CZ284581B6 - Mikrobicidní prostředek - Google Patents
Mikrobicidní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ284581B6 CZ284581B6 CS913468A CS346891A CZ284581B6 CZ 284581 B6 CZ284581 B6 CZ 284581B6 CS 913468 A CS913468 A CS 913468A CS 346891 A CS346891 A CS 346891A CZ 284581 B6 CZ284581 B6 CZ 284581B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active
- plant
- seed
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract description 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract description 10
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title abstract 3
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 17
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 5
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- -1 hydrofluoric Chemical class 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 5
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 3
- 239000011232 storage material Substances 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical class CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 206010048909 Boredom Diseases 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012040 Dahlia pinnata Nutrition 0.000 description 1
- 244000033273 Dahlia variabilis Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical class OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Kombinace rostlinného mikrobicidu 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-7-yl)-1H-pyrrol-3-karbonitrilu s rostlinným mikrobicidem -/2-(4-chlorfenyl)ethyl/--(1,1-dimethylethyl)--(1H-1,2,4-triazolyl)-1-ethanolem vede k synergicky zvýšenému účinku při potlačování rostlinných chorob. Mikrobicidní prostředek na bázi takové kombinace se hodí k ošetřování přírodních produktů rostlinného a živočišného původu a zvláště k ošetřování sadby.ŕ
Description
(57) Anotace:
Mikrobicidní prostředek, který obsahuje alespoň dvě složky tvořené účinnými látkami, kde složkou I Je 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-7-yl)- lH-pyrrol-3karbonitrll a složkou II Je a-[2-(4- chlorfenyl)ethyl]-a(1,1 -dimethylethyl)^-( 1 Η-1,2,4-triazolyl)-1 -ethanol nebo Jeho sůl, přičemž hmotnostní poměr složek I a II činí 10:1 až 1:3, společně s vhodnou nosnou látkou. Způsob ničení nebo potlačování rostlinných chorob, při kterém se infekcí napadené nebo ohrožené místo výskytu rostlin ošetří v libovolném pořadí nebo současně výše uvedenou účinnou látkou I a výše uvedenou účinnou látkou II.
Mikrobicidní prostředek a způsob ničení nebo potlačování rostlinných chorob
Oblast techniky
Vynález se týká mikrobicidních směsí se synergický zvýšeným účinkem proti chorobám rostlin a proti napadení množitelského materiálu nebo jiného rostlinného nebo živočišného materiálu mikroorganismy, jakož i použití takových směsí, zvláště k moření sadby.
Vynález se dále týká způsobu ničení nebo potlačování rostlinných chorob, zejména takových, které se vyskytují na osivu obilí.
Dosavadní stav techniky
Sloučenina níže uvedeného vzorce I je popsána v evropském patentu č. 206 999A jako fungicidně účinná látka. Tato sloučenina působí především jako kontaktní fungicid.
Sloučenina níže uvedeného vzorce II je popsána jako fungicidně účinná látka v evropském patentu č. 40 345A. Soli sloučeniny vzorce II lze vyrobit reakcí báze s kyselinami.
Podstata vynálezu
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že kombinace účinné složky 1, kterou je 4-(2,2-difluor-l,3benzodioxol-7-yl) -lH-pyrrol-3-karbonitril vzorce I
(I) a účinné složky II, kterou je a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(l,l-dimethylethyl)-|3-(lH-l,2,4triazolyl)-l-ethanol vzorce II
Cl
OH
CH2— ch2-c-ch2— I
C(CH3)3
-νί VI \=N (II) nebo jedna z jeho solí, vykazují synergický zvýšený účinek při ničení nebo potlačování rostlinných chorob.
Předmětem vynálezu je tedy mikrobicidní prostředek, který obsahuje výše uvedenou složku I a výše uvedenou složku II, nebo její sůl, v hmotnostním poměru 10:1 až 1:3, výhodně 4:1 až 1:2, společně s vhodnou nosnou látkou.
Dále je předmětem vynálezu způsob ničení nebo potlačování rostlinných chorob, který se vyznačuje tím, že se infekcí napadené nebo ohrožené místo výskytu rostlin ošetří v libovolném
- 1 CZ 284581 B6 pořadí nebo současně účinnou látkou vzorce I a účinnou látkou vzorce II. Výhodně se takto účinnými látkami vzorců I a II ošetřuje rostlinný množitelský materiál, zejména osivo.
Výše zmíněné soli sloučeniny vzorce II lze vyrobit reakcí této báze s kyselinami.
Jako kyseliny pro výrobu solí sloučeniny vzorce II lze použít například halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková nebo jodovodíková, jakož i kyselinu sírovou, kyselinu fosforečnou, kyselinu dusičnou a organické kyseliny, jako je kyselina octová, trifluoroctová, trichloroctová, propionová, glykolová, thiokyanatá, mléčná, jantarová, citrónová, benzoová, skořicová, oxalová, mravenčí, benzensulfonová, p-toluensulfonová, methansulfonová, salicylová, p-aminosalicylová, 2-fenoxybenzoová 2-acetoxybenzoová a kyselina 1,2-naftalendisulfonová.
Do rozsahu solí jsou zahrnuty také kovové komplexy bázických složek vzorce II. Tyto komplexy sestávají z organické molekuly tvořící základ komplexu a anorganické nebo organické kovové soli, jako například halogenidů, dusičnanů, síranů, fosforečnanů, octanů, trifluoroctanů, trichloroctanů, propionátů, tartrátů, sulfonátů, salicylátů, benzoátů a podobně, prvků z druhé hlavní skupiny periodické soustavy prvků, jako je vápník nebo hořčík a třetí nebo čtvrté hlavní skupiny periodické soustavy prvku, jako je hliník, cín nebo olovo, stejně jako první až osmé vedlejší skupiny periodické soustavy prvků, jako je chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a podobně. Přednost se dává prvkům ze 4. periody vedlejší skupiny periodické soustavy prvků. Kovy mohou být přitom přítomny v různých mocenstvích, která přicházejí v úvahu. Kovové komplexy se mohou vyskytovat v jednom nebo větším počtu jader, to znamená, že mohou obsahovat jednu nebo větší počet částí organické molekuly jako ligandy.
Odborníkovi je známo, že celkový účinek fungicidně účinné látky se může rozšířit přídavkem jiného fungicidu s odlišným spektrem účinku.
S překvapením bylo nalezeno, že kombinace účinné látky vzorce I s účinnou látkou vzorce II vede ke zcela neočekávaně vysokému zvýšení účinku proti houbám, které se vyskytují na semenech nebo v půdě. Zvýšení účinku dosahované kombinací podle tohoto vynálezu se odlišuje větším účinkem, než jaký se očekává podle součtu účinků obou jednotlivých složek, to znamená, že dochází k synergickému zvýšení účinku.
Tento vynález umožňuje například provádět moření semen výrazně sníženým množstvím biocidu, než jak tomu bylo až dosud obvyklé a tak představuje zcela podstatné rozšíření stavu techniky.
Vynález se vztahuje nejen k aplikaci směsí složky vzorce I a složky vzorce II na sadbu, ale také k aplikaci jednotlivých složek, která se provádí bezprostředně po sobě.
Jak již bylo uvedeno výše, může vhodný hmotností poměr při míšení účinných látek I:II činit 10:1 až 1:3, výhodně 4:1 až 1:2. Další výhodné směsné poměry představují hmotnostní poměry účinných látek I:II v rozmezí od 5:2 do 2:5, nebo hmotnostní poměry 5:3, 3:2 či 1:1.
Kombinací účinné látky vzorce I a účinné látky vzorce II podle tohoto vynálezu se dosahuje prospěšného kontaktního účinku, stejně jako systemického a trvajícího účinku při potlačování rostlinných chorob, které jsou vyvolány houbami vyskytujícími se na osivu nebo v půdě. Kombinacemi podle tohoto vynálezu se ničí mikroorganismy na skladovaném a množitelském materiálu, zvláště na sadbě a chrání před napadením půdními mikroorganismy rostliny, které se v takovém prostředí vyvíjejí.
Směsi účinných látek podle tohoto vynálezu se zvláště hodí k potlačování fytopatogenně aktivních hub, které náležejí ktěmto třídám: Ascomycetes (například zrodu Erysiphe,
-2CZ 284581 B6
Sclerotinia, Monilinia, Helminthosporium (=Drechslera), Mycosphaerella a Pyrenophora), Basidiomycetes (například z rodu Ustilago, Puccinia, Tilletia a Rhizoctonia), Fungi imperfecti (například zrodu Fusarium, Botrytis, Pyricularia, Septoria, Phoma aAtremaria). Kombinace podle tohoto vynálezu jsou zvláště účinné k ošetřování sadby (plodů, hlíz a zrna), přičemž účinek proti Fusarium nivale na pšenici je přitom zvláště výrazný. Tyto směsi se hodí rovněž k přímému ošetřování půdy, rostlin nebo jednotlivých částí rostlin. Kombinace podle tohoto vynálezu se projevují dobrou snášenlivostí u rostlin a nejsou pokládány za ekologicky závadné.
Při svém použití se směs podle tohoto vynálezu normálně používá společně s pomocnými látkami obvyklými při zpracovatelském technickém postupu. Účinná složka vzorce I a účinná složka vzorce II se zpracovávají například na emulzní koncentráty, pasty, které lze aplikovat natíráním, přímo rozstřikovatelné roztoky nebo roztoky, které se dají ředit, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty a na prostředky enkapsulované například do polymemích látek a to o sobě známým způsobem. Aplikační postupy, jako je postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání, se stejně jako forma prostředku volí v souladu s požadovanými cíli a danými podmínkami. Příznivé aplikované množství se pohybuje obecně v rozmezí od 0,0005 do nejvýše 0,5 kg účinné látky na 100 kg sadby určené k ochraně, zvláště výhodně od 0,001 do 0,01 kg účinné látky na 100 kg sadby určené k ochraně. Použité podmínky však velmi podstatně závisejí na stavu materiálu (velikosti povrchu, konzistenci a obsahu vlhkosti) a působení okolního prostředí.
Skladovaným a zásobním materiálem, který se může chránit směsí podle tohoto vynálezu a zvláště množitelským materiálem, obzvláště sadbou, se v rámci tohoto vynálezu mají rozumět přírodní látky rostlinného a/nebo živočičného původu a produkty jejich dalšího zpracování, kterým se má umožnit skladování po delší časové období. Jde například o dále jmenované a z přirozeného životního cyklu odebrané rostliny a jejich části (lodyhy, listy, hlízy, semena, plody nebo zrna), které mají být v čerstvě sklizeném stavu nebo ve formě získané dalším zpracováním (předsušené, navlhčené, slisované, rozmělněné, umleté, upražené a podobně). K tomu náleží také ochrana užitkového dřeva, které může být ve formě dřeva surového nebo ve formě již hotových předmětů (stavebního dříví, nábytku, stožárů elektrického vedení, záhražky a podobně). Kromě toho k nim náleží přírodní produkty živočišného původu, které mají být déle uchovávány, například kůže, kožešiny, chlupy a podobně.
Za rostlinné kultury, na které je zaměřen tento vynález, se považují v rámci tohoto vynálezu například tyto druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok, kukuřice a příbuzné rostliny), řepy (cukrová řepa a krmné řepy), ovocné stromy a keře rodící plody s jádry, peckami a bobuloviny, luskoviny (fazol, čočka, sója a hrách), kávovník, olejniny (řepka, hořčice, mák, slunečnice), tykvovité rostliny (dýně, okurky a melouny), rostliny pěstované pro vlákniny (bavlník a len), různé druhy zeleniny (hlávkový salát, hlávkové zelí, špenát, mrkev, cibule, rajčata, brambory a paprika) a okrasné rostliny (tulipány, jiřinky, chrysantémy a podobně), stejně jako kořenné byliny a jejich semena.
Výhodný způsob použití směsi podle tohoto vynálezu spočívá v postřiku nebo smáčení odděleného rostlinného materiálu kapalným prostředkem nebo ve smísení rostlinného materiálu s pevným prostředkem na bázi účinných látek. Tyto způsoby konzervování jsou částí tohoto vynálezu, stejně jako dřevo, skladované a zásobní materiály nebo množitelský materiál, které jsou ošetřeny touto směsí, sestávající z látky vzorce I a látky vzorce II. Pod množitelský materiál se zahrnuje generativní rostlinný materiál, jako je sadba a vegetativní rostlinný materiál, jako jsou semenáčky a hlízy (například brambory).
Účinné látky vzorce I a vzorce II se používají ve formě prostředku a mohou se používat společně popřípadě s dalšími nosnými látkami, povrchově aktivními látkami (tensidy) nebo jinými přísadami napomáhajícími aplikaci, které jsou obvyklé při způsobu výroby takovýchto prostředků.
-3 CZ 284581 B6
Vhodné nosné látky a přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které účelně slouží při výrobě takových prostředků. Tak jde například o přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační činidla, smáčedla, adheziva, zahušťovadla, pojidla nebo hnojivá.
Směs sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II se podle zvláště výhodného způsobu může nanášet (coating) na zrna semen, hlízy, plody nebo zvláštní rostlinné materiály určené k ochraně (například na dřevo), jestliže se materiál buď napustí kapalným prostředkem účinných látek nebo se povrství takovým prostředkem v pevné nebo kapalné formě. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další druhy aplikace, jako například ošetřování rostlinných řízků nebo oddělených větviček rostlin, které slouží k množení.
Sloučeniny vzorce I a vzorce II se používají při této aplikaci v nezměněné formě nebo výhodně společně s pomocnými látkami, které jsou obvyklé při výrobě takových prostředků, a zpracovávají se tudíž například na emulzní koncentráty, pasty, které lze aplikovat natíráním (například při ochraně dřeva), přímo rozstřikovatelné roztoky nebo roztoky, které se dají ředit, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty a na prostředky enkapsulované například do polymemích látek a to o sobě známým způsobem. Aplikační postupy, jako je postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání, se stejně jako druh prostředku volí v souladu s požadovanými cíli a danými podmínkami. Při ošetřování pole se příznivé aplikované množství pohybuje obecně v rozmezí od 5 g do 5 kg účinné látky vzorce I a vzorce II na každý hektar, s výhodou od 10 g do 2 kg účinné látky na každý hektar, zvláště výhodně od 20 do 600 g účinné látky na každý hektar.
Uvedené prostředky, to znamená prostředky obsahující účinnou látku vzorce I a účinnou látku vzorce II a také popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, koncentráty nebo aplikační formy se připravují známým způsobem, například důkladným smísením a/nebo rozemletím účinných látek s nosnými látkami, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě též povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce s8 až 12 atomy uhlíku, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické sloučeniny, alkoholy a glykoly, stejně jako jejich ethery a estery, jako ethylenglykolmonomethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje nebo sojový olej nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se mohou použít vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit, vysoce dispersní kyselina křemičitá nebo savé polymery. Jako zrněné absoptivní nosiče granulátu přicházejí v úvahu pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné látky přicházejí v úvahu například vápenec nebo dolomit.
Jako povrchově aktivní látky (sloučeniny) přicházejí v úvahu vždy podle druhu zpracovávané účinné látky vzorce I a účinné látky vzorce II neionogenní, kationaktivní a/nebo anionaktivní povrchově aktivní sloučeniny (tensidy) s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Povrchově aktivními látkami se rovněž tak rozumí směsi povrchově aktivních látek.
Povrchově aktivní látky, použitelné při technickém postupu výroby prostředků, jsou mimo jiné popsány v těchto publikacích: McCutcheoďs Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey /1988/ aM. a J. Ash, Encyclopedia of Surfactants, sv. I až III, Chemical Publishing Co., New York/1980 - 1981/.
-4CZ 284581 B6
Zvláště výhodnými přísadami, které napomáhají aplikaci, jsou dále přírodní nebo syntetické fosfolipidy z řady kefalinu a lecithinu, jako je například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosafatidylglycerin a lysolecithin.
Agrochemické prostředky obsahují zpravidla od 0,1 do 99 % hmotnostních, zejména od 0,1 do 95 % hmotnostních účinné látky vzorce I a účinné látky vzorce II, od 99,9 do 1 % hmotnostního, zejména od 99,9 do 5 % hmotnostních pevné nebo kapalné přísady a od 0 do 25 % hmotnostních, zejména od 0,1 do 25 % hmotnostních povrchově aktivní látky.
Zatímco na trhu jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěného prostředku.
Takové (agro)chemické prostředky jsou součástí tohoto vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady slouží k bližšímu objasnění vynálezu. Výraz účinná látka znamená směs sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II s určitým poměrem míšení, od 10:1 do 1:11.
Smáčitelný prostředek
a) | b) | c) | |
účinná látka /látka vzorce I a vzorce II | 25% | 50% | 75% |
v poměru 3:2 (a), 1:1 (b), 1:11 (c)/ | |||
ligninsulfonát sodný | 5% | 5% | - |
laurylsulfonát sodný | 3% | - | 5% |
diisobutylnaftalensulfonát sodný | - | 6% | 10% |
oktylfenolpolyethylenglykol- ether | - | 2% | - |
(7 až 8 mol ethylenoxidu) | |||
vysoce disperzní kyselina křemičitá | 5% | 10% | 10% |
kaolin | 62% | 27% | - |
Účinná látka se dobře promísí s přísadami a směs se dokonale rozemele ve vhodném mlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který je možno ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace. S takto získanou postřikovou suspenzí je možné provést moření za mokra nebo vlhka materiálu určeného pro množení, například obilného osiva nebo rostlinných hlíz.
Emulzní koncentrát účinná látka /látka vzorce I a vzorce II v poměru 2:5/ 10 % oktylfenolpolyethylenglykol ether (4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 % dodecylbenzensulfonát vápenatý 3 % polyglykolether ricinového oleje (35 mol ethylenoxidu) 4 % cyklohexanon 30 % směs xylenů 50 %
Z tohoto koncentrátu se mohou zředěním vodou vyrábět emulze každé požadované koncentrace. Tyto emulze se mohou používat k ochraně rostlin, avšak také k ochraně dřeva.
-5CZ 284581 B6
Popraš
a) | b) | c) | |
účinná látka /látka vzorce I a vzorce II | 5% | 8% | 4% |
v poměru 4:1 (a), 7:1 (b), 1:1 (c)/ | |||
mastek | 95% | - | - |
kaolin | - | 92% | - |
kamenná moučka | - | - | 96% |
Jestliže se účinná látka smísí s nosnou látkou a směs se rozemele na vhodném mlýně, tak se získá přímo upotřebitelná popraš. Takováto prášková látka se může použít k moření sadby za sucha.
Extrudovaný granulát účinná látka /látka vzorce I a vzorce II 15% v poměru 7:8/ ligninsulfonát sodný 2 % karboxymethylcelulóza 1 % kaolin 82 %
Účinná látka se promíchá s přísadami, rozemele a zvlhčí vodou. Takto získaná směs se vytlačuje a nakonec usuší proudem vzduchu.
Obalovaný koncentrát účinná látka /látka vzorce I a vzorce II 8 % v poměru 3:5/ polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) 3 % kaolin 89 %
Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá obalovaný granulát, který je prostý prachu.
Suspenzní koncentrát účinná látka /látka vzorce I a vzorce II 40 % v poměru 2:3/ polyethylenglykol 10% nonylfenolpolyethylenglykol-ether 6 % (15 mol ethylenoxidu) ligninsulfonát sodný 10% karboxymethylcelulóza 1 % silikonový olej ve formě 75 % vodné suspenze 1 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Takto se získá suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou vyrábět zředěním vodou suspenze každé požadované koncentrace. Za pomoci mlhy, zálevky nebo namáčení, které jsou získávány z této zředěné suspenze, se mohou ošetřovat živé rostliny, jakož i rostlinné nebo živočišné produkty a ty se chrání před napadením mikroorganismy.
Biologické příklady
Synergický účinek se u fungicidů projevuje, pokud fungicidní účinek kombinace účinných látek je větší, než jaký odpovídá součtu účinků jednotlivých použitých účinných látek.
-6CZ 284581 B6
Očekávaný účinek E pro danou kombinaci účinných látek, například dvojici fungicidů, se dá zjistit podle tak zvaného Colbyho vzorce a může se vypočítat jak je uvedeno dále (L. R. Colby, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combination, Weed 15, 20-22.2 /1987/, Limpel a kol. , 1062 Weeds Control by ... Certain Combinations, Proč. NEWCL., 16, 48-53).
Podle Colbyho je
100 ’ ve kterém
X znamená procento účinku fungicidu 1 při p g AS/ha,
Y znamená procento účinku fungicidu 11 při q g AS/ha a
E představuje očekávaný účinek fungicidu 1 a fungicidu II při spotřebovaném množství p+q g AS/ha (aditivní účinek), přičemž g AS/ha znamená hmotnost účinné látky, vyjádřenou v gramech, v každém hektolitru postřikové suspenze.
Jestliže skutečně zjištěný účinek (O) je větší než je účinek očekávaný, tak kombinace ve svém účinku překračuje aditivní účinek, to znamená, že se projevuje synergický účinek.
Příklad 1
Fungicidní účinek proti původci pruhovitosti (Helminthosporium gramineum) na osivu ozimého ječmene.
Ozimý ječmen (odrůdy Hauter) infikovaný Helminthosporium gramineum se sklidí z pole. Test na sladovém agaru ukazuje, že osivo je z 95 % infikováno. Toto osivo se ošetří směsí účinných látek, které jsou uvedeny v následující tabulce. Účinné látky se nejprve dispergují ve vodě a poté nastříkají na osivo, které je umístěno v rotujícím kotouči. Tento pracovní postup odpovídá použití, které je obvyklé v praxi. Ke srovnání slouží nemořené osivo stejného původu.
Do kořenáčů (45 x 35 x 10 cm) se do sterilní orné půdy vyseje vždy 100 zrn do hloubky 2 cm. Zkouška se založí pro trojí opakování. Kořenáče se zvlhčují a udržují po dobu 28 dnů za teploty 2 °C při vyloučení přístupu světla. Poté se kořenáče přenesou do skleníku, kde se udržují za teploty 18 a 12 °C (denní a noční teplota). Zhodnocení napadení (% napadených rostlin) se provede 56 dní po vysetí. V této době vykazují rostliny napadené Helminthosporium gramineum typické pruhovité zesvětlení na prvním listě. Stanoví se procentuální podíl napadených rostlin v ošetřeném souboru ve vztahu k procentuálnímu podílu napadených avšak neošetřených rostlin a vyjádří se jako procento napadení houbou.
Tabulka 1
Ošetření č. | Hmotnost (g) účinné látky na 100 kg osiva | Napadení houbou (%) | Účinek E (vyp. podle Colbyho, %) | Účinek O (nalez.) (%) | |
látka I | látka II | ||||
1.srovnání | - | 100 | - | - | |
2. | 0,43 | - | 68 | 32 | |
3. | 1,7 | - | 43 | 57 | |
4. | 3,4 | - | 38 | 62 | |
5. | - | 0,5 | 85 | 15 | |
6. | - | 1,0 | 79 | 21 | |
7. | - | 2,0 | 58 | 42 | |
8. | 0,43 | 0,5 | 55 | 42 | 45 |
9. | 0,43 | 1,0 | 49 | 46 | 51 |
10. | 1,7 | 2,0 | 22 | 75 | 78 |
11. | 3,4 | 0,5 | 26 | 68 | 74 |
12. | 3,4 | 1,0 | 25 | 70 | 75 |
13. | 3,4 | 2,0 | 12 | 78 | 88 |
Z tabulky lje zřejmé, že se při ošetřeních č. 8 až 13, u kterých se látky vzorce I a látky vzorce II mění ve směsi v širokém rozsahu poměru míšení, projeví zřetelně zvýšený, to znamená synergický, účinek.
Podobné zvýšení, to znamená synergický účinek se projevuje proti Gerlachia nivalis na pšenici, ječmeni a žitu, proti Ustilago nuda na ječmeni, proti Tilletia caries na pšenici, stejně jako proti jiným patogenním mikroorganismům, které se vyskytují na semenech a v půdě.
Příklad 2
Fungicidní účinek proti Gerlachia nivalis na žitu - ošetření osiva
Účinné látky se zpracují nastavením (zředěním) kamennou moučkou nájemně práškovou směs sloužící k použití jako suché mořidlo. Tato směs zaručí své rovnoměrné rozdělené na povrchu osiva.
K moření se infikované osivo třepe po dobu 3 minut s mořidlem v uzavřené skleněné nádobě.
Žito se vyseje v množství vždy 100 zrn do hloubky 1 cm ve dvou kořenáčích naplněných standardní půdou a kultivuje se ve skleníku za teploty přibližně 10 °C a relativní vlhkosti vzduchu zhruba 95 %. Denní doba ošetřování umělým světlem (za použití lampy používané v uzavřeném prostoru k vyvolání růstu) činí 15 hodin.
Přibližně po 3 týdnech se provede ohodnocení rostlin na příznaky napadení. Použité množství jednotlivých účinných látek a jejich směsi, stejně jako výsledky pokusů jsou zřejmé z následující tabulky 2.
-8CZ 284581 B6
Příklad 3
Fungicidní účinek proti Fusarium culmorum na pšenici - ošetření osiva
Použití účinných látek se provádí ve formě mořidel za mokra nebo vlhka.
K moření se infikované osivo třepe po dobu 3 minut s mořidlem v uzavřené skleněné nádobě.
Pšenice se vyseje v množství vždy 100 zrn do hloubky 1 cm ve dvou kořenáčích naplněných standardní půdou a kultivuje se ve skleníku za teploty přibližně 18 °C a denně se osvětluje umělým světlem po dobu 15 hodin.
Přibližně po 3 týdnech po vysetí se provede ohodnocení rostlin na příznaky napadení.
Použité množství jednotlivých účinných látek a jejich směsi, stejně jako výsledky pokusů jsou zřejmé z následující tabulky 2.
Tabulka 2
Ošetření (sloučenina) | Hmotnost (g) účinné látky na 1 kg osiva | Stupeň účinnosti v % z neošetřeného kontrolního stanovení | |
látka I | látka II | ||
příklad 2 | 1,5625 | 35% | |
(žito) | - | 1,5625 | 0% |
0,78125 | 0,78125 | 59% | |
příklad 3 | 25 | 59% | |
(pšenice) | - | 25 | 64% |
12,5 | 12,5 | 69% | |
neošetřeno, kontrolní | 0% |
stanovení
Claims (5)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Mikrobicidní prostředek obsahující alespoň dvě složky tvořené účinnými látkami, vyznačující se tím, že první složkou je 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-7-yl)-lHpyrrol-3-karbonitril vzorce I (I) a druhou složkou je a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(l,l-dimethylethyl)-[3-(lH-l,2,4-triazolyl)1-ethanol vzorce IIOH — C-CHIC(CH3)3 nebo jeho sůl, přičemž hmotnostní poměr látek vzorců I a II činí 10:1 až 1:3, společně s vhodnou nosnou látkou.
- 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr látky vzorce I a látky vzorce II činí 4:1 až 1:2.
- 3. Způsob ničení nebo potlačování rostlinných chorob, vyznačující se tím, že se infekcí napadené nebo ohrožené místo výskytu rostlin ošetří v libovolném pořadí nebo současně účinnou látkou vzorce I a účinnou látkou vzorce II.
- 4. Způsob podle nároku 3, vy z n ač uj í cí se t í m , že se ošetřuje rostlinný množitelský materiál.
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se jako množitelský materiál ošetřuje osivo.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH363790 | 1990-11-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS346891A3 CS346891A3 (en) | 1992-06-17 |
CZ284581B6 true CZ284581B6 (cs) | 1999-01-13 |
Family
ID=4260267
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS913468A CZ284581B6 (cs) | 1990-11-16 | 1991-11-15 | Mikrobicidní prostředek |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5250556A (cs) |
EP (1) | EP0487451B1 (cs) |
JP (1) | JP2646164B2 (cs) |
KR (1) | KR920009294A (cs) |
AT (1) | ATE136424T1 (cs) |
AU (1) | AU639841B2 (cs) |
BG (1) | BG60133B2 (cs) |
BR (1) | BR9104960A (cs) |
CA (1) | CA2055529C (cs) |
CZ (1) | CZ284581B6 (cs) |
DE (1) | DE59107663D1 (cs) |
DK (1) | DK0487451T3 (cs) |
EE (1) | EE02990B1 (cs) |
ES (1) | ES2085455T3 (cs) |
FI (1) | FI915362A (cs) |
GR (1) | GR3019631T3 (cs) |
HR (1) | HRP950140A2 (cs) |
HU (1) | HU209690B (cs) |
IE (1) | IE72098B1 (cs) |
IL (1) | IL100051A (cs) |
LT (1) | LT3727B (cs) |
LV (1) | LV10993B (cs) |
MD (1) | MD277C2 (cs) |
MX (1) | MX9102062A (cs) |
NO (1) | NO180405C (cs) |
NZ (1) | NZ240599A (cs) |
PL (1) | PL167802B1 (cs) |
PT (1) | PT99517B (cs) |
RU (1) | RU2040899C1 (cs) |
SG (1) | SG46991A1 (cs) |
SI (1) | SI9111853A (cs) |
UA (1) | UA37198C2 (cs) |
UY (1) | UY23993A1 (cs) |
YU (1) | YU185391A (cs) |
ZA (1) | ZA919052B (cs) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2595695A (en) * | 1994-05-18 | 1995-12-05 | Nurture, Inc. | Sprayable particulate derived from seed |
CZ298357B6 (cs) * | 1997-06-16 | 2007-09-05 | Syngenta Participations Ag | Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin |
US8173681B2 (en) * | 2003-11-26 | 2012-05-08 | Syngenta Corp. Protection | Method for the protection of materials |
CN104115841A (zh) * | 2014-08-12 | 2014-10-29 | 江苏东台东南农药化工有限公司 | 一种含有咯菌腈的杀菌组合物及其应用 |
CN113841702A (zh) * | 2021-10-26 | 2021-12-28 | 河北省农林科学院植物保护研究所 | 一种复配杀菌组合物及在防治小麦茎基腐病上的应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
DE3333411A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
ATE84668T1 (de) * | 1988-08-04 | 1993-02-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
EP0386681A1 (de) * | 1989-03-08 | 1990-09-12 | Ciba-Geigy Ag | 3-Aryl-4-cyano-pyrrol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende mikrobiozide Mittel |
-
1991
- 1991-11-07 DK DK91810865.5T patent/DK0487451T3/da active
- 1991-11-07 AT AT91810865T patent/ATE136424T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-11-07 EP EP91810865A patent/EP0487451B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-07 SG SG1996001152A patent/SG46991A1/en unknown
- 1991-11-07 ES ES91810865T patent/ES2085455T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-07 DE DE59107663T patent/DE59107663D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-13 US US07/791,861 patent/US5250556A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-13 FI FI915362A patent/FI915362A/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-11-14 MX MX9102062A patent/MX9102062A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-11-14 NZ NZ240599A patent/NZ240599A/xx not_active IP Right Cessation
- 1991-11-14 CA CA002055529A patent/CA2055529C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-14 IL IL10005191A patent/IL100051A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-11-14 BG BG95471A patent/BG60133B2/bg unknown
- 1991-11-14 BR BR919104960A patent/BR9104960A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-11-15 CZ CS913468A patent/CZ284581B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-11-15 UA UA5010140A patent/UA37198C2/uk unknown
- 1991-11-15 ZA ZA919052A patent/ZA919052B/xx unknown
- 1991-11-15 AU AU87906/91A patent/AU639841B2/en not_active Expired
- 1991-11-15 IE IE399091A patent/IE72098B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-11-15 PT PT99517A patent/PT99517B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-11-15 PL PL91292418A patent/PL167802B1/pl unknown
- 1991-11-15 RU SU915010140A patent/RU2040899C1/ru active
- 1991-11-15 NO NO914475A patent/NO180405C/no unknown
- 1991-11-15 JP JP3326869A patent/JP2646164B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-15 KR KR1019910020434A patent/KR920009294A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-11-15 HU HU913586A patent/HU209690B/hu unknown
- 1991-11-25 YU YU185391A patent/YU185391A/sh unknown
- 1991-11-25 SI SI9111853A patent/SI9111853A/sl unknown
-
1993
- 1993-05-25 LV LVP-93-419A patent/LV10993B/en unknown
- 1993-11-30 LT LTIP1504A patent/LT3727B/lt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-04-08 MD MD94-0117A patent/MD277C2/ro unknown
- 1994-11-17 EE EE9400301A patent/EE02990B1/xx unknown
-
1995
- 1995-03-23 HR HRP-1853/91A patent/HRP950140A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1995-07-07 UY UY23993A patent/UY23993A1/es unknown
-
1996
- 1996-04-11 GR GR960400717T patent/GR3019631T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BG99647A (bg) | Микробициди | |
CZ419997A3 (cs) | Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám | |
RU2040900C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
US5250557A (en) | Microbicidal compositions | |
JP3624320B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
RU2121792C1 (ru) | Фунгицидное средство для защиты растений | |
CZ284581B6 (cs) | Mikrobicidní prostředek | |
RU2127054C1 (ru) | Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами | |
NZ240631A (en) | Phytomicrobicidal composition comprising a pyrrolecarbonitrile derivative |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20111115 |