KR20050019754A - 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물 - Google Patents

벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20050019754A
KR20050019754A KR10-2004-7020569A KR20047020569A KR20050019754A KR 20050019754 A KR20050019754 A KR 20050019754A KR 20047020569 A KR20047020569 A KR 20047020569A KR 20050019754 A KR20050019754 A KR 20050019754A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
methyl
iii
alkyl
halogen
Prior art date
Application number
KR10-2004-7020569A
Other languages
English (en)
Inventor
에베르하르트 암메르만
라인하르트 스티를
울리히 쇠플
지그프리트 스트라트만
클라우스 쉘베르거
마리아 쉐러
에곤 하덴
Original Assignee
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
Priority to KR10-2004-7020569A priority Critical patent/KR20050019754A/ko
Publication of KR20050019754A publication Critical patent/KR20050019754A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 활성 성분으로서, (1) 하기 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체, (2) 하기 화학식 II의 벤조페논, (3) 하기 화학식 III의 에폭시코나졸, 및 임의로 (4) 하기 화학식 IV의 피라클로스트로빈을 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다. 본 발명의 살진균성 혼합물은 상기 언급된 성분을 상승작용적 유효량으로 포함한다.
<화학식 I>
상기 식에서, 치환기 및 지수는 하기의 의미를 가질 수 있다: R은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4 알킬 할라이드, C1-C 4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고; n은 1, 2 또는 3이다.
<화학식 II>
상기 식에서, R1은 염소, 메틸, 메톡시, 아세톡시, 피발로일옥시 또는 히드록실이고, R2는 염소 또는 메틸이고, R3은 수소, 할로겐 또는 메틸이고, R4는 C1-C6-알킬 또는 벤질이되, 벤질 라디칼의 페닐 잔기는 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있다.
<화학식 III>
<화학식 IV>

Description

벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성 혼합물 {Fungicidal Mixtures Based on Benzamidoxime Derivatives, Benzophenones and on an Azole}
본 발명은 활성 성분으로서,
(1) 하기 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체,
(2) 하기 화학식 II의 벤조페논,
(3) 하기 화학식 III의 에폭시코나졸, 및 적절한 경우,
(4) 하기 화학식 IV의 피라클로스트로빈을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서, 치환기 및 지수는 하기의 의미를 가질 수 있다:
R은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C 4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
n은 1, 2 또는 3이다.
상기 식에서,
R1은 염소, 메틸, 메톡시, 아세톡시, 피발로일옥시 또는 히드록실이고,
R2는 염소 또는 메틸이고,
R3은 수소, 할로겐 또는 메틸이고,
R4는 C1-C6-알킬 또는 벤질이되, 벤질 라디칼의 페닐 잔기는 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있다.
또한, 본 발명은 화합물 I, II, III, 및 적절할 경우, IV의 혼합물을 이용한 유해 진균의 방제 방법, 이러한 혼합물의 제조에 있어서 화합물 I, II, III, 및 적절할 경우, IV의 용도, 및 이러한 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 I의 벤즈아미독심 유도체는 EP-A-1017670호에 공지되어 있다.
아졸을 활성 화합물 성분으로서 포함하는 살진균성 혼합물은 EP-B 531,837호, EP-A 645,091호 및 WO 97/06678호에 공지되어 있다.
화학식 II의 화합물, 그의 제법 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 문헌 [EP-A 727 141호; EP-A 897 904호; EP-A 899 255호; EP-A 967 196호]에 공지되어 있다.
화학식 II의 벤조페논과 다른 살진균적 활성 화합물의 혼합물은 EP-A 1 023 834호에 공지되어 있다.
화학식 III의 에폭시코나졸, 그의 제법 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 그자체로 EP-A 196038호에 공지되어 있다.
화학식 IV의 피라클로스트로빈은 EP-A 0 804 421호에 공지되어 있다.
본 발명의 목적은 또한 유해 진균, 특히 특정 증상을 방제하기 위한 추가적인 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 이르러, 놀랍게도, 상기 목적이 활성 화합물로서 개시부에 정의된 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체 및 추가의 살진균적 활성 성분으로서 벤조페논, 아졸, 및 적절할 경우 스트로빌루린류로부터의 살진균적 활성 화합물을 포함하는 혼합물에 의해 이루어진다는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 혼합물은 상승작용적으로 작용하므로, 유해 진균, 특히 곡류, 채소류 및 포도 나무에서 백분병 진균을 방제하는데 특히 적합하다.
본 발명의 문맥에서, 할로겐은 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 플루오르, 염소 및 브롬이다.
"알킬"이라는 용어는 직쇄 및 분지쇄 알킬기를 포함한다. 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬기가 바람직하다. 알킬기의 예로는, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸과 같은 알킬이 있다.
할로알킬은 하나 이상의 할로겐 원자, 특히 플루오르 및 염소로 부분적으로 또는 전부 할로겐화된 상기 정의된 바와 같은 알킬기이다. 1 내지 3개의 할로겐 원자가 존재하는 것이 바람직하며, 디플루오로메탄 및 트리플루오로메틸기가 특히 바람직하다.
알킬기 및 할로알킬기에 대해 상기 언급된 것은 알콕시 및 할로알콕시에서 알킬 및 할로알킬기에 대해 상응하게 적용된다.
화학식 I에서 라디칼 R은 수소 원자가 바람직하다.
하기 화학식 II의 화합물은 바람직한 혼합 짝으로서, 각각 그 자체로서 또는 조합으로서 적용하는 것이 바람직하다.
R1이 염소, 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실인 화합물 II가 바람직하고, R1이 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실인 화합물이 특히 바람직하다. R1이 메톡시인 화합물이 더욱 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 R2가 염소 또는 메틸인 화합물 II를 포함한다. R2가 메틸인 화합물 II가 바람직하다.
또한, R3이 수소, 메틸, 염소 또는 브롬인 화합물 II가 바람직하고, R3이 수소, 염소 또는 브롬인 화합물 II가 특히 바람직하다.
또한, R4가 C1-C4-알킬 또는 벤질이되, 벤질 라디칼의 페닐 잔기는 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있는 화합물 II가 바람직하다. R4가 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸인 화합물 II가 특히 바람직하다.
또한, 치환기 R1, R2, R3 및 R4가 하기 정의된 바와 같은 화학식 II의 화합물이 바람직하다:
R1이 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실이고,
R2가 메틸이고,
R3이 수소, 염소 또는 브롬이고,
R4가 C1-C4-알킬이다.
또한, 치환기들이 이하의 표 1에 기재된 의미를 갖는 화학식 II의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물에서 아졸 유도체는 화학식 III의 에폭시코나졸이다. 본 발명에 따른 혼합물은 화학식 IV의 피라클로스트로빈을 추가로 포함할 수 있다.
상승작용적 활성을 펼치기 위해서, 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체는 소량으로도 충분하다. 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 에폭시코나졸은 20:1:1 내지 1:20:20, 특히 10:1:1 내지 1:10:10의 중량비로 사용하는 것이 바람직하다.
이들의 질소 원자의 염기성으로 인하여, 화학식 III의 에폭시코나졸은 무기산 또는 유기산과 또는 금속 이온과의 염이나 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 불화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소와 같은 할로겐화수소산, 탄산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산으로는 예를 들어, 포름산, 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기를 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있고, 상기 알킬 또는 아릴 라디칼의 경우에는 추가의 치환기를 가질 수 있으며, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산 및 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
특히, 적합한 금속 이온은 제1 내지 제8 전이족의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연의 이온, 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 및 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온이다. 적절할 경우, 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
또한 피라클로스트로빈 IV를 사용할 경우, 벤즈아미독심 유도체 I, 벤조페논 II, 에폭시코나졸 III 및 피라클로스트로빈 IV는 20:1:1:1 내지 1:20:20:20, 바람직하게는 10:1:1:1 내지 1:10:10:10의 중량비로 사용된다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I 내지 III, 및 적절할 경우 IV에 유해 진균, 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그 밖의 제초성 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV의 혼합물, 또는 동시에 함께 또는 별도로 사용되는 화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV는 광범위한 식물병원성 진균, 특히 자낭균 (Ascomycetes), 담자균 (Basidiomycetes), 조균류 (Phycomycetes) 및 불완전균류 (Deuteromycetes)에 두드러진 활성을 보인다. 이들 중 일부는 전신적으로 작용하며, 그에 따라 잎 또는 토양에 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면화, 채소류 (예들 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도 나무, 밀, 관상 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 농작물 및 다양한 종자에 대한 다수의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류에 대한 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) (백분병 (powdery mildew)), 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator), 곡류에 대한 푸시니아 (Puccinia) 종, 면화, 벼 및 잔디에 대한 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고 (Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스 (Venturia inaequalis) (반점병 (scab)), 곡류에 대한 헬민토스포륨 (Helminthosporium) 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상 식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네라 (Botrytis cinera) (회색 사상균 (gray mold)), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀과 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에 대한 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에 대한 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이에 대한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아 (Alternaria) 종, 바나나에 대한 미코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종 및 푸사륨 (Fusarium) 및 베르티실륨 (Verticillium) 종과 같은 식물병원성 진균의 방제에 적합하다.
본 발명에 따른 혼합물은 곡류, 채소류, 포도 나무 및 관상 식물에서 백분병 진균을 방제하는데 사용하는 것이 특히 바람직할 수 있다.
화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV는 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 별도로 시용하는 경우 시용 순서는 일반적으로 방제 측정의 결과에 아무런 영향을 미치지 않는다.
목적하는 효과에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 특히 농업 작물 면적에 있어서 0.01 내지 8 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.5 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I의 시용률은 0.01 내지 2.5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 2.5 kg/ha, 특히 0.1 내지 1.0 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 II 및 III 및, 적절할 경우 IV의 경우, 시용률은 0.01 내지 10 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 5 kg/ha, 특히 0.05 내지 2.0 kg/ha이다.
종자 처리를 위하여, 상기 혼합물의 시용률은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 250 g, 바람직하게는 0.01 내지 100 g, 특히 0.01 내지 50 g이다.
식물병원성 유해 진균을 방제하고자 하는 경우, 화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV, 또는 화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV의 혼합물을 별도로 또는 함께 시용하는 것은, 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레잉 (spraying)하거나 또는 가루살포 (dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 상승작용적 살진균성 혼합물, 또는 화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV는, 예를 들어 즉시-분무가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 유성 또는 기타의 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분진물, 산개 (broadcasting)용 물질 또는 과립의 형태로 제제화될 수 있으며, 스프레잉, 분무 (atomizing), 가루살포, 산개 또는 관개에 의해 시용될 수 있다. 사용 형태는 원하는 목적에 따르고, 각 경우에 있어서 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분산되는 것을 보장하여야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로, 원한다면 유화제 및 분산제를 사용하여 희석함으로써 제조되며, 물을 희석제로서 사용할 경우, 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용할 수 있다. 이러한 목적을 위하여 적합한 보조제는 본질적으로 방향족 화합물 (예를 들어, 크실렌), 염소화된 방향족 화합물 (예를 들어, 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들어, 광물유 분획), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논), 아민 (예를 들어, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 천연 광물 토류 (예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 합성 광물 토류 (예를 들어, 미분된 실리카, 규산염)와 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제; 및 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스와 같은 분산제이다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-, 및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 산개용 물질 및 분진물은 화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV를, 또는 화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립 (예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 보통 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전제 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카 겔, 규산, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토 (bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광물 토류, 합성 토류, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분과 같은 식물 기원의 생성물, 셀룰로스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
일반적으로 제제는 화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV 중 하나를, 또는 화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV의 혼합물을 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％ 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라) 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 사용된다.
화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV, 이들의 혼합물 또는 상응하는 제제는 별도로 시용되는 경우 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간들을 화합물 I, II 및 III 및, 적절할 경우 IV, 또는 이들의 혼합물의 살진균적 유효량으로 처리함으로써 시용된다.
유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
활성 화합물을 포함하는 이러한 제제의 예는 다음과 같다:
I. 활성 화합물 90 중량부 및 N-메틸피롤리돈 10 중량부의 용액; 이 용액은 미세액적 형태로 사용하기에 적합하다;
II. 활성 화합물 20 중량부, 크실렌 80 중량부, 에틸렌 옥시드 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1몰의 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부, 에틸렌 옥시드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 5 중량부의 혼합물; 분산액은 상기 용액을 물에 미세하게 분포시킴으로써 수득된다;
III. 활성 화합물 20 중량부, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥시드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 20 중량부의 수성 분산액;
IV. 활성 화합물 20 중량부, 시클로헥산올 25 중량부, 비점 210 내지 280℃의 광물유 분획 65 중량부 및 에틸렌 옥시드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 10 중량부의 수성 분산액;
V. 활성 화합물 80 중량부, 디이소부틸나프탈렌-1-술포네이트의 나트륨염 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부 및 가루 실리카 겔 7 중량부의, 해머밀로 분쇄된 혼합물; 스프레이 혼합물은 상기 혼합물을 물에 미세하게 분포시킴으로써 수득된다;
VI. 활성 화합물 3 중량부 및 미분된 카올린 97 중량부의 균질 혼합물; 이 분진은 활성 화합물을 3 중량％ 포함한다;
VII. 활성 화합물 30 중량부, 가루 실리카 겔 92 중량부 및 상기 실리카 겔의 표면 상으로 스프레잉된 파라핀유 8 중량부의 균질 혼합물; 이 제제는 활성 화합물에 대해 양호한 접착력을 제공한다;
VIII. 활성 화합물 40 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 10 중량부, 실리카 겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수성 분산액; 이 분산액은 더 희석될 수 있다;
IX. 활성 화합물 20 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 20 중량부 및 파라핀 광물유 88 중량부의 안정한 유성 분산액.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용적 활성은 하기 실험으로 증명되었다.
활성 화합물은 시클로헥사논 63 중량％와 유화제 27 중량％의 혼합물 중의 10％ 에멀젼으로서 별도로 또는 함께 제제화되며, 물에 의해 원하는 농도로 희석되었다.
평가는 감염된 잎 면적을 백분율로 측정하여 수행하였다. 이 백분율 값을 효능으로 전환하였다. 효능 (E)은 하기의 애보트 (Abbot) 식을 이용하여 계산하였다.
(상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염％에 상응하고,
β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염％에 상응한다.)
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 수준에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.
기대되는 활성 화합물 혼합물의 효능은 문헌 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]의 콜비 (Colby) 식을 이용하여 결정하였으며, 이를 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 식: E = x + y - x·y/100
(상기 식에서,
E는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a 및 b의 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 b의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능이다.)
사용 실시예 1: 에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스 품종 트리티시 (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici)에 의해 유발된 밀의 백분병에 대한 활성
화분에서 재배한 재배종 "칸즐러 (Kanzler)"의 밀 묘목의 잎을 이하에 기재된 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 스프레잉하였다. 현탁액 또는 에멀젼은 시클로헥사논 85％ 및 유화제 5％로 이루어진 혼합물 중 활성 화합물 10％를 포함하는 저장액으로부터 제조하였다. 상기 스프레이 코팅을 건조시킨 뒤 24시간 후에, 상기 잎에 밀의 백분병 (에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스 품종 트리티시) 포자를 가루살포하였다. 그 후, 시험 식물을 20 내지 24℃ 및 60 내지 90％ 상대습도의 온실에서 방치하였다. 7일 후 백분병의 발생 정도를 전체 잎 면적에 대한 감염％로 나타내어 육안으로 측정하였다.
육안으로 측정된 감염된 잎 면적의 백분율값을 비처리된 대조군의 효능％로 변환하였다. 0의 효능은 비처리된 대조군에서와 같은 감염 정도를 의미하고, 100의 효능은 0％ 감염 정도를 의미한다. 활성 화합물의 조합에 대해 기대되는 효능을 콜비 식 (문헌 [Colby, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, pp. 20-22 (1967)] 참조)을 이용하여 측정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
사용 실시예 2: 푸씨니아 레콘디타 (Puccinia recondita)에 의해 유발된 밀의 붉은 녹병 (brown rust)에 대한 치유 활성
푸씨니아 레콘디타에 의해 유발된 밀의 붉은 녹병에 대한 치유 활성
화분에서 재배한 재배종 "칸즐러"의 밀 묘목의 잎에 붉은 녹병 (푸씨니아 레콘디타)의 포자를 가루살포하였다. 그 후, 화분을 높은 대기 습도 (90 내지 95％) 및 20 내지 22℃의 챔버에서 24시간 동안 방치하였다. 이 시간 동안, 포자가 발아하였고, 발아관이 잎 조직으로 관통하였다. 그 다음 날, 감염된 식물을 이하에 기재된 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 스프레잉하였다. 현탁액 또는 에멀젼은 시클로헥사논 85％ 및 유화제 5％로 이루어진 혼합물 중 활성 화합물 10％를 포함하는 저장액으로부터 제조하였다. 상기 스프레이 코팅을 건조시킨 후, 시험 식물을 20 내지 22℃ 및 65 내지 70％ 상대습도의 온실에서 7일 동안 재배하였다. 그 후, 잎 상에서 녹병균의 발생 정도를 측정하였다.
육안으로 측정된 감염된 잎 면적의 백분율값을 비처리 대조군의 효능％로 변환하였다. 0의 효능은 비처리 대조군에서와 같은 감염 정도를 의미하고, 100의 효능은 0％ 감염 정도를 의미한다. 활성 화합물의 조합에 대해 기대되는 효능을 콜비 식 (문헌 [Colby, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, pp. 20-22 (1967)] 참조)을 이용하여 측정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
시험 결과는 관찰된 효능이 모든 혼합비에서 콜비 식을 이용하여 사전에 계산한 효능보다 더 높다는 것을 보여준다 (Synerg 188. XLS로부터).

Claims (10)

  1. 활성 성분으로서,
    (1) 하기 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체,
    (2) 하기 화학식 II의 벤조페논, 및
    (3) 하기 화학식 III의 에폭시코나졸을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 I>
    상기 식에서,
    R은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C 4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
    n은 1, 2 또는 3이다.
    <화학식 II>
    상기 식에서,
    R1은 염소, 메틸, 메톡시, 아세톡시, 피발로일옥시 또는 히드록실이고,
    R2는 염소 또는 메틸이고,
    R3은 수소, 할로겐 또는 메틸이고,
    R4는 C1-C6-알킬 또는 벤질이되, 벤질 라디칼의 페닐 잔기는 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있다.
    <화학식 III>
  2. 제1항에 있어서, (4) 하기 화학식 IV의 피라클로스트로빈을 더 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 IV>
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R이 수소인 살진균성 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 II에서 R1이 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실이고, R2가 메틸이고, R3이 수소, 염소 또는 브롬이고, R4 가 C1-C4-알킬인 살진균성 혼합물.
  5. 제4항에 있어서, 화학식 II에서 R1이 메톡시이고, R2 및 R4가 메틸이고, R3이 브롬인 살진균성 혼합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체 대 화학식 II의 벤조페논 대 화학식 III의 에폭시코나졸의 중량비가 20:1:1 내지 1:20:20인 살진균성 혼합물.
  7. 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 청구된 살진균성 혼합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균의 방제 방법.
  8. 제7항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I, II 및 III의 화합물을 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용하는 것을 포함하는 방법.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 살진균성 혼합물 또는 화학식 I, II 및 III의 화합물을 0.01 내지 8 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  10. 제1항에 청구된 살진균성 혼합물 및 고상 또는 액상 담체를 포함하는 살진균성 조성물.
KR10-2004-7020569A 2002-06-20 2003-06-06 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물 KR20050019754A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2004-7020569A KR20050019754A (ko) 2002-06-20 2003-06-06 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10227656.0 2002-06-20
KR10-2004-7020569A KR20050019754A (ko) 2002-06-20 2003-06-06 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20050019754A true KR20050019754A (ko) 2005-03-03

Family

ID=41783973

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2004-7020569A KR20050019754A (ko) 2002-06-20 2003-06-06 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20050019754A (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101006617B1 (ko) 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물
KR100974394B1 (ko) 프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물
KR100951210B1 (ko) 프로티오코나졸 및 스트로빌루린 유도체를 기재로 하는살진균제 혼합물
KR101006689B1 (ko) 살진균제 혼합물
PL191033B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR100949625B1 (ko) 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물
KR20040097274A (ko) 벤즈아미독심 유도체 및 아졸 기재 살진균제 혼합물
CA2229308C (en) Fungicidal mixtures of epoxiconazole and chlorothalonil
KR100689931B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR20030066814A (ko) 살진균제 혼합물
KR100796897B1 (ko) 벤조페논 및 ｎ-비페닐 니코틴아미드로부터의 살진균제혼합물
KR20040097273A (ko) 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물
KR20030066817A (ko) 살진균제 혼합물
JP3881310B2 (ja) 殺菌性混合物
KR101023611B1 (ko) 디티아논-기재 살진균성 혼합물
KR100975472B1 (ko) 살진균성 혼합물
RU2181005C2 (ru) Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь
JP2005529962A (ja) ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物
JP4188688B2 (ja) ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物
KR20050019754A (ko) 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물
JP2004521886A (ja) 殺菌性混合物
KR20030066815A (ko) 살진균제 혼합물
JP2004521896A (ja) ベンゾフェノン類およびオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物
JP2004522734A (ja) 殺菌性混合物
KR100495844B1 (ko) 살진균성 혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Withdrawal due to no request for examination