JP3624320B2 - 殺微生物剤 - Google Patents

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Description

【0001】
本発明は、少なくとも2種有効成分からなる、相乗的に高められた作用を有する新規な殺微生物性有効成分混合物(組成物)および該混合物を植物の保護に使用する方法に関する。
【0002】
すなわち、本発明は、下記成分Iおよび成分IIの少なくとも2種の有効成分からなる植物−殺微生物剤組成物であって、
成分Iは以下の群:
IA)シス−4−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−2,6−ジメチルモルホリン(「フェンプロピモルフ (fenpropimorph)」);および/または
1−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−ピペリジン(「フェンプロピジン (fenpropidin)」)、またはそれらの塩もしくは金属錯体の1種;(参照:DE2752135);
IB)4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソリ−4−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(「フルジオキソニル (fludioxonil)」;参照:EP−A−206999);
IC)N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキセ−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(「カプタン(captan)」;参照:US2553770);および
IE)N−(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(「フォルペット(folpet)」;参照:US2553770);
から選択される化合物であり、そして
成分IIは次式II:
【化2】
Figure 0003624320
で表される2−アニリノピリミジン、
4−シクロプロピル−6−メチル−N−フェニル−2−ピリミジンアミン、またはそれらの塩もしくは金属錯体の1種(参照:EP−A−310550)である、上記植物−殺微生物剤組成物に関する。
【0003】
IAの化合物の中で、1−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−ピペリジン(「フェンプロピジン」)が好ましい。
【0004】
化合物IAおよび式IIで表される化合物の塩の製造に使用され得る酸として以下のものが記載され得る:
ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸;硫酸、リン酸、硝酸;および有機酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸および1,2−ナフタレン−ジスルホン酸。
【0005】
「塩」という用語は塩基性成分IおよびIIの金属錯体を包含する。これらの錯体は所望により1成分のみ、または2成分を独立に包含してもよい。2種の有効成分IおよびIIが一緒になって結合され、混合された錯体を形成している金属錯体を製造することも可能である。
【0006】
金属錯体は基礎となる有機分子と無機または有機金属塩とからなり、該塩は例えば第II主族(2A)の元素、例えばカルシウムおよびマグネシウム、第IIIおよびIV主族(3B,4B)の元素、例えばアルミニウム、スズまたは鉛、および第IないしVIII副族(6A,7A,8,1B,2B,3B,4B,5B)の元素、例えばクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、その他のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等である。第4周期の副族(亜族B)の元素が好ましい。金属はそれらが有し得る異なるあらゆる原子価であってよい。金属錯体は単核または多核であり得、すなわちそれらは1またはそれ以上の有機分子成分をリガンド(配位子)として含むことができる。
【0007】
その他の農薬有効成分、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、生長調節剤および肥料、特に別の殺微生物剤が本発明に係る有効成分混合物に添加され得る。
【0008】
成分IおよびIIの混合物の殺菌作用が単に相加的でなく、明らかに相乗的に高められることが驚くべきことに今見出された。
それ故に、本発明はこの分野の非常に重要な強化物を提示する。
【0009】
本発明はさらに、菌類による被害を受けた部位または菌類による被害のおそれのある部位(例えば菌類に晒されている部位や菌類による被害の徴候のある部位等)を、a)成分Iの化合物またはそれらの塩の1種と、b)成分IIの化合物またはそれらの塩の1種とで、あらゆる所望の順序または同時に処理することからなる菌類の防除方法に関する。ここで塩は、2種類の化合物が酸基または金属錯体の場合には中心金属カチオンに結合されるように選択することもできる。
【0010】
2種類の有効成分の有利な混合比率はI:II=1:20ないし10:1、好ましくは1:6ないし6:1である。
特に有利な混合比率は以下のとおりである:
IA:II=1:4ないし2:1
IB:II=5:1ないし1:5
IC:II=5:1ないし1:2
ID:II=5:1ないし1:5
IE:II=5:1ないし1:2。
【0011】
本発明に係る化合物混合物I+IIは植物保護のために非常に有利な治療的、予防的および浸透的な殺菌特性を有する。本発明の化合物混合物は、植物または有用植物の異なる作物の植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎または根)に発生する微生物を阻害または破壊するために使用され得、同時に、後に生じる植物の部分もまた、上記微生物から保護される。本発明の混合物はまた、菌感染および土壌に発生する植物病原性菌類から保護するために、植物増殖材料、特に種子(果実、塊茎、穀粒)および植物の切り枝(またはさし穂、刈り取ったもの、例えばイネ)の処理の際の粉衣剤として使用され得る。本発明に係る化合物混合物は植物によりとりわけ十分に許容され、そして環境にやさしい(環境に悪影響を及ぼさない)という事実により区別される。
【0012】
本発明の化合物混合物は以下の綱に属する植物病原菌に対して有効である:子嚢菌類〔例えばベンチュリア(Venturia)、ポドスファエラ(Podosphaera) 、エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(Monilinia) 、ウンシヌラ(Uncinula)〕;担子菌類〔例えばヘミレイア(Hemileia)、リゾクトニア(Rhizoctonia) 、プッシニア(Puccinia)属〕;不完全菌類〔例えばボトリチス(Botrytis)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、リンコスポリウム(Rhynchosporium)、フサリウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora) 、アルテルナリア(Alternaria)、ピリクラリア(Pyricularia) および特にシュウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides) 〕;卵菌類〔例えばフィトフトーラ(Phytophthora)、ペルノスポラ(Pernospora)、ブレミア(Bremia)、ピチウム(Pythium) 、プラスモパラ(Plasmopara)〕。
【0013】
本発明の範囲内で保護されるべき標的作物は例えば以下の植物種からなる:穀物(小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ、モロコシおよび関連種);ビート(砂糖ビートおよびフォダービート);梨状果、核果および軟性果(リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー);マメ科植物(ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ);油科植物(アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココアマメおよび落花生);ウリ科植物(カボチャ、キュウリおよびメロン);繊維植物(ワタ、亜麻、麻および黄麻);柑橘果実(オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリン);野菜(ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびパプリカ);クスノキ科植物(アボカド、肉桂樹および樟);またはその他の植物、例えばトウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウ、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物ならびに鑑賞植物(花、灌木、広葉樹および常緑樹、例えば針葉樹)。この列挙は本発明を何ら限定するものではない。
【0014】
本発明に係る化合物混合物は以下の施用に特に有利である:
IA+II:穀類、特に小麦および大麦;
IB+II:ブドウおよび野菜、および植物増殖材料、例えば種子、塊茎および切り枝等の処理;
IC+II:果実および野菜、特にリンゴおよび洋ナシ;
ID+II:植物増殖材料、例えば種子、塊茎および切り枝等の処理;
IE+II:ブドウおよび野菜。
【0015】
成分IおよびIIの化合物の混合物は一般に組成物の形態で使用される。成分Iの化合物および成分IIの化合物は、適当である場合には、製剤業界で慣用のその他の担体、界面活性剤または施用促進助剤と一緒に、処理すべき領域または植物に、同日に同時にまたは連続して施用され得る。
【0016】
適当な担体および助剤は固体または液体であってよく、製剤技術で通常使用される物質、例えば天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿展剤、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料である。
【0017】
成分IおよびIIの各々の少なくとも1種からなる化合物混合物を施用する好ましい方法は土壌の上方にある植物の一部への施用、特に葉への施用(葉施用)である。施用の回数および施用率は病原体の生物学的および気象学的生育条件に依存する。しかしながら、上記化合物はまた、植物の生育地に液体製剤が注入されるか、または化合物が固体、例えば顆粒の形態で土壌に導入されるならば(土壌施用)、土壌を介して根をとおり植物に浸透することができる(浸透作用)。種子の処理のために、成分IおよびIIの化合物は、一方の化合物を含む液体製剤および他方の化合物を含む液体製剤に連続的に塊茎または穀粒を浸漬するか、または予め上記両成分を一緒にした湿潤または乾燥製剤をそれらに被覆することにより種子(被覆)に適用されてもよい。さらに、特別な場合、植物への施用のその他の方法、例えば芽または果実の直接処理もまた可能である。
【0018】
上記のように組み合わせた化合物はそのまま、または好ましくは製剤業界で慣用の助剤と共に使用され、そして、それ故に、公知方法により例えば乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴霧または希釈しうる溶液、希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤もしくは粒剤に、またはポリマー物質中へのカプセル化により製剤化される。組成物の性質と同様に、施用方法、例えば噴霧、霧化、散布、散水、被覆または注水等は、目的とする対象および施用環境によって選択される。有効成分混合物の有利な施用率は、通常はヘクタール(ha)当たり50gないし2kgの有効成分(a.i.)、好ましくは100gないし1000g(a.i./ha)、特に400gないし1000g(a.i./ha)である。種子の処理の場合、施用率は種子100kg当たり0.5gないし1000g(a.i.)、好ましくは5gないし100g(a.i.)である。
【0019】
製剤(配合物)は公知方法、例えば有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物(界面活性剤)と均一に混合および/または摩砕することにより製造される。
【0020】
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート;シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素;エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル;シクロヘキサノンのようなケトン;N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒;ならびにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のような植物油またはエポキシ化植物油;または水。
【0021】
例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり;そして適当な非吸収性担体は例えば方解石または砂のような物質である。さらに非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用し得る。
【0022】
配合されるべき成分IおよびIIの化合物の性質に応じて、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿展性を有する非イオン性、カチオン性および/またはアニオン性界面活性剤である。「界面活性剤」という語は界面活性剤の混合物をも含むものと理解されるであろう。
【0023】
製剤業界で慣用の界面活性剤は、特に下記の刊行物に記載されている:
「マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エマルジファイアーズ アニュアル(McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual)」,マック出版社,米国ニュージャージー州グレンロック,1988年、エム アンド ジェー アシュ(M. and J. Ash), 「エンサイクロペディア オブ サーファクタンツ(Encyclopedia of Surfactants) 」, I〜III巻,ケミカル出版社,ニューヨーク,1980〜1981年。
【0024】
特に有利な施用促進助剤はまた、セファリン系およびレシチン系からの天然または合成リン脂質、例えばホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロールおよびリゾレシチンである。
【0025】
農薬組成物は通常、成分IおよびIIの化合物0.1ないし99%、好ましくは0.1ないし95%、固体または液体助剤99.9ないし1%、好ましくは99.9ないし5%、および界面活性剤0ないし25%、好ましくは0.1ないし25%からなる。
一方、市販品は好ましくは原液(濃厚物)として製剤化されるが、最終使用者(消費者)は通常、希釈製剤を使用するであろう。
本発明はまた、そのような化学(農薬)組成物に関する。
【0026】
【実施例】
以下の実施例は本発明の説明のために提示され、「有効成分」とは、成分Iの化合物と成分IIの化合物との特定の比率にある混合物を意味する。
【0027】
Figure 0003624320
有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適当なミル中で十分に摩砕すると、水で希釈することにより所望濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
【0028】
Figure 0003624320
この原液を水で希釈することにより、植物保護に使用され得るあらゆる所望の濃度の乳剤がこの原液から得られる。
【0029】
Figure 0003624320
有効成分を担体と混合し、そして適当なミル中で混合物を摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得る。そのような粉末はまた、種子のための乾燥粉衣に使用され得る。
【0030】
Figure 0003624320
有効成分を助剤と混合および摩砕して、そして該混合物を水で湿めらせる。該混合物を押し出し、その後空気流中で乾燥する。
【0031】
Figure 0003624320
微細に摩砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。この方法により非粉塵性の塗布された粒剤が得られる。
【0032】
Figure 0003624320
微細に摩砕した有効成分を助剤と均一に混合すると、水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁原液を得る。そのような原液は噴霧、注水または浸漬により生長する植物および植物増殖材料を処理するため、およびそれらを微生物による被害から保護するために使用され得る。
【0033】
生物学的実施例
殺菌剤の場合、有効成分が組み合わせられた場合の殺菌作用が個々に施用された有効成分の和(合計)より大きいときには、相乗効果が存在する。
与えられた有効成分の組合せ、例えば2種の殺菌剤の組合せに対して予期される作用Eは、いわゆるコルビー式(COLBY formula)に従い、そして以下のように計算される〔コルビー,エス.アール.「除草剤組合せの相乗的および拮抗的応答の計算」(“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”), Weeds, Vol. 15, pp. 20−22; 1967〕:
ppm=噴霧混合物リットル当たりの有効成分(=ai)ミリグラム
X=有効成分p(ppm)を用いた殺菌剤Iによる%作用
Y=有効成分q(ppm)を用いた殺菌剤IIによる%作用
E=有効成分p+q(ppm)を用いた殺菌剤I+IIの予期される作用(相加作用):
コルビー式に依れば:E=X+Y−(X・Y)/100
【0034】
実際に観察された作用(O)が予期される作用(E)より大きいならば、その場合、組合せの作用は相加作用を越えており、すなわち相乗作用がある。
O/E=相乗作用因子(SF)
以下の実施例において、未処理の植物の被害は100%であると表現され、これは0%の作用に相当する。
【0035】
実施例1:リンゴ上のボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する作用
人工的に損傷を与えたリンゴを、損傷領域に対して噴霧混合物(有効成分または有効成分の組合せ30マイクロリットル)の滴下による施用により処理する。次いで、処理した果実に菌の胞子懸濁液を接種し、そして高湿度下、約20℃で1週間保温する。試験化合物の殺菌作用は、腐敗した損傷領域の数および大きさから計算される。以下の結果が得られる。
【0036】
【表1】
Figure 0003624320
【0037】
実施例2:ブドウ上のボトリチス・シネレアに対する作用
5週齢のブドウの実生に試験化合物の配合物から調製した懸濁液を噴霧し、そして2日後、ボトリチス・シネレアの分生子懸濁液で感染させる。実生を温室において21℃および95−100%の相対湿度で4日間保温し、そして被害を測定する。以下の結果が得られる:
【0038】
【表2】
Figure 0003624320
【0039】
実施例3:リンゴ上のベンチュリア・インアエクアリス(Venturia inaequalis) 対する作用
長さ10ないし20cmの新鮮な若枝を有するリンゴの切り枝に、有効成分または有効成分の組合せの配合物から調製した噴霧混合物を滴がしたたり落ちるまで噴霧する。24時間後、処理された植物に菌の分生子懸濁液で感染させる。処理された植物を次に90ないし100%の相対湿度および20℃で3日間保温し、次いで20ないし24℃でさらに10日間温室に置く。被害を感染14日後に測定する。以下の結果が得られる:
【0040】
【表3】
Figure 0003624320
【0041】
【表4】
Figure 0003624320
【0042】
実施例4:小麦上のプッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)対する作用
10日齢の小麦植物体に、有効成分または有効成分の組合せの配合物から調製した噴霧混合物を滴がしたたり落ちるまで噴霧する。24時間後、処理された植物に菌の分生子懸濁液で感染させる。処理された植物体を次に90ないし100%の相対湿度および20℃で2日間保温する。感染2週間後、菌の被害を測定する。以下の結果が得られる:
【0043】
【表5】
Figure 0003624320
【0044】
実施例5:大麦上のエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis) 対する作用
7日齢の大麦植物体に、有効成分または有効成分の組合せの配合物から調製した噴霧混合物を滴がしたたり落ちるまで噴霧する。1日後、植物体にエリシフェ・グラミニスの分生子懸濁液で感染させ、21℃および50−80%の湿度で保温する。1週間後、菌の被害を測定する。以下の結果が得られる:
【0045】
【表6】
Figure 0003624320
【0046】
実施例6:大麦上のピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres) 対する作用
6日齢の大麦植物体に、有効成分または有効成分の組合せの配合物から調製した噴霧混合物を滴がしたたり落ちるまで噴霧する。2日後、植物体にピレノフォラ・テレスの胞子懸濁液で感染させ、21℃および90−100%の湿度で保温する。1週間後、菌の被害を測定する。以下の結果が得られる:
【0047】
【表7】
Figure 0003624320

Claims (19)

  1. 下記の少なくとも2種の有効成分からなる植物−殺微生物剤組成物であって、
    成分Iは以下の群:
    IA)シス−4−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−2,6−ジメチルモルホリン(「フェンプロピモルフ」);および/または1−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−ピペリジン(「フェンプロピジン」)、またはそれらの塩もしくは金属錯体の1種;
    IB)4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソリ−4−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(「フルジオキソニル」);
    IC)N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキセ−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(「カプタン」);および
    IE)N−(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(「フォルペット」);
    から選択される化合物であり、そして成分IIは次式II:
    Figure 0003624320
    で表される2−アニリノピリミジン、4−シクロプロピル−6−メチル−N−フェニル−2−ピリミジンアミン、またはそれらの塩もしくは金属錯体の1種である、上記植物−殺微生物剤組成物。
  2. 成分Iが以下の群:
    IA)シス−4−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−2,6−ジメチルモルホリン(「フェンプロピモルフ」);および/または1−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−ピペリジン(「フェンプロピジン」)、またはそれらの塩もしくは金属錯体の1種;
    IB)4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソリ−4−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(「フルジオキソニル」);および
    IC)N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキセ−4−エン−1,2−ジカルボキシイ
    ミド(「カプタン」)から選択される化合物である請求項1記載の組成物。
  3. 成分Iが化合物IA、シス−4−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−2,6−ジメチルモルホリン(「フェンプロピモルフ」);および/または1−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−ピペリジン(「フェンプロピジン」)である請求項1記載の組成物。
  4. 成分Iが化合物IB、4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソリ−4−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(「フルジオキソニル」)である請求項1記載の組成物。
  5. 成分Iが化合物IC、N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキセ−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(「カプタン」)である請求項1記載の組成物。
  6. 成分Iが化合物IE、N−(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(「フォルペット」)である請求項1記載の組成物。
  7. 成分Iと成分IIとの重量比I:II=1:20ないし10:1である請求項1記載の組成物。
  8. 成分Iと成分IIとの重量比I:II=1:6ないし6:1である請求項1記載の組成物。
  9. 植物の菌類による被害の防除および予防に請求項1記載の組成物を使用する方法。
  10. 菌類による被害を受けた部位または菌類による被害のおそれのある部位を、請求項1記載の成分Iと成分IIとで、あらゆる所望の順序または同時に処理することからなる植物への菌類の発生を防除および予防する方法。
  11. 成分Iが以下の群:
    IA)シス−4−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−2,6−ジメチルモルホリン(「フェンプロピモルフ」);および/または1−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−ピペリジン(「フェンプロピジン」)、またはそれらの塩もしくは金属錯体の1種;
    IB)4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソリ−4−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(「フルジオキソニル」);および
    IC)N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキセ−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(「カプタン」)から選択される化合物である請求項10記載の方法。
  12. 成分Iが化合物IA、シス−4−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−2,6−ジメチルモルホリン(「フェンプロピモルフ」);および/または1−〔3−(4−第三ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−ピペリジン(「フェンプロピジン」)である請求項10記載の方法。
  13. 成分Iが化合物IB、4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソリ−4−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(「フルジオキソニル」)である請求項10記載の方法。
  14. 成分Iが化合物IC、N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキセ−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(「カプタン」)である請求項10記載の方法。
  15. 成分Iが化合物IE、N−(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(「フォルペット」)である請求項10記載の方法。
  16. 植物増殖材料が処理される請求項10記載の方法。
  17. 種子が処理される請求項16記載の方法。
  18. 成分Iとして式IBで表される化合物(「フルジオキソニル」)が使用される請求項16記載の方法。
  19. 請求項16記載の方法により処理された植物増殖材料。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0883345A1 (en) * 1995-12-18 1998-12-16 Novartis AG Pesticidal composition
FR2742311B1 (fr) * 1995-12-19 1998-01-16 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions fongicides synergiques a base de triticonazole
CO4750751A1 (es) * 1996-02-15 1999-03-31 Novartis Ag Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno
CO4750754A1 (es) * 1996-03-06 1999-03-31 Novartis Ag Composiciones microbicidas para plantas que contienen al menos fludioxonil y piroquinol, junto con un material portador apropiado.
TR199802033T2 (xx) * 1996-04-11 1999-01-18 Novartis Ag Böcek öldürücü siprodinil ve miklobutanil bileşimi.
ES2191953T3 (es) * 1997-06-16 2003-09-16 Syngenta Participations Ag Composiciones pesticidas.
ITMI20012430A1 (it) * 2001-11-19 2003-05-19 Isagro Spa Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni
GB0128390D0 (en) * 2001-11-27 2002-01-16 Syngenta Participations Ag Seed treatment compositions
ATE555657T1 (de) * 2005-09-29 2012-05-15 Syngenta Participations Ag Fungizidzusammensetzungen
CN101690489A (zh) * 2009-06-26 2010-04-07 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀菌组合物
JP2013032375A (ja) * 2012-10-05 2013-02-14 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
CN103392715B (zh) * 2013-07-30 2015-08-05 江苏龙灯化学有限公司 一种含有嘧菌环胺和克菌丹的杀菌组合物
CN103518742B (zh) * 2013-10-11 2015-04-01 江苏龙灯化学有限公司 一种含有氟吗啉与嘧菌环胺的杀菌组合物
AT519820B1 (de) * 2017-03-15 2019-05-15 Erber Ag Zubereitung enthaltend wenigstens ein chemisches Fungizid sowie eine Aufbereitung enthaltend Aureobasidium pullulansstämme

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT214705B (de) * 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
DE2435484A1 (de) * 1974-07-24 1976-02-05 Consortium Elektrochem Ind Wirkstoffkombination zur bekaempfung von botrytis und peronospora
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
JPS5511524A (en) * 1978-07-10 1980-01-26 Nippon Soda Co Ltd Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide
DD151404A1 (de) * 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
GB2112287B (en) * 1981-11-17 1985-09-25 Ici Plc Fungicidal compositions
MA19798A1 (fr) * 1982-06-08 1983-12-31 Novartis Ag Agent de lutte contre les maladies des plantes ; sa preparation et son application a la protection des plantes .
US4705800A (en) * 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
ES2022443B3 (es) * 1986-03-04 1991-12-01 Ciba-Geigy Ag Utilizacion fungicida de un derivado de cianopirrol.
ES2054867T3 (es) * 1987-09-28 1994-08-16 Ciba Geigy Ag Plaguicidas y pesticidas.
ES2054087T3 (es) * 1988-08-04 1994-08-01 Ciba Geigy Ag Productos microbicidas.
US5166395A (en) * 1989-04-13 1992-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles
DE4008867A1 (de) * 1990-03-20 1991-09-26 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
US5330984A (en) * 1990-11-02 1994-07-19 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
EP0488945B1 (de) * 1990-11-20 1996-03-13 Ciba-Geigy Ag Fungizide Mittel
DK0548025T3 (da) * 1991-12-19 1996-05-13 Ciba Geigy Ag Mikrobicider
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures

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