CZ404197A3 - Fytomikrobicidní prostředek, způsob potírání a prevence chorob rostlin a rostlinný propagační materiál ošetřený tímto způsobem - Google Patents

Fytomikrobicidní prostředek, způsob potírání a prevence chorob rostlin a rostlinný propagační materiál ošetřený tímto způsobem Download PDF

Info

Publication number
CZ404197A3
CZ404197A3 CZ974041A CZ404197A CZ404197A3 CZ 404197 A3 CZ404197 A3 CZ 404197A3 CZ 974041 A CZ974041 A CZ 974041A CZ 404197 A CZ404197 A CZ 404197A CZ 404197 A3 CZ404197 A3 CZ 404197A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
imino
tolyl
oxy
component
Prior art date
Application number
CZ974041A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ293675B6 (cs
Inventor
Beiter Gertrude Knauf
Ronald Zeun
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of CZ404197A3 publication Critical patent/CZ404197A3/cs
Publication of CZ293675B6 publication Critical patent/CZ293675B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A01N25/14—Powders or granules wettable
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Fytomikrobicidní prostředek, způsob potírání a prevence chorob rostlin a rostlinný propagační materiál ošetřený tímto způsobem
Oblast techniky
Vynález se týká nových směsí účinných látek na ochranu rostlin se synergicky zesíleným mikrobicidním působením, které obsahují alespoň dvě účinné složky, a způsobů použití takovýchto směsí k ochraně rostlin, zejména k potírání (kontrole) a prevenci výskytu chorob.
Dosavadní stav techniky
Níže popsané sloučeniny tvořící složku I byly popsány v EP-A-403 618, EP-A-460 575, WO 92/18494 a dalších publikacích. Níže uvedené sloučeniny IIA a IIB byly popsány v GB-1 500 581, sloučenina IIC v GB-1 448 810, sloučenina IID v DE-29 03 612, sloučenina IIE v USP.4 141 989, sloučenina IIF v GB-P.2 058 059, sloučenina IIG v US 3 957 847 a sloučenina IIH v USP 2 974 156.
Podstata vynálezu
Složkou I je sloučenina obecného vzorce I
ve kterém
X představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
R znamená methylovou nebo cyklopropylovou skupinu, • · · · · ·
Y představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, a
Z znamená atom vodíku, fluoru či chloru, trifluormethylovou skupinu nebo trifluormethoxyskupinu, nebo symboly Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethylen)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu.
Tyto sloučeniny byly popsány v EP-A-403 618,
EP-A-460 575, WO 92/18494 a dalších publikacích.
Složkou II je sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
IIA) methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninát (metalaxyl, GB-1 500 581), zejména jeho R-enantiomer,
IIB) methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D-alaninát (R-metalaxyl, GB-1 500 581),
IIC) methyl-N-(2-furoyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninát (furalaxyl, GB-1 448 810),
IID) methyl-N-fenylacetyl-N-2,6-xylyl-DL-alaninát (benalaxyl, DE-29 03 612),
IIE) ( + ) -a- (2-chlor-N-2,6-xylylacetamido) -γ-butyrolakton (ofurace, USP.4 141 989),
IIF) 2-methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-acet-2',6'-xylidid (oxadixyl, GB-P.2 058 059),
IIG) 1-(2-kyan-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylmočovinu (cymoxanil, US 3 957 847) a
IIH) polymerní komplex ethylenbis(dithiokarbamátu) manganatého a zinečnatých iontů (mancozeb, USP 2 974 156).
Vynález se dále týká směsí, ve kterých je složkou I sloučenina obecného vzorce I, ve které
X představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
R znamená methylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
Y představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, a
Z znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, nebo symboly Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethylen)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu, a ve kterých je složkou II sloučenina vybraná ze skupiny zahrnuj ící
IIA) methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninát (metalaxyl), zejména jeho R-enantiomer,
IIB) methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-D-alaninát (R-metalaxyl),
IIC) methyl-N-(2-furoyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninát (furalaxyl),
IID) methyl-N-fenylacetyl-N-2,6-xylyl-DL-alaninát (benalaxyl),
IIE) (±) -a- (2-chlor-N-2,6-xylylacetamido) -y-butyrolakton (ofurace),
IIF) 2-methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-acet-2',6'-xylidid (oxadixyl), a
IIG) 1-(2-kyan-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylmočovinu (cymoxanil).
S překvapením bylo zjištěno, že při prevenci a potírání chorob rostlin vykazují směsi složek I a II podle vynálezu nejen vzájemně se doplňující působení proti řadě cílových patogenů nebo čistě aditivní působení proti stejným patogenům, ale výrazné synergicky zvýšené působení.
Výhodné směsné poměry uvedených dvou účinných látek činí I : 11 = 25 : lažl : 20, výhodně I : II = 20 : 1 až : 10 a 12 • ·
Zejména výhodně směsné poměry
I : IIA = 10 : 1 až 1 : 10,
I : IIB = 10 : 1 až 1 : 8,
I : IIC = 6 : 1 az 1 8,
I : IID = 8 : 1 až 1 4,
I : IIE = 10 : 1 až 1 : 6,
I : IIF = 10 : 1 až 1 : 8,
I : IIG = 10 : 1 až 1 : 5, a
I : IIH = 1 : 30 az 1 : 1 .
Výhodnými dvousložkovými směsmi jsou směsi, ve kterých je složka I vybrána ze skupiny zahrnující následující sloučeniny:
(01) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (02) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (03) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-brombenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (04) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (05) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-propargyloxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (07) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3,4-methylendioxybenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (08) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-propargyloxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (09) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (10) methyl-2-[a-{[(a-methyl-4-fluor-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (11) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(1-(β-natyl)ethyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (12) methyl-3-methoxy-2-[α-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (13) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (14) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-ethylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (15) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (16) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3-chlorbenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (17) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (19) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (20) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (21) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-ethylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (22) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(1-(2,3-dihydro-2,2,3-trifluor-1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (23) 2-[a-{[(1-(2,3-dihydro-2,2,3-trifluor-1,4-benzodioxan-6-yl)ethyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (25) methyl-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (26) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (27) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-brombenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (28) methyl-2-[a-{ [ (1-(β-naftyl)ethyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (29) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylen- ·· ····
9
9- 9 • · · ·· ·· · ♦ • ··· • · · • · ···♦·· ·
- 6 dioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (30) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [ (a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (31) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-4-fluor-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (33) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-3-chlorbenzyl)imino] - oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (34) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (37) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, a (38) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
Z těchto sloučenin jsou zejména výhodné následující sloučeniny:
(25) methyl-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-
-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (09) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (26) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxy·· ···· benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (15) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (37) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, a (38) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
Zejména výhodné směsi se získají, pokud se složka obecného vzorce I použije bud' s metalaxylem jako složkou II, nebo zejména s enantiomerním R-metalaxylem IIB v alespoň 85% čistotě (zbytek tvoří S-enantiomer).
Dalšími výhodnými směsmi jsou směsi, ve kterých je složkou II cymoxanil nebo mancozeb.
Výhodné jsou roněž směsi složek I a II, které obsahují jako další, třetí složku, mancozeb.
Směsi účinných složek I a II podle vynálezu vykazují velmi výhodné vlastnosti při ochraně rostlin proti výskytu chorob. Za použití směsí účinných látek podle vynálezu je možné omezit nebo zničit mikroorganismy vyskytující se na rostlinách nebo částech rostlin (plodech, květech, listech, stoncích, hlízách, kořenech) řady užitkových kultur, přičemž těmito mikroorganismy zůstávají nepoškozené i později vyrůstající části rostlin. Lze je použít rovněž jako materiály pro moření (obalování) semen k ošetření propagačního materiálu rostlin, zejména osiva (plodů, hlíz, zrn) a sazenic rostlin (například rýže) k ochraně před houbovými infekcemi a před fytopatogenními houbami vyskytujícími se v půdě. Směsi účinných látek podle vynálezu se vyznačují tím, že je rostliny dobře snášejí, a tím, že jsou příznivé pro životní prostředí.
V důsledku přítomnosti typických přípravků k potírání hub třídy Oomycetes (například Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara) jako složky II se směsi podle vynálezu vyznačují vysokou účinností proti těmto škůdcům.
Nicméně tyto směsi účinných látek fytopatogenním houbám které patří
Ascomycetes (například Venturia, jsou dále účinné proti do následujících tříd:
Podosphaera, Erysiphe,
Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula), Basidiomycetes (například druhy rodů Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia) a
Fungi imperfecti (například Botrytis, Helminthosporium,
Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia a zejména Pseudocercosporella herpotrichoides).
Mezi příklady druhů rostlin, které jsou vhodné jako cílové plodiny pro zde uvedené indikační oblasti, v rámci vynálezu patří následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné druhy), řepa (cukrová řepa a krmná řepa), jádrové, peckovíté a měkké ovoce (jabloně, hrušně, švestky, broskvoně, mandloně, třešně, jahody, maliny a ostružiny), luskoviny (fazol, čočka, hrách, sója), olejniny (řepka olejka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzemnice olejná), tykvovité rostliny (dýně, okurky, melouny), přadné rostliny (bavlník, len, konopí, jutovník), rostliny produkující citrusové plody (pomeranče, citrony, grepy, mandarinky), zelenina (špenát, hlávkový salát, chřest, brukvovité zeleniny, mrkev, cibule, rajčata, brambory, paprika), vavřínovité rostliny (avokado, skořicovník, kafrovník), a rostliny jako je kukuřice, tabák, ořechy, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník, jakož i okrasné rostliny (květiny, keře, listnaté stromy a jehličnaté stromy, jako jsou konifery). Tento výčet však není vyčerpávající.
Směsi účinných látek podle vynálezu jsou zejména vhodné pro apoužití v plodinách, které jsou ohrožené Oomycetami, tedy v plodinách, které jsou poškozovány různými druhy plísní a peronospor. Mezi tyto plodiny patří vinná réva, brambory, tabákovník, zeleniny (například rajčata, tykve, okurky, avokádo) a ovoce, jako jsou citrusové plody, chmel, cukrová řepa, banánovník, kukuřice, okrasný trávník (drn) a další. Dále lze pomocí směsi účinných látek podle vynálezu chránit propagační materiál (jako semena) luskovin (hrachu, fazolí, čočky), kukuřice, čiroku a slunečnic, zejména proti napadení houbami čeledi Peronosporaceae. Kromě směsi výhodně použít rovněž v jiných obilovinách jako je pšenice a ječmen, výše.
Směsi účinných látek I a II se formě kombinací. Účinné látky I a II rostliny, které mají být ošetřeny, nebo postupně téhož dne, pokud je toho lze však tyto plodinách, zejména v jak již bylo uvedeno obvykle používají ve možné na plochu nebo je aplikovat buď současně, to žádoucí společně s dalšími nosiči, povrhcově aktivními činidly nebo jinými aditivy zlepšujícími aplikaci, používanými v oboru. Vhodné nosiče a aditiva mohou být pevné nebo kapalné a jsou jimi v oboru formulace prostředků vhodné látky, například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační činidla, smáčedla, adheziva, zahušťující látky, pojidla nebo hnoj iva.
Výhodným způsobem aplikace směsi účinných látek, která obsahuje vždy alespoň jednu z účinných látek I a II, je aplikace na nadzemní části rostlin, především na listy (listová aplikace). Počet ošetření a aplikační dávky přitom závisí na biologických a klimatických životních podmínkách příslušného patogena. Účinné látky se alternativně mohou do rostliny dostat přes půdu nebo vodu kořenovým systémem (systémový účinek), v kterémžto případě se na stanoviště rostliny aplikuje kapalný přípravek (například při pěstování rýže) nebo se látky v pevné formě zapracují do půdy, • · · · · · například ve formě granulí (půdní aplikace). Sloučeniny I a II lze aplikovat pro ošetření osiva (coating) též na semena, přičemž se hlízy nebo semena buďto postupně namočí do kapalného prostředku vždy jedné účinné látky, nebo se potáhnou již zkombinovaným vlhkým nebo suchým prostředkem. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další typy aplikace na rostliny, například cílené ošetření poupat nebo souplodí. Sloučeniny kombinace se používají jako čisté účinné složky, nebo výhodně společně s pomocnými látkami běžně používanými při výrobě prostředků, a zpracovávají se tedy známým způsobem například na emulzní koncentráty, roztíratelné pasty, roztoky vhodné pro přímý postřik nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty nebo se enkapsulují například v polymerech. Způsoby aplikace, jako postřiky, zmlžování, poprašování, kropení, posyp nebo zalévání a typ prostředků se volí tak, aby odpovídaly požadovaným výsledkům a převládajícím podmínkám. Vhodné aplikační dávky směsi účinných látek leží obecně v rozmezí 20 g až 1000 g účinných látek na hektar, zvláště 50 g až 800 g účinných látek na hektar, zejména výhodně 100 g až 700 g účinných látek na hektar. Pro ošetření osiva se používají aplikační dávky 0,5 g až 800 g, výhodně 5 g až 100 g účinných látek na 100 kg osiva.
Prostředky nebo přípravky se vyrábějí známým způsobem, například důkladným mícháním nebo/a mletím účinných látek s nosnými a pomocnými látkami, jako například s rozpouštědly, pevnými nosiči a popřípadě povrchově aktivními látkami (povrchově aktivními činidly).
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu: aromatické uhlovodíky, obzvláště frakce osmiuhlíkatých až dvanáctiuhlíkatých aromatických uhlovodíků, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky jako cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly, jakož i ·· ··♦·
I jejich ethery a estery, jako je ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, a epoxidované nebo neepoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.
Jako pevné nosiče, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používají obecně mleté přírodní minerály, jako kalcit, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Pro zlepšení fyzikálních vlastností lze přidat též vysokodisperzní oxid křemičitý nebo vysokodisperzní absorpční polymery. Jako zrnité, adsorpční nosiče granulí přicházejí v úvahu porézní typy nosných materiálů, jako například pemza, cihlová drť., popílek, sepiolit nebo bentonit, jako nesorpční nosné materiály například kalcit nebo písek. Kromě toho lze použít řadu předgranulovaných materiálů anorganické nebo organické povahy, obzvláště dolomit nebo rozmělněné rostlinné zbytky.
Jako povrchově aktivní sloučeniny jsou v závislosti na povaze použitých účinných látek I a II vhodná neionogenní, kationická nebo/a anionická povrchově aktivní činidla s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčivými vlastnostmi. Pod pojmem povrchově aktivní činidlo je třeba rozumět i směsi povrchově aktivních činidel.
Zejména výhodnými přísadami zlepšujícími aplikaci jsou dále přírodní nebo syntetické fosfolipidy ze skupiny kefalinů a lecithinů, jako například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosfatidylglycerin a lysolecithin.
Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 %, zejména 0,1 až 95 %, účinných látek I a II, 99,9 až 1 %, zejména 99,9 až 5 %, pevného nebo kapalného aditiva a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 %, povrchově aktivního činidla.
Jako obchodní produkty jsou výhodnější koncentrované • · · · · prostředky, zatímco konečný spotřebitel zpravidla používá zředěné prostředky.
Tyto prostředky jsou součástí vynálezu.
Vynález ilustrují následující příklady, jimiž se však jeho rozsah v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech termín účinná látka označuje směs sloučeniny I a sloučeniny II (zejména metalaxylu IIA, výhodně R-metalaxylu IIB) ve stanoveném směsném poměru.
Příklady provedení vynálezu
Příklady formulací
Smáčitelné prášky
a) b) c)
účinná látka [I : II = 4 : 1 (a) ,
1 : 4 (b) , 3 : 2 (c) ] 25 % 50 % 75 %
lignosulfonát sodný 5 % 5 % -
laurylsulfát sodný 3 % - 5 %
diisobutylnaftalensulfonát sodný - 6 % 10 %
oktylfenol-polyethylenglykolether (obsa-
hující 7-8 mol ethylenoxidu) - 2 % -
vysokodisperzní oxid křemičitý 5% 10 % 10 %
kaolin 62 % 27 % -
Účinná látka se důkladně smíchá s aditivy a směs se
rozemele ve vhodném mlýnu. Získají se smáčitelné prášky,
které lze naředit vodou na suspenze libovolné požadované koncentrace.
Emulzní koncentrát účinná látka (I : II = 3 : 7) 10 % oktylfenol-polyethylenglykolether (obsahuj ící 4-5 mol ethylenoxidu)
• ···· • ·· ··
·· • ·· · · • · ·
• ··· • · • · a
• • 9 a
• • • · •
• •9 ··· ···· • a •
dodecylbenzensulfonát vápenatý polyglykolether hující 35 cyklohexanon směs xylenů ricinového oleje mol ethylenoxidu) (obsa30 o, o
Z tohoto koncentrátu lze naředěním vodou emulze libovolné požadované ochraně rostlin.
koncentrace, které lze připravit použít k
Popraše
b)
c) účinná látka [I : II = 2 :
: 1 (b) , 1 : 1 (c) ] mastek kaolin kamenná moučka %
% okamžitému
Popraše vhodné k smícháním účinné látky s vhodném mlýnu. Takové prášky lze rovněž za sucha.
nosičem a použití rozemletím směsi ve se získaj í použít k moření semen
Vytlačované granule účinná látka (I : II = 4 : 1) lignosulfonát sodný karboxymethylcelulosa kaolin %
%
Účinná látka se smísí s aditivy, směs se rozemele a navlhčí vodou. Tato směs se vytlačuje a poté se usuší v proudu vzduchu.
·· ·· ···· • · · · · • · · · • · · · · · • · · ···· ·· ·
- 14 Obalované granule účinná látka (1:11=7:1) 8% polyethylenglykol (s molekulovou hmotností 200) 3 % kaolin 89 %
Jemně rozemletá účinná látka se v míchačce rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získají neprášivé obalované granule.
Suspenzní koncentrát účinná látka (I : II = 3 : 1) 40 % propylenglykol 10 % nonylfenol-polyethylenglykolether (obsahující 15 mol ethylenoxidu) 6 % lignosulfonát sodný 10 % karboxymethylcelulosa 1 % silikonový olej ve formě 75% emulze ve vodě 1 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně promíchá s aditivy. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého lze naředěním vodou připravit suspenze libovolné požadované koncentrace. Tyto zředěné suspenze lze použít k ošetření živých rostlin nebo rostlinného propagačního materiálu postřikem, zaléváním nebo ponořením, a tím k jejich ochraně proti mikrobiálnímu napadení.
Biologické příklady
K synergickému efektu dochází, pokud účinek kombinace účinných látek převyšuje součet účinků jednotlivých složek.
Očekávaný účinek E dané kombinace účinných látek odpovídá COLBYho vzorci a lze jej vypopčítat jak je uvedené dále (Colby, S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, svazek 15, • · · · ·· ···· • · ·
strany 20 - 22, 1967) : pokud ppm = miligramy účinné látky (ÚL) na litr postřikové směsi X = % účinku vyvolané účinnou látkou I při aplikaci p ppm účinné látky,
Y = % účinku vyvolané účinnou látkou II při aplikaci g ppm účinné látky, a
E - očekávaný účinek účinné látky I + II při aplikaci p + q ppm účinné látky (aditivní účinek),
X. Y potom platí podle COLBYho: E = X + Y - ---100
Pokud je skutečně pozorovaný účinek (O) vyšší než očekávaný účinek (E) , vykazuje kombinace více než aditivní účinek, to znamená, že dochází k synergickému efektu. Poměr O/E je synergický faktor (SF).
V následujících příkladech je napadení neošetřených rostlin stanoveno jako 100 %, což odpovídá účinku 0 %.
Příklad B-l
Působení proti Puccinia recondita na pšenici
a) Reziduálně ochranné působení dnů po vysetí se rostliny pšenice postříkají až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující účinnou látku v koncentraci 0,02 %, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího směs účinných látek, a o 24 hodin později se infikují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době 48 hodin při 95 až 100% relativní vzdušné vlhkosti a teplotě 20° C se rostliny umístí do skleníku s teplotou 22° C. 12 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.
• · · · · ·
b) Systémové působení dnů po vysetí se k rostlinám pšenice nalije vodná postřiková směs obsahující 0,006 % účinné látky, vztaženo na objem půdy, připravená ze smíčitelného prášku obsahujícího směs účinných látek. Dává se pozor, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. 0 48 hodin později se rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti a teplotě 20° C se rostliny umístí do skleníku s teplotou 22° C. 12 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (29) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (09) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (15) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, nebo (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
Příklad B-2
Působení proti Plasmopara viticola na vinné révě
Sazenice vinné révy se ve stadiu 4-5 listů postřikují vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího směs účinných • · · · · · látek, až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku, a o 24 hodin později se rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Napadení houbou se vyhodnotí 6 dnů po infekci, přičemž během této doby se udržuje relativní vzdušná vlhkost na 95 až 100 % a teplota na 20° C.
Výrazný synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (12) methyl-3-methoxy-2- [a- { [ (cc-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (15) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, nebo (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, a ve kterých je složkou II ofurace (IIE), oxadixyl (IIF) nebo zejména metalaxyl (IIA) nebo R-metalaxyl (IIB).
Příklad B-3
Reziduálně ochranné působení proti Venturia inaequalis na j abloních
Jabloňové řízky s čerstvými výhonky o délce 10 až 20 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího směs účinných látek, a o 24 hodin později se infikují suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují po dobu 5 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 až 100 % a na dalších 10 dnů se umístí do skleníku s teplotou 20 až 24° C. Napadení houbou se vyhodnotí ·· ···· dnů po infekci.
Směs účinných látek podle vynálezu vykazuje výrazně zvýšenou účinnost.
Příklad B-4
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny ječmene o výšce přibližně 8 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku, a ošetřené rostliny se o 3 až 4 hodiny později popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22° C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.
b) Systémové působení
K rostlinám ječmene o výšce přibližně 8 cm se nalije vodná postřiková směs v množství 0,002 % účinné látky, vztaženo na objem půdy, připravená ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku. Dává se pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin později se rostliny popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22° C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po infekci.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (06) methyl-2 -[a-{ [(a-methyl-3,4 -(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (09) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (32) methyl-2- [a-{ [ (oc-methyl-3-trifluormethoxybenzyl) imino] oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (15) methyl-2-[α-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino] oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (25) methyl-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-
-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, nebo (37) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
Příklad B-5
Působení proti Phytophthora infestans na rajčatech
a) Kurativní působení
Rostliny rajčete odrůdy Roter Gnom se pěstují po dobu 3 týdnů, poté se postříkají suspenzí zoospor houby a inkubují se v komoře při teplotě 18 až 20° C v atmosféře nasycené vlhkostí. Po 24 hodinách se zvlhčování přeruší. Po oschnutí se rostliny postříkají směsí, která obsahuje účinnou látku formulovanou jako smáčitelný prášek v koncentraci 200 ppm. Po zaschnutí postřiku se rostliny na 4 dny vrátí do vlhké komory. Počet a velikost typických lézí na listech, které se po této době objeví, se použije jako měřítko vyhodnocení účinnosti testovaných látek.
b) Preventivně systémové působení
Na povrch půdy květináčů se 3 týdny starými rostlinami rajčat odrůdy Roter Gnom se nalije účinná látka formulovaná jako smáčitelný prášek v koncentraci 60 ppm (vztaženo na objem půdy) . Po uplynutí tří dnů se spodní strana listů • » postříká suspenzí zoospor Phytophthora infestans. Rostliny se poté umístí na 5 dnů do vlhké komory s teplotou 18 až 20° C a s atmosférou nasycenou vlhkostí. Po uplynutí této doby se objeví typické léze na listech, jejichž počet a velikost se použije pro vyhodnocení účinnosti testovaných látek.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (15) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, nebo (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, a ve kterých je složkou II oxadixyl (IIF), ofurace (IIE), nebo zejména metalaxyl (IIA) nebo R-metalaxyl (IIB).
Příklad B-6
Reziduálně ochranné působení proti Cercospora arachidicola na podzemnici olejně
Rostliny podzemnice olejně o velikosti 10 až 15 cm se postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, a o 48 hodin později se infikují suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubuj í po dobu 72 hodin při teplotě 21° C a vysoké vzdušné vlhkosti a poté se umístí do skleníku až do chvíle, kdy se objeví typické léze na listech. Účinnost testovaných látek se vyhodnotí 12 dnů po infekci na základě počtu a • ♦ · · • · · ♦ ♦ * «·« · * · ♦» · · « velikosti lézí na listech.
Výrazně zvýšenou účinnost vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (15) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (38) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, nebo (26) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát.
Příklad B-7
Působení proti Pyricularia oryzae na rýži
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny rýže se pěstují po dobu dvou týdnů a poté se postříkají až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky. O 48 hodin později se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Napadení houbou se vyhodnotí 5 dnů po infekci, přičemž se v průběhu této doby udržuje relativní vzdušná vlhkost na 95 až 100 % a teplota na 22° C.
b) Systémové působení
Ke dva týdny starým rostlinám rýže se nalije vodná postřiková směs v množství 0,006 % účinné látky, vztaženo na objem půdy. Dává se pozor na to, aby postřiková směs nepřišla ♦· 9··· do styku s nadzemními částmi rostlin. Květináče se poté naplní vodou v takovém množství, že nejnižší části stébel rostlin rýže jsou ponořené. Po 96 hodinách se rostliny infikují suspenzí konidií houby a umístí se na 5 dnů do komory s relativní vzdušnou vlhkostí 95 až 100 % a teplotou 24° C.
Směsi účinných látek podle vynálezu vykazují zvýšenou účinnost proti Pyricularia.
Příklad B-8
Působení proti Botrytis cinerea na jablkách
Reziduálně ochranné působení směsi
Ošetřené inkubuj í teplotě sloučeniny se hnilobou.
Uměle poškozená jalbka se ošetří nakapáním postřikové obsahující 0,02 % plody se poté po dobu j ednoho přibližně 20° stanoví účinné látky na poškozené místo, inokulují suspenzí týdne při vysoké vzdušné
C. Fungicidní účinnost počtu poškozených míst spor houby a vlhkosti a testované napadených účinnost vykazují zejména směsi
Výrazně účinných látek, zvýšenou ve kterých je složkou I (09) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl)imino] oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (15) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxy- 23 benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, nebo (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, a ve kterých je složkou II furalaxyl (IIC), metalaxyl (IIA) nebo R-metalaxyl (IIB).
Příklad B-9
Působení proti Helminthosporium gramineum
Zrna pšenice se kontaminují suspenzí spor houby a nechají se uschnout. Kontaminovaná zrna se ošetří suspenzí testované látky v množství 600 ppm účinné látky, vztaženo na hmotnost semen. 0 dva dny později se zrna umístí na vhodné misky s agarem a o čtyři dny později se vyhodnotí vytváření kolonií houby kolem zrn. Zhodnocení testované sloučeniny se provede na základě počtu a velikosti kolonií houby. Směs účinných látek podle vynálezu vykazují výrazně zvýšenou účinnost.
Příklad B-10
Působení proti Fusarium nivale na žitě
Žito odrůdy Tetrahell, přirozeně infikované Fusarium nivale, se namoří testovaným fungicidem za použití válcové míchačky při použití koncentrací 20 nebo 6 ppm účinné látky, vztaženo na hmotnost semen. Za použití mechanického secího stroje se infikované a ošetřené žito vyseje v říjnu na pole na parcelky o délce 3 m se 6 řádky semen. Pro každou koncentraci se provedou 3 opakování. Až do vyhodnocení napadení chorobou se rostliny pěstují za normálních polních podmínek (výhodně v oblasti s kompletní sněhovou pokrývkou během zimních měsíců). Pro stanovení fytotoxicity se na podzim zhodnotí vzcházení semen a hustota a odnožování rostlin na jaře. Účinnost účinné látky se stanoví spočítáním procenta rostlin infikovaných Fusariem na jaře bezprostředně
4« 4444 *4444
444
4444
4·
444 444
- 24 po roztáni sněhu.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (26) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (38) methyl-2-[a-{ [(a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
Příklad B-ll
Působení proti Septoria nodorum na pšenici
Rostliny pšenice ve stádiu 3 listů se postříkají postřikovou směsí obsahující 60 ppm účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku. Po uplynutí 24 hodin se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Poté se rostliny inkubu j í po dobu 2 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 - 100 % a následně se umístí se do skleníku při teplotě 20 - 24° C na dalších 10 dnů. 13 dnů po infekci se vyhodnotí napadení houbou.
Výrazně zvýšenou účinnost vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (25) methyl-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim,
• 9999
9 9 9 9 999
• • 9 9 9
• 99
9 w • 9 « 9 • 9 •9 9999 • 99 •· · • «9 99 • 99 (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, nebo (36) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát.
Příklad B-12
Působení proti Phytophthora infestans na rajčatech
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny rajčete odrůdy Bintje se pěstují po dobu 3 týdnů a poté se postříkají postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku. Po uplynutí 24 hodin se ošetřené rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Napadení houbou se vyhodnotí po inkubaci infikovaných rostlin po dobu 5 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 až 100 % a teplotě 20° C.
b) Systémové působení
Rostliny rajčete odrůdy Bintje se pěstují po dobu 3 týdnů a poté se zalijí postřikovou směsí obsahující 0,002 % účinné látky, vztaženo na objem půdy, připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího účinnou látku. Dává se pozor, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. 0 48 hodin později se ošetřené rostliny infikují suspenzí sporangií houby. Napadení houbou se vyhodnotí po inkubaci infikovaných rostlin po dobu 5 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 až 100 % a teplotě 20° C.
Dobrý synergický efekt vykazují zejména směsi účinných látek, ve kterých je složkou I (32) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (06) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (15) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}- 26 -
• 9999 • • 9 99 9999
• · ♦ 99 ♦ 9 9 9 9
• 999 9 9 9 9 9
• • 9 9 9 9 99 9 •
• 9 9 9 9 9
··· 9 99 9
-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, nebo (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, zejména v kombinaci s metalaxylem (IIA), benalaxylem (IID) nebo R-metalaxylem (IIB).
Příklad B-13
Působení proti Pythium debaryanum na cukrové řepě (Beta vulgaris)
a) Působení po půdní aplikaci
Houba se pěstuje na sterilních obilkách ovsa a přidá se ke směsi půdy a písku. Takto infikovanou půdou se naplní květináče, do nichž se poté zasejí semena cukrové řepy. Okamžitě po zasetí se půda zalije vodnou suspenzí připravenou z testovaných přípravků formulovaných jako smáčitelné prášky. Poté se květináče umístí na dobu 2 až 3 týdnů do skleníku s teplotou 20 - 24° C. Půda se udržuje trvale rovnoměrně vlhká pomocí mírného postřiku vodou. Vyhodnocení testu se provede pozorováním vzcházení rostlin cukrové řepy a stanovením poměru zdravých a nemocných rostlin.
b) Působení po moření semen
Houba se pěstuje na sterilních obilkách ovsa a přidá se ke směsi půdy a písku. Takto infikovanou půdou se naplní květináče, do nichž se zasejí semena cukrové řepy, která byla ošetřena testovaným přípravkem formulovaným jako prášek pro moření semen. Květináče, do kterých byla vyseta semena, se
999
• 9 • 9 • 9 9999
9 poté umístí na dobu 2 až 3 týdnů do skleníku s teplotou 20 až 24° C. Půda se pomocí mírného postřiku vodou udržuje rovnoměrně vlhká. Vyhodnocení testu se provede pozorováním vzcházení rostlin cukrové řepy a stanovením poměru zdravých a nemocných rostlin.
Rostliny ošetřené směsmi podle vynálezu mají zdravý vzhled, zatímco malé množství neošetřených rostlin, které vzejde, vypadá nezdravě.
Výhodnými účinnými složkami I jsou (12) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (15) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, (18) methyl-3-methoxy-2-[a-{ [(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (24) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (29) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát, (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim, a (37) methyl-2-[a-{[(a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)- imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
Výhodnými účinnými složkami II jsou benalaxyl (IID), ofurace (IIE), oxadixyl (IIF), a výhodně metalaxyl (IIA) a R-metalaxyl (IIB).
- 28 • ··· _ » ·· ·· ···« ·· · f· ♦ · «I · · • ··· · · 4 4 t • · · * ·«··*· • ♦ ♦ · · · ··· ··· ··« ·« Φ4 t

Claims (25)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fytomikrobicidní prostředek, vyznačuj í c í se tím, že obsahuje takové množství alespoň dvou účinných složek, že se dosáhne synergického účinku, společně s vhodným nosným materiálem, přičemž složkou I je sloučenina obecného vzorce I ve kterém
    X představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
    R znamená methylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
    Y představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, a
    Z znamená atom vodíku, fluoru či chloru, trifluormethylovou skupinu nebo trifluormethoxyskupinu, nebo symboly Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethylen)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu, a složkou II je sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující
    IIA) metalaxyl,
    IIB) R-metalaxyl,
    IIC) furalaxyl,
    IID) benalaxyl,
    IIE) ofurace,
    IIF) oxadixyl,
    IIG) cymoxanil a
    - 29 ·· ···· • ···· ·· · • · ·· • · · • ·
    IIH) mancozeb. 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující s e tím, že složkou I je sloučenina obecného vzorce I,
    ve které
    X představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
    R znamená methylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
    Y představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormethylovou skupinu, trifluormethoxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, a
    Z znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, nebo symboly Y a Z společně tvoří methylendioxyskupinu, (difluormethylen)dioxyskupinu, ethylendioxyskupinu, (trifluorethylen)dioxyskupinu nebo benzoskupinu,
    a složkou II je sloučenina vybraná ze skupiny zahrnuj ící IIA) metalaxyl, IIB) R-metalaxyl, IIC) furalaxyl, IID) benalaxyl, IIE) ofurace a IIF) oxadixyl. 3. Prostředek podle nároku I, v y z n a č u j ící s e tím, že složkou II je IIA) metalaxyl nebo IIB) R-metalaxyl. 4. Prostředek podle nároku 1, v y z n a č u j ÍCÍ
    se t í m , že složkou II je IIG) cymoxanil.
  2. 5. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m , že složkou I je (25) methyl-2-[a-{ [ (a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
    φφ φφφφ • φ φ φ φ • · · φ φ φφφ φ * φ φ φ φ φφφ φφφφ φφ φ
  3. 6. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je (24) methyl-3-methoxy-2 - [a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát .
  4. 7. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m , že složkou I je (06) methyl-2-[a-{[ (a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
  5. 8. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m , že složkou I je (32) methyl-2-[a-{[ (a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
  6. 9. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je (29) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-3,4-(difluormethylendioxy)benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát.
  7. 10. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je (09) methyl-2-[a-{[ (a-cyklopropyl-4-fluorbenzyl) imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
  8. 11. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je (26) methyl-3-methoxy-2-[a-{[(a-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát.
  9. 12. Prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že složkou I je (18) methyl-3-methoxy-2- [a-{[(a-methyl-3-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát .
  10. 13. Prostředek podle nároku 1, vyznačující ··· ··· ♦ ♦· ···· ·· f se t í m , že složkou I je (35) methyl-2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
  11. 14. Prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že složkou I je (15) methyl-2 - [a-{ [ (a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
  12. 15. Prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že složkou I je (36) methyl-3-methoxy-2- [a-{[(a-cyklopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát.
  13. 16. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je (12) methyl-3-methoxy-2- [a-{[(a-methyl-3,4-methylendioxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]akrylát .
  14. 17. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je (37) methyl-2-[a-{[ (a-cyklopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
  15. 18. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je (38) methyl-2 - [a-{[ (a-cyklopropyl-4-trifluormethoxybenzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxylát-O-methyloxim.
  16. 19. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m , že hmotnostní poměr složek I : II činí 25 : 1 až 1 : 20.
  17. 20. Prostředek podle nároku 19, vyznačující se t í m , že hmotnostní poměr složek I : II činí 20 :
    až 1 : 10 ·· ·*··
  18. 21. Prostředek podle nároku 20, vyznačuj í c í se t í m , že hmotnostní poměr složek I : II činí 12 : 1 až 1 : 8.
  19. 22. Způsob potírání a prevence chorob rostlin, vyznačující se tím , že se místo napadené houbami nebo ohrožené houbami ošetří složkou I a složkou II podle nároku 1 v libovolném pořadí nebo současně.
  20. 23. Způsob podle nároku 22, vyznačující se tím, že se ošetřují rostliny nebo části rostlin ohrožené napadením houbami třídy Oomycetes.
  21. 24. Způsob podle nároku 22, vyznačující se t í m , že se ošetřuje vinná réva.
  22. 25. Způsob podle nároku 22, vyznačující se t í m , že se ošetřují brambory.
  23. 26. Způsob podle nároku 22, vyznačující se t í m , že se ošetřuje zelenina a ovoce.
  24. 27. Způsob podle nároku 22, vyznačující se t í m , že se ošetřuje rostlinný propagační materiál.
  25. 28. Rostlinný propagační materiál, vyznačuj í cí se tím, že je ošetřen způsobem podle nároku 27.
CZ19974041A 1995-06-16 1996-06-04 Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin CZ293675B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH178695 1995-06-16
CH182295 1995-06-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ404197A3 true CZ404197A3 (cs) 1998-05-13
CZ293675B6 CZ293675B6 (cs) 2004-06-16

Family

ID=25688669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19974041A CZ293675B6 (cs) 1995-06-16 1996-06-04 Fytomikrobicidní prostředek a způsob potírání a prevence chorob rostlin

Country Status (26)

Country Link
US (3) US6011064A (cs)
EP (1) EP0831697B1 (cs)
JP (1) JP3895378B2 (cs)
KR (1) KR19990022942A (cs)
CN (2) CN1478396A (cs)
AR (1) AR002476A1 (cs)
AT (1) ATE212503T1 (cs)
AU (1) AU709775B2 (cs)
BR (1) BR9608356A (cs)
CA (1) CA2221759C (cs)
CZ (1) CZ293675B6 (cs)
DE (1) DE69618953T2 (cs)
DK (1) DK0831697T3 (cs)
EA (1) EA000503B1 (cs)
ES (1) ES2171688T3 (cs)
HU (1) HU220025B (cs)
IL (1) IL122126A (cs)
MX (1) MX9710119A (cs)
MY (1) MY117984A (cs)
NZ (1) NZ311642A (cs)
PL (1) PL186034B1 (cs)
PT (1) PT831697E (cs)
RO (1) RO119674B1 (cs)
TR (1) TR199701618T1 (cs)
UA (1) UA54395C2 (cs)
WO (1) WO1997000011A1 (cs)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0900014A1 (de) * 1996-04-26 1999-03-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
AP1119A (en) 1996-12-13 2002-11-29 Bayer Ag A microbicide composition for plant protection.
UA65574C2 (uk) * 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
AU5882599A (en) 1998-09-24 2000-04-10 Super Dimension Ltd. System and method for determining the location of a catheter during an intra-body medical procedure
FR2787295A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-23 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
WO2001012585A1 (en) * 1999-08-16 2001-02-22 Korea Research Institute Of Chemical Technology Fungicidal compounds having a fluorovinyl- or fluoropropenyl-oxyphenyloxime moiety and process for the preparation thereof
KR100480095B1 (ko) * 2000-07-12 2005-04-06 엘지전자 주식회사 전원 공급장치의 제어회로
GB0128389D0 (en) * 2001-11-27 2002-01-16 Syngenta Participations Ag Seed treatment compositions
CN100352348C (zh) * 2003-06-10 2007-12-05 沈阳化工研究院 烯肟菌酯与霜脲氰的杀菌组合物
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1830642A1 (de) * 2004-12-23 2007-09-12 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
CA2590312A1 (en) * 2004-12-23 2006-07-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
US20080188530A1 (en) * 2004-12-23 2008-08-07 Markus Gewehr Fungicidal Mixtures
DE102005057837A1 (de) 2005-12-03 2007-06-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
AR071455A1 (es) * 2008-02-05 2010-06-23 Basf Se Mezclas de plaguicidas
WO2009122273A2 (en) 2008-04-03 2009-10-08 Superdimension, Ltd. Magnetic interference detection system and method
WO2009147671A1 (en) 2008-06-03 2009-12-10 Superdimension Ltd. Feature-based registration method
US8218847B2 (en) 2008-06-06 2012-07-10 Superdimension, Ltd. Hybrid registration method
US10722311B2 (en) 2016-10-28 2020-07-28 Covidien Lp System and method for identifying a location and/or an orientation of an electromagnetic sensor based on a map
US10792106B2 (en) 2016-10-28 2020-10-06 Covidien Lp System for calibrating an electromagnetic navigation system
US10751126B2 (en) 2016-10-28 2020-08-25 Covidien Lp System and method for generating a map for electromagnetic navigation
US10638952B2 (en) 2016-10-28 2020-05-05 Covidien Lp Methods, systems, and computer-readable media for calibrating an electromagnetic navigation system
US10615500B2 (en) 2016-10-28 2020-04-07 Covidien Lp System and method for designing electromagnetic navigation antenna assemblies
US10446931B2 (en) 2016-10-28 2019-10-15 Covidien Lp Electromagnetic navigation antenna assembly and electromagnetic navigation system including the same
US10517505B2 (en) 2016-10-28 2019-12-31 Covidien Lp Systems, methods, and computer-readable media for optimizing an electromagnetic navigation system
US10418705B2 (en) 2016-10-28 2019-09-17 Covidien Lp Electromagnetic navigation antenna assembly and electromagnetic navigation system including the same
RU2646058C1 (ru) * 2017-07-06 2018-03-01 Ксения Леонидовна Алексеева Способ борьбы с мучнистой росой томатов в теплицах

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3623922A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung eines staubarmen freifliessenden cholinchloridpulvers
DE68905765T3 (de) * 1988-11-21 1998-03-26 Zeneca Ltd Fungizide.
ATE117983T1 (de) * 1988-12-29 1995-02-15 Ciba Geigy Ag Aldimino- oder ketimino-oxy-ortho-tolylacrylsäure-methylester, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide.
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
PH11991042549B1 (cs) * 1990-06-05 2000-12-04
ES2120100T3 (es) * 1990-06-27 1998-10-16 Basf Ag O-bencil-oximeteres y agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
US5723491A (en) * 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation

Also Published As

Publication number Publication date
IL122126A0 (en) 1998-04-05
EP0831697B1 (en) 2002-01-30
US20020013363A1 (en) 2002-01-31
EA000503B1 (ru) 1999-10-28
DE69618953D1 (de) 2002-03-14
EP0831697A1 (en) 1998-04-01
TR199701618T1 (xx) 1998-04-21
PT831697E (pt) 2002-07-31
JPH11507654A (ja) 1999-07-06
PL186034B1 (pl) 2003-09-30
ATE212503T1 (de) 2002-02-15
HU220025B (hu) 2001-10-28
EA199800060A1 (ru) 1998-08-27
HUP9801819A3 (en) 1998-12-28
DE69618953T2 (de) 2002-06-20
MY117984A (en) 2004-08-30
BR9608356A (pt) 1998-08-18
AU709775B2 (en) 1999-09-09
CA2221759A1 (en) 1997-01-03
UA54395C2 (uk) 2003-03-17
AR002476A1 (es) 1998-03-25
KR19990022942A (ko) 1999-03-25
WO1997000011A1 (en) 1997-01-03
DK0831697T3 (da) 2002-04-29
US6011064A (en) 2000-01-04
PL323677A1 (en) 1998-04-14
ES2171688T3 (es) 2002-09-16
HUP9801819A2 (hu) 1998-11-30
US6441028B2 (en) 2002-08-27
CN1312001A (zh) 2001-09-12
RO119674B1 (ro) 2005-02-28
MX9710119A (es) 1998-07-31
US6329424B1 (en) 2001-12-11
AU6300096A (en) 1997-01-15
JP3895378B2 (ja) 2007-03-22
NZ311642A (cs) 2000-01-28
CN1478396A (zh) 2004-03-03
CA2221759C (en) 2009-08-11
IL122126A (en) 2003-07-06
CZ293675B6 (cs) 2004-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0831697B1 (en) Microbicidal compositions
EP0831698B1 (en) Crop protection compositions
US7267826B2 (en) Plant protection agents
SK99497A3 (en) Plant-protecting agent and a method of protecting plants against diseases
CZ298357B6 (cs) Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin
RU2193848C2 (ru) Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения
WO1997040671A1 (en) Pesticidal compositions
CA2553908A1 (en) Microbicidal compositions
CA2564381A1 (en) Synergistic fungicide compositions comprising trifloxystrobin

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120604