CZ419997A3 - Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám - Google Patents

Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám Download PDF

Info

Publication number
CZ419997A3
CZ419997A3 CZ974199A CZ419997A CZ419997A3 CZ 419997 A3 CZ419997 A3 CZ 419997A3 CZ 974199 A CZ974199 A CZ 974199A CZ 419997 A CZ419997 A CZ 419997A CZ 419997 A3 CZ419997 A3 CZ 419997A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compound
component
composition
plants
chlorophenyl
Prior art date
Application number
CZ974199A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ288800B6 (cs
Inventor
Wilhelm Ruess
Gertrude Knaufbeiter
Ruth Beatrice Küng
Helmut Kessmann
Michael Oostendorp
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of CZ419997A3 publication Critical patent/CZ419997A3/cs
Publication of CZ288800B6 publication Critical patent/CZ288800B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám
Oblast techniky
Vynález se týká nových směsí účinných látek na ochranu rostlin se synergicky zvýšeným působením, kteréžto směsi obsahují alespoň dvě účinné složky spolu s vhodným nosičem, a způsobu ochrany rostlin proti chorobám za jejich použití.
Dosavadní stav techniky
V ΞΡ-Α-313 512 je popsáno, že sloučeniny níže uvedeného obecného vzorce I aktivují latentní vlastní obranný systém rostliny proti účinkům patogenních mikrobů a jsou tudíž schopné chránit rostlinu proti patogenům.
Při nízkých aplikačních dávkách nejsou tyto sloučeniny přímo účinné proti škodlivým organismům, ale způsobují imunizaci zdravých rostlin proti chorobám.
Nevýhoda kontroly chorob rostlin za použití sloučenin obecného vzorce I spočívá v tom, že jejich působení při nízkých aplikačních dávkách je často nedostatečné.
Podstata vynálezu
Vynález se týká nových směsí účinných látek na ochranu rostlin se synergicky zvýšeným působením, kteréžto směsi obsahují alespoň dvě účinné složky spolu s vhodným nosičem, přičemž složkou I je sloučenina působící imunizaci rostlin obecného vzorce I
(I) ve kterém
Z představuje kyanoskupinu, karboxylovou skupinu nebo její sůl, skupinu CO-O-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo skupinu CO-S-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové časti, a složkou II je sloučenina s mikrobicidr.ími účinky vybraná ze skupiny zahrnující
A) a [2-(4-chlorfenyl)ethyl] -a-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol (tebuconazol; viz EP-A-40 345),
Β) 1 - [ [3 -(2-chlorfenyl)-2 -(4 -fluorfenyl)oxiran-2-yl] methyl]-1H-1,2,4-triazol (epoxyconazol; viz EP-A-196 038),
C) a-(4-chlorfenyl)-a-(1-cyklopropylethyl)-1H-1,2,4-
-triazol-1 -ethanol (cyproconazol; viz US-4 664 696),
D) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol· (metconazol; viz
EP-A-267 778),
E) 2 -(2,4-dichlorfenyl)-3 -(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2 - tetraf luorethyletlner ( tetraconazol ”; viz EP-A-234 242),
F) methyl-(E)-2-[2-[6-(2-kyanfenoxy)pyrimidin-4-yloxy]- fenyl}-3-methoxyakrylát (ICI A 5504, azoxystrobin; viz EP-A-382 375),
G) methyl-(E)- 2-methoxyimino-2-[a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát (BAS 490 F, cresoxim methyl; viz
EP-A-400 417),
H) 2-(2-fenoxyfenyl)-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid (viz EP-A-398 692),
J) [2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid (viz EP-A-398 692),
K) (1R,3S/1S, 3R)-2,2-dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorfenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyklopropankarboxamid (KTU 3616, viz EP-A-341 475), a • · · · ·
L) polymerní komplex ethylenbis(dithiokarbamátu) manganatého a zinečnatých iontů (mancozeb”, viz
US 2 974 156) .
Vynález se týká rovněž solí sloučenin I a II a komplexů sloučenin I a II s kovy.
Výhodnými sloučeninami ze sloučenin obecného vzorce I jsou ty, ve kterých Z představuje karboxylovou skupinu (sloučenina IA) nebo její sůl, kyanoskupinu (sloučenina IB) , skupinu COOCHj (sloučenina IC) nebo skupinu COSCH.: (sloučenina ID) .
Výhodnými solemi jsou soli s alkalickými kovy a s kovy alaklických zemin, zejména lithné, sodné, draselné, horečnaté nebo vápenaté soli, a dále soli s organickými látkami, zejména s aminy tvořícími soli, například trimethylaminem, triethylaminem, N,N-dimethylanilinem, pyridinem, triethanolaminem nebo morfolinem.
Zejména výhodná je sloučenina obecného vzorce I, ve které Z představuje skupinu COSCH3 (sloučenina ID).
S překvapením bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I ve směsi s jedním z běžných mikrobicidů IIA až IIL vykazují synergicky zvýšené působení. Za použití těchto směsí lze kontrolovat (potírat) choroby rostlin jednak tak, že se posiluje rostlinu aktivací jejího vlastního obranného systému a jednak tak, že jsou dále přímo hubeny patogeny. Ve srovnání s běžnými způsoby kontroly chorob rostlin jsou nezbytná pouze neočekávaně malá množství účinných látek.
Zejména výraznou výhodou směsí podle vynálezu je dále to, že v důsledku zcela odlišného mechanismu působení složek I a II je při kontrole chorob rostlin účinně bráněno nebezpečí vytvoření rezistence. Synergicky zvýšené působení směsí složek I a II je prokázáno například nižšími aplikačními dávkami, delší dobou působení a vyššími celkovými ·«*· * ·
výnosy. Takovéto zvýšení není možné očekávat od součtu působení jednotlivých složek.
Vynález se rovněž týká způsobu ochrany rostlin proti chorobám rostlin, zejména proti napadení houbami, při kterém se rostliny, části rostlin nebo jejich stanoviště ošetří složkou I a složkou II v libovolném pořadí nebo současně.
Výhodné směšovací poměry uvedených dvou účinných složek jsou I : II = 1 : 30 až 10 : 1, výhodně I : II = 1 ; 20 až 2 : 1 a 1 : 10 až 1 : 1 .
Zejména výhodné směšovací poměry jsou dále:
pro sloučeniny I : IIK od 1 : 1 do 100 : 1, výhodně od 1 : 1 do 10 : 1, a pro sloučeniny I : IIL od 1 : 10 do 1 : 100, výhodně od 1 : 10 do 1 : 50.
Směsi účinných látek I a II podle vynálezu vykazují velmi výhodné vlastnosti při ochraně rostlin proti zamoření chorobou.
Směsi účinných látek podle vynálezu lze použít k potlačování nebo ničení mikroorganismů, které se vyskytují na rostlinách nebo částech rostlin (plodech, květech, listech, stoncích, hlízách nebo kořenech) u řady užitkových rostlin, přičemž jsou současně proti těmto mikroorganismům chráněny i části rostlin, které vyrůstají později. Směsi podle vynálezu lze rovněž použít jako činidla pro moření (obalování) semen k ošetření rostlinného propagačního materiálu, zejména semen (plodu, hlíz, zrn) a školkových rostlin (například rýže), pro ochranu proti houbovým infekcím a proti fytopatogenním houbám, které se vyskytují v půdě. Směsi účinných látek podle vynálezu se vyznačují tím, že jsou zejména dobře tolerovány rostlinami a mají výhodné vlastnosti z ekologického hlediska .
Směsi účinných látek podle vynálezu jsou účinné proti « » · · fytopatogenním houbám Ascomycetes
Monilinia, (například imperfecti sporium,
Pyricularia a zejména Oomycetes (například Pythium, Plasmopara).
náležejícím do (například Venturia, Mycosphaerella, rodu Hemileia, (například
Fusarium, následujících tříd: Podosphaera, Erysiphe, Uncinula), Basidiomycetes Rhizoctonia, Puccinia), Fungi Helminthosporium, RhynchoCercospora, Alternaria,
Botrytis,
Septoria,
Pseudocercosporella herpotrichoides), a Phytophthora, Peronospora, Bremia,
Mezi cílové plodiny pro zde popsané indikační oblasti patří v rámci vynálezu například následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné druhy), řepa (cukrová řepa a krmná řepa), jádrové, peckovíté a měkké ovoce (jabloně, hrušně, švestky, broskvoně, mandloně, třešně, jahody, maliny a ostružiny), luskoviny (fazol, čočka, hrách, sója), olejniny (řepka olejka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzemnice olejná), tykvovité rostliny (dýně, okurky, melouny), přadné rostliny (bavlník, len, konopí, jutovník), rostliny produkující mandarinky) , zeleniny, vavřínovíté grepy, brukvovité paprika), kafrovník) kávovník, banánovník keře, konifery). vynálezu.
citrusové plody (pomeranče, (špenát, cibule, (avokado, citrony, chřest, brambory, salát, rajčata, skořícovník, tabák, ořechy, réva, chmel, zeleniny mrkev, rostliny nebo rostliny jako je kukuřice, cukrová třtina, a kaučukovník, a širokolisté stromy Tento výčet v čajovník, vinná rovněž okrasné rostliny (květiny, j ehliČnaté žádném stromy, jako jsou směru neomezuje rozsah
Směsi výhodné pro rovněž v banánech účinných látek použití bramborách, a zelenině.
podle v obilovaných, vinné
Směsi ošetření rýže a směsi I vynálezu jsou zejména obzvláště v pšenici, a révě, trávnících, chmelu, tabáku,
I + IIK jsou zejména vhodné pro + TIL jsou zejména vhodné pro « · · · · · a ΜΙ» ošetření plodů, ovoce a zeleniny.
Směsi účinných látek I a II se obecně používají ve formě prostředků. Účinné látky I a II lze aplikovat na plochu nebo na rostliny, které mají být ošetřovány, bud' současně nebo postupně ve stejný den, pokud je to žádoucí spolu s dalšími nosiči, povrchově aktivními látkami nebo jinými aditivy, která napomáhají aplikaci, běžně používanými při formulaci prostředků.
Vhodné nosiče a aditiva mohou být v pevné nebo kapalné formě a jsou jimi látky běžně používané při formulaci prostředků, například přírodní nebo regenerované minerální materiály, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, látky způsobující lepivost (adheziva), zahušťovadla, pojidla nebo hnoj iva.
Výhodným způsobem aplikace směsi účinných látek, která obsahuje v každém případě alespoň jednu z účinných látek I a II, je aplikace na nadzemní části rostlin, zejména na listy (listová aplikace) . Počet aplikací a aplikační dávka závisí na biologických a klimatických podmínkách, ve kterých patogen žije. Účinné látky se však mohou do rostliny dostat též kořenovým systémem z půdy nebo vody (systémový účinek), pokud se na stanoviště rostliny aplikuje kapalný přípravek (například při pěstování rýže) nebo pokud se sloučeniny v pevné formě zapracují do půdy, například ve formě granulí (pudní aplikace). Sloučeniny I a II lze rovněž aplikovat na semena (obalování, coating) za účelem ošetření semen, přičemž se hlízy nebo semena buďto postupně impregnují kapalným přípravkem obsahující vždy jednu účinnou látku nebo se obalují vlhkým nebo suchým přípravkem, ve kterém jsou účinné látky již zkombinovány. Kromě toho je možné ve specifických případech použít další způsoby aplikace na rostliny, například cílené ošetření pupenů nebo částí rostlin nesoucích plody.
« 9 ·
Sloučeniny kombinace se používají v nemodifikované formě, nebo výhodně spolu s nosnými a pomocnými látkami běžně používanými při vytváření prostředků. Za tímto účelem se zpracovávají známým způsobem například na emulgovatelné koncentráty, roztíratelné pasty, roztoky vhodné pro přímý postřik nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prásky, rozpustné prásky, popraše a granule, nebo se enkapsulují, například v polymerních látkách. Způsoby aplikace, jako je postřik, zmlžování, poprasování, rozmetání, natírání nebo zalévání, stejně jako typ prostředku, se volí podle požadovaných výsledků a převažujících podmínek. Výhodné aplikační dávky směsi účinných látek činí obecně 50 g až 2 kg účinných látek na hektar, výhodně 100 g až 1000 g účinných látek na hektar, zejména 150 g až 700 g účinných látek na hektar. Při ošetření semen činí aplikační dávky 0,5 g až 1000 g, výhodně 5 g až 100 g účinných látek na 100 kg semen.
Formulace se připraví známým způsobem, například homogenním rozmícháním nebo/a rozemletím účinných složek s plnidly, například rozpouštědly, pevnými nosiči, a, pokud je to žádoucí, povrchově aktivními sloučeninami (povrchově aktivními činidly).
Vhodnými rozpouštědly jsou: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, ftaláty, jako je dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly a jejich ethery a estery, jako je ethanol, ethylenglykol, monomethylether ethylenglykolu nebo monoethylether ethylenglykolu, ketony, jako je cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je
N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje, jako je epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.
Pevnými nosiči, které se používají například pro popraše a dispergovatelné prášky, jsou zpravidla mletá přírodní plnidla, jako je kalcit, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Pro zlepšení fyzikálních vlastností lze rovněž přidávat vysokodisperzní kyselinu křemičitou nebo vysokodisperzní absorpční polymery. Vhodnými granulovanými adsorpčními nosiči jsou porézní typy materiálů, například pemza, cihlová drtí, sepiclit nebo bentonit, a vhodnými nesorpčními nosiči jsou například kalcit nebo písek. Navíc lze použít rozsáhlou řadu předem granulovaných anorganických nebo organických materiálů, například zejména dolomit nebo rozmělněné rostlinné zbytky.
V závislosti na povaze účinných látek I a II, které mají být formulovány, jsou vhodnými povrchově aktivními sloučeninami neionogenní, kationické nebo/a anionické povrchově aktivní sloučeniny s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčivými vlastnostmi. Rozumí se, že termín povrchově aktivní sloučenina zahrnuje též směsi povrchově aktivních sloučenin.
Zejména výhodnými aditivy, která napomáhají aplikaci, jsou rovněž přírodní nebo syntetické fosfolipidy ze skupiny kefalinů a lecitinů, například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosfatidylglycerin a lysolecitin.
Agrochemické prostředky obecně obsahují 0,1 až 99 %, výhodně 0,1 až 95 %, účinných látek I a II, 99,9 až 1 %, výhodně 99,9 až 5 %, pevného nebo kapalného aditiva, a 0 až 25 %, výhodně 0,1 až 25 %, povrchově aktivní sloučeniny.
Zatímco komerčními produkty jsou výhodněji koncentráty, konečný spotřebitel zpravidla používá zředěné prostředky.
Vynález ilustrují následující příklady, ve kterých se termínem účinná látka rozumí směs sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny II v daném směšovacím poměru.
· • · · ·
Příklady provedení vynálezu
Příklady formulací
Smáčitelné prášky
a) b)
účinná látka [I : II =
= 1 : 3 (a) , 1 : 2 (b) ,
1 : 1 (c)J 25 % 50 %
lignosulfonát sodný 5 % 5 %
laurylsulfát sodný 3 % -
diisobutylnaftalensulfonát sodný - 6 %
oktylfenolpolyethylenglýkolether
(7-8 mol ethylenoxidu) - 2 %
vysokcdisperzní kyselina křemičitá 5 % 10 %
kaolin 62 % 27 %
Účinná látka se důkladně promíchá s aditivy a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýnu, čímž se získají smáčitelné prášky, které lze ředit vodou na suspenze požadované koncentrace.
Emulgovatelný koncentrát účinná látka (I ; II = 1 ; 6) 10 % oktylfenolpolyethylenglykolether (4-5 mol ethylenoxidu) 3 % dodecylbenzensulfonát vápenatý 3 % polyglykolether ricinového oleje (35 mol ethylenoxidu) 4 % cyklohexanon 30 % směs xylenů 50 %
Z takovéhoto koncentrátu lze naředěním vodou získat emulze libovolné požadované koncentrace, které lze použít na ochranu rostlin.
• · ·
Popraše
a)
b) )
účinná látka [I : II =
= 1 : 6 (a) , 1 : 2 (b) , % 4 %
a 1 : 10 (c) ] 5 % 6
mastek 95 % - -
kaolin - 94 % -
minerální plnidlo - - 96 %
Popraše vhodné k okamžitému použití se získáj í
smíicháním účinné látky s nosičem a rozemletím směsi ve
vhodném mlýnu. Tyto prášky lze rovněž použít pro ošetření
semen za sucha.
Vytlačované granule
účinná látka (I : II · -2:1) 15 %
lignosulfonát sodný 2 %
karboxymethylcelulosa 1 %
kaolin 82 %
Účinná látka se smíchá a rozemele s aditivy a směs se
navlhčí vodou. Tato směs se vytlačuje a poté se vysuší v
proudu vzduchu.
Obalované granule
Účinná látka (I : II = 1 : 10) 8 % polyethylenglykol o molekulové hmotnosti 200 3 % kaolin 89 %
Jemně rozemletá účinná látka se v míchačce rovnoměrně nanese na kaolin navlhčený polyethylenglykolem. Tímto způso bem se získají neprášící obalované granule.
• « · * · ·
Suspenzní koncentrát:
Účinná látka (1:11=1:8) 40 % propylenglykol 10 % nonylfenolpolyethylenglykolether (15 mol ethylenoxidu) 6 % lignosulfonát sodný 10 % karboxymethylcelulosa 1 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 1 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně promíchá s aditivy. Získá se tak suspenzní koncentrát, ze kterého lze naředením vodou připravit suspenze libovolné požadované koncentrace, Takováto ředění lze použít k ošetření živých rostlin a rostlinného propagačního materiálu postřikem, zalitím nebo namočením a k jejich ochraně proti mikrobiálnímu napadení.
Biologické příklady
K synergickému efektu dochází, pokud je účinek kombinace účinných látek vyšší než součet účinků jednotlivých složek.
Účinek E, očekávaný pro danou kombinaci účinných látek, lze vyjádřit tak zvaným COLBYho vzorcem a lze jej vypočítat následovně (COLBY, S. R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations . Weeds, svazek 15, str. 20 - 22, 1967):
pokud ppm - miligramy účinné látky na litr postřikové směsi,
X = % účinku vyvolané účinnou látkou I při použití p PPm účinné látky,
Y - % účinku vyvolané účinnou látkou II při použití g ppm účinné látky, * · · · · * pak je podle COLBYho očekávaný (aditivní) účinek účinných látek I + II při použití r + a ppm účinných lánek:
X . Y
E = X + Y - --------100
Pokud je skutečně pozorovaný účinek (O) větší než očekávaný účinek (E) , potom je účinek kombinace více než aditivní, t.j. dochází k synergickému efektu. Poměr O/E je nazýván faktor synergie (ES) .
V následujících příkladech je napadení neošetřených rostlin považováno za 100 %, což odpovídá účiniku 0 %.
Popis biologických testů
Příklad AI
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny ječmene o výšce přibližně 8 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující maximálně 0,02 % účinné látky, a o 3 až 4 dny později se popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22° C. Napadení houbou se obecně vyhodnotí 10 dnů po infekci.
b) Systémové působení
K rostlinám ječmene o výšce přibližně 8 cm se nalije vodná postřiková směs v množství maximálně 0,002 % účinné látky, vztaženo na objem půdy. Dává se pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 3 až 4 dny později se rostliny popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22° C. Napadení houbou se obecně vyhodnotí 10 dnů po infekci.
• · • 4 ·
Příklad A2
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L.
a) Po pěstování po dobu 10 až 14 dnů se rostliny okurek postříkají postřikovou směsí připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou látku. 0 3 až 4 dny později se rostliny infikují suspenzí spor houby, obsahující 1,5 x 10' spor /ml, a inkubují se po dobu 30 hodin při vysoké vlhkosti a teplotě 23° C. V inkubaci se poté pokračuje při normální vlhkosti a při teplotě 22 - 23° C.
Vyhodnocení ochranného působení se provede 7 až 10 dnů po infekci na bázi napadení chorobou.
b) Po pěstování po dobu 10 až 14 dnů se rostliny okurek ošetří za použití půdní aplikace postřikovou směsí připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou látku. 0 až 4 dny později se rostliny infikují suspenzí spor houby, obsahující 1,5 x 105 spor / ml, a inkubují se po dobu 30 hodin při vysoké vlhkosti a teplotě 23° C. V inkubaci se poté pokračuje při normální vlhkosti a teplotě 22° C.
Vyhodnocení ochranného působení se provede 7 až 10 dnů po infekci na bázi napadení chorobou.
Příklad A3
Působení proti Cercospora nicotianae na rostlinách tabáku týdnů staré rostliny tabáku se postříkají roztokem obsahujícím testovanou látku v koncentraci maximálně 0,02 %.
dny po tomto ošetření se rostliny inokulují suspenzí sporangií Cercospora nicotianae, obsahující 150000 spor/ml. Poté se ošetřené rostliny po dobu 4 až 5 dnů inkubují při vysoké vlhkosti a následně se dále inkubují za normálního průběhu den/noc.
• * · · · ·« ♦ ··· ··· · • · ·· ·
Vyhodnocení symptomů je vtomto testu založeno na tom, jaká plocha listů je napadena houbou.
Příklad A4
Působení proti Pyricularia oryzae na rostlinách rýže
Rostliny rýže staré zhruba 2 týdny se umístí s půdou obalující kořeny do nádoby naplněné postřikovou směsí obsahující maximálně 0,006 % účinné složky. O 96 hodin později se rotliny ryže infikují suspenzí konidií houbyNapadení houbou se vyhodnotí po inkubaci infikovaných rostlin po dobu 5 dnů při relativní vlhkosti 95 - 100 % a teplotě zhruba 24° C.
Výsledky biologických testů
V tabulkách použitá zkratka ú.l. znamená účinná látka, zkratka FS znamená faktor synergie.
Příklad B1 složka I: sloučenina IA (benzothiadiazol-7-karboxylová kyselina) složka II: sloučenina IID (metconazol)
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
test č. mg ú.1. na litr (ppm) I : II % působení FS (O/E)
IA IID nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,6 0
2 2 40
3 6 89
4 0,6 10
5 2 40
6 6 51
» · · ·
test č. mg ú.1. na (ppm) litr I : II % působení FS (0/E)
IA IID nalezeno (0) očekáváno (E)
7 20 65
8 0,6 0,6 1:1 37 10 3,7
9 2 1:3 59 40 1,5
10 6 1:10 81 51 1,6
11 20 1:30 78 65 1,2
12 2 6 1:3 78 71 1,1
13 20 1:10 98 79 1,2
Příklad B2 složka I: sloučenina IA (benzothiadiazol-7-karboxylová kyselina) složka II: sloučenina IIE (tetraconazol)
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
test č. mg ú.1. na litr (ppm) I : II % působení FS (O/E)
IA IID nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,6 14
2 2 27
3 0,6 45
4 2 63
5 0,6 0,6 1:1 70 53 1,3
6 2 1:3 82 68 1,2
7 2 0,6 3:1 79 60 1,3
Příklad B3 (a) složka I: sloučenina IA (benzothíadiazol-7-karboxylová kyselina) složka II: sloučenina IIF (azoxystrobin)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L. (listová aplikace)
test Č. mg ú.1. na litr (ppm) I : II % působení FS (O/E)
IA IIF nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,06 0
2 0,2 5
3 2 22
4 0,06 5
5 0,2 9
6 0,6 12
7 6 17
8 0,06 0,06 1:1 16 5 3,2
9 2 0,2 10:1 65 29 2,2
10 0,6 3:1 49 31 1,6
11 6 1:3 44 35 1,3
Příklad B3(b) složka I: sloučenina IA (benzothiadiazol-7-karboxylová kyselina) složka II: sloučenina IIF (azoxystrobin)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L. (půdní aplikace) ··· · v ·
......·
test č. mg ú.1. na litr (ppm) I ; II % působení FS (O/E)
IA IIF nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,006 0
2 0,02 40
3 0,06 49
4 0,2 91
5 0,2 0
6 0,6 9
7 2 28
8 6 66
9 0,006 0,2 1:30 11 0 *
10 0, 6 1:100 30 9 3,3
11 2 1:300 83 28 3,0
12 0,02 6 1:300 97 80 1,2
13 0,06 1:100 100 82 1,2
Faktor synergie (FS) nelze vypočítat
Příklad B4 složka I: sloučenina IA (benzothiadiazol-7-karboxylová kyselina) složka II; sloučenina IIG (cresoxim methyl)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L. (listová aplikace)
test č. mg ú.1. na litr (ppm) I : II % působení FS (O/E)
IA IIG nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,2 3
2 0,6 51
3 2 0
4 20 41
5 0,2 2 1:10 15 3 5
6 20 1:100 61 43 1,4
Příklad B5 složka I; sloučenina ID (thiomethvlester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIA (tebuconazol)
Působení proti Cercosporanicotianae na rostlinách tabáku
test •z c. mg ú.l. na litr (ppm) I ; II % působení FS (O/E)
ID IIA nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,6 0
2 2 17
3 6 55
4 20 78
5 2 0
6 6 0
7 0,2 2 1:10 87 0 *
8 6 1:30 97 0
9 2 2 1:1 87 17 5,1
10 6 1:3 94 17 5,5
• « · · * *
test č. mg ú.1. na litr (ppm) I : II % působení FS (O/E)
ID IIA nalezeno (0) očekáváno (E)
11 6 2 3:1 87 55 1,6 i
12 6 1:1 90 55 1,6
13 20 2 10:1 97 78 1,2
14 6 3:1 97 78 1,2
Faktor synergie (FS) nelze vypočítat
Příklad B6 složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol -7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIB (epoxyconazol)
Tato směs vykazuje synergické působení proti Cercospora nicotianae na rostlinách tabáku.
Příklad B7 složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIC (cyproconazol)
Působení proti Cercospora nicotianae na rostlinách tabáku
test Č. mg ú.1. na litr (ppm) I : II % působení FS (0/E)
ID IIC nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,6 0
2 2 17
3 6 55
4 20 78
·· ·
test č. mg ú.1. na litr (ppm) I : II % půí sobení FS (O/E)
ID IIC nalezeno (0) očekáváno (E)
5 2 0
6 6 0
7 0,2 2 1:10 78 0
8 6 1:30 84 0 *
9 2 2 1:1 90 17 5,3
10 6 1:3 94 17 5,5
11 6 2 3:1 87 55 1,6
12 6 1:1 93 55 1,7
13 20 2 10:1 100 78 1,3
14 1-------------- 6 3:1 100 78 1,3
Faktor synergie (FS) nelze vypočítat
Příklad B8 složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IID (metconazol)
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
test č. mg ú.l. na litr (ppm) I : II % působení FS (O/E)
ID IID nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,6 0
2 2 33
3 6 17
4 20 33
5 60 50
test Λ mg ú.l. na litr (ppm) I : II % působení FS (0/E)
ID IID nalezeno (0) očekáváno (E)
6 0,6 6 1:10 33 17 1,9
7 20 1:30 50 33 1,5
8 60 1:100 83 50 1,7
Příklad B9 (a) složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol- 7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIF (azoxystrobin)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L. (listová aplikace)
tese č. mg ú.l. na litr (ppm) I : II % působení FS (O/E)
ID IIF nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,06 16
2 0,2 22
3 6 60
4 2 18
5 6 75
6 0,06 2 1:30 43 31 1,4
7 0,2 1:10 57 36 1,6
Příklad B9(b) složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol -7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIF (azoxystrobin)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis ·♦«
- 22 sativus L. (půdní aplikace)
test č. mg ú.1. na litr (porn) I : II % působení FS (0/E)
IA IID nalezeno (0) očekáváno (E)
1 0,006 0
2 0,02 6
3 0,06 23
4 0,2 36
5 0,02 1
6 0,06 5
7 0,6 27
8 2 61
9 6 93
10 0,006 0,02 1:3 26 1 26
11 0,6 1:100 44 27 1,6
12 2 1:300 34 61 1,4
13 0,02 0,02 1:1 23 7 3,3
14 2 1:100 77 64 1,2
15 0,06 0,02 3:1 42 24 1,8
16 2 1:30 92 70 1,3
17 0,2 2 1:10 93 75 1,2
Příklad BIO
Polní test na chilli-paprice složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIL (mancozeb)
Působení proti Colletotrichum sp. (anthraknose) a Cercospora sp. (skvrnitosti listů) na paprice v polním pokusu
Na ploše 10 m2 (místo provádění testu: Cikampek, Java, • · « ·· · « ·
Indonésie) se rostliny papriky postříkají celkem sedmkrát v intervalech zhruba 7 dnů v dávce odpovídající 500 - 700 litrům postřikové směsi na hektar. Tři dny po prvním postřiku se rostliny uměle infikují houbou.
1) Působení proti Colletotrichum sp. ; vyhodnocení se provede stanovením napadení plodů papriky po pátém postřiku
test v c. mg ú. 1. na litr (ppm) I : II % působení FS (0/E)
nalezeno (0) očekáváno (E)
ID IIL
1 2 5 100 55 12
3 5 100 1:20 77 59 1,3
2) Působení proti Cercospora sp. ; vyhodnocení se provede stanovením napadení listů po šestém postřiku
test č. mg ú.l. na litr (ppm) I : II % působení FS (0/E)
nalezeno (0) očekáváno (E)
ID IIL
1 2 5 100 76 8
3 5 100 1:20 87 78 1,1 1
3) Působení na výtěžek plodiny; papriky se sklidí po šestém postřiku
test č. mg ú.1. na litr (ppm) I ; II výtěžek v kg n; plodiny i hektar FS (0/E)
ID IIL nalezeno (0) očekáváno (E)
1 5 459
test č. mg ú.1. na litr (ppm) I : II výtěžek plodiny v kg na hektar FS (0/E)
ID IIL nalezeno (0) očekáváno (E)
2 100 8 1
3 5 100 1:20 1400 .. cca 460 cca 3
Příklad Bil složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIK (KTU 3616)
Působení proti Pyricularia oryzae na rostlinách rýže
test č. mg ú.l. na litr (ppm) I : II % působení FS , (Ο/Ξ) 1
ID IIK nalezeno (0) očekáváno (Ξ)
1 6 15
2 0,02 0
3 0,06 28
4 0,2 47
5 0,6 79
6 2 83
7 6 91
8 6 0,02 300:1 42 15 2,8
9 0,06 100:1 76 39 1,9
10 0,2 30:1 98 55 1,8
11 0,6 10:1 98 82 1,2
12 2 3:1 100 86 1,2
13 6 1:1 98 92 1,1

Claims (16)

1. Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň dvě účinné složky spolu s vhodným nosným materiálem, přičemž složkou I je rostliny imunizující sloučenina obecného vzorce I
Z ve kterém představuje kyanoskupinu, karboxylovou skupinu nebo její sůl, skupinu CO-O-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo skupinu CO-S-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, a složkou II je mikrobicidní sloučenina vybraná ze skupiny zahrnuj ící
A) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, tedy tebuconazol,
B) 1-[[3 -(2-chlorfenyl)-2 -(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazol, tedy epoxyconazol,
C) a-(4-chlorfenyl)-a-(1-cyklopropylethyl)-1H-1,2,4-
-triazol-l-ethanol, tedy cyproconazol,
D) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4 -triazol-
-1-ylmethyl)cyklopentanol, tedy metconazol,
E) 2 - (2,4-dichlorfeny1)-3-(1H-1,2,4 -triazol-1-yl)propy1-
F)
-1,1,2,2-tetrafluorethylether, tedy tetraconazol, methyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanfenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát, tedy ICI A 5504 či azoxystrobin,
G) methyl-(E)- 2-methoxyimino-2 -[a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát, tedy BAS 490 F či cresoxim methyl,
H) 2-(2-fenoxyfenyl)-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid,
J) [2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]-(E)-2-methoxyimino-N-methylácetamid,
K) (IR,3S/1S,3R) - 2,2-dichlor-N- [(R)-1-(4 -chlorfenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyklopropankarboxamid, a
L) polymerni komplex ethylenbis(dithiokarbamátu) man- ganatého a zinečnatých iontů, tedy mancozeb.
Prostředek podle nároku í m , že hmotnostní poměr
1, v složek
II je
30 až
Prostředek podle nároku í m , že hmotnostní poměr
2, v složek
II je
20 až
Prostředek podle nároku í m , že hmotnostní poměr
3, v složek
II je
10 až
1, vy
Prostředek podle nároku i m , že složkou I je sloučenina obecného nač ící vzorce I, ve kterém Z představuje karboxylovou skupinu, tedy sloučenina IA, nebo její sůl, nebo ve kterém Z představuje kyanoskupinu, tedy sloučenina IB, nebo ve kterém Z představuje skupinu COOCH,, tedy sloučenina IC, nebo ve kterém Z představuje skupinu COSCHj, tedy sloučenina ID.
6. Prostředek podle nároku 5, vyznačující se t i m , že složkou I je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém Z představuje skupinu COSCH3, tedy sloučenina ID.
7. Prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se t í m , že složkou II je sloučenina IIA, tebuconazol.
8. Prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se t í m , že složkou II
9. Prostředek podle se t í m , že složkou II
10. Prostředek podle se t í m , že složkou II
11. Prostředek podle se t í m , že složkou II
12. Prostředek podle se t í π , že složkou II
13. Prostředek podle se tím, že složkou methyl.
je sloučenina IIB, epoxyconazol. nároku 1, vyznačující je sloučenina IIC, cyproconazol.
nároku 1, vyznačující je sloučenina IID, metconazol.
nároku 1, vyznačující je sloučenina IIE, tetraconazol.
nároku 1, vyznačující je sloučenina IIF, azoxystrobin.
nároku 1, vyznačující
II je sloučenina IIG, cresoxim
14. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m , že složkou II je sloučenina IIH, 2-(2-fenoxyfenyl)-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid.
15. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m , že složkou II je sloučenina IIJ, [2 -(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl] -(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid.
16. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m , že složkou II je sloučenina IIK, (IR,3S/1S,3R)-2,2-dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorfenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyklopropankarboxamid.
17. Prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se t í m , že složkou II je sloučenina IIL, mancozeb.
18. Způsob ochrany rostlin proti chorobám rostlin,
7. 'i · části vyznačující se tím, že se rostliny, rostlin nebo jejich stanoviště ošetří složkou I a složkou II podle nároku 1 v libovolném pořadí nebo současně.
CZ19974199A 1995-06-29 1996-06-20 Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám CZ288800B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH191095 1995-06-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ419997A3 true CZ419997A3 (cs) 1998-05-13
CZ288800B6 CZ288800B6 (cs) 2001-09-12

Family

ID=4221461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19974199A CZ288800B6 (cs) 1995-06-29 1996-06-20 Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6335355B1 (cs)
EP (1) EP0836385B1 (cs)
JP (1) JP3866286B2 (cs)
KR (1) KR100421204B1 (cs)
CN (1) CN1076950C (cs)
AR (1) AR002622A1 (cs)
AT (1) ATE202895T1 (cs)
AU (1) AU690469B2 (cs)
BR (1) BR9609308A (cs)
CA (2) CA2641620C (cs)
CZ (1) CZ288800B6 (cs)
DE (1) DE69613843T2 (cs)
DK (1) DK0836385T3 (cs)
EA (1) EA000413B1 (cs)
ES (1) ES2160826T3 (cs)
GR (1) GR3036755T3 (cs)
HU (1) HU221378B1 (cs)
IL (2) IL122078A (cs)
MX (1) MX9710118A (cs)
MY (1) MY113456A (cs)
NZ (1) NZ312128A (cs)
PL (1) PL185369B1 (cs)
PT (1) PT836385E (cs)
TR (1) TR199701670T1 (cs)
TW (1) TW318777B (cs)
UA (1) UA50740C2 (cs)
WO (1) WO1997001277A1 (cs)
ZA (1) ZA965513B (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19547627C2 (de) * 1995-09-21 2002-05-16 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA59381C2 (uk) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
KR20010013339A (ko) 1997-06-04 2001-02-26 스타르크, 카르크 살진균성 혼합물
KR100587198B1 (ko) * 1997-08-28 2006-10-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
EP0953282A1 (en) * 1998-03-02 1999-11-03 Novartis AG Pesticidal compositions
EP1065929A1 (de) * 1998-03-24 2001-01-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximether-derivaten und resistenzinduktoren
FR2777423A1 (fr) * 1998-04-16 1999-10-22 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux
PT1071332E (pt) * 1998-04-16 2005-09-30 Bayer Cropscience Sa Nova utilizacao de compostos antifungicos e/ou antibactericidas e/ou antivirais
GB9816638D0 (en) * 1998-07-30 1998-09-30 Novartis Ag Organic compounds
AU1014300A (en) * 1999-01-19 2000-07-20 American Cyanamid Company Herbicidal compositions and method of safening herbicides using benzothiazole derivatives
GB0006244D0 (en) * 2000-03-15 2000-05-03 Zeneca Ltd Method for combating attack and spread of fungal pathogens in plants
US6428654B1 (en) 2000-04-05 2002-08-06 Hercules Incorporated Fungicidal method
EP1243178A1 (en) * 2001-03-24 2002-09-25 KOGEL, KARL-HEINZ, Prof., Dr. Method for protecting crops from parasitic weeds using benzothiazole derivatives
EP1358801A1 (fr) * 2002-04-30 2003-11-05 Bayer CropScience S.A. Composition fongicide
DE602006012716D1 (de) * 2005-10-28 2010-04-15 Basf Se Verfahren zur induktion von resistenz gegen schadpilze
CN102231954A (zh) * 2005-12-22 2011-11-02 先正达参股股份有限公司 用于生长工程及病害控制的方法和组合物
CN101437396B (zh) 2006-03-24 2012-12-05 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的方法
GB0613925D0 (en) * 2006-07-13 2006-08-23 Unilever Plc Improvements relating to nanodispersions
UA107868U (uk) * 2015-12-21 2016-06-24 Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Альфа Хімгруп" Фунгіцидна композиція для контролю збудників захворювань пшениці
WO2017178407A1 (en) * 2016-04-13 2017-10-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal combinations

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2052772T3 (es) * 1987-08-21 1994-07-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento y agente contra enfermedades de plantas.
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
DK0629609T3 (da) * 1989-05-17 1996-12-23 Shionogi & Co Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamidderivater og et mellemprodukt dertil
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
TW330146B (en) 1995-01-23 1998-04-21 Novartis Ag Crop protection composition and method of protecting plants
TW353068B (en) 1995-12-11 1999-02-21 Novartis Ag Anti-fungus crop protection products

Also Published As

Publication number Publication date
CA2220114C (en) 2008-12-23
DE69613843D1 (de) 2001-08-16
CZ288800B6 (cs) 2001-09-12
DE69613843T2 (de) 2002-04-04
AR002622A1 (es) 1998-03-25
EA199800092A1 (ru) 1998-08-27
AU6358796A (en) 1997-01-30
GR3036755T3 (en) 2001-12-31
PT836385E (pt) 2001-10-31
CN1189762A (zh) 1998-08-05
TR199701670T1 (xx) 1998-05-21
ZA965513B (en) 1996-12-30
KR19990008380A (ko) 1999-01-25
UA50740C2 (uk) 2002-11-15
TW318777B (cs) 1997-11-01
AU690469B2 (en) 1998-04-23
KR100421204B1 (ko) 2004-06-30
CN1076950C (zh) 2002-01-02
HU221378B1 (en) 2002-09-28
CA2220114A1 (en) 1997-01-16
ES2160826T3 (es) 2001-11-16
PL323674A1 (en) 1998-04-14
EA000413B1 (ru) 1999-06-24
EP0836385B1 (en) 2001-07-11
NZ312128A (en) 1999-09-29
HUP9901550A2 (hu) 1999-08-30
US6335355B1 (en) 2002-01-01
JP3866286B2 (ja) 2007-01-10
MX9710118A (es) 1998-07-31
CA2641620A1 (en) 1997-01-16
PL185369B1 (pl) 2003-04-30
DK0836385T3 (da) 2001-10-22
IL122078A (en) 2001-03-19
IL122078A0 (en) 1998-03-10
CA2641620C (en) 2010-11-09
MY113456A (en) 2002-02-28
ATE202895T1 (de) 2001-07-15
BR9609308A (pt) 1999-07-06
EP0836385A1 (en) 1998-04-22
WO1997001277A1 (en) 1997-01-16
JPH11509190A (ja) 1999-08-17
HUP9901550A3 (en) 2000-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100511521B1 (ko) 작물보호조성물
JP3735820B2 (ja) 作物保護物
CZ419997A3 (cs) Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám
BG62312B1 (bg) Микробициди
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
PL140498B1 (en) Synergetic agent for fighting against plant diseases
NZ245508A (en) Fungicide containing a synergistic mixture of a 1,2,4-triazole derivative and a 2-anilinopyrimidine derivative
CZ298357B6 (cs) Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin
CA2301975C (en) Synergistic agrochemical pesticidal compositions comprising difenoconazole
CA2301484C (en) Pesticidal composition comprising fludioxonil and fluquinconazole

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20160620