EA000413B1 - Композиция для защиты растений - Google Patents

Композиция для защиты растений Download PDF

Info

Publication number
EA000413B1
EA000413B1 EA199800092A EA199800092A EA000413B1 EA 000413 B1 EA000413 B1 EA 000413B1 EA 199800092 A EA199800092 A EA 199800092A EA 199800092 A EA199800092 A EA 199800092A EA 000413 B1 EA000413 B1 EA 000413B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compound
component
composition according
plants
formula
Prior art date
Application number
EA199800092A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800092A1 (ru
Inventor
Вильхельм Руесс
Гертруде Кнауф-Байтер
Рут Беатрисе Кюнг
Хельмут Кессманн
Михаель Оостендорп
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of EA199800092A1 publication Critical patent/EA199800092A1/ru
Publication of EA000413B1 publication Critical patent/EA000413B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Настоящее изобретение относится к новым растениезащитным смесям активных компонентов, имеющим синергически улучшенное действие, которые содержат, по крайней мере, два активных компонента вместе с пригодным носителем, причем компонент I представляет собой соединение формулы I, оказывающее иммунизирующее действие на растение
где
Z обозначает CN, СООН или их соль, СООС1-С4-алкил или CO-SCi-Q-алкил;
и в которой компонент II представляет собой соединение, оказывающее микробицидное действие, выбранное из следующей группы
A) α- [2-(4-хлорфенил)этил]-а-( 1,1 -диметилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол, (тебуконазол), (ссылка: заявка на европейский патент № 40345);
B) 1-[[3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил) оксиран-2-ил] метил]-1Н- 1,2,4-триазол, (эпоксиконазол), (ссылка: заявка на европейский патент № 196038);
C) а-(4-хлорфенил)-а-( 1 -циклопропилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол, ( ципроконазол), (ссылка: патент США № 4664696);
D) 5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1 -(1Н1,2, 4-триазол-1 -илметил)-циклопентанол, (метконазол), (ссылка: заявка на европейский патент № 267778);
E) 2-(2,4-дихлорфенил)-3-( 1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)пропил-1 ,1 ,2,2-тетрафторэтиловый эфир, (тетраконазол), (ссылка: заявка на европейский патент № 234242);
F) метил-(Е)-2-{2-[6-(2-цианофенокси) пиримидин-4-илокси]-фенил }-3-метоксиакрилат, (ICI А 5504, азоксистробин), (ссылка: заявка на европейский патент № 382375);
G) метил-(Е)-2-метоксимино-2- [а-(отолилокси)-о-толил]ацетат, (BAS 490 F, крезоксим метил), (ссылка: заявка на европейский патент №40041 7);
H) 2-(2-феноксифенил)-(Е)-2-метоксимино-Х-метилацетамид, (ссылка: заявка на европейский патент № 398692);
J) [2-(2,5-дииметилфеноксиметил)-фенил](Е)-2-метоксимино-Х-метилацетамид, (ссылка:
заявка на европейский патент № 398692);
K) (1 R,3S/1S,3R)-2,2-дихлоро-N-[(R)-1 -(4хлорфенил)этил)]-1 -этил-3-метилциклопропанкарбоксамид, (KTU 361 6), (ссылка: заявка на европейский патент № 341 475);
L) марганца этиленбис(дитиокарбамат) полимерно-цинковый комплекс, (манкозеб), (ссылка: патент США № 29741 56).
Изобретение также относится к солям и металлокомплексам соединений I и II.
Среди соединений формулы I предпочтение отдается тем, в которых Z обозначает СООН (соединение IA) или его соль, CN (соединение IB), СООСН3 (соединение IC) или СОSСН3 (соединение ID).
Предпочтительными солями являются соли щелочных металлов и соли щелочноземельных металлов, особенно соли лития, натрия, калия, марганца или кальция, а также органические соли, особенно соли солеобразующих аминов, например триметиламин, триэтиламин, ХХ-диметиланилин, пиридин, триэтаноламин, морфолин.
Особо специальное предпочтение отдается соединению формулы I, в которой Z обозначает COSCH3 (соединение ID).
Известно, что соединения формулы I активируют латентную систему защиты самих растений от воздействий болезнетворных микробов, и поэтому они способны защищать растение от болезнетворных организмов (заявка на европейский патент № 31 351 2).
При низких дозах внесения эти соединения не оказывают никакого прямого действия на пагубные организмы, однако они иммунизируют здоровые растения против заболеваний.
Недостаток при использовании соединений формулы I для борьбы с болезнями растений заключается в том, что действие часто является недостаточным при низких дозах вносимых соединений.
Теперь неожиданно обнаружено, что соединения формулы I в смеси с одним или более традиционными микробицидами ПА - IIL имеют синергически улучшенное действие. Используя такие смеси, можно бороться с растительными заболеваниями, с одной стороны путем укрепления растения за счет активации его собственной защитной системы, а с другой стороны дополнительно борясь непосредственно с болезнетворными организмами. По сравнению с традиционными методами борьбы с заболеваниями растений требуются неожиданно малые количества активных компонентов.
Особым преимуществом смесей в соответствии с настоящим изобретением является то, что по причине совершенно различного характера действия компонентов I и II эффективно предотвращается угроза резистентности, проявляемая в борьбе с растительными заболеваниями.
Синергически улучшенное действие смесей компонентов I и II проявляет себя, например, в более низких дозах вносимых соединений, более длительном действии и в целом более высоких урожаях. Таких улучшений нельзя было ожидать от суммы действий отдельных компонентов.
Настоящее изобретение относится к способу защиты растений от растительных болезней путем обработки растений, частей растений или их окружающей среды компонентом I и компонентом II в любой желательной последовательности, либо одновременно.
Благоприятные отношения смешивания двух активных компонентов I : II составляют от 1 : 30 до 10 : 1, предпочтительно от 1 : 20 до 2 : 1, и наиболее предпочтительно от 1 : 10 до 1 : 1.
Особенно благоприятные отношения смешивания составляют: для I : ПК от 1 : 1 до 100 : 1, предпочтительно от 1 : 1 до 10 : 1, и для I : IIL от 1 : 1 0 до 1 : 1 00, предпочтительно от 1 : 1 0 до 1 : 50.
Смеси активных компонентов I + II в соответствии с изобретением имеют очень благоприятные свойства для защиты растений от заражения болезнями.
Смеси активных компонентов в соответствии с настоящим изобретением могут быть использованы для ингибирования или уничтожения микроорганизмов, встречающихся на растениях или частях растений (плоды, цветы, листва, стебли, клубни или корни) различных культур полезных растений. При этом части растений, которые вырастают позднее, также защищаются от таких микроорганизмов. Они также могут быть использованы в качестве протравителя для обработки семян (плодов, клубней, зерен) и растительных черенков (например риса), для обеспечения защиты от грибкового заражения, а также от фитопатогенных грибков, которые встречаются в почве. Смеси активных компонентов в соответствии с настоящим изобретением отличаются тем, что они особенно хорошо переносятся растениями и не оказывают отрицательного воздействия на окружающую среду.
Смеси активных компонентов эффективны, например, в отношении следующих классов фитопатогенных грибков: Ascomycetes (например Venturia, Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (например Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia); Fungi imperfecti (например Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Cercosporella, Altemaria и особенно Pseudocercosporella herpotrichoides); Oomycetes (например Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
В пределах объема настоящего изобретения раскрываются следующие виды растений (даны в качестве примера), которые составляют предмет защиты технических культур: зерновые (пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, кукуруза, сорго и родственные виды); свекловичные культуры (свекла сахарная и свекла кормовая); семечковые плоды, косточковые плоды и сочные плоды (яблоки, груши, слива, персики, миндаль, вишня, земляника, крыжовник, малина и ежевика); бобовые (бобы, чечевица, горох, соя); масличные культуры (масличное семя рапса, горчица, мак, маслина европейская, подсолнечник, кокосовый орех, касторка, какао-боб, земляные орехи); тыквенные (тыква пепо, огурцы, дыни); прядильные растения (хлопчатник, лен, конопля посевная, джут круглоплодный); цитрусовые (апельсины, лимоны, грейпфрут, мандарины); овощи (шпинат, латук, спаржа, капуста, морковь, лук, томаты, картофель, стручковый перец); семейство лавровых (авокадо, коричное дерево, камфора) и такие растения, как кукуруза, табак, орехи, кофе, сахарный тростник, чай, виноград, хмель, бананы и каучуковые деревья, а также декоративные растения (цветы, кустарники, широколистные деревья и вечнозеленые деревья, такие как хвойные деревья). Этими растениями вышеприведенный перечень не ограничивается.
Смеси активных компонентов в соответствии с настоящим изобретением особенно благоприятны для использования в злаковых культурах, более конкретно в пшенице, а также в картофеле, винограде, газонных растениях, хмеле, табаке, бананах и овощах. Смеси I + ПК особенно пригодны для обработки риса, тогда как смеси I + II L особенно пригодны для обработки фруктов, плодов и овощей.
Смеси активных компонентов формул I и II в соответствии с настоящим изобретением обычно используются в форме композиций. Активные компоненты формул I и II могут наноситься на подлежащее обработке растение или на площадь его произрастания одновременно или последовательно в тот же день, при желании, вместе с другими носителями, поверхностно-активными веществами или веществами, стимулирующими применение, которые традиционно используются в технологии приготовления препаратов.
Пригодные носители и препараты, усиливающие действие другого препарата (адъюванты) могут быть твердыми или жидкими и соответствовать веществам, применение которых целесообразно в технологии приготовления препаратов и примерами которых могут быть натуральные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергаторы, смачивающие вещества, вещества для повышения клейкости, загустители, связующие или удобрения.
Предпочтительный метод применения смеси активных компонентов, содержащей, по крайней мере, один из числа каждого активного компонента I и II, заключается в нанесении на части растений, находящиеся над почвой, особенно на листву (некорневое нанесение). Частота и доза внесения зависят от биологических и климатических условий жизни болезнетворного организма. Однако активные компоненты также могут проникать в растение через корни в почве или через воду (общее действие), если локус растения пропитан жидким составом (например в рисовой культуре) или если вещества вводятся в твердой форме в почву, например в форме гранул (почвенное внесение). Для обработки семян соединения формул I и II также могут быть нанесены на семена (покрытие) либо путем пропитки клубней или зерен жидким соста5 вом каждого из активных компонентов последовательно, либо путем их покрытия заранее объединенным влажным и сухим составом. Кроме того, в специальных случаях возможны другие методы применения, например обработка, направленная на почки или грозди плодов.
Соединения комбинации используются в немодифицированной форме или, предпочтительно, вместе с адъювантами, традиционно применяемыми в технологии приготовления препаратов, и поэтому приготавливаются известным способом, например введением в эмульгируемые концентраты, пасты, предназначенные для покрытия, непосредственно распыляемые или разбавляемые растворы, разбавленные эмульсии, смачиваемые порошки, растворимые порошки, дусты, гранулы или путем инкапсулирования, например, в полимерных веществах. Как и в случае природы композиций, методы применения, такие как разбрызгивание, распыление, опудривание, рассеяние, покрытие или выливание, выбирают в соответствии с предполагаемыми задачами и преобладающими обстоятельствами. Преимущественные дозы внесения смеси активных компонентов обычно составляют от 50 г до 2 кг активного компонента на гектар, предпочтительно от 100 г до 1000 г активного компонента на гектар, наиболее предпочтительно от 150 г до 700 г активного компонента на гектар. В случае обработки семян дозы внесения составляют от 0,5 г до 1000 г, предпочтительно от 5 г до 1 00 г, активного компонента на 1 00 кг семян.
Составы получают известным способом, например путем однородного смешивания и/или измельчения активных компонентов с наполнителями, например растворителями, твердыми носителями и, если подходит, поверхностноактивными веществами (или сурфактантами).
Пригодными растворителями являются ароматические углеводороды, предпочтительно фракции C8-C12, например смеси ксилола или замещенные нафталины, фталаты, такие как дибутил фталат или диоктил фталат, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, спирты и гликоли, а также их простые и сложные эфиры, такие как этанол, этиленгликоль, монометиловый эфир или моноэтиловый эфир этиленгликоля, кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как Ы-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, а также растительные масла или эпоксидированные растительные масла, такие как эпоксидированное кокосовое масло или соевое масло, либо вода.
Твердые носители, которые как правило используются, например для дустов и диспергируемых порошков, обычно включают натуральные минеральные наполнители, такие как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит. В целях улучшения физических свойств также можно добавлять высоко диспергированную кремневую кислоту или высоко диспергированный адсорбирующий полимер. Пригодные гранулированные адсорбционные носители имеют пористые типы и включают, например, пемзу, измельченный кирпич, сепиолит или бентонит, а пригодные несорбционные носители включают, например, кальцит или песок. Кроме того, можно использовать большое число предварительно гранулированных материалов, имеющих неорганическую или органическую природу, например, особенно доломит или порошкообразные растительные остатки.
В зависимости от природы активных компонентов формул I и II, подлежащих включению в рецептуру, пригодными поверхностноактивными веществами являются неионные, катионные и/или анионные поверхностноактивные вещества, которые обладают хорошими эмульгирующими, диспергирующими и смачивающими свойствами. Термин поверхностно-активные вещества следует понимать как включающий в себя смеси поверхностноактивных веществ.
Особенно предпочтительными добавками, стимулирующими применение, являются также натуральные или синтетические фосфолипиды из ряда цефалинов и лецитинов, например фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин, фосфатидилглицерин и лизолецитин.
Агрохимические композиции обычно включают от 0,1 % до 99 %, предпочтительно от 0,1 % до 95 %, активных компонентов формул I и II, от 99,9 % до 1 %, предпочтительно от 99,9 % до 5 %, твердого или жидкого адъюванта и от 0 до 25 %, предпочтительно от 0,1 до 25 %, поверхностно-активного вещества.
В то время как коммерческие продукты предпочтительно составлены в виде концентратов, конечный пользователь обычно применяет разбавленные составы.
Следующие примеры служат для иллюстрации изобретения, при конкретном соотношении компонентов I и II.
Примеры приготовления композиции
Смачиваемые порошки а) b) с)
Активный компонент [I:II=1:3(а), 1:2(b), 1:1(с)] 25% 50% 75%
Лигнинсульфонат натрия 5% 5% -
Лаурил сульфат натрия 3% - 5%
Диизобутилнафталинсульфонат натрия - 6% 10%
Октилфенол полиэтиленгликолевый эфир (7-8 моль оксида этилена) - 2% -
Высокодисперсная кремниевая кислота 5% 10% 10%
Каолин 62% 27% -
Активный компонент тщательно смешивают с добавками и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице. Получают смачиваемые порошки, которые можно разбавить водой с получением суспензий любой желательной концентрации.
Эмульгируемый концентрат
Активный компонент (I:II=1:6) 10%
Октилфенол полиэтиленгликолевый эфир (4-5 моль оксида этилена) 3%
Додецилбензолсульфонат кальция 3%
Полигликолевый эфир касторового масла (35 моль оксида этилена) 4%
Циклогексанон 34%
Смесь ксилола 50%
Эмульсии любой желательной степени разбавления, которые могут быть использованы при защите растений, можно получить при разбавлении водой.
Дусты а) b) с)
Активный компонент Р:П=1:6(а), 1:2(b), 1:10(с)] 5% 6% 4%
Тальк 95% - -
Каолин - 94% -
Минеральный наполнитель - - 96%
Готовые к употреблению дусты получают путем смешивания активного компонента с носителем и измельчения в подходящей мельнице. Такие порошки могут использоваться и для протравливания семян.
Экструдированные гранулы
Активный компонент (I:II=2:1) 15%
Лигнинсульфонат натрия 2%
Карбоксиметилцеллюлоза 1%
Каолин 82%
Активный компонент смешивают с добавками и смесь измельчают и увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.
Гранулы с покрытием
Активный компонент (I:II=1: 10) 8%
Полиэтиленгликоль (ММ 200) 3%
Каолин (ММ = молекулярная масса) 89%
Тонко измельченный активный компонент наносят равномерно в смесителе на каолин, увлажненный полиэтиленгликолем. Таким образом получают гранулы с покрытием, не содержащие пыли.
Суспензионный концентрат
Активный компонент (I:II=1:8) 40%
Этиленгликоль 10%
Нонилфенол полиэтиленгликолевый эфир (15 моль оксида этилена) 6%
Лигнинсульфонат натрия 10%
Карбоксиметилцеллюлоза 1%
Силиконовое масло в форме 75% водной эмульсии 1%
Вода 32%
Тонко измельченный активный компонент тщательно смешивают с добавками с получением суспензионного концентрата, из которого суспензии с любой желательной степенью разбавления можно получить путем разбавления водой. Используя такие разбавления, живые растения и материал для размножения растений можно защищать против инвазии микроорганизмами с применением распыления, выливания или окунания.
Биологические примеры
Синергический (то есть, действующий совместно) эффект существует всякий раз когда действие комбинации активных компонентов выше суммы действий отдельных ингредиентов.
Ожидаемое действие (О), в отношении комбинации данных активных компонентов удовлетворяет условиям так называемой формулы COLBY и может быть вычислено следующим образом (COLBY, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations. Weeds, Vol. 15, pages 20-22, 1967) [(КОЛБИ, С. Р. Расчет синергических и антагонистических реакций гербицидных комбинаций. Сорняки, т. 15, с. 20-22, 1967)]:
ppm = миллиграммы активного компонента (= а.к.) на литр смеси для распыления;
Х= % действия активного компонента I с использованием р ppm активного компонента;
Y= % действия активного компонента II с использованием q ppm активного компонента.
В соответствии с КОЛБИ ожидаемое (дополнительное) действие активных компонентов I + II с использованием р + q ppm активных компонентов составляет
X-Y
Е = Х + Y-100
Если фактически наблюдаемое действие (Ф) выше ожидаемого действия (О), тогда действие комбинации является сверхдополнительным, то есть существует синергический эффект:
Ф/O = коэффициент синергии (КС).
В следующих примерах заражение необработанных растений составляет предположительно 1 00 %, что соответствует действию, равному 0 %.
Описание биологических исследований
А-1: Действие против Erysiphe graminis на растениях ячменя.
а) Остаточно-защитное действие.
Растения ячменя высотой около 8 см опрыскивают в месте удлиненных кончиков листьев водной смесью для опрыскивания (максимально 0,02 % активного вещества), а через 3-4 часа посыпают конидиевой суспензией грибка. Зараженные растения помещают в теплицу при температуре 22°С. Грибковую инвазию оценивают через 1 0 дней после заражения.
б) Системное действие.
Водную смесь для опрыскивания (максимально 0,002% активного вещества, относительно объема почвы) вливают рядом с растениями ячменя высотой приблизительно 8 см. Старательно избегают контакта распыляемой смеси с воздушными частями растений. Через 39 дня растения посыпают конидиевой суспензией грибка. Зараженные растения помещают в теплицу при температуре 22°С. Грибковую инвазию оценивают через 10 дней после заражения.
А-2: Действие против Colletotrichum lagenarium на Cucumis sativus L.
а) По истечении периода культивации, равного 1 0 - 1 4 дням, растения огурцов опрыскивают смесью для распыления, полученной из состава смачиваемого порошка испытуемого соединения. Через 3-4 дня растения заражают споровой суспензией (1,0 х 105 спор/мл) грибка и инкубируют в течение 30 ч при температуре 23°С и высокой атмосферной влажности. Затем инкубацию продолжают при нормальной атмосферной влажности и температуре 22 - 23°С. Оценку защитного действия осуществляют через 7-10 дней после заражения и основывают на грибковой инвазии.
б) По истечении периода культивации, равного 1 0 - 1 4 дням, растения огурцов обрабатывают, внося в почву смесь для распыления, полученную из состава смачиваемого порошка испытуемого соединения. Через 3-4 дня растения заражают споровой суспензией (1,5 х 105 спор/мл) грибка и инкубируют в течение 30 ч при температуре 23°С и высокой атмосферной влажности. Затем инкубацию продолжают при нормальной атмосферной влажности и температуре 22°С. Оценку защитного действия осуществляют через 7-1 0 дней после заражения и основывают на грибковой инвазии.
А-3: Действие против Cercospora nicotianae на растениях табака.
Растения табака (возраст 6 недель) опрыскивают составленным раствором испытуемого соединения (концентрация: приблизительно 0,02 % активного компонента). Через четыре дня после обработки растения инокулируют спорангиевой суспензией Cercospora nicotianae (150 000 спор/мл) и сохраняют при высокой влажности в течение 4-5 дней, после чего инкубируют в условиях обычного чередования дня и ночи. Оценка симптомов при испытаниях основана на поверхности листьев, зараженных грибком.
А-4: Действие против Pyricularia oryzae на растениях риса.
Растения риса в возрасте около 2 недель помещают вместе с почвой, окружающей корни, в контейнер, наполненный смесью для опрыскивания (максимально 0,006 % активного компонента), а через 96 ч заражают конидиевой суспензией грибка. Грибковую инвазию оценивают после инкубации зараженных растений в течение 5 дней при относительной атмосферной влажности на уровне 95 - 100 % и температуре около 24°С.
Результаты биологических исследований.
Пример В1.
Компонент I: соединение IA (бензотиадиазол-7-карбоновая кислота)
Компонент II: соединение IID (метконазол).
Действие против Erysiphe graminis на растениях ячменя
Тест№ мг а.к. на литр (PPm ) I:II % действия КС Ф/O
а.к. ГА а.к. IID Ф O
1 0,6 0
2 2 40
3 6 89
4 0,6 10
5 2 40
6 6 51
7 20 65
8 0,6 0,6 1:1 37 10 3,7
9 2 1:3 59 40 1,5
10 6 1:10 81 51 1,6
11 20 1:30 78 65 1,2
12 2 6 1:3 78 71 1,1
13 20 1:10 98 79 1,2
Ф- фактический О - ожидаемый.
Пример В2.
Компонент I: соединение ЬА (бензотиадиазол-7-карбоновая кислота).
Компонент II: соединение ПЕ (тетраконазол).
Действие против Erysiphe graminis на растениях ячменя
Тест№ мг а.к. на литр (PPm ) I:II % действия КС Ф/0
а.к. IA а.к. IIE Ф O
1 0,6 14
2 2 27
3 0,6 45
4 2 63
5 0,6 0,6 1:1 70 53 1,3
6 2 1:3 82 68 1,2
7 2 0,6 3:1 79 60 1,3
Пример В3(а).
Компонент I: соединение IA (бензотиадиазол-7-карбоновая кислота).
Компонент II: соединение IIF (азоксистробин).
Действие против Colletotrichum lagenarium на Cucumis sativus L./нанесение на листву
Тест№ мг а.к. на литр (PPm ) I:II % действия КС Ф/0
а.к. IA а.к. IIF Ф O
1 0,06 0
2 2 5
3 6 22
4 0,06 5
5 0,2 9
6 0,6 12
7 6 17
8 0,06 0,06 1:1 16 5 3,2
9 2 0,2 10:1 65 40 2,2
10 0,6 3:1 49 31 1,6
11 6 1:3 44 35 1,3
Пример В3(б).
Компонент I: соединение IA (бензотиадиазол-7-карбоновая кислота).
Компонент II: соединение IIF (азоксистробин).
Действие против Colletotrichum lagenarium на Cucumis sativus L./нанесение на листву
Тест№ мг а.к. на литр (ppm ) I:II % действия КС Ф/О
а.к. ТА а.к. IIF Ф O
1 0,006 0
2 0,02 40
3 0,06 49
4 0,2 91
5 0,2 0
6 0,6 9
7 2 28
8 6 66
9 0,006 0,2 1:30 11 0 *
10 0,6 1:100 30 9 3,3
11 2 1:300 83 28 3,0
12 0,02 6 1:300 97 80 1,2
13 0,06 1:100 100 82 1,2
* - коэффициент синергии (КС) нельзя вычислить.
Пример В4.
Компонент I: соединение IA (бензотиадиазол-7-карбоновая кислота).
Компонент II: соединение IIG (крезоксим метил).
Действие против Colletotrichum lagenarium на Cucumis sativus L./нанесение на листву
Тест№ мг а.к. на литр (ppm) I:II % действия КС Ф/О
а.к. IA а.к. IIG Ф O
1 0,2 3
2 0,6 51
3 2 0
4 20 41
5 0,2 2 1:10 15 3 5
6 20 1:100 61 43 1,4
Пример В5.
Компонент I: соединение ID (сложный тиометиловый эфир бензотиадиазол-7карбоновой кислоты).
Компонент II: соединение ПА (тебуконазол).
Действие против Cercospora nicotinaea на растениях табака
Тест№ мг а.к. на литр (ppm ) I:II % действия КС Ф/О
а.к. ID а.к. НА Ф О
1 0,2 0
2 2 17
3 6 55
4 20 78
5 2 0
6 6 0
7 0,2 2 1:10 87 0 *
8 6 1:30 97 0 *
9 2 2 1:1 87 17 5,1
10 6 1:3 94 17 5,5
11 0 2 3:1 87 55 1,6
12 6 1:1 90 55 1,6
13 20 2 10:1 97 78 1,2
14 6 3:1 97 78 1,2
Пример В6.
Компонент I: соединение ID (сложный тиометиловый эфир бензотиадиазол-7карбоновой кислоты).
Компонент II: соединение IIB (эпоксиконазол).
Смесь оказывает синергическое действие против Cercospora nicotinaea на растениях табака.
Пример В7.
Компонент I: соединение ID (сложный тиометиловый эфир бензотиадиазол-7карбоновой кислоты).
Компонент II: соединение IIC (ципроконазол).
Действие против Cercospora nicotinaea на растениях табака
Тест№ мг а.к. на литр (FFm ) I:II % действия КС Ф/О
а.к. ID а.к. IIC Ф О
1 0,2 0
2 2 17
3 6 55
4 20 78
5 2 0
6 6 0
7 0,2 2 1:10 78 0 *
8 6 1:30 84 0 *
9 2 2 1:1 90 17 5,3
10 6 1:3 94 17 5,5
11 6 2 3:1 87 55 1,6
12 6 1:1 93 55 1,7
13 20 2 10:1 100 78 1,3
14 6 3:1 100 78 1,3
Пример В8.
Компонент I: соединение ID (сложный тиометиловый эфир бензотиадиазол-7карбоновой кислоты).
Компонент II: соединение IID (метконазол).
Действие против Erysiphe graminis на растениях ячменя
Тест№ мг а.к. на литр (ppm ) I:II % действия КС Ф/О
а.к. ID а.к. IID Ф О
1 0,6 0
2 2 33
3 6 17
4 20 33
5 60 50
6 0,6 6 1:10 33 17 1,9
7 20 1:30 50 33 1,5
8 60 1:100 83 50 1,7
Пример В9(а).
Компонент I: соединение ID (сложный тиометиловый эфир бензотиадиазол-7карбоновой кислоты).
Компонент II: соединение IIF (азоксистробин).
Действие против Colletotrichum lagenarium на Cucumis sativus L./нанесение на листву
Тест№ мг а.к. на литр (ppm) I:II % действия КС Ф/О
а.к. ID а.к. IIF Ф О
1 0,06 16
2 0,2 22
3 0,2 60
4 2 18
5 6 75
6 0,06 2 1:30 43 31 1,4
7 0,2 1:10 57 36 1,6
Пример В9(б).
Компонент I: соединение ID (сложный тиометиловый эфир бензотиадиазол-7карбоновой кислоты).
Компонент II: соединение IIF (азоксистробин).
Действие против Colletotrichum lagenarium на Cucumis sativus L./нанесение на листву
Тест№ мг а. к. на литр (ppm ) I:II % действия КС Ф/0
а. к. ID | а.к. IIF Ф О
1 0,006 0
2 0,02 6
3 0,06 23
4 0,2 36
5 0,02 1
6 0,06 5
7 0,6 27
8 2 61
9 6 93
10 0,006 0,02 1:3 26 1 26
11 0,6 1:100 44 27 1,6
12 2 1:300 84 61 1,4
13 0,02 0,02 1:1 23 7 3,3
14 2 1:100 77 64 1,2
15 0,06 0,02 3:1 42 24 1,8
16 2 1:30 92 70 1,3
17 0,2 2 1:10 93 75 1,2
Пример В10 (полевые испытания на мексиканском стручковом перце).
Компонент I: соединение ID (сложный тиометиловый эфир бензотиадиазол-7карбоновой кислоты).
Компонент II: соединение IIL (манкозеб).
Действие против Colletotrichum sp. (антракноз) и Cercospora sp. (пятнистость) на мексиканском стручковом перце; влияние на урожайность.
На делянке земли площадью около 10 кв. м (местоположение: Сикампек, Ява, Индонезия) растения мексиканского стручкового перца (чили) опрыскивают в общей сложности 7 раз с интервалами около 7 дней с помощью 500-700 л смеси для распыления на гектар. Через три дня после первого опрыскивания растения искусственно заражают грибком.
1) Действие против Colletotrichum. Оценку производят путем определения заражения на плодах чили после первого опрыскивания.
Тест№ мг а. к. на литр ^m ) I:II % действия КС Ф/О
а. к. ID а. к. IIL Ф О
1 5 55
2 100 12
3 5 100 1:20 77 59 1,3
2) Действие против Cercospora. Оценку производят путем определения заражения на листьях после шестого опрыскивания.
Тест№ мг а. к. на литр (рр^ I:II % действия КС Ф/О
а. к. ID а. к. III Ф О
1 5 76
2 100 8
3 5 100 1:20 87 78 1,1
3) Действие на урожайность. Чили собирают после шестого опрыскивания.
Тест№ мг а. к. на литр (рр^ I:II Урожай с 1 кг на гектар КС Ф/О
а. к. ID а. к. IIL Ф О
1 5 459
2 100 8
3 5 100 1:20 1400 около 460 -3
Пример В11 .
Компонент I: соединение ID (сложный тиометиловый эфир бензотиадиазол-7карбоновой кислоты).
Компонент II: соединение IIK (KTU 3616).
Действие против Pyricularia oryzae на растениях риса
Тест№ мг а. к. на литр (ppm ) I:II % действия КС Ф/О
а. к. ID а.к. ПК Ф О
1 6 15
2 0,02 0
3 0,06 28
4 0,2 47
5 0,6 79
6 2 83
7 6 91
8 6 0,02 300:1 42 15 2,8
9 0,06 100:1 76 39 1,9
10 0,2 30:1 98 55 1,8
11 0,6 10:1 98 82 1,2
12 2 3:1 100 86 1,2
13 6 1:1 98 92 1,1
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (31)

1. Композиция, проявляющая синергическое действие, предотвращающее заболевание растений, содержащая, по крайней мере, два активных компонента вместе с пригодным носителем, в которой компонент I представляет собой соединение формулы I, оказывающее иммунизирующее действие на растение где Z обозначает CN, СООН или их соль, СООС14-алкил или CO-SC1-C4-алкил;
и в которой компонент II представляет собой соединение, оказывающее микробицидное действие, выбранное из группы:
A) а-[2-(4-хлорфенил)этил]-а-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол (тебуконазол);
B) 1-[[3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил) оксиран-2-ил]метил]-1Н-1,2,4-триазол (эпоксиконазол);
C) а-(4-хлорфенил)-а-(1-циклопропилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол (ципроконазол);
D) 5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1-(1Н1,2,4-триазол-1-илметил)-циклопентанол (метконазол);
E) 2-(2,4-дихлорфенил)-3-(1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)пропил-1,1,2,2-тетрафторэтиловый эфир (тетраконазол);
F) метил-(Е)-2-{2-[6-(2-циано фенокси) пиримидин-4-илокси]-фенил}-3-метоксиакрилат (ICI A 5504, азоксистробин);
G) метил-(Е)-2-метоксимино-2-[а-(о-толилокси)-о-толил] ацетат, (BAS 490 F, крезоксим метил);
H) 2-(2-феноксифенил)-(Е)-2-метоксимино -N-метилацетамид,
J) [2-(2,5-диметилфеноксиметил)-фенил](Е)-2-метоксимино -N-метилацетамид;
K) (1^/Ш^)-2,2-дихлоро-Ы-[Щ)-1-(4хлорфенил)этил]-1 -этил-3 -метилциклопропанкарбоксамид; и
L) марганца этиленбис(дитиокарбамат) полимерно-цинковый комплекс (манкозеб).
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что массовое соотношение компонентов I:II составляет от 1:30 до 10:1.
3. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что массовое соотношение компонентов I:II составляет от 1 :20 до 2:1 .
4. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что массовое соотношение компонентов I:II составляет от 1 :1 0 до 1 : 1 .
5. Композиция по п. 1 , отличающаяся тем, что в соединении формулы IZ обозначает СООН (соединение IA) или его соль, CN (соединение IB), СООСН3 (соединение IC или CCOSCH3 (соединение ID).
6. Композиция по п.5, отличающаяся тем, что в соединении формулы IZ обозначает COSCH3 (соединение ID).
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что компонент II представляет собой соединение ПА (тебуконазол).
8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что компонент II представляет собой соединение IIB (эпоксиконазол).
9. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что компонент II представляет собой соединение ПС (ципроконазол).
1 0. Композиция по п. 1 , отличающаяся тем, что компонент II представляет собой соединение IID (метконазол).
11. Композиция по п. 1 , отличающаяся тем, что компонент II представляет собой соединение ПЕ (тетраконазол).
1 2. Композиция по п. 1 , отличающаяся тем, что компонент II представляет собой соединение IIF (азоксистробин).
1 3. Композиция по п. 1 , отличающаяся тем, что компонент II представляет собой соединение IIG (крезоксим метил).
1 4. Композиция по п. 1 , отличающаяся тем, что компонент II представляет собой соединение ПН, 2-(2-феноксифенил-(Е)-2метоксимино-Ы-метилацетамид.
15. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент II представляет собой соединение IIJ, [2-(2,5-диметилфеноксиметил) фенил]-(Е)-2-метоксимино -N-метилацетамид.
16. Композиция по п.1, отличающаяся тем. что компонент II представляет собой соединение ПК, (1R,3S/1S,3R)-2,2-дихлоро-N[(R)-1 -(4-хлорфенил)этил]-1 -этил-3 метилциклопропанкарбоксамид.
17. Композиция по п.1, отличающаяся тем. что компонент II представляет собой соединение IIL (манкозеб).
18. Способ защиты растений от растительных болезней путем обработки растений, частей растений или их окружающей среды компонентом I и компонентом II по п. 1 в любой последовательности, либо одновременно.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что в соединении формулы IZ обозначает СООН (соединение IA) или его соль, CN (соединение IB), СООСН3 (соединение IC) или COSCH3 (соединение ID).
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что в соединении формулы IZ обозначает TOSOT3 (соединение ID).
21. Способ по п.18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение ПА.
22. Способ по п.18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение IIB.
23. Способ по п. 18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение ПС.
24. Способ по п.18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение IID.
25. Способ по п. 18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение ПЕ.
26. Способ по п.18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение
IIF.
27. Способ по п.18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение
IIG.
28. Способ по п. 18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение
IIH.
29. Способ по п. 18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение IIJ.
30. Способ по п.18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение ПК.
31. Способ по п. 18, отличающийся тем, что компонент II представляет собой соединение IIL.
EA199800092A 1995-06-29 1996-06-20 Композиция для защиты растений EA000413B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH191095 1995-06-29
PCT/EP1996/002672 WO1997001277A1 (en) 1995-06-29 1996-06-20 Crop protection products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800092A1 EA199800092A1 (ru) 1998-08-27
EA000413B1 true EA000413B1 (ru) 1999-06-24

Family

ID=4221461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800092A EA000413B1 (ru) 1995-06-29 1996-06-20 Композиция для защиты растений

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6335355B1 (ru)
EP (1) EP0836385B1 (ru)
JP (1) JP3866286B2 (ru)
KR (1) KR100421204B1 (ru)
CN (1) CN1076950C (ru)
AR (1) AR002622A1 (ru)
AT (1) ATE202895T1 (ru)
AU (1) AU690469B2 (ru)
BR (1) BR9609308A (ru)
CA (2) CA2220114C (ru)
CZ (1) CZ288800B6 (ru)
DE (1) DE69613843T2 (ru)
DK (1) DK0836385T3 (ru)
EA (1) EA000413B1 (ru)
ES (1) ES2160826T3 (ru)
GR (1) GR3036755T3 (ru)
HU (1) HU221378B1 (ru)
IL (2) IL122078A (ru)
MX (1) MX9710118A (ru)
MY (1) MY113456A (ru)
NZ (1) NZ312128A (ru)
PL (1) PL185369B1 (ru)
PT (1) PT836385E (ru)
TR (1) TR199701670T1 (ru)
TW (1) TW318777B (ru)
UA (1) UA50740C2 (ru)
WO (1) WO1997001277A1 (ru)
ZA (1) ZA965513B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2656964C1 (ru) * 2015-12-21 2018-06-07 Общество с ограниченной ответственностью "Альфа Химгрупп" Фунгицидная композиция для контроля возбудителей заболеваний пшеницы

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19547627C2 (de) * 1995-09-21 2002-05-16 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA59381C2 (ru) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Агенты для защиты растений
CN1259014A (zh) * 1997-06-04 2000-07-05 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
KR100587198B1 (ko) * 1997-08-28 2006-10-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
EP0953282A1 (en) * 1998-03-02 1999-11-03 Novartis AG Pesticidal compositions
WO1999048370A1 (de) * 1998-03-24 1999-09-30 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximether-derivaten und resistenzinduktoren
FR2777423A1 (fr) * 1998-04-16 1999-10-22 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux
ATE298508T1 (de) * 1998-04-16 2005-07-15 Bayer Cropscience Sa Neue verwendung von antifungalen, antibakteriellen und/oder antiviralen zusammensetzungen
GB9816638D0 (en) * 1998-07-30 1998-09-30 Novartis Ag Organic compounds
AU1014300A (en) * 1999-01-19 2000-07-20 American Cyanamid Company Herbicidal compositions and method of safening herbicides using benzothiazole derivatives
GB0006244D0 (en) * 2000-03-15 2000-05-03 Zeneca Ltd Method for combating attack and spread of fungal pathogens in plants
US6428654B1 (en) 2000-04-05 2002-08-06 Hercules Incorporated Fungicidal method
EP1243178A1 (en) * 2001-03-24 2002-09-25 KOGEL, KARL-HEINZ, Prof., Dr. Method for protecting crops from parasitic weeds using benzothiazole derivatives
EP1358801A1 (fr) * 2002-04-30 2003-11-05 Bayer CropScience S.A. Composition fongicide
DE602006012716D1 (de) * 2005-10-28 2010-04-15 Basf Se Verfahren zur induktion von resistenz gegen schadpilze
TW200800029A (en) * 2005-12-22 2008-01-01 Syngenta Participations Ag Methods and composition for growth engineering and disease control
ES2610030T3 (es) 2006-03-24 2017-04-25 Basf Se Método para combatir la enfermedad de la yesca
GB0613925D0 (en) * 2006-07-13 2006-08-23 Unilever Plc Improvements relating to nanodispersions
WO2017178407A1 (en) * 2016-04-13 2017-10-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal combinations

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19775050I2 (de) * 1987-08-21 2010-12-16 Syngenta Participations Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten.
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
DE69029334T2 (de) * 1989-05-17 1997-04-30 Shionogi Seiyaku Kk Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
TW330146B (en) 1995-01-23 1998-04-21 Novartis Ag Crop protection composition and method of protecting plants
TW353068B (en) 1995-12-11 1999-02-21 Novartis Ag Anti-fungus crop protection products

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2656964C1 (ru) * 2015-12-21 2018-06-07 Общество с ограниченной ответственностью "Альфа Химгрупп" Фунгицидная композиция для контроля возбудителей заболеваний пшеницы

Also Published As

Publication number Publication date
HUP9901550A3 (en) 2000-02-28
BR9609308A (pt) 1999-07-06
DE69613843D1 (de) 2001-08-16
GR3036755T3 (en) 2001-12-31
WO1997001277A1 (en) 1997-01-16
CN1189762A (zh) 1998-08-05
IL122078A0 (en) 1998-03-10
HU221378B1 (en) 2002-09-28
DK0836385T3 (da) 2001-10-22
ZA965513B (en) 1996-12-30
EA199800092A1 (ru) 1998-08-27
TW318777B (ru) 1997-11-01
DE69613843T2 (de) 2002-04-04
MY113456A (en) 2002-02-28
AR002622A1 (es) 1998-03-25
CN1076950C (zh) 2002-01-02
ATE202895T1 (de) 2001-07-15
JPH11509190A (ja) 1999-08-17
US6335355B1 (en) 2002-01-01
AU690469B2 (en) 1998-04-23
ES2160826T3 (es) 2001-11-16
EP0836385B1 (en) 2001-07-11
HUP9901550A2 (hu) 1999-08-30
JP3866286B2 (ja) 2007-01-10
CZ288800B6 (cs) 2001-09-12
CA2641620C (en) 2010-11-09
AU6358796A (en) 1997-01-30
CA2220114C (en) 2008-12-23
TR199701670T1 (xx) 1998-05-21
CA2641620A1 (en) 1997-01-16
PL323674A1 (en) 1998-04-14
KR100421204B1 (ko) 2004-06-30
IL122078A (en) 2001-03-19
CA2220114A1 (en) 1997-01-16
EP0836385A1 (en) 1998-04-22
CZ419997A3 (cs) 1998-05-13
MX9710118A (es) 1998-07-31
NZ312128A (en) 1999-09-29
KR19990008380A (ko) 1999-01-25
PT836385E (pt) 2001-10-31
UA50740C2 (ru) 2002-11-15
PL185369B1 (pl) 2003-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2150835C1 (ru) Фунгицидное средство защиты растений, способ борьбы и защиты растений от грибных паразитов
EA000413B1 (ru) Композиция для защиты растений
JP3735820B2 (ja) 作物保護物
RU2098962C1 (ru) Фунгицидное средство и способ борьбы с грибками
EA000525B1 (ru) Композиции для защиты технических культур
SK283362B6 (sk) Mikrobicídna kompozícia a spôsob kontroly a prevencie chorôb rastlín
EP1038442B1 (en) Fungicidal mixtures
RU2121792C1 (ru) Фунгицидное средство для защиты растений
KR20030029977A (ko) 살진균 조성물
KR20010080945A (ko) 티에노[2,3-d]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균성 배합물
EP1189508B1 (en) Fungicidal compositions
EP1273231B1 (en) Fungicidal mixture
NO180405B (no) Mikrobicide midler, samt anvendelse derav
RU2127054C1 (ru) Фунгицид для растений, способ борьбы с грибами

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
MK4A Patent expired

Designated state(s): RU