HU209690B - Synergic fungicidal composition and process for combating of fungicidal infections of plants and vegetable matters and for protection of plants - Google Patents
Synergic fungicidal composition and process for combating of fungicidal infections of plants and vegetable matters and for protection of plants Download PDFInfo
- Publication number
- HU209690B HU209690B HU913586A HU358691A HU209690B HU 209690 B HU209690 B HU 209690B HU 913586 A HU913586 A HU 913586A HU 358691 A HU358691 A HU 358691A HU 209690 B HU209690 B HU 209690B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- plants
- compound
- fungicidal
- weight ratio
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 title description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- -1 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-7-yl Chemical group 0.000 claims description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 5
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 4
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- TWWNLDITIRCJDN-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 TWWNLDITIRCJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAQFHLUEMJOMF-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 RYAQFHLUEMJOMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000512259 Ascophyllum nodosum Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000012040 Dahlia pinnata Nutrition 0.000 description 1
- 244000033273 Dahlia variabilis Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000234479 Narcissus Species 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000019194 Sorbus aucuparia Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya szinergetikus hatású fungicid készítmény növényi gombák, valamint növényi szaporítóanyagon vagy más növényi anyagon található gombafertőzések ellen. Ugyancsak a találmány tárgya az ilyen keverékek alkalmazása, különösen csávázási eljárásnál.
A találmány különösen a gabonatermesztésnél jelentkező betegségek leküzdésénél és megelőzésénél fontos.
Úgy találtuk, hogy az (I) képletű 4-(2,2-difluor-l,3benzodioxol-7-il)-lH-pirrol-3-karbonitril (I. komponens) és a (II) képletű a-[2-(4-klór-fenil)-etil]-a-(l,ldimetil-etil)-p-(lH-l,2,4-triazolil)-l-etanol vagy valamely sója (II. komponens) keverékként szinergetikusan fokozott hatást mutat növényi betegségek kezelésénél illetve megelőzésénél.
Az (I) képletű vegyületet az EP-A-206,999 sz. nyilvánosságrahozatali irat fungicid hatóanyagként ismerteti. Ezen irodalom szerint e vegyület elsősorban kontaktfungicidként hatásos.
A (II) képletű vegyület az EP-A-40 345 sz. nyilvánosságrahozatali iratból fungicid hatóanyagként ismeretes.
A (II) képletű vegyületek sóit a bázisnak megfelelő savakkal végzett reakciójával állíthatjuk elő.
A (II) képletű vegyülettel sóképzésre alkalmas savak például a halogénhidrogénsavak, például hidrogénfluorid, sósav, hidrogénbromid vagy hidrogénjodid, valamint a kénsav, foszforsav, salétromsav, és szerves savak, például ecetsav, trifluor-ecetsav, triklórecetsav, propionsav, glikolsav, tiociánsav, tejsav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéj sav, oxálsav, hangyasav, benzolszulfonsav, p-toluolszulfonsav, metánszulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, p-fenoxi-benzoesav, 2-acetoxi-benzoesav vagy 1,2-naftalin-diszulfonsav.
Sók alatt értjük a (Π) képletű vegyületek fémkomplexeit is. Ezek a komplexek a szerves alapmolekulából, és egy szerves vagy szervetlen fémsóból, például a periódusos rendszer második főcsoportjába (például kalcium és magnézium), harmadik és negyedik főcsoportjába (például alumínium, ón és ólom), vagy 1-8. mellékcsoportjába (például króm, mangán, vas, kobalt, nikkel, rész, cink stb.) tartozó elem halogenidjéből, nitrátjából, szulfátjából, foszfátjából, acetátjából, trifluoracetátjából, triklóracetátjából, propionátjából, tartamijából, szulfonátjából, szalicilátjából, benzoátjából stb. állnak. Előnyösek a periódusos rendszer 4. mellékcsoportjának elemei. A komplexképző fémek különböző vegyértékkel fordulhatnak elő, ugyanakkor a fémkomplexek egy- vagy többcentumosak lehetnek, azaz ligandumként egy vagy több szerves molekularészt tartalmazhatnak.
Szakemberek számára ismert, hogy egy fungicid hatóanyag hatása egy másik, eltérő hatásspektrumú fungiciddal lényegesen növelhető vagy kiszélesíthető.
Meplepő módon úgy találtuk, hogy az (I) és (Π) képletű vegyületek kombinációja váratlanul magas hatásnövekedést eredményezett magokon és talajban élő gombákkal szemben. A találmány szerinti kombinációval elért hatásnövekedés lényegesen magasabb, mint az egyes komponensek hatásának ismeretében várható addíciós hatás, azaz a hatás szinergetikusan nő.
A találmány szerinti megoldással lehetővé válik az eddig ismertnél lényegesen kisebb mennyiségű fungiciddel történő magcsávázás, és így a technika állását jelentősen gazdagítja.
A találmány tárgya nem csupán az (I) és (II) komponensek elegyeinek alkalmazása a vetőanyagon, hanem kiterjed az egyes komponensek külön-külön, tetszőleges sorrendben történő alkalmazására is.
Az (I) és (II) komponensek előnyös keverési aránya 10:1-1:20, főleg 10:1-1:12, és leginkább 4:1-1:2. További előnyös keverési arányok 5:2 és 2:5 közé esnek, vagy 5:3, 1:1, 3:2.
A találmány szerinti hatóanyagkombináció megfelelő kontakthatást, valamint szisztemikus és elnyújtott hatást biztosít magokon és talajban élő növény-kórokozók ellen. A találmány szerinti kombinációkkal elpusztítjuk a tárolt és szaporító anyagon, főleg vetőmagon élősködő mikroorganizmusokat, és megvédjük a fejlődésben lévő növényeket a talajban élő mikroorganizmusok fertőzésétől.
A találmány szerinti keverékek az alábbi osztályokba tartozó növénypatogén gombákkal szerben hatékonyak: Ascomycetes, például az Erysiphe, Sclerotinia, Monilinia, Helminthosporiu (Dreschlera), Mycospaerella, Pyrenophora nemzetségek képviselői, Basidiomycetes, például a Puccinia, Tilletia, Rhizoctoni nemzetségek, Fungi imperfecti, például a Gerlachia (Fusarium), Septoria, Phoma, Alternaria nemzetségek. A találmány szerinti kombinációk főleg a vetőanyagcsávázásnál (gyümölcs, hagyma, mag) hatékonyak, és kiemelendő búza esetén a Gerlachia nivalis (Fusarium nivale) elleni védelem. Ugyancsak alkalmasak azonban a kombinációk a talaj vagy más növényi részek közvetlen kezelésére is. Egyben a növények jól tűrik e kombinációkat, melyek a környezetre is ártalmatlanok.
Felhasználás esetén a találmány szerinti keverékeket általában a formálási technológiában ismert segédanyagokkal együtt alkalmazzuk. Az (I) és (Π) képletű hatóanyagokat például emulziókoncentrátum, kenhető paszta, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldat, híg emulzió, nedvesíthető por, oldható por, porozószer, granulátum, vagy - például polimerbe ágyazott - kapszula alakra dolgozzuk fel, önmagukban ismert módszerekkel. A felhasználási módszert, például permetezést, ködösítést, porozást, szórást vagy öntözést, valamint a készítmény alakját mindenkor a körülményektől és az elérendő céltól függően választjuk meg. A hatóanyagkeverék készítmény alkalmazott mennyisége 0,001-0,2 g/m2, illetve a hatóanyagok alkalmazott mennyisége 0,001-0,01 kg (I) és (Π) komponens 100 kg védendő anyagra számítva. Az alkalmazott mennyiségek azonban jelentősen függenek az anyag tulajdonságaitól (felület, konzisztencia, nedvességtartalom), valamint a környezeti viszonyoktól.
A találmány szerinti keverékkel védendő tárolt anyag alatt elsősorban a reprodukciós szaporítóanyag, különösen vetőanyag értendő, ideértve a természetes
HU 209 690 B növényi eredetű anyagokat és az ezekből készült termékeket, melyek hosszabb időn keresztül raktározandók. Ilyenek például a természetes életciklusból kiemelt növények vagy részeik (hajtások, levelek, hagymák, magok, gyümölcsök, gumók), melyek frissen szedett állapotban vagy feldolgozott formában (szárítva, nedvesítve, aprítva, őrölve, préselve, pörkölve stb.) tárolhatók. Ide tartozik a haszonfa védése, mely bármely formában, például nyersfa, így építőanyag, vezetékoszlop, kerítésanyag, vagy készáru, például bútor, fűrészáru alakban fordulhat elő.
A találmány szempontjából kultúrnövényként például a következő növényfajták jönnek számításba: gabonafélék (búza, árpa, rozs, zab, köles, kukorica és hasonlók), répa (cukor- és takarmányrépa), hüvelyesek (bab, lencse, szója, borsó), olajosok (repce, mustár, mák, napraforgó), uborkafélék (uborka, tök, dinnye), szálas növények (gyapot, len), zöldségfélék (fejes saláta, kelfélék, spenót, sárgarépa, hagyma, paradicsom, burgonya, paprika), dísznövények (tulipán, nárcisz, dália, krizantém és más virágok), valamint fűszernövények és ezek magvai.
A találmány szerinti elegy előnyös felviteli módja a növényi anyagnak folyékony készítménnyel történő bepermetezése vagy nedvesítése, vagy a hatóanyagok szilárd formájával történő összekeverése. Ezek a konzerváló eljárások ugyancsak a találmány tárgyát képezik, ugyanúgy, mint az (I) és (II) képletű vegyületekkel kezelt fa, tárolási és vetőanyag, illetve szaporítóanyag. A szaporítóanyag alatt a generatív növényi anyagot, például vetőmagot, és vegetatív növényi anyagot, például vesszőt és gumókat (például burgonya) egyaránt értjük.
Az (I) és (II) képletű hatóanyagokat a találmány szerint készítménnyé kiszerelt alakban alkalmazzuk, és adott esetben további, a formálási technikában szokásos hordozóanyagokat, tenzideket vagy más, adagolást elősegítő adalékanyagokat is használhatunk.
A megfelelő hordozó- és adalékanyagok szilárdak és folyékonyak lehetnek. Ezek a formálási technikában különböző célokra használt anyagok, például természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldó-, diszpergáló-, nedvesítőszerek, tapadást elősegítő, töltő-, kötőanyagok vagy műtrágyák.
Az (I) és (II) képletű vegyületek elegyét különösen előnyös eljárással vihetjük fel a magokra, gumókra, gyümölcsökre, vagy más, védendő növényi anyagra (például fára is) (coating), melynek során az anyagot vagy a hatóanyag folyékony készítményével itatjuk át, vagy egy szilárd készítménnyel vonjuk be. Ezenkívül bizonyos esetekben különleges adagolási módszerek is alkalmazhatók, például a szaporításra alkalmazandó növényi lemetszett hajtások célzott kezelése.
Az (I) és (II) képletű vegyületeket ilyen célokra önmagukban, vagy előnyösen a formálási technikában szokásos segédanyagokkal együtt alkalmazzuk, és például emulziókon centrátum, kenhető paszta (például favédelemre), közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldat, híg emulzió, nedvesíthető por, oldható por, porozószer, granulátum, vagy polimerrel kapszulázott alakra dolgozzuk fel, önmagukban ismert módszerekkel. Az alkalmazott felhordási módszer, például permetezés, ködösítés, porozás, hintés, kenés vagy öntözés a készítmény fajtájától, az elérni kívánt céltól és az adott körülményektől függően választható. Előnyös alkalmazott mennyiségek szabadföldi kezelés esetén 5 g és 5 kg (I) + (Π) hatóanyag/ha, előnyösen 10 g és 2 kg hatóanyag/ha, előnyösen főleg 20 g és 600 g hatóanyag/ha között változnak.
A készítményeket, azaz az (I) és (Π) képletű hatóanyagokat és adott esetben szilárd vagy folyékony adalékanyagokat tartalmazó szereket és összetételeket ismert módszerekkel állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat töltőanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív anyagokkal (tenzidekkel) alaposan összekeverjük és/vagy eldörzsöljük.
Oldószerként például a következő anyagok jönnek számításba: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos frakciók, például xilolelegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsavészterek, például dibutil- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, például ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint azok éterei és észterei, például etilénglikol-monometiléter, ketonok, például ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például N-metil-2-pirrolidon, dimetilszulfoxid vagy dimetilformamid, valamint adott esetben epoxidezett növényi olajok, például szójaolaj, vagy a víz.
Például a porozószerek és diszpergálható porok előállítására alkalmas szilárd anyag például a kalcit, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit, nagydiszperzitású kovasav vagy nedvszívóképes polimerizátumok. Formázott, adszorptív granulátumhordozó például a csillámkő, téglatörmelék, szepiolit vagy bentonit, nem-szorptív hordozóanyag például a kalcit vagy dolomit.
Felületaktív anyagként a formálandó (I) vagy (Π) képletű vegyület természetétől függően a nemionogén, kation- és/vagy anionaktív tenzidek egyaránt alkalmazhatók, melyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzidek alatt a tenzidelegyek is értendők.
A formálási technikában alkalmazható tenzideket például az alábbi irodalom ismerteti:
„Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988.
M. and J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants”, Vol. I-ΠΙ., Chemical Publishing Company, New York, 1980-1981.
További előnyös, az adagolást megkönnyítő adalékanyagok a természetes vagy szintetikus foszfolipidek, így kefalinok és lecitinek, például a foszfatidiletanolamin, foszfatidil-szerin, foszfatidil-glicerin vagy lizolecitin.
A találmány szerinti készítmények általában 0,195 tömeg% hatóanyagot, 99,9-5 tömeg% szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25%, főleg 0,1-25 tömeg% tenzidet tartalmaznak.
HU 209 690 Β
Míg a kereskedelmi forgalomba általában koncentrált készítmények kerülnek, a felhasználó általában hígított szert alkalmaz.
A fent leírt mezőgazdasági készítmények ugyancsak a találmány tárgyát képezik.
Az alábbi példákban a találmány tárgyát részletesen is ismertetjük, ahol „hatóanyag” alatt (I) és (Π) képletű vegyületek 10:1 és 1:11 tömegarány közötti meghatározott arányú keverékét értjük. (A %, hacsak másképp nem jelöljük, tömeg%-ot jelent).
| Nedvesítő por | a) | b) | c) |
| Hatóanyag I:II [3:2 (a), | |||
| 1:1 (b), 1:11 (c) | 25% | 50% | 75% |
| nátrium-ligninszulfonát | 5% | 5% | - |
| nátrium-laurilszulfát | 3% | - | 5% |
| nátrium-diizobutil- | |||
| naftalinszulfonát | — | 6% | 10% |
| oktilfenol-polietilénglikoléter | |||
| (7-8 mól etilénoxid) | - | 2% | - |
| nagydiszperzitású kovasav | 5% | 10% | 10% |
| kaolin | 62% | 27% |
A hatóanyagokat az adalékanyagokkal alaposan össze keverjük, és megfelelő malomban eldörzsöljük, így nedvesíthető port kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható. Az ilyen permetlevekkel végezhető a szaporítóanyag, például gabonavetőmag vagy növényi hagymák nedves illetve száraz csávázása.
Emulziókoncentrátum
Hatóanyag (I:H = 2:5) 10% oktilfenol-polietilénglikoléter (4-5 mól etilénoxid) 3% kalcium-dodecilbenzolszulfonát 3% ricinusolaj-poliglikoléter mól etilénoxid) 4% ciklohexanon 30% xilolelegy 50%
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely, kívánt koncentrációjú emulzió előállítható, mely növényvédelemre, továbbá favédőanyagként egyaránt használható.
| Porozószer | a) | b) | c) |
| Hatóanyag [1:11 = 4:1 (a), | |||
| 7:1 (b), 1:1 (c)] | 5% | 8% | 4% |
| talkum | 95% | ||
| kaolin | — | 92% | |
| kőzetliszt | — | — | 96% |
A felhasználásra kész porozószert úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagokat a hordozóanyaggal összekeverjük, és megfelelő malomban eldörzsöljük. Az ilyen porokat vetőanyag szárazcsávázására használhatjuk.
Extrudált granulátum
Hatóanyag (Ι:Π = 7:8) 15% nátrium-ligninszulfonát 2% karboximetilcellulóz 1% kaolin 84%
A hatóanyagokat az adalékanyagokkal összekeverjük, eldörzsöljük, és vízzel megnedvesítjük. Az elegyet extrudáljuk, majd levegőáramban szárítjuk.
| Borított granulátum | |
| Hatóanyag (I:H - 3:5) | 8% |
| polietilénglikol (Ms = 200) | 3% |
| kaolin | 89% |
A finoman eldörzsölt hatóanyagokat keverőberendezésben a polietilénglikollal megnedvesített kaolinra egyenletesen felhordjuk. Ily módon pormentes borított granulátumot nyerünk.
Szuszpenziókoncentrátum,
| Hatóanyag (Ι:Π = 2:3) | 40% |
| propilénglikol | 10% |
| nonilfenol-polietilénglikoléter | |
| (15 mól etilénoxid) | 6% |
| nátrium-ligninszulfonát | 10% |
| karboximetilcellulóz | 1% |
| szilikonolaj (75 t%-os vizes emulzió) | 1% |
| víz | 32% |
A finoman eldörzsölt hatóanyagokat az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük. így olyan szuszpenzió-koncentrátumot kapunk, melyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható. Ezekkel élő növények, valamint növényi és állati termékek védhetők permetezéssel, öntözéssel vagy bemártással, mikroorganizmus-fertőzések ellen.
Biológiai példák
Fungicidek esetén akkor áll fenn szinergetikus hatás, ha a hatóanyagkombináció fungicid hatása magasabb, mint az egyes alkalmazott hatóanyagok hatásának összege.
Egy adott hatóanyagkombináció esetén a várható E hatást, például két fungicid esetén, a COLBY-képlet alapján számíthatjuk ki (Colby, LR „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”. Weeds 75, 20-22,2; Limpel és munkatársai, 1062 „Weeds control by...certain combinations” Proc. Nexcl. 7648-53):
X = % hatás az (I) hatóanyag p g/ha mennyiségének alkalmazásánál
Y = % hatás a (II) hatóanyag q g/ha mennyiségének alkalmazásánál
E = várt hatás az I+II hatóanyag p+q g/ha mennyiségének alkalmazása esetén
A Colby-egyenlet:
Ha a ténylegesen mért érték (O) nagyobb, mint a fentiek szerint várt, a kombináció szinergetikus hatást mutat.
7. példa: Fungicid hatás a levélfoltosság okozója (Helminthosporium gramineum) ellen éísziárpa vetőmagon vizsgálva
Helminthosporium gramineummal fertőzött Hauter fajtájú ősziárpavetés aratása után a maláta-agar vizsgálat szerint a vetőmag 95%-a fertőzött volt. A magokat külön-külön az I és II komponenssel, illetve a hatóanyagok keverékével kezeltük, az I. táblázatban megadottak szerint. A hatóanyagokat először vízben disz4
HU 209 690 B pergáltuk, és forgótányéron elhelyezett vetőmagra permeteztük, mely megfelelt a gyakorlatban alkalmazott eljárásnak. Összehasonlító anyagként nem csávázott, ugyanazon eredetű vetőmagot használtunk.
100-100 magot 2 cm mélyen 45x35x10 cm-es edényekben levő termőtalajba ültettük. A kísérletet háromszoros ismétlésben végeztük. Az edényeket megnedvesítettük, és 28 napon át 2 °C hőmérsékleten, fény kizárása mellett tartottuk. Ezután az edényeket 18 °C nappali és 12 °C éjjeli hőmérsékletnek megfelelő körülmények között melegházba helyeztük. A fertőzés kiértékelése az ültetés után 65 nappal történt. Eddig az időpontig az első levélen megjelentek a H. gramineummal fertőzött növényeken a jellegzetes világos sávok. A kezelt és fertőzött növények és a kezeletlen kontrollnövények számából kiszámoltuk a gombafertőzés százalékos értékét.
Az eredményeket az alábbi I. táblázat részletesen szemlélteti:
I. táblázat
| Kezelés sz. | g hatóanyag/100 kg vetőanyag | gomba- fertőzés (%) | E hatás (számított) % Colby | O hatás (mért) % | |
| I komp. | II komp. | ||||
| 1. kísérlet | - | - | 100 | - | - |
| 2. | 0,43 | - | 68 | - | 32 |
| 3. | 1,7 | - | 43 | - | 57 |
| 4. | 3,4 | - | 38 | - | 62 |
| 5. | - | 0,5 | 85 | - | 15 |
| 6. | - | 1,0 | 79 | - | 21 |
| 7. | - | 2,0 | 58 | - | 42 |
| 8. | 0,43 | 0,5 | 55 | 42 | 45 |
| 9. | 0,43 | 1,0 | 49 | 46 | 51 |
| 10. | 1,7 | 2,0 | 22 | 75 | 78 |
| 11. | 3,4 | 0,5 | 26 | 68 | 74 |
| 12. | 3,4 | 1,0 | 25 | 70 | 75 |
| 13. | 3,4 | 2,0 | 12 | 78 | 88 |
A fenti táblázatból látható, hogy a 8-13. sz. kezelések során, ahol az I és II komponenseket széles keverési arányban alkalmaztuk, kifejezetten emelkedett, azaz szinergetikus hatást kaptunk.
Hasonlóan emelkedett a hatás, azaz szinergetikus hatást kaptunk hópenész (Gerlachia nivalis) ellen búzán, árpán és - rozson, Ustilago nuda ellen árpán, Tilletia caries ellen búzán, valamint más mag- és talajélősködő gombák ellen.
2. példa: Fungicid hatás Gerlachia nivalis ellen rozson - vetőmagkezelés
Száraz csávázáshoz a hatóanyagot kőzetliszttel finom poralakú készítménnyé hígítottuk, mely a vetőmag felületén egyenletes eloszlást biztosított.
Csávázáshoz a fertőzött vetőmagot 3 percen át a csávázószerrel zárt üvegedényben rázattuk.
100-100 rozsszemet 1 cm mélyen két vetőtálcában elhelyezett standard földbe ültettünk, és melegházban kb. 10 °C hőmérsékleten, 95%-os relatív nedvességtartalmú levegőn tartottuk. A megvilágítást mesterséges fénnyel, napi 15 órán át biztosítottuk.
Az ültetés után 3 héttel meghatároztuk a növények fertőzési tüneteit. A hatóanyagok felhasznált mennyiségét, valamint a kísérleti eredményeket a II. táblázat mutatja.
3. példa: Fungicid hatás Fusarium culmorum ellen, búzán - vetőmagkezelés A hatóanyagot nedves illetve száraz csávázószerként alkalmaztuk. Csávázáshoz a fertőzött vetőmagot 3 percen át lezárt üvegedényben rázattuk a csávázószerrel.
100-100 rozsszemet 1 cm mélyen két vetőtálcában elhelyezett standard földbe ültettünk, és melegházban kb. 18 °C hőmérsékleten tartottuk. A megvilágítást mesterséges fénnyel, napi 15 órán át biztosítottuk.
Az ültetés után 3 héttel meghatároztuk a növények fertőzési tüneteit. A hatóanyagok felhasznált mennyiségét, valamint a kísérleti eredményeket a II. táblázat mutatja.
Claims (6)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Szinergetikus hatású, két hatóanyagkomponenst tartalmazó fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) képletű 4-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-7-il)-lH-pirrol-3-karbonitrilt és (II) képletű a-[2(4-klór-fenil)-etil]-a-( 1,1 -dimetil-etil)- β-( 1 Η-1,2,4-triazolil)-1 -etanolt vagy ezek valamely sóját tartalmazza, 10:1-1:20 tömegarányban, megfelelő hordozóval együtt.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítményt, azzal jellemezve, hogy az (I) és (II) képletű vegyületet 10:1 és 1:12 közötti tömegarányban tartalmazza.
- 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az (I) és (II) képletű vegyületet 4:1 és 1:2 közötti tömegarányban tartalmazza.
- 4. Eljárás gombák által okozott növénybetegségek leküzdésére vagy megelőzésére, azzal jellemezve, hogy tetszőleges sorrendben vagy egyidejűleg a növényekHU 209 690 Β gombával fertőzött vagy gombás fertőzésnek kitett helyét vagy növekedési területét 5 g-5 kg/ha összmenynyiségben vagy egy védendő növényi anyagot, amilyen a szaporítóanyag 0,001-0,01 kg hatóanyag/100 kg védendő növényi anyag összmennyiségben 1. igénypont 5 szerinti (I) képletű vegyülettel és (II) képletű vegyülettel kezelünk, ahol a vegyületek tömegaránya 10:1-1:20 közötti érték.
- 5. Eljárás tárolt és készletezett növényi eredetű anyag, valamint haszonfa védelmére, azzal jellemezve, hogy a védendő anyagot tetszőleges sorrendben vagy egyidejűleg 10 g-2 kg hatóanyag/ha (0,001-0,2 g/m2) összmennyiségben egy (I) képletű vegyülettel és egy (II) képletű vegyülettel kezeljük, ahol a vegyületek tömegaránya 10:1-1:20 közötti érték.
- 6. Tárolt és készletezett növényi eredetű anyag, valamint haszonfa, azzal jellemezve, hogy azt az 5. igénypont szerinti eljárással kezeltük.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH363790 | 1990-11-16 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU913586D0 HU913586D0 (en) | 1992-01-28 |
| HUT59281A HUT59281A (en) | 1992-05-28 |
| HU209690B true HU209690B (en) | 1994-10-28 |
Family
ID=4260267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU913586A HU209690B (en) | 1990-11-16 | 1991-11-15 | Synergic fungicidal composition and process for combating of fungicidal infections of plants and vegetable matters and for protection of plants |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5250556A (hu) |
| EP (1) | EP0487451B1 (hu) |
| JP (1) | JP2646164B2 (hu) |
| KR (1) | KR920009294A (hu) |
| AT (1) | ATE136424T1 (hu) |
| AU (1) | AU639841B2 (hu) |
| BG (1) | BG60133B2 (hu) |
| BR (1) | BR9104960A (hu) |
| CA (1) | CA2055529C (hu) |
| CZ (1) | CZ284581B6 (hu) |
| DE (1) | DE59107663D1 (hu) |
| DK (1) | DK0487451T3 (hu) |
| EE (1) | EE02990B1 (hu) |
| ES (1) | ES2085455T3 (hu) |
| FI (1) | FI915362A (hu) |
| GR (1) | GR3019631T3 (hu) |
| HR (1) | HRP950140A2 (hu) |
| HU (1) | HU209690B (hu) |
| IE (1) | IE72098B1 (hu) |
| IL (1) | IL100051A (hu) |
| LT (1) | LT3727B (hu) |
| LV (1) | LV10993B (hu) |
| MD (1) | MD277C2 (hu) |
| MX (1) | MX9102062A (hu) |
| NO (1) | NO180405C (hu) |
| NZ (1) | NZ240599A (hu) |
| PL (1) | PL167802B1 (hu) |
| PT (1) | PT99517B (hu) |
| RU (1) | RU2040899C1 (hu) |
| SG (1) | SG46991A1 (hu) |
| SI (1) | SI9111853A (hu) |
| UA (1) | UA37198C2 (hu) |
| UY (1) | UY23993A1 (hu) |
| YU (1) | YU185391A (hu) |
| ZA (1) | ZA919052B (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995031101A1 (en) * | 1994-05-18 | 1995-11-23 | Nurture, Inc. | Sprayable particulate derived from seed |
| HU229242B1 (en) * | 1997-06-16 | 2013-10-28 | Syngenta Participations Ag | Synergetic fungicidal compositions and their use |
| PT1689232E (pt) * | 2003-11-26 | 2009-12-15 | Syngenta Participations Ag | Método para a protecção de materiais |
| CN104115841A (zh) * | 2014-08-12 | 2014-10-29 | 江苏东台东南农药化工有限公司 | 一种含有咯菌腈的杀菌组合物及其应用 |
| CN113841702A (zh) * | 2021-10-26 | 2021-12-28 | 河北省农林科学院植物保护研究所 | 一种复配杀菌组合物及在防治小麦茎基腐病上的应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| DE3175673D1 (en) * | 1980-11-19 | 1987-01-15 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| DE3333411A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| DE58903327D1 (de) * | 1988-08-04 | 1993-03-04 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| EP0386681A1 (de) * | 1989-03-08 | 1990-09-12 | Ciba-Geigy Ag | 3-Aryl-4-cyano-pyrrol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende mikrobiozide Mittel |
-
1991
- 1991-11-07 EP EP91810865A patent/EP0487451B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-07 SG SG1996001152A patent/SG46991A1/en unknown
- 1991-11-07 DE DE59107663T patent/DE59107663D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-07 AT AT91810865T patent/ATE136424T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-11-07 DK DK91810865.5T patent/DK0487451T3/da active
- 1991-11-07 ES ES91810865T patent/ES2085455T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-13 US US07/791,861 patent/US5250556A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-13 FI FI915362A patent/FI915362A/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-11-14 BR BR919104960A patent/BR9104960A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-11-14 BG BG095471A patent/BG60133B2/bg unknown
- 1991-11-14 NZ NZ240599A patent/NZ240599A/xx not_active IP Right Cessation
- 1991-11-14 CA CA002055529A patent/CA2055529C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-14 IL IL10005191A patent/IL100051A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-11-14 MX MX9102062A patent/MX9102062A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-11-15 AU AU87906/91A patent/AU639841B2/en not_active Expired
- 1991-11-15 JP JP3326869A patent/JP2646164B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-15 ZA ZA919052A patent/ZA919052B/xx unknown
- 1991-11-15 RU SU915010140A patent/RU2040899C1/ru active
- 1991-11-15 KR KR1019910020434A patent/KR920009294A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-11-15 PL PL91292418A patent/PL167802B1/pl unknown
- 1991-11-15 UA UA5010140A patent/UA37198C2/uk unknown
- 1991-11-15 PT PT99517A patent/PT99517B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-11-15 CZ CS913468A patent/CZ284581B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-11-15 HU HU913586A patent/HU209690B/hu unknown
- 1991-11-15 NO NO914475A patent/NO180405C/no unknown
- 1991-11-15 IE IE399091A patent/IE72098B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-11-25 SI SI9111853A patent/SI9111853A/sl unknown
- 1991-11-25 YU YU185391A patent/YU185391A/sh unknown
-
1993
- 1993-05-25 LV LVP-93-419A patent/LV10993B/en unknown
- 1993-11-30 LT LTIP1504A patent/LT3727B/lt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-04-08 MD MD94-0117A patent/MD277C2/ro unknown
- 1994-11-17 EE EE9400301A patent/EE02990B1/xx unknown
-
1995
- 1995-03-23 HR HRP-1853/91A patent/HRP950140A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1995-07-07 UY UY23993A patent/UY23993A1/es unknown
-
1996
- 1996-04-11 GR GR960400717T patent/GR3019631T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU611315B2 (en) | Microbicidal compositions | |
| JPH0769812A (ja) | 殺微生物剤 | |
| FI93076C (fi) | Mikrobisidiset aineet | |
| US5250557A (en) | Microbicidal compositions | |
| JP3624320B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
| RU2121792C1 (ru) | Фунгицидное средство для защиты растений | |
| KR20000005339A (ko) | 시프로디닐및미클로부타닐또는이프로디온의살충조성물 | |
| HU209690B (en) | Synergic fungicidal composition and process for combating of fungicidal infections of plants and vegetable matters and for protection of plants | |
| RU2127054C1 (ru) | Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами | |
| NZ240631A (en) | Phytomicrobicidal composition comprising a pyrrolecarbonitrile derivative | |
| CH686160A5 (de) | Mikrobizide. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: NOVARTIS AG, CH |
|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG, CH |