CZ293675B6 - Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin - Google Patents

Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin Download PDF

Info

Publication number
CZ293675B6
CZ293675B6 CZ19974041A CZ404197A CZ293675B6 CZ 293675 B6 CZ293675 B6 CZ 293675B6 CZ 19974041 A CZ19974041 A CZ 19974041A CZ 404197 A CZ404197 A CZ 404197A CZ 293675 B6 CZ293675 B6 CZ 293675B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
oxy
imino
tolyl
component
Prior art date
Application number
CZ19974041A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ404197A3 (cs
Inventor
Beiter Gertrude Knauf
Ronald Zeun
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ404197A3 publication Critical patent/CZ404197A3/cs
Publication of CZ293675B6 publication Critical patent/CZ293675B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A01N25/14—Powders or granules wettable
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Fytomikrobicidní prostředek obsahuje takové množství alespoň dvou účinných složek, že se dosáhne synergického účinku, společně s vhodným nosným materiálem, přičemž složkou I je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém X je CH nebo atom dusíku, R je methyl nebo cyklopropyl, Y je vodík, fluor, chlor, brom, trifluormethyl, trifluormethoxyl nebo propargyloxyl, a Z je vodík, fluor, chlor, trifluormethyl nebo trifluormethoxyl, nebo Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethylen)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu, a složkou II je sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující IIA) metalaxyl, IIB) R-metalaxyl, IIC) furalaxyl, IID) benalaxyl, IIE) ofurace, IIF) oxadixyl, IIG) cymoxanil a IIH) mancozeb. Způsob potírání a prevence chorob rostlin.ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nových směsí účinných látek na ochranu rostlin se synergicky zesíleným mikrobicidním působením, které obsahují alespoň dvě účinné složky, a způsobů použití takovýchto směsí k ochraně rostlin, zejména k potírání (kontrole) a prevenci výskytu chorob.
Dosavadní stav techniky
Níže popsané sloučeniny tvořící složku I byly popsány vEP-A-403 618, EP-A-460 575, WO 92/18494 a dalších publikacích. Níže uvedené sloučeniny IIA a IIB byly popsány vGB1 500 581, sloučenina IIC vGB-1 448 810, sloučenina IID vDE-29 03 612, sloučenina IIE v US 4 141 989, sloučenina IIF v GB-P 2 058 059, sloučenina IIG v US 3 957 847 a sloučenina IIHvUS2 974 156.
Dokument EP-A-370 629 popisuje sloučeniny obecného vzorce Ia
(Ia) , ve kterém mohou substituenty R1 a R2 nabývat rozličných významů zvolených z velmi širokého soboru skupin (viz str. 3, řádky 18 až 25). O těchto sloučeninách se zde dále praví, že jsou použitelné jako insekticidy a fungicidy (str. 3, řádek 1). Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou však přesněji definovány a vykazují neočekávaně a překvapivě lepší účinky využitelné v prostředku podle vynálezu.
V dokumentu EP-A-370 629 dále nelze nalézt konkrétní zmínku o prostředku obsahujícím sloučeninu obecného vzorce I a další složku zvolenou ze skupiny zahrnující sloučeniny IIA až IIH.
Podstata vynálezu
Složkou I je sloučenina obecného vzorce I
ve kterém
X představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
R znamená methylovou nebo cyklopropylovou skupinu, (I),
-1 CZ 293675 B6
Y představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, a
Z znamená atom vodíku, fluoru či chloru, trifluormethylovou skupinu nebo trifluormethoxyskupinu, nebo symboly Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethylen)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu.
Tyto sloučeniny byly popsány vEP-A-403 618, EP-A-460 575, WO 92/18494 a dalších publikacích.
Složkou lije sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
IIA) methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninát („metalaxyl“, GB-1 500 581), zejména jeho R-enantiomer,
IIB) methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D-alaninát („R-metalaxyl“, GB-1 500 581).,
IIC) methyl-N-(2-furoyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninát („furalaxyl“, GB-1 448 810),
IID) methyl-N-fenylacetyl-N-2,6-xylyl-DL-alaninát („benalaxyl“, DE-29-03-612),
IIE) (±)-a-(2-chlor-N-2,6-xylylacetamido)-y-butyrolakton („ofurace, US 4 141 989),
IIF) 2-methoxy-N-(2-oxo-l ,3-oxazolidin-3-yl)acet-2',6'-xylidid („oxadixyl“, GB-2 058 059),
IIG) l-(2-kyan-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylmočovinu („cymoxanil“, US 3 957 847) a
IIH) polymemí komplex ethylenbis(dithiokarbamátu) manganatého a zinečnatých iontů („mancozeb“, US 2 974 156).
Vynález se dále týká směsí, ve kterých je složkou I sloučenina obecného vzorce I, ve kterém
X představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
R znamená methylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
Y představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, a
Z znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, nebo symboly Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethyl)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu, a ve kterých je složkou II sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
IIA) methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl}-DL-alaninát („metalaxyl“), zejména jeho R-enantiomer,
IIB) methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D-alaninát („R-metalaxyl“),
IIC) methyl-N-(2-furoyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninát („furalaxyl“),
IID) methyl-N-fenylacetyl-N-2,6-xylyl-DL-alaninát („benalaxyl“)
IIE) (±)-a-(2-chlor-N-2,6-xylylacetamido)-y-butyrolakton („ofurace“),
IIF) 2-methoxy-N-(2-oxo-l,3-oxazolidin-3-yl-acet-2',6'-xylidid („oxadixyl“, a
IIG) l-(2-kyan-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylmočovinu („cymoxanil“).
-2CZ 293675 B6
S překvapením bylo zjištěno, že při prevenci a potírání chorob rostlin vykazují směsi složek I a II podle vynálezu nejen vzájemně se doplňující působení proti řadě cílových patogenů nebo čistě aditivní působení proti stejným patogenům, ale výrazně synergický zvýšené působení.
Výhodné hmotn. směsné poměry uvedených dvou účinných látek činí I : II = 25 : 1 až 1 : 20, výhodně I: II = 20 : 1 až 1 : 10 a 12 : 1 až 1 : 8.
Zejména výhodně hmotn. směsné poměry činí:
I: IIA= 10 : 1 až 1 : 10,
I: IIB = 10 : 1 až 1 : 8,
I: IIC = 6 : 1 až 1 : 8.
I: IID = 8 : 1 až 1 : 4,
I: IIE = 10 : 1 až 1 : 6,
I: IIF = 10 : 1 až 1 : 8,
I: IIG= 10 : 1 až 1 : 5, a
I: IIH= 1 :30ažl : 1:
Výhodnými dvousložkovými směsmi jsou směsi, ve kterých je složka I vybrána ze skupiny zahrnující následující sloučeniny:
(01) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-otolyljakrylát, (02) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy]-o-toly 1] akry lát, (03) methyl-2-methoxy-[a-{[(a-methyl-3-brombenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-Omethyloxim, (04) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (05) methyl-3-methoxy-2-[a{[(a-methyl-3-propargyloxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (07) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-otolyljakrylát, (08) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-propargyloxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, (09) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-Omethyloxim, (10) methyl-2-[a-{ [(a-methyl-4-fluor-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (11) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(l-(|3-naftyl)ethyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-otolyljakrylát, (13) methyl-2-[a-{ [(a-methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-toiyl]glyoxylát-0-methyloxim, (14) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-ethylendioxybenzyl)imino]oxy}-otolyljakrylát, (15) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, (16) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (17) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylátO-methyloxim,
-3CZ 293675 B6 (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (19) methyl-2-[a-{ [(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, (20) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (21) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-ethylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxyim, (22) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(l-(2,3-dihydro-2,2,3-trifluor-l,4-benzodioxan-6-yl)ethyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát.
(23) 2-[a-{[(l-(2,3-dihydro-2.2,3-trifluor-l,4-benzodioxan-6-yl)ethyl]imino]oxy}-o-tolylJglyoxylát-O-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (25) methyl-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (26) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (27) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-brombenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (28) methyl-2-[a-{ [(l-((3-naftyl)ethyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (29) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-otolyljakrylát, (3 0) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (31) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-4-fluor-3-trifluonnethylbenzyl)imino]oxy}-otolyl]akrylát, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-Omethyloxim, (33) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, (34) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (35) methyl-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (37) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylátO-methyloxim, a (38) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylátO-methyloxim.
Z těchto sloučenin jsou zejména výhodná následující sloučeniny:
(25) methyl-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-0methyloxim, (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (09) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-Omethyloxim, (26) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát,
-4CZ 293675 B6 (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-rnethyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy }—o—tolyljakrylát, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (15) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (37) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylátO-methyloxim, a (38) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylátO-methyloxim.
Zejména výhodné směsi se získají, pokud se složka obecného vzorce I použije buď s metalaxylem jako složkou II, nebo zejména s enantiomemím R—metalaxylem IIB v alespoň 85% čistotě (zbytek tvoří S-enantiomer).
Dalšími výhodnými směsmi jsou směsi, ve kterých je složkou II cymoxanil nebo mancozeb.
Výhodné jsou rovněž směsi složek I a II, které obsahují jako další, třetí složku, mancozeb.
Směsi účinných složek I a II podle vynálezu vykazují velmi výhodné vlastnosti při ochraně rostlin proti výskytu chorob. Za použití směsí účinných látek podle vynálezu je možné omezit nebo zničit mikroorganismy vyskytující se na rostlinách nebo částech rostlin (plodech, květech, listech, stoncích, hlízách, kořenech) řady užitkových kultur, přičemž těmito mikroorganizmy zůstávají nepoškození i později vyrůstající části rostlin. Lze je použít rovněž jako materiály pro moření (obalování) semen k ošetření propagačního materiálu rostlin, zejména osiva (plodů, hlíz, zrn) a sazenic rostlin (například rýže) k ochraně před houbovými infekcemi a před fytopatogenními houbami vyskytujícími se v půdě. Směsi účinných látek podle vynálezu se vyznačují tím, že se rostliny dobře snášejí, a tím, že jsou příznivé pro životní prostředí.
V důsledku přítomnosti typických přípravků k potírání hub třídy Oomycetes (například Phytophthora, Peronospora, Bremie, Pythium, Plasmopara) jako složky II se směsi podle vynálezu vyznačují vysokou účinností proti těmto škůdcům. Nicméně tyto směsi účinných látek jsou dále účinné proti fytopatogenním houbám které patří do následujících tříd: Ascomycetes (například Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphašerella, Uncinula), Basidiomycetes (například druhy rodů Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia) a Fungi imperfecti (například Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium Fusariu, Septoria, Cercospora, Altemaria, Pyricularia a zejména Pseudocercosporella herpotrichoides).
Mezi příklady druhů rostlin, které jsou vhodné jako cílové plodiny pro zde uvedené indikační oblasti, v rámci vynálezu patří následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné druhy), řepa (cukrová řepa a krmná řepa), jádrové, peckovité a měkké ovoce (jabloně, hrušně, švestky, broskvoně, mandloně, třešně, jahody, maliny a ostružiny), luskoviny (fazol, čočka, hrách, sója), olejniny (řepka olejka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzemnice olejná), tykvovité rostliny (dýně, okurky, melouny), přadné rostliny (bavlník, len, konopí, jutovník), rostliny produkující citrusové plody (pomeranče, citrony, grepy, mandarinky), zelenina (špenát, hlávkový salát, chřest, brukovité zeleniny, mrkev, cibule, rajčata, brambory, paprika), vavřínovité rostliny (avokado, skořicovník, kafrovník), a rostliny jako je kukuřice, tabák, ořechy, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník, jakož i okrasné rostliny (květiny, keře, listnaté stromy a jehličnaté stromy, jako jsou konifery). Tento výčet však není vyčerpávající.
Směsi účinných látek podle vynálezu jsou zejména vhodné pro použití v plodinách, které jsou ohrožené Oomycetami, tedy v plodinách, které jsou poškozovány různými druhy plísní a
-5CZ 293675 B6 peronospor. Mezi tyto plodiny patří vinná réva, brambory, tabákovník, zeleniny (například rajčata, tykve, okurky, avokádo) a ovoce, jako jsou citrusové plody, chmel, cukrová řepa, banánovník, kukuřičce okrasný trávník (dm) a další. Dále lze pomocí směsi účinných látek podle vynálezu chránit propagační materiál (jako semena) luskovin (hrachu, fazolí, čočky), kukuřice, čiroku a slunečnic, zejména proti napadení houbami čeledi Peronosporaceae. Kromě toho lze však tyto směsi výhodně použít rovněž v jiných plodinách, zejména v obilovinách jako je pšenice a ječmen, jak již bylo uvedeno výše.
Směsi účinných látek I a II se obvykle používají ve formě kombinací. Účinné látky I a II je možné na plochu nebo rostliny, které mají být ošetřeny, aplikovat buď současně, nebo postupně téhož dne, pokud je to žádoucí společně s dalšími nosiči, povrchově aktivními činidly nebo jinými aditivy zlepšujícími aplikaci, používanými v oboru. Vhodné nosiče a aditiva mohou být pevné nebo kapalné a jsou jimi v oboru formulace prostředků vhodné látky, například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační činidla, smáčedla, adheziva, zahušťující látky, pojidla nebo hnojivá.
Výhodným způsobem aplikace směsi účinných látek, které obsahuje vždy alespoň jednu z účinných látek I a II, je aplikace na nadzemní části rostlin, především na listy (listová aplikace). Počet ošetření a aplikační dávky přitom závisí na biologických a klimatických životních podmínkách příslušného patogena. Účinné látky se alternativně mohou do rostliny dostat přes půdu nebo vodu kořenovým systémem (systémový účinek), v kterémžto případě se na stanoviště rostliny aplikuje kapalný přípravek (například při pěstování rýže) nebo se látky v pevné formě zapracují do půdy, například ve formě granulí (půdní aplikace). Sloučeniny I a II lze aplikovat pro ošetření osiva (coatintg) též na semena, přičemž se hlízy nebo semena buďto postupně namočí do kapalného prostředku vždy jedné účinné látky, nebo se potáhnou již zkombinovaným vlhkým nebo suchým prostředkem. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další typy aplikace na rostliny, například cílené ošetření poupat nebo souplodí. Sloučeniny kombinace se používají jako čisté účinné složky, nebo výhodně společně s pomocnými látkami běžně používanými při výrobě prostředků, a zpracovávají se tedy známým způsobem například na emulzní koncentráty, roztíratelné pasty, roztoky vhodné pro přímý postřik nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, nebo se enkapsulují například v polymerech. Způsoby aplikace, jako postřiky, zmlžování, poprašování, kropení, posyp nebo zalévání a typ prostředků se volí tak, aby odpovídaly požadovaným výsledkům a převládajícím podmínkám. Vhodné aplikační dávky směsi účinných látek leží obecně v rozmezí 20 g až 1000 g účinných látek na hektar, zvláště 50 g až 800 g účinných látek na hektar, zejména výhodně 100 g až 700 g účinných látek na hektar. Pro ošetření osiva se používají aplikační dávky 0,5 g až 800 g, výhodně 5 g až 100 g účinných látek na 100 kg osiva.
Prostředky nebo přípravky se vyrábějí známým způsobem, například důkladným mícháním nebo/a mletím účinných látek s nosnými a pomocnými látkami, jako například s rozpouštědly, pevnými nosiči a popřípadě povrchově aktivními látkami (povrchově aktivními činidly).
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu: aromatické uhlovodíky, obzvláště frakce osmiuhlíkatých až dvanáctiuhlíkatých aromatických uhlovodíků, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky jako cyklohexan nebo parafíny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich etheiy a estery, jako je ethanol, ethylenglykol., ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, a epoxidované nebo neepoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sójový olej, nebo voda.
Jako pevné nosiče, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používají obecně mleté přírodní minerály, jako kalcit, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Pro zlepšení fyzikálních vlastností lze přidat též vysokodisperzní oxid křemičitý nebo vysokodisperzní absorpční polymery. Jako zrnité adsorpční nosiče granulí přicházejí v úvahu porézní typy
-6CZ 293675 B6 nosných materiálů, jako například pemza, cihlová drť, popílek, sepiolit nebo bentonit, jako nesorpční nosné materiály například kalcit nebo písek. Kromě toho lze použít radu předgranulovaných materiálů anorganické nebo organické povahy, obzvláště dolomit nebo rozmělněné rostlinné zbytky.
Jako povrchově aktivní sloučeniny jsou v závislosti na povaze použitých účinných látek I a II vhodná neionogenní, kationická nebo/a anionická povrchově aktivní činidla s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčivými vlastnostmi. Pod pojmem „povrchově aktivní činidlo“ je třeba rozumět i směsi povrchově aktivních činidel.
Zejména výhodnými přísadami zlepšujícími aplikaci jsou dále přírodní nebo syntetické fosfolipidy ze skupiny kefalinů a lecitinů, jako například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosfatidylglycerin a lysolecithin.
Agrochemické přípravky obsahují 0,1 až 99 % zejména 0,1 až 95 % hmotn. účinných látek I a II, 99,9 až 1 %, zejména 99,9 až 5 % hmotn. pevného nebo kapalného aditiva a 0 až 25 % zejména 0,1 až 25 % hmotn. povrchově aktivního činidla.
Jako obchodní produkty jsou výhodnější koncentrované prostředky, zatímco konečný spotřebitel zpravidla používá zředěné prostředky.
Tyto prostředky jsou součástí vynálezu.
Vynález ilustrují následující příklady, jimiž se však jeho rozsah v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech termín „účinná látka“ označuje směs sloučeniny I a sloučeniny II (zejména metalaxylu IIA, výhodně R-metalaxylu IIB) ve stanoveném směsném poměru. Pokud není uvedeno jinak, jsou všechny poměry a procenta hmotnostní.
Příklady provedení vynálezu
Příklady formulací
Smáčitelné prášky a) b) c)
účinná látka [I: II = 4 : 1 (a), 1 : 4 (b), 3 : 2 (c)] 25% 50% 75%
lignosulfonát sodný 5% 5% -
lauiylsulfát sodný 3% - 5%
diizobutylnaftalensulfonát sodný - 6% 10%
oktylfenoyl-polyethylenglykolether (obsahující 7 až 8 mol ethylenoxidu) — 2% —
vysokodisperzní oxid křemičitý 5% 10% 10%
kaolin 62% 27% -
Účinná látka se důkladně smíchá s aditivy a směs se rozemele ve vhodném mlýnu. Získají se smáčitelné prášky, které lze naředit vodou na suspenze libovolné požadované koncentrace.
Emulzní koncentrát
účinná látka (I: II = 3 : 7) 10%
oktylfenol-polyethylenglykolether (obsahující 4 až 5 mol ethylenoxidu) 3%
dodecylbenzensulfonát vápenatý 3%
polyglykolether ricinového oleje (obsahující 35 mol ethylenoxidu) 4%
cyklohexanon 30%
směs xylenů 50%
-7CZ 293675 B6
Z tohoto koncentrátu lze naředěním vodou připravit emulze libovolné požadované koncentrace, které lze použít k ochraně rostlin.
Popraše a) b) c)
účinná látka [I: II = 2 : 3 (a), 5 : 1 (b), 1 : 1 (c)J 5% 6% 4%
mastek 95% —
kaolin — 94% —
kamenná moučka - - 96%
Popraše vhodné k okamžitému použití se získají smícháním účinné látky s nosičem a rozemletím směsi ve vhodném mlýnu. Takové prášky lze rovněž použít k moření semen za sucha.
Vytlačované granule
účinná látka (I: II = 4 : 1) 15%
lignosulfonát sodný 2%
karboxymethylcelulóza 1 %
kaolin 82%
Účinná látka se smísí s aditivy, směs se rozemele a navlhčí vodou. Tato směs se vytlačuje a poté se usuší v proudu vzduchu.
Obalované granule
účinná látka (I: II = 7 : 1) 8%
polyethylenglykol (s molekulovou hmotností 200) 3%
kaolin 89%
Jemně rozemletá účinná látka se v míchačce rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získají neprášivé obalové granule.
Suspenzní koncentrát
účinná látka (I: II = 3 : 1) 40%
propylenglykol 10%
nonylfenol-polyethylenglykolether (obsahující 15 mol ethylenoxidu) 6%
lignosulfonát sodný 10%
karboxymethylcelulóza 1 %
silikonový olej ve formě 75% emulze ve vodě 1 %
voda 32%
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně promíchá s aditivy. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého lze naředěním vodou připravit suspenze libovolné požadované koncentrace. Tyto zředěné suspenze lze použít k ošetření živých rostlin nebo rostlinného propagačního materiálu postřikem, zaléváním nebo ponořením, a tím k jejich ochraně proti mikrobiálnímu napadení.
Biologické příklady
K synergickému efektu dochází, pokud účinek kombinace účinných látek převyšuje součet účinků jednotlivých složek.
-8CZ 293675 B6
Očekávaný účinek E dané kombinace účinných látek odpovídá COLBYho vzorci a lze jej vypočítat jak je uvedeno dále (Colby, S.R., „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds, svazek 15, strany 20 - 22, 1967): pokud ppm = miligramy účinné látky (ÚL) na litr postřikové směsi
X = % účinku vyvolané účinnou látkou I při aplikaci p ppm účinné látky,
Y = % účinku vyvolané účinnou látkou II při aplikaci g ppm účinné látky, a
E = očekávaný účinek účinné látky I + II při aplikaci p + q ppm účinné látky (aditivní účinek),
X.Y potom platí podle COLBYho: E = X + Y-100
Pokud je skutečně pozorovaný účinek (O) vyšší než očekávaný účinek (E), vykazuje kombinace více než aditivní účinek, to znamená, že dochází k synergickému efektu. Poměr O/E je synergický faktor (SF).
V následujících příkladech je napadení neošetřených rostlin stanoveno jako 100%, což odpovídá účinku 0 %.
Příklad B-l
Působení proti Puccinia recondita na pšenici
a) Reziduálně ochranná působení dnů po vysetí se rostliny pšenice postříkají až do stravu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující účinnou látku v koncentraci 0,02 %, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího směs účinných látek, a o 24 hodin později se infikují suspenzní uredospor houby. Po inkubační době 48 hodin při 95 až 100% elativní vzdušné vlhkosti a teplotě 20 °C se rostliny umístí do skleníku s teplotu 22 °C. 12 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.
b) Systémové působení dnů po vysetí se k rostlinám pšenice nalije vodná postřiková směs obsahující 0,006 % účinné látky, vztaženo na objem půdy, připravená ze smáčitelného prášku obsahujícího směs účinných látek. Dává se pozor, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin později se rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti a teplotě 20 °C se rostliny umístí do skleníku s teplotou 22 °C. 12 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (29) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-otolyljakrylát, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}—o—tolyl]akrylát, (09) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-0methyloxim,
-9CZ 293675 B6 (15) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o~tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim,
Příklad B-2
Působení proti Plasmopara viticola na vinné révě
Sazenice vinné révy se ve stadiu 4 až 5 listů postřikují vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího směs účinných látek, až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku, a o 24 hodin později se rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Napadení houbou se vyhodnotí 6 dnů po infekci, přičemž během této doby se udržuje relativní vzdušná vlhkost na 95 až 100 % a teplota na 20 °C.
Výrazný synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, kterých je složkou I (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}—o—tolyl]akrylát, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-Omethyloxim, (15) methyl-2-[a-{ [(α-cyklopropyM—chlorbenzyl)imino]oxy}-o~tolyl]glyoxylát-0methyloxim, (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, a ve kterých je složkou II ofurace (IIE), oxadixyl (IIF) nebo zejména metalaxyl (IIA) nebo Rmetalaxyl (IIB).
Příklad B-3
Reziduálně ochranné působení proti Venturia inaequalis na jabloních
Jabloňové řízky z čerstvými výhonky o délce 10 až 20 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího směsi účinných látek, a o 24 hodin později se infikují suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují po dobu 5 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 až 100% a na dalších 10 dnů se umístí do skleníku s teplotou 20 až 24 °C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.
Směs účinných látek podle vynálezu vykazuje výrazně zvýšenou účinnost.
-10CZ 293675 B6
Příklad B—4
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny ječmene o výšce přibližně 8 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku a ošetřené rostliny se o 3 až 4 hodin později popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22 °C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.
b) Systémové působení k rostlinám ječmene o výšce přibližně 8 cm se nalije vodná postřiková směs v množství 0,002 % účinné látky, vztaženo na objem půdy, připravená ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku. Dává se pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin později se rostliny popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22 °C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (9) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]} oxy-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-0methyloxim, (15) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (25) methyl-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (37) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]gIyoxylátO-methyloxim.
Příklad B-5
Působení proti Phytophthora infestans na rajčatech
a) Kurativní působení
Rostliny rajčete odrůdy „Roter Gnom“ se pěstují po dobu 3 týdnů, poté se postříkají suspenzí zoospor houby a inkubují se v komoře při teplotě 18 až 20 °C v atmosféře nasycené vlhkostí. Po 24 hodinách se zvlhčování přeruší. Po oschnutí se rostliny postříkají směsí, která obsahuje účinnou látku formulovanou jako smáčitelný prášek v koncentraci 200 ppm. Po zaschnutí postřiku se rostliny na 4 dny vrátí do vlhké komory. Počet a velikost typických lézí na listech, které se po této době objeví, se použije jako měřítko vyhodnocení účinnosti testovaných látek.
-11 CZ 293675 B6
b) Preparativně systémové působení
Na povrch půdy květináčů s 3 týdny starými rostlinami rajčat odrůdy „Roter Gnom“ se nalije účinná látka formulovaná jako smáčitelný prášek v koncentraci 60 ppm (vztaženo na objem půdy). Po uplynutí tří dnů se spodní strana listů postříká suspenzí zoospor Phytophthora infestans. Rostliny se poté umístí na 5 dnů do vlhké komory s teplotou 18 až 20 °C a s atmosférou nasycenou vlhkostí. Po uplynutí této doby se objeví typické léze na listech, jejichž počet a velikost se použije pro vyhodnocení účinnosti testovaných látek.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-0methyloxim, (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (15) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, nebo (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, a ve kterých je složkou II oxadixyl (IIF), ofurace (IIE), nebo zejména metalaxyl (IIA) nebo Rmetalaxyl (IIB).
Příklad B-6
Reziduálně ochranné působení proti Cercospora arachidicola na podzemnici olejně
Rostliny podzemnice olejné o velikostí 10 až 15 cm se postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, a o 48 hodin později se infikují suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují po dobu 72 hodin při teplotě 21 °C a vysoké vzdušné vlhkosti a poté se umístí do skleníku až do chvíle, kdy se objeví typické léze na listech. Účinnost testovaných látek se vyhodnotí 12 dnů po infekci na základě počtu a velikosti lézí na listech.
Výrazně zvýšenou účinnost vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-0methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (15) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy }-o-tolyl]akrylát, (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl—4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akiylát, (38) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylátO-methyloxim, nebo (26) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl—4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát.
-12CZ 293675 B6
Příklad B-7
Působení proti Pyricularia oryzae na rýži
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny rýže se pěstují po dobu dvou týdnů a poté se postříkají až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky. O 48 hodin později se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Napadení houby se vyhodnotí 5 dnů po infekci, přičemž se v průběhu této doby udržuje relativní vzdušná vlhkost na 95 až 100 % a teplota na 22 °C.
b) Systémové působení
Ke dva týdny starým rostlinám rýže se nalije vodná postřiková směs v množství 0,006 % účinné látky, vztaženo na objem půdy. Dává se pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. Květináče se poté naplní vodou v takovém množství, že nejnižší části stébel rostlin rýže jsou ponořené. Po 96 hodinách se rostliny infikují suspenzí konidií houby a umístí se na 5 dnů do komory s relativní vzdušnou vlhkostí 95 až 100 % a teplotou 24 °C.
Směsi účinných látek podle vynálezu vykazují zvýšenou účinnost proti Pyricularia.
Příklad B-8
Působení proti Botrytis cinerea na jablkách
Reziduálně ochranné působení
Uměle poškozená jablka se ošetří nakapáním postřikové směsi obsahující 0,02 % účinné látky na poškozené místo. Ošetřené plody se poté inokulují suspenzí spor houby a inkubují po dobu jednoho týdne při vysoké vzdušné vlhkosti a teplotě přibližně 20 °C. Fungicidní účinnost testované sloučeniny se stanoví z počtu poškozených míst napadených hnilobou.
Výrazně zvýšenou účinnost vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (09) methyl-2-[a-{ [(α-cyklopropy 1-4-fluorbenzyl)imino]} oxy-o-toly 1] glyoxylát-O-methy 1oxim, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-Omethyloxim, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)inuno]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-Omethyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (15) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}—o—toly 1]akrylát, nebo (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, a ve kterých je složkou II furalaxyl (IIC), metalaxyl (IIA) nebo R-metalaxyl (IIB).
-13CZ 293675 B6
Příklad B-9
Působení proti Helminthosporium gramineum
Zrna pšenice se kontaminují suspenzí spor houby a nechají se uschnout. Kontaminovaná zrna se ošetří suspenzí testované látky v množství 600 ppm účinné látky, vztaženo na hmotnost semen. O dva dny později se zrna umístí na vhodné misky s agarem a o čtyři dny později se vyhodnotí vytváření kolonií houby kolem zrn. Zhodnocení testované sloučeniny se provede na základě počtu a velikosti kolonií houby. Směs účinných látek podle vynálezu vykazují výrazně zvýšenou účinnost.
Příklad B-10
Působení proti Fusarium nivale na žitě
Zito odrůdy Tetrahell, přirozeně infikované Fusarium nivale, se namoří testovaným fungicidem za použití válcové míchačky při použití koncentrací 20 nebo 6 ppm účinné látky, vztaženo na hmotnost semen. Za použití mechanického secího stroje se infikované a ošetřené žito vyseje v říjnu na pole na parcelky o délce 3 m se 6 řádky semen. Pro každou koncentraci se provedou 3 opakování. Až do vyhodnocení napadení chorobou se rostliny pěstují za normálních polních podmínek (výhodně v oblasti s kompletní sněhovou pokrývkou během zimních měsíců). Pro stanovení fytotoxicity se na podzim zhodnotí vzcházení semen a hustota a odnožování rostlin na jaře. Účinnost účinné látky se stanoví spočítáním procenta rostlin infikovaných Fusariem na jaře bezprostředně po roztáni sněhu.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou (26) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-Omethyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4—(difluormethylendioxy)benzyl]imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (38) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylátO-methyloxim.
Příklad B-l 1
Působení proti Septoria nodorum na pšenici
Rostliny pšenice ve stadiu 3 listů se postříkají postřikovou směsí obsahující 60 ppm účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku. Po uplynutí 24 hodin se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Poté se rostliny inkubují po dobu 2 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 až 100 % a následně se umístí do skleníku při teplotě 20 až 24 °C na dalších 10 dnů. 13 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.
Výrazně zvýšenou účinnost vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-0methyloxim,
-14CZ 293675 B6 (25) methyl-2-[a-{[(a-methyM-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-Omethyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluorrnethylbenzyl)imino]oxy } —o—toly 1] akrylát, nebo (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát.
Příklad B-12
Působení proti Phytophthora infestans na rajčatech
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny rajčete odrůdy Bintje se pěstují po dobu 3 týdnů a poté se postříkají postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku. Po uplynutí 24 hodin se ošetřené rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Napadení houbou se vyhodnotí po inkubaci infikovaných rostlin po dobu 5 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 až 100 % a teplotě 20 °C.
b) Systémové působení
Rostliny rajčete odrůdy Bintje se pěstují po dobu 3 týdnů a poté se nalijí postřikovou směsí obsahující 0,002 % účinné látky, vztaženo na objem půdy, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku. Dává se pozor, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin později se ošetřené rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Napadení houbou se vyhodnotí po inkubaci infikovaných rostlin po dobu 5 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 až 100 % a teplotě 20 °C.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glykoxylát-0methyloxim, (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl]imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (15) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akry lát, (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, nebo (35) methyl-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, zejména v kombinaci s metalaxylem (IIA), benalaxylem (IID) nebo R-metalaxylem (IIB).
-15CZ 293675 B6
Příklad B—13
Působení proti Pythium debaryanum na cukrové řepě (Beta vulgaris)
a) Působení po půdní aplikaci
Houba se pěstuje na sterilních obilkách ovsa a přidá se ke směsi půdy a písku. Takto infikovanou půdou se naplní květináče, do nichž se poté zasejí semena cukrové řepy. Okamžitě po zasetí se půda zalije vodnou suspenzí připravenou z testovaných přípravků formulovaných jako smáčitelné prášky. Poté se květináče umístí na dobu 2 až 3 týdnů do skleníku s teplotou 20 až 24 °C. Půda se udržuje trvale rovnoměrně vlhká pomocí mírného postřiku vodou. Vyhodnocení testu se provede pozorováním vzcházení rostlin cukrové řepy a stanovením poměru zdravých a nemocných rostlin.
b) Působení po moření semen
Houba se pěstuje na sterilních obilkách ovsa a přidá se ke směsi půdy a pístku. Takto infikovanou půdou se naplní květináče, do nichž se zasejí semena cukrové řepy, která byla ošetřena testovaným přípravkem formulovaným jako prášek pro moření semen. Květináče, do kterých byla vyseta semena, se poté umístí na dobu 2 až 3 týdnů do skleníku s teplotou 20 až 24 °C. Půda se pomocí mírného postřiku vodou udržuje rovnoměrně vlhká. Vyhodnocení testu se provede pozorováním vzcházení rostlin cukrové řepy a stanovením poměru zdravých a nemocných rostlin.
Rostliny ošetřené směsmi podle vynálezu mají zdravý vzhled, zatímco malé množství neošetřených rostlin, které vzejde, vypadá nezdravě.
Výhodnými účinnými složkami I jsou (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolylJakrylát, (15) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}—o—toly 1]akrylát, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (29) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-otolyljakrylát, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0methyloxim, a (37) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylátO-methyloxim.
Výhodnými účinnými složkami II jsou benalaxyl (IID), ofurace (IIE), oxadixyl (IIF), a výhodně metalaxyl (IIA) a R-metalaxyl (IIB).
-16CZ 293675 B6

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fytomikrobicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje takové množství alespoň dvou účinných složek, že se dosáhne synergického účinku, společně s vhodným nosným materiálem, přičemž složkou I je sloučenina obecného vzorce I ve kterém
    X představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
    R znamená methylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
    Y představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, a
    Z znamená atom vodíku, fluoru či chloru, trifluormethylovou skupinu nebo trifluormethoxyskupinu, nebo symboly Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethylen)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu, a složkou II je sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
    IIA) metalaxyl,
    IIB) R-metalaxyl,
    IIC) furalaxyl,
    IID) benalaxyl,
    IIE) ofúrace,
    IIF) oxadixyl,
    IIG) cymoxanil a
    IIH) mancozeb.
  2. 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém
    X představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
    R znamená methylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
    Y představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, a
    - 17CZ 293675 B6
    Z znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, nebo symboly Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethylen)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu, a složkou lije sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
    IIA) metalaxyl,
    IIB) R-metalaxyl,
    IIC) furalaxyl,
    IID) benalaxyl,
    IIE) ofurace a
    IIF) oxadixyl.
  3. 3. Prostředky podle nároku 1,vyznačující se tím, že složkou II je IIA) metalaxyl nebo IIB) R-metalaxyl.
  4. 4. Prostředky podle nároku 1,vyznačující se tím, že složkou II je IIG) cymoxanil.
  5. 5. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že složkou I je (35) methyl-2-[a{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim.
  6. 6. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že složkou I je (37) methyl-2-[a{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
  7. 7. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že složkou I je (3 8) methyl-2-[a{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloxim.
  8. 8. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že hmotnostní poměr složek I: II činí 25 : 1 až 1 : 20.
  9. 9. Způsob potírání a prevence chorob rostlin vyznačující se tím, že se místo napadené houbami nebo ohrožené houbami ošetření složkou I a složkou II podle nároku 1 v synergický účinných množstvích, v libovolném pořadí nebo současně.
  10. 10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že se ošetřují rostliny nebo části rostlin ohrožené napadením houbami třídy Oomycetes.
CZ19974041A 1995-06-16 1996-06-04 Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin CZ293675B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH178695 1995-06-16
CH182295 1995-06-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ404197A3 CZ404197A3 (cs) 1998-05-13
CZ293675B6 true CZ293675B6 (cs) 2004-06-16

Family

ID=25688669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19974041A CZ293675B6 (cs) 1995-06-16 1996-06-04 Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin

Country Status (26)

Country Link
US (3) US6011064A (cs)
EP (1) EP0831697B1 (cs)
JP (1) JP3895378B2 (cs)
KR (1) KR19990022942A (cs)
CN (2) CN1478396A (cs)
AR (1) AR002476A1 (cs)
AT (1) ATE212503T1 (cs)
AU (1) AU709775B2 (cs)
BR (1) BR9608356A (cs)
CA (1) CA2221759C (cs)
CZ (1) CZ293675B6 (cs)
DE (1) DE69618953T2 (cs)
DK (1) DK0831697T3 (cs)
EA (1) EA000503B1 (cs)
ES (1) ES2171688T3 (cs)
HU (1) HU220025B (cs)
IL (1) IL122126A (cs)
MX (1) MX9710119A (cs)
MY (1) MY117984A (cs)
NZ (1) NZ311642A (cs)
PL (1) PL186034B1 (cs)
PT (1) PT831697E (cs)
RO (1) RO119674B1 (cs)
TR (1) TR199701618T1 (cs)
UA (1) UA54395C2 (cs)
WO (1) WO1997000011A1 (cs)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0900014A1 (de) * 1996-04-26 1999-03-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
UA59381C2 (uk) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
UA65574C2 (uk) * 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
EP1115328A4 (en) 1998-09-24 2004-11-10 Super Dimension Ltd SYSTEM AND METHOD FOR LOCATING A CATHETER DURING AN ENDOCORPOREAL MEDICAL EXAMINATION
FR2787295A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-23 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
CA2380864C (en) * 1999-08-16 2005-07-26 Korea Research Institute Of Chemical Technology Fungicidal compounds having a fluorovinyl- or fluoropropenyl-oxyphenyloxime moiety and process for the preparation thereof
KR100480095B1 (ko) * 2000-07-12 2005-04-06 엘지전자 주식회사 전원 공급장치의 제어회로
GB0128389D0 (en) * 2001-11-27 2002-01-16 Syngenta Participations Ag Seed treatment compositions
CN100352348C (zh) * 2003-06-10 2007-12-05 沈阳化工研究院 烯肟菌酯与霜脲氰的杀菌组合物
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20080188530A1 (en) * 2004-12-23 2008-08-07 Markus Gewehr Fungicidal Mixtures
AU2005321566A1 (en) * 2004-12-23 2006-07-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
CA2590364A1 (en) * 2004-12-23 2006-07-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE102005057837A1 (de) * 2005-12-03 2007-06-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
WO2009098228A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Pesticidal mixtures
US9575140B2 (en) 2008-04-03 2017-02-21 Covidien Lp Magnetic interference detection system and method
WO2009147671A1 (en) 2008-06-03 2009-12-10 Superdimension Ltd. Feature-based registration method
US8218847B2 (en) 2008-06-06 2012-07-10 Superdimension, Ltd. Hybrid registration method
US10517505B2 (en) 2016-10-28 2019-12-31 Covidien Lp Systems, methods, and computer-readable media for optimizing an electromagnetic navigation system
US10722311B2 (en) 2016-10-28 2020-07-28 Covidien Lp System and method for identifying a location and/or an orientation of an electromagnetic sensor based on a map
US10446931B2 (en) 2016-10-28 2019-10-15 Covidien Lp Electromagnetic navigation antenna assembly and electromagnetic navigation system including the same
US10792106B2 (en) 2016-10-28 2020-10-06 Covidien Lp System for calibrating an electromagnetic navigation system
US10638952B2 (en) 2016-10-28 2020-05-05 Covidien Lp Methods, systems, and computer-readable media for calibrating an electromagnetic navigation system
US10418705B2 (en) 2016-10-28 2019-09-17 Covidien Lp Electromagnetic navigation antenna assembly and electromagnetic navigation system including the same
US10615500B2 (en) 2016-10-28 2020-04-07 Covidien Lp System and method for designing electromagnetic navigation antenna assemblies
US10751126B2 (en) 2016-10-28 2020-08-25 Covidien Lp System and method for generating a map for electromagnetic navigation
RU2646058C1 (ru) * 2017-07-06 2018-03-01 Ксения Леонидовна Алексеева Способ борьбы с мучнистой росой томатов в теплицах

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623922A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung eines staubarmen freifliessenden cholinchloridpulvers
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
ATE169616T1 (de) * 1988-11-21 1998-08-15 Zeneca Ltd Zwischenverbindungen zur herstellung von fungiziden
KR100187541B1 (ko) * 1988-12-29 1999-06-01 쟝-자크 오가이; 롤란트 보러 알디미노-또는 케티미노-옥시-오르토-톨릴아크릴산의 메틸 에스테르,이의 제조방법 및 이를 함유하는 살진균제
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
PH11991042549B1 (cs) * 1990-06-05 2000-12-04
ES2110421T5 (es) * 1990-06-27 2004-12-01 Basf Aktiengesellschaft O-bencil-oximeteres y los agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
US5723491A (en) * 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation

Also Published As

Publication number Publication date
EA000503B1 (ru) 1999-10-28
HUP9801819A2 (hu) 1998-11-30
CA2221759C (en) 2009-08-11
HU220025B (hu) 2001-10-28
EA199800060A1 (ru) 1998-08-27
IL122126A (en) 2003-07-06
AU709775B2 (en) 1999-09-09
ATE212503T1 (de) 2002-02-15
ES2171688T3 (es) 2002-09-16
AR002476A1 (es) 1998-03-25
US6011064A (en) 2000-01-04
WO1997000011A1 (en) 1997-01-03
US6329424B1 (en) 2001-12-11
US20020013363A1 (en) 2002-01-31
MX9710119A (es) 1998-07-31
DE69618953T2 (de) 2002-06-20
NZ311642A (cs) 2000-01-28
PL186034B1 (pl) 2003-09-30
HUP9801819A3 (en) 1998-12-28
KR19990022942A (ko) 1999-03-25
JPH11507654A (ja) 1999-07-06
CA2221759A1 (en) 1997-01-03
PL323677A1 (en) 1998-04-14
BR9608356A (pt) 1998-08-18
IL122126A0 (en) 1998-04-05
CZ404197A3 (cs) 1998-05-13
US6441028B2 (en) 2002-08-27
AU6300096A (en) 1997-01-15
TR199701618T1 (xx) 1998-04-21
CN1478396A (zh) 2004-03-03
MY117984A (en) 2004-08-30
UA54395C2 (uk) 2003-03-17
RO119674B1 (ro) 2005-02-28
DE69618953D1 (de) 2002-03-14
EP0831697A1 (en) 1998-04-01
JP3895378B2 (ja) 2007-03-22
DK0831697T3 (da) 2002-04-29
PT831697E (pt) 2002-07-31
CN1312001A (zh) 2001-09-12
EP0831697B1 (en) 2002-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ293675B6 (cs) Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin
EP0831698B1 (en) Crop protection compositions
US7622133B2 (en) Plant protection agents
KR100421204B1 (ko) 식물보호용조성물
CZ290499B6 (cs) Prostředek k ochraně rostlin a způsob ochrany rostlin proti chorobám
CZ298357B6 (cs) Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin
PL204353B1 (pl) Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych
WO1997040671A1 (en) Pesticidal compositions
CA2553908A1 (en) Microbicidal compositions
PL204615B1 (pl) Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych
PL202639B1 (pl) Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120604