PL173281B1 - Środek fungicydowy i sposób zwalczania grzybów - Google Patents

Środek fungicydowy i sposób zwalczania grzybów

Info

Publication number
PL173281B1
PL173281B1 PL94310805A PL31080594A PL173281B1 PL 173281 B1 PL173281 B1 PL 173281B1 PL 94310805 A PL94310805 A PL 94310805A PL 31080594 A PL31080594 A PL 31080594A PL 173281 B1 PL173281 B1 PL 173281B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
active ingredient
methyl
propyl
active substance
Prior art date
Application number
PL94310805A
Other languages
English (en)
Other versions
PL310805A1 (en
Inventor
Reinhold Saur
Manfred Hampel
Klaus Schelberger
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL310805A1 publication Critical patent/PL310805A1/xx
Publication of PL173281B1 publication Critical patent/PL173281B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1 . Srodek fungicydowy, znam ienny tym, ze zawiera 0,1 - 9 5% wagowo mieszaniny a) e s tr u m etylow ego k w a su a-metoksyimino-2-|(2- metylofenoksyl-metylolfenylooctowego o wzorze 1 i b) 4-(2-metylo-3-|4-tert -butylofenylo)-propylo)-2,6-dime- tylomorfoliny (Fenpropimorf) o wzorze 2 lub substancji czynnej Tridemorf o wzorze 6 lub substancji czynnej Fenpropidyny o wzorze 7 i c) substancji czynnej, która je s t (Z)-2-(1,2,4-triazol-1- ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)-okslran o wzo- rze 4, albo 1-(N -p ro pylo-N -2-(2,4,6-trichlorofenoksy)- -etylokarbamoilojimidazol o wzorze 5 lub sól takiej substancji czynnej, przy czym stosunek wagowy zwiazków - a), b) i c) wynosi (10 do 1). (10 do 1) (10 do 1) oraz 99,9 do 5% wagowych rozpuszczalnika i/albo nosnika. 2 Sposób zwalczania grzybów, znam ienny tym, ze na grzyby lub n a zagrozone dzialaniem grzybów materialy, powie- rzchnie i rosliny dziala sie 0,01 - 3 kg /h a lub n a m aterialy siewne dziala sie 0 001 do 10 g/kg mieszanina, a) estru metylowego kwasu a-metoksyimino-2-[(2-metylo- fenoksy)metylo)fenylooctowego o wzorze 1 i b) 4-(2-m etylo-3-|4-tert -butylofenylo]propylo)-2,6-dime- tylomorfoliny (Fenpropimorf) o wzorze 2 lub substancji czynnej Tridemorf o wzorze 6 lub substancji czynnej Fenpropidyny o wzorze 7 i c) substancji czynnej, k tóra je st (Z)-2-(1,2,4-triazol-1- ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran o wzorze 4, albo 1-(N-propylo-N-2-(2,4.6-trichlorofenoksy)-etylokarbo- moilo)imidazol o wzorze 5 lub sól takiej substancji czynnej, przy czym stosunek wagowy zwiazków a) . b) c) wynosi (10 do 1) (10 d o 1 ) (10 d o 1 ) wzór 1 wzór 2 wzór 4 wzór 5 PL PL PL PL PL PL PL

Description

Ponadto znane jest zastosowanie jako fungicydu N-propylo-N-[(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolo-1-karboksyamidu (wzór 3) (EP 72 156).
Ponadto znane są liczne azolowe substancje czynne o działaniu fungicydowym, a mianowicie (Z)-2-(1,2,4-triaz,ol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran (wzór 4), 1-butylo-1-(2,4-dichlorofenylo)-2-(1,2,4-triazol-1-ilo)etanol (nazwa handlowa Hexaconazole), 1 - [(2-chlorofenylo)metylo]-1-(1,1 -dimetylo)-2-( 1,2,4-triazol-1 -iloetanol, 1 -(4-fluorofenyl o)-1 (2-fluorofenylo)-2-(1,2,4-triazol-1-ilo)etanol (nazwa handlowa Flutriafol), (RS)-4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-fenylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-butyronitryl, 1-[(2 rS, 4 RS; 2 RS, 4 SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)-(tetrahydrofurfurylo] 1H-1,2,4-triazol, 3-(2,4-dichlorofenylo)-2-( 1H-1,2,4-triazol-1-ilo)chinazolin-4(3H)on, (RS)-2,2-dimetylo-3-(2-chlorobenzylo)-4(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)butan-3-ol, Bitertanol, Triadimefon, Triadimenol, Cyprokonazol, Dichlobutrazol, Difenokonazol, Dinikonazol, Etakonazol, Propikonazol, Flusilazol, Tebuconazol, Imazalil, Penkonazol, Tetrakonazol lub sól takiej azolowej substancji czynnej.
173 281
Obecnie stwierdzono, że mieszanina zawierająca:
a) ester metylowy kwasu a-metoksyimino-2-[(2-metylofenoksy)metylo]fenylooctowego (wzór 1) i
b) 4-(2-metylo-3-[4-tert.-butylofenylo]-propylo)-2,6-dimetylomorfolinę (Fenpropimorf) (wzór 2) lub substancję czynną Tridemorf lub substancję czynną Fenpropidynę
c) substancję czynną którą jest (Z)-2-(1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2chlorofenylo)-oksiran (wzór 4), albo l-(N-propylo-N-2(2,4,6-tńchlorofenok.sy)etyk)karbamoilo)imidazol (nazwa handlowa-Prochloraz) o wzorze 5 lub sól takiej substancji czynnej ma synergetyczne działanie fungicydowe. Stosunek w mieszaninie (stosunek wagowy) związków a), b) i c) dobiera się tak, aby wystąpiło synergetyczne działanie fungicydowe, stosunek związek a): związek b): związek c) wynosi jak 10 do 1 : 10 do 1:10 do 1, przykładowo 5 do 1 : 5 do 1 : 5 do 1, a zwłaszcza 3 do 1 : 3 do 1 : 3 do 1, korzystnie 2 do 1 : 2 do 1 : 2 do 1. Stosunek w mieszaninie obejmuje takie mieszaniny a): b): c), jak 10: 1: 1 do 1:10: 1 do 1:1: 10. Działanie synergetyczne mieszaniny ujawnia się w ten sposób, że działanie fungicydowe mieszaniny a) + b) + c) jest większe niż suma działań fungicydowych a) i b) i c).
Składnik a) może występować w odniesieniu do podwójnego wiązania -C=N w dwu formach stereoizomerycznych. Korzystny jest izomer (E).
Wynalazek obejmuje mieszaniny, które zawierają czyste izomery związku a), a zwłaszcza izomer (E), a także mieszaniny izomerów.
Składnik Fenpropimorf może występować w dwu odmianach stereoizomerycznych (pierścień morfolinowy), przy czym korzystny jest izomer cis.
Wynalazek obejmuje mieszaniny, które zawierają czyste izomery związku Fenpropimorf, a zwłaszcza jego izomer cis, a także mieszaniny izomerów.
Korzystne są takie mieszaniny, które zawierają składnik a) przeważnie w postaci izomeru (E) (wzór la) i jednocześnie składnik b) przeważnie w postaci izomeru cis (wzór 2a).
Substancja czynna Fenpropimorf (b) może występować także w postaci swej soli. Także te mieszaniny są przedmiotem wynalazku.
Sole otrzymuje się w wyniku reakcji z kwasami, np. kwasami halogenowodorowymi, takimi jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy lub kwas jodowodorowy, lub z kwasem siarkowym, kwasem fosforowym, kwasem azotowym, lub z kwasami organicznymi, takimi jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy, kwas propionowy, kwas glikolowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwas mrówkowy, kwas benzenosulfonowy, kwas p-toluenosulfonowy, kwas metanosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy lub kwas 1,2-naftalenodisulfonowy.
W praktyce stosuje się korzystnie czyste substancje czynne a), b) i c), do których można także dodawać innych substancji czynnych, takich jak insektycydy, akarycydy, nematocydy, herbicydy, inne fungicydy, regulatory wzrostu i/lub nawozy.
Mieszaniny fungicydowe według wynalazku mogą być stosowane w postaci bezpośrednio rozpylanych roztworów, proszków, zawiesin, także wysokoprocentowej wodnej, olejowej lub innej zawiesiny, lub w postaci dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do rozpylania, środków do rozsypywania lub granulatów metodą rozpylania, rozpylania mgławicowego, rozpryskiwania, rozpraszania lub wylewania. Postaci stosowania zależą od przeznaczenia mieszaniny i w każdym przypadku winny zapewniać możliwie dokładne rozprowadzenie substancji czynnej według wynalazku.
Zwykle mieszaniny rozpryskuje się lub rozpyla na rośliny lub działa się mieszaniną na nasiona roślin.
Preparaty wytwarza się znanym sposobem, np. przez rozcieńczenie mieszaniny rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków emulgujących lub dyspergujących, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można stosować także inne rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako środki pomocnicze wchodzą przy tym w grę: rozpuszczalniki, takiejak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), związki parafinowe (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloamina, dimetyloformamid) i
173 281 woda; nośniki, takie jak naturalne mączki mineralne (np. kaoliny, tlenek glinu, talk, kreda) i syntetyczne mączki mineralne (np. silnie rozproszony kwas krzemowy, krzemiany); środki emulgujące, takie jak niejonowe i anionowe emulgatory (np. polioksyetylenowane etery alkoholi tłuszczowych, sulfoniany alkilowe i sulfoniany arylowe) i środki dyspergujące, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Jako środki powierzchniowo czynne wchodzą w grę: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, takich jak kwas lignino-, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowy, a także kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, siarczanów alkilowych, lauryloeterowych i alkoholi tłuszczowych, a także sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli, a także oksyetylenowany, alkohol tłuszczowy, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany oktylofenol, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, eter poliglikolowy alkilofenolu i tributylofenolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkoholu tłuszczowego z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rącznikowy, alkiloeter polioksyetylenowy lub polioksypropylenowy, octan eteru poliglikolowego alkoholu laurylowego, ester sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Preparaty proszkowe, do rozpylania lub do rozprowadzania można wytwarzać przez mieszanie lub wspólne mielenie substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Granulaty, takie jak np. granulaty powłokowe, impregnacyjne lub homogeniczne, można wytwarzać w wyniku wiązania substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Stałymi nośnikami są ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczany wapnia i magnezu, tlenek magnezu, mielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, mączka drzewna i mączka z łupin orzecha, celuloza w proszku lub inne stałe nośniki.
Mieszaniny wykazują doskonałą skuteczność względem szerokiej gamy chorobotwórczych grzybów roślinnych, zwłaszcza z klasy workowców i podstawczaków. Są one częściowo skuteczne systemowo i mogą być stosowane jako fungicydy liściowe i glebowe.
Szczególne znaczenie maj ą one w zwalczaniu różnorodnych grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak pszenica, żyto, jęczmień, owies, ryż, kukurydza, trawa, bawełna, soja, kawa, trzcina cukrowa, winorośl, rośliny owocowe i ozdobne i warzywa, takie jak ogórki, fasola i rośliny dyniowate, a także na nasionach tych roślin.
Związki te stosuje się w ten sposób, że grzyby lub chronione przed atakiem grzybów materiały siewne, rośliny, materiały lub glebę poddaje się działaniu fmgicydowo skutecznej ilości mieszanin. Stosowanie odbywa się przed lub po zarażeniu materiałów, roślin lub nasion przez grzyby.
Szczególnie nadają się te mieszaniny do zwalczania następujących chorób roślin: Erysiphe graminis (prawdziwy mączniak) na zbożu,
Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych,
Podosphaera leucotricha na jabłkach,
Uncinula necator na winorośli, odmian Puccinia na zbożu, odmian Rhizoctonia na bawełnie i trawnikach, odmian Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej,
Venturia inaequalis (strupy) na jabłkach, odmiany Helminthosporium na zbożu,
Septoria nodorum na pszenicy,
Rhynosporium na zbożu,
Botrytis cinerea (szara pleśń) na poziomkach i winorośli,
Cercospora arachidicola na orzechach ziemnych,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy, jęczmieniu,
Pyricularia oryzae na ryżu,
173 281
Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, odmiany Fusarium- i Verticillium na różnych roślinach,
Plasmopara viticola na winorośli, odmiany Altemaria na warzywach i owocach.
Nowe mieszaniny można także stosować do ochrony materiałów (ochrony drewna), np. przeciwko Paecilomyces variotii.
Środki fungicydowe zawierają zwykle od 0,1 do 95, korzystnie od 0,5 do 90% wagowych substancji czynnej.
Stosowane ilości mieszanin według wynalazku zależą od rodzaju pożądanego efektu i wynoszą od 0,01 do 3 kg substancji czynnej na hektar.
Przy obróbce materiału siewnego potrzebne ilości mieszanin substancji czynnej wynoszą zwykle od 0,001 do 50 g, korzystnie od 0,01 do 10 g na kilogram materiału siewnego.
Próby biologiczne
Przykład I. Działanie dotyczące całkowitego usuwania mączniaka pszenicy
Rośliny pszenicy odmiany Kanzler na etapie trzech liści zakażono w próbie odpornym na triazol mączniakiem pszenicy (Erysiphe graminis var. tritici) i po około 30% opanowaniu przez grzyba poddawano działaniu wodnych roztworów preparatu substancji czynnej o podanych stężeniach. Ilość wody odpowiadała 200 l/ha. Rośliny uprawiano w szklarni w ciągu 20 dni w temperaturze od 18 do 22°C. Następnie dokonywano oceny przez określenie w procentach zaatakowanej powierzchni liści. Te wartości przeliczano na stopnie skuteczności. Oczekiwane stopnie skuteczności mieszaniny substancji czynnej określano na podstawie wzoru Colby'ego (Colby S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations Obliczanie synergetycznych i antagonistycznych reakcji na mieszaniny herbicydowe, Weeds, 15, str. 20-22, 1967) i porównywano z obserwowanymi stopniami skuteczności.
Wartości działania fungicydowego w poszczególnych próbach różniły się, ponieważ rośliny w tych próbach mają różne opanowanie przez grzyba i z tego powodu uzyskuje się też różniące się między sobą wartości liczbowe działania fungicydowego. Z tego powodu można porównywać ze sobą jedynie wyniki uzyskane w ramach tej samej próby.
Wzór Colby’ego E = x + y - x.y/100 gdzie:
E = oczekiwany stopień skuteczności wyrażony w procentach w stosunku do próby kontrolnej nie poddanej działaniu, przy użyciu substancji czynnych A i B w stężeniu m i n x = stopień skuteczności wyrażony w procentach w stosunku do próby kontrolnej nie poddanej działaniu, przy użyciu substancji czynnej A w stężeniu m y = stopień skuteczności wyrażony w procentach w stosunku do próby kontrolnej nie poddanej działaniu, przy użyciu substancji czynnej B w stężeniu n , Substancja czynna
I. Ester metylowy kwasu a-metoksyimino-2-[(2-metylofenoksy)-metylo]-fenyloctowegó (wzór 1)
II. (±)-cis-4-(2-metylo-3-[4-tert.-butylofenylo]propylo)-2,6-dimetylomorfolina (Fenpropimorf) (wzór 2a) . III. (Z)-2-( 1,2,4-triazol-1 -ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran (Epoxikonazol) (wzór 4)
IV. 1-(N-propylo-N-2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylokarbamoilo)imidazol (Prochloraz) (wzór 5)
V. Kombinacja substancji czynnych
Substancja czynna I + Fenpropimorf VI. Kombinacja substancji czynnych 105 : 210
Substancja czynna I + Epoxikonazol VII. Kombinacja substancji czynnych 1 : 1
Substancja czynna I + Prochloraz VITI. Kombinacja substancji czynnych 1 : 1
Fenopropimorf + Prochloraz IX. Kombinacja substancji czynnych 281 ; 200
Fenpropimorf + Epoxikonazol 3 : 1
173 281
Tabela 1
Próba na całkowite zwalczanie Erysiphe graminis (pszenica)
Erysiphe graminis, odporne na działanie środka triazolowego
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w natrysku, % Stopień skuteczności, % w stosunku próby kontrolnej
Próba kontrolna (nie poddana działaniu) - 0
I. znana substancja czynna I (wzór 1), EP 253 213 0,05 50
Π. znana substancja czynna, Fenpropimorf, DE 2 656 747 0,05 47
III. znana substancja czynna Epoxikonazol 0,05 26
IV. znana substancja czynna Prochloraz, EP 72 156 0,05 24
V. znana kombinacja substancji czynnych substancja czynna I + Fenpropimorf, EP 524 496 0,05 65
VI. znana kombinacja substancji czynnych substancja czynna I + Epoxikonazol, EP 531 837 0,05 52
VII. znana kombinacja substancji czynnych substancja czynna I + Prochloraz EP 531 831 0,05 52
VIII. znana kombinacja substancji czynnych Fenpropimorf + Prochloraz 0,05 48
IX. znana kombinacja substancji czynnych Fenpropimorf + Epoxikonazol EP 425 857 0,05 50
Mieszanina według wynalazku
I. + VIII. Stosunek mieszania 1 : 3 0,01 + 0,03 58
I. + IX. Stosunek mieszania 1 : 3 0,01+0,03 62
I. + VI. Stosunek mieszania 1: 3 0,01+0,03 61
Π. + VII. Stosunek mieszania 1 : 3 0,01 + 0,03 59
m. + V. Stosunek mieszania 1 : 3 0,01 + 0,03 71
IV. + V. Stosunek mieszania 1 : 3 0,01 + 0,03 69
Wynik pokazuje, że 0,04% (0,01 + 0,03) potrójnych mieszanin substancji czynnych mają lepsze działanie fungicydowe niż 0,05% pojedynczych substancji czynnych i podwójnych mieszanin substancji czynnych.
Takie samo zestawienie prób wykonane przy użyciu Erysiphe graminis wrażliwej na działanie środka triazolowego potwierdziło wynik próby przedstawiony w tabeli 1.
Tabela 2
Próba na całkowite zwalczanie Erysiphe graminis (pszenica)
Erysiphe graminis, odporne na działanie środka triazolowego
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w natrysku, % Stopień skuteczności, % w stosunku próby kontrolnej
1 2 3
Próba kontrolna (nie poddana działaniu - 0
I. znana substancja czynna 0,1 55
0,01 29
173 281 cd. tabeli 2
1 2 3
II. znana substancja czynna 0,1 52
Fenpropimorf 0,01 25
III. znana substancja czynna 0,1 36
Epoxikonazol 0,01 10
IV. znana substancja czynna 0,1 29
Prochloraz 0,01 5
V. znana kombinacja substancji czynnych 0,1 83
substancja czynna I + Fenpropimorf 0,01 55
VI. znana kombinacja substancji czynnych 0,1 67
substancja czynna I + Epoxikonazol 0,01 38
VII. znana kombinacja substancji czynnych 0,1 65
substancja czynna I + Prochloraz 0,01 34
VIII. znana kombinacja substancji czynnych 0,1 55
Fenpropimorf + Prochloraz 0,01 38
IX. znana kombinacja substancji czynnych 0,1 60
Fenpropimorf + Epoxikonazol 0,01 42
Mieszanina według wynalazku
obserwowany stopień skuteczności obliczony stopień skuteczności *)
1 2 3
I. + VIII. 0,01 + 0,01 stosunek mieszania 1 : 1 69 55,98
I. + VIII. 0,1 +0,1 stosunek mieszania 1 : 1 93 79,75
I. + VIII. 0,1 + 0,01 stosunek mieszania 10 : 1 81 72,10
I. + VIII. 0,01 + 0,1 stosunek mieszania 1 : 10 73 60,05
I. + IX. 0,01 + 0,01 stosunek mieszania 1 : 1 71 58,85
I + IX. 0,1 +0,1 stosunek mieszania 1 : 1 100 82,00
I. + IX. 0,1 + 0,01 stosunek mieszania 10 · 1 88 73,90
I.+K. 0,01 + 0,1 stosunek mieszania 1 : 10 83 71,60
I. + VI. 0,01 + 0,01 stosunek mieszania 1 : 1 64 53,50
I. + VI. 0,1 + 0,1 stosunek mieszania 1 : 1 100 '84,16
I. + VI 0,1+00^1 stosunek mieszania 10:1 86 70,24
I.+VI. 0,01+0,1 stosunek mieszania 1 : 10 88 75,25
I. + VII. 0,01 + 0,01 stosunek mieszania 1 : 1 62 50,50
I. + VH 0,1 +01 stosunek mieszania 1 : 1 100 83,20
I. + VH 0,1 + 0,01 stosunek mieszania 10 1 83 68,32
I. + VII. 0,01+0,1 stosunek mieszania 1:10 86 73,25
HI. + V. 0,01 + 0,01 stosunek mieszania 1 : 1 71 59,50
173 281 ciąg dalszy
1 2 3
III. + V. 0,1 +0,1 stosunek mieszania 1 : 1 100 89,12
III + V. 0,1 + 0,01 stosunek mieszania 10 : 1 100 84,70
III. + V. 0,01 + 0,1 stosunek mieszania 1 : 10 86 71,20
IV. + V. 0,01 + 0,01 stosunek mieszania 1 : 1 69 57,25
IV + V. 0,1 +0,1 stosunek mieszania 1 : 1 100 .87,93
IV. + V. 0,1+0,01 stosunek mieszania 10 : 1 83 68,05
IV. + V 0,01 + 0,1 stosunek mieszania 1 : 10 98 83,85
*) obliczono na podstawie wzoru Colby’ego
W przedstawionych powyżej wynikach dla różnych potrójnych mieszanin substancji czynnych, obserwowane stopnie skuteczności znajdują się zawsze powyżej stopni skuteczności obliczonych na podstawie wzoru Colby’ego.
Takie samo zestawienie prób wykonane przy użyciu Erysiphe graminis wrażliwej na działanie środka triazolowego potwierdziło wyniki prób przedstawionych w tabeli 2.

Claims (2)

1. Środek fungicydowy, znamienny tym, że zawiera 0,1 - 95% wagowo mieszaniny
a) estru metylowego kwasu a-metoksyimino-2-[(2-metylofenoksy)-metylo]fenylooctowego o wzorze 1 i
b) 4-(2-metylo-3-[4-tert.-butylofenylo]-propylo)-2,6-dimetylomorfoliny (Fenpropimorf) o wzorze 2 lub substancji czynnej Tridemorf o wzorze 6 lub substancji czynnej Fenpropidyny o wzorze 7 i
c) substancji czynnej, którąjest (Z)-2-(1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2chlorofenylo)-oksiran o wzorze 4, albo 1-(N-propylo-N-2-(2,4,6-trichlorofenoksy)-etylokarbamoilo)imidazol o wzorze 5 lub sól takiej substancji czynnej, przy czym stosunek wagowy związków - a), b) i c) wynosi (10 do 1) : (10 do 1) : (10 do 1) oraz 99,9 do 5% wagowych rozpuszczalnika i/albo nośnika.
2. Sposób zwalczania grzybów, znamienny tym, że na grzyby lub na zagrożone działaniem grzybów materiały, powierzchnie i rośliny działa się 0,01-3 kg/ha lub na materiały siewne działa się 0,001 do 10 g/kg mieszaniną,
a) estru metylowego kwasu a-metoksyimino-2-[(2-metylo-fenoksy)metylo]fenyloocto wego o wzorze 1 i
b) 4-(2-metylo-3-[4-tert.-butylofenylo]propylo)-2,6-dimetylomorfoliny (Fenpropimorf) o wzorze 2 lub substancji czynnej Tridemorf o wzorze 6 lub substancji czynnej Fenpropidyny o wzorze 7 i
c) substancji czynnej, którąjest (Z)-2-(1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2chlorofenylo)oksiran o wzorze 4, albo l-(N-propylo-N-2-(2,4,6-trichlorofenoksy)-etylokarbomoilo)imidazol o wzorze 5 lub sól takiej substancji czynnej, przy czym stosunek wagowy związków a) : b): c) wynosi (10 do 1) : (10 do 1) : (10 do 1).
Niniejszy wynalazek dotyczy mieszanin fungicydowych o synergetycznym działaniu fungicydowym i sposobu zwalczania grzybów za pomocą tych mieszanin.
Znane jest zastosowanie jako fungicydu estru metylowego kwasu a-metoksyimino-2-[(2metylofenoksy)metylo]fenylooctowego (wzór 1) (EP 253 213). Ponadto znane jest zastosowanie jako fungicydów substancji czynnej, 4-(2-metylo-3-[4-tert.-butylofenylojpropylo)-2,6dimetylomorfoliny (wzór 2), lub substancji czynnej Tridemorf lub substancji czynnej Fenpropidyny lub ich soli (DE 26 56 747).
PL94310805A 1993-03-23 1994-03-10 Środek fungicydowy i sposób zwalczania grzybów PL173281B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4309272A DE4309272A1 (de) 1993-03-23 1993-03-23 Fungizide Mischung
PCT/EP1994/000741 WO1994021123A1 (de) 1993-03-23 1994-03-10 Fungizide mischung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL310805A1 PL310805A1 (en) 1996-01-08
PL173281B1 true PL173281B1 (pl) 1998-02-27

Family

ID=6483541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL94310805A PL173281B1 (pl) 1993-03-23 1994-03-10 Środek fungicydowy i sposób zwalczania grzybów

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0690672B1 (pl)
JP (1) JP3611572B2 (pl)
KR (1) KR100316043B1 (pl)
CN (1) CN1119824A (pl)
AT (1) ATE144371T1 (pl)
AU (1) AU676031B2 (pl)
CZ (1) CZ288340B6 (pl)
DE (2) DE4309272A1 (pl)
DK (1) DK0690672T3 (pl)
ES (1) ES2092903T3 (pl)
GR (1) GR3021492T3 (pl)
HU (1) HU216718B (pl)
IL (1) IL108653A (pl)
NZ (1) NZ263170A (pl)
PL (1) PL173281B1 (pl)
RU (1) RU2129371C1 (pl)
UA (1) UA29473C2 (pl)
WO (1) WO1994021123A1 (pl)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0844820B1 (de) * 1995-08-17 1999-10-13 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat
EP0844818B1 (de) * 1995-08-17 1999-09-22 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten
EA001085B1 (ru) * 1995-08-18 2000-10-30 Новартис Аг Бактерицидные композиции
DE19533796A1 (de) * 1995-09-13 1997-03-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
BR9708604A (pt) * 1996-04-11 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto
US6369090B1 (en) * 1997-06-04 2002-04-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixture
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US9090604B2 (en) 2006-07-27 2015-07-28 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
TW200904330A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound
TWI428091B (zh) * 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
TWI489941B (zh) * 2008-09-19 2015-07-01 Sumitomo Chemical Co 種子處理劑及保護植物的方法
CN102017961B (zh) * 2010-12-18 2013-06-05 陕西美邦农药有限公司 一种含十三吗啉的杀菌组合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen

Also Published As

Publication number Publication date
CZ245695A3 (en) 1996-01-17
CN1119824A (zh) 1996-04-03
HU9502779D0 (en) 1995-11-28
ATE144371T1 (de) 1996-11-15
IL108653A (en) 1998-12-06
PL310805A1 (en) 1996-01-08
DE59400914D1 (de) 1996-11-28
DE4309272A1 (de) 1994-09-29
IL108653A0 (en) 1994-05-30
HUT72732A (en) 1996-05-28
CZ288340B6 (en) 2001-05-16
ES2092903T3 (es) 1996-12-01
JP3611572B2 (ja) 2005-01-19
HU216718B (hu) 1999-08-30
AU676031B2 (en) 1997-02-27
WO1994021123A1 (de) 1994-09-29
NZ263170A (en) 1996-04-26
JPH08508019A (ja) 1996-08-27
DK0690672T3 (da) 1996-11-18
UA29473C2 (uk) 2000-11-15
EP0690672B1 (de) 1996-10-23
RU2129371C1 (ru) 1999-04-27
AU6376094A (en) 1994-10-11
KR100316043B1 (ko) 2002-11-27
EP0690672A1 (de) 1996-01-10
GR3021492T3 (en) 1997-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5260326A (en) Fungicidal compositions
KR100432454B1 (ko) 살진균제 혼합물
US5587365A (en) Fungicidal mixtures
KR20040097148A (ko) 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물
EP1047300B1 (de) Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen und azolen
JP2008525349A (ja) エネストロブリン、およびアゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性物質を含有する殺菌剤混合物
US5231110A (en) Fungicidal composition
PL173281B1 (pl) Środek fungicydowy i sposób zwalczania grzybów
US5286724A (en) Fungicidal composition
PL172180B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL
US5994382A (en) Fungicidal mixtures
US5106848A (en) Fungicidal mixture
US5229397A (en) Fungicidal mixture