KR20080072029A - 이미노프로펜 화합물 및 그의 용도 - Google Patents

이미노프로펜 화합물 및 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20080072029A
KR20080072029A KR1020087013243A KR20087013243A KR20080072029A KR 20080072029 A KR20080072029 A KR 20080072029A KR 1020087013243 A KR1020087013243 A KR 1020087013243A KR 20087013243 A KR20087013243 A KR 20087013243A KR 20080072029 A KR20080072029 A KR 20080072029A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
optionally substituted
substituted lower
aromatic hydrocarbon
alkyl group
Prior art date
Application number
KR1020087013243A
Other languages
English (en)
Inventor
시게유키 이토
아츠시 이와타
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Publication of KR20080072029A publication Critical patent/KR20080072029A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/45—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms doubly-bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/64—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

화합물 (I) 또는 그의 염은 해충에 대해 우수한 방제 활성을 가진다. 게다가, 화합물 (I) 또는 그의 염은 살충 조성물의 활성 성분으로 유용하다.

Description

이미노프로펜 화합물 및 그의 용도 {IMINOPROPENE COMPOUND AND USE THEREOF}
본 발명은 이미노프로펜 화합물 및 그의 살충 용도에 관한 것이다.
지금까지 살충제 개발을 해왔으며, 해충 방제에 유효한 수많은 화합물들을 발견해왔었다. 그러나, 그들의 활성이 언제나 충분한 것은 아니었다. 그리하여, 해충-방제 활성을 가진 신규한 화합물의 개발이 추가로 요구된다.
발명의 개시
본 발명은 해충-방제 활성이 우수한 화합물을 제공하고자 한다.
본 발명자는 해충-방제 활성이 우수한 화합물을 발견하기 위해 예의 연구해왔으며, 그 결과, 화학식 (I) 로 나타낸 이미노프로펜 화합물이 우수한 해충-방제 활성을 지님을 발견했다. 그리하여, 본 발명이 완성되었다.
즉, 본 발명은 하기와 같이 하기를 제공한다:
하기 화학식 (I) 로 나타낸 이미노프로펜 화합물 (이 하, 화합물 (I) 로 지칭됨) 또는 그의 염:
Figure 112008039142494-PCT00001
[식 중,
X 는 OX1, NX2X3, SX4, S(O)mX5, Si(X6)3 또는 N=C(X7)2 를 나타내고,
Y 는 OY1, NY2Y3, SY4, SO2Y5 또는 N=C(Y6)2 를 나타내고,
Z 는 시아노기, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q91)ZA, C(=O)OZB, C(=Q92)NZDZE, SO2ZF, NZGZH, OZK 또는 N=C(ZI)2 을 나타내고,
X1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q11)XA1, C(=O)OXB1, C(=Q12)NXD1XE1, SO2XF1, NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 을 나타내고,
X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2, C(=O)OXB2, C(=Q22)NXD2XE2, SO2XF2, NXG2XH2, N=C(XI2)2, OXK2 또는 시아노기를 나타내고,
X3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q31)XA3, C(=O)OXB3, C(=Q32)NXD3XE3 또는 SO2XF3 을 나타내고,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q41)XA4, C(=O)OXB4, C(=Q42)NXD4XE4 또는 S(O)nXF4 을 나타내고,
X5 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
X6들은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 저급 알콕시기를 나타내고,
X7들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, OXL7, SXM7 또는 NXG7XH7 을 나타내고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조를 나타내고,
Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q51)YA1, C(=O)OYB1, C(=Q52)NYD1YE1, S(O)pYF1 또는 N=C(YI1)2 을 나타내고,
Y2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q61)YA2, C(=O)OYB2, C(=Q62)NYD2YE2, SO2YF2, NYG2YH2, N=C(YI2)2, OYK2 또는 시아노기를 나타내고,
Y3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q71)YA3, C(=O)OYB3, C(=Q72)NYD3YE3 또는 SO2YF3 를 나타내고,
Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q81)YA4, C(=O)OYB4, C(=Q82)NYD4YE4 또는 S(O)qYF4 를 나타내고,
Y5 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
Y6들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, OYL6, SYM6 또는 NYG6YH6 를 나타내고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조를 나타내고,
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
XD1, XD2, XD3, XD4, YD1, YD2, YD3, YD4 및 ZD 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아미노기, 시아노기 또는 OGa1 을 나타내고,
및
XE1, XE2, XE3, XE4, YE1, YE2, YE3, YE4 및 ZE 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, XD1 및 XE1, XD2 및 XE2, XD3 및 XE3, XD4 및 XE4, YD1 및 YE1, YD2 및 YE2, YD3 및 YE3, YD4 및 YE4, 및 ZD 및 ZE 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
XF1, XF2, XF3, YF1, YF2, YF3 및 ZF 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
XF4 및 YF4 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
XG1, XG2, XG7, YG2, YG6 및 ZG 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=QG1)GA1, C(=O)OGB1, C(=QG2)NGD1GE1 또는 SO2GF1 을 나타내고,
및
XH1, XH2, XH7, YH2, YH6 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, XG1 및 XH1, XG2 및 XH2, XG7 및 XH7, YG2 및 YH2, YG6 및 YH6, 및 ZG 및 ZH 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
XI1, XI2, YI1, YI2 및 ZI 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, OGa2, SGa3 또는 NGG1GH1 를 나타내고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조를 나타내고,
XK2, YK2 및 ZK 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=QK1)GA2, C(=O)OGB2, C(=QK2)NGD2GE2 또는 SO2GF2 을 나타내고,
XL7, XM7, YL6 및 YM6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
Ga1, Ga2 및 Ga3 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
GA1 및 GA2 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
GB1 및 GB2 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
GD1 및 GD2 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아미노기, 시아노기 또는 OGd1 을 나타내고,
및
GE1 및 GE2 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, GD1 및 GE1, 및 GD2 및 GE2 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
GF1 및 GF2 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
GG1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=QGa)GA1-1, C(=O)OGB1-1, C(=QGb)NGD1-1GE1 -1 또는 SO2GF1 -1 을 나타내고,
및
GH1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, GG1 및 GH1 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
Gd1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
GA1 -1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
GB1 -1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
GD1 -1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아미노기, 시아노기 또는 OL 을 나타내고,
및
GE1 -1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, GD1 -1 및 GE1 -1 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
GF1 -1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
L 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
Q11, Q12, Q21, Q22, Q31, Q32, Q41, Q42, Q51, Q52, Q61, Q62, Q71, Q72, Q81, Q82, Q91, Q92, QG1, QG2, QK1, QK2, QGa 및 QGb 은 각각 독립적으로 산소 또는 황을 나타내고,
m 은 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
n, p 및 q 는 각각 독립적으로 0 또는 2 의 정수를 나타내는데,
여기서, 1) X 가 벤조일옥시기이고 Y 가 메톡시기인 경우에는, Z 는 2-(벤조일아미노)비닐기는 아니고,
2) X2 가 메틸기인 경우에는, X3 는 메틸기는 아니며,
3) X 가 메톡시기이고 Y 가 트리플루오로메틸술포닐옥시기인 경우에는, Z 는 3-비닐옥시프로필기가 아니다];
활성 성분으로서의 화합물 (I) 또는 그의 염 및 불활성 담체를 포함하는 살충 조성물; 및 유효량의 화합물 (I) 또는 그의 염을 해충 또는 해충 서식지에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법.
본 발명의 실시 양태
우선, 화합물 (I) 의 구현을 하기 [1] 내지 [33] 과 같이 예시한다.
[1] 하기 화학식 (I) 로 나타낸 이미노프로펜 화합물 또는 그의 염:
Figure 112008039142494-PCT00002
[식 중,
X, Y 및 Z 는 상기에서 정의함].
여기서, 1) X 가 벤조일옥시기이고 Y 가 메톡시기인 경우에는, Z 는 2-(벤조일아미노)비닐기가 아니고,
2) X2 가 메틸기인 경우에는, X3 는 메틸기가 아니고,
3) X 가 메톡시기이고 Y 가 트리플루오로메틸술포닐옥시기인 경우에는, Z 는 3-비닐옥시프로필기가 아니다.
[2] [1] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 및 X2 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고, XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임), NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 이고,
X4 및 X5 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중,
Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 이고,
Y2 및 Y4 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
Y3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[3] [2] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 SX4
(식 중, X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중,
Y1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 이고,
Y2 및 Y4 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
Y3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[4] [3] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 SX4
(식 중, X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중,
Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 (YI1들은 각각 독립적으로 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y2 및 Y3 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
Y4 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 저급 알콕시카르보닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소 술포닐기, 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기, 방향족 탄화수소 옥시기, 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[5] [4] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 SX4
(식 중, X4 는 (1) 적어도 한 개의 할로겐, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 및 (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 알케닐기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐 원자, (2) 니트로기, (3) 저급 알킬기, (4) 저급 할로알킬기 및 (5) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 하나 이상의 저급 알킬기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중,
Y1 은 (1) 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 방향족 탄화수소기 및 (3) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 시아노기, (3) 니트로기, (4) 저급 알킬기, (5) 아미노기, (6) 저급 알킬티오기, (7) 저급 알킬술포닐기, (8) 저급 시클로알킬기, (9) 방향족 탄화수소기, (10) 저급 알콕시카르보닐기, (11) 저급 알콕시기, (12) 헤테로시클릭기, (13) 저급 알킬렌기 및 (14) 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 헤테로시클릭기; 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기이고,
Y2 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 방향족 탄화수소기이고,
Y3 은 저급 알킬기이고,
Y4 는 (1) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (2) 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기 및 (3) 저급 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 저급 알킬기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기 및 (4) 저급 할로알킬옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; (1) 저급 알킬기, (2) 저급 할로알킬기 및 (3) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기; 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알케닐기; 또는 저급 알키닐기임) 이고,
Z 는 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 니트로기, (3) 시아노기, (4) 저급 알킬기, (5) 저급 알콕시기, (6) 저급 할로알킬기, (7) 저급 시클로알킬기 및 (8) 방향족 탄화수소 옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 헤테로시클릭기; 저급 알콕시카르보닐기; 방향족 탄화수소 술포닐기; 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기; 방향족 탄화수소 옥시기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기, 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[6] [2] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1
(식 중, X1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, NXG1XH1, 또는 N=C(XI1)2 임) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중,
Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 N=C(YI1)2 이고,
Y2 및 Y4 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
Y3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[7] [6] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1
(식 중, X1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 디-저급 알킬 아미노기, 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기, 또는 임의 치환된 저급 시클로알킬리덴 아미노기임) 이고,
Y 은 OY1 또는 SY4
(식 중, Y1 및 Y4 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Z 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임.
[8] [7] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1
(식 중, X1 은 (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기, (4) 저급 알콕시카르보닐기, (5) 저급 알카노일기, (6) 저급 알킬티오기, (7) 방향족 탄화수소기, (8) 시아노기, (9) 니트로기 및 (10) 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 알킬리덴 아미노기; 저급 시클로알킬리덴 아미노기; 또는 디-저급 알킬 아미노기임) 이고,
Y 는 OY1 또는 SY4
(식 중,
Y1 은 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기, 또는 할로겐 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
Y4 은 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 방향족 탄화수소기임) 이고,
Z 은 (1) 할로겐, (2) 저급 시클로알킬티오기, (3) 히드록실기, (4) 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, (5) 저급 알케닐기, (6) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알콕시기, (7) 저급 알카노일옥시기, (8) 적어도 한 개의 저급 알킬기 또는 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (9) 헤테로시클릭기, (10) 저급 알킬티오기, (11) 저급 알킬 술피닐기, (12) 저급 알킬 술포닐기, (13) 아릴티오기, (14) 저급 알콕시 카르보닐기, (15) 저급 알카노일기, (16) 방향족 탄화수소 카르보닐기, (17) 저급 알키닐기, (18) 저급 알킬렌디옥시기 및 (19) 저급 알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 헤테로시클릭기임.
[9] [2] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 NX2X3, 또는 S(O)2X5
(식 중,
X2 및 X5 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자아고, XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중,
Y1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 이고,
Y2 및 Y4 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
Y3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[10] [9] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 NX2X3, 또는 S(O)2X5
(식 중,
X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 은 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기로,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성되고,
X5 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 OY1, 또는 SY4
(식 중, Y1 및 Y4 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임.
[11] [10] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 NX2X3, 또는 S(O)2X5
(식 중, X2 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 저급 알카노일기이고,
X3 은 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기로,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 피페리디노기 또는 모르폴리노기로 형성되고,
X5 은 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 은 OY1, 또는 SY4
(식 중, Y1 및 SY4 은 방향족 탄화수소기임) 이고,
Z 은 방향족 탄화수소기임.
[12] [2] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중, X1 및 X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임), NXG1XH1, 또는 N=C(XI1)2 이고,
X4 및 X5 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고, XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨) 이고,
Y 는 OY1
(식 중, Y1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 이고,
Z 는 시아노기, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[13] [12] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 디-저급 알킬 아미노기, 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기, 임의 치환된 저급 시클로알킬리덴 아미노기이고,
X2 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고, XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 은 임의 치환된 저급 알킬기 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기로,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성되고,
X4 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
X5 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 은 OY1
(식 중, Y1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 (YI1들은 각각 독립적으로 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기임) 이고,
Z 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임.
[14] [13] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 은 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 은 (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기, (4) 저급 알콕시카르보닐기, (5) 저급 알카노일기, (6) 저급 알킬티오기, (7) 방향족 탄화수소기, (8) 시아노기, (9) 니트로기 및 (10) 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 저급 시클로알킬기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 알킬리덴 아미노기; 저급 시클로알킬리덴 아미노기; 또는 디-저급 알킬 아미노기이고,
X2 은 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기, 방향족 탄화수소기, 또는 저급 알카노일기이고,
X3 은 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기로,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 피페리디노기 또는 모르폴리노기로 형성되고,
X4 은 (1) 적어도 한 개의 할로겐, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기 및 (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 알케닐기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐 원자, (2) 니트로기, (3) 저급 알킬기, (4) 저급 할로알킬기 및 (5) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 하나 이상의 저급 알킬기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
X5 은 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 OY1
(식 중, Y1 는 (1) 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 방향족 탄화수소기 및 (3) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 시아노기, (3) 니트로기, (4) 저급 알킬기, (5) 아미노기, (6) 저급 알킬티오기, (7) 저급 알킬 술포닐기, (8) 저급 시클로알킬기, (9) 방향족 탄화수소기, (10) 저급 알콕시카르보닐기, (11) 저급 알콕시기, (12) 헤테로시클릭기, (13) 저급 알킬렌디옥시기 및 (14) 저급 알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 헤테로시클릭기; 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임) 이고,
Z 은 (1) 할로겐, (2) 시아노기, (3) 히드록시기, (4) 적어도 한 개의 할로겐 또는 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, (5) 저급 알케닐기, (6) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알콕시기, (7) 저급 알카노일 옥시기, (8) 적어도 한 개의 할로겐 또는 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (9) 헤테로시클릭기, (10) 저급 알킬티오기, (11) 저급 알킬 술피닐기, (12) 저급 알킬 술포닐기, (13) 아릴티오기, (14) 저급 알콕시 카르보닐기, (15) 저급 알카노일기, (16) 방향족 탄화수소 카르보닐기, (17) 저급 알키닐기, (18) 저급 시클로알킬티오기, (19) 저급 알킬렌 디옥시기, (20) 저급 알킬렌기, (21) 저급 시클로알킬기, (22) 아릴옥시기 및 (23) 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 헤테로시클릭기임.
[15] [2] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 및 X2 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고. XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임), NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 이고,
X4 및 X5 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고, XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨) 이고,
Y 는 SY4
(식 중, Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[16] [15] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고, X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고, X5 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 SY4
(식 중, Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 저급 알콕시카르보닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소 술포닐기, 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기, 방향족 탄화수소 옥시기, 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기, 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[17] [16] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중, X1 은 방향족 탄화수소기를 나타내고,
X4 은 (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기, (4) 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 헤테로시클릭기이고,
X5 은 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 SY4
(식 중, Y4 는 (1) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (2) 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기 및 (3) 저급 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기 및 (4) 저급 할로알킬옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; (1) 저급 알킬기, (2) 저급 할로알킬기 및 (3) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기; 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알케닐기; 고급 알케닐기; 또는 저급 알키닐기임) 이고,
Z 는 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 저급 알콕시카르보닐기; 임의 치환된 방향족 탄화수소 술포닐기; 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기; 방향족 탄화수소 옥시기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기; 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[18] [15] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 및 X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임), NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 이고,
X4 및 X5 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨) 이고,
Y 는 SY4
(식 중, Y4 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[19] [18] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기를 나타내고,
X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
X5 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 SY4
(식 중, Y4 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 저급 알콕시카르보닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소 술포닐기, 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기, 방향족 탄화수소 옥시기, 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기, 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[20] [19] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 는 방향족 탄화수소기를 나타내고,
X4 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 또는 적어도 한 개의 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
X5 는 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 SY4
(식 중, Y4 는 (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기 및 (3) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 (1) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, 및 (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 는 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 저급 알콕시카르보닐기; 임의 치환된 방향족 탄화수소 술포닐기; 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기; 방향족 탄화수소 옥시기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기; 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[21] [15] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 및 X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임), NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 이고,
X4 및 X5 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨) 이고,
Y 는 SY4
(식 중, Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 또는 고급 알키닐기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[22] [21] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 SX4
(식 중, X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Y 는 SY4
(식 중, Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 또는 임의 치환된 저급 알키닐기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임.
[23] [22] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 SX4
(식 중, X4 는 (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기, 및 (4) 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 헤테로시클릭기임) 이고,
Y 는 SY4
(식 중, Y4 는 (1) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기 및 (2) 저급 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 시클로알킬기; 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알케닐기; 고급 알케닐기; 또는 저급 알키닐기임) 이고,
Z 는 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기임.
[24] [2] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 및 X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는임의 치환된 저급 알킬기임), NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 이고,
X4 및 X5 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고, XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, X2 및 X3 는 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨) 이고,
Y 는 NY2Y3
(식 중,
Y2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
Y3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[25] [24] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 SX4
(식 중, X4 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 NY2Y3
(식 중, Y2 는 임의 치환된 저급 알킬기이고, Y3 는 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임.
[26] [25] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 SX4
(식 중, X4 는 적어도 한 개의 할로겐 또는 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 NY2Y3
(식 중, Y2 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기이고, Y3 는 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기임) 이고,
Z 는 방향족 탄화수소기임.
[27] [2] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 및 X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임), NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 이고,
X4 및 X5 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, X2 및 X3 는 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중,
Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 N=C(YI1)2 이고,
Y2 및 Y4 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
Y3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
C(=O)OZB (식 중, ZB 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
SO2ZF (식 중, ZF 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
[28] [27] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중,
X1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 디-저급 알킬 아미노기, 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기 또는 임의 치환된 저급 시클로알킬리덴 아미노기이고,
X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고 XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
X3 은 임의 치환된 저급 알킬기 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
X4 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
X5 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 은 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중,
Y1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 N=C(YI1)2,(YI1들은 독립적으로 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y2 및 Y3 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 저급 알콕시카르보닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소 술포닐기, 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기, 및 방향족 탄화수소 옥시기, 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기, 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[29] [28] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중, X1 은 (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기, (4) 저급 알콕시카르보닐기, (5) 저급 알카노일기, (6) 저급 알킬티오기, (7) 방향족 탄화수소기, (8) 시아노기, (9) 니트로기 및 (10) 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 저급 시클로알킬기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 알킬리덴 아미노기; 저급 시클로알킬리덴 아미노기; 또는 디-저급 알킬 아미노기이고,
X2 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기, 방향족 탄화수소기, 또는 저급 알카노일기이고,
X3 는 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기이고,
대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 피페리디노기 또는 모르폴리노기로 형성되고,
X4 는 (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 적어도 한 개의 헤테로시클릭기로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 알케닐기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 니트로기, (3) 저급 알킬기, (4) 할로-저급 알킬기, 및 (5) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 하나 이상의 저급 알킬기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
X5 는 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중, Y1 는 (1) 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 방향족 탄화수소기 및 (3) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 시아노기, (3) 니트로기, (4) 저급 알킬기, (5) 아미노기, (6) 저급 알킬티오기, (7) 저급 알킬술포닐기, (8) 저급 시클로알킬기, (9) 방향족 탄화수소기, (10) 저급 알콕시카르보닐기, (11) 저급 알콕시기, (12) 헤테로시클릭기, (13) 저급 알킬렌기 및 (14) 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 헤테로시클릭기; 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기이고,
Y2 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 방향족 탄화수소기이고,
Y3 는 저급 알킬기이고,
Y4 는 (1) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (2) 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기 및 (3) 저급 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기 및 (4) 저급 할로알킬옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; (1) 저급 알킬기, (2) 저급 할로알킬기 및 (3) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기; 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알케닐기; 고급 알케닐기; 또는 저급 알키닐기임) 이고,
Z 는 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 시아노기, (3) 히드록시기, (4) 적어도 한 개의 할로겐 또는 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, (5) 저급 알케닐기, (6) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알콕시기, (7) 저급 알카노일 옥시기, (8) 적어도 한 개의 알킬 또는 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (9) 헤테로시클릭기, (10) 저급 알킬티오기, (11) 저급 알킬 술피닐기, (12) 저급 알킬 술포닐기, (13) 아릴티오기, (14) 저급 알콕시 카르보닐기, (15) 저급 알카노일기, (16) 방향족 탄화수소 카르보닐기, (17) 저급 알키닐기, (18) 저급 시클로알킬티오기, (19) 저급 알킬렌디옥시기, (20) 저급 알킬렌기 및 (21) 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 헤테로시클릭기; 저급 알콕시카르보닐기; 방향족 탄화수소 술포닐기; 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기; 방향족 탄화수소 옥시기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기, 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[30] [2] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중, X1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 디-저급 알킬아미노기, 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기 또는 임의 치환된 저급 시클로알킬리덴 아미노기이고,
X2 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고, XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임),
X3 은 임의 치환된 저급 알킬기 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
X4 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고, X5 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중, Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 N=C(YI1)2 (YI1들은 독립적으로 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기이고,
Y2 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
Y3 은 임의 치환된 저급 알킬기 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 저급 알콕시카르보닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소 술포닐기, 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기, 방향족 탄화수소 옥시기, 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기, 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[31] [30] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
(식 중, X1 은 (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기; 또는 (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기, (4) 저급 알콕시카르보닐기, (5) 저급 알킬티오기, (6) 방향족 탄화수소기, (7) 시아노기, (8) 니트로기 및 (9) 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
X2 은 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기, 방향족 탄화수소기, 또는 저급 알카노일기이고,
X3 은 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기이고,
X4 는 (1) 적어도 한 개의 할로겐 또는 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기 및 (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들) 로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 알케닐기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 니트로기, (3) 저급 알킬기, (4) 저급 할로알킬기 및 (5) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기이고, X5 는 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
(식 중, Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 N=C(YI1)2 (YI1들은 독립적으로 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기임) 이고,
Y2 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기이고,
Y3 는 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기이고,
Y4 는 (1) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기 및 (2) 저급 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 시클로알킬기; 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알케닐기; 고급 알케닐기; 저급 알키닐기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기 및 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 (1) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기 및 (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
Z 는 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 시아노기, (3) 히드록시기, (4) 적어도 한 개의 할로겐 또는 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, (5) 저급 알케닐기, (6) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알콕시기, (7) 저급 알카노일 옥시기, (8) 적어도 한 개의 알킬 또는 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (9) 헤테로시클릭기, (10) 저급 알킬티오기, (11) 저급 알킬 술피닐기, (12) 저급 알킬 술포닐기, (13) 아릴티오기, (14) 저급 알콕시 카르보닐기, (15) 저급 알카노일기, (16) 방향족 탄화수소 카르보닐기, (17) 저급 알키닐기, (18) 저급 시클로알킬티오기, (19) 저급 알킬렌 디옥시기, (20) 저급 알킬렌기 및 (21) 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 헤테로시클릭기; 저급 알콕시카르보닐기; 방향족 탄화수소 술포닐기; 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기; 방향족 탄화수소 옥시기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기; 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
[32] [1] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 할로겐, 메틸기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페닐티오기; 또는 할로겐, 메틸기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페녹시기이고;
Y 는 할로겐, 메틸기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페닐티오기; 할로겐, 메틸기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페녹시기; 할로겐, 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 벤질티오기; sec-부틸티오기; 시클로헥실메틸티오기; 또는 시클로헥실티오기이고:
Z 는 할로겐, 메틸기, 이소프로필기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페닐기임.
[33] [1] 에 있어서, 하기인 화합물:
X 는 할로겐, 메틸기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페닐티오기; 또는 할로겐, 메틸기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페녹시기이고;
Y 는 할로겐, 메틸기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페닐티오기; 할로겐, 메틸기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페녹시기; 또는 시클로헥실티오기이고:
Z 는 할로겐, 메틸기, 이소프로필기, 트리플루오로메틸기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 페닐기임.
본 명세서의 상하 설명에서 사용된 본 발명에 포함되는 각종 정의의 적합한 예 및 실질적인 예를 하기에 자세히 기술할 것이다.
용어 "저급" 이란, 달리 언급되지 않는 한, 6 개 이하의 탄소 원자를 가진 기를 의미한다.
용어 "고급" 이란, 달리 언급되지 않는 한, 7 내지 20 개의 탄소 원자를 가진 기를 의미한다.
"하나 이상의" 적합한 예에는 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 3 이 포함될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기", "저급 알킬기" 및 "저급 알킬" 의 적합한 예에는 선형 또는 분지형 C1 -6 알킬기, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, sec-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실 등이 포함된다.
"고급 알킬기"의 적합한 예에는 선형 또는 분지형 C7 -20 알킬기, 예를 들어, 헵틸, 옥틸, 3,5-디메틸옥틸, 3,7-디메틸옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 이코실 등이 포함된다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 및 "저급 알케닐기" 의 적합한 예에는 선형 또는 분지형 C2 -6 알케닐기, 예를 들어, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 이소부테닐, 1-메틸알릴, 3-메틸-2-부테닐, 2-펜테닐, 2-헥세닐 등이 포함된다.
"고급 알케닐기" 의 적합한 예에는 선형 또는 분지형 C7 -20 알케닐기, 예를 들어, 헵테닐, 옥테닐, 3,5-디메틸옥테닐, 3,7-디메틸-6-옥테닐, 게라닐 등이 포함된다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 및 "저급 알키닐기" 의 적합한 예에는 C2 -6 알키닐 기, 예를 들어, 에티닐, 프로파르길, 2-부티닐, 3-부티닐, 3-펜티닐, 3-헥시닐 등이 포함된다.
"고급 알키닐기'의 적합한 예에는 선형 또는 분지형 C7 -20 알키닐기, 예를 들어, 헵티닐, 옥티닐, 3,5-디메틸옥티닐 3,7-디메틸옥티닐 등이 포함된다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 및 "저급 시클로알킬기" 의 적합한 예에는 C3 -6 시클로알킬기, 예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 포함되며, 바람직하게는 C4 -6 시클로알킬기, 가장 바람직하게는 시클로헥실일 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 및 "저급 시클로알케닐기" 의 적합한 예에는 C3 -6 시클로알케닐기, 예를 들어, 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐 (예를 들어, 2-시클로헥센-1-일, 3-시클로헥센-1-일) 등이 포함되고, 상기 "저급 시클로알케닐" 은 저급 알킬을 가질 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기", "방향족 탄화수소기" 및 "아릴" 의 적합한 예에는, 예를 들어, 적어도 한 개의 저급 알킬기를 임의로 가진 페닐 (예를 들어, 페닐, 메시틸, 자일릴, 톨릴 등) 및 C6 -14 방향족 탄화수소기, 예컨대 나프틸, 안트릴, 인다닐, 테트라히드로나프틸 등이 포함되고, 바람직하게는 페닐 및 나프틸일 수 있으며, 상기 "방향족 탄화수소기" 는 저급 알킬, 할로겐, 저급 알콕시기, 저급 시클로알킬기 등과 같은 적합한 치환기를 가질 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서 "헤테로시클릭기", 및 "헤테로시클릭" 부분의 적합한 예에는 1 내지 4 개의 질소 원자를 함유하는 불포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 피롤릴, 피롤리닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 디히드로피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아졸릴 (예를 들어, 4H-1,2,4-트리아졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸릴, 2H-1,2,3-트리아졸릴 등), 테트라졸릴 (예를 들어, 1H-테트라졸릴, 2H-테트라졸릴 등), 등; 1 내지 4 개의 질소 원자를 함유하는 포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페리딜, 피페리디노, 피페라디닐 등; 1 내지 4 개의 질소 원자를 함유하는 불포화 축합 헤테로시클릭기, 예를 들어, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리닐, 인돌리디닐, 벤즈이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 이미다조피리디닐, 이미다조티아졸릴 등; 1 또는 2 개의 산소 원자 및 1 내지 3 개의 질소 원자를 함유하는 불포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴 (예를 들어, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴 등), 등; 1 또는 2 개의 산소 원자 및 1 내지 3 개의 질소 원자를 함유하는 포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 모르폴리닐, 모르폴리노 등; 1 또는 2 개의 산소 원자 및 1 내지 3 개의 질소 원자를 함유하는 불포화 축합 헤테로시클릭기, 예를 들어, 벤족사졸릴, 벤족사디아졸릴 등; 1 또는 2 개의 황 원자 및 1 내지 3 개의 질소 원자를 함유하는 불포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴 (예를 들어, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴 등), 및 디히드로티아지닐 등; 1 또는 2 개의 황 원자 및 1 내지 3 개의 질소 원자를 함유하는 포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 티아졸리디닐, 티오모르폴리닐, 티오모르폴리노 등; 1 또는 2 개의 황 원자를 함유하는 불포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 티에닐, 디히드로디티이닐, 디히드로디티오닐 등; 1 또는 2 개의 황 원자를 함유하는 포화 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 테트라히드로티에닐, 디티아닐 등; 1 또는 2 개의 황 원자 및 1 내지 3 개의 질소 원자를 함유하는 불포화 축합 헤테로시클릭기, 예를 들어, 벤조티아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 이미다조티아디아졸릴 등; 1 또는 2 개의 산소 원자를 함유하는 불포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 푸릴, 디히드로피라닐, 디옥시닐 등; 1 또는 2 개의 산소 원자를 함유하는 포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 테트라히드로푸릴, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐 등; 1 또는 2 개의 산소 원자를 함유하는 불포화 축합 헤테로시클릭기, 예를 들어, 벤조푸릴, 벤조디옥솔라닐, 벤조디옥사닐 등; 산소 원자 및 1 또는 2 개의 황 원자를 함유하는 불포화 3 내지 8-원 (더욱 바람직하게, 5 내지 6-원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 디히드록사티이닐 등; 1 또는 2 개의 황 원자를 함유하는 불포화 축합 헤테로시클릭기, 예를 들어, 벤조티에닐, 벤조디티이닐 등; 산소 원자 및 1 또는 2 개의 황 원자를 함유하는 불포화 축합 헤테로시클릭기, 예를 들어, 벤족사티이닐 등이 포함되며; 상기 "헤테로시클릭기" 및 "헤테로시클릭" 부분은 저급 알킬, 할로겐, 저급 알콕시기 또는 저급 시클로알킬기 등과 같은 적어도 한 개의 적합한 치환기를 가질 수 있다.
할로겐은 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
"저급 할로알킬기"의 적합한 예에는 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 펜타플루오로에틸 등이 포함된다.
용어 "임의 치환된 저급 알콕시기" 에서의 "저급 알콕시기", "저급 알콕시기" 및 "저급 알콕시" 의 적합한 예에는 선형 또는 분지형 C1 -6 알콕시기, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tet-부톡시, 펜틸옥시, tert-펜틸옥시, neo-펜틸옥시, 헥실옥시, 이소헥실옥시 등, 바람직하게는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시 및 이소헥실옥시가 포함된다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬옥시기" 에서의 "저급 시클로알킬옥시기" 및 "저급 시클로알킬옥시기" 의 적합한 예에는 C3 -6 시클로알킬옥시기, 예컨대 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시 등이 포함된다.
"아실기" 및 "아실" 에는 카르복실산, 탄산, 카르밤산, 술폰산 등에서 유래된 지방족 아실, 방향족 아실, 아릴 지방족 아실, 헤테로시클릭 아실 및 헤테로시클릭 지방족 아실이 포함된다.
상술한 "아실기"의 적합한 예에는 후술되는 것들이 포함된다.
카르복시; 카르바모일; 모노 또는 디-저급 알킬카르바모일 (예를 들어, 메틸카르바모일, 디메틸카르바모일, 에틸카르바모일, 디에틸카르바모일 등); 모노 또는 디아릴카르바모일 (예를 들어, 페닐카르바모일, 디페닐카르바모일 등); 저급 알킬아릴 카르바모일 (예를 들어, 메틸페닐카르바모일 등); 티오카르바모일; 모노 또는 디-저급 알킬티오카르바모일 (예를 들어, 메틸티오카르바모일, 디메틸티오카르바모일, 에틸티오카르바모일, 디에틸티오카르바모일 등); 모노 또는 디아릴티오카르바모일 (예를 들어, 페닐티오카르바모일, 디페닐티오카르바모일 등); 저급 알킬아릴티오카르바모일 (예를 들어, 메틸페닐티오카르바모일 등);
지방족 아실,
예를 들어, 저급 알카노일 (예를 들어, C1 -6 알카노일기, 예컨대 포르밀, 아세틸, 프로파노일, 부타노일, 2-메틸프로파노일, 펜타노일, 2,2-디메틸프로파노일, 헥사노일 등); 고급 알카노일 (예를 들어, C7 -20 알카노일기, 예컨대 헵타노일, 옥타노일, 노나노일, 데카노일, 운데카노일, 도데카노일, 트리데카노일, 테트라데카노일, 펜타데카노일, 헥사데카노일, 헵타데카노일, 옥타데카노일, 노나데카노일, 이코사노일 등); 저급 알콕시카르보닐 (예를 들어, C1 -6 알콕시카르보닐기, 예컨대 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로필옥시카르보닐, 부톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, t-펜틸옥시카르보닐, 헥실옥시카르보닐 등); 고급 알콕시카르보닐 (예를 들어, C7 -20 알콕시카르보닐기, 예컨대 헵틸옥시카르보닐, 옥틸옥시카르보닐, 노닐옥시카르보닐, 데실옥시카르보닐, 운데실옥시카르보닐 등); 저급 알킬술포닐 (예를 들어, C1 -6 알킬술포닐기, 예컨대 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, n-부틸술포닐, tert-부틸술포닐, n-펜틸술포닐, 헥실술포닐 등); 고급 알킬술포닐 (예를 들어, C7 -20 알킬술포닐기, 예컨대 헵틸술포닐, 옥틸술포닐, 노닐술포닐, 데실술포닐, 도데실술포닐, 펜타데실술포닐 등); 저급 알콕시술포닐 (예를 들어, C1 -6 알콕시술포닐기, 예컨대 메톡시술포닐, 에톡시술포닐, 프로폭시술포닐, 부톡시술포닐, tert-부톡시술포닐, 펜틸옥시술포닐, 헥실옥시술포닐 등); 고급 알콕시술포닐 (예를 들어, C7 -20 알콕시술포닐기, 예컨대 헵틸옥시술포닐, 옥틸옥시술포닐, 노닐옥시술포닐, 데실옥시술포닐, 운데실옥시술포닐 등);
방향족 아실,
예를 들어, 아로일 (예를 들어, 벤조일, 톨루오일, 나프토일 등); 아릴 저급 알카노일 (예를 들어, 페닐 (C1 -6) 알카노일기, 예컨대 페닐아세틸, 페닐프로파노일, 페닐부타노일, 페닐이소부타노일, 페닐펜타노일, 페닐헥사노일 등, 나프틸 (C1 -6) 알카노일기, 예컨대 나프틸아세틸, 나프틸프로파노일, 나프틸부타노일 등); 아릴 저급 알케노일 (예를 들어, 페닐 (C3 -6) 알케노일기, 예컨대 페닐프로페노일, 페닐부테노일, 페닐메타크릴로일, 페닐펜테노일, 페닐헥세노일 등, 나프틸 (C1 -6) 알케노일기, 예컨대 나프틸프로페노일, 나프틸부테노일 등); 아릴 저급 알콕시카르보닐 (예를 들어, 페닐 (C1 -6) 알콕시카르보닐기, 예컨대 벤질옥시카르보닐 등, 플루오레닐 (C1 -6) 알콕시카르보닐기, 예컨대 플루오레닐메틸옥시카르보닐 등); 아릴옥시카르보닐 (예를 들어, 페녹시카르보닐, 나프틸옥시카르보닐 등); 아릴옥시 저급 알카노일 (예를 들어, 페녹시아세틸, 페녹시프로피오닐 등); 아릴글리옥실로일 (예를 들어, 페닐글리옥실로일, 나프틸글리옥실로일 등); 1 내지 4 개의 저급 알킬을 임의로 가진 아릴술포닐 (예를 들어, 페닐술포닐, p-톨릴술포닐 등) 등; 및
헤테로시클릭 아실
예를 들어, 헤테로시클릭 카르보닐; 헤테로시클릭 저급 알카노일 (예를 들어, 헤테로시클릭 (C1 -6) 알카노일기, 예컨대 헤테로시클릭 아세틸, 헤테로시클릭 프로파노일, 헤테로시클릭 부타노일, 헤테로시클릭 펜타노일, 헤테로시클릭 헥사노일 등); 헤테로시클릭 저급 알케노일 (예를 들어, 헤테로시클릭 (C1 -6) 알케노일기, 예컨대 헤테로시클릭 프로페노일, 헤테로시클릭 부테노일, 헤테로시클릭 펜테노일, 헤테로시클릭 헥세노일 등); 헤테로시클릭 글리옥실로일 등. 여기서, 용어 "헤테로시클릭 카르보닐", "헤테로시클릭 저급 알카노일", "헤테로시클릭 저급 알케노일" 및 "헤테로시클릭 글리옥실로일" 에서의 적합한 "헤테로시클릭" 부분에 대해서는, 상술한 "헤테로시클릭" 부분이 언급될 수 있다.
"저급 알킬리덴아미노기" 의 적합한 예에는 C1 -6 알킬리덴아미녹시기 (예를 들어, 에틸리덴아미노, 프로필리덴아미노, 이소프로필리덴아미노, 시클로헥실리덴아미노 등) 이 포함된다.
"저급 알킬리덴아미녹시기" 의 적합한 예에는 C1 -6 알킬리덴아미노기 (예를 들어, 에틸리덴아미녹시, 프로필리덴아미녹시, 이소프로필리덴아미녹시, 시클로헥실리덴아미녹시 등) 이 포함된다.
"저급 알킬리덴히드라지노기" 의 적합한 예에는 C1 -6 알킬리덴히드라지노기 (예를 들어, 에틸리덴히드라지노, 프로필리덴히드라지노, 이소프로필리덴히드라지노, 시클로헥실리덴히드라지노 등) 이 포함된다.
"저급 알킬리덴히드라조노기" 의 적합한 예에는 C1 -6 알킬리덴히드라조노기 (예를 들어, 에틸리덴히드라조노, 프로필리덴히드라조노, 이소프로필리덴히드라조노, 시클로헥실리덴히드라조노 등) 이 포함된다.
"저급 알카노일옥시기" 의 적합한 예에는 C1 -6 알카노일옥시기 (예를 들어, 포르밀옥시, 아세틸옥시, 프로파노일옥시, 부타노일옥시, 2-메틸프로파노일옥시, 펜타노일옥시, 2,2-디메틸프로파노일옥시, 헥사노일옥시 등) 이 포함된다.
"저급 알킬티오기" 의 적합한 예에는 C1 -6 알킬티오기 (예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 등) 가 포함된다.
"저급 알킬술피닐기" 의 적합한 예에는 C1 -6 알킬술피닐기 (예를 들어, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 프로필술피닐기 등) 이 포함된다.
"저급 알킬술포닐기" 의 적합한 예에는 C1 -6 알킬술포닐기 (예를 들어, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기 등) 이 포함된다.
"아릴티오기" 의 적합한 예에는 페닐티오기, 메시틸티오기, 자일릴티오기, 톨릴티오기, 나프틸티오기 등이 포함된다.
화합물 (I) 에서, X 는 OX1, NX2X3, SX4, S(O)mX5, Si(X6)3 또는 N=C(X7)2 를 나타낸다.
X1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q11)XA1, C(=O)OXB1, C(=Q12)NXD1XE1, SO2XF1, NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 를 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬기 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 및 특히 바람직하게는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이다.
X1 에 대한 상술한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 상술한 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 상술한 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술한 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 상술한 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술한 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 상술한 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술한 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 상술한 용어 "임의 치환된 저급 시클로 알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술한 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 상술한 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술한 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 상술한 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술한 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 상술한 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기"에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술한 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 상술한 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술한 "헤테로시클릭기"가 언급될 수 있다.
X1 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 및 " 임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 치환기의 적합한 예에는 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알키닐기, 저급 알콕시기, 저급 알카노일옥시기, 저급 할로알킬기 (예를 들어, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 등), 저급 할로알킬옥시기 (예를 들어, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 등), 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 카르복실기, 술포기, 옥소, 할로겐, 저급 시클로알킬기, 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 아실기, 저급 알킬리덴아미노기, 저급 알킬리덴아미녹시기, 저급 알킬리덴히드라지노기, 저급 알킬리덴히드라조노기,
화학식: -SOTX1A 으로 나타낸 기,
화학식: -OX1B 으로 나타낸 기,
화학식: -N(X1C)2 으로 나타낸 기,
화학식: -ON(X1D)2 으로 나타낸 기,
화학식: =NX1E 으로 나타낸 기,
화학식: =NOX1F 으로 나타낸 기,
화학식: -N(X1G)N(X1H)2 으로 나타낸 기,
화학식: =NN(X1I)2 으로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q1A)N(X1J)2 으로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q1B)N(X1K)N(X1L)2 으로 나타낸 기 등이 포함되고,
치환기의 개수는 치환가능한 범위 내이고, 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개이다.
상술한 화학식들에서, T 는 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
X1A 는 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X1B, X1C, X1D, X1E, X1F, X1G, X1H, X1I, X1J, X1K 및 X1L 는 각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 아실기,
화학식: -SO2X1P 으로 나타낸 기, 또는
화학식: -C(=Q1C)N(X1Q)2 으로 나타낸 기를 나타낸다.
여기서, X1P 및 X1Q 은 각각 독립적으로 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고, Q1A, Q1B 및 Q1C 은 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 및 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 치환기가 아실기, C1 -6 알킬리덴아미노기, C1 -6 알킬리덴아미녹시기, C1 -6 알킬리덴히드라지노기 또는 C1 -6 알킬리덴히드라조노기인 경우,
또는, X1A, X1B, X1C, X1D, X1E, X1F, X1G, X1H, X1I, X1J, X1K, X1L, X1P 및 X1Q 중 하나 이상이 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기 또는 저급 알키닐기인 경우에는,
이들 기는 니트로기, 시아노기, 카르복실기, 술포기, 옥소, 할로겐, 방향족 탄화수소기, 저급 시클로알킬기, 저급 시클로알케닐기, 헤테로시클릭기, 아실기, 저급 알킬리덴아미노기, 저급 알킬리덴아미녹시기, 저급 알킬리덴히드라지노기, 저급 알킬리덴히드라조노기,
화학식: -SOUX2A 으로 나타낸 기,
화학식: -OX2B 으로 나타낸 기,
화학식: -N(X2C)2 으로 나타낸 기,
화학식: -ON(X2D)2 으로 나타낸 기,
화학식: =NX2E 으로 나타낸 기,
화학식: =NOX2F 으로 나타낸 기,
화학식: -N(X2G)N(X2H)2 으로 나타낸 기,
화학식: =NN(X2I)2 으로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q2A)N(X2J)2 으로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q2B)N(X2K)N(X2L)2 으로 나타낸 기 등으로 추가 치환될 수 있다. 이 경우에, 치환기의 개수는 바람직하게는 1 내지 3 이다.
상술한 화학식들에서, U 는 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
X2A 는 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고, X2B, X2C, X2D, X2E, X2F, X2G, X2H, X2I, X2J, X2K 및 X2L 는각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 아실기,
화학식: -SO2X2P 으로 나타낸 기 또는
화학식: -C(=Q2C)N(X2Q)2 으로 나타낸 기를 나타낸다.
여기서, X2P 및 X2Q 은 각각 독립적으로 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타낸다.
Q2A, Q2B 및 Q2C 은 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 및 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 치환기가 방향족 탄화수소기, 저급 시클로알킬기, 저급 시클로알케닐기 또는 헤테로시클릭기를 나타내는 경우,
또는, X1A, X1B, X1C, X1D, X1E, X1F, X1G, X1H, X1I, X1J, X1K, X1L, X1P 및 X1Q 중 하나 이상이 방향족 탄화수소기, 저급 시클로알킬기, 저급 시클로알케닐기 또는 헤테로시클릭기를 나타내는 경우,
이들 기는 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 할로알킬기 (예를 들어, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 등), 니트로기, 시아노기, 카르복실기, 술포기, 할로겐, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 아실기, 저급 알킬리덴아미노기, 저급 알킬리덴아미녹시기, 저급 알킬리덴히드라지노기, 저급 알킬리덴히드라조노기,
화학식: -SOVX3A 으로 나타낸 기,
화학식: -OX3B 으로 나타낸 기,
화학식: -N(X3C)2 으로 나타낸 기,
화학식: -ON(X3D)2 으로 나타낸 기,
화학식: =NX3E 으로 나타낸 기,
화학식: =NOX3F 으로 나타낸 기,
화학식: -N(X3G)N(X3H)2 으로 나타낸 기,
화학식: =NN(X3I)2 으로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q3A)N(X3J)2 으로 나타낸 기 또는
화학식: -C(=Q3B)N(X3K)N(X3L)2 으로 나타낸 기로 추가 치환될 수 있다 이 경우에, 치환기의 개수는 바람직하게는 1 내지 3 이다.
상술한 화학식들에서, V 는 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
X3A 은 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X3B, X3C, X3D, X3E, X3F, X3G, X3H, X3I, X3J, X3K 및 X3L 는 각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 아실기,
화학식: -SO2X3P 으로 나타낸 기 또는
화학식: -C(=Q3C)N(X3Q)2 으로 나타낸 기를 나타낸다.
여기서, X3P 및 X3Q 은 각각 독립적으로 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타낸다.
Q3A, Q3B 및 Q3C 는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
추가로, 방향족 탄화수소기, 저급 시클로알킬기, 저급 시클로알케닐기 또는 헤테로시클릭기는 적어도 한 개의 치환기를 갖거나, 또는 X1A, X1B, X1C, X1D, X1E, X1F, X1G, X1H, X1I, X1J, X1K, X1L, X1P 및 X1Q 중 하나 이상이 방향족 탄화수소기, 저급 시클로알킬기 또는 저급 시클로알케닐기인 경우에는, 3 내지 8-원 헤테로시클릭기가 적어도 한 개의 치환기를 갖고,
이들 치환기가 아실기, 알킬리덴아미노기, 알킬리덴아미녹시기, 알킬리덴히드라지노기 또는 알킬리덴히드라조노기인 경우, 또는 X3A, X3B, X3C, X3D, X3E, X3F, X3G, X3H, X3I, X3J, X3K, X3L, X3P 및 X3Q 중 하나 이상이 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기 또는 저급 알키닐기인 경우에는,
이들 기는 니트로기, 시아노기, 카르복실기, 술포기, 옥소, 할로겐, 방향족 탄화수소기, 저급 시클로알킬기, 저급 시클로알케닐기, 헤테로시클릭기, 아실기, 저급 알킬리덴아미노기, 저급 알킬리덴아미녹시기, 저급 알킬리덴히드라지노기, 저급 알킬리덴히드라조노기,
화학식: -SOWX4A 로 나타낸 기,
화학식: -OX4B 로 나타낸 기,
화학식: -N(X4C)2 로 나타낸 기,
화학식: -ON(X4D)2 로 나타낸 기,
화학식: =NX4E 로 나타낸 기,
화학식: =NOX4F 로 나타낸 기,
화학식: -N(X4G)N(X4H)2 로 나타낸 기,
화학식: =NN(X4I)2 로 나타낸 기
화학식: -C(=Q4A)N(X4J)2 로 나타낸 기 또는
화학식: -C(=Q4B)N(X4K)N(X4L)2 로 나타낸 기로 추가로 치환될 수 있다. 이 경우에, 치환기의 개수는 바람직하게는 1 내지 3 이다.
상술한 화학식들에서, W 는 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
X4A 는 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고, X4B, X4C, X4D, X4E, X4F, X4G, X4H, X4I, X4J, X4K 및 X4L 는 각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 아실기,
화학식: -SO2X4P 로 나타낸 기 또는
화학식: -C(=Q4C)N(X4Q)2 로 나타낸 기를 나타낸다.
여기서, X4P 및 X4Q 은 각각 독립적으로 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, C2 -6 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고,
Q4A, Q4B 및 Q4C 은 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
X1 에 대한 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 치환기의 적합한 예에는 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알키닐기, 저급 알콕시기, 저급 알카노일옥시기, 저급 할로알킬기 (예를 들어, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 등), 저급 할로알킬옥시기 (예를 들어, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 등), 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 카르복실기, 술포기, 할로겐, 저급 시클로알킬기, 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 아실기, 저급 알킬리덴아미노기, 저급 알킬리덴아미녹시기, 저급 알킬리덴히드라지노기, 저급 알킬리덴히드라조노기,
화학식: -SOKX5A 로 나타낸 기,
화학식: -OX5B 로 나타낸 기,
화학식: -N(X5C)2 로 나타낸 기,
화학식: -ON(X5D)2 로 나타낸 기,
화학식: =NX5E 로 나타낸 기,
화학식: =NOX5F 로 나타낸 기,
화학식: -N(X5G)N(X5H)2 로 나타낸 기,
화학식: =NN(X5I)2 로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q5A)N(X5J)2 로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q5B)N(X5K)N(X5L)2 로 나타낸 기 등이 포함되고, 치환기의 개수는 바람직하게는 1 내지 5, 더욱 바람직하게는 1 내지 3 이다.
상술한 화학식들에서, K 는 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
X5A 는 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X5B, X5C, X5D, X5E, X5F, X5G, X5H, X5I, X5J, X5K 및 X5L 은 각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 아실기,
화학식: -SO2X5P 으로 나타낸 기 또는
화학식: -C(=Q5C)N(X5Q)2 으로 나타낸 기를 나타낸다.
여기서, X5P 및 X5Q 은 각각 독립적으로 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고,
Q5A, Q5B 및 Q5C 은 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
"임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서 치환기가 아실기, 알킬리덴아미노기, 알킬리덴아미녹시기, 알킬리덴히드라지노기 또는 알킬리덴히드라조노기인 경우,
또는, X5A, X5B, X5C, X5D, X5E, X5F, X5G, X5H, X5I, X5J, X5K, X5L, X5P 및 X5Q 중 하나 이상이 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기 또는 저급 알키닐기인 경우,
이들 기는 니트로기, 시아노기, 카르복실기, 술포기, 옥소, 할로겐, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 아실기, 저급 알킬리덴아미노기, 저급 알킬리덴아미녹시기, 저급 알킬리덴히드라지노기, 저급 알킬리덴히드라조노기,
화학식: -SOLX6A 로 나타낸 기,
화학식: -OX6B 로 나타낸 기,
화학식: -N(X6C)2 로 나타낸 기,
화학식: -ON(X6D)2 로 나타낸 기,
화학식: =NX6E 로 나타낸 기,
화학식: =NOX6F 로 나타낸 기,
화학식: -N(X6G)N(X6H)2 로 나타낸 기
화학식: =NN(X6I)2 로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q6A)N(X6J)2 로 나타낸 기
화학식: -C(=Q6B)N(X6K)N(X6L)2 로 나타낸 기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기로 추가 치환될 수 있다.
상술한 화학식들에서, L 은 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
X6A 는 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X6B, X6C, X6D, X6E, X6F, X6G, X6H, X6I, X6J, X6K 및 X6L 는 각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 아실기,
화학식: -SO2X6P 으로 나타낸 기 또는
화학식: -C(=Q6C)N(X6Q)2 으로 나타낸 기를 나타낸다.
여기서, X6P 및 X6Q 은 각각 독립적으로 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고,
Q6A, Q6B 및 Q6C 는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
"임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서 치환기가 방향족 탄화수소기, 저급 시클로알킬기, 저급 시클로알케닐기 또는 헤테로시클릭기인 경우, 또는 X5A, X5B, X5C, X5D, X5E, X5F, X5G, X5H, X5I, X5J, X5K, X5L, X5P 및 X5Q 중 하나 이상이 방향족 탄화수소기, 저급 시클로알킬기 또는 헤테로시클릭기인 경우,
이들 기는 니트로기, 시아노기, 카르복실기, 술포기, 할로겐, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 아실기, 저급 알킬리덴아미노기, 저급 알킬리덴아미녹시기, 저급 알킬리덴히드라지노기, 저급 알킬리덴히드라조노기,
화학식: -SOMX7A 으로 나타낸 기,
화학식: -OX7B 으로 나타낸 기,
화학식: -N(X7C)2 으로 나타낸 기,
화학식: -ON(X7D)2 으로 나타낸 기,
화학식: =NX7E 으로 나타낸 기,
화학식: =NOX7F 으로 나타낸 기,
화학식: -N(X7G)N(X7H)2 으로 나타낸 기,
화학식: =NN(X7I)2 으로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q7A)N(X7J)2 으로 나타낸 기,
화학식: -C(=Q7B)N(X7K)N(X7L)2 으로 나타낸 기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기로 추가 치환될 수 있다.
상술된 화학식들에서, M 는 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
X7A 는 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고,
X7B, X7C, X7D, X7E, X7F, X7G, X7H, X7I, X7J, X7K 및 X7L 는 각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, C2 -6 알키닐기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 아실기,
화학식: -SO2X7P 으로 나타낸 기 또는
화학식: -C(=Q7C)N(X7Q)2 으로 나타낸 기를 나타낸다.
여기서, X7P 및 X7Q 는 각각 독립적으로 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고, Q7A, Q7B 및 Q7C 는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
X1 에 대한 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기로서, "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 의 치환기에 대해 예시한 것과 동일한 치환기가 언급된다.
X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2, C(=O)OXB2, C(=Q22)NXD2XE2, SO2XF2, NXG2XH2, N=C(XI2)2, OXK2 또는 시아노기를 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자를 나타내고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기를 나타냄) 이 언급되고, 특히 바람직하게는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 저급 알카노일기이 언급된다.
X2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
X2 에 대한 XB2, Q22, XD2, XE2, XF2, XG2XH2, XI2 및 XK2 에 있어서, 후술되는 기가 언급될 수 있다.
X3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q31)XA3, C(=O)OXB3, C(=Q32)NXD3XE3 또는 SO2XF3 를 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기가 언급되고, 특히 바람직하게는 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기가 언급된다.
X3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X3 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
X3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X3 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 상술된 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
X3 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
X3 에 대한 XA3, XB3, Q32, XD3, XE3 및 XF3 에 있어서, 후술되는 기가 언급될 수 있다.
X2 및 X3 로 서로 결합된 질소와 함께 나타낸 "고리 구조" 에 있어서, XD1 및 XE1, XD2 및 XE2, XD3 및 XE3, XD4 및 XE4, YD1 및 YE1, YD2 및 YE2, YD3 및 YE3, YD4 및 YE4, 및 ZD 및 ZE 로 서로 결합된 질소와 함께 나타낸 "하기에 언급된 "고리 구조"와 동일한 구조가 언급된다.
X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q41)XA4, C(=O)OXB4, C(=Q42)NXD4XE4 또는 S(O)nXF4 를 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기가 언급되고, 특히 바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기가 언급된다.
X4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 치환기에 대해서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있고, 바람직하게는 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기가 언급되며, 특히 바람직하게는 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소 또는 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기가 언급된다.
X4 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있으며, 바람직하게는 할로겐, 니트로기, 저급 알킬기, 저급 할로알킬기 또는 저급 알콕시기가 언급된다.
X4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기"가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있으며, 바람직하게는 저급 알킬기가 언급된다.
X4 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 및 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에 서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있다.
X4 에 대한 Q41, XA4, XB4, Q42, XD4, XE4 및 XF4 에 있어서, 후술되는 기가 언급될 수 있다.
X5 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 방향족 탄화수소기가 언급되며, 특히 방향족 탄화수소기가 언급된다.
X5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 있어서, 상술된 "저급 알킬기"가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 상술된 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
X5 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
X6들은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 저급 알콕시기를 나타낸다.
X6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에 있어서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 "고급 알키닐기' 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기"에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알콕시기" 에서의 "저급 알콕시기" 에 있어서, 상술된 "저급 알콕시기" 가 언급될 수 있다.
X6 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기", "임의 치환된 헤테로시클릭기" 및 "임의 치환된 저급 알콕시기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
X7들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, OXL7, SXM7 또는 NXG7XH7 를 나타내고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소 원자와 함께 고리 구조를 나타낸다.
X7 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
X7 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
X 에 대한 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있고, 바람직하게는 헤테로시클릭기가 언급되며, 특히 바람직하게는 피페리디노기 또는 모르폴리노기가 언급된다.
XL7, XM7, XG7 및 XH7 에 대해서, 하기에 기술된 기가 언급될 수 있다.
X7들로 서로 결합된 탄소와 함께 나타낸 "고리 구조" 란, 고리 구성 원자로서 탄소로 이루어진 3 내지 8-원 시클릭기를 의미하며, 임의로는 1 내지 3 개의 헤테로 원자, 예컨대 임의 산화된 질소 원자, 임의 모노 또는 디-산화된 황 원자, 산소 원자 등을 가지며, 고리 구성 원자로서 탄소로 이루어진 3 내지 8-원 (바람직하게는, 5 내지 6-원) 시클릭기로, 예를 들어, 시클로펜틸리덴, 시클로헥실리덴, 시클로헵틸리덴, 시클로옥틸리덴, 시클로펜테닐리덴, 시클로헥세닐리덴, 시클로헵테닐리덴, 시클로옥테닐리덴, 시클로펜타디에닐리덴, 시클로헥사디에닐리덴, 시클로헵타디에닐리덴, 시클로옥타디에닐리덴, 테트라히드로푸라닐리덴, 디히드로푸라닐리덴, 테트라히드로피라닐리덴, 디히드로피라닐리덴, 피라닐리덴, 디옥솔라닐리덴, 디옥솔릴리덴, 디옥사닐리덴, 디옥시닐리덴, 테트라히드로티오페닐리덴, 디히드로티오페닐리덴, 테트라히드로티오피라닐리덴, 디히드로티오피라닐리덴, 티오피라닐리덴, 디티올라닐리덴, 디티올릴리덴, 디티아닐리덴, 디티이닐리덴, 2H-디히드로피롤릴리덴, 2H-피롤릴리덴, 3H-피롤릴리덴, 2H-이미다졸릴리덴, 3H-트리아졸릴리덴 등; 및 벤젠 고리 또는 3 내지 8-원 (바람직하게는, 5 내지 6-원) 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기는 1 내지 4 개의 임의로 산화된 질소 원자(들), 임의로 모노 또는 디-산화된 황 원자(들) 또는 산소 원자(들) 을 가짐) 을 상술한 시클릭기와 축합함으로써 수득된 기가 언급된다.
"고리 구성 원자로서 탄소 원자로 이루어진 3 내지 8-원 시클릭기" 가 X1 에 대한 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 상 치환기에 대해 예시된 바와 동일한 치환기로 치환될 수 있다. 치환기의 개수는 치환가능 범위내이고, 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개이다.
QXA1, QXA2, QXA3, QXA4, QXA5, QXA6, QXA7, QXA8, QXB1, QXB2, QXB3, QXB4, QXB5 및 QXB6 는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
RXA1, RXA2, RXA3, RXA4, RXA5, RXA6, RXA7, RXA8, RXA9, RXA10, RXA11, RXA12, QXB1, QXB2, QXB3, QXB4, QXB5, QXB6, QXB7, QXB8 및 QXB9 는 각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기 또는 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
화합물 (I) 에서, Y 는 OY1, NY2Y3, SY4, SO2Y5 또는 N=C(Y6)2 을 나타낸다.
Y1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q51)XA1, C(=O)OYB1, C(=Q52)NYD1YE1, S(O)pYF1 또는 N(YI1)2 을 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기가 언급되고, 특히 바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기가 언급된다.
Y1 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있고, 바람직하게는 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기가 언급되며, 특히 바람직하게는 적어도 한 개의 저급 알킬 또는 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기가 언급된다.
Y1 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기"에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기"에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있으며, 바람직하게는 할로겐, 저급 알킬기, 시아노기 및 니트로기가 언급된다.
Y1 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있다.
Y1 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 및 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있다.
Q51, YA1, YB1, Q52, YD1, YE1, YF1 및 YI1 에 있어서, 후술되는 기가 언급될 수 있다.
Y3 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q61)YA2, C(=O)OYB2, C(=Q62)NYD2YE2, SO2YF2, NYG2YH2, N=C(YI2)2, OYK2 또는 시아노기를 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기가 언급되며, 임의 치환된 저급 알킬기 또는 방향족 탄화수소기가 특히 언급된다.
Y2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있고, 바람직하게는 방향족 탄화수소기가 언급된다.
Y2 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
Y2 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
Q61, YA2, YB2, Q62, YD2, YE2, YF2, YG2, YH2, YI2 및 YK2 에 있어서, 후술되는 기가 언급될 수 있다.
Y3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q71)YA3, C(=O)OYB3, C(=Q72)NYD3YE3 또는 SO2YF3 를 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬기가 언급되고, 특히 저급 알킬기가 언급된다.
Y3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
Y3 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있다.
Q71, YA3, YB3, Q72, YD3, YE3 및 YF3 에 있어서, 후술되는 기가 언급될 수 있다.
Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q81)YA4, C(=O)OYB4, C(=Q82)NYD4YE4 또는 S(O)qYF4 를 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기가 언급되고, 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 헤테로시클릭기가 특히 언급된다.
Y4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있고, 바람직하게는 임의 치환된 방향족 탄화수소기가 언급되며, 특히 바람직하게는 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 방향족 탄화수소기가 언급된다.
Y4 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있으며, 바람직하게는 할로겐, 저급 할로알킬기, 저급 알콕시기 및 저급 할로알킬옥시기가 언급된다.
Y4 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
Y4 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있다.
Q81, YA4, YB4, Q82, YD4, YE4 및 YF4 에 있어서, 후술되는 기가 언급될 수 있다.
Y5 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타낸다.
Y5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
Y5 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있다.
Y6들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, OYL6, SYM6 또는 NYG6YH6 를 나타내고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조를 나타낸다.
Y6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
Y6 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있다.
YL6, YM6, YG6 및 YH6 에 있어서, 후술되는 기가 언급될 수 있다.
서로 결합된 탄소와 함께 Y6들로 나타낸 "고리 구조" 에 있어서, 서로 결합된 탄소와 함께 X7들로 나타낸 상술한 "고리 구조"와 동일한 구조가 언급된다.
화합물 (I) 에서, Z 는 시아노기, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q91)ZA, C(=O)OZB, C(=Q92)NZDZE, SO2ZF, NZGZH, OZK 또는 N=C(ZI)2 를 나타내고,
바람직하게는 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 SO2ZF (식 중, ZF 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이 언급되고, 특히 바람직하게는 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기 또는 SO2ZF (식 중, ZF 는 방향족 탄화수소기임) 이 언급된다.
Z 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 상술된 "고급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "고급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 상술된 "고급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 상술된 "고급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "고급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있으며, 바람직하게는 할로겐, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 저급 알킬기, 저급 할로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알콕시기, 저급 알카노일옥시기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 저급 알킬티오기, 저급 알킬술피닐기, 저급 알킬술포닐기 또는 아릴티오기가 언급된다.
Z 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
Z 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 치환기에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
Q91, ZA, ZB, Q92, ZD, ZE, ZF, ZG, ZH, ZK 및 ZI 에 있어서, 후술되는 기가 언급될 수 있다.
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타낸다.
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기"에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기"가 언급될 수 있다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타낸다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대한 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에 있어서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대한 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대한 상술된 "임의 치환된 아미노기" 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아실기, 임의 치환된 카르바모일기 또는 -SO2R 로 나타낸 기 (식 중, R 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 로 임의 치환된 모노 또는 디아미노기를 나타낸다.
"임의 치환된 아미노기" 상에 치환기로서 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 상 치환기로서 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 상 치환기로서 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 상 치환기로서, 상술된 용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 상 치환기로서 상술된 용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 상 치환기로서, 상술된 용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 상 치환기로서 상술된 용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 상 치환기로서 용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아실기" 상 "치환기" 에는 상기 아실기가 저급 알카노일기 또는 저급 알콕시 카르보닐기인 경우,
예를 들어, 저급 알킬티오기 (예를 들어, C1 -6 알킬티오기, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, 이소부틸티오 등), 할로겐, 저급 알콕시기, 니트로기, 저급 알콕시카르보닐기, 알콕시이미노기 (예를 들어, C1 -6 알콕시이미노기, 예컨대 메톡시이미노, 에톡시이미노, n-프로폭시이미노, tert-부톡시이미노, n-헥실옥시-이미노 등), 및 히드록시이미노기가 포함된다. 치환기의 개수는 치환가능한 범위 내에 있고, 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개이다.
상기 아실기가 아로일기, 아릴옥시카르보닐기, 아릴 저급 알카노일기, 아릴 저급 알콕시카르보닐기, 5 내지 6-원 헤테로시클릭 카르보닐기 또는 5 내지 6-원 헤테로시클릭 아세틸기인 경우에는,
"치환기" 에는 예를 들어, 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 저급 알콕시기, 아실기, 니트로기, 아미노기, 히드록실기, 시아노기, 술파모일기, 머캅토기, 할로겐, 저급 알킬티오기 (예를 들어, C1 -6 알킬티오기, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소부틸티오 등) 등이 포함된다. 치환기의 개수는 치환가능한 범위 내에 있고, 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개이다.
"임의 치환된 카르바모일기" 상 "치환기" 에는 저급 알킬기, 저급 시클로알킬기, 저급 알케닐기, 저급 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기 및 아실기가 포함된다.
"카르바모일기" 는 상술된 1 또는 2 개의 치환기(들) 로 임의 치환된다.
XD1, XD2, XD3, XD4, YD1, YD2, YD3, YD4 및 ZD 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아미노기, 시아노기 또는 OGa1 를 나타내고,
XE1, XE2, XE3, XE4, YE1, YE2, YE3, YE4 및 ZE 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, XD1 및 XE1, XD2 및 XE2, XD3 및 XE3, XD4 및 XE4, YD1 및 YE1, YD2 및 YE2, YD3 및 YE3, YD4 및 YE4, 및 ZD 및 ZE 는 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 로서, XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대해 예시된 것과 동일한 "임의 치환된 아미노기"이 언급된다.
서로 결합된 질소와 함께 XD1 및 XE1, XD2 및 XE2, XD3 및 XE3, XD4 및 XE4, YD1 및 YE1, YD2 및 YE2, YD3 및 YE3, YD4 및 YE4, 및 ZD 및 ZE 로 나타낸 "고리 구조" 란, 고리 구성 원자로서 질소 원자로 이루어진 3 내지 8-원 헤테로시클릭기를 의미하며, 임의로 산화된 질소 원자, 임의로 모노 또는 디-산화된 황 원자, 산소 원자 등과 같은 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 임의로 가지며, 고리 구성 원자로서 질소 원자로 이루어진 3 내지 8-원 (바람직하게는, 5 내지 6-원) 질소-함유 헤테로시클릭기, 예를 들어, 1-아지리디닐, 1-아지리닐, 1-아제틸, 1-아제티디닐, 1-퍼히드로아제피닐, 1-퍼히드로아조시닐, 1-피롤리디닐, 1-피롤리닐, 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 1-이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸-1- 또는 2-일, 1,2,4-트리아졸-1- 또는 4-일, 1H-테트라졸-1-일, 2H-테트라졸-2-일, 1-피페리디닐, 4-티오모르폴리닐, 4-모르폴리닐, 1-디히드로피리딜, 1-테트라히드로피리딜, 2- 또는 4-옥소디히드로피리딘-1-일, 1-테트라히드로피리미딜, 1-퍼히드로피리미딜, 1-디히드로트리아지닐, 1-테트라히드로트리아지닐, 2-옥소디히드로트리아진-1-일, 1,4-옥사진-4-일, 1,4-티아진-4-일, 1,3-티아진-3-일, 1-피페라지닐, 1-퍼히드로피리다지닐, 인돌-1-일, 인돌린-1-일, 이소인돌-2-일, 이소인돌린-2-일, 1H-인다졸-1-일, 2,3-디히드로벤족사졸-3-일, 2,3-디히드로벤조티아졸-3-일, 벤조트리아졸-1-일, 7-퓨리닐, 9-카르바조일 등; 및 벤젠 고리 또는 3 내지 8-원 (바람직하게는, 5 내지 6-원) 헤테로시클릭기 (헤테로시클릭기는 1 내지 4 개의 임의 산화된 질소 원자(들), 임의로 모노 또는 디-산화된 황 원자(들) 또는 산소 원자(들)을 가짐) 를 상술한 질소-함유 헤테로시클릭기와 축합함으로써 수득된 기가 언급된다.
"고리 구성 원자로서 질소 원자로 이루어진 3 내지 8-원 헤테로시클릭기" 는 X1 에 대한 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 상 치환기에 대해 예시한 바와 동일한 치환기로 치환될 수 있다. 치환기의 개수는 치환가능한 범위 내에 있으며, 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개이다.
XF1, XF2, XF3, XF4, YF1, YF2, YF3, YF4 및 ZF 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 임의 치환된 아미노기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기"에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 로서, XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대해 예시된 바와 동일한 "임의 치환된 아미노기" 가 언급된다.
XG1, XG2, XG7, YG2, YG6 및 ZG 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=QG1)GA1, C(=O)OQB1, C(=QG2)NGD1GE1 또는 SO2GF1 을 나타내고,
XH1, XH2, XH7, YH2, YH6 및 ZH 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, XG1 및 XH1, XG2 및 XH2, XG7 및 XH7, YG2 및 YH2, YG6 및 YH6, 및 ZG 및 ZH 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타낸다.
QG1, GA1, GB1, QG2, GD1, GE1 또는 GF1 에 있어서, 하기 서술을 인용할 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
서로 결합된 질소와 함께 XG1 및 XH1, XG2 및 XH2, XG7 및 XH7, YG2 및 YH2, YG6 및 YH6 및 ZG 및 ZH 으로 나타낸 "고리 구조" 에 있어서, 서로 결합된 질소와 함께 XD1 및 XE1, XD2 및 XE2, XD3 및 XE3, XD4 및 XE4, YD1 및 YE1, YD2 및 YE2, YD3 및 YE3, YD4 및 YE4, 및 ZD 및 ZE 으로 나타낸 상술된 "고리 구조" 와 동일한 구조가 언급된다.
XI1, XI2, YI1, YI2 및 ZI 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, OGa2, SGa3, 또는 NGG1GH1 을 나타내고,
대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조를 나타낸다.
Ga2, Ga3, GG1 및 GH1 에 있어서, 하기에 나타낸 서술을 인용할 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 를 언급할 수 있다.
서로 결합된 탄소와 함께 XI1, XI2, YI1, YI2 및 ZI 로 나타낸 "고리 구조" 에 있어서, 서로 결합된 탄소와 함께 X7들로 나타낸 상술된 "고리 구조" 와 동일한 구조가 언급된다.
XK2, YK2 및 ZK 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=QK1)GA2, C(=O)OGB2, C(=QK2)NGD2GE2 또는 SO2GF2 을 나타낸다.
QK1, GA2, GB2, QK2, GD2, GE2 또는 GF2 에 있어서, 하기 서술을 인용할 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
XL7, XM7, YL6 및 YM6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
Ga1, Ga2 및 Ga3 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
GA1 및 GA2 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
GB1 및 GB2 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 로서, XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대해 예시된 바와 동일한 "임의 치환된 아미노기" 가 언급된다.
GD1 및 GD2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아미노기, 시아노기 또는 OGd1 를 나타내고,
GE1 및 GE2 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, GD1 및 GE1, 및 GD2 및 GE2 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 로서, XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대해 예시된 바와 동일한 "임의 치환된 아미노기" 가 언급된다.
서로 결합된 질소와 함께 GD1 및 GE1, 및 GD2 및 GE2 로 나타낸 "고리 구조" 에 있어서, 서로 결합된 질소와 함께 XD1 및 XE1, XD2 및 XE2, XD3 및 XE3, XD4 및 XE4, YD1 및 YE1, YD2 및 YE2, YD3 및 YE3, YD4 및 YE4, 및 ZD 및 ZE 로 형성된 상술된 "고리 구조" 와 동일한 구조가 언급된다.
GF1 및 GF2 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 임의 치환된 아미노기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 로서, XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대해 예시된 바와 동일한 "임의 치환된 아미노기" 가 언급된다.
GG1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=QGa)GA1-1, C(=O)OGB1-1, C(=QGb)NGD1-1GE1 -1 또는 SO2GF1 -1 을 나타내고,
GH1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, GG1 및 GH1 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
서로 결합된 질소와 함께 GG1 및 GH1 로 나타낸 "고리 구조" 에 있어서, 서로 결합된 질소와 함께 XD1 및 XE1, XD2 및 XE2, XD3 및 XE3, XD4 및 XE4, YD1 및 YE1, YD2 및 YE2, YD3 및 YE3, YD4 및 YE4, 및 ZD 및 ZE 로 나타낸 상술된 "고리 구조"와 동일한 구조가 언급된다.
QGa, GA1 -1, GB1 -1, QGb, GD1 -1, GE1 -1 및 GF1 -1 에 있어서, 하기 서술을 인용할 수 있다.
Gd1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
GA1 -1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
GB1 -1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기' 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 로서, XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대해 예시된 바와 동일한 "임의 치환된 아미노기" 가 언급된다.
GD1 -1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아미노기, 시아노기 또는 OL 을 나타내고,
GE1 -1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
대안적으로, GD1 -1 및 GE1 -1 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 로서, XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대해 예시한 바와 동일한 "임의 치환된 아미노기" 가 언급된다.
서로 결합된 질소와 함께 GD1 -1 및 GE1 - 1 로 나타낸 "고리 구조" 에 있어서, 서로 결합된 질소와 함께 XD1 및 XE1, XD2 및 XE2, XD3 및 XE3, XD4 및 XE4, YD1 및 YE1, YD2 및 YE2, YD3 및 YE3, YD4 및 YE4, 및 ZD 및 ZE 로 나타낸 상술된 "고리 구조" 와 동일한 구조가 언급된다.
GF1 -1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
"임의 치환된 아미노기" 로서, XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 에 대해 예시된 바와 동일한 "임의 치환된 아미노기" 가 언급된다.
L 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타낸다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기" 에서의 "저급 알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알킬기" 에서의 "저급 시클로알킬기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알킬기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알케닐기" 에서의 "저급 알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 시클로알케닐기" 에서의 "저급 시클로알케닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 시클로알케닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알키닐기" 에서의 "저급 알키닐기" 에 있어서, 상술된 "저급 알키닐기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 에서의 "방향족 탄화수소기" 에 있어서, 상술된 "방향족 탄화수소기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "헤테로시클릭기" 에 있어서, 상술된 "헤테로시클릭기" 가 언급될 수 있다.
용어 "임의 치환된 저급 알킬기", "임의 치환된 저급 시클로알킬기", "임의 치환된 저급 알케닐기", "임의 치환된 저급 시클로알케닐기", "임의 치환된 저급 알키닐기", "임의 치환된 방향족 탄화수소기" 및 "임의 치환된 헤테로시클릭기" 에서의 "치환기" 에 있어서, 상술된 X1 에 대한 "치환기" 가 언급될 수 있다.
Q11, Q12, Q21, Q22, Q31, Q32, Q41, Q42, Q51, Q52, Q61, Q62, Q71, Q72, Q81, Q82, Q91, Q92, QG1, QG2, QK1, QK2, QGa 및 QGb 은 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
m 은 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
n, p 및 q 는 각각 독립적으로 0 또는 2 의 정수를 나타낸다.
화합물 (I) 은 예를 들어, 하기 제조법 1 내지 7 로 제조할 수 있다.
제조 방법 1
화합물 (I)은 화학식 (II)로 나타내는 화합물
Figure 112008039142494-PCT00003
(식 중, M1은 이탈기를 나타내고, 기타 기호는 상기 정의한 바에 동일하다) 을 하기 화학식 (III)으로 나타내는 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure 112008039142494-PCT00004
(화학식 내 기호는 상기 정의한 바와 동일하다).
M1으로 나타내는 이탈기로서, 예를 들어, 할로겐, 아실옥시기 (포르밀옥시기, 아세트옥시기, 프로피오닐옥시기, 트리플루오로아세트옥시기 등과 같은 1 내지 3개의 할로겐으로 임의 치환되는 C1 -6 알킬카르보닐옥시기와 같은 C1 -10 아실옥시기; 벤조일옥시기, 4-메틸벤조일옥시기 등과 같은 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환되는 C7 -9 벤조일옥시기; 메톡시카르보닐옥시, t-부톡시카르보닐옥시 등과 같은 C1 -6 알콕시카르보닐옥시기) 또는 화학식: RpSOr로 나타내는 기 (식 중, RP는 저급 알킬기 또는 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환되는 페닐을 나타내고, r은 0, 1 또는 2의 정수이다) 등이 사용될 수 있다.
상기 반응에서, 상기 언급한 화학식 (III)으로 나타내는 화합물의 양은 특별히 제한되지 않고, 용매로서 과량으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 화학식 (II)로 나타내는 화합물에 대해 약 0.8 내지 5 등량이다.
반응을 촉진시키고 부산물을 감소시키기 위해, 일부 경우에서는 반응 전 또는 후에 염기의 존재 또는 작용에 의해 양호한 결과를 얻을 수 있다. 상기 염기로서, 예를 들어, 소듐 에틸레이트, 소듐 메틸레이트, 포타슘 tert-부톡시드 등과 같은 알칼리 금속의 알코올레이트; 예를 들어, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N,N-디메틸아닐린 등과 같은 유기 염기; 예를 들어, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등과 같은 무기 염기; 예를 들어, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등과 같은 금속 수화물; 또는 예를 들어, 부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드 등과 같은 유기 리튬 시약이 사용될 수 있다. 사용되는 염기의 양은 반응에 불리하게 영향을 주지 않는 한 특별히 제한되지 않고, 또한 동시에 용매로 작용하도록 과량으로 사용될 수 있다.
상기 반응에서, 사전에 조제한, 염기 및 화학식 (III) 로 나타내는 화합물의 염이 또한 사용될 수 있다. 상기 염으로서, 그 중에서, 리튬, 나트륨 및 칼륨의 알칼리 금속염 및 마그네슘 및 칼슘의 알칼리 토금속염이 적합하다. 염의 양은 특별히 제한되지 않고 염은 과량으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 화학식 (Ⅱ)로 나타내는 화합물에 대해 약 0.8 내지 5 등량이다.
상기 반응은 적합한 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 용매는 반응 기질, 반응 시약 및 생성물과 반응하여 부산물을 생성하지 않는다면 특별히 제한되지 않고, 반응 기질 및 반응 시약 모두를 용해하는 것이 바람직하다. 사용되는 용매는 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 같은 지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 에틸 프로피오네이트 등과 같은 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 케톤, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등과 같은 니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 산 아미드, 디메틸 술폭시드 등과 같은 술폭시드, 술포란 등과 같은 술폰, 헥사메틸포스포아미드 등과 같은 인산 아미드, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 퀴놀린 등과 같은 방향족 아민, 및 그의 혼합 용매, 물, 추가로, 상기 화합물과 물의 혼합 용매이다.
반응 온도는 통상 약 -50 내지 200℃, 바람직하게는 약 -30 내지 150℃이다. 반응 시간은 일반적으로 약 0.1 내지 96시간, 바람직하게는 0.1 내지 72시간, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 24시간이다.
수득한 화합물은 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 농축, 감압 하 농축, 액체 성질 전환 (liquid nature conversion), 전이 용해 (transference dissolution), 용매 추출, 증류, 결정화, 재결정화, 크로마토그래피 등에 의해 분리 및/또는 정제될 수 있다.
제조 방법 2
화합물 (I)은 화학식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물
Figure 112008039142494-PCT00005
(식 중, XP1은 O, S, NH 또는 NX2를 나타내고, 기타 기호는 상기 정의한 바와 동일하다) 을 하기 화학식 (Ⅴ)로 나타내는 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure 112008039142494-PCT00006
(식 중, XP2 는 X1, X3 또는 X4를 나타내고, M2는 이탈기를 나타낸다).
M2로 나타내는 이탈기로서, 예를 들어, 할로겐, 아실옥시기 (포르밀옥시기, 아세트옥시기, 프로피오닐옥시기, 트리플루오로아세트옥시기 등과 같은 1 내지 3개의 할로겐(들)로 임의 치환되는 C1 -6 알킬카르보닐옥시기와 같은 C1 -10 아실옥시기; 벤조일옥시기, 4-메틸벤조일옥시기 등과 같은 적어도 한 개의 알킬기로 임의 치환되는 C7 -9 벤조일옥시기; 메톡시카르보닐옥시, t-부톡시카르보닐옥시 등과 같은 C1 -6 알콕시카르보닐옥시기) 또는 화학식: RpSOr로 나타내는 기 (식 중, RP는 저급 알킬기 또는 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환되는 페닐을 나타내고, r은 0, 1 또는 2의 정수이다) 등이 사용될 수 있다.
상기 반응에서, 상기 언급한 화학식 (Ⅴ)로 나타내는 화합물의 양은 특별히 제한되지 않고, 용매로서 과량으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 화학식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물에 대해 약 0.8 내지 5 등량이다.
반응을 촉진시키고 부산물을 감소시키기 위해, 일부 경우에서는 반응 전 또는 후에 염기의 존재 또는 작용에 의해 양호한 결과를 얻을 수 있다. 상기 염기로서, 예를 들어, 소듐 에틸레이트, 소듐 메틸레이트, 포타슘 tert-부톡시드 등과 같은 알칼리 금속의 알코올레이트; 예를 들어, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N,N-디메틸아닐린 등과 같은 유기 염기; 예를 들어, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등과 같은 무기 염기; 예를 들어, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등과 같은 금속 수화물; 또는 예를 들어, 부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드 등과 같은 유기 리튬 시약이 사용될 수 있다. 사용되는 염기의 양은 반응에 불리하게 영향을 주지 않는 한 특별히 제한되지 않고, 또한 동시에 용매로 작용되도록 과량으로 사용될 수 있다.
상기 반응은 적합한 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 용매는 반응 기질, 반응 시약 및 생성물과 반응하여 부산물을 생성하지 않는다면 특별히 제한되지 않고, 반응 기질 및 반응 시약 모두를 용해하는 것이 바람직하다. 사용되는 용매는 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 같은 지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 에틸 프로피오네이트 등과 같은 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 케톤, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등과 같은 니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 산 아미드, 디메틸 술폭시드 등과 같은 술폭시드, 술포란 등과 같은 술폰, 헥사메틸포스포아미드 등과 같은 인산 아미드, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 퀴놀린 등과 같은 방향족 아민, 및 그의 혼합 용매, 물, 추가로, 상기 화합물과 물의 혼합 용매이다.
반응 온도는 통상 약 -50 내지 200℃, 바람직하게는 약 -30 내지 150℃이다. 반응 시간은 일반적으로 약 0.1 내지 96시간, 바람직하게는 0.1 내지 72시간, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 24시간이다.
생성 화합물은 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 농축, 감압 하 농축, 액체 성질 전환, 전이 용해, 용매 추출, 증류, 결정화, 재결정화, 크로마토그래피 등에 의해 분리 및/또는 정제될 수 있다.
제조 방법 3
화합물 (I)은 화학식 (Ⅵ)으로 나타내는 화합물
Figure 112008039142494-PCT00007
(식 중, 기호는 상기 정의한 바와 동일하다) 을 하기 화학식 (Ⅶ)로 나타내는 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure 112008039142494-PCT00008
(식 중, 기호는 상기 정의한 바와 동일하다).
상기 반응에서, 상기 언급한 화학식 (Ⅶ)로 나타내는 화합물의 양은 특별히 제한되지 않고, 용매로서 과양으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 화학식 (Ⅳ)로 나타내는 화합물에 대해 약 0.8 내지 5 등량이다.
반응을 촉진시키고 부산물을 감소시키기 위해, 일부 경우에서는 반응 전 또는 후에 염기의 존재 또는 작용에 의해 양호한 결과를 얻을 수 있다. 상기 염기로서, 예를 들어, 소듐 에틸레이트, 소듐 메틸레이트, 포타슘 tert-부톡시드 등과 같은 알칼리 금속의 알코올레이트; 예를 들어, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N,N-디메틸아닐린 등과 같은 유기 염기; 예를 들어, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등과 같은 무기 염기; 예를 들어, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등과 같은 금속 수화물; 또는 예를 들어, 부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드 등과 같은 유기 리튬 시약이 사용될 수 있다. 사용되는 염기의 양은 반응에 불리하게 영향을 주지 않는 한 특별히 제한되지 않고, 또한 동시에 용매로 작용하도록 과량으로 사용될 수 있다.
상기 반응은 적합한 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 용매는 반응 기질, 반응 시약 및 생성물과 반응하여 부산물을 생성하지 않는다면 특별히 제한되지 않고, 반응 기질 및 반응 시약 모두를 용해하는 것이 바람직하다. 사용되는 용매는 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 같은 지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 에틸 프로피오네이트 등과 같은 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 케톤, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등과 같은 니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 산 아미드, 디메틸 술폭시드 등과 같은 술폭시드, 술포란 등과 같은 술폰, 헥사메틸포스포아미드 등과 같은 인산 아미드, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 퀴놀린 등과 같은 방향족 아민, 및 그의 혼합 용매, 물, 추가로, 상기 화합물과 물의 혼합 용매이다.
반응 온도는 통상 약 -50 내지 200℃, 바람직하게는 약 -30 내지 150℃이다. 반응 시간은 일반적으로 약 0.1 내지 96시간, 바람직하게는 0.1 내지 72시간, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 24시간이다.
생성 화합물은 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 농축, 감압 하 농축, 액체 성질 전환, 전이 용해, 용매 추출, 증류, 결정화, 재결정화, 크로마토그래피 등에 의해 분리 및/또는 정제될 수 있다.
제조 방법 4
화합물 (I)은 하기 화학식 (IIX)로 나타내는 화합물을 수소화하여 제조할 수 있다:
Figure 112008039142494-PCT00009
(식 중, 기호는 상기 정의한 바와 동일하다).
수소화 시약으로서, 수소 기체, 포름산, 수소화물 시약 (예를 들어, 소듐 보로히드라이드, 포타슘 보로히드라이드, 소듐 시아노보로히드라이드 등) 이 사용될 수 있다.
상기 반응에서, 상기 언급한 수소화 시약의 양은 특별히 제한되지 않고, 과량으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 약 0.8 내지 5 등량이다.
반응을 촉진시키고 부산물을 감소시키기 위해, 일부 경우에서는 촉매를 사용하여 양호한 결과를 얻을 수 있다. 상기 촉매로서, 예를 들어, 팔라듐-탄소, 팔라듐-바륨 술페이트, 린들라 촉매 (Lindlar catalyst) (팔라듐-칼슘 카르보네이트(납중독)), 백금-탄소, 산화백금 등과 같은 촉매가 사용될 수 있다. 사용되는 촉매의 양은 반응에 불리하게 영향을 주지 않는 한 특별히 제한되지 않고, 바람직하게는, 화학식 (IIX)로 나타내는 화합물에 대해 0.001 내지 0.1 wt% 이다.
상기 반응은 적합한 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 용매는 반응 기질, 반응 시약 및 생성물과 반응하여 부산물을 생성하지 않는다면 특별히 제한되지 않고, 반응 기질 및 반응 시약 모두를 용해하는 것이 바람직하다. 사용되는 용매는 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 같은 지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 에틸 프로피오네이트 등과 같은 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 케톤, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등과 같은 니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 산 아미드, 디메틸 술폭시드 등과 같은 술폭시드, 술포란 등과 같은 술폰, 헥사메틸포스포아미드 등과 같은 인산 아미드, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 퀴놀린 등과 같은 방향족 아민, 및 그의 혼합 용매, 물, 추가로, 상기 화합물과 물의 혼합 용매이다.
반응 온도는 통상 약 -50 내지 200℃, 바람직하게는 약 -30 내지 150℃이다. 반응 시간은 일반적으로 약 0.1 내지 96시간, 바람직하게는 0.1 내지 72시간, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 24시간이다.
생성 화합물은 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 농축, 감압 하 농축, 액체 성질 전환, 전이 용해, 용매 추출, 증류, 결정화, 재결정화, 크로마토그래피 등에 의해 분리 및/또는 정제될 수 있다.
제조 방법 5
화합물 (I)은 화학식 (Ⅸ)로 나타내는 화합물
Figure 112008039142494-PCT00010
(식 중, M3는 이탈기를 나타내고, 기타 기호는 상기 정의한 바와 동일하다) 을 하기 화학식 (Ⅶ)로 나타내는 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure 112008039142494-PCT00011
(화학식 내 기호는 상기 정의한 바와 동일하다).
M3로 나타내는 이탈기로서, 예를 들어, 할로겐, 아실옥시기 (포르밀옥시기, 아세트옥시기, 프로피오닐옥시기, 트리플루오로아세트옥시기 등과 같은 1 내지 3개의 할로겐으로 임의 치환되는 C1 -6 알킬카르보닐옥시기와 같은 C1 -10 아실옥시기; 벤조일옥시기, 4-메틸벤조일옥시기 등과 같은 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환되는 C7 -9 벤조일옥시기; 메톡시카르보닐옥시, t-부톡시카르보닐옥시 등과 같은 C1 -6 알콕시카르보닐옥시기), 저급 알콕시기 (메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등과 같은 C1 -6 알콕시기), 아릴옥시기 (페녹시기, 4-메틸페녹시기, 2-나프톡시기 등과 같은 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환되는 C6 -10 아릴옥시기), 디-저급 알킬아미노기 (디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등과 같은 디-C1 -6 알킬아미노기) 또는 화학식: RpSOr로 나타내는 기 (식 중, RP는 저급 알킬기 또는 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환되는 페닐을 나타내고, r은 0, 1 또는 2의 정수이다) 등이 사용될 수 있다.
상기 반응에서, 상기 언급한 화학식 (Ⅶ)로 나타내는 화합물의 양은 특별히 제한되지 않고, 용매로서 과량으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 화학식 (Ⅸ)로 나타내는 화합물에 대해 약 0.8 내지 5 등량이다.
반응을 촉진시키고 부산물을 감소시키기 위해, 일부 경우에서는 반응 전 또는 후에 염기의 존재 또는 작용에 의해 양호한 결과를 얻을 수 있다. 상기 염기로서, 예를 들어, 소듐 에틸레이트, 소듐 메틸레이트, 포타슘 tert-부톡시드 등과 같은 알칼리 금속의 알코올레이트; 예를 들어, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N,N-디메틸아닐린 등과 같은 유기 염기; 예를 들어, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등과 같은 무기 염기; 예를 들어, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등과 같은 금속 수화물; 또는 예를 들어, 부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드 등과 같은 유기 리튬 시약이 사용될 수 있다. 사용되는 염기의 양은 반응에 불리하게 영향을 주지 않는 한 특별히 제한되지 않고, 또한 동시에 용매로 작용하도록 과량으로 사용될 수 있다.
상기 반응에서, 사전에 조제한, 염기 및 화학식 (Ⅶ)로 나타내는 화합물의 염이 또한 사용될 수 있다. 그 중에서, 리튬, 나트륨 및 칼륨의 알칼리 금속염 및 마그네슘 및 칼슘의 알칼리 토금속염이 적합하다. 염의 양은 특별히 제한되지 않고 염은 과량으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 화학식 (Ⅸ)로 나타내는 화합물에 대해 약 0.8 내지 5 등량이다.
상기 반응은 적합한 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 용매는 반응 기질, 반응 시약 및 생성물과 반응하여 부산물을 생성하지 않는다면 특별히 제한되지 않고, 반응 기질 및 반응 시약 모두를 용해하는 것이 바람직하다. 사용되는 용매는 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 같은 지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 에틸 프로피오네이트 등과 같은 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 케톤, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등과 같은 니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 산 아미드, 디메틸 술폭시드 등과 같은 술폭시드, 술포란 등과 같은 술폰, 헥사메틸포스포아미드 등과 같은 인산 아미드, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 퀴놀린 등과 같은 방향족 아민, 및 그의 혼합 용매, 물, 추가로, 상기 화합물과 물의 혼합 용매이다.
반응 온도는 통상 약 -50 내지 200℃, 바람직하게는 약 -30 내지 150℃이다. 반응 시간은 일반적으로 약 0.1 내지 96시간, 바람직하게는 0.1 내지 72시간, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 24시간이다.
생성 화합물은 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 농축, 감압 하 농축, 액체 성질 전환, 전이 용해, 용매 추출, 증류, 결정화, 재결정화, 크로마토그래피 등에 의해, 그리고 분리 및/또는 정제 후, 분리 및/또는 정제될 수 있다.
제조 방법 6
화합물 (I)은 화학식 (Ⅹ)으로 나타내는 화합물
Figure 112008039142494-PCT00012
(식 중, 기호는 상기 정의한 바와 동일하다) 을 하기 화학식 (XI)로 나타내는 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure 112008039142494-PCT00013
(식 중, YP1은 임의 치환된 알킬기, 임의 치환된 알케닐기 또는 임의 치환된 알키닐기를 나타내고, M4는 이탈기를 나타내고 기타 기호는 상기 정의한 바와 동일하다).
M4로 나타내는 이탈기로서, 예를 들어, 할로겐, 아실옥시기 (포르밀옥시기, 아세트옥시기, 프로피오닐옥시기, 트리플루오로아세트옥시기 등과 같은 1 내지 3개의 할로겐(들)로 임의 치환되는 C1 -6 알킬카르보닐옥시기와 같은 C1 -10 아실옥시기; 벤조일옥시기, 4-메틸벤조일옥시기 등과 같은 적어도 한 개의 알킬기로 임의 치환되는 C7 -9 벤조일옥시기; 메톡시카르보닐옥시, t-부톡시카르보닐옥시 등과 같은 C1 -6 알콕시카르보닐옥시기) 또는 화학식: RpSOr로 나타내는 기 (식 중, RP는 저급 알킬기 또는 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환되는 페닐을 나타내고, r은 0, 1 또는 2의 정수이다) 등이 사용될 수 있다.
상기 반응에서, 상기 언급한 화학식 (XI)로 나타내는 화합물의 양은 특별히 제한되지 않고, 용매로서 과량으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 화학식 (Ⅹ)로 나타내는 화합물에 대해 약 0.8 내지 5 등량이다.
반응을 촉진시키고 부산물을 감소시키기 위해, 일부 경우에서는 반응 전 또는 후에 염기의 존재 또는 작용에 의해 양호한 결과를 얻을 수 있다. 상기 염기로서, 예를 들어, 소듐 에틸레이트, 소듐 메틸레이트, 포타슘 tert-부톡시드 등과 같은 알칼리 금속의 알코올레이트; 예를 들어, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N,N-디메틸아닐린 등과 같은 유기 염기; 예를 들어, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등과 같은 무기 염기; 예를 들어, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등과 같은 금속 수화물; 또는 예를 들어, 부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드 등과 같은 유기 리튬 시약이 사용될 수 있다. 사용되는 염기의 양은 반응에 불리하게 영향을 주지 않는 한 특별히 제한되지 않고, 또한 동시에 용매로 작용하도록 과량으로도 사용될 수 있다.
상기 반응은 적합한 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 용매는 반응 기질, 반응 시약 및 생성물과 반응하여 부산물을 생성하지 않는다면 특별히 제한되지 않고, 반응 기질 및 반응 시약 모두를 용해하는 것이 바람직하다. 사용되는 용매는 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 같은 지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 에틸 프로피오네이트 등과 같은 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 케톤, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등과 같은 니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 산 아미드, 디메틸 술폭시드 등과 같은 술폭시드, 술포란 등과 같은 술폰, 헥사메틸포스포아미드 등과 같은 인산 아미드, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 퀴놀린 등과 같은 방향족 아민, 및 그의 혼합 용매, 물, 추가로, 상기 화합물과 물의 혼합 용매이다.
반응 온도는 통상 약 -50 내지 200℃, 바람직하게는 약 -30 내지 150℃이다. 반응 시간은 일반적으로 약 0.1 내지 96시간, 바람직하게는 0.1 내지 72시간, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 24시간이다.
생성 화합물은 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 분쇄, 농축, 감압 하 농축, 액체 성질 전환, 전이 용해, 용매 추출, 증류, 결정화, 재증착, 재결정화, 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC), 탈미네랄 수지 컬럼 크로마토그래피 등에 의해 분리 및/또는 정제될 수 있다.
제조 방법 7
화합물 (I)은 화학식 (XII)로 나타내는 화합물
Figure 112008039142494-PCT00014
(식 중, 기호는 상기 정의한 바와 동일하다) 을 하기 화학식 (XIII)으로 나타내는 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure 112008039142494-PCT00015
(식 중, YP2는 임의 치환된 알킬기, 임의 치환된 알케닐기 또는 임의 치환된 알키닐기를 나타낸다).
상기 반응에서, 상기 언급한 화학식 (XIII)으로 나타내는 화합물의 양은 특별히 제한되지 않고, 용매로서 과량으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 화학식 (XII)로 나타내는 화합물에 대해 약 0.8 내지 5 등량이다.
상기 반응은 적합한 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 용매는 반응 기질, 반응 시약 및 생성물과 반응하여 부산물을 생성하지 않는다면 특별히 제한되지 않고, 반응 기질 및 반응 시약 모두를 용해하는 것이 바람직하다. 사용되는 용매는 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 같은 지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 에틸 프로피오네이트 등과 같은 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 케톤, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등과 같은 니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 산 아미드, 디메틸 술폭시드 등과 같은 술폭시드, 술포란 등과 같은 술폰, 헥사메틸포스포아미드 등과 같은 인산 아미드, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소, 및 그의 혼합 용매이다.
반응 온도는 통상 약 -50 내지 200℃, 바람직하게는 약 -30 내지 150℃이다. 반응 시간은 일반적으로 약 0.1 내지 96시간, 바람직하게는 0.1 내지 72시간, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 24시간이다.
생성 화합물은 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 분쇄, 농축, 감압 하 농축, 액체 성질 전환, 전이 용해, 용매 추출, 증류, 결정화, 재증착, 재결정화, 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC), 탈미네랄 수지 컬럼 크로마토그래피 등에 의해 분리 및/또는 정제될 수 있다.
상기 언급한 제조 방법에 의해 제조된 화합물은 또한 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 알킬화, 알케닐화, 알키닐화, 아실화, 아미노화, 황화 (sulfidation), 술피닐화, 술폰화, 산화, 환원, 할로겐화, 니트로화, 가교결합 반응 (cross coupling reaction) 등으로 추가 처리하여 그의 치환기를 희망하는 다른 치환기로 변환할 수 있다.
상기 언급한 제조 방법에 의해 수득한 화합물은 통상적인 방법, 예를 들어, 분쇄, 농축, 감압 하 농축, 액체 성질 전환, 전이 용해, 용매 추출, 증류, 결정화, 재증착, 재결정화, 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC), 탈미네랄 수지 컬럼 크로마토그래피 등에 의해 분리 및/또는 정제될 수 있다.
참조 제조 방법
화합물 (Ⅰ)의 제조에 사용되는 화합물의 제조 방법을 하기에 기재할 것이다.
M1이 할로겐 원자를 나타내는 화합물 (Ⅱ)는 화학식 (XIV)로 나타내는 화합물을 할로겐화제와 반응시켜 수득할 수 있다:
Figure 112008039142494-PCT00016
.
상기 반응에서 사용될 수 있는 할로겐화제로서, 티오닐 클로라이드, 술푸릴 클로라이드, 인 옥시클로라이드, 인 펜타클로라이드, 사염화탄소, 사브롬화탄소 등이 언급된다.
상기 반응에서, 할로겐화제의 양은 특별히 제한되지 않고, 용매로서 과량으로 사용될 수 있고, 바람직하게는 화학식 (XIV)로 나타내는 화합물에 대해 약 0.8 내지 5 등량이다.
반응을 촉진시키고 부산물을 감소시키기 위해, 일부 경우세너는 반응 전 또는 후에 염기의 존재 또는 작용에 의해 양호한 결과를 얻을 수 있다. 상기 염기로서, 예를 들어, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N,N-디메틸아닐린 등과 같은 유기 염기; 예를 들어, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등과 같은 금속 수화물; 예를 들어, 부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드 등과 같은 유기 리튬 시약; 또는 예를 들어, 트리페닐포스핀 등과 같은 인 화합물이 사용될 수 있다. 사용되는 염기의 양은 반응에 불리하게 영향을 주지 않는 한 특별히 제한되지 않고, 또한 동시에 용매로 작용되도록 과량으로 사용될 수 있다.
상기 반응은 적합한 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 상기 용매는 반응 기질, 반응 시약 및 생성물과 반응하여 부산물을 생성하지 않는다면 특별히 제한되지 않고, 반응 기질 및 반응 시약 모두를 용해하는 것이 바람직하다. 사용되는 용매는 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 석유 에테르 등과 같은 지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 에틸 프로피오네이트 등과 같은 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등과 같은 케톤, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등과 같은 에테르, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등과 같은 니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 산 아미드, 디메틸 술폭시드 등과 같은 술폭시드, 술포란 등과 같은 술폰, 헥사메틸포스포아미드 등과 같은 인산 아미드, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 퀴놀린 등과 같은 방향족 아민, 및 그의 혼합 용매이다.
반응 온도는 통상 약 -50 내지 200℃, 바람직하게는 약 -30 내지 150℃이다. 반응 시간은 일반적으로 약 0.1 내지 96시간, 바람직하게는 0.1 내지 72시간, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 24시간이다.
생성 화합물은 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 여과, 분쇄, 농축, 감압 하 농축, 전이 용해, 용매 추출, 증류, 결정화, 재증착, 재결정화 등에 의해 그리고 분리 및/또는 정제 후, 분리 및/또는 정제될 수 있고, 대안적으로 이는 반응 혼합물 자체로서, 다음 반응의 원료로 사용될 수 있다. 상기 반응에서 출발 물질로서의 화합물은 공지된 화합물이거나 공지된 방법 (Chem. Pharm. Bull. 48, P1854, 2000 등) 에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (Ⅲ)으로 나타내는 화합물은 예를 들어, 티올, 알코올, 페놀, 1차 또는 2차 아민에 속하고, 이것들은 공지된 화합물이거나 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (Ⅵ)으로 나타내는 화합물은 공지된 화합물이거나 공지된 방법 (Chem. Lett. P1261, 1989, Chem. Berichte 109, P1643, 1976 등) 에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (Ⅶ)로 나타내는 화합물은 예를 들어, 티올, 알코올, 페놀, 1차 또는 2차 아민에 속하고, 이것들은 공지된 화합물이거나 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (IIX)로 나타내는 화합물은 공지된 화합물이거나 공지된 방법 (Chem. Lett. P1261, 1989 등) 에 의해 제조할 수 있다.
상기 언급한 제조 방법 1 내지 7 및 참조 제조 방법에 의해 제조된 화합물은 또한 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어, 알킬화, 알케닐화, 알키닐화, 아릴화, 헤테로아릴화, 아실화, 아미노화, 황화, 술피닐화, 술폰화, 산화, 환원, 할로겐화, 니트로화 등으로 추가 처리하여 그의 치환기를 희망하는 다른 치환기로 변환할 수 있다.
상기 언급한 제조 방법 1 내지 7 및 참조 제조 방법에 의해 수득한 화합물은 통상적인 방법, 예를 들어, 분쇄, 농축, 감압 하 농축, 액체 성질 전환, 전이 용해, 용매 추출, 증류, 결정화, 재증착, 재결정화, 크로마토그래피, 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC), 탈미네랄 수지 컬럼 크로마토그래피 등에 의해 분리 및/또는 정제될 수 있다.
상기 언급한 제조 방법 1 내지 7 및 참조 제조 방법에 의해 수득한 화합물은 또한 수화물의 형태로 수득할 수 있고, 그의 수화물은 또한 본 발명의 범위에 포함된다.
화합물 (Ⅰ)에 관하여, 분자 내 치환기에 술포닐기, 카르복실기와 같은 산성기는 무기염기, 유기염기 등의 살충적 허용 염기 염을 형성할 수 있고, 분자 내 염기성 질소 원자, 치환기 내 아미노기 등과 같은 염기성 기는 무기산, 유기산 등의 살충적 허용 산-부가 염을 형성할 수 있다.
상기 무기염기 염은 예를 들어, 알칼리 금속 (나트륨, 칼륨 등), 알칼리 토금속 (칼슘 등) 및 암모니아의 염을 포함하고, 유기염기 염은 예를 들어, 디메틸아민, 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피페라진, 피롤리딘, 피페리딘, 피리딘, 2-페닐에틸아민, 벤질아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 1,8-디아자바이시클로[5,4,0]운데센 (이하, DBU라 약칭) 의 염 등을 포함한다.
상기 무기 산-부가 염은 예를 들어, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 황산, 질산, 인산 및 과염소산의 염을 포함하고, 유기 산-부가 염은 예를 들어, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥살산, 숙신산, 벤조산, p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산 및 트리플루오로아세트산의 염 등을 포함한다.
화합물 (Ⅰ) 각각은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자(들)에 근거한 광학 이성질체 및 하나 이상의 이중 결합(들)에 근거한 기하 이성질체 등과 같은 입체 이성질체를 함유할 수 있다. 상기 이성질체 및 그의 혼합물은 또한 본 발명의 범위에 모두 포함된다.
화합물 (Ⅰ)은 호변체 (tautomer), 기하 이성질체, 입체 이성질체 등과 같은 이성질체를 포함할 수 있고, 본 발명에서 상기 이성질체 및 그의 혼합물은 모두 화학식 (Ⅰ)에 포함된다.
화합물 (Ⅰ) 중 일부는 용매화물 (예를 들어, 수화물 등) 의 형태이고, 상기 형태는 또한 본 발명의 범위에 포함된다.
화합물 (Ⅰ) 중 일부는 결정 및/또는 무정형 물질의 형태이고, 상기 형태는 또한 본 발명의 범위에 포함된다.
본 발명에서, 일부 화합물은 전구 약물 (pro-drug) 의 형태이고, 상기 형태는 또한 본 발명의 범위에 포함된다.
화합물 (Ⅰ)은 위생학적 해충 및 동물 및 식물 기생 해충 방제에 효과적이고, 해충이 기생하는 동물 및 식물을 치료함으로써 강한 살충 활성을 나타낸다. 추가적으로, 화합물 (Ⅰ)은 식물에 유해 효과가 거의 없고, 어류에 독성이 거의 없어서 위생학, 가축업, 애완동물, 원예 및 농업에서 해충 방제 제제로서 안전성 및 이점을 모두 가진다.
화합물 (Ⅰ)이 농약, 특히, 살충제로 사용될 때, 화합물은 사용 목적에 따라 적합한 액체 담체 내 활성 성분으로서 1종 또는 2종 이상 (바람직하게는, 1종 이상, 3종 이하) 의 화합물 (Ⅰ) 또는 그의 염을 용해 또는 분산함으로써, 또는 적합한 고체 담체와 혼합하거나 또는 이에 흡착함으로써, 일반적인 농약 및 수의학적 약이 취할 수 있는 형태, 즉 에멀젼, 용액, 마이크로에멀젼, 유동 제형, 오일 용액, 수화제 (wettable powder), 파우더, 과립, 미립, 종자피막제, 훈연제, 정제, 마이크로캡슐, 스프레이 제형, 에어로졸, 이산화탄소 제형, 모기향, 전기 모기 정제 및 전기 살충액과 같은 열 훈증 제형, EW 제제, 연고, 독이법 (poison bait), 캡슐, 팰릿 (pellet), 주사가능물질, 수지 제형, 샴푸 제제 등과 같은 투여 형태로 사용된다. 필요하다면, 상기 제제에, 유화제, 현탁제, 현상제, 침투제, 습윤제, 증점제, 안정화제 또는 이와 유사한 것을 첨가할 수 있고, 그것들은 그 자체로 공지된 방법에 의해 조제될 수 있다. 즉, 본 발명의 살충 조성물은 활성 성분으로서 화합물 (Ⅰ) 또는 그의 염 및 불활성 담체를 포함한다.
사용되는 액체 담체 (용매) 로서, 예를 들어, 물, 알코올 (예를 들어, 메틸 알코올, 에틸 알코올, n-프로필 알코올, 이소프로필 알코올, 벤질 알코올, 에틸렌 글리콜 등), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논 등), 에테르 (예를 들어, 테트라히드로푸란, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등), 지방족 탄화수소 (예를 들어, 케로신, 케로센, 연료유, 기계유 등), 방향족 탄화수소 (예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 용매 나프타, 메틸나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소 (예를 들어, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등), 산 아미드 (예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등), 에스테르 (예를 들어, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 지방산 글리세린 에스테르, γ-부티로락톤 등), 니트릴 (예를 들어, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등), 카르보네이트 (예를 들어, 프로필렌 카르보네이트 등), 식물성 유지 (예를 들어, 채종유 (rapeseed oil), 면실유 (cotton seed oil) 등) 등이 적합하다. 상기는 1종 또는 2종 이상 (바람직하게는 1종 이상, 3종 이하) 을 적합한 비율로 혼합하여 적당하게 사용될 수 있다.
고체 담체 (희석제, 팽화제) 로서, 식물성 파우더 (예를 들어, 콩가루, 담배가루, 밀가루, 나무가루 (wood meal) 등), 미네랄 파우더 (예를 들어, 고령토 (kaolin), 벤토나이트, 산성 점토 등의 점토, 활석 (talc) 가루, 납석 (agalmatolite) 가루 등과 같은 활석, 규조토 (diatomaceous earth), 운모 (mica) 가루 등과 같은 규토), 알루미나, 황 가루, 활성 탄소, 탄산 칼슘, 염화 칼륨, 황산 암모늄, 탄산수소나트륨, 락토오스, 요소 등이 사용되고 상기는 1종 또는 2종 이상 (바람직하게는 1종 이상, 3종 이하) 을 적합한 비율로 혼합하여 적당하게 사용될 수 있다.
기체 담체로서, 예를 들어, 플루오로카본, 부탄 가스, LPG (액화 석유 가스), 디메틸 에테르, 이산화탄소 등이 사용되고 상기는 1종 또는 2종을 적합한 비율로 혼합하여 적당하게 사용될 수 있다.
추가적으로, 연고 기재 물질로서, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 펙틴, 모노스테아르산 글리세린 에스테르 등과 같은 고가 지방산의 다가 알코올 에스테르, 메틸셀룰로오스 등과 같은 셀룰로오스 유도체, 소듐 알기네이트, 벤토나이트, 고급 알코올, 글리세린 등과 같은 다가 알코올, 바셀린, 백색 바셀린, 유동 파라핀, 라드, 다양한 식물성 유지, 라놀린, 탈수 라놀린, 경화유, 수지 등으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상 (바람직하게는, 1종 이상, 3종 이하) 의 물질, 또는 하기 다양한 계면활성제가 거기에 첨가된 상기 물질이 적당하게 사용된다.
필요에 따라, 유화제, 현상제, 침투제, 분산제 등으로 사용되는 계면활성제로서, 비누, 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르[예를 들어, Neugen(상표명), E·A142(상표명);Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd. 사제, Nonal(상표명);Toho Chemical Industries Co.,Ltd. 사제], 알킬 술페이트 염[예를 들어, Emar 10(상표명), Emar 40(상표명);Kao Corporation 사제], 알킬벤젠 술폰산 염[예를 들어, Neogen(상표명), Neogen T(상표명);Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd 사제, Neoperex;Kao Corporation 사제], 폴리에틸렌 알킬 에테르[예를 들어, Neugen ET-135(상표명);Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd. 사제], 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체[예를 들어, Nonipol PE-64(상표명);Sanyo Chemical Industries, Ltd. 사제], 다가 알코올 에스테르[예를 들어, Tween 20(상표명), Tween 80(상표명);Kao Corporation 사제], 알킬술포숙신산염[예를 들어, Sanmolin OT20(상표명);Sanyo Chemical Industries, Ltd. 사제, Newcalgen EX70(상표명);Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 사제], 알킬나프탈렌 술폰산염[예를 들어, Newcalgen WG-1(상표명);Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. 사제], 알케닐 술폰산염[예를 들어, Solpol 5115(상표명);Toho Chemical Industries Co., Ltd. 사제] 등과 같은 비이온성 및 음이온성 계면활성제가 적당하게 사용되고 상기는 1종 또는 2종을 적합한 비율로 혼합하여 적당하게 사용될 수 있다. 추가적으로, 화합물 (Ⅰ)은 또한 예를 들어 기타 살충제 (피레트로이드 (pyrethroid) 살충제, 유기 인 살충제, 카르바메이트 살충제, 네오니코티노이드 (neonicotinoid) 살충제, 천연 살충제 등), 살비제 (acaricide), 기계유, 살선충제 (nematocide), 제초제 (herbicide), 식물 호르몬제, 식물 생장 조절 물질, 살진균제 (fungicidal agent) (예를 들어, 구리 살진균제, 유기 염소 살진균제, 유기 황 살진균제, 페놀 살진균제 등), 상승제, 유인제, 기피제, 약해 완화제, 색소, 비료, 동물 사료 (소, 돼지 및 나아가 닭과 같은 가축용 사료, 개 및 고양이와 같은 애완 동물용 사료, 어린 방어 (yellowtail) 및 도미 (sea bream) 와 같은 양식어용 사료), 수의학적 의약 (가축, 애완 동물, 양식어의 질병 치료 또는 예방용 의약), 수의학적 영양제 등과 합성하여 적당하게 사용될 수 있다.
본 발명의 살충 조성물 내 함유된 화합물 (Ⅰ)의 비율은 조성물 총량에 대해 통상 약 0.1 내지 80 중량% 이고, 바람직하게는 약 1 내지 20 중량% 이다. 구체적으로, 화합물이 에멀젼, 용액 또는 수화제 (예를 들어, 과립 수화제) 로 사용될 때는, 통상 약 1 내지 80 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 20 중량%가 적합하다. 오일 용액 또는 파우더로 사용될 때는, 통상 약 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 약 0.1 내지 20 중량% 가 적합하다. 과립으로 사용될 때는, 통상 약 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 20 중량% 가 적합하다.
본 발명의 살충 조성물 내 합성되는 기타 살충 활성 성분 (예를 들어, 살충제, 제초제, 살비제 및/또는 살진균제) 은 제제 총량에 대해 통상 약 0.1 내지 80 중량% , 바람직하게는 약 1 내지 20 중량% 의 범위로 사용된다.
전술한 활성 성분 이외의 첨가제의 함량은 활성 성분의 종류 또는 함량, 또는 제제의 투여 형태에 따라 다르고, 통상 약 0.001 내지 99.9 중량% , 바람직하게는 약 1 내지 99 중량% 이다. 보다 구체적으로, 조성물 총량에 대해 계면활성제를 통상 약 1 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 약 1 내지 15 중량%, 유동 보조제 (flowing aid) 는 약 1 내지 20 중량%, 담체는 약 1 내지 90 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 70 중량% 로 첨가하는 것이 바람직하다. 구체적으로, 용액이 조제되면, 계면활성제를 통상 약 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 물을 약 20 내지 90 중량% 로 첨가하는 것이 바람직하다. 에멀젼 또는 수화제 (예를 들어, 과립 수화제) 는 스프레이용으로는 물로 적당하게 (예를 들어, 약 100 내지 5,000 배) 희석해야 한다.
본 발명의 화합물 (Ⅰ) 또는 그의 염과 혼합하여 사용될 수 있는 살진균제, 식물 호르몬제, 식물 생장 조절 물질, 제초제, 및 살충제, 살비제 및 살선충제 등 (그의 이성질체 및 염 포함) 과 같은 농약의 전형적인 예를 하기에 나타내었다.
(1) 유기 인 화합물
아세페이트 (Acephate), 알루미늄 포스피드, 부타티오포스 (butathiofos), 카두사포스 (cadusafos), 클로레톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸, 시아노포스; CYAP), 디아지논 (diazinon), DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온 (dichlofenthion; ECP), 디클로르보스 (dichlorvos; DDVP), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디술포톤 (disulfoton), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (ethoprophos), 에트림포스 (etrimfos), 펜티온 (fenthion; MPP), 페니트로티온 (fenitrothion; MEP), 포스티아제이트 (fosthiazate), 포르모티온 (formothion), 수소 포스피드, 이소펜포스 (isofenphos), 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메술펜포스 (mesulfenfos), 메티다티온 (methidathion; DMTP), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled; BRP), 옥시데프로포스 (oxydeprofos; ESP), 파라티온 (parathion), 포살론 (phosalone), 포스메트 (phosmet; PMP), 피리미포스 (pirimiphos)-메틸, 피리다펜티온 (pyridafenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 펜토에이트 (phenthoate; PAP), 프로페노포스 (profenofos), 프로파포스 (propaphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로르포스 (pyraclorfos), 살리티온 (salithion), 술프로포스 (sulprofos), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 테르부포스 (terbufos), 티오메톤 (thiometon), 트리클로르폰 (trichlorphon; DEP), 바미도티온 (vamidothion) 등;
(2) 카르바메이트 화합물
알라니카르브 (Alanycarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), BPMC, 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 클로에토카르브 (cloethocarb), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 페노티오카르브 (fenothiocarb), 페녹시카르브 (fenoxycarb), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (isoprocarb; MIPC), 메톨카르브 (metolcarb), 메토밀 (methomyl), 메티오카르브 (methiocarb), NAC, 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로폭수르 (propoxur, PHC), XMC, 티오디카르브 (thiodicarb), 자일릴카르브 (xylylcarb) 등;
(3) 합성 피레트로이드 화합물
아크리나트린 (Acrinathrin), 알레트린 (allethrin), 벤플루트린 (benfluthrin), 베타-시플루트린 (beta-cyfluthrin), 비펜트린 (bifenthrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 시할로트린 (cyhalothrin), 시페르메트린 (cypermethrin), 델타메트린 (deltamethrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (ethofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루페노프록스 (flufenoprox), 플루메트린 (flumethrin), 플루발리네이트 (fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린 (imiprothrin), 페르메트린 (permethrin), 프랄레트린 (prallethrin), 피레트린스 (pyrethrins), 레스메트린 (resmethrin), 시그마-시페르메트린 (sigma-cypermethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트란스플루트린 (transfluthrin), 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-프로프-1-에닐시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-프로프-1-에닐시클로프로판카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질 (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트 등;
(4) 네레이스톡신 (Nereistoxin) 화합물
카르탑 (Cartap), 벤술탑 (bensultap), 티오시클람 (thiocyclam), 모노술탑 (monosultap), 비술탑 (bisultap) 등;
(5) 네오니코티노이드 화합물
이미다클로프리드 (Imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 아세트아미프리드 (acetamiprid), 티아메톡삼 (thiamethoxam), 티아클로프리드 (thiacloprid), 디노테푸란 (dinotefuran), 클로티아니딘 (clothianidin) 등;
(6) 벤조일우레아 화합물
클로르플루아주론 (Chlorfluazuron), 비스트리플루론 (bistrifluron), 디아펜티우론 (diafenthiuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루아주론 (fluazuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 트리플루무론 (triflumuron) 등;
(7) 페닐피라졸 화합물
아세토프롤 (Acetoprole), 에티프롤 (ethiprole), 피프로닐 (fipronil), 바닐리프롤 (vaniliprole), 피리프롤 (pyriprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole) 등;
(8) Bt 독소
바실러스 투리지엔시스 (bacillus thuringiensis) 로부터 유도된 생포자 및 생성된 결정형 독소, 및 그의 혼합물;
(9) 히드라진 화합물
크로마페노지드 (Chromafenozide), 할로페노지드 (halofenozide), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 테부페노지드 (tebufenozide) 등;
(10) 유기 염소 화합물
알드린 (Aldrin), 디엘드린 (dieldrin), 디에노클로르 (dienochlor), 엔도술판 (endosulfan), 메톡시클로르 (methoxychlor) 등;
(11) 천연 살충제
기계유, 니코틴-술페이트 등;
(12) 기타 살충제
아버멕틴 (Avermectin)-B, 브로모프로필레이트, 부프로페진 (buprofezin), 클로르페나피르 (chlorphenapyr), 시로마진 (cyromazine), D-D(1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴 (emamectin)-벤조에이트, 페나자퀸 (fenazaquin), 플루피라조포스 (flupyrazofos), 히드로프렌 (hydroprene), 인독사카르브 (indoxacarb), 메톡사디아존 (metoxadiazone), 밀베마이신 (milbemycin)-A, 피메트로진 (pymetrozine), 피리달릴 (pyridalyl), 피리프록시펜 (pyriproxyfen), 스피노사드 (spinosad), 술플루라미드 (sulfluramid), 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 트리아자메이트 (triazamate), 플루벤디아미드 (flubendiamide), SI-0009, 시플루메토펜 (cyflumetofen), 비산 (Arsenic acid), 벤클로티아즈 (benclothiaz), 칼슘 시아나미드, 칼슘 폴리술피드, 클로르단 (chlordane), DDT, DSP, 플루페네림 (flufenerim), 플로니카미드 (flonicamid), 플루림펜 (flurimfen), 포르메타네이트 (formetanate), 메탐 (metam)-암모늄, 메탐-소듐, 메틸 브로마이드, 니디노테푸란 (nidinotefuran), 포타슘 올레에이트, 프로트리펜부테 (protrifenbute), 스피로메시펜 (spiromesifen), 황, 메타플루미존 (metaflumizone), 스피로테트라마트 (spirotetramat), 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon), 클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 화학식 (A)로 나타내는 화합물:
Figure 112008039142494-PCT00017
[식 중, R1은 메틸기, 염소 원자, 브롬 원자 또는 불소 원자를 나타내고, R2는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, C1 -4 할로알킬기 또는 C1 -4 할로알콕시기를 나타내고, R3는 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, R4는 수소 원자; 메톡시기, 하나 이상의 할로겐 원자(들), 시아노기, 메틸티오기, 메틸술피닐기 또는 메틸술포닐기로 임의 치환된 C1 -4 알킬기; C3 -4 알케닐; C3 -4 알키닐; 또는 C3 -5 시클로알킬을 나타내고, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R6는 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고, R7은 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자를 나타낸다] 등.
살비제 (살비제용 활성 성분) 는 예를 들어, 아세퀴노실 (Acequinocyl), 아미트라즈 (amitraz), 벤족시메이트 (benzoximate), 비페나제이트 (bifenazate), 브로모프로필레이트, 키노메티오나트 (chinomethionat), 클로로벤질레이트 (chlorobenzilate), CPCBS(클로르펜손(chlorfenson)), 클로펜테진 (clofentezine), 시플루메토펜 (cyflumetofen), 켈탄(디코폴) (Kelthane(dicofol)), 에톡사졸 (etoxazole), 펜부타틴 (fenbutatin) 옥시드, 페노티오카르브 (fenothiocarb), 펜피록시메이트 (fenpyroximate), 플루아크리피림 (fluacrypyrim), 플루프록시펜 (fluproxyfen), 헥시티아족스 (hexythiazox), 프로파르기테 (propargite; BPPS), 폴리낙틴스 (polynactins), 피리다벤 (pyridaben), 피리미디펜 (Pyrimidifen), 테부펜피라드 (tebufenpyrad), 테트라디폰 (tetradifon), 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 아미도플루메트 (amidoflumet) 등을 포함한다.
살선충제 (살선충제용 활성 성분) 는 예를 들어, DCIP, 포스티아제이트 (fosthiazate), 레바미솔 (levamisol), 메티이소티오시아네이트, 모란텔 타르타레이트 (morantel tartarate) 등을 포함한다.
살진균제는 예를 들어, 아시벤졸라 (acibenzolar)-S-메틸, 아모밤 (amobam), 암프로필포스 (ampropylfos), 아닐라진 (anilazine), 아족시스트로빈 (azoxystrobin), 베나락실 (benalaxyl), 베노다닐 (benodanil), 베노밀 (benomyl), 벤티아발리카르브 (benthiavalicarb), 벤티아졸 (benthiazole), 벤톡사진 (bethoxazin), 비테르타놀 (bitertanol), 블라스티시딘 (blasticidin)-S, 보르도 (Bordeaux) 혼합물, 보스칼리드 (boscalid), 브로무코나졸 (bromuconazole), 부티오베이트 (buthiobate), 칼슘 히포클로라이트, 칼슘 폴리술피드, 캅탄 (captan), 카르벤다졸 (carbendazol), 카르복신 (carboxin), 카르프로파미드 (carpropamid), 클로벤티아존 (chlobenthiazone), 클로로넵 (chloroneb), 클로로피크린 (chloropicrin), 클로로탈로닐 (chlorothalonil; TPN), 클로르티오포스 (chlorthiophos), 신남알데히드, 클로질라콘 (clozylacon), CNA (2,6-디클로로-4-니트로아닐린), 수산화 구리, 황산 구리, 시아조파미드 (cyazofamid), 시플루페나미드 (cyfluphenamid), 시목사닐 (cymoxanil), 시프로코나졸 (cyproconazole), 시프로디닐 (cyprodinil), 시프로푸람 (cyprofuram), 다조메트 (dazomet), 데바카르브 (debacarb), 디클로플루아니드 (dichlofluanid), D-D (1,3-디클로로프로펜), 디클로시메트 (diclocymet), 디클로메진 (diclomezine), 디에토펜카르브 (diethofencarb), 디페노코나졸 (difenoconazole), 디플루메토림 (diflumetorim), 디메플루아졸 (dimefluazole), 디메티리몰 (dimethirimol), 디메토모르프 (dimethomorph), 디니코나졸 (diniconazole)-M, 디노캅 (dinocap), 에디펜포스 (edifenphos), 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 에타코나졸 (etaconazole), 에타복삼 (ethaboxam), 에티리몰 (ethirimol), 에트리디아졸 (etridiazole), 파목사돈 (famoxadone), 페나미돈 (fenamidone), 페나리몰 (fenarimol), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 펜다조술람 (Fendazosulam), 펜헥사미드 (fenhexamid), 페녹사닐 (fenoxanil), 펜피클로닐 (fenpiclonil), 펜프로피딘 (fenpropidin), 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 펜티아존 (fentiazon), 펜틴 (fentin) 히드록시드, 페림존 (ferimzone), 플루아지남 (fluazinam), 플루디옥소닐 (fludioxonil), 플루메토버 (flumetover), 플루모르프 (flumorph), 플루오로이미드, 플루오트리마졸 (fluotrimazole), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 플루술파미드 (flusulfamide), 플루토라닐 (flutolanil), 플루트리아폴 (flutriafol), 포세틸 (fosetyl)-Al, 프탈리드 (fthalide), 푸베리다졸 (fuberidazole), 푸랄락실 (furalaxyl), 푸라메트피르 (furametpyr), 푸르카르바닐 (furcarbanil), 푸르코나졸 (furconazole)-시스, 헥사코나졸 (hexaconazole), 히멕사졸 (hymexazol), IBP, 이마잘릴 (imazalil), 이미벤코나졸 (imibenconazole), 이미녹타딘-알베실레이트 (iminoctadine-albesilate), 이미녹타딘-트리아세테이트, 요오도카르브 (iodocarb), 이프코나졸 (ipconazole), 이프로디온 (iprodione), 이프로발리카르브 (iprovalicarb), 이소프로티올란 (isoprothiolane), 카수가마이신 (kasugamycin), 크레속심 (kresoxim)-메틸, 만코제브 (mancozeb), 마네브 (maneb), 메파니피림 (mepanipyrim), 메프로닐 (mepronil), 메타락실 (metalaxyl), 메타락실-M, 메탐 (metam)-소듐, 메타술포카르브 (methasulfocarb), 메틸 브로마이드, 메트코나졸 (metconazole), 메트푸록삼 (methfuroxam), 메토미노스트로빈 (metominostrobin), 메트라페논 (metrafenone), 메트술포박스 (metsulfovax), 밀디오마이신 (mildiomycin), 밀네브 (milneb), 미클로부타닐 (myclobutanil), 미클로졸린 (myclozolin), 나밤 (nabam), 오리사스트로빈 (orysastrobin), 오푸라스 (ofurace), 옥사딕실 (oxadixyl), 옥솔린산 (oxolinic acid), 옥스포코나졸 (oxpoconazole), 옥시카르복신 (oxycarboxin), 옥시테트라시클린 (oxytetracycline), 페푸라조에이트 (pefurazoate), 펜코나졸 (penconazole), 펜시쿠론 (pencycuron), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 폴리카르바메이트, 폴리옥신(polyoxin), 탄산 수소 칼륨, 프로베나졸 (probenazole), 프로클로라즈 (prochloraz), 프로시미돈 (procymidone), 프로파모카르브 (propamocarb)-히드로클로라이드, 프로피코나올레 (propiconaole), 프로피네브 (propineb), 프로퀴나지드 (proquinazid), 프로티오카르브 (prothiocarb), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 피라카르볼리드 (pyracarbolid), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin), 피라조포스 (pyrazophos), 피리부티카르브 (pyributicarb), 피리페녹스 (pyrifenox), 피리메타닐 (pyrimethanil), 피로퀼론 (pyroquilon), 퀴녹시펜 (quinoxyfen), 퀸토젠 (quintozene; PCNB), 실티오팜 (silthiopham), 시메코나졸 (simeconazole), 시프코나졸 (sipconazole), 소듐 비바르보네이트 (bibarbonate), 소듐 히포클로라이트, 스피록사민 (spiroxamine), ((E)-2[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드), 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸 (tebuconazole), 테클로프탈람 (tecloftalam), 테트라코나졸 (tetraconazole), 티아벤다졸 (thiabendazole), 티아디닐 (thiadinil), 티람 (thiram; TMTD), 티플루자미드 (thifluzamide), 티오파네이트 (thiophanate)-메틸, 톨클로포스 (tolclofos)-메틸, TPN, 트리아디메폰 (triadimefon), 트리아디메놀 (triadimenol), 트리아족시드 (triazoxide), 트리클라미드 (triclamide), 트리시클라졸 (tricyclazole), 트리데모르프 (tridemorph), 트리플루미졸 (triflumizole), 트리플옥시스트로빈 (trifloxystrobin), 트리포린 (triforine), 트리티코나졸 (triticonazole), 발리다마이신 (validamycin), 빈클로졸린 (vinclozolin), 비니코나졸 (viniconazole), 지네브 (zineb), 지람 (ziram) 및 족사미드 (zoxamide) 를 포함한다.
제초제, 식물 호르몬제 및 식물 생장 조절제의 활성 성분은 예를 들어, 아브시스산 (Abscisic acid), 아세토클로르 (acetochlor), 아시플루오르펜 (acifluorfen)-소듐, 알라클로르 (alachlor), 알록시딤 (alloxydim), 아메트린 (ametryn), 아미카르바존 (amicarbazone), 아미도술푸론 (amidosulfuron), 아미노에톡시비닐글리신, 아미노피라리드 (aminopyralid), AC94, 377, 아미프로포스 (amiprofos)-메틸, 안시미돌 (ancymidol), 아술람 (asulam), 아트라진 (atrazine), 아비글리신 (aviglycine), 아짐술푸론 (azimsulfuron), 베플루부타미드 (beflubutamid), 벤플루라린 (benfluralin), 벤푸레세이트 (benfuresate), 벤술푸론 (bensulfuron)-메틸, 벤술리드 (bensulide; SAP), 벤타존 (bentazone), 벤티오카르브 (benthiocarb), 벤자미졸 (benzamizole), 벤즈펜디존 (benzfendizone), 벤조바이시클론 (benzobicyclon), 벤조페나프 (benzofenap), 벤질 아데닌, 벤질아미노퓨린, 비알라포스 (bialaphos), 비페녹스 (bifenox), 브라시놀리드 (Brassinolide), 브로마실 (bromacil), 브로모부티드 (bromobutide), 부타클로르 (butachlor), 부타페나실 (butafenacil), 부타미포스 (butamifos), 부틸레이트, 카펜스트롤 (cafenstrole), 탄산 칼슘, 과산화 칼슘, 카르바릴 (carbaryl), 클로메톡시닐 (chlomethoxynil), 클로리다존 (chloridazon), 클로리무론 (chlorimuron)-에틸, 클로르프탈림 (chlorphthalim), 클로르프로팜 (chlorpropham), 클로르술푸론 (chlorsulfuron), 클로르탈 (chlorthal)-디메틸, 클로르티아미드 (chlorthiamid; DCBN), 염화 콜린, 시니돈 (cinidon)-에틸, 신메틸린 (cinmethylin), 시노술푸론 (cinosulfuron), 클레토딤 (clethodim), 클로메프로프 (clomeprop), 클록시포낙 (cloxyfonac)-소듐, 클로르메쿼트 (chlormequat) 클로라이드, 4-CPA (4-클로로페녹시 아세트산), 클리프로프 (cliprop), 클로펜세트 (clofencet), 쿠밀루론 (cumyluron), 시아나진 (cyanazine), 시클라닐리드 (cyclanilide), 시클로술팜론 (cyclosulfamron), 시할로포프 (cyhalofop)-부틸, 2,4-디클로로페녹시 아세트산 염, 디클로르프로프 (dichlorprop; 2,4-DP), 다이무론 (daimuron), 달라폰 (dalapon; DPA), 디메테나미드 (dimethenamid)-P, 다미노지드 (daminozide), 다조메트 (dazomet), n-데실 알코올, 디캄바 (dicamba)-소듐 (MDBA), 디클로베닐 (dichlobenil; DBN), 디플루페니칸 (diflufenican), 디케굴락 (dikegulac), 디메피페레이트 (dimepiperate), 디메타메트린 (dimethametryn), 디메테나미드 (dimethenamid), 디쿼트 (diquat), 디티오피르 (dithiopyr), 디우론 (diuron), 엔도탈 (endothal), 에포콜레온 (epocholeone), 에스프로카르브 (esprocarb), 에테폰 (ethephon), 에티디무론 (ethidimuron), 에톡시술푸론 (ethoxysulfuron), 에티클로제이트 (ethychlozate), 에토벤자니드 (etobenzanid), 페나리몰 (fenarimol), 페녹사프로프 (fenoxaprop)-에틸, 펜트라자미드 (fentrazamide), 플라자술푸론 (flazasulfuron), 플로라술람 (florasulam), 플루아지포프 (fluazifop)-부틸, 플루아졸레이트 (fluazolate), 플루카르바존 (flucarbazone), 플루페나세트 (flufenacet), 플루펜피르 (flufenpyr), 플루메트라린 (flumetralin), 플루미옥사진 (flumioxazin), 플루프로파네이트 (flupropanate)-소듐, 플루피술푸론 (flupyrsulfuron)-메틸-소듐, 플루프리미돌 (flurprimidol), 플루티아세트 (fluthiacet)-메틸, 포람술푸론 (foramsulfuron), 포르클로르페누론 (forchlorfenuron), 포르메사펜 (formesafen), 지베렐린 (gibberellin), 글루포시네이트 (glufosinate), 글리포세이트 (glyphosate), 할로술푸론 (halosulfuron)-메틸, 헥사지논 (hexazinone), 이마자목스 (imazamox), 이마자픽 (imazapic), 이마자피르 (imazapyr), 이마자퀸 (imazaquin), 이마조술푸론 (imazosulfuron), 이나벤피드 (inabenfide), 인돌 아세트산 (IAA), 인돌 부티르산, 요오도술푸론(iodosulfuron), 이옥시닐 (ioxynil)-옥타노에이트, 이소우론 (isouron), 이소자클로르톨레 (isoxachlortole), 이소자디펜 (isoxadifen), 카르부틸레이트 (karbutilate), 락토펜 (lactofen), 레나실 (lenacil), 리누론 (linuron), LGC-42153, 말레산 히드라지드 (Maleic hydrazide), 메코프로프 (mecoprop; MCPP), 2-메틸-4-클로로페녹시 아세트산 염, MCPA-티오에틸, 2-메틸-4-클로로페녹시 부탄산 에틸 에스테르, 메페나세트 (mefenacet), 메플루이디드 (mefluidide), 메피쿼트 (mepiquat), 메소술푸론 (mesosulfuron), 메소트리온 (mesotrione), 메틸 다이무론 (daimuron), 메타미포프 (metamifop), 메톨라클로르 (metolachlor), 메트리부진 (metribuzin), 메트술푸론 (metsulfuron)-메틸, 몰리네이트 (molinate), 나프틸 아세트산, 1-나프탈렌아세트아미드, 나프로아닐리드 (naproanilide), 나프로프아미드 (napropamide), n-데실 알코올, 니코술푸론 (nicosulfuron), n-페닐프탈람산 (phenylphthalamic acid), 오르벤카르브 (orbencarb), 옥사디아존 (oxadiazon), 옥사지클로메폰 (oxaziclomefone), 옥신-술페이트, 파클로부트라졸 (paclobutrazol), 파라쿼트 (paraquat), 펠라르곤산 (Pelargonic acid), 펜디메탈린 (pendimethalin), 페녹술람 (penoxsulam), 펜톡사존 (pentoxazone), 페톡스아미드 (pethoxamide), 펜메디팜 (phenmedipham), 피클로람 (picloram), 피콜리나펜 (picolinafen), 피페로닐 부톡시드 (piperonyl butoxide), 피페로포스 (piperophos), 프레틸라클로르 (pretilachlor), 프리미술푸론 (primisulfuron)-메틸, 프로카르바존 (procarbazone), 프로디아민 (prodiamine), 프로플루아졸 (profluazol), 프로폭시딤 (profoxydim), 프로헥사디온 (prohexadione)-칼슘, 프로히드로자스몬 (prohydrojasmon), 프로메트린 (prometryn), 프로파닐 (propanil), 프로폭시카르바존 (propoxycarbazone), 프로피자미드 (propyzamide), 피라클로닐 (pyraclonil), 피라플루펜 (pyraflufen)-에틸, 피라졸레이트 (pyrazolate), 피라조술푸론 (pyrazosulfuron)-에틸, 피라족시펜 (pyrazoxyfen), 피리벤족심 (pyribenzoxim), 피리부티카르브 (pyributicarb), 피리다폴 (pyridafol), 피리데이트 (pyridate), 피리프탈리드 (pyriftalid), 피리미노박 (pyriminobac)-메틸, 피리티오박 (pyrithiobac), 퀴클로락 (quiclorac), 퀴노클라민 (quinoclamine), 퀴잘로포프 (quizalofop)-에틸, 림술푸론 (rimsulfuron), 세톡시딤 (sethoxydim), 시두론 (siduron), 시마진 (simazine), 시메트린 (simetryn), 소듐 클로레이트 (Sodium chlorate), 술포술푸론 (sulfosulfuron), 스웹 (swep; MCC), 테부티우론 (tebuthiuron), 테프랄옥시딤 (tepraloxydim), 테르바실 (terbacil), 테르부카르브 (terbucarb; MBPMC), 테닐클로르 (thenylchlor), 티아자플루론 (thiazafluron), 티디아주론 (thidiazuron), 티펜술푸론 (thifensulfuron)-메틸, 트리아지플람 (triaziflam), 트리부포스 (tribufos), 트리클로피르 (triclopyr), 트리디판 (tridiphane), 트리플옥시술푸론 (trifloxysulfuron), 트리플루라린 (trifluralin), 트리넥사팍 (trinexapac)-에틸, 트리토술푸론 (tritosulfuron), 유니코나졸 (uniconazole)-P 및 베몰레이트 (vemolate; PPTC) 를 포함한다.
본 발명의 살충 조성물은 나아가 또한 피페로닐 부톡시드, 세사멕스 (sesamex), 술폭시드, N-(2-에틸헥실)-8,9,10-트리노르본-5-엔-2,3-디카르복시이미드 (MGK 264), N-데실이미다졸, WARF-항저항성 TBPT, TPP, IBP, PSCP, 요오도 메탄 (CH3I), t-페닐부테논, 디에틸말레에이트, DMC, FDMC, ETP, ETN 등과 같은 상승제와의 혼합물로 사용될 수 있고, 나아가, 베녹사코르 (benoxacor), 클로퀸토세트 (cloquintocet)-멕실 (mexyl), 시오메트리닐 (cyometrinil), 다이무론 (daimuron), 디클로르미드 (dichlormid), 펜클로라졸 (fenchlorazole)-에틸, 펜클로림 (fenclorim), 플루라졸 (flurazole), 플룩소페님 (fluxofenim), 푸릴라졸 (furilazole), 메펜피르 (mefenpyr)-디에틸, MG191, 나프탈산 무수화물 (naphthalic anhydride) 및 옥사베트리닐 (oxabetrinil)과 같은 완화제 (safener) 와의 혼합물로 사용될 수 있다.
나아가, 본 발명의 화합물 (Ⅰ) 또는 그의 염은 IGR 제(메토프렌 (methoprene), 페녹시카르브 (fenoxycarb) 등과 같은 유충호르몬 유사 (juvenile hormone-like) 물질, 루페누론 (lufenuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 노발루론 (novaluron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 트리플루무론 (triflumuron) 등과 같은 키틴 합성효소 억제제, 시로마진 (cyromazine), 피리프록시펜 (pyriproxyfen) 등과 같은 곤충 생장 조절제) 및 네오니코티노이드 화합물 (니텐피람 (nitenpyram) 등) 과 같은 외부-기생 절지류용 조절제와의 혼합물로 사용될 수 있고, 또는 동물 생체 내 투여제로서 상기 언급한 IGR 제와 같은 내부 기생충용 조절제, 필라리아 (filaria) (셀라멕틴 (selamectin), 이버멕틴 (ivermectin), 밀베마이신 (milbemycin), 목시덱틴 (moxidectin) 등과 같은 마크로라이드 화합물) 또는 이와 유사한 것 용의 조절제와의 혼합물로 사용될 수 있고, 더 나아가 동물, 백신, 치료제, 영양 보충 및 미끼용 항균제와의 혼합물로 사용될 수 있다.
화합물 (Ⅰ) 또는 그의 염이 활성을 가지는 해충의 예는 곤충 해충 (insect pests), 응애목 해충 (acarine pests) 등과 같은 유해 절지류 (arthropods) 및 선충류 (nematodes) 해충이 포함된다.
구체적인 예는 하기에 열거한다:
반시류 (Hemiptera) : -
벼멸구 (Planthoppers) (멸구과), 예컨대, 애멸구 (small brown planthopper) (Laodelphax striatellus), 갈색멸구 (brown rice planthopper) (Nilaparvata lugens), 및 흰등멸구 (white-backed rice planthopper) (Sogatella furcifera); 매미충 (leafhoppers) (Deltocephalidae), 예컨대, 끝동매미충 (green rice leafhopper) (Nephotettix cincticeps), 및 끝동매미충 (green rice leafhopper) (Nephotettix virescens); 진딧물 (Aphididae), 예컨대, 목화 진딧물 (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (green peach aphid) (Myzus persicae), 양배추가루진딧물 (cabbage aphid) (Brevicoryne brassicae), 감자수염진딧물 (potato aphid) (Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물 (foxglove aphid) (Aulacorthum solani), 오트 버드 체리 진딧물 (oat bird-cherry aphid) (Rhopalosiphum padi), 및 조팝나무진딧물 (tropical citrus aphid) (Toxoptera citricidus); 노린재 (stink bugs) (Pentatomidae), 예컨대, 갈색날개노린재 (green stink bug) (Nezara antennata), 톱다리개미허리노린재 (bean bug) (Riptortus clavetus), 호리허리노린재 (rice bug) (Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재 (white spotted spined bug) (Eysarcoris parvus), 및 썩덩나무노린재 (stink bug) (Halyomorpha mista); 가루이 (whiteflies) (Aleyrodidae), 예컨대, 온실가루이 (greenhouse whitefly) (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (sweetpotato whitefly) (Bemisia tabaci), 및 은잎가루이 (silver leaf whitefly) (Bemisia argentifolii); 깍지벌레 (scales) (Coccidae), 예컨대, 캘리포니아 레드 깍지벌레 (Calfornia red scale) (Aonidiella aurantii), 산호세 깍지벌레 (San Jose scale) (Comstockaspis perniciosa), 시트러스 노쓰 깍지벌레 (citrus north scale) (Unaspis citri), 루비 깍지벌레 (red wax scale) (Ceroplastes rubens), 및 이세리아 깍지벌레 (cottonycushion scale) (Icerya purchasi); 방패벌레 (lace bags) (Tingidae); 나무이과 (psyllids) (Psyllidae); 등.
나비목 (Lepidoptera) : -
명나방과 (Pyralid moths) (Pyralidae), 예컨대, 이화명나방 (rice stem borer) (Chilo suppressalis), 옐로우 라이스 보러 (yellow rice borer) (Tryporyza incertulas), 혹명나방 (rice leafroller) (Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방 (cotton leafroller) (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Indian meal moth) (Plodia interpunctella), 조명나방 (oriental corn borer) (Ostrinia furnacalis), 배추순나방 (cabbage webworm) (Hellula undalis), 및 잔디포충나방 (bluegrass webworm) (Pediasia teterrellus); 밤나방 (owlet moths) (Noctuidae), 예컨대, 거세미나방 (common cutworm) (Spodoptera litura), 파밤나방 (beet armyworm) (Spodoptera exigua), 멸강나방 (armyworm) (Pseudaletia separata), 도둑나방 (cabbage armyworm) (Mamestra brassicae), 검거세미밤나방 (black cutworm) (Agrotis ipsilon), 검은무늬밤나방 (beet semi-looper) (Plusia nigrisigna), 양배추은무늬밤나방 종 (Thoricoplusia spp.), 담배밤나방 종 (Heliothis spp.), 및 왕담배나방 종 (Helicoverpa spp.); 흰나비 및 노란나비 (Pieridae), 예컨대, 배추흰나비 (common white) (Pieris rapae); 잎말이나방 (tortricid moths) (Tortricidae), 예컨대, 애모무늬잎말이나방 종 (Adoxophyes spp.), 복숭아순나방 (oriental fruit moth) (Grapholita molesta), 콩나방 (soybean pod borer) (Leguminivora glycinivorella), 아즈키 빈 포드웜 (azuki bean podworm) (Matsumuraeses azukivora), 사과애모무늬잎말이나방 (summer fruit tortrix) (Adoxophyes orana fasciata), 애모무늬잎말이나방 종 (Adoxophyes sp.), 차잎말이나방 (oriental tea tortrix) (Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방 (apple tortrix) (Archips fuscocupreanus), 및 코들링 나방 (Cydia pomonella); 가는나방과 (leafblotch miners) (Gracillariidae), 예컨대 동백가는나방 (tea leafroller) (Caloptilia theivora), 및 사과굴나방 (apple leafminer) (Phyllonorycter ringoneella); 심식나방과 (Carposinidae), 예컨대 복숭아심식나방 (peach fruit moth) (Carposina niponensis); 굴나방과 (lyonetiid moths) (Lyonetiidae), 예컨대 은무늬굴나방 종 (Lyonetia spp.); 독나방과 (tussock moths) (Lymantriidae), 예컨대, 얼룩매미나방 종 (Lymantria spp.), 및 흰독나방 종 (Euproctis spp.); 집나방과 (yponomeutid moths) (Yponomeutidae), 예컨대, 배추좀나방 (diamondback) (Plutella xylostella); 패나방 (gelechiid moths) (Gelechiidae), 예컨대 목화다래나방 (pink bollworm) (Pectinophora gossypiella), 및 감자나방 (potato tubeworm) (Phthorimaea operculella); 불나방과 (tiger moths) 및 동류 (Arctiidae), 예컨대 미국흰불나방 (fall webworm) (Hyphantria cunea); 곡식좀나방과 (tineid moths) (Tineidae), 에컨대 옷좀나방 (casemaking clothes moth) (Tinea translucens), 및 거미줄옷좀나방 (webbing clothes moth) (Tineola bisselliella); 등.
총채벌레목 (Thysanoptera) : -
총채벌레과 (Thrips) (Thripidae), 예컨대 꽃노랑총채벌레 (yellow citrus thrips) (Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips parmi), 볼록총채벌레 (yellow tea thrips) (Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레 (onion thrip) (Thrips tabaci), 대만총채벌레 (flower thrips) (Frankliniella intonsa), 등.
파리목 (Diptera) : -
집파리 (Housefly) (Musca domestica), 빨간집모기 (common mosquito) (Culex popiens pallens), 등에 (horsefly) (Tabanus trigonus), 고자리파리 (onion maggot) (Hylemya antiqua), 씨고자리파리 (seedcorn maggot) (Hylemya platura), 중국얼룩날개모기 (Anopheles sinensis), 벼잎굴파리 (rice leafminer) (Agromyza oryzae), 벼애잎굴파리 (rice leafminer) (Hydrellia griseola), 벼줄기굴파리 (rice stem maggot) (Chlorops oryzae), 경계해충 외파리 (melon fly) (Dacus cucurbitae), 지중해광대파리 (Ceratitis capitata), 아메리카잎굴파리 (legume leafminer) (Liriomyza trifolii), 등.
딱정벌레목 (Coleoptera) : -
이십팔점박이무당벌레 (Twenty-eight-spotted ladybird) (Epilachna vigintioctopunctata), 오이잎벌레 (cucurbit leaf beetle) (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (striped flea beetle) (Phyllotreta striolata), 벼잎벌레 (rice leaf beetle) (Oulema oryzae), 벼바구미 (rice curculio) (Echinocnemus squameus), 벼물바구미 (rice water weevil) (Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미 (Anthonomus grandis), 팥바구미 (azuki bean weevil) (Callosobruchus chinensis), 스페노포러스 베나투스 (Sphenophorus venatus), 왜콩풍뎅이 (Japanese beetle) (Popillia japonica), 구리풍뎅이 (cupreous chafer) (Anomala cuprea), 옥수수뿌리벌레 (corn root worm) (Diabrotica spp.), 콜로라도감자잎벌레 (Colorado beetle) (Leptinotarsa decemlineata), 뿌리방아벌레 종 (click beetle) (Agriotes spp.), 궐련벌레 (cigarette beetle) (Lasioderma serricorne), 애알락수시렁이 (varied carper beetle) (Anthrenus verbasci), 거짓쌀도둑거저리 (red flour beetle) (Tribolium castaneum), 넓적나무좀 (powder post beetle) (Lyctus brunneus), 알락하늘소 (white-spotted longicorn beetle) (Anoplophora malasiaca), 소나무좀 (pine shoot beetle) (Tomicus piniperda), 등.
메뚜기목 (Orthoptera) : -
풀무치 (Asiatic locust) (Locusta migratoria), 땅강아지 (African mole cricket) (Gryllotalpa africana), 벼메뚜기 (rice grasshopper) (Oxya yezoensis), 벼메뚜기 (rice grasshopper) (Oxya japonica), 등.
벌목 (Hymenoptera) : -
무잎벌 (Cabbage sawfly) (Athalia rosae), 에크로머멕스 종 (Acromyrmex spp.), 불개미 (fire ant) (Solenopsis spp.), 등.
선충류 : -
벼이삭선충 (Rice white-tip nematode) (Aphelenchoides besseyi), 딸기눈선충 (strawberry bud nematode) (Nothotylenchus acris), 등.
바퀴목 (Dictyoptera) : -
독일바퀴벌레 (German cockroach) (Blattella germanica), 먹바퀴벌레 (smokybrown cockroach) (Periplaneta fuliginosa), 미국바퀴벌레 (American cockroach) (Periplaneta americana), 이질바퀴벌레 (Periplaneta brunnea), 동양바퀴벌레 (oriental cockroach) (Blatta orientalis), 등.
응애목 : -
잎응애과 (Spider mites) (Tetranychidae), 예컨대, 점박이응애 (two-spotted spider mite) (Tetranychus urticae); 혹응애과 (eriophyid mites) (Eriophyidae), 예컨대, 녹응애 (pink citrus rust mite) (Aculops pelekassi); 먼지응애과 (tarosonemid mites) (Tarsonemidae), 예컨대, 차먼지응애 (broad mite) (Polyphagotarsonemus latus); 애응애과 (false spider mites) (Tenuipalpidae); 치레응애과 (Tuckerellidae); 참진드기과 (ticks) (Ixodidae), 예컨대, 작은소참진드기 (Haemaphysalis longicornis), 개피참진드기 (Haemaphysalis flava), 데르마센토르 타이와니쿠스 (Dermacentor taiwanicus), 사슴참진드기 (Ixodes ovatus), 산림진드기 (Ixodes persulcatus), 꼬리소참진드기 (Boophilus microplus), 및 뿔참진드기 (Rhipicephalus sanguineus); 가루응애과 (acarid mites) (Acaridae), 예컨대, 긴털가루응애 (mold mite) (Tyrophagus putrescentiae); 집먼지 진드기과 (house dust mites) (Pyroglyphidae), 예컨대, 큰다리 먼지 진드기 (Dermatophagoides farinae), 및 세로무늬 먼지 진드기 (Dermatophagoides ptrenyssnus); 발톱 진드기과 (cheyletide mites) (Cheyletidae), 예컨대, 짧은빗살발톱진드기 (Cheyletus eruditus), 발톱진드기 (Cheyletus malaccensis), 및 케일레투스 무레이 (Cheyletus moorei); 새진드기과 (parasitoid mites) (Dermanyssidae); 새진드기 (Dermahyssus gallinae); 등.
나아가, 화합물 (Ⅰ) 또는 그의 염을 함유하는 제제는 가축 질병의 치료 분야 및 축산업에서 사용될 수 있고, 또한 인간, 소, 양, 염소, 돼지, 가금, 개, 고양이, 어류 등과 같은 척추동물의 내부 및/또는 외부에 기생하는 절지류 및 기생충을 구제함으로써 공중 위생을 유지하는데 사용될 수 있다. 해충의 예는 예를 들어, 익소데스 (Ixodes) 종, 부필루스 (Boophilus) 종 (예를 들어, 꼬리소진드기 (Boophilus microplus)), 암블리오마 (Amblyomma) 종, 하이알로마 (Hyalomma) 종, 리피세팔루스 (Rhipicephalus) 종 (예를 들어, 리피세팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipicephalus appendiculatus)), 헤마피살리스 (Haemaphysalis) 종, 더마센토르 (dermacentor) 종, 오르니토도로스 (Ornithodoros) 종 (예를 들어, 오르니토도로스 무바타 (Ornithodoros moubata)), 새진드기 (Dermahyssus gallinae), 오르니토니수스 실비아룸 (Ornithonyssus sylviarum), Sarcoptes 종 (예를 들어, 옴진드기 (Sarcoptes scabiei)), 프소롭테스 (Psoroptes) 종, 코리옵테스 (Chorioptes) 종, 데모덱스 (Demodex) 종, 유트롬비쿨라 (Eutrombicula) 종, 에데스 (Aedes) 종 (예를 들어, 흰줄숲모기 (Aedes albopictus)), 학질 모기 (Anopheles) 종, 집모기 (Culex) 종, 쿨리코데스 (Culicodes) 종, 무스카 (Musca) 종, 하이포더마 (Hypoderma) 종, 말파리유충 (Gasterophilus) 종, 침파리 (Haematobia) 종, 등에 (Tabanus) 종, 먹파리 (Simulium) 종, 트리아토마 (Triatoma) 종, 이목 (Phthiraptera) (예를 들어, 다말리나 (Damalinia) 종, 리노그나투스 (Linognathus) 종, 헤마토피누스 (Haematopinus) 종), 크테노세랄리데스 (Ctenocephalides) 종, 크세노실라 (Xenosylla) 종), 애집개미 (monomorium pharaonis) 및 선충류 (Nematoda) (예를 들어, 모양 선충 (Trichostrongylus) (예를 들어, 쇠염전위충 (Nippostrongylus brasiliensis), 소위충 (Trichostrongylus axei), 사상모양선충 (Trichostrongylus colubriformis), 트리키넬라 (Trichinella) (예를 들어, 선모충 (Trichinella spiralis)), 염전위충 (Haemonchus contortus), 네마토디루스 (Nematodirus) (예를 들어, 네마토디루스 바투스 (Nematodirus battus)), 오스테르타기아 키르쿰킨크타 (Ostertagia circumcincta), 쿠페리아 (Cooperia) 종, 왜소조충 (Hymenolepis nana)) 등을 포함한다.
본 발명의 해충을 방제하는 방법을 위해서, 화합물 (I) 또는 그의 염은 그것 자체로 사용할 수 있다. 그러나 화합물 (I) 또는 그의 염은 통상적으로 상기 언급된 본 발명의 살충 조성물의 형태로 제형화되며, 예를 들어, 해충 또는 해충의 거주지에 통상적인 살충 조성물과 유사한 방법으로 적용하여, 활성 성분을 해충과 접촉시키거나, 활성성분을 해충의 먹이로 한다.
본 발명 해충의 서식지의 예는 논, 들, 과수원, 황전, 가옥 등을 포함한다.
적용의 방법으로, 예를 들어, 분무 처리, 토양 처리, 종자 처리 및 수경 용액 처리가 예시된다.
본 발명의 분무 처리는 식물 표면 또는 해충 그 자체를 활성 성분 (화합물 (I) 또는 그의 염)으로 처리, 특히 예를 들어, 경엽 처리, 나무 줄기로의 분무 등으로 해충에 대항하는 방제 효과를 나타내는 처리 방법이다. 토양 처리는 해충의 섭식 등과 같은 피해로부터 보호하기 위해, 토양, 관개 용액 또는 기타를 뿌리 부분 등으로부터 작물의 내부로 침투하고, 이동하도록 활성 성분으로 처리하여 작물을 해충으로 인한 피해로부터 보호하는 방법이고, 특히, 예를 들어, 식재 홀 처리 (식재 홀 분무, 식재 홀 처리 후 토양-혼화), 식재 말단 (plant foot) 처리 (식재 말단 분무, 식재 말단 토양-혼화, 식재 말단 관개, 육모 (raising seeding) 기간 후반부의 식재 말단 처리), 심을골 (planting furrow) 처리 (심을골 분무, 심을골 토양-혼화), 식부조수(planting row) 처리 (식부조수 분무, 식부조수 토양-혼화, 생육기간의 식부조수 분무), 파종시 식부조수 처리 (파종시 식부조수 분무, 파종시 식부조수 토양-혼화), 전면 처리 (전면 분무, 전면 토양-혼화), 기타 분무처리 (생육기간의 엽면과립분무(foliar granule), 수관 하단 또는 원줄기 주위에 분무, 표토 분무, 표토 혼화, 파종 홀 분무, 두렁 바닥에의 분무, 식재 간 분무), 기타 관개 처리 (토양으로의 관개, 육모 동안의 관개, 살충액의 주입 처리, 식재 말단에의 관개, 살충액 적가 관개, 비료 농약 혼합 관개 (chemigation)), 육모 상자 처리 (육모 상자 분무, 육모 상자 관개), 육모 트레이 처리 (육모 트레이 분무, 육모 트레이 관개), 묘판(nursery bed) 처리 (묘판 분무, 묘판 관개, 논에서의 묘판 분무, 묘의 침지), 묘판 토양-혼화 처리 (묘판 토양-혼화, 파종전 묘판 토양-혼화), 기타 처리 (생육 배지 혼화, 경작, 표토-혼화, 낙숫물으로의 토양 혼화, 식재 스포트 (spot) 처리, 꽃송이 과립 분무, 호상 비료 혼합물 등이 예시된다. 종자 처리는 작물의 종자, 종저(seed tubers), 구근 등을 처리하여 해충에 대항하는 방제 효과를 나타내는 처리 방법으로, 활성 성분으로 직접적으로는 해충 또는 그의 이웃집단의 섭식 등으로 인한 피해로부터 작물을 보호하는 방법이고, 특히, 예를 들어, 블로잉 (blowing) 처리, 도포 처리, 침지 처리, 함침 처리, 표면 처리, 필름 코팅 및 펠렛 처리가 예시된다. 수경 용액 처리는 뿌리 부분 등에서부터 작물의 식재 내부로의 침투 및 이동을 위해서 수경 용액 등을 활성 성분으로 처리하여 해충의 섭식 등과 같은 피해로부터 보호하는 처리 방법이고, 특히 예를 들어, 수경 용액 흡착, 수경 용액 혼합 등이 예시된다.
본 발명의 해충 방제 방법을 위한 화합물 (I) 또는 그의 염의 적용량은 적용 시간, 적용 장소, 적용 장소 등에 의해 바뀔 수 있지만, 일반적으로 헥타르 당 활성 성분 (화합물 (I) 또는 그의 염) 약 0.3 내지 3000 g의 비율, 바람직하게는 약 50 내지 3000 g의 비율이다. 나아가, 본 발명의 살충 조성물이 가용성의 파우더 등일 때, 그것을 사용하기 위해 물로 희석하여, 활성 성분의 최종 농도가 약 0.1 내지 1,000 ppm의 범위, 바람직하게는 약 10 내지 500 ppm 의 범위가 되도록 한다.
대안적인 방법으로, 예를 들어, 상기에서 언급한 척추동물의 내부 (신체의 내부) 또는 외부 (신체 표면)로 본 발명의 살충 조성물을 투여하여 상기 척추동물에 기생하는 기생충 및 절지동물을 전신 또는 비전신에서 근절할 수 있다. 내부로 투여하는 방법은 구강 처리; 항문 처리; 인터플랜팅 (interplanting) ; 피하주사 처리; 근육 처리; 또는 주입에 의한 혈관 처리를 포함한다. 게다가, 동물의 배설물에서 발생하는 위생시설 해충은 가축에게 먹이를 줌으로써 근절될 수 있다.
본 발명의 살충 조성물이 가축 및 애완동물과 같은 해충이 기생체인 동물에 적용되는 경우, 적용량은 적용 방법에 따라 광범위하게 달라질 수 있지만, 그러나, 통상적으로, 동물 중량 1 kg 당 활성 성분 (화합물 (I) 또는 그의 염) 의 양이 약 0.1 mg 내지 2000 mg인 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 약 0.5 mg 내지 1000 mg이다.
본 발명은 하기의 합성예, 참조예, 제형예 및 시험예에 의해서 추가로 설명될 것이다; 그러나, 본 발명은 상기 예에 한정되지 않는다.
실시예 및 참조 제조예를 위한 컬럼 크로마토그래피에서의 용리는 TLC (얇은 막 크로마토그래피) 관찰 하에서 수행됐다. TLC 관찰에서, Merck & Co., Inc. 에서 제조한 키에셀겔 (kieselgel) 60F254 (70 내지 230 메쉬 (meshes))가 TLC 플레이트로 사용되었고; 컬럼 크로마토그래피에서 용리 용매로 사용된 용매는 전개 용매로서 사용되었으며; UV 검출기는 검출을 위해 사용되었다. Merck & Co., Inc.에 의해 제조된 키에셀겔 60 (70 내지 230 메쉬) 은 컬럼 크로마토그래피에서 실리카겔로 사용되었다. 중압 제조용 고성능 액체 크로마토그래피로서 Yamazen, Co., Ltd.에서 제조된 Ultrapack (충전제: 실리카겔) 이 사용되었다. 혼합 용매가 전개 용매로 사용된 경우, 괄호 안의 수치는 용적에 의한 용매의 혼합 비율을 나타낸다. NMR 스펙트럼은 양성자 NMR이었고, 테트라메틸실란을 내부 표준 물질 (internal standard) 로 사용하여 JEOL AL-400 (400 MHz) 분광계 및 AVANCE 400 (400 MHz) 분광계로 측정했다. 모든 델타값은 ppm 으로 나타냈다. 측정 온도는 달리 언급되지 않은 이상 25 ℃이고, 나머지 측정 온도도 나타냈다.
나아가, 하기의 실시예 및 참조 제조예에서 사용한 약어는 하기의 의미를 갖는다:
s: 단일선, br: 넓은, brs: 넓은 단일선, d: 이중선, t: 삼중선, q: 사중선, quint: 오중선, sext: 육중선, sept: 칠중선, Me: 메틸기, Et: 에틸기, Ph: 페닐기, Pr-n (또는 n-Pr) : n-프로필, Pr-i (또는 i-Pr 또는 iPr) : 이소프로필, Pr-cyclo (또는 cyclo-Pr) : 시클로프로필, Bu-n (또는 n-Bu) : n-부틸, Bu-i (또는 i-Bu) : 이소부틸, DMF: 디메틸포름아미드, m-CPBA: 메타 클로로 퍼벤조산. 추가로, 실온은 약 15 내지 25 ℃를 의미한다.
실시예 1
화합물 (1): 페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
N-페닐-3-페닐티오아크릴아미드 (0.75g) 을 톨루엔 (10ml) 에 현탁시킨 다음, 거기에 티오닐 클로라이드 (0.40ml), DMF 한 방울 및 트리에틸아민 (0.80ml) 을 실온에서 첨가했다. 혼합물을 60℃ 오일조 상에서 3 시간 동안 교반했다. 이어서, 이를 냉각시키고, 불용물을 여과해냈다. 여과물을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 DMF(15ml) 에 용해시켰다. 거기에 소듐 하이드라이드 (오일 중 55% : 0.217g) 을 빙냉하 첨가한 다음, 티오페놀 (0.40ml) 을 3 분에 걸쳐 적가했다. 이를 2.5 시간 동안 교반했다. 염화나트륨 포화 수용액 (10ml) 및 물 (5ml) 을 반응 혼합물에 첨가하고, 이를 t-부틸 메틸 에테르 (15ml) 로 3 회 추출했다. 유기층을 조합시키고, 염화나트륨 포화 수용액 (15ml) 으로 3 회 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기성 염을 여과해내고, 감압하에서 농축시켜 흑색 오일 (1.0g) 을 수득했다. 이를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=15:1) 에 적용시켜 페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트 (0.41g) 을 담황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.68(d J=15.1Hz), 5.81(d J=10.3Hz), 6.08(d J=15.1Hz) 총 1H, 6.66-7.58(16H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (2) 내지 (34) 을 실시예 1 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 2
화합물 (2): 4-클로로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.46-5.84(1H,m), 6.67-7.52(15H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 3
화합물 (3): 3-클로로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.55-5.87(1H,m), 6.67-7.63(15H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 4
화합물 (4): 2-클로로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.62-5.87(1H,m), 6.83-7.59(15H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 5
화합물 (5): 벤질 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 4.31(2H,s), 6.08(1H,d J=15.6Hz), 6.74(2H,d J=7.3Hz), 7.05(1H, t J=7.4Hz), 7.22-7.39(13H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 었다.
실시예 6
화합물 (6): 벤질 N-페닐-3-(벤질티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 3.82(2H,s), 4.30(2H,s), 6.07(1H,d J=15.6Hz), 6.73(2H,d J=7.6Hz), 7.07(1H,t J=7.4Hz), 7.14-7.39(13H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 7
화합물 (7): 페닐 N-페닐-3-(시클로헥실티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.20-2.00(10H,m), 2.66-2.92(1H,m), 5.71(0.33H,d J=12.0Hz), 5.77(0.66H,d J=15.1Hz), 6.92-7.51(11H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 8
화합물 (8): 페닐 N-페닐-3-(벤질티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(1H, m), 3.86(1H, m), 5.70(0.5H, d, J=12.0Hz), 5.79(0.5H, d, J=16.0Hz), 6.62-7.52(16H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 9
화합물 (9): 페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.81(1H,d J=10.1Hz), 6.84(1H,d J=10.1Hz), 7.08-7.52(15H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 10
화합물 (10): 4-피리딜 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.87(0.7H, d J=15.0Hz), 6.09(0.3H,d J=15.2Hz), 6.73(0.6H,d J=7.7Hz), 6.84(1.4H,d J=7.7Hz), 7.08-7.66(11H,m), 8.43(1.4H,d J=5.8Hz), 8.54(0.6H,d J=4.8H).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 11
화합물 (11): 3,4-디클로로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
m.p. : 99.5-100.5℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.38(0.8H, d J=14.7Hz), 6.06(0.2H,d J=15.5Hz), 6.67(0.4H,d J=7.6Hz), 6.87(1.6H,d J=7.6Hz), 6.99-7.64(12H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 12
화합물 (12): 페닐 N-(2-메톡시페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 3.90(3H,s), 5.86(1H, d J=10.2Hz), 6.86(1H, d J=10.2Hz), 6.95-7.03(4H, m), 7.09-7.16(1H, m), 7.22-7.38(4H, m), 7.40-7.52(5H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 13
화합물 (13): 4-클로로벤질 N-페닐-3-(4-클로로벤질티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 3.78(2H,s), 4.24(2H,s), 6.00(1H,d J=16.0Hz), 6.67(2H,d J=7.7Hz), 7.00-7.75(12H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 14
화합물 (14): 2-나프틸 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.50-5.70(0.7H,m), 5.80-5.90(0.3H,m), 6.81-7.87(18H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 15
화합물 (15): 3,4-디클로로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.37(0.1H, d J=14.6Hz), 5.81(0.9H,d J=10.2Hz), 6.86-7.59(14H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 16
화합물 (16): 3,5-디클로로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.46(0.7H, d J=14.6Hz), 6.06(0.3H,d J=15.4Hz), 6.68-7.66(14H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 17
화합물 (17): 페닐 N-(4-클로로페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.66(1H, d J=14.85Hz), 6.84(2H,d J=8.45Hz), 7.24-7.38(12H,m), 7.56(1H,d J=14.85Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 18
화합물 (18): 페닐 N-(4-클로로페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.80(1H, d J=10.14Hz), 6.86(1H,d J=10.14Hz), 6.99-7.05(2H,m), 7.22-7.53(12H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 19
화합물 (19): 2,4-디클로로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.44(0.5H, d J=14.2Hz), 5.74(0.3H,d J=10.1Hz), 6.05(0.2H,d J=15.9Hz), 6.66-7.63(14H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 20
화합물 (20): 2,5-디클로로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.60(0.7H, d J=14.7Hz), 5.79(0.1H,d J=10.4Hz), 6.05(0.2H,d J=15.0Hz), 6.68-7.65(14H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 21
화합물 (21): 4-브로모페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
m.p. : 93-95℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.49(0.83H, d J=14.4Hz), 6.06(0.17H,d J=16.1Hz), 6.65-7.59(15H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 22
화합물 (22): 4-브로모페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.49(0.1H, d J=14.7Hz), 5.79(0.9H,d J=9.9Hz), 6.87-7.59(15H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 23
화합물 (23): 페닐 N-(3-클로로페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.65(0.63H, d J=14.73Hz), 5.80(0.29H, d J=10.63Hz), 6.00(0.08H, d J=14.97Hz), 6.73-7.17(3H,m), 7.17-7.63(11.92H,m), 7.78(0.08H,d J=14.97Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 24
화합물 (24): 페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.68(1H,d J=14.5Hz), 6.88-6.94(2H,m),7.05-7.40(13H,m), 7.55(1H,d J=14.5Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 25
화합물 (25): 4-트리플루오로메틸페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.58(0.42H, d J=14.7Hz),5.79(0.42H,d J=9.9Hz),6.08(0.16H, d J=15.5Hz),6.67-7.64(15H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 26
화합물 (26): 4-메톡시페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 3.85(3H,s), 5.59(0.83H, d J=14.6Hz), 6.06(0.17H,d J=15.6Hz), 6.64-7.56(15H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 27
화합물 (27): 4-메톡시페닐 N-페닐-3-(4-메톡시페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 3.83(3H,s), 3.84(3H,s), 5.40(0.83H, d J=14.2Hz), 5.85(0.17H,d J=15.5Hz), 6.60-7.52(14H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 28
화합물 (28): 페닐 N-(4-메틸페닐)-3-페닐티오티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.37(3H,s), 5.80(1H, d J=9.9Hz), 6.82(1H,d J=9.9Hz), 7.00(2H,d J=8.2Hz), 7.18-7.53(12H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 29
화합물 (29): 페닐 N-(4-메틸페닐)-3-페닐티오티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.37(3H,s), 5.68(0.36H, d J=14.7Hz), 6.01(0.64H,d J=14.6Hz), 6.83(2H,d J=8.2Hz), 7.12-7.55(12.36H,m), 7.85(0.64H,d J=14.6Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 30
화합물 (30): 4-트리플루오로메톡시페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.58(0.5H, d J=14.7Hz), 5.79(0.5H,d J=10.1Hz), 6.88-7.54(15H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 31
화합물 (31): 1-나프틸 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.31(0.38H, d J=14.6Hz), 5.56(0.38H, d J=10.2Hz), 5.68(0.24H, d J=14.9Hz), 6.61-8.34(18H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 32
화합물 (32): 페닐 N-(3-메틸페닐)-3-페닐티오티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.40(3H,s),5.81(1H, d J=9.9Hz),6.83(1H,d J=9.9Hz),6.86-6.92(2H,m),6.94-7.00(1H,m),7.20-7.55(11H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 33
화합물 (33): 페닐 N-(3-메틸페닐)-3-페닐티오티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.35(2.5H,s),2.40(0.5H,s),5.68(0.84H, d J=14.5Hz),5.81(0.16H, d J=9.9Hz),6.69-6.75(3H,m),6.83(0.16H,d J=9.9Hz),6.89-6.94(2H,m),7.18-7.57(9.84H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 34
화합물 (34): 2,3-디클로로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.54(0.5H, d J=14.6Hz),5.77(0.38H,d J=10.2Hz),6.05(0.12H,d J=15.4Hz),6.67-7.62(14H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 35
화합물 (35): 페닐 N-페닐-3-(페녹시)티오아크릴이미데이트
N-페닐-3-페녹시아크릴아미드(1.5g) 을 톨루엔 (80ml)에 현탁시킨 다음, 거기에 티오닐 클로라이드 (0.82ml), 트리에틸아민(1.8ml) 및 DMF 한방울을 실온에서 첨가했다. 혼합물을 60℃ 오일조 상에서 3 시간 동안 교반시켰다. 이어서, 이를 냉각시키고, 불용물을 여과해냈다. 여과물을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 DMF (80ml) 에 용해시켰다. 티오페놀의 나트륨 염 (0.82 g) 을 거기에 빙냉하에 첨가하고, 2 시간 동안 교반했다. t-부틸 메틸 에테르 (250ml) 을 반응 혼합물에 첨가했다. 이를 1N 수산화 나트륨 수용액, 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기염을 여과해내고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=20:1) 으로 단리 및 정제해 페닐 N-페닐-3-(페녹시)티오아크릴이미데이트 (0.28g) 을 황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.64(0.7H,d,J=12.0Hz),5.98(0.3H,d,J=12.0Hz),6.75(0.6H,d,J=7.6Hz),6.91-7.44(13.8H,m),7.59(0.6H,d,J=6.6Hz),7.68(1H,d,J=12.0Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 36
화합물 (36): 페닐 N-페닐술포닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
N-페닐술포닐-3-페닐티오아크릴아미드(0.50g) 을 톨루엔 (10ml) 에 현탁시킨 다음, 거기에 티오닐 클로라이드 (0.20ml), 트리에틸아민 (0.40ml) 및 DMF 한 방울을 실온에 첨가했다. 혼합물을 60℃ 오일조 상에서 3 시간 동안 교반했다. 이어서, 이를 냉각시키고, 불용물을 여과해냈다. 여과물을 감압하에 농축시켰다. 잔류물을 DMF (8ml) 에 용해시켰다. 거기에 티오페놀의 나트륨 염 (0.30 g) 의 DMF 용액 (2ml) 을 빙냉하에서 첨가하고, 이를 실온에서 1.5 시간 동안 교반했다. 에틸 아세테이트 (80ml) 를 반응 혼합물에 첨가하고, 이를 1N 수산화 나트륨 수용액, 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기염을 여과해내고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=10:1) 으로 단리 및 정제해, 페닐 N-페닐술포닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트 (0.14g) 를 담황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.01(0.67H, d J=14.7Hz),6.35(0.33H,d J=9.9Hz),7.20(0.33H,d J=9.9Hz),7.31-7.51(15H,m),7.85(0.67H,d J=14.7Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 37
화합물 (37): 페닐 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
N-페닐-3-페닐티오아크릴아미드(0.766g) 를 톨루엔 (15ml) 에 현탁시킨 다음, 거기에 티오닐 클로라이드 (0.33ml) 및 트리에틸아민 (0.62ml) 을 실온에서 첨가했다. 혼합물을 60℃ 오일조 상에서 3 시간 동안 교반했다. 이어서, 불용물을 여과해냈다. 여과물을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 DMF (15ml) 에 용해시켰다. 거기에 소듐 하이드라이드 (오일 중 55% : 0.226 g) 을 빙냉하에서 첨가한 다음, 페놀 (0.303g) 을 첨가했다. 이를 빙냉 하에서 2.5 시간 및 하룻밤 동안 실온에서 교반했다. 염화나트륨 포화 수용액(15ml) 및 물 (5 ml) 을 반응 혼합물에 첨가하고, 이를 에틸 아세테이트(20 ml) 및 t-부틸 메틸 에테르 (15ml) 로 2 회 추출했다. 유기층을 조합하고, 염화나트륨 포화 수용액 (15ml) 으로 3 회 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기염을 여과해 내고, 감압하에서 농축시켜 흑색 오일 (0.88g) 을 수득했다. 이를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=15:1) 에 적용시켜 페닐 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트 (0.2g) 를 담황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.65-5.90(1H, m), 6.72-7.72(16H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (38) 내지 (98) 을 실시예 37 과 유사한 방법으로 합성했다.
실시예 38
화합물 (38): 페닐 3-(페녹시)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.74(1H, d, J=12.4Hz), 6.78-6.81(2H, m), 7.00-7.44(13H, m), 7.80(1H, d, J=12.4Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 39
화합물 (39): 페닐 N-(2-클로로페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(0.83H, d J=15.2Hz), 5.81(0.17H, d J=15.0Hz), 6.73(0.83H, d J=7.7Hz), 6.88-7.00(0.83H, m), 7.05-7.55(12.34H, m), 7.74(0.83H, d J=15.2Hz), 8.00(0.17H, d J=15.0Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 40
화합물 (40): 페닐 N-(3-클로로페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.75(0.83H, d J=15.0Hz), 5.81(0.17H, d J=15.0Hz), 6.56-6.63(0.83H, m), 6.71-6.77(0.83H, m), 6.92-7.54(12.34H, m), 7.74(0.83H, d J=15.0Hz), 8.00(0.17H, d J=15.0Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 41
화합물 (41): 페닐 N-(4-클로로페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.76(1H, d J=15.1Hz), 6.64(2H, d J=8.5Hz), 7.05-7.56(12H, m), 7.72(1H, d J=15.1Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 42
화합물 (42): 페닐 N-(2-메톡시페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(3H,s),5.82(1H, d J=15.1Hz), 6.69(1H, d J=6.5Hz),6.78-7.03(5H, m),7.21-7.50(8H, m), 7.66(1H, d J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 43
화합물 (43): 페닐 N-(4-클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
m.p. : 98-100℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.70(1H, d, J=12.0Hz), 6.72-6.74(2H, m), 7.05-7.41(12H, m), 7.83(1H, d, J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 44
화합물 (44): 페닐 N-(3-메톡시페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(3H,s),5.91(1H, d J=15.0Hz), 6.27-6.35(2H, m),6.53-6.60(1H, m),6.82(2H, d J=7.5Hz),6.92(1H, d J=7.5Hz),7.07-7.52(8H, m),7.70(1H, d J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 45
화합물 (45): 페닐 N-(3-클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.71(1H, d, J=12.0Hz), 6.68(1H, d, J=8.0Hz), 6.81(1H, s), 6.99-7.41(12H, m), 7.83(1H, d, J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 46
화합물 (46): 페닐 N-(4-메톡시페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H,s),5.94(1H, d J=15.1Hz), 6.67(2H, d J=8.7Hz),6.74-6.86(6H, m),6.92(2H, t J=7.5Hz),7.17-7.54(4H, m),7.68(1H, d J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 47
화합물 (47): 페닐 N-(4-피리딜)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.81(0.83H, d J=15.2Hz),6.13(0.17H, d J=9.9Hz),7.08(1H, d J=8.5Hz),7.32-7.57(12.17H, m),8.00(0.83H, d J=15.2Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 48
화합물 (48): 페닐 N-(2-플루오로페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.78(d, J=15.5Hz),5.81(d, J=15.5Hz) 총 1H, 6.72-6.80(0.67H, m), 6.91-7.58(13.33H, m), 7.75(0.67H, d, J=15.0Hz), 8.00(0.33H, d, J=15.0Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 49
화합물 (49): 페닐 N-(3-피리딜)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.72(d J=15.2Hz),5.82(d J=10.9Hz) 총 1H,7.08-7.53(12.3H, m),7.79(0.7H, d J=15.2Hz),8.03-8.08(1H, m),8.22-8.31(1H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 50
화합물 (50): 페닐 N-(4-플루오로페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.80(d, J=15.5Hz),5.81(d, J=15.5Hz) 총 1H,6.63-6.68(2H, m),6.86-6.93(2H, m),7.18-7.56(10H, m), 7.71(0.8H, d, J=15.5Hz)8.00(0.2H, d, J=15.5Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 51
화합물 (51): 페닐 N-(3-플루오로페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.78(d, J=15.2Hz),5.81(d, J=14.7Hz) 총 1H,6.40-6.53(2H, m),6.65-6.73(1H, m),7.05-7.55(11H, m), 7.73(0.7H, d, J=15.2Hz)8.00(0.3H, d, J=14.7Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 52
화합물 (52): 페닐 N-(4-트리플루오로메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.60(0.77H,d,J=15.0Hz),5.75(0.15H,d,J=10.6Hz),5.81(0.04H,d,J=14.7Hz),5.82(0.04H,d,J=10.4Hz),6.73-6.82(2H, m),7.13-7.62(12.19H, m),7.75(0.77H, d, J=15.0Hz)8.00(0.04H, d, J=15.0Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 53
화합물 (53): 페닐 N-(4-브로모페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.74(d, J=14.5Hz),5.81(d, J=15.2Hz) 총 0.95H,6.13(0.05H,d,J=10.1Hz),6.59(1H,d,J=8.5Hz),7.06-7.11(0.57H, m), 7.14-7.56(12.48H, m), 7.72(0.63H, d, J=15.2Hz),8.00(0.32H, d, J=14.5Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 54
화합물 (54): 페닐 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.29(3H,s),5.81(0.17H, d J=15.2Hz), 5.94(0.83H, d J=15.2Hz), 6.63(2H, d J=8.2Hz),6.98-7.57(12H, m), 7.67(0.83H, d J=15.2Hz), 8.00(0.17H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 55
화합물 (55): 페닐 N-(4-니트로페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.57(0.77H, d J=15.2Hz), 5.67(d J=15.2Hz), 5.72(d J=10.3Hz) 총 0.23H,6.79(2H, d J=8.7Hz), 7.13-7.54(10.23H, m), 7.81(0.77H, d J=15.2Hz), 8.03-8.12(1.54H,m), 8.12-8.21(0.46H,m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 56
화합물 (56): 페닐 N-(4-메틸페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
m.p. : 73-74℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.29(3H,s),5.78(1H, d J=12.1Hz), 6.70(2H, d J=7.7Hz),7.05-7.07(4H, m), 7.12-7.25(4H, m),7.33-7.40(4H, m),7.79(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 57
화합물 (57): 페닐 N-(4-메톡시페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H,s),5.80(1H, d J=12.1Hz), 6.72-6.97(4H, m),7.05-7.07(2H, m),7.12-7.24(4H, m),7.33-7.39(4H, m),7.80(1H,d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 58
화합물 (58): 페닐 N-(2-클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.59(1H, d J=12.0Hz),6.81(1H, d J=7.5Hz),6.93-6.97(1H, m),7.06-7.07(2H, m),7.13-7.21(3H, m),7.30-7.42(7H, m),7.84(1H,d J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 59
화합물 (59): 페닐 N-(3,4-디클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.67(1H, d J=11.8Hz),6.64(1H, dd J=8.5,2.4Hz),6.91(1H, d J=2.4Hz),7.07(2H, d J=8.0Hz),7.15-7.41(9H, m),7.85(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 60
화합물 (60): 벤질 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
m.p. : 77-81℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.29(1.67H,s),5.43(0.33H,s),5.75(0.16H,d J=10.9Hz),5.81(0.84H, d J=15.2Hz),6.75-7.62(16H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 61
화합물 (61): 3-메틸벤질 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.37(2.25H,s),2.39(0.75H,s),5.25(1.5H,s),5.39(0.5H,s),5.75(0.25H,d J=10.9Hz),5.80(0.75H,d J=15.2Hz),6.75-7.47(15H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 62
화합물 (62): 페닐 N-(4-시아노페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.58(0.91H, d J=14.9Hz), 5.71(0.09H,d J=10.9Hz),6.72-6.96(3H, m),7.10-7.61(11.09H, m),7.79(0.91H, d J=14.9Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 63
화합물 (63): 페닐 N-(4-에틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(3H,t J=7.5Hz),2.58(2H,q J=7.5Hz),5.81(0.21H, d J=15.0Hz), 5.93(0.79H,d J=15.4Hz),6.65(2H,d J=8.0Hz),7.01-7.57(12H, m),7.67(0.79H, d J=15.4Hz),8.00(0.21H, d J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 64
화합물 (64): 페닐 N-(3,5-디클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.66(1H, d J=12.0Hz), 6.71(2H,s), 7.02-7.25(6H,m), 7.36-7.39(5H,m), 7.86(1H,d J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 65
화합물 (65): 페닐 N-(3,4,5-트리클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.65(1H, d J=11.8Hz), 6.85(2H,s), 7.08-7.10(2H,m), 7.16-7.23(4H,m), 7.36-7.42(4H,m), 7.87(1H,d J=11.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 66
화합물 (66): 3-피리딜 N-페닐-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.88(1H, d J=15.0Hz), 6.69-6.75(2H,m), 6.98-7.05(1H,m), 7.18-7.61(9H,m), 7.72(1H,d J=15.0Hz), 8.40-8.55(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 67
화합물 (67): 4-클로로벤질 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.25(1.6H,s),5.38(0.4H,s),5.74(0.2H,d J=11.1Hz),5.79(0.8H,d J=15.2Hz),6.72-7.55(15H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 68
화합물 (68): 2-클로로피리딘-5-일메틸 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.29(1.6H,s),5.41(0.4H,s),5.74(0.2H,d J=11.1Hz), 5.78(0.8H,d J=15.2Hz), 6.71-7.44(12H, m), 7.73(0.8H,d J=8.2Hz), 7.91(0.2H,d J=8.1Hz), 8.47(0.8H,s), 8.64(0.2H,s)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 69
화합물 (69): 페닐 N-(3-메틸페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.29(3H,s), 5.77(1H, d J=11.8Hz), 6.59-6.62(2H, m), 6.83(1H,d J=7.5Hz), 7.05-7.24(7H, m), 7.35-7.40(4H, m), 7.80(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 70
화합물 (70): 페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(6H,s),5.81(1H, d J=11.8Hz), 6.53-6.59(2H, m), 7.00-7.07(3H, m), 7.12-7.18(2H, m), 7.23-7.25(2H, m), 7.33-7.39(4H, m), 7.78(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 71
화합물 (71): 페닐 N-[3-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H,d J=6.8Hz),2.84(1H,sept J=6.8Hz), 5.76(1H, d J=11.8Hz), 6.60-6.66(2H, m), 6.88(1H, d J=7.5Hz), 7.06(2H,d J=7.7Hz), 7.14-7.25(5H, m), 7.33-7.40(4H, m), 7.79(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 72
화합물 (72): 페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H,d J=6.8Hz), 2.84(1H,sept J=6.8Hz), 5.81(0.07H, d J=15.4Hz),5 .92(0.93H, d J=15.4Hz), 6.65(2H, d J=8.2Hz), 7.01-7.58(12H, m), 7.68(0.93H, d J=15.4Hz), 8.01(0.07H,d J=15.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 73
화합물 (73): 페닐 N-(4-프로필페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.91(3H,t J=7.2Hz),2.22(2H,sept J=7.2Hz), 2.52(2H,t J=7.2Hz), 5.81(0.09H, d J=15.2Hz), 5.92(0.91H, d J=15.3Hz), 6.64(2H, d J=8.5Hz), 6.97-7.56(12H, m), 7.68(0.91H, d J=15.3Hz), 8.01(0.09H,d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 74
화합물 (74): 페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.23(6H,d J=6.9Hz), 2.85(1H,sept J=6.9Hz), 5.81(1H, d J=12.1Hz), 6.71-6.73(2H, m), 7.05-7.18(6H, m), 7.22-7.25(2H, m), 7.33-7.39(4H, m), 7.79(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 75
화합물 (75): 페닐 N-(4-플루오로페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.72(1H, d J=11.8Hz), 6.71-6.77(2H, m), 6.92-6.97(2H, m), 7.05-7.08(2H, m), 7.14-7.23(4H, m), 7.33-7.41(4H, m) ,7.82(1H, d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 76
화합물 (76): 페닐 N-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.59(9H,s), 5.81(0.33H, d J=15.0Hz), 5.92(0.67H, d J=15.0Hz), 6.65(2H, d J=8.5Hz), 7.06-7.57(12H, m), 7.67(0.67H, d J=15.0Hz), 8.00(0.33H, d J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 77
화합물 (77): 페닐 N-(4-브로모페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(1H, d J=11.8Hz), 6.68(2H, d J=8.7Hz), 7.05-7.07(2H, m), 7.14-7.22(4H, m), 7.34-7.41(6H, m), 7.82(1H, d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 78
화합물 (78): 페닐 N-(3-메톡시페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H,s), 5.77(1H, d J=12.1Hz), 6.31-6.39(2H, m), 6.57-6.59(1H, m), 7.06(2H, d J=7.7Hz), 7.14-7.24(5H, m), 7.33-7.41(4H, m), 7.80(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 79
화합물 (79): 페닐 3-벤질티오-N-페닐-아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.89(2H,s), 5.84(1H, d J=15.2Hz), 6.72(2H, d J=7.2Hz), 7.01-7.05(1H, m), 7.14-7.31(10H, m), 7.34-7.38(2H, m), 7.58(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 80
화합물 (80): 페닐 N-(4-요오도페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(1H, d J=12.0Hz),6.57(2H, d J=8.5Hz), 7.06(2H, d J=8.0Hz), 7.11-7.21(4H, m), 7.34-7.41(4H, m), 7.55(2H, d J=8.5Hz), 7.81(1H, d J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 81
화합물 (81): 페닐 N-(인단-5-일)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.01-2.09(2H, m), 2.83-2.86(4H, m), 5.83(1H, d J=12.0Hz), 6.55-6.57(1H, m), 6.67(1H,brs), 7.05-7.24(7H, m), 7.33-7.39(4H, m), 7.78(1H, d J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 82
화합물 (82): 2,5-디클로로페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H,d J=6.8Hz),2.84(1H,sept J=6.8Hz), 5.87(1H, d J=15.1Hz), 6.64-7.48(12H, m), 7.73(1H, d J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 83
화합물 (83): 2-나프틸 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H,d J=6.8Hz), 2.83(1H,sept J=6.8Hz), 5.96(1H, d J=15.0Hz), 6.66-7.82(17H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 84
화합물 (84): 페닐 N-(4-메틸티오페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.45(3H,s), 5.75(1H, d J=11.8Hz), 6.57(2H, d, J=8.5Hz), 7.06(2H, d, J=7.7Hz),7.13-7.23(6H, m), 7.34-7.41(4H, m), 7.81(1H, d, J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 85
화합물 (85): 5,6,7,8-테트라히드로-2-나프틸 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H,d J=7.0Hz), 1.72-1.82(4H, m), 2.67-2.90(5H, m), 5.89(1H, d J=14.9Hz), 6.61-6.67(2H, m), 6.85-7.52(10H, m), 7.64(1H, d J=19.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 86
화합물 (86): 페닐 N-(벤조-1,4-디옥산-6-일)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.17-4.25(4H, m), 5.83(1H, d J=12.0Hz), 6.28-6.35(2H, m), 6.75(1H, d J=8.5Hz), 7.06-7.08(2H, m), 7.15-7.21(4H, m), 7.33-7.39(4H, m), 7.78(1H, d J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 87
화합물 (87): 3-메틸페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H,d J=7.0Hz), 2.34(3H,s), 2.83(1H,sept J=7.0Hz), 5.91(1H, d J=15.2Hz), 6.64-7.47(13H, m), 7.65(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 88
화합물 (88): 4-메틸페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H,d J=6.9Hz), 2.31(3H,s), 2.83(1H,sept J=6.9Hz), 5.90(1H, d J=15.2Hz), 6.62-7.44(13H, m), 7.66(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 89
화합물 (89): 4-(1-메틸에틸)페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.20-1.23(12H,m), 2.85(2H,m), 5.91(1H, d J=15.2Hz), 6.64-7.43(13H, m), 7.66(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 90
화합물 (90): 4-(1,1-디메틸에틸)페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H,d J=6.8Hz), 1.31(9H,s), 2.83(1H,sept J=6.8Hz), 5.91(1H, d J=15.1Hz), 6.64-7.47(13H, m), 7.65(1H, d J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 91
화합물 (91): 2,3-디메틸페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.20(6H,d J=7.2Hz), 2.16(3H,s), 2.29(3H,s), 2.77-2.88(1H,m), 5.90(1H, d J=15.6Hz), 6.56-7.54(12H, m), 7.70(1H, d J=15.6Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 92
화합물 (92): 2,5-디플루오로페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크 릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.20(6H,d J=6.8Hz), 2.84(1H,sept J=6.8Hz), 5.86(1H, d J=15.2Hz), 6.64-7.48(12H, m), 7.69(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 93
화합물 (93): 2,4,5-트리클로로페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H,d J=7.0Hz), 2.84(1H,sept J=7.0Hz), 5.85(1H, d J=15.2Hz), 6.63-7.48(11H, m), 7.73(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 94
화합물 (94): 1-나프틸 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.19(6H,d J=7.0Hz),2.81(1H,sept J=7.0Hz), 6.00(1H, d J=15.2Hz),6.58(1H, d J=8.2Hz),7.01-7.97(15H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 95
화합물 (95): 4-시아노페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H,d J=7.1Hz),2.85(1H,sept J=7.1Hz), 5.89(1H, d J=15.1Hz),6.64(2H, d J=8.3Hz),7.07-7.69(12H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 96
화합물 (96): 4-니트로페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H,d J=7.2Hz),2.85(1H,sept J=7.2Hz), 5.90(1H, d J=15.2Hz),6.65(2H, d J=8.2Hz),7.08-7.45(9H, m),7.69(1H, d J=15.2Hz),8.24(2H, d J=8.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 97
화합물 (97): 벤조-1,3-디옥솔-5-일 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아 크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H,d J=6.8Hz),2.84(1H,sept J=6.8Hz), 5.88(1H, d J=15.2Hz),5.95(2H,s),6.61-7.44(12H, m),7.64(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 98
화합물 (98): 페닐 3-(페녹시)-N-(4-페닐티오페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.74(1H, d J=12.0Hz),6.78(2H, d J=8.5Hz), 7.06-7.24(11H, m),7.34-7.41(6H, m),7.84(0.83H, d J=12.0Hz), 7.99(0.17H, d J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 99
화합물 (99): 페닐 N-페닐-3-(페닐술포닐)아크릴이미데이트
페닐 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트 (3.65g) 를 클로로포름 (50ml) 에 용해시키고, 거기에 m-CPBA (70%:5.42g) 을 5 회 분할로 빙냉하에서 첨가한 다음, 이를 2 시간 동안 동일한 온도에서 교반했다. 이어서, 클로로포름 (50ml) 및 중탄산나트륨 포화 수용액 (75ml)을 첨가하고 추출했다. 유기층을 염화나트 륨 포화 수용액 (50ml) 으로 세척하고, 건조시키고, 용매를 증류해냈다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산 : 에틸 아세테이트=3:1) 에 적용시켜 닐 N-페닐-3-(페닐술포닐)아크릴이미데이트(2.08g) 을 담황색 결정으로서 수득했다.
m.p. : 110-116℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.73-6.75H(2H, m), 7.04(1H, d, J=15.0Hz), 7.10-7.91(14H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 100
화합물 (100): 페닐 3-(2-브로모페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
소듐 하이드라이드 (오일 중 60% : 0.026g) 을 DMF (2ml) 에 현탁시키고, 거기에 2-브로모티오페놀 (0.10g) 을 빙냉하에 첨가했다. 또한, 거기에 페닐 N-페닐-3-(페닐술포닐)아크릴이미데이트 (0.20g) 를 첨가하고, 1 시간 동안 빙냉하에서 교반했다. 반응 후, 물 및 에틸 아세테이트를 반응 혼합물에 첨가하고, 추출시켰다. 유기층을 염화나트륨 포화 수용액으로 세척하고, 건조시키고, 용매를 증발해냈다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산 : 에틸 아세테이트=10:1) 에 적용시켜 페닐 3-(2-브로모페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트 (0.19g) 을 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.90(1H, d, J=15.1Hz), 6.74(2H, d, J=7.6Hz), 6.98-7.64(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (101) 내지 (130) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 101
화합물 (101): 페닐 3-(3-브로모페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.92(1H, d, J=15.2Hz), 6.73(2H, d, J=7.7Hz), 6.98-7.67(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 102
화합물 (102): 페닐 3-(4-브로모페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.85(1H, d, J=15.4Hz), 6.71(2H, d, J=7.8Hz), 7.02-7.46(12H, m), 7.62(1H, d, J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 103
화합물 (103): 페닐 3-(4-플루오로페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.76(1H, d, J=15.2Hz), 6.70(2H, d, J=7.2Hz), 6.98-7.42(12H, m), 7.61(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 104
화합물 (104): 페닐 3-(2-플루오로페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.81(1H, d, J=14.9Hz), 6.72(2H, d, J=7.3Hz), 6.97-7.46(12H, m), 7.58(1H, d, J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 105
화합물 (105): 페닐 3-(2-메틸페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.38(3H, s), 5.65(1H, d, J=15.0Hz), 6.69(2H, d, J=7.5Hz), 6.95-7.42(12H, m), 7.61(1H, d, J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 106
화합물 (106): 페닐 3-(3-메틸페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.32(3H, s), 5.87(1H, d, J=15.2Hz), 6.73(2H, d, J=7.2Hz), 6.98-7.39(12H, m), 7.69(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 107
화합물 (107): 페닐 3-(3-메톡시페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 3.79(3H, s), 5.91(1H, d, J=15.2Hz), 6.73(2H, d, J=7.5Hz), 6.83-7.39(12H, m), 7.70(1H, d, J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 108
화합물 (108): 페닐 3-(4-니트로페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.15(1H, d, J=15.2Hz), 6.76(2H, d, J=7.2Hz), 7.03-7.53(10H, m), 7.70(1H, d, J=15.2Hz), 8.19(2H, d, J=8.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 109
화합물 (109): 페닐 N-페닐-3-(4-피리딜티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 6.23(1H, d, J=15.4Hz), 6.78(2H, d, J=7.3Hz), 7.04-7.42(10H, m), 7.74(1H, d, J=15.4Hz), 8.52(2H, d, J=6.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 110
화합물 (110): 페닐 N-페닐-3-(2-트리플루오로메틸페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.88(1H, d, J=15.0Hz), 6.72(2H, d, J=7.5Hz), 6.98-7.70(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 111
화합물 (111): 페닐 N-페닐-3-(3-트리플루오로메틸페닐티오)아크릴이미데이트
m.p. : 79-81 ℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.90(1H, d, J=15.2Hz), 6.72(2H, d, J=7.5Hz), 6.98-7.68(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 112
화합물 (112): 페닐 3-(3,5-디클로로페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
m.p. : 126-131℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.97(1H, d, J=15.2Hz), 6.74(2H, d, J=7.2Hz), 7.01-7.41(11H, m), 7.60(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 113
화합물 (113): 페닐 3-(3-플루오로페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.94(1H, d, J=15.2Hz), 6.74(2H, d, J=7.7Hz), 6.97-7.40(12H, m), 7.66(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 114
화합물 (114): 페닐 N-페닐-3-(2-피리미디닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 6.26(1H, d, J=15.9Hz), 6.80(2H, d, J=8.0Hz), 7.04-7.43(9H, m), 8.59-8.63(3H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 115
화합물 (115): 페닐 N-페닐-3-(2-피리딜티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 6.21(1H, d, J=15.7Hz), 6.79(2H, d, J=7.2Hz), 7.02-7.59(11H, m), 8.49-8.53(2H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 116
화합물 (116): 페닐 3-(1-메틸-2-이미다졸릴티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 3.63(3H, s), 5.71(1H, d, J=15.2Hz), 6.71(2H, d, J=7.5Hz), 6.95-7.39(10H, m), 7.61(1H, d, J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 117
화합물 (117): 페닐 3-(4-클로로페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
m.p. : 75.5℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.84(1H, d J=15.1Hz), 6.69-6.76(2H, m), 6.98-7.05(1H, m),7.15-7.44(11H, m), 7.62(1H, d J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 118
화합물 (118): 페닐 3-(4-메틸페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.33(3H, s), 5.79(1H, d, J=15.2Hz), 6.71(2H, d, J=7.2Hz), 6.97-7.38(12H, m), 7.66(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 119
화합물 (119): 페닐 3-(2,4-디메틸페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.28(3H, s), 2.33(3H, s), 5.53(1H, d, J=15.0Hz), 6.66(2H, d, J=7.5Hz), 6.94-7.38(11H, m), 7.57(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 120
화합물 (120): 페닐 3-(2,5-디메틸페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.27(3H, s), 2.33(3H, s), 5.63(1H, d, J=15.0Hz), 6.69(2H, d, J=7.5Hz), 6.95-7.39(11H, m), 7.60(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 121
화합물 (121): 페닐 3-(3,5-디메틸페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.28(6H, s), 5.85(1H, d, J=15.0Hz), 6.73(2H, d, J=7.2Hz), 6.92-7.39(11H, m), 7.69(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 122
화합물 (122): 페닐 3-[2-(1-메틸에틸)페닐티오]-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.18(6H, d, J=7.5Hz), 3.36-3.43(1H, m), 5.65(1H, d, J=15.0Hz), 6.67(2H, d, J=7.2Hz), 6.93-7.42(12H, m), 7.64(1H, d, J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 123
화합물 (123): 페닐 N-페닐-3-(4-트리플루오로메틸페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.97(1H, d, J=15.0Hz), 6.73(2H, d, J=7.3Hz), 6.99-7.59(12H, m), 7.67(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 124
화합물 (124): 페닐 3-(4,6-디메틸-2-피리미디닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
m.p. : 175-178℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.44(6H, s), 6.24(1H, d, J=15.9Hz), 6.80(3H, d, J=6.9Hz), 7.04-7.43(8H, m), 8.63(1H, d, J=15.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 125
화합물 (125): 페닐 3-(3-클로로페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
m.p. : 85℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.92(1H, d, J=15.2Hz), 6.73(2H, d, J=7.5Hz), 7.01(1H, t, J=7.5Hz), 7.15-7.45(11H, m), 7.64(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 126
화합물 (126): 페닐 3-(2-클로로페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.88(1H, d, J=15.0Hz), 6.69-6.92(2H, m), 6.95-7.12(1H, m), 7.14-7.51(11H, m), 7.52(1H, d, J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 127
화합물 (127): 페닐 3-(2-클로로-5-피리디닐메틸티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 3.85(2H,s),5.77(1H, d, J=15.2Hz),6.70(2H, d, J=6.7Hz),7.02-7.52(11H, m),8.23(1H,s).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 128
화합물 (128): 페닐 3-(2-클로로-5-티아졸릴메틸티오)-N-페닐아크릴이미데이 트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 4.00(2H,s),5.84(1H, d, J=15.1Hz),6.71-7.40(11H, m),7.49(1H, d, J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 129
화합물 (129): 페닐 3-(2-클로로-5-티에닐메틸티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 4.00(2H,s),5.86(1H, d, J=15.2Hz),6.52-7.39(12H, m),7.53(1H, d, J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 130
화합물 (130): 페닐 3-(4-메틸페닐티오)-N-(페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.33(3H,s),5.58(1H, d, J=14.5Hz), 6.90-7.56(15H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 131
화합물 (131): 페닐 N-페닐-3-(N'-아세틸-N'-페닐아미노)아크릴이미데이트
아세트아닐리드 (0.14g) 의 DMF (3ml) 용액에 소듐 하이드라이드 (오일 중 60% : 0.043g) 를 빙냉하에서 첨가하고, 페닐 N-페닐-3-(페닐술포닐)아크릴이미데이트 (0.30g) 의 DMF (2ml) 용액을 적가했다. 이를 2 시간 동안 빙냉하에서 교반하고, 1 시간 동안 실온에서 교반했다. 에틸 아세테이트 (100ml) 를 반응 혼합물에 첨가하고, 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=3:1) 로 단리 및 정제시켜 페닐 N-페닐-3-(N'-아세틸-N'-페닐아미노)아크릴이미데이트 (0.050g) 를 황색 결정으로서 수득했다.
m.p. : 120℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.94(3H,s),4.72(1H, d, J=14.0Hz), 6.57(2H, d, J=7.5Hz), 6.85-6.87(1H, m),7.03-7.22(7H, m),7.35-7.39(5H, m), 8.66(1H, d, J=14.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 132
화합물 (132): 페닐 3-(N'-메틸-N'-페닐아미노)-N-페닐아크릴이미데이트
페닐 3-(페녹시)-N-페닐아크릴이미데이트 (0.39g) 를 아세토니트릴(5ml) 에 용해시키고, N-메틸아닐린 (0.20g) 및 N,N-디메틸아미노피리딘의 촉매량을 실온에서 첨가했다. 이를 2 시간 동안 동일한 온도에서 교반하고, 8 시간 동안 가열 환류하에서 교반했다. 이를 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=10:1) 에 적용시켜 페닐 3-(N'-메틸-N'-페닐아미노)-N-페닐아크릴이미데이트(0.17g) 을 담갈색 결정으로서 수득했다.
m.p. : 130-132℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 3.11(3H, s), 4.92(1H, d, J=16.0Hz), 6.86(2H, d, J=8.0Hz), 6.99-7.38(13H, m), 7.95(1H, d, J=16.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (133) 내지 (135) 을 실시예 132 와 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 133
화합물 (133): 페닐 3-(N'-벤질-N'-메틸아미노)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.65(3H, s), 4.28(2H, s), 4.51(0.25H, d, J=4.0Hz), 4.59(0.75H, d, J=16.0Hz), 6.76-7.46(15H, m), 7.62(0.75H, d, J=16.0Hz), 8.93(0.25H, d, J=4.0Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 134
화합물 (134): 페닐 N-페닐-3-(피페리디노)아크릴이미데이트
m.p. : 127-128℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.56(6H, brs), 3.07(4H, brs),4.58(1H, d, J=16.0Hz), 6.82(2H, d, J=4.0Hz), 6.94-6.97(1H, m), 7.11-7.37(8H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 135
화합물 (135): 페닐 3-(모르폴리노)-N-페닐아크릴이미데이트
m.p. : 146-147℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.10(4H, t, J=4.0Hz), 3.68(4H, t, J=4.0Hz), 4.67(1H, d, J=16.0Hz), 6.81(2H, d, J=4.0Hz), 6.95-6.99(1H, m), 7.11-7.38(8H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 136
화합물 (136): 페닐 3-에틸티오-N-페닐아크릴이미데이트
에탄티올 (0.11ml) 을 DMF (3ml) 에 용해시키고, 소듐 하이드라이드 (오일 중 60% : 60mg) 을 빙냉하에서 첨가하고, 30 분 동안 동일한 온도에서 교반했다. 페닐 3-페녹시-N-페닐아크릴이미데이트 (0.30g) 를 DMF (2ml) 에 용해시키고, 수득한 용액을 상술한 티올레이트 용액에 빙냉하에서 첨가하고, 2 시간 동안 동일한 온도에서 교반하고 2 시간 동안 실온에서 교반했다. 에틸 아세테이트 (100ml) 를 반응 용액에 첨가하고, 이를 1N 수산화나트륨 용, 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, (무수) 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=10:1) 에 적용시켜 페닐 3-에틸티오-N-페닐아크릴이미데이트 (0.14g) 을 황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.29(3H, t, J=8.0Hz), 2.71(2H, q, J=8.0Hz), 5.80(1H, d, J=16.0Hz), 6.78(2H, d, J=8.0Hz), 7.00-7.03(1H, m), 7.15-7.27(5H, m), 7.36-7.40(2H, m), 7.60(1H, d, J=16.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (137) 내지 (147) 을 실시예 136 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 137
화합물 (137): 페닐 N-페닐-3-(프로필티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.95(3H, t, J=8.0Hz), 1.60-1.69(2H,m), 2.66(2H, t, J=8.0Hz), 5.80(1H, d, J=16.0Hz), 6.78(2H, d, J=8.0Hz), 7.00-7.03(1H, m), 7.15-7.27(5H, m), 7.36-7.40(2H, m), 7.59(1H, d, J=16.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 138
화합물 (138): 페닐 3-헥실티오-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.88(3H, t, J=8.0Hz), 1.23-1.34(6H,m), 1.55-1.64(2H,m), 2.67(2H, t, J=8.0Hz), 5.79(1H, d, J=16.0Hz), 6.78(2H, d, J=8.0Hz), 7.00-7.03(1H, m), 7.15-7.27(5H, m), 7.36-7.40(2H, m), 7.60(1H, d, J=16.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 139
화합물 (139): 페닐 3-(1-메틸에틸티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.32(6H, d, J=8.0Hz), 3.19(1H, sept., J=8.0Hz), 5.85(1H, d, J=16.0Hz), 6.79(2H, d, J=8.0Hz), 6.99-7.03(1H, m), 7.16-7.26(5H, m), 7.36-7.40(2H, m), 7.62(1H, d, J=16.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 140
화합물 (140): 페닐 3-(1,1-디메틸에틸티오)-N-페닐아크릴이미데이트
m.p. : 134-136℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.42(9H, s), 5.97(1H, d, J=16.0Hz), 6.77(2H, d, J=8.0Hz), 6.99-7.03(1H, m), 7.16-7.26(5H, m), 7.37-7.41(2H, m), 7.72(1H, d, J=16.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 141
화합물 (141): 페닐 N-페닐-3-(2-페닐에틸티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.85-2.97(4H, m), 5.87(1H, d, J=16.0Hz), 6.80(2H, d, J=8.0Hz), 7.01-7.06(3H, m), 7.16-7.29(8H, m), 7.37-7.41(2H, m), 7.58(1H, d, J=16.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 142
화합물 (142): 페닐 3-도데실티오-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.88(3H,t,J=6.8Hz),1.22-1.34(18H, m), 1.56-1.64(2H, m),2.67(2H,t,J=7.5Hz),5.79(1H,d,J=15.2Hz), 6.78(2H, d, J=7.5Hz), 6.99-7.03(1H, m), 7.16-7.26(5H, m), 7.36-7.40(2H, m), 7.60(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 143
화합물 (143): 페닐 3-알릴티오-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.33(2H,d,J=7.0Hz), 5.00(1H,d,J=10.9Hz), 5.12(1H,d,J=10.1Hz), 5.70-5.80(1H, m), 5.89(1H, d, J=15.6Hz), 6.76(2H, d, J=7.5Hz), 7.02(1H, t, J=7.4Hz), 7.15-7.26(5H, m), 7.35-7.39(2H, m), 7.54(1H, d, J=15.6Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 144
화합물 (144): 페닐 3-(2-나프틸티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.93(1H,d,J=15.2Hz),6.72(2H,d,J=7.5Hz),6.92-6.94(1H, m),7.13-7.22(5H, m),7.35-7.39(2H, m), 7.45-7.53(3H, m),7.75-7.83(4H, m),7.92(1H,brs).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 145
화합물 (145): 페닐 N-페닐-3-(1-페닐에틸티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.60(3H,d,J=7.0Hz),4.14-4.20(1H, m), 5.80(1H, d, J=15.2Hz), 6.68(2H, d, J=7.2Hz), 7.03(1H, t, J=7.4Hz),7.13-7.37(12H, m), 7.49(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 146
화합물 (146): 페닐 3-(4-메톡시페닐티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.79(3H,s),5.69(1H, d, J=16.0Hz), 6.69(1H, d, J=8.0Hz),6.84(2H, d, J=8.0Hz), 6.95-7.38(11H, m), 7.62(1H, d, J=16.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 147
화합물 (147): 벤질 3-벤질옥시-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.73(2H,s),5.27(1H, d, J=12.4Hz)5.30(2H,s),6.78-6.80(2H, m),7.01-7.06(1H, m),7.22-7.48(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 148
화합물 (148): 페닐 3-메틸티오-N-페닐아크릴이미데이트
페닐 3-페녹시-N-페닐아크릴이미데이트 (0.30g) 을 THF (5ml) 에 용해시키고, 거기에 메틸 머캅탄의 나트륨 염 (0.075g) 을 첨가하고, 4 시간 동안 실온에서 교반했다. 에틸 아세테이트 (50ml) 를 반응 용액에 첨가하고, 이를 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, (무수) 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=10:1) 에 적용시켜 페닐 3-메틸티오-N-페닐아크릴이미데이트 (0.20g) 를 황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm) :2.22(3H, s), 5.72(1H, d, J=16.0Hz), 6.79(2H, d, J=8.0Hz), 7.00-7.04(1H, m), 7.17-7.27(5H, m), 7.36-7.40(2H, m), 7.65(1H, d, J=16.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 149
화합물 (149): N-벤질-N-메틸-N'-페닐-3-페닐티오아크릴아미딘
N-페닐-3-페닐티오아크릴아미드(0.77g) 을 톨루엔 (15ml) 에 현탁시킨 다음, 거기에 DMF 한방울 및 티오닐 클로라이드 (0.52ml) 을 실온에서 첨가했다. 혼합물을 60℃ 오일조 상에서 1 시간 동안 교반했다. 이어서, 이를 냉각시키고 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 THF (15ml) 에 용해시켰다. 거기에 벤질 메틸 아민 (0.77ml) 을 실온에서 첨가하고, 4.5 시간 동안 교반했다. 불용물을 여과해내고 농축시켜 갈색 오일 (1.39g) 을 수득했다. 이를 활성 알루미나 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=20:1) 에 적용시켜 N-벤질-N-메틸-N'-페닐-3-(페닐티오)아크릴아미딘 (0.22g) 을 담황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.95(3H,s), 4.59(1.4H,s), 4.62(0.6H,s), 5.94(0.7H,d,J=16.2Hz), 6.01(0.3H,d,J=10.6Hz), 6.45(0.3H,d,J=10.6Hz), 6.53(0.7H,d,J=16.2Hz), 6.67-6.90(2H, m), 7.13-7.38(13H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 150
화합물 (150): 에틸 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
N-페닐-3-(페닐티오)아크릴아미드(2.0g) 를 클로로포름 (10ml) 에 용해시키고, 거기에 7.8ml 의 테트라플루오로붕산 트리에틸옥소늄 - 디클로로메탄 1 mol/L 용액을 빙냉하에서 적가했다. 이를 1 시간 동안 실온에서 교반하고, 2 시간 동안 50℃ 에서 교반하고, 5 시간 동안 가열 환류 하 교반했다. 냉각 후, 얼음 물을 반응 용액에 첨가한 다음 클로로포름층을 분리시켰다. 클로로포름 층을 물로 세척하고, 건조시키고 용매를 증류해냈다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산/에틸 아세테이트=15/1) 에 적용시켜 에틸 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트 (0.15g) 를 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.35(1.8H, t, J=8.4Hz),1.51(1.2H, t, J=8.4Hz),4.28(1.2H, q, J=8.4Hz),4.39(0.8H, q, J=8.4Hz),5.72(0.4H, d, J=11.1Hz),5.78(0.6H, d, J=15.2Hz),6.71-7.48(11H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 151
화합물 (151): 에틸 3-에틸티오-N-페닐아크릴이미데이트
페닐 N-페닐-3-페녹시아크릴이미데이트 (0.30g) 의 DMF (5ml) 용액에 에틸 머캅탄의 나트륨 염 (0.10g) 을 빙냉하에서 첨가하고, 3 시간 동안 동일한 온도에서 교반했다. 에틸 아세테이트 (80ml) 를 반응 용액에 첨가하고, 이를 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조 및 감압하에서 농축시켰다. DMF (5ml) 및 에틸 머캅탄의 나트륨 염 (0.1g) 을 잔류물에 첨가하고, 3 시간 동안 실온에서 교반했다. 에틸 아세테이트 (80ml) 를 반응 용액에 첨가하고, 이를 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=10:1) 로 단리 및 정제해, 에틸 N-페닐-3-(에틸티오)아크릴이미데이트 (0.14g) 를 황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.24(3H, t, J=7.3Hz), 1.34(3H, t, J=7.3Hz), 2.65(2H, q, J=7.3Hz), 3.07(2H, q, J=7.3Hz), 6.01(1H, d, J=15.6Hz), 6.78(2H, d, J=7.6Hz), 7.03-7.06(1H, m), 7.23-7.31(3H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 152
화합물 (152): N-메틸-N-페닐-N'-페닐-3-(4-클로로페닐티오)아크릴아미딘
N-메틸-N-페닐-N'-페닐프로핀아미딘 (0.23g) 을 클로로포름 (5ml) 에 용해시키고, 4-클로로티오페놀 (0.14g) 의 클로로포름 (5ml) 용액을 빙냉하에서 적가하고 14 시간 동안 실온에서 교반했다. 반응 용액을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=7:1) 로 정제해 N-메틸-N-페닐-N'-페닐-3-(4-클로로페닐티오)아크릴아미딘 (0.22g) 을 담황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.41(3H,s),5.72(0.8H, d, J=15.9Hz),5.92(0.2H, d, J=10.3Hz),6.52-7.41(15H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (153) 을 실시예 152 와 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 153
화합물 (153): N,N-디메틸-N'-페닐-3-(4-메틸페닐티오)아크릴아미딘
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(2.4H,s), 2.32(0.6H,s), 2.98(4.8H,s), 3.08(1.2H,s), 5.77(0.8H, d, J=15.8Hz), 5.83(0.2H, d, J=10.7Hz), 6.42(0.2H, d, J=10.7Hz), 6.45(0.8H, d, J=15.8Hz), 6.68-7.73(2H, m), 6.81-7.29(7H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 154
화합물 (154): 페닐 N-(4-히드록시페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
페닐 N-(4-메톡시페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (2.4g) 의 클로로포름 (80ml) 용액에 보론 트리브로마이드 디클로로메탄 용액 (1.0M:14.0ml) 을 빙냉하에서 적가하고, 1 시간 동안 동일한 온도에서, 2.5 시간 동안 실온에서 교반했다. 클로로포름 (200ml) 을 반응 용액에 첨가하고, 이를 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시 켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=3:1) 로 분리 및 정제해 페닐 N-(4-히드록시페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (0.46g) 를 백색 결정으로서 수득했다.
m.p. : 110℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.73(1H,brs),5.79(1H, d J=11.8Hz), 6.66-6.72(4H, m),7.06-7.39(10H, m),7.79(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 155
화합물 (155): 페닐 N-(4-아세톡시페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
탄산칼륨 (0.075g) 및 아세틸 클로라이드 (0.035ml) 를 페닐 N-(4-히드록시페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (0.15g) 의 DMF (3ml) 용액에 실온에서 첨가하고, 2 시간 동안 동일한 온도에서 교반하고, 3 시간 동안 50℃ 에서 교반했다. t-부틸 메틸 에테르 (80ml) 를 반응 용액에 첨가하고, 이를 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=4:1) 으로 분리 및 정제해 페닐 N-(4-아세톡시페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (0.11g) 를 무색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.27(3H,s),5.79(1H, d J=11.8Hz), 6.78-6.80(2H, m),6.98-7.00(2H, m),7.06-7.08(2H, m),7.15-7.23(4H, m),7.34-7.40(4H, m),7.82(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 156
화합물 (156): 페닐 N-(4-에티닐페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
페닐 N-(4-요오도페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트(0.40g), 비스(아세토니트릴) 디클로로 팔라듐 (II) (0.016g) 및 구리 요오다이드 (I) (0.006g) 를 디옥산 (5ml) 에 현탁시켰다. 거기에, 디이소프로필아민 (0.090ml), 트리-t-부틸포스핀 (헥산 중 10 중량% : 0.24g) 및 트리메틸실릴 아세틸렌 (0.12g) 을 빙냉하에서 첨가하고, 8 시간 동안 실온에서 교반했다. t-부틸 메틸 에테르 (50ml) 를 반응 용액에 첨가하고, 물 및 염화나트륨 포화 수용액을 연속해서 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 분리하고, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=4:1) 로 정제해 백색 결정 (0.15g) 을 수득했다.
상술된 결정을 메탄올 (5ml) 에 용해시키고, 탄산칼륨 (0.010g) 을 첨가하고, 4 시간 동안 실온에서 교반했다. 반응 용액을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=5:1) 로 분리 및 정제해 페닐 N-(4-에티닐페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (0.12g) 을 황색 고체로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.02(1H,s),5.68(1H, d J=11.8Hz),6.75(2H, d J=8.2Hz),7.06(2H, d J=7.7Hz),7.14-7.22(4H, m),7.34-7.41(6H, m),7.82(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 157
화합물 (157): 페닐 N-(4-비닐페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
페닐 N-(4-요오도페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트(0.50g), 비스(벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (0.023g) 및 탄산세슘 (0.82g) 을 디옥산 (15ml) 에 현탁시켰다. 거기에 트리-t-부틸포스핀 (헥산 중 10 중량% : 0.24g) 및 트리부틸(비닐)틴 (0.44g) 을 첨가하고, 이를 4 시간 동안 실온에서 5 시간 동안 60℃ 에서 교반했다. 불용물을 여과해내고, 여과물을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=30:1) 로 분리 및 정제해 페닐 N-(4-비닐페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (0.29g) 을 황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.15(1H, d J=11.6Hz),5.65(1H, d J=18.4Hz),5.76(1H, d J=12.1Hz),6.63-6.70(1H, m),6.76(2H, d J=8.2Hz),7.06(2H, d J=7.7Hz),7.13-7.22(4H,m),7.31-7.41(6H, m),7.80(1H,d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 158
화합물 (158): 페닐 N-(4-비페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
페닐 N-(4-요오도페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (0.30g), 페닐보론산(0.091g), 비스(벤질리덴아세톤)팔라듐(0) (0.015g) 및 탄산세슘 (0.26g) 을 THF (15ml) 에 현탁시켰다. 거기에 트리-t-부틸포스핀 (헥산 중 10 중량% : 0.11g) 을 첨가하고, 16 시간 동안 실온에서 교반시켰다. 불용물을 여과해내고, 여과물을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=20:1) 으로 분리 및 정제해 페닐 N-(4-비페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (0.06g) 을 담황색 결정으로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.82(1H, d J=12.1Hz),6.88(2H, d J=8.2Hz),7.07(2H, d J=7.7Hz),7.13-7.43(11H, m),7.50-7.52(2H, m),7.56-7.58(2H, m),7.83(1H,d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (159) 을 실시예 158 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 159
화합물 (159): 페닐 3-페녹시-N-(4-(3-티에닐)페닐)아크릴이미데이트
m.p. : 117℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.80(1H, d J=11.8Hz),6.84(2H, d J=8.2Hz),7.07(2H, d J=8.0Hz),7.13-7.23(4H, m),7.33-7.42(7H, m),7.50-7.52(2H, m),7.82(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 160
화합물 (160): 페닐 N-(4-메틸술피닐페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
화합물 (161): 페닐 N-(4-메틸술포닐페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트
페닐 N-(4-메틸티오페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (0.50g) 를 클로로포름 (15ml) 에 용해시킨 다음, m-클로로 과산화벤조산 (0.55g) 의 클로로포름 (10ml) 용액을 빙냉하에서 적가하고, 5 시간 동안 실온에서 교반했다. 거기에 클로로포름 (50ml) 을 첨가하고, 이를 1N 수산화 나트륨 수용액, 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=1:1) 로 분리 및 정제해 페닐 N-(4-메틸술피닐페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이 트 (0.30g) 을 황색 오일로서, 페닐 N-(4-메틸술포닐페닐)-3-(페녹시)아크릴이미데이트 (0.18g) 을 황색 오일로서 수득했다.
화합물 (160):
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.70(3H,s),5.65(1H, d J=11.8Hz),6.94(2H, d J=8.2Hz),7.06-7.08(2H, m),7.15-7.23(4H, m),7.34-7.42(4H, m),7.56(2H,d J=8.2Hz),7.85(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (161):
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.30(3H,s),5.59(1H, d J=11.8Hz),6.95(2H, d J=8.2Hz),7.06-7.08(2H, m),7.17-7.21(4H, m),7.35-7.40(4H, m),7.83(2H,d J=8.2Hz),7.87(1H,d J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 161
화합물 (162): 메틸 N-페닐-3-(4-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
메틸 N-페닐프로핀티오이미데이트 (0.30g) 를 클로로포름 (5ml) 에 용해시키고, 4-메틸티오페놀 (0.19g) 을 빙냉하에서 적가하고, 15 시간 동안 실온에서 교반했다. 반응 용액을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로 마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=15:1) 로 정제해 메틸 N-페닐-3-(4-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트 (0.20g) 을 담황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),2.43(3H,s),5.99(1H, d, J=15.1Hz),6.68-6.75(2H, m),7.00-7.35(8H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (163) 내지 (169) 을 실시예 161 에서와 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 162
화합물 (163): 메틸 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.44(3H,s),6.09(1H, d, J=15.6Hz),6.73(2H, d, J=7.3Hz),7.00-7.39(9H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 163
화합물 (164): 메틸 3-(4-클로로페닐티오)-N-(페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.44(3H,s),6.04(1H, d, J=16.1Hz),6.71(2H, d, J=7.7Hz),7.06(1H, br),7.22-7.31(7H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 164
화합물 (165): 메틸 3-(4-클로로페닐티오)-N-(페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.41(3H,brs),6.40(1H,br),6.90-7.48(10H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 165
화합물 (166): 벤질 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.30(2H,s),5.94(1H, d, J=15.6Hz),6.67-6.73(1H, m),6.93-7.09(3H, m),7.20-7.42(11H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 166
화합물 (167): 벤질 3-(4-클로로페닐티오)-N-(페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.31(2H,s),6.03(1H, d, J=15.5Hz),6.72(2H, d, J=7.5Hz),7.04-7.10(1H, m),7.21-7.41(12H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 167
화합물 (168): 벤질 3-(3-메틸페닐티오)-N-(페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H,s),4.31(2H,s),6.06(1H, d, J=15.3Hz),6.73(2H, d, J=8.2Hz),7.00-7.42(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 168
화합물 (169): 벤질 N-페닐-3-(3-트리플루오로메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.33(2H,s),6.09(1H, d, J=15.6Hz),6.73(2H, d, J=8.2Hz),7.02-7.10(1H,def.t),7.21-7.63(12H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (170) 내지 (173) 을 실시예 37 에서와 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 169
화합물 (170): 4-메틸티오페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴 이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H, d, J=6.8Hz), 2.45(3H, s), 2.84(1H, sept J=6.8Hz), 5.90(1H, d, J=15.2Hz), 6.64(2H, d, J=8.2Hz), 7.05-7.41(11H, m), 7.66(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 170
화합물 (171): 4-메틸술포닐페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H, d, J=7.0Hz), 2.85(1H, sept J=7.0Hz), 3.04(3H, s), 5.90(1H, d, J=15.0Hz), 6.66(2H, d, J=8.5Hz), 7.08-7.45(9H, m), 7.69(1H, d, J=15.0Hz, CH), 7.94(2H, d, J=8.7Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 171
화합물 (172): 4-시클로헥실페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H, d, J=6.8Hz), 1.26-1.40(6H, m), 1.84(4H, m), 2.47(1H, m), 2.84(1H, sept J=6.8Hz), 5.91(1H, d, J=15.2Hz), 6.64(2H, d, J=8.2Hz), 7.04-7.45(11H, m), 7.65(1H, d, J=15.2Hz, CH).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 172
화합물 (173): 3-비페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H, d, J=6.8Hz), 2.84(1H, sept J=6.8Hz), 5.94(1H, d, J=15.1Hz), 6.67(2H, d, J=8.0Hz), 7.05-7.59(16H, m), 7.70(1H, d, J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (174) 를 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 173
화합물 (174): 1-메틸에틸 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.38(6H, d, J=7.8Hz), 3.82-3.94(1H, m), 6.06(1H, d, J=15.6Hz), 6.73(2H, d, J=8.0Hz), 7.03(1H, t, J=7.4Hz), 7.22-7.40(8H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (175) 및 (176) 을 실시예 37 와 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 174
화합물 (175): 페닐 N-(4-시클로헥실페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.29-1.45(4H, m), 1.68-1.91(6H, m), 2.38-2.49(1H, m), 5.81(0.21H, d J=15.0 Hz), 5.93(0.75H, d, J=15.2Hz), 6.13(0.04H, d, J=9.9Hz), 6.64(1H, d, J=8.2 Hz), 7.01-7.56(13.04H, m), 7.67(0.75H, d J=15.2Hz), 8.00(0.21H, d J=15.0Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 175
화합물 (176): 페닐 N-(4-시클로헥실티오페닐)-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.87-0.90(2H, m), 1.23-1.33(4H, m), 1.74-1.76(2H, m), 1.92-1.94(2H, m), 2.98-3.00(1H, m), 5.74(1H, d, J=12.0Hz), 6.73(2H, d, J=8.3Hz), 7.07(2H, d, J=8.0Hz), 7.13-7.22(4H, m), 7.33-7.40(6H, m), 7.82(1H, d, J=12.0Hz, CH).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 176
화합물 (177): 4-(1,1-디메틸에틸)페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
N-페닐-3-(페닐티오)아크릴아미드 (0.77g) 를 톨루엔 (15ml) 에 현탁시킨 다음, 거기에 티오닐 클로라이드 (0.52ml) 및 DMF 한방울을 실온에서 첨가했다. 혼합물을 60℃ 오일조 상에서 1 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 THF (15ml) 에 용해시켰다. 소듐 하이드라이드 (오일 중 55% : 0.25g) 를 빙냉하에서 THF (5ml) 에 현탁시키고, 거기에 빙냉하에서 4-(tert-부틸)티오페놀 (0.57ml) 을 첨가했다. 현탁물을 빙냉하에서 상기 잔류물의 THF 용액에 첨가하고, 동일한 온도에서 15 분 동안 교반했다. 이어서, 거기에 메틸요오다이드 (0.1ml) 를 첨가했다. 염화나트륨 포화 수용액 (20ml) 및 물 (10ml) 을 반응 혼합물에 첨가하고, 이를 에틸 아세테이트 (20ml) 로 2 회 추출했다. 유기층을 조합하고, 염화나트륨 포화 수용액 (20ml) 으로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기염을 여과해내고, 감압하에서 농축시켜 갈색 오일 (1.36g) 을 수득했다. 이를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=20:1) 에 적용시켜 담황색 오일을 수득하고, 이를 중압 제조용 고성능 액체 크로마토그래피(헥산:에틸 아세테이트=99:1) 로 정제해 4-(1,1-디메틸에틸)페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트 (0.20g) 을 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.33(9H, s), 5.83(1H, d J=15.0Hz), 6.90-7.58(15H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (178) 및 (179) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 177
화합물 (178): 2-나프틸 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.24 (6H, d J=7.0Hz), 2.85-2.92(1H, m), 5.55(1H, d J=15.0Hz), 6.62-8.05(17H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 178
화합물 (179): 2-나프틸 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.28 (6H, d J=7.0Hz), 2.90-2.97(1H, m), 5.83(1H, d J=10.1Hz), 6.78(1H, d J=9.9Hz), 7.07(2H, d J=8.2Hz), 7.25-7.32(5H, m), 7.43(2H, d J=6.7Hz), 7.53(3H, d J=7.2Hz), 7.82(3H, d J=8.5Hz), 8.04(1H, s).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
화합물 (180) 내지 (185) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 179
화합물 (180): 페닐 N-(4-페녹시페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.81(0.29H, d J=15.1Hz), 5.90(0.71H, d, J=15.1 Hz), 6.70(2H, d, J=8.7 Hz), 7.13-7.56(17H, m), 7.72(0.71H, d J=15.1Hz), 8.00(0.29H, d J=15.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 180
화합물 (181): 4-비페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H, d, J=6.8Hz), 2.84(1H, sept J=6.8Hz), 5.93(1H, d, J=15.2Hz), 6.67(2H, d, J=8.2Hz), 7.06-7.58(16H, m), 7.70(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 181
화합물 (182): 4-메톡시카르보닐페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H, d, J=7.0Hz), 2.84(1H, sept J=7.0Hz), 3.89(3H, s), 5.91(1H, d, J=15.2Hz), 6.65(2H, d, J=8.2Hz), 7.07(2H, d, J=8.2Hz), 7.14-7.44(7H, m), 7.67(1H, d, J=15.2Hz), 8.05(2H, d, J=8.7Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 182
화합물 (183): 4-(1H-이미다졸-1-일)페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.21(6H, d, J=6.9Hz), 2.83(1H, sept), 5.90(1H, d, J=15.2Hz), 6.62-7.44(16H, m), 7.66(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 183
화합물 (184): 4-메톡시페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H, d, J=6.8Hz), 2.83(1H, sept J=6.8Hz), 3.77(3H, s), 5.90(1H, d, J=15.0Hz), 6.64(2H, d, J=8.5Hz), 6.86-7.46(11H, m), 7.66(1H, d, J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 184
화합물 (185): 페닐 N-[4-(1,1-디메틸에톡시)페닐]-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.30(9H, s), 5.76(1H, d, J=12.1Hz), 6.68-6.70(2H, m), 6.88-6.90(2H, m), 7.07(2H, d, J=8.7Hz), 7.13-7.23(4H, m), 7.33-7.40(4H, m), 7.81(1H, d, J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (186) 및 (187) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 185
화합물 (186): 2-프로페닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.73(2H, d, J=7.1Hz), 5.12(1H, d, J=17.0Hz), 5.27(1H, brs), 5.87-6.01(1H, m), 6.08(1H, d, J=15.8Hz), 6.72(2H, d, J=7.8Hz), 7.00-7.43(9H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 186
화합물 (187): 시클로헥실 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.26-1.63(6H, m), 1.65-1.78(2H, m), 2.02-2.12(2H, m), 3.70-3.81(1H, m), 6.06(1H, d, J=16.0Hz), 6.68-6.75(2H, d), 6.98-7.07(1H, m), 7.20-7.43(8H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (188) 내지 (190) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 187
화합물 (188): 4-아미노페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H, d, J=7.0Hz), 2.83(1H, sept J=7.0Hz), 5.89(1H, d, J=15.2Hz), 6.65-7.43(15H, m), 7.65(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 188
화합물 (189): 2-나프틸 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.93(1H, d, J=15.2Hz), 6.74(2H, d, J=7.5Hz), 6.97-7.83(16H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 189
화합물 (190): 2,5-디클로로페닐 N-페닐-3-페닐티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.84(1H, d, J=15.2Hz), 6.73(2H, d, J=7.5Hz), 6.99-7.44(11H, m), 7.76(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (191) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 190
화합물 (191): 2-프로피닐 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(1H, t, J=2.5Hz), 3.86(2H, d, J=2.7Hz), 6.10(1H, d, J=15.4Hz), 6.74(2H, d, J=7.5Hz), 7.03-7.60(9H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (192) 및 (193) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 191
화합물 (192): 2,5-디클로로페닐 N-페닐-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.71(1H, d, J=12.0Hz), 6.80(2H, d, J=7.8Hz), 6.90-7.43(11H, m), 7.85(1H, d, J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 192
화합물 (193): 2-나프틸 N-페닐-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.79(1H, d, J=12.0Hz), 6.82(2H, d, J=7.3Hz), 6.97-7.90(16H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (194) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 193
화합물 (194): 1-페네틸 N-페닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H, d, J=7.7Hz), 4.96-5.06(1H, m), 6.04(1H, d, J=15.7Hz), 6.70(2H, d, J=7.5Hz), 7.00-7.46(14H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (195) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 194
화합물 (195): 페닐 3-(1-나프틸티오)-N-페닐아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.58(1H, d, J=15.0Hz), 6.52(2H, d, J=7.2Hz), 6.85-6.89(1H, m), 6.99-7.03(2H, m), 7.12-7.17(3H, m), 7.32-7.42(3H, m), 7.54-7.62(2H, m), 7.66(1H, d, J=15.0Hz), 7.71-7.73(1H, m), 7.83-7.88(2H, m), 8.27-8.29(1H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (196) 및 (197) 을 실시예 37 과 유사한 방식에 합성했다.
실시예 195
화합물 (196): 페닐 3-페녹시-N-(4-피페리디노페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.53-1.57(2H, m), 1.68-1.73(4H, m), 3.05-3.08(4H, m), 5.84(1H, d, J=12.1Hz), 6.71-6.73(2H, m), 6.86-6.88(2H, m), 7.05-7.07(2H, m), 7.14-7.23(4H, m), 7.33-7.39(4H, m), 7.78(1H, d, J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 196
화합물 (197): 2,5-디클로로페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H, d, J=7.0Hz), 2.85(1H, sept J=7.0Hz), 5.78(1H, d, J=11.8Hz), 6.73(2H, d, J=8.2Hz), 7.05-7.37(10H, m), 7.84(1H, d, J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (198) 및 (199) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 197
화합물 (198): 1-메틸에틸 N-페닐-3-(페녹시)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.40(6H, d, J=7.3Hz), 3.90-4.02(1H, m), 5.94(1H, d, =12.6Hz), 6.95-7.40(10H, m), 7.52(1H, d, J=12.5Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 198
화합물 (199): 벤질 3-(4-메틸벤질티오)-N-(페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H, s), 3.79(2H, s), 4.29(2H, s), 6.07(1H, d, J=15.4Hz), 6.78(2H, d, J=7.3Hz), 7.00-7.40(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (200) 내지 (204) 을 실시예 37 와 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 199
화합물 (200): 2,3-디클로로페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H, d, J=7.4Hz), 2.85(1H, sept J=7.4Hz), 5.78(1H, d, J=12.0Hz), 6.72(2H, d, J=8.3Hz), 7.05-7.38(10H, m), 7.85(1H, d, J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 200
화합물 (201): 3,5-디클로로페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.23(6H, d, J=6.8Hz), 2.87(1H, sept J=6.8Hz), 5.78(1H, d, J=12.0Hz), 6.74(2H, d, J=8.3Hz), 7.03-7.37(10H, m), 7.73(1H, d, J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 201
화합물 (202): 2,4-디클로로페닐 N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H, d, J=6.8Hz), 2.85(1H, sept J=6.8Hz), 5.77(1H, d, J=12.0Hz), 6.71(2H, d, J=8.3Hz), 7.05-7.43(10H, m), 7.84(1H, d, J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 202
화합물 (203): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-페닐티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H, s), 2.34(3H, s), 5.96(1H, d, J=15.0Hz), 6.47-6.53(2H, m), 6.95-7.43(10H, m), 7.65(1H, d, J=15.0Hz, CH).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 203
화합물 (204): 페닐 N-(4-벤질페닐)-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.93(2H, s), 5.78(1H, d, J=12.1Hz), 6.72(2H, d, J=8.5Hz), 7.05-7.09(4H, m), 7.11-7.40(13H, m), 7.79(1H, d, J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (205) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 204
화합물 (205): 벤질 N-페닐-3-(페녹시)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.36(2H, s), 5.96(1H, d, J=12.3Hz), 6.77-7.54(16H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (206) 을 실시예 99 와 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 205
화합물 (206): 페닐 N-페닐-3-(페닐술포닐)티오아크릴이미데이트
m.p. : 69-70℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.86-7.74(m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (207) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 206
화합물 (207): 페닐 N-(4-트리플루오로메톡시페닐)-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(1H, d, J=11.8Hz), 6.79(2H, d, J=8.7Hz), 7.06-7.22(8H, m), 7.34-7.41(4H, m), 7.84(1H, d, J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (208) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 207
화합물 (208): 시클로헥실 N-페닐-3-(페닐티오9티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.26-2.15(8H, m), 3.22(2H, brs), 3.95(1H, Br), 6.42(1H, d, J=10.1Hz), 6.90-7.55(11H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
화합물 (209) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 208
화합물 (209): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H, s), 2.21(3H, s), 2.36(3H, s), 5.80(1H, d, J=11.8Hz), 6.54-6.60(2H, m), 6.96-7.37(10H, m), 7.76(1H, d, J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (210) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 209
화합물 (210): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-벤질옥시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H, s), 2.35(3H, s), 4.80(2H, s), 5.42(1H, d, J=12.3Hz), 6.52-7.21(12H, m), 7.62(1H, d, J=12.3Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (211) 내지 (234) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 210
화합물 (211): 벤질 3-(2-플루오로페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.30(2H,s),6.00(1H,d J=15.7Hz), 6.73(2H,d J=7.3Hz), 7.02-7.39(13H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 211
화합물 (213): 벤질 3-(3-플루오로페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H,s), 6.00(1H,d J=15.7Hz), 6.73(2H,d J=7.3Hz), 7.02-7.39(13H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 212
화합물 (215): 벤질 3-(2-클로로페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H,s), 6.08(1H,d J=15.4Hz), 6.75(2H,d J=7.3Hz), 7.03-7.40(13H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 213
화합물 (217): 벤질 3-(3-클로로페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 4.32(2H,s), 6.11(1H,d J=15.7Hz), 6.74(2H,d J=7.3Hz), 7.06(1H,t J=7.5Hz), 7.21-7.34(10H,m), 7.39(2H,d J=7.3Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 214
화합물 (219): 벤질 3-(4-클로로페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.31(2H,s),6.03(1H,d J=15.7Hz), 6.72(2H,d J=7.3Hz), 7.07(1H,t J=7.5Hz), 7.22-7.32(10H,m), 7.38(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 215
화합물 (221): 벤질 3-(3-브로모페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H,s),6.10(1H,d J=15.7Hz), 6.74(2H,d J=7.3Hz), 7.07(1H,t J=7.5Hz), 7.16(1H,t J=8.0Hz), 7.23-7.32(8H,m), 7.39(2H,d J=7.3Hz), 7.49(1H,s).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 216
화합물 (223): 벤질 3-(4-브로모페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.31(2H,s),6.04(1H,d J=15.7Hz), 6.72(2H,d J=7.3Hz), 7.08(1H,t J=7.3Hz), 7.18(2H,d J=8.6Hz), 7.22-7.32(6H,m), 7.40(4H,t J=8.5Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 217
화합물 (225): 벤질 3-(4-니트로페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.34(2H,s),6.33(1H,d J=15.7Hz), 6.77(2H,d J=7.3Hz), 7.10(1H,t J=7.3Hz), 7.24-7.43(10H,m), 8.15(2H,d J=8.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 218
화합물 (226): 벤질 3-(2-메틸페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H,s), 4.30(2H,s), 5.83(1H,d J=15.4Hz), 6.69(2H,d J=7.3Hz), 7.02(1H,t J=7.5Hz), 7.09-7.39(10H,m), 7.38(2H,d J=7.3Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 219
화합물 (228): 벤질 3-(4-메틸페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.31(3H,s), 4.30(2H,s), 5.98(1H,d J=15.4Hz), 6.72(2H,d J=7.3Hz), 7.02-7.33(11H,m), 7.38(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 220
화합물 (230): 벤질 N-페닐-3-(4-트리플루오로메틸페닐티오)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H,s), 6.17(1H,d J=15.7Hz), 6.74(2H,d J=7.3Hz), 7.07(1H,t J=7.5Hz), 7.25-7.32(6H,m), 7.41(4H,t J=8.8Hz), 7.54(2H,d J=8.3Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 221
화합물 (232): 벤질 3-(3-메톡시페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H,s), 4.31(2H,s), 6.10(1H,d J=15.4Hz), 6.74(2H,d J=7.3Hz), 6.81(1H,d J=8.1Hz), 6.87(1H,s), 6.92(1H,d J=7.8Hz), 7.03-7.40(10H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 222
화합물 (234): 벤질 3-(4-메톡시페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.78(3H,s), 4.29(2H,s), 5.87(1H,d J=15.4Hz), 6.70(2H,d J=7.3Hz), 6.80(2H,d J=7.2Hz), 7.02(1H,t J=7.3Hz), 7.22-7.31(8H,m),7.38(2H,d J=6.6Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 223
화합물 (235): 벤질 3-(4-플루오로벤질티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
벤질 N-페닐프로핀티오이미데이트(0.30g) 및 4-플루오로벤질머캅탄을 클로로포름 (15ml) 에 용해시키고, 거기에 포타슘 t-부톡시드의 촉매량을 빙냉하에서 첨가하고, 실온에서 14 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=15:1) 로 정제해 벤질 3-(4-플루오로벤질티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트 (0.15g) 을 담황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.79(2H,s),4.29(2H,s),6.03(1H,d J=15.7Hz), 6.71(2H,d J=7.3Hz), 6.94(2H,t J=8.7Hz), 7.05-7.12(3H,m), 7.20(1H,d J=15.4Hz), 7.24-7.32(5H,m), 7.38(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (236) 내지 (246) 및 (257) 을 실시예 223 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 224
화합물 (237): 벤질 3-(4-메틸벤질티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H,s),3.78(2H,s),4.29(2H,s),6.07(1H,d J=15.7Hz),6.73(2H,d J=7.3Hz),7.02-7.39(13H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 225
화합물 (239): 벤질 3-(4-클로로벤질티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.78(2H,s),4.29(2H,s),6.01(1H,d J=15.4Hz),6.70(2H,d J=7.3Hz),7.02-7.32(11H,m),7.38(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 226
화합물 (241): 벤질 3-(2,4-디클로로벤질티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.90(2H,s), 4.30(2H,s), 6.01(1H,d J=15.7Hz), 6.70(2H,d J=7.3Hz), 7.06(2H,t J=7.5Hz), 7.15-7.34(8H,m), 7.38(2H,d J=7.3Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 227
화합물 (243): 벤질 3-(2-메틸벤질티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.27(3H,s), 3.82(2H,s), 4.30(2H,s), 6.07(1H,d J=15.4Hz), 6.75(2H,d J=7.3Hz),7.06(1H,t J=7.3Hz), 7.13-7.32(10H,m), 7.39(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 228
화합물 (245): 벤질 3-(4-메톡시벤질티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(2H,s),3.78(3H,s),4.29(2H,s),6.07(1H,d J=15.4Hz), 6.73(2H,d J=7.3Hz), 6.79(2H,d J=8.6Hz), 7.05-7.39(9H,m), 7.38(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (247) 내지 (256) 및 (258) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 229
화합물 (248): 벤질 3-(2,4-디클로로페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H,s), 6.03(1H,d J=15.4Hz), 6.73(2H,d J=7.3Hz), 7.07(1H,t J=7.3Hz), 7.16-7.40(11H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 230
화합물 (250): 벤질 3-(3,5-디클로로페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H,s),6.03(1H,d J=15.4Hz),6.75(2H,d J=7.3Hz),7.08(2H,t J=7.5Hz),7.20-7.34(8H,m),7.40(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 231
화합물 (252): 벤질 3-(2,4-디메틸페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.25(3H,s),2.26(3H,s),4.32(2H,s),5.71(1H,d J=15.4Hz),6.67(2H,d J=7.3Hz),6.90-7.04(4H,m),7.18-7.31(6H,m),7.38(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 232
화합물 (254): 벤질 N-페닐-3-(2-피리딜티오)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.35(2H,s),6.40(1H,d J=16.2Hz),6.81(2H,d J=7.3Hz),7.09(2H,t J=7.3Hz),7.18(1H,d J=7.8Hz)7.26(1H,d J=7.3Hz),7.32(4H,t J=7.8Hz),7.43(2H,d J=7.3Hz),7.55(1H,t J=7.8Hz),8.21(1H,d J=16.2Hz),8.50(1H,d J=5.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 233
화합물 (256): 벤질 N-페닐-3-(2-피리미딜티오)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.36(2H,s),6.44(1H,d J=16.4Hz),6.81(2H,d J=7.3Hz),7.05-7.12(2H,m),7.24-7.35(5H,m),7.44(2H,d J=7.1Hz),8.30(1H,d J=16.4Hz),8.57(2H,d J=5.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 234
화합물 (258): 벤질 3-(3,4-디클로로페닐티오)-N-페닐-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H,s),6.06(1H,d,J=15.5Hz),6.73(2H,d,J=7.5Hz),7.10-7.43(12H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (259) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 235
화합물 (259): 4-(1-메틸에틸)페닐 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.23 (6H, d J=7.0Hz), 2.29(3H, s), 2.82(1H, sept. J=7.0Hz), 5.93(1H, d J=15.0Hz), 6.63(2H, d J=7.8Hz), 7.02(2H, d J=8.0Hz), 7.11(2H, d J=8.3Hz), 7.20-7.42(7H, m), 7.66(1H, d J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (260) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 236
화합물 (260): 벤질 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H, s), 4.30(2H, s), 6.13(1H, d, J=15.7Hz), 6.65(2H, d, J=8.0Hz), 7.21-7.39(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 237
화합물 (261): 페닐 N-벤질옥시-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
티오페놀의 나트륨 염 (0.14g) 을 N-벤질옥시-3-페닐티오아크릴이미도일 브로마이드 (0.30g) 의 에탄올 (5ml) 용액에 실온에서 첨가한 다음, 이를 3 시간 동안 가열 환류시켰다. 이를 냉각시키고, 클로로포름 (50ml) 을 반응 혼합물에 첨가했다. 이를 1N 수산화 나트륨 수용액, 순수 물, 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=20:1) 로 정제해 페닐 N-벤질옥시-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트 (0.14g) 를 무색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.21(2H, s), 5.49(1H, d, J=15.0Hz), 6.99(1H, d, J=15.0Hz), 7.14-7.18(2H, m), 7.21-7.39(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (262) 을 실시예 36 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 238
화합물 (262): 페닐 N-(N'-메틸-N'-페닐아미노)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.17(3H, s), 5.53(1H, d, J=14.7Hz), 6.90-6.96(3H, m), 7.20-7.42(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (263) 내지 (265) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 239
화합물 (263): 페닐 N-(4-플루오로페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.80(1H, d J=10.2Hz), 6.84(1H, d J=10.2Hz), 7.05- 7.11(4H, m), 7.25-7.51(10H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 240
화합물 (264): 페닐 N-(4-플루오로페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.67(0.77H, d J=14.6Hz), 5.80(0.08H, d J=10.0Hz), 5.99(0.15H, d J=15.4Hz), 6.62(0.3H, br.m), 6.82-6.61(1.7H, m), 6.99-7.09(2H, m), 7.25-7.57(11H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 241
화합물 (265): 1,1-디메틸에틸 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.38 (2.1H, s), 1.56 (6.9H, s), 2.31(0.7H, s), 2.32(2.3H, s), 6.07(0.77H, d J=15.5Hz), 6.15(0.23H, d J=15.7Hz), 6.64(d J=8.5Hz), 6.67(d J=8.2Hz) 총 2H, 7.06-7.09(2H, m), 7.27-7.38(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (266) 및 (267) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 242
화합물 (266): 에틸 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.33(3H, t J=7.4Hz), 2.32(3H, s), 2.89(2H, sept), 6.13(1H, d, J=15.5Hz), 6.63(2H, d, J=8.2Hz), 7.05-7.38(8H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 243
화합물 (267): 에틸 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.28-1.33(3H, m), 2.34(3H, s), 2.91-2.93(2H, m), 6.39(1H, d, J=10.0Hz), 6.89-7.49(10H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
화합물 (268) 내지 (277) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 244
화합물 (268): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-플루오로페닐티오)아크 릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.18(3H,s),2.19(3H,s),2.35(3H,s),5.80(1H,d J=15.2Hz),6.45(1H,d J=7.8Hz),6.50(1H,brs),6.94-7.04(7H,m),7.34-7.42(2H,m),7.55(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 245
화합물 (269): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-클로로페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.19(3H,s), 2.20(3H,s), 2.35(3H,s), 5.88(1H,d J=15.2Hz), 6.46(1H,d J=7.8Hz), 6.50(1H,brs), 6.96-7.00(3H,m), 7.22-7.36(6H,m), 7.56(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 246
화합물 (270): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메틸페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.18(3H,s), 2.19(3H,s), 2.33(3H,s), 2.34(3H,s), 5.87(1H,d J=14.9Hz), 6.47(1H,d J=7.8Hz), 6.51(1H,brs), 6.94-6.99(4H,m), 7.12-7.14(2H,m), 7.21-7.23(1H,m), 7.30-7.32(2H,m), 7.61(1H, d J=14.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 247
화합물 (271): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메톡시페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.17(3H,s), 2.18(3H,s), 2.34(3H,s), 3.80(3H,s), 5.76(1H,d J=15.2Hz), 6.45(1H,d J=7.8Hz), 6.49(1H,brs), 6.83-6.86(2H,m), 6.93-6.98(4H,m), 7.20-7.24(1H,m), 7.34-7.36(2H,m), 7.56(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 248
화합물 (272): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(2-피리딜티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.21(6H,s), 2.37(3H,s), 6.25(1H,d J=15.7Hz), 6.53(1H,d J=7.8Hz), 6.59(1H,brs), 6.97-7.14(7H,m), 7.55-7.59(1H,m), 8.45(1H, d J=15.9Hz), 8.49-8.53(1H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 249
화합물 (273): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(2-피리미디닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.21(6H,s), 2.38(3H,s), 6.29(1H,d J=15.9Hz), 6.54(1H,d J=7.8Hz), 6.59(1H,brs), 6.98-7.09(6H,m), 8.55(1H, d J=15.9Hz), 8.58-8.60(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 250
화합물 (274): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(벤질티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.20(3H,s), 2.21(3H,s), 2.35(3H,s), 3.90(2H,s), 5.90(1H,d J=15.2Hz), 6.47(1H,d J=7.8Hz), 6.54(1H,brs), 6.95-7.00(4H,m), 7.20-7.28(6H,m), 7.53(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 251
화합물 (275): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-플루오로벤질티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.20(3H,s), 2.21(3H,s), 2.35(3H,s), 3.87(2H,s), 5.87(1H,d J=15.2Hz), 6.46(1H,d J=8.1Hz), 6.53(1H,brs), 6.89-6.99(7H,m), 7.15-7.18(2H,m), 7.50(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 252
화합물 (276): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메틸벤질티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.20(3H,s), 2.21(3H,s), 2.33(3H,s), 2.35(3H,s), 3.86(2H,s), 5.90(1H,d J=14.9Hz), 6.47(1H,d J=7.8Hz), 6.54(1H,brs), 6.95-7.00(4H,m), 7.09(4H,brs), 7.21-7.23(1H,m), 7.54(1H, d J=14.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 253
화합물 (277): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메톡시벤질티오)아크릴 이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.20(3H,s), 2.21(3H,s), 2.35(3H,s), 3.80(3H,s), 3.86(2H,s), 5.90(1H,d J=15.2Hz), 6.48(1H,d J=7.8Hz), 6.55(1H,brs), 6.80-6.82(2H,m), 6.95-7.00(4H,m), 7.12-7.14(2H,m), 7.21-7.23(1H,m), 7.55(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (278) 및 (279) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 254
화합물 (278): 4-플루오로페닐 N-(4-플루오로페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.46(0.83H, d J=14.4Hz), 5.97(0.17H, d J=15.6Hz), 6.59(0.51H, Br), 6.84-7.06(4.49H, m), 7.25-7.32(7H, m), 7.49-7.59(2H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 255
화합물 (279): 4-메톡시페닐 N-(4-플루오로페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이 미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.80 (0.30H, s), 3.83(1.29H, s), 3.85 (1.41H, s), 5.57(0.47H, d J=14.9Hz), 5.80(0.43H, d J=10.0Hz), 5.97(0.10H, d J=15.4Hz), 6.59(0.2H, Br), 6.78-6.91(3.8H, m), 7.00-7.11(3H, m), 7.21-7.56(7H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (280) 내지 (284) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 256
화합물 (280): 프로필 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(3H, t J=7.3Hz), 1.70(2H, m), 2.31(3H, s), 3.04(2H, t J=7.2Hz), 6.13(1H, d, J=15.6Hz), 6.63(2H, d, J=8.0Hz), 7.05-7.49(8H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 257
화합물 (281): 프로필 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.99(3H, m), 1.63(2H, m), 2.34(3H, s), 2.86(2H, m), 6.39(1H, d, J=9.8Hz), 6.89-7.49(10H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 258
화합물 (282): 벤질 N-(4-메틸페닐)-3-(4-클로로벤질티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.34(3H, s), 3.79(2H, s), 4.28(2H, s), 6.05(1H, d, J=15.5Hz), 6.60(2H, d, J=8.2Hz), 7.07-7.38(12H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 259
화합물 (283): 벤질 N-(4-메틸페닐)-3-(4-클로로벤질티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H, s), 3.85(2H, brs), 4.06(2H, brs), 6.29(1H, brs), 6.70-7.30(14H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 260
화합물 (284): 부틸 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(3H, t J=7.4Hz), 1.38-1.50(2H, m), 1.62-1.75(2H, m), 2.31(3H, s), 3.06(2H, t J=7.4Hz), 6.13(1H, d, J=15.5Hz), 6.63(2H, d, J=8.2Hz), 6.75-7.38(8H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (285) 을 실시예 61 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 261
화합물 (285): 4-비페닐 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.29 (3H, s), 5.95(1H, d J=15.4Hz), 6.66(2H, d J=8.0Hz), 7.03(2H, d J=8.0Hz), 7.26-7.59(14H, m), 7.70(1H, d J=15.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (286) 내지 (320) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 262
화합물 (286): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(2-플루오로페녹시)아크릴 이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),2.20(3H,s),2.36(3H,s),5.81(1H,d J=12.1Hz),6.53(1H,d J=7.8Hz),6.54(1H,brs),6.96-7.03(4H,m),7.08-7.16(4H,m),7.23-7.27(1H,m),7.68(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 263
화합물 (287): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(3-플루오로페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.37(3H,s),5.83(1H,d J=11.9Hz),6.53(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.76-6.80(1H,m),6.83-6.87(2H,m),6.97-7.04(4H,m),7.23-7.33(2H,m),7.71(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 264
화합물 (288): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-플루오로페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s), 2.20(3H,s), 2.36(3H,s), 5.76(1H,d J=12.1Hz), 6.53(1H,d J=7.8Hz), 6.58(1H,brs), 6.97-7.03(8H,m), 7.23-7.27(1H,m), 7.67(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 265
화합물 (289): 3-메틸페닐 3-(2-클로로페녹시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),2.20(3H,s),2.36(3H,s),5.83(1H,d J=11.9Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.96-7.03(6H,m),7.07-7.13(2H,m),7.39-7.42(1H,m),7.66(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 266
화합물 (290): 3-메틸페닐 3-(3-클로로페녹시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.37(3H,s),5.82(1H,d J=12.1Hz),6.53(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.93-7.06(6H,m),7.11-7.13(1H,m),7.24-7.29(2H,m),7.69(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 267
화합물 (291): 3-메틸페닐 3-(4-클로로페녹시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.36(3H,s),5.80(1H,d J=12.1Hz),6.53(1H,d J=7.8Hz),6.58(1H,brs),6.97-7.03(6H,m),7.23-7.31(3H,m),7.68(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 268
화합물 (292): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(2-메틸페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.24(3H,s),2.36(3H,s),5.73(1H,d J=12.1Hz),6.55(1H,d J=7.8Hz),6.60(1H,brs),6.96-7.06(6H,m),7.17-7.18(2H,m),7.22-7.26(1H,m),7.71(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 269
화합물 (293): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(3-메틸페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.35(3H,s),2.36(3H,s),5.77(1H,d J=11.9Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.84-6.86(2H,m),6.94-7.04(5H,m),7.19-7.27(2H,m),7.74(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 270
화합물 (294): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메틸페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),2.20(3H,s),2.32(3H,s),2.36(3H,s),5.75(1H,d J=11.9Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.92-7.03(6H,m),7.12-7.14(2H,m),7.23-7.27(1H,m),7.72(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 271
화합물 (295): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(3-메톡시페녹시)아크릴이 미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.36(3H,s),3.79(3H,s),5.79(1H,d J=12.1Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(2H,brs),6.64-6.70(2H,m),6.96-7.03(4H,m),7.22-7.27(2H,m),7.74(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 272
화합물 (296): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메톡시페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),2.20(3H,s),2.36(3H,s),3.78(3H,s),5.72(1H,d J=12.1Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.84-6.86(2H,m),6.96-7.02(6H,m),7.22-7.26(1H,m),7.68(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 273
화합물 (297): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(3-트리플루오로메틸페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.37(3H,s),5.85(1H,d J=11.9Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.98-7.04(4H,m),7.23-7.29(3H,m),7.39-7.41(1H,m),7.46-7.50(1H,m),7.72(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 274
화합물 (298): 3-메틸페닐 3-(4-브로모페녹시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.36(3H,s),5.80(1H,d J=11.9Hz),6.53(1H,d J=7.8Hz),6.58(1H,brs),6.92-7.03(6H,m),7.23-7.27(1H,m),7.44-7.46(2H,m),7.68(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 275
화합물 (299): 3-메틸페닐 3-(3,4-디플루오로페녹시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.36(3H,s),5.80(1H,d J=11.9Hz),6.52(1H,d J=7.8Hz),6.58(1H,brs),6.77-6.81(1H,m),6.87-6.92(1H,m),6.97-7.02(4H,m),7.10-7.17(1H,m),7.23-7.28(1H,m),7.63(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 276
화합물 (300): 3-메틸페닐 3-(3,4-디클로로페녹시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.37(3H,s),5.83(1H,d J=11.9Hz),6.53(1H,d J=7.8Hz),6.58(1H,brs),6.90-6.93(1H,m),6.98-7.03(4H,m),7.16-7.17(1H,m),7.24-7.28(1H,m),7.39-7.41(1H,m),7.64(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 277
화합물 (301): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(3,4-디메틸페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s), 2.21(3H,s), 2.21(3H,s), 2.24(3H,s), 2.36(3H,s), 5.74(1H,d J=11.9Hz), 6.54(1H,d J=7.8Hz), 6.59(1H,brs), 6.78(1H,d J=7.8Hz), 6.82(1H,brs), 6.96-7.08(4H,m), 7.23-7.27(1H,m), 7.22-7.26(1H,m), 7.72(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 278
화합물 (302): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(6-벤조[1,3]디옥솔릴옥시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),2.20(3H,s),2.36(3H,s),5.71(1H,d J=11.9Hz),5.96(2H,s),6.48-6.54(2H,m),6.58-6.59(2H,m),6.72-6.74(1H,m),6.96-7.02(4H,m),7.22-7.27(1H,m),7.63(1H,d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 279
화합물 (303): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메톡시카르보닐페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.37(3H,s),3.91(3H,s),5.88(1H,d J=11.9Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.98-7.04(4H,m),7.07-7.10(2H,m),7.24-7.28(1H,m),7.78(1H, d J=11.9Hz),8.03-8.05(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 280
화합물 (304): 3-메틸페닐 3-(4-아세틸페녹시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.37(3H,s),2.58(3H,s),5.90(1H,d J=11.9Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.98-7.04(4H,m),7.10-7.12(2H,m),7.24-7.29(1H,m),7.79(1H, d J=11.9Hz),7.97-7.99(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 281
화합물 (305): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-시아노페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.37(3H,s),5.92(1H,d J=11.9Hz),6.53(1H,d J=7.8Hz),6.58(1H,brs),6.99-7.03(4H,m),7.12-7.15(2H,m),7.24-7.29(1H,m),7.65-7.67(2H,m)7.79(1H,d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 282
화합물 (306): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-니트로페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(3H,s),2.22(3H,s),2.38(3H,s),5.96(1H,d J=11.9Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.99-7.04(4H,m),7.15-7.17(2H,m),7.25-7.27(2H,m),7.77(1H,d J=11.9Hz),8.25-8.27(1H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 283
화합물 (307): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메틸티오페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),2.21(3H,s),2.36(3H,s),2.46(3H,s),5.77(1H,d J=12.1Hz),6.54(1H,d J=7.8Hz),6.59(1H,brs),6.97-7.03(6H,m),7.23-7.27(3H,m),7.70(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 284
화합물 (308): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-페닐페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.20(3H,s), 2.21(3H,s), 2.37(3H,s), 5.83(1H,d J=11.9Hz), 6.56(1H,d J=7.8Hz), 6.61(1H,brs), 6.99-7.05(4H,m), 7.11-7.13(2H,m), 7.24-7.26(1H,m), 7.34-7.36(1H,m), 7.41-7.45(2H,m), 7.53-7.57(4H,m), 7.80(1H, d J=11.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 285
화합물 (309): 3-메틸페닐 3-(2-플루오로벤질옥시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.19(6H,s), 2.35(3H,s), 4.88(2H,s), 5.43(1H,d J=12.4Hz), 6.50(1H,d J=7.8Hz), 6.56(1H,brs), 6.93-7.01(5H,m), 7.11-7.16(2H,m), 7.28-7.36(2H,m), 7.61(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 286
화합물 (310): 3-메틸페닐 3-(3-플루오로벤질옥시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),2.20(3H,s),2.35(3H,s),4.80(2H,s),5.40(1 H,d J=12.4Hz),6.49(1H,d J=7.8Hz),6.56(1H,brs),6.95-7.01(7H,m),7.22-7.24(1H,m),7.29-7.32(1H,m),7.60(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 287
화합물 (311): 3-메틸페닐 3-(4-플루오로벤질옥시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(6H,s),2.35(3H,s),4.77(2H,s),5.39(1H,d J=12.4Hz),6.49(1H,d J=7.8Hz),6.55(1H,brs),6.95-7.06(6H,m),7.22-7.28(3H,m),7.59(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 288
화합물 (312): 3-메틸페닐 3-(2-클로로벤질옥시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H,s),2.35(3H,s),4.94(2H,s),5.45(1H,d J=12.1Hz),6.51(1H,d J=8.3Hz),6.56(1H,brs),6.91-7.01(3H,m),7.19-7.29(4H,m),7.34-7.49(2H,m),7.62(1H, d J=12.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 289
화합물 (313): 3-메틸페닐 3-(3-클로로벤질옥시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),2.20(3H,s),2.35(3H,s),4.78(2H,s),5.39(1H,d J=12.4Hz),6.49(1H,d J=7.8Hz),6.56(1H,brs),6.91-7.00(4H,m),7.22-7.32(5H,m),7.59(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 290
화합물 (314): 3-메틸페닐 3-(4-클로로벤질옥시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),2.20(3H,s),2.35(3H,s),4.77(2H,s),5.38(1H,d J=12.4Hz),6.49(1H,d J=7.8Hz),6.55(1H,brs),6.95-7.00(3H,m),7.20-7.24(3H,m),7.29-7.34(3H,m),7.59(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 291
화합물 (315): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(2-메틸벤질옥시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H,s),2.29(3H,s),2.35(3H,s),4.81(2H,s),5.42(1H,d J=12.4Hz),6.52(1H,d J=7.8Hz),6.57(1H,brs),6.87-7.01(4H,m),7.17-7.24(5H,m),7.61(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 292
화합물 (316): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(3-메틸벤질옥시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H,s),2.35(6H,s),4.77(2H,s),5.41(1H,d J=12.4Hz),6.50(1H,d J=7.8Hz),6.57(1H,brs),6.91-7.00(3H,m),7.07-7.15(3H,m),7.21-7.26(3H,m),7.61(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 293
화합물 (317): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메틸벤질옥시)아크릴이 미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H,s),2.35(6H,s),4.76(2H,s),5.40(1H,d J=12.4Hz),6.50(1H,d J=7.8Hz),6.56(1H,brs),6.94-7.00(4H,m),7.16-7.18(3H,m),7.20-7.23(2H,m),7.60(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 294
화합물 (318): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(2-메톡시벤질옥시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H,s),2.35(3H,s),3.79(3H,s),4.89(2H,s),5.41(1H,d J=12.4Hz),6.50(1H,d J=7.8Hz),6.56(1H,brs),6.86-6.88(1H,m),6.94-7.00(5H,m),7.21-7.33(3H,m),7.62(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 295
화합물 (319): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(3-메톡시벤질옥시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),2.20(3H,s),2.35(3H,s),3.80(3H,s),4.79(2 H,s),5.41(1H,d J=12.4Hz),6.50(1H,d J=7.8Hz),6.56(1H,brs),6.83-6.88(3H,m),6.95-7.00(4H,m),7.21-7.29(2H,m),7.61(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 296
화합물 (320): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-메톡시벤질옥시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H,s),2.35(3H,s),3.81(3H,s),4.74(2H,s),5.39(1H,d J=12.4Hz),6.50(1H,d J=7.8Hz),6.56(1H,brs),6.87-6.89(2H,m),6.95-7.00(4H,m),7.20-7.23(3H,m),7.60(1H, d J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (321) 내지 (324) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 297
화합물 (321): 2-메틸프로필 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H, d, J=6.5Hz), 1.93(1H, sept. J=6.7Hz), 2.31(3H, s), 2.99(2H, d, J=6.8Hz), 6.12(1H, d, J=15.5Hz), 6.62(2H, d, J=8.0Hz), 7.06(2H, d, J=8.0Hz), 7.29-7.39(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 298
화합물 (322): 2-메틸프로필 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.97(6H, brs), 1.57(2H, s), 2.34(3H, s), 2.77(1H, brs), 6.38(1H, d, J=9.7Hz), 6.91-7.49(10H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 299
화합물 (323): 시클로헥실 N-페닐-3-(시클로헥실티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.23-2.10(20H, m), 2.84-2.89(1H, m), 3.76-3.81(1H, m), 6.03(1H, d, J=15.7Hz), 6.75-7.29(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 300
화합물 (324): 1-메틸프로필 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(3H, t J=7.4Hz), 1.36(3H, d, J=7.0Hz), 1.63-1.74(2H, m), 2.34(3H, s), 3.79(1H, m), 6.12(1H, d, J=15.5Hz), 6.63(2H, d, J=8.2Hz), 7.06(2H, d, J=8.0Hz), 7.29-7.38(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (325) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 301
화합물 (325): 페닐 N-(3-비페닐)-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.70(1H, d, J=11.8 Hz), 6.80-7.78(19H, m), 7.85(1H, d, J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 302
화합물 (326): 페닐 N-페녹시-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
N-페녹시-3-(페닐티오)아크릴아미드(0.50g) 를 톨루엔 (5ml) 에 현탁한 다 음, 거기에 포스포러스 펜타클로라이드 (0.42g) 를 빙냉하에서 첨가하고, 실온에서 2.5 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 에탄올 (15ml) 에 용해시켰다. 티오페놀의 나트륨 염 (0.73g) 을 빙냉하에서 상기 용액에 첨가하고, 2.5 시간 동안 가열 환류했다. t-부틸 메틸 에테르 (100ml) 를 반응 혼합물에 첨가하고, 1N 수산화 나트륨 수용액, 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기염을 여과해내고 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 중압 제조용 고성능 액체 크로마토그래피(헥산:에틸 아세테이트=30:1) 으로 정제해 페닐 N-(페녹시)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트 (0.14g) 를 황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.45(1H, d, J=15.0Hz), 7.00-7.04(1H, m), 7.18-7.46(15H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (327) 을 실시예 302 와 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 303
화합물 (327): 페닐 N-(페닐아미노)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.07(0.41H, d, J=9.0Hz), 6.55(0.41H, d, J=9.0Hz), 6.68(0.59H, d, J=16.3Hz), 6.88-6.94(1H, m), 7.00(0.59H, d, J=16.3Hz), 7.03-7.07(1H, m), 7.19-7.37(12H, m) 7.52-7.54(1H, m), 8.68(0.41H, brs, NH), 8.74(0.59H, brs, NH).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (328) 내지 (330) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 304
화합물 (328): 이소프로필리덴아미노 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.06 (3H, s), 2.11(3H, s), 2.30 (3H, s), 5.80(1H, d J=15.4Hz), 6.73(2H, d J=7.8Hz), 7.03(2H, d J=8.5Hz), 7.30-7.52(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 305
화합물 (329): 2,3,5,6-테트라플루오로페닐 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.29 (3H, s), 5.86(1H, d J=15.2Hz), 6.64(2H, d J=8.2Hz) , 6.90-6.95(1H, m), 7.04(2H, d J=7.7Hz), 7.32-7.38(3H, m) , 7.43-7.46(2H, m), 7.74(1H, d J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 306
화합물 (330): 2,6-디클로로페닐 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.28 (0.39H, s), 2.31(1.86H, s), 2.36 (0.75H, s), 5.56(0.62H, d J=14.9Hz), 5.67(0.25H, d J=10.0Hz), 6.10(0.13H, d J=15.4Hz), 6.57(0.26H, d J=7.3Hz), 6.82-7.57(12.74H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (331) 및 (332) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 307
화합물 (331): 3-메틸페닐 3-시클로헥실티오-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.20-1.90(8H, m), 2.19(6H, s), 2.36(3H, s), 2.88- 2.99(1H, brs), 6.51(1H, d, J=8.4Hz), 6.57(1H, s), 6.92-7.02(1H, m), 7.20-7.28(1H, m), 7.55(1H, d, J=15.5Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 308
화합물 (332): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(6H, s), 2.37(3H, s), 5.89(1H, d, J=11.8Hz), 6.54(1H, d, J=8.0Hz), 6.59(1H, s), 6.59-7.07(4H, m), 7.14(2H, d, J=8.5Hz), 7.23-7.30(1H, m), 7.62(2H, d, J=8.7Hz), 7.76(1H, d, J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (333) 내지 (338) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 309
화합물 (333): 시클로펜틸 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.59-1.73(6H, m), 2.16(2H, brs), 2.31(3H, s), 3.95(1H, q, J=7.0Hz), 6.12(1H, d, J=15.6Hz), 6.63(2H, d, J=8.0Hz), 7.06(2H, d, J=8.0Hz), 7.25-7.52(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 310
화합물 (334): 시클로펜틸 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.57-1.71(6H, m), 2.07(2H, brs), 2.34(3H, s), 3.63(1H, brs), 6.47(1H, d, J=10.1Hz), 6.90(2H, d, J=7.7Hz), 6.99(1H, d, J=9.9Hz), 7.15(2H, d, J=7.7Hz), 7.30-7.51(5H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 311
화합물 (335): 4-메틸벤질 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.31(3H, s), 2.32(3H, s), 4.27(2H, s), 6.13(1H, d, J=15.7Hz), 6.65(2H, d, J=8.2Hz), 7.07-7.35(12H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 312
화합물 (336): 4-메틸벤질 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(6H, s), 4.11(2H, brs), 6.38(1H, d, J=10.4Hz), 6.91-7.47(14H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 313
화합물 (337): 4-클로로벤질 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H, s), 4.25(2H, s), 6.11(1H, d, J=15.5Hz), 6.62(2H, d, J=8.2Hz), 7.08(2H, d, J=8.0Hz), 7.24-7.36(10H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 314
화합물 (338): 2,4-디클로로벤질 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H, s), 4.37(2H, s), 6.09(1H, d, J=15.5Hz), 6.62(2H, d, J=8.2Hz), 7.07-7.48(11H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (339) 내지 (340) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 315
화합물 (339): 페닐 N-(4-벤조일페닐)-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.70(1H, d, J=11.8 Hz), 6.80-7.78(19H, m), 7.85(1H, d, J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 316
화합물 (340): 페닐 N-(4-아세틸페닐)-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.57(3H, s), 5.63(0.75H, d, J=12.0Hz), 5.68(0.25H, d, J=12.0Hz), 6.85-7.90(14H, m), 7.58(0.25H, d, J=12.0Hz), 7.84(0.75H, d, J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (341) 내지 (370) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 317
화합물 (341): 시클로헥실메틸 3-(2-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.00-1.25(5H,m),1.57-1.86(6H,m),2.31(3H,s),2.99(2H,d J=6.8Hz),6.05(1H,d J=15.7Hz),6.61(2H,d J=8.1Hz),7.04-7.40(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 318
화합물 (343): 시클로헥실메틸 3-(3-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.26(5H,m),1.59-1.87(6H,m),2.32(3H,s),3.00(2H,d J=6.8Hz),6.16(1H,d J=15.4Hz),6.63(2H,d J=8.3Hz),6.96-7.33(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 319
화합물 (345): 시클로헥실메틸 3-(2-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.26(5H,m), 1.66-1.87(6H,m), 2.31(3H,s), 3.00(2H,d J=6.6Hz), 6.15(1H,d J=15.4Hz), 6.63(2H,d J=8.3Hz), 7.06(2H,d J=8.1Hz), 7.21-7.41(5H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 320
화합물 (347): 시클로헥실메틸 3-(3-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.26(5H,m), 1.66-1.87(6H,m), 2.31(3H,s), 3.00(2H,d J=6.8Hz), 6.13(1H,d J=15.7Hz), 6.62(2H,d J=8.1Hz), 7.07(2H,d J=7.8Hz), 7.23-7.36(5H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 321
화합물 (349): 시클로헥실메틸 3-(4-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.26(5H,m),1.66-1.86(6H,m),2.31(3H,s),3.00(2H,d J=6.8Hz),6.04(1H,d J=15.7Hz),6.59(2H,d J=8.1Hz),7.06(2H,d J=7.8Hz),7.21-7.29(5H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 322
화합물 (351): 시클로헥실메틸 3-(3-브로모페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.26(5H,m), 1.63-1.87(6H,m), 2.32(3H,s), 3.00(2H,d J=6.8Hz), 6.13(1H,d J=15.4Hz), 6.62(2H,d J=8.1Hz), 7.08(2H,d J=8.1Hz), 7.18(1H,t J=7.8Hz), 7.26-7.31(2H,m), 7.41(1H,d J=7.8Hz), 7.52(1H,s).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 323
화합물 (353): 시클로헥실메틸 3-(4-브로모페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아 크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.26(5H,m),1.66-1.86(6H,m),2.33(3H,s),2.99(2H,d J=6.6Hz),6.06(1H,d J=15.7Hz),6.59(2H,d J=8.1Hz),7.06(2H,d J=8.1Hz),7.21-7.44(5H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 324
화합물 (354): 시클로헥실메틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-니트로페닐티오)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.02-1.27(5H,m),1.64-1.88(6H,m),2.33(3H,s),3.03(2H,d J=6.8Hz),6.37(1H,d J=15.7Hz),6.65(2H,d J=8.1Hz), 7.10(2H,d J=8.1Hz), 7.33(1H,dJ=15.7Hz), 7.45(2H,d J=8.8Hz), 8.17(2H,d J=8.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 325
화합물 (356): 시클로헥실메틸 N-(4-메틸페닐)-3-(2-메틸페닐티오)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.25(5H,m),1.62-1.86(6H,m),2.30(3H,s),2.32(3H,s),2.98(2H,d J=6.8Hz), 5.88(1H,d J=15.4Hz), 6.57(2H,d J=8.1Hz), 7.02(2H,d J=7.8Hz), 7.12-7.29(4H,m), 7.35(1H,d J=7.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 326
화합물 (357): 시클로헥실메틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-메틸페닐티오)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.25(5H,m),1.60-1.85(6H,m),2.31(3H,s),2.33(3H,s),2.98(2H,d J=6.8Hz),6.03(1H,d J=15.4Hz), 6.60(2H,d J=8.1Hz), 7.04(2H,d J=8.1Hz), 7.09-7.34(4H,m), 7.38(1H,d J=8.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 327
화합물 (359): 시클로헥실메틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-트리플루오로메틸페닐티오)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.26(5H,m), 1.66-1.87(6H,m), 2.32(3H,s), 3.01(2H,d J=6.8Hz), 6.21(1H,d J=15.7Hz), 6.62(2H,d J=8.3Hz), 7.07(2H,d J=7.8Hz), 7.33(1H,d J=15.7Hz), 7.45(2H,d J=8.1Hz), 7.56(2H,d J=8.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 328
화합물 (361): 시클로헥실메틸 3-(3-메톡시페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.00-1.25(5H,m), 1.66-1.86(6H,m), 2.31(3H,s), 2.99(2H,d J=6.8Hz), 3.79(3H,s), 6.14(1H,d J=15.7Hz), 6.62(2H,d J=8.1Hz), 6.83(1H,d J=8.3Hz), 6.95(1H,d J=7.6Hz), 7.06(2H,d J=8.1Hz), 7.23(2H,m), 7.37(1H,d J=15.7Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 329
화합물 (363): 시클로헥실메틸 3-(4-메톡시페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.02-1.21(5H,m),1.65-1.85(6H,m),2.31(3H,s),2.97(2H,d J=6.6Hz),3.79(3H,s),5.92(1H,d J=15.4Hz), 6.58(2H,d J=8.3Hz), 6.82(2H,d J=8.8Hz), 7.03(2H,d J=8.1Hz), 7.26-7.30(3H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 330
화합물 (365): 시클로헥실메틸 3-(2,4-디클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.26(5H,m),1.70-1.84(6H,m),2.33(3H,s),3.00(2H,d J=6.8Hz),6.05(1H,d J=15.4Hz), 6.60(2H,d J=8.1Hz), 7.02(2H,d J=8.1Hz), 7.18-7.40(4H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 331
화합물 (366): 시클로헥실메틸 3-(3,5-디클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.05-1.26(5H,m), 1.63-1.84(6H,m), 2.34(3H,s), 3.01(2H,d J=6.8Hz), 6.17(1H,d J=15.4Hz), 6.63(2H,d J=8.1Hz), 7.08-7.23(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 332
화합물 (367): 시클로헥실메틸 3-(2,4-디메틸페닐티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.00-1.25(5H,m), 1.60-1.85(6H,m), 2.28(6H,s),2.30(3H,s), 2.97(2H,d J=6.8Hz), 5.76(1H,d J=15.4Hz), 6.55(2H,d J=8.3Hz), 6.92-7.26(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 333
화합물 (368): 시클로헥실메틸 N-(4-메틸페닐)-3-(2-피리딜티오)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.03-1.28(5H,m), 1.64-1.87(6H,m), 2.33(3H,s), 3.03(2H,d J=6.8Hz), 6.43(1H,d J=15.9Hz), 6.68(2H,d J=8.1Hz), 7.10(3H,d J=8.1Hz), 7.20(1H,d J=7.8Hz), 7.56(1H,d J=7.8Hz), 8.18(1H,d J=15.9Hz), 8.54(1H,d J=7.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 334
화합물 (370): 시클로헥실메틸 N-(4-메틸페닐)-3-(2-피리미디닐티오)-티오아 크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.04-1.26(5H,m),1.64-1.88(6H,m),2.33(3H,s),3.04(2H,d J=6.8Hz),6.46(1H,d J=16.4Hz), 6.68(2H,d J=8.1Hz), 7.08(1H,t J=4.8Hz), 7.11(2H,d J=8.1Hz), 8.28(1H,d J=16.4Hz), 8.60(2H,d J=5.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (371) 내지 (384) 를 실시예 223 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 335
화합물 (371): 시클로헥실메틸 3-벤질티오-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.25(5H,m),1.66-1.86(6H,m),2.32(3H,s),2.97(2H,d J=6.8Hz),3.85(2H,s),6.10(1H,d J=15.4Hz),6.61(2H,d J=8.3Hz),7.07(2H,d J=8.1Hz),7.19(2H,d J=7.8Hz),7.25-7.29(4H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 336
화합물 (373): 시클로헥실메틸 3-(4-플루오로벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.02-1.25(5H,m),1.66-1.85(6H,m),2.33(3H,s),2.97(2H,d J=6.8Hz),3.82(2H,s),6.06(1H,d J=15.4Hz),6.59(2H,d J=8.1Hz),6.95(2H,t J=8.7Hz)7.06(2H,d J=7.8Hz),7.12-7.16(2H,m),7.23(1H,d J=15.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 337
화합물 (375): 시클로헥실메틸 3-(4-메틸벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.02-1.26(5H,m),1.70-1.83(6H,m),2.32(3H,s),2.33(3H,s),2.97(2H,d J=6.8Hz),3.81(2H,s),6.10(1H,d J=15.4Hz),6.61(2H,d J=8.1Hz),7.07-7.08(6H,m),7.27(1H,d J=15.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 338
화합물 (377): 시클로헥실메틸 3-(4-클로로벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.02-1.25(5H,m), 1.70-1.85(6H,m), 2.33(3H,s), 2.97(2H,d J=6.6Hz), 3.81(2H,s), 6.04(1H,d J=15.4Hz), 6.58(2H,d J=8.1Hz), 7.06(2H,d J=8.1Hz), 7.10(2H,d J=8.3Hz), 7.14-7.30(3H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 339
화합물 (379): 시클로헥실메틸 3-(2,4-디클로로벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-1.23(5H,m), 1.70-1.86(6H,m), 2.32(3H,s),2.98(2H,d J=6.8Hz), 3.92(2H,s), 6.03(1H,d J=15.4Hz), 6.57(2H,d J=8.1Hz), 7.04(2H,d J=8.1Hz), 7.19-7.35(4H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 340
화합물 (381): 시클로헥실메틸 3-(2-메틸벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.00-1.26(5H,m),1.66-1.86(6H,m),2.30(3H,s),2.31(3H,s),2.98(2H,d J=6.8Hz),3.85(2H,s),6.10(1H,d J=15.7Hz),6.63(2H,d J=8.1Hz),7.06(2H,d J=8.1Hz)7.13-7.18(4H,m),7.30(1H,d J=15.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 341
화합물 (383): 시클로헥실메틸 3-(4-메톡시벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.00-1.25(5H,m),1.66-1.86(6H,m),2.32(3H,s),2.97(2H,d J=6.8Hz),3.80(3H,s),3.81(2H,s),6.10(1H,d J=15.4Hz),6.62(2H,d J=8.3Hz),6.81(2H,d J=8.8Hz),7.07(2H,d J=8.1Hz),7.11(2H,d J=8.6Hz),7.27(1H,d J=15.7Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (385) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 342
화합물 (385): 1-페닐에틸리덴아미노 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.17 (0.96H, s), 2.31 (3H, s), 2.45 (2.04H, s), 5.88(0.83H, d J=15.4Hz), 6.59(0.17H, d J=15.1Hz), 6.76(2H, d J=8.0Hz), 6.98-7.08(3H, m), 7.32-7.54(8H, m), 7.74-7.78(2H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (386) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 343
화합물 (386): 2-페닐에틸 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H, s), 2.98(2H, t J=7.7Hz),3.30(2H, t J=7.7Hz), 6.14(1H, d, J=15.6Hz), 6.64(2H, d, J=8.0Hz), 7.07(2H, d, J=8.0Hz), 7.18-7.37(11H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 344
화합물 (387): 페닐 N-에톡시카르보닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
N-에톡시카르보닐-3-(페닐티오)아크릴아미드(1.20g) 를 아세토니트릴 (30ml) 에 용해시킨 다음, 거기에 카본 테트라브로마이드 (2.83g) 및 트리페닐포스핀 (2.23g) 을 첨가하고, 3 시간 동안 가열 환류했다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 20:1) 에 적용해 담황색 오일을 수득했다. 이를 DMF (10ml) 에 용해시킨 다음, 거기에 티오페놀의 나트륨 염(0.63 g) 을 빙냉하에 첨가하고, 실온에서 2 시간 동안 교반했다. t-부틸 메틸 에테르 (100ml) 를 반응 혼합물에 첨가하고, 1N 수산화 나트륨 수용액, 물 및 염화나트륨 포화 수용액으로 연속해서 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 무기염을 여과해내고 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 중압 제조용 고성능 액체 크로마토그래피로 정제해 페닐 N-에톡시카르보닐-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트 (0.40g) 를 담황색 오일로서 수득했다.
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.28(2.3H, t, J=7.2Hz), 1.40(0.70H, t, J=7.1Hz), 4.15(1.5H, q, J=7.2Hz), 4.30(0.50H, q, J=7.1Hz), 5.67(0.75H, d, J=14.5Hz), 5.82(0.25H, d, J=10.1Hz), 7.00(0.25H, d, J=10.1Hz), 7.29-7.58(10H, m), 7.78(0.75H, d, J=14.5Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (388) 및 (389) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 345
화합물 (388): 3-메틸-2-부테닐 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.71(3H, s), 1.73(3H, s), 2.32(3H, s), 3.71(2H, d, J=8.0Hz), 5.32(1H, t J=8.0Hz), 6.13(1H, d, J=15.4Hz), 6.64(2H, d, J=8.3Hz), 7.07(2H, d, J=7.8Hz), 7.28-7.37(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 346
화합물 (389): 3,3-디클로로-2-프로페닐 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H, s), 3.80(2H, d, J=7.7Hz), 6.11-6.15(2H, m), 6.64(2H, d, J=8.2Hz), 7.08(2H, d, J=8.0Hz), 7.30-7.38(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (390) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 347
화합물 (390): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(시클로헥실옥시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.20-1.92(10H, m), 2.18(6H, s), 2.35(3H, s), 3.77-3.89(1H, m), 5.37(1H, d, J=12.0Hz), 6.48-6.58(2H, m), 6.92-7.02(4H, m), 7.20-7.27(1H, m), 7.48(1H, d, J=12.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (391) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 348
화합물 (391): 페닐 N-(4-메톡시카르보닐페닐)-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.79(3H, s), 5.64(1H, d, J=12.0Hz), 6.81-7.36(12H, m), 7.82(1H, d, J=12.0Hz), 7.94-7.96 (2H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (392) 내지 (418) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 349
화합물 (392): 1-페네틸 3-(2-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H,d J=7.1Hz),2.32(3H,s),5.00(1H,q J=7.1Hz),6.02(1H,d J=15.4Hz),6.60(2H,d J=8.1Hz),7.06(2H,d J=8.1Hz),7.18(1H,d J=15.4Hz),7.23-7.26(2H,m),7.29-7.37(5H,m),7.41-7.42(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 350
화합물 (393): 1-페네틸 3-(3-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H,d J=7.3Hz),2.32(3H,s),5.02(1H,q J=7.3Hz),6.12(1H,d J=15.9Hz),6.61(2H,d J=8.3Hz),6.94-6.99(1H,m),7.03-7.06(3H,m),7.08(2H,d J=8.3Hz),7.25(1H,d J=15.9Hz),7.29-7.33(3H,m),7.41-7.43(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 351
화합물 (394): 1-페네틸 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H,d J=7.1Hz), 2.32(3H,s), 5.00(1H,q J=7.1Hz), 5.93(1H,d J=15.4Hz), 6.57(2H,d J=8.1Hz), 6.95-7.03(3H,m), 7.05(2H,d J=8.1Hz), 7.19(1H,d J=15.4Hz), 7.29-7.32(4H,m), 7.40-7.42(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 352
화합물 (396): 1-페네틸 3-(2-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H,d J=7.1Hz),2.32(3H,s),5.02(1H,q J=7.1Hz),6.12(1H,d J=15.4Hz),6.62(2H,d J=8.3Hz),7.06-7.08(2H,m),7.19-7.23(4H,m),7.29-7.38(4H,m),7.42-7.43(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 353
화합물 (397): 1-페네틸 3-(3-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H,d J=7.1Hz),2.32(3H,s),5.02(1H,q J=7.1Hz),6.09(1H,d J=15.7Hz),6.61(2H,d J=8.1Hz),7.08(2H,d J=8.1Hz),7.20-7.24(4H,m),7.29-7.33(4H,m),7.41-7.43(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 354
화합물 (398): 1-페네틸 3-(4-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H,d J=7.1Hz),2.33(3H,s),5.01(1H,q J=7.1Hz),6.01(1H,d J=15.7Hz),6.58(2H,d J=8.3Hz),7.06(2H,d J=8.3Hz),7.14-7.23(4H,m),7.29-7.33(4H,m),7.41-7.42(2H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 355
화합물 (400): 1-페네틸 3-(3-브로모페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H,d J=7.1Hz),2.33(3H,s),5.02(1H,q J=7.1Hz),6.09(1H,d J=15.4Hz),6.60(2H,d J=8.1Hz),7.07-7.24(5H,m),7.29- 7.33(3H,m),7.39-7.43(4H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 356
화합물 (402): 1-페네틸 3-(4-브로모페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H,d J=7.1Hz),2.34(3H,s),5.01(1H,q J=7.1Hz),6.03(1H,d J=15.7Hz),6.58(2H,d J=8.1Hz),7.06-7.19(2H,m),7.22-7.24(3H,m),7.29-7.34(4H,m),7.40-7.42(3H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 357
화합물 (404): 1-페네틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-니트로페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.76(3H,d,J=7.0Hz), 2.33(3H,s), 5.03(1H,q,J=7.0Hz), 6.32(1H,d,J=15.4Hz), 6.63(2H,d,J=8,0Hz), 7.11(2H,d,J=7.8Hz), 7.21-7.47(8H,m), 8.15(2H,d,J=8.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 358
화합물 (405): 1-페네틸 N-(4-메틸페닐)-3-(2-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.72(3H,d,J=7.0Hz), 2.30(3H,s), 2.31(3H,s), 5.00(1H,q,J=7.0Hz), 5.85(1H,d,J=15.4Hz), 6.56(2H,d,J=8,3Hz), 7.00-7.43(12H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 359
화합물 (407): 1-페네틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.72(3H,d,J=7.0Hz), 2.32(6H,s), 5.00(1H,q,J=7.0Hz), 5.99(1H,d,J=15.4Hz), 6.59(2H,d,J=8,0Hz), 7.01-7.44(12H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 360
화합물 (408): 1-페네틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-트리플루오로메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.74(3H,d,J=7.0Hz), 2.32(3H,s), 5.02(1H,q,J=7.0Hz), 6.18(1H,d,J=15.6Hz), 6.60(2H,d,J=8,0Hz), 7.03-7.70(12H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 361
화합물 (409): 1-페네틸 3-(3-메톡시페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.73(3H,d,J=7.0Hz), 2.32(3H,s), 3.77(3H,s), 5.02(1H,q,J=7.0Hz), 6.10(1H,d,J=15.4Hz), 6.61(2H,d,J=8,0Hz), 6.73-7.45(12H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 362
화합물 (410): 1-페네틸 3-(4-메톡시페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.72(3H,d,J=7.0Hz), 2.32(3H,s), 3.78(3H,s), 4.99(1H,q,J=7.0Hz), 5.89(1H,d,J=15.6Hz), 6.57(2H,d,J=8,0Hz), 6.80(2H,d,J=8.8Hz), 7.00-7.45(10H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 363
화합물 (411): 1-페네틸 3-(2,4-디클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.73(3H,d,J=7.0Hz), 2.33(3H,s), 5.02(1H,q,J=7.0Hz), 6.02(1H,d,J=15.6Hz), 6.59(2H,d,J=8,0Hz), 7.03-7.46(11H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 364
화합물 (412): 1-페네틸 3-(3,4-디클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.73(3H,d,J=7.0Hz), 2.33(3H,s), 5.01(1H,q,J=7.0Hz), 6.04(1H,d,J=15.6Hz), 6.58(2H,d,J=8,3Hz), 6.99- 7.57(11H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 365
화합물 (413): 1-페네틸 3-(3,5-디클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.75(3H,d,J=7.0Hz), 2.33(3H,d), 5.02(1H,q,J=7.0Hz), 6.12(1H,d,J=15.6Hz), 6.61(2H,d,J=8,3Hz), 7.05-7.56(11H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 366
화합물 (415): 1-페네틸 3-(2,4-디메틸페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.72(3H,d,J=7.0Hz), 2.25(3H,s), 2.27(3H,s), 2.32(3H,s), 4.99(1H,q,J=7.0Hz), 5.73(1H,d,J=15.4Hz), 6.53(2H,d,J=8.0Hz), 6.88-7.45(11H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 367
화합물 (416): 1-페네틸 N-(4-메틸페닐)-3-(2-피리딜티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.77(3H,d J=7.1Hz), 2.33(3H,s), 5.05(1H,q J=7.1Hz), 6.39(1H,d J=16.2Hz), 6.67(2H,d J=8.1Hz), 7.11(2H,d J=7.8Hz), 7.17(1H,d J=8.1Hz), 7.25(1H,d J=7.3Hz), 7.32(3H,t J=7.5Hz), 7.46(2H,d J=7.1Hz), 7.54(1H,t J=7.7Hz), 8.12(1H,d J=16.2Hz), 8.51(1H,d J=4.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 368
화합물 (418): 1-페네틸 N-(4-메틸페닐)-3-(2-피리미디닐티오)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.78(3H,d J=7.1Hz), 2.34(3H,s), 5.06(1H,q J=7.1Hz), 6.42(1H,d J=16.4Hz), 6.67(2H,d J=8.1Hz), 7.06(1H,t J=4.9Hz), 7.12(2H,d J=7.8Hz), 7.26(1H,d J=7.3Hz), 7.33(2H,t J=7.5Hz), 7.47(2H,d J=7.1Hz), 8.22(1H,d J=16.4Hz), 8.57(2H,d J=4.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (419) 내지 (425) 를 실시예 223 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 369
화합물 (419): 1-페네틸 3-벤질티오-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.72(3H,d J=7.1Hz), 2.33(3H,s), 3.81(2H,s), 4.99(1H,q J=7.1Hz), 6.06(1H,d J=15.4Hz), 6.58(2H,d J=8.3Hz), 7.07(2H,d J=7.8Hz), 7.15-7.32(9H,m), 7.41(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 370
화합물 (420): 1-페네틸 3-(4-플루오로벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.72(3H,d J=7.1Hz), 2.33(3H,s), 3.78(2H,s), 4.99(1H,q J=7.1Hz), 6.02(1H,d J=15.4Hz), 6.57(2H,d J=8.1Hz), 6.93(2H,t 8.6Hz), 7.06-7.14(3H,m), 7.16(1H,d J=15.7Hz), 7.24(1H,d J=7.3Hz), 7.30(3H,t J=7.5Hz), 7.41(2H,d J=7.3Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 371
화합물 (421): 1-페네틸 3-(4-메틸벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.72(3H,d J=7.1Hz), 2.32(3H,s), 2.33(3H,s), 3.78(2H,s), 4.99(1H,q J=7.3Hz), 6.05(1H,d J=15.4Hz), 6.59(2H,d J=8.3Hz), 7.06(5H,m), 7.20(1H,d J=15.4Hz), 7.24(1H,d J=7.3Hz), 7.30(3H,t J=7.3Hz), 7.41(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 372
화합물 (422): 1-페네틸 3-(4-클로로벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.72(3H,d J=7.1Hz), 2.34(3H,s), 3.77(2H,s), 4.99(1H,q J=7.1Hz), 6.00(1H,d J=15.4Hz), 6.56(2H,d J=8.3Hz), 7.07(3H,d J=8.3Hz), 7.14(1H,d J=15.7Hz), 7.21(2H,d 8.3Hz), 7.24(1H,d J=7.3Hz), 7.30(3H,t J=7.3Hz), 7.41(2H,d J=7.3Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 373
화합물 (423): 1-페네틸 3-(2,4-디클로로벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.72(3H,d J=7.1Hz), 2.33(3H,s), 3.89(2H,s), 4.99(1H,q J=7.1Hz), 5.98(1H,d J=15.7Hz), 6.55(2H,d J=8.3Hz), 7.05(2H,d J=8.1Hz), 7.16(3H,t J=7.8Hz), 7.23-7.33(4H,m), 7.41(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 374
화합물 (424): 1-페네틸 3-(2-메틸벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.73(3H,d J=7.3Hz), 2.27(3H,s), 2.32(3H,s), 3.81(2H,s), 5.00(1H,q J=7.3Hz), 6.05(1H,d J=15.7Hz), 6.60(2H,d J=8.1Hz), 7.07(2H,d J=8.1Hz), 7.13-7.25(5H,m), 7.31(3H,t J=7.5Hz), 7.42(2H,d J=7.1Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 375
화합물 (425): 1-페네틸 3-(4-메톡시벤질티오)-N-(4-메틸페닐)-티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H,d J=7.1Hz),2.33(3H,s),3.77(2H,s),3.79(3H,s),4.99(1H,q J=7.1Hz),6.05(1H,d J=15.4Hz),6.60(2H,d J=8.1Hz),6.79(2H,d J=8.6Hz),7.07-7.25(5H,m),7.30(3H,t J=7.5Hz),7.41(2H,d J=7.3Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (426) 및 (427) 을 실시예 302 와 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 376
화합물 (426): 페닐 N-(1-페닐에틸리덴아미노)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.42(2.7H, s), 2.67(0.3H, s), 5.61(0.9H, d, J=14.7Hz), 5.70(0.1H, d, J=10.1Hz), 6.80(0.1H, d, J=10.1Hz), 7.29-7.61(13.9H, m), 7.91-7.93(1.8H, m), 8.02-8.04(0.2H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 377
화합물 (427): 페닐 N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.99(1.5H, q, J=9.5Hz), 4.08(0.5H, q, J=9.5Hz), 5.63(0.75H, d, J=14.7Hz), 5.68(0.25H, d, J=10.1Hz), 6.78(0.25H, d, J=10.1Hz), 7.20-7.53 (10.75H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (428) 내지 (455) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 378
화합물 (428): 이소부틸 3-(2-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.8Hz), 1.88-2.00(1H,m), 2.31(3H,s), 2.98(2H,d,J=6.8Hz), 6.05(1H,d,J=15.6Hz), 6.61(2H,d,J=8.5Hz), 7.02-7.42(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 379
화합물 (429): 이소부틸 3-(3-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.8Hz), 1.88-2.00(1H,m), 2.32(3H,s), 3.00(2H,d,J=6.8Hz), 6.16(1H,d,J=16.4Hz), 6.62(2H,d,J=8.5Hz), 7.05-7.33(6H,m), 7.32(1H,d,J=16.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 380
화합물 (431): 이소부틸 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.5Hz), 1.88-1.99(1H,m), 2.32(3H,s), 2.98(2H,d,J=7.3Hz), 5.95(1H,d,J=16.6Hz), 6.57(2H,d,J=8.3Hz), 6.96-7.47(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 381
화합물 (432): 이소부틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-플루오로페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.97(6H,d,J=6.5Hz), 1.75-1.86(1H,m), 2.34(3H,s), 2.76(2H,d,J=6.3Hz), 6.35(1H,d,J=10.1Hz), 6.30-7.53(9H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 Z 였다.
실시예 382
화합물 (433): 이소부틸 3-(2-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.5Hz), 1.88-2.00(1H,m), 2.31(3H,s), 3.00(2H,d,J=7.0Hz), 6.15(1H,d,J=15.4Hz), 6.62(2H,d,J=7.5Hz), 7.06(1H,d,J=8.0Hz), 7.01-7.42(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 383
화합물 (434): 이소부틸 3-(3-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.3Hz), 1.89-2.01(1H,m), 2.32(3H,s), 2.99(2H,d,J=6.5Hz), 6.13(1H,d,J=16.1Hz), 6.62(2H,d,J=7.0Hz), 7.08(1H,d,J=8.0Hz), 7.22-7.38(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 384
화합물 (435): 이소부틸 3-(4-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.5Hz), 1.87-1.99(1H,m), 2.32(3H,s), 2.99(2H,d,J=6.8Hz), 6.04(1H,d,J=15.4Hz), 6.59(2H,d,J=8.3Hz), 7.06(1H,d,J=8.0Hz), 7.18-7.31(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 385
화합물 (437): 이소부틸 3-(3-브로모페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.8Hz), 1.89-2.00(1H,m), 2.32(3H,s), 3.00(2H,d,J=6.8Hz), 6.12(1H,d,J=15.6Hz), 6.62(2H,d,J=8.3Hz), 7.05-7.44(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 386
화합물 (438): 이소부틸 3-(4-브로모페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이 미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.8Hz), 1.89-1.99(1H,m), 2.33(3H,s), 2.99(2H,d,J=6.8Hz), 6.06(1H,d,J=15.6Hz), 6.59(2H,d,J=7.8Hz), 7.01-7.46(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 387
화합물 (440): 이소부틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-니트로페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.03(6H,d,J=6.8Hz), 1.91-2.02(1H,m), 2.32(3H,s), 3.02(2H,d,J=6.5Hz), 6.37(1H,d,J=16.1Hz), 6.65(2H,d,J=8.0Hz), 7.01(2H,d,J=8.3Hz), 7.33(1H,d,J=15.6Hz), 7.45(2H,d,J=8.3Hz), 8.13(2H,d,J=8.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 388
화합물 (441): 이소부틸 N-(4-메틸페닐)-3-(2-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=7.0Hz), 1.88-1.99(1H,m), 2.30(3H,s), 2.32(3H.s), 2.98(2H,d,J=6.5Hz), 5.88(1H,d,J=15.6Hz), 6.57(2H,d,J=8.3Hz), 7.02(1H,d,J=8.0Hz), 7.10-7.38(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 389
화합물 (443): 이소부틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.8Hz), 1.87-1.98(1H,m), 2.31(3H,s), 2.32(3H.s), 2.98(2H,d,J=6.5Hz), 6.02(1H,d,J=15.4Hz), 6.60(2H,d,J=8.0Hz), 7.02-7.38(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 390
화합물 (444): 이소부틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-트리플루오로메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.8Hz), 1.90-1.99(1H,m), 2.31(3H,s), 3.01(2H,d,J=6.5Hz), 6.21(1H,d,J=15.4Hz), 6.62(2H,d,J=8.3Hz), 7.07(2H,d,J=8.3Hz), 7.32(1H,d,J=15.4Hz), 7.45(2H,d,J=8.5Hz), 7.57(2H,d,J=8.5Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 391
화합물 (446): 이소부틸 3-(3-메톡시페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.5Hz), 1.88-1.99(1H,m), 2.31(3H,s), 2.99(2H,d,J=6.5Hz), 3.79(3H,s), 6.14(1H,d,J=15.4Hz), 6.62(2H,d,J=8.3Hz), 6.80-7.25(6H,m), 7.38(1H,d,J=15.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 392
화합물 (447): 이소부틸 3-(4-메톡시페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.5Hz), 1.87-1.98(1H,m), 2.31(3H,s), 2.97(2H,d,J=6.5Hz), 3.87(3H,s), 5.92(1H,d,J=15.4Hz), 6.58(2H,d,J=8.0Hz), 6.82(2H,d,J=8.8Hz), 7.02(2H,d,J=8.0Hz), 7.26-7.33(3H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 393
화합물 (448): 이소부틸 3-(2,4-디클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.5Hz), 1.89-2.00(1H,m), 2.32(3H,s), 3.00(2H,d,J=6.3Hz), 6.05(1H,d,J=15.4Hz), 6.60(2H,d,J=8.3Hz), 7.06(2H,d,J=8.0Hz), 7.18-7.33(4H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 394
화합물 (449): 이소부틸 3-(3,4-디클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=7.0Hz), 1.89-2.00(1H,m), 2.32(3H,s), 3.00(2H,d,J=6.8Hz), 6.08(1H,d,J=15.4Hz), 6.60(2H,d,J=8.3Hz), 7.03-7.47(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 395
화합물 (450): 이소부틸 3-(3,5-디클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크 릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.8Hz), 1.89-2.01(1H,m), 2.32(3H,s), 3.01(2H,d,J=6.8Hz), 6.17(1H,d,J=15.4Hz), 6.62(2H,d,J=8.0Hz), 7.06-7.28(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 396
화합물 (451): 이소부틸 3-(2,4-디메틸페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.5Hz), 1.87-1.99(1H,m), 2.28(6H,s), 2.31(3H,s), 2.97(2H,d,J=6.8Hz), 5.77(1H,d,J=15.4Hz), 6.55(2H,d,J=7.8Hz), 6.90-7.28(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 397
화합물 (452): 이소부틸 N-(4-메틸페닐)-3-(2-피리딜티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.05(6H,d,J=6.8Hz), 1.92-2.04(1H,m), 2.32(3H,s), 3.02(2H,d,J=6.5Hz), 6.43(1H,d,J=15.9Hz), 6.68(2H,d,J=7.8Hz), 7.07-7.23(4H,m), 7.52-7.60(1H,m), 8.20(1H,d,J=15.9Hz), 8.52-8.56(1H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 398
화합물 (454): 이소부틸 N-(4-메틸페닐)-3-(2-피리미디닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.06(6H,d,J=6.5Hz), 1.93-2.05(1H,m), 2.32(3H,s), 3.03(2H,d,J=6.5Hz), 6.47(1H,d,J=16.6Hz), 6.68(2H,d,J=8.3Hz), 7.08(1H,t,J=4.8Hz), 7.11(2H,d,J=7.5Hz), 8.29(1H,d,J=16.6Hz), 2-7.60(1H,m), 8.20(1H,d,J=16.6Hz), 8.60(1H,d,J=5.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (456) 내지 (467) 을 실시예 223 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 399
화합물 (456): 이소부틸 3-(벤질티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.8Hz), 1.87-1.99(1H,m), 2.32(3H,s), 2.97(2H,d,J=6.8Hz), 3.85(2H,s), 6.10(1H,d,J=15.4Hz), 6.60(2H,d,J=8.0Hz), 7.04-7.31(8H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 400
화합물 (458): 이소부틸 3-(4-플루오로벤질티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.8Hz), 1.87-1.99(1H,m), 2.32(3H,s), 2.97(2H,d,J=6.8Hz), 3.82(2H,s), 6.06(1H,d,J=15.4Hz), 6.59(2H,d,J=8.3Hz), 6.91-7.28(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 401
화합물 (460): 이소부틸 3-(4-메틸벤질티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.8Hz), 1.87-1.99(1H,m), 2.32(3H,s), 2.33(3H,s), 2.97(2H,d,J=6.8Hz), 3.82(2H,s), 6.10(1H,d,J=15.4Hz), 6.61(2H,d,J=8.0Hz), 7.02-7.31(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 402
화합물 (462): 이소부틸 3-(4-클로로벤질티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.8Hz), 1.87-1.99(1H,m), 2.32(3H,s), 2.97(2H,d,J=6.8Hz), 3.81(2H,s), 6.04(1H,d,J=15.6Hz), 6.59(2H,d,J=8.3Hz), 7.04-7.26(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 403
화합물 (464): 이소부틸 3-(2,4-디클로로벤질티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.8Hz), 1.87-1.99(1H,m), 2.32(3H,s), 2.98(2H,d,J=6.8Hz), 3.92(2H,s), 6.03(1H,d,J=15.6Hz), 6.58(2H,d,J=8.3Hz), 7.02-7.39(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 404
화합물 (465): 이소부틸 3-(2-메틸벤질티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.02(6H,d,J=6.8Hz), 1.87-1.99(1H,m), 2.30(3H,s), 2.31(3H,s), 2.98(2H,d,J=6.8Hz), 3.85(2H,s), 6.10(1H,d,J=15.6Hz), 6.62(2H,d,J=8.0Hz), 7.03-7.20(6H,m), 7.30(1H,d,J=15.6Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 405
화합물 (467): 이소부틸 3-(4-메톡시벤질티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.01(6H,d,J=6.8Hz), 1.87-1.99(1H,m), 2.32(3H,s), 2.97(2H,d,J=6.8Hz), 3.79(3H,s), 3.81(2H,s), 6.10(1H,d,J=15.4Hz), 6.62(2H,d,J=8.3Hz), 6.80(2H,d,J=6.8Hz), 7.04-7.13(4H,m), 7.28(1H,d,J=15.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (468) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 406
화합물 (468): 페닐 3-페녹시-N-(6-퀴놀릴)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.73(1H, d, J=12.0Hz), 7.04-8.80(16H, m), 7.87(1H, d, J=12.0Hz, PHOCH=CHR).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (469) 내지 (476) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 407
화합물 (469): 시클로헥실 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.20-1.90(8H,m), 2.00-2.21(2H,m), 2.70-2.81(1H,Br), 5.91(1H,d,J=15.6Hz), 6.69(2H,d,J=7.6Hz), 6.94-7.38(10H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 408
화합물 (470): 시클로헥실 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.30(2H, brs), 1.37-1.51(4H, m), 1.71(2H, brs), 2.05(2H, brs), 2.31(3H, s), 3.77(1H, brs), 6.11(1H, d, J=15.7Hz), 6.63(2H, d, J=8.2Hz), 7.06(2H, d, J=8.2Hz), 7.27-7.37(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 409
화합물 (471): 시클로헥실 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.24-1.28(2H, m), 1.37-1.47(4H, m), 1.72(2H, brs), 2.04(2H, brs), 2.31(3H, s), 3.76(1H, brs), 5.94(1H, d, J=15.6Hz), 6.59(2H, d, J=8.3Hz), 6.97-7.35(7H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 410
화합물 (472): 시클로헥실 3-(4-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.20-1.77(8H,m), 2.02-2.12(2H,m), 2.32(3H,s), 3.70-3.82(1H,m), 6.03(1H,d,J=15.4Hz), 6.60(2H,d,J=8,0Hz), 7.06(2H,d,J=8,7Hz), 7.20-7.30(4H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 411
화합물 (473): 시클로헥실 N-(4-메틸페닐)-3-(4-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.20-1.63(6H,m), 1.66-1.78(2H,m), 2.02-2.12(2H,m), 2.31(3H,s), 2.33(3H,s), 3.68-3.81(1H,m), 6.01(1H,d,J=15.5Hz), 6.61(2H,d,J=8,0Hz), 7.03-7.33(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 412
화합물 (474): 부틸 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.92(3H, t J=7.3Hz), 1.34-1.50(2H, m), 1.54-1.68(2H, m), 2.31(3H, s), 3.05(2H, t J=7.3Hz), 5.95(1H, d, J=15.4Hz), 6.59(2H, d, J=8.0Hz), 6.97-7.35(7H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 413
화합물 (475): 부틸 3-(4-클로로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.85-0.96(3H,m), 1.35-1.70(4H,m), 2.32(3H,s), 3.07(2H,t,J=7.3Hz), 6.09(1H,d,J=15.4Hz), 6.60(2H,d,J=8.0Hz), 7.05-7.30(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 414
화합물 (476): 부틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.85-1.80(7H,m), 2.31(3H,s), 2.32(3H,s), 3.05(2H,t,J=7.5Hz), 6.03(1H,d,J=15.4Hz), 6.61(2H,d,J=8.3Hz), 7.01-7.35(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (477) 내지 (480) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 415
화합물 (477): 4,5-디메틸티아졸-2-일 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크 릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.29, 2.31, 2.33, 2.34, 2.36, 2.37 (총 9H, s), 5.64(0.52H, d J=15.5Hz), 5.94(0.37H, d J=9.9Hz), 6.16(0.11H, d J=15.5Hz), 6.71-7.20(4H, m), 7.28-7.63(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 416
화합물 (478): 5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.35(3H, s), 2.73(3H, s), 6.19(1H, d J=15.9Hz), 6.73(2H, d J=8.5Hz), 7.13(2H, d J=7.8Hz), 7.35-7.40(5H, m), 7.55(1H, d J=15.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 417
화합물 (479): 1-메틸-1H-테트라졸-5-일 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.24 (1.3H, s), 2.35(1.7H, s), 3.77(1.3H, s), 3.92(1.7H, s), 6.19(0.56H, d J=15.6Hz), 6.26(0.44H, d J=15.4Hz), 6.66-7.16(4H, m), 7.32-7.54(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 418
화합물 (480): 2-티에닐 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.34 (2.3H, s), 2.37 (0.7H, s), 5.70(0.77H, d J=14.6Hz), 5.92(0.23H, d J=10.2Hz), 6.83-7.58(13H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (481) 내지 (487) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 419
화합물 (481): 시클로헥실메틸 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.92-1.90(10H,m), 2.30(3H,s), 2.89-3.02(3H,m), 6.12(1H,d,J=15.2Hz), 6.62(2H,d,J=7.9Hz), 7.06(2H,d,J=8.2Hz), 7.26-7.40(6H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 420
화합물 (482): 시클로헥실메틸 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.94-1.90(10H,m), 2.32(3H,s), 2.85-3.01(3H,m), 5.95(1H,d,J=15.5Hz), 6.68(2H,d,J=7.9Hz), 6.95-7.38(7H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 421
화합물 (483): 1-페닐에틸 N-(4-메틸페닐)-3-페닐티오티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.73(3H,d,J=7.0Hz), 2.32(3H,s), 5.01(1H,q,J=7.0Hz), 6.09(1H,d,J=15.7Hz), 6.61(2H,d,J=8,2Hz), 7.07(2H,d,J=8.0Hz), 7.20-7.45(11H,m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 422
화합물 (484): 1-페닐프로필 N-(4-메틸페닐)-3-(4-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.91(3H, t J=7.3Hz), 1.93-2.17(2H, m), 2.31(6H, s), 4.78(1H, m), 5.97(1H, d, J=15.4Hz), 6.54(2H, d, J=8.0Hz), 7.03-7.37(12H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 423
화합물 (485): 1-페닐프로필 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.92(3H, t J=7.3Hz), 1.94-2.17(2H, m), 2.31(3H, s), 4.79(1H, m), 5.91(1H, d, J=15.4Hz), 6.53(2H, d, J=8.3Hz), 6.96-7.37(12H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 424
화합물 (486): 펜틸 N-(4-메틸페닐)-3-(4-메틸페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.89(3H, t J=7.1Hz), 1.30-1.42(4H, m), 1.63-1.70(2H, m), 2.31(3H, s), 2.33(3H, s), 3.04(2H, t J=7.4Hz), 6.03(1H, d, J=15.7Hz), 6.61(2H, d, J=8.2Hz), 7.04-7.37(7H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 425
화합물 (487): 펜틸 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.89(3H, t J=7.1Hz), 1.29-1.42(4H, m), 1.63-1.70(2H, m), 2.31(3H, s), 3.04(2H, t J=7.4Hz), 5.95(1H, d, J=15.5Hz), 6.59(2H, d, J=8.2Hz), 6.97-7.35(7H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (488) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 426
화합물 (488): 페닐 3-페녹시-N-(3,4,5-트리메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.10(3H, s), 2.22(6H, s), 5.84(1H, d, J=12.0Hz), 6.47(2H, s), 7.03-7.38 (10H, m) , 7.77(1H, d, J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (489) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 427
화합물 (489): 4-메틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-일 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.24(1.08H, s), 2.28(0.54H, s), 2.34(1.38H, s), 3.49(1.08H, s), 3.53(0.54H, s), 3.62(1.38H, s), 6.16(0.46H, d, J=15.4Hz), 6.29(0.36H, d, J=15.4Hz), 6.38(0.18H, d J=10.2Hz), 6.72-7.14(5H, m), 7.30-7.55(5H, m), 7.67 (0.18H, s), 7.69 (0.36H, s), 7.88 (0.46H, s).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (490) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 428
화합물 (490): 페닐 3-페녹시-N-(3-티에닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 5.95(1H, d, J=11.8Hz), 6.52(1H, dd, J1=3.1Hz, J2=1.2Hz), 6.70(1H, dd, J1=5.1Hz, J2=1.2Hz), 7.07-7.40(11H, m), 7.83(1H, d, J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (491) 내지 (494) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 429
화합물 (491): 3-메틸페닐 3-(1-메틸에틸리덴아미녹시)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.92(6H, s), 2.20(6H, s), 2.35(3H, s), 5.56(1H, d, J=12.4Hz), 6.52-6.54(1H, m), 6.59(1H, brs.), 6.94-7.01(4H, m), 7.21-7.23(1H, m), 8.01(1H, d, J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 430
화합물 (492): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(1-페닐에틸리덴아미녹시)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.22(6H, s), 2.30(3H, s), 2.36(3H, s), 5.69(1H, d, J=12.4Hz), 6.55-6.58(1H, m), 6.62(1H, brs.), 6.95-7.04(4H, m), 7.23- 7.27(1H, m), 7.36-7.44(3H, m), 7.63-7.66(2H, m), 8.18(1H, d, J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 431
화합물 (493): 3-메틸페닐 3-시클로헥실리덴아미녹시-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.55-1.70(6H, m), 2.19(6H, s), 2.19-2.23(2H, m), 2.35(3H, s), 2.45-2.49(2H, m), 5.54(1H, d, J=12.4Hz), 6.53-6.55(1H, m), 6.59(1H, brs.), 6.93-7.01(4H, m), 7.23-7.24(1H, m), 8.02(1H, d, J=12.4Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 432
화합물 (494): 3-메틸페닐 3-디메틸아미녹시-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.19(6H, s), 2.35(3H, s), 2.66(6H, s), 5.52(1H, d, J=12.6Hz), 6.51-6.53(1H, m), 6.58(1H, brs.), 6.93-7.01(4H, m), 7.21-7.25(1H, m), 7.62(1H, d, J=12.6Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (495) 내지 (497) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 433
화합물 (495): 1-메틸-1H-이미다졸-2-일 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.25 (0.9H, s), 2.29 (0.8H, s), 2.35 (1.29H, s), 3.55 (0.8H, s), 3.58 (0.77H, s), 3.61 (0.52H, s), 3.63 (0.90H, s), 6.19(0.30H, d J=15.4Hz), 6.25(d J=9.8Hz), 6.26(d J=9.8Hz) 총 0.43H, 6.32(0.27H, d J=15.4Hz), 6.49-7.13(7H, m), 7.29-7.54(6H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 434
화합물 (496): 벤조티아졸-2-일 N-(4-메틸페닐)-3-페닐티오티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.32 (1.23H, s), 2.36 (1.14H, s), 2.37 (0.63H, s), 5.75(0.38H, d J=14.6Hz), 6.11(0.21H, d J=10.Hz), 6.23(0.41H, d J=15.4Hz), 6.81-8.06(14H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 435
화합물 (497): 2-메틸푸란-3-일 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.12 (0.3H, s), 2.16(1.4H, s), 2.18(0.6H, s), 2.22(0.7H, s), 2.29(0.47H, s), 2.33(2.53H, s), 5.41(0.1H, d J=14.1Hz), 5.53(0.2H, d J=14.4Hz), 5.69(0.7H, d J=14.9Hz), 6.18(1H, s), 6.83(2H, d J=8.3Hz), 7.14-7.53(9.3H, m), 7.55(0.7H, d J=14.9Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (498) 내지 (501) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 436
화합물 (498): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(2-메틸푸란-3-일티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.18(3H, s), 2.19(3H, s), 2.26(3H, s), 2.34(3H, s), 5.72(1H, d, J=15.0Hz), 6.29(1H, brs.), 6.45-6.50(2H, m), 6.94-6.99(4H, m), 7.21-7.25(2H, m), 7.39(1H, d, J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 437
화합물 (499): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(4,5-디메틸티아졸-2-일티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.20(6H, s), 2.29(3H, s), 2.32(3H, s), 2.36(3H, s), 6.14(1H, d, J=15.5Hz), 6.49-6.55(2H, m), 6.97-7.01(4H, m), 7.23-7.27(1H, m), 7.78(1H, d, J=15.5Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 438
화합물 (500): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(티오펜-2-일메틸티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.20(6H, s), 2.35(3H, s), 4.11(2H, s), 5.94(1H, d, J=15.0Hz), 6.46-6.54(2H, m), 6.82-6.99(6H, m), 7.20-7.25(2H, m), 7.53(1H, d, J=15.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 439
화합물 (501): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(티오펜-2-일티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.18(6H, s), 2.34(3H, s), 5.82(1H, d, J=15.2Hz), 6.45-6.50(2H, m), 6.93-6.99(5H, m), 7.17-7.23(2H, m), 7.41-7.42(1H, m), 7.48(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (502) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 440
(502): 4-트리플루오로메틸피리미딘-2-일 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.26(1.86H, s), 2.30(0.27H, s) , 2.32(0.87H, s), 6.30(0.09H, d J=15.0Hz), 6.41(d J=15.0Hz), 6.41(d J=10.1Hz) 총 0.91H, 6.71-6.92(2H, m), 7.02-7.14(2H, m), 7.27-7.52(6.38H, m), 7.69(0.62H, d J=15.0Hz), 8.70(0.62H, d J=5.1Hz), 8.77(0.29H, d J=4.8Hz), 8.80(0.09H, d J=4.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (503) 을 실시예 37 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 441
화합물 (503): 페닐 N-[4-(1,1-디메틸에틸티오)페닐]-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.24(9H, s), 5.69(1H, d, J=11.8Hz), 6.74-7.42 (14H, m), 7.82(1H, d, J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (504) 및 (505) 를 실시예 158 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 442
화합물 (504): 페닐 N-[4-(4-메틸페닐)페닐]-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.37(3H, s), 5.83(1H, d, J=12.0Hz), 6.85-7.43 (18H, m) , 7.82(1H, d, J=12.0Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 443
화합물 (505): 페닐 N-[4-(4-클로로페닐)페닐]-3-페녹시아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.80(1H, d, J=11.8Hz), 6.86-7.49 (18H, m) , 7.83(1H, d, J=11.8Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (506) 및 (507) 을 실시예 176 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 444
화합물 (506): 벤족사졸-2-일 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.16 (1.11H, s), 2.19 (0.63H, s), 2.38 (1.26H, s), 6.22(0.46H, d J=15.5Hz), 6.31(d J=15.5Hz), 6.31(d J=10.4Hz) 총 0.58H, 6.78-6.83(1H, m), 7.06-7.23(3H, m), 7.27-7.55 (8H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
실시예 445
화합물 (507): 4-(4-클로로-1H-피라졸-1-일)피리미딘-2-일 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)티오아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.27(1.79H, s), 2.33 (0.97H, s), 2.35 (0.24H, s), 6.31(0.08H, d J=15.0Hz), 6.41(d J=14.7Hz), 6.44(d J=10.1Hz) 총 0.92H, 6.74(1H, d J=8.2Hz), 6.92-7.16(3H, m), 7.29-7.40(4H, m), 7.52-7.58 (2H, m, Ar), 7.69-7.73 (2H, m), 8.42(1H, s), 8.50-8.52 (0.68H, m), 8.57(0.32H, d J=5.3Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 및 Z 의 혼합이었다.
화합물 (508) 내지 (512) 을 실시예 100 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 446
화합물 (508): 3-메틸페닐 3-(벤조티아졸-2-일티오)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.23(3H, s), 2.24(3H, s), 2.40(3H, s), 6.61-6.68(2H, m), 6.73(1H, d, J=14.5Hz), 7.02-7.15(5H, m), 7.22-7.38(4H, m), 8.29(1H, d, J=14.5Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 447
화합물 (509): 3-메틸페닐 3-(벤족사졸-2-일티오)-N-(3,4-디메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.19(3H, s), 2.23(3H, s), 2.40(3H, s), 6.60-6.69(3H, m), 7.02-7.14(4H, m), 7.28-7.34(4H, m), 7.45-7.47(4H, m), 8.14(1H, d, J=14.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 448
화합물 (510): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(5-메틸-1,3,5-티아디아졸-2-일티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.22(3H, s), 2.23(3H, s), 2.37(3H, s), 2.46(3H, s), 6.54-6.52(3H, m), 6.99-7.06(4H, m), 7.24-7.28(1H, m), 8.54(1H, d, J=13.5Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 449
화합물 (511): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(푸란-2-일메틸티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.20(6H, s), 2.35(3H, s), 3.92(2H, s), 5.96(1H, d, J=15.2Hz), 6.06(1H, d, J=3.1Hz), 6.28(1H, dd, J1=3.1Hz, J2=1.9Hz), 6.49(1H, dd, J1=7.8Hz, J2=2.1Hz), 6.55(1H, brs), 6.91-7.01(4H, m), 7.22-7.26(1H, m), 7.33(1H, brs), 7.55(1H, d, J=15.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 450
화합물 (512): 3-메틸페닐 N-(3,4-디메틸페닐)-3-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일티오)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 2.21(6H, s), 2.38(3H, s), 3.89(3H, s), 6.53-6.60(2H, m), 6.97(1H, d, J=14.2Hz), 7.01-7.06(4H, m), 7.25-7.30(1H, m), 8.18(1H, d, J=14.2Hz).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
화합물 (513), (598) 및 (599) 을 실시예 161 과 유사한 방식으로 합성했다.
실시예 451
화합물 (513): 1-메틸프로필 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.00(3H, t, J=7.4Hz), 1.36(3H, d, J=7.0Hz), 1.60-1.76(2H, m), 2.32(3H, s), 3.78(1H, sext., J=6.8Hz), 5.95(1H, d, J=15.5Hz), 6.59(2H, d, J=8.2Hz), 6.97-7.35(7H, m).
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 452
화합물 (598): 데실 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 0.87(3H, t J=6.8Hz), 1.25-1.40(14H, m), 1.62-1.70(2H, m), 2.32(3H, s), 3.04(2H, t J=7.2Hz), 5.96(1H, d J=15.5Hz), 6.59(2H, d J=8.2Hz), 6.99(2H, m), 7.04(2H, d J=8.2Hz), 7.25(1H, d J=15.2Hz), 7.32-7.35(2H, m)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
실시예 453
화합물 (599): 게라닐 3-(4-플루오로페닐티오)-N-(4-메틸페닐)아크릴이미데이트
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm): 1.59(3H, s), 1.67(3H, s), 1.70(3H, s), 1.94-2.13(4H, m), 2.32(3H, s), 3.71(2H, d, J=7.8Hz), 5.08(1H, t, J=6.3Hz), 5.33(1H, t, J=7.8Hz), 5.96(1H, d, J=15.4Hz), 6.60(2H, d, J=7.9Hz), 6.99(2H, t, J=8.7Hz), 7.05(2H, d, J=7.9Hz), 7.24(1H, d, J=15.4Hz), 7.33(2H, dd, J =8.7,5.1Hz)
-CH=CH- 결합의 입체화학은 E 였다.
상기에 기술한 유사한 방식으로 제조할 수 있는 화합물 (I) 의 기타 실시예를 화합물 번호로 나타낼 것이다.
Figure 112008039142494-PCT00018
[식 중, X, Y 및 Z 는 표 1 에 나타낸 치환기의 조합 중 임의의 조합이다].
[표 1]
Figure 112008039142494-PCT00019
Figure 112008039142494-PCT00020
Figure 112008039142494-PCT00021
Figure 112008039142494-PCT00022
Figure 112008039142494-PCT00023
Figure 112008039142494-PCT00024
Figure 112008039142494-PCT00025
Figure 112008039142494-PCT00026
Figure 112008039142494-PCT00027
Figure 112008039142494-PCT00028
Figure 112008039142494-PCT00029
다음에서는, 참조 제조예를 나타낼 것이다.
참조 제조예 1
N-벤질옥시-3-(페닐티오)아크릴이미도일 브로마이드
피리딘 (2.7 ml) 을 빙냉하에 O-벤질히드록실아민의 염산염 (2.6 g) 및 3-(페닐티오)아크릴오일 클로라이드 (3.0 g) 의 THF (80 ml) 용액에 첨가했고, 동일한 온도에서 1 시간 동안, 그리고 실온에서 3 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축했다. 클로로포름 (150 ml) 를 잔류물에 첨가했고, 연속적으로 1N 염산, 순수 물 및 염화나트륨 포화수용액으로 세척했고, 무수 황산마그네슘으로 건조해냈으며, 그리고 감압하에서 농축했다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트 2:1) 시켜 N-벤질옥시-3-(페닐티오)아크릴아미드 (3.5 g) 을 무색 오일로 수득했다. N-벤질옥시-3-(페닐티오)아크릴아미드 (1.0 g) 을 아세토니트릴 (70 ml)에 용해했고, 거기에 탄소 테트라브로마이드 (2.3 g) 및 트리페닐포스핀 (1.8 g) 을 빙냉하에 첨가했으며, 그리고 나서 4 시간 동안 가열 환류했다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축했다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세티이트 20:1) 시켜 N-벤질옥시-3-(페닐티오)아크릴이미도일 브로마이드 (1.1 g) 을 담황색 오일로 수득했다.
Figure 112008039142494-PCT00030
참조 제조예 2
N-페닐-3-(페닐티오)아크릴아미드
3-페닐티오아크릴산 (6.74 g) 을 톨루엔 (50 ml) 에 현탁했고, 그리고 나서 거기에, 티오닐 클로라이드 (5.00 ml) 및 한 방울의 DMF를 첨가했다. 혼합물을 60 ℃ 오일조에서 30 분 동안 교반했다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축했다. 잔류물을 빙냉하에서 아닐린 (8.5 ml) 의 아세토니트릴 (60 ml) 용액에 적가했고, 동일한 온도에서 3 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 얼음물 250 ml 에 붓고, 진한 염산으로 pH 3 으로 조절했다. 침전된 결정을 여과로 수집했고, 물로 세척했으며, 건조시켜 N-페닐-3-(페닐티오)아크릴아미드 (9.09 g) 을 담갈색 결정으로 수득했다.
Figure 112008039142494-PCT00031
하기 언급된 화합물을 상기와 유사한 방법으로 합성했다.
N-(4-클로로페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00032
N-(3-클로로페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00033
N-(2-클로로페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00034
N-페닐-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00035
N-(4-메톡시페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00036
N-(2-플루오로페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00037
N-(3-피리딜)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00038
참조 제조예 3
N-페닐-3-(시클로헥실티오)아크릴아미드
티오닐 클로라이드 (0.58 ml) 및 DMF 한 방울을 실온에서 3-(시클로헥실티오)티오아크릴산 (1.0 g) 의 톨루엔 (15 ml) 현탁액에 첨가했고, 80 ℃ 오일조에서 1.5 분 동안 교반했다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축했다. 아세토니트릴 (20 ml) 을 잔류물에 첨가했고, 그리고 나서 아닐린 (0.50 g) 및 트리에틸아민 (0.73 ml) 을 빙냉하에서 혼합물에 첨가했다. 혼합물을 동일한 온도에서 3 시간 동안 교반했고, 그리고 나서 감압하에서 농축했다. 1N 염산 (50 ml) 를 잔류물에 첨가했고, 에틸 아세테이트 (100 ml) 로 추출했다. 유기층은 연속적으로 물 및 염화 나트륨 포화 수용액으로 세척했고, 무수 황산마그네슘으로 건조해냈으며, 감압하에서 농축했다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산 : 에틸 아세테이트= 5:1) 로 분리하고 정제해서 N-페닐-3-(시클로헥실티오)아크릴아미드의 E 형 (0.60 g) 및 Z 형 (0.38 g) 을 수득했다.
E 형
Figure 112008039142494-PCT00039
Z 형
Figure 112008039142494-PCT00040
참조 제조예 4
N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
p-톨루이딘 (2.46 g) 을 아세토니트릴 (20 ml) 에 용해했고, 그리고 나서 거이에 3-(페닐티오)아크릴오일 클로라이드 (2.0 g) 의 아세토니트릴 (3 ml) 용액을 빙냉하에서 적가했다. 혼합물을 실온에서 1.5 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 얼음물 50 ml 에 붓고, 진한 염산으로 pH 4로 조절했다. 침전된 결정을 여과로 수집했고, 물로 세척했으며, 건조시켜서 N-(4-메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드 (2.62 g) 을 담갈색 결정으로 수득했다.
Figure 112008039142494-PCT00041
하기 언급된 화합물을 상기와 유사한 방법으로 합성했다.
N-(4-플루오로페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00042
N-(3-플루오로페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00043
N-(4-트리플루오로메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00044
N-(4-메틸페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00045
N-(4-메톡시페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00046
N-(2-클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00047
N-(3,5-디클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00048
N-(3,4,5-트리클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00049
N-(3-메틸페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00050
N-(3,4-디메틸페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00051
N-[3-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00052
N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00053
N-(4-플루오로페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00054
N-(4-브로모페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00055
N-(3-메톡시페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00056
N-(4-요오도페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00057
N-(5-인다닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00058
N-[4-(메틸티오)페닐]-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00059
N-(벤조-1,4-디옥산-6-일)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00060
N-(4-벤질페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00061
N-(4-트리플루오로메톡시페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00062
N-(3-비페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00063
N-(4-벤조일페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00064
N-(4-아세틸페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00065
N-(4-메톡시카르보닐페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00066
3-(페녹시)-N-(퀴놀린-6-일)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00067
3-(페녹시)-N-(3,4,5-트리메틸페닐)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00068
N-[4-(1,1-디메틸에틸티오)페닐]-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00069
3-(페녹시)-N-(3-티에닐)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00070
참조 제조예 5
N-(3-메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
3-(페닐티오)아크릴오일 클로라이드 (3.03 g) 의 THF (45 ml) 용액을 빙냉하에 트리에틸아민 (2.09 ml) 의 THF (45 ml) 용액에 첨가했다. 3-메틸아닐린 (1.62 g) 을 빙냉하에서 혼합물에 첨가했고 실온에서 10 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 감압 하에서 농축했다. 얼음 냉각한 1N 염산 (40 ml) 및 에틸 아세테이트 (200 ml) 를 잔류물에 첨가했고, 두 층으로 분리했다. 유기층은 염화 나트륨 포화 수용액 (40 ml) 으로 2 회 세척했고, 무수 황산마그네슘으로 건조해냈으며, 무기염을 여과해내고, 그리고 감압 하에서 농축하여 N-(3-메틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드 (3.46 g) 을 수득했다.
Figure 112008039142494-PCT00071
하기에 언급한 화합물을 상기와 유사한 방법으로 합성했다.
N-(4-브로모페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00072
N-(4-니트로페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00073
N-(3,4-디클로로페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00074
N-(4-시아노페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00075
N-(4-에틸페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00076
N-[4-(1-메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00077
N-(4-프로필페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00078
N-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00079
N-(4-페닐티오페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00080
N-(4-프로필페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00081
N-(4-시클로헥실티오페닐)-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00082
N-(4-페녹시페닐)-3-(페닐티오)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00083
N-[4-(1,1-디메틸에틸옥시)페닐]-3-(페녹시)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00084
3-(페녹시)-N-(4-피페리디노페닐)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00085
3-(페닐티오)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00086
3-(페닐티오)-N-(1-페닐에틸리덴아미노)아크릴아미드
Figure 112008039142494-PCT00087
참조 제조예 6
N-벤젠술포닐-3-(페닐티오)아크릴아미드
소듐 하이드라이드 (오일 중 55 %; 0.48 g) 을 빙냉하에서 3-(페닐티오)아크릴오일 클로라이드 (1.0 g) 및 벤젠술폰아미드 (0.87 g) 의 THF (30 ml) 용액에 첨가했고, 동일한 온도에서 2 시간 동안, 실온에서 2 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축했다. 1N 염산 (50 ml) 을 잔류물에 첨가했고, 클로로포름 (50 ml) 으로 2 회 추출했다. 유기층은 염화나트륨 포화 수용액으로 세척했고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰으며, 그리고 감압하에서 농축했다. 수득된 결정은 tert-부틸메틸 에테르로 세척했고, 여과로 수집했으며, 감압 하에서 건조 시켜 N-벤젠술포닐-3-(페닐티오)아크릴아미드 (1.4 g) 을 수득했다.
Figure 112008039142494-PCT00088
참조 제조예 7
이소프로필 N-페닐-3-(트리메틸실릴)티오프로피오이미데이트
에티닐트리메틸실란 (0.93 g) 을 건조 THF (30 ml) 에 용해했고, 거기에 n-부틸 리튬/헥산 용액 (1.6 mol/1;5.6 ml) 을 -78 ℃에서 적가했으며, 그리고 나서 그것을 0 ℃로 데웠다. 반응 혼합물을 -78 ℃로 냉각했고, 페닐 이소티오시아네이트 (1.24 g) 의 THF (5 ml) 용액을 반응 혼합물에 적가했다. 그리고 나서, 그것을 점진적으로 0 ℃로 데웠다. 그 후에, 거기에 2-요오도프로판 (1.52 g) 의 THF (5 ml) 용액을 빙냉하에서 적가했고, 그리고 나서 실온에서 14 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 농축했다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산/에틸 아세테이트=15/1) 시켜 이소프로필 N-페닐-3-(트리메틸실릴)티오프로피오이미데이트 (1.7 g) 을 수득했다.
Figure 112008039142494-PCT00089
하기의 화합물을 상기와 유사한 방법으로 합성했다.
메틸 3-(트리메틸실릴)-N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00090
벤질 3-(트리메틸실릴)-N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00091
2-프로페닐 3-(트리메틸실릴)-N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00092
2-프로피닐 3-(트리메틸실릴)-N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00093
1-페네틸 3-(트리메틸실릴)-N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00094
시클로헥실 3-(트리메틸실릴)-N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00095
에틸 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00096
프로필 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00097
부틸 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00098
2-메틸프로필 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00099
1-메틸프로필 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00100
시클로펜틸 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00101
3,3-디메틸-2-프로페닐 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00102
시클로헥실 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00103
펜틸 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00104
데실 N-(4-메틸페닐)-3-트리메틸실릴-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00105
참조 제조예 8
이소프로필 N-페닐-티오프로피오이미데이트
이소프로필 N-페닐-3-(트리메틸실릴)티오프로피오이미데이트 (1.6 g) 를 메탄올 (50 ml) 에 용해했고, 거기에 소량의 탄산칼륨을 빙냉하에서 첨가했고, 그리고 나서 30 분 동안 교반했다. 반응 용액을 염화나트륨 수용액에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기층을 물로 세척했고, 건조했으며, 용매를 증류해내고, 이소프로필 N-페닐-티오프로피오이미데이트 (1.1 g) 을 수득했다.
Figure 112008039142494-PCT00106
하기에 언급한 화합물은 상기와 유사한 방법으로 합성된다.
메틸 N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00107
벤질 N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00108
2-프로페닐 N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00109
2-프로피닐 N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00110
1-페네틸 N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00111
시클로헥실 N-페닐-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00112
에틸 N-(4-메틸페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00113
프로필 N-(4-메틸페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00114
부틸 N-(4-메틸페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00115
2-메틸프로필 N-(4-메틸페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00116
1-메틸프로필 N-(4-메틸페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00117
시클로펜틸 N-(4-메틸페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00118
3,3-디메틸-2-프로페닐 N-(4-메틸페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00119
시클로헥실 N-(4-메틸페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00120
펜틸 N-(4-메틸페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00121
데실 N-(4-메틸-페닐)-티오프로피오이미데이트
Figure 112008039142494-PCT00122
하기에 제형예를 나타낼 것이다. 모든 부는 중량부이다.
제형예 1
자일렌 35 부 및 N,N-디메틸포름아미드 35 부의 혼합물에, 10 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (599) 중 어느 하나를 용해한 후, 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르 14 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가한다. 혼합물을 철저하게 교반하여 10 % 에멀젼을 수득한다.
제형예 2
나트륨 라우릴술페이트 4 부, 칼슘 리그닌술포네이트 2 부, 합성 함수 산화 규소 미세분말 20 부 및 규조토 54 부의 혼합물에 본 발명의 화합물 (1) 내지 (599) 중 어느 하나를 20 부 첨가한다. 혼합물을 철저하게 교반하여 20 % 습윤제를 수득한다.
제형예 3
2 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (599) 중 어느 하나에, 합성 함수 산화 규소 미세분말 1 부, 칼슘 리그닌술포네이트 2 부, 벤토나이트 30 부 및 카올린 클레이 60 부를 첨가한 후, 철저히 교반한다. 그 후 적절한 양의 물을 혼합물에 첨가한다. 혼합물을 추가로 교반하고, 과립기로 과립화하고, 통풍건조시켜 2 % 과립을 수득한다.
제형예 4
적절한 양의 아세톤에, 1부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (599) 중 어느 하나를 용해시킨 다음, 합성 함수 산화 규소 미세분말 5 부, PAP 0.3 부 및 푸바사미 클레이 (fubasami clay) 93.7 부를 첨가한다. 혼합물을 철저히 교반한다. 그 후, 아세톤을 증발시켜 혼합물에서 제거하여 1 % 분말을 수득한다.
제형예 5
10 부의 본 발명의 화합물 (1) 내지 (599) 중 어느 하나; 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄 염 50 부를 함유하는 백색 카본 35 부; 및 물 55 부의 혼합물을 습윤 분쇄법으로 미세하게 분쇄하여 10 % 유동화제를 수득한다.
제형예 6
자일렌 5 부 및 트리클로로에탄 5 부에, 0.1 부의 본 발명 화합물 (1) 내지 (599) 중 어느 하나를 용해한다. 용액을 89.9 부의 탈취 등유와 혼합하여 0.1 % 의 오일을 수득한다.
제형예 7
0.5 ml 의 아세톤에, 본 발명의 화합물 (1) 내지 (599) 중 어느 하나를 10 mg 용해한다. 용액을 5 g 의 고체 동물 사료 분말과 균일하게 혼합하고 (CE-2 사육 및 보육용 고체 사료 분말, CLEA Japan, Inc. 제품) 아세톤을 증발시켜 건조시킴으로써 독 미끼를 수득한다.
다음에서, 본 발명의 화합물이 해충 방제에 효과적임을 시험예를 통해 나타낼 것이다.
화합물 10 부; 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄 염 50 부를 포함하는 백색 카본 35 부; 및 물 55 부의 혼합물을 습윤 분쇄법으로 미세하게 분쇄하여 제형물을 수득한다.
시험예 1 내지 8 에서 사용되는 시험 살충 용액을 제조하기 위해서 제형물을 물로 희석해서 활성 성분 농도가 500 ppm 이 되도록 했다.
시험예 1 (Spodoptera litura)
폴리에틸렌 컵 (직경: 5.5 cm) 의 바닥에, 동일한 직경을 가진 여과지를 깔았다. 6 mm 얇기로 썰고 반으로 자른 인섹타 LF (인공먹이; Nippon Nosan kogyo Co.) 를 그 위에 놓았다. 그리고 나서 상기 언급한 시험 살충 용액 2 ml 를 스며들게 했다. 공기 건조한 후, 5 마리의 4-령 담배거세미나방 (Spodoptera litura) 의 유충을 컵에 넣었고, 뚜껑을 덮었다. 6 일 후에, 죽은 유충의 수를 조사했다. 사망률은 하기 식으로 계산하였고, 결과는 지수로 나타낸다. 4: 사망률 100%, 3: 사망률 80 내지 99 %, 2: 사망률 60 내지 79 %, 1: 사망률 30 내지 59 %, 0: 사망률 0 내지 29 %
사망률 (%) = {(죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수)} X 100
화합물 (1), (2), (3), (4), (6), (7), (9), (10), (11), (13), (14), (15), (16), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (43), (44), (45), (46), (47), (50), (51), (53), (54), (55), (56), (57), (58), (59), (61), (63), (64), (65), (67), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (80), (81), (83), (84), (86), (87), (88), (91), (97), (101), (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108), (110), (111), (112), (113), (114), (115), (118), (119), (121), (123), (136), (142), (146), (149), (151), (152), (156), (157), (159), (166), (167), (168), (169), (174), (175), (177), (180), (184) 내지 (187), (189), (193) 내지 (195), (198), (200), (203) 내지 (205), (211) 내지 (237), (239) 내지 (241), (247) 내지 (252), (254) 내지 (256), (258) 내지 (260), (263) 내지 (273), (277) 내지 (307), (316), (317), (321), (322), (324), (325), (330), (332) 내지 (339), (341) 내지 (370), (373), (377), (385), (386), (388) 내지 (401), (410) 내지 (418), (427) 내지 (453), (458), (459), (461) 내지 (463), (469) 내지 (490), (493), (495) 내지 (502), (505), (507), (513), (598) 및 (599) 은 지수 3 이상을 나타냈다. 그리하여, 효과적인 살충 활성이 관찰됐다.
시험예 2 (Adoxophyes orana)
폴리에틸렌 컵 (직경: 5.5 cm) 의 바닥에, 동일한 직경을 갖는 여과지를 놓았다. 2 mm 얇기로 썰은 Silkmate 2S (인공 먹이; Nippon Nosan kogyo Co.) 를 그 위에 놓았다. 그리고 나서 상기 언급한 시험 살충 용액 1 ml 를 스며들게 했다. 공기 건조 한 후, 30 마리의 1-령 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana)의 유충을 컵에 넣었다. 7 일 후, 살아있는 유충의 수를 조사했다. 사망률은 하기 식으로 계산하였고, 결과는 지수로 나타낸다. 4: 사망률 100 %, 3: 사망률 80 내지 99 %, 2: 사망률 60 내지 79 %, 1: 사망률 30 내지 59 %, 0: 사망률 0 내지 29 %
사망률 (%) = {(시험 유충의 수 - 살아남은 유충의 수)/(시험 유충의 수)} X 100
화합물 (1), (2), (3), (4), (6), (7), (9), (10), (11), (13), (14), (15), (16), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (42), (43), (44), (45), (46), (47), (48), (50), (51), (52), (53), (54), (56), (57), (58), (59), (63), (64), (65), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (80), (81), (83), (84), (86), (87), (88), (91), (92), (97), (100), (101), (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108), (110), (111), (112), (113), (114), (115), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (128), (136), (146), (149), (151), (152), (156), (157), (159), (162), (166), (167), (168), (169), (170), (174) 내지 (180), (184) 내지 (187), (189), (192) 내지 (195), (198) 내지 (200), (203) 내지 (205), (211) 내지 (237), (239) 내지 (243), (247) 내지 (261), (263) 내지 (308), (311), (315) 내지 (317), (321) 내지 (325), (330) 내지 (339), (341) 내지 (379), (381), (383), (385), (386), (388) 내지 (400), (410) 내지 (415), (424), (428) 내지 (453), (458), (459), (462), (463), (469) 내지 (490), (492), (493), (495) 내지 (502), (505), (507), (513), (598) 및 (599) 은 지수 3 이상을 나타냈다. 그리하여, 효과적인 살충 활성이 관찰됐다.
시험예 3 (목화 진딧물)
1 온스 (ounce) 컵에서 기른 첫 번째-잎 단계 (first-leaf stage) 의 오이에 30 마리의 1-령 목화 진딧물의 유충으로 접종했다. 하루 후, 상기 언급한 시험 살충 용액 20 ml 를 분사했다. 6 일 후, 살아있는 유충의 수를 조사했다. 미처리 대조군에 기초한 생존률을 하기 식으로 계산하였고, 결과는 지수로 나타냈다. 4: 생존률 0 %, 3: 생존률 1 내지 10 %, 2: 생존률 11 내지 40 %, 1: 생존률 41 내지 70 %, 0: 생존률 70 % 초과
생존율 (%) = (처리한 오이에 있는 생존 유충의 수/미처리 오이에 있는 시험 유충의 수) X 100
화합물 (1), (2), (3), (4), (8), (9), (10), (12), (14), (15), (16), (17), (18), (19), (20), (23), (24), (25), (26), (27), (29), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (41), (45), (46), (47), (54), (63), (64), (69), (70), (73), (74), (81), (84), (85), (87), (88), (91), (103), (106), (111), (117), (118), (119), (130), (155), (157), (158), (159), (174), (177), (180), (187), (192), (198), (203), (259), (263) 내지 (271), (278) 내지 (281), (284), (288), (290) 내지 (302), (307), (321), (322), (324), (330), (333) 내지 (335), (341) 내지 (345), (347) 내지 (365), (367) 내지 (371), (373), (386), (388), (393) 내지 (397), (407), (409), (410), (415), (416), (428) 내지 (431), (433) 내지 (438), (440) 내지 (449), (451), (458), (459), (463) 내지 (465), (469) 내지 (476), (480) 내지 (484), (486) 내지 (488), (497), (498), (501), (502), (505), (513), (598) 및 (599) 은 지수 3 이상을 나타냈다. 그리하여 효과적인 살충 활성이 관찰됐다.
시험예 4 (Nilaparvata lugens)
플라스틱 컵 90 ml 에서 두 번째 또는 세 번째 잎까지 기른 벼를 5 cm 의 동일한 높이로 잘랐다. 상기 언급한 시험 살충 용액 20 ml 를 분사했다. 공기 건조 후, 30 마리의 1 내지 2-령 갈색멸구 유충 (Nilaparvata lugen) 을 벼에 자유롭게 놓아두고, 뚜껑을 덮었다. 6 일 후, 살아남은 유충의 수를 조사했다. 미처리 대조군에 기초한 생존률은 하기 식으로 계산했고, 결과는 지수로 나타낸다. 4: 생존률 0 %, 3: 생존률 1 내지 10 %, 2: 생존률 11 내지 40 %, 1: 생존률 41 내지 70 %, 0: 생존률 70 % 초과
생존률 (%) = (처리한 벼 위에 있는 살아있는 유충의 수/미처리 벼의 시험 유충의 수) X 100
화합물 (1), (2), (3), (16), (18), (20), (24), (25), (30), (31), (32), (33), (35), (37), (38), (43), (45), (47), (50), (54), (56), (57), (58), (59), (64), (69), (74), (75), (81), (84), (87), (103), (130), (151), (156), (157), (158), (159), (170), (174), (175), (177), (186), (187), (189) 내지 (194), (198), (198), (203), (264) 내지 (268), (280), (281), (284), (286), (288), (290), (292) 내지 (297), (302), (321), (322), (324), (333), (334), (341), (344), (345), (347) 내지 (354), (356) 내지 (364), (367), (368), (370), (386), (388), (393) 내지 (395), (407), (409), (428) 내지 (432), (434) 내지 (438), (441) 내지 (449), (451), (463), (464), (469) 내지 (476), (481), (482), (486) 내지 (488), (490), (491), (497), (505), (513), (598) 및 (599) 은 지수 3 이상을 나타냈다. 그리하여 효과적인 살충 활성이 관찰됐다.
시험예 5 (Musca domestica)
폴리에틸렌 컵의 바닥 (직경 5.5 cm)에, 동일한 직경을 가진 여과지를 놓았다. 상기 언급한 시험 살충 용액 0.7 ml 를 여과지에 적하 후, 먹이로서 수크로오즈 30 mg 을 균일하게 뿌렸다. 10 마리의 암컷 집파리 (Musca domestica) 성충을 컵에 놓았고, 뚜껑을 덮었다. 24 시간 후, 죽은 곤충의 수를 조사했다. 사망률은 하기 식으로 계산했고, 결과는 지수로 나타낸다. 4: 사망률 100 %, 3: 사망률 70 내지 99 %, 2: 사망률 40 내지 69 %, 1: 사망률 10 내지 39 %, 0: 사망률 0 내지 9 %
사망률 (%) = {(죽은 곤충의 수)/(시험 곤충의 수)} X 100
화합물 (1), (2), (3), (4), (6), (9), (10), (13), (14), (16), (20), (23), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (43), (46), (47), (50), (54), (56), (57), (58), (59), (63), (64), (65), (66), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (81), (84), (86), (87), (91), (97), (98), (102), (103), (105), (106), (108), (111), (118), (119), (120), (121), (122), (136), (146), (149), (156), (157), (162), (163), (166), (174), (177), (185) 내지 (187), (198), (203) 내지 (205), (234), (259), (263) 내지 (268), (278) 내지 (281), (284), (286) 내지 (302), (304), (305), (307), (321), (324), (332) 내지 (334), (343), (354), (363), (368) 내지 (370), (429) 내지 (432), (434) 내지 (437), (440), (443), (446), (447), (469) 내지 (477), (480), (482), (486) 내지 (488), (490), (497), (498) 및 (505) 은 지수 3 이상을 나타냈다. 그리하여, 효과적인 살충 활성이 관찰됐다.
시험예 6 (Blattella germanica)
폴리에틸렌 컵 (직경 5.5 cm) 의 바닥에, 동일한 직경을 가진 여과지를 놓았다. 상기 언급한 시험 살충 용액 0.7 ml 를 여과지에 적하한 후, 먹이로서 수크로오즈 30 mg 을 균일하게 뿌렸다. 두 마리의 수컷 성충 독일 바퀴벌레 (Blattella germanica) 를 컵에 두고, 뚜껑을 덮었다. 6 일 후, 죽은 곤충의 수를 조사했다. 사망률을 하기 식으로 계산했고, 결과를 지수로 나타낸다. 4: 사망률 100 %, 2: 사망률 50 %, 0: 사망률 0 %
사망률 (%) = {(죽은 곤충의 수)/(시험 곤충의 수)} X 100
화합물 (1), (2), (3), (4), (9), (10), (13), (14), (16), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (43), (45), (46), (47), (50), (54), (58), (69), (72), (73), (74), (75), (87), (102), (103), (106), (107), (108), (111), (123), (146), (151), (156), (157), (166), (174), (175), (177), (180), (186), (187), (198), (200), (203), (204), (219), (228), (260), (263) 내지 (268), (270) 내지 (272), (274), (278) 내지 (281), (284) 내지 (286), (293), (295), (297), (321), (322), (324), (333), (334), (348), (388), (389), (394), (395), (398), (399), (428) 내지 (449), (451), (452), (454), (456), (462), (463), (467), (469) 내지 (476), (480) 내지 (483), (485) 내지 (487), (490), (495), (497), (501), (502), (505), (513) 및 (599) 은 지수 4 를 나타냈다.
시험예 7 (빨간 집모기)
상기 언급한 시험 살충 용액 0.7 ml 을 이온-교환 수 (활성 성분의 농도: 3.5 ppm) 100 ml 에 첨가했다. 20 마리의 빨간 집모기 (Culex pipens pallens) 종령 유충을 물에 넣었다. 하루 후, 죽은 유충의 수를 조사했다. 사망률은 하기 식으로 계산했고, 결과는 지수로 나타낸다. 4: 사망률 91 내지 100 %, 2: 사망률 10 내지 90 %, 0: 사망률 0 내지 10 %
사망률 (%) = {(죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수)} X 100
화합물 (1), (2), (3), (4), (6), (7), (9), (10), (13), (14), (16), (19), (20), (23), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (42), (43), (45), (46), (47), (50), (51), (53), (54), (56), (57), (58), (59), (63), (64), (65), (66), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (77), (78), (80), (81), (84), (86), (87), (88), (98), (100), (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108), (111), (113), (114), (115), (118), (119), (121), (123), (128), (133), (136), (146), (150), (156), (157), (159), (162), (163), (166), (174), (175), (177), (180), (186), (187), (192) 내지 (195), (198) 내지 (201), (203) 내지 (205), (213), (215) 내지 (217), (223), (225) 내지 (229), (234) 내지 (238), (243), (256), (259) 내지 (273), (278) 내지 (281), (284) 내지 (308), (316), (317), (321), (322), (324) 내지 (328), (330) 내지 (336), (338) 내지 (355), (357) 내지 (364), (368) 내지 (370), (382), (385), (386), (388), (392) 내지 (395), (401), (418), (419), (428) 내지 (449), (452) 내지 (455), (459), (465), (466), (469) 내지 (483), (485) 내지 (490), (492), (493), (495) 내지 (497), (501), (502), (505), (507), (513), (598) 및 (599) 은 지수 4 를 나타냈다.
시험예 8 (Tetranychus urticae)
강낭콩을 3 온스 컵에 심고, 일주일 동안 키웠다. 많은 점박이 응애 (Tetranychus urticae) 가 기생하는 강낭콩의 잎을 자르고, 전술한 강낭콩의 잎에 두고 하루 동안 두었다. 많은 점박이 응애 (Tetranychus urticae)가 기생한 잎을 제거한 후에, 상기 언급한 시험 살충 용액 20 ml 를 분사했다. 8 일 후, 살아있는 암컷 곤충의 개수를 조사했다. 결과를 지수로 나타냈다. 4: 살아있는 암컷 곤충 0 내지 3 마리, 3: 살아있는 암컷 곤충 4 내지 10 마리, 2: 살아있는 암컷 곤충 11 내지 20 마리, 1: 살아있는 암컷 곤충 21 내지 30 마리, 0: 살아있는 암컷 곤충 31 마리 이상
화합물 (17), (28), (29), (32), (33), (194), (272), (396), (409), (418), (436), (452), (480), (481), (486), (497), (499) 및 (501) 은 지수 3 이상을 나 타냈다.
시험예 9 (Plutella xylostella)
자일렌 및 N,N-디메틸포름아미드의 혼합물 (자일렌 : N,N-디메틸포름아미드 = 1:1) 0.075 ml 및 자일렌 및 Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTD) 의 혼합물 (자일렌 : Sorpol 3005X = 1:9) 0.04 ml을 각각의 시험 화합물 30 mg 에 첨가했다. 혼합물을 활성 성분의 농도가 500 ppm 이 되도록 물로 희석해서 시험 용액을 제조했다. 시험 용액을 네 번째 잎-단계에서 포트 (pot) 당 20 ml의 비율로 양배추 (Brassicae oleracea) 에 적용했다. 공기 건조 후, 양배추의 아랫부분 (ground part) 을 잘라냈고, 양배추의 아랫부분을 5 마리의 2-령 배추좀나방 (Plutella xylostella) 과 함께 폴리에틸렌 컵 (100 ml 부피) 에 넣었다. 이를 25 ℃에 두었다.
5 일 후, 죽은 벌레의 수를 조사했다. 사망률은 하기 식으로 계산했고, 결과는 지수로 나타냈다. 4: 사망률 100 %, 3: 사망률 80 내지 99 %, 2: 사망률 60 내지 79 %, 1: 사망률 30 내지 59 %, 0: 사망률 0 내지 29 %
사망률 (%) = {(죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수)} X 100
화합물 (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (13), (14), (15), (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (29), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (42), (43), (44), (45), (46), (47), (50), (51), (52), (53), (54), (56), (57), (59), (63), (64), (65), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (79), (80), (81), (83), (84), (86), (87), (88), (91), (95), (100), (101), (102), (103), (105), (106), (107), (108), (109), (110), (111), (112), (113), (114), (115), (116), (117), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (133), (139), (145), (146), (149), (151), (156), (157), (158), (159), (163), (165), (166), (167), (168), (169), (174), (175), (177), (185), (186), (189), (191), (193), (194), (198) 내지 (205), (211) 내지 (221), (223) 내지 (236), (239) 내지 (242), (245), (247), (248), (252), (254), (256), (258) 내지 (260), (263) 내지 (273), (278) 내지 (282), (284) 내지 (302), (304), (307), (321), (322), (324), (325), (330) 내지 (339), (341) 내지 (371), (373), (375), (377), (379), (380), (386), (388) 내지 (419), (422), (428) 내지 (438), (441) 내지 (449), (451), (452), (454), (457), (458), (462), (463), (465), (466), (469) 내지 (475), (477) 내지 (490), (493), (495) 내지 (502), (505), (507), (513), (598) 및 (599) 은 지수 3 이상을 나타냈다. 그리하여, 효과적인 살충 활성이 관찰됐다.
시험예 10 (Bemisia argetifolii)
자일렌 및 N,N-디메틸포름아미드의 혼합물 (자일렌 : N,N-디메틸포름아미드 = 1:1) 0.1 ml 및 자일렌 및 Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTd) 의 혼합물 (자일렌 : Sorpol 3005X = 1:9) 0.04 ml 을 각각의 시험 화합물 40 mg 에 첨가했다. 혼합물을 물로 희석해서 활성 성분의 농도가 지정 농도가 되도록 했다. 더 나아가, 스프레더 (spreader) (Dain: Takeda Pharmaceutical Co. LTD) 를 혼합물에 기초하여 1/3000 의 양으로 첨가하여, 시험 용액을 제조했다.
양배추를 3-온스 컵에 심었고, 약 3 주간 키웠다. 두 번째 본 잎을 제외한 모든 잎을 잘랐다. 두 번째 본 잎에 은잎가루이 (Bemisia argetifolii) 성충을 놓아줬고, 3 일간 알을 낳도록 했으며, 성충을 제거했다. 양배추를 온실에서 8 일간 유지시켰다. 그리고 나서 시험 용액을 컵 당 20 ml의 양으로 분사했다. 7 일 후, 사망률을 조사했다. 결과는 지수로 나타낸다. 4: 사망률 100 %, 3: 사망률 90 내지 99 %, 2: 사망률 60 내지 89 %, 1: 사망률 30 내지 59%, 0: 사망률 0 내지 29 %. 활성 성분의 농도가 200 ppm 인 경우, 화합물 (1) 내지 (4), (7) 내지 (20), (23), (25), (26), (28) 내지 (35), (37), (38), (40), (41), (43), (45), (46), (50), (51), (53), (54), (56), (58), (59), (63), (69) 내지 (76), (80), (81), (87), (88), (91), (101), (103), (105), (106), (111), (113), (117), (123), (125), (130), (156) 내지 (158), (174), (184) 내지 (187), (189), (193), (194), (200), (202) 내지 (210), (219), (225), (228), (230), (232), (234), (248), (250), (258), (260), (263) 내지 (266), (268) 내지 (271), (278) 내지 (281), (284) 내지 (294), (296), (298), (299), (301), (302), (305), (307), (321), (324), (325), (357), (388), (389), (459), (463), (469) 내지 (476), (469) 내지 (476), (481), (482) 및 (497) 은 지수 3 이상을 나타냈다.
활성 성분의 농도가 50 ppm 인 경우, 화합물 (21), (24), (344), (348), (350), (352), (355), (358), (360), (364), (368), (394), (395), (398), (430), (436), (442) 및 (445) 는 지수 3 이상을 나타냈다.
활성 성분의 농도가 12.5 ppm 인 경우, 화합물 (333) 및 (431) 은 지수 3 이 상을 나타냈다.
시험예 11 (작은소참진드기)
시험 화합물 0.5 mg 을 아세톤 1 ml 에 용해했다. 5 cm X 10 cm 를 지닌 여과지 한 면 위에, 용액을 균일하게 적용했고, 그리고 나서 공기 건조했다. 그 후에, 여과지를 반으로 접어서 상기 면에 페이퍼 클립으로 고정하여 가방과 같은 모양을 형성시켰다. 10 마리의 작은소참진드기를 상기 가방에 넣었고, 그리고 나서 상기 가방을 페이퍼 클립으로 봉했다. 2 일 후, 죽은 곤충의 수를 조사했다.
화합물 (1), (2), (3), (4), (24), (26), (28), (29), (35), (37), (43), (45), (48), (50), (51), (52), (54), (59), (63), (69), (75), (77), (80), (88), (101), (102), (103), (104), (106), (107), (111), (113), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (130), (146), (156), (186), (187), (188), (189), (195), (207), (208), (264), (265), (266), (267), (278), (280), (284), (321), (324), (333), (334), (341), (428), (429), (430), (431), (433), (434), (435), (441), (442), (443), (446), (447), (469), (470), (471), (472), (473), (474), (475), (469) 내지 (475), (480) 및 (513) 은 100 % 사망률을 나타냈다.
시험예 12 (Plutella xylostella)
자일렌 및 N,N-디메틸포름아미드의 혼합물 (자일렌 : N,N-디메틸포름아미드 = 1:1) 0.1 ml 및 자일렌 및 Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTD) 의 혼합물 (자일렌 : Sorpol 3005X = 1:9) 0.04 ml 를 각각의 시험 화합물 16 mg 에 첨가했다. 혼합물을 물로 희석해서 활성 성분 농도가 200 ppm 이 되도록 했다. 더 나아가, 스프레더 (Dain: Takeda Pharmaceutical Co. LTD) 를 혼합물에 기초하여 1/3000 의 양으로 첨가해서 시험 용액을 제조했다. 시험 용액을 다섯 번째-잎 단계에 있는 양배추 (Brassicae oleracea) 에 포트 당 20 ml 의 비율로 적용했다. 공기 건조 후, 10 마리의 3-령 배추좀나비 (Plutella xylostella) 벌레를 양배추 위에 두었고, 양배추를 구멍이 있는 컵으로 덮었다. 5 일 후, 죽은 벌레의 수를 조사했다. 사망률은 하기의 식으로 계산했고, 결과는 지수로 나타낸다. 4: 사망률 100 %, 3: 사망률 80 내지 99 %, 2: 사망률 60 내지 79 %, 1: 사망률 30 내지 59 %, 0: 사망률 0 내지 29 %
사망률 (%) = {(죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수)} X 100
화합물 (32), (33), (130) 및 (196) 은 지수 3 이상을 나타냈다.
시험예 13 (Spodoptera litura)
자일렌 및 N,N-디메틸포름아미드 혼합물 (자일렌 : N,N-디메틸포름아미드 = 1:1) 0.1 ml 및 자일렌 및 Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTD) 혼합물 (자일렌 : Sorpol 3005X = 1:9) 0.04 ml 를 각각의 시험 화합물 16 mg 에 첨가했다. 혼합물을 물로 희석해서 활성 성분 농도가 지정 농도가 되도록 했다. 더 나아가, 스프레더 (Dain: Takeda Pharmaceutical Co. LTD) 를 혼합물을 기초로 하여 1/3000 의 양으로 첨가하여 시험 용액을 제조했다. 시험 용액은 다섯 번째-잎 단계에 있는 양배추 (Brassicae oleracea) 에 포트 당 20 ml 의 비율로 적용했다. 공기 건조 후, 10 마리의 4-령 거세미나방 (Spodotela litura) 벌레를 양배추 위에 놓았고, 양배추를 구멍이 있는 컵으로 덮었다. 4 일 후, 죽은 벌레의 수를 조사했다. 사망률은 하기 식으로 계산했고, 결과는 지수로 나타낸다. 4: 사망률 100 %, 3: 사망률 80 내지 99 %, 2: 사망률 60 내지 79 %, 1: 사망률 30 내지 59 %, 0: 사망률 0 내지 29 %
사망률 (%) = {(죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수)} X 100
활성 성분의 농도가 200 ppm 일 때, 화합물 (5), (8), (12), (17), (18), (27), (29), (32), (33), (117), (125), (126), (158) 및 (196) 은 지수 3 이상을 나타냈다.
활성 성분의 농도가 50 ppm 인 경우 화합물 (130) 은 지수 3 이상을 나타냈다.
시험예 14 (Adoxophyes orana)
자일렌 및 N,N-디메틸포름아미드의 혼합물 (자일렌 : N,N-디메틸포름아미드 = 1:1) 0.1 ml 및 자일렌 및 Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTD) 의 혼합물 (자일렌 : Sorpol 3005X = 1:9) 0.04 ml 를 각각의 시험 화합물 16 mg에 첨가했다. 혼합물을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 지정 농도가 되도록 했다. 더 나아가, 스프레더 (Dain: Takeda Pharmaceutical Co. LTD) 를 혼합물을 기초로 하여 1/3000 의 양으로 첨가했다. 시험 용액을 포트 당 20 ml 의 비율로, 약 12 내지 15 cm 의 신장을 갖는 3 온스 컵에 심은 사과 묘목에 적용했다. 공기 건조 후에, 약 60 마리의 애모무늬잎말이나방 (Adoxophyed orana) 1-령 유충을 사과에 놓았고, 사과를 폴리에틸렌 컵으로 덮었다. 7 일 후, 살아있는 유충의 수를 조사했다. 사망률은 하기 식으로 계산했고, 결과는 지수로 나타낸다. 4: 사망률 100 %, 3: 사망률 80 내지 99 %, 2: 사망률 60 내지 79 %, 1: 사망률 30 내지 59 %, 0: 사망률 0 내지 29 %
사망률 (%) = {(시험 유충의 수 - 살아있는 유충의 수)/(시험 유충의 수)} X 100
활성 성분의 농도가 200 ppm 인 경우, 화합물 (5), (8), (12), (17), (18), (27), (117), (125), (126), (131) 및 (196) 은 지수 3 이상을 나타냈다.
활성 성분의 농도가 50 ppm 인 경우, 화합물 (29), (154) 및 (158) 은 지수 3 이상을 나타냈다. 활성 성분의 농도가 12.5 ppm 인 경우, 화합물 (32), (33), 및 (130) 은 지수 3 이상을 나타냈다.
본 발명에 따르면, 화합물 (I) 또는 그의 염은 우수한 해충에 대항한 방제 활성을 지니므로, 살충 조성물의 활성 성분으로서 유용하다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 (I) 로 나타낸 이미노프로펜 화합물 또는 그의 염:
    Figure 112008039142494-PCT00123
    [식 중,
    X 는 OX1, NX2X3, SX4, S(O)mX5, Si(X6)3 또는 N=C(X7)2 를 나타내고,
    Y 는 OY1, NY2Y3, SY4, SO2Y5 또는 N=C(Y6)2 를 나타내고,
    Z 는 시아노기, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q91)ZA, C(=O)OZB, C(=Q92)NZDZE, SO2ZF, NZGZH, OZK 또는 N=C(ZI)2 을 나타내고,
    X1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q11)XA1, C(=O)OXB1, C(=Q12)NXD1XE1, SO2XF1, NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 을 나타내고,
    X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2, C(=O)OXB2, C(=Q22)NXD2XE2, SO2XF2, NXG2XH2, N=C(XI2)2, OXK2 또는 시아노기를 나타내고,
    X3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q31)XA3, C(=O)OXB3, C(=Q32)NXD3XE3 또는 SO2XF3 을 나타내고,
    대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
    X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐 기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q41)XA4, C(=O)OXB4, C(=Q42)NXD4XE4 또는 S(O)nXF4 을 나타내고,
    X5 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    X6들은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 저급 알콕시기를 나타내고,
    X7들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, OXL7, SXM7 또는 NXG7XH7 을 나타내고,
    대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조를 나타내고,
    Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q51)YA1, C(=O)OYB1, C(=Q52)NYD1YE1, S(O)pYF1 또는 N=C(YI1)2 을 나타내고,
    Y2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q61)YA2, C(=O)OYB2, C(=Q62)NYD2YE2, SO2YF2, NYG2YH2, N=C(YI2)2, OYK2 또는 시아노기를 나타내고,
    Y3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q71)YA3, C(=O)OYB3, C(=Q72)NYD3YE3 또는 SO2YF3 를 나타내고,
    Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q81)YA4, C(=O)OYB4, C(=Q82)NYD4YE4 또는 S(O)qYF4 를 나타내고,
    Y5 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    Y6들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, OYL6, SYM6 또는 NYG6YH6 를 나타내고,
    대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조를 나타내고,
    XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 및 ZA 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알 케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    XB1, XB2, XB3, XB4, YB1, YB2, YB3, YB4 및 ZB 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
    XD1, XD2, XD3, XD4, YD1, YD2, YD3, YD4 및 ZD 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아미노기, 시아노기 또는 OGa1 을 나타내고,
    및
    XE1, XE2, XE3, XE4, YE1, YE2, YE3, YE4 및 ZE 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    대안적으로, XD1 및 XE1, XD2 및 XE2, XD3 및 XE3, XD4 및 XE4, YD1 및 YE1, YD2 및 YE2, YD3 및 YE3, YD4 및 YE4, 및 ZD 및 ZE 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
    XF1, XF2, XF3, YF1, YF2, YF3 및 ZF 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
    XF4 및 YF4 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    XG1, XG2, XG7, YG2, YG6 및 ZG 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=QG1)GA1, C(=O)OGB1, C(=QG2)NGD1GE1 또는 SO2GF1 을 나타내고,
    및
    XH1, XH2, XH7, YH2, YH6 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    대안적으로, XG1 및 XH1, XG2 및 XH2, XG7 및 XH7, YG2 및 YH2, YG6 및 YH6, 및 ZG 및 ZH 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
    XI1, XI2, YI1, YI2 및 ZI 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, OGa2, SGa3 또는 NGG1GH1 를 나타내고,
    대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조를 나타내고,
    XK2, YK2 및 ZK 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=QK1)GA2, C(=O)OGB2, C(=QK2)NGD2GE2 또는 SO2GF2 을 나타내고,
    XL7, XM7, YL6 및 YM6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    Ga1, Ga2 및 Ga3 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    GA1 및 GA2 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    GB1 및 GB2 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
    GD1 및 GD2 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아미노기, 시아노기 또는 OGd1 을 나타내고,
    및
    GE1 및 GE2 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    대안적으로, GD1 및 GE1, 및 GD2 및 GE2 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
    GF1 및 GF2 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
    GG1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=QGa)GA1-1, C(=O)OGB1-1, C(=QGb)NGD1-1GE1 -1 또는 SO2GF1 -1 을 나타내고,
    및
    GH1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    대안적으로, GG1 및 GH1 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
    Gd1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저 급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    GA1 -1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    GB1 -1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
    GD1 -1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 임의 치환된 아미노기, 시아노기 또는 OL 을 나타내고,
    및
    GE1 -1 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저 급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    대안적으로, GD1 -1 및 GE1 -1 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조를 나타내고,
    GF1 -1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기를 나타내고,
    L 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기를 나타내고,
    Q11, Q12, Q21, Q22, Q31, Q32, Q41, Q42, Q51, Q52, Q61, Q62, Q71, Q72, Q81, Q82, Q91, Q92, QG1, QG2, QK1, QK2, QGa 및 QGb 은 각각 독립적으로 산소 또는 황을 나타내고,
    m 은 1 또는 2 의 정수를 나타내고,
    n, p 및 q 는 각각 독립적으로 0 또는 2 의 정수를 나타내는데,
    여기서, 1) X 가 벤조일옥시기이고 Y 가 메톡시기인 경우에는, Z 는 2-(벤조일아미노)비닐기는 아니고,
    2) X2 가 메틸기인 경우에는, X3 는 메틸기는 아니며,
    3) X 가 메톡시기이고 Y 가 트리플루오로메틸술포닐옥시기인 경우에는, Z 는 3-비닐옥시프로필기가 아니다].
  2. 제 1 항에 있어서, 하기인 화합물:
    X 가 OX1, NX2X3, SX4 또는 S(O)2X5
    (식 중,
    X1 및 X2 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임), NXG1XH1 또는 N=C(XI1)2 이고,
    X4 및 X5 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 는 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
    X3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
    대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨) 이고,
    Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
    (식 중,
    Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 이고,
    Y2 및 Y4 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환 된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
    Y3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
    Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
    C(=O)OZB (식 중, ZB 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
    SO2ZF (식 중, ZF 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
    NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
    대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
    OZK (식 중, ZK 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
    N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
    대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
  3. 제 2 항에 있어서, 하기인 화합물:
    X 는 SX4
    (식 중, X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시 클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
    Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
    (식 중,
    Y1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 이고,
    Y2 및 Y4 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
    Y3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
    Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬 기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
    C(=O)OZB (식 중, ZB 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
    SO2ZF (식 중, ZF 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
    NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 는 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
    대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
    OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알 케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
    N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
    대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
  4. 제 3 항에 있어서, 하기인 화합물:
    X 는 SX4
    (식 중, X4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
    Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
    (식 중,
    Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 (YI1들은 각각 독립적으로 저급 알킬기 또는 방향 족 탄화수소기임) 이고,
    Y2 및 Y3 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
    Y4 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
    Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 저급 알콕시카르보닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소 술포닐기, 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기, 방향족 탄화수소 옥시기, 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
  5. 제 4 항에 있어서, 하기인 화합물:
    X 는 SX4
    (식 중, X4 는 (1) 적어도 한 개의 할로겐, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 및 (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 알케닐기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐 원자, (2) 니트로기, (3) 저급 알킬기, (4) 저급 할로알킬기 및 (5) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 하나 이상의 저급 알킬기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
    Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
    (식 중,
    Y1 은 (1) 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 방향족 탄화수소기 및 (3) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 시아노기, (3) 니트로기, (4) 저급 알킬기, (5) 아미노기, (6) 저급 알킬티오기, (7) 저급 알킬술포닐기, (8) 저급 시클로알킬기, (9) 방향족 탄화수소기, (10) 저급 알콕시카르보닐기, (11) 저급 알콕시기, (12) 헤테로시클릭기, (13) 저급 알킬렌기 및 (14) 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 헤테로시클릭기; 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기이고,
    Y2 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 방향족 탄화수소기이고,
    Y3 은 저급 알킬기이고,
    Y4 는 (1) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (2) 적어도 한 개의 저급 알킬기로 임의 치환된 방향족 탄화수소기 및 (3) 저급 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 한 개의 치환기로 임의 치환된 저급 알킬기; 고급 알킬기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기 및 (4) 저급 할로알킬옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; (1) 저급 알킬기, (2) 저급 할로알킬기 및 (3) 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 헤테로시클릭기; 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알케닐기; 고급 알케닐기; 또는 저급 알키닐기임) 이고,
    Z 는 적어도 한 개의 할로겐으로 치환된 저급 알킬기; (1) 할로겐, (2) 니트로기, (3) 시아노기, (4) 저급 알킬기, (5) 저급 알콕시기, (6) 저급 할로알킬기, (7) 저급 시클로알킬기 및 (8) 방향족 탄화수소 옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 헤테로시클릭기; 저급 알콕시카르보닐기; 방향족 탄화수소 술포닐기; 방향족 탄화수소기로 치환 및 저급 알킬기로 임의 치환된 아미노기; 방향족 탄화수소 옥시기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알콕시기; 또는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬리덴 아미노기임.
  6. 제 2 항에 있어서, 하기인 화합물:
    X 는 OX1
    (식 중, X1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, NXG1XH1, 또는 N=C(XI1)2 임) 이고,
    Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
    (식 중,
    Y1 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 N=C(YI1)2 이고,
    Y2 및 Y4 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
    Y3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
    Z 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
    C(=O)OZB (식 중, ZB 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
    SO2ZF (식 중, ZF 는 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
    NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
    대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
    OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
    N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
    대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
  7. 제 6 항에 있어서, 하기인 화합물:
    X 는 OX1
    (식 중, X1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 디-저급 알킬 아미노기, 임의 치환된 저급 알킬리덴 아미노기, 또는 임의 치환된 저급 시클로알킬리덴 아미노기임) 이고,
    Y 는 OY1 또는 SY4
    (식 중, Y1 및 Y4 는 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
    Z 는 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임.
  8. 제 7 항에 있어서, 하기인 화합물:
    X 는 OX1
    (식 중, X1 은 (1) 할로겐, (2) 저급 알킬기 및 (3) 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기; 저급 시클로알킬기; (1) 할로겐, (2) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알킬기, (3) 저급 알콕시기, (4) 저급 알콕시카르보닐기, (5) 저급 알카노일기, (6) 저급 알킬티오기, (7) 방향족 탄화수소기, (8) 시아노기, (9) 니트로기 및 (10) 알킬렌 디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 알킬리덴 아미노기; 저급 시클로알킬리덴 아미노기; 또는 디-저급 알킬 아미노기임) 이고,
    Y 는 OY1 또는 SY4
    (식 중,
    Y1 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 치환된 저급 알킬기, 또는 할로겐 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들) 로 임의 치환된 방향족 탄화수소기이고,
    Y4 는 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 방향족 탄화수소기임) 이고,
    Z 는 (1) 할로겐, (2) 저급 시클로알킬티오기, (3) 히드록실기, (4) 적어도 한 개의 방향족 탄화수소기로 임의 치환된 저급 알킬기, (5) 저급 알케닐기, (6) 적어도 한 개의 할로겐으로 임의 치환된 저급 알콕시기, (7) 저급 알카노일옥시기, (8) 적어도 한 개의 저급 알킬기 또는 할로겐으로 임의 치환된 방향족 탄화수소기, (9) 헤테로시클릭기, (10) 저급 알킬티오기, (11) 저급 알킬 술피닐기, (12) 저급 알킬 술포닐기, (13) 아릴티오기, (14) 저급 알콕시 카르보닐기, (15) 저급 알카노일기, (16) 방향족 탄화수소 카르보닐기, (17) 저급 알키닐기, (18) 저급 알킬렌 디옥시기 및 (19) 저급 알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독립된 치환기(들)로 임의 치환된 방향족 탄화수소기; 또는 헤테로시클릭기임.
  9. 제 2 항에 있어서, 하기인 화합물:
    X 는 NX2X3, 또는 S(O)2X5
    (식 중,
    X2 및 X5 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기, 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고, XA2 는 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
    X3 는 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
    Y 는 OY1, NY2Y3 또는 SY4
    (식 중,
    Y1 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 N=C(YI1)2 이고,
    Y2 및 Y4 은 각각 독립적으로 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기이고,
    Y3 은 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임) 이고,
    Z 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기,
    C(=O)OZB (식 중, ZB 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임),
    SO2ZF (식 중, ZF 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수 소기, 임의 치환된 헤테로시클릭기 또는 임의 치환된 아미노기임),
    NZGZH (식 중, ZG 및 ZH 은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
    대안적으로, 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성됨),
    OZK (식 중, ZK 은 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기임), 또는
    N=C(ZI)2 (식 중, ZI들은 각각 독립적으로 수소 원자, 임의 치환된 저급 알킬기, 고급 알킬기, 임의 치환된 저급 시클로알킬기, 임의 치환된 저급 알케닐기, 고급 알케닐기, 임의 치환된 저급 시클로알케닐기, 임의 치환된 저급 알키닐기, 고급 알키닐기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 헤테로시클릭기로,
    대안적으로, 서로 결합된 탄소와 함께 고리 구조로 형성됨) 임.
  10. 제 9 항에 있어서, 하기인 화합물:
    X 는 NX2X3, 또는 S(O)2X5
    (식 중,
    X2 은 임의 치환된 저급 알킬기, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 C(=Q21)XA2 (식 중, Q21 은 산소 원자이고, XA2 은 임의 치환된 저급 알킬기임) 이고,
    X3 은 임의 치환된 저급 알킬기, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기로,
    대안적으로, X2 및 X3 은 서로 결합된 질소와 함께 고리 구조로 형성되고,
    X5 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
    Y 는 OY1, 또는 SY4
    (식 중, Y1 및 Y4 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기임) 이고,
    Z 은 임의 치환된 방향족 탄화수소기임.
  11. 활성 성분으로서의 제 1 항에 따른 화합물 또는 그의 염 및 불활성 담체를 포함하는 살충 조성물.
  12. 유효량의 제 1 항에 따른 화합물 또는 그의 염을 해충 또는 해충 서식지에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법.
  13. 해충 방제를 위한 제 1 항에 따른 화합물 또는 그의 염의 용도.
KR1020087013243A 2005-12-01 2006-11-08 이미노프로펜 화합물 및 그의 용도 KR20080072029A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2005-00347646 2005-12-01
JP2005347646 2005-12-01
JPJP-P-2006-00146381 2006-05-26
JP2006146381 2006-05-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20080072029A true KR20080072029A (ko) 2008-08-05

Family

ID=37907712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087013243A KR20080072029A (ko) 2005-12-01 2006-11-08 이미노프로펜 화합물 및 그의 용도

Country Status (11)

Country Link
US (4) US8084644B2 (ko)
EP (1) EP1957459A2 (ko)
JP (1) JP2012207034A (ko)
KR (1) KR20080072029A (ko)
AR (1) AR058378A1 (ko)
AU (1) AU2006320139A1 (ko)
BR (1) BRPI0619187A2 (ko)
CA (1) CA2628817A1 (ko)
RU (1) RU2008126713A (ko)
TW (1) TW200804242A (ko)
WO (1) WO2007063702A2 (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200901876A (en) * 2007-05-30 2009-01-16 Sumitomo Chemical Co Thioimidate compound and use thereof for controlling pests
JP2009046478A (ja) 2007-07-25 2009-03-05 Sumitomo Chemical Co Ltd イミデート化合物およびその有害生物防除用途
TW200922468A (en) * 2007-10-11 2009-06-01 Sumitomo Chemical Co α, β-unsaturated imine compound and use thereof for pest control
JP2009227655A (ja) * 2007-11-16 2009-10-08 Sumitomo Chemical Co Ltd α，β−不飽和イミダート化合物およびそれを含有する有害生物防除剤
KR101497113B1 (ko) 2010-10-20 2015-03-03 한국생명공학연구원 Ｈｉｆ-1 활성을 저해하는 아릴옥시페녹시아크릴계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물
SG190295A1 (en) 2010-11-29 2013-06-28 Bayer Ip Gmbh Alpha,beta-unsaturated imines
AU2013212888B2 (en) * 2012-01-24 2016-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition
DE102014109115A1 (de) * 2014-06-30 2015-12-31 Hella Kgaa Hueck & Co. Beleuchtungsvorrichtung für Fahrzeuge
CN107739351A (zh) * 2017-09-22 2018-02-27 山东金城医药化工有限公司 头孢他啶侧链酸活性酯的提纯方法
CN110042115A (zh) * 2019-04-30 2019-07-23 贵州大学 一种马铃薯长管蚜效应蛋白Me23基因的重组载体和表达方法
CN111328629B (zh) * 2020-04-01 2022-03-22 浙江省林业科学研究院 灵芝山稻共生栽培方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1244961A (en) * 1967-09-22 1971-09-02 Burroughs Wellcome Co Thiazole derivatives
US3742051A (en) * 1971-06-02 1973-06-26 Rohm & Haas 3,5-dichloro-n-(1,1,dimethyl-2-propynyl)benzimidoyl halides and derivatives
US4931448A (en) * 1987-11-17 1990-06-05 Ici Americas Inc. Thiomidate insecticides
US5556885A (en) * 1994-10-27 1996-09-17 American Cyanamid Company N-aryl- and N-heteroarylhydrazones of substituted thioacids and the s-oxides thereof as insecticidal and acaricidal agents
US5629335A (en) * 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
US5994359A (en) * 1995-12-27 1999-11-30 Basf Aktiengesellschaft Imino oxyphenyl acetic acid derivatives, methods and intermediates for their preparation and use thereof
JP2001342170A (ja) * 2000-03-28 2001-12-11 Sumitomo Chem Co Ltd アミジン化合物およびその用途
UA79571C2 (en) * 2003-12-04 2007-06-25 Basf Ag Metod for the protection of seeds from soil pests comprising

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012207034A (ja) 2012-10-25
US8410316B2 (en) 2013-04-02
US20080004323A1 (en) 2008-01-03
WO2007063702A2 (en) 2007-06-07
AU2006320139A1 (en) 2007-06-07
US20130150392A1 (en) 2013-06-13
CA2628817A1 (en) 2007-06-07
EP1957459A2 (en) 2008-08-20
AR058378A1 (es) 2008-01-30
BRPI0619187A2 (pt) 2011-09-13
US8618329B2 (en) 2013-12-31
US20110319437A1 (en) 2011-12-29
TW200804242A (en) 2008-01-16
US8084644B2 (en) 2011-12-27
US20140031376A1 (en) 2014-01-30
WO2007063702A3 (en) 2007-08-02
RU2008126713A (ru) 2010-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8618329B2 (en) Iminopropene compound and use thereof
WO2007046513A2 (en) Benzoylurea compounds and use thereof
US8318981B2 (en) Imidate compound and use thereof for pest control
WO2009048152A2 (en) Unsaturated imine compound and use thereof for pest control
JP4370107B2 (ja) 環状化合物、その製造法および有害生物防除剤
JP5239148B2 (ja) ３−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途
EP2332936A1 (en) Pyridine compound and use thereof for pest control
US8278473B2 (en) Alpha, beta-unsaturated imidate compound and pesticidal composition containing the same
JP5304026B2 (ja) チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
WO2010119879A1 (en) Pyrimidine compound and its use for pest control
JP2005194250A (ja) トリアゾール化合物、その製造法および用途
WO2007066496A1 (en) Benzoylurea compound and use thereof
JP2010168328A (ja) Ｎ−フェニルイミン化合物およびその有害生物防除用途
JP2008297223A (ja) チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
JP2008297224A (ja) チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
CN101365681B (zh) 亚氨基丙烯化合物及其用途
JP2003026663A (ja) アゾール化合物、その製造法および用途
JP2008037854A (ja) Ｎ’−アルキルベンゾイル尿素化合物
WO2007116948A1 (ja) 植物の保護方法
WO2007116949A1 (ja) 植物保護方法
JP2008056650A (ja) Ｎ−アリール−ｎ−置換尿素化合物

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid