KR20140117423A - 식물 병해 방제 조성물 - Google Patents

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KR20140117423A
KR20140117423A KR1020147020121A KR20147020121A KR20140117423A KR 20140117423 A KR20140117423 A KR 20140117423A KR 1020147020121 A KR1020147020121 A KR 1020147020121A KR 20147020121 A KR20147020121 A KR 20147020121A KR 20140117423 A KR20140117423 A KR 20140117423A
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아츠시 이와타
마코토 구라하시
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

식물 병해에 대하여 탁월한 방제 효과를 갖는 식물 병해 방제 조성물을 제공한다.
화학식 (I) 로 표시되는 아미드 화합물:
Figure pct00016

[식 중, 각각의 부호는 명세서에 정의된 바와 같음],
및 플루디옥소닐을 포함하는 식물 병해 방제 조성물은, 식물 병해에 대하여 탁월한 방제 효과를 갖는다.

Description

식물 병해 방제 조성물 {PLANT DISEASE CONTROL COMPOSITION}
본 발명은 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법에 관한 것이다.
지금까지, 다수의 화합물이 식물 병해 방제 조성물의 활성 성분으로서 공지되어 왔다 (참조, 예를 들어, The Pesticide Manual - 15th edition (BCPC 출판) ISBN 978-1-901396-18-8).
본 발명의 목적은 식물 병해에 대하여 탁월한 방제 효과를 갖는 식물 병해 방제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구하여, 식물 병해에 대하여 탁월한 방제 효과를 갖는 식물 병해 방제 조성물을 발견하였고, 하기 제시되는 화학식 (I) 로 표시되는 아미드 화합물 및 플루디옥소닐을 포함하는 조성물이 식물 병해에 대하여 탁월한 방제 효과를 갖는다는 것을 확인하였다.
즉, 본 발명에는 하기 [1] 내지 [5] 가 포함된다:
[1] 화학식 (I) 로 표시되는 아미드 화합물:
Figure pct00001
[식 중,
n 은 1 내지 4 의 임의의 정수를 나타내고,
R1 은 (히드록시카르보닐)C1-C6 알킬, (히드록시카르보닐)C2-C6 알케닐, (아미노카르보닐)C1-C6 알킬, (아미노카르보닐)C2-C6 알케닐, (C1-C6 알콕시)카르보닐(C1-C6)알킬 또는 (C1-C6 알콕시)카르보닐(C2-C6)알케닐을 나타내고,
R2 는 페닐, 1-나프틸 또는 3-인돌릴을 나타내고,
단, R2 로 표시되는 치환기에서, 페닐, 1-나프틸 및 3-인돌릴을 구성하고, 또한 치환기를 가질 수 있는 임의의 탄소 원자는, 각각 독립적으로 치환기로서 할로겐 원자, 히드록실, 니트로, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시를 가질 수 있음],
및 플루디옥소닐을 포함하는 식물 병해 방제 조성물;
[2] 상기 [1] 에 있어서, 아미드 화합물의 함량 대 플루디옥소닐의 함량의 비가 중량비로 1,000:1 내지 1:10 인 식물 병해 방제 조성물;
[3] 상기 [1] 또는 [2] 에 따른 식물 병해 방제 조성물의 유효량을 식물 또는 식물이 재배되는 토양에 적용하는 단계를 포함하는 식물 병해 방제 방법;
[4] 상기 [1] 또는 [2] 에 따른 식물 병해 방제 조성물의 유효량을 식물 종자에 적용하는 단계를 포함하는 식물 병해 방제 방법; 및
[5] 상기 [4] 에 있어서, 식물 종자가 옥수수, 목화, 대두, 사탕무, 유채씨, 밀 또는 벼의 종자인 식물 병해 방제 방법.
본 발명에 따라, 식물 병해를 방제할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물은 화학식 (I) 로 표시되는 아미드 화합물 (이하 본 발명의 아미드 화합물로서 지칭함):
Figure pct00002
[식 중,
n 은 1 내지 4 의 임의의 정수를 나타내고,
R1 은 (히드록시카르보닐)C1-C6 알킬, (히드록시카르보닐)C2-C6 알케닐, (아미노카르보닐)C1-C6 알킬, (아미노카르보닐)C2-C6 알케닐, (C1-C6 알콕시)카르보닐(C1-C6)알킬 또는 (C1-C6 알콕시)카르보닐(C2-C6)알케닐을 나타내고,
R2 는 페닐, 1-나프틸 또는 3-인돌릴을 나타내고,
단, R2 로 표시되는 치환기에서, 페닐, 1-나프틸 및 3-인돌릴을 구성하고, 또한 치환기를 가질 수 있는 임의의 탄소 원자는, 각각 독립적으로 치환기로서 할로겐 원자, 히드록실, 니트로, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시를 가질 수 있음],
및 플루디옥소닐을 포함한다.
화학식 (I) 에서, R1 로 표시되는 (히드록시카르보닐)C1-C6 알킬에는, 예를 들어 히드록시카르보닐메틸, 2-(히드록시카르보닐)에틸, 3-(히드록시카르보닐)프로필 및 4-(히드록시카르보닐)부틸이 포함되고;
(히드록시카르보닐)C2-C6 알케닐에는, 예를 들어 2-(히드록시카르보닐)에테닐, 3-(히드록시카르보닐)-2-프로페닐 및 3-(히드록시카르보닐)-1-프로페닐이 포함되고;
(아미노카르보닐)C1-C6 알킬에는, 예를 들어 아미노카르보닐메틸, 2-(아미노카르보닐)에틸, 3-(아미노카르보닐)프로필 및 4-(아미노카르보닐)부틸이 포함되고;
(아미노카르보닐)C2-C6 알케닐에는, 예를 들어 2-(아미노카르보닐)에테닐, 3-(아미노카르보닐)-2-프로페닐 및 3-(아미노카르보닐)-1-프로페닐이 포함되고;
C1-C6 (알콕시)카르보닐(C1-C6)알킬에는, 예를 들어 메톡시카르보닐메틸, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 3-(메톡시카르보닐)프로필, 4-(메톡시카르보닐)부틸, 에톡시카르보닐메틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 3-(에톡시카르보닐)프로피 및 4-(에톡시카르보닐)부틸이 포함되고; 및
(C1-C6 알콕시)카르보닐(C2-C6)알케닐에는, 예를 들어 2-(메톡시카르보닐)에테닐, 3-(메톡시카르보닐)-2-프로페닐, 3-(메톡시카르보닐)-1-프로페닐, 2-(에톡시카르보닐)에테닐, 3-(에톡시카르보닐)-2-프로페닐 및 3-(에톡시카르보닐)-1-프로페닐이 포함된다.
각각 페닐, 1-나프틸 및 3-인돌릴을 구성하고, 또한 치환기를 가질 수 있는 임의의 탄소 원자에 독립적으로 포함될 수 있는, 화학식 (I) 의 R2 로 표시되는 치환기 중에서,
할로겐 원자에는, 예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자가 포함되고;
C1-C6 알킬에는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 1-메틸에틸, 2-메틸프로필, 3-메틸부틸 및 4-메틸펜틸이 포함되고; 및
C1-C6 알콕시에는, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 1-메틸에톡시, 2-메틸프로폭시, 3-메틸부톡시 및 4-메틸펜틸옥시가 포함된다.
화학식 (I) 의 R2 로 표시되는 치환기에서, 페닐, 1-나프틸 및 3-인돌릴을 구성하고, 또한 치환기를 가질 수 있는 둘 이상의 탄소 원자는, 때때로 동시에, 치환기로서 할로겐 원자, 히드록실, 니트로, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시를 갖는다. 이러한 경우, 각각의 탄소 원자에 포함되는 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 아미드 화합물의 양상에는, 예를 들어 하기가 포함된다:
화학식 (I) 에서, R1 이 (히드록시카르보닐)C1-C6 알킬 또는 (C1-C6 알콕시카르보닐)C1-C6 알킬이고, R2 가 페닐인 아미드 화합물;
화학식 (I) 에서, n 이 2 이고, R1 이 (히드록시카르보닐)C1-C6 알킬 또는 (C1-C6 알콕시카르보닐)C1-C6 알킬이고, R2 가 페닐인 아미드 화합물; 및
화학식 (I) 에서, R1 이 (히드록시카르보닐)C1-C3 알킬 또는 (C1-C2 알콕시)카르보닐(C1-C3)알킬이고, R2 가 페닐, 1-나프틸, 3-인돌릴 또는 5-메틸-3-인돌릴인 아미드 화합물.
본 발명의 아미드 화합물은 때때로 존재하는 상태에 따라, 살충제적으로 허용가능한 염의 형태로 존재한다.
본 발명의 아미드 화합물의 구체예가 하기에 제시될 것이다.
화학식 (I-a) 로 표시되는 아미드 화합물:
Figure pct00003
[식 중, n, R1 및 R2 의 조합은 표 1 에 제시된 조합 중 어느 하나를 나타냄].
Figure pct00004
Figure pct00005
본 발명의 아미드 화합물은, 예를 들어 미심사된 일본 특허 출원 (Kokai) 제 11-255607 호 및 미심사된 일본 특허 출원 (Kokai) 제 2001-139405 호에 개시된 화합물이며, 이는 예를 들어 상기 출판물에 개시된 방법에 의해 합성될 수 있다.
본 발명에 사용되는 플루디옥소닐은 공지된 화합물이며, 이는 예를 들어 ["The Pesticide Manual-15th edition (BCPC 출판); ISBN 978-1-901396-18-8" 520 페이지] 에 개시되어 있다. 이러한 화합물들은 상업적으로 이용가능한 제형으로부터 수득되거나, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물에서, 본 발명의 아미드 화합물 대 플루디옥소닐의 중량비는 특별히 제한되지 않으며, 플루디옥소닐의 양은 본 발명의 아미드 화합물의 1,000 중량부를 기준으로, 통상적으로 1 내지 10,000 중량부이고, 바람직하게는 10 내지 1,000 중량부이다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물은 본 발명의 아미드 화합물 및 플루디옥소닐의 혼합물 그 자체일 수 있고, 이는 통상적으로 본 발명의 아미드 화합물을 플루디옥소닐 및 불활성 담체와 함께 혼합하고, 임의로 계면활성제 및 제형을 위한 기타 보조제를 첨가한 후, 상기 혼합물을 유제 (oil solution), 유화성 농축액 (emulsifiable concentrate), 유동성 제형, 습윤성 분말, 수분산성 과립, 분진 또는 과립으로 제형화하여 수득된다.
이와 같이 제형화된 식물 병해 방제 조성물은 식물 병해 방제제로서 바로 사용되거나, 기타 불활성 성분을 첨가한 후 사용될 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물 중 본 발명의 아미드 화합물 및 플루디옥소닐의 총량은 통상적으로 0.1 내지 100 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 90 중량%, 및 더욱 바람직하게는 1 내지 80 중량% 의 범위 내이다.
제형의 경우 사용되는 불활성 담체의 예에는, 고체 담체 및 액체 담체가 포함된다. 고체 담체의 예에는, 광물질의 미세 분말 또는 과립 (예컨대, 카올린 점토, 아타풀자이트 (attapulgite) 점토, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산성 백점토, 피로필라이트 (pyrophyllite), 탈크, 규조토 및 방해석); 천연 유기 물질 (예컨대, 옥수수 분말 및 호두 껍질 분말); 합성 유기 물질 (예컨대, 우레아); 염 (예컨대, 탄산칼슘 및 황산암모늄); 및 합성 무기 물질 (예컨대, 합성 함수 산화규소) 가 포함된다. 액체 담체의 예에는, 방향족 탄화수소 (예컨대, 자일렌, 알킬벤젠 및 메틸나프탈렌); 알코올 (예컨대, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르); 케톤 (예컨대, 아세톤, 시클로헥사논 및 이소포론); 식물유 (예컨대, 대두유 및 면실유); 및 석유계 지방족 탄화수소, 에스테르, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 및 물이 포함된다.
계면활성제의 예에는, 음이온성 계면활성제 (예컨대, 알킬 술페이트 에스테르 염, 알킬아릴 술포네이트, 디알킬 술포숙시네이트, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 포스페이트 에스테르 염, 리그닌 술포네이트 및 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 중축합물); 비이온성 계면활성제 (예컨대, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 및 소르비탄 지방산 에스테르); 및 양이온성 계면활성제 (예컨대, 알킬트리메틸암모늄 염) 가 포함된다.
제형을 위한 기타 보조제의 예에는, 수용성 중합체 (예컨대, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 피롤리돈); 다당류 (예컨대, 아라비아검, 알긴산 및 이의 염, 카르복시메틸 셀룰로오스 (CMC) 및 잔탄검); 무기 물질 (예컨대, 알루미늄 마그네슘 실리케이트 및 알루미나 졸); 보존제; 착색제; 및 안정화제 (예컨대, 이소프로필 산 포스페이트 (PAP)) 가 포함된다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물을 식물 또는 식물이 재배되는 토양에 적용하여 식물 병해를 방제할 수 있다.
본 발명에 의해 방제될 수 있는 식물 병해의 예에는, 하기가 포함된다:
벼의 병해: 참깨잎반점병 (Helminthosporium leaf spot) (코클리오볼루스 미야베아누스 (Cochliobolus miyabeanus)), 잎집무늬마름병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)) 및 벼 키다리병 (지베렐라 푸지쿠로이 (Gibberella fujikuroi));
밀의 병해: 붉은곰팡이병 (푸사리움 그라미네아룸 (Fusarium graminearum), F. 아베나세움 (F. avenaceum), F. 쿨모룸 (F. culmorum), 미크로도키움 니발레 (Microdochium nivale)), 밀 깜부기병 (틸레티아 카리에스 (Tilletia caries)), 잎마름병 (미코스파에렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola)) 및 밀껍질마름병 (렙토스파에리아 노도룸 (Leptosphaeria nodorum));
옥수수의 병해: 깜부기병 (우스틸라고 마이디스 (Ustilago maydis)) 및 갈반병 (코클리오볼루스 헤테로스트로퍼스 (Cochliobolus heterostrophus));
감귤류의 병해: 푸른곰팡이병 (페니실리움 디지타툼 (Penicillium digitatum)), P. 이탈리쿰 (P. italicum));
사과의 병해: 꽃부패병 (모닐리니아 말리 (Monilinia mali)) 및 알테르나리아 잎반점병 (알테르나리아 알테르나타 사과 병원형 (Alternaria alternata apple pathotype));
포도의 병해: 만부병 (ripe rot) (글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata)) 및 회색곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea));
박의 병해: 타겟 잎반점병 (Target leaf spot) (코리네스포라 카시콜라 (Corynespora cassiicola)), 덩굴마름병 (미코스파에렐라 멜로니스 (Mycosphaerella melonis)) 및 푸사리움 시들음병 ((푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum));
유채씨의 병해: 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum));
대두의 병해: 자반병 (purple seed stain) (세르코스포라 키쿠치이 (Cercospora kikuchii));
팥의 병해: 회색곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)) 및 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum));
땅콩의 병해: 잎반점병 (세르코스포라 페르소나타 (Cercospora personata)), 갈색잎반점병 (세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola)) 및 백견병 (southern blight) (스클레로티움 롤프시이 (Sclerotium rolfsii));
목화의 병해: 푸사리움 시들음병 (푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum));
사탕무의 병해: 세르코스포라 잎반점병 (세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola)) 및 잎마름병 (타나테포러스 쿠쿠메리스 (Thanatephorus cucumeris));
각종 식물의 병해: 회색곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)), 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum)) 및 리족토니아종 (Rhizoctonia spp.) 에 의해 야기되는 모잘록병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani));
잔디 (Turfgrass) 의 병해: 동전마름병 (dollar spot) (스클레로티니아 호메오카르파 (Sclerotinia homeocarpa)), 갈색잎마름병 (brown patch) 및 갈색퍼짐병 (large patch) (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani));
바나나의 병해: 싱카토가병 (sigatoka) (미코스파에렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis), 미코스파에렐라 무시콜라 (Mycosphaerella musicola), 슈도세르코스포라 무사에 (Pseudocercospora musae)); 및
아스페르길러스 속 (Aspergillus genus), 페니실리움 속 (Penicillium genus), 푸사리움 속 (Fusarium genus), 티엘라비옵시스 속 (Thielaviopsis genus), 리조푸스 속 (Rhizopus genus), 무코르 속 (Mucor genus) 및 디플로디아 속 (Diplodia genus) 의 박테리아에 의해 야기되는 종자 병해 또는 각종 식물의 성장 초기 단계에서의 병해들.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물은 농경지, 예컨대 경작지, 논, 잔디밭 및 과수원 또는 비(非)-농경지에 적용된다. 본 발명의 식물 병해 방제 조성물은 "식물" 이 재배되는 농경지에서 식물 병해를 방제할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물이 적용될 수 있는 식물의 예에는, 하기가 포함된다:
작물류: 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 팥, 땅콩, 메밀, 사탕무, 유채씨, 해바라기, 사탕수수 및 담배 등;
채소류: 가지과 채소 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 채소 (오이, 호박, 쥬키니, 수박, 멜론 등), 십자화과 채소 (왜무, 순무, 홀스래디쉬, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 콜리플라워, 유채씨 등), 국화과 채소 (우엉, 쑥갓, 아티초크, 양상추 등), 나릿과 채소 (골파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 미나리과 채소 (당근, 파슬리, 셀러리, 파스닙 등), 명아주과 채소 (시금치, 근대 등), 꿀풀과 채소 (차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등;
과수류: 인과류 (사과, 배, 일본배, 중국모과, 모과 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 승도복숭아, 매실, 체리, 살구, 프룬 등), 감귤류 (귤, 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아넛 등), 베리류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 자두나무 열매, 바나나, 커피, 대추야자, 코코넛, 기름야자 등;
과수 이외의 나무: 차, 오디, 화목 (철쭉, 동백나무, 수국, 애기동백나무 (sasanqua), 붓순나무 (Japanese star anise), 체리, 튤립나무, 백일홍, 주황색 계화 (orange osmanthus) 등), 가로수 (물푸레나무, 자작나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 참나무, 포플러, 박태기나무, 중국풍나무, 플라타너스, 느티나무, 일본측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목나무, 느릅나무, 마로니에 등), 에리스리나 (coral tree), 나한송, 삼나무, 편백나무, 크로톤 (croton), 사철나무, 홍가시나무 등;
잔디류: 잔디 (Zoysia) (조이시아그래스 (zoysiagrass), 금잔디 (Zoysia matrella) 등), 버뮤다 그래스 (Bermuda grass) (우산잔디 (Cynodon dactylon) 등), 벤트 그래스 (bent grass) (흰겨이삭 (Agrostis alba), 겨이삭 (creeping bent grass), 힐랜드 벤트 (hiland bent) 등), 블루글래스 (blueglass) (왕포아풀 (meadow grass), 버드 그래스 (bird grass) 등), 페스큐류 (fescue) (톨 페스큐 (tall fescue), 츄잉 페스큐 (chewings fescue), 크리핑 레드 페스큐 (creeping red fescue) 등), 라이그래스 (ryegrass) (독보리 (darnel), 라이그래스 (rye grass) 등), 오차드 그래스 (orchard grass), 티모시 그래스 (timothy grass) 등; 및
기타: 화훼류 (장미, 카네이션, 국화, 리시안셔스 (prairie gentian), 안개꽃, 게베라, 매리골드, 샐비어, 페튜니아, 버베나, 튤립, 과꽃, 용담, 백합, 팬지, 시클라멘, 난초, 은방울꽃, 라벤더, 스톡, 장식용 양배추, 프리뮬러, 포인세티아, 글라디올러스, 카틀레야, 데이지, 심비디움, 베고니아 등), 바이오 연료 식물 (자트로파, 홍화, 양구슬냉이 (camelina), 스위치그래스 (switchgrass), 억새, 리이드 카나리 그래스 (reed canary grass), 물대, 양마, 카사바, 버드나무 등), 장식용 식물 등.
상기 "식물" 은 유전공학 기술 또는 이종-교배 방법에 의해 내성이 부여된 식물일 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물을 식물 또는 식물이 재배되는 영역에 적용하여 식물 병해를 방제할 수 있다. 본원에서 사용되는 식물의 예에는, 식물의 줄기 및 잎, 식물의 꽃, 식물의 과실, 식물의 종자 및 식물의 구근이 포함된다. 본원에서 사용되는 구근은 인경 (scaly bulb), 구경, 근경, 괴경, 괴근 및 근상체를 의미한다.
본 발명의 식물 병해 방제 방법에는 본 발명의 식물 병해 방제 조성물을 식물에 적용하는 것이 포함되며, 이의 구체예에는 식물의 줄기 및 잎에의 적용, 예컨대 경엽 처리 (foliage application); 식물의 종자에의 적용; 및 식물이 재배되는 영역에의 적용, 예컨대 토양 처리 (soil application) 가 포함된다.
식물의 줄기 및 잎에의 적용 방법, 예컨대 경엽 처리의 구체예에는, 수동 분무기, 동력 분무기, 직선식 분무기 (boom sprayer) 또는 PANCRU-분무기를 사용하여 수행되는 지상 적용; 또는 항공 조정기 (aerial control) 또는 무인 헬리콥터를 사용하여 수행되는 공중 적용에 의한, 재배되는 식물의 표면에의 적용 방법이 포함된다.
본 발명에서 식물 종자의 처리는, 예를 들어 본 발명의 식물 병해 방제 조성물을 식물의 종자 또는 구근에 처리하는 것이다. 이의 구체예에는, 종자 또는 구근의 표면 상에 분무하는 분무 처리, 종자 또는 구근을 분무 코팅하는 분무 코팅 처리, 침지 처리, 필름 코팅 처리 및 펠렛 코팅 처리가 포함된다.
식물이 재배되는 영역에의 적용, 예컨대 본 발명에서의 토양 처리 또는 수중 적용의 구체예에는, 재식 구덩이 적용, 식물 하단부 적용, 고랑 내 (in-furrow) 적용, 전면 (overall) 적용, 도량 옆 적용, 육묘상자 적용, 모판 적용 및 육묘용 토양 혼화가 포함된다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물이 식물 또는 식물이 재배되는 영역에 적용되는 경우, 적용량은 식물의 종류, 방제될 식물 병해의 종류 또는 군집크기, 제형의 형태, 적용 시점 및 기후 조건에 따라 달라진다. 적용량은 본 발명의 아미드 화합물 및 플루디옥소닐의 총량을 기준으로, 식물이 재배되는 영역 1,000 m2 당, 통상적으로 0.05 내지 10,000 g 및 바람직하게는 0.5 내지 1,000 g 이다.
식물의 종자가 본 발명의 식물 병해 방제 조성물로 처리되는 경우, 그 양은 식물의 종류, 방제될 식물 병해의 종류 또는 군집크기, 제형의 형태, 적용 시점 및 기후 조건에 따라 달라진다. 상기 양은 본 발명의 아미드 화합물 및 플루디옥소닐의 총량을 기준으로, 종자 1 kg 당, 통상적으로 0.001 내지 100 g, 및 바람직하게는 0.05 내지 50 g 이다.
유화성 농축액, 습윤성 분말 및 유동성 제형 형태의 본 발명의 식물 병해 방제 조성물은 통상적으로 물로 희석한 후, 분무에 의해 적용된다. 이러한 경우, 본 발명의 아미드 화합물 및 플루디옥소닐의 총 농도는 통상적으로 0.00001 내지 10 중량% 및 바람직하게는 0.0001 내지 5 중량% 의 범위 내이다.
분진 및 과립은 통상적으로 희석하지 않고, 그 자체로서 적용된다.
실시예
본 발명을 제형예 및 시험예에 의해 보다 상세하게 설명할 것이나, 본 발명이 단지 이에 제한되는 것은 아니다. 실시예에서, 달리 언급되지 않는 한, 부는 중량부이다. 실시예에서, "본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 4)" 의 표현으로 지정된 화합물은, 표 1 의 기재에 해당하는 "화합물 번호" 로 지정된 화합물과 동일하다.
우선, 제형예를 제시할 것이다.
제형예 1
10 부의 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5), 1 부의 플루디옥소닐, 35 부의 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄 염의 (중량비 1:1 로의) 혼합물 및 물을 총량이 100 부가 되도록 혼합한 후, 상기 혼합물을 습식 분쇄 방법에 의해 미세 분세하여, 제형을 수득하였다.
제형예 2
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 13) 을 사용한 것을 제외하고는, 제형예 1 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 3
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 14) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 1 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 4
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 19) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 1 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 5
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 29) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 1 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 6
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 36) 을 사용한 것을 제외하고는, 제형예 1 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 7
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 42) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 1 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 8
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 49) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 1 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 9
10 부의 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5), 1 부의 플루디옥소닐, 1.5 부의 소르비탄 트리올레이트 및 2 부의 폴리비닐 알코올을 함유한 28 부의 수용액을 혼합한 후, 상기 혼합물을 습식 분쇄 방법에 의해 미세 분쇄하였다. 0.05 부의 잔탄검 및 0.1 부의 마그네슘 알루미늄 실리케이트를 함유한 수용액을 총량이 90 부가 되도록 상기 혼합물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 첨가한 후, 교반에 의해 혼합하여 제형을 수득하였다.
제형예 10
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 13) 을 사용한 것을 제외하고는, 제형예 9 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 11
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 14) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 9 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 12
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 19) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 9 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 13
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 29) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 9 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 14
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 36) 을 사용한 것을 제외하고는, 제형예 9 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 15
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 42) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 9 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 16
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 49) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 9 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 17
10 부의 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5), 2 부의 플루디옥소닐, 3 부의 칼슘 리그닌 술포에이트, 2 부의 나트륨 라우릴 술페이트 및 균형 (balance) 으로서 합성 함수 산화규소를 잘 분쇄하고, 혼합하여, 100 부의 제형을 수득하였다.
제형예 18
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 13) 을 사용한 것을 제외하고는, 제형예 17 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 19
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 14) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 17 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 20
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 19) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 17 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 21
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 29) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 17 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 22
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 36) 을 사용한 것을 제외하고는, 제형예 17 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 23
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 42) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 17 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
제형예 24
본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 5) 대신 본 발명의 아미드 화합물 (화합물 번호 49) 를 사용한 것을 제외하고는, 제형예 17 에서와 동일한 절차를 수행하여, 제형을 수득하였다.
처리예 1
제형예 1 에서 제조한 제형을 회전식 종자 처리기 (종자 드레서 (seed dresser), Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 사용하여, 건조된 수수 종자 100 kg 당 500 ml 의 양으로 분무 코팅 처리하여, 처리된 종자를 수득하였다.
제형예 1 에서 제조한 제형 대신 제형예 2 내지 16 에서 제조한 각각의 제형을 사용한 것을 제외하고는, 상기 언급된 바와 동일한 절차를 수행하여, 각각의 처리된 종자를 수득하였다.
처리예 2
제형예 1 에서 제조한 제형을 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 사용하여, 건조된 옥수수 종자 10 kg 당 40 ml 의 양으로 분무 코팅 처리하여, 처리된 종자를 수득하였다.
제형예 1 에서 제조한 제형 대신 제형예 2 내지 16 에서 제조한 각각의 제형을 사용한 것을 제외하고는, 상기 언급된 바와 동일한 절차를 수행하여, 각각의 처리된 종자를 수득하였다.
처리예 3
제형예 17 에서 제조한 제형을 건조된 옥수수 종자 10 kg 당 50 g 의 양으로 분말 코팅 처리하여, 처리된 종자를 수득하였다.
제형예 17 에서 제조한 제형 대신 제형예 18 내지 24 에서 제조한 각각의 제형을 사용한 것을 제외하고는, 상기 언급된 바와 동일한 절차를 수행하여, 각각의 처리된 종자를 수득하였다.
처리예 4
제형예 1 에서 제조한 제형을 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사제) 를 사용하여, 건조된 대두 종자 10 kg 당 50 ml 의 양으로 분무 코팅 처리하여, 처리된 종자를 수득하였다.
제형예 1 에서 제조한 제형 대신 제형예 2 내지 16 에서 제조한 각각의 제형을 사용한 것을 제외하고는, 상기 언급된 바와 동일한 절차를 수행하여, 각각의 처리된 종자를 수득하였다.
본 발명의 효과를 하기 시험예로서 예시할 것이다.
시험예 1
본 발명의 아미드 화합물 및 플루디옥소닐을 각각 디메틸 술폭시드 (DMSO) 중에 용해시켜, 시험 농도의 150 배가 되는 농도를 수득하고, 각각의 본 발명의 아미드 화합물의 DMSO 용액 및 플루디옥소닐의 DMSO 용액을 개별적으로 역가 플레이트 (titer plate) (96 웰 포함) 의 각각의 웰에 1 ㎕ 의 양으로 분배하였다. 그 후, 5 x 104 소생자 (sporidia)/ml 의 농도를 수득하기 위하여, 사전에 그 안에 현탁시킨 옥수수 깜부기병 (우스틸라고 마이디스 (Ustilago maydis)) 의 소생자를 함유한 감자 포도당 액체 배지의 현탁액 148 ㎕ 를, 첨가하였다. 이와 같이 수득한 플레이트를 처리된 영역의 플레이트로서 사용하였다.
대조적으로, 2 ㎕ 의 DMSO 를 역가 플레이트 (96 웰 포함) 의 각각의 웰에 분배한 후, 5 x 104 소생자/ml 의 농도를 수득하기 위하여, 사전에 그 안에 현탁시킨 옥수수 깜부기병의 소생자를 함유한 감자 포도당 액체 배지 (potato dextrose liquid medium) 의 현탁액 148 ㎕ 를, 처리된 영역의 경우와 동일한 방식으로 첨가하였다. 이와 같이 수득한 플레이트를 비(非)처리된 영역의 플레이트로서 사용하였다.
처리된 영역의 플레이트 및 비처리된 영역의 플레이트를 각각 18℃ 에서 5 일 동안 배양하여, 옥수수 깜부기병을 확산시킨 후, 역가 플레이트의 각각의 웰에 대하여 550 nm 에서 흡광도를 측정하였다. 상기 값에서, 단지 감자 포도당 액체 배지만 150 ㎕ 분배된 웰의 흡광도를 뺀 값을 옥수수 깜부기병의 증식의 정도로 간주하였다.
처리된 영역에서 계산된 증식의 정도 및 비처리된 영역에서 계산된 증식의 정도를 근거로, 하기 방정식 1 을 사용하여 살균 효과를 계산하였다.
"방정식 1"
살균 효과 = 100 x (A - B)/A
(식 중,
A: 비처리된 영역에서의 세균 증식의 정도
B: 처리된 영역에서의 세균 증식의 정도)
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
시험예 2
본 발명의 아미드 화합물 및 플루디옥소닐을 각각 디메틸 술폭시드 (DMSO) 중에 용해시켜, 시험 농도의 150 배가 되는 농도를 수득하고, 각각의 본 발명의 아미드 화합물의 DMSO 용액 및 플루디옥소닐의 DMSO 용액을 개별적으로 역가 플레이트 (96 웰 포함) 의 각각의 웰에 1 ㎕ 의 양으로 분배하였다. 그 후, 1 x 105 분생자/ml 의 농도를 수득하기 위하여, 사전에 그 안에 현탁시킨 밀 잎마름병 (미코스파에렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola)) 의 분생자를 함유한 감자 포도당 액체 배지의 현탁액 148 ㎕ 를, 첨가하였다. 이와 같이 수득한 플레이트를 처리된 영역의 플레이트로서 사용하였다.
대조적으로, 2 ㎕ 의 DMSO 를 역가 플레이트 (96 웰 포함) 의 각각의 웰에 분배한 후, 5 x 104 소생자/ml 의 농도를 수득하기 위하여, 사전에 그 안에 현탁시킨 밀 잎마름병의 분생자를 함유한 감자 포도당 액체 배지의 현탁액 148 ㎕ 를, 처리된 영역의 경우와 동일한 방식으로 첨가하였다. 이와 같이 수득한 플레이트를 비처리된 영역의 플레이트로서 사용하였다
처리된 영역의 플레이트 및 비처리된 영역의 플레이트를 각각 18℃ 에서 5 일 동안 배양하여, 밀 잎마름병을 확산시킨 후, 역가 플레이트의 각각의 웰에 대하여 550 nm 에서 흡광도를 측정하였다. 상기 값에서, 단지 감자 포도당 액체 배지만 150 ㎕ 분배된 웰의 흡광도를 뺀 값을 밀 잎마름병의 증식의 정도로 간주하였다. 처리된 영역에서 계산된 증식의 정도 및 비처리된 영역에서 계산된 증식의 정도를 근거로, 방정식 1 을 사용하여 살균 효과를 계산하였다.
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
시험예 3
본 발명의 아미드 화합물 및 플루디옥소닐을 각각 디메틸 술폭시드 (DMSO) 중에 용해시켜, 시험 농도의 150 배가 되는 농도를 수득하고, 각각의 본 발명의 아미드 화합물의 DMSO 용액 및 플루디옥소닐의 DMSO 용액을 개별적으로 역가 플레이트 (96 웰 포함) 의 각각의 웰에 1 ㎕ 의 양으로 분배하였다. 그 후, 5 x 103 분생자/ml 의 농도를 수득하기 위하여, 사전에 그 안에 현탁시킨 밀 붉은곰팡이병 (푸사리움 그라미네아룸 (Fusarium graminearum)) 의 분생자를 함유한 감자 포도당 액체 배지의 현탁액 148 ㎕ 를, 첨가하였다. 이와 같이 수득한 플레이트를 처리된 영역의 플레이트로서 사용하였다.
대조적으로, 2 ㎕ 의 DMSO 를 역가 플레이트 (96 웰 포함) 의 각각의 웰에 분배한 후, 5 x 104 소생자/ml 의 농도를 수득하기 위하여, 사전에 그 안에 현탁시킨 밀 붉은곰팡이병의 분생자를 함유한 감자 포도당 액체 배지의 현탁액 148 ㎕ 를, 처리된 영역의 경우와 동일한 방식으로 첨가하였다. 이와 같이 수득한 플레이트를 비처리된 영역의 플레이트로서 사용하였다
처리된 영역의 플레이트 및 비처리된 영역의 플레이트를 각각 18℃ 에서 5 일 동안 배양하여, 밀의 밑둥썩음병 (foot rot) 을 확산시킨 후, 역가 플레이트의 각각의 웰에 대하여 550 nm 에서 흡광도를 측정하였다. 상기 값에서, 단지 감자 포도당 액체 배지만 150 ㎕ 분배된 웰의 흡광도를 뺀 값을 밀 붉은곰팡이병의 증식의 정도로 간주하였다. 처리된 영역에서 계산된 증식의 정도 및 비처리된 영역에서 계산된 증식의 정도를 근거로, 방정식 1 을 사용하여 살균 효과를 계산하였다.
Figure pct00012
Figure pct00013
시험예 4
본 발명의 아미드 화합물 및 플루디옥소닐을 각각 디메틸 술폭시드 (DMSO) 중에 용해시켜, 시험 농도의 150 배가 되는 농도를 수득하고, 각각의 본 발명의 아미드 화합물의 DMSO 용액 및 플루디옥소닐의 DMSO 용액을 개별적으로 역가 플레이트 (96 웰 포함) 의 각각의 웰에 1 ㎕ 의 양으로 분배하였다. 그 후, 1 x 105 분생자/ml 의 농도를 수득하기 위하여, 사전에 그 안에 현탁시킨 회색곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)) 의 분생자를 함유한 액체 완전 배지의 현탁액 148 ㎕ 를, 첨가하였다. 이와 같이 수득한 플레이트를 처리된 영역의 플레이트로서 사용하였다.
대조적으로, 2 ㎕ 의 DMSO 를 역가 플레이트 (96 웰 포함) 의 각각의 웰에 분배한 후, 1 x 105 분생자/ml 의 농도를 수득하기 위하여, 사전에 그 안에 현탁시킨 회색곰팡이병의 분생자를 함유한 액체 완전 배지의 현탁액 148 ㎕ 를, 처리된 영역의 경우와 동일한 방식으로 첨가하였다. 이와 같이 수득한 플레이트를 비처리된 영역의 플레이트로서 사용하였다.
처리된 영역의 플레이트 및 비처리된 영역의 플레이트를 각각 18℃ 에서 4 일 동안 배양하여, 회색곰팡이병을 확산시킨 후, 역가 플레이트의 각각의 웰에 대하여 550 nm 에서 흡광도를 측정하였다. 상기 값에서, 단지 액체 완전 배지만 150 ㎕ 분배된 웰의 흡광도를 뺀 값을 회색곰팡이병의 증식의 정도로 간주하였다. 처리된 영역에서 계산된 성장의 정도 및 비처리된 영역에서 계산된 성장의 정도를 근거로, 방정식 1 을 사용하여 살균 효과를 계산하였다.
Figure pct00014

Claims (5)

  1. 화학식 (I) 로 표시되는 아미드 화합물:
    Figure pct00015

    [식 중,
    n 은 1 내지 4 의 임의의 정수를 나타내고,
    R1 은 (히드록시카르보닐)C1-C6 알킬, (히드록시카르보닐)C2-C6 알케닐, (아미노카르보닐)C1-C6 알킬, (아미노카르보닐)C2-C6 알케닐, (C1-C6 알콕시)카르보닐(C1-C6)알킬 또는 (C1-C6 알콕시)카르보닐(C2-C6)알케닐을 나타내고,
    R2 는 페닐, 1-나프틸 또는 3-인돌릴을 나타내고,
    단, R2 로 표시되는 치환기에서, 페닐, 1-나프틸 및 3-인돌릴을 구성하고, 또한 치환기를 가질 수 있는 임의의 탄소 원자는, 각각 독립적으로 치환기로서 할로겐 원자, 히드록실, 니트로, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시를 가질 수 있음],
    및 플루디옥소닐을 포함하는 식물 병해 방제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 아미드 화합물의 함량 대 플루디옥소닐의 함량의 비가 중량비로 1,000:1 내지 1:10 인 식물 병해 방제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 식물 병해 방제 조성물의 유효량을 식물 또는 식물이 재배되는 토양에 적용하는 단계를 포함하는 식물 병해 방제 방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 식물 병해 방제 조성물의 유효량을 식물 종자에 적용하는 단계를 포함하는 식물 병해 방제 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 식물 종자가 옥수수, 목화, 대두, 사탕무, 유채씨, 밀 또는 벼의 종자인 식물 병해 방제 방법.
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