KR20030029977A - 살진균 조성물 - Google Patents

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KR20030029977A
KR20030029977A KR10-2003-7003592A KR20037003592A KR20030029977A KR 20030029977 A KR20030029977 A KR 20030029977A KR 20037003592 A KR20037003592 A KR 20037003592A KR 20030029977 A KR20030029977 A KR 20030029977A
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methyl
ethyl
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KR10-2003-7003592A
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Inventor
꼬시마 뉘냉제
마르틴 첼러
Original Assignee
신젠타 파티서페이션즈 아게
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06Sulfonic acid amides

Abstract

본 발명에 이르러,
A) 화학식 I의 N-설포닐-발린-아미드를,
B) 화학식 II 내지 화학식 XII의 화합물과 함께 사용하는 것이 작물의 진균성 질병을 방제하거나 예방하는데 특히 유효한 것으로 밝혀졌다.
화학식 I
상기식에서,
R1은 수소, C1-4알킬, C3-6사이클로알킬 또는 할로페닐이고,
R2는 C1-4알킬이다.
이들 배합물은 상승적 살진균 활성을 나타낸다. 화학식 II 내지 XII의 화합물에 대한 주요한 예는 아시벤조랄-S-메틸, 아족시스트로빈, 클로로탈로닐, 사이목사닐, 디메토모르프, 플루아지남, 플루디옥소닐, 이마잘릴, S-이마잘릴, 만코제브, 메탈락실, 메탈락실-M, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈(BAS 500F) 및 트리플록시스트로빈이다.

Description

살진균 조성물{Fungicidal compositions}
본 발명은 작물의 식물병원성 질병, 특히 식물병원성 진균류의 치료를 위한 신규한 살진균 조성물 및 작물 상에서 식물병원성 질병을 방제하는 방법에 관한 것이다.
예를 들어, 특성과 제조 방법이 기술된 제WO 95/30651호 및 제WO 99/07647호로부터 공지된 특정의 설포닐-발린-아미드 유도체가 식물병원성 진균류에 대해 생물학적 활성을 갖는 것으로 공지되어 있다. 한편, 상이한 화학적 부류의 다양한 살진균 화합물이 다양한 재배 작물에서 시용하기 위한 식물 살균제로서 널리 공지되어 있다. 그러나, 식물병원성 식물 진균류에 대한 작물 내성 및 활성은 다수의 사건 및 국면에서 농업 실습의 요구를 항상 충족시키는 것은 아니다.
본 발명에 이르러,
A) 화학식 I의 N-설포닐-발린-아미드를,
B) 화학식 IIa의 메타락실-M을 포함한 화학식 II의 메타락실,
화학식 III의 플루아지남,
화학식 IV의 만코제브,
화학식 V의 클로로탈로닐,
화학식 VI의 스트로빌루린, 특히 화학식 VIa의 아족시스트로빈, 화학식 VIb의 트리플록시스트로빈 및 화학식 VIc의 피콕시스트로빈인 스트로빌루린,
화학식 VII의 피라클로스트로빈(BAS 500F),
화학식 VIII의 아시벤조랄-S-메틸,
화학식 IX의 디메토모르프,
화학식 X의 플루디옥소닐,
화학식 XI의 사이목사닐 또는
화학식 XIIa의 S-이마잘릴을 포함한 화학식 XII의 이마잘릴과 함께 사용하는 것이 작물의 진균성 질병을 방제하거나 예방하는데 특히 유효한 것으로 밝혀졌다. 이들 배합물은 상승적 살진균 활성을 나타낸다.
상기식에서,
R1은 수소, C1-4알킬, C3-6사이클로알킬 또는 할로페닐이고,
R2는 C1-4알킬이고,
Z는 CH 또는 N이고,
R은,또는이다.
상기 문헌 전체에 걸쳐, 배합물이란 표현은, 예를 들어, 단일 "레디-믹스(ready-mix)" 형태, 단일 활성 구성 성분의 각각의 제형으로부터 구성된 배합된 분무 혼합물, 예를 들어, "탱크-믹스(tank-mix)"이며, 및 적당한 단기간, 예를 들어, 수시간 또는 수일 동안 연속적 방식으로, 즉 순차적 방식으로 시용할경우에 단일 활성 성분이 병용되는 성분 A) 및 B)의 다양한 배합물을 의미한다. 성분 A) 및 B)의 시용 순서는 본 발명을 시행하는데 중요하지는 않다.
본 발명에 따르는 배합물은 질병 방제의 범위를 넓히는 것이 목적되는 경우에 또한 1종 이상의 활성 성분 B)를 포함할 수도 있다. 예를 들어, 2종 또는 3종의 성분 B)를 임의의 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물의 그룹 중 임의의 바람직한 일원과 배합하는 것이 농업 실습에서 유리할 수 있다.
제WO 95/30651호 및 제WO 99/07647호로부터, 다음의 화학식 I의 구체적 종류가 공지되어 있다:
화합물 번호 R1 R2
I.01 H C2H5
I.02 H CH3
I.03 CH3 CH3
I.04 CH3 C2H5
I.05 C2H5 C2H5
I.06 C2H5 CH3
I.07 C3H5-사이클 CH3
I.08 C3H5-사이클 C2H5
I.09 C5H9-사이클 CH3
I.10 C6H11-사이클 CH3
I.11 3-Cl-C6H5 C2H5
I.12 3-Cl-C6H5 CH3
I.13 4-Cl-C6H5 C2H5
I.14 4-Cl-C6H5 CH3
I.15 3-Br-C6H5 C2H5
I.16 3-Br-C6H5 CH3
I.17 4-Br-C6H5 C2H5
I.18 4-Br-C6H5 CH3
I.19 4-Cl-C6H5 C3H7-n
I.20 4-Cl-C6H5 C3H7-i
I.21 4-Cl-C6H5 C4H9-n
I.22 4-Cl-C6H5 C4H9-s
본 발명의 바람직한 양태는 성분 A)로서 R1이 수소, 메틸, 에틸, 클로로페닐 또는 브로모페닐이거나, R1이 수소, 에틸, 4-클로로페닐 또는 4-브로모페닐이거나, R1이 4-클로로페닐이거나, R2가 메틸 또는 에틸이거나, R2가 메틸인 화학식 I의 화합물을 포함하는 배합물에 의해 제시된다. 바람직한 서브그룹은 R1이 수소, 에틸, 4-클로로페닐 또는 4-브로모페닐이고, R2가 메틸 또는 에틸임을 특징으로 한다. 또 다른 바람직한 서브그룹에 있어서, R1은 4-클로로페닐이고, R2는 메틸 또는 에틸이다.
본 발명의 혼합물 중, 화합물 I.01, I.11, I.12, I.13, I.14, I.15, I.17, I.19, I.20, I.21 및 I.22와 성분 B)의 화합물, 특히 제시된 범위에 포함되는 상업적으로 구입가능한 제품, 즉 상기 문헌 전체에 언급된 시판용 제품과의 혼합물이 가장 바람직하다. 화합물 I.13과 임의의 성분 B)와의 배합물, 화합물 I.14와 임의의 성분 B)와의 배합물, 화합물 I.15와 임의의 성분 B)와의 배합물, 화합물 I.16과 임의의 성분 B)와의 배합물, 화합물 I.17과 임의의 성분 B)와의 배합물, 화합물 I.18과 임의의 성분 B)와의 배합물, 화합물 I.19와 임의의 성분 B)와의 배합물, 화합물 I.20과 임의의 성분 B)와의 배합물, 화합물 I.21과 임의의 성분 B)와의 배합물 및 화합물 I.2와 임의의 성분 B)와의 배합물이 특히 바람직하다.
아민 및 모르폴린 활성 성분의 염을 산, 예를 들어, 하이드로할로산, 예를 들어, 불화수소산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산, 또는 황산, 인산 또는 질산,또는 유기산, 예를 들어, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 락트산, 석신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 포름산, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산, 메탄설폰산, 살리실산, p-아미노살리실산 및 1,2-나프탈렌디설폰산과의 반응에 의해 제조한다.
활성 성분 배합물은 다음의 부류에 속하는 식물병원성 진균류에 대해 유효하다: 아스코마이세테스(Ascomycetes)(예를 들어, 벤투리아(Venturia), 포도스파에라(Podosphaera), 에리시페(Erysiphe), 모닐리니아(Monilinia), 마이코스파에렐라(Mycosphaerella), 운시눌라(Uncinula)); 바시디오마이세테스(Basidiomycetes)(예를 들어, 헤밀레이아(Hemileia), 리족토니아(Rhizoctonia), 푸치니아(Puccinia) 속); 펑기 임페르펙티(Fungi imperfecti)(데우테로마이세테스(Deuteromycetes)로도 공지됨; 예를 들어, 보트리티스(Botrytis), 헬민토스포리움(Helminthosporium), 린초스포리움(Rhynchosporium), 푸사리움(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora), 알테르나리아(Alternaria), 피리쿨라리아(Pyricularia) 및 슈도세르코스포렐라 헤르포트리초이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides)); 오오마이세테스(Oomycetes)(예를 들어, 피토프토라(Phytophthora), 페로노스포라(Peronospora), 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora), 알부고(Albugo), 브레미아(Bremia), 피티움(Pythium), 슈도스클레로스포라(Pseudosclerospora), 플라스모파라(Plasmopara)).
본원에 개시된 지시 면적에 대한 표적 작물은, 예를 들어, 다음 종류의 식물을 본 발명의 범주내에 포함한다: 비트(사탕 무우 및 사료 무우); 이과, 핵과 및 연과(사과, 배, 서양자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 산딸기 및 검은 딸기); 콩과 식물(콩, 렌즈콩, 완두콩, 대두); 유량 식물(평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 카카오 열매, 낙화생); 오이과 식물(서양 호박, 오이, 멜론); 섬유 식물(목화, 아마, 대마, 황마); 감귤류(오렌지, 레몬, 자몽, 만다린); 야채류(시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카); 녹나무과(아보카도, 계피, 장뇌); 또는 옥수수, 담배, 넛트, 커피, 사탕수수, 차, 덩굴, 홉, 듀리안, 바나나 및 천연 고무 식물뿐만 아니라, 잔디 및 관상 식물(화초, 관목, 활엽수 및 상록수, 예를 들어, 침엽수)과 같은 식물. 이들 목록은 어떠한 제한도 제공하지 않는다. 본 발명과 관련하여 관심이 높아진 작물은 감자, 토마토, 포도, 담배, 및 조롱박 및 상추와 같은 기타 야채류이다.
본 발명의 배합물은 진균류의 공격에 대한 기술 자료를 보호하는 분야에서 사용할 수도 있다. 기술 분야는 목재, 종이, 가죽, 건축, 냉각 및 가열 시스템, 통기 및 공기 조절 시스템 등을 포함한다. 본 발명에 따르는 배합물은 부패, 변색 또는 부식과 같은 불리한 효과를 방지할 수 있다.
본 발명에 따르는 배합물은 노균병 및 역병에 대해, 특히 포도, 감자, 토마토, 조롱박 및 담배의 병원균에 대해 특히 효과적이다. 당해 배합물은 또한 뱀눈무늬병 종류 및 겹둥근무늬병; 특히 감자, 토마토, 조롱박에서의 알테르나리아, 및 덩굴에서의 검은무늬병, 붉은점무늬병, 흰가루병, 잿빛 곰팡이병 및 덩굴쪼김병에 대해 특히 유효하다.
본 발명의 배합물의 시용량은 사용되는 화합물, 처리 대상(식물, 토양, 종자), 처리 유형(예를 들어, 분무, 살분, 종자 드레싱), 처리 목적(예방 또는 치료), 치료할 진균류의 종류 및 시용 시간에 따라 달라질 것이다.
화학식 II 및 화학식 IIa는 메탈락실 및 메탈락실-M으로서 공지되어 있다[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, entries 470 and 471].
화학식 III의 화합물은 플루아지남으로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, entry 329].
화학식 IV의 화합물은 만코제브로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, entry 452].
화학식 V의 화합물은 클로로탈로닐로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, entry 133].
화학식 VI의 화합물은 화학식 VIa의 아족시스트로빈, 화학식 VIb의 트리플록시스트로빈 및 화학식 VIc의 피콕시스트로빈으로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, entry 43, European Patent EP-B-460575 및 European Patent document EP-A-278595 또는 AGROW, No. 324, page 27, 12-March-1999].
화학식 VII의 화합물은 피라클로스트로빈(BAS 500F)으로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: WO 96/01256].
화학식 VIII의 화합물은 아시벤조랄-S-메틸로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, entry 114].
화학식 IX의 화합물은 디메토모르프로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, entry 244].
화학식 X의 화합물은 플루디옥소닐로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, entry 334].
화학식 XI의 화합물은 사이목사닐로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, entry 182].
화학식 XII의 화합물은 이마잘릴로서 통상적으로 공지되어 있고[참조: Pesticide Manual 11th Ed, 1997, entry 410], 이의 화학식 XIIa의 순수한 S-이성체는 S-이마잘릴로서 통상적으로 공지되어 있다[참조: PCT WO 00/38521].
상기 문단에서 언급된 성분 B)의 구체적인 화합물은 상업적으로 구입가능하다. 성분 B)의 화학식 VI의 범주하에 속하는 다른 화합물은 상업적으로 구입가능한 화합물을 제조하기 위해 공지된 방법과 유사한 방법에 따라 수득가능하다.
본 발명에 이르러, 화학식 II 내지 화학식 XII의 화합물을 화학식 I의 화합물과 함께 사용하는 것은 진균류에 대해 후자의 효능을 의외로 상당히 증강시키고, 또한 전자의 효능을 의외로 상당히 증강시킨다. 또한, 본 발명의 방법은 단독으로 사용할 경우에 당해 방법의 활성 성분으로 방제할 수 있는 보다 넓은 범위의 진균류에 대해 효과적이다.
본 발명에 따르는 구체적인 바람직한 혼합물은 화학식 I의 활성 성분, 또는 화학식 I의 임의의 서브그룹, 또는 서브그룹 중의 특이적으로 언급된 일원과 아시벤조랄-S-메틸, 아족시스트로빈, 클로로탈로닐, 사이목사닐, 디메토모르프, 플루아지남, 플루디옥소닐, 이마잘릴, S-이마잘릴, 만코제브, 메탈락실, 메탈락실-M, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈(BAS 500F) 및 트리플록시스트로빈을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 제2의 살진균제와의 배합물을 나타내는 것으로 이해한다.
또한, 성분 B)의 제2의 살진균제로서는 메탈락실 및 메탈락실-M이 바람직하다.
A):B)의 중량비는 상승적 살진균 효과를 제공하도록 선택한다. 일반적으로는, A):B)의 중량비는 2000:1 내지 1:1000이다.
상기 조성물의 상승 효과는 A) + B)의 조성물의 살진균 효과가 A) 및 B)의 살진균 효과의 합보다 크다는 사실로부터 명백하다.
성분 B)가 화학식 II의 메탈락실인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 40:1 내지 1:400, 특히 20:1 내지 1:100, 및 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:20이다.
성분 B)가 화학식 IIa의 메탈락실-M인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 80:1 내지 1:200, 특히 40:1 내지 1:50, 및 보다 바람직하게는 20:1 내지 1:20이다.
성분 B)가 화학식 III의 플루아지남인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 40:1 내지 1:100, 특히 20:1 내지 1:50, 및 보다 바람직하게는 20:1 내지 1:10이다.
성분 B)가 화학식 IV의 만코제브인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 4:1 내지 1:600, 특히 1:1 내지 1:100, 및 보다 바람직하게는 1:4 내지 1:20이다.
성분 B)가 화학식 V의 클로로탈로닐인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 4:1 내지 1:400, 특히 1:1 내지 1:100, 및 보다 바람직하게는 1:4 내지 1:20이다.
성분 B)가 화학식 VIa의 아족시스트로빈인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 40:1 내지 1:200, 특히 20:1 내지 1:100, 및 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:20이다.
성분 B)가 화학식 VIb의 트리플록시스트로빈인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 40:1 내지 1:200, 특히 20:1 내지 1:100, 및 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:20이다.
성분 B)가 화학식 VIc의 피콕시스트로빈인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 80:1 내지 1:200, 특히 40:1 내지 1:100, 및 보다 바람직하게는 20:1 내지 1:20이다.
성분 B)가 화학식 VII의 피라클로스트로빈(BAS 500F)인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 80:1 내지 1:200, 특히 40:1 내지 1:100, 및 보다 바람직하게는 20:1 내지 1:20이다.
성분 B)가 화학식 VIII의 아시벤조랄-S-메틸인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 2000:1 내지 1:8, 특히 1000:1 내지 1:1, 및 보다 바람직하게는 500:1 내지 10:1이다.
성분 B)가 화학식 IX의 디메토모르프인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 40:1 내지 1:200, 특히 20:1 내지 1:100, 및 보다 바람직하게는 10:1 내지1:20이다.
성분 B)가 화학식 X의 플루디옥소닐인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 80:1 내지 1:100, 특히 40:1 내지 1:50, 및 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:20이다.
성분 B)가 화학식 XI의 사이목사닐인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 40:1 내지 1:100, 특히 20:1 내지 1:50, 및 보다 바람직하게는 20:1 내지 1:10이다.
성분 B)가 화학식 XII의 이마잘릴 및 이의 이성체인 화학식 XIIa의 S-이마잘릴인 경우에, A):B)의 중량비는, 예를 들어, 각각 1:400 내지 400:1, 특히 1:200 내지 200:1, 및 보다 바람직하게는 1:20 내지 20:1; 및 1:200 내지 200:1, 특히 1:100 내지 100:1, 및 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1이다.
본 발명의 방법은 살진균적으로 유효한 총량의 화학식 I의 화합물 및 성분 B)의 화합물을 혼합물로 또는 개별적으로 처리할 식물 또는 이의 서식지에 시용함을 포함한다.
본원에서 사용된 바와 같은 용어 서식지는 처리할 작물이 성장하는 전답 또는 재배할 식물의 종자를 파종하는 장소, 또는 종자가 토양내에 위치하는 장소를 포함하고자 한다. 용어 종자는 삽수, 묘목, 종자, 발아되거나 침지된 종자를 포함하고자 한다.
신규한 배합물은 특히 아스코마이세테스, 바시디오마이세테스 및 오오마이세테스 강으로부터의 광범위한 식물병원성 진균류에 대해 유효하다. 이들 중 몇몇은침투성 효과를 가지며, 잎 및 토양 살진균제로서 사용할 수 있다.
살진균 배합물은 다양한 작물 또는 이들의 종자, 특히 다수의 전답 작물, 예를 들어, 감자, 담배 및 사탕무우, 및 소맥, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 원예학 및 포도재배에 있어서 과실류 및 관상 식물, 야채류, 예를 들어, 오이, 콩 및 조롱박에서 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
당해 배합물은 살진균적으로 유효한 양의 활성 성분과 함께 진균류 또는 진균류 공격에 의해 위협받는 종자, 식물 또는 재료를 처리함으로써 시용된다.
당해 제제는 진균류에 의해 재료, 식물 또는 종자가 감염되기 전 또는 후에 시용할 수 있다.
신규한 배합물은 다음의 식물 질병을 방제하는데 특히 유용하다.
과실류 및 야채류에서는 알테르나리아 종,
딸기, 토마토 및 포도에서는 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea: 잿빛 곰팡이병),
상추에서는 브레미아 락투카에(Bremia lactucae),
낙화생에서는 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola),
바나나에서는 콜레토트리춤 무사에(Colletotrichum musae),
조롱박에서는 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea),
각종 식물 등에서는 푸사리움(Fusarium) 및 베르티실리움(Verticillium) 종,
바나나에서는 푸사리움 모닐리포르메(Fusarium moniliforme),
바나나에서는 푸사리움 팔리도로세움(Fusarium pallidoroseum),
사과에서는 모닐리니아 프룩티게나(Monilinia fructigena),
감귤류에서는 페니실리움 디기타툼(Penicillium digitatum),
사과에서는 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum),
감귤류에서는 페니실리움 이탈리쿰(Penicillium italicum),
담배에서는 페로노스포라 타바시나(Peronospora tabacina),
사과에서는 플리크타에나 바가분다(Phlyctaena vagabunda),
감자 및 토마토에서는 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans),
포도에서는 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola),
조롱박에서는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis),
벼에서는 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae),
잔디, 관상식물 및 목화에서는 피티움 종,
목화, 벼 및 잔디에서는 리족토니아 종,
포도에서는 운시눌라 네카토르(Uncinula necator), 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) 및 포모프시스 비티콜라(Phomopsis viticola),
바나나에서는 베르티실리움 테오브로마에(Verticillium theobromae).
식물에 시용할 경우에 화학식 I의 화합물은, 성분 B)로서 사용되는 화합물의 종류에 따라, 성분 B)의 화합물 1 내지 5000g a.i./ha, 특히 2 내지 2000g a.i./ha, 예를 들어, 100, 250, 500, 800, 1000, 1500g a.i./ha와 함께 5 내지2000g a.i./ha, 특히 10 내지 1000g a.i./ha, 예를 들어, 50, 75, 100 또는 200g a.i./ha의 양으로 시용한다.
성분 B)가 화학식 II의 메탈락실인 경우에, 예를 들어, 50 내지 2000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 IIa의 메탈락실-M인 경우에, 예를 들어, 25 내지 1000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 III의 플루아지남인 경우에, 예를 들어, 50 내지 500g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 IV의 만코제브인 경우에, 예를 들어, 500 내지 3000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 V의 클로로탈로닐인 경우에, 예를 들어, 500 내지 2000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 VIa의 아족시스트로빈인 경우에, 예를 들어, 50 내지 1000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 VIb의 트리플록시스트로빈인 경우에, 예를 들어, 50 내지 1000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 VIc의 피콕시스트로빈인 경우에, 예를 들어, 25 내지 1000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 VII의 피라클로스트로빈(BAS 500F)인 경우에, 예를 들어, 25 내지 1000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 VIII의 아시벤조랄-S-메틸인 경우에, 예를 들어, 1 내지 40g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 IX의 디메토모르프인 경우에, 예를 들어, 50 내지 1000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 X의 플루디옥소닐인 경우에, 예를 들어, 25 내지 500g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 XI의 사이목사닐인 경우에, 예를 들어, 25 내지 500g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
성분 B)가 화학식 XII의 이마잘릴 또는 이의 이성체 S-이마잘릴인 경우에, 예를 들어, 각각 라세메이트 50 내지 2000g a.i/ha 및 화학식 XIIa의 S-이성체 3 내지 1000g a.i/ha를 화학식 I의 화합물과 함께 시용한다.
농업 실습에 있어서, 배합물의 시용량은 목적하는 효과의 유형에 따라 달라지며, 헥타르당 활성 성분 0.02 내지 4kg의 범위이다.
활성 성분이 종자를 처리하는데 사용할 경우에, 종자 kg당 0.001 내지 50g a.i., 및 바람직하게는 0.01 내지 10g의 양이 일반적으로는 충분하다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 및 성분 B)의 화합물을 포함하는 살진균 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 농업적으로 허용되는 보조제와 함께 임의의 통상적인 형태, 예를 들어, 트윈 팩, 인스턴트 입제, 유동성 제형, 유화 농축제 또는 수화성 산제 형태로 사용할 수 있다. 이러한 조성물은 통상적인 방법으로, 예를 들어, 활성 성분을 적합한 보조제(희석제 또는 용제 및 임의로 제형화 성분, 예를 들어, 계면활성제)와 혼합함으로써 제조할 수 있다. 또한, 장기간 지속되는 효능을 목적하는 경우에는 통상적인 서방성 제형을 사용할 수 있다. 특히, 분무 형태로 시용할 제형, 예를 들어, 수분산성 농축제 또는 수화성 산제는 계면활성제, 예를 들어, 습윤화제 및 분산화제, 예를 들어, 포름알데히드와 나프탈렌 설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방산 알킬 설페이트, 및 에톡실화 알킬페놀 및 에톡실화 지방산 알콜과의 축합 생성물을 함유할 수 있다.
종자 드레싱 제형은 자체가 공지된 방법으로 본 발명의 배합물 및 희석제를 수성 적합한 종자 드레싱 제형화 형태로, 예를 들어, 수성 현탁제 또는 종자에의 우수한 점착력을 갖는 무수 분제 형태로 사용하여 종자에 시용할 수 있다. 이러한 종자 드레싱 제형은 당해 분야에 공지되어 있다. 종자 드레싱 제형은 단일 활성 성분 또는 활성 성분의 배합물을 캡슐화 형태로, 예를 들어, 서방성 캡슐제 또는 마이크로캡슐제로서 함유할 수 있다.
일반적으로는, 당해 제형은 적어도 화학식 I의 화합물과 성분 B) 및 임의로 다른 활성 제제, 특히 살균제 또는 방부제 등으로 이루어진 활성 성분 0.01 내지 90중량%, 농업적으로 허용되는 계면활성제 0 내지 20중량% 및 고체 또는 액체 보조제(들) 10 내지 99.99중량%를 포함한다. 조성물의 농축된 형태는 일반적으로는 활성 성분 약 2 내지 80중량%, 바람직하게는 약 5 내지 70중량%를 함유한다. 제형의 시용 형태는, 예를 들어, 활성 성분 0.01 내지 20중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5중량%를 함유한다. 시판 제품은 바람직하게는 농축제로서 제형화될 수 있지만, 최종 사용자는 통상적으로는 희석 제형을 사용할 것이다.
다음에 따르는 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이며, "활성 성분"은 특정 혼합비의 화학식 I의 화합물 및 성분 B)의 화합물의 혼합물을 의미한다.
제형화 실시예
수화성 산제
a) b) c)
활성 성분[I:성분 B) = 1:3(a), 1:2(b), 1:1(c) 25% 50% 75%
나트륨 리그노설포네이트 5% 5% -
나트륨 라우릴 설페이트 3% - 5%
나트륨 디이소부틸나프탈렌설포네이트 - 6% 10%
페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 - 2% -
(에틸렌 옥사이드 7-8mol)
고도로 분산된 규산 5% 10% 10%
카올린 62% 27% -
활성 성분을 보조제와 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀로 완전하게 분쇄하여, 물로 희석할 수 있는 수화제를 제공함으로써, 목적하는 농도의 현탁제를 수득한다.
유화성 농축제
활성 성분[I:성분 B) = 1:6] 10%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(에틸렌 옥사이드 4-5mol) 3%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 3%
피마자유 폴리글리콜 에테르(에틸렌 글리콜 35mol) 4%
사이클로헥사논 30%
크실렌 혼합물 50%
식물 보호에서 사용할 수 있는 임의의 목적하는 희석률의 유제를 물과의 희석에 의해 상기 농축제로부터 수득할 수 있다.
분제
a) b) c)
활성 성분[I:성분 B) = 1:6(a), 1:2(b), 1:10(c) 5% 6% 4%
탈쿰 95% - -
카올린 - 94% -
광물 충전제 - - 96%
즉시 사용가능한 분제는 활성 성분을 담체와 혼합하고 혼합물을 적합한 밀로 분쇄함으로써 수득한다. 이러한 분제는 또한 종자에 대한 무수 드레싱에 사용할 수도 있다.
압출 입제
활성 성분[I:성분 B) = 2:1] 15%
나트륨 리그노설포네이트 2%
카복시메틸셀룰로스 1%
카올린 82%
활성 성분을 보조제와 혼합하고 분쇄한 다음, 혼합물을 물로 습윤화시킨다. 혼합물을 압출시킨 다음, 공기 스팀으로 건조시킨다.
피복 입제
활성 성분[I:성분 B) = 1:10] 8%
폴리에틸렌 글리콜(몰중량 200) 3%
카올린 89%
미분된 활성 성분을 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 카올린에 혼합기로 균일하게 적용시킨다. 비살포성 피복된 입제를 상기 방법으로 수득한다.
현탁 농축제
활성 성분[I:성분 B) = 1:8] 40%
프로필렌 글리콜 10%
노닐페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(에틸렌 옥사이드 15mol) 6%
나트륨 리그노설포네이트 10%
카복시메틸셀룰로스 1%
실리콘 오일(75% 수중 유화액 형태로) 1%
물 32%
미분된 활성 성분을 보조제와 혼화하여, 현탁 농축제를 수득하고, 이로부터 임의의 목적하는 희석률의 현탁제를 물로 희석하여 수득할 수 있다. 이러한 희석제를 사용하여, 분무하거나, 주입하거나 침지시킴으로써, 생 식물 및 식물 증식 재료를 미생물에 의한 침습에 대해 치료하고 보호할 수 있다.
서방성 캡슐 현탁제
화학식 I의 화합물 및 성분 B)의 화합물의 배합물 28부 또는 별개의 상기 화합물 각자 28부를 방향족 용매 2부 및 톨루엔 디이소시아네이트/폴리메틸렌-폴리페닐이소시아네이트-혼합물(8:1) 7부와 혼합한다. 당해 혼합물을 목적하는 입자 크기에 이를 때까지 폴리비닐알콜 1.2부, 소포제 0.05부 및 물 51.6부의 혼합물로 유화시킨다. 당해 유화액에 물 5.3부 중의 1,6-디아미노헥산 2.8부의 혼합물을 가한다. 당해 혼합물을 중합 반응이 완료될 때까지 교반시킨다.
수득된 캡슐 현탁제를 증점제 0.25부 및 분산화제 3부의 첨가에 의해 안정화시킨다. 캡슐 현탁제 제형은 활성 성분을 28% 함유한다. 중간 캡슐 직경은 8 내지 15마이크론이다.
생성된 제형을 수성 현탁제로서 상기 목적에 적합한 장치로 종자에 시용한다.
생물학적 실시예
상승 효과는 활성 성분 배합물의 효과가 각각의 성분의 효과의 합보다 큰 경우에는 존재한다.
제공된 활성 성분 배합물에 대한 예상되는 효과 E는 소위 COLBY 공식에 따르며, 다음과 같이 계산할 수 있다[참조: COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, pages 20-22; 1967]:
ppm = 분무 혼합물 리터당 활성 성분(= a.i.) 밀리그램
X = 활성 성분 p ppm을 사용하여 활성 성분 I에 의한 효과 %
Y = 활성 성분 q ppm을 사용하여 활성 성분 II에 의한 효과 %
COLBY에 따르면, 활성 성분 p+q ppm을 사용하여 활성 성분 A)+B)의 예상되는 (상가) 효과는이다. 실제적으로 관찰된 효과(O)가 예상되는 효과(E)보다 큰 경우에, 배합물의 효과는 초상가적이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 수학적 용어에 있어서, 상승작용 계수 SF는 O/E에 해당한다. 농업 실습에 있어서, 1.2 이상의 SF는 활성의 순수하게 보충적인 상가(예상되는 활성)를 초과하는 상당한 향상을 나타내는 한편, 실제적인 시용 일과에서 0.9의 SF는 예상되는 활성과 비교하여 활성의 손실을 나타낸다.
또는, 상승 작용은 또한 소위 WADLEY 방법에 따르는 용량 반응 곡선으로부터 측정할 수도 있다. 이러한 방법을 사용하여, 처리된 식물에 대한 진균류 공격의 정도를 비처리된, 유사하게 접종되고 배양된 대조 식물의 정도와 비교함으로써a.i.의 효능을 측정한다. 각각의 a.i.는 4 내지 5 농도로 시험한다. 용량 반응 곡선을 사용하여, 단일 화합물의 EC90(즉, 90% 질환 방제를 제공하는 a.i.의 농도)뿐만 아니라, 배합물의 EC90(EC90관찰)를 확립한다. 이와 같이 제공된 중량비에서 실험적으로 측정된 값을 단지 존재하는 성분의 보충적인 효능인 측정된 값(EC90(A+B)예상)과 비교한다. EC 90(A+B)예상을 Wadley[참조: Levi et al., EPPO-Bulletin16, 1986, 651-657]에 따라 계산한다:
여기서, a 및 b는 혼합물 중의 화합물 A 및 B의 중량비이고, 표시 (A), (B) 또는 (A+B)는 화학물 A, B 또는 이의 제공된 배합물 A+B의 관찰된 EC90 값을 의미한다. 비 EC90(A+B)예상/EC90(A+B)관찰은 상호작용의 계수, 상승작용 계수(SF)를 표시한다. 상승작용의 경우에 있어서, SF는 1을 초과한다.
실시예 B-1: 포도에 있어서의 플라스모파라 비티콜라에 대한 효과
5주령 포도 묘목 재배종 구테델을 분무 챔버내에서 제형화된 시험 혼합물로 처리한다. 활성 성분 및 활성 성분들의 혼합물을 시용한지 1일 후에, 포도 묘목에 플라스모파라 비티콜라의 포자낭 현택액(4x104개 포자낭/ml)을 시험 묘목의 하부 엽면에 분무함으로써 접종시킨다. 온실내의 21℃ 및 95% 상대 습도에서의 6일간의접종 후에, 발병률을 평가한다. 혼합물에서의 살진균 상호작용은 COLBY 방법에 따라 계산한다.
실시예 B-2:포도(재배종 쿠데델) 잎 디스크에서의 플라스모라파 비티콜라에 대한 활성
플라스모파라 비티콜라에 대한 혼합물의 효능은 24웰 플레이트내에서 포도 잎 디스크 상에서 미시 규모로 측정할 수 있다(변이체당 4개 디스크 상에서 반복). 화학식 I의 화합물 및 성분 B)의 단독 화합물 및 혼합물을 접종 1일 전에 0.2% 한천 배지 상에 놓여있는 잎 디스크의 하부 엽면 상에 보호적으로 시용한다. 접종은 포자낭 현탁액(70,000개 포자낭/ml)을 하부 엽면에 시용함으로써 수행한다. 각각의 잎 디스크의 감염(포자 형성) 면적을 접종시킨지 7 내지 8일 후에 전체 잎 디스크 면적의 % 값으로서 측정한다(기후 챔버 +18℃내에서의 12시간 낮/밤 주기의 표준 조건하에). 활성을 전체 감염된 비처리 포도 잎 디스크에서의 질병 비율에 상대적인 % 값으로서 계산한다. 혼합물 중의 성분들의 예상되는 살진균 상호작용(E-값)을 Colby 방법에 따라 계산한다.
결과:
성분 A(ppm 단위)화합물 1.14 성분 B(ppm 단위)화합물 IIa 혼합비(A:B) 관찰된 활성(O, % 단위) 예상되는 활성(E, % 단위) 상승작용 계수(SF)
0.1 36
0.05 18
0.1 9
0.05 5
0.025 3
0.1 0.1 1:1 69 42 1.7
0.05 0.05 1:1 36 22 1.6
0.1 0.5 1:5 84 48 1.7
0.05 0.25 1:5 41 24 1.7
0.05 0.5 1:10 71 34 2.1
성분 A(ppm 단위)화합물 1.14 성분 B(ppm 단위)화합물 IV 혼합비(A:B) 관찰된 활성(O, % 단위) 예상되는 활성(E, % 단위) 상승작용 계수(SF)
0.05 18
0.5 15
0.25 3
0.05 0.25 1:5 27 21 1.3
0.05 0.5 1:10 53 30 1.7
성분 A(ppm 단위)화합물 1.14 성분 B(ppm 단위)화합물 VIa 혼합비(A:B) 관찰된 활성(O, % 단위) 예상되는 활성(E, % 단위) 상승작용 계수(SF)
0.1 36
0.05 18
0.01 10
0.01 0
0.05 0.01 5:1 24 18 1.3
0.01 0.01 1:1 22 10 2.1
0.1 0.01 1:10 47 36 1.3
성분 A(ppm 단위)화합물 1.14 성분 B(ppm 단위)화합물 IX 혼합비(A:B) 관찰된 활성(O, % 단위) 예상되는 활성(E, % 단위) 상승작용 계수(SF)
0.1 36
0.05 18
0.01 10
1 62
0.05 14
0.01 0
0.05 0.01 5:1 22 18 1.2
0.05 0.05 1:1 50 29 1.7
0.01 0.01 1:1 22 10 2.2
0.1 1 1:10 91 76 1.2
성분 A(ppm 단위)화합물 1.14 성분 B(ppm 단위)화합물 XI 혼합비(A:B) 관찰된 활성(O, % 단위) 예상되는 활성(E, % 단위) 상승작용 계수(SF)
0.25 36
0.05 18
0.025 8
0.01 0
0.25 0.025 10:1 81 64 1.3
0.05 0.01 5:1 2436 18 1.3
유사한 결과가 다른 성분 B)를 사용할 경우에 수득된다. 마찬가지로, 화학식 I의 다른 화합물, 예를 들어, I.01, I.11, I.12, I.13, I.15, I.17, I.19, I.20, I.21 및 I.22를 성분 B)의 화합물과 함께 사용할 경우에 유사한 결과가 수득된다.
실시예 B-3: 포도에서의 운시눌라 네카토르에 대한 활성
구테델 품종의 4 내지 6엽기에서의 포도에 운시눌라 네카토르의 분생자를 살포함으로써, 시험 식물을 상기 분생자로 접종시킨다. 고습도 및 감소된 광 강도하에 2일 후, 식물을 70% 상대 습도 및 +22℃의 성장 챔버내에서 10 내지 14일 동안배양한다. 접종시킨지 3일 후에, 활성 성분 및 혼합물을, a.i.를 탈염수에 적합한 희석률로 현탁시켜 제조된 수성 현탁제를 분무함으로써 시용한다. 5그루 묘목을 매시험마다 사용한다. 접종시킨지 12일 후에, 대조 묘목에서의 질병에 대한 진균류의 잎 공격의 백분율을 개산함으로써 시험을 평가한다. 혼합물에서의 살진균 상호작용을 COLBY 방법에 따라 계산한다.
실시예 B-4: 토마토에서의 피토프토라 인페스탄스에 대한 활성
a) 치료 효과
토마토 묘목 재배종 "로터 놈"을 3주 동안 재배한 다음, 진균류의 유주자를 분무하고, +18 내지 +20℃ 및 포화 대기 습도의 캐빈에서 배양한다. 가습을 24시간 후에 차단한다. 묘목을 건조시킨 후에, 이들에 수화성 분제로서 제형화된 활성 성분을 200ppm의 농도로 포함하는 혼합물을 분무한다. 분무 피복물을 건조시킨 후에, 묘목을 4일 동안 가습 챔버에 복귀시킨다. 이 시간 후에 나타나는 전형적인 잎 병변의 수와 크기를 시험 물질의 효능을 평가하는 척도로서 사용한다.
b) 예방-침투성 효과
수화성 분제로서 제형화된 활성 성분을 포트내의 3주령 토마토 묘목 재배종 "로터 놈"의 토양 표면에 60ppm(토양 용적에 대해)의 농도로 유입한다. 3일의 간격 후에, 잎의 아래쪽에 피토프토라 인페스탄스의 유주자 현탁액을 분무한다. 다음, 이들을 +18 내지 +20℃ 및 포화 대기 습도의 분무 캐비넷에서 5일 동안 정치시킨다. 이 시간 후에, 전형적인 잎 병변이 나타나며, 이의 수와 크기를 시험 물질의 효능을 평가하는 척도로서 사용한다.
실시예 B-5: 토마토 묘목에서의 피토프토라에 대한 활성
a) 잔류-보호 효과
2-3주령 감자 묘목(빈체 품종)을 3주 동안 재배한 다음, 이에 활성 성분의 수화성 분제를 사용하여 제조된 분무 혼합물(0.02% 활성 성분)을 분무한다. 24시간 후에, 처리된 묘목을 진균류의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 감염된 묘목을 90 내지 100%의 상대 대기 습도 및 +20℃에서 5일 동안 배양한 후에, 진균류 침습을 평가한다.
b) 침투성 효과
활성 성분의 수화성 분제로 제조된 분무 혼합물(토양 용적을 기준으로 하여 활성 성분 0.002%)을 3주 동안 재배한 2-3주령 토마토 묘목(빈체 품종) 가까이의 토양에 주입한다. 분무 혼합물이 묘목의 공중부와 접촉하지 않도록 주의한다. 48시간 후에, 처리된 식물을 진균류의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 감염된 묘목을 90 내지 100%의 상대 대기 습도 및 +20℃에서 5일 동안 배양한 후에, 진균류 침습을 평가한다.
실시예 B-6: 감자(재배종 빈체) 잎 디스크에서의 피토프토라 인페스탄스에 대한 활성
피토프토라 인페스탄스에 대한 혼합물의 효능은 24웰 플레이트내에서 감자 잎 디스크 상에서 미시 규모로 측정할 수 있다(변이체당 4개 디스크 상에서 반복). 단독 화합물 및 혼합물을 접종 1일 전에 0.2% 한천 배지 상에 놓여있는 잎 디스크의 하부 엽면 상에 보호적으로 시용한다. 접종은 디스크당 포자낭 현탁액(50,000개 포자낭/ml) 1방울(30㎕)을 사용함으로써 수행한다. 각각의 잎 디스크의 감염(포자 형성) 면적을 접종시킨지 6일째에 전체 잎 디스크 면적의 % 값으로서 측정한다(기후 챔버 +18℃내에서의 12시간 낮/밤 주기의 표준 조건하에). 활성을 전체 감염된 비처리 감자 잎 디스크에서의 질병 비율에 상대적인 % 값으로서 계산한다. 혼합물 중의 성분들의 예상되는 살진균 상호작용(E-값)을 Colby 방법에 따라 계산한다.
결과:
성분 A(ppm 단위)화합물 1.14 성분 B(ppm 단위)화합물 III 혼합비(A:B) 관찰된 활성(O, % 단위) 예상되는 활성(E, % 단위) 상승작용 계수(SF)
0.05 11
0.025 0
0.01 1
0.5 29
0.05 0
0.025 0
0.05 0.05 1:1 26 11 2.3
0.025 0.025 1:1 6 0 5.7
0.05 0.25 1:5 66 34 1.9
0.01 0.05 1:5 9 1 9.0
0.05 0.5 1:10 66 37 1.8
성분 A(ppm 단위)화합물 1.14 성분 B(ppm 단위)화합물 V 혼합비(A:B) 관찰된 활성(O, % 단위) 예상되는 활성(E, % 단위) 상승작용 계수(SF)
0.05 11
0.5 0
0.05 0.5 1:10 14 11 1.3
성분 A(ppm 단위)화합물 1.14 성분 B(ppm 단위)화합물 VIII 혼합비(A:B) 관찰된 활성(O, % 단위) 예상되는 활성(E, % 단위) 상승작용 계수(SF)
0.025 0
0.25 0
0.025 0.25 1:10 3 0 2.9
유사한 결과가 다른 성분 B)를 사용할 경우에 수득된다. 마찬가지로, 화학식 I의 다른 화합물, 예를 들어, I.01, I.11, I.12, I.13, I.15, I.17, I.19, I.20, I.21 및 I.22를 성분 B)의 화합물과 함께 사용할 경우에 유사한 결과가 수득된다.
실시예 B-7: 사과에서의 모닐리니아 프룩티게나에 대한 활성
감염되기 쉬운 사과 재배종의 원숙한 과실을 분무 챔버내에서 제형화된 시험 혼합물로 처리한다. 활성 성분 및 활성 성분들의 혼합물을 시용한지 1일 후에, 모닐리니아 프룩티게나의 포자 현탁액(4x104개 포자/ml)을 시험 사과에 직접적으로 분무함으로써 사과를 접종시킨다. 성장 챔버내에서 +21℃ 및 95% 상대 습도하에 7 내지 14일 동안 배양한 후, 발병률 및 중증도를 평가한다. 혼합물에서의 살진균 상호작용은 COLBY 방법에 따라 계산한다.
실시예 B-8: 사과에서의 페니실리움 엑스판숨에 대한 활성
감염되기 쉬운 사과 재배종의 원숙한 과실을 분무 챔버내에서 제형화된 시험 혼합물로 처리한다. 활성 성분 및 활성 성분들의 혼합물을 시용한지 1일 후에, 페니실리움 엑스판숨의 분생자를 시험 사과에 분무함으로써 사과를 접종시킨다. 성장 챔버내에서 70% 상대 습도 및 +22℃하에 7 내지 14일 동안 배양한 후, 발병률 및 중증도를 평가한다. 혼합물에서의 살진균 상호작용은 COLBY 방법에 따라 계산한다.
실시예 B-9: 사과에서의 플리크타에나 바가분다에 대한 활성
감염되기 쉬운 사과 재배종의 원숙한 과실을 분무 챔버내에서 제형화된 시험 혼합물로 처리한다. 활성 성분 및 활성 성분들의 혼합물을 시용한지 1일 후에, 플리크타에나 바가분다의 분생자를 시험 사과에 분무함으로써 사과를 접종시킨다. 성장 챔버내에서 70% 상대 습도 및 +22℃하에 7 내지 14일 동안 배양한 후, 발병률 및 중증도를 평가한다. 혼합물에서의 살진균 상호작용은 COLBY 방법에 따라 계산한다.
실시예 B-10: 바나나에서의 콜레토트리춤 무사에에 대한 활성
원숙한 바나나를 분무 챔버내에서 제형화된 시험 혼합물로 처리한다. 활성 성분 및 활성 성분들의 혼합물을 시용한지 1일 후에, 콜레토트리춤 무사에의 분생자를 시험 바나나에 분무함으로써 바나나를 접종시킨다. 성장 챔버내에서 70% 상대 습도 및 +22℃하에 7 내지 14일 동안 배양한 후, 발병률 및 중증도를 평가한다. 혼합물에서의 살진균 상호작용은 COLBY 방법에 따라 계산한다.
실시예 B-11: 바나나에서의 푸사리움 모닐리포르메에 대한 활성
원숙한 바나나를 분무 챔버내에서 제형화된 시험 혼합물로 처리한다. 활성 성분 및 활성 성분들의 혼합물을 시용한지 1일 후에, 푸사리움 모닐리포르메의 분생자를 시험 바나나에 분무함으로써 바나나를 접종시킨다. 성장 챔버내에서 70% 상대 습도 및 +22℃하에 7 내지 14일 동안 배양한 후, 발병률 및 중증도를 평가한다. 혼합물에서의 살진균 상호작용은 COLBY 방법에 따라 계산한다.
실시예 B-12: 감귤류에서의 페니실리움 디기타툼에 대한 활성
감염되기 쉬운 오렌지 재배종의 원숙한 과실을 분무 챔버내에서 제형화된 시험 혼합물로 처리한다. 활성 성분 및 활성 성분들의 혼합물을 시용한지 1일 후에, 페니실리움 디기타툼의 분생자를 시험 오렌지에 분무함으로써 오렌지를 접종시킨다. 성장 챔버내에서 70% 상대 습도 및 +22℃하에 7 내지 14일 동안 배양한 후, 발병률 및 중증도를 평가한다. 혼합물에서의 살진균 상호작용은 COLBY 방법에 따라 계산한다.
본 발명에 따르는 혼합물은 개별적으로 구체적인 데이터가 보고되지 않은 상기 실시예 전체에서 우수한 활성을 나타낸다.

Claims (8)

  1. A) 화학식 I의 N-설포닐-발린-아미드와,
    B) 화학식 IIa의 메타락실-M을 포함한 화학식 II의 메타락실,
    화학식 III의 플루아지남,
    화학식 IV의 만코제브,
    화학식 V의 클로로탈로닐,
    화학식 VI의 스트로빌루린, 특히 화학식 VIa의 아족시스트로빈, 화학식 VIb의 트리플록시스트로빈 및 화학식 VIc의 피콕시스트로빈인 스트로빌루린,
    화학식 VII의 피라클로스트로빈(BAS 500F),
    화학식 VIII의 아시벤조랄-S-메틸,
    화학식 IX의 디메토모르프,
    화학식 X의 플루디옥소닐,
    화학식 XI의 사이목사닐 또는
    화학식 XIIa의 S-이마잘릴을 포함한 화학식 XII의 이마잘릴과의 배합물의 유효량을 식물병원성 질병에 감염된 작물 또는 이의 서식지에 시용함을 포함하여, 작물에서 식물병원성 질병을 방제하는 방법.
    화학식 I
    화학식 II
    화학식 IIa
    화학식 III
    화학식 IV
    화학식 V
    화학식 VI
    화학식 VIa
    화학식 VIb
    화학식 VIc
    화학식 VII
    화학식 VIII
    화학식 IX
    화학식 X
    화학식 XI
    화학식 XII
    화학식 XIIa
    상기식에서,
    R1은 수소, C1-4알킬, C3-6사이클로알킬 또는 할로페닐이고,
    R2는 C1-4알킬이고,
    Z는 CH 또는 N이고,
    R은,또는이다.
  2. 제1항에 있어서, 성분 A)가, R1이 수소, 메틸, 에틸, 클로로페닐 또는 브로모페닐인 화학식 I의 화합물, R1이 수소, 에틸, 4-클로로페닐 또는 4-브로모페닐인 화학식 I의 화합물, R1이 4-클로로페닐인 화학식 I의 화합물, R2가 메틸 또는 에틸인 화학식 I의 화합물, R2가 메틸인 화학식 I의 화합물, R1이 수소, 에틸, 4-클로로페닐 또는 4-브로모페닐이고, R2가 메틸 또는 에틸인 화학식 I의 화합물, R1이 4-클로로페닐이고, R2가 메틸 또는 에틸인 화학식 I의 화합물을 포함하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 B)가 아시벤조랄-S-메틸, 아족시스트로빈, 클로로탈로닐, 사이목사닐, 디메토모르프, 플루아지남, 플루디옥소닐, 이마잘릴, S-이마잘릴, 만코제브, 메탈락실, 메탈락실-M, 피콕시스트로빈,피라클로스트로빈(BAS 500F) 및 트리플록시스트로빈을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 B)가 메탈락실 또는 메탈락실-M인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 성분 A)가 화합물 I.01, 화합물 I.11, 화합물 I.12, 화합물 I.13, 화합물 I.14, 화합물 I.15, 화합물 I.17, 화합물 I.19, 화합물 I.20, 화합물 I.21 및 화합물 I.22를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 성분 A)가 화합물 I.13, 화합물 I.14, 화합물 I.15, 화합물 I.17, 화합물 I.19, 화합물 I.20 또는 화합물 I.21인 방법.
  7. 제1항에 따르는 성분 A)와 성분 B)의 살진균적으로 유효한 배합물을 농업적으로 허용되는 담체, 및 임의로 계면활성제와 함께 포함하는 살진균 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 성분 A) 대 성분 B)의 중량비가 2000:1 내지 1:1000인 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100051859A (ko) * 2007-09-12 2010-05-18 바이엘 크롭사이언스 아게 수확후 처리

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ540111A (en) * 2002-12-06 2008-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
RU2427133C2 (ru) * 2004-03-16 2011-08-27 Зингента Партисипейшнс Аг Пестицидная композиция и способ обработки семян
EP1830643A1 (de) * 2004-12-23 2007-09-12 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
CN101708003B (zh) * 2009-12-23 2013-02-27 深圳诺普信农化股份有限公司 含有活化酯的杀菌组合物
CN101889573B (zh) * 2010-03-02 2013-01-02 陕西美邦农资贸易有限公司 一种含抑霉唑与嘧菌酯的杀菌组合物
CN102150656B (zh) * 2010-12-06 2012-10-10 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 一种杀菌剂组合物和制剂及其应用
CN102204535A (zh) * 2011-04-12 2011-10-05 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有啶氧菌酯与百菌清的杀菌组合物
KR20140117423A (ko) * 2012-01-24 2014-10-07 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 식물 병해 방제 조성물
CN102578127A (zh) * 2012-02-06 2012-07-18 山东禾宜生物科技有限公司 一种防治黄瓜霜霉病的杀菌剂
CN103329938B (zh) * 2013-07-09 2015-02-04 四川大学 一种农药组合物及其在防治藏红花球茎腐烂病中的应用
CN109310088A (zh) * 2016-06-17 2019-02-05 因多菲尔实业有限公司 一种增效杀真菌混合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ289778B6 (cs) * 1994-05-04 2002-04-17 Novartis Ag Amidy N-sulfonyl- a N-sulfinylaminokyselin, způsob jejich přípravy, mikrobicidní prostředky, které je obsahují, a jejich pouľití
JP2001515474A (ja) * 1997-02-25 2001-09-18 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物剤としてのn−スルホニル及びn−スルフィニルアミノ酸アミド
GT199800109A (es) * 1997-08-06 2000-01-13 Derivados de n-sulfonilglicinalquiniloxifenetilamida microbicidas.
GB9804265D0 (en) * 1998-02-27 1998-04-22 Ciba Geigy Ag Organic compounds
GB9826649D0 (en) * 1998-12-03 1999-01-27 Novartis Ag Organic compounds
TW564244B (en) * 1999-01-11 2003-12-01 Novartis Ag Novel propargylether derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100051859A (ko) * 2007-09-12 2010-05-18 바이엘 크롭사이언스 아게 수확후 처리

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