HU220025B - Szinergetikus hatású fitomikrobicid készítmények és alkalmazásuk - Google Patents

Szinergetikus hatású fitomikrobicid készítmények és alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU220025B
HU220025B HU9801819A HUP9801819A HU220025B HU 220025 B HU220025 B HU 220025B HU 9801819 A HU9801819 A HU 9801819A HU P9801819 A HUP9801819 A HU P9801819A HU 220025 B HU220025 B HU 220025B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
iminooxy
tolyl
active ingredient
composition
Prior art date
Application number
HU9801819A
Other languages
English (en)
Inventor
Gertrude Knauf-Beiter
Ronald Zeun
Original Assignee
Bayer Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag. filed Critical Bayer Ag.
Publication of HUP9801819A2 publication Critical patent/HUP9801819A2/hu
Publication of HUP9801819A3 publication Critical patent/HUP9801819A3/hu
Publication of HU220025B publication Critical patent/HU220025B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A01N25/14—Powders or granules wettable
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings

Abstract

A találmány tárgya szinergetikus hatású fitomikrobicid készítmény,amely legalább két hatóanyagot tartalmaz, megfelelő vivőanyaggalegyütt, amelyben az I hatóanyag egy (I) általános képletű vegyület,ahol X jelentése CH vagy N, R metil- vagy ciklopropilcsoport, Yjelentése H, F, Cl, Br, trifluor-metil-, trifluor-metoxi- vagypropargil-oxi-csoport, Z jelentése H, F, Cl, trifluor-metil- vagytrifluor-metoxi-csoport, vagy Y és Z együtt metilén-dioxi-, difluor-metilén-dioxi-, etilén-dioxi-, trifluor-etilén-dioxi- vagybenzocsoportot képez, és a II hatóanyag metalaxil, R-metalaxil,furalaxil, benalaxil, ofurász, oxadixil, cimoxanil vagy mankozeb. ŕ

Description

A találmány tárgyát olyan új kultúmövényvédő készítmények képezik, amelyek szinergetikusan fokozott mikrobicid hatással rendelkeznek és legalább két hatóanyagot tartalmaznak, valamint eljárások ilyen keverékeknek a növényvédelemben - különösen betegségek befolyásolására vagy megelőzésére - való alkalmazására.
Az I hatóanyag egy (I) általános képletű vegyület, amelyben
X jelentése CH vagy N,
R metil- vagy ciklopropilcsoport,
Y jelentése H, F, Cl, Br, trifluor-metil-, trifluor-metoxivagy propargil-oxi-csoport,
Z jelentése H, F, Cl, trifluor-metil- vagy trifluormetoxi-csoport vagy
Y és Z együtt metilén-dioxi-, difluor-metilén-dioxi-, etilén-dioxi-, trifluor-etilén-dioxi- vagy benzocsoportot képez.
AII hatóanyag a következő vegyületek egyike:
A) metil-N-/2-metoxi-acetil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (metalaxil, GB-1 500 581), különösen az R enantiomer,
B) metil-N-/2-metoxi-acetil/-N-/2,6-xilil/-D-alaninát (Rmetalaxil, GB-1 500 581),
C) metil-N-/2-fúroil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (furalaxil, GB-1 448 810),
D) metil-N-/fenil-acetil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (benalaxil, DE-29 03 612),
E) (±)-a-/2-klór-N-2,6-xilil-acetamido/-y-butirolakton (ofúrász, US 4 141 989)
F) 2-metoxi-N-/2-oxo-l,3-oxazolidin-3-il/-acet-2’,6’xilidid (oxadixil, GBP 2 058 059)
G) 1 -/2-ciano-2-metoxi-imino-acetil/-3 -etil-karbamid (cimoxanil, US 3 957 846) és
H) mangán-etilén-bisz/ditiokarbamát/ polimer cinkkomplex (mankozeb, US 2 974 156).
A találmány tárgyát képezik továbbá azok a keverékek, amelyekben az I komponens (I) általános képletében
X jelentése CH vagy N,
R metil- vagy ciklopropilcsoport,
Y jelentése H, F, Cl, Br, trifluor-metil-, trifluor-metoxivagy propargil-oxi-csoport,
Z jelentése H, F, Cl, trifluor-metil- vagy trifluormetoxi-csoport vagy
Y és Z együtt metilén-dioxi-, difluor-metilén-dioxi-, etilén-dioxi-, trifluor-etilén-dioxi- vagy benzocsoportot képez.
A II komponens a következő vegyületek egyike:
A) metil-N-/2-metoxi-acetil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (metalaxil, GB-1 500 581), különösen az R enantiomer,
B) metil-N-/2-metoxi-acetil/-N-/2,6-xilil/-D-alaninát (R-metalaxil, GB-1 500 581),
C) metil-N-/2-furoil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (fúralaxil, GB-1 448 810),
D) metil-N-/fenil-acetil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (benalaxil, DE-29 03 612),
E) (±)-a-/2-klór-N-2,6-xilil-acetamido/-y-butirolakton (ofúrász, US 4 141 989)
F) 2-metoxi-N-/2-oxo-l,3-oxazolidin-3-il/-acet-2’,6’xilidid (oxadixil, GBP 2 058 059)
G) l-/2-ciano-2-metoxi-imino-acetil/-3-etil-karbamid (cimoxanil, US 3 957 846) és
H) mangán-etilén-bisz/ditiokarbamát/ polimer cinkkomplex (mankozeb, US 2 974 156).
A találmány tárgyát képezik továbbá azok a keverékek, amelyekben az I komponens (I) általános képletében
X jelentése CH vagy N,
R metil- vagy ciklopropilcsoport,
Y jelentése H, F, Cl, Br, trifluor-metil-, trifluor-metoxivagy propargil-oxi-csoport,
Z jelentése H, F, Cl, vagy
Y és Z együtt metilén-dioxi-, difluor-metilén-dioxi-, etilén-dioxi-, trifluor-etilén-dioxi- vagy benzo-csoportot képez, és a II komponens a következő vegyületek egyike:
A) metil-N-/2-metoxi-acetil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (metalaxil), különösen az R enantiomer,
B) metil-N-/2-metoxi-acetil/-N-/2,6-xilil/-D-alaninát (R-metalaxil),
C) metil-N-/2-furoil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (furalaxil),
D) metil-N-/fenil-acetil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (benalaxil),
E) (±)-a-/2-klór-N-2,6-xilil-acetamido/-y-butirolakton (ofúrász),
F) 2-metoxi-N-/2-oxo-l,3-oxazolidin-3-il/-acet-2’,6’xilidid (oxadixil) vagy
G) l-/2-ciano-2-metoxi-imino-acetil/-3-etil-karbamid (cimoxanil).
Meglepő módon azt találtuk, hogy növényi betegségek befolyásolásában és megelőzésében az I és II komponens találmány szerinti keverékei nemcsak kölcsönösen kiegészítő hatást fejtenek ki számos patogénnel szemben vagy tisztán additív hatást ugyanezen patogénekkel szemben, hanem kifejezett, szinergetikusan megnövekedett hatást mutatnak.
A két hatóanyag előnyös keverési arányai: 1:11=(25:1)-(1:20), előnyösen 1:11=(20:1)-(1:10) és (12:1)-(1:8).
Különösen előnyös keverési arányok a következők:
(I):(IIA)= 10:1-1:10, (I):(IIB)=10:1-1:8, (I):(IIC)=6:1-1:8, (I):(IID)=8:1-1:4, (I):(IIE)=10:1-1:6, (l):(IIF)=10:1-1:8, (I):(IIG)=10:1-1:5, (I):(HH)= 1:30-1:1.
Kitüntetett kétkomponensű keverékek azok, amelyekben az I komponens a következő vegyületek egyike:
(1) metil-3-metoxi-2-/a-/((a-ciklopropil-3-trifluormetil-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (2) metil-3-metoxi-2-/a-/((a-ciklopropil-3,4-(difluormetilén-dioxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (3) metil-2-/a-/((a-metil-3-bróm-benzil)-imino-oxi)-otolil/-glioxilát-0-metiloxim
HU 220 025 Β (4) metil-2-/a-/((a-ciklopropil-3,4-(metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (5) metil-3-metoxi-2-/a-/((a-metil-3-(propargil-oxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (6) metil-2-/a-/((a-metil-3,4-(difluor-metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (7) metil-3-metoxi-2-/a-/((a-ciklopropil-3,4-(metiléndioxi)-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-akrilát (8) metil-2-/a-/((a-metil-3-propargil-oxi-benzil)-imino-oxi)-o-tolíl/-glioxilát-0-metiloxim (9) metil-2-/a-/((a-ciklopropil-4-fluor-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (10) metil-2-/a-/((a-metil-4-fluor-3-(trifluor-metil-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (11) metil-3-metoxi-2-/a-/((l-P-naftil-etil)-imino-oxi)o-tolil/-akrilát (12) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (13) metil-2-/a-/(a-metil-3 -klór-benzil)-imino-oxi)-otolil/-glioxilát-O-metiloxim (14) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(etilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (16) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-ciklopropil-3-klór-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (17) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-3-trifluor-metil-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (18) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-trifluor-metoxibenzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (19) metil-2-/a-/(a-metil-3,4-(metilén-dioxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (20) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-3,4-(difluor-metiléndioxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (21) metil-2-/a-/(a-metil-3,4-(etilén-dioxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (22) metil-3-metoxi-2-/a-/(l-/2,3-dihidro-2,2,3-trifluorl,4-benzodioxan-6-il/-etil-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (23) 2-/a-/(l-/2,3-dihidro-2,2,3-trifluor-l,4-benzodioxan-6-il/-etil-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (24) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (25) metil-2-/a-/(a-metil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-otolil/-glioxilát-O-metiloxim (26) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (27) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-bróm-benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (28) metil-2-/a-/((l-3-naftil-etil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (29) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(difluor-metilén-dioxi)-benzil)-imino-oxi/-o-tolil)-akrilát (30) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-ciklopropil-4-fluor-benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (31) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-4-fluor-3-(trifluormetil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (33) metil-2-/a-/ (a-ciklopropil-3-klór-benzil/-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (34) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-klór-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (35) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (36) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (37) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluor-metil)-benzil)imino-oxi/-o-tolil)-glioxilát-O-metiloxim (38) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluor-metoxi)-benzil)-imino-oxi/-o-tolil)-glioxilát-O-metiloxim.
A felsoroltak közül különösen kitüntetettek a következők:
(25) metil-2-/a-/(a-metil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-otolil/-glioxilát-O-metiloxim (24) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (12) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(metilén-dioxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (9) metil-2-/a-/((a-ciklopropil-4-fluor-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (26) metil-3-rnetoxi-2-/a-/(a-metil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (18) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-trifluor-metoxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (35) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (36) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-o-tolil-akrilát (37) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (38) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluor-metoxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim. Különösen előnyös keverékeket kapunk, ha egy I komponenst II komponenseként metalaxillal alkalmazunk, és különösen akkor, ha legalább 85%-os R-metalaxilt (IIB) veszünk, amikor is a fennmaradó mennyiség az S-enantiomer.
Más kitüntetett keverékek azok, amelyekben a II komponens cimoxanil vagy mankozeb.
Ugyancsak előnyösek azok az I és II komponens keverékek, amelyek további, harmadik komponensként mankozebet tartalmaznak.
Az I és II komponenst tartalmazó, találmány szerinti hatóanyag-keverékek nagyon előnyös, betegségekkel szembeni növényvédő tulajdonságokkal rendelkeznek. A hatóanyag-keverékek alkalmazásával a növényeken vagy növényi részeken (gyümölcs, virág, levélzet, szár, gumó, gyökér) számos termesztett haszonnövény esetében előforduló mikoorganizmusok elpusztíthatok vagy visszaszoríthatok, és még a későbbi időpontban kikelő növényrészek is védettek az ilyen mikroorganizmusok hatásával szemben. Felhasználhatók a növényi szaporítóanyag, különösen a magvak kezelésére is, csávázószerként (gyümölcsök, gumós növények, magvak) és
HU 220 025 Β csemetenövények (például rizs) esetében, gombafertőzések és a talajban jelen levő fítopatogén gombák elleni védelemre. A találmány szerinti hatóanyag-keverékeket az a tény különbözteti meg, hogy a növények jól tolerálják ezeket és környezetbarátnak tekinthetők.
Annak eredményeként, hogy II komponensként az Oomyceták (például Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara) elleni jellegzetes készítmények vannak jelen, a találmány szerinti keverékeket magas hatékonyság jellemzi ezen kórokozók ellen. A hatóanyag-keverékek azonban ezenkívül aktívak a következő osztályokba tartozó fítopatogén gombák ellen is : Ascomycetes (például Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (például a Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia fajta) és Fungi imperfecti (például Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricula és különösen a Pseudocercosporella herpotrichoides).
A következő példákat soroljuk fel azokra a növényfajtákra, amelyek célnövényként a tárgyalt indikációs területeken megfelelően kezelhetők a találmány oltalmi körébe tartozó készítményekkel:
- gabona (búza, árpa, rozs, zab, rizs, sorghum és rokon fajták),
- répa (cukorrépa és takarmányrépa),
- almafélék, csonthéjas gyümölcsök és puha gyümölcsök (alma, körte, szilva, barack, mandula, cseresznye, eper, málna és szeder),
- hüvelyesek (bab, lencse, borsó, szója),
- olajos növények (olajos magvak, mint repce, mustár, mák, olíva, napraforgó, kókuszdió, ricinus, kakaó, földimogyoró),
- Cucurbita-félék (tök, uborka, dinnye),
- rostos növények (gyapot, len, kender, juta),
- citrusnövények (narancs, citrom, grapefruit, mandarin),
- zöldségek (spenót, saláta, aszparágusz, káposztafélék, répa, hagyma, paradicsom, burgonya, csemegepaprika),
- babérfélék (avokádó, fahéj, kámfor) vagy
- más növények, mint kukorica, dohány, mogyoró, kávé, cukornád, tea, szőlő, komló, Musaceae és guminövények, valamint dísznövények (virágok, cserjék, lombhullató fák és tűlevelű fák, mint a fenyők).
Az előbbi felsorolás nem korlátozó jellegű.
A találmány szerinti hatóanyag-keverékek különösen előnyösek az olyan haszonnövények kultúráiban való alkalmazásra, amelyeket az Oomyceták - például különböző lisztharmatfélék - veszélyeztetnek. Ezek közé tartozik a szőlő, burgonya, dohány, zöldségfélék (például paradicsom, tök, uborka, avokádó) és egyes gyümölcsök, mint a citrusfélék, a komló, cukorrépa, banán, kukorica, díszgyep (pázsit) stb. A hüvelyes növények (borsó, bab, lencse), a kukorica, sorghum és napraforgó esetében továbbá a szaporítóanyag (például mag) védelmére - különösen a Peronosporafélék ellen használhatók fel a hatóanyag-keverékek. Ezek a keverékek azonban előnyösen alkalmazhatók más növények
- különösen gabonafélék, így a búza és az árpa - kultúráiban is, mint ezt az előbbiekben említettük.
Az (I) képletű és a II hatóanyagok keverékét rendszerint kombináció alakjában alkalmazzuk. Az (I) képletű és a II hatóanyag egyidejűleg vagy egymás után, ugyanazon a napon alkalmazható a növények kezelendő helyére, kívánt esetben más vivőanyagokkal, felületaktív anyagokkal vagy más hatásfokozó adalékanyaggal együtt, amelyeket a kikészítés területén szokásosan alkalmaznak. A megfelelő vivőanyagok vagy adalékanyagok azok a szilárd vagy folyékony anyagok lehetnek, amelyeket a kikészítés területén szokásosan alkalmaznak, például természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek, diszpergálószerek, nedvesítőszerek, tapadásfokozók, sűrítők, kötőanyagok és műtrágyák.
Egy kitüntetett módszer a hatóanyag-keverék alkalmazására - amely minden esetben legalább 1 (I) képletű és a II hatóanyagot tartalmaz - abban áll, hogy a keveréket a növények levegőbe nyúló részeire, különösen a levélzetre visszük fel (levélzetre való alkalmazás). A felvitel gyakorisága és mértéke a patogén biológiai jellemzőitől és az éghajlati viszonyoktól függ. Egy másik megoldás szerint a hatóanyag a növényt a talajon vagy vizen keresztül, a gyökérzet segítségével érheti el (szisztémás hatás) oly módon, hogy a növény termőhelyét folyékony készítménnyel (például a rizstermesztésben) öntözzük, vagy az anyagokat szilárd alakban, például granulátum alakjában a talajba visszük be (talajban történő alkalmazás). Az (I) képletű és a II vegyületek szaporítóanyagokra is alkalmazhatók (bevonásos kezelés) oly módon, hogy a gumókat vagy magvakat vagy a hatóanyagokat tartalmazó folyadékokba áztatjuk, vagy a nedves vagy száraz kombinált készítménnyel bevonjuk. Különleges esetekben más típusú növénykezelési eljárások is lehetségesek, amilyen például a rügyek vagy termőfejek speciális kezelése. A kombinációt alkotó vegyületeket tiszta komponensekként vagy előnyösen a kikészítés területén szokásosan használt segédanyagokkal együtt alkalmazzuk. Ezért a feldolgozás ismert módon végezhető például a következők előállítására: emulziókoncentrátumok; kenhető pépek; közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatok; híg emulziók; nedvesíthető porok; oldható porok; porozószerek; granulátumok. Előállíthatok például polimerekkel képezett kapszula alakú kikészítési formák is. Az alkalmazás módját (permetezés, atomizálás, porozás, szórás, kefélés vagy töltés) és a készítmények összetételét úgy választjuk meg, hogy az összhangban álljon az elérni kívánt céllal és a domináló körülményekkel. A hatóanyag-keverék előnyösen alkalmazható mennyisége általában 20-1000 g hatóanyag/ /hektár, különösen 50-800 g hatóanyag/hektár, különösen előnyösen 100-700 g/hektár. A magkezelés során alkalmazott mennyiség 0,5-800 g, előnyösen 5-100 g hatóanyag/100 kg mag.
A készítményt ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat intenzíven összekeverjük és/vagy összeőröljük a vivőanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd vivőanyagokkal és adott esetben felületaktív vegyületekkel.
Lehetséges oldószerként a következőket említjük meg:
HU 220 025 Β
- aromás szénhidrogének, előnyösen a C8-CI2 frakciók, például xilolelegyek vagy helyettesített naftalinók,
- ftálsavészterek, például a dibutil-ftalát vagy a dioktil-ftalát,
- alifás szénhidrogének, például a ciklohexán vagy a paraffinok,
- alkoholok és glikolok, valamint étereik és észtereik, így az etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil-éter vagy etilénglikol-monoetil-éter, 10
- ketonok, mint a ciklohexanon,
- erősen poláros oldószerek, mint az N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid és
- epoxidált vagy epoxid-mentesített növényi olajok, például epoxidált kókuszdióolaj vagy szójaolaj vagy 15
- víz.
A - például porozószerek és diszpergálható porok esetében - általában alkalmazott szilárd vivőanyagok őrölt természetes ásványok, például kalcit, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit. A fizikai tulajdonsá- 20 gok javítására nagy diszperzitású szilícium-dioxid vagy nagy diszperzitású abszorpcióképes polimerek is adagolhatok. A granulátumokhoz használható szemcsés adszorptív vivőanyagok porózus típusúak, amilyen a horzsakő, tégla, murva, szepiolit vagy bentonit vagy nem- 25 szorptív vivőanyagok, például kalcit vagy homok. Ezenkívül számos szervetlen vagy szerves eredetű pregranulált anyag használható, például különösen a dolomit vagy az aprított növényi maradékok.
A kikészítendő (I) képletű és a II hatóanyag termé- 30 szetétől függően megfelelően alkalmazhatók a nemionos, kationaktív és/vagy anionaktív felületaktív anyagok, amelyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. A „felületaktív anyag” fogalom ilyen anyagok keverékeit is jelenti. 35
Az alkalmazás eredményességét különösen előnyösen fokozzák továbbá a kefalin és lecitin típusú természetes vagy szintetikus foszfolipidek, például a foszfatidil-etanol-amin, foszfatidil-szerin, foszfatidil-glicerin, lizolecitin. 40
Az agrokémiai készítmények rendszerint 0,1-991% (előnyösen 0,1-95 t%) (I) képletű és II hatóanyagot, 99,9-1 t% (előnyösen 99,9-5 t%) szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 t% (előnyösen 0,1-251%) felületaktív anyagot tartalmaznak. 45
Kereskedelmi termékként kitüntetettebbek a tömény keverékek, míg a végfelhasználó inkább híg készítményeket alkalmaz.
Ezek a készítmények a találmány tárgyát képezik.
A következő példákkal a találmányt kívánjuk szem- 50 léltetni. A „hatóanyag” az I és II vegyület - előnyösen a metalaxil mint (IIA), előnyösen az R-metalaxil mint (IIB) - meghatározott arányú keverékét jelenti.
Példák (a % értékek tömeg%-ot jelentenek)
Kikészítési példák Nedvesíthető porok hatóanyag [(I): (II) 4:1 (a), l:4(b),3:2(c) nátrium-ligninszulfonát
a) b) c)
25% 50% 75%
5% 5% - 60
Nedvesíthető porok a) b) c)
nátrium-lauril-szulfát 3% - 5%
nátrium-diizobutil-
naffalinszulfonát — 6% 10%
oktil-fenol/polietilénglikol-éter
(7-8 mól etilén-oxid) - 2% -
nagy diszperzitású szilícium-oxid 5% 10% 10%
kaolin 62% 27% -
A hatóanyagokat alaposan összekeverjük az adalékanyagokkal, és a keveréket megfelelő malomban megőröljük. így olyan nedvesíthető porokat kapunk, amelyek vízzel bármilyen kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígíthatok.
Emulziókoncentrátum hatóanyag: 1:11=3:7 10% oktil-fenol(polietilénglikol-éter (4-5 mól etilén-oxid) 3% kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3% ricinusolaj-poliglikol-éter (35 mól etilén-oxid) 4% ciklohexanon 30% xilolelegy 50%
Ebből a koncentrátumból vízzel való hígítással bármilyen kívánt hígítású emulzió előállítható, amely a kultúrnövények védelme területén alkalmazható.
a) b)
c)
Porozószerek hatóanyag: I:II=2:3(a) 5:l(b) ésl:l(c) 5% 6% 4% talkum 95% - kaolin - 94% kőzetliszt - - 96%
Közvetlenül felhasználható porozószereket úgy állít hatunk elő, hogy a hatóanyagokat összekeverjük a vivőanyaggal és a keveréket megfelelő malomban megőröljük. Az ilyen porok szárazon végzett magkezeléshez használhatók fel.
Extrudált granulátumok hatóanyag: 1:11=4:11 15% nátrium-ligninszulfonát 2% karboxi-metil-cellulóz 1% kaolin 82%
A hatóanyagokat összekeveijük az adalékanyagokkal, majd a keveréket megőröljük és vízzel nedvesítjük. Ezt a keveréket extrudáljuk, majd a terméket levegőáramban szárítjuk.
Bevonatos granulátumok hatóanyag: 1:11=7:1 8% polietilénglikol (molekulatömeg 200) 3% kaolin 89%
A finomra őrölt hatóanyagot keverőben egyenletesen felvisszük a kaolinra, amelyet a polietilénglikollal megnedvesítettünk. Ily módon pormentes bevonatos granulátumokat kapunk.
Szuszpenziókoncentrátum hatóanyag: 1:11=3:1 40% propilénglikol 10% nonil-fenol-polietilénglikol-éter (15 mól etilén-oxid) 6% nátrium-ligninszulfonát 10% karboxi-metil-cellulóz 1%
HU 220 025 Β szilikonolaj (75%-os vizes emulzió) 1% víz 32%
A finomra őrölt hatóanyagot alaposan összekeverjük az adalékanyagokkal. így szuszpenziókoncentrátumot kapunk, amelyből vízzel való hígítással bármilyen kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható. Ezeket a hígításokat élő növények és növényi szaporítóanyag kezelésére használhatjuk fel porlasztással, bemerítéssel vagy öntözéssel, és így megvédhetjük ezeket a mikroorganizmusok támadásával szemben.
Biológiai példák
Szinergetikus hatásról akkor beszélünk, ha a hatóanyag-kombináció aktivitása nagyobb, mint az egyes komponensek aktivitásának összege.
Egy adott hatóanyag-kombináció esetében a várható E aktivitás az úgynevezett COLBY formulával írható le és a következőképpen számítható ki (S.R. COLBY : Calculating syneristic and antagonistic responses of herbicide combinations. Weeds, Vol. 15, p. 20-22, 1967):
Ha ppm=mg hatóanyag/ml porlasztott keverék X=az I hatóanyag %-os aktivitása „p” ppm alkalmazása esetén
Y=a II hatóanyag %-os aktivitása „q” ppm alkalmazása esetén és
E az I + II keverék várható %-os aktivitása (additív hatás) (p+q) ppm hatóanyag alkalmazása esetén, akkora COLBY-formula: E=X + Y - (X.Y/100).
Ha a ténylegesen megfigyelt O aktivitás nagyobb, mint a várható E aktivitás, akkor a kombináció aktivitása szuperadditív, azaz szinergista hatás lép fel. O/E a szinergizmustényező (ST).
A következő példákban a nem kezelt növények károsodásának mértéke 100%, ami 0% aktivitásnak felel meg.
B-l példa
Aktivitás Puccinia recondita ellen búzán
a) Maradék védőhatás nappal a vetés után a búzanövényeket csepegési pontig bepermetezzük egy vizes porlasztható keverékkel - amelyet a hatóanyag-keveréket tartalmazó nedvesíthető porból (0,02% hatóanyag) állítottunk elő és 24 óra múlva a gomba uredospóra-szuszpenziójával fertőzzük. 48 órás inkubálási idő után (körülmények: 95-100% relatív atmoszféranedvesség 20 °C-on) a növényeket 22 °C-on üvegházban helyezzük el. 12 nappal a fertőzés után állapítjuk meg a gombafertőzés mértékét.
b) Szisztemikus hatás
Vizes permetkeveréket készítünk a hatóanyagkeveréket tartalmazó nedvesíthető porból (a talajtérfogatra viszonyítva 0,006% hatóanyag-tartalommal) és azt búzanövények környékére öntjük ki 5 nappal a vetést követően. Ügyelni kell arra, hogy a permetkeverék ne kerüljön érintkezésbe a növények levegőbe nyúló részeivel. 48 óra múlva a növényeket megfertőzzük a gomba uredospóra-szuszpenziójával. 48 óra inkubálási idő után (körülmények: 95-100% relatív atmoszféranedvesség 20 °C-on) a növényeket 22 °C-on üvegházban helyezzük el. 12 nappal a fertőzés után állapítjuk meg a gombafertőzés mértékét.
Jó szinergetikus hatást mutatnak különösen az olyan hatóanyag-keverékek, amelyekben az I komponens (6) metil-2-/a-/((a-metil-3,4-(difluor-metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (9) metil-2-/a-/((a-ciklopropil-4-fluor-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (18) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (29) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(difluor-metiléndioxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (35) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim B-2 példa
Aktivitás Plasmopara viticola ellen szőlőn
4-5 leveles stádiumban levő szőlőcsemetéket csepegési pontig bepermetezünk egy vizes porlasztható keverékkel, amelyet a hatóanyag-keveréket tartalmazó nedvesíthető porból (0,02% hatóanyag) állítottunk elő. 24 óra múlva a gomba sporangiumszuszpenziójával fertőzzük a növényeket. 6 nappal a gombafertőzés után (95-100% relatív atmoszféranedvesség 20 °C-on) meghatározzuk a gombafertőzés mértékét.
Különösen jelentős szinergetikus hatás mutatható ki azokkal a hatóanyag-keverékekkel, amelyek I komponensként a következőket tartalmazzák:
(6) metil-2-/a-/((a-metil-3,4-(difluor-metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (12) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (18) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (35) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim és amelyekben a II komponens ofurász (IIE), oxadixil (IIF) vagy különösen metalaxil (HA) vagy R-metalaxil (IIB).
B-3 példa
Aktivitás Venturia insequalis ellen almán
Maradék védőhatás
Friss rügyeket tartalmazó, 10-20 cm hosszú almahajtásokat csepegési pontig bepermetezünk egy vizes porlasztható keverékkel, amelyet a hatóanyag-keveréket tartalmazó nedvesíthető porból (0,02% hatóanyag) állítottunk elő. 24 óra múlva a gomba konídiumszuszpenziójával fertőzzük a növényeket. 6 napon át a növényeket 90-100% relatív atmoszféranedvesség mellett inkubáljuk, és további 10 napra üvegházba he6
HU 220 025 Β lyezzük (20-24 °C). 12 nappal a fertőzés után meghatározzuk a gombafertőzés mértékét.
A találmány szerinti hatóanyag-keverékek jelentősen megnövekedett hatást mutatnak.
B-4 példa
Aktivitás Erysiphe graminis ellen árpán
a) Maradék védőhatás cm magas árpanövényeket csepegési pontig bepermetezünk egy vizes porlasztható keverékkel - amelyet a hatóanyag-keveréket tartalmazó nedvesíthető porból (0,02% hatóanyag) állítottunk elő - és 3-4 óra múlva beporozzuk a gomba konídiumával.
A fertőzött növényeket 22 °C-on üvegházban helyezzük el. 12 nappal a fertőzés után állapítjuk meg a gombafertőzés mértékét.
b) Szisztémás hatás
Vizes permetkeveréket készítünk a hatóanyag-keveréket tartalmazó nedvesíthető porból (a talajtérfogatra viszonyítva 0,006% hatóanyag-tartalommal) és azt a körülbelül 8 cm magas árpanövények környékére öntjük. Ügyelni kell arra, hogy a permetkeverék ne kerüljön érintkezésbe a növények levegőbe nyúló részeivel. 48 óra múlva a növényeket beporozzuk a gomba konídiumaival. A fertőzött növényeket 22 °C-on üvegházban helyezzük el. 12 nappal a fertőzés után állapítjuk meg a gombafertőzés mértékét.
Jó szinergetikus hatást mutatnak különösen az olyan hatóanyag-keverékek, amelyekben az I komponens (6) metil-2-/a-/((a-metil-3,4-(difluor-metilén-dioxi)benzil)-imino-oxí)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (9) metil-2-/a-/((a-ciklopropil-4-fluor-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (18) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-(3-trifluor-metoxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (24) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (25) metil-2-/a-/(a-metil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-otolil/-glioxilát-O-metiloxim (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxílát-0-metiloxim (35) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (36) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil/imino-oxi)-o-tolil/-akrilát vagy (37) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluor-metil)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim.
B-5 példa
Aktivitás Phytophthora infestans ellen paradicsomon a) Gyógyhatás „Roter Gnom” fajtájú paradicsomnövényeket 3 héten át termesztünk, majd bepermetezünk a gomba zoospóraszuszpenziójával és telített nedvességű atmoszférában 18-20 °C-on inkubálunk. A nedvesítést 24 óra elteltével megszüntetjük. Miután a növények megszáradtak, bepermetezzük ezeket egy keverékkel, amely a nedvesíthető porként kikészített hatóanyagot 200 ppm koncentrációban tartalmazza. A porlasztással felvitt bevonat megszáradása után a növényeket 4 napra visszahelyezzük a nedveskamrába. A keletkezett jellegzetes levélkárosodások számát és nagyságát használjuk fel mérceként a vizsgált anyagok hatékonyságának megállapítására.
b) Megelőző szisztémás hatás
A nedvesíthető porként kikészített hatóanyagot (a talajtérfogathoz viszonyítva) 60 ppm töménységben visszük fel cserépben termesztett 3 hetes „Roter Gnom” paradicsomnövények talajának felületére. 3 nap után a levelek alsó felületét Phytophthora infestans zoospóraszuszpenziójával permetezzük be. A növényeket ezt követően 5 napon át 18-20 °C-on tartjuk telített nedvességű kamrában. Az ezt követően megjelent jellegzetes levélkárosodások számát és nagyságát használjuk fel mérceként a vizsgált anyagok hatékonyságának megállapítására.
Különösen jó szinergetikus hatást mutatnak azok a hatóanyag-keverékek, amelyekben az I komponens a következő:
(12) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glÍoxilát-0-metiloxim (24) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (35) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (36) metil-3-metoxi-2-/a-/ (a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát és amelyekben a II komponens ofurász (IIE), oxadixil (IIF) vagy különösen metalaxil (HA) vagy R-metalaxil (IIB).
B-6 példa
Maradék védőhatás Cercospora arachidicola ellen földimogyorón
10-15 cm-es földimogyoró-növényeket csepegési pontig bepermetezünk egy vizes keverékkel (0,02% hatóanyag) és 48 óra múlva a gomba konídiumszuszpenziójával fertőzünk meg. A növényeket 72 órán át 21 °Con és magas nedvességtartalmú atmoszférában inkubáljuk, majd a jellegzetes levélkárosodás megjelenéséig üvegházba helyezzük. A hatóanyag aktivitását 12 nappal a fertőzést követően állapítjuk meg a levélkárosodás száma és nagysága alapján.
Különösen jó szinergetikus hatást mutatnak azok a hatóanyag-keverékek, amelyekben az I komponens a következő:
(15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (18) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (24) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (26) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-4-klór-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát
HU 220 025 Β (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (36) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát vagy (38) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluor-metoxi)-benzil)-imino-oxi)-o-toliV-glioxilát-0-metiloxim.
B- 7 példa
Aktivitás Pyricularia oryzae ellen rizsben Maradék védőhatás
Rizsnövényeket 2 héten át termesztünk, majd csepegési pontig bepermetezünk egy porlasztható vizes keverékkel (0,02% hatóanyag) és 48 óra múlva a gomba konídiumszuszpenziójával fertőzünk meg. A növényeket 5 napon át 22 °C-on és 95-100% relatív nedvességtartalmú atmoszférában tartjuk, majd meghatározzuk a gombafertőzés mértékét.
Szisztémás hatás
A talajtérfogatra vonatkoztatva 0,006% hatóanyagot tartalmazó vizes permetlevet öntünk körülbelül 2 hetes rizsnövények mellé. Ügyelünk arra, hogy a permedé ne kerüljön érintkezésbe a növény levegőbe nyúló részeivel. A cserepeket megtöltjük olyan mennyiségű vízzel, hogy a rizsnövény szárának legalsó része vízbe merüljön. 96 óra múlva a növényeket a gomba konídium szuszpenziójával fertőzzük meg és 5 napon át 95-100% relatív atmoszférikus nedvesség mellett 24 °C hőmérsékleten tartjuk.
A találmány szerinti hatóanyag-keverékek megnövekedett aktivitást mutatnak Pyricularia-val szemben. B-8 példa
Aktivitás Botrytis cinerea ellen almagyümölcsön. Maradék védőhatás
Mesterségesen károsított almákat kezelünk oly módon, hogy a károsodás helyére csepegtetve permetezhető keveréket (0,02% hatóanyag) viszünk fel. A kezelt gyümölcsöket ezután a gomba spóraszuszpenziójával oltjuk be és 1 héten át magas nedvességtartalmú levegőben körülbelül 20 °C-on inkubáljuk. A vizsgálandó anyag fungicid aktivitására azon károsodott helyek számából következtetünk, amelyeken rothadás figyelhető meg.
Jelentősen megnövekedett hatást mutatnak különösen azok a hatóanyag-keverékek, amelyekben az I komponens a következő:
(9) metil-2-/a-/((a-ciklopropil-4-fluor-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (18) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (24) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (32) metil-2-/a-/(a-metil-3 -(trifluor-metoxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (35) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim vagy (36) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát és amelyekben a II komponens furalaxil (IIC), metalaxil (IIA) vagy R-metalaxil (IIB).
B-9 példa
Aktivitás Helminthosporium gramineum ellen
Búzamagvakat a gomba spóraszuszpenziójával fertőzünk meg és hagyunk megszáradni. A fertőzött magvakat a vizsgálandó anyag szuszpenziójával (600 ppm hatóanyag, a mag tömegére vonatkoztatva) kezeljük.
nap múlva a magvakat megfelelő agar táptalajra helyezzük csészékben, és további 4 nap múlva meghatározzuk a magvak körül kifejlődött gombatelepek számát. A gombatelepek számát és nagyságát a vizsgálandó anyag értékelésére használjuk fel. A találmány szerinti hatóanyag-keverékek jelentősen megnövekedett hatást mutatnak.
B-10 példa
Aktivitás Fusarium nivale ellen rozsban
Tetrahell fajtájú rozsot, amely természetes úton Fusarium nivale-val fertőződött, hengermalomban 20 vagy 6 ppm hatóanyag-koncentráció mellett (a mag tömegére vonatkoztatva) a vizsgálandó fungiciddel kezelünk. A fertőzött és kezelt rozsot októberben elvetjük m hosszú, 6 magot tartalmazó sorokban, koncentrációként 3 párhuzamos kísérletben, sorvetőgép segítségével. A kísérleti parcellát a hagyományos termesztés feltételeinek tesszük ki (előnyösen olyan területen alakítjuk ki, amelyet a téli hónapok alatt összefüggő hó borít) egészen addig az időpontig, amelyben a fertőzöttségi szintet kiértékeljük. A fitotoxicitás meghatározására ősszel értékeljük a magvak kikelését, és tavasszal a növény sűrűségét, illetve pusztulását.
A hatóanyag aktivitásának meghatározására a Fusariummal fertőzött növények %-os mennyiségét az év elején értékeljük, közvetlenül a hó elolvadása után.
Különösen jó szinergetikus hatást mutatnak azok a hatóanyag-keverékek, amelyekben az I komponens a következő:
(6) metil-2 -/a-/((a-metil-3,4-(difluor-metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (18) metil-3-metoxi-2-/a-/((a-metil-3-(trifluor-metoxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (26) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (38) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluor-metoxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim.
B-ll példa
Aktivitás Septoria nodorum ellen búzában leveles fázisú búzanövényeket bepermetezünk egy porlasztható keverékkel (60 ppm hatóanyag), amelyet a nedvesíthető por alakú hatóanyagból készítettünk. 24 óra múlva a kezelt növényeket a gomba konídiumszuszpenziójával fertőzünk meg. A növényeket ezután 2 napon át 90-100% relatív atmoszféranedvesség mellett inkubáljuk, és további 10 napra 20-24 °C-os üvegházba helyezzük. A gombafertőzés mértékét 13 nappal
HU 220 025 Β a fertőzés után állapítjuk meg. Jelentősen megnövekedett aktivitást mutatnak különösen azok a hatóanyagkeverékek, amelyekben az I komponens a következők egyike:
(24) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (25) metil-2-/a-/(a-metil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-otolil/-glioxilát-O-metiloxim (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim (35) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim vagy (36) metil-3 -metoxi-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil/-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát.
B-12 példa
Aktivitás Phytophthora ellen burgonyanövényeken
a) Maradék védöhatás
2-3 hetes burgonyanövényeket (Bintje fajta) 3 héten át termesztünk, majd bepermetezzük egy porlasztható keverékkel (0,02% hatóanyag), amelyet a nedvesíthető por alakú hatóanyagból készítettünk. 24 óra múlva a kezelt növényeket a gomba sporangiumszuszpenziójával kezeljük. 5 napon át 90-100% relatív atmoszféranedvesség mellett 20 °C-on inkubáljuk a fertőzött növényeket, majd meghatározzuk a gombafertőzés mértékét.
b) Szisztémás hatás
A nedvesíthető por alakú hatóanyagból porlasztható keveréket készítünk (0,02% hatóanyag a talaj térfogatára vonatkoztatva) és azt kiöntjük 2-3 hetes burgonyanövények (Bintje fajta) környezetébe, 3 hetes termesztés után. Ügyelnünk kell arra, hogy a porlasztható keverék ne kerüljön érintkezésbe a növény levegőbe nyúló részeivel. 48 óra múlva a kezelt növényeket a gomba sporangiumszuszpenziójával fertőzzük. A fertőzött növényeket 5 napon át 90-100% relatív atmoszféranedvesség mellett 20 °C-on inkubáljuk, majd meghatározzuk a gombafertőzés mértékét.
Különösen jó szinergetikus hatást mutatnak azok a hatóanyag-keverékek, amelyekben az I komponens a következő:
(6) metil-2-/a-/((a-metil-3,4-(difluor-metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (12) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (18) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (32) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim vagy (35)metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim, különösen metalaxillal (ΠΑ), benalaxillal (IID) vagy R-metalaxillal (IIB) kombinálva.
B-13 példa
Aktivitás Pythium debaryanummal szemben cukorrépán (Béta vulgáris)
a) Aktivitás a talajban történő alkalmazást követően
A gombát steril zabmagokon tenyésztjük és talaj/homok keverékhez adjuk hozzá. Ezt a fertőzött talajt virágcserepekbe töltjük és elültetjük a cukorrépamagvakat. Közvetlenül a vetést követően vizes szuszpenzió alakjában a talajra öntjük a nedvesíthető porként kikészített vizsgálandó készítményt. A cserepeket 2-3 hétre 20-24 °C-os üvegházba helyezzük. A földet állandóan egyenletesen nedves állapotban tartjuk, vízzel való enyhe permetezés segítségével. A vizsgálati eredmények értékelésekor a cukorrépa növények kikelését, és az egészséges/beteg növény arányt határozzuk meg.
b) Aktivitás a mag kezelését követően
A gombát steril zabmagokon tenyésztjük és talaj/homok keverékhez adjuk hozzá. Ezt a fertőzött talajt virágcserepekbe töltjük és elültetjük a cukorrépamagvakat, amelyeket mag kezelésére szolgáló por alakban kikészített vizsgálandó készítménnyel kezeltünk. A magvakat tartalmazó cserepeket 2-3 héten át 20-24 °C-on üvegházban tartjuk. A vizsgálati eredmények értékelésekor a cukorrépanövények kikelését és az egészséges/beteg növény arányt határozzuk meg. A találmány szerinti készítményekkel kezelt növények egészséges külsejűek, míg a néhány kikelt kezeletlen növény láthatóan nem egészséges. Kitüntetett I komponensek a következők:
(12) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(metilén-dioxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (15) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-iminooxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (18) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (24) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (29) metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(difluor-metilén-dioxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát (35) metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim (37) metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim. Kitüntetett II hatóanyag a benalaxil (IID), oíurász (HE), oxadixil (IIF), előnyösen a metalaxil (HA) és az R-metalaxil (IIB).

Claims (28)

1. Fitomikrobicid készítmény, amely szinergetikus hatású mennyiségben két hatóanyagot tartalmaz, megfelelő vivőanyaggal együtt, amelyben az I hatóanyag egy (I) általános képletű vegyület, ahol
X jelentése CH vagy N,
R metil- vagy ciklopropilcsoport,
Y jelentése H, F, Cl, Br, trifluor-metil-, trifluor-metoxivagy propargil-oxi-csoport,
Z jelentése H, F, Cl, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoport vagy
Y és Z együtt metilén-dioxi-, difluor-metilén-dioxi-, etilén-dioxi-, trifluor-etilén-dioxi- vagy benzocsoportot képez, és
HU 220 025 Β a II hatóanyag a következő vegyületek egyike:
A) metil-N-(2-metoxi-acetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninát (metalaxil),
B) metil-N-(2-metoxi-acetil)-N-(2,6-xilil)-D-alaninát (R-metalaxil),
C) metil-N-(2-furoil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninát (furalaxil),
D) metil-N-(fenil-acetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninát (benalaxil),
E) (±)-a-(2-klór-N-2,6-xilil-acetamido)-Y-butirolakton (ofurász)
F) 2-metoxi-N-(2-oxo-l,3-oxazolidin-3-il)-acet-2’,6’xilidid (oxadixil)
G) 1 -(2-ciano-2-metoxi-imino-acetil)-3-etil-karbamid (cimoxanil) és
H) mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát) polimer cinkkomplex (mankozeb).
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, ahol az (I) általános képletben
X jelentése CH vagy N,
R metil- vagy ciklopropilcsoport,
Y jelentése H, F, Cl, Br, trifluor-metil-, trifluor-metoxivagy propargil-oxi-csoport,
Z jelentése H, F, Cl, vagy
Y és Z együtt metilén-dioxi-, difluor-metilén-dioxi-, etilén-dioxi-, trifluor-etilén-dioxi- vagy benzocsoportot képez és a II hatóanyag a következő vegyületek egyike:
A) metil-N-/2-metoxi-acetil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (metalaxil),
B) metil-N-/2-metoxi-acetil/-N-/2,6-xilil/-D-alaninát (R-metalaxil),
C) metil-N-/2-füroil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (furalaxil),
D) metil-N-/fenil-acetil/-N-/2,6-xilil/-DL-alaninát (benalaxil),
E) (±)-a-/2-klór-N-2,6-xilil-acetamido/-y-butirolakton (ofurász) vagy
F) 2-metoxi-N-/2-oxo-l,3-oxazolidin-3-il/-acet-2’,6’xilidid (oxadixil).
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben a II hatóanyag metalaxil (IIA) vagy R-metalaxil (IIB).
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben a II hatóanyag cimoxanil (IIG).
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-2-/a-/(a-metil-4-klór-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát.
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-2-/a-/((a-metil-3,4-(difluor-metiléndioxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim.
8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)benzíl)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim.
9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(difluor-metilén-dioxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát.
10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-2-/a-/((a-ciklopropil-4-fluor-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxiIát-0-metiloxim.
11. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-4-klórbenzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát.
12. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metoxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát.
13. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-2-/a-/(a-metil-3-(trifluor-metil)benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim.
14. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-klór-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glíoxílát-0-metiloxim.
15. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-3-metoxi-2-/a-/(a-ciklopropil-4klór-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát.
16. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-3-metoxi-2-/a-/(a-metil-3,4-(metilén-dioxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-akrilát.
17. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I komponens metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluormetil)-benzil)-imíno-oxi)-o-tolil/-glioxilát-0-metiloxim.
18. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az I hatóanyag metil-2-/a-/(a-ciklopropil-4-(trifluor-metoxi)-benzil)-imino-oxi)-o-tolil/-glioxilát-O-metiloxim.
19. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben a hatóanyagok tömegaránya: 1:11=(25 :1) - (1:20).
20. A 19. igénypont szerinti készítmény, amelyben a hatóanyagok tömegaránya: 1:11=(20:1) - (1:10).
21. A 20. igénypont szerinti készítmény, amelyben a hatóanyagok tömegaránya: 1:11=(12:1)-(1:8).
22. Eljárás növények betegségeinek befolyásolására és megelőzésére, azzal jellemezve, hogy egy gombával fertőzött vagy ilyen veszélynek kitett helyet az 1. igénypont szerinti I és II hatóanyagot együtt vagy különkülön tartalmazó készítmény(ek)kel tetszőleges sorrendben vagy egyidejűleg szinergetikusan hatásos mennyiségben kezelünk.
23. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy Oomycetes által veszélyeztetett növényeket vagy növényrészeket kezelünk.
24. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szőlőt kezelünk.
25. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy burgonyát kezelünk.
26. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy zöldséget és gyümölcsöt kezelünk.
27. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy növényi szaporítóanyagot kezelünk.
28. A 27. igénypont szerint kezelt növényi szaporítóanyag.
HU9801819A 1995-06-16 1996-06-04 Szinergetikus hatású fitomikrobicid készítmények és alkalmazásuk HU220025B (hu)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH178695 1995-06-16
CH182295 1995-06-21
PCT/EP1996/002420 WO1997000011A1 (en) 1995-06-16 1996-06-04 Microbicidal compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP9801819A2 HUP9801819A2 (hu) 1998-11-30
HUP9801819A3 HUP9801819A3 (en) 1998-12-28
HU220025B true HU220025B (hu) 2001-10-28

Family

ID=25688669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9801819A HU220025B (hu) 1995-06-16 1996-06-04 Szinergetikus hatású fitomikrobicid készítmények és alkalmazásuk

Country Status (26)

Country Link
US (3) US6011064A (hu)
EP (1) EP0831697B1 (hu)
JP (1) JP3895378B2 (hu)
KR (1) KR19990022942A (hu)
CN (2) CN1478396A (hu)
AR (1) AR002476A1 (hu)
AT (1) ATE212503T1 (hu)
AU (1) AU709775B2 (hu)
BR (1) BR9608356A (hu)
CA (1) CA2221759C (hu)
CZ (1) CZ293675B6 (hu)
DE (1) DE69618953T2 (hu)
DK (1) DK0831697T3 (hu)
EA (1) EA000503B1 (hu)
ES (1) ES2171688T3 (hu)
HU (1) HU220025B (hu)
IL (1) IL122126A (hu)
MX (1) MX9710119A (hu)
MY (1) MY117984A (hu)
NZ (1) NZ311642A (hu)
PL (1) PL186034B1 (hu)
PT (1) PT831697E (hu)
RO (1) RO119674B1 (hu)
TR (1) TR199701618T1 (hu)
UA (1) UA54395C2 (hu)
WO (1) WO1997000011A1 (hu)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997040677A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
UA59381C2 (uk) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
JP2002526188A (ja) 1998-09-24 2002-08-20 スーパー ディメンション リミテッド 体内への医療処置中にカテーテルの位置を判定するためのシステム及び方法
FR2787295A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-23 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
AU753165B2 (en) * 1999-08-16 2002-10-10 Korea Research Institute Of Chemical Technology Fungicidal compounds having a fluorovinyl- or fluoropropenyl-oxyphenyloxime moiety and process for the preparation thereof
KR100480095B1 (ko) * 2000-07-12 2005-04-06 엘지전자 주식회사 전원 공급장치의 제어회로
GB0128389D0 (en) * 2001-11-27 2002-01-16 Syngenta Participations Ag Seed treatment compositions
CN100352348C (zh) * 2003-06-10 2007-12-05 沈阳化工研究院 烯肟菌酯与霜脲氰的杀菌组合物
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR20070093122A (ko) * 2004-12-23 2007-09-17 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
CA2590312A1 (en) * 2004-12-23 2006-07-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
EP1830643A1 (de) * 2004-12-23 2007-09-12 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
DE102005057837A1 (de) * 2005-12-03 2007-06-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
AR071455A1 (es) * 2008-02-05 2010-06-23 Basf Se Mezclas de plaguicidas
WO2009122273A2 (en) 2008-04-03 2009-10-08 Superdimension, Ltd. Magnetic interference detection system and method
WO2009147671A1 (en) 2008-06-03 2009-12-10 Superdimension Ltd. Feature-based registration method
US8218847B2 (en) 2008-06-06 2012-07-10 Superdimension, Ltd. Hybrid registration method
US10722311B2 (en) 2016-10-28 2020-07-28 Covidien Lp System and method for identifying a location and/or an orientation of an electromagnetic sensor based on a map
US10446931B2 (en) 2016-10-28 2019-10-15 Covidien Lp Electromagnetic navigation antenna assembly and electromagnetic navigation system including the same
US10517505B2 (en) 2016-10-28 2019-12-31 Covidien Lp Systems, methods, and computer-readable media for optimizing an electromagnetic navigation system
US10615500B2 (en) 2016-10-28 2020-04-07 Covidien Lp System and method for designing electromagnetic navigation antenna assemblies
US10638952B2 (en) 2016-10-28 2020-05-05 Covidien Lp Methods, systems, and computer-readable media for calibrating an electromagnetic navigation system
US10792106B2 (en) 2016-10-28 2020-10-06 Covidien Lp System for calibrating an electromagnetic navigation system
US10751126B2 (en) 2016-10-28 2020-08-25 Covidien Lp System and method for generating a map for electromagnetic navigation
US10418705B2 (en) 2016-10-28 2019-09-17 Covidien Lp Electromagnetic navigation antenna assembly and electromagnetic navigation system including the same
RU2646058C1 (ru) * 2017-07-06 2018-03-01 Ксения Леонидовна Алексеева Способ борьбы с мучнистой росой томатов в теплицах

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623922A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung eines staubarmen freifliessenden cholinchloridpulvers
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
ATE169616T1 (de) * 1988-11-21 1998-08-15 Zeneca Ltd Zwischenverbindungen zur herstellung von fungiziden
DE58908972D1 (de) * 1988-12-29 1995-03-16 Ciba Geigy Ag Aldimino- oder ketimino-oxy-ortho-tolylacrylsäure-methylester, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide.
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
PH11991042549B1 (hu) * 1990-06-05 2000-12-04
ES2110421T5 (es) * 1990-06-27 2004-12-01 Basf Aktiengesellschaft O-bencil-oximeteres y los agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
US5723491A (en) * 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation

Also Published As

Publication number Publication date
NZ311642A (hu) 2000-01-28
TR199701618T1 (xx) 1998-04-21
MY117984A (en) 2004-08-30
CZ293675B6 (cs) 2004-06-16
BR9608356A (pt) 1998-08-18
CA2221759C (en) 2009-08-11
US6011064A (en) 2000-01-04
ATE212503T1 (de) 2002-02-15
AR002476A1 (es) 1998-03-25
WO1997000011A1 (en) 1997-01-03
US6441028B2 (en) 2002-08-27
KR19990022942A (ko) 1999-03-25
MX9710119A (es) 1998-07-31
CA2221759A1 (en) 1997-01-03
US6329424B1 (en) 2001-12-11
UA54395C2 (uk) 2003-03-17
AU6300096A (en) 1997-01-15
RO119674B1 (ro) 2005-02-28
PL186034B1 (pl) 2003-09-30
EA000503B1 (ru) 1999-10-28
CN1478396A (zh) 2004-03-03
HUP9801819A2 (hu) 1998-11-30
EP0831697B1 (en) 2002-01-30
EA199800060A1 (ru) 1998-08-27
JP3895378B2 (ja) 2007-03-22
IL122126A (en) 2003-07-06
DE69618953D1 (de) 2002-03-14
EP0831697A1 (en) 1998-04-01
DE69618953T2 (de) 2002-06-20
PT831697E (pt) 2002-07-31
HUP9801819A3 (en) 1998-12-28
CN1312001A (zh) 2001-09-12
PL323677A1 (en) 1998-04-14
AU709775B2 (en) 1999-09-09
CZ404197A3 (cs) 1998-05-13
IL122126A0 (en) 1998-04-05
ES2171688T3 (es) 2002-09-16
DK0831697T3 (da) 2002-04-29
JPH11507654A (ja) 1999-07-06
US20020013363A1 (en) 2002-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU220025B (hu) Szinergetikus hatású fitomikrobicid készítmények és alkalmazásuk
EP0831698B1 (en) Crop protection compositions
US7622133B2 (en) Plant protection agents
BG63482B1 (bg) Състав за защита на посеви
CZ298357B6 (cs) Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin
RU2193848C2 (ru) Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения
WO1997040671A1 (en) Pesticidal compositions
CA2553908A1 (en) Microbicidal compositions
CA2564381A1 (en) Synergistic fungicide compositions comprising trifloxystrobin

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): NOVARTIS AG., CH; BAYER AG., DE; SYNGENTA PARTICIPATIONS AG, CH