JPH0717811A - 殺微生物剤 - Google Patents

殺微生物剤

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JPH0717811A
JPH0717811A JP6167414A JP16741494A JPH0717811A JP H0717811 A JPH0717811 A JP H0717811A JP 6167414 A JP6167414 A JP 6167414A JP 16741494 A JP16741494 A JP 16741494A JP H0717811 A JPH0717811 A JP H0717811A
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Ruth B Kueng
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Abstract

(57)【要約】 【構成】成分Ｉ：フェンプロピモルフ、フェンプロピジ
ン、フルジオキソニル、カプタン、式ＩＤの化合物また
はフォルペットと、成分ＩＩ：式ＩＩの化合物または４
−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピ
リミジンアミンとを含む植物−殺微生物剤組成物、該組
成物で植物、特にその増殖材料を病原菌から保護する方
法。 （式中、Ｒ1 ＝Ｆ，Ｃｌ、Ｒ2 ＝Ｃｌ，ＣＦ3 ） 【効果】成分Ｉと成分ＩＩとの相乗作用により、特に子
嚢菌、担子菌、不完全菌、卵菌類に対する非常に高い殺
菌作用を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、少なくとも２種有効成分からな
る、相乗的に高められた作用を有する新規な殺微生物性
有効成分混合物（組成物）および該混合物を植物の保護
に使用する方法に関する。
【０００２】すなわち、本発明は、下記成分Ｉおよび成
分ＩＩの少なくとも２種の有効成分からなる植物−殺微
生物剤組成物であって、成分Ｉは以下の群： ＩＡ）シス−４−〔３−（４−第三ブチルフェニル）−
２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン
（「フェンプロピモルフ (fenpropimorph)」）；および
／または１−〔３−（４−第三ブチルフェニル）−２−
メチルプロピル〕−ピペリジン（「フェンプロピジン
(fenpropidin)」）、またはそれらの塩もしくは金属錯
体の１種；（参照：ＤＥ２７５２１３５）； ＩＢ）４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオ
キソリ−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニト
リル（「フルジオキソニル (fludioxonil)」；参照：Ｅ
Ｐ−Ａ−２０６９９９）； ＩＣ）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキセ−４
−エン−１，２−ジカルボキシイミド（「カプタン(cap
tan)」；参照：ＵＳ２５５３７７０）； ＩＤ）次式ＩＤ：
【化４】 （式中、Ｒ1 はフッ素原子または塩素原子を表し、そし
てＲ2 は塩素原子またはトリフルオロメチル基を表す）
で表される化合物（参照：ＥＰ−Ａ−２３６２７２；Ｄ
Ｅ２９２７４８０）、および ＩＥ）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド
（「フォルペット(folpet)」；参照：ＵＳ２５５３７７
０）； から選択される化合物であり、そして成分ＩＩは次式Ｉ
Ｉ：
【化５】 で表される２−アニリノピリミジン、４−シクロプロピ
ル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジンアミ
ン、またはそれらの塩もしくは金属錯体の１種（参照：
ＥＰ−Ａ−３１０５５０）である、上記植物−殺微生物
剤組成物に関する。
【０００３】ＩＡの化合物の中で、１−〔３−（４−第
三ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジ
ン（「フェンプロピジン」）が好ましい。式ＩＤで表さ
れる化合物の中で、式中、Ｒ1 およびＲ2 が塩素原子を
表す化合物：４−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ
−ピロール−３−カルボニトリル（「フェンピクロニル
(fenpiclonil)」）が好ましい。
【０００４】化合物ＩＡおよび式ＩＩで表される化合物
の塩の製造に使用され得る酸として以下のものが記載さ
れ得る：ハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩化
水素酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸；硫酸、リン
酸、硝酸；および有機酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢
酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チ
オシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケ
イ皮酸、シュウ酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ
−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−ア
セトキシ安息香酸および１，２−ナフタレン−ジスルホ
ン酸。
【０００５】「塩」という用語は塩基性成分ＩおよびＩ
Ｉの金属錯体を包含する。これらの錯体は所望により１
成分のみ、または２成分を独立に包含してもよい。２種
の有効成分ＩおよびＩＩが一緒になって結合され、混合
された錯体を形成している金属錯体を製造することも可
能である。
【０００６】金属錯体は基礎となる有機分子と無機また
は有機金属塩とからなり、該塩は例えば第ＩＩ主族（２
Ａ）の元素、例えばカルシウムおよびマグネシウム、第
ＩＩＩおよびＩＶ主族（３Ｂ，４Ｂ）の元素、例えばア
ルミニウム、スズまたは鉛、および第ＩないしＶＩＩＩ
副族（６Ａ，７Ａ，８，１Ｂ，２Ｂ，３Ｂ，４Ｂ，５
Ｂ）の元素、例えばクロム、マンガン、鉄、コバルト、
ニッケル、銅、亜鉛、その他のハロゲン化物、硝酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリ
クロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸
塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等である。第４周期の副
族（亜族Ｂ）の元素が好ましい。金属はそれらが有し得
る異なるあらゆる原子価であってよい。金属錯体は単核
または多核であり得、すなわちそれらは１またはそれ以
上の有機分子成分をリガンド（配位子）として含むこと
ができる。
【０００７】その他の農薬有効成分、例えば殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、生長調節剤および肥料、特
に別の殺微生物剤が本発明に係る有効成分混合物に添加
され得る。
【０００８】成分ＩおよびＩＩの混合物の殺菌作用が単
に相加的でなく、明らかに相乗的に高められることが驚
くべきことに今見出された。それ故に、本発明はこの分
野の非常に重要な強化物を提示する。
【０００９】本発明はさらに、菌類による被害を受けた
部位または菌類による被害のおそれのある部位（例えば
菌類に晒されている部位や菌類による被害の徴候のある
部位等）を、ａ）成分Ｉの化合物またはそれらの塩の１
種と、ｂ）成分ＩＩの化合物またはそれらの塩の１種と
で、あらゆる所望の順序または同時に処理することから
なる菌類の防除方法に関する。ここで塩は、２種類の化
合物が酸基または金属錯体の場合には中心金属カチオン
に結合されるように選択することもできる。
【００１０】２種類の有効成分の有利な混合比率はＩ：
ＩＩ＝１：２０ないし１０：１、好ましくは１：６ない
し６：１である。特に有利な混合比率は以下のとおりで
ある： ＩＡ：ＩＩ＝１：４ないし２：１ ＩＢ：ＩＩ＝５：１ないし１：５ ＩＣ：ＩＩ＝５：１ないし１：２ ＩＤ：ＩＩ＝５：１ないし１：５ ＩＥ：ＩＩ＝５：１ないし１：２。
【００１１】本発明に係る化合物混合物Ｉ＋ＩＩは植物
保護のために非常に有利な治療的、予防的および浸透的
な殺菌特性を有する。本発明の化合物混合物は、植物ま
たは有用植物の異なる作物の植物の一部（果実、花、
葉、茎、塊茎または根）に発生する微生物を阻害または
破壊するために使用され得、同時に、後に生じる植物の
部分もまた、上記微生物から保護される。本発明の混合
物はまた、菌感染および土壌に発生する植物病原性菌類
から保護するために、植物増殖材料、特に種子（果実、
塊茎、穀粒）および植物の切り枝（またはさし穂、刈り
取ったもの、例えばイネ）の処理の際の粉衣剤として使
用され得る。本発明に係る化合物混合物は植物によりと
りわけ十分に許容され、そして環境にやさしい（環境に
悪影響を及ぼさない）という事実により区別される。
【００１２】本発明の化合物混合物は以下の綱に属する
植物病原菌に対して有効である：子嚢菌類〔例えばベン
チュリア(Venturia)、ポドスファエラ(Podosphaera) 、
エリシフェ(Erysiphe)、モニリニア(Monilinia) 、ウン
シヌラ(Uncinula)〕；担子菌類〔例えばヘミレイア(Hem
ileia)、リゾクトニア(Rhizoctonia) 、プッシニア(Puc
cinia)属〕；不完全菌類〔例えばボトリチス(Botryti
s)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、リンコ
スポリウム(Rhynchosporium)、フサリウム(Fusarium)、
セプトリア(Septoria)、セルコスポラ（Cercospora) 、
アルテルナリア(Alternaria)、ピリクラリア(Pyricular
ia) および特にシュウドセルコスポレラ・ヘルポトリコ
イデス(Pseudocercosporella herpotrichoides) 〕；卵
菌類〔例えばフィトフトーラ(Phytophthora)、ペルノス
ポラ(Pernospora)、ブレミア(Bremia)、ピチウム(Pythi
um) 、プラスモパラ(Plasmopara)〕。
【００１３】本発明の範囲内で保護されるべき標的作物
は例えば以下の植物種からなる：穀物（小麦、大麦、ラ
イ麦、オート麦、イネ、モロコシおよび関連種）；ビー
ト（砂糖ビートおよびフォダービート）；梨状果、核果
および軟性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモン
ド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベ
リー）；マメ科植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウ
マメおよびダイズ）；油科植物（アブラナ、カラシ、ケ
シ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココアマ
メおよび落花生）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリお
よびメロン）；繊維植物（ワタ、亜麻、麻および黄
麻）；柑橘果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ
およびマンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、ア
スパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、
ジャガイモおよびパプリカ）；クスノキ科植物（アボカ
ド、肉桂樹および樟）；またはその他の植物、例えばト
ウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、
茶、ブドウ、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物ならび
に鑑賞植物（花、灌木、広葉樹および常緑樹、例えば針
葉樹）。この列挙は本発明を何ら限定するものではな
い。
【００１４】本発明に係る化合物混合物は以下の施用に
特に有利である： ＩＡ＋ＩＩ：穀類、特に小麦および大麦； ＩＢ＋ＩＩ：ブドウおよび野菜、および植物増殖材料、
例えば種子、塊茎および切り枝等の処理； ＩＣ＋ＩＩ：果実および野菜、特にリンゴおよび洋ナ
シ； ＩＤ＋ＩＩ：植物増殖材料、例えば種子、塊茎および切
り枝等の処理； ＩＥ＋ＩＩ：ブドウおよび野菜。
【００１５】成分ＩおよびＩＩの化合物の混合物は一般
に組成物の形態で使用される。成分Ｉの化合物および成
分ＩＩの化合物は、適当である場合には、製剤業界で慣
用のその他の担体、界面活性剤または施用促進助剤と一
緒に、処理すべき領域または植物に、同日に同時にまた
は連続して施用され得る。
【００１６】適当な担体および助剤は固体または液体で
あってよく、製剤技術で通常使用される物質、例えば天
然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿展剤、粘着
剤、増粘剤、結合剤または肥料である。
【００１７】成分ＩおよびＩＩの各々の少なくとも１種
からなる化合物混合物を施用する好ましい方法は土壌の
上方にある植物の一部への施用、特に葉への施用（葉施
用）である。施用の回数および施用率は病原体の生物学
的および気象学的生育条件に依存する。しかしながら、
上記化合物はまた、植物の生育地に液体製剤が注入され
るか、または化合物が固体、例えば顆粒の形態で土壌に
導入されるならば（土壌施用）、土壌を介して根をとお
り植物に浸透することができる（浸透作用）。種子の処
理のために、成分ＩおよびＩＩの化合物は、一方の化合
物を含む液体製剤および他方の化合物を含む液体製剤に
連続的に塊茎または穀粒を浸漬するか、または予め上記
両成分を一緒にした湿潤または乾燥製剤をそれらに被覆
することにより種子（被覆）に適用されてもよい。さら
に、特別な場合、植物への施用のその他の方法、例えば
芽または果実の直接処理もまた可能である。
【００１８】上記のように組み合わせた化合物はそのま
ま、または好ましくは製剤業界で慣用の助剤と共に使用
され、そして、それ故に、公知方法により例えば乳剤原
液、被覆可能なペースト、直接噴霧または希釈しうる溶
液、希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤もしくは粒剤
に、またはポリマー物質中へのカプセル化により製剤化
される。組成物の性質と同様に、施用方法、例えば噴
霧、霧化、散布、散水、被覆または注水等は、目的とす
る対象および施用環境によって選択される。有効成分混
合物の有利な施用率は、通常はヘクタール（ｈａ）当た
り５０ｇないし２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好まし
くは１００ｇないし１０００ｇ（ａ．ｉ．／ｈａ）、特
に４００ｇないし１０００ｇ（ａ．ｉ．／ｈａ）であ
る。種子の処理の場合、施用率は種子１００ｋｇ当たり
０．５ｇないし１０００ｇ（ａ．ｉ．）、好ましくは５
ｇないし１００ｇ（ａ．ｉ．）である。
【００１９】製剤（配合物）は公知方法、例えば有効成
分を増量剤、例えば溶媒、固体担体および適当な場合に
は表面活性化合物（界面活性剤）と均一に混合および／
または摩砕することにより製造される。
【００２０】適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例え
ばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタ
レートまたはジオクチルフタレートのようなフタレー
ト；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭
化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのような
アルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルお
よびエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；ならびにエ
ポキシ化ココナッツ油または大豆油のような植物油また
はエポキシ化植物油；または水。
【００２１】例えば粉剤および分散性粉末に使用される
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または
高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当
な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、
破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；
そして適当な非吸収性担体は例えば方解石または砂のよ
うな物質である。さらに非常に多くの予備粒状化した無
機質および有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化
植物残骸が使用し得る。
【００２２】配合されるべき成分ＩおよびＩＩの化合物
の性質に応じて、適当な表面活性化合物は良好な乳化
性、分散性および湿展性を有する非イオン性、カチオン
性および／またはアニオン性界面活性剤である。「界面
活性剤」という語は界面活性剤の混合物をも含むものと
理解されるであろう。
【００２３】製剤業界で慣用の界面活性剤は、特に下記
の刊行物に記載されている：「マクカッチャンズ デタ
ージェンツ アンド エマルジファイアーズ アニュア
ル(McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annua
l)」，マック出版社，米国ニュージャージー州グレンロ
ック，1988年、エム アンド ジェー アシュ（M. and
J. Ash), 「エンサイクロペディア オブ サーファク
タンツ(Encyclopedia of Surfactants) 」, Ｉ〜ＩＩＩ
巻，ケミカル出版社，ニューヨーク，1980〜1981年。
【００２４】特に有利な施用促進助剤はまた、セファリ
ン系およびレシチン系からの天然または合成リン脂質、
例えばホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジ
ルセリン、ホスファチジルグリセロールおよびリゾレシ
チンである。
【００２５】農薬組成物は通常、成分ＩおよびＩＩの化
合物０．１ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５
％、固体または液体助剤９９．９ないし１％、好ましく
は９９．９ないし５％、および界面活性剤０ないし２５
％、好ましくは０．１ないし２５％からなる。一方、市
販品は好ましくは原液（濃厚物）として製剤化される
が、最終使用者（消費者）は通常、希釈製剤を使用する
であろう。本発明はまた、そのような化学（農薬）組成
物に関する。
【００２６】
【実施例】以下の実施例は本発明の説明のために提示さ
れ、「有効成分」とは、成分Ｉの化合物と成分ＩＩの化
合物との特定の比率にある混合物を意味する。
【００２７】配合実施例 水和剤 a) b) c) 有効成分 [I:II=1:3(a), 1:2(b), 1:1(c)] 25% 50% 75% リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% - ラウリル硫酸ナトリウム 3% - 5% ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム - 6% 10% オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド７〜８モル) - 2% - 高分散性ケイ酸 5% 10% 10% カオリン 62% 27% - 有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適当なミル中
で十分に摩砕すると、水で希釈することにより所望濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
【００２８】乳剤原液 有効成分 [I:II=1:6] 10% オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド４〜５モル) 3% ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3% ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル) 4% シクロヘキサノン 30% キシレン混合物 50% この原液を水で希釈することにより、植物保護に使用さ
れ得るあらゆる所望の濃度の乳剤がこの原液から得られ
る。
【００２９】粉剤 a) b) c) 有効成分 [I:II=1:4(a), 1:5(b), 1:1(c)] 5% 6% 4% タルク 95% - - カオリン - 94% - 鉱物充填剤 - - 96% 有効成分を担体と混合し、そして適当なミル中で混合物
を摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得
る。そのような粉末はまた、種子のための乾燥粉衣に使
用され得る。
【００３０】押出粒剤 有効成分 [I:II=1:1.5] 15% リグノスルホン酸ナトリウム 2% カルボキシメチルセルロース 1% カオリン 82% 有効成分を助剤と混合および摩砕して、そして該混合物
を水で湿めらせる。該混合物を押し出し、その後空気流
中で乾燥する。
【００３１】被覆粒剤 有効成分 [I:II=3:5] 8% ポリエチレングリコール（分子量２００） 3% カオリン 89% 微細に摩砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法により非粉塵性の塗布された粒剤が得られる。
【００３２】懸濁原液 有効成分 [I:II=3:7] 40% エチレングリコール 10% ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキシド１５モル) 6% リグノスルホン酸ナトリウム 10% カルボキシメチルセルロース 1% 75％の水性乳剤の形態のシリコーン油 1% 水 32% 微細に摩砕した有効成分を助剤と均一に混合すると、水
で希釈することによりあらゆる所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる懸濁原液を得る。そのような原液は噴
霧、注水または浸漬により生長する植物および植物増殖
材料を処理するため、およびそれらを微生物による被害
から保護するために使用され得る。
【００３３】生物学的実施例 殺菌剤の場合、有効成分が組み合わせられた場合の殺菌
作用が個々に施用された有効成分の和（合計）より大き
いときには、相乗効果が存在する。与えられた有効成分
の組合せ、例えば２種の殺菌剤の組合せに対して予期さ
れる作用Ｅは、いわゆるコルビー式（ＣＯＬＢＹ ｆｏ
ｒｍｕｌａ）に従い、そして以下のように計算される
〔コルビー，エス．アール．「除草剤組合せの相乗的お
よび拮抗的応答の計算」("Calculating synergistic an
d antagonistic responses of herbicide combinatio
n"), Weeds, Vol. 15, pp. 20-22; 1967〕： ｐｐｍ＝噴霧混合物リットル当たりの有効成分（＝ａ
ｉ）ミリグラム Ｘ＝有効成分ｐ（ｐｐｍ）を用いた殺菌剤Ｉによる％作
用 Ｙ＝有効成分ｑ（ｐｐｍ）を用いた殺菌剤ＩＩによる％
作用 Ｅ＝有効成分ｐ＋ｑ（ｐｐｍ）を用いた殺菌剤Ｉ＋ＩＩ
の予期される作用（相加作用）： コルビー式に依れば：Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ・Ｙ）／１００
【００３４】実際に観察された作用（Ｏ）が予期される
作用（Ｅ）より大きいならば、その場合、組合せの作用
は相加作用を越えており、すなわち相乗作用がある。 Ｏ／Ｅ＝相乗作用因子（ＳＦ） 以下の実施例において、未処理の植物の被害は１００％
であると表現され、これは０％の作用に相当する。
【００３５】実施例１：リンゴ上のボトリチス・シネレ
ア(Botrytis cinerea)に対する作用 人工的に損傷を与えたリンゴを、損傷領域に対して噴霧
混合物（有効成分または有効成分の組合せ３０マイクロ
リットル）の滴下による施用により処理する。次いで、
処理した果実に菌の胞子懸濁液を接種し、そして高湿度
下、約２０℃で１週間保温する。試験化合物の殺菌作用
は、腐敗した損傷領域の数および大きさから計算され
る。以下の結果が得られる。
【００３６】
【表１】 第１表：化合物ＩＢ：フルジオキソニル 試験 ａｉ量（ｍｇ／ｌ） Ｉ：ＩＩ 実際の 計算上の ＳＦ 番号 ａｉＩＢ ａｉＩＩ ％作用 Ｅ Ｏ／Ｅ ─────────────────────────────────── ０ − − ０（対照） １ ０．２ − ０ ２ ０．６ − ２０ ３ ２ − ４０ ４ ６ − ９０ ─────────────────────────────────── ５ − ０．２ ０ ６ − ０．６ ０ ７ − ２ ２０ ８ − ２０ ９５ ─────────────────────────────────── ９ ０．６ ２ １：３ ４０ ３６ １．１ １０ ０．６ ０．２ ３：１ ４０ ２０ ２．０ １１ ２ ０．２ １０：１ ９８ ４０ ２．４ １２ ２ ０．６ ３：１ ９８ ４０ ２．４ １３ ２ ２ １：１ ９５ ５２ １．８ １４ ６ ０．２ ３０：１ １００ ９０ １．１ ───────────────────────────────────
【００３７】実施例２：ブドウ上のボトリチス・シネレ
アに対する作用 ５週齢のブドウの実生に試験化合物の配合物から調製し
た懸濁液を噴霧し、そして２日後、ボトリチス・シネレ
アの分生子懸濁液で感染させる。実生を温室において２
１℃および９５−１００％の相対湿度で４日間保温し、
そして被害を測定する。以下の結果が得られる：
【００３８】
【表２】 第２表：化合物ＩＢ：フルジオキソニル 試験 ａｉ量（ｍｇ／ｌ） Ｉ：ＩＩ 実際の 計算上の ＳＦ 番号 ａｉＩＢ ａｉＩＩ ％作用 Ｅ Ｏ／Ｅ ─────────────────────────────────── ０ − − ０（対照） １ ０．６ − ０ ２ ２ − ８０ ３ ６ − ９０ ─────────────────────────────────── ４ − ０．２ ０ ５ − ０．６ ０ ６ − ２ ２０ ７ − ２０ ９０ ─────────────────────────────────── ８ ２ ０．６ ３：１ ９０ ８０ １．１２ ９ ０．６ ０．２ ３：１ ２０ ０ ＊ １０ ２ ０．２ １０：１ ９８ ８０ １．２２ ─────────────────────────────────── ＊相乗作用因子（ＳＦ）は計算できなかった。
【００３９】実施例３：リンゴ上のベンチュリア・イン
アエクアリス(Venturia inaequalis)対する作用 長さ１０ないし２０ｃｍの新鮮な若枝を有するリンゴの
切り枝に、有効成分または有効成分の組合せの配合物か
ら調製した噴霧混合物を滴がしたたり落ちるまで噴霧す
る。２４時間後、処理された植物に菌の分生子懸濁液で
感染させる。処理された植物を次に９０ないし１００％
の相対湿度および２０℃で３日間保温し、次いで２０な
いし２４℃でさらに１０日間温室に置く。被害を感染１
４日後に測定する。以下の結果が得られる：
【００４０】
【表３】 第３ａ表：化合物ＩＢ：フルジオキソニル 試験 ａｉ量（ｍｇ／ｌ） Ｉ：ＩＩ 実際の 計算上の ＳＦ 番号 ａｉＩＢ ａｉＩＩ ％作用 Ｅ Ｏ／Ｅ ─────────────────────────────────── ０ − − ０（対照） １ ２ − ４０ ─────────────────────────────────── ２ − ２ ２０ ─────────────────────────────────── ３ ２ ２ １：１ ７３ ５２ １．４ ───────────────────────────────────
【００４１】
【表４】 第３ｂ表：化合物ＩＣ：カプタン 試験 ａｉのｍｇ／リットル Ｉ：ＩＩ 実際の 計算された ＳＦ 番号 ａｉＩＣ ａｉＩＩ ％作用 Ｅ Ｏ／Ｅ ──────────────────────────────────── ０ − − ０（対照） １ １０ − ０ ２ ２５ − ０ ３ ５０ − ４２ ４ １００ − ６０ ５ １５０ − ９１ ６ ２５０ − ９４ ──────────────────────────────────── ７ − １ １１ ８ − ５ １６ ９ − １０ ７４ １０ − ２５ ９４ １１ − ５０ ９８ ──────────────────────────────────── １２ １０ １ １０：１ ４９ １１ ４．５ １３ １０ ５ ２：１ ５６ １６ ３．５ １４ ５０ ５ １０：１ ７５ ５１ １．５ ────────────────────────────────────
【００４２】実施例４：小麦上のプッシニア・レコンジ
タ(Puccinia recondita)対する作用 １０日齢の小麦植物体に、有効成分または有効成分の組
合せの配合物から調製した噴霧混合物を滴がしたたり落
ちるまで噴霧する。２４時間後、処理された植物に菌の
分生子懸濁液で感染させる。処理された植物体を次に９
０ないし１００％の相対湿度および２０℃で２日間保温
する。感染２週間後、菌の被害を測定する。以下の結果
が得られる：
【００４３】
【表５】 第４表：化合物ＩＡ：フェンプロピジン 試験 ａｉ量（ｍｇ／ｌ） Ｉ：ＩＩ 実際の 計算上の ＳＦ 番号 ａｉＩＡ ａｉＩＩ ％作用 Ｅ Ｏ／Ｅ ─────────────────────────────────── ０ − − ０（対照） １ １２５ − ５ ２ ２５０ − ７３ ─────────────────────────────────── ３ − ２５０ ５ ４ ５００ １０ ５ １０００ ４６ ─────────────────────────────────── ６ １２５ ２５０ １：２ １９ １０ １．９ ７ １２５ ５００ １：４ ５３ １５ ３．５ ８ １２５ １０００ １：８ ７０ ４９ １．４ ───────────────────────────────────
【００４４】実施例５：大麦上のエリシフェ・グラミニ
ス(Erysiphe graminis) 対する作用 ７日齢の大麦植物体に、有効成分または有効成分の組合
せの配合物から調製した噴霧混合物を滴がしたたり落ち
るまで噴霧する。１日後、植物体にエリシフェ・グラミ
ニスの分生子懸濁液で感染させ、２１℃および５０−８
０％の湿度で保温する。１週間後、菌の被害を測定す
る。以下の結果が得られる：
【００４５】
【表６】 第５表：化合物ＩＡ：フェンプロピジン 試験 ａｉ量（ｍｇ／ｌ） Ｉ：ＩＩ 実際の 計算上の ＳＦ 番号 ａｉＩＡ ａｉＩＩ ％作用 Ｅ Ｏ／Ｅ ─────────────────────────────────── ０ − − ０（対照） １ ２ − ０ ２ １０ − ４９ ３ ２０ − ７６ ４ １００ − ９９ ５ ２００ − １００ ─────────────────────────────────── ６ − ２０ ０ ７ − １００ ７ ８ − ２００ ３４ ９ − ４００ ５９ ─────────────────────────────────── １０ ２ ２０ １：１０ ５５ ０ ＊ １１ １０ １００ １：１０ ７３ ５２ １．４ １２ ２０ １００ １：５ ９４ ７８ １．４ ─────────────────────────────────── ＊相乗作用因子（ＳＦ）は計算できなかった。
【００４６】実施例６：大麦上のピレノフォラ・テレス
(Pyrenophora teres) 対する作用 ６日齢の大麦植物体に、有効成分または有効成分の組合
せの配合物から調製した噴霧混合物を滴がしたたり落ち
るまで噴霧する。２日後、植物体にピレノフォラ・テレ
スの胞子懸濁液で感染させ、２１℃および９０−１００
％の湿度で保温する。１週間後、菌の被害を測定する。
以下の結果が得られる：
【００４７】
【表７】 第６表：化合物ＩＢ：フルジオキソニル 試験 ａｉ量（ｍｇ／ｌ） Ｉ：ＩＩ 実際の 計算上の ＳＦ 番号 ａｉＩＢ ａｉＩＩ ％作用 Ｅ Ｏ／Ｅ ─────────────────────────────────── ０ − − ０（対照） １ ０．６ − ０ ２ ２ − ７５ ３ ６ − ８０ ─────────────────────────────────── ４ − ０．６ ０ ５ − ２ ２０ ６ − ２０ ８５ ─────────────────────────────────── ７ ０．６ ０．６ １：１ ４０ ０ ＊ ８ ０．６ ２ １：３ ４０ ２０ ２ ９ ６ ０．２ ３０：１ ９５ ８０ １．２ ─────────────────────────────────── ＊相乗作用因子（ＳＦ）は計算できなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43:40） (Ａ０１Ｎ 43/54 43:36） (Ａ０１Ｎ 43/54 47:04） (72)発明者 ゲルトルーデ クナウフ−バイテル ドイツ国 79238 エーレンキルヘン シ ュタウフェネル シュトラーセ ３アー (72)発明者 ルート ベー． キュンク スイス国 4123 アルシュビル シュタイ ンビュールベーク 72

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の少なくとも２種の有効成分からな
    る植物−殺微生物剤組成物であって、成分Ｉは以下の
    群： ＩＡ）シス−４−〔３−（４−第三ブチルフェニル）−
    ２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン
    （「フェンプロピモルフ」）；および／または１−〔３
    −（４−第三ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕
    −ピペリジン（「フェンプロピジン」）、またはそれら
    の塩もしくは金属錯体の１種； ＩＢ）４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオ
    キソリ−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニト
    リル（「フルジオキソニル」）； ＩＣ）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキセ−４
    −エン−１，２−ジカルボキシイミド（「カプタ
    ン」）； ＩＤ）次式ＩＤ： 【化１】 （式中、Ｒ1 はフッ素原子または塩素原子を表し、そし
    てＲ2 は塩素原子またはトリフルオロメチル基を表す）
    で表される化合物、および ＩＥ）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド
    （「フォルペット」）； から選択される化合物であり、そして成分ＩＩは次式Ｉ
    Ｉ： 【化２】 で表される２−アニリノピリミジン、４−シクロプロピ
    ル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジンアミ
    ン、またはそれらの塩もしくは金属錯体の１種である、
    上記植物−殺微生物剤組成物。
  2. 【請求項２】 成分Ｉが以下の群： ＩＡ）シス−４−〔３−（４−第三ブチルフェニル）−
    ２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン
    （「フェンプロピモルフ」）；および／または１−〔３
    −（４−第三ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕
    −ピペリジン（「フェンプロピジン」）、またはそれら
    の塩もしくは金属錯体の１種； ＩＢ）４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオ
    キソリ−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニト
    リル（「フルジオキソニル」）；および ＩＣ）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキセ−４
    −エン−１，２−ジカルボキシイミド（「カプタン」）
    から選択される化合物である請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 成分Ｉが次式ＩＤ： 【化３】 （式中、Ｒ1 はフッ素原子または塩素原子を表し、そし
    てＲ2 は塩素原子またはトリフルオロメチル基を表す）
    で表される化合物である請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 成分Ｉが化合物ＩＡ、シス−４−〔３−
    （４−第三ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−
    ２，６−ジメチルモルホリン（「フェンプロピモル
    フ」）；および／または１−〔３−（４−第三ブチルフ
    ェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジン（「フェ
    ンプロピジン」）である請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 成分Ｉが化合物ＩＢ、４−（２，２−ジ
    フルオロ−１，３−ベンゾジオキソリ−４−イル）−１
    Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル（「フルジオキソニ
    ル」）である請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 成分Ｉが化合物ＩＣ、Ｎ−（トリクロロ
    メチルチオ）シクロヘキセ−４−エン−１，２−ジカル
    ボキシイミド（「カプタン」）である請求項１記載の組
    成物。
  7. 【請求項７】 成分ＩＤが４−（２，３−ジクロロフェ
    ニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル（「フェ
    ンピクロニル」）である請求項２記載の組成物。
  8. 【請求項８】 成分Ｉが化合物ＩＥ、Ｎ−（トリクロロ
    メチルチオ）フタルイミド（「フォルペット」）である
    請求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分Ｉと成分ＩＩとの重量比Ｉ：ＩＩ＝
    １：２０ないし１０：１である請求項１記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 成分Ｉと成分ＩＩとの重量比Ｉ：ＩＩ
    ＝１：６ないし６：１である請求項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 植物の菌類による被害の防除および予
    防に請求項１記載の組成物を使用する方法。
  12. 【請求項１２】 菌類による被害を受けた部位または菌
    類による被害のおそれのある部位を、請求項１記載の成
    分Ｉと成分ＩＩとで、あらゆる所望の順序または同時に
    処理することからなる植物への菌類の発生を防除および
    予防する方法。
  13. 【請求項１３】 成分Ｉが以下の群： ＩＡ）シス−４−〔３−（４−第三ブチルフェニル）−
    ２−メチルプロピル〕−２，６−ジメチルモルホリン
    （「フェンプロピモルフ」）；および／または１−〔３
    −（４−第三ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕
    −ピペリジン（「フェンプロピジン」）、またはそれら
    の塩もしくは金属錯体の１種； ＩＢ）４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオ
    キソリ−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニト
    リル（「フルジオキソニル」）；および ＩＣ）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキセ−４
    −エン−１，２−ジカルボキシイミド（「カプタン」）
    から選択される化合物である請求項１２記載の方法。
  14. 【請求項１４】 成分Ｉが化合物ＩＡ、シス−４−〔３
    −（４−第三ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕
    −２，６−ジメチルモルホリン（「フェンプロピモル
    フ」）；および／または１−〔３−（４−第三ブチルフ
    ェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジン（「フェ
    ンプロピジン」）である請求項１２記載の方法。
  15. 【請求項１５】 成分Ｉが化合物ＩＢ、４−（２，２−
    ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソリ−４−イル）−
    １Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル（「フルジオキソ
    ニル」）である請求項１２記載の方法。
  16. 【請求項１６】 成分Ｉが化合物ＩＣ、Ｎ−（トリクロ
    ロメチルチオ）シクロヘキセ−４−エン−１，２−ジカ
    ルボキシイミド（「カプタン」）である請求項１２記載
    の方法。
  17. 【請求項１７】 成分Ｉが化合物ＩＤ、４−（２，３−
    ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニト
    リル（「フェンピクロニル」）である請求項１２記載の
    方法。
  18. 【請求項１８】 成分Ｉが化合物ＩＥ、Ｎ−（トリクロ
    ロメチルチオ）フタルイミド（「フォルペット」）であ
    る請求項１２記載の方法。
  19. 【請求項１９】 植物増殖材料が処理される請求項１２
    記載の方法。
  20. 【請求項２０】 種子が処理される請求項１９記載の方
    法。
  21. 【請求項２１】 成分Ｉとして式ＩＢで表される化合物
    （「フルジオキソニル」）が使用される請求項１９記載
    の方法。
  22. 【請求項２２】 請求項１９記載の方法により処理され
    た植物増殖材料。
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