KR20040097148A - 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물 - Google Patents

트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20040097148A
KR20040097148A KR20047013895A KR20047013895A KR20040097148A KR 20040097148 A KR20040097148 A KR 20040097148A KR 20047013895 A KR20047013895 A KR 20047013895A KR 20047013895 A KR20047013895 A KR 20047013895A KR 20040097148 A KR20040097148 A KR 20040097148A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
prothioconazole
xvi
compounds
Prior art date
Application number
KR20047013895A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101006617B1 (ko
Inventor
에베르하르트 암메르만
라인하르트 스티에를
기젤라 로렌쯔
지그프리트 스트라트만
클라우스 쉘베르게르
브이. 제임스 스파다포라
토마스 크리스텐
Original Assignee
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27771056&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20040097148(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20040097148A publication Critical patent/KR20040097148A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101006617B1 publication Critical patent/KR101006617B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 (1) 하기 화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸) 또는 이의 염 또는 부가물과 (2) 에폭시코나졸, 메트코나졸, 프로피코나졸, 플루퀸코나졸, 펜코나졸, 디펜코나졸, 헥사코나졸, 시프로코나졸, 플루실라졸, 테트라코나졸, 펜부코나졸, 미클로부타닐, 시메코나졸. 이프코나졸 및 트리티코나졸로부터 선택된 1종 이상의 추가의 트리아졸 또는 이의 염 또는 부가물을 상승작용적 유효량으로 함유하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>

Description

트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물 {FUNGICIDAL MIXTURES BASED ON TRIAZOLES}
본 발명은
(1) 하기 화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸) 또는 이의 염 또는 부가물과
(2) 하기 화학식 II의 에폭시코나졸,
(3) 하기 화학식 III의 메트코나졸,
(4) 하기 화학식 IV의 프로피코나졸,
(5) 하기 화학식 V의 플루퀸코나졸,
(6) 하기 화학식 VI의 펜코나졸,
(7) 하기 화학식 VII의 디펜코나졸,
(8) 하기 화학식 VIII의 헥사코나졸,
(9) 하기 화학식 IX의 시프로코나졸,
(10) 하기 화학식 X의 플루실라졸,
(11) 하기 화학식 XI의 테트라코나졸,
(12) 하기 화학식 XII의 펜부코나졸,
(13) 하기 화학식 XIII의 미클로부타닐,
(14) 하기 화학식 XIV의 시메코나졸,
(15) 하기 화학식 XV의 이프코나졸 및
(16) 하기 화학식 XVI의 트리티코나졸로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가의 트리아졸 또는 이의 염 또는 부가물을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상의 혼합물을 이용한 유해 진균의 방제 방법, 및 이러한 혼합물의 제조에 있어서 화합물 I 및 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상의 용도, 및 이러한 혼합물을 포함하는 조성물에 관한것이다.
화학식 I의 프로티오코나졸, 즉 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온은 WO 96/16048호에 이미 공지되어 있다.
WO 98/47367호에는 프로티오코나졸과 다수의 다른 살진균제 화합물의 수많은 활성 화합물 조합이 개시되어 있다.
화학식 II의 에폭시코나졸 및 농작물 보호제로서의 그의 용도는 EP-B 0 196 038호에 기재되어 있다.
화학식 III의 메트코나졸 또한 이미 공지되어 있으며, EP-B 0 267 778호에 기재되어 있다.
화학식 IV의 프로피코나졸 또한 이미 공지되어 있으며, DE-A 2551560호에 기재되어 있다.
화학식 V의 플루퀸코나졸은 문헌 [Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), page 449]에 기재되어 있다.
화학식 VI의 펜코나졸은 문헌 [Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), page 712]에 기재되어 있다.
화학식 VII의 디펜코나졸은 EP-A-0 112 284호에 공지되어 있다.
화학식 VIII의 헥사코나졸은 DE-A-30 42 303호에 기재되어 있다.
화학식 IX의 시프로코나졸은 DE-A-34 06 993호에 기재되어 있다.
화학식 X의 플루실라졸은 EP-A-0 068 813호에 공지되어 있다.
화학식 XI의 테트라코나졸은 EP-A-0 234 242호에 공지되어 있다.
화학식 XII의 펜부코나졸은 DE-A-37 21 786호에 기재되어 있다.
화학식 XIII의 미클로부타닐은 EP-A-0 145 294호에 기재되어 있다.
화학식 XIV의 시메코나졸은 문헌 [The BCPC Conference - Pests and Diseases 2000, pp. 557-562]에 기재되어 있다.
화학식 XV의 이프코나졸은 EP-A-0 267 778호에 기재되어 있다.
화학식 XVI의 트리티코나졸은 EP-A-0 378 953호에 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물 I 내지 XVI의 시용률을 감소시키고, 활성 범위를 개선시키기 위한 목적으로, 활성 화합물을 감소된 총량으로 시용하면서도 유해 진균에 대한 활성이 개선된 혼합물 (상승작용적 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 처음에 정의된 프로티오코나졸과 1종 이상의 추가의 트리아졸의 혼합물에 의해 이루어질 수 있다는 것을 밝혀내었다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상을 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용하거나, 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상을 연속적으로 시용하면 유해 진균이 개별 화합물을 단독으로 사용할 때보다 더 양호하게 방제될 수 있다는 것을 밝혀내었다.
화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸)은 WO 96-16 048호에 공지되어 있다. 화합물은 하기 화학식 I의 "티오노" 형태로, 또는 호변 이성질체인 하기 화학식 Ia의 "머캅토" 형태로 존재할 수 있다.
<화학식 I>
간단히 하기 위해, 각 경우에 "티오노" 형태만을 도시한다.
하기 화학식 II의 에폭시코나졸은 EP-B 0 196 038호에 공지되어 있다.
<화학식 II>
하기 화학식 III의 메트코나졸은 EP-B 0 267 778호에 공지되어 있다.
<화학식 III>
하기 화학식 IV의 프로피코나졸은 DE-A 25 51 560호에 공지되어 있다.
<화학식 IV>
하기 화학식 V의 플루퀸코나졸은 문헌 [Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), page 449]에 기재되어 있다.
<화학식 V>
하기 화학식 VI의 펜코나졸은 문헌 [Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), page 712]에 기재되어 있다.
<화학식 VI>
하기 화학식 VII의 디펜코나졸은 EP-A-0 112 284호에 공지되어 있다.
<화학식 VII>
하기 화학식 VIII의 헥사코나졸은 DE-A-30 42 303호에 기재되어 있다.
<화학식 VIII>
하기 화학식 IX의 시프로코나졸은 DE-A-34 06 993호에 기재되어 있다.
<화학식 IX>
하기 화학식 X의 플루실라졸은 EP-A-0 068 813호에 공지되어 있다.
<화학식 X>
하기 화학식 XI의 테트라코나졸은 EP-A-0 234 242호에 공지되어 있다.
<화학식 XI>
하기 화학식 XII의 펜부코나졸은 DE-A-37 21 786호에 기재되어 있다.
<화학식 XII>
하기 화학식 XIII의 미클로부타닐은 EP-A-0 145 294호에 기재되어 있다.
<화학식 XIII>
하기 화학식 XIV의 시메코나졸은 문헌 [The BCPC Conference - Pests and Diseases 2000, pp. 557-562]에 공지되어 있다.
<화학식 XIV>
하기 화학식 XV의 이프코나졸은 EP-A-0 267 778호에 기재되어 있다.
<화학식 XV>
하기 화학식 XVI의 트리티코나졸은 EP-A-0 378 953호에 기재되어 있다.
<화학식 XVI>
이들의 질소 원자의 염기성으로 인하여, 화합물 I 내지 XVI은 무기산 또는 유기산과 또는 금속 이온과의 염이나 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 불화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소와 같은 할로겐화수소산, 탄산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산으로는 예를 들어, 포름산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 또한 글리콜산, 티오시아누르산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산기를 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있고, 상기 알킬 또는 아릴 라디칼의 경우에는 추가의 치환기를 가질 수 있으며, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산 및 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
특히, 적합한 금속 이온은 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온,제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온, 및 제1 내지 제8 전이족의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등의 이온이다. 제4 주기의 전이족 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
프로티오코나졸과 에폭시코나졸의 혼합물이 바람직하다.
또한, 프로티오코나졸과 메트코나졸의 혼합물도 바람직하다.
프로티오코나졸과 프로피코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 플루퀸코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 펜코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 디펜코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 헥사코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 시프로코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 플루실라졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 테트라코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 펜부코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 미클로부타닐의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 시메코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 이프코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 트리티코나졸의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 상기 기재된 2종의 다른 트리아졸의 3성분 혼합물 또한 바람직하다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I 내지 XVI에 유해 진균, 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그 밖의 제초성 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료를 첨가하여 사용하는 것이 바람직하다.
화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상의 혼합물, 또는 동시에, 즉 함께 또는 별도로 사용되는 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상은 광범위한 식물병원 진균, 특히 자낭균, 담자균, 조균류 및 불완전균류에 두드러진 활성을 보인다. 일부는 침투적으로 작용하며, 그에 따라 잎 또는 토양에 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면화, 채소류 (예들 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 농작물 및 다양한 종자에 대한 수 종의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류에 대한 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) (백분병 (powdery mildew)), 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator), 곡류에 대한 푸시니아 (Puccinia) 종, 면화, 벼 및 잔디에 대한 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고 (Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스 (Venturia inaequalis) (반점병), 곡류에 대한 헬민토스포륨 (Helminthosporium) 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상 식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네라 (Botrytis cinera) (회색 사상균 (gray mold)), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀과 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에 대한 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에 대한 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이에 대한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아 (Alternaria) 종, 바나나에 대한 미코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종 및 푸사륨 (Fusarium) 및 베르티실륨 (Verticillium) 종과 같은 식물병원성 진균의 방제에 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어 파에실로마이스 바리오티 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호 (예를 들어, 나무 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상은 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 별도로 시용하는 경우 시용 순서는 일반적으로 방제 결과에 아무런 영향을 미치지 않는다.
화합물 I 및 II은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 III은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 IV은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 V은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 VI은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 VII는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 VIII는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 IX는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 X는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 XI는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 XII는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 XIII는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 XIV는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 XV는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
화합물 I 및 XVI는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 사용된다.
목적하는 효과의 종류에 따라, 본 발명에 따른 혼합물에 대한 시용률은 특히 농업 작물 면적에 있어서 0.01 내지 8 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.1 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 II에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 III에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 IV에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 V에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 VI에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 VII에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 VIII에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 IX에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 X에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 XI에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 XII에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 XIII에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 XIV에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 XV에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 XVI에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
종자 처리를 위하여, 상기 혼합물의 시용률은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 250 g, 바람직하게는 0.01 내지 100 g, 특히 0.01 내지 50 g이다.
식물병원성 유해 진균을 방제하고자 하는 경우, 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상의 혼합물을 별도로 또는 함께 시용하는 것은, 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레잉 (spraying)하거나 또는 가루살포 (dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 상승작용적 살진균제 혼합물, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상은, 예를 들어 즉시-분무가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 유성 또는 기타의 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 살포용 물질 또는 과립의 형태로 제제화될 수 있으며, 스프레잉, 분무 (atomizing), 가루살포, 산개 (broadcasting) 또는 관개에 의해 시용될 수 있다. 시용 형태는 원하는 목적에 따르고, 각 경우에 있어서 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분산되는 것을 보장하여야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조된다. 제제는 보통 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제와 혼합된다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-, 및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬,라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸-, 또는 노닐페놀, 알킬페놀, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 산개용 물질 및 분진은 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립 (예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 보통 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전제 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카 겔, 실리카, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토 (bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광물 토류, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 분쇄 합성 물질 및 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분과 같은 식물 기원의 생성물, 셀룰로스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
일반적으로 제제는 화합물 I 및 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상의 혼합물을 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％ 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라) 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 사용된다.
화합물 I 내지 XVI, 혼합물 또는 상응하는 제제는 별도로 시용되는 경우 유해 진균, 그의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간들을 화합물 I 및 화합물 II 내지 XVI 중 1종 이상, 또는 이들의 혼합물 살진균적 유효량으로 처리함으로써 시용된다.
유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용적 활성은 하기 실험으로 증명되었다.
활성 화합물은 시클로헥사논 63 중량％와 유화제 27 중량％의 혼합물 중의 10％ 에멀젼으로서 별도로 또는 함께 제제화되며, 물에 의해 원하는 농도로 희석된다.
평가는 감염된 잎 면적을 백분율로 측정하여 수행하였다. 이 백분율 값을 효능으로 전환하였다. 효능 (W)은 하기의 애보트 (Abbot) 식에 따라서 계산하였다.
(상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염％이고,
β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염％이다.)
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 수준에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.
기대되는 활성 화합물 혼합물의 효능은 문헌 [R.S. Colby, Weeds15, 20-22 (1967)]의 콜비 (Colby) 식에 따라서 결정되었으며, 이를 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 식:E = x + y - x·y/100
(상기 식에서,
E는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a 및 b의 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 b의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능이다.)
사용 실시예 1: 에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스 품종 트리티시 (Erysiphe [syn. Blumeria] graminisforma specialistritici)에 의해 유발된 밀의 백분병에 대한 활성
화분에서 재배한 재배종 "칸즐러 (Kanzler)"의 밀 묘목의 잎을 하기에 제시된 활성 화합물의 농도를 갖는 수성 제조액으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 스프레잉하였다. 현탁액 또는 에멀젼을 시클로헥사논 70％, 습윤제 20％ 및 유화제 10％를 포함하는 혼합물 중 활성 화합물 10％를 사용하여 제조된 저장액으로부터 제조하였다. 상기 스프레이 코팅을 건조시킨 뒤 24시간 후에, 상기 잎에 밀의 백분병 (에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스 품종 트리티시) 포자를 가루살포하였다. 그 후, 시험 식물을 20 내지 24℃ 및 60 내지 90％ 상대습도의 온실에서 방치하였다. 7일 후 백분병의 발생 정도를 전체 잎 면적에 대한 감염％로 나타내어 육안으로 측정하였다.
육안으로 측정된 감염된 잎 면적의 백분율값을 비처리된 대조군의 효능％로 변환하였다. 0의 효능은 비처리된 대조군에서와 같은 감염 정도를 의미하고, 100의 효능은 0％ 감염을 의미한다. 활성 화합물의 조합에 대해 기대되는 효능을 상기 언급한 콜비 식을 이용하여 측정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
활성 화합물 스프레이 용액 중 활성 화합물의 농도 ppm 비처리된 대조군의 효능％
대조군 (비처리) (90％ 감염) 0
화합물 I= 프로티오코나졸 410.250.060.015 560000
화합물 II= 에폭시코나졸 10.250.06 443311
화합물 III= 메트코나졸 0.25 11
화합물 XIII= 미클로부타닐 410.06 56110
본 발명에 따른 조합 관찰된 효능 계산된 효능*)
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 II = 에폭시코나졸0.06 + 1 ppm혼합물 1 : 16 78 44
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 II = 에폭시코나졸0.015 + 0.25 ppm혼합물 1 : 16 78 33
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 II = 에폭시코나졸0.25 + 1 ppm혼합물 1 : 4 83 44
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 II = 에폭시코나졸1 + 0.25 ppm혼합물 4 : 1 83 33
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 II = 에폭시코나졸4 + 0.25 ppm혼합물 16 : 1 78 70
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 II = 에폭시코나졸1 + 0.06 ppm혼합물 16 : 1 44 11
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 III = 메트코나졸0.015 + 0.25 ppm혼합물 1 : 16 22 11
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 III = 메트코나졸0.06 + 0.25 ppm혼합물 1 : 4 33 11
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 III = 메트코나졸1 + 0.25 ppm혼합물 4 : 1 78 11
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 III = 메트코나졸4 + 0.25 ppm혼합물 16 : 1 83 60
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 XIII = 미클로부타닐0.25 + 4 ppm혼합물 1 : 16 67 56
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 XIII = 미클로부타닐0.25 + 1 ppm혼합물 1 : 4 22 11
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 XIII = 미클로부타닐4 + 1 ppm혼합물 4 : 1 89 60
화합물 I = 프로티오코나졸 +화합물 XIII = 미클로부타닐1 + 0.06 ppm혼합물 16 : 1 22 0
*) 콜비식을 이용하여 계산된 효능
시험 결과는 관찰된 효능이 모든 혼합비에서 콜비 식을 이용하여 사전에 계산한 효능보다 더 높다는 것을 보여준다 (Synerg 173. XLS로부터).

Claims (9)

  1. (1) 하기 화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸) 또는 이의 염 또는 부가물과
    (2) 하기 화학식 II의 에폭시코나졸,
    (3) 하기 화학식 III의 메트코나졸,
    (4) 하기 화학식 IV의 프로피코나졸,
    (5) 하기 화학식 V의 플루퀸코나졸,
    (6) 하기 화학식 VI의 펜코나졸,
    (7) 하기 화학식 VII의 디펜코나졸,
    (8) 하기 화학식 VIII의 헥사코나졸,
    (9) 하기 화학식 IX의 시프로코나졸,
    (10) 하기 화학식 X의 플루실라졸,
    (11) 하기 화학식 XI의 테트라코나졸,
    (12) 하기 화학식 XII의 펜부코나졸,
    (13) 하기 화학식 XIII의 미클로부타닐,
    (14) 하기 화학식 XIV의 시메코나졸,
    (15) 하기 화학식 XV의 이프코나졸 및
    (16) 하기 화학식 XVI의 트리티코나졸로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가의 트리아졸 또는 이의 염 또는 부가물을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물.
    <화학식 I>
    <화학식 II>
    <화학식 III>
    <화학식 IV>
    <화학식 V>
    <화학식 VI>
    <화학식 VII>
    <화학식 VIII>
    <화학식 IX>
    <화학식 X>
    <화학식 XI>
    <화학식 XII>
    <화학식 XIII>
    <화학식 XIV>
    <화학식 XV>
    <화학식 XVI>
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 프로티오코나졸 및 화학식 II의 에폭시코나졸을 포함하는 살진균제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 프로티오코나졸 및 화학식 III의 메트코나졸을 포함하는 살진균제 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I의 프로티오코나졸 및 화학식 XIV의 시메코나졸을 포함하는 살진균제 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 I의 프로티오코나졸 대 화학식 II 내지 XVI의 트리아졸의 중량비가 20:1 내지 1:20인 살진균제 혼합물.
  6. 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 청구된 살진균제 혼합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균의 방제 방법.
  7. 제6항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 및 제1항에 기재된 화학식 II 내지 XVI의 화합물 중 1종 이상을 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 살진균제 혼합물, 또는 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 XVI의 화합물 중 1종 이상을 0.01 내지 8 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  9. 제1항에 청구된 살진균제 혼합물 및 고상 또는 액상 담체를 포함하는 살진균제 조성물.
KR1020047013895A 2002-03-07 2003-03-04 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물 KR101006617B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10209937.5 2002-03-07
DE10209937 2002-03-07
PCT/EP2003/002188 WO2003073851A1 (de) 2002-03-07 2003-03-04 Fungizide mischungen auf der basis von triazolen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040097148A true KR20040097148A (ko) 2004-11-17
KR101006617B1 KR101006617B1 (ko) 2011-01-07

Family

ID=27771056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020047013895A KR101006617B1 (ko) 2002-03-07 2003-03-04 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물

Country Status (24)

Country Link
US (3) US20050165076A1 (ko)
EP (9) EP2289320B1 (ko)
JP (1) JP4431396B2 (ko)
KR (1) KR101006617B1 (ko)
CN (3) CN100450355C (ko)
AR (1) AR038750A1 (ko)
AT (1) ATE363828T1 (ko)
AU (1) AU2003206967B2 (ko)
BR (1) BR0307730A (ko)
CA (5) CA2478098C (ko)
CL (1) CL2012000287A1 (ko)
DE (1) DE50307422D1 (ko)
DK (6) DK2289325T3 (ko)
EA (1) EA008906B1 (ko)
ES (1) ES2285097T3 (ko)
IL (3) IL163310A (ko)
MX (1) MXPA04007524A (ko)
NZ (5) NZ586470A (ko)
PL (7) PL209429B1 (ko)
PT (1) PT1484975E (ko)
SI (1) SI1484975T1 (ko)
UA (1) UA78553C2 (ko)
WO (1) WO2003073851A1 (ko)
ZA (1) ZA200408044B (ko)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10351004A1 (de) * 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Nanopartikuläre Wirkstoffformulierungen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
AR049400A1 (es) * 2004-06-17 2006-07-26 Basf Ag Uso de (e)-5-(4-clorobenciliden)-2, 2-dimetil -1-(1h-1, 2, 4-triazol-1-il-metil)-ciclop entanol para combatir la infestacion de plantas de soja por accion de la roya
EP1606999A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-21 Bayer CropScience AG Saatgutbehandlungsmittel für Soja
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2752117A1 (en) 2005-04-18 2006-10-26 Basf Aktiengesellschaft Preparation containing at least one conazole fungicide a further fungicide and a stabilising copolymer
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
PT1906733E (pt) * 2005-07-18 2012-11-06 Basf Se Utilização combinada de metconazol e epoxiconazol para a redução ou a prevenção da contaminação de cereais com micotoxinas
ES2333257T3 (es) 2005-09-09 2010-02-18 Basf Se Mezclas fungicidas a base de triazoles.
US20090099020A1 (en) * 2005-09-09 2009-04-16 Badf Aktiengesellschaft Triazole-Based Fungicidal Mixtures
WO2007028757A1 (de) * 2005-09-09 2007-03-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von triazolen
WO2007028753A2 (de) * 2005-09-09 2007-03-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von triazolen
UA90017C2 (ru) * 2005-09-14 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, способ борьбы с патогенными грибами, посевной материал, фунгицидное средство и применение соединений в нем
EP1776864A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-25 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2007045455A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2008061656A2 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ternäre fungizide wirkstoffkombinationen
EA016067B1 (ru) * 2007-09-18 2012-01-30 Басф Се Фунгицидные смеси тритиконазола и дифеноконазола
WO2010146029A2 (de) * 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
WO2011073103A1 (en) 2009-12-16 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and/or prothioconazole
CN101779676B (zh) * 2009-12-16 2012-07-04 福建新农大正生物工程有限公司 含有氟环唑的杀菌组合物
CN101999396B (zh) * 2010-10-29 2013-08-07 广西壮族自治区化工研究院 含丙环唑、氟硅唑和左旋α-松油醇的杀菌剂组合物及其生产方法
CN102150660B (zh) * 2010-12-16 2013-08-14 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有四氟醚唑的杀菌组合物
CN102007919A (zh) * 2010-12-24 2011-04-13 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种含戊菌唑的复配组合物
CN102177899A (zh) * 2011-03-05 2011-09-14 陕西美邦农药有限公司 一种含有腈苯唑与三唑类化合物的杀菌组合物
CN102165957B (zh) * 2011-03-05 2014-03-05 陕西美邦农药有限公司 一种含有腈苯唑与三唑类化合物的增效杀菌组合物
WO2012165499A1 (ja) 2011-05-31 2012-12-06 株式会社クレハ トリアゾール化合物、およびその利用
BR112013030438A2 (pt) * 2011-06-07 2016-08-16 Kureha Corp agente químico agrícola ou hortícola, composição para controlar doenças de plantas, método para controlar doenças de plantas, e produto para controlar doenças de plantas
CN102258033A (zh) * 2011-08-19 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的新型农药组合物
CN102273461A (zh) * 2011-08-25 2011-12-14 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的增效农药组合物
CN102258049A (zh) * 2011-08-26 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的农药组合物
CN102258034A (zh) * 2011-08-30 2011-11-30 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的杀菌组合物
CN102273462A (zh) * 2011-09-05 2011-12-14 陕西美邦农药有限公司 一种含丙硫菌唑与三唑类的新型农药组合物
CN102578103A (zh) * 2012-01-20 2012-07-18 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN102578102A (zh) * 2012-01-20 2012-07-18 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN102578135A (zh) * 2012-01-20 2012-07-18 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN102578105A (zh) * 2012-01-20 2012-07-18 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN102599171A (zh) * 2012-01-20 2012-07-25 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN102578104A (zh) * 2012-01-20 2012-07-18 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN103583564B (zh) * 2012-08-17 2016-01-13 陕西美邦农药有限公司 一种含硅氟唑与三唑类的高效杀菌组合物
CN104621124A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和腈菌唑的杀菌组合物及其应用
CN104621126A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和苯醚甲环唑的杀菌组合物及其应用
CN103609567A (zh) * 2013-12-11 2014-03-05 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种含有叶菌唑的农药组合物
EA201692523A1 (ru) 2014-06-11 2017-05-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Комбинации активных соединений, включающие проквиназид и спироксамин и, необязательно, протиоконазол
CN104026141B (zh) * 2014-06-27 2015-08-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种农用杀菌组合物
AR102987A1 (es) * 2014-12-16 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio)carboxamida y compuesto(s) fungicida(s)
EP3114934A1 (de) * 2015-07-07 2017-01-11 Spiess-Urania Chemicals GmbH Getreidefungizid und verfahren zur anwendung an einer getreidepflanze
EP3432715A1 (en) 2016-03-24 2019-01-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
WO2017162557A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
WO2017162569A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains
ES2703686T3 (es) * 2016-07-18 2019-03-12 R Biopharm Ag Método para la extracción de micotoxinas a partir de cereales, otros alimentos y piensos
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN112703912B (zh) * 2020-12-09 2022-03-22 中国农业大学 一种在小麦扬花期使用rac-灭菌唑提高小麦质量的方法
WO2023139352A1 (en) * 2022-01-19 2023-07-27 UPL Corporation Limited Fungicidal combinations and methods for controlling phytopathogenic fungi

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI56499C (fi) * 1973-07-17 1980-02-11 Basf Ag Synergistiskt medel foer skyddande av trae mot av svampar och insekter foerorsakad foerstoering
US4160838A (en) * 1977-06-02 1979-07-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives
US4432989A (en) * 1980-07-18 1984-02-21 Sandoz, Inc. αAryl-1H-imidazole-1-ethanols
US4510136A (en) * 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
US4496551A (en) * 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
CH658654A5 (de) * 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
US4920139A (en) * 1983-11-10 1990-04-24 Rohm And Haas Company Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
DE3511411A1 (de) * 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
IL78175A (en) * 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
IT1204773B (it) * 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
US5087635A (en) * 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
JPH0625140B2 (ja) * 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
US5239089A (en) * 1986-11-10 1993-08-24 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Oxirane derivatives useful for making fungicidal azole compounds
US5559828A (en) * 1994-05-16 1996-09-24 Armstrong; John T. Transmitted reference spread spectrum communication using a single carrier with two mutually orthogonal modulated basis vectors
TW286264B (ko) * 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE19739982A1 (de) * 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE19857963A1 (de) * 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
DE19917617A1 (de) 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen

Also Published As

Publication number Publication date
US20110245280A1 (en) 2011-10-06
NZ573181A (en) 2010-01-29
EP2289324A1 (de) 2011-03-02
CA2708366C (en) 2013-10-22
ZA200408044B (en) 2006-05-31
CA2478098A1 (en) 2003-09-12
EP2289321B1 (de) 2013-05-29
KR101006617B1 (ko) 2011-01-07
ES2285097T3 (es) 2007-11-16
IL195160A0 (en) 2009-08-03
CA2708366A1 (en) 2003-09-12
MXPA04007524A (es) 2004-11-10
PL219689B1 (pl) 2015-06-30
EA200401130A1 (ru) 2005-06-30
CA2833054A1 (en) 2003-09-12
PL209423B1 (pl) 2011-08-31
EP2286665A1 (de) 2011-02-23
IL163310A (en) 2010-06-30
NZ580830A (en) 2010-08-27
CN1328955C (zh) 2007-08-01
SI1484975T1 (sl) 2007-10-31
PT1484975E (pt) 2007-08-01
DK2289325T3 (da) 2013-01-07
CA2478098C (en) 2011-05-17
PL372343A1 (en) 2005-07-11
CA2778803C (en) 2014-06-10
ATE363828T1 (de) 2007-06-15
EP2289324B1 (de) 2012-09-12
EP2289323B1 (de) 2012-07-18
DK2289320T3 (da) 2013-03-25
EP1782691A3 (de) 2007-08-29
DK2289323T3 (da) 2012-10-29
CL2012000287A1 (es) 2012-08-17
NZ534782A (en) 2007-07-27
AR038750A1 (es) 2005-01-26
AU2003206967A1 (en) 2003-09-16
UA78553C2 (en) 2007-04-10
US20170049105A1 (en) 2017-02-23
AU2003206967B2 (en) 2008-04-24
NZ555497A (en) 2009-01-31
EP1484975A1 (de) 2004-12-15
BR0307730A (pt) 2005-01-25
PL393148A1 (pl) 2011-05-23
WO2003073851A1 (de) 2003-09-12
IL210985A0 (en) 2011-07-31
CA2778803A1 (en) 2003-09-12
US20050165076A1 (en) 2005-07-28
CN100450355C (zh) 2009-01-14
DK1484975T3 (da) 2007-09-10
PL406885A1 (pl) 2014-06-09
EP1782691A2 (de) 2007-05-09
PL220326B1 (pl) 2015-10-30
NZ586470A (en) 2011-11-25
EP2289322B1 (de) 2012-07-18
EP2289325B1 (de) 2012-09-12
CN1833502A (zh) 2006-09-20
DK2289322T3 (da) 2012-10-29
EP2289323A1 (de) 2011-03-02
EP2289325A1 (de) 2011-03-02
EP2289320B1 (de) 2012-12-19
DE50307422D1 (de) 2007-07-19
CA2858120A1 (en) 2003-09-12
CN100403901C (zh) 2008-07-23
CN1638636A (zh) 2005-07-13
JP2005526734A (ja) 2005-09-08
EP1484975B1 (de) 2007-06-06
EP2289320A1 (de) 2011-03-02
CN1833501A (zh) 2006-09-20
PL409578A1 (pl) 2015-04-27
PL397313A1 (pl) 2012-03-12
PL213968B1 (pl) 2013-05-31
DK2289321T3 (da) 2013-09-02
EP2289321A1 (de) 2011-03-02
EP2289322A1 (de) 2011-03-02
PL209429B1 (pl) 2011-09-30
JP4431396B2 (ja) 2010-03-10
PL402938A1 (pl) 2013-05-13
IL195160A (en) 2013-09-30
EA008906B1 (ru) 2007-08-31
PL218871B1 (pl) 2015-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101006617B1 (ko) 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물
KR101006689B1 (ko) 살진균제 혼합물
KR100951210B1 (ko) 프로티오코나졸 및 스트로빌루린 유도체를 기재로 하는살진균제 혼합물
KR100974394B1 (ko) 프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물
KR100949625B1 (ko) 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물
KR20040097274A (ko) 벤즈아미독심 유도체 및 아졸 기재 살진균제 혼합물
CA2229308C (en) Fungicidal mixtures of epoxiconazole and chlorothalonil
US5866599A (en) Fungicidal mixtures
KR20010104302A (ko) 살진균성 혼합물
KR20040097273A (ko) 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물
CZ290569B6 (cs) Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití
KR20050019754A (ko) 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131220

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141209

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee