CZ287754B6 - Fungicidal agent for protection of plants and use thereof - Google Patents
Fungicidal agent for protection of plants and use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287754B6 CZ287754B6 CZ19951292A CZ129295A CZ287754B6 CZ 287754 B6 CZ287754 B6 CZ 287754B6 CZ 19951292 A CZ19951292 A CZ 19951292A CZ 129295 A CZ129295 A CZ 129295A CZ 287754 B6 CZ287754 B6 CZ 287754B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- component
- triazole
- defined above
- ylmethyl
- triazol
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 16
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims abstract description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 30
- ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 1-{[3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 76
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 2- (2,4-dichlorophenyl) -3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl-1,2,2,2-tetrafluoroethyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 13
- 101710097943 Viral-enhancing factor Proteins 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 10
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 7
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 7
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 7
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 101100126625 Caenorhabditis elegans itr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical group [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin a jeho použití
Oblast techniky
Vynález se týká nových směsí fungicidně účinných látek se synergicky zesíleným účinkem, obsahujících alespoň dvě složky, kterými jsou účinné látky, a způsobu použití takových směsí pro ochranu rostlin.
Dosavadní stav techniky
Jsou známé synergické směsi, ve kterých
a) složkou I je sloučenina IA (epoxiconazol) a složkou lije sloučenina IIB (cyprodinil),
b) složkou Ije sloučenina IB (febuconazol) a složkou lije sloučenina IIB (cyprodinil),
c) složkou I je sloučenina IE (tebuconazol) a složkou II je sloučenina IIB (cyprodinil), (případy a), b) a c) jsou uvedeny v EP-A-548 025),
d) složkou I je sloučenina IE (propiconazol) (uvedeno v EP-A-393 746).
Tyto směsi vynález nezahrnuje.
Jsou tedy známy směsi triazolu s dalšími fungicidy. EP-548025 popisuje směsi cyprodinilu s triazoly, EP-393746 popisuje směs propiconazolu s tebuconazolem a EP-393746 popisuje směs propiconazolu s tebuconazolem a EP-370951 popisuje směs propiconazolu s difenoconazolem. Ve srovnání s těmito známými směsmi vykazují níže popsané směsi podle vynálezu velmi výhodné vlastnosti při ochraně rostlin proti napadení chorobami. Vynález tedy představuje velmi významné obohacení stavu techniky.
Podstata vynálezu
Vynález popisuje fungicidní prostředek pro ochranu rostlin, obsahující alespoň dvě složky, kterými jsou účinné látky v synergicky účinkujícím množství, společně s vhodným nosným materiálem, kde složkou I je sloučenina, vybraná ze skupiny, zahrnující (IA) l-[3-2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-triazol (epoxiconazol, uveden v EP-A-196 038), (IB) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-butyronitril (fenbuconazol, uveden v EP-A-251 775), (IC) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (metconazol, uveden v EP-A-267 778), (ID) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1H-1,2,4-triazol-l-yl)propyl-l, 1,2,2,-tetrafluorethylether (tetraconazol, uveden v EP-A-234 242), (IE) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(l,l-dimethyIethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol (tebuconazol, uveden v EP-A-40 345),
-1 CZ 287754 B6 (IF) l-[4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-lH-l,2,4-triazol (bromuconazol,uveden v EP-A-246 982), a vždy jejich soli a komplexy s kovy, a složkou lije sloučenina (ΠΑ) 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-methyl]-lH-l,2,4-triazol (propiconazol, uveden v GB-1 522 657) nebo/a (HB) 4-cyklopropyl-6-methyl-N-fenyl-2-pyrimidinamin (cyprodinil, uveden v EP-A-310 550), nebo vždy některá z jejich solí nebo komplexů s kovy.
S překvapením bylo zjištěno, že směsi složek I a II podle vynálezu vykazují takovou fungicidní účinnost, která není pouze aditivní účinností, ale výrazně synergicky zvýšenou účinností.
Z kyselin, které lze použít k výrobě solí sloučenin, uváděných jako složky I a II, je možno uvést: halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková nebo jodovodíková, jakož i kyselinu sírovou, kyselinu fosforečnou, kyselinu dusičnou,a organické kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová, kyselina propionová, kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina šťavelová, kyselina mravenčí, kyselina benzensulfonová, kyselina p-toluensulfonová, kyselina methansulfonová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyselina 2-acetoxybenzoová nebo kyselina 1,2-naftalendisulfonová.
Termín soli zahrnuje také komplexy bázických složek I a II s kovy. Ve formě těchto komplexů může být pouze jedna složka nebo alternativně nezávisle obě složky. Je možné vyrobit rovněž takové komplexy s kovy, ve kterých jsou obě účinné látky I a II společně navázány k jednomu směsnému komplexu.
Komplexy s kovy se skládají ze základní organické molekuly a anorganické nebo organické soli kovu, například halogenidů, nitrátů, sulfátů, fosfátů, acetátů, trifluoracetátů, trichloracetátů, propionátů, tartrátů, sulfonátů, salicylátů, benzoátů a tak dále, prvků druhé hlavní skupiny periodické tabulky, jako je vápník a hořčík, a třetí a čtvrté hlavní skupiny, jako je hliník, cín nebo olovo, jakož i první až osmé vedlejší skupiny, jako je chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a tak dále. Výhodné jsou prvky čtvrté periody vedlejších skupin. Tyto kovy přitom mohou být přítomny v různých jim odpovídajících mocenstvích. Komplexy s kovy mohou být jednonebo vícejademé, to znamená mohou jako ligandy obsahovat jednu nebo několik organických molekul.
Ke směsi účinných látek podle vynálezu lze přidávat také další agrochemické účinné sloučeniny, jako jsou insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbicidy, regulátory růstu a hnojivá, zejména ale další mikrobicidy.
Výhodné jsou dvousložkové směsi, ve kterých (1) složkou I je sloučenina, vybraná ze skupiny, zahrnující sloučeninu IA (epoxiconazol), IB (febuconazol), IC (metconazol), ID (tetraconazol) a IE (tebuconazol), a složkou II je sloučenina IIA (propiconazol) nebo/a IIB (cyprodinil),
-2CZ 287754 B6 (2) složkou I je sloučenina, vybraná ze skupiny, zahrnující sloučeninu IA (epoxiconazol), IB (febuconazol), IC (metconazol), ID (tetraconazol) a IF (bromuconazol), a složkou II je sloučenina IIA (propiconazol), (3) složkou I je sloučenina, vybraná ze skupiny, zahrnující sloučeninu IC (metconazol), ID (tetraconazol) a IF (bromuconazol), a složkou lije sloučenina IIB (cyprodinil), (4) další výhodnou skupinu tvoří třísložkové směsi, ve kterých složkou I je sloučenina, vybraná ze skupiny, zahrnující sloučeninu IA (epoxiconazol), IB (febuconazol), IC (metconazol), ID (tetraconazol), IE (tebuconazol) a IF (bromuconazol), a složkou II je směs sloučeniny IIA (propiconazol) a IIB (cyprodinil), přičemž poměr hmotností IIA : IIB činí 1 : 6 až 6 : 1.
(5) Z nich jsou zejména výhodné třísložkové směsi, ve kterých složkou I je sloučenina IE (tebuconazol), a složkou lije směs sloučeniny IIA (propiconazol) a IIB (cyprodinil).
Předmětem vynálezu je rovněž způsob potírání hub, který spočívá vtom, že se na místo, napadené nebo ohrožené houbami, aplikuje v libovolném pořadí nebo současně a) účinná látka I nebo některá z jejich solí, a b) účinná látka II nebo některá z jejích solí, přičemž soli mohou být vybrány rovněž tak, že jsou obě účinné látky navázány na jednom zbytku kyseliny, nebo v případě komplexů s kovy na jednom centrálním kovovém kationtu.
Vhodné směsné poměry obou účinných látek jsou I: II = 1 : lOaž 10:1, výhodně I: II = 1 : 6 až 6 : 1, a zejména výhodně I : II = 1 : 3 až 3 : 1. Další vhodné směsné poměry I: II jsou například 1: 1,1:2, 1:4,2: 1,2:3.
Ve třísložkových směsích jsou v případě složky II výhodné směsné poměry IIA : IIB = 1 : 6 až 6:1, zejména výhodně IIA : IIB = 1 : 5 až 1 : 1.
Směsi účinných látek I a II podle vynálezu vykazují velmi výhodné kurativní, preventivní a systemické fungicidní vlastnosti pro ochranu rostlin. Za použití směsi účinných látek podle vynálezu je možné omezit nebo zničit mikroorganismy, vyskytující se na rostlinách nebo částích rostlin (plody, květy, listy, stonky, hlízy, kořeny) různých užitkových kultur, přičemž před těmito mikroorganismy zůstávají chráněny i později vyrůstající části rostlin. Lze je použít rovněž jako mořidla k šetření propagačního materiálu rostlin, zejména osiva (plodů, hlíz, zrn) a sazenic rostlin (například rýže), k ochraně před houbovými infekcemi, jakož i před fytopatogenními houbami, vyskytujícími se v půdě. Směsi účinných látek podle vynálezu se vyznačují tím, že je rostliny velmi dobře snášejí, a tím, že jsou příznivé pro životní prostředí.
Za cílové kultury pro zde uvedené indikační oblasti se v rámci vynálezu pokládají například následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné druhy), řepa (cukrová řepa a krmná řepa), jádrové, peckovité a bobulové ovoce (jabloně, hrušně, švestky, broskvoně, mandloně, třešně, jahody, maliny a ostružiny), luskoviny (bob, fazol, čočka, hrách, sója), olejniny (řepka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzemnice olejná), tykvovité rostliny (dýně, okurky, melouny), přadné rostliny (bavlník, len, konopí, jutovník), rostliny, produkující citrusové plody (pomeranče, citrony, grepy, mandarinky), zelenina (špenát, hlávkový salát, chřest, brukvovité zeleniny, mrkev, cibule, rajčata, brambory, paprika), vavřínovité rostliny (avokado, skořicovník, kafrovník), a rostliny, jako je kukuřice, tabák, ořechy, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník, jakož i okrasné rostliny (květiny, keře, listnaté stromy a jehličnaté stromy, jako jsou konifery). Tento výčet však nijak neomezuje rozsah cílových kultur.
Zejména výhodné jsou směsi účinných látek podle vynálezu pro použití v obilovinách, zvláště v pšenici a ječmeni.
-3CZ 287754 B6
Směsi účinných látek I a II se obvykle používají ve formě prostředků. Účinné látky I a II je možné na ošetřovanou plochu nebo rostliny aplikovat současně, nebo rovněž postupně téhož dne, popřípadě společně s dalšími v oboru formulace prostředků, běžnými nosnými látkami, tenzidy nebo jinými přísadami, zlepšujícími aplikaci.
Vhodné nosiče a přísady mohou být pevné nebo kapalné a jsou jimi v oboru formulace prostředků vhodné látky, například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační činidla, smáčedla, adheziva, zahušťující látky, pojidla nebo hnojivá.
Výhodným postupem aplikace směsi účinných látek, která obsahuje vždy nejméně jednu účinnou látku I a II, je aplikace na nadzemní části rostlin, především na listy (listová aplikace). Aplikační frekvence a aplikované množství se přitom řídí podle biologických a klimatických životních podmínek příslušného patogena. Účinné látky se však mohou do rostliny dostat též přes půdu působením kořenů(systémový účinek), v kterémžto případě se na stanoviště rostliny aplikuje kapalný přípravek (například při pěstování rýže), nebo se látky v pevné formě zapracují do půdy, například ve formě granulátu (půdní aplikace). Sloučeniny I a II lze aplikovat jako ošetření osiva též na semena (coating), přičemž se hlízy, popřípadě semena, buďto postupně namočí do kapalného prostředku vždy jedné účinné látky, nebo se potáhnou již zkombinovaným vlhkým nebo suchým prostředkem. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další druhy aplikace na rostliny, například cílené ošetření poupat nebo souplodí.
Sloučeniny kombinace se přitom používají v nezměněné formě, nebo výhodně společně s pomocnými látkami, běžnými při výrobě prostředků, a zpracovávají se tedy známým způsobem například na emulgovatelné koncentráty, roztíratelné pasty, roztoky, vhodné pro přímý postřik nebo pro ředění, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, nebo pomocí zapouzdření například v polymemích látkách na kapsle. Způsoby aplikace, jako postřiky, zmlžování, poprašování, kropení, posyp nebo zalévání, se volí odpovídajícím způsobem podle druhu prostředku, požadovaných výsledků a daných poměrů v době aplikace. Vhodné aplikační dávky směsi účinných látek leží obecně v rozmezí 50 g až 2 kg účinných látek na hektar, zvláště 100 g až 1000 g účinných látek na hektar, zejména výhodně 400 g až 1000 g účinných látek na hektar. Pro ošetření osiva se používají aplikační dávky 0,5 g až 1000 g, výhodně 5 g až 100 g účinných látek na 100 kg osiva.
Prostředky nebo přípravky se vyrábějí známým způsobem, například důkladným mícháním nebo/a mletím účinných látek s nosnými a pomocnými látkami, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními látkami (tenzidy).
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu: aromatické uhlovodíky, obzvláště frakce osmiuhlíkatých až dvanáctiuhlíkatých aromatických uhlovodíků, jako například směsi xylenů nebo substituovaný naftalen, estery kyseliny fialové, jako dibutylftalát nebo dioktyftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafín, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako je ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo -ethylether, ketony, jako cyklohexanon, silná polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako jsou moučky z kalcitu, mastku, kaolinu, montmorillonitu nebo attapulgitu. Pro zlepšení fyzikálních vlastností lze přidat též vysokodisperzní kyselinu křemičitou nebo vysokodisperzní savé polymerizáty. Jako zrnité adsorpční nosiče granulí přicházejí v úvahu porézní typy nosných materiálů, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorpční nosné materiály například kalcit nebo písek. Kromě toho lze použít řadu předgranulovaných materiálů anorganické nebo organické povahy, obzvláště dolomit nebo rozmělněné rostlinné zbytky.
-4CZ 287754 B6
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu podle druhu použitých účinných látek I a II neionogenní, kationické nebo/a anionické tenzidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčivými vlastnostmi. Pod pojmem tenzid je třeba rozumět i směsi tenzidů.
Zejména výhodnými přísadami, zlepšujícími aplikaci, jsou dále přírodní nebo syntetické fosfolipidy ze skupiny kefalinů a lecithinů, jako například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosfatidylglycerin a lysolecithin.
Agrochemické prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 99 %, zejména 0,1 až 95 % hmotn. účinných látek I a II, 99,9 až 1 %, zejména 99,9 až 5 % hmotn. pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % hmotn. tenzidu.
Jako obchodní produkty jsou výhodnější koncentrované prostředky, zatímco konečný spotřebitel zpravidla používá zředěné prostředky.
Vynález ilustrují následující příklady, jimiž se však jeho rozsah v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech termín „účinná látka“ označuje směs sloučeniny I a sloučeniny II ve stanoveném směsném poměru. Procenty, uváděnými v příkladech, stejně jako jinde v tomto textu, jsou % hmotnostní, není-li uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklady formulací
Smáčitelný prášek
| a) | b) | c) | |
| účinná látka (I: II = 1: 3 (a), 1: 2 (b), 1 : 1 (c) | 25 % | 50% | 75% |
| lignosulfonát sodný | 5% | 5% | - |
| laurylsulfát sodný | 3% | - | 5 % |
| diizobutylnaftalensulfonát sodný | - | 6% | 10% |
| oktylfenol-polyethylenglykolether, obsahující 7 až 8 mol ethylenoxidu | - | 2% | - |
| vysokodisperzní kyselina křemičitá | 5 % | 10% | 10% |
| kaolin | 62% | 27% | - |
Účinná látka se důkladně promíchá s aditivy a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýnu. Získá se tak smáčitelný prášek, který lze naředit vodou na suspenze libovolné požadované koncentrace.
Emulgovatelný koncentrát účinná látka (I: ΠΑ : ΠΒ = 1 : 1 : 4) 10 % oktylfenol-polyethylenglykolether, obsahující 4 až 5 mol ethylenoxidu 3 % dodecylbenzensulfonát vápenatý 3 % polyglykolether ricinového oleje, obsahující 35 mol ethylenoxidu 4 % cyklohexanon 30 %
-5CZ 287754 B6 směs xylenu 50 %
Z tohoto koncentrátu lze naředěním vodou připravit emulze libovolné požadované koncentrace, které lze použít pro ochranu rostlin.
Popraš
| a) | b) | c) | |
| účinná látka (I: II = 1 : 4 (a), 1 : 5 (b), 1 : 1 (c) | 5% | 6% | 4% |
| mastek | 95 % | - | - |
| kaolin | - | 94% | - |
| kamenná moučka | - | - | 96% |
Získá se popraš, vhodný k okamžitému použití, ve kterém je účinná látka smíchaná s nosičem a směs je rozemletá ve vhodném mlýnu. Takové prášky lze použít rovněž k moření osiva za sucha.
Vytlačovaný granulát účinná látka (I: Π = 1 : 1,5) 15 % lignosulfonát sodný 2 % karboxymethylcelulóza 1 % kaolin 82 %
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a navlhčí vodou. Tato směs se vytlačuje a nakonec se usuší v proudu vzduchu.
Obalovaný granulát účinná látka (I: II = 3 : 5) 8 % polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) 3 % kaolin 89 %
Jemně rozemletá účinná látka se v míchačce rovnoměrně nanese na kaolin, navlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý obalovaný granulát.
Suspenzní koncentrát účinná látka (I: IIA : IIB = 1 : 2 : 5) 40 % propylenglykol 10 % nonylfenol-polyethylenglykolether, obsahující 15 mol ethylenoxidu 6 % lignosulfonát sodný 10 % karboxymethylcelulóza 1 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 1 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně promíchá s přísadami. Získá se tak suspenzní koncentrát, ze kterého lze naředěním vodou připravit suspenze libovolné požadované koncentrace. Těmito zředěnými suspenzemi lze ošetřit živé rostliny, jakož i propagační materiál rostlin postřikem, zalitím nebo namočením, a chránit je tak před napadením mikroorganismy.
-6CZ 287754 B6
Biologické příklady
Synergický efekt spočívá v tom, že je účinek kombinace účinných látek vyšší než součet účinků jednotlivých složek.
Očekávaný účinek E dané kombinace účinných látek, například dvou fungicidů, odpovídá COLBYho vzorci a lze jej vypočítat, jak je uvedeno dále (Colby, S. R., „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination“, Weeds, svazek 15, strany 20 - 22, 1967): pokud ppm = miligramy účinné látky (ÚL) na litr postřikové směsi
X = % účinku účinné látky I při použití p ppm účinné látky,
Y = % účinku účinné látky II při použití q ppm účinné látky,
E = očekávaný účinek účinné látky I + II při použití p + q ppm účinné látky (aditivní účinek),
X.Y potom platí podle COLBYho: E = X + Y-100
Pokud je skutečně pozorovaný účinek (O) vyšší než očekávaný účinek (E), vykazuje kombinace více než aditivní účinek, to znamená, že vzniká synergický efekt.
Poměr O/E je synergický faktor (SF).
V následujících příkladech je napadení neošetřených rostlin stanoveno jako 100 %, což odpovídá účinku 0 %.
Příklad 1
Působení proti Puccinia recondita na pšenici
Rostliny pšenice, staré 7 dnů, se postříkají postřikovou směsí, připravenou z účinné látky, popřípadě kombinace účinných látek, v takovém množství, až dochází ke skapávání. Po uplynutí 48 hodin se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby, poté se ošetřené rostliny inkubují po dobu 2 dnů při relativní vlhkosti vzduchu 90 až 100 % a teplotě 20 °C, a po dobu dalších 9 dnů se umístí do skleníku při teplotě 21 °C. 11 dnů po infekci se stanoví napadení houbou. Získají se následující výsledky:
-7CZ 287754 B6
Tabulka 1
Směs účinných látek: IA = epoxiconazol, IIA = propiconazol
| pokus č. | mg ÚL IA | na litr IIA | I: II | % účinku | synergický faktor SF = O/E | |
| nalezeno | vypočteno | |||||
| (O) | (E) | |||||
| 0 | - | - | 0 (kontrola) | |||
| 1 | 0,6 | - | 0 | |||
| 2 | 2 | - | 13 | |||
| 3 | - | 0,2 | 0 | |||
| 4 | - | 2 | 0 | |||
| 5 | - | 6 | 35 | |||
| 6 | 0,6 | 0,2 | 3 : 1 | 13 | 0 | * |
| 7 | 0,6 | 2 | 1 :3 | 13 | 0 | ♦ |
| 9 | 2 | 0,2 | 10: 1 | 40 | 13 | 3,1 |
| 10 | 2 | 2 | 1 : 1 | 40 | 13 | 3,1 |
Legenda k tabulce 1:
ÚL účinná látka, * synergický faktor nelze vypočítat.
Příklad 2
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
Rostliny ječmene, staré 6 dnů, se postříká postřikovou směsí, připravenou z účinné látky, popřípadě kombinace účinných látek, v takovém množství, až dochází ke skapávání. Po uplynutí 2 dnů se rostliny inokulují sporami Erysiphe graminis a inkubují se ve skleníku při vlhkosti vzduchu 60 až 70 % a teplotě 21 °C. Po uplynutí 11 dnů se stanoví napadení houbou. Získají se následující výsledky:
Tabulka 2
Směs účinných látek: IA = epoxiconazol, IIA = propiconazol
| Pokus č. | mg ÚL IA | na litr IIA | I: II | % účinku | synergický faktor SF = O/E | |
| nalezeno | vypočteno | |||||
| (O) | (E) | |||||
| 0 | - | - | 0 (kontrola) | |||
| 1 | 0,2 | - | 0 | |||
| 2 | 0,6 | - | 0 | |||
| 3 | 2 | - | 70 | |||
| 4 | - | 0,06 | 0 | |||
| 5 | - | 0,2 | 0 | |||
| 6 | - | 0,6 | 50 | |||
| 7 | - | 2 | 85 | |||
| 8 | 0,2 | 0,2 | 1 : 1 | 50 | 0 | * |
| 9 | 0,2 | 0,6 | 1 :3 | 65 | 50 | 1,3 |
| 10 | 0,6 | 0,06 | 10: 1 | 65 | 0 | * |
| 11 | 0,6 | 0,2 | 3: 1 | 65 | 0 | * |
| 12 | 0,6 | 0,6 | 1 : 1 | 70 | 50 | 1,4 |
| 13 | 2 | 0,2 | 10: 1 | 85 | 70 | 1,2 |
-8CZ 287754 B6
Legenda k tabulce 2:
ÚL účinná látka, * synergický faktor nelze vypočítat.
Příklady 3-6 (tabulky 3-6)
Působení proti Erysiphe graminis na pšenici
Rostliny pšenice, staré 7 dnů, se postříkají postřikovou směsí, připravenou z účinné látky, popřípadě kombinace účinných látek, v takovém množství, až dochází ke skapávání. Po uplynutí 1 dne se rostliny inokulují sporami Erysiphe graminis, a inkubují se ve skleníku při vlhkosti vzduchu 50 až 80 % a teplotě 20/18 °C. Po uplynutí 11 dnů se stanoví napadení houbou. Získají se následující výsledky:
Příklad 3 / Tabulka 3
Směs účinných látek: IB = fenbuconazol, IIA = propiconazol
| Pokus č. | mg ÚL IB | na litr IA | I: II | % účinku | synergický faktor SF = O/E | |
| nalezeno | vypočteno | |||||
| (O) | (E) | |||||
| 0 | - | 0 (kontrola) | ||||
| 1 | 0,06 | 0 | ||||
| 2 | 0,2 | 17 | ||||
| 3 | 0,6 | 42 | ||||
| 4 | 6,0 | 48 | ||||
| 5 | - | 0,06 | 10 | |||
| 6 | - | 0,6 | 13 | |||
| 7 | 0,06 | 0,06 | 1 : 1 | 60 | 10 | 6,0 |
| 8 | 0,06 | 0,6 | 1 : 10 | 55 | 13 | 4,2 |
| 9 | 0,2 | 0,06 | 3 : 1 | 49 | 25 | 2,0 |
| 10 | 0,2 | 0,6 | 1 : 3 | 49 | 28 | 1,8 |
| 11 | 6,0 | 0,6 | 10: 1 | 75 | 55 | 1,4 |
Legenda k tabulce 3:
ÚL účinná látka.
-9CZ 287754 B6
Příklad 4/Tabulka 4
Směs účinných látek: IC = metconazol, IIA = propiconazol
| Pokus č. | mg ÚL IC | na litr IIA | I: II | % účinku | Synergický Faktor SF = O/E | |
| nalezeno | vypočteno | |||||
| (O) | (E) | |||||
| 0 | - | 0 (kontrola) | ||||
| 1 | 0,06 | 0 | ||||
| 2 | 0,2 | 10 | ||||
| 3 | 0,6 | 19 | ||||
| 4 | 2 | 22 | ||||
| 5 | - | 0,6 | 0 | |||
| 6 | - | 2,0 | 64 | |||
| 7 | 0,06 | 0,6 | 1 : 10 | 17 | 0 | * |
| 8 | 0,2 | 0,6 | 1:3 | 32 | 1,0 | 32,0 |
| 9 | 0,2 | 2,0 | 1 : 10 | 78 | 64 | 1,2 |
| 10 | 0,6 | 0,6 | 1 : 1 | 38 | 19 | 2,0 |
| 11 | 2,0 | 0,6 | 3 : 1 | 29 | 22 | 1,3 |
Legenda k tabulce 4:
ÚL účinná látka, * synergický faktor nelze vypočítat.
Příklad 5 / Tabulka 5
Směs účinných látek: ID = tetraconazol. IIA = propiconazol
| pokus č. | mg ÚL ID | na litr IIA | I: II | % účinku | synergický faktor SF = O/E | |
| nalezeno | vypočteno | |||||
| (O) | (E) | |||||
| 0 | - | - | 0 (kontrola) | |||
| 1 | 0,06 | - | 1 | |||
| 2 | 0,6 | - | 37 | |||
| 3 | 6,0 | - | 47 | |||
| 4 | - | 0,06 | 10 | |||
| 7 | - | 0,6 | 13 | |||
| 8 | 0,06 | 0,06 | 1 : 1 | 46 | 11 | 4,2 |
| 9 | 0,06 | 0,6 | 1 : 10 | 35 | 14 | 2,5 |
| 10 | 6,0 | 0,6 | 10: 1 | 63 | 54 | 1,2 |
Legenda k tabulce 5:
ÚL účinná látka.
-10CZ 287754 B6
Příklad 6 / Tabulka 6
Směs účinných látek: IC - metconazol, IIB = cyprodinil
| pokus č. | mg ÚL IC | na litr IIB | I: II | % účinku | synergický faktor SF = O/E | |
| nalezeno | Vypočteno | |||||
| (O) | (E) | |||||
| 0 | - | - | 0 (kontrola | |||
| 1 | 0,6 | - | 32 | |||
| 2 | 2,0 | - | 65 | |||
| 3 | 6,0 | - | 85 | |||
| 4 | - | 2,0 | 8 | |||
| 5 | - | 20 | 31 | |||
| 6 | 0,6 | 2,0 | 1 :3 | 59 | 37 | 1,6 |
| Ί | 0,6 | 20 | 1 :30 | 74 | 53 | 1,4 |
| 8 | 2,0 | 2,0 | 1 : 1 | 80 | 68 | 1,2 |
| 9 | 2,0 | 20 | 1 : 10 | 84 | 76 | 1,1 |
| 10 | 6,0 | 2,0 | 3 : 1 | 92 | 86 | 1,1 |
Legenda k tabulce 6:
ÚL účinná látka.
Claims (36)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní prostředek pro ochranu rostlin, obsahující alespoň dvě složky, kterými jsou účinné látky v synergicky účinkujícím množství, společně s vhodným nosným materiálem, vyznačující se tí m , že složkou I je derivát 1,2,4-triazolu, vybraný ze skupiny zahrnujícíIA) l-[3-2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-ylmethy 1J-1 H-l ,2,4-triazol,IB) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-butyronitriI,IC) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yImethyl)cyklopentanol,ID) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l,2,4-triazol-l-yl)propyl-l ,2,2,2-tetrafluorethylether,IE) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-( 1,l-dimethylethyl)-H-l ,2,4-triazol-l-ethanol,IF) l-[4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-l Η-1,2,4-triazol, a vždy jejich soli a komplexy s kovy, a složkou lijeΙΙΑ) 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl]-l H-l ,2,4-triazol nebo/aIIB) 4-cyklopropyl-6-methyl-N-fenyl-2-pyrimidinamin, nebo vždy některá z jejich solí nebo komplexů skovy, s výjimkou dvousložkových směsí, ve kterýcha) složkou I je sloučenina IA a složkou II je sloučenina IIB,-11 CZ 287754 B6b) složkou I je sloučenina IB a složkou II je sloučenina IIB,c) složkou I je sloučenina IE a složkou II je sloučenina IIB, ad) složkou I je sloučenina IE a složkou II je sloučenina IIA.
- 2. Prostředek podle nároku l,vyznačujícísetím,že složkou I je derivát 1,2,4-triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnujícíIA) l-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-triazol,IB) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-butyronitril,IC) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-<limethyl-l-( 1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol,ID) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether,JE) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(l,l-dimethylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, a vždy jejich soli a komplexy s kovy, a složkou lijeIIA) 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl]-lH-l ,2,4-triazol nebo/aIIB) 4-cyklopropyl-6-methyl-N-fenyl-2-pyrimidinamin, nebo vždy některá z jejich solí nebo komplexů s kovy.
- 3. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je derivát 1,2,4triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnující shora definované deriváty IA, IB, IC, ID a IF, a složkou II je shora definovaná sloučenina IIA.
- 4. Prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že složkou I je derivát 1,2,4triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnující shora definované deriváty IA, IB, IC a ID, a složkou lije shora definovaná sloučenina IIA.
- 5. Prostředek podle nároku 3, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu IA.
- 6. Prostředek podle nároku 3,vyznačující derivát 1,2,4-triazolu IB.
- 7. Prostředek podle nároku 3,vyznačující derivát 1,2,4-triazolu IC.
- 8. Prostředek podle nároku 3, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu ID.
- 9. Prostředek podle nároku 3, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu IF.se t í m, že složkou I je shora definovaný se tí m , že složkou I je shora definovaný se t í m , že složkou I je shora definovaný se tí m , že složkou I je shora definovaný se tí m , že složkou I je shora definovaný
- 10. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je derivát 1,2,4triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnující shora definované deriváty IC, ID a IF, a složkou lije shora definovaná sloučenina IIB.-12CZ 287754 B6
- 11. Prostředek podle nároku 10, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu IC.
- 12. Prostředek podle nároku 10, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu ID.
- 13. Prostředek podle nároku 10, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu IF.se tí m , že složkou Ije shora definovaný se tí m , že složkou I je shora definovaný se t í m , že složkou I je shora definovaný
- 14. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje tři složky, kde složkou I je derivát 1,2,4-triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnujícíIA) l-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4—fluorfenyl)oxiran-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-triazol,IB) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-butyronitril,IC) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol,ID) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether,IE) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-( 1,l-dimethylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, aIF) l-[4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-lH-l,2,4-triazol, a složkou lije směs shora definovaných sloučenin IIA a IIB, přičemž poměr hmotnosti IIA : IIB činí 1 : 6 až 6 : 1.
- 15. Prostředek podle nároku 14, vyznačující se tím, že složkou I je derivát 1,2,4-triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnujícíIA) l-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-triazol,IB) 4—(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1,2,4—triazol-l-ylmethyl)-butyronitril,IC) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4—triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol,ID) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether, aIE) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(l,l-dimethylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol.
- 16. Prostředek podle nároku 15,vyznačující se tím, že složkou I je shora definovaný derivát 1,2,4-triazolu IE.
- 17. Prostředek podle nároku 1, vyzn ač u j í c í se t í m , že poměr hmotnosti I : II činí 1: 10 až 10: 1.
- 18. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že poměr hmotností I: II činí 1 : 6 až 6 : 1.
- 19. Použití prostředku podle nároku l k boji proti napadení rostlin houbami.-13CZ 287754 B6
- 20. Způsob boje proti houbovým chorobám rostlin, vyznačující se tím, že se místo, napadené nebo ohrožené houbami, ošetří v libovolném pořadí nebo současně složkou I a složkou Π podle nároku 1.
- 21. Způsob podle nároku 20, vyznačující se tím, že složkou I je derivát 1,2,4triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnující shora definované deriváty ΙΑ, IB, IC, ID a IF, a složkou lije shora definovaná sloučenina ΠΑ.
- 22. Způsob podle nároku 21, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu LA.
- 23. Způsob podle nároku 21, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu IB.
- 24. Způsob podle nároku 21, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu IC.
- 25. Způsob podle nároku 21, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu ID.
- 26. Způsob podle nároku 21, vyznačující derivát 1,2,4-triazolu IF.se t í m , že složkou I je shora definovaný se tí m , že složkou I je shora definovaný se tím, že složkou I je shora definovaný se t í m , že složkou I je shora definovaný se t í m , že složkou I je shora definovaný
- 27. Způsob podle nároku 20, vyznačující se tím, že složkou I je derivát 1,2,4triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnující shora definované deriváty IC, ID a IF, a složkou II je shora definovaná sloučenina IIB.
- 28. Způsob podle nároku 27, vyznačující se tím, že složkou I je shora definovaný derivát 1,2,4-triazolu IC.
- 29. Způsob podle nároku 27, vyznačující se tím, že složkou I je shora definovaný derivát 1,2,4-triazolu ID.
- 30. Způsob podle nároku 27, vyznačující se tím, že složkou I je shora definovaný derivát 1,2,4-triazolu IF.
- 31. Způsob podle nároku 20, vyznačující se tím, že se ošetření provádí třemi složkami, kde složkou I je derivát 1,2,4-triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnujícíIA) l-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-ylmethyl]-lH-l,2,4—triazol,IB) 4—(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-butyronitril,IC) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-( 1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol,ID) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1H-1,2,4-triazol-l-yl)propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether,IE) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(l,l-dimethylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, aIF) l-[4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-lH-l,2,4-triazol,-14CZ 287754 B6 a složkou II je směs shora definovaných sloučenin IIA a IIB, přičemž poměr hmotností IIA : IIB činí 1 : 6 až 6 : 1.
- 32. Způsob podle nároku 31, vyznačující se tím, že se ošetření provádí třemi složkami, kde složkou I je derivát 1,2,4-triazolu, vybraný ze skupiny, zahrnujícíIA) l-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-ylmethyI]-lH-l,2,4-triazol,IB) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1,2,4—triazol-l-ylmethyl)-butyronitril,IC) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol,ID) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether, aIE) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-( 1,l-dimethylethyl)~lH-l ,2,4-triazol-l-ethanol.
- 33. Způsob podle nároku 32, vyznačující se tím, že složkou I je shora definovaný derivát 1,2,4-triazolu IE.
- 34. Způsob podle nároku 20, vyznačující se tím, že se ošetřuje obilí.
- 35. Způsob podle nároku 20, vyznačující se tím, že se ošetřuje osivo.
- 36. Osivo, vy z n ač u j í cí se tí m, že bylo ošetřeno způsobem podle nároku 35.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH157694 | 1994-05-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ129295A3 CZ129295A3 (en) | 1995-12-13 |
| CZ287754B6 true CZ287754B6 (en) | 2001-01-17 |
Family
ID=4213650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19951292A CZ287754B6 (en) | 1994-05-20 | 1995-05-18 | Fungicidal agent for protection of plants and use thereof |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US5599828A (cs) |
| EP (3) | EP0682865B1 (cs) |
| JP (2) | JP3826324B2 (cs) |
| KR (2) | KR100373998B1 (cs) |
| CN (8) | CN1075349C (cs) |
| AT (3) | ATE249143T1 (cs) |
| AU (1) | AU684919B2 (cs) |
| BG (1) | BG62312B1 (cs) |
| BR (1) | BR9502475A (cs) |
| CA (1) | CA2149733C (cs) |
| CO (1) | CO4410282A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ287754B6 (cs) |
| DE (3) | DE59508776D1 (cs) |
| DK (2) | DK1023838T3 (cs) |
| ES (2) | ES2152999T3 (cs) |
| GR (1) | GR3034947T3 (cs) |
| HU (1) | HU215571B (cs) |
| IL (1) | IL113783A (cs) |
| MD (1) | MD950282A (cs) |
| NZ (1) | NZ272153A (cs) |
| PA (1) | PA8345901A1 (cs) |
| PL (1) | PL180897B1 (cs) |
| PT (2) | PT682865E (cs) |
| RO (1) | RO111408B1 (cs) |
| RU (1) | RU2150835C1 (cs) |
| SA (1) | SA95160214B1 (cs) |
| SI (3) | SI22081B (cs) |
| SK (1) | SK66195A3 (cs) |
| TW (1) | TW286264B (cs) |
| UA (1) | UA39189C2 (cs) |
| ZA (1) | ZA954108B (cs) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5714507A (en) * | 1994-07-01 | 1998-02-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Synergistic compositions containing metconazole and another triazole |
| FR2742311B1 (fr) * | 1995-12-19 | 1998-01-16 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides synergiques a base de triticonazole |
| BR9708557A (pt) * | 1996-04-11 | 2000-05-02 | Novartis Ag | Composicões pesticidas de ciprodinila e miclobutanila ou iprodiona. |
| GB2313595A (en) * | 1996-05-31 | 1997-12-03 | Ciba Geigy Ag | Triazoles as plant growth regulators in sugar cane |
| FR2751173B1 (fr) * | 1996-07-16 | 1998-08-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide a base de 2 composes de type triazole |
| DE19716257A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| RU2258060C2 (ru) * | 2000-08-11 | 2005-08-10 | Куреха Кагаку Когио Кабусики Кайся | Способ получения 5-[(4-хлорфенил)метил]-2,2-диметилциклопентанона |
| ITMI20012430A1 (it) * | 2001-11-19 | 2003-05-19 | Isagro Spa | Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni |
| DE50307422D1 (de) * | 2002-03-07 | 2007-07-19 | Basf Ag | Fungizide mischungen auf der basis von triazolen |
| EP1511905B1 (en) * | 2002-06-07 | 2013-01-09 | Microban Products Company | Antimicrobial wallboard |
| DE10248335A1 (de) * | 2002-10-17 | 2004-05-06 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10335183A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10341945A1 (de) * | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004020840A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
| DE102004049041A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN1312996C (zh) * | 2005-01-31 | 2007-05-02 | 南京农业大学 | 一种抗药性麦类赤霉病的治理方法 |
| DE102005023835A1 (de) * | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| WO2007028753A2 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von triazolen |
| BRPI0615855A2 (pt) * | 2005-09-09 | 2012-12-18 | Basf Se | Mistura fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, uso dos compostos, e, agente fungicida |
| WO2007028757A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von triazolen |
| ES2383820T3 (es) * | 2005-09-09 | 2012-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Formulaciones sólidas de mezclas de fungicidas |
| CN100391339C (zh) * | 2005-09-15 | 2008-06-04 | 南京第一农药有限公司 | 一种含咪鲜胺或其锰盐和丙环唑的杀菌组合物及其应用 |
| WO2007045455A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| EP1776864A1 (en) * | 2005-10-20 | 2007-04-25 | Syngenta Participations AG | Fungicidal compositions |
| GB0525567D0 (en) * | 2005-12-15 | 2006-01-25 | Syngenta Participations Ag | Novel materials and methods for the production thereof |
| GB0625095D0 (en) * | 2006-12-15 | 2007-01-24 | Syngenta Ltd | Formulation |
| CN102239851B (zh) * | 2008-11-28 | 2014-03-05 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含有四氟醚唑的杀菌组合物 |
| CN101485312B (zh) * | 2009-02-18 | 2012-05-23 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含四氟醚唑和氟环唑的杀菌组合物及其应用 |
| CN101548677B (zh) * | 2009-05-12 | 2011-12-07 | 陕西标正作物科学有限公司 | 乙嘧酚与三唑类杀菌组合物 |
| CN102177899A (zh) * | 2011-03-05 | 2011-09-14 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有腈苯唑与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| CN103563908B (zh) * | 2012-08-10 | 2015-10-28 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含糠菌唑的高效杀菌组合物 |
| JP2015214510A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | 株式会社クレハ | 農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 |
| CN106035342A (zh) * | 2016-06-14 | 2016-10-26 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含四氟醚唑和嘧菌环胺的杀菌组合物 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ179111A (en) | 1974-11-18 | 1978-03-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions |
| AU542623B2 (en) | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| US5210198A (en) * | 1984-01-26 | 1993-05-11 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicides containing triazole and oligoether groups |
| CA1271764A (en) * | 1985-03-29 | 1990-07-17 | Stefan Karbach | Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents |
| IT1204773B (it) | 1986-01-23 | 1989-03-10 | Montedison Spa | Azolilderivati fungicidi |
| JPS62212307A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-18 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤組成物及びその使用方法 |
| FR2611714A2 (fr) | 1986-04-23 | 1988-09-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuran, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation |
| CA1321588C (en) | 1986-07-02 | 1993-08-24 | Katherine Eleanor Flynn | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles |
| JPH0625140B2 (ja) | 1986-11-10 | 1994-04-06 | 呉羽化学工業株式会社 | 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤 |
| ES2054867T3 (es) | 1987-09-28 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Plaguicidas y pesticidas. |
| US5250559A (en) * | 1988-11-18 | 1993-10-05 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal compositions |
| EP0370951B1 (de) * | 1988-11-18 | 1993-08-11 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
| GB8908794D0 (en) * | 1989-04-19 | 1989-06-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole |
| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| AU652302B2 (en) * | 1991-12-19 | 1994-08-18 | Novartis Ag | Microbicides |
| SG47444A1 (en) * | 1991-12-19 | 1998-04-17 | Ciba Geigy Ag | Microbicides |
| EP0556157B1 (de) * | 1992-02-13 | 1997-11-26 | Novartis AG | Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin |
| GB9204878D0 (en) * | 1992-03-05 | 1992-04-22 | Sandoz Ltd | Fungicidal compositions |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| DE4318372B4 (de) * | 1992-06-10 | 2010-10-28 | BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch | Fungizide Mischungen |
| US5714507A (en) * | 1994-07-01 | 1998-02-03 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Synergistic compositions containing metconazole and another triazole |
-
1995
- 1995-04-25 TW TW084104051A patent/TW286264B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-05-16 CO CO95020649A patent/CO4410282A1/es unknown
- 1995-05-16 MD MD95-0282A patent/MD950282A/ro not_active Application Discontinuation
- 1995-05-17 ES ES95107520T patent/ES2152999T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 DE DE59508776T patent/DE59508776D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 EP EP95107520A patent/EP0682865B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 EP EP03008545A patent/EP1327388B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 EP EP00101764A patent/EP1023838B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 PT PT95107520T patent/PT682865E/pt unknown
- 1995-05-17 AT AT00101764T patent/ATE249143T1/de active
- 1995-05-17 DE DE59510793T patent/DE59510793D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 AT AT03008545T patent/ATE336897T1/de active
- 1995-05-17 AT AT95107520T patent/ATE196821T1/de active
- 1995-05-17 ES ES00101764T patent/ES2207433T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-17 DK DK00101764T patent/DK1023838T3/da active
- 1995-05-17 DK DK95107520T patent/DK0682865T3/da active
- 1995-05-17 PT PT00101764T patent/PT1023838E/pt unknown
- 1995-05-17 DE DE59511064T patent/DE59511064D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-18 RO RO95-00938A patent/RO111408B1/ro unknown
- 1995-05-18 NZ NZ272153A patent/NZ272153A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 CA CA002149733A patent/CA2149733C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-18 IL IL11378395A patent/IL113783A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 BG BG99647A patent/BG62312B1/bg unknown
- 1995-05-18 US US08/443,942 patent/US5599828A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-18 PL PL95308662A patent/PL180897B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 CZ CZ19951292A patent/CZ287754B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 SK SK661-95A patent/SK66195A3/sk unknown
- 1995-05-19 CN CN95106359A patent/CN1075349C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 CN CNB011117044A patent/CN1231126C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 SI SI9500395A patent/SI22081B/sl active Search and Examination
- 1995-05-19 SI SI9500174A patent/SI9500174B/sl active Search and Examination
- 1995-05-19 RU RU95107897/04A patent/RU2150835C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 HU HU9501485A patent/HU215571B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 CN CNB011117036A patent/CN1231125C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 KR KR1019950012884A patent/KR100373998B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-19 SI SI9500394A patent/SI22080B/sl active Search and Examination
- 1995-05-19 BR BR9502475A patent/BR9502475A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-19 CN CNB011117028A patent/CN1232171C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 AU AU20162/95A patent/AU684919B2/en not_active Ceased
- 1995-05-19 UA UA95058443A patent/UA39189C2/uk unknown
- 1995-05-19 ZA ZA954108A patent/ZA954108B/xx unknown
- 1995-05-19 JP JP14566895A patent/JP3826324B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-19 CN CNB011117052A patent/CN1255028C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-30 SA SA95160214A patent/SA95160214B1/ar unknown
-
1996
- 1996-10-10 PA PA19968345901A patent/PA8345901A1/es unknown
- 1996-10-22 US US08/735,040 patent/US5929102A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-04-13 US US09/290,741 patent/US6306888B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-11-30 GR GR20000402649T patent/GR3034947T3/el unknown
-
2001
- 2001-03-20 CN CN01111707A patent/CN1356036A/zh active Pending
- 2001-03-20 CN CNB011117087A patent/CN1214718C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-20 CN CNB011117060A patent/CN1147231C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-05 US US09/947,102 patent/US6455563B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-10-28 KR KR1020020065886A patent/KR100382588B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-01-20 JP JP2006013026A patent/JP3975449B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ287754B6 (en) | Fungicidal agent for protection of plants and use thereof | |
| EP1962604B1 (en) | Plant growth regulating compositions | |
| US5447935A (en) | Microbicides | |
| US5567705A (en) | Microbicides | |
| RU2040900C1 (ru) | Фунгицидное средство | |
| CA2055773C (en) | Microbicidal compositions | |
| JP3624320B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
| JPH0529321B2 (cs) | ||
| RU2121792C1 (ru) | Фунгицидное средство для защиты растений | |
| JPH0432041B2 (cs) | ||
| EP0844826B1 (en) | Microbicidal compositions | |
| NZ240631A (en) | Phytomicrobicidal composition comprising a pyrrolecarbonitrile derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20140518 |