CZ293420B6 - Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin - Google Patents

Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin Download PDF

Info

Publication number
CZ293420B6
CZ293420B6 CZ19974040A CZ404097A CZ293420B6 CZ 293420 B6 CZ293420 B6 CZ 293420B6 CZ 19974040 A CZ19974040 A CZ 19974040A CZ 404097 A CZ404097 A CZ 404097A CZ 293420 B6 CZ293420 B6 CZ 293420B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
triazole
methyl
dichlorophenyl
oxy
imino
Prior art date
Application number
CZ19974040A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ404097A3 (cs
Inventor
Gertrude Knauf-Beiter
Ruth Beatrice Küng
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4218552&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ293420(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ404097A3 publication Critical patent/CZ404097A3/cs
Publication of CZ293420B6 publication Critical patent/CZ293420B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Fytomikrobicidní prostředek, který obsahuje dvě účinné složky v množství, kterým se dosáhne synergického účinku, společně s vhodným nosičem, přičemž složkou I je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém X je atom dusíku, R je methylová skupina, Y je trifluormethylová skupina a Z je vodík, a složkou II je sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující propiconazol, difenoconazol, penconazol, tebuconazol, epoxyconazol, cyproconazol, hexaconazol, fenbuconazol, flusilazol, metconazol, tetraconazol, bromuconazol, fluquinconazol, prochloraz, pyrifenox a myclobutanil, a jejich soli a jejich komplexy s kovy, přičemž hmotnostní poměr složek I:II činí 10:1 až 1:3. Způsob potírání a prevence chorob rostlin za použití těchto dvou složek.ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nových prostředků na ochranu rostlin se synergicky zesíleným působením, které obsahují dvě účinné složky, a způsobů použití takovýchto prostředků k ochraně rostlin, zejména k potírání (kontrole) a prevenci napadení chorobami.
Dosavadní stav techniky
Níže popsané sloučeniny tvořící složku I byly popsány v EP-A-403 618, EP-A-460 575, WO 92/18494 a dalších publikacích. Níže uvedená sloučenina IIA byla popsána v GB-1 522 657, sloučenina IIB v GB-2 098 607, sloučenina IIC v GB-1 589 852, sloučenina IID v EP-A-40 345, sloučenina IIE v EP-A-196 038, sloučenina IIE vUS-4 664 696, sloučenina IIG v GB-2 119 653, sloučenina IIH vEP-A-251 775, sloučenina IIJ vUS-4 510 136, sloučenina IIK v EP-A-267 778, sloučenina IIL v EP-A-234 242, sloučenina IIM v EP-A-246 982, sloučenina IIN v EP-A-183 458, sloučenina IIO v US^4 154 945, sloučenina IIP v EP-A-49 854 a sloučeninu IIQ popsal R. Worthing (editor) v The Pesticide Manual, 9. vydání, 1991, str. 601.
Podstata vynálezu
Složkou I je sloučenina obecného vzorce I
(I), ve kterém
X znamená atom dusíku,
R znamená methylovou skupinu,
Y znamená trifluormethylovou skupinu,
Z znamená atom vodíku.
Tato sloučenina (a též další sloučeniny obecného vzorce I) byla popsána v EP-A-403 618, EP-A-460 575, WO 92/18494 a dalších publikacích.
Složkou lije sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
A) 1 -(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl]-l H-l ,2,4-triazol („propiconazol“; viz GB-1 522 657),
B) l-{2-[2-chlor-4-(4-chIorfenoxy)fenyl]-4-methyi-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl}-l H-l ,2,4triazol („difenoconazol“; viz GB-2 098 607),
-1 CZ 293420 B6
C) l-[2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl]-lH-l,2,4-triazol („penconazol“; viz GB-1 589 852),
D) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(l,l-dimethylethyl)-l H-l ,2,4-triazol-l-ethanol („tebuconazol“, viz EP-A-40 345),
E) l-{[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfeiiyl)oxiran-2-yI]methyl}-l H-l ,2,4-triazol („epoxyconazol“; viz EP-A-196 038),
F) a-(4-chlorfenyl}-a-(l-cyklopropylethyl)-lH-l ,2,4-triazol-l-ethanol („cyproconazol“; viz US 4 664 696),
G) a-butyl-a-(2,4-dichlorfenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol („hexaconazol“; viz GB-2 119 653),
H) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(l,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril („fenbuconazol“; viz EP-A-251 775),
J) l-{[bis(4-fluorfenyl)methylsilyl]methyl}-lH-l,2,4-triazol („flusilazol“; viz US 4 510 136),
K) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethy 1-1-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol („metconazol“; viz EP-A-267 778),
L) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazoI-l-yl)propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether („tetraconazol“; viz EP-A-234 242),
M) l-[4-brom-2-(2,4-dichlofenyl)tetrahydrofurfuryl]-lH-l,2,4-triazol („bromuconazol“; viz EP-A-246 982),
N) 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on („fluquinconazol“; viz EP-A-183 458),
O) N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid („prochloraz“; viz US 4 154 945),
P) 2',4'-dichlor-2-(3-pyridyl)acetofenon-O-methyloxim („pyrifenox“; viz EP-A-49 854), a
Q) 2-p-chlorfenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)hexannitril („myclobutanil“; viz R. Worthing (editor), The Pesticide Manual 9. vydání, 1991, str. 601), a jejich soli a jejich komplexy s kovy.
Hmotnostní poměr složek I:II výhodně Činí 10:1 až 1:3.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že při prevenci a potírání chorob rostlin vykazují směsi složek I a II podle vynálezu nejen aditivní působení, ale jasně synergicky zvýšené působení.
Vynález se rovněž týká směsí, ve kterých je složkou I sloučenina obecného vzorce I definovaná výše, a složkou lije sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
A) 1 —[2—(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl]-l H-l ,2,4-triazol („propiconazol“),
-2CZ 293420 B6
B) l-{2-[2-chlor-4-(4-chlorfenoxy)fenyl]-4-methyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl}-l H-l ,2,4triazol („difenoconazol“),
C) 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl]-lH-l,2,4-triazol („penconazol“).
D) cc-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-( 1,l-dimethylethyl)-lH-l ,2,4-triazol-l-ethanol („tebuconazol“),
E) l-{[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl]rnethyl}-lH-l, 2,4-triazol („epoxyconazol“),
F) a-(4-chlorfenyl)-a-(l-cyklopropylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol („cyproconazol“),
G) a-butyl-a-(2,4-dichlorfenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol („hexaconazol“),
H) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril („fenbuconazol“),
J) 1 -{[bis(4-fluorfenyl)methylsilyljmethyl}-1 Η-1,2,4-triazol („flusilazol“),
K) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol („metconazol“),
L) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether („tetraconazol“),
M) l-[4-brom-2-(2,4-dichlofenyl)tetrahydrofurfuryl]-lH-l,2,4-triazol („bromuconazol“),
N) 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on („fluquinconazol“),
O) N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid („prochloraz“), a
P) 2',4'-dichlor-2-(3-pyridyl)acetofenon-O-methyloxim („pyrifenox“), a jejich soli a jejich komplexy s kovy.
Podobné účinky lze očekávat také u směsí, ve kterých je složkou I sloučenina obecného vzorce I, ve kterém
X představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
R znamená methylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
Y představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, a
Z znamená atom vodíku, fluoru či chloru, trifluormethylovou skupinu nebo trifluormethoxyskupinu, nebo symboly Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethylen)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu.
Složkou lije sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující výše uvedené sloučeniny.
-3CZ 293420 B6
Směsné hmotnostní poměry uvedených dvou účinných látek mohou činit: I: II = 30 : 1 až 1 : 12, I: II = 20 : 1 až 1 : 5 a 10 : 1 až 1 : 3.
Konkrétní hmotnostní směsné poměry mohou činit:
I: IIA = 10 : 1 až 1 : 5, zejména 8 : 1 až 1 : 2,
I: IIB = 5 : 1 až 1 : 3,
I: IIC = 6 : 1 až 1 : 2,
I: IID = 10 :1 až 1 : 4,
I: IIE= 10 : 1 až 1 : 5,
I; IIF = 8 :1 až 1 : 4,
I: IIG = 6 : 1 až 1 : 2,
I: IIH = 10 :1 až 1 : 5,
I: IIJ = 10 : 1 až 1 : 10,
I: IIK = 6 : 1 až 1 : 4,
I: IIL = 8 : 1 až 1 : 3,
I: IIM = 7 : 1 až 1 : 3,
I: IIN = 6 : 1 až 1 : 6,
1:110 = 3: laž 1 : 12,
I: IIP = 4 : 1 až 1 : 10, a
I:IIQ = 8:1 až 1 : 3.
Výhodné jsou dvousložkové směsi, ve kterých je složka I vybrána ze skupiny zahrnující následující sloučeniny:
(01) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-cyklopropyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}tolyl)akrylové kyseliny, (02) methylester 3-methoxy-2-[a-({[a-cyklopropyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino}oxy)-o-tolyl]akrylové kyseliny, (03) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-brombenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (04) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-3,4-methylendioxybenzyl)iminoJoxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (05) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyl-3-propargyloxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (06) O-methyloxim methylesteru 2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluonnethylendioxy)benzyl]imino}oxy)-o-tolyl]glykolové kyseliny, (07) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-cyklopropyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)akrylové kyseliny, (08) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3,4-propargyloxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (09) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (10) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-4-fluor-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (11) methylester 3-methoxy-2-[a-({[l-(p-naftyl)ethyl]imino}oxy)-o-tolyl]akrylové kyseliny, (12) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)akrylové kyseliny, (13) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny,
-4CZ 293420 B6 (14) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-methyl-3,4-ethyiendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl—l-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (16) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-cyklopropyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (17) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (18) methylester 3-methoxy-2—(a-{[(a-methyI-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)akrylové kyseliny, (19) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (20) O-methyloxim methylesteru 2-[a-({[a-cyklopropyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino)oxy)-o-tolyl]glyoxylové kyseliny, (21) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3,4-ethylendioxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (22) methylester 3-methoxy-2-[a-({[l-(2,3-dihydro-2,2.3-trifluor-l,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]imino}oxy)-o-tolyl]akrylové kyseliny, (23) O-methyloxim methylesteru 2—[α—({[(1—(2,3-dihydro-2,2,3—trifluor—1,4-benzodioxan-6yl)ethyl]imino}oxy)-o-tolyl]glyoxylové kyseliny, (24) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (25) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (26) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (27) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-methyl-3-brombenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (28) O-methyloxim methylesteru 2-[a-({[l-(p-naftyl)ethyl]imino}oxy)-o-tolyl]glyoxylové kyseliny, (29) methylester 3-methoxy-2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino}oxy)o-tolyl]akrylové kyseliny, (30) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (31) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-methyM-fluor-3-trifluonnethylbenzyl)imino]oxy}-otolyl)akrylové kyseliny, (32) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (33) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-toIyl)glyoxylové kyseliny, (34) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-toIy!)akrylové kyseliny, (35) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyI)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (36) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (37) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}o-tolyl)glyoxylové kyseliny, a
-5CZ 293420 B6 (38) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny.
Z těchto sloučenin jsou zejména výhodné následující sloučeniny:
(25) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (03) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-brombenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (24) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy }-o-tolyl)akrylové kyseliny, (06) O-methyloxim methylesteru 2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino}oxy)-o-tolyl]glykolové kyseliny, (32) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (29) methylester 3-methoxy-2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino}oxy)o—tolyl]akrylové kyseliny, (09) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (26) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (34) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyi-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (18) methylester 3-methoxy-2—(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)akrylové kyseliny, (35) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (36) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (27) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-methyl-3-brombenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (37) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}o-tolyl)glyoxylové kyseliny, a (38) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny.
Zejména výhodné směsi se získají, pokud se složka obecného vzorce I použije s libovolnou ze složek II ze skupiny zahrnující propiconazol, cyproconazol, epoxyconazol, tebuconazol a tetraconazol.
Směsi sloučenin I + II podle vynálezu vykazují velmi výhodné vlastnosti při ochraně rostlin proti napadení chorobami. Směsi sloučenin podle vynálezu lze použít k omezení nebo zničení mikroorganizmů vyskytujících se na rostlinách nebo částech rostlin (plodech, květech, listech, stoncích, hlízách nebo kořenech) řady užitkových kultur, přičemž před těmito mikroorganizmy zůstávají chráněné i později vyrůstající části rostlin. Lze je použít rovněž jako materiály pro moření (obalování) semen k ošetření rostlinného propagačního materiálu, zejména osiva (plodů, hlíz, zrn) a sazenic rostlin (například rýže) k ochraně před houbovými infekcemi a před
-6CZ 293420 B6 fytopatogenními houbami vyskytujícími se v půdě. Směsi sloučenin podle vynálezu se vy značují tím, že je rostliny zejména dobře snášejí, a tím, že jsou příznivé pro životní prostředí.
Tyto směsi sloučenin jsou účinné proti fytopatogenním houbám které patří do následujících tříd: Ascomycetes (například Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula), Basidiomycetes (například druhy rodů Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia), Fungi imperfecti (například Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Altemaria, Pyricularia a zejména Pseudocercosporella herpotrichoides), a Oomycetes (například Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium a Plasmopara).
Mezi příklady cílových plodin které lze chránit v rámci vynálezu patří následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné druhy), řepa (cukrová řepa a krmná řepa), jádrové, peckovité a měkké ovoce (jabloně, hrušně, švestky, broskvoně, mandloně, třešně, jahody, maliny a ostružiny), luskoviny (fazol, čočka, hrách a sója), olejniny (řepka olejka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník a podzemnice olejná), tykvovité rostliny (dýně, okurky a melouny), přadné rostliny (bavlník, len, konopí a jutovník), rostliny produkující citrusové plody (pomeranče, citrony, grepy a mandarinky), zelenina (špenát, hlávkový salát, chřest, brukvovité zeleniny, mrkev, cibule, rajčata, brambory a paprika), vavřínovité rostliny (avokádo, skořicovník a kafrovník), a rostliny jako je kukuřice, tabák, ořechy, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník. jakož i okrasné rostliny (květiny, keře, listnaté stromy a jehličnaté stromy, jako jsou koni fer>). Tento výčet však v žádném směru neomezuje rozsah vynálezu.
Směsi sloučenin podle vynálezu jsou zejména vhodné pro použití v případě obilovin, zejména pšenice a ječmene, a rovněž v případě vinné révy, rýže, banánovníku, ovoce a zeleniny.
Směsi účinných látek I a II se obecně používají ve formě prostředků. Sloučeniny I a II je možné na plochu nebo rostliny, které maj: být ošetřeny, aplikovat buď současně, nebo postupně téhož dne, pokud je to žádoucí společně s dalšími nosiči, povrchově aktivními činidly nebo jinými aditivy zlepšujícími aplikaci, běžně používanými při vytváření prostředků.
Vhodné nosiče a aditiva mohou být pevné nebo kapalné a jsou jimi v oboru formulace prostředků běžně používané látky, například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační činidla, smáčedla, adheziva, zahušťující látky, pojidla nebo hnojivá.
Výhodným způsobem aplikace směsi sloučenin, která obsahuje vždy alespoň jednu ze sloučenin I a II, je aplikace na nadzemní části rostlin, především na listy (listová aplikace). Počet ošetření a aplikační dávky závisí na biologických a klimatických životních podmínkách patogenů. Tyto sloučeniny se však mohou do rostlin dostat rovněž přes půdu nebo vodu pomocí kořenů (systémový účinek), pokud se na stanoviště rostliny aplikuje kapalný přípravek (například při pěstování rýže) nebo se sloučeniny v pevné formě zapracují do půdy, například ve formě granulí (půdní aplikace). Sloučeniny I a II lze aplikovat pro ošetření osiva (coating) též na semena, přičemž se hlízy nebo semena buďto postupně impregnují kapalnou formulací obsahující vždy jednu ze sloučenin, nebo se potáhnou již zkombinovaným vlhkým nebo suchým prostředkem. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další typy aplikace na rostliny, například cílené ošetření poupat nebo souplodí.
Sloučeniny kombinace se používají v nemodifikované formě, nebo výhodně společně s pomocnými látkami běžně používanými při výrobě prostředků, a zpracovávají se tedy známým způsobem například na emulgovatelné koncentráty, roztíratelné pasty, roztoky vhodné pro přímý postřik nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty nebo se enkapsulují například v polymemích látkách. Způsoby aplikace, jako postřiky, zmlžování, poprašování, rozmetání, obalování nebo zalévání se stejně jako typ prostředků volí tak, aby odpovídaly požadovaným výsledkům a převládajícím podmínkám. Vhodné aplikační dávky směsi sloučenin leží obecně v rozmezí 50 g až 2 kg účinných látek na hektar, zvláště 100 g
-7CZ 293420 B6 až 1000 g účinných látek na hektar, zejména 150 g až 700 g účinných látek na hektar. Pro ošetření osiva se používají aplikační dávky 0,5 g až 1000 g, výhodně 5 g až 100 g účinných látek na 100 kg osiva.
Formulace se vyrábějí známým způsobem, například homogenním smícháním nebo/a semletím účinných látek s nosnými a pomocnými látkami, jako například s rozpouštědly, pevnými nosiči a popřípadě povrchově aktivními látkami (povrchově aktivními činidly).
Vhodná rozpouštědla jsou: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce osmiuhlíkatých až dvanáctiuhlíkatých aromatických uhlovodíků, jako jsou směsi xylenů nebo substituované nafitaleny, ftaláty, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery', jako je ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, a rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, a voda.
Jako pevné nosiče, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používají obecně přírodní minerální plnidla, jako kalcit, mastek, kaolin, montmoriHonit nebo attapulgit. Pro zlepšení fyzikálních vlastností lze přidat též vysokodisperzní kyselinu křemičitou nebo vysokodisperzní absorpční polymery. Vhodnými granulovanými adsorpčními nosiči jsou porézní typy nosných materiálů, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, a vhodnými nesorpčními nosnými materiály jsou například kalcit nebo písek. Kromě toho lze použít řadu předgranulovaných materiálů anorganické nebo organické povahy, obzvláště dolomit nebo rozmělněné rostlinné zbytky.
Jako povrchově aktivní sloučeniny jsou v závislosti na povaze použitých sloučenin I a II vhodná neionogenní, kationická nebo/a anionická povrchově aktivní činidla s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčivými vlastnostmi. Pod pojmem „povrchově aktivní činidlo“ je třeba rozumět i směsi povrchově aktivních činidel.
Zejména výhodnými přísadami zlepšujícími aplikaci jsou dále přírodní nebo syntetické fosfolipidy ze skupiny kefalinů a lecithinů, jako například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosfatidylglycerin a lysolecithin.
Agrochemické prostředky obsahují obecně 0,1 až 99 % hmotn., výhodně 0,1 až 95 % hmotn., sloučenin I a II, 99,9 až 1 % hmotn., výhodně 99,9 až 5 % hmotn., pevného nebo kapalného aditiva, a 0 až 25 % hmotn., výhodně 0,1 až 25 % hmotn., povrchově aktivního činidla.
Jako obchodní produkty jsou výhodnější koncentrované prostředky, zatímco konečný spotřebitel zpravidla používá zředěné formulace.
Tyto formulace jsou součástí vynálezu.
Vynález ilustrují následující příklady, jimiž se však jeho rozsah v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech termín „účinná látka“ označuje směs sloučeniny I a sloučeniny II ve stanoveném hmotnostním směsném poměru. Pokud není uvedeno jinak, je v následujících příkladech obsah jednotlivých složek udáván v % hmotn.
-8CZ 293420 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklady formulací
Smáčitelné prášky
a) b) c)
účinná látka [I: II = 4 : 1 (a), 1:11 (b). 3 : 2 (c)] 25% 50% 75%
lignosulfonát sodný 5% 5% ...
laurylsulfát sodný 3% - 5%
diizobutylnaftalensulfonát sodný - 6% 10%
oktylfenol-polyethylenglykolether (obsahující 7 až 8 mol
ethylenoxidu) - 2% -
vysokodisperzní kyselina křemičitá 5% 10% 10%
kaolin 62% 27% -
Účinná látka se důkladně smíchá s aditivy a směs se důkladně rozemele ve vhodném mlýnu. Získají se smáčitelné prášky, které lze naředit vodou na suspenze libovolné požadované koncen10 trace.
Emulgovatelný koncentrát účinná látka (I: II = 3 : 7) 10% oktylfenol-polyethylenglykolether (obsahující 4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 % dodecylbenzensulfonát vápenatý 3 % polyglykolether ricinového oleje (obsahující 35 mol ethylenoxidu) 4 % cyklohexanon 30 % směs xylenů 50 %
Z tohoto koncentrátů lze naředěním vodou připravit emulze libovolné požadované koncentrace, které lze použít k ochraně rostlin.
Popraše
a) b) c)
účinná látka [I: II = 1 : 4 (a), 5 : 1 (b), 1 : 1 (c)] 5% 6% 4%
mastek 95% - -
kaolin - 94% -
minerální plnidlo - - 96%
Popraše vhodné k okamžitému použití se získají smícháním účinné látky s nosičem a rozemletím směsi ve vodném mlýnu. Takové prášky lze rovněž použít k moření semen za sucha.
Vytlačované granule účinná látka (1:11 = 4 : 1) 15% lignosulfonát sodný 2 % karboxymethylcelulóza 1 % kaolin 82 %
Účinná látka se smísí a rozemele s aditivy a směs se navlhčí vodou. Tato směs se vytlačuje a poté se usuší v proudu vzduchu.
-9CZ 293420 B6
Obalované granule účinná látka (I: II = 7 ; 1) 8 % polyethylenglykol (s molekulovou hmotností 200) 3 % kaolin 89 %
Jemně rozemletá účinná látka se v míchačce rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získají neprášivé obalované granule.
Suspenzní koncentrát účinná látka (I: II = 3 : 1) 40 % propylenglykol 10% nonylfenol-polyethylenglykolether (obsahující 15 mol ethylenoxidu) 6 % lignosulfonát sodný 10 % karboxymethylcelulóza 1 % silikonový olej ve formě 75% emulze ve vodě 1 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně promíchá s aditivy. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého lze naředěním vodou připravit suspenze libovolné požadované koncentrace. Tyto zředěné suspenze lze použít k ošetření živých rostlin nebo rostlinného propagačního materiálu postřikem, zaléváním nebo ponořením, a tím k jejich ochraně proti napadení mikroorganizmy.
Biologické příklady
K synergickému efektu dochází, pokud účinek kombinace účinných látek převyšuje součet účinků jednotlivých složek.
Očekávaný účinek E dané kombinace účinných látek odpovídá COLByho vzorci a lze jej vypočítat jak je uvedené dále (Colby, S. R., „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination“, Weeds, svazek 15, strany 20 - 22, 1967): pokud ppm = miligramy účinné látky (ÚL) na litr postřikové směsi
X = % účinku vyvolané účinnou látkou I při použití p ppm účinné látky,
Y = % účinku vyvolané účinnou látkou II při použití q ppm účinné látky, a
E = očekávaný účinek účinné látky I + II při použití p + q ppm účinné látky (aditivní účinek),
X.Y potom platí podle COLBYho: E - X + Y-100
Pokud je skutečně pozorovaný účinek (O) vyšší než očekávaný účinek (E), vykazuje kombinace více než aditivní účinek, to znamená, že dochází k synergickému efektu. Poměr O/E je synergický faktor (SF).
V následujících příkladech je napadení neošetřených rostlin stanoveno jako 100 %, což odpovídá účinku 0 %.
-10CZ 293420 B6
Příklad B-l
Působení proti Puccinia recondita na pšenici
a) Reziduálně ochranné působení dnů po vysetí se rostliny pšenice postříkají až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou směs látek, a o 24 hodin později se infikují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti a teplotě 20 °C se rostliny umístí do skleníku s teplotou 22 °C. 12 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.
b) Systémové působení dnů po vysetí se k rostlinám pšenice nalije vodná postřiková směs připravená ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou směs sloučenin. Dává se pozor, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin později se rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti a teplotě 20 °C se rostliny umístí do skleníku s teplotou 22 °C. 12 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi sloučenin, ve kterých je složkou I (29) methylester 3-methoxy-2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino}oxy)o-tolyl]akrylové kyseliny, (18) methylester 3-methoxy-2—(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyí)akrylové kyseliny, (32) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyM-chIorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (35) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (06) O-methyloxim methylesteru 2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino}oxy)-o-tolyl]glykolové kyseliny, (37) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyW—trifluormethylbenzyl)imino]oxy}o-tolyl)glyoxylové kyseliny.
Příklad B-2
Působení proti Plasmopara viticola na vinné révě
Sazenice vinné révy se ve stadiu 4 až 5 listů postřikují vodnou postřikovou směsí připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou směs sloučenin, až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku. O 24 hodin později se ošetřené rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Napadení houbou se vyhodnotí 6 dnů po infekci, přičemž během této doby se udržuje relativní vlhkost na 95 až 100 % a teplota na 20 °C.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi sloučenin, ve kterých je složkou I (29) methylester 3-methoxy-2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino}oxy)o-tolyl]akrylové kyseliny,
-11 CZ 293420 B6 (18) methylester 3-methoxy-2—(a-{ [(a-methvl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy }-otolyl)akrylové kyseliny, (32) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (06) O-methyloxim methylesteru 2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino} oxy)-o-tolyl]glykolové kyseliny,
Příklad B-3
Reziduálně ochranné působení proti Venturia inaequalis na jabloních
Jabloňové řízky s čerstvými výhonky o délce 10 až 20 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou směs sloučenin, a o 24 hodin později se infikují suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují po dobu 5 dnů při relativní vlhkosti 90 až 100% a na dalších 10 dnů se umístí do skleníku s teplotou 20 až 24 °C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.
Směs sloučenin podle vynálezu vykazují výrazně zvýšené působení.
Příklad B-4
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny ječmene o výšce přibližně 8 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou směs sloučenin, a o 3 až 4 hodiny později se popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22 °C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.
b) Systémové působení
K rostlinám ječmene o výšce přibližné 8 cm se nalije vodná postřiková směs připravená ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou směs sloučenin. Dává se pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin později se rostliny popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22 °C. Vyhodnocení napadení houbou se provede 12 dnů po infekci.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi sloučenin, ve kterých je složkou I (06) O-methyloxim methylesteru 2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino}oxy)-o-tolyl]glykolové kyseliny, (32) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (24) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny,
-12CZ 293420 B6 (35) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (29) methylester 3-methoxy-2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluonnethylendioxy)benzyl]imino}oxy)o-tolyl]akrylové kyseliny, (18) methylester 3-methoxy-2—(a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy }-otolyl)akrylové kyseliny, (36) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (38) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyM-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny.
Příklad B-5
Působení proti Phytophthora infestans na rajčatech
a) Kurativní působení
Rostlin} rajčete odrůdy „Roter Gnom“ se po kultivaci po dobu 3 týdnů postříkají suspenzí zoospor houby a inkubují se v komoře při teplotě 18 až 20 °C a 100% vlhkosti. Po 24 hodinách se zvlhčování zastaví. Po oschnutí se rostliny postříkají směsí, která obsahuje testované látky formulované jako smáčitelný prášek. Po zaschnutí postřiku se rostliny na 4 dny znovu umístí do vlhké komory. Účinnost testovaných sloučenin se vyhodnotí na základě počtu a velikosti typických skvrn na listech, které se po této době objeví.
b) Preventivně systémové působení
Na povrch půdy květináčů se 3 týdny starými rostlinami rajčat odrůdy „Roter Gnom“ se aplikuje testovaná směs sloučenin formulovaná jako smáčitelný prášek. Po uplynutí tří dnů se spodní strana listů rostlin postříká suspenzí zoospor Phytophthora infestans. Rostliny se poté umístí na 5 dnů do vlhké komory s teplotou 18 až 20 °C a 100% vlhkostí. Po uplynutí této doby se vytvoří typické skvrny na listech, jejichž počet a velikost se použije pro vyhodnocení účinnosti testovaných sloučenin.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi sloučenin, ve kterých je složkou I (06) O-methyloxim methylesteru 2-[a-({[a-methyI-3,4-(difluonnethylendioxy)benzyl]imino}oxv)-o-tolyl]glykolové kyseliny, (32) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (24) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akiylové kyseliny, nebo (36) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny.
Příklad B-6
Reziduálně ochranné působení proti Cercospora arachidicola na podzemnici olejné
-13CZ 293420 B6
Rostliny podzemnice olejně o velikosti 10 až 15 cm se postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí, a o 48 hodin později se infikuji suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují po dobu 72 hodin při teplotě 21 °C a vysoké vlhkosti a poté se umístí do skleníku až do chvíle, kdy se objeví typické skvrny na listech. Účinnost testovaných sloučenin se vyhodnotí 12 dnů po infekci, přičemž se toto hodnocení založí na počtu a velikosti skvrn na listech.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi sloučenin, ve kterých je složkou I (32) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (35) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (24) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(cx-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (18) methylester 3-methoxy-2—(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)akrylové kyseliny, (36) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny.
Příklad B-7
Působení proti Pyricularia oryzae na rýži
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny rýže se pěstují po dobu dvou týdnů a poté se postříkají až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující účinné látky. O 48 hodin později se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Napadení houbou se vyhodnotí 5 dnů po infekci, přičemž se v průběhu této doby udržuje relativní vlhkost na 95 až 100 % a teplota na 22 °C.
b) Systémové působení
Ke dva týdny starým rostlinám rýže se nalije vodná postřiková směs obsahující účinné látky. Dává se pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. Květináče se poté naplní vodou v takovém množství, že nejnižší části stébel rostlin rýže stojí ve vodě. Po 96 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby a poté se umístí na 5 dnů do komory s relativní vlhkostí 95 až 100 % a teplotou 24 °C.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi, ve kterých je složkou II propiconazol, cyproconazol, epoxyconazol, tebuconazol nebo tetraconazol.
Příklad B-8
Působení proti Botrytis cinerea na jablkách
Reziduálně ochranné působení
-14CZ 293420 B6
Uměle poškozená jablka se ošetří nakapáním postřikové směsi obsahující účinné látky na poškozená místa. Ošetřené plody se poté inokulují suspenzí spor houby a inkubují po dobu jednoho týdne při vysoké vlhkosti a teplotě přibližně 20 °C. Fungicidní účinnost testovaných sloučenin se stanoví z počtu poškozených míst napadených hnilobou.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi sloučenin, ve kterých je složkou 1 (32) O-methyloxim methvlesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (35) O-methyloxim methvlesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (24) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (18) methylester 3-methoxy-2—(a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy }-otolyl)akrylové kyseliny, (36) methylester 3-methoxy-2-(a--{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, a ve kterých je složkou II cyproconazol, epoxyconazol, penconazol, pyrifenox nebo tetraconazol.
Příklad B-9
Působení proti Helminthosporium gramineum
Zrna pšenice se kontaminují suspenzí spor houby a nechají se uschnout. Kontaminovaná zrna se ošetří suspenzí testované směsi sloučenin. O dva dny později se zrna umístí na vhodné misky s agarem a o čtyři dny později se vyhodnotí vytváření kolonií houby kolem zrn. Zhodnocení testované sloučeniny se provede na základě počtu a velikosti kolonií houby.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi sloučenin, ve kterých je složkou II propiconazol, epoxyconazol, tebuconazol, tetraconazol nebo prochloraz.
Příklad B-10
Působení proti Fusarium nivale na žitě
Žito odrůdy Tetrahell, přirozeně infikované Fusarium nivale, se namoří testovanou fungicidní směsí za použití válcové míchačky. Za použití mechanického secího stroje se infikované a ošetřené žito vyseje v říjnu na pole na parcelky o délce 3 m se 6 řádky semen. Pro každou koncentraci se provedou 3 opakování. Až do vyhodnocení napadení chorobou se testované rostliny pěstují za normálních polních podmínek (výhodně v oblasti s kompletní sněhovou pokrývkou během zimních měsíců). Pro stanovení fytotoxicity se na podzim zhodnotí vzcházení semen a hustota a počet rostlin na jednotkovou plochu na jaře. Účinnost testovaných sloučenin se stanoví zjištěním procenta rostlin infikovaných Fusariem na jaře bezprostředně po roztáni sněhu.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi sloučenin, ve kterých je složkou I (32) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o~ tolyl)glyoxylové kyseliny,
-15CZ 293420 B6 (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)glyoxylové kyseliny, (18) methylester 3-methoxy-2—(a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy }-otolyl)akrylové kyseliny, (06) O-methyloxim methylesteru 2-[a-({[a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino}oxy)-o-tolyl]glykolové kyseliny, a ve kterých je složkou II propiconazol, epoxyconazol, tebuconazol, tetraconazol nebo prochloraz.
Příklad B-l 1
Působení proti Septoria nodorum na pšenici
Rostliny pšenice ve stádiu 3 listů se postříkají postřikovou směsí připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testované sloučeniny. Po uplynutí 24 hodin se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Poté se rostliny inkubují po dobu 2 dnů při relativní vlhkosti 90 až 100 % a následně se umístí do skleníku s teplotou 20 až 24 °C na dalších 10 dnů. 13 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.
Dobré synergické působení vykazují zejména směsi sloučenin, ve kterých je složkou I (32) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (35) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (24) methylester 3-methoxy-2-(a-{ [(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, (15) O-methyloxim methylesteru 2-(a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-otolyl)glyoxylové kyseliny, (18) methylester 3-methoxy-2—(a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-otolyl)akrylové kyseliny, (36) methylester 3-methoxy-2-(a-{[(a-cyklopropyM-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl)akrylové kyseliny, a ve kterých je složkou II propiconazol, tebuconazol, tetraconazol, difenoconazol, bromuconazol nebo prochloraz.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fytomikrobicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje dvě účinné složky v množství, kterým se dosáhne synergického účinku, společně s vhodným nosičem, přičemž složkou I je sloučenina obecného vzorce I ve kterém
    X znamená atom dusíku,
    R znamená methylovou skupinu,
    Y znamená trifluormethylovou skupinu,
    Z znamená atom vodíku, a složkou II je sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
    A) 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl]-l H-l ,2,4-triazol (propiconazol),
    B) l-(2-(2-chlor-4-(4-chlorfenoxy)fenyl]M—methyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl}-lH-l ,2,4triazol (difenoconazol),
    C) 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl]-lH-l,2,4-triazol (penconazol),
    D) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(l,l-dimethylethyl)-lH-l ,2,4-triazol-l-ethanol (tebuconazol),
    E) l-{ [3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl]methyl}-l H-l ,2,4-triazol (epoxyconazol),
    F) a-(4-chlorfenyl)-a-(l-cyklopropylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol (cyproconazol),
    G) a-butyl-a-(2,4-dichlorfenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol (hexaconazol),
    H) 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(l,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril (fenbuconazol),
    J) l-{[bis(4-fluorfenyl)methylsilyl]methyl}-lH-l,2,4-triazol (flusilazol),
    K) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (metconazol),
    -17CZ 293420 B6
    L) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether (tetraconazol),
    M) l-[4-brom-2-(2,4-dichlofenyl)tetrahydrofurfuryl]-lH-l ,2,4-triazol (bromuconazol),
    N) 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-( 1 H-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (fluquinconazol),
    O) N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid (prochloraz),
    P) 2',4'-dichlor-2-(3-pyridyl)acetofenon-0-methyloxim (pyrifenox), a
    Q) 2-p-chlorfenyl-2-(lH-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)hexannitril (myclobutanil), a jejich soli a jejich komplexy s kovy, přičemž hmotnostní poměr složek 1:11 činí 10:1 až 1:3.
  2. 2. Prostředek podle nároku 1, v y z n a č u j í c í se tí m , že složkou I je sloučenina obecného vzorce I definovaná v nároku 1, a složkou lije sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
    A) l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-triazol (propiconazol),
    B) l-{2-[2-chlor-4-(4-chlorfenoxy)fenyl]-4-methyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl}-l H-l ,2,4triazol (difenoconazol),
    C) l-[2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl]-lH-l,2,4-triazol (penconazol),
    D) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-( 1, l-dimethylethyl)-l H-l ,2,4-triazol-l-ethanol (tebuconazol),
    E) l-{[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol (epoxyconazol),
    F) a-(4-chlorfenyl)-a-(l-cyklopropylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol (cyproconazol),
    G) a-butyl-a-(2,4-dichIorfenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol (hexaconazol),
    H) 4-(4-chlorfenyl)-2-feny 1-2-(1,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril (fenbuconazol),
    J) l-{ [bis(4-fluorfenyl)methylsilyl]methyl}-l H-l ,2,4-triazol (flusilazol),
    K) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l -(1 H-l ,2,4-triazol-l -ylmethyl)cyklopentanol (metconazol),
    L) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether (tetraconazol),
    M) l-[4-brom-2-(2,4-dichlofenyl)tetrahydrofurfuryl]-lH-l ,2,4-triazol (bromuconazol),
    N) 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-^l(3H)-on (fluquinconazol),
    -18CZ 293420 B6
    O) N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid (prochloraz), a
    P) 2',4'-dichlor-2-(3-pyridyl)acetofenon-0-methyloxim (pyrifenox).
  3. 3. Způsob potírání a prevence chorob rostlin, vyznačující se tím, že se místo napadené houbami nebo ohrožené napadením houbami ošetří složkou I a složkou II podle nároku 1 v libovolném pořadí nebo současně.
  4. 4. Způsob podle nároku 3, vy z n a č uj í c í se t í m , že se ošetřují obiloviny.
  5. 5. Způsob podle nároku 3, vyzn ač u j í c í se tí m , že se ošetřuje rostlinný propagační materiál.
CZ19974040A 1995-06-16 1996-06-04 Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin CZ293420B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH178595 1995-06-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ404097A3 CZ404097A3 (cs) 1998-05-13
CZ293420B6 true CZ293420B6 (cs) 2004-04-14

Family

ID=4218552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19974040A CZ293420B6 (cs) 1995-06-16 1996-06-04 Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin

Country Status (28)

Country Link
US (1) US5998455A (cs)
EP (1) EP0831698B1 (cs)
JP (1) JP3980639B2 (cs)
KR (1) KR100511521B1 (cs)
CN (1) CN1636455A (cs)
AR (1) AR002477A1 (cs)
AT (1) ATE206006T1 (cs)
AU (1) AU690464B2 (cs)
BR (1) BR9608358A (cs)
CA (1) CA2224977C (cs)
CZ (1) CZ293420B6 (cs)
DE (1) DE69615552T2 (cs)
DK (1) DK0831698T3 (cs)
EA (1) EA000525B1 (cs)
ES (1) ES2164248T3 (cs)
FR (1) FR09C0060I2 (cs)
HU (1) HU217921B (cs)
IL (1) IL122317A (cs)
MX (1) MX9710215A (cs)
MY (1) MY115814A (cs)
NL (1) NL350043I1 (cs)
NZ (1) NZ310452A (cs)
PL (1) PL184914B1 (cs)
PT (1) PT831698E (cs)
TR (1) TR199701619T1 (cs)
UA (1) UA52609C2 (cs)
WO (1) WO1997000012A1 (cs)
ZA (1) ZA965080B (cs)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2696697A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Novartis Ag Pesticidal compositions
WO1997040674A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischung
WO1998033382A1 (en) * 1997-01-30 1998-08-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal compositions
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
GB9720832D0 (en) * 1997-10-01 1997-12-03 Agrevo Uk Ltd Fungicide mixtures
GB2336539B (en) * 1998-04-25 2003-11-19 Agrevo Uk Ltd Wood treatment
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
US6348627B1 (en) * 1999-01-27 2002-02-19 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides
ATE309198T1 (de) * 1999-08-16 2005-11-15 Korea Res Inst Chem Tech Fungizide mit einer fluorovinyl-oder fluoropropenyloxyphenyloxim-einheit und ein verfahren zu ihrer herstellung.
EP1341772A2 (en) * 2000-12-11 2003-09-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests
DE10140108A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20040110777A1 (en) * 2001-12-03 2004-06-10 Annis Gary David Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests
CN1328956C (zh) 2002-03-01 2007-08-01 巴斯福股份公司 基于Prothioconazole和嗜球果伞素衍生物的杀真菌混合物
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1835804A1 (de) * 2004-12-23 2007-09-26 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen enthaltend enestroburin und mindestens einen wirkstoff der gruppe der azole
PE20060801A1 (es) * 2004-12-23 2006-10-03 Basf Ag Mezclas fungicidas
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CA2621631A1 (en) * 2005-09-09 2007-03-15 Hilmar Wolf Solid formulation of fungicidal mixtures
DE102005057837A1 (de) 2005-12-03 2007-06-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058838A1 (de) 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058837A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005060281A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CN100360020C (zh) * 2006-01-11 2008-01-09 天津久日化学工业有限公司 氟硅唑与醚菌酯杀菌组合物及其制备方法
CN101547922B (zh) 2006-10-04 2012-06-20 辉瑞产品公司 作为钙受体拮抗剂的吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物
WO2009098210A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Pesticidal mixtures
JP2011201857A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5997931B2 (ja) * 2011-05-25 2016-09-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
BR112014017751B1 (pt) 2012-01-20 2021-12-07 Mycovia Pharmaceuticals, Inc Compostos inibidores de metaloenzima, composições compreendendo os ditos compostos e uso dos ditos compostos
AU2013209520A1 (en) * 2012-01-20 2014-08-28 Viamet Pharmaceuticals (NC), Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
US9750248B2 (en) * 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
CN103798247B (zh) * 2014-01-27 2016-07-06 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种含肟菌酯和戊唑醇的杀菌组合物及其应用
CA3139524A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68905765T3 (de) * 1988-11-21 1998-03-26 Zeneca Ltd Fungizide.
ES2067570T3 (es) * 1988-12-29 1995-04-01 Ciba Geigy Ag Esteres metilicos de acidos aldimino- o cetimino-oxi-ortotolilacrilicos, obtencion de los mismos y fungicidas que los contienen.
PH11991042549B1 (cs) * 1990-06-05 2000-12-04
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
DE122005000047I2 (de) * 1993-09-24 2011-07-21 Basf Se Fungizide Mischungen.
DE59400468D1 (de) * 1993-09-24 1996-09-05 Basf Ag Fungizide Mischungen

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11507655A (ja) 1999-07-06
DE69615552D1 (de) 2001-10-31
CA2224977A1 (en) 1997-01-03
KR100511521B1 (ko) 2005-12-09
HU217921B (hu) 2000-05-28
EA199800061A1 (ru) 1998-08-27
CZ404097A3 (cs) 1998-05-13
NL350043I1 (nl) 2010-02-01
ATE206006T1 (de) 2001-10-15
HUP9802198A2 (hu) 1999-01-28
FR09C0060I1 (cs) 2010-01-08
HUP9802198A3 (en) 1999-03-01
PL323945A1 (en) 1998-04-27
BR9608358A (pt) 1998-08-18
AR002477A1 (es) 1998-03-25
UA52609C2 (uk) 2003-01-15
MY115814A (en) 2003-09-30
PT831698E (pt) 2002-03-28
MX208964B (cs) 2002-07-16
US5998455A (en) 1999-12-07
KR19990022969A (ko) 1999-03-25
AU690464B2 (en) 1998-04-23
TR199701619T1 (xx) 1998-05-21
CN1636455A (zh) 2005-07-13
IL122317A0 (en) 1998-04-05
ZA965080B (en) 1996-12-17
MX9710215A (es) 1998-03-31
CA2224977C (en) 2009-05-19
PL184914B1 (pl) 2003-01-31
EP0831698B1 (en) 2001-09-26
DK0831698T3 (da) 2002-01-21
IL122317A (en) 2001-12-23
EA000525B1 (ru) 1999-10-28
DE69615552T2 (de) 2002-04-18
EP0831698A1 (en) 1998-04-01
WO1997000012A1 (en) 1997-01-03
AU6125196A (en) 1997-01-15
JP3980639B2 (ja) 2007-09-26
FR09C0060I2 (cs) 2010-06-11
ES2164248T3 (es) 2002-02-16
NZ310452A (en) 1999-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ293420B6 (cs) Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin
US5599828A (en) Synergistic combination of microbicides to combat fungi on plants
CZ293675B6 (cs) Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin
CA2220114C (en) Crop protection products
CZ290499B6 (cs) Prostředek k ochraně rostlin a způsob ochrany rostlin proti chorobám
CZ298357B6 (cs) Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20160604