EA006682B1 - Фунгицидные смеси на базе протиоконазола - Google Patents

Фунгицидные смеси на базе протиоконазола Download PDF

Info

Publication number
EA006682B1
EA006682B1 EA200401132A EA200401132A EA006682B1 EA 006682 B1 EA006682 B1 EA 006682B1 EA 200401132 A EA200401132 A EA 200401132A EA 200401132 A EA200401132 A EA 200401132A EA 006682 B1 EA006682 B1 EA 006682B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
compound
prothioconazole
iii
fungicidal mixture
Prior art date
Application number
EA200401132A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200401132A1 (ru
Inventor
Эберхард Аммерманн
Райнхард Штирль
Гизела Лоренц
Зигфрид Штратманн
Клаус Шельбергер
В. Джеймс Спадафора
Томас Кристен
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200401132A1 publication Critical patent/EA200401132A1/ru
Publication of EA006682B1 publication Critical patent/EA006682B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Фунгицидная смесь, содержащая(1) 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4]-триазол-3-тион (протиоконазол) формулы I или его соли или аддуктыи по меньшей мере еще один фунгицид или его соли или аддукты, выбранный из группы, включающей(2) фенпропиморф формулы IIи(3) тридеморф формулы IIIи(4) фенпропидин формулы IVв синергически эффективном количестве.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидным смесям, содержащим (1) 2-[2-(1 -хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4]-триазол-3-тион (протиоконазол) формулы I или его соли или аддукты
и по меньшей мере еще один фунгицид или его соли или аддукты, выбранный из группы, включающей (2) фенпропиморф формулы II
и (3) тридеморф формулы III
и (4) фенпропидин формулы IV
в синергически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами смесями соединения I по меньшей мере с одним из соединений II, III или IV и к применению соединений I, II, III и IV для получения подобных смесей, а также к средствам, содержащим эти смеси.
Соединения формулы I, 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидрокси-пропил]-2,4дигидро-[1,2,4]-триазол-3-тион (протиоконазол), известно из международной заявки АО 96/16048.
Из международной заявки АО 98/47367 известен ряд комбинаций действующих веществ протиоконазола с множеством других фунгицидных соединений.
Фенпропиморф формулы II и его применение в качестве средства 'защиты растений описан в ΌΕ-Ά-2752135.
Также и тридеморф формулы III уже известен и описан в ΌΕ-Ά-1164152. И, наконец, фенпропидин формулы IV также известен и описан в ΌΕ-Ά-2752096.
При учете снижения норм расхода и улучшения спектра действия известных соединений I, II, III и IV задача настоящего изобретения заключается в разработке смесей, которые при сниженном общем количестве применяемых действующих веществ обеспечивают улучшенное действие против фитопатогенных грибов (синергические смеси).
В соответствии с этим были разработаны смеси протиоконазола по меньшей мере с одним другим фунгицидом. Кроме того, было установлено, что при одновременном, а именно совместном и раздельном применении соединения I по меньшей мере с еще одним соединением II, III или IV или при последовательном применении соединения I по меньшей мере с одним из соединений II, III или IV можно лучше бороться с фитопатогенными грибами, чем отдельными соединениями.
2-[2-(1-Хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4]-триазол-3-тион (протиоконазол) формулы I известен из международной заявки АО 96/16048. Это соединение может иметься в тионо-форме формулы I
- 1 006682 или таутомерной меркапто-форме формулы 1а
Для упрощения каждый раз приводится только тионо-форма.
Фенопропиморф формулы II (П) известен из ΌΕ-Ά-2752135.
Соединения I до IV вследствие основного характера содержащихся в них атомов азота в состоянии образовывать соли или аддукты с неорганическими или органическими кислотами или с ионами металлов.
Примерами неорганических кислот являются галогенводородные кислоты, такие как фтористоводородная кислота, хлористо-водородная кислота, водородбромид и йодисто-водородная кислота, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
В качестве органических кислот пригодны муравьиная кислота, угольная кислота и алкановая кислота, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфокислота (сульфокислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными остатками с 1 до 20 атомами углерода), арилосульфокислоты или арилдисульфокислоты (ароматические остатки, такие, как фенили и нафтил, которые имеют одну или две сульфокислотные группы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными остатками с 1 до 20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические остатки, такие, как фенил и нафтил, которые имеют один или два фосфоновых остатка), при этом алкильные, соответственно арильные остатки, могут иметь другие заместители, например п-толуолсульфокислота, салициловая кислота, паминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т.п.
В качестве ионов металлов пригодны, в частности, ионы элементов второй главной группы, в частности кальция и магния, третьей и четвертой главных групп, в частности алюминия, олова и свинца, а также первой до восьмой побочных групп, в частности хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и других. Особенно предпочтительны ионы металлов элементов побочных групп четвертого периода. Металлы при этом могут иметься с различной присущей им валентностью. Предпочтительны смеси протиоконазола с фенпропиморфом.
Предпочтительны также смеси протиоконазола с фенпропидином.
Предпочтительны тройные смеси протиоконазола с двумя из вышеприведенных фунгицидов.
Предпочтительно при изготовлении смесей применяют чистые действующие вещества I, II, III и IV, к которым примешивают другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды или также гербицидные или регулирующие рост действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединения I по меньшей мере с одним из соединений II, III или IV, соответственно, соединения I и по меньшей мере одного из соединений II, III и IV, применяемые одновременно, совместно
- 2 006682 или отдельно, отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они являются частично системически активными и могут применяться также как лиственные или почвенные фунгициды.
Они имеют особое значение при борьбе со множеством грибов на различных культурных растениях, таких как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцовые, бобовые и тыквенные культуры), ячмень, дернина, овес, банановые, кофе, кукуруза, фруктовые, рис, рожь, соя, пшеница, виноградные лозы, декоративные растения, сахарный тростник, а также множество семян.
В частности, они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: В1итепа дгатйик (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах, Етуырйе с1сйотасеашт и §рйаето!йеса Гийдшеа на тыквенных культурах, Робокрйаета 1еисо1псйа на яблоневых, иисши1а иеса!от на виноградных лозах, виды Рисаша на зерновых культурах, виды КЫхосЮша на хлопчатнике, рисе и дренине, ИкШадоЛйеи на зерновых и сахарном тростнике, УеШипа таециайк (парша) на яблоневых, виды Не1т1и1йокротшт на зерновых, 8ер1опа иоботит на пшенице, Войубк сшетеа (серая гниль) на клубнике, овощных, декоративных растениях и виноградной лозе, Сегсокрога атасЫб1со1а на арахисе, Ркеибосетсокроте11а йегро1псйо1<1ек на пшенице и ячмене, Рупси1апа огухае на рисе, Рйу1орй1йота шГек1аик на картофеле и томатах, Р1акторага \'Шсо1а на виноградной лозе, виды Ркеиборетоиокрота на хмеле и тыквенных, виды ЛЙетапа на овощных и фруктовых культурах, а также виды Еикапит и Уегбсййит.
Они пригодны для защиты материалов (например, защиты древесины), например, против РаесПотусек уатю!и.
Соединение I и по меньшей мере одно из соединений II, III и IV могут применяться (наносится) одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно, причем очередность в общем не оказывает влияния на успех обработки.
Соединения I и II обычно применяются в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.
Соединения I и III применяют обычно в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.
Соединения I и IV обычно применяют в весовом соотношении от 20:1 1:20, в частности от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 5:1 до 1:5.
Нормы расхода смесей по изобретению составляют, прежде всего, на сельскохозяйственных площадях в зависимости от желаемого эффекта от 0,01 до 8 кг/га, предпочтительно от 0,1 до 5 кг/га, в частности от 0,1 до 3,0 кг/га.
Нормы расхода при этом для соединения I составляют от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.
Нормы расхода соединения II составляют соответственно от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.
Нормы расхода для соединения III составляют соответственно, от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.
Нормы расхода для соединения IV составляют, соответственно, от 0,01 до 1 кг/га, предпочтительно от 0,02 до 0,5 кг/га, в частности от 0,05 до 0,3 кг/га.
При обработке посевного зерна в общем применяют нормы расхода смесей от 0,001 до 250 г/кг посевного зерна, предпочтительно от 0,01 до 100 г/кг, в частности от 0,01 до 50 г/кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях отдельную или совместную обработку соединением I и по меньшей мере одним из соединений II, III и IV или смесями из соединения I по меньшей мере с одним из соединений II, III или IV осуществляют путем опрыскивания или опыления семян, растений или почвы перед или после посева растений или перед или после всхода растений.
Фунгицидные синергические смеси по изобретению, соответственно, соединения I и по меньшей мере одно из соединений II, III и IV могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.
Препаративные формы получают известным образом, например добавкой растворителей и/или наполнителей. К препаративным формам обычно примешивают инертные добавки, такие как эмульгаторы или диспергаторы.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса-, гепта-и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продук
- 3 006682 ты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтилен-октилфенольный эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенол- или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларил-полиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен-алкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфигные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Порошок, препарат для распыления и опудривания, можно получить посредством смешения или совместного размола соединения I и по меньшей мере одного из соединений II, III или IV или смеси из соединения I по меньшей мере с одним из соединений II, III или IV с твердым носителем.
Гранулят (например покрытый, пропитанный или гомогенный) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.
В качестве наполнителей, соответственно твердых носителей, служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые препаративные формы содержат в общем 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно 0,5 до 90 мас.% соединения I, и по меньшей мере одно из соединений II, III или IV соответственно, смеси из соединения I по меньшей мере с одним из соединений II, III или IV. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЯМР или ЖХВК).
Применение соединения I и по меньшей мере одного из соединений II, III и IV смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания (биотоп) или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси соответственно соединения I и по меньшей мере одного из соединений II, III или IV при раздельном внесении.
Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.
Пример применения
Синергическую эффективность смесей по изобретению можно показать на следующих опытах.
Действующее вещество подготавливают отдельно или совместно в качестве 10% эмульсии из 63 мас.% циклогексанона и 27 вес.% эмульгатора и в соответствие с желаемой концентрацией разбавляют водой.
Оценку осуществляют определением пораженных поверхностей листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитываются в эффективность. Эффективность (\) определяют по формуле Аббота следующим образом:
а
И = (1 - - ) -100 β причем α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При эффективности, равной нолю, поражение обработанных растений соответствует поражению необработанных контрольных: при эффективности, равной 100, обработанные растения не имели поражения.
Ожидаемую эффективность смесей действующего вещества определяют по формуле Колби [К. Б. Со1Ъу, \еедз 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной (наблюдаемой) эффективностью.
Формула Колби
Е=х+у-ху/100 где Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А и Б в концентрации а и б, х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А в концентрации а, у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б в концентрации б.
Пример применения 1. Эффективность против мучнистой росы пшеницы, вызванной Егу81рЕе [зуп. В1ишепа] дгатпнз 1огша 8рес1а118. ТгтйсГ
Листья выращенных в горшках ростков пшеницы сорта Кап/1ет опрыскивают композицией действующих веществ, приготовленной из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора, до образования капель и через 24 ч после подсыхания напрысканного слоя опыляют спорами мучнистой росы пшеницы (Егу81рЕе [зуп. В1ишепа] дтатттз Готта зреС1а118. ТтШс1). Затем опытные растения ставят в теплицу с температурой от 20 до 24°С и с относительной влажностью воздуха от 60 до 90%. Через 7 дней визуально определяют степень развития мучнистой росы в % поражения общей поверхности листьев.
Определенные визуально значения процентной доли пораженной поверхности листьев пересчитывают в эффективность как % необработанного контроля. Эффективность в 0 означает такое же пораже
- 4 006682 ние, что и в необработанном контроле, эффективность в 100 означает 0% поражение. Ожидаемая эффективность для комбинаций действующих веществ определяют по вышеприведенной формуле Колби и сравнивают с установленной (наблюдаемой).
Таблица 1
Действующее вещество Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания в ррт (мил. ДОЛ.) Эффективность в % необработанного контроля
Контроль (необработан) (77 % поражение) 0
Соединение I = 1 0
протиоконазол 0,25 0
Соединение II = 2,5 74
фенпропиморф 0,6 0
0,15 0
Соединение III 2,5 48
тридеморф 0,6 0
0,15 0
Соединение IV = 0,6 61
фенпропидин 0,15 0
Таблица 2
Комбинации согласно изобретению Установленная эффективность Рассчитанная эффективность*)
Соединение I = протиоконазол + соединение II = фенпропиморф 0,25 + 2,5 ррт смесь 1:10 87 74
Соединение I = протиоконазол + соединение II = фенпропиморф 1 + 2,5 ррт смесь 1 : 2,5 87 74
Соединение I = протиоконазол + соединение = фенпропиморф 0,25 + 0,6 ррт смесь 1 : 2,5 35. 0
Соединение I = протиоконазол + соединение = фенпропиморф 1 + 0,6 ррт смесь 1 : 1,6 74 0
Соединение I = протиоконазол + соединение = фенпропиморф 0,25 + 0,15 ррт смесь 1 : 1,6 48 0
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 0,25 + 2,5 ррт смесь 1:10 61 48
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 1 + 2,5 ррт смесь 1 : 2,5 99 48
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 0,25 + 0,6 ррт смесь 1 : 2,5 61 0
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 1 + 0,6 ррт смесь 1 : 1,6 74 0
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 0,25 + 0,15 ррт смесь 1 : 1,6 87 0
Соединение I = протиоконазол + соединение IV = Γεηρτορίάίη 0,25 + 0,6 ррт смесь 1 : 2,5 100 61
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 1 + 0,6 ррт смесь 1 : 1,6 100 61
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 0,25 + 0,15 ррт смесь 1 : 1,6 81 0
*) рассчитаннная по формуле Колби эффективность
Из результатов опытов вытекает, что установленная эффективность со всех соотношениях смеси выше, чем предварительно рассчитанная по формуле Колби эффективность (из Зуиегд 172. ХЬЗ).
Пример применения 2. Защитная эффективность против бурой листовой ржавчины пшеницы, вызванной Рисаша гесопбйа.
Листья выращенных в горшках ростков пшеницы сорта Капх1ег опыливают спорами бурой листовой ржавчины (Рисаша гесопбйа). После этого горшки помещают на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (от 90 до 95%) и с температурой от 20 до 22°С. В течение этого времени споры прорастают
- 5 006682 и ростковые трубочки проникают в листьевую ткань. На следующий день инфицированные растения опрыскивают водной композицией действующего вещества, которую приготавливают из основного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора, до образования капель. После подсыхания напрысканного слоя опытные растения помещают на 7 дней в теплицу с температурой от 20 до 22°С и с относительной влажностью воздуха от 65 до 70%. Потом определяют степень развития бурой ржавчины на листьях.
Определенные визуально значения процентной доли пораженной поверхности листьев пересчитывают в эффективность как % необработанного контроля. Эффективность в 0 означает такое же поражение, что и в необработанном контроле, эффективность в 100 означает 0% поражение. Ожидаемая эффективность для комбинаций действующих веществ определяют по вышеприведенной формуле Колби и сравнивают с установленной (наблюдаемой).
Таблица 3
Действующее вещество Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания в ррт (мил. дол.) Эффективность в % необработанного контроля
Контроль (необработанный) (90 % поражение) 0
Соединение I = 1 78
протиоконазол 0,25 22
Соединение II 2,5 22
= фенпропиморф 0,6 0
0,15 0
Соединение III 2,5 0
= тридеморф 0,6 0
0,15 0
Соединение IV 2,5 44
= фенпропидин 0,6 0
0,15 0
Таблица 4
Комбинация по изобретению Установленная эффективность Рассчитанная эффективность*)
Соединение I = протиоконазол + соединение II = фенпропиморф 0,25 + 2,5 ррт смесь 1 : 10 55 44
Соединение I = протиоконазол + соединение II = фенпропиморф 1 + 2,5 ррт смесь 1 : 2,5 92 83
Соединение I = протиоконазол + соединение = фенпропиморф 0,25 + 0,6 ррт смесь 1 : 2,5 44 22
Соединение I = протиоконазол + соединение = фенпропиморф 1 + 0,6 ррт смесь 1 : 1,6 94 78
Соединение I = протиоконазол + соединение = фенпропиморф 0,25 + 0,15 ррт смесь 1 : 1,6 44 22
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 0,25 + 2,5 ррт смесь 1:10 44 22
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 1 + 2,5 ррт смесь 1 : 2,5 92 78
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 0,25 + 0,6 ррт смесь 1 : 2,5 44 22
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 1 + 0,6 ррт смесь 1 : 1,6 89 78
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 0,25 + 0,15 ррт смесь 1 : 1,6 44 22
Соединение I = протиоконазол + Соединение IV = фенпропидин 0,25 + 2,5 ррт смесь 1:10 78 57
- 6 006682
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 0,25 + 0,6 ррш смесь 1 : 2,5 44 22
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 1 + 0,6 ррш смесь 1 : 1,6 97 78
Соединение I = протиоконазол + соединение III = тридеморф 0,25 + 0,15 ррт смесь 1 : 1,6 33 22
*) рассчитаннная по формуле Колби эффективность
Из результатов опытов вытекает, что установленная эффективность со всех соотношениях смеси выше, чем предварительно рассчитанная по формуле Колби эффективность (из Зуиегд 172. ХЬЗ).

Claims (9)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Фунгицидная смесь, содержащая (1) 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4]-триазол-3тион (протиоконазол) формулы I или его соли или аддукты и по меньшей мере еще один фунгицид или его соли или аддукты, выбранный из группы, включающей (2) фенпропиморф формулы II (П) и
    и (4) фенпропидин формулы IV в синергически эффективном количестве.
  2. 2. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая протиоконазол формулы I и фенпропиморф формулы II.
  3. 3. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая протиоконазол формулы I и тридеморф формулы III.
  4. 4. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая протиоконазол формулы I и фенпропидин формулы IV.
  5. 5. Фунгицидная смесь по п.1, отличающаяся тем, что весовое соотношение протиоконазола формулы I к фенпропиморфу формулы II составляет от 20:1 до 1:20, к тридеморфу формулы III составляет от 20:1 до 1:20 и к фенпропидину формулы IV составляет от 20:1 до 1:20.
  6. 6. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидной смесью по п.1.
  7. 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что соединение формулы I по п.1 и по меньшей мере одно соединение формулы II, III или IV по п.1 применяют одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно.
    - 7 006682
  8. 8. Способ по п.6 или 7, отличающийся тем, что фунгицидную смесь или соединение формулы I по меньшей мере с одним соединением формулы II, III или IV по п.1 применяют в количестве от 0,01 до 8 кг/га.
  9. 9. Фунгицидная смесь, содержащая фунгицидную смесь по п.1, а также твердый или жидкий носитель.
EA200401132A 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидные смеси на базе протиоконазола EA006682B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10208841 2002-03-01
PCT/EP2003/001930 WO2003073850A1 (de) 2002-03-01 2003-02-26 Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200401132A1 EA200401132A1 (ru) 2005-02-24
EA006682B1 true EA006682B1 (ru) 2006-02-24

Family

ID=27770914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200401132A EA006682B1 (ru) 2002-03-01 2003-02-26 Фунгицидные смеси на базе протиоконазола

Country Status (24)

Country Link
US (1) US9179677B2 (ru)
EP (1) EP1482797B1 (ru)
JP (1) JP4390137B2 (ru)
KR (1) KR100949625B1 (ru)
CN (1) CN1638634B (ru)
AR (1) AR038638A1 (ru)
AT (1) ATE394926T1 (ru)
AU (1) AU2003210355B8 (ru)
BR (1) BR0307912B1 (ru)
CA (1) CA2478090C (ru)
CO (1) CO5611067A2 (ru)
DE (1) DE50309843D1 (ru)
DK (1) DK1482797T3 (ru)
EA (1) EA006682B1 (ru)
ES (1) ES2303596T3 (ru)
IL (1) IL163415A0 (ru)
MX (1) MXPA04007731A (ru)
NZ (1) NZ534926A (ru)
PL (1) PL206672B1 (ru)
PT (1) PT1482797E (ru)
SI (1) SI1482797T1 (ru)
UA (1) UA78288C2 (ru)
WO (1) WO2003073850A1 (ru)
ZA (1) ZA200407891B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200534785A (en) * 2004-01-27 2005-11-01 Basf Ag Fungicidal mixtures
EA017853B1 (ru) 2005-06-09 2013-03-29 Байер Кропсайенс Аг Комбинации биологически активных веществ
GB0818906D0 (en) * 2008-10-15 2008-11-19 Syngenta Participations Ag Fungicidal mixtures
WO2011073103A1 (en) 2009-12-16 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and/or prothioconazole
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
WO2012101660A1 (en) * 2011-01-28 2012-08-02 Deepak Pranjivandas Shah Pesticidal composition comprising sulphur, a fungicide and an agrochemical excipient
CN103461362B (zh) * 2013-09-05 2014-12-24 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌活性成分组合物
EA201692523A1 (ru) 2014-06-11 2017-05-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Комбинации активных соединений, включающие проквиназид и спироксамин и, необязательно, протиоконазол
CN104322558B (zh) * 2014-09-30 2017-04-26 四川利尔作物科学有限公司 杀菌组合物及其应用
WO2019244084A2 (en) * 2018-06-21 2019-12-26 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal composition
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
US5229357A (en) * 1988-11-18 1993-07-20 Sumitomo Electric Industries, Ltd. Method of producing superconducting ceramic wire and product
DE3935113A1 (de) * 1989-10-21 1991-04-25 Basf Ag Fungizide mischung
US5330984A (en) * 1990-11-02 1994-07-19 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
CH680895A5 (ru) 1990-11-02 1992-12-15 Ciba Geigy Ag
ATE134478T1 (de) 1990-11-02 1996-03-15 Ciba Geigy Ag Fungizide mittel
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE4441672A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Basf Ag Holzschutzmittel
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CA2351500A1 (en) * 1998-11-20 2000-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active substance combinations
DE19917617A1 (de) 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003210355B8 (en) 2008-05-29
WO2003073850A1 (de) 2003-09-12
CN1638634B (zh) 2012-12-12
PT1482797E (pt) 2008-06-12
NZ534926A (en) 2007-01-26
ZA200407891B (en) 2006-02-22
EA200401132A1 (ru) 2005-02-24
IL163415A0 (en) 2009-02-11
BR0307912B1 (pt) 2013-12-03
BR0307912A (pt) 2004-12-21
ES2303596T3 (es) 2008-08-16
CA2478090A1 (en) 2003-09-12
PL372353A1 (en) 2005-07-11
PL206672B1 (pl) 2010-09-30
AU2003210355B2 (en) 2008-05-01
MXPA04007731A (es) 2004-10-15
EP1482797A1 (de) 2004-12-08
CA2478090C (en) 2010-09-14
EP1482797B1 (de) 2008-05-14
UA78288C2 (en) 2007-03-15
US20050107376A1 (en) 2005-05-19
JP2005526733A (ja) 2005-09-08
ATE394926T1 (de) 2008-05-15
JP4390137B2 (ja) 2009-12-24
KR100949625B1 (ko) 2010-03-26
AU2003210355A1 (en) 2003-09-16
CN1638634A (zh) 2005-07-13
DE50309843D1 (de) 2008-06-26
SI1482797T1 (sl) 2008-10-31
KR20040096634A (ko) 2004-11-16
AR038638A1 (es) 2005-01-19
CO5611067A2 (es) 2006-02-28
US9179677B2 (en) 2015-11-10
DK1482797T3 (da) 2008-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA013643B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом
EA014804B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пираклостробина
EA010093B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA008906B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе триазолов
UA65574C2 (ru) Фунгицидная смесь
EA006682B1 (ru) Фунгицидные смеси на базе протиоконазола
EA001950B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA013755B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
EA003089B1 (ru) Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников
EA004293B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA010135B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе дитианона и способ борьбы с фитопатогенными грибами
KR100689931B1 (ko) 살진균성 혼합물
UA46791C2 (uk) Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами
EA007333B1 (ru) Фунгицидные смеси на базе дитианона
EA015703B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
UA63960C2 (ru) Фунгицидная смесь
EA002088B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA005208B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина
EA005678B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе амидных соединений
KR20010013093A (ko) 살진균제 혼합물
CZ284581B6 (cs) Mikrobicidní prostředek
EA002027B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA002118B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA007564B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA001940B1 (ru) Фунгицидная смесь

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ MD