HU219206B - Synergistic fungicidal composition and its use - Google Patents

Synergistic fungicidal composition and its use Download PDF

Info

Publication number
HU219206B
HU219206B HU9401932A HU9401932A HU219206B HU 219206 B HU219206 B HU 219206B HU 9401932 A HU9401932 A HU 9401932A HU 9401932 A HU9401932 A HU 9401932A HU 219206 B HU219206 B HU 219206B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
component
composition
methylpropyl
tert
Prior art date
Application number
HU9401932A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT67004A (en
HU9401932D0 (en
Inventor
Knauf-Beiter Gertrude Dr
Ruth B Kueng
Zeun Ronald Dr
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of HU9401932D0 publication Critical patent/HU9401932D0/hu
Publication of HUT67004A publication Critical patent/HUT67004A/hu
Publication of HU219206B publication Critical patent/HU219206B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgya két hatóanyag-komponenst tartalmazó, szinergetikusfungicid készítmény, ahol a szokásos hordozóanyagok mellett az I.komponens az IA) cisz-4-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-2,6-dimetil-morfolin (fenpropimorf), vagy 1-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-piperidin (fenpropidin), vagy ezek egyik sója; IB) 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-il)-1H-pirrol-3-karbonitril(fludioxonil); IC) N-(triklór-metil-tio)-ciklohex-4-én-1,2-dikarboxamid (kaptán); ID) (ID) képletű vegyület, ahol R1 fluor- vagyklóratomot, és R2 klóratomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent; IE)N-(triklór-metil-tio)-ftálimid- (folpet) csoportból kiválasztottvegyület, és a II. komponens a (II) képletű 4-ciklopropil-6-metil-2-(fenil-amino)-pirimidin vagy ennek egyik sója; és az I. és a II.komponensek tömegaránya (1:20)–(10:1). ŕ

Description

A jelen találmány tárgyát két hatóanyag-komponenst tartalmazó, szinergetikus fúngicid készítmény és ilyen készítmények növényvédelemben való felhasználására vonatkozó eljárás képezi.
Az I. komponens az
IA) cisz-4-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-2,6dimetil-morfolin (fenpropimorf), vagy
1- {3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-piperidin (fenpropidin), vagy ezek egyik sója (referencia: DE 2 752 135);
IB) 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-il)-ÍH-pirrol-3karbonitril (fludioxonil) (referencia: EP-A-206,999);
IC) N-(triklór-metil-tio)-ciklohex-4-én-l,2-dikarboxamid (kaptán) (referencia: US 2 553 770);
ID) ID képletű vegyület, ahol
R[ fluor- vagy klóratomot, és
R2 klóratomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent (referencia: EP-A-236,272, DE 2 927 480);
IE) N-(triklór-metil-tio)-ftálimid (folpet) (referencia: US 2 553 770) csoportból kiválasztott vegyület.
A II. komponens a II képletű 4-ciklopropil-6-metil2- (fenil-amino)-pirimidin vagy ennek egyik sója (referencia: EP-A-310,550).
Az IA) vegyületek közül előnyös az l-{3-[4-(tercbutil)-fenil]-2-metil-propil} -piperidin (fenpropidin).
Az ID általános képletű vegyületek közül azok részesülnek előnyben, ahol Rj és R2 klórt jelent: ilyen a
4-(2,3-diklór-fenil)-1 H-pirrol-3-karbonitril (fenpiklonil).
Az IA) vegyületek és a II általános képletű vegyületek sóinak előállításához felhasználható savak közül megemlítendő:
hidrogén-halogenidek, mint a hidrogén-fluorid, hidrogén-klorid, hidrogén-bromid vagy hidrogén-jodid; valamint a kénsav, foszforsav, salétromsav; és a szerves savak, mint az ecetsav, trifluor-ecetsav, triklór-ecetsav, propionsav, glikolsav, tiociánsav, tejsav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, hangyasav, benzolszulfonsav, p-toluolszulfonsav, metánszulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav, 2-acetoxi-benzoesav vagy 1,2-naftalin-diszulfonsav.
A találmány szerinti hatóanyag-keverékhez további agrokémiai hatóanyagok is adhatók, mint inszekticidek, akaricidek, nematicidek, herbicidek, növekedésszabályozók és trágyák, kiváltképpen azonban további mikrobicidek.
Meglepő módon úgy találtuk, hogy az I. és II. komponens keverékeinek fúngicid hatása nemcsak összeadódik, hanem jelentős szinergetikusan növelt hatást fejtenek ki.
A jelen találmány ezért igen jelentősen gazdagítja a technikát.
Ugyancsak a jelen találmány tárgyát képezi a gombaölő eljárás, melynek során a gombák által megtámadott vagy veszélyeztetett felületet kezeljük tetszőleges sorrendben vagy egyidejűleg a) I. hatóanyaggal vagy annak sójával, és b) II. hatóanyaggal vagy annak sójával, ahol a sók úgy is kiválaszthatók, hogy mindkét hatóanyag egy savmaradékon kötött.
A két hatóanyag előnyös keverési tömegaránya
I.: II.=(1:20)-tól (10: l)-ig, előnyösen 1:6-tól 6:1-ig.
Különösen kedvező keverési arányok:
IA :11.=1:4-től 2:1-ig,
IB:II.=5:1-től 1:5-ig,
IC :11.=5:1-től 1:2-ig,
ID:II.=5:1-től 1:5-ig,
IE :11. = 5:1-től 1:2-ig.
A találmány szerinti I.+II. hatóanyag-keverékek igen előnyös kuratív, preventív és szisztemikus fúngicid tulajdonságokkal rendelkeznek a növényvédelemhez. Ezekkel a hatóanyag-keverékekkel a különböző haszonnövény-kultúrák növényein vagy növényi részein (termés, virág, lombozat, szár, gumó, gyökér) megfékezhetek vagy megsemmisíthetők az előforduló mikroorganizmusok, ezáltal a később növő növényi részek is megkímélhetek ugyanezektől a mikroorganizmusoktól. Használhatók csávázószerként is növényi szaporítóanyag, kiváltképpen vetőanyag (termés, gumó, mag) és dugványok (például rizs) kezelésére gombafertőzés elleni védelemre, valamint a talajban található fitopatogén gombák ellen. A találmány szerinti környezetbarát hatóanyag-keverékeket igen jól tűrik a növények.
A hatóanyag-keverékek a következő osztályokba tartozó fitopatogén gombákkal szemben hatásosak: Ascomycetes (például Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilia, Uncinula); Basidiomycetes (például Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia nemzetség); Fungi imperfecti (például Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Altemaria, Pyricularia és kiváltképpen Pseudocercosporella herpotrichoides); Oomycetidae (például Phytophthora, Pemospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Az itt megadott alkalmazási területek célkultúrái e találmány keretében például a következő növényfajok: gabonafélék (búza, árpa, rozs, zab, rizs, szemescirok és rokon növények); répa (cukor- és takarmányrépa); almaféle, csonthéjas és bogyós gyümölcsök (alma, körte, szilva, őszibarack, mandula, cseresznye, földieper, málna és szeder); hüvelyesek (bab, lencse, borsó, szója); olajos növények (repce, mustár, mák, olajbogyó, napraforgó, kókusz, ricinus, kakaó, földimogyoró); uborkafélék (tök, uborka, dinnye); rostos növények (gyapot, len, kender, juta); citrusfélék (narancs, citrom, grapefruit, mandarin); zöldségfélék (paraj, fejes saláta, spárga, káposztafajták, sárgarépa, hagyma, paradicsom, burgonya, paprika); babérfélék (avokádó, fahéj, kámfor) vagy olyan növények, mint kukorica, dohány, dió, mogyoró, kávé, cukornád, tea, szőlő, komló, banán, kaucsukfa, valamint dísznövények (virágok, bokrok, lombos fák és tűlevelű fák, mint toboztermők). Ez a felsorolás nem jelent korlátozást.
A találmány szerinti hatóanyag-keverékek különösen előnyösek a következő alkalmazásokra:
IA+II.: gabonafélék, egészen különösen búza és árpa;
IB+II.: szőlő és zöldségfélék, valamint növényi szaporítóanyag, mint például vetőmag, gumók és dugványok kezelése;
IC+11.: gyümölcs- és zöldségfélék, egészen különösen alma és körte;
HU 219 206 Β
ID+II.: növényi szaporítóanyagok, mint például vetőmag, gumók és dugványok kezelése;
IE+II.: szőlő és zöldségfélék.
Az I. és II. hatóanyagok keverékét szokásos módon készítmények formájában alkalmazzuk. Az I. hatóanyagokat és a II. hatóanyagokat egyidejűleg, de ugyanazon a napon egymás után is felvihetjük a kezelendő felületre vagy növényre, adott esetben további, a formálástechnikában szokásos hordozóanyagokkal, tenzidekkel vagy egyéb, az alkalmazást segítő adalékanyagokkal együtt.
Az alkalmas hordozó- és adalékanyagok lehetnek szilárdak vagy folyékonyak, és megfelelnek a formálástechnikában alkalmas anyagoknak, mint például természetes vagy mesterségesen előállított ásványi anyagoknak, oldószereknek, diszpergáló-, nedvesítő-, tapasztó-, sűrítőszereknek, kötőanyagoknak vagy trágyáknak.
Olyan hatóanyag-keveréknek, amely egy-egy I. és II. hatóanyagot tartalmaz, előnyben részesített alkalmazási eljárása a föld fölött lévő növényi részekre, mindenekelőtt a levélzetre való felvitel (levélkezelés). Az alkalmazások száma és a felhasznált mennyiség a kártevő biológiai és klimatikai életfeltételeitől függ. Azonban a hatóanyagok a talajból, a gyökérzeten keresztül is a növénybe kerülhetnek (szisztemikus hatás), ha a növény helyét folyékony készítménnyel átitatjuk, vagy az anyagokat szilárd formában, például granulátum formájában a talajba juttatjuk (talajkezelés). Az I. és II. hatóanyagok szaporítóanyag-kezelés céljából felvihetők magszemekre (bevonat) úgy, hogy a gumókat, illetve magokat egymás után az egyes hatóanyagokat tartalmazó folyékony készítményekbe áztatjuk, vagy már kombinált nedves vagy száraz készítménnyel bevonjuk. Ezeken kívül különleges esetekben a növények további kezelési módjai is lehetségesek, például a rügyek vagy termőágak célzott kezelése.
A vegyületkombinációk változatlan formában vagy előnyösen a formálástechnikában szokásos segédanyagokkal kerülnek felhasználásra, és így például emulziókoncentrátummá, kenhető pasztává, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldattá, hígított emulzióvá, szóróporrá, oldható porrá, porozószerré, granulátummá vagy például polimer anyagokba való kapszulázással kerülnek feldolgozásra. Az alkalmazott eljárás, mint permetezés, ködösítés, porozás, szórás, bekenés vagy öntözés, valamint a szer fajtája az elérendő céloknak és az adott viszonyoknak megfelelően kerül kiválasztásra. A hatóanyagkeverék előnyös alkalmazási mennyisége általában 50 g-2 kg hatóanyag/ha, kiváltképpen 100-1000 g hatóanyag/ha, különösen előnyösen 400-1000 g hatóanyag/ha. Vetőmag kezelésére a felhasználandó mennyiség 0,5-1000 g, előnyösen 5-100 g hatóanyag/100 kg vetőmag.
A készítmények ismert módon állíthatók elő, például a hatóanyagoknak kötőanyagokkal való bensőséges elkeverésével és/vagy őrlésével, mint például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív vegyületekkel (tenzidekkel).
Oldószerként a következők jöhetnek szóba: aromás szénhidrogének, előnyösen a Cg-C12 frakció, mint például xilolelegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsavészterek, mint dibutil- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, mint ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, mint etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil-éter, ketonok, mint ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, mint Nmetil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint adott esetben epoxidált növényolajok, mint epoxidált kókuszdióolaj vagy szójaolaj, vagy víz.
Szilárd hordozóanyagként, például porozószerekhez és diszpergálható porokhoz általában természetes kőlisztek kerülnek felhasználásra, mint kalcit, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit. A fizikai tulajdonságok javítására nagy diszperzitású kovasav vagy nagy diszperzitású, szívóképes polimerizátumok adhatók hozzá. Szemcsés, adszorptív granulátumhordozóként porózus típusok, mint például horzsakő, téglatörmelék, szepiolit vagy bentonit, nem szorptív hordozóanyagként például kalcit vagy homok jöhet szóba. Ezeken kívül sok szervetlen vagy szerves természetű előgranulált anyag használható, mint kiváltképpen dolomit vagy aprított növényi maradványok.
Felületaktív vegyületként a formálandó I. és II. hatóanyagok fajtájától függően jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tualjdonságokkal rendelkező nemionos, kation- és/vagy anionaktív tenzidek jöhetnek szóba. Tenzidek alatt tenzidkeverékek is értendők.
A formálástechnikában használatos tenzidek többek között a következő publikációkban jelentek meg:
- „McCutcheon’s Detergents nad Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988.
- M. and J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants”, I—III. kötet, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
Különösen előnyösek az alkalmazott könnyítő adalékanyagok, továbbá a természetes vagy szintetikus foszfolipidek a kefalinok és lecitinek sorából, mint például foszfatidil-etanol-amin, foszfatidil-szerin, foszfatidil-glicerin, lizolecitin.
Az agrokémiai készítmények általában 0,1-95 tömeg% I. és II. hatóanyagot, 99,9-5 tömeg% szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 tömeg%, kiváltképpen 0,1-25 tömeg% tenzidet tartalmaznak.
Míg kereskedelmi áruként inkább a tömény szerek részesülnek előnyben, addig a végfelhasználók általában hígított szereket alkalmaznak.
Az ilyen (agro)kémiai szerek jelen találmány részét képezik.
A következő példák a találmány szemléltetésére szolgálnak, ahol „hatóanyag” az I. vegyület és a II. vegyület meghatározott keverési tömegarányú keverékét jelenti. A példákban a %-ok tömegszázalékot, az arányok tömegarányt jelentenek.
Formázási példák
Szórópor a) b) c)
Hatóanyag [I.: II.= 1:3 (a),
1:2 (b), 1:1 (c)] 25% 50% 75%
Na-ligninszulfonát 5% 5% 3
HU 219 206 Β
(Folytatás)
Szórópor a) b) c)
Na-lauril-szulfát 3% - 5%
Na-diizobutil-naftalinszulfonát - 6% 10%
Oktil-fenol-polietilénglikol-éter
(7-8 mól etilén-oxid) - 2% -
Nagy diszperzitású kovasav 5% 10% 10%
Kaolin 62% 27% —
10%
3%
3%
4%
30%
50%
A hatóanyagot az adalékanyagokkal jól elkeveijük és megfelelő malomban jól megőröljük. Szóróport kapunk, ami vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
Emulziókoncentrátum Hatóanyag (I.: II.=1:6)
Oktil-fenol-polietilénglikol-éter (4-5 mól etilén-oxid)
Ca-dodecil-benzolszulfonát Ricinusolaj-poliglikol-éter (35 mól etilén-oxid)
Ciklohexanon Xilolelegy
Ebből a koncentrátumból vízzel való hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható, ami a növényvédelemben alkalmazható.
Porozószer a)
Hatóanyag [I.: II.=1:4 (a),
1:5 (b) és 1:1 (c)] 5%
Talkum 95%
Kaolin Kőliszt b) c)
6% 4%
94%
96% 30
Felhasználásra kész porozószert kapunk, ha a ható-
anyagot a hordozóanyaggal elkeveijük és megfelelő malomban megőröljük. Az ilyen porok vetőmag száraz
csávázásához is felhasználhatók. Extrudált granulátum Hatóanyag (I.: II. = 1:1,5) 15%
Na-ligninszulfonát 2%
Karboxi-metil-cellulóz 1%
Kaolin 82%
A hatóanyagot az adalékanyagokkal elkeverjük, megőröljük és vízzel megnedvesítjük. Ezt a keveréket extrudáljuk és ezt követően légáramban szárítjuk.
Burkolt granulátum Hatóanyag (I.: II.=3:5) 8%
Polietilénglikol (MT 200) 3%
Kaolin (MT=molekulatömeg) 89%
A finomra őrölt hatóanyagot keverőben a polietilén-
glikollal megnedvesített kaolinra egyenletesen felvisszük. így pormentes, burkolt granulátumot kapunk.
Szuszpenziókoncentrátum Hatóanyag (I.: II.=3:7) 40%
Propilénglikol Nonil-fenol-polietilénglikol-éter 10%
(15 mól etilén-oxid) 6%
Na-ligninszulfonát 10%
Karboxi-metil-cellulóz 1%
Szilikonolaj (75%-os vizes emulzió
formájában) 1%
Víz 32%
A finomra őrölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan elkeverjük. így szuszpenziókoncentrátumot kapunk, amiből vízzel való hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható. Ilyen hígításokkal mind élő növények, mind növényi szaporítóanyagok kezelhetők, és a mikroorganizmusok támadása ellen védhetők permetezéssel, öntözéssel vagy bemerítéssel.
Biológiai példák
Fungicidek esetén mindig akkor van szó szinergetikus hatásról, ha a hatóanyag-kombináció gombölő hatása nagyobb, mint az egyenként alkalmazott hatóanyagok hatásának összege.
Az E várható hatás egy adott hatóanyag-kombináció, például két fungicid esetén az úgynevezett COLBYképlettel a következőképpen számítható ki (COLBY, S. R., „Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combination”. Weeds, 15. kötet, 20-22. oldal; 1967):
XY ekkor Colby szerint: E=X+Y-100 ppm=milligramm hatóanyag (HA) per liter permetlé,
X=I. fungicid %-os hatása p ppm hatóanyag felhasználása esetén,
Y=II. fungicid %-os hatása q ppm hatóanyag felhasználása esetén,
E=az I.+11. fungicid várható hatása p+q ppm hatóanyag felhasználása esetén (összeadódó hatás).
Ha a ténylegesen észlelt hatás (O) nagyobb, mint a várt (E), úgy a kombináció hatásában több mint összegeződő, azaz szinergetikus hatásról van szó.
O/E=szinergiafaktor (SF).
A következő példákban a kezeletlen növények fertőzöttsége 100%-os, ami 0%-os hatásnak felel meg, a HA jelölés pedig hektárt jelent.
1. példa
Botrytis cinerea elleni hatás almán
Mesterségesen megsértett almákat úgy kezelünk, hogy permetlevet (30 mikroliter hatóanyag, illetve hatóanyag-kombináció) a sérülés helyére csepegtetünk. A kezelt gyümölcsöket ezt követően a gombaspóra szuszpenziójával inokuláljuk, és egy héten keresztül, magas páratartalom mellett, körülbelül 20 °C-on inkubáljuk. A rothadásnak indult sérülési helyek számából és nagyságából állapítható meg a vizsgált anyag gombaölő hatása. A következő eredményeket értük el.
HU 219 206 Β
1. táblázat
IB-hatóanyag: fludioxonil
Kis. sz. mg/1 HA I.:II. %, hatás
IB HA II. HA mért számított SF
O E O/E
0. - - 0 (kontroll)
1. 0,2 - 0
2. 0,6 - 20
3. 2 - 40
4. 6 - 90
5. - 0,2 0
6. - 0,6 0
7. - 2 20
8. - 20 95
9. 0,6 2 1:3 40 36 1,1
10. 0,6 0,2 3:1 40 20 2,0
11. 2 0,2 10:1 98 40 2,4
12. 2 0,6 3:1 98 40 2,4
13. 2 2 1:1 95 52 1,8
14. 6 0,2 30:1 100 90 1,1
2. példa
Botrytis cinerea elleni hatás szőlőn
Öthetes szőlőmagoncokat az elkészített vizsgálati anyagból előállított szuszpenzióval bepermetezünk, és két nap múlva B. cinerea konídiumszuszpenziójával megfertőzünk. Négynapos, üvegházban 210 °C-on és 95-100% relatív páratartalom mellett való inkubálás után állapítjuk meg a fertőzést. A következő eredményeket értük el.
2. táblázat
IB-hatóanyag: fludioxonil
Kis. sz. mg/1 HA I.:II. %, hatás
IBHA II. HA mért számított SF
O E O/E
0. - - 0 (kontroll)
1. 0,6 - 0
2. 2 - 80
3. 6 - 90
4. - 0,2 0
5. - 0,6 0
6. - 2 20
7. - 20 90
8. 2 0,6 3:1 90 80 1,12
9. 0,6 0,2 3:1 20 0 *
10. 2 0,2 10:1 98 80 1,22
* SF szinergiafaktor nem számítható.
HU 219 206 Β
3. példa
Venturia inaequalis elleni hatás almán
10-20 cm hosszú friss hajtásokkal rendelkező almadugványokat az elkészített hatóanyagból, illetve hatóanyag-kombinációból előállított permedével csöpögősre 5 permetezünk. 24 óra múlva a kezelt növényeket a gomba konídiumszuszpenziójával megfertőzzük, ezt követően a kezelt növényeket 3 napon keresztül 90-100%-os relatív páratartalomnál és 20 °C-on inkubáljuk, és további 10 napon keresztül üvegházban 20-24 °C-on neveljük. 14 nappal a fertőzés után kiértékeljük a gombafertőzést. A következő eredményeket értük el.
3a. táblázat
IB-hatóanyag: fludioxonil
Kis. sz. mg/1 HA %, hatás
IBHA II. HA mért számított SF
O E O/E
0. 1. 2 - 0 (kontroll) 40
2. - 2 20
3. 2 2 1:1 73 52 1,4
3b. táblázat IC-hatóanyag: kaptán
Kis. sz. mg/1 HA 1.:11. %, hatás
IB HA II. HA mért számított SF
O E O/E
0. - - 0 (kontroll)
1. 10 - 0
2. 25 - 0
3. 50 - 42
4. 100 - 60
5. 150 - 91
6. 250 - 94
7. - 1 11
8. - 5 16
9. - 10 74
10. - 25 94
11. - 50 98
12. 10 1 10:1 49 11 4,5
13. 10 5 2:1 56 16 3,5
14. 50 5 10:1 75 51 1,5
4. példa
Puccinia recondita elleni hatás búzán napos búzanövényeket az elkészített hatóanyagból, illetve hatóanyag-kombinációból előállított permetlével csöpögősre bepermetezünk. 24 óra múlva a kezelt növényeket a gomba konídiumszuszpenziójával megfertőzzük, ezt követően a kezelt növényeket 2 napon keresztül 90-100% relatív páratartalom mellett 20 °C-on inkubáljuk. 2 héttel a fertőzés után kiértékeljük a gomθθ bafertőzést. A következő eredményeket értük el.
HU 219 206 Β
4. táblázat
IA-hatóanyag: fenpropidin
Kis. sz. mg/1 HA 1.:11. %, hatás
IBHA 11. HA mért számított SF
O E O/E
0. - - 0 (kontroll)
1. 125 - 5
2. 250 - 73
3. - 250 5
4. - 500 10
5. - 1000 46
6. 125 250 1:2 19 10 1,9
7. 125 500 1:4 53 15 3,5
8. 125 1000 1:8 70 49 1,4
5. példa nyékét Erysiphe graminis konídiumaival inokuláljuk,
Erysiphe graminis elleni hatás árpán és 21 °C-on, 50-80% páratartalom mellett üvegházban napos árpanövényeket az elkészített hatóanyag- 25 inkubáljuk. Egy hét múlva kiértékeljük a gombafertőból, illetve hatóanyag-kombinációból előállított permet- zést. A következő eredményeket értük el.
lével csöpögősre permetezünk. Egy nap múlva a növé5. táblázat
IA-hatóanyag: fenpropidin
Kis. sz. mg/1 HA I.:II. %, hatás
IB HA II. HA mért számított SF
O E O/E
0. - - 0 (kontroll)
1. 2 - 0
2. 10 - 49
3. 20 - 76
4. 100 - 99
5. 200 - 100
6. - 20 0
7. - 100 7
8. - 200 34
9. - 400 59
10. 2 20 1:10 55 0 *
11. 10 100 1:10 73 52 1,4
12. 20 100 1:5 94 78 1,2
* SF szinergiafaktor nem számítható.
HU 219 206 Β
6. példa nyékét Pyrenophora teres spóraszuszpenziójával
Pyrenophora teres elleni hatás árpán inokuláljuk és 21 °C-on, 90-100%-os páratartalom napos árpanövényeket az elkészített hatóanyag- mellett üvegházban inkubáljuk. Egy hét múlva kiértéból, illetve hatóanyag-kombinációból előállított permet- keljük a gombafertőzést. A következő eredményeket ériével csöpögősre permetezünk. Két nap múlva a nővé- 5 tűk el.
6. táblázat
IB-hatóanyag: fludioxonil
Kis. sz. mg/l HA I.:II. %,h atás
IB HA II. HA mért számított SF
O E O/E
0. - - 0 (kontroll)
1. 0,6 - 0
2. 2 - 75
3. 6 - 80
4. - 0,6 0
5. - 2 20
6. - 20 85
7. 0,6 0,6 1:1 40 0 *
8. 0,6 2 1:3 40 20 2
9. 6 0,2 30:1 95 80 1,9
* SF szinergiafaktor nem számítható.

Claims (19)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Két hatóanyag-komponenst tartalmazó szinergetikus fúngicid készítmény, azzal jellemezve, hogy szokásos hordozóanyagok mellett az I. komponens az
    IA) criz-4-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-2,6dimetil-morfolin (fenpropimorf) vagy l-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-piperidin (fenpropidin) vagy ezek egyik sója;
    IB) 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-il)-lH-pirrol-3karbonitril (fludioxonil);
    IC) N-(triklór-metil-tio)-ciklohex-4-én-1,2-dikarboxamid (kaptán);
    ID) (ID) általános képletű vegyület, ahol
    R, fluor- vagy klóratomot, és
    R2 klóratomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent;
    IE) N-(triklór-metil-tio)-ftálimid (folpet) csoportból kiválasztott vegyület, és hogy a II. komponens a (II) képletű 4-ciklopropil-6-metil-2-(fenil-amino)-pirimidin vagy ennek egyik sója; és az I. és a II. komponensek tömegaránya (1:20)-(10:1).
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. komponenst az
    IA) c/.?z-4-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-2,6dimetil-morfolin (fenpropimorf), vagy l-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-piperidin (fenpropidin), vagy ezek egyik sója;
    IB) 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-il)-1 H-pirrol-3karbonitril (fludioxonil);
    IC) N-(triklór-metil-tio)-ciklohex-4-én-1,2-dikarboxamid- (kaptán) csoportból kiválasztott vegyület.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. komponens (ID) képletű vegyület, ahol
    R! fluor- vagy klóratomot, és
    R2 klóratomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. komponens az IA) vegyület, azaz cisz-4- {3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil} -2,6-dimetil-morfolin (fenpropimorf), vagy l-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metiI-propil}-piperidin (fenpropidin).
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. komponens az IB) vegyület, azaz 4(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-il)-1 H-pirrol-3-karbonitril (fludioxonil).
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. komponens az IC) vegyület, azaz N-(triklór-metil-tio)-ciklohex-4-én-1,2-dikarboxamid (kaptán).
  7. 7. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. komponens az ID) vegyület, azaz 4(2,3-diklór-fenil)-lH-pirrol-3-karbonitril (fenpiklonil).
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I. komponens az IE) vegyület, azaz N(triklór-metil-tio)-ftálimid (folpet).
    HU 219 206 Β
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az I.: II. tömegarány 1:6 és 6:1 között van.
  10. 10. Eljárás gombafertőzés leküzdésére és megelőzésére növényeken, azzaljellemezve, hogy tetszőleges sorrendben vagy egyidejűleg egy gombák által megtámadott vagy veszélyeztetett helyet az 1. igénypont szerinti I. és II. komponenst tartalmazó készítménnyel kezelünk, ahol az alkalmazott dózis 100-1000 g hatóanyag/ha, vetőmag esetén 5-100 g hatóanyag/100 kg vetőmag.
  11. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy I. komponensként az alábbi vegyületek valamelyikét alkalmazzuk:
    IA) cisz-4-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-2,6dimetil-morfolin (fenpropimorf), vagy l-{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-piperidin (fenpropidin), vagy ezek egyik sója;
    IB) 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-il)-lH-pirrol-3karbonitril (fludioxonil);
    IC) N-(triklór-metil-tio)-ciklohex-4-én-l,2-dikarboxamid (kaptán).
  12. 12. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy I. komponensként IA) vegyületet, azaz cisz-4{3-[4-(terc-butil)-fenil]-2-metil-propil}-2,6-dimetilmorfolint (fenpropimorf) vagy l-{3-[4-(terc-butil)fenil]-2-metil-propil}-piperidint (fenpropidin) alkalmazunk.
  13. 13. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy I. komponensként IB) vegyületet, azaz 4-(2,2difluor-1,3-benzodioxol-4-il)-1 H-pirrol-3-karbonitrilt (fludioxonil) alkalmazunk.
  14. 14. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy I. komponensként IC) vegyületet, azaz N-(triklór-metil-tio)-ciklohex-4-én-1,2-dikarboxamidot (kaptán) alkalmazunk.
  15. 15. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy I. komponensként ID) vegyületet, azaz 4-(2,3diklór-fenil)-lH-pirrol-3-karbonitrilt (fenpiklonil) alkalmazunk.
  16. 16. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy I. komponensként IE) vegyületet, azaz N-(triklór-metil-tio)-ftálimidet (folpet) alkalmazunk.
  17. 17. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy növényi szaporítóanyagot kezelünk.
  18. 18. A 17. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy vetőmagot kezelünk.
  19. 19. A 18. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy I. komponensként IB) vegyületet, azaz 4-(2,2difluor-1,3-benzodioxol-4-il)-1 H-pirrol-3-karbonitrilt (fludioxonil) alkalmazunk.
HU9401932A 1993-06-28 1994-06-27 Synergistic fungicidal composition and its use HU219206B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH192093 1993-06-28
CH215493 1993-07-16
CH130694 1994-04-27

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9401932D0 HU9401932D0 (en) 1994-09-28
HUT67004A HUT67004A (en) 1995-01-30
HU219206B true HU219206B (en) 2001-03-28

Family

ID=27172872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9401932A HU219206B (en) 1993-06-28 1994-06-27 Synergistic fungicidal composition and its use

Country Status (27)

Country Link
US (2) US5430035A (hu)
EP (3) EP0818144B1 (hu)
JP (1) JP3624320B2 (hu)
KR (1) KR100330118B1 (hu)
CN (2) CN1066610C (hu)
AT (2) ATE195845T1 (hu)
AU (1) AU677392B2 (hu)
BG (1) BG64266B1 (hu)
BR (1) BR9402556A (hu)
CA (1) CA2126714C (hu)
CZ (1) CZ287040B6 (hu)
DE (2) DE59409507D1 (hu)
DK (2) DK0630569T3 (hu)
ES (2) ES2150727T3 (hu)
GR (2) GR3027565T3 (hu)
HU (1) HU219206B (hu)
IL (1) IL110132A (hu)
NZ (1) NZ260840A (hu)
PH (1) PH30750A (hu)
PL (2) PL175331B1 (hu)
PT (1) PT818144E (hu)
RO (1) RO109269B1 (hu)
SG (1) SG98432A1 (hu)
SI (2) SI9400265B (hu)
SK (2) SK283615B6 (hu)
UA (1) UA39100C2 (hu)
UY (1) UY23799A1 (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0883345A1 (en) * 1995-12-18 1998-12-16 Novartis AG Pesticidal composition
FR2742311B1 (fr) * 1995-12-19 1998-01-16 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions fongicides synergiques a base de triticonazole
CO4750751A1 (es) * 1996-02-15 1999-03-31 Novartis Ag Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno
CO4750754A1 (es) * 1996-03-06 1999-03-31 Novartis Ag Composiciones microbicidas para plantas que contienen al menos fludioxonil y piroquinol, junto con un material portador apropiado.
NZ332015A (en) * 1996-04-11 2000-04-28 Novartis Ag Synergistic pesticidal compositions of cyprodinil and myclobutanil
HU229242B1 (en) * 1997-06-16 2013-10-28 Syngenta Participations Ag Synergetic fungicidal compositions and their use
ITMI20012430A1 (it) * 2001-11-19 2003-05-19 Isagro Spa Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni
GB0128390D0 (en) * 2001-11-27 2002-01-16 Syngenta Participations Ag Seed treatment compositions
AR055657A1 (es) * 2005-09-29 2007-08-29 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas
CN101690489A (zh) * 2009-06-26 2010-04-07 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀菌组合物
JP2013032375A (ja) * 2012-10-05 2013-02-14 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
CN103392715B (zh) * 2013-07-30 2015-08-05 江苏龙灯化学有限公司 一种含有嘧菌环胺和克菌丹的杀菌组合物
CN103518742B (zh) * 2013-10-11 2015-04-01 江苏龙灯化学有限公司 一种含有氟吗啉与嘧菌环胺的杀菌组合物
AT519820B1 (de) * 2017-03-15 2019-05-15 Erber Ag Zubereitung enthaltend wenigstens ein chemisches Fungizid sowie eine Aufbereitung enthaltend Aureobasidium pullulansstämme

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT214705B (de) * 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
DE2435484A1 (de) * 1974-07-24 1976-02-05 Consortium Elektrochem Ind Wirkstoffkombination zur bekaempfung von botrytis und peronospora
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
JPS5511524A (en) * 1978-07-10 1980-01-26 Nippon Soda Co Ltd Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide
DD151404A1 (de) * 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
GB2112287B (en) * 1981-11-17 1985-09-25 Ici Plc Fungicidal compositions
MA19798A1 (fr) * 1982-06-08 1983-12-31 Novartis Ag Agent de lutte contre les maladies des plantes ; sa preparation et son application a la protection des plantes .
US4705800A (en) * 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
ATE64270T1 (de) * 1986-03-04 1991-06-15 Ciba Geigy Ag Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates.
DE3881320D1 (de) * 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
DE58903327D1 (de) * 1988-08-04 1993-03-04 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
US5166395A (en) * 1989-04-13 1992-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles
DE4008867A1 (de) * 1990-03-20 1991-09-26 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
US5330984A (en) * 1990-11-02 1994-07-19 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
ATE135161T1 (de) * 1990-11-20 1996-03-15 Ciba Geigy Ag Fungizide mittel
ES2086716T3 (es) * 1991-12-19 1996-07-01 Ciba Geigy Ag Microbicidas.
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
IL110132A0 (en) 1994-10-07
AU6599094A (en) 1995-01-05
ES2119130T3 (es) 1998-10-01
SG98432A1 (en) 2003-09-19
BG64266B1 (bg) 2004-08-31
KR950000021A (ko) 1995-01-03
HUT67004A (en) 1995-01-30
CN1099220A (zh) 1995-03-01
SI9400265B (sl) 2005-10-31
CN1304656A (zh) 2001-07-25
PL175331B1 (pl) 1998-12-31
IL110132A (en) 1998-04-05
EP0818144A1 (de) 1998-01-14
DE59409507D1 (de) 2000-10-05
PL303960A1 (en) 1995-01-09
EP0630569A2 (de) 1994-12-28
SK283615B6 (sk) 2003-10-07
DE59406535D1 (de) 1998-09-03
ATE195845T1 (de) 2000-09-15
JP3624320B2 (ja) 2005-03-02
SK76794A3 (en) 1995-01-12
CA2126714A1 (en) 1994-12-29
NZ260840A (en) 1995-11-27
JPH0717811A (ja) 1995-01-20
BR9402556A (pt) 1995-03-28
BG98869A (en) 1995-03-31
CZ156494A3 (en) 1995-01-18
PH30750A (en) 1997-10-17
US5536726A (en) 1996-07-16
CN1148120C (zh) 2004-05-05
EP0818145A1 (de) 1998-01-14
SK283614B6 (sk) 2003-10-07
CZ287040B6 (en) 2000-08-16
UY23799A1 (es) 1994-12-06
EP0630569A3 (de) 1995-03-22
SI21592A (sl) 2005-04-30
RO109269B1 (ro) 1995-01-30
KR100330118B1 (ko) 2005-01-10
HU9401932D0 (en) 1994-09-28
UA39100C2 (uk) 2001-06-15
SI9400265A (en) 1994-12-31
AU677392B2 (en) 1997-04-24
US5430035A (en) 1995-07-04
GR3034572T3 (en) 2001-01-31
PT818144E (pt) 2001-01-31
EP0630569B1 (de) 1998-07-29
GR3027565T3 (en) 1998-11-30
ATE168856T1 (de) 1998-08-15
PL176144B1 (pl) 1999-04-30
SI21592B (sl) 2005-10-31
DK0630569T3 (da) 1999-04-26
CA2126714C (en) 2005-02-01
EP0818144B1 (de) 2000-08-30
CN1066610C (zh) 2001-06-06
ES2150727T3 (es) 2000-12-01
DK0818144T3 (da) 2000-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215571B (hu) Szinergetikus hatású fungicid készítmény, és eljárás gombák leküzdésére
US5436248A (en) Microbicides
PL183543B1 (pl) Produkt do ochrony upraw
HU221378B1 (en) Crop-protecting synergetic composition containing a plant-immunizing benzo [4,5-b]thiadiazole derivative and a fungicidal active ingredient and use thereof
HU219206B (en) Synergistic fungicidal composition and its use
CZ284992B6 (cs) Mikrobicidní prostředek
CZ454999A3 (cs) Pesticidní prostředek a způsob ochrany rostlin
US6136816A (en) Method for protecting pome plants against venturia and podosphearea spp. infestation
US5430034A (en) Microbicides
EP1269846B1 (en) Fungicidal mixtures
AU739335B2 (en) Pesticidal compositions
JP4071287B2 (ja) 植物用殺微生物組成物
US5519026A (en) Microbicides
HU209690B (en) Synergic fungicidal composition and process for combating of fungicidal infections of plants and vegetable matters and for protection of plants
RU2127054C1 (ru) Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами
HU221742B1 (hu) Szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása

Legal Events

Date Code Title Description
DGB9 Succession in title of applicant

Owner name: NOVARTIS AG., CH

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG, CH