EA008906B1

EA008906B1 - Фунгицидная смесь на базе триазолов

Info

Publication number: EA008906B1
Application number: EA200401130A
Authority: EA
Inventors: Эберхард Аммерманн; Райнхард Штирль; Гизела Лоренц; Зигфрид Штратманн; Клаус Шельбергер; В. Джеймс Спадафора; Томас Кристен
Original assignee: Басф Акциенгезельшафт
Priority date: 2002-03-07
Filing date: 2003-03-04
Publication date: 2007-08-31
Also published as: IL210985A0; IL195160A; NZ580830A; CN1328955C; PL209429B1; DK2289323T3; EA200401130A1; EP1782691A3; IL195160A0; CA2778803A1; WO2003073851A1; AR038750A1; AU2003206967A1; CA2708366A1; PL393148A1; BR0307730A; CA2833054A1; CL2012000287A1; CN1833502A; EP1484975A1

Abstract

Изобретение относится к фунгицидной смеси, содержащей: (1) 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4]-триазол-3-тион (протиоконазол) формулы I, или его соли, или аддуктыи по меньшей мере один дополнительный триазол, или его соли, или аддукты, выбранный из группы, включающей: (2) эпоксиконазол формулы IIили (3) метконазол формулы IIIили (13) миклобутанил формулы XIIIв синергетически эффективном количестве; применение этой смеси для борьбы с фитопатогенными грибами и фунгицидное средство, содержащее эту смесь.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидным смесям, содержащим:

(1) 2-[2-( 1 -хлорциклопропил)-3 -(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил] -2,4-дигидро[ 1,2,4]триазол-3 -тион (протиоконазол) формулы I или его соли или аддукты

сн₂ ег

ΝΗ и по меньшей мере один дополнительный триазол или его соли или аддукты, выбранный из группы, включающей:

(2) эпоксиконазол формулы II

I сн₂

(II)

С1

или (3) метконазол формулы III

(III) или (13) миклобутанил формулы XIII

(XIII5 в синергетически эффективном количестве.

Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами смесями соединений формулы I по меньшей мере с одним из соединений от II, III, XIII и к применению соединения I по меньшей мере с одним соединением от II, III, XIII для получения подобных смесей, а также к средствам, содержащим эти смеси.

Протиоконазол формулы I, а именно 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-тион, известен из международной заявки XV О 96/16048.

Из международной заявки XV О 98/47367 известен ряд комбинаций действующих веществ протиоконазола с множеством других фунгицидных соединений.

Эпоксиконазол формулы II и его применение в качестве средства защиты растений известны из европейской заявки ЕР-В 0 196 038.

Также и метконазол формулы III уже известен и описан в европейской заявке ЕР-В 0 267 778.

Миклобутанил формулы XIII описан в европейской заявке на патент ЕР-А-0 145 294.

При учете снижения норм расхода и улучшения спектра действия известных соединений Ι-Ш и XIII задача настоящего изобретения заключается в разработке смесей, которые при сниженном общем количестве применяемых действующих веществ обеспечивают улучшенное действие против фитопатогенных грибов (синергетические смеси).

Было установлено, что при одновременном, а именно совместном и раздельном, применении со

- 1 008906 единений II, III и XIII или соединения I и последовательно по меньшей мере одного соединения II, III и XIII можно лучше бороться с фитопатогенными грибами, чем одним отдельным соединением.

2-[2-(1-Хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-тион (протиоконазол) формулы I известен из международной заявки ^О 96/16048. Это соединение может находиться в тионо-форме формулы

или таутомерной меркапто-форме формулы

Из соображений упрощения каждый раз приводится только тионо -форма. Эпоксиконазол формулы II

известен из европейской патентной заявки ЕР-В 0 196 038. Метконазол формулы III

известен из европейской патентной заявки ЕР-В 0 267 778. Миклобутанил формулы XIII

описан в европейской заявке на патент ЕР-А-0 145 294.

Соединения формул от I, Ш и XIII вследствие основного характера содержащихся в них атомов азота в состоянии образовывать с органическими и неорганическими кислотами или с ионами металлов соли или аддукты.

Примерами органических солей являются галогенводородные кислоты, такие как фторводород, хлорводород, бромводород и йодводород, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.

В качестве органических кислот пригодны, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и

- 2 008906 пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфокислоты (сульфокислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными остатками с атомами углерода от 1 до 20), арилсульфокислоты или арилдисульфокислоты (ароматические остатки, такие как фенил и нафтил, которые имеют одну или две сульфокислотные группы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными остатками с атомами углерода от 1 до 20), арилфосфоновые или арилдифосфоновые кислоты (ароматические остатки, такие как фенил и нафтил, которые имеют один или два фософоново-кислотных остатка), причем алкильные, соответственно, арильные остатки могут нести еще другие заместители, например п-толуолсульфокислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензоная кислота и т.п.

В качестве ионов металлов пригодны, в частности, ионы элементов второй главной группы, в частности кальций и магний, третьей и четвертой главных групп, в частности алюминий, олово и свинец, а также от первой до восьмой подгрупп, в частности хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк и другие. Особенно предпочтительны ионы металлов элементов побочных групп четвертого периода. Металлы могут иметься при этом в различной, присущей им валентности.

Предпочтительны смеси протиоконазола с эпоксиконазолом.

Далее также предпочтительны смеси протиоконазола с метконазолом.

Далее предпочтительны смеси протиоконазола с миклобутанилом.

Предпочтительно при изготовлении смесей применяют чистые действующие вещества I, II, III и XIII, к которым примешивают другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды или также гербицидные или регулирующие рост действующие вещества или удобрения.

Смеси из соединений I по меньшей мере с одним из соединений II, III и XIII, соответственно, соединения I по меньшей мере с одним из соединений II, III, XIII одновременно, совместно или отдельно отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они являются частично активными и могут применяться также как лиственные или почвенные фунгициды.

Особое значение они имеют при борьбе с множеством грибов на различных культурных растениях, таких как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцовые, бобовые и тыквенные культуры), ячмень, дернина, овес, банановые, кофе, кукуруза, фруктовые, рис, рожь, соя, пшеница, виноградные лозы, декоративные растения, сахарный тростник, а также множество семян.

В частности, они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: В1итепа дгаттк (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах, Ету51рйе С1сйогасеагит и 8рйаетоЛеса Ги11Ц1пеа на тыквенных культурах, Робокрйаета 1еисо1пс11а на яблоневых, ипсши1а песаЮг на виноградной лозе, виды Риссшэа на зерновых культурах, виды ШихосЮша на хлопчатнике, рисе и древесине, ИкШадо-Лпеп на зерновых и сахарном тростнике, УеШипа таес.|иа115 (парша) на яблоневых, виды Не1тш11ю5ропит на зерновых, 8ер1опа поботит на пшенице, ВойуЩ стетеа (серая гниль) на клубнике, овощных, декоративных растениях и виноградной лозе, Сегсокрога атасЫ6юо1а на арахисе, РкеибосетсокротеИа Негро1пс1ю1бе5 на пшенице и ячмене, Рупси1апа огухае на рисе, РНуЮрЫНога шГеЧащ на картофеле и томатах, Р1акторага убюо1а на виноградной лозе, виды Ркеиборетопокрота на хмеле и тыквенных, виды ЛНегпапа на овощных и фруктовых культурах, а также виды Еикатшт и УетйсШшт.

Кроме того, они пригодны для защиты материалов (например, защиты древесины), например, против Раесйотусек сапоЫ.

Соединения I по меньшей мере с одним из соединений II, III и XIII могут применяться (наноситься) одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно, причем последовательность применения, в общем, не оказывает влияния на успех обработки.

Соединения I и II применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и III применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и XIII применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Нормы расхода смесей согласно изобретению составляют, прежде всего на сельскохозяйственных площадях, в зависимости от желаемого эффекта от 0,01 до 8 кг/га, предпочтительно от 0,1 до 5 кг/га, в частности от 0,1 до 3,0 кг/га. Нормы расхода соединений I при этом составляют от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений II составляют соответственно от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений III составляют соответственно от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений XIII составляют соответственно от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

- 3 008906

При обработке посевного материала, в общем, применяются нормы расхода смесей от 0,001 до 250 г/кг посевного зерна, предпочтительно от 0,01 до 100 г/кг, в частности от 0,01 до 50 г/кг.

При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях отдельную или совместную обработку соединениями I по меньшей мере с одним из соединений II, III и XIII или смесями из соединений I по меньшей мере с одним из соединений II, III и XIII производят путем опрыскивания или опыления семян, растений или почвы перед или после посева растений или перед или после всхода растений.

Фунгицидные синергетические смеси по изобретению, соответственно соединения и по меньшей мере одно из соединений II, III до XIII могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.

Препаративные формы получают известным образом, например добавкой растворителей и/или носителей. К препаративным формам обычно примешивают инертные добавки, такие как эмульгаторы или диспергаторы.

В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса -, гепта - и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенолили трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.

Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола соединения I и по меньшей мере одного из соединений II, III и XIII или смеси из соединений I по меньшей мере с одним из соединений II, III и XIII с твердым наполнителем.

Гранулят (например, покрытый, пропитанный или гомогенный) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.

В качестве наполнителей, соответственно твердых носителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.

Готовые препаративные формы содержат, в общем, 0,1 до 95 мас.% предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% соединения I и по меньшей мере одного из соединений II, III и XIII, соответственно, смеси из соединений I по меньшей мере с одним из соединений II, III и XIII. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР или ЖХВК).

Применение соединения I и по меньшей мере одного из соединений II, III и XIII, смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания (биотоп) или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси, соответственно соединения I и по меньшей мере одного из соединений II, III и XIII при раздельном внесении.

Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.

Возможно также получение не являющейся предметом данного изобретения фунгицидной смеси, содержащей:

(1) 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-тион (протиоконазол) формулы I или его соли или аддукты

- 4 008906 и по меньшей мере один дополнительный триазол или его соли или аддукты, выбранный из группы, включающей:

(4) пропиконазол формулы IV

или (5) флуквинконазол формулы V

N и---N

или (6) пенконазол формулы VI

(8) гексаконазол формулы VIII

или (9) ципроконазол формулы IX

или (10) флусилазол формулы X

- 5 008906 или (11) тетраконазол формулы XI

или (12) фенбуконазол формулы XII

или (14) симеконазол формулы XIV

или

в синергетически эффективном количестве, или (16) тритиконазол формулы XVI

в синергетически эффективном количестве.

Пропиконазол формулы IV известен и описан в немецкой заявке ΌΕ-Α 2551560. Флуквинконазол формулы V описан в публикации Ре8ЙС1йе Мапиа1, 12111 Ей. (2000), стр. 449. Пенконазол формулы VI описан в публикации Ре8ЙС1йе Мапиа1, 121Н Ей. (2000), стр. 712. Дифенконазол формулы VII известен из европейской заявки ЕР-А-0 112 284.

Гексаконазол формулы VIII описан в немецкой заявке ΌΕ-Α-30 42 303.

Ципроконазол формулы IX описан в немецкой заявке ΌΕ-Α-34 06 993.

Флузилазолы формулы X известен из европейской заявки на патент ЕР-А-0 068 813. Тетраконазол формулы XI известен из европейской заявки на патент ЕР-А-0 234 242. Фенбуконазол формулы XII описан в немецкой заявке на патент ΌΕ-Α-37 21 786.

Симеконазол формулы XIV известен из публикации ТНе ВСРС СопГегепсе - Ре818 апй Э18еа8е8 2000, стр. 557-562.

Ипконазол формулы XV описан в европейской заявке ЕР-А-0 267 778.

Тритиконазол формулы XVI описан в европейской патентной заявке ЕР-А-0 378 953.

- 6 008906

Пропиконазол формулы IV

известен из немецкой патентной заявки ΌΕ-Α 25 51 560. Флуквинконазол формулы V

описан в публикации РезйеШе Мапиа1, 12111 Ей. (2000), стр. 449. Пенконазол формулы VI

описан в публикации РезйеШе Мапиа1, 12111 Ей. (2000), стр. 712.

известен из европейской патентной заявки ЕР-А-0 112 284. Гексаконазол формулы VIII

описан в немецкой патентной заявке ΌΕ-Α-30 42 303. Ципроконазол формулы IX

описан в немецкой патентной заявке ΌΕ-Α-34 06 993. Флусилазол формулы X

известен из европейской патентной заявки ЕР-А-0 068 813.

- 7 008906

Тетраконазол формулы XI

известен из европейской патентной заявки ЕР-А-0 234 242. Фенбуконазол формулы XII

описан в немецкой заявке на патент ΏΕ-Α-37 21 786. Симеконазол формулы XIV

известен из публикации Тйе ВСРС СопРегепсе - Рез1з апб Эхзеазез 2000, стр. 557-562. Ипконазол формулы XV

описан в европейской заявке ЕР-А-0 267 778. Тритиконазол формулы XVI

описан в европейской заявке ЕР-А-0 378 953.

Могут быть получены смеси протиоконазола с пропиконазолом, протиоконазола с флуквинконазолом, протиоконазола с пенконазолом, протиоконазола с дифенконазолом, протиоконазола с гексаконазолом, протиоконазола с ципконазолом, протиоконазола с флусилазолом, протиоконазола с тетраконазолом, протиоконазола с фенбуконазолом, протиоконазола с симеконазолом, протиоконазола с ипконазолом, протиоконазола с тритиконазолом, а также тройные смеси протиоконазола с двумя вышеприведенными триазолами.

Соединения I и IV применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и V применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и VI применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и VII применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от10:1

- 8 008906

ДО

ДО до дО до до до до от

0,01 до

1:20, в частности от

1:20, в частности от кг/га,

10:1

10:1 предпочтительно от от

0,01 до кг/га, предпочтительно от от от

0,01

0,01 до до кг/га, кг/га, предпочтительно предпочтительно кг/га, предпочтительно от от от от от от

0,01

0,01 от

0,01 до до до до 1 кг/га, кг/га, кг/га, предпочтительно предпочтительно предпочтительно кг/га, предпочтительно от от от от

1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и VIII применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и IX применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и X применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 до

1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и XI применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и XII применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и XIV применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и XV применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Соединения I и XVI применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.

Нормы расхода соединений IV составляют соответственно

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений V составляют соответственно

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений VI составляют соответственно

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений VII составляют соответственно от 0,01 до

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений VIII составляют соответственно от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно 0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений IX составляют соответственно

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений X составляют соответственно

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений XI составляют соответственно

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений XII составляют соответственно от 0,01

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений XIV составляют соответственно от 0,01

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений XV составляют соответственно от 0,01

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Нормы расхода соединений XVI составляют соответственно от 0,01

0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.

Пример применения

Синергетическую эффективность смесей по изобретению можно показать на следующих опытах.

Действующее вещество подготавливают отдельно или совместно в качестве 10%-ой эмульсии из 63 мас.% циклогексанона и 27 вес.% эмульгатора и в соответствии с желаемой концентрацией разбавляют водой.

Оценку осуществляют определением пораженных поверхностей листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитываются в эффективность. Эффективность (XV) определяют по формуле Аббота следующим образом:

до 1 кг/га, предпочтительно до 1 кг/га, предпочтительно до 1 кг/га, предпочтительно от от от

причем а соответствует поражению грибами обработанных растений в % и

Ь соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.

При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует поражению необработанных контрольных; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имели поражения.

Ожидаемую эффективность смесей действующего вещества определяют по формуле Колби [К.8. Со1Ьу, \¥ссЙ5 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.

Формула Колби:

Е = х + у - х у/100

- 9 008906

Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б.

х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А с концентрацией а.

у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.

Пример применения 1. Эффективность против мучнистой росы пшеницы, вызванной ЕгуырБе [зуп. В1итег1а] дгаттЕ Гогта 8рес1а1Е. ТгШс1.

Листья выращенных в горшках ростков пшеницы сорта Кап/1ег опрыскивают композицией действующих веществ, приготовленной из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора, до образования капель и через 24 ч после подсыхания напрысканного слоя опыляют спорами мучнистой росы пшеницы (ЕгуырБе [зуп. В1итепа] дгаттЕ Гогта 8реС1а118. 1гШс1). Затем опытные растения ставят в теплицу с температурой от 20 до 24°С и с относительной влажностью воздуха от 60 до 90%. Через 7 дней визуально определяют степень развития мучнистой росы в % поражения общей поверхности листьев.

Определенные визуально значения процентной доли пораженной поверхности листьев пересчитывают в эффективность как % необработанного контроля. Эффективность в 0 означает такое же поражение, что и в необработанном контроле, эффективность в 100 означает 0% поражение. Ожидаемая эффективность для комбинаций действующих веществ определяют по вышеприведенной формуле Колби и сравнивают с установленной (наблюдаемой).

Таблица 1

Действующее вещество в растворе для контроля опрыскивания в контроль (необработ.) (90 % поражение)

Соединение I

- протиоконазол

Соединение II

- эпоксиконазол

Соединение III

- метконазол

Соединение XIII = миклобутанил

Эффективность в % необработанного

Концентрация действующего вещества

Таблица 2

Композиции по изобретению	Установленная эффективность	Рассчитанная эффективность*)
Соединение I = протиоконазол + соединение II = эпоксиконазол 0,06 + 1 мил.дол. Смесь 1:16	78	44
Соединение I = протиоконазол + Соединение II = эпоксиконазол 0,015 + 0,25 мил.дол. Смесь 1 : 16	78	³³ 1
Соединение = протиоконазол + соединение II = эпоксиконазол 0,25 + 1 мил.дол. Смесь 1 : 4	83	44 \|
Соединение I = протиоконазол + соединение II = эпоксиконазол 1 + 0,25 мил.дол. Смесь 4 : 1	83	33
Соединение I = протиоконазол + соединение II = эпоксиконазол	78	70

- 10 008906

4 + 0,25 мил.дол. Смесь 16:1
Соединение I = протиоконазол + соединение II = эпоксиконазол 1 + 0,06 мил.дол. Смесь 16:1	44	И
Соединение I = протиоконазол + соединение III = метконазол 0,015 + 0,25 мил.дол. Смесь 1 : 16	22	И
Соединение I = протиоконазол + соединение III = метконазол	33	И
0,06 + 0,25 мил.дол. Смесь 1 : 4
Соединение I = протиоконазол + соединение III = метконазол	78	и
1 + 0,25 мил.дол. Смесь 4 : 1
Соединение I = протиоконазол + соединение III = метконазол 4 + 0,25 мил.дол. Смесь 16:1	83	60
Соединение I = протиоконазол + соединение XIII = миклобутанил 0,25 + 4 мил.дол. Смесь 1:16	67	56
Соединение I = протиоконазол + соединение XIII = миклобутанил 0,25 + 1 мил.дол. Смесь 1 : 4	22	11
Соединение I = протиоконазол + соединение XIII = миклобутанил 4+1 мил.дол. Смесь 4 : 1	89	60
Соединение I = протиоконазол + соединение XIII = миклобутанил 1 + 0,06 мил.дол. Смесь 16:1	22	0

*) Рассчитано по формуле Колби.

Из результатов текстов вытекает, что установленная эффективность со всех соотношениях смесей действующих веществ выше, чем предварительно рассчитанная по формуле Колби эффективность (см. 8упегд 171/ХЬ8).

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

(1) 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-тион (протиоконазол) формулы I или его соли или аддукты и по меньшей мере один дополнительный триазол или его соли или аддукты, выбранный из группы, включающей:

1. Фунгицидная смесь, содержащая:
2. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая протиоконазол формулы I и эпоксиконазол формулы II.

(2) эпоксиконазол формулы II

- 11 008906 (II) или (3) метконазол формулы III (III) или (13) миклобутанил формулы XIII (XIII} в синергически эффективном количестве.
3. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая протиоконазол формулы I и метконазол формулы III.
4. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая протиоконазол формулы I и миклобутанил формулы XIII.
5. Фунгицидная смесь по п.1, отличающаяся тем, что весовое соотношение протиоконазола формулы I к триазолу, выбранному из соединений формулы II, III и XIII, составляет от 20:1 до 1:20.
6. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что фитопатогенные грибы, пространство их произрастания или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидной смесью по π. 1.
7. Способ по и.6, отличающийся тем, что соединение формулы I по π. 1 и по меньшей мере одно соединение, выбранное из соединений формулы II, III и XIII по п.1, наносят одновременно, а именно со вместно или раздельно, или последовательно друг за другом.
8. Способ по и.6 или 7, отличающийся тем, что фунгицидную смесь или соединение формулы I по меньшей мере с одним соединением, выбранным из соединений формулы II, III и XIII по п.1, применяют в количестве от 0,01 до 8 кг/га.
9. Фунгицидное средство, содержащее смесь по π. 1, а также твердый или жидкий носитель.