HU217921B - Glioxilsavszármazékot és konazol típusú hatóanyagot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása - Google Patents

Glioxilsavszármazékot és konazol típusú hatóanyagot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása Download PDF

Info

Publication number
HU217921B
HU217921B HU9802198A HUP9802198A HU217921B HU 217921 B HU217921 B HU 217921B HU 9802198 A HU9802198 A HU 9802198A HU P9802198 A HUP9802198 A HU P9802198A HU 217921 B HU217921 B HU 217921B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
active ingredient
composition
triazole
glyoxylic acid
oxy
Prior art date
Application number
HU9802198A
Other languages
English (en)
Inventor
Gertrude Knauf-Beiter
Ruth Beatrice Küng
Original Assignee
Novartis Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4218552&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU217921(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Novartis Ag. filed Critical Novartis Ag.
Publication of HUP9802198A2 publication Critical patent/HUP9802198A2/hu
Publication of HUP9802198A3 publication Critical patent/HUP9802198A3/hu
Publication of HU217921B publication Critical patent/HU217921B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

A találmány szerinti fungicid készítmény két hatóanyagot tartalmaz aszinergetikus hatás eléréséhez szükséges mennyiségben, valamelyalkalmas vivőanyaggal együtt, ahol az I hatóanyag jelentése valamely(I) általános képletű glioxilsavszármazék, ahol a képletben Xjelentése nitrogénatom; R jelentése CH3-csoport vagyciklopropilcsoport; Y jelentése hidrogénatom, –CF3-, vagy –OCF3-csoport; Z jelentése hidrogénatom, klóratom vagy –CF3-csoport; és ahola II hatóanyag jelentése propikonazol; difenokonazol; penkonazol;tebukonazol; epoxikonazol; ciprokonazol; hexakonazol; fenbukonazol;fluzilazol; metkonazol; tetrakonazol; bromukonazol; flukvinkonazol;prokloráz; vagy miklobutanil, vagy a két hatóanyag valamelymezőgazdaságilag elfogadható sója vagy fémkomplexe. ŕ

Description

A találmány tárgya új, glioxilsavszármazékot és konazol típusú hatóanyagot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény. A találmány magában foglalja a találmány szerinti készítmény terményvédelemre, különösen a betegségek kezelésére és megelőzésére történő felhasználását is.
Az I hatóanyag jelentése az (I) általános képletű vegyület, ahol a képletben X jelentése nitrogénatom;
R jelentése -CH3-csoport vagy ciklopropilcsoport;
Y jelentése hidrogénatom, -CF3- vagy -OCF3-csoport;
Z jelentése hidrogénatom, klóratom vagy -CF3-csoport.
A fenti vegyületeket az A-460 575 számú európai szabadalmi leírás és más publikációk írják le.
A II hatóanyag jelentése:
A) 1 -[2-(2,4-diklór-fenil)-4-(propil-1,3-dioxolán-2-ilmetil]-lH-l,2,4-triazol („propikonazol”) (irodalom: 1 522 657 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás);
Β) 1 - {2-[2-klór-4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-4-metil-1,3dioxolán-2-il-metil}-1 Η-1,2,4-triazol („difenokonazol”) (irodalom: 2 098 607 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás);
C) l-[2-(2,4-diklór-fenil)-pentil]-lH-l,2,4-triazol („penkonazol”) (irodalom: 1 589 852 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás);
D) a-[2-(4-klór-fenil)-etil]-a-( 1,1 -dimetil-etil)-1H1,2,4-triazol-l-etanol („tebukonazol”) (irodalom: A -40 345 számú európai szabadalmi leírás);
E) l-[[3-(2-klór-fenil)-2-(4-fluor-fenil)-oxirán-2-il]metil]-lH-l,2,4-triazol („epoxikonazol”) (irodalom: A-196 038 számú európai szabadalmi leírás);
F) a-(4-klór-fenil)-a-( 1 -ciklopropil-etil)-1 Η-1,2,4-triazol-1-etanol („ciprokonazol”) (irodalom: 4 664 696 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentés);
G) a-butil-a-(2,4-diklór-fenil)-1 Η-1,2,4-triazol-1 -etanol („hexakonazol”) (irodalom: 2 119 653 számú nagybritanniai szabadalmi bejelentés);
H) 4-(4-klór-fenil)-2-fenil-2-( 1,2,4-triazol-1 -il-metil)butironitril („fenbukonazol”) (irodalom: A-251 775 számú európai szabadalmi bejelentés);
J) 1 - {[bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil} -1 Η-1,2,4triazol („fluzilazol”) (irodalom: 4 510 136 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentés);
K) 5-(4-klór-benzil)-2,2-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 il-metil)-ciklopentanol („metkonazol”) (irodalom: A-267 778 számú európai szabadalmi bejelentés);
L) [2-(2,4-diklór-fenil)-3-(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-propil][1,1,2,2-tetrafluor-etil-éter] („tetrakonazol”) (irodalom: A-234 242 számú európai szabadalmi bejelentés);
M) l-[4-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrofurfuril]lH-l,2,4-triazol („bromukonazol”) (irodalom: A-246 982 számú európai szabadalmi bejelentés);
N) 3-(2,4-diklór-fenil)-6-fluor-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 il)-kinazolin-4(3H)-on („flukvinkonazol”) (irodalom: A-183 458 számú európai szabadalmi bejelentés);
O) N-propil-N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-imidazol1-karboxamid („prokloráz”) (irodalom: 4 154 945 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentés); és
P) 2-(p-klór-fenil)-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-hexánnitril („miklobutanil”) [irodalom: R. Worthing (Ed.), The Pesticide Manual, 9th. Edition, 1991, page 601], vagy annak sói vagy fémkomplexei.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti I hatóanyag és II hatóanyag nemcsak additív hatást, hanem kiváló szinergetikus hatást is mutat.
A két hatóanyag előnyös keverési tömegaránya 1:11=(30:1)-(1:12), előnyösen 1:11=(20:1)-(1:5) és (10:1)-(1:3) közötti.
Különösen előnyös keverési arányok az alábbiak: I:IIa=(10:1)-(1:5), különösen (8:1)-(1:2)
I:IIB=(5:1)-(1:3)
I:IIC=(6:1)-(1:2)
I:IID=(10:1)-(1:4)
I: IIE=(10:1)-(1:5)
I:IIF=(8:1)-(1:4)
I:IIG = (6:1)-(1:2)
I: IIH=(10:1)-(1:5)
I:IIJ=(10:1)-(1:10)
I:IIK=(6:1)-(1:4)
I:IIL=(8:1)-(1:3)
I:IIM=(7:1)-(1:3)
I:IIN=(6:1)-(1:6)
1:110=(3:1)-(1:12)
I:IIP = (8:1)-(1:3).
Előnyös az a kétkomponensű keverék, ahol az I hatóanyag az alábbi vegyületeket foglalja magában:
(01) 2-[a-{[(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino]-oxi}o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(02) 2-[a- {[(a-ciklopropil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino]-oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-0-metíl-oxim; (03) 2-[a- {[(a-metil-4-klór-benzil)-imino]-oxi} -o-tolil]glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(04) 2-[a- {[(a-metil-3-/trifluor-metoxi/-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(05) 2- [a- {[(a-metil-3 -/trifluor-metil/-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(06) 2-[a- {[(a-ciklopropil-4-/trifluor-metil/-benzil)-imino]oxi }-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; és (07) 2-[a-{[(a-ciklopropil-4-/trifluor-metoxi/-benzil)imino]-oxi}-o-tolil]-glíoxilsav-metil-észter-0-metiloxim.
Különösen előnyös keveréket állítunk elő, ha az (I) általános képletű hatóanyagot a következő II hatóanyagok bármelyikével együtt használjuk: propikonazol, ciprokonazol, epoxikonazol, tebukonazol vagy tetrakonazol.
Az I és II hatóanyagokat tartalmazó találmány szerinti készítmények különösen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek a növényi betegségek kezelésében és a növényi betegségek megelőzésében.
A találmány szerinti hatóanyag-keveréket a növényeken vagy növényrészeken előforduló mikroorganizmusok gátlására vagy irtására használjuk (gyümölcs, virág, levél, szár, gumó vagy gyökér), ugyanakkor a növény bizonyos részei szintén védettek az ilyen mikroorganizmusokkal szemben. A találmány szerinti vegyületeket továbbá javítóanyagokkal használjuk a növénysza2
HU 217 921 Β porító anyagok kezelése során, különösen magok (gyümölcsök, gumók, gabonatermés) és vágott növények (például rizs) kezelésére, ilyen módon nyújtva védelmet a gombafertőzésekkel és a fitopatogén (talajban előforduló) gombákkal szemben. A találmány szerinti hatóanyag-keverék a növények által megkülönböztetetten jól tolerálható és környezetbarát.
A találmány szerinti keverék az alábbi osztályokba tartozó fitopatogén gombákkal szemben hatékony: Ascomycetek (például Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidio-mycetek (például the genera Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti (például Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia és especially Pseudocercosporella herpotric-hoides); és Oomycetek (például Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium és Plasmopara).
A találmány szerinti készítményekkel védett célnövények például az alábbiak lehetnek, a növények faja szerint: gabonafélék (búza, árpa, rozs, zab, rizs, cirok és hasonló fajok); répafélék (cukorrépa és étkezési répa); magvas gyümölcsök, kemény magú gyümölcsök és lágy gyümölcsök (alma, körte, szilva, őszibarack, mandula, cseresznye, fóldieper, málna és földiszeder); hüvelyes növények (bab, lencse, borsó és szójabab); olajos növények (repce, mustár, mák, olíva, napraforgó, kókuszdió, ricinusolaj-növények, kakaóbab és földimogyoró); uborkanövények (tök, uborka, dinnye); szálasnövények (gyapot, len, kender és juta); citrusfélék (narancs, citrom, grépfrút és mandarin); főzelékfélék (paraj, saláta, aszparágusz, káposzta, répa, hagyma, paradicsom, burgonya és paprika); babérfélék (avokádó, fahéj és kámfor); vagy olyan növények, mint a kukorica, a dohány, a dió, a kávé, a cukornád, a tea, a szőlő, a komló, a banán és a természetes guminövények, továbbá a dísznövények (virágok, bokrok, nagy levelű fák és örökzöldek, így például a tűlevelűek). Találmányunkat nem korlátozzuk az ezen a listán felsorolt fajtákra.
A találmány szerinti hatóanyag-keverék különösen előnyös gabona, különösen a búza és az árpa, továbbá a szőlő, a rizs, a banán, továbbá egyéb gyümölcs- és főzelékfélék kezelésére.
A találmány szerinti I és II hatóanyagok keverékét általában készítmények formájában használjuk. Az I és II hatóanyagokat tartalmazó készítményeket közvetlenül a kezelendő növény felületén használjuk, egyidejűleg vagy egymást követően, ugyanazon a napon, valamely megfelelő, a növényvédőszer-technológiában alkalmazott vivőanyaggal, felületaktív anyaggal vagy más, kezelést gyorsító adjuvánssal együtt.
Alkalmas vivőanyagok és adjuváns anyagok adott esetben a szilárd vagy folyékony anyagok, és olyan anyagok, amelyeket eredetileg és széles körben használtak a készítési technológiában, például a természetes és regenerált ásványi anyagok, oldószerek, diszpergálószerek, nedvesítőszerek, tapadást elősegítő szerek, síkosítószerek, kötőanyagok és műtrágyák.
Előnyösen eljárva a találmány szerinti hatóanyag-keveréket, amely az I és II hatóanyagot tartalmazza, a kezelés során a növény talaj feletti részére, különösen a levelekre (fóliás alkalmazás) visszük fel. A kezelés gyakorisága és mértéke a biológiai adatoktól és a patogén törzs klimatikus körülményeitől függ. A találmány szerinti hatóanyagok a növényeken keresztül a gyökéren át a talajba hatolnak vizes kezelés (szisztemikus hatás) során, ha a növény előfordulási helyét valamely folyadékkészítménnyel (például rizskultúrák esetében) kezeljük, vagy a találmány szerinti vegyületeket szilárd formában alkalmazzuk a talajban, például granulátumok alakjában (talajon történő alkalmazás). Az I és II hatóanyagok keverékét a magvak kezelése esetén bevonásos módszerrel alkalmazzuk, akár a gyökerek és szárak impregnálásával, a találmány szerinti vegyületek folyékony készítményeivel, akár úgy, hogy a bevonást nedves és száraz eljárással végezzük. Speciális esetekben további más lehetséges módszerekkel is kezelhetünk, például a kezelést közvetlenül a bimbón vagy gyümölcsön végezzük.
A találmány szerinti hatóanyag-keveréket önmagában, vagy előnyösen valamely, a szerkészítő technológiában általánosan alkalmazott adjuváns anyaggal együtt alkalmazzuk, és például emulgeálható koncentrátumokká, porokká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, hígított emulziókká, nedvesíthető porokká, oldható porokká, granulátumokká vagy például polimer anyagokkal kapszulázott szerekké alakítjuk. A kompozíciók milyenségétől függően az alkalmazás módját, így például a permetezést, porlasztást, porozást, eloszlatást, porbevonást vagy öntést a kezelendő növényeknek és az uralkodó körülményeknek megfelelően választjuk meg. A találmány szerinti hatóanyag-keveréket előnyösen 50 g-2 kg hatóanyag/ha mennyiségben, előnyösen 100 g-1000 g hatóanyag/ha mennyiségben, különösen előnyösen pedig 150 g-700 g hatóanyag/ha mennyiségben alkalmazzuk. Magok kezelése esetében az alkalmazott mennyiség 0,5 g-1000 g, előnyösen 5 g-100 g hatóanyag/100 kg mag.
A készítményeket önmagában ismert módon, például homogén keveréssel és/vagy aprítással készítjük úgy, hogy a hatóanyagot extenderekbe visszük, és például oldószerekkel, szilárd vivőanyagokkal és ahol szükséges, felületaktív anyagokkal keverjük.
Alkalmas oldószerek: az aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos vegyületek, így a xilolizomer-keverékek, vagy a helyettesített naftének, Hálátok, így a dibutil- vagy dioktil-ftalát, az alifás szénhidrogének, így a ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és a glikolok, és azok éterei és észterei, így az etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil- vagy monoetil-éter, ketonok, így a ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így az N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, és a növényi olajok vagy epoxidált növényi olajok, így az epoxidált kókuszdióolaj vagy szójababolaj és víz.
A találmány szerinti eljárás során használt szilárd vivőanyagok például a porok és a diszpergálható porok, a normál ásványi töltőanyagok, így a kaiéit, a talkum, a kaolin, a montmorillonit vagy az attapulgit. Az adalékanyagok fizikai tulajdonságainak kedvezőbbé tételére magas diszpergitású szilikagélt vagy magasan diszpergált abszorbens polimereket adagolunk. Alkalmas granulált adszorpciós vivőanyagok a porózus típusú anyagok,
HU 217 921 Β például a horzsakő, a törött tégla, a szepiolit vagy a bentonit; alkalmas nem abszorbens vivőanyagok például a kaiéit vagy a homok. Nagyszámú előgranulált szerves vagy szervetlen anyagot használhatunk továbbá, így különösen dolomitot vagy porított növényi maradványokat.
Az I és II hatóanyagok természetétől függően, alkalmas felületaktív anyagok a nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagok, amelyek jó emulgeálóképességgel, diszpergálóképességgel és nedvesítőtulajdonsággal rendelkeznek. A „felületaktív anyag” kifejezés alatt a felületaktív anyagok keverékeit is értjük.
Különösen előnyös kezelést gyorsítóadjuvánsok a természetes vagy szintetikus foszfolipidek, a cefalinek és a lecitinek, így a foszfatidil-etanol-amin, a foszfatidil-szerin, a foszfatidil-glicerin és a lizolecitin.
Az agrokémiai készítmények általában 0,199 tömeg%, előnyösen 0,1-95 tömeg% I és II hatóanyagot, 99.9-1 tömeg%, előnyösen 99,9-5 tömeg% szilárd vagy folyékony adjuvánst és 0-25 tömeg%, előnyösen
0,1-25 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaznak.
A kereskedelmi termékeket előnyösen koncentrátum formában készítjük ki, amelyeket a felhasználó általában hígított formában alkalmaz.
Ezek a készítmények szintén a jelen találmány tár10 gyát képezik.
Az alább következő példák a találmány illusztrálására szolgálnak, a „hatóanyag” kifejezés alatt az I és II hatóanyagok specifikus keverési tömegarányban készült keverékét értjük.
Készitménypéldák Nedvesedéi porok hatóanyag [1:11=4: l(a), 1:1 l(b), 3:2(c)] nátrium-lignoszulfonát nátrium-lauril-szulfát nátrium-diizobutil-naftalinszulfonát oktil-fenol-polietilénglikol-éter (7-8 mól etilén-oxid) magasan diszpergált szilícium-dioxid kaolin
a) b) c)
25 tömeg% 50 tömeg% 75 tömeg%
5 tömeg% 5 tömeg% -
3 tömeg% - 5 tömeg%
- 6 tömeg% 10 tömeg%
— 2 tömeg% -
5 tömeg% 10 tömeg% 10 tömeg%
62 tömeg% 27 tömeg% -
A hatóanyagot összekeverjük az adjuvánsokkal, és a keveréket egy megfelelő malomban őröljük, a kapott nedvesedő porokat vízzel hígítva megkapjuk a kívánt koncentrációjú szuszpenziót.
Emulgeálható koncentrátumok hatóanyag (1:11=3:7) 10tömeg% oktil-fenol-polietilénglikol-éter (4-5 mól etilén-oxid) 3 tömeg% kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3 tömeg% kasztorolaj-poliglikol-éter (35 mól etilén-oxid) 4 tömeg% ciklohexanon 30 tömeg% xilolizomerek keveréke 50 tömeg%
A fenti koncentrátum vízzel történő hígításával a nö35 vényvédelemben használható, bármilyen kívánt hígítású emulziókat állíthatunk elő.
Porok a) b) c)
hatóanyag
[1:11 = 1:4(a), 5: l(b)és 1: l(c)] 5 tömeg% 6 tömeg% 4 tömeg%
talkum 95 tömeg% - -
kaolin - 94 tömeg% -
ásványi törtanyag — - 96 tömeg%
A hatóanyag és a hordozóanyag egy alkalmas ma- 45 A finomra őrölt hatóanyagot egy keverőben egyen-
lomban történő összekeverésével felhasználásra kész letesen a polietilénglikollal nedvesített kaolinhoz ad-
porokat kapunk. A porok magok száraz kezelésére is juk. Ilyen módon nem porló bevonatos granulátumokat
használhatók. kapunk.
Extrudált granulátumok Szuszpenziókoncentrátum
hatóanyag (1:11)=(14:1) 15 tömeg% 50 hatóanyag
nátrium-lignoszulfonát 2 tömeg% (1:11)=(3:1) 40 tömeg%
karboxi-metil-cellulóz 1 tömeg% propilénglikol 10 tömeg%
kaolin 82 tömeg% nonil-fenol-polietilénglikol-éter
A hatóanyagot az adjuvánsokkal összekeverjük és (15 mól etilén-oxid) 6 tömeg%
őröljük, majd a keveréket vízzel nedvesítjük. A keveré- 55 nátrium-lignoszulfonát 10 tömeg%
két vízgőzben szárítjuk. karboxi-metil-cellulóz 1 tömeg%
Bevonatos granulátum szilikonolaj
hatóanyag (1:11)=(7:1) 8 tömeg% (75 tömeg%-os vizes emulzió
polietilénglikol (móltömeg: 200) 3 tömeg% formájában) 1 tömeg%
kaolin 89 tömeg% 60 víz 32 tömeg%
HU 217 921 Β
A finomra őrölt hatóanyagot az adjuvánsokkal keverve szuszpenziókoncentrátumot kapunk, melyet kívánt mértékben vízzel hígítunk. Ezekkel a hígított szerekkel kezeljük az élő növényt, és a növényszaporító anyagokat permetezéssel, öntéssel vagy merítéssel, ilyen módon megvédve azokat a mikroorganizmusfertőzéssel szemben.
Biológiai példák
Egy szinergetikus hatás akkor létezik, ha á hatóanyag-kombináció aktivitása nagyobb, mint az egyedi komponensek aktivitásainak összege.
Az E várható hatást valamely adott hatóanyag-kombinációra a Colby-képlettel az alábbiak szerint számolhatjuk ki (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”, Weeds, Vol. 15, pages 20-22; 1967):
ppm=hatóanyag, milligramm (=hatóanyag)/permetezőkeverék, liter
X=az I hatóanyag hatása %-ban kifejezve p ppm hatóanyag-mennyiséget használva
Y=a II hatóanyag hatása %-ban kifejezve q ppm hatóanyag-mennyiséget használva, és E=az I+II hatóanyagok várható hatása p+q ppm hatóanyagot használva (additív hatás):
XY
Colby szerint: E=X + Y-100
Ha az (O) aktuálisan megfigyelt hatás nagyobb, mint a várt (E) hatás, akkor a kombináció hatása szuperadditív, azaz szinergetikus hatás van.
O/E=szinergiafaktor (SF).
Az alábbi példákban a kezeletlen növények fertőzöttsége 100%, mely 0% aktivitásnak felel meg.
B-l.: Búzán Puccinia reconditával szembeni aktivitás
a) Maradék védőhatás nappal a vetés után a búzát csepp-pont módszerrel vizes permetezőkeverékkel kezeljük, melyet a tesztvegyület-keverék egy nedvesíthetőpor-készítményéből állítunk elő, majd 24 órával később a gomba uredospóraszuszpenziójával fertőzünk. 48 órás inkubációs idő után (körülmények: 95-100% relatív nedvességtartalom, 20 °C hőmérséklet) a növényeket üvegházba helyezzük 22 °C hőmérsékleten. A gombafertőzés kiértékelését 12 nappal a fertőzés után végezzük.
b) Szisztemikus hatás nappal a vetés után a búzát vizes permetezőkeverékkel kezeljük, melyet a tesztvegyület-keverék egy nedvesíthetőpor-készítményéből állítunk elő. A permetezőkeveréket óvatosan kezeljük, mivel az nem kerülhet érintkezésbe a növény talaj feletti részével. 48 órával ez után a növényt a gomba uredospóraszuszpenziójával fertőzzük. 48 órás inkubációs periódus után (körülmény: 95-100% relatív nedvesség, 20 °C hőmérséklet) a növényeket üvegházba helyezzük 22 °C hőmérsékleten. A gombafertőzés kiértékelését 12 nappal a fertőzés után végezzük.
A leírás 4. oldalán felsorolt előnyös II hatóanyagok bármelyike mellett különösen az alábbi I hatóanyagokat tartalmazó keverékek (04) 2-[a- {[(a-metil-3-/trifluor-metoxi/-benzil)-imino]oxi} -o-tolilj-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(01) 2-[a- {[(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino]-oxi}o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(05) 2- [a- {[(a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(06) 2-[a- {[(a-ciklopropil-4-/trifluor-metil/-benzil)-imino]-oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim - mutatnak jó szinergetikus hatást.
B-2. példa: SzőlőPlasmopara viticolával szembeni fertőzéssel fellépő hatás
4-5 szőlőfurt magjait vizes spraykeverékkel csepppont módszerrel kezelünk, mely készítményt a tesztvegyületkeverék nedvesítőpor-készítményéből állítunk elő. 24 órával a kezelés után a gomba sporangiaszuszpenziójával fertőzzük. A gombafertőzés kiértékelését 6 nappal a fertőzés után végezzük, mely idő alatt 95 -100% relatív nedvességtartalmat és 20 °C hőmérsékletet tartunk fenn.
A leírás 4. oldalán felsorolt előnyös II hatóanyagok bármelyike mellett különösen az alábbi I hatóanyagokat tartalmazó keverékek mutatnak jó szinergetikus hatást.
(04) 2-[a-{[(a-metil-3-/trifluor-metoxi/-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-0-metil-oxim; vagy (01) 2-[a- {[(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino]-oxi}o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim.
B-3. példa: Maradék védőhatás Venturia inaequalisszal szemben almán
Az almát 10-20 cm hosszú, friss csíkokra vágjuk, és csepp-pont módszerrel vizes keverékkel permetezzük, mely permetezőkezelést a tesztvegyület keverékének nedvesítőpor-készítményéből végezzük, és a kezelést 24 órával a gomba conidiaszuszpenziójával történő fertőzés után végeztük. A növényeket 5 napon keresztül 90-100% relatív nedvességtartalom mellett inkubáljuk, és további 10 napon keresztül 20-24 °C hőmérsékleten üvegházban tartjuk. A gombafertőzést 12 nappal a fertőzés után értékeljük. A találmány szerinti I és II hatóanyagok keveréke kiemelt hatást mutat.
B-4. példa: Erysiphe graminisszal szembeni hatás árpán
a) Maradék védőhatás cm magas árpát csepp-módszerrel a tesztvegyületkeverék nedvesítőpor-készítmény formájából készített vizes permetezőkeverékkel permetezünk, és 3-4 órával később a gombakonídiummal porozunk. A fertőzött növényeket 22 °C hőmérsékleten üvegházba helyezzük. A gombafertőzést 12 nappal a fertőzés után értékeljük.
b) Szisztemikus hatás
Körülbelül 8 cm magas árpanövényeket a tesztvegyiilet-keverék nedvesítőpor-készítményéből előállított vizes permetezőkeverékkel öntözünk. Óvatosan járunk el, mivel a permetezőkeverék nem kerülhet kapcsolatba a növény talaj feletti részével. A növényeket 48 órával később a gombakonídiummal porozzuk. A fertőzött nö5
HU 217 921 Β vényeket 22 °C hőmérsékleten üvegházba helyezzük. A gombafertőzés kiértékelését 12 nappal a fertőzés után végezzük. A leírás 4. oldalán felsorolt előnyös II hatóanyagok bármelyike mellett különösen az alábbi, I hatóanyagokat tartalmazó keverékek (04) 2-[a-{[(a-metil-3-/triíluor-metoxi/-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(01) 2-[a- {[(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino]-oxi} o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(05) 2-[a-{[(a-metil-3-/triíluor-metil/-benzil)-imino]oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-0-metil-oxim;
(07) 2- [a- {[(a-ciklopropil-4-/trifluor-metoxi/-benzil)imino]-oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim
- mutatnak jó szinergetikus hatást.
B-5. példa: Phytophthora-fertőzés elleni hatás paradicsomon
a) Kuratív hatás
Egy 3 hetes tenyésztési periódus után „Red Gnome” paradicsomnövényeket Phytophora infestans gomba zoospóraszuszpenziójával permetezünk, és egy kabinban 18-20 °C hőmérsékleten, 100% relatív nedvességtartalom mellett inkubálunk. A nedvességtartalmat 24 óra után csökkentjük. Amikor a növények megszáradtak, a találmány szerinti hatóanyag-keverékből készült nedvesíthető porral permetezzük azokat. Miután a permetezett bevonat megszáradt, a növényeket ismét nedves kabinba helyezzük 4-5 napon át. A tesztvegyületek aktivitásának értékelését a megjelent jellegzetes levélfoltok méretének és számának alapján végezzük.
b) Preventív szisztemikus hatás
Egy, a tesztvegyület-keverékből készült nedvesítőpor-készítményt 3 hetes „Red Gnome” paradicsomnövények talajának felszínére szórunk, és 3 nap várakozási periódus után a növény leveleinek fonákját Phytophthora infestans gomba zoospóraszuszpenziójával permetezzük. A növényeket ez után 5 napra 18-20 °C hőmérsékleten, 100% nedvességtartalom mellett permetezőkabinba helyezzük. Az 5 nap elteltével jellegzetes levélfoltok képződnek, melyeknek számát és méretét használjuk a tesztvegyületek aktivitásának kiértékelésére.
A leírás 4. oldalán felsorolt előnyös II hatóanyagok bármelyike mellett különösen az alábbi I hatóanyagot tartalmazó keverékek (04) 2-[a-{[(a-metil-3-/triíluor-metoxi/-benzil)-imino]oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim
- mutatnak jó szinergetikus hatást.
B-6. példa: Maradék védőhatás Cercosproa arachidicolával szemben földimogyorón
10-15 cm magas földimogyoró-növényeket csepppont módszerrel vizes permetezőkeverékkel kezelünk, és 48 órával később a gomba konídiumszuszpenziójával fertőzzük. A növényeket 72 órán keresztül 21 °C hőmérsékleten, magas nedvességtartalom mellett inkubáljuk, és a jellegzetes levélfoltok feltűnéséig üvegházba helyezzük. A tesztvegyület aktivitását 12 nappal a fertőzés után értékeljük a levélfoltok száma és mérete alapján. A leírás 4. oldalán felsorolt előnyös II hatóanyagok bármelyike mellett különösen az alábbi I hatóanyagot tartalmazó keverékek (04) 2-[a- {[(a-metil-3-/trifluor-metoxi/-benzil)-imino]oxiJ-o-tolilj-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(05) 2-[a- {[(a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino]oxiJ-o-tolilj-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(01) 2-[a- {[(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino]-oxi} -otolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim
- mutatnak jó szinergetikus hatást.
B- 7. példa: Pyricularia oryzaeval szembeni hatás rizsnövényen
a) Maradék védőhatás hetes tenyésztési periódus után rizsnövényeket csepp-pont módszerrel a hatóanyagok vizes keverékével permetezzük. 48 óra után a kezelt növényeket a gomba konídiumszuszpenziójával fertőzzük. A gombafertőzést 5 nappal a fertőzés után értékeljük, mely idő alatt 95-100% nedvességtartalmat és 22 °C hőmérsékletet tartunk fenn.
b) Szisztemikus hatás hetes rizsnövényeket a hatóanyagok vizes keverékével öntözünk. Óvatosan járunk el, mivel a permedé nem kerülhet kapcsolatba a növény föld feletti részeivel. Ezután a cserepeket vízzel árasztjuk el olyan módon, hogy a rizsnövények szárának legalsó része vízben álljon. 96 óra elteltével a kezelt növényeket a gomba konídiumszuszpenziójával fertőzzük, és 5 napon keresztül 95-100% relatív nedvességtartalmat és 24 °C hőmérsékletet tartunk fenn. Különösen azok a keverékek mutatnak kiváló szinergetikus hatást, ahol a II komponens propikonazol, ciprokonazol, epoxikonazol, tebukonazol vagy tetrakonazol.
B-8. példa: Botrytis cinereávalszembeni hatás almagyümölcsön
Maradék védőhatás
Mesterségesen sérült almákat a sérült helyeken cseppmódszerrel kezelünk a hatóanyagok permetezőkeverékével. A kezelt gyümölcsöket ez után a gomba spóraszuszpenziójával inokuláljuk, és 1 héten keresztül magas nedvességtartalmon, 20 °C hőmérsékleten inkubáljuk. A szer gombaellenes aktivitását az elrothadt sérült helyek számából határozzuk meg. Különösen az alábbi I hatóanyagot tartalmazó keverékek (04) 2-[a- {[(a-metil-3-/triíluor-metoxi/-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(05) 2-[a-{[(a-metil-3-/triíluor-metil/-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(01) 2-[a- {[(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino]-oxi} -otolilj-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim
- mutatnak kedvező szinergetikus hatást az alábbi II komponensek bármelyikével keverve: ciprokonazol, epoxi-konazol, penkonazol vagy tetrakonazol.
B-9. példa: Helminthosporium gramineummal szembeni hatás
Búzamagvakat a gomba spóraszuszpenziójával szennyezünk és hagyjuk megszáradni. A szennyezett magokat a tesztvegyület-keverék szuszpenziójával csá6
HU217921 Β vázzuk. 2 nap után a magokat egy alkalmas agarlemezre hintjük, és 4 nappal később megállapítjuk a gombakolóniák kifejlődését a magok körül. A gombakolóniák nagysága és száma alapján értékeljük a tesztvegyületet. Különösen az alábbi II komponensek bármelyikét tartalmazó keverékek mutatnak kiváló szinergetikus hatást: propikonazol, epoxi-konazol, tebukonazol, tetrakonazol vagy prokloraz.
B-10. példa: Fusarium nívóiéval szembeni hatás rozson
Fusarium nivaléval természetesen fertőzött rozs Tetrahell-variánst egy keverőben a teszt fungicid keverékkel csávázunk.
A fertőzött és kezelt rozst októberben elvetjük nyitott szántóföldön 3 méter hosszú, hatsoros vetést alkalmazva. Minden egyes koncentráció esetén három vetést készítünk.
Míg a fertőzést kiértékeljük, addig a tesztgabonát normál mezei körülmények között kultiváljuk (előnyösen a téli hónapok alatti szűz hó alatt). A fitotoxicitás kiértékelése céljából a kelést őszre időzítjük, és az egységnyi területre eső növény sűrűséget/számot tavasszal állapítjuk meg. A tesztvegyületek aktivitását a fuzáriummal fertőzött növények %-ában fejezzük ki, a kiértékelést közvetlenül a hó elolvadása után, tavasszal végezve.
Különösen az alábbi I komponensek valamelyikét (04) 2-[a-{[(a-metil-3-/trifluor-metoxi/-benzil)-iminojoxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(01) 2-[a- {[(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino]-oxi} o-tolilj-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; és az alábbi II komponensek valamelyikét: propikonazol, epoxi-konazol, tebukonazol, tetrakonazol vagy prokloráz tartalmazó keverékek mutatnak kiemelkedő szinergetikus hatást.
B-ll. példa: Septoria nodorummal szembeni hatás búzán
Búzanövényeket 3 leveles stádiumban a tesztvegyületek egy nedvesíthetőpor-készítményéből előállított permetezőkeverékkel kezeljük. 24 órával később a kezelt növényeket a gombakonídium-szuszpenzióval fertőzzük. A növényeket ez után 2 napon keresztül 90-100% relatív nedvességtartalom mellett inkubáljuk, és további 10 napon keresztül 20-24 °C hőmérsékleten üvegházban tartjuk. A gombafertőzést 13 nappal a fertőzés után értékeljük.
Különösen az alábbi I komponensek valamelyikét (04) 2-[a-{[(a-metil-3-/trifluor-metoxi/-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim;
(05) 2-[a-{[(a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; vagy (01) 2-[a- {[(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino]-oxi}o-tolilj-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim; és az alábbi II komponensek valamelyikét: propikonazol, tebukonazol, tetrakonazol, difenokonazol, bromukonazol vagy prokloraz
- tartalmazó keverékek mutatnak kiváló szinergetikus hatást.

Claims (13)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Szinergetikus hatású fungicid készítmény, amely két hatóanyagot tartalmaz szinergetikus hatás eléréséhez szükséges mennyiségben, valamely alkalmas vivőanyaggal együtt, ahol az I hatóanyag valamely (I) általános képletű vegyület, ahol a képletben
    X jelentése nitrogénatom;
    R jelentése -CHj-csoport vagy ciklopropilcsoport;
    Y jelentése hidrogénatom, -CF3- vagy -OCF3-csoport;
    Z jelentése hidrogénatom, klóratom vagy -CF3-csoport;
    és ahol a II hatóanyag jelentése:
    A) 1 -[2-(2,4-diklór-fenil)-4-(propil-1,3-dioxolán-2-il-metil]-1 Η-1,2,4-triazol („propikonazol”);
    Β) 1 - {2-[2-klór-4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-4-metil-1,3dioxolán-2-il-metil}-1 Η-1,2,4-triazol („difenokonazol”);
    C) l-[2-(2,4-diklór-fenil)-pentil]-lH-l,2,4-triazol („penkonazol”);
    D) a-[2-(4-klór-fenil)-etil]-a-( 1,1 -dimetil-etil)-1 Η-1,2,4triazol-1-etanol („tebukonazol”);
    E) l-[[3-(2-klór-fenil)-2-(4-fluor-fenil)-oxirán-2-il]-metil] -1 Η-1,2,4-triazol („epoxikonazol”);
    F) a-(4-klór-fenil)-a-( 1 -ciklopropi 1-etil)-1 Η-1,2,4-triazol-1-etanol („ciprokonazol”);
    G) a-butil-a-(2,4-diklór-fenil)-1 Η-1,2,4-triazol-1 -etanol („hexakonazol”);
    H) 4-(4-klór-fenil)-2-fenil-2-( 1,2,4-triazol-1 -il-metil)butironitril („fenbukonazol”);
    J) 1 - {[bisz(4-fluor-fenil)-metil-szilil]-metil} -1 Η-1,2,4triazol („fluzilazol”);
    K) 5-(4-klór-benzil)-2,2-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-ciklopentanol („metkonazol”);
    L) [2-(2,4-diklór-fenil)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-propilj[1,1,2,2-tetrafluor-etil-éter] („tetrakonazol”);
    Μ) 1 -[4-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrofurfuril]-1H1,2,4-triazol („bromukonazol”);
    N) 3-(2,4-diklór-fenil)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-1 -il)kinazolin-4(3H)-on („flukvinkonazol”);
    O) N-propil-N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-imidazol1-karboxamid („prokloraz”); és
    P) 2-(p-klór-fenil)-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-hexán-nitril („miklobutanil”) vagy a két hatóanyag valamely mezőgazdaságilag elfogadható sója vagy fémkomplexe.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, ahol az I hatóanyag jelentése 2-[a-{[(a-metil-4-klór-benzil)-imino]-oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, ahol az I hatóanyag jelentése 2-[a-{[(a-metil-3-/trifluor-metoxi/-benzil)-imino]-oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, ahol az I hatóanyag jelentése 2-[a-{[(a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil)-imino]-oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észter-O-metil-oxim.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, ahol az I hatóanyag jelentése 2-[a-{[(a-ciklopropil-4-klór-benzil)7
    HU 217 921 Β imino]-oxi} -o-tolilj-glioxilsav-metil-észter-O-metiloxim.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, ahol az I hatóanyag jelentése 2-[a-{[(a-ciklopropil-4-/trifluor-metil/-benzil)-imino]-oxi}-o-tolil]-glioxilsav-metil-észterO-metil-oxim.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, ahol az I: II hatóanyagok tömegaránya=(30:1)-(1:12).
  8. 8. A 7. igénypont szerinti készítmény, ahol az I:II hatóanyagok tömegaránya=(20:1)-(1:5).
  9. 9. A 7. igénypont szerinti készítmény, ahol az I: II hatóanyagok tömegaránya=(10:1)-(1:3).
  10. 10. Eljárás növényi gombafertőzések megelőzésére és leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a fertőzött vagy fertőzésnek kitett területet és/vagy növényt vagy annak szaporítóanyagát az 1. igénypont szerinti készítmény hatásos mennyiségével kezeljük, vagy egy 1 igénypont szerinti I hatóanyagot tartalmazó készít5 ményt és egy 1. igénypont szerinti II hatóanyagot tartalmazó készítményt szinergetikus hatású mennyiségben juttatunk ki és/vagy azokkal kezelünk, bármilyen sorrendben.
  11. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez10 ve, hogy gabonát kezelünk.
  12. 12. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy valamely növény szaporítóanyagát kezeljük.
  13. 13. A 12. igénypont szerinti eljárással kezelt növényszaporító anyag.
HU9802198A 1995-06-16 1996-06-04 Glioxilsavszármazékot és konazol típusú hatóanyagot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása HU217921B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH178595 1995-06-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP9802198A2 HUP9802198A2 (hu) 1999-01-28
HUP9802198A3 HUP9802198A3 (en) 1999-03-01
HU217921B true HU217921B (hu) 2000-05-28

Family

ID=4218552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9802198A HU217921B (hu) 1995-06-16 1996-06-04 Glioxilsavszármazékot és konazol típusú hatóanyagot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása

Country Status (28)

Country Link
US (1) US5998455A (hu)
EP (1) EP0831698B1 (hu)
JP (1) JP3980639B2 (hu)
KR (1) KR100511521B1 (hu)
CN (1) CN1636455A (hu)
AR (1) AR002477A1 (hu)
AT (1) ATE206006T1 (hu)
AU (1) AU690464B2 (hu)
BR (1) BR9608358A (hu)
CA (1) CA2224977C (hu)
CZ (1) CZ293420B6 (hu)
DE (1) DE69615552T2 (hu)
DK (1) DK0831698T3 (hu)
EA (1) EA000525B1 (hu)
ES (1) ES2164248T3 (hu)
FR (1) FR09C0060I2 (hu)
HU (1) HU217921B (hu)
IL (1) IL122317A (hu)
MX (1) MX9710215A (hu)
MY (1) MY115814A (hu)
NL (1) NL350043I1 (hu)
NZ (1) NZ310452A (hu)
PL (1) PL184914B1 (hu)
PT (1) PT831698E (hu)
TR (1) TR199701619T1 (hu)
UA (1) UA52609C2 (hu)
WO (1) WO1997000012A1 (hu)
ZA (1) ZA965080B (hu)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2700797A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
WO1997040671A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Novartis Ag Pesticidal compositions
AU6040398A (en) * 1997-01-30 1998-08-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal compositions
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
GB9720832D0 (en) * 1997-10-01 1997-12-03 Agrevo Uk Ltd Fungicide mixtures
GB2336539B (en) * 1998-04-25 2003-11-19 Agrevo Uk Ltd Wood treatment
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
US6348627B1 (en) * 1999-01-27 2002-02-19 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides
US6552080B1 (en) * 1999-08-16 2003-04-22 Korea Research Institute Of Chemical Technology Fungicidal compounds having a fluorovinyl-or fluoropropenyl-oxyphenyloxime moiety and process for the preparation thereof
AU2002227243A1 (en) * 2000-12-11 2002-06-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Quinazolinones and pyridinopyrimidinones for controlling invertebrate pests
DE10140108A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20040110777A1 (en) * 2001-12-03 2004-06-10 Annis Gary David Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests
DE50309988D1 (de) 2002-03-01 2008-07-24 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Prothioconazole und Picoxystrobin
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20060801A1 (es) * 2004-12-23 2006-10-03 Basf Ag Mezclas fungicidas
KR20070093120A (ko) * 2004-12-23 2007-09-17 바스프 악티엔게젤샤프트 아졸의 군으로부터의 1종 이상의 활성 물질 및에네스트로부린을 함유하는 살진균성 혼합물
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
PT1926371E (pt) * 2005-09-09 2012-06-15 Bayer Cropscience Ag Formulação sólida de misturas fungicidas
DE102005057837A1 (de) 2005-12-03 2007-06-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058837A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058838A1 (de) 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005060281A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CN100360020C (zh) * 2006-01-11 2008-01-09 天津久日化学工业有限公司 氟硅唑与醚菌酯杀菌组合物及其制备方法
JP2010505811A (ja) 2006-10-04 2010-02-25 ファイザー・プロダクツ・インク カルシウム受容体アンタゴニストとしてのピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン誘導体
WO2009098210A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Pesticidal mixtures
JP2011201857A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5997931B2 (ja) * 2011-05-25 2016-09-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
KR20140116515A (ko) 2012-01-20 2014-10-02 비아멧 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 금속효소 억제제 화합물
PL2804858T3 (pl) 2012-01-20 2020-06-29 Mycovia Pharmaceuticals, Inc. Związki - inhibitory metaloenzymu
US9750248B2 (en) * 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
CN103798247B (zh) * 2014-01-27 2016-07-06 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种含肟菌酯和戊唑醇的杀菌组合物及其应用
CA3139524A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2118769T3 (es) * 1988-11-21 1998-10-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
ES2067570T3 (es) * 1988-12-29 1995-04-01 Ciba Geigy Ag Esteres metilicos de acidos aldimino- o cetimino-oxi-ortotolilacrilicos, obtencion de los mismos y fungicidas que los contienen.
PH11991042549B1 (hu) * 1990-06-05 2000-12-04
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
DE59400216D1 (de) * 1993-09-24 1996-05-23 Basf Ag Fungizide Mischungen
EP0645084B1 (de) * 1993-09-24 1996-07-31 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen

Also Published As

Publication number Publication date
JP3980639B2 (ja) 2007-09-26
ES2164248T3 (es) 2002-02-16
AU690464B2 (en) 1998-04-23
NZ310452A (en) 1999-09-29
ATE206006T1 (de) 2001-10-15
ZA965080B (en) 1996-12-17
DE69615552D1 (de) 2001-10-31
DK0831698T3 (da) 2002-01-21
PT831698E (pt) 2002-03-28
HUP9802198A2 (hu) 1999-01-28
HUP9802198A3 (en) 1999-03-01
EP0831698B1 (en) 2001-09-26
IL122317A0 (en) 1998-04-05
MX9710215A (es) 1998-03-31
MY115814A (en) 2003-09-30
PL323945A1 (en) 1998-04-27
IL122317A (en) 2001-12-23
TR199701619T1 (xx) 1998-05-21
NL350043I1 (nl) 2010-02-01
EA199800061A1 (ru) 1998-08-27
EA000525B1 (ru) 1999-10-28
CZ293420B6 (cs) 2004-04-14
CA2224977C (en) 2009-05-19
DE69615552T2 (de) 2002-04-18
AU6125196A (en) 1997-01-15
FR09C0060I1 (hu) 2010-01-08
FR09C0060I2 (hu) 2010-06-11
PL184914B1 (pl) 2003-01-31
CZ404097A3 (cs) 1998-05-13
WO1997000012A1 (en) 1997-01-03
JPH11507655A (ja) 1999-07-06
EP0831698A1 (en) 1998-04-01
CA2224977A1 (en) 1997-01-03
AR002477A1 (es) 1998-03-25
UA52609C2 (uk) 2003-01-15
KR100511521B1 (ko) 2005-12-09
KR19990022969A (ko) 1999-03-25
MX208964B (hu) 2002-07-16
BR9608358A (pt) 1998-08-18
CN1636455A (zh) 2005-07-13
US5998455A (en) 1999-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU217921B (hu) Glioxilsavszármazékot és konazol típusú hatóanyagot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása
US6455563B1 (en) Microbicides
EP0836385B1 (en) Crop protection products
JP2753932B2 (ja) 殺微生物剤
EP0993247B1 (en) Pesticidal compositions
EP1038442B1 (en) Fungicidal mixtures
CA2301484C (en) Pesticidal composition comprising fludioxonil and fluquinconazole

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, DE

AA1S Information on application for a supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: COMBINATION OF TRI FLOXYSTROBIN AND TEBUCONAZOLE; REG. NO/DATE: 04 2/586-1/2012 20120130

Spc suppl protection certif: S1200014

Filing date: 20120727

Expiry date: 20160604

FG4S Grant of supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: COMBINATION OF TRIFLOXYSTROBIN AND TEBUCONAZOLE; REG. NO/DATE: 04.2/586-1/2012 MGSZH 20120130; FIRST REG. NO: MAPP 12266 20050104

Spc suppl protection certif: S1200014

Filing date: 20120727

Expiry date: 20160604

Extension date: 20200105

GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, DE; NOVARTIS AG., CH