HU215571B - Szinergetikus hatású fungicid készítmény, és eljárás gombák leküzdésére - Google Patents

Szinergetikus hatású fungicid készítmény, és eljárás gombák leküzdésére Download PDF

Info

Publication number
HU215571B
HU215571B HU9501485A HU9501485A HU215571B HU 215571 B HU215571 B HU 215571B HU 9501485 A HU9501485 A HU 9501485A HU 9501485 A HU9501485 A HU 9501485A HU 215571 B HU215571 B HU 215571B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
component
compound
tetraconazole
metconazole
composition
Prior art date
Application number
HU9501485A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT71744A (en
HU9501485D0 (en
Inventor
Gertrude Knauf-Beiter
Ronald Zeun
Original Assignee
Novartis Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag. filed Critical Novartis Ag.
Publication of HU9501485D0 publication Critical patent/HU9501485D0/hu
Publication of HUT71744A publication Critical patent/HUT71744A/hu
Publication of HU215571B publication Critical patent/HU215571B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

A találmány tárgya fűngicid készítmény, amely szinergetikűsan hatásősmennyiségben két hatóanyag-kőmpőnenst, valamint egy megfelelőhőrdőzóanyagőt tartalmaz. (I) kőmpőnensként az alábbi vegyületek: (IA) 1-[3-(2-klór-fenil)-2-(4-flűőr-fenil)-őxirán-2-il- metil]-1H-1,2,4-triazől (epőxikőnazől) (IB) 4-(4-klór-fenil)-2-fenil-2-(1,2,4-triazől-1-il-me- til)-bűtirőnitril(fenbűkőnazől) (IC) 5-(4-klór-benzil)-2,2-dimetil-1-(1H-1,2,4- triazől-1-il-metil)ciklőpentanől (metkőnazől) (ID)[2-(2,4-diklór-fenil)-3-(1H-1,2,4-triazől-1-il)- prőpil]-(1,1,2,2-tetraflűőr-etil)-éter (tetrakőnazől) (IE) a-[2-(4-klór-fenil)-etil]-a-(1,1-dimetil-etil)-1H- 1,2,4-triazől-1-etanől (tebűkőnazől) (IF) 1-[4-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrőfűrfűril]- 1H-1,2,4-triazől(brőműkőnazől) vagy ezek sóinak egyikét és (II) kőmpőnensként: (IIA) 1-[2-(2,4-diklór-fenil)-4-prőpil-1,3-diőxőlán-2-il- metil]-1H-1,2,4-triazől (prőpikőnazől) vagy (IIB) 4-ciklőprőpil-6-metil-N-fenil-2-pirimidin-amin (ciprődinil) vagy ezek sóinak egyikét tartalmazza. Ugyancsak a találmány tárgya egyeljárás növényi gőmbák elpűsztítására az előbbi készítményalkalmazásával, a terület vagy a növény kezelése segítségével. ŕ

Description

A találmány két hatóanyagot tartalmazó új szinergetikus hatású, fungicid hatóanyag-keverékekre, valamint ezeknek a keverékeknek a növényvédelemben való alkalmazására vonatkozik.
Az (I) komponens az alábbi csoport vegyületeinek, valamint sóinak egyike:
(IA) l-[3-(2-klór-fenil)-2-(4-fluor-fenil)-oxirán-2-ilmetil]-1 Η-1,2,4-triazol (epoxikonazol; EP-A-196-38) (IB) 4-(4-klór-fenil)-2-fenil-2-( 1,2,4-triazol-1 -il-metil)-butironitril (fenbukonazol; EP-A-251775) (IC) 5-(4-klór-benzil)-2,2-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol1 -il-metil)ciklopentanol (metkonazol; EP-A-2687778) (ID) 2-(2,4-diklór-fenil)-3-(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)propil-1,1,2,2-tetrafluor-etiléter (tetrakonazol; EP-A-234242) (IE) a-[2-(4-klór-fenil)-etil]-a-(l,l-dimetil-etil)-lH-l, 2, 4-triazol-l-etanol (tebukonazol; EP-A-40345) (IF) l-[4-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrofurfuril]-1 Η-1,2,4-triazol (bromukonazol;
EP-A-246982) (II) komponensként az alábbi vegyületek, valamint sóik jöhetnek szóba:
(IIA) l-[2-(2, 4-diklór-fenil)-4-propil-l,3-dioxolán-2il-metil]-1 H-l ,2,4-triazol (propikonazol, GB-1522657) vagy (IIB) 4-ciklopropil-6-metil-N-fenil-2-pirimidin-amin (ciprodinil, EP-A-310550).
Az (I) és (II) képletű vegyületek sóinak előállításához alkalmas savak közül az alábbiakat nevezzük meg: hidrogénhalogenidek, így hidrogén-fluorid, hidrogénklorid, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, továbbá kénsav, foszforsav, salétromsav és szerves savak, így ecetsav, trifluor-ecetsav, triklór-ecetsav, propionsav, glikolsav, tiociánsav, tejsav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, hangyasav, benzolszulfonsav, p-toluol-szulfonsav, metán-szulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav, 2acet-oxi-benzoesav vagy 1,2-naftalin-diszulfonsav.
A találmány szerinti hatóanyag-keverékek további agrokémiai anyagokkal, így inszekticidekkel, akaricidekkel, nematocidokkal, herbicidekkel, növényi növekedést szabályozó szerekkel, műtrágyákkal és különösen további mikrobicidekkel összekeverhetők.
Ismertek azok a szinergetikus keverékek, amelyek
a) (I) komponensként (IA) vegyületet (epoxikonazol, és (II) komponensként (IIB) vegyületet (ciprodinil),
b) (I) komponensként (IB) vegyületet (fenbukonazol) és (II) komponensként (IIB) vegyületet (ciprodinil),
c) (I) komponensként (IE) vegyületet (tebukonazol) és (II) komponensként (IIB) vegyületet (ciprodinil) tartalmaznak;
(a, b és c-re vonatkozó irodalom EP-A-548025); és
d) (I) komponensként (IE) vegyületet (tebukonazol) és (II) komponensként (ΠΑ) vegyületet (propikonazol) tartalmaz (EP-A-393746).
Ezek a keverékek nem tartoznak a jelen találmány oltalmi körébe.
Meglepő módon a találmány szerinti keverékek (I) és (II) komponense fungicid hatásukat tekintve nem csak additív, hanem jelentős szinergetikus hatást mutatnak. Előnyösek azok a kétkomponensű keverékek, amelyek (1) (I) komponensként az alábbi vegyületek egyikét: (IA) (epoxikonazol), (IB) (fenbukonazol), (IC) (metkonazol), (ID) (tetrakonazol) és (IE) (tebukonazol) és (II) komponensként (IIA) (propikonazol) és/vagy (IIB) (ciprodinil) vegyületet tartalmaznak;
(2) (I) komponensként (IA) (epoxikonazol), (IB) (fenbukonazol), (IC) (metkonazol), (ID) (tetrakonazol) és (IF) (bromukonazol) és (II) komponensként (ΠΑ) (propikonazol) vegyületet tartalmaznak;
(3) (I) komponensként (IC) (metkonazol), (ID) (tetrakonazol) és (IF) (bromukonazol) és (II) komponensként (IIB) (ciprodinil) vegyületet tartalmaznak.
A találmány tárgyát képezi a gombák leküzdésére szolgáló eljárás is, amelyre jellemző, hogy a gombák által megbetegített vagy veszélyeztetett helyet tetszés szerinti sorrendben vagy egy időben a) egy (I) képletű hatóanyaggal vagy sójával és b) (II) képletű hatóanyaggal vagy valamely sójával kezeljük és a sót úgy is kiválaszthatjuk, hogy mindkét hatóanyag ugyanahhoz a savmaradékhoz kapcsolódik.
A hatóanyagok kedvező aránya (1):(11)=1:10-10:1, előnyösen (1):(11)=1:6-6:1, különösen előnyösen (1):(11)=1:3-3:1. További kedvező keverékarányok például 1:1, 1:2, 1:4,2:1,2:3.
A találmány szerinti hatóanyag-keverékek - (1)+(11) - a növények védelméhez nagyon előnyös gyógyító, megelőző és szisztemikus fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. A jelen hatóanyag-keverékekkel a különböző haszonnövényeken vagy növényi részeken (termés, virág, lombozat, szár, hagyma, gyökér) fellépő gombák gátolhatok vagy megsemmisíthetők, és a később kifejlődő növényi részek ezektől a gombáktól megkímélhetők. Csávázószerként is alkalmazhatók a hatóanyag-keverékek szaporítóanyag, különösen vetőmagok, hagymák és palánták (pl. rizs) védelmére, továbbá gombafertőzések, valamint a talajban fellépő gombák elleni védelemre. A találmány szerinti hatóanyag-keverékek nem terhelik a környezetet és a növények jól elviselik azokat.
A hatóanyag-keverékek fitopatogén gombák alábbi osztályaiba tartozó gombák ellen hatásosak: Ascomycetes (pl. Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilia, Uncinula); Basidiomycetes (pl. Hemileianemzetség, Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti (pl. Botrytis, Helmintosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia és Pseudocercosporella herpotrichoides); Oomycetes (pl. Phytophtora peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
HU 215 571 Β
Az itt felsorolt indikációs területeken alkalmazott kultúrák például az alábbi növények: gabonafélék (búza, árpa, zab, rizs, köles és rokonnövényeik), répafélék (cukor- és takarmányrépa); almatermésűek, csonthéjasok és bogyós gyümölcsök (alma, körte, szilva, őszibarack, mandula, cseresznye, eper, málna és szeder); hüvelyesek (bab, lencse, borsó, szója); olajkultúrák (repce, mustár, mák, olíva, napraforgó, kókusz, ricinus, kakaó, földimogyoró); uborkafélék (tök, uborka, dinnye); rostnövények (gyapot, len, kender, juta); citrusfélék (narancs, citrom, grapefruit, mandarin); zöldségfélék (spenót, fejes saláta, káposztafélék, sárgarépa, hagyma, paradicsom, burgonya, paprika); babérfélék (avokádó, fahéj, kámfor) vagy kukorica, dohány, mogyoró, kávé, cukornád, tea, borszőlő, komló, banán és természetes kaucsuk, valamint dísznövények (virágok, cserjék, lombos fák, tűlevelű fák). Ez a felsorolás nem jelent korlátozást.
Különösen előnyösek a találmány szerinti hatóanyag-keverékek gabonában, búzában, árpában való alkalmazásra.
Az (I) és (II) képletű vegyületeket tartalmazó hatóanyag-keverékeket szokásosan készítmények formájában alkalmazzuk. Az (I) és (II) képletű hatóanyagokat alkalmazhatjuk egy időben vagy ugyanazon a napon egymás után a kezelendő felületen vagy kezelendő növényeken, adott esetben a formálásnál szokásos vivőanyagokkal, felületaktív anyagokkal vagy más, az alkalmazáshoz szükséges adalékokkal együtt.
Az alkalmas hordozók és adalékok lehetnek szilárdak vagy folyékonyak és ezek formálásra alkalmas anyagok, így például természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek és diszpergálószerek, térhálósító szerek, tapadást elősegítő szerek, sűrítő- és kötőanyagok vagy műtrágyák.
Előnyös eljárás legalább mindkét hatóanyagból egyet-egyet tartalmazó hatóanyag-keveréknek a fold feletti növényrészekre, mindenekelőtt a levélzetre való felvitele. Az alkalmazások száma és a felhasználási mennyiség a kórokozó biológiai és klimatikai életfeltételeihez igazodik. A hatóanyagok azonban a talajon és a gyökérzeten keresztül bejuthatnak a növényekbe, mivel a növények termőhelyét folyékony készítménnyel kezeljük vagy a hatóanyagot szilárd formában, például granulátum formában a talajba juttatjuk. Az (I) és (II) vegyületeket vetőmagkezeléshez a vetőmagokra juttatjuk (bevonás), miáltal a magokat illetve hagymákat vagy egymás után kezeljük a hatóanyagból készült folyékony készítménnyel, vagy a már kombinált nedves vagy száraz készítménnyel vonjuk be.
Ezen túlmenően különleges esetekben további alkalmazási módok is lehetségesek, például kifejezetten a bimbók vagy termések kezelése.
A kombináció vegyületei felhasználhatók változatlan formában vagy a növényvédőszer-formálásnál szokásos segédanyagokkal együtt, és ezért például emulziós koncentrátummá, kenhető pasztává, közvetlenül kipermetezhető vagy hígítható oldattá, hígított emulzióvá, permetezhető porokká, oldható porokká, porzószerekké, granulátumokká vagy például ismert módon polimer anyagokban való kapszulázással dolgozzuk fel. Az alkalmazási eljárásokat, így a permetezést, a ködképzést, porozást, szórást, bekenést vagy öntözést, valamint a szerformát az elérendő célnak és az adott viszonyoknak megfelelően választjuk ki. A hatóanyag-keverék kedvező felhasználási mennyisége általában 50 g és 2 kg közötti hatóanyag-mennyiség hektáronként, különösen 100 g-1000 g/ha, különösen előnyösen 400 g-1000 g/ha. Vetőmagkezelésre 0,5 g-1000 g, előnyösen 5 g-100 g hatóanyag-mennyiség javasolt 100 kg vetőmagra számítva.
A növényvédőszer-formákat ismert módon a hatóanyagok és hígítóanyagok, így oldószerek, szilárd hordozóanyagok és adott esetben felületaktív anyagok alapos elkeverésével és/vagy őrlésével állítjuk elő.
Oldószerként szóba jöhetnek aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos frakciók, mint például a xilol keverékek vagy szubsztituált naftalinszármazékok, ftálsav-észterek, így dibutil- vagy dioktilftalát; alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffin; alkoholok és glikolok, valamint étereik és észtereik, így etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometiléter vagy -etil-éter; ketonok, mint ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, mint N-metil-2-pirrolidon, dimetilszulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint adott esetben epoxidált növényi olajok, így epoxidált kókuszolaj vagy szójaolaj; vagy víz.
Szilárd hordozóanyagként például porozószerekhez és diszpergálható porokhoz rendszerint természetes kőzetliszteket, így kalcitot, talkumot, kaolint, montmorillonitot vagy attapulgitot használunk.
A fizikai tulajdonságok javítására nagy diszperzitású kovasavat vagy nagy diszperzitású, szivattyúzható polimerizátumot adhatunk a készítményhez. Szemcsés, adszorptív granulátumhordozóként porózus típusú anyagok, így habkő, porított tégla, szepolit vagy bentonit, nem szorptív hordozóanyagként például kalcit, homok jönnek szóba. Ezenkívül számos szerves vagy szervetlen eredetű előgranulált anyagot, így különösen dolomitot vagy aprított növényi maradványt alkalmazunk.
Felületaktív anyagként az (I) és (II) képletű formálandó hatóanyagok jellegének megfelelő nemionos, kation- és/vagy anionaktív, jó emulgáló, diszpergáló és térhálósító tulajdonságokkal rendelkező felületaktív anyagok jönnek szóba. Felületaktív anyagok alatt értjük a felületaktív anyagok keverékeit is. ‘
Különösen előnyös adalékanyagok továbbá a természetes vagy szintetikus foszfolipidek, a kefalin és lecitinszármazékok, így például a foszfatidil-etanol-amin, foszfatidil-szerin, foszfatidil-glicerin, lizolecitin.
Az agrokémiai készítmények rendszerint 0,1-99 tömeg%, különösen 0,1-95% (I) vagy (II) képletű hatóanyagot, 99,9-1 tömeg%, különösen 99,9-5 tömeg% szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 tömeg%, különösen 0,1-25 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaznak. Kereskedelmi áruként inkább a koncentrált készítményeket részesítik előnyben, a végső felhasználók rendszerint a hígított készítményeket alkalmazzák. Az alábbi példák a találmány illusztrálására szolgálnak, a „hatóanyag” kifejezés az (I) és (II) hatóanyag meghatározott tömegarányú keverékét jelenti.
HU 215 571 Β
Formálási példák
Permetezőpor a) b) c)
hatóanyag [1:11=1:3(a), 1:2(b), 1: l(c)] 25% 50% 75%
Na-lignin-szulfonát 5% 5% -
Na-lauril-szulfát 3% - 5%
Na-diizobutil-naftalin-szulfonát - 6% 10%
oktil-fenol-polietilénglikol-éter (7-8 mól etilén-oxid) - 2% -
nagy diszperitású kovasav 5% 10% 10%
kaolin 62% 27% -
A hatóanyagot az adalékanyagokkal jól elkeveijük és egy megfelelő malomban jól megőröljük. Permetezhető port kapunk, amely vízzel bármely koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
Emulziós koncentrátum 20
hatóanyagé: HA: IIB= 1:1:4) 10 tömeg%
oktil-fenol-polietilén-glikol-éter (4-5 mól etilén-oxid) 3 tömeg%
Ca-dodecil-benzol-szulfonát 3 tömeg%
ricinusolaj poliglikol-éter (35 mól etilén-oxid) 4 tömeg%
ciklohexanon 30 tömeg%
xilolkeverék 50 tömeg%
Ebből a koncentrátumból vízzel való hígítással minden kívánt koncentrációjú emulziót előállíthatunk, amely a növényvédelemben alkalmazható.
Porozószer
hatóanyag a) b) c)
[1:11=1:4(a), 1:5(b) és I: l(c)] 5 tömeg% 6 tömeg% 4 tömeg%
talkum 95 tömeg% - -
kaolin - 94 tömeg% -
kőzetliszt - - 96 tömeg%
Felhasználásra kész porzószert kapunk, amelyben a hatóanyagot a hordozóval egy arra alkalmas malomban megőröljük. Ilyen porok vetőmag száraz csávázására alkalmazhatók.
Extrudált granulátum
hatóanyag (1:11=1:1,5) 15 tömeg%
Na-lignin-szulfonát 2 tömeg%
karboxi-metil-cellulóz 1 tömeg%
kaolin 82 tömeg%
A hatóanyagot az adalékanyagokkal elkeverjük, megőröljük és vízzel megnedvesítjük. A keveréket extrudáljuk és végül légáramban megszárítjuk. 60
Bevont granulátum
hatóanyag (1:11=3:5) 8 tömeg%
polietilén-glikol (MG 200) 3 tömeg%
kaolin 89 tömeg%
(MG=molelulatömeg)
A finomra őrölt hatóanyagot egy keverőben polietilén-glikollal megnedvesített kaolinra egyenletesen felvisszük. Ilyen módon pormentes bevont granulátumot kapunk.
Szuszpenziós koncentrátum
hatóanyag (I: HA: IIB= 1:2:5) 40 tömeg%
propilénglikol 10 tömeg%
nonil-fenol-polietilén-glikol-éter (15 mól etilén-oxid) 6 tömeg%
Na-lignin-szulfonát 10 tömeg%
karboxi-metil-cellulóz 1 tömeg%
szilikonolaj (75%-os vizes emulzió formában) 1 tömeg%
VÍZ 32 tömeg%
A finomra őrölt hatóanyagot az adalékanyagokkal 40 alaposan elkeveijük. így egy szuszpenziós koncentrátumot kapunk, amelyből vízzel hígítva minden kívánt koncentrációjú szuszpenziót elő tudunk állítani. Ilyen hígított készítményekkel a mikroorganizmusok által okozott betegségtől megvédendő élő növényeket, vala45 mint szaporítóanyagot permetezéssel, öntözéssel vagy bemártással kezelhetünk.
Biológiai példák
Szinergetikus hatás akkor jön létre, ha a hatóanyag50 kombináció hatása erősebb, mint az egyes hatóanyagkomponensek hatásainak összege.
Egy adott hatóanyag-kombináció várható hatásait (E), például a második fungicidokét, a Colby-képlet alapján a következőképpen számíthatjuk ki: (COLBY, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicidecombination”Weeds, Vol. 15., 20-22 oldal, 1967). ppm=milligramm hatóanyag (HA) egy liter permetlében
X= I. hatóanyag %-os hatása p ppm hatóanyag alkalmazásakor
HU215 571 Β
Υ = II. hatóanyag %-os hatása q ppm hatóanyag alkalmazásakor
E - I+II hatóanyagok várt hatása p+q ppm hatóanyag alkalmazásakor (additív hatás),
Χχ Y
Colby szerint: Ε=X+Y-100
Ha a valóságban megfigyelt hatás (O) erősebb, mint a várt, akkor a kombináció hatása az additív hatásnál nagyobb, azaz szinergetikus hatásról beszélhetünk O/E=szinergizmusfaktor (SF).
A következő példákban a kezeletlen növények betegségének mértékét 100%-nak vettük, ennek 0%-os hatás felel meg.
I. példa:
A Puccinia recondita elleni hatás búzán 7 napos búzanövénykéket az egyik formált hatóanyagból illetve hatóanyag-kombinációból előállított 5 permetezőfolyadékkal bepermetezünk. 48 óra múlva a kezelt növényeket a gomba konídium-szuszpenziójával megfertőzzük, majd 2 napig 90-100%-os relatív páratartalom mellett 20 °C-on inkubáljuk, ezután pedig további 9 napon át 21 °C-on tartjuk növényházban.
A megfertőzés után 11 nappal megvizsgáljuk a gombát. A következő eredményt kapjuk:
1. táblázat:
hatóanyag-keverék: [(IA)=epoxikonazol, (IIA)=propikonazol]
Kísérlet száma mg HA/liter (1):(11) hatás (%) SF (O/E)
HA (IA) HA (IIA) tapasztalt (O) várt (E)
0 - - O kontrol
1 0,60 - 0
2 2 - 13
3 - 0,2 0
4 - 2 0
5 - 6 35
6 0,6 0,2 3:1 13 0 *
7 0,6 2 1:3 13 0 *
9 2 0,2 10:1 40 13 3,1
10 2 2 1:1 40 13 3,1
* Az SF nem számítható
2. példa: Erysiphe graminis-spórákkal beoltjuk és 21 °C-on
Az Erysiphe graminis elleni hatás árpán 60-70%-os relatív páratartalom mellett növényházban napos árpanövényeket az egyik formált ható- inkubáljuk. A beoltás után 11 nappal megvizsgáljuk, és anyagból illetve hatóanyag-kombinációból előállított 40 a következő eredményeket kapjuk:
permetezőfolyadékkal bepermetezzük. 2 nap múlva
2. táblázat:
hatóanyag-keverék: [(IA)=epoxikonazol, (IIA)=propikonazol]
Kísérlet száma mg HA/liter (1):(0) hatá> (%) SF (O/E)
HA(IA) HA(IIA) tapasztalt (O) várt (E)
0 - - O
1 0,2 - 0
2 0,6 - 0
3 2 - 70
4 - 0,06 0
5 - 0,2 0
6 - 0,6 50
7 - 2 85
8 0,2 0,2 1:1 50 0 *
9 0,2 0,6 1:3 65 50 1,3
HU 215 571 Β
2. táblázat (folytatás)
Kísérlet száma mg HA/liter (1):(0) hatás (%) SF (O/E)
HA(1A) HA(IIA) tapasztalt (O) várt (E)
10 0,6 0,06 10:1 65 0 *
li 0,6 0,2 3:1 65 0 *
12 0,6 0,6 1:1 70 50 1,4
13 2 0,2 10:1 85 70 1,2
* Az SF nem számítható
3-6. példa: a növényeket beoltjuk az Erysiphe graminis spóráival,
Erysiphe graminis elleni hatás búzán majd 20/18 °C-on, 50-80%-os relatív páratartalom napos búzanövényeket az egyik formált ható- 15 mellett növényházban inkubáljuk. 10 nap múlva vizsanyagból illetve hatóanyag-kombinációból előállított gáljuk, és a következő eredményeket kapjuk, permetezőfolyadékkal bepermetezzük. 1 nappal később
3. példa, 3. táblázat:
hatóanyag-keverék: [(IB)=fenbukonazol, (IIA)=propikonazol]
Kísérlet száma mg HA/litcr (1):(11) hatás (%) SF (O/E)
HA(IB) HA(IIA) tapasztalt (O) várt (E)
0 - - O
1 0,06 - 0
2 0,2 - 17
3 0,6 - 42
4 6 - 48
5 - 0,06 10
6 - 0,6 13
7 0,06 0,06 1:1 60 10 6
8 0,06 0,6 1:10 55 13 4,2
9 0,2 0,06 3:1 49 25 2,0
10 0,2 0,6 1:3 49 28 1,8
11 6 0,6 10:1 75 55 1,4
4. példa, 4. táblázat hatóanyagok: [(IC)=metkonazol, (IIA)=propikonazol]
Kísérlet száma mg HA/liter (1):(11) hatás (%) SF (O/E)
HA(IC) HA(IIA) tapasztalt (O) várt (E)
0 - - O
1 0,60 - 0
2 0,2 - 10
3 0,6 - 19
4 2 - 22
5 - 0,6 0
6 - 2 64
7 0,06 0,6 1:10 17 0 *
8 0,2 0,6 1:3 32 1,0 32
9 0,2 2 1:10 78 64 1,2
HU 215 571 Β
4. példa, 4. táblázat (folytatás)
Kísérlet száma mg HA/liter 0):(0) hatás (%) SF (O/E)
HA(IC) HA(IIA) tapasztalt (O) várt (E)
10 0,6 0,6 1:1 38 19 2,0
11 2 0,6 3:1 29 22 L3
*Az SF nem számítható
5. példa, 5. táblázat:
hatóanyag-keverék: [(ID)=tetrakonazol, (IIA)=propikonazol]
Kísérlet száma mg HA/liter (1):(11) hatás (%) SF (O/E)
HA(1D) HA(IIA) tapasztalt (O) várt (E)
0 - - O
1 0,06 - 1
2 0,6 - 37
3 6 - 47
4 - 0,06 10
7 - 0,6 13
8 0,06 0,06 1:1 46 11 4,2
9 0,06 0,6 1:10 35 14 2,5
10 6 0,6 10:1 63 54 1,2
6. példa, 6. táblázat:
hatóanyag-keverék: [(IC)=metkonazol, (IIB)=ciprodinil]
Kísérlet száma mg HA/liter (1):(0) hatás (%) SF (O/E)
HA(IC) HA(llB) tapasztalt (O) várt (E)
0 - - O
1 0,6 - 32
2 2 - 65
3 6 - 85
4 - 2 8
5 - 20 31
6 0,6 2 1:3 59 37 1,6
7 0,6 20 1:30 74 53 1,4
8 2 2 1:1 80 68 1,2
9 2 20 1:10 84 76 1,1
10 6 2 3:1 92 86 1,1
(IB) 4-(4-klór-fenil)-2-fenil-2-( 1,2,4-triazol-1 -il-me

Claims (27)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK til)-butironitril (fenbukonazol),
    1. Növényi fungicid készítmény, amely szinergetikusan hatásos mennyiségben (1):(11)=(1:10)-(10:1) tömegarányban, 0,1-95 tömeg% hatóanyag-tartalom mellett két hatóanyag-komponenst, valamint egy megfelelő hordozóanyagot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként (ΙΑ) 1 -[3-(2-klór-fenil)-2-(4-fluor-fenil)-oxirán-2-ilmetil]-1 Η-1,2,4-triazol (epoxikonazol), (IC) 5-(4-klór-benzil)-2,2-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol1 -il-metil)-ciklopentanol (metkonazol), (ID) 2-(2,4-diklór-fenil)-3-(lH-l,2,4-triazol-l-il)55 propil-(l,l ,2,2-tetrafluor-etil)-éter (tetrakonazol), (IE) a-[2-(4-klór-fenil)-etil]-a-( 1,1 -dimetil-etil)-1H1,2,4-triazol-1 -etanol (tebukonazol), (IF) l-[4-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrofurfuril]-lH-l,2,4-triazol (bromukonazol),
    60 vagy ezek sóinak egyikét és (II) komponensként
    HU 215 571 Β (IIA) l-[2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-l,3-dioxolán2-il-metil]-lH-l,2,4-triazol (propikonazol), vagy (IIB) 4-ciklopropil-6-metil-N-fenil-2-pirimidin-amin (ciprodinil) vagy ezek sóinak egyikét tartalmazza, kivéve azokat a kétkomponensű keverékeket, amelyek:
    a) (I) komponensként (IA) vegyületet (epoxikonazol, és a (II) komponensként (IIB) vegyületet (ciprodinil),
    b) (I) komponensként (IB) vegyületet (fenbukonazol) és (II) komponensként (IIB) vegyületet (ciprodinil),
    c) (I) komponensként (IE) vegyületet (tebukonazol) és (II) komponensként (IIB) vegyületet (ciprodinil),
    d) (I) komponensként (IE) vegyületet (tebukonazol) és (II) koipponensként (HA) vegyületet (propikonazol) tartalmazzák.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az alábbi vegyületek (IA) l-[3-(2-klór-fenil)-2-(4-fluor-fenil)-oxirán-2-ilmetil] -1 Η-1,2,4-triazol (epoxikonazol), (IB) 4-(4-klór-fenil)-2-fenil-2-(l,2,4-triazol-l-ilmetil)- butironitril (fenbukonazol), (IC) 5-(4-klór-benzil)-2,2-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol1 -il-metil)ciklopentanol (metkonazol), (ID) 2-(2,4-diklór-fenil)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)propil-1,1,2,2-tetrafluor-etiléter (tetrakonazol), (IE) a- [2-(4-klór-fenil)-etil]-a-( 1,1 -dimetil-etil)-1H1,2,4-triazol-1 -etanol (tebukonazol) vagy ezek sóinak egyikét és (II) komponensként:
    (IIA) 1 -[2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-1,3-dioxolán-2il-metil]-lH-l,2,4-triazol (propikonazol) vagy (IIB) 4-ciklopropil-6-metil-N-fenil-2-pirimidin-amin (ciprodinil) vagy ezek sóinak egyikét tartalmazza.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az alábbi vegyületek egyikét:
    (IA) (epoxikonazol), (IB) (fenbukonazol), (IC) (metkonazol), (ID) (tetrakonazol), (IF) (bromukonazol), és (II) komponensként a (ΠΑ) vegyületet (propikonazol) tartalmazza.
  4. 4. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az alábbi vegyületek egyikét:
    (IA) (epoxikonazol), (IB) (fenbukonazol), (IC) (metkonazol), (ID) (tetrakonazol), és (II) komponensként a (IIA) vegyületet (propikonazol) tartalmazza.
  5. 5. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IA) vegyületet (epoxikonazol) tartalmazza.
  6. 6. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IB) vegyületet (fenbukonazol) tartalmazza.
  7. 7. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IC) vegyületet (metkonazol) tartalmazza.
  8. 8. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (ID) vegyületet (tetrakonazol) tartalmazza.
  9. 9. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IF) vegyületet (bromukonazol) tartalmazza.
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az alábbi vegyületek egyikét: (IC) (metkonazol), (ID) (tetrakonazol) vagy (IF) (bromukonazol) és (II) komponensként a (IIB) vegyületet (ciprodinil) tartalmazza.
  11. 11. A 10. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IC) vegyületet (metkonazol) tartalmazza.
  12. 12. A 10. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (ID) vegyületet (tetrakonazol) tartalmazza.
  13. 13. A 10. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IF) vegyületet (bromukonazol) tartalmazza.
  14. 14. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy benne az I:II hatóanyagok tömegaránya (1:6)-(6:1).
  15. 15. Eljárás növényeket megtámadó gombák leküzdésére és távoltartására, azzal jellemezve, hogy tetszőleges sorrendben vagy egy időben, egy gombák által megfertőzött és egy gombák által fertőzésnek kitett területet 50 g/ha-2 kg/ha összmennyiségben vagy a védendő növényi anyagot — amilyen egy szaporítóanyag 0,5-1000 g/100 kg védendő anyag összmennyiségben az 1. igénypont szerinti készítménnyel vagy az 1. igénypontban megnevezett I komponenst és II komponenst külön-külön tartalmazó készítményekkel kezelünk, az utóbbi esetben a két külön készítményt olyan mennyiségben alkalmazva, amely biztosítja az 1. igénypontban megadott szinergetikus hatású tömegarányukat.
  16. 16. A 15. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az alábbi vegyületek egyikét:
    (IA) (epoxikonazol), (IB) (fenbukonazol), (IC) (metkonazol), (ID) (tetrakonazol) és (IF) (bromukonazol) és (II) komponensként (IIA) vegyületet (propikonazol) alkalmazunk.
  17. 17. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IA) vegyületet (epoxikonazol) alkalmazzuk.
  18. 18. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IB) vegyületet (fenbukonazol) alkalmazzuk.
  19. 19. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IC) vegyületet (metkonazol) alkalmazzuk.
  20. 20. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (ID) vegyületet (tetrakonazol) alkalmazzuk.
  21. 21. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IF) vegyületet (bromukonazol) alkalmazzuk.
  22. 22. A 15. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az alábbi vegyületek egyikét:
    (IC) (metkonazol), (ID) (tetrakonazol) és (IF) (bromukonazol) és (II) komponensként a (IIB) vegyületet (ciprodinil) alkalmazzuk.
    HU 215 571 Β
  23. 23. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IC) vegyületet (metkonazol) alkalmazzuk.
  24. 24. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (ID) vegyületet (tetrakonazol) alkalmazzuk.
  25. 25. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) komponensként az (IF) vegyületet (bromukonazol) alkalmazzuk.
  26. 26. A 15. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezét ve, hogy gabonaféléket kezelünk.
  27. 27. A 15. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy vetőmagokat kezelünk.
HU9501485A 1994-05-20 1995-05-19 Szinergetikus hatású fungicid készítmény, és eljárás gombák leküzdésére HU215571B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH157694 1994-05-20

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9501485D0 HU9501485D0 (en) 1995-07-28
HUT71744A HUT71744A (en) 1996-01-29
HU215571B true HU215571B (hu) 1999-01-28

Family

ID=4213650

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9501485A HU215571B (hu) 1994-05-20 1995-05-19 Szinergetikus hatású fungicid készítmény, és eljárás gombák leküzdésére

Country Status (31)

Country Link
US (4) US5599828A (hu)
EP (3) EP1023838B1 (hu)
JP (2) JP3826324B2 (hu)
KR (2) KR100373998B1 (hu)
CN (8) CN1232171C (hu)
AT (3) ATE196821T1 (hu)
AU (1) AU684919B2 (hu)
BG (1) BG62312B1 (hu)
BR (1) BR9502475A (hu)
CA (1) CA2149733C (hu)
CO (1) CO4410282A1 (hu)
CZ (1) CZ287754B6 (hu)
DE (3) DE59510793D1 (hu)
DK (2) DK1023838T3 (hu)
ES (2) ES2152999T3 (hu)
GR (1) GR3034947T3 (hu)
HU (1) HU215571B (hu)
IL (1) IL113783A (hu)
MD (1) MD950282A (hu)
NZ (1) NZ272153A (hu)
PA (1) PA8345901A1 (hu)
PL (1) PL180897B1 (hu)
PT (2) PT1023838E (hu)
RO (1) RO111408B1 (hu)
RU (1) RU2150835C1 (hu)
SA (1) SA95160214B1 (hu)
SI (3) SI22081B (hu)
SK (1) SK66195A3 (hu)
TW (1) TW286264B (hu)
UA (1) UA39189C2 (hu)
ZA (1) ZA954108B (hu)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5714507A (en) * 1994-07-01 1998-02-03 Janssen Pharmaceutica, N.V. Synergistic compositions containing metconazole and another triazole
FR2742311B1 (fr) * 1995-12-19 1998-01-16 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions fongicides synergiques a base de triticonazole
NZ332015A (en) * 1996-04-11 2000-04-28 Novartis Ag Synergistic pesticidal compositions of cyprodinil and myclobutanil
GB2313595A (en) * 1996-05-31 1997-12-03 Ciba Geigy Ag Triazoles as plant growth regulators in sugar cane
FR2751173B1 (fr) * 1996-07-16 1998-08-28 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base de 2 composes de type triazole
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
ITMI20012430A1 (it) * 2001-11-19 2003-05-19 Isagro Spa Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni
EP2289322B1 (de) * 2002-03-07 2012-07-18 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen
CA2487075C (en) * 2002-06-07 2010-08-17 Microban Products Company Antimicrobial wallboard
DE10248335A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN1312996C (zh) * 2005-01-31 2007-05-02 南京农业大学 一种抗药性麦类赤霉病的治理方法
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
SI1928240T1 (sl) * 2005-09-09 2010-01-29 Basf Se Fungicidne meĺ anice na osnovi triazola
WO2007028757A1 (de) * 2005-09-09 2007-03-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von triazolen
EP1926371B1 (de) * 2005-09-09 2012-04-04 Bayer CropScience AG Feststoff-formulierung fungizider mischungen
WO2007028753A2 (de) * 2005-09-09 2007-03-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von triazolen
CN100391339C (zh) * 2005-09-15 2008-06-04 南京第一农药有限公司 一种含咪鲜胺或其锰盐和丙环唑的杀菌组合物及其应用
WO2007045455A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP1776864A1 (en) * 2005-10-20 2007-04-25 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
GB0525567D0 (en) * 2005-12-15 2006-01-25 Syngenta Participations Ag Novel materials and methods for the production thereof
GB0625095D0 (en) * 2006-12-15 2007-01-24 Syngenta Ltd Formulation
CN102239851B (zh) * 2008-11-28 2014-03-05 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有四氟醚唑的杀菌组合物
CN101485312B (zh) * 2009-02-18 2012-05-23 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含四氟醚唑和氟环唑的杀菌组合物及其应用
CN101548677B (zh) * 2009-05-12 2011-12-07 陕西标正作物科学有限公司 乙嘧酚与三唑类杀菌组合物
CN102177899A (zh) * 2011-03-05 2011-09-14 陕西美邦农药有限公司 一种含有腈苯唑与三唑类化合物的杀菌组合物
CN103563908B (zh) * 2012-08-10 2015-10-28 陕西美邦农药有限公司 一种含糠菌唑的高效杀菌组合物
JP2015214510A (ja) * 2014-05-09 2015-12-03 株式会社クレハ 農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品
CN106035342A (zh) * 2016-06-14 2016-10-26 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含四氟醚唑和嘧菌环胺的杀菌组合物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ179111A (en) 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
US5210198A (en) * 1984-01-26 1993-05-11 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicides containing triazole and oligoether groups
CA1271764A (en) * 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
FR2611714A2 (fr) 1986-04-23 1988-09-09 Rhone Poulenc Agrochimie Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuran, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation
CA1321588C (en) 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
JPH0625140B2 (ja) 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
DE3881320D1 (de) 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
EP0370951B1 (de) * 1988-11-18 1993-08-11 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Mittel
US5250559A (en) * 1988-11-18 1993-10-05 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
GB8908794D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Janssen Pharmaceutica Nv Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
ES2086716T3 (es) * 1991-12-19 1996-07-01 Ciba Geigy Ag Microbicidas.
AU652302B2 (en) * 1991-12-19 1994-08-18 Novartis Ag Microbicides
ES2114600T3 (es) * 1992-02-13 1998-06-01 Ciba Geigy Ag Mezclas fungicidas con base de fungicidas triazolicos y de 4,6-dimetil-n-fenil-2-pirimidinamina.
GB9204878D0 (en) * 1992-03-05 1992-04-22 Sandoz Ltd Fungicidal compositions
DE4318372B4 (de) * 1992-06-10 2010-10-28 BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch Fungizide Mischungen
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures
US5714507A (en) * 1994-07-01 1998-02-03 Janssen Pharmaceutica, N.V. Synergistic compositions containing metconazole and another triazole

Also Published As

Publication number Publication date
RU2150835C1 (ru) 2000-06-20
UA39189C2 (uk) 2001-06-15
ZA954108B (en) 1996-01-26
US20020028824A1 (en) 2002-03-07
EP1023838B1 (de) 2003-09-10
MD950282A (ro) 1996-11-30
NZ272153A (en) 1996-10-28
CN1231126C (zh) 2005-12-14
CN1491546A (zh) 2004-04-28
CN1147231C (zh) 2004-04-28
US5599828A (en) 1997-02-04
ATE336897T1 (de) 2006-09-15
JP3975449B2 (ja) 2007-09-12
PL308662A1 (en) 1995-11-27
DK1023838T3 (da) 2003-12-15
HUT71744A (en) 1996-01-29
PL180897B1 (pl) 2001-04-30
CZ287754B6 (en) 2001-01-17
CA2149733A1 (en) 1995-11-21
CN1356035A (zh) 2002-07-03
RO111408B1 (ro) 1996-10-31
JP3826324B2 (ja) 2006-09-27
CA2149733C (en) 2007-07-10
CN1491545A (zh) 2004-04-28
SI22080A (sl) 2007-02-28
PT1023838E (pt) 2004-01-30
SI22080B (sl) 2007-04-30
GR3034947T3 (en) 2001-02-28
CN1232171C (zh) 2005-12-21
CN1491548A (zh) 2004-04-28
KR100382588B1 (ko) 2003-05-01
ATE196821T1 (de) 2000-10-15
EP0682865A3 (de) 1996-01-10
KR950030798A (ko) 1995-12-18
EP0682865B1 (de) 2000-10-11
KR100373998B1 (ko) 2003-05-09
CN1491547A (zh) 2004-04-28
CN1255028C (zh) 2006-05-10
CN1356037A (zh) 2002-07-03
DK0682865T3 (da) 2000-12-27
IL113783A0 (en) 1995-08-31
BR9502475A (pt) 1996-04-09
CN1214718C (zh) 2005-08-17
US6306888B1 (en) 2001-10-23
PT682865E (pt) 2001-03-30
SA95160214B1 (ar) 2006-05-28
AU684919B2 (en) 1998-01-08
CN1356036A (zh) 2002-07-03
ES2152999T3 (es) 2001-02-16
SI22081A (sl) 2007-02-28
TW286264B (hu) 1996-09-21
IL113783A (en) 2000-08-31
EP1327388B1 (de) 2006-08-23
AU2016295A (en) 1995-11-30
SI22081B (sl) 2007-04-30
DE59510793D1 (de) 2003-10-16
CN1116488A (zh) 1996-02-14
CO4410282A1 (es) 1997-01-09
RU95107897A (ru) 1997-02-20
CN1231125C (zh) 2005-12-14
SI9500174A (en) 1995-12-31
US6455563B1 (en) 2002-09-24
CZ129295A3 (en) 1995-12-13
ATE249143T1 (de) 2003-09-15
EP1327388A1 (de) 2003-07-16
EP0682865A2 (de) 1995-11-22
PA8345901A1 (es) 1998-05-29
HU9501485D0 (en) 1995-07-28
EP1023838A1 (de) 2000-08-02
CN1075349C (zh) 2001-11-28
SK66195A3 (en) 1995-12-06
DE59508776D1 (de) 2000-11-16
ES2207433T3 (es) 2004-06-01
US5929102A (en) 1999-07-27
JP2006111640A (ja) 2006-04-27
BG99647A (bg) 1995-12-29
BG62312B1 (bg) 1999-08-31
DE59511064D1 (de) 2006-10-05
JPH07316005A (ja) 1995-12-05
SI9500174B (sl) 2007-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215571B (hu) Szinergetikus hatású fungicid készítmény, és eljárás gombák leküzdésére
HU217921B (hu) Glioxilsavszármazékot és konazol típusú hatóanyagot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
HU221378B1 (en) Crop-protecting synergetic composition containing a plant-immunizing benzo [4,5-b]thiadiazole derivative and a fungicidal active ingredient and use thereof
SK279332B6 (sk) Fungicídny dvojzložkový prostriedok a jeho použiti
RU2040900C1 (ru) Фунгицидное средство
JP3624320B2 (ja) 殺微生物剤
EP0993247B1 (en) Pesticidal compositions
CZ284992B6 (cs) Mikrobicidní prostředek
RU2121792C1 (ru) Фунгицидное средство для защиты растений
EP1038442B1 (en) Fungicidal mixtures
HU204170B (en) Synergetic fungicide compositions containing two active components
KR20000005339A (ko) 시프로디닐및미클로부타닐또는이프로디온의살충조성물
JP4071287B2 (ja) 植物用殺微生物組成物
RU2127054C1 (ru) Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами
HU221742B1 (hu) Szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása

Legal Events

Date Code Title Description
DGB9 Succession in title of applicant

Owner name: NOVARTIS A.G., CH

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG, CH

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees