KR19990022969A - 작물 보호 조성물 - Google Patents

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Abstract

적합한 담체 물질과 함께 상승작용적 효과를 갖고, 성분(I)이 하기 화학식(I)의 화합물이고, 성분(II)가 프로피코나졸, 디페노코나졸, 펜코나졸, 테부코나졸, 에폭시코나졸, 시프로코나졸, 헥사코나졸, 펜부코나졸, 플루실라졸, 메트코나졸, 테트라코나졸, 브로무코나졸, 풀루퀸코나졸, 프로클로라즈, 피리페녹스, 미클로부타닐; 또는 이들의 염 또는 금속 착물의 하나로 구성된 군으로부터 선정된 화합물인 2개 이상의 활성 성분을 포함하는 식물 살균제 조성물:
(I)
상기 식에서
X는 CH 또는 N이고;
R은 CH3또는 시클로프로필이고;
Y는 H, F, Cl, Br, CF3, CF3O, 프로파르길옥시이며;
Z는 H, F, Cl, CF3, CF3O이거나; 또는
Y 및 Z는 함께 메틸렌디옥시기, (디플루오로메틸렌)디옥시기, 에틸렌디옥시기, (트리플루오로에틸렌)디옥시기 또는 벤조기이다.

Description

작물 보호 조성물
본 발명은 상승적용적 강화 작용을 갖고, 2개 이상의 활성 성분을 포함하는 신규 작물-보호 조성물 및 작물 보호, 특히 질병의 발병을 제어 및 예방하기 위한 상기 혼합물의 사용 방법에 관한 것이다.
성분(I)은 화학식(I)의 화합물이다:
상기 식에서
X는 CH 또는 N이고;
R은 CH3또는 시클로프로필이고;
Y는 H, F, Cl, Br, CF3, CF3O, 프로파르길옥시이며;
Z는 H, F, Cl, CF3또는 CF3O이거나; 또는
Y 및 Z는 함께 메틸렌디옥시기, (디플루오로메틸렌)디옥시기, 에틸렌디옥시기, (트리플루오로에틸렌)디옥시기 또는 벤조기이다.
이들 화합물은 EP-A-403 618 호, EP-A-460 575호, WO 92/18494호 및 기타 특허에 기재되어 있다.
성분(II)는
A) 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸(프로피코나졸),(참조문헌 : GB-1 522 657호);
B) 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)-페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(디페노코나졸),(참조문헌 : GB-2 098 607호);
C) 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸-1H-1,2,4-트리아졸(펜코나졸),(참조문헌 : GB-1 589 852);
D) α-[2-(4-클로로페닐)에틸]-α-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(테부코나졸),(참조문헌 : EP-A-40 345호);
E) 1-[[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸(에폭시코나졸),(참조문헌 : EP-A-196 038호);
F) α-(4-클로로페닐)-α-(1-시클로프로필에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(시프로코나졸),(참조문헌 : US-4 664 696호);
G) α-부틸-α-(2,4-디클로로페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(헥사코나졸),(참조문헌 : GB-2 119 653호);
H) 4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-부티로니트릴(펜부코나졸),(참조문헌 : EP-A-251 775호);
J) 1-{[비스(4-플루오로페닐)메틸실릴]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(플루실라졸),(참조문헌 : US-4 510 136호);
K) 5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-시클로펜탄올(메트코나졸),(참조문헌 : EP-A-267 778호);
L) 2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르(테트라코나졸),(참조문헌 : EP-A-234 242호);
M) 1-[4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로푸르푸릴]-1H-1,2,4-트리아졸(브로무코나졸),(참조문헌 : EP-A-246 982호);
N) 3-(2,4-디클로로페닐)-6-풀루오로-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)퀴나졸린-4(3H)-온(풀루퀸코나졸),(참조문헌 : EP-A-183 458호);
O) N-프로필-N-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]이미다졸-1-카르복사미드(프로클로라즈),(참조문헌 : US-4 154 945호);
P) 2',4'-디클로로-2-(3-피리딜)아세토페논-O-메틸옥심(피리페녹스),(참조문헌 : EP-A-49 854호); 및
Q) 2-p-클로로페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)헥산니트릴(미클로부타닐),(참조문헌 : R. Worthing(Ed.), The Perticide Manual, 9th. edition, 1991, 601쪽), 또는 이들의 염 또는 금속 착물의 하나로 구성된 군으로부터 선정된 화합물이다.
본 발명은 또한
X는 CH 또는 N이고;
R은 CH3또는 시클로프로필이고;
Y는 H, F, Cl, Br, CF3, CF3O 또는 프로파르길옥시이며;
Z는 H, F, Cl이거나; 또는
Y 및 Z는 함께 메틸렌디옥시기, (디플루오로메틸렌)디옥시기, 에틸렌디옥시기, (트리플루오로에틸렌)디옥시기 또는 벤조기인 화학식(I)의 성분(I); 및
A) 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸(프로피코나졸),(참조문헌 : GB-1 522 657호);
B) 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)-페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(디페노코나졸),(참조문헌 : GB-2 098 607호);
C) 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸-1H-1,2,4-트리아졸(펜코나졸),(참조문헌 : GB-1 589 852);
D) α-[2-(4-클로로페닐)에틸]-α-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(테부코나졸),(참조문헌 : EP-A-40 345호);
E) 1-[[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸(에폭시코나졸),(참조문헌 : EP-A-196 038호);
F) α-(4-클로로페닐)-α-(1-시클로프로필에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(시프로코나졸),(참조문헌 : US-4 664 696호);
G) α-부틸-α-(2,4-디클로로페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(헥사코나졸),(참조문헌 : GB-2 119 653호);
H) 4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-부티로니트릴(펜부코나졸),(참조문헌 : EP-A-251 775호);
J) 1-{[비스(4-플루오로페닐)메틸실릴]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(플루실라졸),(참조문헌 : US-4 510 136호);
K) 5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-시클로펜탄올(메트코나졸),(참조문헌 : EP-A-267 778호);
L) 2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르(테트라코나졸),(참조문헌 : EP-A-234 242호);
M) 1-[4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로푸르푸릴]-1H-1,2,4-트리아졸(브로무코나졸),(참조문헌 : EP-A-246 982호);
N) 3-(2,4-디클로로페닐)-6-풀루오로-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)퀴나졸린-4(3H)-온(풀루퀸코나졸),(참조문헌 : EP-A-183 458호);
O) N-프로필-N-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]이미다졸-1-카르복사미드(프로클로라즈),(참조문헌 : US-4 154 945호); 및
P) 2',4'-디클로로-2-(3-피리딜)아세토페논-O-메틸옥심(피리페녹스),(참조문헌 : EP-A-49 854호), 또는 이들의 염 또는 금속 착물의 하나로 구성된 군으로부터 선정된 화합물인 성분(II)의 혼합물에 관한 것이다.
놀랍게도, 식물 질병의 예방과 제어에 있어서 본 발명에 따른 성분(I) 및 (II)의 혼합물은 부가 작용을 나타낼 뿐만아니라 명확한 상승작용적 강화 작용을 나타낸다.
2개의 활성 성분의 유리한 혼합비는 I:II=30:1 내지 1;12, 바람직하게 I:II=20:1 내지 1;5 및 10:1 내지 1;3이다.
특히 유리한 혼합비는
I:IIA=10:1 내지 1;5 특히 8:1 내지 1;2
I:IIB=5:1 내지 1;3
I:IIC=6:1 내지 1;2
I:IID=10:1 내지 1;4
I:IIE=10:1 내지 1;5
I:IIF=8;1 내지 1;4
I:IIG=6:1 내지 1;2
I:IIH=10:1 내지 1;5
I:IIJ=10:1 내지 1;10
I:IIK=6:1 내지 1;4
I:IIL=8:1 내지 1;3
I:IIM=7:1 내지 1;3
I:IIN=6:1 내지 1;6
I:IIO=3:1 내지 1;12
I:IIP=4:1 내지 1;10
I:IIQ=8:1 내지 1;3이다.
성분(I)이 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선정된 2-성분 혼합물이 바람직하다:
(01) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(02) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(03) 2-[α-{[(α-메틸-3-브로모벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(04) 2-[α-{[(α-시클로프로필-3,4-메틸렌디옥시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(05) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-프로파르길옥시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(06) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(07) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-3,4-메틸렌디옥시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(08) 2-[α-{[(α-메틸-3-프로파르길옥시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(09) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-플루오로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(10) 2-[α-{[(α-메틸-4-플루오로-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(11) 3-메톡시-2-[α-{[(1-(β-나프틸)에틸)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(12) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3,4-메틸렌디옥시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(13) 2-[α-{[(α-메틸-3-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(14) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3,4-에틸렌디옥시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(16) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-3-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(17) 2-[α-{[(α-시클로프로필-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(19) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-메틸렌디옥시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(20) 2-[α-{[(α-시클로프로필-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(21) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-에틸렌디옥시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(22) 3-메톡시-2-[α-{[(1-(2,3-디히드로-2,2,3-트리플루오로-1,4벤조디옥산-6-일)에틸)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(23) 2-[α-{[(1-(2,3-디히드로-2,2,3-트리플루오로-1,4벤조디옥산-6-일)에틸)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(24) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(25) 2-[α-{[(α-메틸-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(26) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(27) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3브로모벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(28) 2-[α-{[(1-(β-나프틸)에틸)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(29) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(30) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-4-플루오로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(31) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-4-플루오로-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(33) 2-[α-{[(α-시클로프로필-3-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(34) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(35) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(36) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(37) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심; 및
(38) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심.
하기의 화합물이 특히 바람직하다:
(25) 2-[α-{[(α-메틸-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(03) 2-[α-{[(α-메틸-3-브로모벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(24) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(06) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(29) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(09) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-플루오로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(26) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(34) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(35) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(36) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(27) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3브로모벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르;
(37) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심; 및
(38) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심.
특히 유리한 혼합물은 화학식(I)의 성분을 성분(II) 프로피코나졸, 시프로코나졸, 에폭시코나졸, 테부코나졸 또는 테트라코나졸중의 어느 하나와 함께 사용하여 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 (I)+(II) 혼합물은 질병의 발병율으로 부터 식물을 보호하는 매우 유리한 특성을 갖는다. 본 발명의 화합물 혼합물은, 유용한 식물의 다양한 작물의 식물 또는 식물의 부분(열매, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에서 발견되는 미생물을 억제하거나 파괴하는 데 사용될 수 있고, 후에 자라나는 식물의 부분 조차 그러한 미생물에 의해 보호된다. 이들은 또한 토양에서 발생하는 식물병원성 진균 및 진균 감염으로부터 보호하기 위하여 증식 물질 특히, 종자(열매, 괴경, 낟알) 및 모종(예컨데 쌀)을 처리하는 종자-드레싱제로서도 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 혼합물은 이들이 식물에 해가 없고, 환경친화적이라는 사실을 그 특징으로 한다.
화합물 혼합물은 하기 부류에 포함되는 식물병원성 진균에 대해 효과적이다: 자낭균류[예 : 벤투리아(Venturia), 포도스파에라(Podosphaera), 에리시페(Erysiphe), 모닐리니아(Monilinia), 미코파스에렐라(Mycosphaerella), 운시눌라(Uncinula)]; 담자균류[예 : 헤밀레이아(Hemileia) 속, 리조크토니아(Rhizoctonia), 푸씨니아(Puccinia)]; 불완전균류[예 : 보트리티스(Botrytis), 헬민토스포륨(Helminthosporium), 린코스포륨(Rhynchosporium), 푸사륨(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora), 알테르나리아(Alternaria), 피리쿨라리아(Pyricularia) 및 특히 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides)] 및 난균류[예컨데, 피토프토라(Phytophthora), 페로노스포라(Peronospora), 브레미아(Bremia), 피티움(Pythium), 플라스모파라(Plasmopara)].
보호 되어지는 표적작물은 본 발명의 영역 내에서 예컨대 다음과 같은 식물 종이다: 곡류(밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 소굼 및 관련 종); 사탕무우(제당용 및 사료용 사탕무우); 이과, 핵과 및 연과(사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 나무딸기 및 블랙베리); 콩과식물(콩, 편두, 완두콩 및 대두); 오일 작물(오일 종자 평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 카카오 및 땅콩); 오이 작물(호박, 오이 및 멜론); 섬유식물(삼, 아마, 대마 및 황마); 감귤류 과일(오렌지, 레몬, 그레이프프룻 및 탄저린); 야채(시금치, 양상치, 아스파라거스, 양배추 종, 당근, 양파, 토마토, 감자 및 파프리카); 라우라세아에(아보카도, 신나몬 및 장뇌) 또는 옥수수, 담배, 견과, 커피, 사탕수수, 차, 포도나무, 호프, 바나나 및 천연 고무 뿐만아니라 관상수(꽃, 관목, 낙엽수 및 구과식물 같은 침엽수). 이 목록은 제한적인 의미가 아니다.
본 발명에 따른 화합물 혼합물은 곡류, 특히 밀 및 보리 또한 포도나무, 벼,바나나, 과일 및 야채용으로 적용이 유리하다.
일반식(I) 및 (II)의 화합물의 혼합물은 통상 조성물의 형태로 사용된다. 일반식(I) 및 (II)의 화합물은 필요한 경우 다른 담체, 계면활성제 또는 제형 기술 분야에서 편리하게 사용되는 투여-향상 첨가제와 함께 동시에 또는 동일한 날에 연속해서 처리될 식물 또는 지역에 투여될 수 있다.
적합한 담체 및 첨가제는 고체 또는 액체일 수 있으며, 제형 기술 분야에서 유용한 성분, 예컨대 천연 또는 재생 무기 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 접착제, 증점제, 결합제 또는 비료이다.
각 화합물(I) 및 (II)중 적어도 하나를 포함하는 화합물 혼합물을 투여하는 바람직한 방법은 식물의 지상부위, 특히 잎에 투여하는 것이다(엽면 투여). 투여 횟수 및 투여율은 병원체의 생물학적 및 기후 환경에 따라 달라진다. 그러나, 액제 제제로 식물의 서식지를 적시거나(예컨데 쌀) 또는 활성성분을 고체 형태, 예컨대 과립제의 형태로 토양에 혼입시킴으로써(토양 투여) 뿌리를 통해 토양 또는 물을 거쳐 화합물이 식물에 도달할 수 있다(전신 작용). 일반식(I) 및 (II)의 화합물은 또한 각 화합물의 액체 제제로 연속해서 낟알을 침지시키거나 또는 이미 혼합시킨 습윤 또는 건조 제제 1층을 도포시킴으로써 종자에 투여될 수 있다(피복). 뿐만 아니라, 다른 경우, 예를 들어 싹 또는 꽃을 처리하는 경우에는 다른 투여방법으로 이들을 식물에 투여할 수 있다.
화합물의 배합물은 비개질 형태로서, 또는 바람직하게는 제형 기술 분야에서 편리하게 사용되는 보조제와 함께 사용되고, 따라서 이들은 공지 방식으로 가공되어 예를 들면 유화 농축액, 도포가능한 페이스트, 직접 분무 또는 희석 가능한 용액, 희석 유제, 수화제, 가용성 분말, 살포제, 과립제 또는 예컨데 중합체 성분중의 캡슐제로 된다. 분무, 원자화, 살포, 흩뿌리기, 솔질하기 또는 붓기 같은 투여 방법 및 조성물의 성질은 의도하는 목적 및 주위 환경에 적합하도록 선정된다. 활성 성분 혼합물의 바람직한 투여율은 일반적으로 50g 내지 2kg 활성 성분/ha, 바람지하게 100g 내지 1000g 활성 성분/ha, 특히 150g 내지 700g 활성 성분/ha이다. 종자 처리용 투여율은 종자 100kg당 0.5g 내지 1000g, 바람직하게 5g 내지 100g의 활성 성분이다
공지 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 증량제[예 : 용매, 고체 담체 및 적절한 경우 표면-활성 화합물(계면활성제)]와 긴밀하게 혼합 및/또는 분쇄함으로써 배합물을 제조한다.
용매로서 가능한 것은 다음과 같은 것이다: 방향족 탄화수소, 바람직하게는 8 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 분획, 예컨대 크실렌 혼합물 또는 치환된 나프탈렌; 디부틸 프탈레이트 또는 디옥틸 프탈레이트 같은 프탈레이트, 시클로헥산 또는 파라핀 같은 지방족 탄화수소, 에탄올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 같은 알코올과 글리콜 및 그의 에테르와 에스테르; 시클로헥산온 같은 케톤, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭사이드 또는 디메틸포름아미드 같은 강한 극성 용매, 및 에폭시드화된 코코넛유 또는 대두유 같은 에폭시드화되거나 또는 에폭시드화되지 않은 식물유; 또는 물.
예컨대 살포제 및 분산성 분말에 일반적으로 사용되는 고체 담체는 통상적으로 방해석, 활석, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애터펄자이트 같은 분쇄된 천연 광물이다. 물리적 특성을 개선시키기 위하여, 고분산 실리카 또는 고분산 흡착성 중합체를 첨가할 수 있다. 과립제용으로 가능한 분말화된 흡착성 담체는 다공형, 예컨대 경석, 벽돌, 낟알 모래, 세피얼라이트 또는 벤토나이트거나, 또는 적합한 비흡착성 담체, 예컨대 방해석 또는 모래이다. 뿐만 아니라, 다수의 예비 분쇄된 무기 또는 유기물질, 특히 백운석 또는 분쇄된 식물 잔류물을 사용할 수 있다.
적합한 표면-활성 화합물은 제형될 일반식(I) 및 (II)의 화합물의 성질에 따라 양호한 유화, 분산 및 습윤 특성을 갖는 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제이다. 계면활성제는 계면활성제의 혼합물도 의미한다.
투여를 촉진시키는 특히 유리한 보조제는 세팔린 및 레시틴 계열의 천연 또는 합성 인지질, 예컨대 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜세린, 포스파티딜글리세롤, 리솔레시틴이다.
통상적으로, 농약 조성물은 일반식(I) 및 (II)의 화합물 0.1 내지 99%, 바람직하게 0.1 내지 95%, 고체 또는 액체 첨가제 99.9 내지 1%, 바람직하게 99.9 내지 5%, 및 계면활성제 0 내지 25%, 바람직하게 0.1 내지 25%를 포함한다.
시판되는 제품으로서는 농축 조성물이 더욱 바람직한 반면, 최종 소비자는 통상 희석 조성물을 사용한다.
이러한 조성물은 본 발명의 일부이다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하는 것이며, 활성 성분은 특정 혼합비의 화합물(I) 및 화합물(II)의 혼합물을 의미한다.
제형예
수화제 a) b) c)
활성 성분[(I):(II)=4:1(a), 1:11(b), 3:2(c)] 25% 50% 75%
리그노술폰산나트륨 5% 5% -
라우릴황산나트륨 3% - 5%
디이소부틸나프탈렌술폰산나트륨 - 6% 10%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 - 2% -
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8몰)
고분산 실리카 5% 10% 10%
카올린 62% 27% -
활성 성분을 첨가제와 완전히 혼합하고 혼합물을 적합한 밀에서 완전히 분쇄시켰다. 이렇게 하여, 물로 희석시킴으로써 목적하는 농도의 현탁액을 얻을 수 있는 수화제을 제조했다.
유화 농축액
활성 성분[(I):(II)=3:7] 10%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 3%
(에틸렌 옥사이드 4 내지 5몰)
도데실벤젠술폰산칼슘 3%
피마자유 폴리글리콜 에테르 4%
(에틸렌 옥사이드 35몰)
시클로헥산온 30%
크실렌 혼합물 50%
물로 희석시킴으로써 이 농축액으로부터, 작물 보호에 사용될 수 있는 희석 유제를 제조할 수 있다.
살포제 a) b) c)
활성 성분[(I):(II)=1:4(a), 5:1(b) 및 1:1(c)] 5% 6% 4%
활석 95% - -
카올린 - 94% -
분쇄된 광물 - - 96% 활성 성분을 담체와 혼합하고 적합한 밀에서 혼합물을 분쇄시킴으로써 즉시 사용 가능한 살포제를 수득했다. 이러한 분말은 건조-드레싱 종자용 조성물로서 사용될 수 있다.
압출 과립제
활성 성분[(I):(II)=14:1] 15%
리그노술폰산나트륨 2%
카르복시메틸셀룰로오스 1%
카올린 82%
활성 성분을 첨가제와 혼합하고, 혼합물을 분쇄시키고 물로 습윤시킨다. 이 혼합물을 압출시킨 후 기류에서 건조시켰다.
피복 과립제
활성성분[(I):(II)=7:1] 8%
폴리에틸렌 글리콜(분자량 200) 3%
카올린 89%
혼합기에서, 미세하게 분쇄된 활성 성분을 폴리에틸렌 글리콜로 습윤시킨 카올린에 균일하게 도포했다. 이러한 방식으로, 분진없이 피복된 과립제를 수득했다.
현탁 농축액
활성성분[(I):(II)=3:1] 40%
프로필렌 글리콜 10%
노닐페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 6%
(에틸렌 옥사이드 15몰)
리그닌술폰산나트륨 10%
카르복시메틸 셀룰로오스 1%
실리콘유(75% 수성 유제 형태) 1%
물 32%
미세하게 분쇄된 활성 성분을 첨가제와 긴밀하게 혼합하여, 물로 희석시킴으로써 목적하는 농도로 희석된 현탁액을 제조할 수 있는 현탁 농축액을 수득한다. 상기 희석액을 분무하고, 붓거나 침지시키는 것에 의해 살아있는 식물 및 식물 증식 물질에 처리하고 미생물 감염으로부터 보호하는 데 사용될 수 있다.
생물학적 실시예
활성 성분 배합물의 활성이 개별 성분의 총 활성을 초과하는 경우에는 상승 작용이 존재한다.
주어진 활성 성분 배합물에서 추정되는 활성(E)는 소위 콜비(COLBY) 식에 따르며 하기와 같이 계산될 수 있다(COLBY, SR. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15권, 페이지 20-22, 1967):
ppm = 분무 혼합물의 리터당 활성 성분의 밀리 그램
X = 활성 성분 p ppm이 사용 될 때, 활성 성분(I)로 인한 % 활성
Y = 활성 성분 q ppm이 사용 될 때, 활성 성분(II)로 인한 % 활성
E = 활성 성분 p+q ppm이 사용 될 때, 활성 성분(I+II)의 추정 활성(부가 작용)인 경우,
Colby의 식은 다음과 같다: E = X + Y -
실측된 활성(O)이 추정 활성(E)을 초과하는 경우, 이 배합물의 활성은 초부가적, 즉 상승 효과가 존재한다.
O/E = 상승 요인(SF)
하기 실시예에서 미처리 식물의 질병 수준은 100%와 동등하게 취급되고, 이것은 0% 활성에 해당한다.
실시예 B-1: 밀에서 푸시니카 레콘디타에 대한 활성
a) 잔류-보호 작용
파종 6일 후에, 밀 작물에 시험 화합물 혼합물의 수화제 제형으로부터 제조한 수성 분무 혼합물을 분무하고 24시간 후, 진균의 여름 홀씨 현탁액으로 감염시켰다. 48시간 배양 시킨 후(조건; 20℃에서 95 내지 100% 상대 습도), 식물을 22℃ 온실로 옮겼다. 감염 12일 후, 진균 감염을 평가했다.
b) 전신 작용
파종 5일 후 시험 화합물 혼합물의 수화제 제형으로부터 제조한 수성 분무 혼합물을 밀 작물에 부었다. 분무 혼합물이 식물의 지상 부위와 접촉하지 않도록 주의했다. 48시간 후, 식물을 진균의 여름 홀씨 현탁액으로 감염시켰다. 48시간 배양 시킨 후(조건; 20℃에서 95 내지 100% 상대 습도), 식물을 22℃ 온실로 옮겼다. 감염 12일 후, 진균 감염을 평가했다.
특히 성분(I)이
(29) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(35) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심; 또는
(06) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심; 또는
(37) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.
실시예 B-2; 포도나무에서 플라스모파라 비티콜라에 대한 작용
4 내지 5엽 단계의 포도나무 묘목에 시험 화합물 혼합물의 수화제 제형으로부터 제조한 수성 분무 혼합물을 분무했다. 24시간 후, 처리된 식물을 진균의 포자낭 현탁액으로 감염시켰다. 95 내지 100% 상대 습도 및 20℃를 유지하면서 6일간 배양시킨 후 진균 감염을 평가했다.
특히, 성분(I)이
(29) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심; 또는
(06) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.
실시예 B-3; 사과에서 벤추리아 인에콸리스에 대한 잔류-보호 작용
새로 발아한 길이 10 내지 20cm의 사과 삽목에 시험 화합물 혼합물의 수화제 제형으로부터 제조한 수성 분무 혼합물을 분무하고, 24시간 후, 분생자 진균 현탁액으로 감염시켰다. 식물은 5일 동안 90 내지 100% 상대 습도에서 배양시킨 후, 온실에서 20 내지 24℃로 10일 동안 두었다. 감염 12일 후에 진균 감염을 평가했다.
본 발명에 따른 화합물 혼합물은 현저히 증가된 활성을 나타내었다.
실시예 B-4; 보리에서 에리시페 그라미니스에 대한 활성
a) 잔류-보호 작용
약 8cm 높이의 보리에 시험 화합물 혼합물의 수화제 제형으로부터 제조한 수성 분무 혼합물을 분무하고, 3 내지 4시간 후, 분생자 진균을 살포했다. 감염된 식물을 온실에서 22℃에 두었다. 감염 12일 후에 진균 감염을 평가했다.
b) 전신 작용
시험 화합물 혼합물의 수화제 제형으로부터 제조한 수성 분무 혼합물을 약 8cm 높이의 보리에 부었다. 분무 혼합물이 식물의 지상 부위와 접촉하지 않도록 주의했다. 48시간 후, 식물에 분생자 진균을 살포시켰다. 감염된 식물을 22℃ 온실로 두었다. 감염 12일 후, 진균 감염을 평가했다.
특히 성분(I)이
(06) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(24) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(35) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(29) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(36) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르; 또는
(38) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.
실시예 B-5; 토마토에서 피토푸토라 인페스탄스에 대한 활성
a) 치료 작용
토마토, 즉 Red Gnom 변종을 3주 동안 재배한 후, 진균의 운동성 홀씨 현탁액을 분무하고, 18 내지 20℃ 및 100% 상대 습도의 캐빈에서 배양시켰다. 조습 처리는 24시간 후에 차단되었다. 식물을 건조시킨 후, 수화제로서 제조된 시험 화합물을 포함한 혼합물을 분무했다. 분무 피복을 건조시킨 후, 식물을 다시 습실에서 4일 동안 두었다. 이 후에 나타난 전형적인 엽 병변의 수량과 크기는 시험 화합물의 효능을 평가하는데 척도로서 사용되었다.
b) 예방-전신 작용
수화제로서 제조된 시험 화합물을 3주-령 토마토 즉, 화분에서 재배된 Red Gnom 변종의 토양 표면에 도입시켰다. 3일 간격 후에 잎의 이면에 피토프토라 인페스탄스의 운동성 홀씨 현탁액을 분무했다. 18 내지 20℃ 및 100% 상대 습도의 분무 캐비넷에서 5일간 유지시켰다. 이 후의 전형적인 엽 병변에 나타나는 그 수량과 크기는 시험 화합물의 효능을 평가하는데 척도로서 사용되었다.
특히 성분(I)이
(06) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(24) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르; 또는
(36) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.
실시예 B-6; 땅콩에서 세르코스포라 아라키디콜라에 대한 잔류-보호 작용
10 내지 15cm 높이의 땅콩에 수성 분무 혼합물을 분무하고, 48시간 후, 분생자 진균 현탁액으로 감염시켰다. 식물을 21℃, 고습에서 72시간 동안 배양시키고, 전형적인 엽 병변이 나타날 때까지 바로 온실에 두었다. 시험 화합물의 활성을 감염 12일 후에 엽 병변의 수량과 크기에 기초하여 평가했다.
특히 성분(I)이
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(35) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(24) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르; 또는
(36) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르 인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.
실시예 B-7; 벼에서 피리큘라리아 오리자에에 대한 활성
a) 잔류-보호 작용
2주 동안 재배한 벼에 활성 성분의 수성 분무 혼합물을 분무했다. 48시간 후, 처리된 식물에 분생자 진균 현탁액으로 감염시켰다. 상대 습도 95 내지 100% 및 22℃를 유지시키면서 감염 5일 후, 진균 감염을 평가했다.
b) 전신 작용
활성 성분의 수성 분무 혼합물을 2주 된 벼에 부었다. 분무 혼합물이 식물의 지상 부위와 접촉하지 않도록 주의했다. 화분에 벼 줄기의 아랫부분 대부분이 잠기는 정도로 물을 채웠다. 96시간 후, 처리된 식물에 분생자 진균 현탁액으로 감염시키고, 5일 동안 상대 습도 95 내지 100% 및 24℃를 유지시켰다.
특히, 성분(II)가 프로피코나졸, 시프로코나졸, 에폭시코나졸, 테부코나졸 또는 테트라코나졸인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.
실시예 B-8; 사과에서 보트리티스 시네리아에 대한 활성
잔류 보호 작용
고의로 해를 입흰 사과를 상해 입은 부분에 활성 성분의 분무 혼합물을 분무하여 처리했다. 처리된 과일에 진균의 포자 현탁액을 접종시키고, 일주일 동안 고습도 및 약 20℃에서 1주일 동안 배양했다. 시험 화합물의 살균 활성은 부패가 관찰된 손상 부위의 갯수로부터 추정했다.
특히 성분(I)이
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(35) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(24) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르; 또는
(36) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르이고, 성분(II)가 시프로코나졸, 에폭시코나졸, 펜코나졸, 피리페녹스 또는 테트라코나졸인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.
실시예 B-9; 헬민토스포리움 그라미니움에 대한 활성
밀 낟알을 진균의 포자 현탁액으로 감염시키고, 건조 시켰다. 감염된 낟알을 시험 화합물 혼합물의 현탁액으로 처리했다. 2일 후에 낟알을 적당한 한천판에 배열하고, 4일 후에 낟알 주위의 진균 콜로니의 발생을 평가했다. 진균 콜로니의 수량과 크기가 시험 화합물 평가에 사용되었다.
특히 성분(II)가 프로피코나졸, 에폭시코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸 또는 프로콜로라즈인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.
실시예 B-10; 호밀에서 푸사륨 니발에 대한 활성
호밀 즉, 자연적으로 푸사륨 니발에 감염된 테트라헬을 로울러 밀에서 시험 살균제 혼합물로 처리했다. 감염 되고 처리된 호밀은 10월에 3m 길이, 6줄의 화분에 파종기를 이용하여 야외에서 파종시켰다. 각 농도당 3회 반복 실험이 행해졌다. 질병 수준이 평가될 때까지, 실험 밭은 보통 작물 관리 상태의 밭(바람직하게 겨울 동안 눈 덮개가 계속 있는 지역)이어야 한다. 식물 독성을 평가하기 위해, 묘목 발아는 가을에, 단위 면적당 식물의 밀도/포기 벌기는 봄에 기록된다.
활성 성분의 활성을 평가하기 위해, 푸사륨에 감염된 식물의 백분율은 연 초에, 눈이 녹자마자 평가한다.
특히 성분(I)이
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르; 또는
(06) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심이고, 성분(II)가 프로피코나졸, 에폭시코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸 또는 프로콜로라즈인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.
실시예 B-11; 밀에서 셉토리아 노도룸에 대한 활성
3엽 단계의 밀에 시험 화합물의 수화제 제형으로 제조된 분무 혼합물을 분무하였다. 24시간 후, 처리된 식물을 분생자 진균 현탁액으로 감염시켰다. 이어서, 식물을 2일 동안 90-100%의 상대 습도에서 배양 시키고, 10일 동안 20-24℃의 온실에 두었다. 감염 13일 후, 진균 감염이 평가되었다.
특히 성분(I)이
(32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(35) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(24) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르;
(15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심;
(18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르; 또는
(36) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르이고, 성분(II)가 프로피코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 디페노코나졸, 브로무코나졸 또는 프로콜로라즈인 화합물 혼합물이 양호한 상승 효과를 나타냈다.

Claims (25)

  1. 적합한 담체 물질과 함께 상승작용적 효과를 갖고, 성분(I)이 하기 화학식(I)의 화합물이며, 성분(II)가
    A) 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸(프로피코나졸);
    B) 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)-페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(디페노코나졸);
    C) 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸-1H-1,2,4-트리아졸(펜코나졸);
    D) α-[2-(4-클로로페닐)에틸]-α-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(테부코나졸);
    E) 1-[[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸(에폭시코나졸);
    F) α-(4-클로로페닐)-α-(1-시클로프로필에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(시프로코나졸);
    G) α-부틸-α-(2,4-디클로로페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(헥사코나졸);
    H) 4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-부티로니트릴(펜부코나졸);
    J) 1-{[비스(4-플루오로페닐)메틸실릴]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(플루실라졸);
    K) 5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-시클로펜탄올(메트코나졸);
    L) 2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르(테트라코나졸);
    M) 1-[4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로푸르푸릴]-1H-1,2,4-트리아졸(브로무코나졸);
    N) 3-(2,4-디클로로페닐)-6-풀루오로-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)퀴나졸린-4(3H)-온(풀루퀸코나졸);
    O) N-프로필-N-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]이미다졸-1-카르복사미드(프로클로라즈);
    P) 2',4'-디클로로-2-(3-피리딜)아세토페논-O-메틸옥심(피리페녹스),(참조문헌 : EP-A-49 854호); 및
    Q) 2-p-클로로페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)헥산니트릴(미클로부타닐) 또는 이들의 염 또는 금속 착물의 하나로 구성된 군으로부터 선정된 화합물인 2개 이상의 활성 성분을 포함하는 식물 살균제 조성물:
    (I)
    상기 식에서,
    X는 CH 또는 N이고;
    R은 CH3또는 시클로프로필이고;
    Y는 H, F, Cl, Br, CF3, CF3O, 프로파르길옥시이며;
    Z는 H, F, Cl, CF3, CF3O이거나; 또는
    Y 및 Z는 함께 메틸렌디옥시기, (디플루오로메틸렌)디옥시기, 에틸렌디옥시기, (트리플루오로에틸렌)디옥시기 또는 벤조기이다.
  2. 제 1항에 있어서, 화학식 (I)에서
    X는 CH 또는 N이고;
    R은 CH3또는 시클로프로필이고;
    Y는 H, F, Cl, Br, CF3, CF3O, 프로파르길옥시이며;
    Z는 H, F, Cl이거나; 또는
    Y 및 Z는 함께 메틸렌디옥시기, (디플루오로메틸렌)디옥시기, 에틸렌디옥시기, (트리플루오로에틸렌)디옥시기 또는 벤조기이고, 성분(II)가
    A) 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸(프로피코나졸);
    B) 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)-페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(디페노코나졸);
    C) 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸-1H-1,2,4-트리아졸(펜코나졸);
    D) α-[2-(4-클로로페닐)에틸]-α-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(테부코나졸);
    E) 1-[[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸(에폭시코나졸);
    F) α-(4-클로로페닐)-α-(1-시클로프로필에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(시프로코나졸);
    G) α-부틸-α-(2,4-디클로로페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올(헥사코나졸);
    H) 4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-부티로니트릴(펜부코나졸);
    J) 1-{[비스(4-플루오로페닐)메틸실릴]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(플루실라졸);
    K) 5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-시클로펜탄올(메트코나졸);
    L) 2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르(테트라코나졸);
    M) 1-[4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로푸르푸릴]-1H-1,2,4-트리아졸(브로무코나졸);
    N) 3-(2,4-디클로로페닐)-6-풀루오로-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)퀴나졸린-4(3H)-온(풀루퀸코나졸);
    O) N-프로필-N-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]이미다졸-1-카르복사미드(프로클로라즈); 및
    P) 2',4'-디클로로-2-(3-피리딜)아세토페논-O-메틸옥심(피리페녹스),(참조문헌 : EP-A-49 854호)로 구성된 군으로부터 선정된 화합물인 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (25) 2-[α-{[(α-메틸-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심의 화합물인 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (03) 2-[α-{[(α-메틸-3-브로모벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심의 화합물인 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (24) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르의 화합물인 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (06) 2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심의 화합물인 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (32) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심의 화합물인 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (29) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르의 화합물인 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (09) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-플루오로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심의 화합물인 조성물.
  10. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (26) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르의 화합물인 조성물.
  11. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (34) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르의 화합물인 조성물.
  12. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (18) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메톡시벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르의 화합물인 조성물.
  13. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (35) 2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심의 화합물인 조성물.
  14. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (15) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심의 화합물인 조성물.
  15. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (36) 3-메톡시-2-[α-{[(α-시클로프로필-4-클로로벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-아크릴산 메틸 에스테르의 화합물인 조성물.
  16. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (27) 3-메톡시-2-[α-{[(α-메틸-3브로모벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]아크릴산 메틸 에스테르의 화합물인 조성물.
  17. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (37) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심의 화합물인 조성물.
  18. 제 1항에 있어서, 성분(I)이 (38) 2-[α-{[(α-시클로프로필-4-트리플루오로메틸벤질)이미노]옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르 O-메틸옥심의 화합물인 조성물.
  19. 제 1항에 있어서, 중량비가 I:II=30:1 내지 1:12인 조성물.
  20. 제 19항에 있어서, 중량비가 I:II=20:1 내지 1:5인 조성물.
  21. 제 19항에 있어서, 중량비가 I:II=10:1 내지 1:3인 조성물.
  22. 제 1항에 따른 성분(I) 및 성분(II)을 사용하여, 진균으로 감염된 지역 또는 진균 감염 위험 지역을 임의 순서대로 또는 동시에 처리하는 것을 포함하는 식물 질병을 제어 및 예방하기 위한 방법.
  23. 제 22항에 있어서, 곡류를 처리시키는 방법.
  24. 제 22항에 있어서, 식물 증식 물질을 처리시키는 방법.
  25. 제 24항에 따라 처리된 식물 증식 물질.
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Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997040671A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Novartis Ag Pesticidal compositions
DE59706870D1 (de) * 1996-04-26 2002-05-08 Basf Ag Fungizide mischung
WO1998033382A1 (en) * 1997-01-30 1998-08-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal compositions
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
GB9720832D0 (en) * 1997-10-01 1997-12-03 Agrevo Uk Ltd Fungicide mixtures
GB2336539B (en) * 1998-04-25 2003-11-19 Agrevo Uk Ltd Wood treatment
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
US6348627B1 (en) * 1999-01-27 2002-02-19 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides
JP3739703B2 (ja) * 1999-08-16 2006-01-25 コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジイ フルオロビニル−またはフルオロプロペニル−オキシフェニルオキシム残基を有する殺菌化合物およびその製造方法
EP1341772A2 (en) * 2000-12-11 2003-09-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests
DE10140108A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20040110777A1 (en) * 2001-12-03 2004-06-10 Annis Gary David Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests
CA2477000C (en) 2002-03-01 2012-05-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a strobilurin derivative
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2005321567A1 (en) * 2004-12-23 2006-07-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures containing enestroburin and at least one active substance from the group of azoles
PE20060801A1 (es) * 2004-12-23 2006-10-03 Basf Ag Mezclas fungicidas
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
ES2383820T3 (es) * 2005-09-09 2012-06-26 Bayer Cropscience Ag Formulaciones sólidas de mezclas de fungicidas
DE102005057837A1 (de) 2005-12-03 2007-06-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058838A1 (de) 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005058837A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005060281A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CN100360020C (zh) * 2006-01-11 2008-01-09 天津久日化学工业有限公司 氟硅唑与醚菌酯杀菌组合物及其制备方法
EP2079739A2 (en) 2006-10-04 2009-07-22 Pfizer Products Inc. Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists
EA201001234A1 (ru) * 2008-02-05 2011-04-29 Басф Се Пестицидные смеси
JP2011201857A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5997931B2 (ja) * 2011-05-25 2016-09-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
BR112014017799A8 (pt) 2012-01-20 2017-07-11 Viamet Pharmaceuticals Inc Compostos inibidores de metaloenzima
DK2804858T3 (da) 2012-01-20 2020-03-16 Mycovia Pharmaceuticals Inc Metalloenzym-inhibitorforbindelser
US9750248B2 (en) * 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
CN103798247B (zh) * 2014-01-27 2016-07-06 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种含肟菌酯和戊唑醇的杀菌组合物及其应用
CA3139524A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68928783T2 (de) * 1988-11-21 1998-12-24 Zeneca Ltd Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden
EP0403618B2 (de) * 1988-12-29 2004-04-28 Bayer Aktiengesellschaft Aldimino- oder ketimino-oxy-ortho-tolylacrylsäure-methylester, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide
PH11991042549B1 (ko) * 1990-06-05 2000-12-04
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
ATE140849T1 (de) * 1993-09-24 1996-08-15 Basf Ag Fungizide mischungen
ATE136734T1 (de) * 1993-09-24 1996-05-15 Basf Ag Fungizide mischungen

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