BRPI0619187A2 - composto de iminopropeno e uso do mesmo - Google Patents

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substituted lower
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alkyl group
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Shigeyuki Itoh
Atsushi Iwata
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Sumitomo Chemical Co
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Abstract

COMPOSTO DE IMINOPROPENO E USO DO MESMO. A presente invenção refere-se ao composto (I) ou um sal deste, tem uma excelente atividade de controle contra pestes. Por conseguinte, o composto (1) ou um sal deste, é útil para um ingrediente ativo de uma composição pesticida.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTO DE IMINOPROPENO E USO DO MESMO".
Campo técnico
A presente invenção refere-se a um composto de iminopropeno e uso pesticida deste.
Técnica Antecedente
Até agora, o desenvolvimento de pesticidas foi realizado e mui- tos compostos que são eficazes para o controle de peste foram constatados. Entretanto, sua atividade não é sempre suficiente. Conseqüentemente, há outras demandas para desenvolver novos compostos que têm atividade de controle de peste.
Descrição da Invenção
A presente invenção entende-se que fornece um composto que tem atividade de controle de peste superior.
O presente inventor estudou intensivamente para encontrar um composto que tem atividade de controle de peste superior e, como um resul- tado, constatou que um composto de iminopropeno representado pela fór- mula (I) tem atividade de controle de peste superior. Desta maneira, a pre- sente invenção foi concluída.
Quer dizer, a presente invenção fornece como segue: Um composto de iminopropeno determinado pela fórmula (I) ou um sal deste:
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que,
X representa OX1, NX2X31 SX4, S(O)mX51 Si(X6)3 ou N=C(X7)2,
Y representa OY11 NY2Y3, SY41 SO2Y5 ou N=C(Y6)2l
Z representa um grupo ciano, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q91)ZA, C(=O)OZB, C(=Q92)NZDZE, SO2ZF, NZGZH, OZK ou N=C(Z1)2,
X1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q11)XA1, C(=O)OXB1, C(=Q12)NXD1XE1, SO2Xf1, NX61XH1 OU N=C(X11)2,
X2 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2, C(=O)OXB2, C(=Q22)NX02XE2, SO2XF2, NXG2XH2, N=C(X12)2, OXK2 ou um grupo ciano,
X3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q31)XA3, C(=O)OX83, C(=Q32)NXD3XE3 ou SO2XF3,
alternativamente, X2 e X3 representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si,
X4 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q41)XA4, C(=0)0XB4, C(=Q42)NXD4XE4 ou S(O)nXp4,
X5 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um-grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
X6s representam cada qual independentemente, um grupo alqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído,
X7s representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, OXL7, SXm7 ou NX07Xh7,
alternativamente, representa uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si, Y1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q51)YA1, C(=O)OYB1, C(=Q52)NYD1YE1, S(O)pYF1 OU N=C(YI1)2,
Y2 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q61)YA2, C(=O)0YB2, C(=Q62)NYD2YE2, SO2YF2, NYG2YH2, N=C(Y12)2, OYD2 ou um grupo ciano,
Y3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q71)YA3, C(=O)OYB3, C(=Q72)NYD3Ye3 ou SO2YF3, Y4 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí-
do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila 30 superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q81)YA4, C(=O)OYB4, C(=Q82)NYD4YE4 ou S(O)qYF4, Y5 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substitu- ído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
Y6S representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, OYl6, SYM6 ou NYG6YH6, alternativamente, representa uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si,
XA1, XA2, XA3, XA4, YA1, YA2, YA3, YA4 e ZA representam cada qual, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído independentemente, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
XB1, X62, Xb3, Xb4, Yb1, Yb2, Yb3, Yb4 e Z8 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído,
X011 X02, X031 X041 Y011 Yd2, Yd3, Yd4 e Z0 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo amino opcionalmente substituído, um grupo ciano ou OGa1, e
XE1, Xe2, Xe3, Xe4, Ye1, Ye2, Ye3, Ye4 e Ze representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, XD1 e XE1, X02 e Xe2, Xd3 e XE3, X04 e XE4, YD1 e YE1, Yd2 e YE2, Yd3 e YE3, Y04 e YE4, e Zd e Ze representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si,
XF1, Xf2, Xf3, Yf1, Yf2, Yf3 e Zf representam cada qual indepen- dentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente subs- tituído, Xf4 e Yf4 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcional- mente substituído,
XG1, Xg2, Xg7, Yg2, Yg6 e Zg representam cada qual independen- temente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=QG1)GA1, C(=0)0Gb1, C(=QG2)NGD1GE1 ou SO2Gf1,
e
XH1, Xh2, Xh7, Yh2, Yh6 e Zh representam cada qual independen- temente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, XG1 e Xm, Xg2 e XH2, XG7 e XH7, YG2 e YH2, YG6 e Yh6 e Zg e Zh representam uma estrutura de anel juntamente com o nitro- gênio, os quais são ligados entre si,
X11, Xl2, Y111-Y12 e Z1 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo al- quenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila su- perior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, OG^a2, SG^a3 ou NG^G1G^H1,
alternativamente, representa uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si,
X^k2, Y^k2 e Z^k representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído, C(=Q^K1)GA2, C(=O)OG^B2, C(=Q^K2)NG^D2G^E2 ou SO2G^F2, X^L7, X^M7, Y^L6 e Y^M6 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo al- quenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila su- perior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
G^a1, G^a2 e G^a3 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
G^a1 e G^a2 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcional- mente substituído,
GB1 e G82 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído,
G01 e G02 representam cada qual independentemente, um áto- mo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo amino opcionalmente substituído, um grupo ciano ou OGd1, e
GE1 e Ge2 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo he- terocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, G01 e Ge1, e G02 e Ge2 representam uma es- trutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si,
GF1 e Gf2 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído,
Gg1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcional- mente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituí- do, C(=QGa)GA1-\ C(=0)0GB1-\ C(=QGb)NGD1"1GE1"1 ou SO2Gp1-1, e
Gh1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcional- mente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, Ggi e Gh1 representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, ós quais são ligados entre si,
Gd1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
Ga1"1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
Gb1"1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcional- mente substituído,
Gd1"1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituí- do, um grupo amino opcionalmente substituído, um grupo ciano ou OL, e
Ge1"1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ido,
alternativamente, G"D1"1 e G"E1"1 representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si,
G"F1"1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcional- mente substituído,
L representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
Q11, Q12, Q21, Q22, Q31, Q32, Q41, Q42, Q51, Q52, Q61, Q62, Q71, Q72, Q81, Q82, Q91, Q92, Qg1, Qg2, Qk1, Qk2, QGa e Qeb representam cada qual in- dependentemente, oxigênio ou enxofre,
m representa um número inteiro de 1 ou 2, n, ρ e q representam cada qual independentemente, um número inteiro de 0 ou 2,
aqui, 1) se X for um grupo benzoilóxi e Y for um grupo metóxi, então, Z não seja um grupo 2-(benzoilamino)vinila,
2) se X2 for um grupo metila, então, X3 não seja um grupo metila,
3) se X for um grupo metóxi e Y for um grupo trifluorometilsulfo- nilóxi, então, Z não é um grupo 3-viniloxipropila (referido como o composto (I), daqui por diante);
uma composição pesticida que compreende o composto (I) ou um sal deste como um ingrediente ativo e um portador inerte; e
um método para controlar uma peste que compreende uma eta- pa de aplicar uma quantidade eficaz do composto (I) ou um sal deste a uma peste ou um habitat de pestes. Modo de Realizar a Invenção
Primeiro, a modalidade do composto (I) é exemplificada a seguir como [1] a [33].
[1] um composto de iminopropeno determinado pela fórmula (I) ou um sal deste:
<formula>formula see original document page 14</formula>
em que,
X, Y e Z são definidos acima.
Aqui, 1) se X for um grupo benzoilóxi e Y for um grupo metóxi, então, Z não seja um grupo 2-(benzoilamino)vinila,
2) se X2 for um grupo metila, então, que X3 não seja um grupo metila,
3) se X for um grupo metóxi e Y for um grupo trifluorometilsulfo- nilóxi, então, Z não seja um grupo 3-viniloxipropila.
[2] O composto de acordo com [1], em que
X é OX11 NX2X3, SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 e X2 são um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um áto- mo de oxigênio, e Xfii2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído), NXG1XH1 ou N=C (X11)2,
X4 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático 11 opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e XA2 é um grupo al- quila inferior opcionalmente substituído),
X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
Y é OY1, NY2Y3 ou SY4
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído ou N=C(Y11)2,
Y2 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ído,
Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=0)0ZB (em que, Zb é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
SO2Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído),
NZgZh (em que, Ze e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Zl)2 (em que, ZlS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si). [3] O composto de acordo com [2], em que
<formula>formula see original document page 18</formula>
(em que, X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo he- terocíclico opcionalmente substituído),
Y é OY1, NY2Y3 ou SY4
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído ou N=C(YI1)2,
Y2 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ído,
Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Zé um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, xim grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=0)0ZB (em que, Z8 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
SO2Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído),
NZgZh (em que, Z0 e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Zl)2 (em que, ZlS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si).
[4] O composto de acordo com [3], em que
X é SX4
(em que, X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarbone- to aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcional- mente substituído), Y é OY1, NY2Y3OU SY4
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou N=C(Yl1)2 (Yl1s são cada qual independente- mente um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aromático),
Y2 e Y3 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído ou um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído,
Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocí- clico opcionalmente substituído, um grupo alcoxicarbonila inferior, um grupo hidrocarbonetossulfonila aromático opcionalmente substituído, um grupo a- mino substituído com um grupo hidrocarboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior, um grupo hidrocarbonetoóxi aro- mático, um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidro- carboneto aromático ou um grupo alquilidenoamino inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático.
[5] O composto de acordo com [4], em que
X é SX4
(em que, X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, grupo alquila inferior ou grupo alcóxi inferior e (2) um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquila superior; um grupo alquenila inferior; um grupo cicloalquila infe- rior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um átomo de halogênio, (2) um grupo nitro, (3) um grupo alquila inferior, (4) um grupo haloalquila inferior e (5) um grupo alcóxi inferior;
ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com um ou mais gru- po(s) alquila inferior),
Y é OY1, NY2Y3 ou SY4
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior, (2) um grupo hidrocarboneto aromático substituído com pelo menos um halogênio e (3) um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmen- te substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) seleciona- do(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo cia- no, (3) um grupo nitro, (4) um grupo alquila inferior, (5) um grupo amino, (6) um grupo alquiltio inferior, (7) um grupo alquilsulfonila inferior, (8) um grupo cicloalquila inferior, (9) um grupo hidrocarboneto aromático, (10) um grupo alcoxicarbonila inferior, (11) um grupo alcóxi inferior, (12) um grupo heterocí- clico, (13) um grupo alquileno inferior e (14) um grupo alquilenodióxi inferior; um grupo heterocíclico; ou um grupo alquilenoamino inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático,
Y2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo hidrocarbone- to aromático,
Y3 é um grupo alquila inferior,
Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (2) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior e (3) um grupo cicloal- quila inferior; um grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarboneto aromá- tico opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independen- te^) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um ha- logênio, (3) um grupo alcóxi inferior e (4) um grupo haloalquilóxi inferior; um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com um ou mais substituin- te(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo alquila inferior, (2) um grupo haloalquila inferior e (3) um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio; ou um grupo alquinila inferior),
Z é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um ha- logênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo nitro, (3) um grupo ciano, (4) um grupo alquila inferior, (5) um grupo alcóxi inferior, (6) um grupo halo- alquila inferior, (7) um grupo cicloalquila inferior e (8) um grupo hidrocarbo- netoóxi aromático; um grupo heterocíclico; um grupo alcoxicarbonila inferior; um grupo hidrocarbonetossulfonila aromático; um grupo amino substituído com um grupo hidrocarboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior; um grupo hidrocarbonetoóxi aromático; um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromáti- co, ou um grupo alquilidenoamino inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático.
[6] O composto de acordo com [2], em que
<formula>formula see original document page 23</formula>
em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, NXG1XH1, ou N=C(X11)2),
Y é OY1, NY2Y3 ou SY4
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, ou N=C(Y11)2,
Y2 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substi- tuído,
Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=0)0ZB (em que, Zb é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
SO2Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído),
NZgZh (em que, Zg e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si), OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente subs-
tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Z1)2 (em que, Z1S são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbo- no, os quais são ligados entre si).
[7] O composto de acordo com [6], em que
X é OX1
(em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo di-alquilamino inferior, um gru- po alquilenoamino inferior opcionalmente substituído, ou um grupo cicloalqui- lidenoamino inferior opcionalmente substituído),
Y é OY1 ou SY4
(em que, Y1 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcional- mente substituído),
Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído. [8] O composto de acordo com [7], em que
X é OX1
(em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um grupo alcóxi infe- rior; grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) sele- cionado^) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo 11 alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior, (4) um grupo alcoxicarbonila inferior, (5) um grupo alcanoíla inferior, (6) um grupo alquiltio inferior, (7) um grupo hidrocarboneto aromático, (8) um grupo ciano, (9) um grupo nitro e (10) um grupo alquileno- dióxi; um grupo alquilidenoamino opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático; um grupo cicloalquilidenoamino inferior; ou um grupo di-alquilamino inferior),
Y é OY1 ou SY4
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um gru- po hidrocarboneto aromático, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) sele- cionado(s) a partir do grupo que consiste em um halogênio e um grupo alqui- la inferior,
Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo hidrocarbone- to aromático),
Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo cicloalquiltio inferi- or, (3) um grupo hidroxila, (4) um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, (5) um grupo alquenila inferior, (6) um grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (7) um grupo alcanoilóxi inferior, (8) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior ou halogênio, (9) um grupo heterocíclico, (10) um grupo alquiltio inferior, (11) um grupo alquilsulfinila inferior, (12) um grupo alquilsul- fonila inferior, (13) um grupo ariltio, (14) um grupo alcoxicarbonila inferior, (15) um grupo alcanoíla inferior, (16) um grupo hidrocarbonetocarbonila a- romático, (17) um grupo alquinila inferior, (18) um grupo alquilenodióxi inferi- - or e (19) um grupo alquileno inferior; ou um grupo heterocíclico. [9] O composto de acordo com [2], em que
<formula>formula see original document page 28</formula>
(em que, X2 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e Xa2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído),
X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Y é OY1, NY2Y3 ou SY4
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído ou N=C(YI1)2,
Y2 e Y4 são cada qual independentemente um gcupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- 1 quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ido,
Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto a- romático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=0)0ZB (em que, Z8 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
SO2Z"f (em que, Z"f é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído),
NZ"gZ"h (em que, Z"g e Z"h são cada qual independentemente um
átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
OZ"k (em que, Z"k é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Z"l)2 (em que, Z"lS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbo- no, os quais são ligados entre si).
[10] O composto.de acordo com [9], em que
X é NX2X3, ou S(O)2X5
(em que, X2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e Xa2 é um grupo alquila inferior opcional- mente substituído),
X3 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído,
alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si,
X5 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituido),
Y é OY1 ou SY4
(em que, Y1 e Y4 são um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído),
Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído.
[11] O composto de acordo com [10], em que
X é NX2X3, ou S(O)2X5 (em que, X2 é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um gru- po hidrocarboneto aromático, um grupo hidrocarboneto aromático ou um grupo alcanoíla inferior,
X3 é um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aro- mático,
alternativamente, X2 e X3 formaram um grupo piperidino ou grupo morfolino juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, X5 é um grupo hidrocarboneto aromático),
Y é OY1 ou SY4 (em que, Y1 e SY4 são um grupo hidrocarboneto aromático),
Z é um grupo hidrocarboneto aromático. [12] O composto de acordo com [2], em que
X é OX1, NX2X31 SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 e X2 são um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um áto- mo de oxigênio, e Xa2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído), NXgiXh1, ou N=C(X11)2,
X4 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituí- do, ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e XA2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído),
X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si,
Y é OY1
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído ou N=C(Y11)2,
Z é um grupo ciano, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=O)0ZB (em que, Zb é um grupo alquila inferior opcionalmente
substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
SO2ZF (em que, ZF é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído),
NZGZH (em que, ZG e ZH são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Zl)2 (em que, ZlS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbo- no, os quais são ligados entre si).
[13] O composto de acordo com [12], em que
X é OX1, NX2X3, SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo di-alquilamino inferior, um gru- po alquilenoamino inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquili- denoamino inferior opcionalmente substituído,
X2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e Xa2 é um grupo alquila inferior op- cionalmente substituído),
X3 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído,
alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si,
X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído, ou um grupo heterocíclico op- cionalmente substituído, X5 é um grupo hidrocarboneto aromático opcional- mente substituído),
Y é OY1
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou N=C(Y11)2 (Y11S são cada qual independente- mente um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aromático)
Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído. [14] O composto de acordo com [13], em que
X é OX1, NX2X3, SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um grupo alcóxi infe- rior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior, (4) um grupo alcoxicarbonila inferior, (5) um grupo alcanoíla inferior, (6) um gru- po alquiltio inferior, (7) um grupo hidrocarboneto aromático, (8) um grupo ciano, (9) um grupo nitro e (10) um grupo alquilenodióxi; um grupo cicloalqui- la inferior; um grupo alquilidenoamino opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático; um grupo cicloalquilidenoamino inferior; ou um grupo di-alquilamino inferior,
X2 é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo alcanoíla inferior,
X3 é um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aro- mático,
alternativamente, X2 e X3 formaram um grupo piperidino ou um grupo morfo- lino juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si,
X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, grupo alquila inferior ou grupo alcóxi inferior e (2) um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com pelo menos um halogê- nio; um grupo alquila superior; um grupo alquenila inferior; um grupo cicloal- quila inferior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um átomo de halogênio, (2) um grupo nitro, (3) um grupo alquila inferior, (4) um grupo haloalquila inferior e (5) um grupo alcóxi inferior; ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com um ou mais grupo(s) alquila inferior(es),
X5 é um grupo hidrocarboneto aromático), Y é OY1,
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior, (2) um grupo hidrocarboneto aromático substituído com pelo menos um halogênio e (3) um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmen- te substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) seleciona- do(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo da- no, (3) um grupo nitro, (4) um grupo alquila inferior, (5) um grupo amino, (6) um grupo alquiltio inferior, (7) um grupo alquilsulfonila inferior, (8) um grupo cicloalquila inferior, (9) um grupo hidrocarboneto aromático, (10) um grupo alcoxicarbonila inferior, (11) um grupo alcóxi inferior, (12) um grupo heterocí- clico, (13) um grupo alquilenodióxi inferior e (14) um grupo alquileno inferior; um grupo heterocíclico; ou um grupo alquilenoamino inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático),
Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) Um halogênio, (2) um grupo ciano, (3) um gru- po hidróxi, (4) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio ou grupo hidrocarboneto aromático, (5) um grupo al- quenila inferior, (6) um grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (7) um grupo alcanoilóxi inferior, (8) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio ou grupo alquila inferior, (9) um grupo heterocíclico, (10) um grupo alquiltio inferior, (11) um grupo alquilsulfinila inferior, (12) um grupo alquilsul- fonila inferior, (13) um grupo ariltio, (14) um grupo alcoxicarbonila inferior, (15) um grupo alcanoíla inferior, (16) um grupo hidrocarbonetocarbonila a- romático, (17) um grupo alquinila inferior, (18) um grupo cicloalquiltio inferior, (19) um grupo alquilenodióxi inferior, (20) um grupo alquileno inferior, (21) um grupo cicloalquila inferior, (22) um grupo arilóxi e (23) um grupo nitro; um grupo heterocíclico.
[15] O composto de acordo com [2], em que X é OX1, NX2X3, SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 e X2 são um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um áto- mo de oxigênio, e Xa2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído), NXgiXh1 ou N=C(X11)2,
X4 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e XA2 é um grupo al- quila inferior opcionalmente substituído),
X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
Y é SY4
(em que, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo he- terocíclico opcionalmente substituído),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=0)0ZB (em que, Zb é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
SO2Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído).
NZgZh (em que, Zg e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitro- gênio, os quais são ligados entre si),
OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Zl)2 (em que, ZlS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbo- no, os quais são ligados entre si).
[16] O composto de acordo com [15], em que
X é OX1, SX4 ou S(O)2X5
(em que._ X1 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do, X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo ciclo- alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromáti- co opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente subs- tituído, e X5 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do),
Y é SY4
(em que, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo alcoxicar- bonila inferior, um grupo hidrocarbonetossulfonila aromático opcionalmente substituído, um grupo amino substituído com um grupo hidrocarboneto aro- mático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior, um grupo hidrocarbonetoóxi aromático, um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo alquilidenoamino inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático. [17] O composto de acordo com [16], em que X é OX11 SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 representa um grupo hidrocarboneto aromático,
X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um grupo alcóxi inferior; um grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarbo- neto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior, (4) um grupo nitro; ou um grupo heterocíclico,
X5 é um grupo hidrocarboneto aromático),
Y é SY4
(em que, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (2) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído com pelo menos um grupo alquila inferior e (3) um grupo cicloalquila inferior; um grupo alquila superior; um grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substi- tuinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior e (4) um grupo haloalquilóxi inferior; um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo alquila inferior, (2) um grupo haloalquila inferi- or e (3) um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquenila superior; ou um grupo alquinila inferior),
Z é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um ha- logênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um gru- po alcóxi inferior; um grupo alcoxicarbonila inferior; um grupo hidrocarbone- tossulfonila aromático opcionalmente substituído; um grupo amino substituí- do com um grupo hidrocarboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior; um grupo hidrocarbonetoóxi aromático; um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático; ou um grupo alquilidenoamino inferior substituído com pelo me- 1,1 nos um grupo hidrocarboneto aromático.
[18] O composto de acordo com [15], em que
X é OX1, NX2X3, SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 e X2 são um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um áto- mo de oxigênio, e XA2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído), NX61Xh1 ou N=C(X11)2,
X4 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e Xa2 é um grupo al- quila inferior opcionalmente substituído),
X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, X2 e X- formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
Y é SY4
(em que, Y4 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=0)0ZB (em que, Zb é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
SO2Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído),
NZgZh (em que, Zg e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um 11 grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Zl)2 (em que, ZlS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbo- no, os quais são ligados entre si).
[19] O composto de acordo com [18], em que
<formula>formula see original document page 46</formula>
(em que, X1 representa um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído,
X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, ou um grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído,
X5 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substitu- ído),
Y é SY4
(em que, Y4 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo alcoxicar- bonila inferior, um grupo hidrocarbonetossulfonila aromático opcionalmente substituído, um grupo amino substituído com um grupo hidrocarboneto aro- mático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior, um grupo hidrocarbonetoóxi aromático, um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo alquilidenoamino inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático.
[20] O composto de acordo com [19], em que
<formula>formula see original document page 46</formula>
(em que, X1 representa um grupo hidrocarboneto aromático,
X4 é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo cicloalquila inferior, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior ou grupo alcóxi inferior,
X5 é um grupo hidrocarboneto aromático), Y é SY4
(em que, Y4 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio e (3) um grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, ou um grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído com um ou mais substituinte(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído com pelo menos um halogênio, e (2) um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio),
Z é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um ha- logênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um grupo alcóxi inferior; um grupo alcoxicarbonila inferior; um grupo hidrocarbonetossulfonila aromá- tico opcionalmente substituído; um grupo amino substituído com um grupo hidrocarboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior; um grupo hidrocarbonetoóxi aromático; um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático; ou um gru- po alquilidenoamino inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocar- boneto aromático.
[21] O composto de acordo com [15], em que
X é OX1, NX2X3, SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 e X2 são um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um áto- mo de oxigênio, e Xa2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído), NXg1Xh1 ou N=C(X11)2,
X4 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e Xa2 é um grupo al- quila inferior opcionalmente substituído),
X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
Y é SY4
(em que, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, ou um grupo alquinila superior),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=0)0ZB (em que, Z8 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila. inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
S02Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído),
NZgZh (em que, Zg e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Z1)2 (em que, Z1S são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior^um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbo- no, os quais são ligados entre si).
[22] O composto de acordo com [21], em que
X é SX4
(em que, X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto a- romático opcionalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmen- te substituído),
Y é SY4
(em que, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, ou um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído), Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do. [23] O composto de acordo com [22], em que
X é SX4
(em que, X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um grupo alcóxi inferior; grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) selecionado(s) a partir do grupo- que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmen- te substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior, e (4) um grupo nitro; ou um grupo heterocíclico),
Y é SY4
(em que, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio e (2) um grupo cicloalquila inferior; um grupo alquila superior; um grupo cicloalquila inferior; um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquenila superior; ou um grupo alquinila inferior),
Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do com pelo menos um grupo alquila inferior. [24] O composto de acordo com [2], em que
X é OX1, NX2X3, SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 e X2 são um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um áto- mo de oxigênio, e XA2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído), NXG1XH1 ou N=C(X11)2,
X4 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e Xa2 é um grupo al- quila inferior opcionalmente substituído),
X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
Y é NY2Y3
(em que, Y2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, 1,1 um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=0)0ZB (em que, Zb é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
SO2Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído),
NZgZh (em que, Zg e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Zl)2 (em que, ZlS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbo- no, os quais são ligados entre si).
[25] O composto de acordo com [24], em que X é SX4
(em que, X4 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do), Y é NY2Y3
(em que, Y2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, e Y3 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído),
Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do.
[26] O composto de acordo com [25], em que X é SX4
1,1 (em que, X4 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio ou grupo alquila inferior),
Y é NY2Y3
(em que, Y2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, e Y3 é um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aromático),
Z é um grupo hidrocarboneto aromático.
[27] O composto de acordo com [2], em que
X é OX1, NX2X3, SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 e X2 são um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um áto- mo de oxigênio, e XA2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído), NXgiXh1 ou N=C(X11)2,
X4 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e Xa2 é um grupo al- quila inferior opcionalmente substituído),
X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
Y é OY1, NY2Y3 ou SY4 (em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, ou N=C(Y11)2,
Y2 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substi- tu ido,
Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior-opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
C(=O)OZB (em que, ZB é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
S02Zf (em que, ZF é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído),
NZGZH (em que, ZG e ZH são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um gru- po hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo hetero- cíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si),
OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou
N=C(Z1)2 (em que, Z1S são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um gru- po hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo hetero- cíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si).
[28] O composto de acordo com [27], em que
X é OX1, NX2X3, SX4 ou S(0)2X5
(em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo di-alquilamino inferior, um gru- po alquilenoamino inferior opcionalmente substituído ou um grupo cicloalqui- lidenoamino inferior opcionalmente substituído, X2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcional- mente substituído, ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio e Xa2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído),
X3 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído,
X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico op- cionalmente substituído, e X5 é um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído),
11 Y é OY1, NY2Y3OuSY4
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, ou N=C(Y11)2,(YMs são independentemente um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aromático), Y2 e Y3 são cada qual independentemente um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, e Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcional- mente substituído),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocí- clico opcionalmente substituído, um grupo alcoxicarbonila inferior, um grupo hidrocarbonetossulfonila aromático opcionalmente substituído, um grupo a- mino substituído com um grupo hidrocarboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior, e grupo hidrocarbonetoóxi aromá- tico, um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocar- boneto aromático, ou um grupo alquilidenoamino inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático. [29] O composto de acordo com [28], em que
X é OX1, NX2X31 SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um grupo alcóxi infe- rior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior, (4) um grupo alcoxicarbonila inferior, (5) um grupo alcanoíla inferior, (6) um gru- po alquiltio inferior, (7) um grupo hidrocarboneto aromático, (8) um grupo ciano, (9) um grupo nitro e (10) um grupo alquilenodióxi; um grupo cicloalqui- la inferior; um grupo alquilidenoamino opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático; um grupo cicloalquilidenoamino inferior; ou um grupo di-alquilamino inferior,
X2 é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo alcanoíla inferior,
X3 é um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aro- mático,
alternativamente, X2 e X3 formaram um grupo piperidino ou um grupo morfolino juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si,
X4 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substitu- ído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um grupo alcóxi inferior; um grupo alquila inferior opcionalmente substitu- ído com pelo menos um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquila superior; um grupo alquenila inferior; um grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo nitro, (3) um grupo alquila inferior, (4) um grupo halo-alquila inferior, e (5) um grupo alcóxi inferior; ou um grupo heterocíclico opcionalmente substi- tuído com um ou mais grupo(s) alquila inferior(es),
X5 é um grupo hidrocarboneto aromático), Y é OY1, NY2Y3 ou SY4 (em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um 11 grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior, (2) um grupo hidrocarboneto aromático substituído com pelo menos um halogênio e (3) um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmen- te substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) seleciona- do(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo cia- no, (3) um grupo nitro, (4) um grupo alquila inferior, (5) um grupo amino, (6) um grupo alquiltio inferior, (7) um grupo alquilsulfonila inferior, (8) um grupo cicloalquila inferior, (9) um grupo hidrocarboneto aromático, (10) um grupo alcoxicarbonila inferior, (11) um grupo alcóxi inferior, (12) um grupo heterocí- clico, (13) um grupo alquileno inferior e (14) um grupo alquilenodióxi inferior; um grupo heterocíclico; ou um grupo alquilenoamino inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático,
Y2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo hidrocarbone- to aromático,
Y3 é um grupo alquila inferior,
Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) seleciohado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (2) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior e (3) um grupo cicloal- quila inferior; um grupo alquila superior; um grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior e (4) um grupo haloalquilóxi inferior; um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo alquila inferior, (2) um grupo haloalquila inferi- or e (3) um grupo heterocíclico substituído xom pelo menos um halogênio; um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquenila superior; ou um grupo alquinila inferior),
Z é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um ha- logênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo ciano, (3) um grupo hidróxi, (4) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio ou grupo hidrocarboneto aromático, (5) um grupo alquenila inferi- or, (6) um grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (7) um grupo alcanoilóxi inferior, (8) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos uma alquila ou halo- gênio, (9) um grupo heterocíclico, (10) um grupo alquiltio inferior, (11) um grupo alquilsulfinila inferior, (12) um grupo alquilsulfonila inferior, (13) um grupo ariltio, (14) um grupo alcoxicarbonila inferior, (15) um grupo alcanoíla inferior, (16) um grupo hidrocarbonetocarbonila aromático, (17) um grupo alquinila inferior, (18) um grupo cicloalquiltio inferior, (19) um grupo alquile- nodióxi inferior, (20) um grupo alquileno inferior e (21) um grupo nitro; um grupo heterocíclico; um grupo alcoxicarbonila inferior; um grupo hidrocarbo- netossulfonila aromático; um grupo amino substituído com um grupo hidro- carboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila infe- rior; um grupo hidrocarbonetoóxi aromático; um grupo alcóxi inferior substitu- ído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo alqui- lidenoamino inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático.
[30] O composto de acordo com [2], em que
X é OX11 NX2X3, SX4 ou S(O)2X5
(em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo di-alquilamino inferior, um gru- po alquilenoamino inferior opcionalmente substituído ou um grupo cicloalqui- lidenoamino inferior opcionalmente substituído,
X2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio e Xa2 é um grupo alquila inferior op- cionalmente substituído),
X3 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído,
X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico op- cionalmente substituído, X5 é um grupo hidrocarboneto aromático opcional- mente substituído),
Y é OY1, NY2Y3 ou SY4
(em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, ou N=C(Y11)2 (Y11S são independentemente um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aromático,
Y2 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído,
Y3 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocí- clico opcionalmente substituído),
Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocí- clico opcionalmente substituído, um grupo alcoxicarbonila inferior, um grupo hidrocarbonetossulfonila aromático opcionalmente substituído, um grupo a- mino substituído com um grupo hidrocarboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior, um grupo hidrocarbonetoóxi aro- mático, um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidro- carboneto aromático, ou um grupo alquilidenoamino inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático.
[31] O composto de acordo com [30], em que
<formula>formula see original document page 64</formula>
(em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um grupo alcóxi infe- rior; ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmen- te substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior, (4) um grupo alcoxicarbonila inferior, (5) um grupo alquiltio inferior, (6) um grupo hidrocarboneto aromático, (7) um grupo ciano, (8) um grupo nitro e (9) um grupo alquilenodióxi,
X2 é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo alcanoíla inferior,
X3 é um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aro-
mático,
X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio ou grupo alquila inferior e (2) um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquila superior; um grupo alquenila inferior; um grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarbo- neto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo nitro, (3) um grupo alquila inferior, (4) um grupo ha- loalquila inferior e (5) um grupo alcóxi inferior; ou um grupo heterocíclico op- cionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) e X5 é um grupo hi- drocarboneto aromático),
Y é OY1, NY2Y3 ou SY4 (em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, ou N=C(Y11)2 (Y11S são independentemente um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aromático,
Y2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático,
Y3 é um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aro- mático,
Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio e (2) um grupo cicloalquila inferior; um grupo alquila superior; um grupo cicloalquila inferior; um grupo alquenila inferior opcional- mente substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquenila supe- rior; um grupo alquinila inferior; um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído com um ou mais substituinte(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um halogênio e um grupo alcóxi inferior opcio- nalmente substituído com pelo menos um halogênio; ou um grupo heterocí- clico opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) seleciona- do(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído com pelo menos um halogênio e (2) um grupo hetero- cíclico substituído com pelo menos um halogênio),
Z é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um ha- logênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo ciano, (3) um grupo hidróxi, (4) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio ou grupo hidrocarboneto aromático, (5) um grupo alquenila inferi- or, (6) um grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (7) um grupo alcanoilóxi inferior, (8) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos uma alquila ou halo- gênio, (9) um grupo heterocíclico, (10) um grupo alquiltio inferior, (11) um grupo alquilsulfinila inferior, (12) um grupo alquilsulfonila inferior, (13) um grupo ariltio, (14) um grupo alcoxicarbonila inferior, (15) um grupo alcanoíla inferior, (16) um grupo hidrocarbonetocarbonila aromático, (17) um grupo alquinila inferior, (18) um grupo cicloalquiltio inferior, (19) um grupo alquile- nodióxi inferior, (20) um grupo alquileno inferior e (21) um grupo nitro; um grupo heterocíclico; um grupo alcoxicarbonila inferior; um grupo hidrocarbo- netossulfonila aromático; um grupo amino substituído com um grupo hidro- carboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila infe- rior; um grupo hidrocarbonetoóxi aromático; um grupo alcóxi inferior substitu- ído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático; ou um grupo alqui- Iidenoamino inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático.
[32] O composto de acordo com [1], em que
X é grupo feniltio opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo trifluorometila e um grupo metóxi; ou grupo fenóxi opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo trifluorometila e um grupo metóxi;
Y é grupo feniltio opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo trifluorometila e um grupo metóxi; grupo fenóxi op- cionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo trifluo- rometila e um grupo metóxi; um grupo benziltio opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste 11 um halogênio, e um grupo metila; grupo sec-butiltio; grupo cicloexilmetiltio; ou grupo cicloexiltio:
Z é grupo fenila opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo isopropila, um grupo trifluorometila e um grupo metó- xi.
[33] O composto de acordo com [1], em que
X é grupo feniltio opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo trifluorometila e um grupo metóxi; ou grupo fenóxi opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo trifluorometila e um grupo metóxi;
Y é grupo feniltio opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo trifluorometila e um grupo metóxi; grupo fenóxi op- cionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo trifluo- rometila e um grupo metóxi; ou grupo cicloexiltio:
Z é grupo fenila opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em um halogênio, um grupo metila, um grupo isopropila, um grupo trifluorometila e um grupo metóxi.
Exemplos adequados e exemplos atuais de várias definições incluídas na presente invenção, empregados nas anteriores e seguintes descrições da presente especificação, serão descritos em detalhes abaixo.
O termo "inferior" significa um grupo que tem 6 ou menos áto- mos de carbono, a menos que de outra maneira declarado.
O termo "superior" significa um grupo que tem 7 a 20 átomos de carbono, a menos que de outra maneira declarado.
Exemplos adequados de "um ou mais" podem incluir 1 a 6, pre- ferivelmente 1 a 3.
Exemplos adequados de "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquila inferior" e "alquila inferior", incluem grupos C1-6 alquila lineares ou ramificados, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n- pentila, sec-pentila, isopentila, neopentila, n-hexila, isoexila e similares.
Exemplos adequados de "grupo alquila superior" incluem grupos C7-20 alquila lineares ou ramificados, por exemplo, heptila, octila, 3,5- dimetiloctila, 3,7-dimetiloctila, nonila, decila, undecila, dodecila, tridecila, te- tradecila, hexadecila, heptadecila, octadecila, nonadecila, icosila e similares.
Exemplos adequados de "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" e "grupo alquenila inferi- or" incluem grupos C2-6 alquenila lineares ou ramificados, por exemplo, vinila, alila, isopropenila, isobutenila, 1-metilalila, 3-metil-2-butenila, 2-pentenila, 2- hexenila e similares.
Exemplos adequados de "grupo alquenila superior" incluem gru- pos C7-20 alquenila lineares ou ramificados, por exemplo, heptenila, octenila, 3,5-dimetiloctenila, 3,7-dimetil-6-octenila, geranila e similares.
Exemplos adequados de "grupo alquinila inferior" no termo "gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído" e "grupo alquinila inferior" incluem grupos C2-6 alquinila, por exemplo, etinila, propargila, 2-butinila, 3- butinila, 3-pentinila, 3-hexinila e similares. Exemplos adequados de "grupo alquinila superior" incluem gru- pos C7-20 alquinila lineares ou ramificados, por exemplo, heptinila, octinila, 3,5-dimetiloctinila 3,7-dimetiloctinila e similares.
Exemplos adequados de "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" e "grupo cicloalquila inferior" incluem grupos C3-6 cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobuti- la, ciclopentila, cicloexila e similares, e preferivelmente podem ser grupos C4- 6 cicloalquila, mais preferivelmente cicloexila.
Exemplos adequados de "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" e "grupo cicloalque- nila inferior" incluem grupos C3-6 cicloalquenila, por exemplo, ciclopropenila, ciclobutenila, ciclopentenila, cicloexenila (por exemplo, 2-cicloexen-1-ila, 3- cicloexen-1-ila) e similares, e esta "cicloalquenila inferior" pode Ter uma al- quila inferior.
Exemplos adequados de "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático" e "arila" incluem, pór exemplo, fenilas que têm opcionalmente pelo menos um grupo alquila inferior (por exemplo, fenila, mesitila, xilila, tolila e similares) e grupos hidrocarboneto aromáticos de Ce-14 tais como naftila, antrila, indanila, tetraidronaftila e similares, e preferivelmen- te podem ser fenila e naftila, e este "grupo hidrocarboneto aromático" pode ter um substituinte adequado, tais como uma alquila inferior, um halogênio, um grupo alcóxi inferior, um grupo cicloalquila inferior e similares.
Exemplos adequados de "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", e "heterocíclico" parte incluem gru- pos heteromonocíclicos insaturados de 3 a 8 membros (mais preferivelmen- te, 5 a 6 membros) contendo 1 a 4 átomos de nitrogênio, por exemplo, pirro- lila, pirrolinila, imidazolila, pirazolila, piridila, diidropiridila, pirimidila, pirazinila, piridazinila, triazolila (por exemplo, 4H-1,2,4-triazolila, 1H-1,2,3-triazolila, 2H- 1,2,3-triazolila e similares), tetrazolila (por exemplo, 1 H-tetrazolila, 2H- tetrazolila e similares) e similares; grupos heteromonocíclicos saturados de 3 a 8 membros (mais preferivelmente, 5 a 6 membros) contendo 1 a 4 átomos de nitrogênio, por exemplo, pirrolidinila, imidazolidinila, piperidila, piperidino, piperadinila e similares; grupos heterocíclicos condensados insaturados con- tendo 1 a 4 átomos de nitrogênio, por exemplo, indolila, isoindolila, indolinila, indolidinila, benzimidazolila, quinolila, isoquinolila, indazolila, benzotriazolila, imidazopiridinila, imidazotiazolila e similares; grupos heteromonocíclicos in- saturados de 3 a 8 membros (mais preferivelmente, 5 a 6 membros) conten- do um ou dois átomos de oxigênio e 1 a 3 átomos de nitrogênio, por exem- plo, oxazolila, isoxazolila, oxadiazolila (por exemplo, 1,2,4-oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila e similares), e similares; grupos hete- romonocíclicos insaturados de 3 a 8 membros (mais preferivelmente, 5 a 6 membros) contendo um ou dois átomos de oxigênio e 1 a 3 átomos de nitro- gênio, por exemplo, morfolinila, morfolino e similares; grupos heterocíclicos condensados insaturados contendo um ou dois átomos de oxigênio e 1 a 3 átomos de nitrogênio, por exemplo, benzoxazolila, benzoxadiazolila e simila- res; grupos heteromonocíclicos insaturados de 3 a 8 membros (mais preferi- velmente, 5 a 6 membros) contendo um ou dois átomos de enxofre e 1 a 3 átomos de nitrogênio, por exemplo, tiazolila, isotiazolila, tiadiazolila (por e- xemplo, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5- tiadiazolila e similares) e diidrotiazinila e similares; grupos heteromonocícli- cos saturados de 3 a 8 membros (mais preferivelmente, 5 a 6 membros) con- tendo um ou dois átomos de enxofre e 1 a 3 átomos de nitrogênio, por e- xemplo, tiazolidinila, tiomorfolinila, tiomorfolino e similares; grupos hetero- monocíclicos insaturados 3 a 8 membros (mais preferivelmente, 5 a 6 mem- bros) contendo um ou dois átomos de enxofre, por exemplo, tienila, diidroditi- inila, diidroditionila e similares; grupos heteromonocíclicos saturados conten- do um ou dois átomos de enxofre, por exemplo, tetraidrotienila, ditianila e similares; grupos heterocíclicos condensados insaturados contendo um ou dois átomos de enxofre e contendo 1 a 3 átomos de nitrogênio, por exemplo, benzotiazolila, benzotiadiazolila, imidazotiadiazolila e similares; grupos hete- romonocíclicos insaturados 3 a 8 membros (mais preferivelmente, 5 a 6 membros) contendo um ou dois átomos de oxigênio, por exemplo, furila, dii- dropiranila, dioxinila e similares; grupos heteromonocíclicos saturados de 3 a 8 membros (mais preferivelmente, 5 a 6 membros) contendo um ou dois á- tomos de oxigênio, por exemplo, tetraidrofurila, tetraidropiranila, dioxanila e similares; grupos heterocíclicos condensados insaturados contendo um ou dois átomos de oxigênio, por exemplo, benzofurila, benzodioxolanila, benzo- dioxanila e similares; grupos heteromonocíclicos insaturados 3 a 8 membros (mais preferivelmente, 5 a 6 membros) contendo um átomo de oxigênio e um ou dois átomos de enxofre, por exemplo, diidroxatiinila e similares; grupos heterocíclicos condensados insaturados contendo um ou dois átomos de enxofre, por exemplo, benzotienila, benzoditiinila e similares; grupos hetero- cíclicos condensados insaturados contendo um. átomo de oxigênio e um ou dois átomos de enxofre, por exemplo, benzoxatiinila e similares; e este "gru- po heterocíclico" e parte "heterocíclica" podem ter pelo menos um substituin- te adequado tal como uma alquila inferior, um halogênio, um grupo alcóxi inferior ou um grupo cicloalquila inferior e similares.
Halogênio representa flúor, cloro, bromo ou iodo.
Exemplos adequados de "grupo haloalquila inferior" incluem fluo- rometila, difluorometila, trifluorometila, clorometila, pentafluoroetila e simila- res.
Exemplos adequados de "grupo alcóxi inferior" no termo "grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído", "grupo alcóxi inferior" e "alcóxi in- ferior" incluem grupos C1-6 alcóxi lineares ou ramificados, por exemplo, me- tóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, terc-butóxi, pentilóxi, terc- pentilóxi, neo-pentilóxi, hexilóxi, isoexilóxi e similares, preferivelmente, metó- xi, etóxi, propóxi, butóxi, pentilóxi, hexilóxi e isoexilóxi.
Exemplos adequados de "grupo cicloalquilóxi inferior" no termo
"grupo cicloalquilóxi inferior opcionalmente substituído" e "grupo cicloalquiló- xi inferior" incluem grupo C3-6 cicloalquilóxi tais como ciclopropilóxi, ciclobuti- lóxi, ciclopentilóxi, cicloexilóxi e similares.
"Grupo acila" e "acila" incluem acila alifática, acila aromática, aril acila alifática, acila heterocíclica e acila alifática heterocíclica derivadas a partir de um ácido carboxílico, ácido carbônico, ácido carbâmico, ácido sul- fônico e similares. Exemplos adequados do "grupo acila" acima mencionado inclu- em aqueles descritos abaixo.
carbóxi; carbamoíla; alquilcarbamoíla mono ou di-inferior (por exemplo, metilcarbamoíla, dimetilcarbamoíla, etilcarbamoíla, dietilcarbamoíla e similares); mono ou diarilcarbamoíla (por exemplo, fenilcarbamoíla, difenil- carbamoíla e similares); alquilaril carbamoíla inferior (por exemplo, metilfenil- carbamoíla e similares); tiocarbamoíla; alquiltiocarbamoíla mono ou di- inferior (por exemplo, metiltiocarbamoíla, dimetiltiocarbamoíla, etiltiocarba- moíla, dietiltiocarbamoíla e similares); mono ou diariltiocarbamoíla (por e- xemplo, feniltiocarbamoíla, difeniltiocarbamoíla e similares); alquilariltiocar- bamoíla inferior (por exemplo, metilfeniltiocarbamoíla e similares); acila alifática,
por exemplo, alcanoíla inferior (por exemplo, grupos C1-6 alcanoí- Ia tais como formila, acetila, propanoíla, butanoíla, 2-metilpropanoíla, penta- noíla, 2,2-dimetilpropanoíla, hexanoíla e similares); alcanoíla superior (por exemplo, grupos C7-20 alcanoíla tais como heptanoíla, octanoíla, nonanoíla, decanoíla, undecanoíla, dodecanoíla, tridecanoíla, tetradecanoíla, pentade- canoíla, hexadecanoíla, heptadecanoíla, octadecanoíla, nonadecanoíla, ico- sanoíla e similares); alcoxicarbonila inferior (por exemplo, grupos C1-6 alcoxi- carbonila tais como metoxicarbonila, etoxicarbonila, propiloxicarbonila, buto- xicarbonila, t-butoxicarbonila, t-pentiloxicarbonila, hexiloxicarbonila e simila- res); alcoxicarbonila superior (por exemplo, grupos C7-20 alcoxicarbonila tais como heptiloxicarbonila, octiloxicarbonila, noniloxicarbonila, deciloxicarboni- la, undeciloxicarbonila e similares); alquilsulfonila inferior (por exemplo, gru- pos C1-6 alquilsulfonila tais como metilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, isopropilsulfonila, n-butilsuofonila, terc-butilsulfonila, n-pentilsulfonila, hexil- sulfonila e similares); alquilsulfonila superior (por exemplo, grupos C7.20 al- quilsulfonila tais como heptilsulfonila, octilsulfonila, nonilsulfonila, decilsulfo- nila, dodecilsulfonila, pentadecilsulfonila e similares); alcoxisulfonila inferior (por exemplo, grupos C1-6 alcoxisulfonila tais como metoxisulfonila, etoxisul- fonila, propoxisulfonila, butoxisulfonila, terc-butoxisulfonila, pentiloxisulfonila, hexiloxisulfonila e similares); alcoxisulfonila superior (por exemplo, grupos C7-20 alcoxisulfonila tais como heptiloxisulfonila, octiloxisulfonila, noniloxisul- fonila, deciloxisulfonila, undeciloxisulfonila e similares); acila aromática,
por exemplo, aroíla (por exemplo, benzoíla, toluoíla, naftoíla e similares); aril alcanoíla inferior (por exemplo, grupos fenil (C1-6) alcanoíla tais como fenilacetila, fenilpropanoíla, fenilbutanoíla, fenilisobutanoíla, fenil- pentanoíla, fenilexanoíla e similares, grupos naftil (C1-6) alcanoíla tais como naftilacetila, naftilpropanoíla, naftilbutanoíla e similares); aril alquenoíla infe- rior (por exemplo, grupos fenil (C3-6) alquenoíla tais como fenilpropenoíla, fenilbutenoíja, fenilmetacriloíla, fenilpentenoíla, fenilexenoíla e similares, grupos naftil (C1-6) alquenoíla tais como naftilpropenoíla, naftilbutenoíla e similares); grupos aril alcoxicarbonila inferior (por exemplo, grupos fenil (C1-6) alcoxicarbonila, tais como benziloxicarbonila e similares, grupos fluorenil (C1- 6) alcoxicarbonila, tais como fluorenilmetiloxicarbonila e similares); ariloxicar- bonila (por exemplo, fenoxicarbonila, naftiloxicarbonila e similares); ariloxi alcanoíla inferior (por exemplo, fenoxiacetila, fenoxipropionila e similares); arilglioxiloíla (por exemplo, fenilglioxiloíla, naftilglioxiloíla e similares); arilsul- fonila opcionalmente tendo 1 a 4 alquilas inferiores (por exemplo, fenilsulfoni- la, p-tolilsulfonila e similares) e similares; e
acila heterocíclica
por exemplo, carbonila heterocíclica; alcanoíla inferior heterocí- clica (por exemplo, grupos (C1-6) alcanoíla heterocíclicos tais como acetila heterocíclica, propanoíla heterocíclica, butanoíla heterocíclica, pentanoíla heterocíclica, hexanoíla heterocíclica e similares); alquenoíla inferior hetero- cíclica (por exemplo, grupos (C1-6) alquenoíla heterocíclico tais como prope- noíla heterocíclica, butenoíla heterocíclica, pentenoíla heterocíclica, hexenoí- la heterocíclica e similares); glioxiloíla heterocíclica e similares. Aqui, para parte "heterocíclica adequada" nos termos "carbonila heterocíclica, "alcanoí- la inferior heterocíclica", "alquenoíla inferior heterocíclica" e "glioxiloíla hete- rocíclica", a parte "heterocíclica" descrita acima pode ser referida como.
Exemplos adequados de "grupo alquilidenoamino inferior" inclu- em grupos C1-6 alquilidenoaminóxi (por exemplo, etilidenoamino, propilide- noamino, isopropilidenoamino, cicloexilidenoamino θ similares).
Exemplos adequados de "grupo alquilidenoaminóxi inferior" in- cluem grupos C1-6 alquilidenoamino (por exemplo, etilidenoaminóxi, propili- denoaminóxi, isopropilidenoaminóxi, cicloexilidenoaminóxi e similares).
Exemplos adequados de "grupo alquilidenoidrazino inferior" in- cluem grupos C1-6 alquilidenoidrazino (por exemplo, etilidenoidrazino, propili- denoidrazino, isopropilidenoidrazino, cicloexilidenoidrazino e similares).
Exemplos adequados de "grupo alquilidenoidrazono inferior" in- cluem grupos C1-6 alquilidenoidrazono (por exemplo, etilidenoidrazono, propi- lidenoidrazono, isopropilidenoidrazono, cicloexilidenoidrazono e similares). -
Exemplos adequados de "grupo alcanoilóxi inferior" incluem gru- pos C-1-6 alcanoilóxi (por exemplo, formilóxi, acetilóxi, propanoilóxi, butanoiló- xi, 2-metilpropanoilóxi, pentanoilóxi, 2,2-dimetilpropanoilóxi, hexanoilóxi e similares).
Exemplos adequados de "grupo alquiltio inferior" incluem grupos C1-6 alquiltio (por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio e similares).
Exemplos adequados de "grupo alquilsulfinila inferior" incluem grupos C1-6 alquilsulfinila (por exemplo, grupo metilsulfinila, grupo etilsulfinila, grupo propilsulfinila e similares).
Exemplos adequados de "grupo alquilsulfonila inferior" incluem grupos C1-6 alquilsulfonila (por exemplo, grupo metilsulfonila, grupo etilsulfo- nila, grupo propilsulfonila e similares).
Exemplos adequados de "grupo ariltio" incluem um grupo feniltio, grupo mesitiltio, grupo xililtio, grupo toliltio, grupo naftiltio e similares.
No composto (I), X representa OX1, NX2X3, SX4, S(O)mX5, Si(X6)3 ou N=C(X7)2.
X1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q11)XA1, C(=0)0XB1, C(=Q12)NXD1XE\ SO2Xf1, NXgiXh1 ou N=C(X11)2,
e preferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, e particularmente preferivelmente mencionado é um grupo alqui- la inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarbo- neto aromático ou um grupo hidrocarboneto aromático substituído.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por X1, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para X1, o 1,1 "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por X11 o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por X1, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para X1, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por X1, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por X1, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para X1, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por X1, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X11 o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Exemplos adequados de substituintes nos termos "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo ci- cloalquenila inferior opcionalmente substituído" e "grupo alquinila inferior op- cionalmente substituído" por X1 incluem um grupo alquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo alcóxi inferior, um grupo alcanoilóxi inferior, um grupo haloalquila inferior (por exemplo, fluoro- metila, difluorometila, trifluorometila e similares), um grupo haloalquilóxi infe- rior (por exemplo, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi e similares), um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo carboxila, um grupo sulfo, um oxo, um halogênio, um grupo cicloalquila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo aci- la, um grupo alquilidenoamino inferior, um grupo alquilidenoaminóxi inferior, um grupo alquilidenoidrazino inferior, um grupo alquilidenoidrazono inferior, um grupo representado pela fórmula: -SOtX1a, um grupo representado pela fórmula: -OX1B, um grupo representado pela fórmula: -N(X10)2,
um grupo representado pela fórmula: -ON(X1d)2, um grupo representado pela fórmula: =NX1e, um grupo representado pela fórmula: =NOX1p, um grupo representado pela fórmula: -N(X1g)N(X1h)2, um grupo representado pela fórmula: =NN(X11)2,
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q1A)N(X1J)2, um grupo representado pela fórmula: -C(=Q1B)N(X1K)N(X1L)2, e similares,
e o número do substituinte está em uma faixa substituível e 1 a 5, preferivelmente 1 a 3.
Nas fórmulas acima mencionadas, T representa um número in- teiro de 0, 1 ou 2, X1A representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo ciclo- alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aro- mático ou um grupo heterocíclico,
X1B, X1C, X1D, X1E, X1F, X1G, X1H, X11, X1J, X1K e X1L representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático, grupo heterocíclico, um grupo acila,
um grupo representado pela fórmula: -SO2X1P, ou
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q1C)N(X1Q)2.
Aqui, X1P e X1Q representam cada qual, independentemente um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila infe- rior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático ou um grupo heterocíclico, e Q1A, Q18 e Q1C repre- sentam cada qual independentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre.
Quando o substituinte nos termos "grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" e "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" é um grupo acila, grupo Ci-6 alquilidenoamino, grupo Ci-6 alquili- denoaminóxi, grupos C-i-6 alquilidenoidrazino ou grupo Ci-6 alquilidenoidra- zono,
ou, quando um ou mais dentre X1A, X1B, X1C, X1D, X1E, X1F, X1G, X1H, X1I, X1J, X1K, X1L, X1P e X1Q é(são) um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila infe- rior ou um grupo alquinila inferior,
estes grupos podem ser também substituídos com um grupo ni- tro, um grupo ciano, um grupo carboxila, um grupo sulfo, um oxo, um halo- gênio, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo cicloalquila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo heterocíclico, um grupo acila, um gru- po alquilidenoamino inferior, um grupo alquilidenoaminóxi inferior, um grupo alquilidenoidrazino inferior, um grupo alquilidenoidrazono inferior, um grupo representado pela fórmula: -SOuX2a1 um grupo representado pela fórmula: -OX26,
um grupo representado pela fórmula: -N(X20)2,
um grupo representado pela fórmula: -ON(X20)2,
um grupo representado pela fórmula: =NX2e,
um grupo representado pela fórmula: =NOX2p,
um grupo representado pela fórmula: -N(X2g)N(X2h)2,
um grupo representado pela fórmula: =NN(X21)2,
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q2A)N(X2J)2,
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q2B)N(X2K)N(X2L)2, e similares. Neste caso, o número do substituinte é preferivelmente 1 a 3.
Nas fórmulas acima mencionadas, U representa um número in- teiro de 0, 1 ou 2,
X2A representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo ciclo- alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aro- mático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, e X2B, X2C, X2D, X2E, X2F, X2G, X2H, X2', X2J, X2K e X2L representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo heterocíclico, um grupo acila,
um grupo representado pela fórmula: -SO2X2p, ou
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q2C)N(X2Q)2.
Aqui, X2p e X2Q representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila infe- rior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático ou um grupo heterocíclico.
Q2A, Q2b e Q2c representam cada qual independentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre. Quando o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" e "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" representa um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo ciclo- alquila inferior, um grupo cicloalquenila inferior ou um grupo heterocíclico,
ou, quando um ou mais dentre X1A, X1B, X1C, X1D, X1E, X1F, X1G, X1H H1j χυ X1K X1L X1P e X1Q representam um grupo hidrocarboneto aro- mático, um grupo cicloalquila inferior, um grupo cicloalquenila inferior ou um grupo heterocíclico,
estes grupos podem ser também substituídos com um grupo alquila inferior, 1,1 um grupo alcóxi inferior, um grupo haloalquila inferior (por exemplo, fluoro- metila, difluorometila, trifluorometila e similares), um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo carboxila, um grupo sulfo, um halogênio, um grupo cicloal- quila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um hidrocarboneto aromático opcionalmente substitu- ído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo acila, um grupo alquilidenoamino inferior, um grupo alquilidenoaminóxi inferior, um grupo alquilidenoidrazino inferior, um grupo alquilidenoidrazono inferior,
um grupo representado pela fórmula: -SOvX3a,
um grupo representado pela fórmula: -OX3B,
um grupo representado pela fórmula: -N(X30)2,
um grupo representado pela fórmula: -ON(X30)2,
um grupo representado pela fórmula: =NX3e,
um grupo representado pela fórmula: =NOX3f,
um grupo representado pela fórmula: -N(X3g)N(X3h)2,
um grupo representado pela fórmula: =NN(X31)2,
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q3A)N(X3J)2, ou
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q3B)N(X3K)N(X3L)2.
Neste caso, o número do substituinte é preferivelmente 1 a 3.
Nas fórmulas acima mencionadas, V representa um número in- teiro de 0, 1 ou 2, X3A representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo ciclo- alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aro- mático ou um grupo heterocíclico,
X3B, X3C, X3D, X3E, X3F, X3G, X3H, X3I, X3j, X3k e X3L representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo heterocíclico, um grupo acila,
um grupo representado pela fórmula: -SO2X3p, ou
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q3C)N(X3Q)2.
Aqui, X3p e X3Q representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila infe- rior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático ou um grupo heterocíclico.
Q3A, Q3b e Q3c representam cada qual independentemente, um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre.
Além disso, o grupo hidrocarboneto aromático, grupo cicloalquila inferior, grupo cicloalquenila inferior ou grupo heterocíclico tem pelo menos um substituinte, ou quando um ou mais dentre X1A, X1B, X1C, X1D, X1E, X1F, X1G, X1H, X1I, X1J, X1K, X1L, X1p e X1Q são um grupo hidrocarboneto aromáti- co, um grupo cicloalquila inferior ou um grupo cicloalquenila inferior, o grupo heterocíclico de 3 a 8 membros tem pelo menos um substituinte, e
quando estes substituintes são um grupo acila, grupo alquilide- noamino, grupo alquilidenoaminóxi, grupo alquilidenoidrazino ou grupo alqui- lidenoidrazono, ou quando um ou mais dentre X3A, X381 X3C, X3D, X3E, X3F, X3G, X3H, X3', X3j, X3K, X3L, X3p e X3Q são um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila infe- rior ou um grupo alquinila inferior, estes grupos podem ser também substituídos com um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo carboxila, um grupo sulfo, um oxo, um halogênio, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo cicloalquila inferior, um grupo cicloal- quenila inferior, um grupo heterocíclico, um grupo acila, um grupo alquilide- noamino inferior, um grupo alquilidenoaminóxi inferior, um grupo alquilide- noidrazino inferior, um grupo alquilidenoidrazono inferior,
um grupo representado pela fórmula: -SOwX4a,
um grupo representado pela fórmula: -0X4B,
um grupo representado pela fórmula: -N(X40)2,
um grupo representado pela fórmula: -ON(X40)2,
um grupo representado pela fórmula: =NX4e,
um grupo representado pela fórmula: =NOX4f,
um grupo representado pela fórmula: -N(X4g)N(X4h)2,
um grupo representado pela fórmula: =NN(X41)2,
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q4A)N(X4j)2 ou
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q4B)N(X4K)N(X4L)2.
Neste caso, o número do substituinte é preferivelmente 1 a 3.
Nas fórmulas acima mencionadas, W representa um número inteiro de 0, 1 ou 2,
X4A representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo ciclo- alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aro- mático ou um grupo heterocíclico, e X4B, X4C, X4D, X4E, X4F, X4G, X4H, X4', X4j, X4K e X4L representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogê- nio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alque- nila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo heterocíclico, um grupo acila,
um grupo representado pela fórmula: -SO2X4p, ou
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q4C)N(X4Q)2.
Aqui, X4p e X4Q representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo C2-6 alquenila, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidro- carboneto aromático ou um grupo heterocíclico,
Q4a, Q4b e Q4c representam cada qual independentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre. Exemplos adequados de substituintes no termo "grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído" por X1 inclui um grupo alquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo alcóxi inferior, um grupo alcanoilóxi inferior, um grupo haloalquila inferior (por exemplo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila e similares), um grupo haloalquilóxi inferior (por exemplo, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorome- tóxi e similares), um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo carboxila, um grupo sulfo, um halogênio, um grupo cicloalquila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo acila, um grupo alquilidenoamino inferior, um grupo alquilidenoaminóxi inferior, um grupo alquilidenoidrazino inferior, um grupo alquilidenoidrazono inferior,
um grupo representado pela fórmula: -SOkX5a,
um grupo representado pela fórmula: -OX5B,
um grupo representado pela fórmula: -N(X50)2,
um grupo representado pela fórmula: -ON(X50)2,
um grupo representado pela fórmula: =NX5e,
um grupo representado pela fórmula: =NOX5p,
um grupo representado pela fórmula: -N(X5g)N(X5h)2,
um grupo representado pela fórmula: =NN(X51)2,
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q5A)N(X5J)2,
um grupo representado pela fórmula: -C(=Q5B)N(X5K)N(X5L)2, e similares,
e o número do substituinte é preferivelmente 1 a 5, mais preferi- velmente 1 a 3.
Nas fórmulas acima mencionadas, K representa um número in- teiro de 0, 1 ou 2,
X5A representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo ciclo- alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aro- mático ou um grupo heterocíclico, Χ5Β, X5c1 X5d, X5e1 X5F, X5G, X5h1 X511 X5j, X5k e X5L representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo heterocíclico, grupo acila,
um grupo representado pela fórmula: -SO2X5p, ou um grupo representado pela fórmula: -C(=Q5C)N(X5Q)2. Aqui, X5p e X5Q representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila infe- rior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático ou um grupo heterocíclico,
e Q5A, Q5b e Q5c representam cada qual independentemente, um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre.
Quando o substituinte no "grupo hidrocarboneto aromático op- cionalmente substituído" é um grupo acila, grupo alquilidenoamino, grupo alquilidenoaminóxi, grupos alquilidenoidrazino ou grupos alquilidenoidrazo- no,
ou, quando um ou mais dentre X5A, X5B, X5C, X5D, X5E, X5F, X5G, X5H, X5', X5j, X5K, X5L, X5p e X5Q são um grupo alquila inferior, um grupo ci- cloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferi- or ou um grupo alquinila inferior,
estes grupos podem ser também substituídos com 1 a 3 substi- tuintes selecionados a partir do grupo que consiste em um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo carboxila, um grupo sulfo, um oxo, um halogênio, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo heterocíclico, um grupo acila, um grupo alquilidenoamino inferior, um grupo alquilidenoaminóxi inferior, um grupo alquilidenoidrazino inferior, um grupo alquilidenoidrazono inferior,
um grupo representado pela fórmula: -SOLX6a, um grupo representado pela fórmula: -OX6B, um grupo representado pela fórmula: -N(X6C)2, um grupo representado pela fórmula: -ON(X6D)2, um grupo representado pela fórmula: =NX6e, um grupo representado pela fórmula: =NOX6F, um grupo representado pela fórmula: -N(X6G)N(X6h)2, um grupo representado pela fórmula: =NN(X61)2, um grupo representado pela fórmula: -C(=Q6A)N(X6J)2, um grupo representado pela fórmula: -C(=Q6B)N(X6K)N(X6L)2, e similares.
Nas fórmulas acima mencionadas, L representa um número in- teiro de 0, 1 ou 2,
X6A representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo ciclo- alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aro- mático ou um grupo heterocíclico,
e X6B, X6C, X6D, X6E, X6F, X6G, X6H, X6', X6j, X6K e X6L representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo heterocíclico, um grupo acila,
um grupo representado pela fórmula: -SO2X6p, ou um grupo representado pela fórmula: -C(=Q6C)N(X6Q)2. Aqui, X6P e X6Q representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila infe- rior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático ou um grupo heterocíclico, e Q6A, Q6b e Q6c representam cada qual independentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre.
Quando o substituinte no "grupo hidrocarboneto aromático op- cionalmente substituído" é um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo cicloalquila inferior, um grupo cicloalquenila inferior ou um grupo heterocícli- co, ou quando um ou mais dentre X5A, X5B, X5C, X5D, X5E, X5F, X5G, X5H, X5I, X5j, X5K, X5L, X5p e X5Q são um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo cicloalquila inferior ou um grupo heterocíclico,
estes grupos podem ser também substituídos com 1 a 3 substi- tuintes selecionados a partir do grupo que consiste em um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo carboxila, um grupo sulfo, um halogênio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocar- boneto aromático, um grupo heterocíclico, um grupo acila, um grupo alquili- denoamino inferior, um grupo alquilidenoaminóxi inferior, um grupo alquilide- noidrazino inferior, um grupo alquilidenoidrazono inferior, um grupo representado pela fórmula: -SOmX7a, um grupo representado pela fórmula: -OX7B, um grupo representado pela fórmula: -N(X7c)2, um grupo representado pela fórmula: -ON(X70)2, um grupo representado pela fórmula: =NX7e, um grupo representado pela fórmula: =NOX7p, um grupo representado pela fórmula: -N(X76)N(X7h)2, um grupo representado pela fórmula: =NN(X71)2, um grupo representado pela fórmula: -C(=Q7A)N(X7J)2, um grupo representado pela fórmula: -C(=Q7B)N(X7K)N(X7L)2, e similares.
Nas fórmulas acima mencionadas, μ representa um número in- teiro de 0, 1 ou 2,
X7A representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo ciclo- alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aro- mático ou um grupo heterocíclico, X7B, X7C, X7D, X7E, X7F, X7G, X7H, X7', X7J, X7K e X7L representam
cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo C2.6 alquinila, um grupo hidrocarboneto a- romático, um grupo heterocíclico, grupo acila, um grupo representado pela fórmula: -SO2X7p, ou um grupo representado pela fórmula: -C(=Q7C)N(X7Q)2.
Aqui, X7p e X7Q representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila infe- rior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático ou um grupo heterocíclico, e Q7A, Q7b e Q7c repre- sentam cada qual independentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre.
Como o substituinte no "grupo heterocíclico opcionalmente subs- tituído" por X1, os mesmos substituintes como exemplificado para o substitu- inte do "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" são mencionados.
X2 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2, C(=0)0XB2, C(=Q22)NX02Xe2, SO2Xf2, NXg2Xh2, N=C(X12)2, OXk2 ou um grupo ciano,
e preferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou C(=Q21)XA2 (aqui, Q21 representa um átomo de oxigênio, e Xa2 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituído) e particular- mente preferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo hidrocarbo- neto aromático ou um grupo alcanoíla inferior.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por X2, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para X2, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por X2, o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como. Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por X21 o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para X21 o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por X2, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por X21 o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para X2, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por X2, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X2, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X2, o "substituinte" para X1 descrito acima, pode ser referido como.
Para XB2, Q22, X02, XE2, XF2, Xg2Xh2, Xl2 e Xk2 para X2, grupos descritos mais tarde podem ser referido como.
X3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q31)XA3, C(=0)0XB3, C(=Q32)NXD3XE3 ou SO2Xf3, e preferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, e particularmente preferivelmente mencionado é um grupo alqui- la inferior ou um grupo hidrocarboneto aromático.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por X3, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para X3, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por X3, o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por X3, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por X3, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por X3, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para X3, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por X3, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito a- cima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X3, o "substituinte" para X1 descrito acima, pode ser referido como.
Para XA3, XB3, Q32, X03, Xe3 e XF3 para X3, grupos descritos mais tarde podem ser referidos como.
Para a "estrutura de anel" representada por X2 e X3 juntamente 11 com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, as mesmas estruturas como a "estrutura de anel abaixo mencionada" representada por XD1 e XE1, X02 e Xe2, Xd3 e Xe3, Xd4 e Xe4, YD1 e YE1, Y02 e YE2, Y03 e YE3, Y04 e YE4, e Zd e Ze juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, são mencionadas.
X4 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superi- or, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q41)XA4, C(=0)0XB4, C(=Q42)NXD4XE4 ou S(O)nXp4,
e preferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, e particularmente pre- ferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior opcionalmente substitu- ído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo al- quenila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substitu- ido ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por X4, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte no termo "grupo alquila inferior opcionalmen- te substituído" por X4, o "substituinte" para X1 descrito acima pode ser referi- do como, e preferivelmente mencionado é um grupo hidrocarboneto aromáti- co opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente subs- tituído, e particularmente preferivelmente mencionado é um hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio ou um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para X4, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por X4, o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por X4, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para X4, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por X4, "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por X4, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para X4, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como. Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no
termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por X4, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como. Para o substituinte no termo acima mencionado "grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído" por X41 o "substituinte" para X1 descrito acima pode ser referido como, e preferivelmente mencionado é um halogênio, um grupo nitro, um grupo alquila inferior, um grupo haloalquila inferior ou um grupo alcóxi inferior.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X41 o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte no termo acima mencionado "grupo heterocí- clico opcionalmente substituído" por X4, o "substituinte" para X1 descrito aci- ma pode ser referido como, e preferivelmente mencionado é um grupo alqui- 11 Ia inferior.
Para o substituinte nos termos "grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" e "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por X4, o "substituinte" para X1 descrito acima, pode ser referido como.
Para Q41, XA4, XB4, Q42, X04, XE4 e Xp4 para X4, grupos descritos mais tarde podem ser referidos como.
X5 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído
e preferivelmente mencionado é um grupo hidrocarboneto aro- mático opcionalmente substituído, e particularmente mencionado é um grupo hidrocarboneto aromático.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por X5, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como. Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para X51 o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por X5, o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por X51 o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para X5, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por X5, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por X5, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para X5, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por X5, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X5, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X5, o "substituinte" para X1 descrito acima, pode ser referido como.
X6S representam cada qual independentemente, um grupo alqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por X6, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para X6, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por X6, o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por X6, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para X6, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por X6, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo 25 "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por X6, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para X6, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no 30 termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por X6, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X6, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alcóxi inferior" acima mencionado no termo "grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído" por X6, o "grupo alcóxi inferior" descrito acima pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído", "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" e "grupo alcóxi inferior op- cionalmente substituído" por X6, o "substituinte" para X1 descrito acima, pode ser referido como.
X7s representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, OXL7, SXM7 ou NXG7XH7,
alternativamente, representam uma estrutura de anel juntamente com o átomo de carbono os quais são ligados entre si.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por X7, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para X7, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por X7, o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por X7, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para X7, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por X7, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por X7, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode-ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para X7, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por X7, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X7, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por X7, o "substituinte" para X1 descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído" por X, o "grupo heterocíclico" descrito acima pode ser referido como, e preferivelmente mencionado é um grupo heterocíclico, par- ticularmente preferivelmente mencionado é um grupo piperidino ou grupo morfolino.
Para XL7, XM7, Xe7 e XH7, os grupos descritos abaixo podem ser referidos como. A "estrutura de anel" representada por X7S juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si, significa um grupo cíclico de 3 a 8 membros composto do átomo de carbono como um átomo constituinte de anel, e são mencionados grupos cíclicos de 3 a 8 membros (preferivelmente, 5 a 6 membros) compostos do átomo de carbono como um átomo constituin- te de anel, e tendo opcionalmente 1 a 3 heteroátomos, tais como um átomo de nitrogênio opcionalmente oxidado, um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre opcionalmente mono ou di-oxidado, e similares, tais como, por e- xemplo, ciclopentilideno, cicloexilideno, cicloeptilideno, ciclooctilideno, ciclo- pentenilideno, cicloexenilideno, cicloeptenilideno, ciclooctenilideno, ciclopen- tadienilideno, cicloexadienilideno, cicloeptadienilideno, ciclooctadienilideno, tetraidrofuranilideno, diidrofuranilideno, tetraidropiranilideno, diidropiranilide- no, piranilideno, dioxolanilideno, dioxolilideno, dioxanilideno, dioxinilideno, tetraidrotiofenilideno, diidrotiofenilideno, tetraidrotiopiranilideno, diidrotiopira- nilideno, tiopiranilideno, ditiolanilideno, ditiolilideno, ditianilideno, ditiinilideno, 2H-diidropirrolilideno, 2H-pirrolilideno, 3H-pirrolilideno, 2H-imidazolilideno, 3H-triazolilideno e similares; e grupos obtidos condensando-se um anel de benzeno ou grupo heterocíclico de 3 a 8 membros (preferivelmente, 5 a 6 membros) (o grupo heterocíclico tem 1 a 4 átomo(s) de nitrogênio opcional- mente oxidado(s), átomo(s) de oxigênio, ou átomo(s) de enxofre opcional- mente mono ou di-oxidado(s)) com o grupo cíclico acima mencionado.
O "grupo cíclico de 3 a 8 membros composto do átomo de car- bono como um átomo constituinte de anel" pode ser substituído com o mes- mo substituinte como exemplificado para o substituinte no "grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído" por X1. O número do substituin- te está em uma faixa substituível e 1 a 5, preferivelmente 1 a 3.
QXa1, QXa2, QXa31 QXa4, QXa5, QXa6, QXa7, QXa8, QXb1, QXb2, QXb3, QXb4, QXb5 e QXb6 representam cada qual independentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre.
RXa1, RXa2, RXa3, RXa4, RXa5, RXa6, RXa7, RXa8, RXa9, RXa10, RXA11 RXA12 QxBIj QXB2 Q^ Q)(B4 QxB5j Q)(B6 QyB7 QyB8 Q QyB9 presentam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um gru- po alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior ou um grupo hi- drocarboneto aromático.
No composto (I), Y representa OY1, NY2Y31 SY4, SO2Y5 ou
N=C(Y6)2.
Y1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q51)XA1, C(=0)0YB1, C(=Q52)NYD1YE1, S(O)pYf1 ou N(Y11)2,
e preferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, e particu- larmente preferivelmente mencionado é uma alquila inferior opcionalmente substituída, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por Y1, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte no termo "grupo alquila inferior opcionalmen- te substituído" por Y11 o "substituinte" para X1 descrito acima pode ser referi- do como, e preferivelmente mencionado é um grupo hidrocarboneto aromáti- co opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente subs- tituído, e particularmente preferivelmente mencionado é opcionalmente um hidrocarboneto aromático substituído com pelo menos uma alquila inferior ou halogênio ou um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halo- gênio.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para Y1, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como. Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por Y11 o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por Y1, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o acima mencionado "grupo alquenila superior"" para Y1, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o acima mencionado "grupo cicloalquenila inferior" no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por Y1, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por Y1, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para Y1, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Y1, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Y1, o "substituinte" para X1 descrito acima pode ser referido como, e preferivelmente mencionado é um halogênio, um grupo alquila inferior, um grupo ciano e um grupo nitro.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y1, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y11 o "substituinte" para X1 descrito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" e "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por Y1, os "substituintes" para X1 descrito acima, podem ser referidos como.
Para Q51, YA1, YB1, Q52, YD1, YE1, YF1 e Y11, grupos descritos mais tarde podem ser referidos como.
Y3 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q61)YA2, C(=0)0YB2, C(=Q62)NYD2YE2, SO2Yf2, NYg2Yh2, N=C(Y12)2, OYk2 ou um grupo ciano,
e preferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, e particularmente mencionado é um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído ou um grupo hidrocarboneto aromático.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por Y2, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte no termo "grupo alquila inferior opcionalmen- te substituído" por Y2, o "substituinte" para X1 descrito acima pode ser referi- do como, e preferivelmente mencionado é um grupo hidrocarboneto aromático.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para Y2, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por Y2, o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por Y2, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para Y2, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por Y2, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por Y2, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para Y21 o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Y2, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y2, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila in- ferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y2, os "substituintes" para X1 descrito acima, podem ser referidos como.
Para Q61, YA2, Yb2,Q62, YD2, YE2, YF2, YG2, YH2, YI2 e IK2, grupos descritos mais tarde podem ser referidos como.
Y3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q71)YA3, C(=O)0YB3, C(=Q72)NYD3YE3 ou SO2YF3,
e preferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, e particularmente mencionado é um grupo alquila infe- rior.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por Y3, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para Y3, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por Y3, o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por Y3, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para Y3, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por Y3, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por Y3, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para Y3, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Y3, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y3, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinté nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y3, os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Para Q71, YA3, Y831 Q72, Y03, YE3 e YF3, grupos descritos mais tarde podem ser referidos como.
Y4 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q81)YA4, C(=0)0YB4, C(=Q82)NYD4YE4 ou S(O)qYp4,
e preferivelmente mencionado é um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ido, e particularmente mencionado é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por Y4, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte no termo "grupo alquila inferior opcionalmen- te substituído" por Y4, os "substituintes" para X1 descritos acima podem ser referidos como, e preferivelmente mencionado é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, e particularmente preferivelmente mencionado é um grupo hidrocarboneto aromático substituído com pelo me- nos um halogênio. Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para Y4, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por Y41 o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por Y4, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para Y41 o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser. referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- 1,1 mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por Y4, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por Y4, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para Y4, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Y4, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Y4, os "substituintes" para X1 descritos acima podem ser referidos como, e preferivelmente mencionado é um halogênio, um grupo haloalquila inferior, um grupo alcóxi inferior e um grupo haloalqui- lóxi inferior.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y4, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila in- ferior opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente subs- tituído" por Y4, os "substituintes" para X1 descrito acima, podem ser referidos como.
Para Q81, YA4, YB4, Q82, Y04, YE4 e YF4, grupos descritos mais tarde podem ser referidos como.
Y5 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por Y5, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para Y5, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por Y5, o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por Y5, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para Y5, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por Y5, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por Y5, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para Y5, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Y51 o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y5, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y5, o "substituinte" para X1 descrito acima, pode ser referido como.
Y6S representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, OYL6, SYm6 ou NY66Yh6,
alternativamente, representa uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por Y61 o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para Y6, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por Y61 o "grupo ciclo- alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como. Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por Y6, o "grupo alqueni- la inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para Y6, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por Y61 o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por Y61 o "grupo alquinila - inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para Y6, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Y6, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y6, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Y6, o "substituinte" para X1 descrito acima, pode ser referido como.
Para YL6, YM6, Yg6 e YH6, grupos descritos abaixo podem ser re- feridos como.
Para a "estrutura de anel" representada por Y6S juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si, as mesmas estruturas como a "es- trutura de anel" acima mencionadas representadas por X7S juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si, são mencionadas. No composto (I), Z representa um grupo ciano, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo ci- cloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalqueni- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcional- mente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q91)Za, C(=0)0Zb, C(=Q92)NZdZe, SO2Zf, NZgZh, OZk ou N=C(Zl)2,
e preferivelmente mencionado é um grupo hidrocarboneto aro- mático opcionalmente substituído, grupo heterocíclico opcionalmente substi- tuído ou SO2Zf (em que, Zf é um grupo hidrocarboneto aromático opcional- mente substituído) e particularmente preferivelmente mencionado é um gru- po hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, grupo heterocíclico ou SO2Zf (em que, Zf é um grupo hidrocarboneto aromático).
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por Ζ, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquila superior" acima mencionado para Ζ, o "grupo alquila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por Ζ, o "grupo cicloal- quila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por Ζ, o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila superior" acima mencionado para Ζ, o "grupo alquenila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por Ζ, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por Ζ, o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila superior" acima mencionado para Ζ, o "grupo alquinila superior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Ζ, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por Ζ, o "substituinte" para X1 descrito acima po- de ser referido como, e preferivelmente mencionado é um halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo alquila inferior, um grupo haloalquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo alcóxi inferi- or, um grupo alcanoilóxi inferior, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo heterocíclico, um grupo alquiltio inferior, um grupo alquilsulfinila inferi- or, um grupo alquilsulfonila inferior ou um grupo ariltio.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Ζ, o "grupo heterocíclico" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o substituinte nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por Z, os "substituintes" para X1 descrito acima, podem ser referidos como.
Para Q91, ZA, ZB, Q92, ZD, ZE, ZF, ZG, ZH, ZK e Z1, grupos descritos mais tarde podem ser referidos como.
XA1, Xa2, Xa3, Xa4, Ya1, Ya2, Ya3, Ya4 e Za representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um- grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por XA1, Xa2, Xa3, Xa4, Ya1, Ya21 Ya3, Ya4 e ZA, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido co- mo.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por XA1, XA2, Xa3, Xa4, YA1, Ya2, Ya3, Ya4 e ZA, o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por XA1, XA2, Xa3, Xa4, YA1, Ya2, Ya31 Ya4 e ZA, o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por XA1, Xa2, Xa31 Xa4, Ya1, Ya2, Ya3, Ya4 e ZA, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito a- cima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por XA1, Xa2, Xa3, Xa4, YA1, Ya2, Ya3, Ya4 e ZA, o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por XA1, Xa2, Xa3, Xa4, Ya1, Ya2, Ya3, Ya4 e ZA, o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por XA1, Xa2, Xa3, Xa4, Ya1, Ya2, Ya3i Ya4 e ZA, o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por XA1, XA2, XA3, Xa4, Ya1, Ya2, Ya3, Ya4 e ZA, os "substituintes" para X1 descrito acima, podem ser refe- ridos como.
XB1, XB2, Xb3, Xb4, Yb1, Yb2, Yb3, Yb4 e Z8 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grüpo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" por XB1, X8VX831 XB4, Y811 Y82, Y831 Y84 e Z8, o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido co- mo.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" por X81, X82, X83, X84, Y81, Y82, Y83, Y84 e Z8 opcionalmente, o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" por X81, X82, X83, X84, Y81, Y82, Y83, Y84 e Z8, o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" por X81, X82, X83, X84, Y81, Y82, Y83, Y84 e Z8, o "grupo cicloalquenila inferior" descrito ã- cima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído" por X81, X82, X83, X84, Y811 Yb2, Yb3, Yb4 e ZB, o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" por XB1, X82, Xb3, Xb4, Yb1, Yb2, Yb3, Yb4 e Zbi o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por XB1, X82, XB3, XB4, YB1, YB2, Y83, Yb4 e ZB, o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" por XB1, XB2, X83, X84, Y81, Y82, Y83, Yb4 e ZB, os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser re- feridos como.
O "grupo amino opcionalmente substituído" acima mencionado por X81, X82, Xb3, Xb4, Yb1, Yb2, Y83, Y84 e Z8 representa um grupo mono ou diamino opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior opcional- mente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcional- mente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo acila opcionalmente substituído, um grupo carbamoíla opcionalmente substituído ou um grupo representado por -SO2R (em que, R representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, grupo alquila superior, grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, grupo alquenila superior, grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, grupo alquinila superior ou grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído).
Para o "grupo alquila inferior" acima mencionado no termo "gru- po alquila inferior opcionalmente substituído" como um substituinte em "gru- po amino opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito aci- ma, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" acima mencionado no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído" como um substituinte em "grupo amino opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" como um substituinte em "grupo amino opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" acima mencionado no ter- mo "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído" como um substi- tuinte em "grupo amino opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" acima mencionado no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído" como um substituinte em "grupo amino opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" acima mencionado no termo "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" como um substituinte em "grupo amino substituído", o "grupo hidrocarboneto aromáti- co" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" acima mencionado no termo "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" como um substituinte em "grupo amino opcionalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído" como um substituinte em "grupo amino opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
O "substituinte" em "grupo acila opcionalmente substituído" in- clui, quando este grupo acila é um grupo alcanoíla inferior ou um grupo alco- xicarbonila inferior,
por exemplo, um grupo alquiltio inferior (por exemplo, grupos C1- 6 alquiltio tais como metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, isobutiltio e simila- res), um halogênio, um grupo alcóxi inferior, um grupo nitro, um grupo alco- xicarbonila inferior, um grupo alcoxiimino (por exemplo, grupos C1-6 alcoxii- mino tais como metoxiimino, etoxiimino, n-propoxiimino, terc-butoxiimino, n- hexilóxi-imino e similares) e um grupo hidroxiimino. O número de substituin- tes está em uma faixa substituível e 1 a 5, preferiveimente 1 a 3.
Quando este grupo acila é um grupo aroíla, um grupo ariloxicar- bonila, um grupo aril alcanoíla inferior, um grupo aril alcoxicarbonila inferior, um grupo carbonila heterocíclico de 5 a 6 membros ou um grupo acetila he- terocíclico de 5 a 6 membros,
por exemplo, o "substituinte" inclui um grupo alquila inferior, um grupo ciclo- alquila inferior, um grupo alquenila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo alcóxi inferior, um grupo acila, um gru- po nitro, um grupo amino, um grupo hidroxila, um grupo ciano, um grupo sul- famoíla, um grupo mercapto, um halogênio, um grupo alquiltio inferior (por exemplo, grupos C1-6 alquiltio tais como metiltio, etiltio, n-propiltio, isobutiltio e similares) e similares. O número de substituintes está em uma faixa substi- tuível e 1 a 5, preferiveimente 1 a 3.
O "substituinte" em "grupo carbamoíla opcionalmente substituído" inclui um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila inferior, um grupo alque- nila inferior, um grupo cicloalquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo hidrocarboneto aromático, um grupo heterocíclico e um grupo acila. O "grupo carbamoíla" é opcionalmente substituído com um oü dois substituinte(s) descrito(s) acima.
XD1, X02, X03, Xd4, Yd1, Yd2, Yd3, Yd4 e Z0 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo amino opcionalmente substituído, um grupo ciano ou OGa1, e
XE1, Xe2, Xe3, Xe4, Ye1, Ye2, Ye3, Ye4 e Ze representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, XD1 e XE1, Xd2 e Xe2, Xd3 e XE3, X04 e XE4, YD1 e YE1, Yd2 e YE2, Y03 e YE3, Y04 e YE4, e Z0 e Ze representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferir or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Como o "grupo amino opcionalmente substituído", os mesmos "grupos aminos opcionalmente substituídos" como exemplificado para XB1, Xb2, Xb3, Xb4, YB1, Yb2, Yb3, Yb4 e Zb são mencionados.
A "estrutura de anel" representada por XD1 e XE1, X02 e XE2, X03 e Xe3, Xd4 e XE4, YD1 e YE1, YD2 e YE2, YD3 e YE3, YD4 e YE4, e Zd e Ze junta- mente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, significam um grupo heterocíclico de 3 a 8 membros composto do átomo de nitrogênio como um átomo constituinte de anel, e são mencionados grupos heterocíclicos con- tendo nitrogênio de 3 a 8 membros (preferivelmente, 5 a 6 membros) com- postos do átomo de nitrogênio como um átomo constituinte de anel, e tendo opcionalmente 1 a 3 heteroátomos tais como um átomo de nitrogênio oxida- do, um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre opcionalmente mono ou di- oxidado, e similares tais como, por exemplo, 1-aziridinila, 1-azirinila, 1- azetila, 1-azetidinila, 1-peridroazepinila, 1-peridroazosinila, 1-pirrolidinila, 1- pirrolinila, 1-pirrolila, 1 -pirazolila, 1 -imidazolila, 1,2,3-triazoM- ou 2-ila, 1,2,4- triazol-1- ou 4-ila, 1H-tetrazol-1-ila, 2H-tetrazol-2-ila, 1-piperidinila, 4- tiomorfolinila, 4-morfolinila, 1-diidropiridila, 1-tetraidropiridila, 2- ou 4- oxodiidropiridin-1-ila, 1-tetraidropirimidila, 1-peridropirimidila, 1- diidrotriazinila, 1-tetraidrotriazinila, 2-oxodiidrotriazin-1-ila, 1,4-oxazin-4-ila, 1,4-tiazin-4-ila, 1,3-tiazin-3-ila, 1-piperazinila, 1 -peridropiridazinila, indol-1-ila, indolin-1-ila, isoindol-2-ila, isoindolin-2-ila, 1H-indazol-1-ila, 2,3- diidrobenzoxazol-3-ila, 2,3-diidrobenzotiazol-3-ila, benzotriazol-1-ila, 7- purinila, 9-carbazoíla e similares; e grupos obtidos condensando-se um anel de benzeno ou grupo heterocíclico de 3 a 8 membros (preferivelmente, 5 a 6 membros) (o grupo heterocíclico tem 1 a 4 átomo(s) de nitrogênio opcional- mente oxidado(s), átomo(s) de oxigênio ou átomo(s) de enxofre opcional- mente mono ou di-oxidado(s)) com o grupo heterocíclico contendo nitrogênio acima mencionado.
O "grupo heterocíclico de 3 a 8 membros composto do átomo de nitrogênio como um átomo constituinte de anel" pode ser substituído com o mesmo substituinte como exemplificado para o substituinte em "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído" por X1. O número do substi- tuinte está em uma faixa substituível e 1 a 5, preferivelmente 1 a 3.
X^F1, X^F2, X^F3, X^F4, Y^F1, Y^F2, Y^F3, Y^F4 e Z^F representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, ou um grupo amino opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinilaJnferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Como o "grupo amino opcionalmente substituído", os mesmos "grupos amino opcionalmente substituídos" como exemplificado para XB1, Xb2, Xb3, Xb4, Yb1, Yb2, Yb3, Yb4 e ZB, são mencionados.
XG1, Xg2, Xg=g7, Yg2, Yg6 e Zg representam cada qual independen- temente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=QG1)GA1, C(=0)0Qb1, C(=QG2)NGd1Ge1 ou SO2Gf1, e
XH1, Xh2, Xh7, Yh2, Yh6 e Zh representam cada qual independen- temente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, XG1 e Xm, Xg2 e XH2, XG7 e XH7, YG2 e YH2, YG6 e Yh6 e Zg e Zh representam uma estrutura de anel juntamente com o nitro- gênio, os quais são ligados entre si.
Para Qei1 GA1, G611 Qg2, Gd1, Ge1 ou Gf1, as descrições abaixo podem ser referidas como.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como. Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Para a "estrutura de anel" representada por XG1 e XH1, XG2 e XH2, Xg7 e Xh7, Yg2 e YH2, Ye6 e Yh6 e Zg e Zh juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, as mesmas estruturas como a "estrutura de anel" acima mencionada representada por XD1 e XE1, X02 e XE2, X03 e XE3, X04 e Xe4, YD1 e YE1, Yd2 e Ye2, Yd3 e YE3, Y04 e YE4, e Zd e Ze juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, são mencionadas.
X11, Xl2, Y11, Yl2 e Zl representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo al- quenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila su- perior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, OGa2, SGa3 ou NGgiGh1, alternativamente, representam uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si.
Para Ga2, Ga3, G01 e GH1, as descrições abaixo podem ser refe- ridas como.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Para a "estrutura de anel" representada por X11 Xl2, Y11, Yl2 e Zl juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si, as mesmas estru- turas como a "estrutura de anel" acima mencionada representada por X7S juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si, são mencionadas.
Xk2, Yk2 e Zk representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído, C(=QK1)GA2, C(=0)0GB2, C(=QK2)NGD2GE2 ou SO2Gf2.
Para QK1, Ga2, Gb2, Qk2, Gd2, Ge2 ou Gf2, as descrições abaixo podem ser referidas como.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Xl7, XM7, Yl6 e YM6 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo al- quenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila su- perior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidrõ- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Ga1, Ga2 e Ga3 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como. Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíciico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
GA1 e GA2 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcional- mente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
GB1 e Gb2 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Como o "grupo amino opcionalmente substituído", os mesmos "grupos aminos opcionalmente substituídos" como exemplificado para XB1, Xb2, Xb3, Xb4, YB1, Yb2, Yb3, Yb4 e ZB, são mencionados.
GD1 e GD2 representam cada qual independentemente, um áto- mo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo amino opcionalmente substituído, um grupo ciano ou OGd1, e
GE1 e GE2 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído,
alternativamente, GD1 e GE1, e GD2 e GE2 representam uma es- trutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como. Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Como o "grupo amino opcionalmente substituído", os mesmos "grupos aminos opcionalmente substituídos" como exemplificado para XB1, Xb2, Xb3, XB4,_YB1, Yb2, Yb3, Yb4 e ZB, são mencionados.
Para a "estrutura de anel" representada por G01 e GE1, e G02 e Ge2 juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, as mesmas estruturas como a "estrutura de anel" acima mencionada formada por Xm e XE1, X02 e Xe2, Xd3 e XE3, X04 e XE4, YD1 e YE1, Y02 e Ye2, Yd3 e Ye3, Y04 e Ye4, e Zd e Ze juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, são mencionadas.
Gp1 e Gf2 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, ou um grupo amino opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Como o "grupo amino opcionalmente substituído", os mesmos "grupos aminos opcionalmente substituídos" como exemplificado para XB1, X82, Xb3, Xb4, Yb1 , Yb2, Yb3, Yb4 e ZB, são mencionados.
G61 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcional- mente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituí- do, C(=QGa)GA1-1, C(=0)0GB1-1 C(=QGb)NGD1"1GE1"1 ou SO2Gf1"1, e
Gh1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcional- mente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ído,
alternativamente, Gg1 e GH1 representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído",, "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Para a "estrutura de anel" representada por Ggi e GH1 juntamen- te com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, as mesmas estruturas co- mo a "estrutura de anel" acima mencionada, representada por XD1 e XE1, X02 e Xe2, Xd3 e XE3, X04 e XE4, YD1 e YE1, Y02 e YE2, Y03 e YE3, Y04 e YE4, e Zd e Ze juntamente com o nitrogênio, os quais-são ligados entre si, são mencio- nadas.
Para QGa, Ga1"1, Gb1"1, QGb, G01'1, Ge1"1 e Gp1"1, as descrições abaixo podem ser referidas como.
Gd1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferior opcional- mente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como. Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
GA1-1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Gb1'1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcional- mente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Como o "grupo amino opcionalmente substituído", os mesmos "grupos aminos opcionalmente substituídos" como exemplificado para XB1, X"b2, X"b3, X"b4, Y"b1, Y"b2, Y"b3, Y"b4 e Z"B, são mencionados.
G"D1-1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituí- do, um grupo amino opcionalmente substituído, um grupo ciano ou OL, e
G"E1-1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ído,
alternativamente, G"D1-1 e G"E1-1 representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior 11 opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Como o "grupo amino opcionalmente substituído", os mesmos "grupos aminos opcionalmente substituídos" como exemplificado para XB1, Xb2, Xb3, X84, Yb1, Yb2, Yb3, Yb4 e ZB, são mencionados.
Para a "estrutura de anel" representada por G01"1 e Ge1"1 junta- mente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, as mesmas estruturas como a "estrutura de anel" acima mencionada, representada por Xm e XE1, Xd2 e Xe2, Xd3 e ΧΕ3, X04 e ΧΕ4, YD1 e ΥΕ1, Yd2 e Ye2, Yd3 e ΥΕ3, Y04 e Ye4, e Zd e Ze juntamente com ο nitrogênio, os quais são ligados entre si, são men- cionadas.
GF1"1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente.substituído ou um grupo amino opcional- mente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser referido como. Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Como o "grupo amino opcionalmente substituído", os mesmos "grupos aminos opcionalmente substituídos" como exemplificado para XB1, X82, Xb3, Xb4, Yb1., Yb2, Yb3, Yb4 e ZB, são mencionados.
L representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído.
Para o "grupo alquila inferior" no termo "grupo alquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquila inferior" no termo "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquenila inferior" no termo "grupo alquenila inferi- or opcionalmente substituído", o "grupo alquenila inferior" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo cicloalquenila inferior" no termo "grupo cicloalque- nila inferior opcionalmente substituído", o "grupo cicloalquenila inferior" des- crito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo alquinila inferior" no termo "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", o "grupo alquinila inferior" descrito acima, pode ser referido como. Para o "grupo hidrocarboneto aromático" no termo "grupo hidro- carboneto aromático opcionalmente substituído", o "grupo hidrocarboneto aromático" descrito acima, pode ser referido como.
Para o "grupo heterocíclico" no termo "grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído", o "grupo heterocíclico" descrito acima, pode ser refe- rido como.
Para o "substituinte" nos termos "grupo alquila inferior opcional- mente substituído", "grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído", "grupo alquenila inferior opcionalmente substituído", "grupo cicloalqueníla inferior opcionalmente substituído", "grupo alquinila inferior opcionalmente substituído", "grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído" e "grupo heterocíclico opcionalmente substituído", os "substituintes" para X1 descritos acima, podem ser referidos como.
Q11, Q12, Q21, Q22, Q31, Q321 Q41, Q421 Q51, Q52, Q61, Q62, Q71, Q72, Q81, Q82, Q911 Q92, QG1, QG2, Qk1, Qk2, QGa e QGb representam cada qual in- dependentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, m representa um número inteiro de 1 ou 2, e n, p e q representam cada qual independentemente, um núme- ro inteiro de 0 ou 2.
O composto (I) pode ser produzido, por exemplo, pelos seguin- tes Métodos de Produção 1 a 7. Método de Produção 1
O composto (I) pode ser produzido reagindo-se um composto representado pela fórmula (II):
<formula>formula see original document page 138</formula>
(em que, M1 representa um grupo de saída, e outros símbolos são como de- finidos acima) com um composto representado pela fórmula (III):
Y-H (III)
(símbolos na fórmula são como definidos acima). Como o grupo de saída representado por M1, por exemplo, halo- gênios, grupos acilóxi (grupos Cm0 acilóxi tais como grupos C1-6 alquilcarbo- nilóxi opcionalmente substituídos com 1 a 3 halogênio(s) tais como um grupo formilóxi, grupo acetóxi, grupo propionilóxi, grupo trifluoroacetóxi e similares;
grupos C7.9 benzoilóxi opcionalmente substituídos com pelo menos um gru- po alquila inferior, tais como um grupo benzoilóxi, grupo 4-metilbenzoilóxi e similares; grupos C1^ alcoxicarbonilóxi, tais como metoxicarbonilóxi, t- butoxicarbonilóxi e similares) ou grupos representados pela fórmula: RpSOr (em que, Rp representa um grupo alquila inferior ou uma fenila opcionalmen- te substituída com pelo menos um grupo alquila inferior, e r é-um número inteiro de 0, 1 ou 2) e similares, podem ser empregados.
Nesta reação, a quantidade do composto representada pela fór- mula (III) acima mencionada, não é particularmente restrita, e pode ser em- pregada em grande quantidade em excesso como um solvente, e preferi- velmente, é cerca de 0,8 a 5 equivalentes para o composto representado pela fórmula (II).
Um bom resultado pode ser obtido em alguns casos por presen- ça de uma base ou ação de uma base antes ou depois da reação, com a finalidade de promover a reação e reduzir subprodutos. Como uma tal base, pode ser empregado alcoolatos de metais de álcali tais como, por exemplo, etilato de sódio, metilato de sódio, terc-butóxido de potássio e similares; ba- ses orgânicas tais como, por exemplo, trietilamina, diisopropiletilamina, piri- dina, 4-dimetilaminopiridina, Ν,Ν-dimetilanilina e similares; bases inorgânicas tais como, por exemplo, carbonato de potássio, carbonato de sódio, hidróxi- do de sódio, hidróxido de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogeno- carbonato de potássio e similares; hidretos de metal tais como, por exemplo, hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e similares; ou reagen- tes de lítio orgânicos tais como, por exemplo, butillítio, diisopropilamida de lítio e similares. A quantidade da base a ser empregada não está particular- mente restringida, o seu fornecimento não afeta a reação adversamente, e também pode ser empregada em grande quantidade em excesso para agir simultaneamente como um solvente. Nesta reação, um sal de um composto representado pela fórmu- la (III) e uma base, previamente preparada, pode da mesma forma ser em- pregado. Como um tal sal, sais de metal de álcali de lítio, sódio e potássio, e sais de metal alcalino terroso de magnésio e cálcio são adequados, entre outros. A quantidade do sal não está restringida particularmente e o sal pode ser empregado em quantidade de grande excesso, e preferivelmente, é cer- ca de 0,8 a 5 equivalentes para o composto representado pela fórmula (II).
Esta reação pode ser realizada empregando-se um solvente a- dequado. Um tal solvente não está particularmente restringido, seu forneci- 10 mento não reaje com um substrato de reação, reagente de reação e produto para produzir um subproduto, e aqueles que dissolve, tanto o substrato de reação quanto o reagente de reação são desejáveis. Empregados como um tal solvente são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos tais como pentano, hexano, heptano, éter de petróleo e similares, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e similares, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila, formato de etila, propionato de etila e similares, ce- tonas tais como acetona, metil etil cetona e similares, éteres tais como éter dietílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, tetraidrofurano, dioxano e similares, nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilo e similares, amidas ácidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares, sulfóxidos tais como dimetil sulfóxido e similares, sulfonas tais como sulfola- no e similares, amidas fosfóricas tais como hexametilfosforamida e similares, hidrocarboneto halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2- dicloroetano, tetracloreto de carbono e similares, aminas aromáticas tais como piridina, picolina, lutidina, quinolina e similares, e solventes misturados destes, água, além desses, solventes misturados destes compostos com água.
A temperatura de reação é normalmente cerca de -50 a 200°C, preferivelmente cerca de -30 a 150°C. O tempo de reação é geralmente cer- ca de 0,1 a 96 horas, preferivelmente 0,1 a 72 horas, mais preferivelmente cerca de 0,1 a 24 horas.
O composto resultante pode ser separado e/ou purificado por meios conhecidos por si próprios, por exemplo, concentração, concentração sob pressão reduzida, conversão de natureza líquida, dissolução por transfe- rência, extração de solvente, destilação, cristalização, re-cristalização, cro- matografia e similares.
Método de Produção 2
O composto (I) pode ser produzido reagindo-se um composto representado pela fórmula (IV):
<formula>formula see original document page 141</formula>
(em que, XP1 representa O, S, NH ou NX2, e outros símbolos são como defi- nidos acima) com um composto representado pela fórmula (V):
Xp2-M2 (V)
(em que, Xp2 representa X1, X3 ou X4, M2 representa um grupo de saída).
Como o grupo de saída representado por M2, por exemplo, halo- gênios, grupos acilóxi (grupos C-10 acilóxi tais como grupos C1-6 alquilcarbo- nilóxi opcionalmente substituídos com 1 a 3 halogênio(s) tal como um grupo formilóxi, grupo acetóxi.^fapo propionilóxi, grupo trifluoroacetóxi e similares; grupos C7-9 benzoilóxi opcionalmente substituídos com pelo menos um gru- po alquila tal como um grupo benzoilóxi, grupo 4-metilbenzoilóxi e similares; grupos C1-6 alcoxicarbonilóxi tal como metoxicarbonilóxi, t-butoxicarbonilóxi e similares) ou grupos representados pela fórmula: RpSOr (em que, Rp repre- senta um grupo alquila inferior ou uma fenila opcionalmente substituída com pelo menos um grupo alquila inferior, e r é um número inteiro de 0, 1 ou 2) e similares podem ser empregados.
Nesta reação, a quantidade do composto representado pela fór- mula acima mencionada (V) não está restringida particularmente, e pode ser empregada em quantidade de grande excesso como um solvente, e preferi- velmente, é aproximadamente 0,8 a 5 equivalentes para o composto repre- sentado pela fórmula (IV). Um bom resultado pode ser obtido em alguns casos por presen- ça de uma base ou ação de uma base antes ou depois da reação, com a finalidade de promover a reação e reduzir subprodutos. Como uma tal base, pode ser empregado alcoolatos de metais de álcali tais como, por exemplo, etilato de sódio, metilato de sódio, terc-butóxido de potássio e similares; ba- ses orgânicas tais como, por exemplo, trietilamina, diisopropiletilamina, piri- dina, 4-dimetilaminopiridina, Ν,Ν-dimetilanilina e similares; bases inorgânicas tais como, por exemplo, carbonato de potássio, carbonato de sódio, hidróxi- do de sódio, hidróxido de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogeno- carbonato de potássio e similares; hidretos de metal tais como, por exemplo, hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e similares; ou reagen- tes de lítio orgânicos tais como, por exemplo, butillítio, diisopropilamida de lítio e similares. A quantidade da base a ser empregada não está particular- mente restringida, o seu fornecimento não afeta adversamente a reação, e pode da mesma forma ser empregada em quantidade de grande excesso para agir como um solvente simultaneamente.
Esta reação pode ser realizada empregando-se um solvente a- dequado. Um tal solvente não está particularmente restringido, o seu forne- cimento não reaje com um substrato de reação, reagente de reação e produ- to para produzir um subproduto, e aqueles que dissolvem o substrato de re- ação e o reagente de reação são desejáveis. Empregados como um tal sol- vente são, por exemplo hidrocarboneto alifático tais como pentano, hexano, heptano, éter de petróleo e similares, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e similares, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila, formato de etila, propionato de etila e similares, cetonas tais como acetona, metil etil cetona e similares, éteres tais como éter dietílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, tetraídrofurano, dioxano e similares, nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilo e similares, amidas áci- das tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares, sulfóxidos tais como dimetil sulfóxido e similares, sulfonas tais como sulfolano e similares, amidas fosfóricas tais como hexametilfosforamida e similares, hidrocarbone- tos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2-dicloroetano, te- tracloreto de carbono e similares, aminas aromáticas tais como piridina, pico- lina, lutidina, quinolina e similares, e solventes misturados destes, água, a- lém desses, solventes misturados destes compostos com água.
A temperatura de reação é normalmente cerca de -50 a 200°C, preferivelmente cerca de -30 a 150°C. O tempo de reação é geralmente cer- ca de 0,1 a 96 horas, preferivelmente 0,1 a 72 horas, mais preferivelmente cerca de 0,1 a 24 horas.
O composto resultante pode ser separado e/ou purificado por meios conhecidos por si próprios, por exemplo, concentração, concentração sob pressão reduzida, conversão de natureza líquida, dissolução por transfe- rência, extração de solvente, destilação, cristalização, re-cristalização, cro- 1,1 matografia e similares.
Método de Produção 3
O composto (I) pode ser produzido reagindo-se um composto representado pela fórmula (VI):
<formula>formula see original document page 143</formula>
(em que, os símbolos são como definidos acima) com um composto repre- sentado pela fórmula (VII):
<formula>formula see original document page 143</formula>
(em que, símbolos são como definidos acima).
Nesta reação, a quantidade do composto representado pela fór- mula acima mencionada (VII) não está particularmente restringida, e pode ser empregada em quantidade de grande excesso como um solvente, e pre- ferivelmente, é cerca de 0,8 a 5 equivalentes para o composto representado pela fórmula (IV).
Um bom resultado pode ser obtido em alguns casos por presen- ça de uma base ou ação de uma base antes ou depois da reação, com a finalidade de promover a reação e reduzir subprodutos. Como uma tal base, pode ser empregado alcoolatos de metais de álcali tais como, por exemplo, etiiato de sódio, metilato de sódio, terc-butóxido de potássio e similares; ba- ses orgânicas tais como, por exemplo, trietilamina, diisopropiletilamina, piri- dina, 4-dimetilaminopiridina, Ν,Ν-dimetilanilina e similares; bases inorgânicas tais como, por exemplo, carbonato de potássio, carbonato de sódio, hidróxi- do de sódio, hidróxido de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogeno- carbonato de potássio e similares; hidretos de metal tais como, por exemplo, hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e similares; ou reagen- tes de lítio orgânicos tais como, por exemplo, butillítio, diisopropilamida de lítio e similares. A quantidade da base a ser empregada não está particular- mente restringida, o seu fornecimento não afeta a reação adversamente, e pode da mesma forma ser empregada em quantidade de grande excesso para agir simultaneamente como um solvente.
Esta reação pode ser realizada empregando-se um solvente a- dequado. Um tal solvente não está particularmente restringido, o seu forne- cimento não reaje com um substrato de reação, reagente de reação e produ- to para produzir um subproduto, e aqueles que dissolvem o substrato de re- ação e o reagente de reação são desejáveis. Empregados como um tal sol- vente são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos tais como pentane, hexa- no, heptane, éter de petróleo e similares, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e similares, èsteres tais como acetato de me- tila, acetato de etila, formato de etila, propionato de etila e similares, cetonas tais como acetona, metil etil cetona e similares, éteres tais como éter dietíli- co, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, tetraidrofurano, dioxano e similares, nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilo e similares, amidas ácidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares, sulfóxidos tais como dimetil sulfóxido e similares, sulfonas tais como sulfolano e simila- res, amidas fosfóricas tais como hexametilfosforamida e similares, hidrocar- bonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2-dicloroetano, tetracloreto de carbono e similares, aminas aromáticas tais como piridina, picolina, lutidina, quinolina e similares, e solventes misturados destes, água, além desses, solventes misturados destes compostos com água. A temperatura de reação é normalmente cerca de -50 a 200°C, preferivelmente cerca de -30 a 150°C. O tempo de reação é geralmente cer- ca de 0,1 a 96 horas, preferivelmente 0,1 a 72 horas, mais preferivelmente cerca de 0,1 a 24 horas.
O composto resultante pode ser separado e/ou purificado por meios conhecidos por si próprios, por exemplo, concentração, concentração sob pressão reduzida, conversão de natureza líquida, dissolução por transfe- rência, extração de solvente, destilação, cristalização, re-cristalização, cro- matografia e similares.
Método de Produção 4
O composto (I) pode ser produzido hidrogenando-se um com- 11 posto representado pela fórmula (IIX):
<formula>formula see original document page 145</formula>
(em que, símbolos são como definidos acima). Como o reagente de hidroge- nação, um gás hidrogênio, ácido fórmico, reagentes de hidreto (por exemplo, boroidreto de sódio, boroidreto de potássio, cianoboroidreto de sódio e simi- lares) podem ser empregados.
Nesta reação, a quantidade do reagente de hidrogenação acima mencionado não está particularmente restringida, e pode ser empregada em quantidade de grande excesso, e preferivelmente, é cerca de 0,8 a 5 equiva- lentes.
Um bom resultado pode ser obtido em alguns casos empregan- do-se um catalisador, com a finalidade de promover a reação e reduzir sub- produtos. Como um tal catalisador, por exemplo, catalisadores de metal de transição tais como paládio-carbono, paládio-sulfato de bário, catalisador de Lindlar (paládio-carbonato de cálcio (envenenamento de chumbo)), platina- carbono, óxido de platina e similares podem ser empregados. A quantidade do catalisador a ser empregada não está particularmente restringida, o seu fornecimento não afeta a reação adversamente, e preferivelmente, é 0,001 a 0,1% em peso para o composto representado pela fórmula (IIX). Esta reação pode ser realizada empregando-se um solvente a- dequado. Um tal solvente não está particularmente restringido, o seu forne- cimento não reaje com um substrato de reação, reagente de reação e produ- to para produzir um subproduto, e aqueles que dissolvem o substrato de re- ação e o reagente de reação são desejáveis. Empregados como um tal sol- vente são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos tais como pentano, hexa- no, heptano, éter de petróleo e similares, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e similares, ésteres tais como acetato de me- tila, acetato de etila, formato de etila, propionato de etila e similares, cetonas tais como acetona, metil etil cetona e similares, éteres tais como éter dietíli- co, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, tetraidrofurano, dioxano e similares, nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilo e similares, amidas ácidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares, sulfóxidos tais como dimetil sulfóxido e similares, sulfonas tais como sulfolano e simila- res, amidas fosfóricas tais como hexametilfosforamida e similares, hidrocar- bonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2-dicloroetano, tetracloreto de carbono e similares, aminas aromáticas tais como piridina, picolina, lutidina, quinolina e similares, e solventes misturados destes, água, além desses, solventes misturados destes compostos com água.
A temperatura de reação é normalmente cerca de -50 a 200°C, preferivelmente cerca de -30 a 150°C. O tempo de reação é geralmente cer- ca de 0,1 a 96 horas, preferivelmente 0,1 a 72 horas, mais preferivelmente cerca de 0,1 a 24 horas.
O composto resultante pode ser separado e/ou purificado por meios conhecidos por si próprios, por exemplo, concentração, concentração sob pressão reduzida, conversão de natureza líquida, dissolução por transfe- rência, extração de solvente, destilação, cristalização, re-cristalização, cro- matografia e similares.
Método de Produção 5
O composto (I) pode ser produzido reagindo-se um composto representado pela fórmula (IX): <formula>formula see original document page 147</formula>
(em que, M3 representa um grupo de saída, e outros símbolos são como de- finidos acima) com um composto representado pela fórmula (VII):
X-H (VII)
(símbolos na fórmula são como definidos acima).
Como o grupo de saída representado por M3, por exemplo, halo- gênios, grupos acilóxi (grupos C1-10 acilóxi tais como grupos C1-6 alquilcarboni- lóxi opcionalmente substituídos com 1 a 3 halogênio(s) tais como um grupo formilóxi, grupo acetóxi, grupo propionilóxi, grupo trifluoroacetóxi e similares; grupos C7-9 benzoilóxi opcionalmente substituídos com pelo menos um grupo alquila inferior tais como um grupo benzoilóxi, grupo 4-metilbenzoilóxi e simila- res; grupos C1-6 alcoxicarbonilóxi tais como metoxicarbonilóxi, t- butoxicarbonilóxi e similares), grupo alcóxi inferior (grupos C1-6 alcóxi tais co- mo grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi e similares), grupos arilóxi (gru- pos C6-io arilóxi opcionalmente substituídos com pelo menos um grupo alquila inferior tais como um grupo fenóxi, grupo 4-metilfenóxi, grupo 2-naftóxi e simi- lares), grupos alquilamino di-inferior (grupos di-C1-6 alquíiarriino tais como um grupo dimetilamino, grupo dietilamino e similares) ou grupos representados pela fórmula: RpSOr (em que, Rp representa um grupo alquila inferior ou uma fenila opcionalmente substituída com pelo menos um grupo alquila inferior, e r é um número inteiro de 0,1 ou 2) e similares podem ser empregados.
Nesta reação, a quantidade do composto representado pela fór- mula acima mencionada (VlI) não está particularmente restringida, e pode ser empregada em quantidade de grande excesso como um solvente, e pre- ferivelmente, é cerca de 0,8 a 5 equivalentes para o composto representado pela fórmula (IX).
Um bom resultado pode ser obtido em alguns casos por presen- ça de uma base ou ação de uma base antes ou depois da reação, com a finalidade de promover a reação e reduzir subprodutos. Como uma tal base, podem ser empregados alcoolatos de metais de álcali tais como, por exem- plo, etilato de sódio, metilato de sódio, terc-butóxido de potássio e similares; bases orgânicas tais como, por exemplo, trietilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, Ν,Ν-dimetilanilina e similares; bases inorgâ- nicas tais como, por exemplo, carbonato de potássio, carbonato de sódio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hi- drogenocarbonato de potássio e similares; hidretos de metal tais como, por exemplo, hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e similares; ou reagentes de lítio orgânicos tais como, por exemplo, butillítio, diisopropilami- da de lítio e similares. A quantidade da base a ser empregada nãaestá par- ticularmente restringida, o seu fornecimento não afeta a reação adversamen- te, e pode da mesma forma ser empregada em quantidade de grande ex- cesso para agir simultaneamente como um solvente.
Nesta reação, um sal de um composto representado pela fórmu- la (VII) e uma base, previamente preparados, pode da mesma forma ser empregados. Sal de metal de álcali de lítio, sódio e potássio, e sal de metal alcalino terroso de magnésio e cálcio são adequados, entre outros. A quanti- dade do sal não está particularmente restringida e o sal pode ser empregado em quantidade de grande excesso, e preferivelmente, é cerca de 0,8 a 5 e- quivalentes para o composto representado pela fórmula (IX).
Esta reação pode ser realizada empregando-se um solvente a- dequado. Um tal solvente não está particularmente restringido, o seu forne- cimento não reaje com um substrato de reação, reagente de reação e produ- to para produzir um subproduto, e aqueles que dissolvem o substrato de re- ação e o reagente de reação são desejáveis. Empregados como um tal sol- vente são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos tais como pentano, hexa- no, heptano, éter de petróleo e similares, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e similares, ésteres tais como acetato de me· tila, acetato de etila, formato de etila, propionato de etila e similares, cetonas tais como acetona, metil etil cetona e similares, éteres tais como éter dietíli- co, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, tetraidrofurano, dioxano e similares, nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilo e similares, amidas ácidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares, sulfóxidos tais como dimetil sulfóxido e similares, sulfonas tais como sulfolano e simila- res, amidas fosfóricas tais como hexametilfosforamida e similares, hidrocar- bonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2-dicloroetano, tetracloreto de carbono e similares, aminas aromáticas tais como piridina, picolina, lutidina, quinolina e similares, e solventes misturados destes, água, além desses, solventes misturados destes compostos com água.
A temperatura de reação é normalmente cerca de -50 a 200°C, preferivelmente cerca de -30 a 150°C. O tempo de reação é geralmente cer- ca de 0,1 a 96 horas, preferivelmente 0,1 a 72 horas, mais preferivelmente cerca de 0,1 a 24 horas.
O composto resultante pode ser separado e/ou purificado por meios conhecidos por si próprios, por exemplo, concentração, concentração sob pressão reduzida, conversão de natureza líquida, dissolução por transfe- rência, extração de solvente, destilação, cristalização, re-cristalização, cro- matografia e similares, e depois de separação e/ou purificação.
Método de Produção 6
O composto (I) pode ser produzido reagindo-se um composto representado pela fórmula (X):
<formula>formula see original document page 149</formula>
(em que, símbolos são como definidos acima) com um composto represen- tado pela fórmula (XI):
Ypi-M4 ( XI)
(em que, YP1 representa um grupo alquila opcionalmente substituído, grupo alquenila opcionalmente substituído ou grupo alquimia opcionalmente substi- tuído, M4 representa um grupo de saída e outros símbolos são como defini- dos acima). Como o grupo de saída representado por M4, por exemplo, halo- gênios, grupos acilóxi (grupos Cmo acilóxi tais como grupos C1-6 alquilcarbo- nilóxi opcionalmente substituídos com 1 a 3 halogênio(s) tais como um grupo formilóxi, grupo acetóxi, grupo propionilóxi, grupo trifluoroacetóxi e similares;
grupos C7-9 benzoilóxi opcionalmente substituídos com pelo menos um gru- po alquila tal como um grupo benzoilóxi, grupo 4-metilbenzoilóxi e similares; grupos C1-6 alcoxicarbonilóxi tais como metoxicarbonilóxi, t-butoxicarbonilóxi e similares) ou grupos representaram pela fórmula: RpSOr (em que, Rp re- presenta um grupo alquila inferior ou uma fenila opcionalmente substituída com pelo menos um grupo alquila inferior, e r é um número inteiro de 0, 1 ou 2) e similares podem ser empregados.
Nesta reação, a quantidade do composto representado pela fór- mula acima mencionada (XI) não está particularmente restringida, e pode ser empregada em quantidade de excesso grande como um solvente, e preferi- velmente, é cerca de 0,8 a 5 equivalentes para o composto representado pela fórmula (X).
Um bom resultado pode ser obtido em alguns casos pela pre- sença de uma base ou ação de uma base antes ou depois da reação, com a finalidade de promover a reação e reduzir subprodutos. Como uma tal base, podem ser empregadom alcoolatos de metais de álcali tais como, por exem- plo, etilato de sódio, metilato de sódio, terc-butóxido de potássio e similares; bases orgânicas tais como, por exemplo, trietilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, Ν,Ν-dimetilanilina e similares; bases inorgâ- nicas tais como, por exemplo, carbonato de potássio, carbonato de sódio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hi- drogenocarbonato de potássio e similares; hidretos de metal tais como, por exemplo, hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e similares; ou reagentes de lítio orgânicos tais como, por exemplo, butillítio, diisopropilami- da de lítio e similares. A quantidade da base a ser empregada não está par- ticularmente restringida, o seu fornecimento não afeta a reação adversamen- te, e pode da mesma forma ser empregada em quantidade de grande ex- cesso para agir como um solvente simultaneamente. Esta reação pode ser realizada empregando-se um solvente a- dequado. Um tal solvente não está particularmente restringido, o seu forne- cimento não reaje com um substrato de reação, reagente de reação e produ- to para produzir um subproduto, e aqueles que dissolvem o substrato de re- ação e o reagente de reação são desejáveis. Empregados como um tal sol- vente são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos tais como pentano, hexa- no, heptano, éter de petróleo e similares, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e similares, ésteres tais como acetato de me- tila, acetato de etila, formato de etila, propionato de etila e similares, cetonas tais como acetona, metil etil cetona e similares, éteres tais como éter dietíli- co, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, tetraidrofurano, dioxano e similares, nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilo e similares, amidas ácidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares, sulfóxidos tais como dimetil sulfóxido e similares, sulfonas tais como sulfolano e simila- res, amidas fosfóricas tais como hexametilfosforamida e similares, hidrocar- bonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2-dicloroetano, tetracloreto de carbono e similares, aminas aromáticas tais como piridina, picolina, lutidina, quinolina e similares, e solventes misturados destes, água, além desses, solventes misturados destes compostos com água.
A temperatura de reação é normalmente cerca de -50 a 200°C, preferivelmente cerca de -30 a 150°C. O tempo de reação é geralmente cer- ca de 0,1 a 96 horas, preferivelmente 0,1 a 72 horas, mais preferivelmente cerca de 0,1 a 24 horas.
O composto resultante pode ser separado e/ou purificado por meios conhecidos por si próprios, por exemplo, pulverização, concentração, concentração sob pressão reduzida, conversão de natureza líquida, dissolu- ção por transferência, extração de solvente, destilação, cristalização, re- deposição, re-cristalização, cromatografia, cromatografia líquida de alto de- sempenho (HPLC), cromatografia de coluna de resina desmineralizada e similares.
Método de Produção 7
O composto (I) pode ser produzido reagindo-se um composto representado pela fórmula (XII):
<formula>formula see original document page 152</formula>
(em que, símbolos são como definidos acima) com um composto represen- tado pela fórmula (XIII):
<formula>formula see original document page 152</formula>
(em que, Yp2 representa um grupo alquila opcionalmente substituído, grupo alquenila opcionalmente substituído ou grupo alquinila opcionalmente substi- tuído).
Nesta reação, a quantidade do composto representada pela fór- mula acima mencionada (XIII) não está particularmente restringida, e pode ser empregada em quantidade de grande excesso como um solvente, e pre- ferivelmente, é cerca de 0,8 a 5 equivalentes para o composto representado pela fórmula (XII).
Esta reação pode ser realizada empregando-se um solvente a- dequado. Um tal solvente não está particularmente restringido, o seu forne- cimento não reage com um substrato de reação, reagente de reação e pro- duto para produzir um subproduto, e aqueles que dissolvem o substrato de reação e o reagente de reação são desejáveis. Empregados como um tal solvente são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos tais como pentano, hexano, heptano, éter de petróleo e similares, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e similares, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila, formato de etila, propionato de etila e similares, ce- tonas tais como acetona, metil etil cetona e similares, éteres tais como éter dietílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, tetraidrofurano, dioxano e similares, nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilo e similares, amidas ácidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares, sulfóxidos tais como dimetil sulfóxido e similares, sulfonas tais como sulfola- no e similares, amidas fosfóricas tais como hexametilfosforamida e similares, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2- dicloroetano, tetracloreto de carbono e similares, e solventes misturados destes.
A temperatura de reação é normalmente cerca de -50 a 200°C, preferivelmente cerca de -30 a 150°C. O tempo de reação é geralmente cer- ca de 0,1 a 96 horas, preferivelmente 0,1 a 72 horas, mais preferivelmente cerca de 0,1 a 24 horas.
O composto resultante pode ser separado e/ou purificado por meios conhecidos por si próprios, por exemplo, pulverização, concentração, concentração sob pressão reduzida, conversão de natureza líquida, dissolu- ção por transferência, extração de solvente, destilação, cristalização, re- deposição, re-cristalização, cromatografia, cromatografia líquida de alto de^ sempenho (HPLC), cromatografia de coluna de resina desmineralizada e similares.
O composto produzido pelos métodos de produção acima men- cionados pode ser também submetido a métodos conhecidos por si próprios, por exemplo, alquilação, alquenilação, alquinilação, acilação, aminação, sul- fidação, sulfinilação, sulfonação, oxidação, redução, halogenação, nitração, reação de acoplamento cruzado e similares para converter seu substituinte em outro substituinte desejado.
O composto obtido pelos métodos de produção acima mencio- nados pode ser separado e/ou purificado por métodos convencionais, por exemplo, pulverização, concentração, concentração sob pressão reduzida, conversão de natureza líquida, dissolução por transferência, extração de solvente, destilação, cristalização, re-deposição, re-cristalização, cromato- grafia, cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC), cromatografia de coluna de resina desmineralizada e similares. Método de Produção de referência
Um método para produzir um composto a ser empregado para produção do composto (I) será descrito abaixo.
Um composto (II) em que M1 representa um átomo de halogênio pode ser obtido reagindo-se um composto representado pela fórmula (XIV):
<formula>formula see original document page 154</formula>
com um agente de halogenação.
Como o agente de halogenação que pode ser empregado nesta reação, cloreto de tionila, cloreto de sulfurila, oxicloreto de fósforo, pentaclo- reto de fósforo, tetracloreto de carbono, tetrabrometo de carbono e similares são mencionados.
Nesta reação, a quantidade do reagente de halogenação acima mencionado não está restringida particularmente, e pode ser empregada em quantidade de grande excesso como um solvente, e preferivelmente, é cerca de 0,8 a 5 equivalentes para o composto representado pela fórmula (XIV).
Um bom resultado pode ser obtido em alguns casos pela pre- sença de uma base ou ação de uma base antes ou depois da reação, com a finalidade de promover a reação e reduzir subprodutos. Como uma tal base, pode ser empregado bases orgânicas tais como, por exemplo, trietilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, Ν,Ν-dimetilanilina e simi- lares; hidretos de metal tais como, por exemplo, hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e similares; reagentes de lítio orgânicos tais como, por exemplo, butillítio, diisopropilamida de lítio e similares; ou compostos de fósforo tais como, por exemplo, trifenilfosfina e similares. A quantidade da base a ser empregada não está particularmente restringida, o seu forneci- mento não afeta a reação adversamente, e pode da mesma forma ser em- pregada em quantidade de grande excesso para agir como um solvente si- multaneamente.
Esta reação pode ser realizada empregando-se um solvente a - dequado. Um tal solvente não está particularmente restringido, o seu forne- cimento não reage com um substrato de reação, reagente de reação e pro- duto para produzir um subproduto, e aqueles que dissolvem o substrato de reação e o reagente de reação são desejáveis. Empregados como um tal solvente são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos tais como pentano, hexano, heptano, éter de petróleo e similares, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e similares, ésteres tais como acetato de metila, acetato de etila, formato de etila, propionato de etila e similares, ce- tonas tais como acetona, metil etil cetona e similares, éteres tais como éter dietílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, tetraidrofurano, dioxano e similares, nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilo e similares, amidas ácidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares, sulfóxidos tais como dimetil sulfóxido e similares, sulfonas tais como sulfola- no e similares, amidas fosfóricas tais como hexametilfosforamida e similares, hidrocarbonetos halogeriados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2- dicloroetano, tetracloreto de carbono e similares, aminas aromáticas tais como piridina, picolina, lutidina, quinolina e similares, e solventes misturados destes.
A temperatura de reação é normalmente cerca de -50 a 200°C, preferivelmente cerca de -30 a 150°C. O tempo de reação é geralmente cer- ca de 0,1 a 96 horas, preferivelmente 0,1 a 72 horas, mais preferivelmente cerca de 0,1 a 24 horas.
O composto resultante pode ser separado e/ou purificado por meios conhecidos por si próprios, por exemplo, filtração, pulverização, con- centração, concentração sob pressão reduzida, dissolução por transferência, extração de solvente, destilação, cristalização, re-deposição, re-cristalização e similares, e depois de separação e/ou purificação, alternativamente como a própria mistura de reação, pode ser empregado como uma matéria-prima para a reação subseqüente. O composto como uma substância de partida nesta reação é um composto conhecido ou pode ser produzido por métodos conhecidos (Chem. Pharm. Buli. 48, P1854, 2000, e similares).
O composto representado pela fórmula (III) pertence a, por e- xemplo, tióis, álcoois, fenóis, aminas primárias ou secundárias, e estes são compostos conhecidos ou podem ser produzidos por métodos conhecidos.
O composto representado pela fórmula (VI) é um composto co- nhecido ou pode ser produzido através de métodos conhecidos (Chem. Lett. P1261, 1989, Chem. Berichte 109, P1643, 1976, e similares). O composto representado pela fórmula (VII) pertence, por e- xemplo, tiols, álcoóis, fenóis, aminas primárias ou secundárias, e estes são compostos conhecidos ou podem ser produzidos por métodos conhecidos.
O composto representado pela fórmula (IIX) é um composto co- nhecido ou pode ser produzido por métodos conhecidos (Chem. Lett. P1261, 1989, e similares).
Os compostos a ser produzidos pelos Métodos de Produção 1 a 7 acima mencionados e Método de Produção de Referência podem da mesma forma ser também submetidos a métodos conhecidos por si próprios, por exemplo, alquilação, alquenilação, alquinilação, arilação, heteroarilação, acilação, aminação, sulfidação, sulfinilação, sulfonação, oxidação, redução, halogenação, nitração e similares para converter seu substituinte em outro substituinte desejado.
Os compostos a ser obtidos pelos Métodos de Produção 1 a 7 acima mencionados e Método de Produção de Referência podem ser sepa- rados e/ou purificados por métodos convencionais, por exemplo, pulveriza- ção, concentração, concentração sob pressão reduzida, conversão de natu- reza líquida, dissolução por transferência, extração de solvente, destilação, cristalização, re-deposição, re-cristalização, cromatografia, cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC), cromatografia de coluna de resina desmineralizada e similares.
Os compostos a ser obtidos pelos Métodos de Produção 1 a 7 acima mencionados e Método de Produção de Referência podem da mesma forma ser obtidos na forma de hidrato, e hidratos destes são da mesma for- ma incluídos na faixa da presente invenção.
Com respeito ao composto (I), um grupo ácido tais como um grupo sulfonila, grupo carboxila em um substituinte na molécula pode formar um sal de base pesticidamente aceitável de uma base inorgânica, base or- gânica e similares, e um grupo básico tal como um átomo de nitrogênio bási- co na molécula, um grupo amino no substituinte, e similares pode formar um sal de adição de ácido pesticidamente aceitável de um ácido inorgânico, áci- do orgânico e similares. Os sais de base inorgânica incluem sais de metais de álcali (só- dio, potássio e similares), metais alcalino-terrosos (cálcio e similares) e a- mônio, e os sais de base orgânica incluem, por exemplo, sais com dimetila- mina, trietilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piperazina, pirrolidina, piperidina, piridi- na, 2-feniletilamina, benzilamina, etanolamina, dietanolamina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undeceno (em seguida, abreviado como DBU) e similares.
Os sais de adição de ácido inorgânico incluem sais com ácido hidroclórico, ácido bromídrico, ácido hidroiódico, ácido sulfúrico, ácido nítri- co, ácido fosfórico e ácido perclórico, e os sais de adição de ácido orgânico incluem, por exemplo, sais com ácido fórmico, ácido acético, ácido propiôni- co, ácido oxálico, ácido succínico, ácido benzóico, ácido p-toluenossulfônico, ácido metanossulfônico e ácido trifluoroacético, e similares.
Cada um dos compostos (I) pode conter isômeros estéricos tais como isômeros ópticos com base em um ou mais átomo(s) de carbono as- simétrico e isômeros geométricos com base em uma ou mais ligação(ões) dupla(s) e similares. Tais isômeros e misturas destes estão da mesma forma completamente incluídos na faixa da presente invenção.
Os compostos (I) podem incluir isômeros tais como tautômeros, isômeros geométricos, isômeros estéricos e similares, e na presente inven- ção, estes isômeros e misturas destes estão todos incluídos na fórmula (I).
Alguns dos compostos (I) são na forma de solvato (por exemplo, hidrato e similares) e estas formas estão da mesma incluídas na faixa da presente invenção.
Alguns dos compostos (I) estão na forma de cristal e/ou subs- tância amorfa, e estas formas estão da mesma forma incluídos na faixa da presente invenção.
Na presente invenção, alguns dos compostos são na forma da pró-fármaco, e estas formas estão da mesma forma incluídas na faixa da presente invenção.
O composto (I) é eficaz para controlar uma peste de higiene e uma peste parasitária de planta e animal, e exibe uma atividade inseticida forte tratando-se um animal e uma planta que são parasitadas por uma pes- te. Além deste, o composto (I) tem poucos efeitos fitotóxicos em uma planta, e tem pouca toxicidade aos peixes e, desse modo, tem natureza segura e vantajosa como um agente para controlar pestes para higiene, para indústria de gado, animal de estimação, horticultura e agricultura.
Quando o composto (I) é empregado como um pesticida, em particular, como um inseticida, o composto é empregado em uma forma que pesticidas gerais e fármacos veterinários podem tomar, isto é, uma forma de dosagem tais como uma emulsão, uma solução, uma microemulsão, uma formulação fluível, uma solução de óleo, um pó umectável, um pó, um grânu- lo, um grânulo fino, um agente de revestimento de semente, agente de fumi- gação, um comprimido, uma microcápsula, uma formulação em spray, um aerossol, uma formulação de dióxido de carbono, uma formulação de fumi- gação de calor tais como espiral para mosquito, tablete para mosquito elétri- co e solução inseticida elétrica, um agente de EW, um ungüento, uma isca de veneno, uma cápsula, um pélete, um injetável, uma formulação resinosa, uma preparação de xampu e similares, dissolvendo-se ou dispersando-se um tipo ou dois tipos ou mais (preferivelmente, um tipo ou mais, e não mais de três tipos) do composto (I) ou um sal deste como um ingrediente ativo em um portador líquido adequado, ou misturando-se com ou sendo adsorvido em um portador sólido adequado que depende de um propósito de uso. Para estas preparações, se necessário, um agente de emulsificação, um agente de suspensão, desenvolvedor, um penetrante, um agente de umectação, um espessante, um estabilizador ou similar podem ser adicionados, e eles po- dem ser preparados por um método conhecido por si próprio. Isto é, a com- posição pesticida da presente invenção compreende o composto (I) ou um sal deste como um ingrediente ativo e um portador inerte.
Como um portador líquido (solvente) a ser empregado, por e- xemplo, solventes tais como água, álcoóis (por exemplo, álcool metílico, ál- cool etílico, álcool n-propílico, álcool isopropílico, álcool benzílico, etileno glicol etc.), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, cicloexanona etc.), éteres (por exemplo, tetraidrofurano, éter mono- metílico de etileno glicol, éter monometílico de dietileno glicol, éter mono etí- lico de dietileno glicol, éter monometílico de propilene glicol etc,), hidrocar- bonetos alifáticos (por exemplo, querosene (kerosine), querosene (kerose- ne), óleo combustível, óleo de máquina etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, nafta solvente, metilnaftaleno etc.), hidrocar- bonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, etc.), amidas ácidas (por exemplo, N,N-dimetilformamida, N,N- dimetilacetamida, N-metilpirrolidona etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, éster de glicerina de ácido graxo, γ-butirolactona etc.), nitrilos (por exemplo, acetonitrilo, propionitrilo etc.), carbonato (por e- xemplo, carbonato de propileno etc.), óleos vegetais (por exemplo, óleo de semente de colza, óleo de caroço de algodão etc.) e similares são adequa- dos. Estes podem ser apropriadamente empregados misturando-se um tipo ou dois tipos ou mais (preferivelmente, um tipo ou mais, e não mais de três tipos) em uma relação adequada.
Como um portador sólido (diluente, agente encorpante), um pó vegetal (por exemplo, feijão soja, pó de tabaco, pó de trigo, farinha de ma- deira etc.), um pó mineral (por exemplo, argilas tais como caulim, bentonita, argila ácida etc., talcos tais como pó de talco, pó de agalmatolita etc., sílicas tais como terra diatomácea, pó de mica etc.), alumínio, um pó de enxofre, um carbono ativo, carbonato de cálcio, cloreto de potássio, sulfato de amô- nio, hidrogenocarbonato de sódio, lactose, uréia e similares são emprega- dos, e estes podem ser apropriadamente empregados misturando-se um tipo ou dois tipos ou mais (preferivelmente, um tipo ou mais, e não mais de três tipos) em uma relação adequada.
Como portador gasoso, por exemplo, fluorocarbono, gás butano, LPG (gás de petróleo líquido), éter dimetílico, dióxido de carbônico e simila- res são empregados e estes podem ser apropriadamente empregados mis- turando-se um tipo ou dois tipos em uma relação adequada.
Além disso, como materiais de base de ungüento, por exemplo, um tipo ou dois tipos ou mais (preferivelmente, um tipo ou mais, e não mais de três tipos) de materiais selecionados a partir do grupo que consiste em polietileno glicol, pectina, éster de álcool poliídrico de ácido graxo superior tais como éster de glicerina de ácido monoesteárico e similares, derivados de celulose tais como metilcellulose e similares, alginato de de sódio, bento- nita, álcool superior, álcool poliídrico tais como glicerina e similares, vaselina, vaselina branca, óleo de parafina, banha, vários óleos vegetais, lanolina, lanolina desidratada, óleo endurecido, resinas e similares, ou estes materiais que depois de vários tensoativos são adicionados a estes, são apropriada- mente empregados.
Como um tensoativo empregado como um agente emulsificante, desenvolvedor, um penetrante, um dispersante e similares, dependendo da necessidade, tensoativos não iônicos e aniônicos tais como sabões, éteres de alquil arila de polioxietileno [por exemplo Neugen (nome comercial), E A142 (nome comercial); fabricado por Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Nonal (nome comercial); fabricado por Toho Chemical Industries Co., Ltd.], sais de sulfato de alquila [por exemplo Emar 10 (nome comercial), Emar 40 (nome comercial); fabricado por Kao Corporation], sais de ácido alquilbenze- no sulfônico [por exemplo, Neogen (nome comercial), Neogen T (nome co- mercial); fabricado por Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Neoperex; fabricado por Kao Corporation], éteres de polietileno alquila [por exemplo, Neugen ET- 135 (nome comercial); fabricado por Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.], copo- límeros de bloco de polioxietileno polioxipropileno [por exemplo, Nonipol PE- 64 (nome comercial); fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd. ], éste- res de álcool poliídrico [por exemplo, Tween 20 (nome comercial), Tween 80 (nome comercial); fabricado por Kao Corporation], sais de ácido alquilsulfos- succínico [por exemplo, Sanmolin OT20 (nome comercial); fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd., Newcalgen EX70 (nome comercial); fabri- cado por Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.], sais de ácido alquilnaftalenossulfôni- co [por exemplo, Newcalgen WG-1 (nome comercial); fabricado por Takemo- to Oil & Fat Co., Ltd.], sais de ácido alquenil sulfônico [por exemplo, Solpol 5115 (nome comercial); fabricado por Toho Chemical Industries Co., Ltd.] e similares são apropriadamente empregado e estes podem ser apropriada- mente empregados misturando-se um tipo ou dois tipos em uma relação a- dequada. Além disso, o composto (I) pode da mesma forma ser apropriada- mente empregado misturando-se com, por exemplo, outro inseticida (inseti- cida piretróide, inseticida de fósforo orgânico, inseticida de carbamato, inse- ticida neonicotinóide, inseticida natural etc.), um acaricida, um óleo de má- quina, um nematocida, um herbicida, agente de hormônio de planta, uma substância reguladora de crescimento de planta, um agente fungicida (por exemplo, agente fungicida de cobre, agente fungicida de cloro orgânico, a- gente fungicida de enxofre orgânico, agente fungicida de fenol etc.), um si- nergista, um atrativo, um repelente, um agente de alívio de dano ao fármaco, um pigmento, um fertilizante, um alimento animal (alimento para gado tais como vaca, porco e conseqüentemente galinha, alimento para animal de estimação tais como cachorro e gato, alimento para peixe criado tais como olhete jovem e brema do mar), medicamentos veterinários (medicamentos para tratar ou prevenir doenças de gado, animal de estimado, peixe criado), um nutriente veterinário e similares.
A relação do composto (I) contida na composição pesticida da presente invenção é normalmente cerca de 0,1 a 80% de em peso, preferi- velmente cerca de 1 a 20% de em peso relativo à quantidade total da com- posição. Especificamente, quando o composto é empregado como uma e- mulsão, uma solução ou um pó umectável (por exemplo, pó umectável gra- nular), normalmente cerca de 1 a 80% em peso, preferivelmente cerca de 1 a 20% em peso é adequada. Quando empregado como uma solução de óleo ou um pó, normalmente cerca de 0,1 a 50% em peso, preferivelmente cerca de 0,1 a 20% em peso são adequados. Quando empregado em um grânulo, normalmente cerca de 1 a 50% em peso, preferivelmente cerca de 1 a 20% em peso é adequado.
Outro ingrediente pesticidamente ativo (por exemplo, um insecti- cida, um herbicida, um acaricida e/ou um fungicida) que é misturado na composição pesticida da presente invenção é empregado normalmente na faixa de cerca de 0,1 a 80% em peso, preferivelmente cerca de 1 a 20% em peso relativo à quantidade total da preparação.
O teor de um aditivo exceto os ingredientes ativos acima men- cionados difere-se dependendo de um tipo ou um teor de um ingrediente ativo ou uma forma de dosagem de uma preparação, e é normalmente cerca de 0,001 a 99,9% em peso, preferivelmente cerca de 1 a 99% em peso. Mais especificamente, é preferível adicionar um tensoativo normalmente em cerca de 1 a 20% em peso, mais preferivelmente cerca de 1 a 15% em peso, um auxiliar de fluxo em cerca de 1 a 20% de em peso, e um portador em cerca de 1 a 90% em peso, preferivelmente em cerca de 1 a 70% em peso relativo à quantidade total da composição. Especificamente, quando uma solução é preparada, é preferível adicionar um tensoativo normalmente em cerca de 1 a 20% em peso, preferivelmente 1 a 10% em peso, e água em cerca de 20 a 90% em peso. Uma emulsão ou um pó umectável (por exemplo, pó umectá- vel granular) deve ser diluída com água apropriadamente (por exemplo, cer- ca de 100 5.000 vezes) para uso em spray.
Exemplos típicos de agente fungicida, agente de hormônio de planta, substância reguladora de crescimento de planta, herbicida, e pestici- da tais como inseticida, acaricida e nematocida e similares (inclusive isôme- ros e sais destes) que podem ser empregados misturando-se com o com- posto (I) ou sais destes da presente invenção são mostrados abaixo.
(1) compostos fosforosos orgânicos
Acefato, Fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos (CIAP), diazinon, DCIP (éter diclorodiisopropílico), diclofention (ECP), diclorvos (DDVP), dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, fention (MPP), feni- trotion (MEP), fostiazato, formotion, Fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxa- ção, malation, mesulfenfos, metidation (DMTP), monocrotofos, naled (BRP), oxidoprofos (ESP), paration, fosalona, fosmet (PMP), pirimifos-metil, pirida- fention, quinalfos, fentoato (PAP), profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon (DEP), vamidotion e similares;
(2) Compostos de carbamato
Alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaril, carbofura- no, carbossulfan, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxi- carb, furatiocarb, isoprocarb (MIPC), metolcarb, metomil, metiocarb, NAC, oxamil, pirimicarb, propoxur (PHC), XMC1 tiodicarb, xililcarb e similares;
(3) Compostos de piretróides sintéticos
Acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, ciclo- protrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, eto- fenprox, fempropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluva- linato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrin, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, 2,3,5,6- tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil (EZ)-(1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3- prop-1 -enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbenzil (EZ)- (1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1 -enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil (1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3- (2-metil-1 -propenil)ciclopropanocarboxilato e similares;
(4) Compostos de Nereistoxina
Cartap, bensultap, tiociclam, monossultap, bissultap e similares;
(5) Compostos de Neonicotinóide
imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, di- notefurano, clotianidina e similares;
(6) Compostos de benzoiluréia
Clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufènoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumu- ron, tefIubenzuron, triflumuron e similares;
(7) Compostos de fenilpirazol
Acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, pirafluprol e simila- res;
(8) Toxinas de Bt
Esporos vivos e toxina de cristal produzida derivada de bacillus thuringiensis, e uma mistura destes;
(9) Compostos de hidrazina
Cromafenozid, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida e si- milares;
(10) Compostos de cloro orgânicos
Aldrina, dieldrina, dienoclor, endossulfan, metoxiclore similares; (11) Inseticidas naturais
Óleo de máquina, sulfato de nicotina e similares;
(12) Outros inseticidas
Avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciroma- zina, D-D (1,3-Dicloropropeno), benzoato de emamectina, fenazaquina, flupi- razofos, hidropreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espinosad, sulfluramid, tolfenpirad, triazamato, flu- bendiamida, SY-0009, ciflumetofeno, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfeno, formetanato, metam-amônio, metam-sódio, Brometo de metila, nidinotefurano, Oleato de potássio, protrifembuto, espiromesifeno, Enxofre, metaflumizona, espirotetramat, pirifluquinazon, Clorantraniliprol, um composto representado pela fórmula (A)
<formula>formula see original document page 164</formula>
[em que, R1 representa um grupo metila, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de flúor, R2 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, grupo C1-4 haloalquila ou grupo C1-4 haloalcóxi, R3 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de bromo, R4 representa um átomo de hidrogênio; grupo C1-4 alquila opcionalmente substituído com um grupo metóxi, um ou mais dentre átomo(s) de halogênio, um grupo ciano, um grupo metiltio, um grupo metilsulfinila ou um grupo me- tilsulfonila; C3-4 alquenila; C3-4 alquinila; ou C3-5 cicloalquila, R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, R6 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de flúor ou um átomo de cloro, R7 representa um áto- mo de hidrogênio, um átomo de flúor ou um átomo de cloro] e similares.
Acaricidas (Ingredientes ativos para acaricide) incluem, por e- xemplo, acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, chi- nometionat, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofeno, queltano (dicofol), etoxazol, oxido de fembutatina, fenotiocarb, fempiroxima- to, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita (BPPS), polinactins, piri- dabeno, Pirimidifeno, tebufenpirad, tetradifon, espirodiclofeno, amidoflumet e similares.
Nematocidas (Ingredientes ativos de nematocida) incluem, por exemplo, DCIP, fostiazato, levamisol, metiisotiocianato, tartarato de morantel e similares.
Fungicidas incluem, por exemplo, acibenzolar-S-metila, amo- bam, ampropilfos, anilazina, azoxistrobina, benalaxil, benodanil, benomil, 1,1 bentiavalicarb, bentiazol, betoxazina, bitertanol, blasticidina-S, a mistura de Bordeaux, boscalid, bromuconazol, butiobato, Hipoclorito de cálcio, Polissul- feto de cálcio, captan, carbendazol, carboxina, carpropamid, clobentiazona, cloroneb, cloropicrina, clorotalonila (TPN), clortiofos, Cinamaldeído, clozila- con, CNA (2,6-Dicloro-4-nitroanilina), Hidróxido de cobre, Sulfato de cobre, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanila, ciproconazol, ciprodinila, ciprofuram, dazomet, debacarb, diclofluanid, D-D (1,3-Dicloropropeno), diclocimet, di- clomezina, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimefluazol, dimetiri- mol, dimetomorf, diniconazol-M, dinocap, edifenfos, epoxiconazol, dimetilditi- ocarbamato de níquel, etaconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxado- na, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, Fendazosulam, fenhexamid, feno- xanila, fenpiclonila, fenpropidin, fenpropimorf, fentiazon, hidróxido de fentina, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorf, fluoroimida, fluotrima- zol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanila, flutria- fol, fosetil-AI, ftaleto, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanila, furcona> zol-cis, hexaconazol, himexazol, YBP, imazalila, imibenconazol, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iodocarb, ipconazol, iprodiona, ipro- valicarb, isoprotiolano, casugamicina, cresoxim-metila, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metalaxil-M, metam-sódio, metasulfocarb, Brometo de metila, metconazol, metfuroxam, metominostrobina, metrafeno- na, metsulfovax, mildiomicina, milneb, miclobutanil, miclozolin, nabam, ori- sastrobina, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, oxi- tetraciclina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, picoxistrobina, policarba- mato, polioxina, Hidrogenocarbonato de potássio, probenazol, procloraz, procimidona, hidrocloreto de propamocarb, propiconazol, propineb, proqui- nazid, protiocarb, protioconazol, piracarbolid, piraclostrobina, pirazofos, piri- buticarb, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, quinoxifeno, quintozeno(PCNB), siltiofam, simeconazol, sipconazol, bicarbonato de sódio, hipoclorito de só- dio, espiroxamina, ((E)-2[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxiimino-/V- metilacetamida), estreptomicina, Enxofre, tebuconazol, tecloftalam, tetraco- nazol, tiabendazol, tiadinila, tiram (TMTD), tifluzamida, tiofanato-metila, íol- clofos-metila, TPN, triadimefon, triadimenol, triazóxido, triclamida, triciclazol, tridemorf, triflumizol, trifloxistrobina, triforina, triticonazol, validamicina, vin- clozolina, viniconazol, zineb, ziram e zoxamida.
Ingredientes ativos dos herbicidas, o agente de hormônio de planta e reguladores de crescimento de planta incluem, por exemplo, Ácido abscísico, acetoclor, acifluorfeno-sódio, alaclor, aloxidim, ametrina, amicar- bazona, amidossulfuron, aminoetoxivinilglicina, aminopiralid, AC94, 377, a- miprofos-metila, ancimidol, asulam, atrazina, aviglicina, azimsulfuron, beflu- butamid, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulida (SEIVA), bentazona, bentiocarb, benzamizol, benzfendizona, benzobiciclon, benzofe- nap, benzil adenina, benzilaminopurina, bialafos, bifenox, Brassinolida, bro- macila, bromobutida, butaclor, butafenacila, butamifos, butilato, cafenstrol, Carbonato de cálcio, Peróxido de cálcio, carbaril, clometoxinil, cloridazon, clorimuron-etila, clorftalim, clorprofam, clorsulfuron, clortal-dimetila, clortiamid (DCBN), cloreto de colina, cinidon-etila, cinmetilina, cinosulfuron, cletodim, clomeprop, cloxifonac sódio, cloreto de clormequat, 4-CPA (ácido 4- clorofenoxiacético), cliprop, clofencet, cumiluron, cianazina, ciclanilida, ciclo- sulfamron, cihalofop-butila, 2,4-Sais de ácido diclorofenoxiacético, diclorprop (2,4-DP), daimuron, dalapon (DPA), dimetenamid-P, daminozida, dazomet, Álcool de n-decila, dicamba-sódico (MDBA), diclobenil (DBN), diflufenican, dicegulac, dimepiperato, dimetametrina, dimetena- mid, diquat, ditiopir, diuron, endotal, epocoleona, esprocarb, etefon, etidimu- ron, etoxisulfuron, eticlozato, etobenzanid, fenarimol, fenoxaprop-etila, fen- trazamida, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butila, fluazolato, flucarbazona, flufenacet, flufenpir, flumetralin, flumioxazin, flupropanato sódico, flupirsulfu- ron-metil-sódico, flurprimidol, flutiacet-metila, foramsulfuron, forclorfenuron, formesafen, gibberellin, glifosinato, glifosato, halosulfuron-metila, hexazino- na, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazosulfuron, inabenfida, ácido indol acético (IAA), ácido indol butírico, iodosulfuron, ioxinil-octanoato, isouron, isoxaclortol, isoxadifeno, carbutilato, lactofeno, lenacil, linuron, LGC- 42153, Hidrazida maléico, mecoprop (MCPP)1 sais de ácido 2-metil-4- clorofenoxiacético, MCPA-tioetil, éster etílico de. ácido 2-metil-4- clorofenoxibutanóico, mefenacet, mefluidida, mepiquat, mesosulfuron, meso- 1,1 triona, daimuron metílico, metamifop, metolaclor, metribuzin, metsulfuron- metila, molinato, ácido naftilacético, 1-naftalenoacetamida, naproanilida, na- propamida, álcool n-decílico, nicosulfuron, ácido n-fenilftalâmico, orbencarb, oxadiazon, oxaziclomefona, sulfato de oxina, paclobutrazol, paraquat, Ácido pelargônico, pendimetalina, penoxsulam, pentoxazona, petoxamida, fenme- difam, picloram, picolinafen, butóxido de piperonila, piperofos, pretilaclor, primisulfuron-metila, procarbazona, prodiamina, profluazol, profoxidim, proe- xadiona-cálcio, proidrojasmona, prometrina, propanila, propoxicarbazona, propizamida, piraclonila, piraflufen-etila, pirazolato, pirazossulfuron-etila, pi- razoxifeno, piribenzòxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac- metila, piritiobac, quiclorac, quinoclamina, quizalofop-etila, rimsulfuron, seto- xidim, siduron, simazina, simetrina, Clorato de sódio, sulfosulfuron, swep (MCC), tebutiuron, tepraloxidim, terbacila, terbucarb (MBPMC)1 tenilclor, tia- zafluron, tidiazuron, tifensulfuron-metila, triaziflam, tributos, triclopir, tridifano, trifloxissulfuron, trifluralina, trinexapac-etila, tritossulfuron, uniconazol-P e vemolato (PPTC).
A composição pesticida da presente invenção pode da mesma forma ser também empregada em mistura com um sinergista tais como bu;- tóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilexil)-8,9,10-trinorborn-5-en- 2,3-dicarboxiimida (MGK 264), N-decilimidazol, WARF-antirresistente TBPT, TPP, YBP, PSCP, Iodometano(CH3I), t-fenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP, ETN e similares, e além disso, podem ser empregados em mis- tura com um protetor tais como benoxacor, cloquintocet-mexila, ciometrinil, daimuron, diclormid, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, mefenpir-dietila, MG191, anidrido naftálico e oxabetrinil.
Além disso, o composto (I) ou sais destes da presente invenção podem ser empregados por mistura com um agente controlador para um artrópode de aparência parasítica tais como agentes de YGR (substâncias semelhantes à hormônio juvenil tais como metopreno, fenoxicarb e similares, inibidores de quitina sintase tais como lufenuron, flufenoxuron, novaluron, hexaflumuron, teflubenzuron, diflubenzuron, triflumuron e similares, agentes reguladores de crescimento de inseto tais como ciromazina, piriproxifeno e similares) e compostos neonicotinóides (nitenpiram etc.), ou podem ser em- pregados por mistura com um agente controlador para parasita interno tais como um agente de YGR acima mencionado como agente de administração in vivo para animal, um agente controlador para filária (compostos de macro- lídeo tais como selamectina, ivermectina, milbemicina, moxidoctina etc.) ou similares, e também podem ser empregadom por mistura com um agente antibacteriano para animal, vacina, agente terapêutico, suplemento nutricio- nal e isca.
Exemplos da peste contra qual o composto (I) ou um sal deste tém uma atividade inclui artrópodos nocivos tais como pestes de inseto, pes- tes acarinas e similares, e pestes de nematódeo. Exemplos específicos são listados abaixo:
Hemiptera: -
Saltadores das plantas (DeIphacidae) tais como saltador das plantas marrom pequeno (Laodelphax striatellus), saltador das plantas de arroz marrom (Nilaparvata lugens), e saltador das plantas de arroz das cos- tas brancas (Sogatella furcifera)', saltadores das folhas (DeItocephaIidae) tais como saltador da folha de arroz verde (Nephotettix cincticeps), e saltador da folha de arroz verde (Nephotettix virescens)\ afídeos (Aphididae) tais como afídeo de algodão (Aphis gossypii), afídeo de pêssego verde (Myzus persi- cae), afídeo de repolho (Brevicoryne brassicae), afídeo de batata (Macrosi- phum euphorbiae), afídeo digital (Aulacorthum solam), afídeo da cereja- passarinho de aveia (Rhopalosiphum padi), e afídeo dos cítricos tropicais (Toxoptera citricidus)·, percevejos fedorentos (Pentatomidae) tais como per- cevejo fedorento verde (Nezara antennata), percevejo do feijão (Riptortus clavetus), percevejo do arroz (Leptocorisa chinensis), cervejo da espinha dorsal manchada de branco (Eysarcoris parvus), e percevejo fedorento (Hal- yomorfa mista)·, moscas brancas (AIeyrodidae) tais como mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum), mosca branca de batata dose (Bemisia tabaci) e mosca branca da folha cor de prata (Bemisia argentifolii)·, escamas (Coccidae) tais como escama vermelha da Calfórnia (Aonidiella aurantii), San Jose escama (Comstockaspis perniciosa), escama do norte das plantas cítricas (Unaspis citri), escama da cera vermelha (Ceroplastes rubens), e escama da almofada de algodão (Icerya purchasi)·, percevejos atacadores (Tingidae); psyllids (Psyllidae); etc.
Lepidoptera:
Traças pyralid (PyraIidae) tais como broca do caule do arroz (Chilo suppressalis), broca do arroz amarela (Tryporyza incertulas), saltador da folha do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), saltador da folha do algodão (No- tareha derogata), traça da farinha indiana (Plodia interpunetella), traça do milho oriental (Ostrinia furnaealis), larvas das teias do repolho (Hellula unda- lis), e larvas do capim-do-campo (Pediasia teterrellus)·, traças de owlet (Noc- tuidae) tais como lagarta comum (Spodoptera litura), lagarta da beterraba (Spodoptera exígua), lagarta (Pseudaletia separata), lagarta do repolho (Mamestra brassieae), lagarta preta (Agrotis ipsilon), semi-larva da beterraba (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp., e Helieoverpa spp.; borboletas brancas e sulfer (Pieridae) tais como branca comum (Pieris rapa>- e)traças tortrieid (Tortricidae) tais como Adoxophyes spp., traça de fruto oriental (Grafolita molesta), broca da traça da soja (Leguminivora glyeinivo- rella), lagarta da vagem do feijão azuki (Matsumuraeses azukivora), tortrix de fruto do verão (Adoxophyes orana faseiatá), Adoxophyes sp., tortrix do chá oriental (Homona magnanimá), tortrix da maçã (Arehips fuseoeupreanus), e Cydia pomonella-, bicho mineiro da pústula da folha (GraciIIariidae) tais como enrolador das folhas de chá (Caloptilia theivora), bicho mineiro da folha da maçã (Phyllonorycter ringoneella)·, Carposinidae tais como traça do pêssego (Carposina niponensis); traças Iyonetiid (Lyonetiidae) tais como Lyonetia spp.; traças de tufo de grama (Lymantriidae) tais como Lymantria spp., e Eu- proctis spp.; traças yponomeutid (Yponomeutidae) tais como das costas de diamante (Plutella xylostella); traças gelechiid (GeIechiidae) tais como lagar- ta rosa do algodoeiro (Pectinofora gossypiella), e lagarta do tubérculo da batata (Phthorimaea operculella)·, traças tigre e parentes (Arctiidae) tais co- mo lagarta do outono (Hyphantria cunea)\ traças tineid (Tineidae) tais como traça de roupas casemaking (Tinea translucens), e traça de roupas webbing (Tineola bisselliella)·, etc.
Thysanoptera: -
Tripés (Thripidae) tais como tripé dos frutos cítricos amarelo (Fran- kliniella occidentalis), Thrips palmi, tripé de chá amarelo (Scirtothrips dorsa- lis), tripé de cebola (Thrips tabaci), tripé de flor (Frankliniella intonsa), etc.
Diptera: -
Mosca doméstica (Musca domestica), mosquito comum (Culex po- piens pallens), mosca do cavalo (Tabanus trigonus), larva de inseto da cebo- la (Hylemya antiqua), larva de inseto da semente do milho (Hylemya platura), Anopheles sinensis, mineiro da folha do arroz (Agromyza oryzae), mineiro da folha do arroz (Hydrellia griseola), larva do inseto do tronco do arroz (Clorops oryzae), mosca do melão (Dacus eueurbitae), Ceratitis eapitata, mineiro da folha do legume (Liriomyza trifolii), etc.
Coleoptera: Besouro joaninha de vinte e oito manchas (Epilaehna vigintioetopunetata), besouro da folha da cucúrbita (Aulaeofora femoralis), besouro pulga listrado (Phyllotreta striolata), besouro da folha do arroz (Ou- lema oryzae), gorgulho do arroz (Echinoenemus squameus), gorgulho da água do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), Anthonomus grandis, gorgulho do feijão azuki (Callosobruchus ehinensis), Sphenoforus venatus, besouro japo- nês (Popillia japoniea), escaravelho da cor do cobre (Anômala euprea), Iom- briga da raiz do milho (Diabrotiea spp.), besouro Colorado (Leptinotarsa de- eemlineata), besouro estalido (Agriotes spp.), besouro cigarro (Lasioderma serrimilhoé), besouro censurador variado (Anthrenus verbasci), besouro da farinha vermelho (Tribolium castaneum), besouro pós pó (Lyctus brunneus), besouro longicórneo de manchas brancas (Anoplofora malasiaca), besouro do broto do pinheiro (Tomicus piniperda), etc.
Orthoptera: -
Gafanhoto asiático (Locusta migratória), grilo toupeira africano (Gryllotalpa africana), gafanhoto do arroz (Oxia yezoensis), gafanhoto do arroz (Oxya japonica), etc.
Hymenoptera:
Vespão do repolho (Athalia rosaé), Acromyrmex spp, formigaJogo (So- lenopsis spp.), etc.
Nematódeos: -
Nematódeo de ponta branca (Afelenehoides besseyi), nemató- deo do broto de morango (Nototilenchus acris), etc.
Dictyoptera:-
Barata alemã (Blattella germaniea), barata smokibrown (Peripla- neta fuliginosa), barata americana (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea, barata oriental (Blatta orientalis), etc.
Acarina: -
Ácaro aranha (Tetraniehidae) tais como ácaro aranha de duas manchas (Tetranichus urtieae), ácaro eriofídeo (Eriophyidae) tais como áca- ro do ferrugem das plantas cítricas rosa (Aeulops pelekassi), ácaros taroso- nemídeos (Tarsonemidae) tais como ácaro amplo (Poliphagotarsonemus latus), ácaros aranha falsos (Tenuipalpidae); Tuckerellidae; carrapatos (Ixo- didae) tais como Haemafisalis longieornis, Haemafisalis fiava, Dermacentor taiwanieus, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Boofilus microplus, e Rhipiee- falus sanguineus; ácaros acarídeos (Acaridae) tais como ácaro de mofo (77- rofagus putreseentiae), ácaros de poeira domiciliar (PirogIifidae) tais como Dermatofagoides farinae, e Dermatofagoides ptrenissnus; ácaros cheiletide (CheiIetidae) tais como Cheiletus eruditus, Cheiletus malaccensis, e Cheile- tus moorer, ácaros parasitóides (Dermanissidae); Dermaissus galinae, etc.
Além disso, a preparação que contém o composto (I) ou um sal pode ser empregado deste pode ser empregado no campo do tratamento para doença de gado e agricultura de gado, e da mesma forma para manter o serviço de saúde pública exterminando-se um artrópode e parasita em que parasitam dentro e/ou fora de vertebrados tais como humano, vaca, ovelha, cabra, porco, aves domésticas, cachorro, gato, peixe e similares. Exemplos de pestes incluem, por exemplo, Ixodes spp., Boofilus spp. (por exemplo, Boofilus microplus), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (por exemplo, Rhipicefalus appendiculatus), Haemafisalis spp., dermacentor spp., Ornithodoros spp. (por exemplo, Ornitodoros moubatá), Dermaissus galinae, Ornithonyssus sylviarum, Sarcoptes spp. (por exemplo, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp., Aedes spp. (por exemplo, Aedes albopictus), Anofeles spp., Culex spp, Culi- codes spp, Musca spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Haematobia spp, Tabanus spp, Simulium spp., Triatoma spp., Phtiraptera (por exemplo, Damalinia spp., Linognatus spp., Haematopinus spp), Ctenocephalides spp. Xenosylla spp), monomorium pharaonis e Nematoda (por exemplo, Trichos- trongylus (por exemplo, Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongilus axei, Trichostrongylus eolubriformis), Trichinella (por exemplo, Trichinella spiralis), Haemonehus eontortus, Nematodirus (por exemplo, Nematodirus battus), Ostertagia circumeineta, Cooperia spp., Hymenolepis nana) e similares.
Para o método para controlar pestes da presente invenção, o composto (I) ou um sal deste pode ser empregado no estado em que se en- contra. Porém o composto (I) ou um sal deste é normalmente formulado à forma da composição pesticida acima mencionada da presente invenção, e por exemplo, é aplicado a uma peste ou um habite de pestes de uma manei- ra similar como composição pesticida convencional, em seguida o ingredien- te ativo tendo trazido as pestes em contato ou alimentado as pestes.
Exemplos do hábitat das pestes na presente invenção incluem campos de cultivo de arroz, campos, pomares, campos não cultivados, ca- sas e similares.
Como um método para aplicação, por exemplo, um tratamento com spray, um tratamento de solo, um tratamento de semente e uma trata- mento com solução hidropônica são exemplificados.
O tratamento com spray na presente invenção é um método de tratamento para expressar um efeito controlador contra pestes tratando-se a superfície da planta ou peste propriamente dita com um ingrediente ativo (o composto (I) ou um sal deste), especificamente por exemplo, aplicação à folhagem, pulverização ao tronco de árvore e similares. O tratamento do solo é um método de tratamento para proteger as colheitas dos danos por pestes, tratando-se solos, soluções de irrigação ou similares com um ingrediente ativo para penetrar e translocar a partir da porção da raiz e similares no inte- rior de planta de uma colheita a ser protegida de danos tais como alimenta- ção e similares por pestes, e especificamente, por exemplo, um tratamento do buraco de plantação (pulverização ao buraco da plantação, incorporação ao solo depois do tratamento do buraco da plantação), um tratamento do pé da planta (pulverização ao pé da planta, incorporação ao solo no pé da plan- ta, irrigação do pé da planta, tratamento do pé da planta na última metade do período de promoção da semeadura), tratamento do sulco da plantação (pulverização ao sulco da plantação, incorporação ao solo do sulco da plan- tação), tratamento da fileira da plantação (pulverização à fileira da plantação, incorporação ao solo da fileira da plantação, pulverização à fileira da planta- ção no período de crescimento), tratamento da fileira de plantação na seme- adura (pulverização à fileira de plantação na semeadura, incorporação ao solo da fileira da plantação), tratamento total (pulverização total, incorpora- ção ao solo total), outro tratamento por spray (pulverização ao grânulo foliar no período de crescimento, pulverização sob a coroa da árvore ou ao redor do tronco principal, pulverização à superfície do solo, incorporação à super- fície do solo, pulverização ao buraco da semeadura, pulverização na terra com nervuração, pulverização à inter-planta), outro tratamento por irrigação (irrigação no solo, irrigação durante a promoção da semeadura, tratamento por injeção da solução pesticida, irrigação no pé da planta, irrigação por go- tejamento da solução pesticida, quimigação), tratamento da caixa sementei- ra (pulverização à caixa sementeira, irrigação à caixa sementeira), tratamen- to da bandeja da sementeira (pulverização à bandeja da sementeira, irriga- ção à bandeja da sementeira), tratamento do leito da sementeira (pulveriza- ção ao leito da sementeira, irrigação aoleito da sementeira, pulverização ao leito da sementeira em campo de cultivo de arroz, imersão da planta da se- menteira), tratamento por incorporação ao solo do leito da semente (incorpo- ração ao solo do leito da semente, incorporação ao solo do leito da semente antes da semeadura), outro tratamento (incorporação ao meios de cresci- mento, aragem, incorporação ao solo da superfície, incorporação ao solo na queda de chuva, tratamento no lugar da plantação, pulverização ao grânulo do cacho da flor, misturação do fertilizante em pasta) e similares são exem- plificados. O tratamento de semente é um método de tratamento para ex- pressar um efeito controlador contra pestes tratando-se sementes, tubércu- l; los de semente, bulbos ou similares de uma colheita a ser protegida de da- nos tais como alimentação e similares por pestes diretamente, ou na redon- deza destes, com um ingrediente ativo, e especificamente, por exemplo, tra- tamento por sopro, tratamento por pintura, tratamento por imersão, tratamen- to por impregnação, tratamento por aplicação, revestimento de película e um tratamento por revestimento de pélete são exemplificados. O tratamento da solução hidropônica é um método de tratamento para proteger colheitas de danos por pestes, tratando-se solução hidropônica ou similares com um in- grediente ativo para penetrar e translocar a partir da porção da raiz e simila- res no interior de planta de uma colheita a ser protegida de danos tais como alimentação e similares por pestes, e especificamente, por exemplo, incorpo- ração à solução hidropônica, misturação à solução hidropônica e similares são exemplificadas.
A quantidade de aplicação do composto (I) ou um sal deste no método para controlar pestes da presente invenção pode ser mudada de- pendendo do tempo de aplicação, local de aplicação, método de aplicação e similares, porém em geral, está em uma taxa de cerca de 0,3 a 3000 g, pre- ferivelmente em uma taxa de cerca de 50 a 3000 g como uma quantidade do ingrediente ativo (o composto (I) ou um sal deste) por hectare. Além disso, quando a composição pesticida da presente invenção é um pó umectável ou similar, ela pode ser diluída com água para usar de forma que a concentra- ção final de ingrediente ativo chegue à faixa de cerca de 0,1 a 1.000 ppm, preferivelmente cerca de 10 a 500 ppm.
Como um modo alternativo, por exemplo, o artrópode e parasita que vivem com os reeridos vertebrados podem ser exterminados no corpo inteiro ou não no corpo inteiro administrando-se a composição pesticida da presente invenção para dentro (partes internas do corpo) ou para fora (su- perfície de corpo) dos vertebrados acima mencionados. O método de admi- nistração para dentro inclui tratamento oral; tratamento pelo ânus; interplan- tação; e tratamento hipodérmico, tratamento intermuscular ou tratamento pela veia por injeção. Além disso, pestes sanitárias que surgem a partir do excremento do animal podem ser exterminadas alimentando-se um animal de criação.
Quando a composição pesticida da presente invenção é aplicada a um animal em que uma peste é parasitária tal como um animal doméstico e um animal de estimação, a quantidade de aplicação pode ser variada em uma ampla faixa de acordo com o método de aplicação, porém, geralmente, é preferível que a quantidade de ingrediente ativo (o composto (I) ou um sal deste) por 1 kg do peso do animal seja cerca de 0,1 mg a 2000 mg, mais preferivelmente cerca de 0,5 mg a 1000 mg.
A presente invenção também será ilustrada pelos seguintes Exemplos Sintéticos, Exemplos de Referência, Exemplos de Formulação e Exemplos Teste; porém, a presente invenção não está limitada a estes e- xemplos.
A eluição na cromatografia de coluna para os Exemplos e E- xemplos de Produção de Referência foi realizada sob a observação por TLC (Cromatografia de Camada Fina). Na observação por TLC, kieselgel 6OF254 (70 a 230 malhas) fabricado por Merck & Co., Inc. foi empregado como placa de TLC; o solvente empregado como um solvente de eluição na cromatogra- fia de coluna foi empregado como solvente em desenvolvimento; e um de- tector de UV foi empregado para detecção. Kieselgel 60 (70 a 230 malhas) fabricado por Merck & Co., Inc. foi empregado como sílica gel para cromato- grafia de coluna. Como uma cromatografia líquida de alto desempenho pre- parativa de pressão média, Ultrapack fabricado por Yamazen, Co., Ltd. (carga: sílica gel) foi empregado. Quando um solvente misturado foi empre- gado como solvente em desenvolvimento, o valor numérico em parênteses mostra uma relação de misturação de solventes por volume. Espectros de NMR foram NMR de próton, e foram determinados com espectrômetro JEOL AL-400 (400MHz) e espectrômetro AVANCE 400 (400MHz) empregando-se tetrametilsilano como padrão interno. Todos os valores de delta foram mos- trados em ppm. A temperatura da medição é 25°C a menos que de outra maneira mencionado, e a temperatura da medição foi indicada para o restante.
Além disso, as abreviações empregadas nos seguintes Exem- pios e Exemplos de Produção de Referência têm os seguintes significados: s: singleto, br: amplo, brs: amplo singleto, d: dubleto, t: tripleto, q: quarteto, quint: quinteto, sext: sexteto, sept: septeto, Me: grupo metila, Et: grupo etila, Ph: grupo fenila, Pr-n (ou n-Pr): n-propila, Pr-i (ou i-Pr ou 'Pr): isopropila, Pr- ciclo (ou ciclo-Pr): ciclopropila, Bu-n (ou n-Bu): n-butila, Bu-i (ou i-Bu): isobu- tila, Bu-s (ou s-Bu): sec-butila, Bu-t (ou t-Bu): terc-butila, DMF: dimetilforma- mida, m-CPBA: ácido meta cloro perbenzóico. Além disso, temperatura am- biente significa cerca de 15 a 25°C.
Exemplo 1
Composto (1): Fenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato
N-fenil-3-feniltioacrilamida (0,75 g) foi suspensa em tolueno (10 ml), em seguida cloreto de tionila (0,40 ml), uma gota de DMF e trietilamina (0,80 ml) foram adicionados a isto em temperatura ambiente. A mistura foi agitada no banho de óleo a 60°C durante três horas. Em seguida foi resfria- da e filtrada foram da matéria insolúvel. O filtrado foi concentrado sob pres- são reduzida. O resíduo foi dissolvido em DMF (15 ml). Hidreto de sódio (55% em óleo: 0,217 g) foi adicionado a isto sob resfriamento com gelo, em seguida tiofenol (0,40 ml) foi adicionado gota a gota durante um período de 3 minutos. Foi agitado durante 2,5 horas. Solução de cloreto de sódio saturada aquosa (10 ml) e água (5 ml) foram adicionadas à mistura de reação, e foi: extraído com t-butil metil éter (15 ml) três vezes. As camadas orgânicas fo- ram combinadas, e lavadas com solução de cloreto de sódio saturada aquo- sa (15 ml) três vezes, secas em sulfato de sódio anidroso, filtrado um sal inorgânico, concentrado sob pressão reduzida, para obter um óleo preto (1,0 g). Foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexano:acetato de etila = 15:1) para obter fenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato (0,41 g) como um óleo amarelo claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,68 (d J = 15,1 Hz), 5,81 (d J = 10,3 Hz), 6,08 (d J = 15,1 Hz) 1H total, 6,66-7,58 (16H, m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Os Compostos (2) a (34) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 1.
Exemplo 2
Composto (2): 4-Clorofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,46 - 5,84 (1H, m), 6,67 - 7,52 (15H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 3
Composto (3): 3-Clorofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,55 - 5,87 (1H, m), 6,67 - 7,63 (15H, m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 4
Composto (4): 2-Clorofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,62 - 5,87 (1H, m), 6,83 - 7,59 (15H, m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 5
Composto (5): N-Fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato de benzila 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,31 (2H, s), 6,08 (1H, d J = 15,6 Hz), 6,74 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,05 (1H, t J = 7,4 Hz), 7,22 - 7,39(13 H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 6
Composto (6): Benzil N-fenil-3-(benziltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,82 (2H, s), 4,30 (2H, s), 6,07 (1H, d J = 15,6 Hz), 6,73 (2H, d J = 7,6 Hz), 7,07 (1H, t J = 7,4 Hz), 7,14 - 7,39(13 H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 7
Composto (7): Fenil N-fenil-3-(cicloexiltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,20 - 2,00(10H, m), 2,66 - 2,92 (1H, m), 5,71 (0,33H, d J = 12,0 Hz), 5,77 (0,66H, d J = 15,1 Hz), 6,92 - 7,51 (11H, m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 8
Composto (8): Fenil N-fenil-3-(benziltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,75 (1H, m), 3,86 (1H, m), 5,70 (0,5H, d, J = 12,0 Hz), 5,79 (0,5H, d, J = 16,0 Hz), 6,62 - 7,52 (16 H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 9 Composto (9): Fenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,81 (1H, d J = 10,1 Hz), 6,84 (1H, d J = 10,1 Hz), 15 7,08 - 7,52 (15H, m).
À estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi o Z. Exemplo 10
Composto (10): 4-Piridil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,87 (0,7H, d J = 15,0 Hz), 6,09 (0,3H, d J = 15,2 Hz), 6,73 (0,6H, d J = 7,7 Hz), 6,84 (1,4H, d J = 7,7 Hz), 7,08 - 7,66 (11H1 m), 8,43 (1,4H, d J = 5,8 Hz), 8,54 (0,6H, d J = 4,8H). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 11
Composto (11): 3,4-Diclorofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato ponto de fusão: 99,5 -100,5°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,38 (0,8H, d J = 14,7 Hz), 6,06 (0,2H, d J = 15,5 Hz), 6,67 (0,4H, d J = 7,6 Hz), 6,87(1,6H, d J = 7,6 Hz), 6,99 - 7,64(12H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 12
Composto (12): Fenil N-(2-metoxifenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,90 (3H, s), 5,86 (1H, d J = 10,2 Hz), 6,86 (1H, d J = 10,2 Hz), 6,95 - 7,03 (4H, m), 7,09 - 7,16 (1H, m), 7,22 - 7,38 (4H, m>, 7,40 - 7,52(5H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z.
Exemplo 13
Composto (13): 4-Clorobenzil N-fenil-3-(4-clorobenziltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,78 (2H, s), 4,24 (2H, s), 6,00 (1H, d J = 16,0 Hz), 6,67 (2H, d J = 7,7 Hz), 7,00 - 7,75 (12H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 14
Composto (14): 2-Naftil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,50 - 5,70 (0,7H, m), 5,80 - 5,90 (0,3H, m),-6,81 - 7,87 (18H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 15
Composto (15): 3,4-Diclorofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,37 (0,1H, d J = 14,6 Hz), 5,81 (0,9H, d J = 10,2 Hz), 6,86-7,59 (14H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 16
Composto (16): 3,5-Diclorofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,46 (0,7H, d J = 14,6 Hz), 6,06 (0,3H, d J = 15,4 Hz), 6,68-7,66 (14H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 17
Composto (17): Fenil N-(4-clorofenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,66 (1H, d J = 14,85 Hz), 6,84 (2H, d J = 8,45 Hz), 7,24 - 7,38 (12H, m), 7,56 (1H, d J = 14,85 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 18
Composto (18): Fenil N-(4-clorofenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,80 (1H, d J = 10,14 Hz), 6,86 (1H, d J = 10,14 Hz), 6,99 - 7,05 (2H, m), 7,22 - 7,53 (12H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z. Exemplo 19
Composto (19): 2,4-Diclorofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,44 (0,5H, d J = 14,2 Hz), 5,74 (0.3H, d J = 10,1 Hz), 6,05 (0,2H, d J = 15,9 Hz), 6,66 - 7,63 (14H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 20
Composto (20): 2,5-Diclorofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,60 (0,7H, d J = 14,7 Hz), 5,79 (0,1 H, d J = 10,4 Hz), 6,05 (0,2H, d J = 15,0 Hz), 6,68 - 7,65 (14H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 21
1,1 Composto (21): 4-Bromofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato ponto de fusão: 93-95°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,49 (0,83H, d J = 14,4 Hz), 6,06 (0.17H, d J = 16,1 Hz), 6,65 - 7,59 (15H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 22
Composto (22): 4-Bromofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,49 (0,1 H, d J = 14,7 Hz), 5,79 (0,9H, d J = 9,9 Hz), 6,87-7,59(15H, m)
A estereoquímicà da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 23
Composto (23): Fenil N-(3-clorofenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,65 (0.63H, d J = 14,73 Hz), 5,80 (0.29H, d J = 10,63 Hz), 6,00 (0.08H, d J = 14,97 Hz), 6,73 - 7,17 (3H, m), 7,17 - 7,63(11,92H, m), 7,78 (0.08H, d J = 14,97Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 24
Composto (24): Fenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,68 (1H, d J = 14,5 Hz), 6,88 - 6,94 (2H, m)-7,05 - 7,40 (13H, m), 7,55 (1H, d J = 14,5 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 25
Composto (25): 4-Trifluorometilfenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,58 (0,42H, d J = 14,7 Hz),5,79 (0,42H, d J = 9,9 Hz),6,08 (0,16H, d J = 15,5 Hz), 6,67 - 7,64 (15H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 26
Composto (26): 4-Metoxifenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,85 (3H, s), 5,59 (0.83H, d J = 14,6 Hz), 6,06 (0,17H, d J = 15,6 Hz), 6,64 - 7,56 (15H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 27
Composto (27): 4-Metoxifenil N-fenil-3-(4-metoxifeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,83 (3H, s), 3,84 (3H, s), 5,40 (0,83H, d J = 14,2 Hz), 5,85 (0,17H, d J = 15,5 Hz), 6,60 - 7,52 (14H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 28
Composto (28): Fenil N-(4-metilfenil)-3-feniltiotioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,37 (3H, s), 5,80 (1H, d J = 9,9 Hz), 6,82 (1H, d J = 9,9 Hz), 7,00 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,18 - 7,53 (12H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z.
Exemplo 29
Composto (29): Fenil N-(4-metilfenil)-3-feniltiotioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,37 (3H, s), 5,68 (0,36H, d J = 14,7 Hz), 6,01 (0,64H, d J = 14,6 Hz), 6,83 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,12 - 7,55 (12.36H, m), 7,85 (0,64H, d J = 14,6 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 30
Composto (30): 4-Trifluorometoxifenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,58 (0,5H, d J = 14,7 Hz), 5,79 (0,5H, d J = 10,1 Hz), 6,88 -7,54 (15H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 31
Composto (31): 1-NaftiI N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,31 (0,38H, d J = 14,6 Hz), 5,56 (0,38H, d J = 10,2 Hz), 5,68 (0,24H, d J = 14,9 Hz), 6,61 - 8,34 (18H, m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 32
Composto (32): Fenil N-(3-metilfenil)-3-feniltiotioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,40 (3H, s),5,81 (1H, d J = 9,9 Hz),6,83 (1H, d J = 9,9 Hz), 6,86 - 6,92 (2H, m), 6,94 - 7,00 (1H, m), 7,20 - 7,55 (11H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z.
Exemplo 33
Composto (33): Fenil N-(3-metilfenil)-3-feniltiotioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,35 (2,5H, s), 2,40 (0,5H, s), 5,68 (0,84H, d J = 14,5 Hz), 5,81 (0,16H, d J = 9,9 Hz), 6,69 - 6,75 (3H, m), 6,83 (0,16H, d J = 9,9 Hz), 6,89 - 6,94 (2H, m), 7,18 - 7,57 (9,84H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 34
Composto (34): 2,3-Diclorofenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,54 (0,5H, d J = 14,6 Hz), 5,77 (0,38H, d J = 10,2 Hz), 6,05 (0,12H, d J = 15,4 Hz), 6,67 - 7,62 (14H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 35
Composto (35): Fenil N-fenil-3-(fenóxi)tioacrilimidato
N-fenil-3-fenoxiacrilamida (1,5 g) foi suspenso em tolueno (80 ml), em seguida cloreto de tionila (0,82 ml), trietilamina (1,8 ml) e uma gota de DMF, foram adicionados a isto em temperatura ambiente. A mistura foi agitada no banho de óleo a 60°C durante três horas. Em seguida foi resfria- da e filtrada a matéria insolúvel. O filtrado foi concentrado sob pressão redu- zida. O resíduo foi dissolvido em DMF (80 ml). Sal de sódio de tiofenol (0,82 g) foi adicionado a isto sob resfriamento com gelo, e agitado durante 2 ho- ras. t-Butil metil éter (250 ml) foi adicionado à mistura de reação. Foi lavado sucessivamente com 1N de solução de hidróxido de sódio aquosa, água e solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seco em sulfato de sódio ani- droso, filtrado um sal inorgânico, concentrado sob pressão reduzida. O resí- duo foi isolado e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexa- no: acetato de etila = 20:1) para obter fenil N-fenil-3-(fenóxi)tioacrilimidato (0,28 g) como um óleo amarelo.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,64 (0,7H, d,J = 12,0 Hz), 5,98 (0,3H,d,J = 12,0 Hz), 6,75 (0,6H, d, J = 7,6 Hz), 6,91 - 7,44 (13,8H, m), 7,59 (0,6H, d, J = 6,6Hz), 7,68 (1H, d, J = 12,0Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 36
Composto (36): Fenil N-fenilsulfonil-3-(feniltio)tioacrilimidato
N-fenilsulfonil-3-feniltioacrilamida (0,50 g) foi suspenso em tolu- eno (10 ml), em seguida cloreto de tionila (0,20 ml), trietilamina (0,40 ml) e uma gota de DMF foram adicionados a isto em temperatura ambiente. A mis- tura foi agitada no banho de óleo a 60°C durante três horas. Em seguida foi resfriada e filtrada a matéria insolúvel. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em DMF (8 ml). Solução de DMF (2 ml) de sal de sódio de tiofenol (0,30 g) foi adicionada a isto sob resfriamento com gelo, e foi agitada em temperatura ambiente durante 1,5 hora. Acetato de etila (80 ml) foi adicionado à mistura de reação, e foi lavado sucessivamente com 1N de solução de hidróxido de sódio aquosa, água e solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seco em sulfato de sódio anidroso, filtrado um sal inorgânico, concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi isolado e purifi- cado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 10: 1) para obter fenil N-fenilsulfonil-3-(feniltio)tioacrilimidato (0,14 g) como um óleo amarelo claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 6,01 (0,67H, d J = 14,7 Hz), 6,35 (0,33H, d J = 9,9Hz), 7,20 (0,33H, d J = 9,9 Hz), 7,31 - 7,51 (15H, m), 7,85 (0,67H, d J = 14,7Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 37
Composto (37): Fenil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato
N-fenil-3-feniltioacrilamida (0,766 g) foi suspenso em tolueno (15 ml), em seguida cloreto de tionila (0,33 ml) e trietilamina (0,62 ml) foram adi- cionados a isto em temperatura ambiente. A mistura foi agitada no banho de óleo a 60°C durante três horas. Em seguida foi filtrada a matéria insolúvel. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em DMF (15 ml). Hidreto de sódio (55% em óleo: 0,226 g) foi adicionado a isto sob resfriamento com gelo, em seguida fenol (0,303 g) foi adicionado. Foi agitado durante 2,5 horas sob resfriamento com gelo e durante a noite em temperatura ambiente. Solução de cloreto de sódio saturada aquosa (15 ml) e água (5 ml) foram adicionadas à mistura de reação, e foi extraída com ace- tato de etila (20 ml) e t-butil metil éter (15 ml) duas vezes. As camadas orgâ- nicas foram combinadas, e lavadas com solução de cloreto de sódio satura- da aquosa (15 ml) três vezes, secas em sulfato de sódio anidroso, filtrado um sal inorgânico, concentrado sob pressão reduzida para obter óleo preto (0,88 g). Foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexa- no:acetato de etila = 15:1) para obter fenil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato (0,2 g) como um óleo amarelo claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,65 - 5,90 (1H, m), 6,72 - 7,72 (16 H, m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Compostos (38) a (98) foram sintetizados de uma maneira similar como o
Exemplo 37.
Exemplo 38
Composto (38): Fenil 3-(fenóxi)-N-fenilacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,74 (1H, d, J = 12,4 Hz), 6,78 - 6,81 (2H, m), 7,00 - 7,44 (13H, m), 7,80 (1H, d, J = 12,4Hz) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 39
Composto (39): Fenil N-(2-clorofenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,69 (0,83H, d J = 15,2 Hz), 5,81 (0,17H, d J = 15,0 Hz), 6,73 (0,83H, d J = 7,7 Hz), 6,88 - 7,00 (0,83H, m), 7,05 - 7,55 (12,34H, m), 7,74 (0,83Η, d J = 15,2 Hz), 8,00 (0,17H, d J = 15,0Hz) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 40
Composto (40): Fenil N-(3-clorofenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,75 (0,83H, d J = 15,0 Hz), 5,81 (0,17H, d J = 15,0 Hz), 6,56 - 6,63 (0,83H, m), 6,71 - 6,77 (0,83H, m), 6,92 - 7,54 (12.34H, m), 7,74 (0,83H, d J = 15,0 Hz), 8,00 (0,17H, d J = 15,0Hz) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 41
Composto (41): Fenil N-(4-clorofenil)-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,76 (1H, d J = 15,1 Hz), 6,64 (2H, d J = 8,5 Hz), 7,05 - 7,56 (12H, m), 7,72 (1H, d J = 15,1 Hz) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 42
Composto (42): Fenil N-(2-metoxifenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,75 (3H, s), 5,82 (1H, d J = 15,1 Hz), 6,69 (1H, d J = 6,5 Hz), 6,78 - 7,03 (5H, m), 7,21 - 7,50 (8H, m), 7,66 (1H, d J = 15,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 43
Composto (43): Fenil N-(4-clorofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato ponto de fusão: 98 - 100°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,70 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,72 - 6,74 (2H, m), 7,05 -7,41 (12H, m), 7,83 (1H, d, J = 12,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 44
Composto (44): Fenil N-(3-metoxifenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,75 (3H, s), 5,91 (1H, d J = 15,0 Hz), 6,27 - 6,35 (2H, m), 6,53 - 6,60 (1H, m), 6,82 (2H, d J = 7,5 Hz), 6,92 (1H, d J = 7,5 Hz), 7,07 - 7,52 (8H, m), 7,70 (1H, d J = 15,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 45
Composto (45): Fenil N-(3-clorofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,71 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,68 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,81 (1H, s), 6,99 - 7,41 (12H, m), 7,83 (1H, d, J = 12,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 46
Composto (46): Fenil N-(4-metoxifenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,77 (3H, s), 5,94 (1H, d J = 15,1 Hz), 6,67 (2H, d J = 8,7 Hz), 6,74 - 6,86 (6H, m), 6,92 (2H, t J = 7,5 Hz), 7,17 - 7,54 (4H, m), 7,68 (1H, d J = 15,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 47
Composto (47): Fenil N-(4-piridil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,81 (0,83H, d J = 15,2 Hz), 6,13 (0,17H, d J = 9,9 Hz), 7,08 (1H, d J = 8,5 Hz), 7,32 - 7,57 (12,17H, m), 8,00 (0,83H, d J = 15,2 Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 48
Composto (48): Fenil N-(2-fluorofenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,78 (d, J = 15,5 Hz), 5,81 (d, J = 15,5Hz) 1H total, 6,72 - 6,80 (0,67H, m), 6,91 - 7,58 (13,33H, m), 7,75 (0,67H, d, J = 15,0 Hz), 8,00 (0,33H, d, J = 15,0Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 49
Composto (49): Fenil N-(3-piridil)-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,72 (d J = 15,2 Hz), 5,82 (d J = 10,9Hz) 1H total, 7,08 - 7,53 (12,3H, m), 7,79 (0,7H, d J = 15,2 Hz), 8,03 - 8,08 (1H, m), 8,22 - 8,31 (1H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 50
Composto (50): Fenil N-(4-fluorofenil)-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,80 (d, J = 15,5 Hz), 5,81 (d, J = 15,5Hz) 1H total:, 6,63 - 6,68 (2Η, m), 6,86 - 6,93 (2Η, m), 7,18 - 7,56 (10Η, m), 7,71 (0,8H, d, J = 15,5Hz) 8,00 (0,2Η, d, J = 15,5Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 51
Composto (51): Fenil N-(3-fluorofenil)-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,78 (d, J = 15,2 Hz), 5,81 (d, J = 14,7Hz) 1H total, 6,40 - 6,53 (2H, m), 6,65 - 6,73 (1H, m), 7,05 - 7,55 (11H, m), 7,73 (0,7H, d, J = 15,2 Hz) 8,00 (0,3H, d, J = 14,7 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
ExemplO-52
Composto (52): Fenil N-(4-trifluorometilfenil)-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,60 (0,77H, d, J = 15,0 Hz), 5,75 (0,15H, d, J = 10,6 Hz), 5,81 (0,04H, d, J = 14,7 Hz), 5,82 (0.04H, d, J = 10,4 Hz), 6,73 - 6,82 (2H, m), 7,13 - 7,62 (12,19H, m), 7,75 (0,77H, d, J = 15,0Hz) 8,00 (0,04H, d, J = 15,0Hz)
Á estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 53
Composto (53): Fenil N-(4-bromofenil)-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,74 (d, J = 14,5 Hz), 5,81 (d, J = 15,2Hz) 0,95H total, 6,13 (0,05H, d, J = 10,1 Hz), 6,59 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,06 - 7,11 (0,57H, m), 7,14 - 7,56 (12,48H, m), 7,72 (0,63H, d, J = 15,2 Hz), 8,00 (0,32H, d, J = 14,5Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 54
Composto (54): Fenil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,29 (3H, s), 5,81 (0,17H, d J = 15,2 Hz), 5,94 (0,83H, d J = 15,2 Hz), 6,63 (2H, d J = 8,2 Hz), 6,98 - 7,57 (12H, m), 7,67 (0,83H, d J = 15,2 Hz), 8,00 (0,17H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 55
Composto (55): Fenil N-(4-nitrofenil)-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,57 (0.77H, d J = 15,2 Hz), 5,67 (d J = 15,2 Hz), 5,72 (d J = 10,3 Hz) 0,23H total, 6,79 (2H, d J = 8,7 Hz), 7,13 - 7,54 (10.23H, m), 7,81 (0,77H, d J = 15,2 Hz), 8,03 - 8,12 (1,54H, m), 8,12 - 8,21 (0.46H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 56
Composto (56): Fenil N-(4-metilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato ponto de fusão: 73-74°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,29 (3H, s), 5,78 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,70 (2H, d J = 7,7 Hz), 7,05 - 7,07 (4H, m), 7,12 - 7,25 (4H, m), 7,33 - 7,40 (4H, m), 7,79 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 57
Composto (57): Fenil N-(4-metoxifenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,77 (3H, s), 5,80 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,72 - 6,97 (4H, m), 7,05 - 7,07 (2H, m), 7,12 - 7,24 (4H, m), 7,33 - 7,39 (4H, m), 7,80 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 58
Composto (58): Fenil N-(2-clorofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,59 (1H, d J = 12,0 Hz), 6,81 (1H, d J = 7,5 Hz), 6,93 - 6,97 (1H, m), 7,06 - 7,07 (2H, m), 7,13 - 7,21 (3H, m), 7,30 - 7,42 (7H, m), 7,84 (1H, d J = 12,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 59
Composto (59): Fenil N-(3,4-diclorofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,67 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,64 (1H, dd J = 8,5 - 2,4 Hz), 6,91 (1H, d J = 2,4 Hz), 7,07 (2H, d J = 8,0 Hz), 7,15 - 7,41 (9H, m), 7,85 (1H, d J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 60
Composto (60): Benzil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato ponto de fusão: 77-810C 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,29 (1,67?, s), 5,43 (0,33H, s), 5,75 (0,16H, d J = 10,9 Hz), 5,81 (0.84H, d J = 15,2 Hz), 6,75 - 7,62 (16 H, m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 61
Composto (61): 3-Metilbenzil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,37 (2,25H, s), 2,39 (0,75H, s), 5,25 (1,5H, s), 5,39 (0,5H, s), 5,75 (0,25H, d J = 10,9 Hz), 5,80 (0.75H, d J = 15,2 Hz), 6,75 - 7,47 (15H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 62
Composto (62): Fenil N-(4-cianofenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,58 (0,91 H, d J = 14,9 Hz), 5,71 (0.09H, d J = 10,9 Hz), 6,72 - 6,96 (3H, m), 7,10 - 7,61 (11.09H, m), 7,79 (0,91H, d J = 14,9Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 63
Composto (63): Fenil N-(4-etilfenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 1,21 (3H, t J = 7,5 Hz), 2,58 (2H, q J = 7,5 Hz), 5,81 (0,21 H, d J = 15,0 Hz), 5,93 (0,79H, d J = 15,4 Hz), 6,65 (2H, d J = 8,0 Hz), 7,01 - 7,57 (12H, m), 7,67 (0,79H, d J = 15,4 Hz), 8,00 (0,21 H, d J = 15,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 64
Composto (64): Fenil N-(3,5-diclorofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,66 (1H, d J = 12,0 Hz), 6,71 (2H, s), 7,02 - 7,25 (6H, m), 7,36 - 7,39 (5H, m), 7,86 (1H, d J = 12,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 65
Composto (65): Fenil N-(3,4,5-triclorofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,65 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,85 (2H, s), 7,08 - 7,10 (2H, m), 7,16 - 7,23 (4H, m), 7,36 - 7,42 (4H, m), 7,87 (1H, d J = 11,2 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 66
Composto (66): 3-Piridil N-fenil-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,88 (1H, d J = 15,0 Hz), 6,69 - 6,75 (2H, m), 6,98 - 7,05 (1H, m), 7,18 - 7,61 (9H, m), 7,72 (1H, d J = 15,0 Hz), 8,40 - 8,55 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 67
Composto (67): 4-Clorobenzil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,25 (1,6H, s), 5,38 (0,4H, s), 5,74 (0,2H, d J = 11,1 Hz), 5,79 (0,8H, d J = 15,2 Hz), 6,72 - 7,55 (15H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. 11 Exemplo 68
Composto (68): 2-Cloropiridina-5-ilmetil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,29 (1,6H, s), 5,41 (0,4H, s), 5,74 (0,2H, d J = 11,1 Hz), 5,78 (0,8H, d J = 15,2 Hz), 6,71 - 7,44 (12H, m), 7,73 (0,8H, d J = 8,2 Hz), 7,91 (0,2H, d J = 8,1 Hz), 8,47 (0,8H, s), 8,64 (0,2H, s) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 69
Composto (69): Fenil N-(3-metilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,29 (3H, s), 5,77 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,59 - 6,62 (2H, m), 6,83 (1H, d J = 7,5 Hz), 7,05 - 7,24 (7H, m), 7,35 - 7,40 (4H, m), 7,80 (1H, d J = 11,8 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 70
Composto (70): Fenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,21 (6H, s), 5,81 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,53 - 6,59 (2H, m), 7,00 - 7,07 (3H, m), 7,12 - 7,18 (2H, m), 7,23 - 7,25 (2H, m), 7,33 - 7,39 (4H, m), 7,78 (1H, d J = 11,8 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 71
Composto (71): Fenil N-[3-(1-metiletil)fenil]-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,22 (6H, d J = 6,8 Hz), 2,84 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,76 (1 Η, d J = 11,8 Hz), 6,60 - 6,66 (2Η, m), 6,88 (1H, d J = 7,5 Hz), 7,06 (2H, d J = 7,7 Hz), 7,14 - 7,25 (5H, m), 7,33 - 7,40 (4H, m), 7,79 (1H, d J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 72
Composto (72): Fenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d J = 6,8 Hz), 2,84 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,81 (0,07H, d J = 15,4 Hz), 5 ,92 (0,93H, d J = 15,4 Hz), 6,65 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,01 - 7,58 (12H, m), 7,68 (0,93H, d J = 15,4 Hz), 8,01 (0,07H, d J = 15,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 73
Composto (73): Fenil N-(4-propilfenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,91 (3H, t J = 7,2 Hz), 2,22 (2H, sept J = 7,2 Hz), 2,52 (2H, t J = 7,2 Hz), 5,81 (0,09H, d J = 15,2 Hz), 5,92 (0,91 Hf d J = 15,3 Hzj, 6,64 (2H, d J = 8,5 Hz), 6,97 - 7,56 (12H, m), 7,68 (0,91 H, d J = 15,3 Hz), 8,01 (0,09H, d J = 15,2 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 74
Composto (74): Fenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,23 (6H, d J = 6,9 Hz), 2,85 (1H, sept J = 6,9 Hz),
5.81 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,71 - 6,73 (2H, m), 7,05 - 7,18 (6H, m), 7,22 - 7,25 (2H, m), 7,33 - 7,39 (4H, m), 7,79 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 75
Composto (75): Fenil N-(4-fluorofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,72 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,71 - 6,77 (2H, m), 6,92 - 6,97 (2H, m), 7,05 - 7,08 (2H, m), 7,14 - 7,23 (4H, m), 7,33 - 7,41 (4H, m) - 7.82 (1H, d J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 76
Composto (76): Fenil N-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,59 (9H, s), 5,81 (0.33H, d J = 15,0 Hz), 5,92 (0,67H, d J = 15,0 Hz), 6,65 (2H, d J = 8,5 Hz), 7,06 - 7,57 (12H, m), 7,67 (0,67H, d J = 15,0 Hz), 8,00 (0,33H, d J = 15,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 77
Composto (77): Fenil N-(4-bromofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,69 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,68 (2H, d J = 8,7 Hz), 7,05 - 7,07 (2H, m), 7,14 - 7,22 (4H, m), 7,34 - 7,41 (6H, m), 7,82 (1H, d J = 11,8 Hz).
11 A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 78
Composto (78): Fenil N-(3-metoxifenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,77 (3H, s), 5,77 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,31 - 6,39
(2H~ m), 6,57 - 6,59 (1H, m), 7,06 (2Η, d j = 7,7 Hzj, 7,14 - 7,24 (5H, m),
7,33 - 7,41 (4H, m), 7,80 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 79
Composto (79): Fenil 3-benziltio-N-fenil-acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,89 (2H, s), 5,84 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,72 (2H, d J = 7,2 Hz), 7,01 - 7,05 (1H, m), 7,14 - 7,31 (10H, m), 7,34 - 7,38 (2H, m), 7,58 (1H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 80
Composto (80): Fenil N-(4-iodofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,69 (1H, d J = 12,0 Hz), 6,57 (2H, d J = 8,5 Hz), 7,06 (2H, d J = 8,0 Hz), 7,11 - 7,21 (4H, m), 7,34 - 7,41 (4H, m), 7,55 (2H, d J = 8,5 Hz), 7,81 (1H, d J = 12,0 Hz). 30 A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 81
Composto (81): Fenil N-(indan-5-il)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,01 - 2,09 (2H, m), 2,83 - 2,86 (4H, m), 5,83 (1H, d J = 12,0 Hz), 6,55 - 6,57 (1H, m), 6,67 (1H, brs), 7,05 - 7,24 (7H, m), 7,33 - 7,39 (4H, m), 7,78 (1H, d J = 12,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 82
Composto (82): 2,5-Diclorofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d J = 6,8 Hz), 2,84 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,87(1 H, d J = 15,1 Hz), 6,64 - 7,48 (12H, m), 7,73 (1H, d J = 15,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 83
Composto (83): 2-Naftíl N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d J = 6,8 Hz), 2,83 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,96 (1H, d J = 15,0 Hz), 6,66 - 7,82(17H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 84
Composto (84): Fenil N-(4-metiltiofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,45 (3H, s), 5,75 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,57 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,06 (2H, d, J = 7,7 Hz), 7,13 - 7,23 (6H, m), 7,34 - 7,41 (4H, m), 7,81 (1H, d, J = 11,8 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 85
Composto (85): 5,6,7,8-Tetraidro-2-naftil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3- (feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d J = 7,0 Hz), 1,72 - 1,82 (4H, m), 2,67 - 2,90 (5H, m), 5,89 (1H, d J = 14,9 Hz), 6,61 - 6,67 (2H, m), 6,85 - 7,52 (10H, m), 7,64 (1H, d J = 19,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 89
Composto (86): Fenil N-(benzo-1,4-dioxano-6-il)-3-(fenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,17 - 4,25 (4H, m), 5,83 (1H, d J = 12,0 Hz), 6,28 - 6,35 (2Η, m), 6,75 (1Η, d J = 8,5 Hz), 7,06 - 7,08 (2H, m), 7,15 - 7,21 (4H, m), 7,33 - 7,39 (4H, m), 7,78 (1H, d J = 12,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 87
Composto (87): 3-Metilfenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d J = 7,0 Hz), 2,34 (3H, s), 2,83 (1H, sept J = 7,0 Hz), 5,91 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,64 - 7,47 (13H, m), 7,65 (1H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 88
Composto (88): 4-Metilfenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato ,J 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d J = 6,9 Hz), 2,31 (3H, s), 2,83 (1H, sept J = 6,9 Hz), 5,90 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,62 - 7,44 (13H, m), 7,66 (1H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 89
Composto (89): 4-(1 -Metiletil)fenil N-[4-(1 -metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,20 - 1,23 (12H, m), 2,85 (2H, m), 5,91 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,64 - 7,43 (13H, m), 7,66 (1H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 90
Composto (90): 4-(1,1-Dimetiletil)fenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3- (feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d J = 6,8 Hz), 1,31 (9H, s), 2,83 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,91 (1H, d J = 15,1 Hz), 6,64 - 7,47 (13H, m), 7,65 (1H, d J = 15,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 91
Composto (91): 2,3-Dimetilfenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,20 (6H, d J = 7,2 Hz), 2,16 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,77 - 2,88 (1H, m), 5,90 (1H, d J = 15,6 Hz), 6,56 - 7,54 (12H, m), 7,70 (1H, d J = 15,6 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 92
Composto (92): 2,5-Difluorofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,20 (6H, d J = 6,8 Hz), 2,84 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,86 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,64 - 7,48 (12H, m), 7,69 (1H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 93
Composto (93): 2,4,5-Triclorofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3- (feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d J = 7,0 Hz), 2,84 (1H, sept J = 7,0 Hz), 5,85 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,63 - 7,48 (11H, m), 7,73 (1H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 94
Composto (94): 1-NaftiI N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,19 (6H, d J = 7,0 Hz), 2,81 (1H, sept J = 7,0 Hz), 6,00 (1 Ht d J = 15,2 Hz), 6,58 (1H1 d J = 8,2 Hz), 7,01 - 7,97 (15H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 95
Composto (95): 4-Cianofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,22 (6H, d J = 7,1 Hz), 2,85 (1H, sept J = 7,1 Hz), 5.89 (1H, d J = 15,1 Hz), 6,64 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,07 - 7,69 (12H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 96
Composto (96): 4-Nitrofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,22 (6H, d J = 7,2 Hz), 2,85 (1H, sept J = 7,2 Hz), 5.90 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,65 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,08 - 7,45 (9H, m), 7,69 (1H, d J = 15,2 Hz), 8,24 (2H, d J = 8,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 97
Composto (97): Benzo-1,3-dioxol-5-il N-[4-(1-metiletil)fenil]-3- (feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d J = 6,8 Hz), 2,84 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,88 (1 Η, d J = 15,2 Hz), 5,95 (2Η, s), 6,61 - 7,44 (12H, m), 7,64 (1H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 98
Composto (98): Fenil 3-(fenóxi)-N-(4-feniltiofenil)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,74 (1H, d J = 12,0 Hz), 6,78 (2H, d J = 8,5 Hz), 7,06 - 7,24 (11H, m), 7,34 - 7,41 (6H, m), 7,84 (0,83H, d J = 12,0 Hz), 7,99 (0,17H, d J = 12,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 99,
Composto (99): Fenil N-fenil-3-(fenilsulfonil)acrilimidato
Fenil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato (3,65 g) foi dissolvido em clo- rofórmio (50 ml), m-CPBA (70%: 5,42 g) foi adicionado a isto em cinco por- ções sob resfriamento com gelo, em seguida foi agitado durante duas horas à mesma temperatura. Em seguida clorofórmio (50 ml) e solução de bicar- bonato de sódio saturada aquosa (75 ml) foi adicionados e extraídos. A ca- mada orgânica foi lavada com solução de cloreto de sódio saturada aquosa (50 ml), seca, destilado o solvente. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 3:1) para obter fenil N- fenil-3-(fenilsulfonil)acrilimidato (2,08 g) como cristal amarelo claro, ponto de fusão: 110-116°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 6,73 - 6,75H (2H, m), 7,04 (1H, d, J = 15,0 Hz), 7,10-7,91 (14H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 100
Composto (100): Fenil 3-(2-bromofeniltio)-N-fenilacrilimidato
Hidreto de sódio (60% em óleo: 0,026 g) foi suspenso em DMF (2 ml) e 2-bromotiofenol (0,10 g) foi adicionado a isto sob resfriamento com gelo. Além disso, fenil N-fenil-3-(fenilsulfonil)acrilimidato (0,20 g) foi adicio- nado a isto, e agitado durante uma hora sob resfriamento com gelo. Depois da reação, água e acetato de etila foram adicionados à mistura de reação, e extraídos. A camada orgânica foi lavada com solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seca e destilado o solvente. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 10: 1) para obter fenil 3-(2-bromofeniltio)-N-fenilacrilimidato (0,19 g). 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,90 (1H, d, J = 15,1 Hz), 6,74 (2H, d, J = 7,6 Hz), 6,98 - 7,64 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Compostos (101) a (130) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 100. Exemplo 101
Composto (101): Fenil 3-(3-bromofeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,92 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,73 (2H, d, J = 7,7 Hz), 6,98-7,67 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 102
Composto (102): Fenil 3-(4-bromofeniltio)-N-fenilacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,85 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,71 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,02 - 7,46 (12H, m), 7,62 (1H, d, J = 15,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 103
Composto (103): Fenil 3-(4-fluorofeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,76 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,70 (2H, d, J = 7,2 Hz), 6,98 - 7,42 (12H, m), 7,61 (1H, d, J = 15,2 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 104
Composto (104): Fenil 3-(2-fluorofeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,81 (1H, d, J = 14,9 Hz), 6,72 (2H, d, J = 7,3 Hz), 6,97-7,46 (12H, m), 7,58 (1H, d, J = 15,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 105
Composto (105): Fenil 3-(2-metilfeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,38 (3H, s), 5,65 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,69 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,95 - 7,42 (12H, m), 7,61 (1H, d, J = 15,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 106
Composto (106): Fenil 3-(3-metilfeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (3H, s), 5,87 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,73 (2H, d, J = 7,2 Hz), 6,98 - 7,39 (12H, m), 7,69 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 107
Composto (107): Fenil 3-(3-metoxifeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,79 (3H, s), 5,91 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,73 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,83 - 7,39 (12H, m), 7,70 (1H, d, J = 15,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 108
Composto (108): Fenil 3-(4-nitrofeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 6,15 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,76 (2H, d, J = 7,2 Hz), 7,03-7,53 (10H, m), 7,70 (1H, d, J = 15,2 Hz), 8,19 (2H, d, J = 8,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 109
Composto (109): Fenil N-fenil-3-(4-piridiltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 6,23 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,78 (2H, d, J = 7,3 Hz), 7,04 - 7,42 (10H, m), 7,74 (1H, d, J = 15,4 Hz), 8,52 (2H, d, J = 6,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 110
Composto (110): Fenil N-fenil-3-(2-trifluorometilfeniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,88 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,72 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,98 - 7,70 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 111
Composto (111): Fenil N-fenil-3-(3-trifluorometilfeniltio)acrilimidato ponto de fusão: 79-81 °C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,90 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,72 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,98 - 7,68 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 112
Composto (112): Fenil 3-(3,5-diclorofeniltio)-N-fenilacrilimidato ponto de fusão: 126-131°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,97 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,74 (2H, d, J = 7,2 Hz), 7,01 -7,41 (11H, m), 7,60(1 H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 113
Composto (113): Fenil 3-(3-fluorofeniltio)-N-fenilacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,94 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,74 (2H, d, J = 7,7 Hz), 6,97 - 7,40 (12H, m), 7,66 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 114
Composto (114): Fenil N-fenil-3-(2-pirimidiniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 6,26 (1H, d, J = 15,9 Hz), 6,80 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,04 - 7,43 (9H, m), 8,59 - 8,63 (3H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 115
Composto (115): Fenil N-fenil-3-(2-piridiltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 6,21 (1H, d, J = 15,7 Hz), 6,79 (2H, d, J = 7,2 Hz), 7,02 - 7,59 (11H, m), 8,49 - 8,53 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 116
Composto (116): Fenil 3-(1-metil-2-imidazoliltio)-N-fenilacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,63 (3H, s), 5,71 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,71 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,95 - 7,39 (10H, m), 7,61 (1H, d, J = 15,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 117
Composto (117): Fenil 3-(4-clorofeniltio)-N-fenilacrilimidato ponto de fusão: 75,5°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,84 (1H, d J = 15,1 Hz), 6,69 - 6,76 (2H, m), 6,98 - 7,05 (1H, m), 7,15 - 7,44 (11H, m), 7,62 (1H, d J = 15,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 118
Composto (118): Fenil 3-(4-metilfeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,33 (3H, s), 5,79 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,71 (2H, d, J = 7,2 Hz), 6,97 - 7,38 (12H, m), 7,66 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 119
Composto (119): Fenil 3-(2,4-dimetilfeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,28 (3H, s), 2,33 (3H, s), 5,53 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,66 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,94 - 7,38 (11H, m), 7,57 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 120
Composto (120): Fenil 3-(2,5-dimetilfeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,27 (3H, s), 2,33 (3H, s), 5,63 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,69 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,95 - 7,39 (11H, m), 7,60 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 121
Composto (121): Fenil 3-(3,5-dimetilfeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,28 (6H, s), 5,85 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,73 (2H, d, J = 7,2 Hz), 6,92 - 7,39 (11H, m), 7,69 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 122
Composto (122): Fenil 3-[2-(1-metiletil)feniltio]-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,18 (6H, d, J = 7,5 Hz), 3,36 - 3,43 (1H, m), 5,65 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,67 (2H, d, J = 7,2 Hz), 6,93 - 7,42 (12H, m), 7,64 (1H, d, J = 15,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 123
Composto (123): Fenil N-fenil-3-(4-trifluorometilfeniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,97 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,73 (2H, d, J = 7,3 Hz), 6,99 - 7,59 (12H, m), 7,67 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 124
Composto (124): Fenil 3-(4,6-dimetil-2-pirimidiniltio)-N-fenilacrilimidato ponto de fusão: 175-178°C
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,44 (6H, s), 6,24 (1H, d, J = 15,9 Hz), 6,80 (3H, d, J = 6,9 Hz), 7,04 - 7,43 (8H, m), 8,63 (1H, d, J = 15,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 125
Composto (125): Fenil 3-(3-clorofeniltio)-N-fenilacrilimidato ponto de fusão: 85°C 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,92 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,73 (2H, d, J = 7,5 Hz), 7,01 (1H, t, J = 7,5 Hz), 7,15 - 7,45 (11H1 m), 7,64 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 126
Composto (126): Fenil 3-(2-clorofeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,88 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,69 - 6,92 (2H, m), 6,95 - 7,12 (1H, m), 7,14 - 7,51 (11H, m), 7,52 (1H, d, J = 15,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 127
Composto (127): Fenil 3-(2-cloro-5-piridinilmetiltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 3,85 (2H, s), 5,77 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,70 (2H, d, J = 6,7 Hz), 7,02 - 7,52 (11H, m), 8,23 (1H, s). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 128
Composto (128): Fenil 3-(2-cloro-5-tiazolilmetiltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 4,00 (2H, s), 5,84 (1H, d, J = 15,1 Hz), 6,71 - 7,40 (11H, m), 7,49(1 H, d, J = 15,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 129
Composto (129): Fenil 3-(2-cloro-5-tienilmetiltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 4,00 (2H, s), 5,86 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,52 - 7,39 (12H, m), 7,53 (1H, d, J = 15,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 130
Composto (130): Fenil 3-(4-metilfeniltio)-N-(fenil)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,33 (3H, s), 5,58 (1H, d, J = 14,5 Hz), 6,90 - 7,56 (15H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 131
Composto (131): Fenil N-fenil-3-(N'-acetil-N'-fenilamino)acrilimidato
Em solução de DMF (3 ml) de acetanilida (0,14 g), foi adicionado hidreto de sódio (60% em óleo: 0,043 g) sob resfriamento com gelo, e solu- ção de DMF (2 ml) de fenil N-fenil-3-(fenilsulfonil)acrilimidato (0,30 g) foi adi- cionada gota a gota. Foi agitada durante duas horas sob resfriamento com gelo e durante uma hora em temperatura ambiente. Acetato de etila (100 ml) foi adicionado à mistura de reação e foi lavado sucessivamente com água e solução de cloreto de sódio saturada aquosa. A camada orgânica foi seca em sulfato de magnésio anidroso, concentrada sob pressão reduzida. O re- síduo foi isolado e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (he- xano: acetato de etila = 3: 1) para obter fenil N-fenil-3-(N'-acetil-N'- fenilamino)acrilimidato (0,050 g) como cristal amarelo, ponto de fusão: 120°C 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,94 (3H, s), 4,72 (1H, d, J = 14,0 Hz), 6,57 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,85 - 6,87 (1H, m), 7,03 - 7,22 (7H, m), 7,35 - 7,39 (5H, m), 8,66 (1H, d, J = 14,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 132
Composto (132): Fenil 3-(N'-metil-N'-fenilamino)-N-fenilacrilimidato Fenil 3-(fenóxi)-N-fenilacrilimidato (0,39 g) foi dissolvido em ace- tonitrilo (5 ml) e N-metilanilina (0,20 g) e quantidade catalítica de N,N- dimetilaminopiridina foram adicionadas em temperatura ambiente. Foram agitadas durante duas horas à mesma temperatura e durante oito horas sob refluxo térmico. Foram concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 10: 1) para obter fenil 3-(N'-metil-N'-fenilamino)-N-fenilacrilimidato (0,17 g) como cristal marrom claro, ponto de fusão: 130-132°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,11 (3H, s), 4,92 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,86 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,99 - 7,38 (13H, m), 7,95 (1H, d, J = 16,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (133) a (135) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 132.
Exemplo 133
Composto (133): Fenil 3-(N'-benzil-N'-metilamino)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,65 (3H, s), 4,28 (2H, s), 4,51 (0,25H, d, J = 4,0 Hz), 4,59 (0,75H, d, J = 16,0 Hz), 6,76 - 7,46 (15H, m), 7,62 (0,75H, d, J = 16,0 Hz), 8,93 (0,25H, d, J = 4,0Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 134
Composto (134): Fenil N-fenil-3-(piperidino)acrilimidato ponto de fusão: 127-128°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,56 (6H, brs), 3,07 (4H, brs),4,58 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,82 (2H, d, J = 4,0 Hz), 6,94 - 6,97 (1H, m), 7,11 - 7,37 (8H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 135
Composto (135): Fenil 3-(morforino)-N-fenilacrilimidato ponto de fusão: 146-147°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,10 (4H, t, J = 4,0 Hz), 3,68 (4H, t, J = 4,0 Hz), 4,67 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,81 (2H, d, J = 4,0 Hz), 6,95 - 6,99 (1H, m), 7,11 - 7,38 (8H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 136
Composto (136): Fenil 3-etiltio-N-fenilacrilimidato
Etanotiol (0,11 ml) foi dissolvido em DMF (3 ml) e hidreto de só- dio (60% em óleo: 60 mg) foi adicionado sob resfriamento com gelo, e agita- do durante 30 minutos à mesma temperatura. Fenil 3-fenóxi-N- fenilacrilimidato (0,30 g) foi dissolvido em DMF (2 ml) e a solução obtida foi adicionada à solução de tiolato acima mencionada sob resfriamento com gelo, e agitada durante duas horas à mesma temperatura e durante duas horas em temperatura ambiente. Acetato de etila (100 ml) foi adicionado à solução de reação, e foi lavado sucessivamente com 1N de solução de hi- dróxido de sódio aquosa, água e solução de cloreto de sódio saturada aquo- sa, seco em sulfato de magnésio (anidroso), concentrado sob pressão redu- zida. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexa- no: acetato de etila = 10: 1) para obter fenil 3-etiltio-N-fenilacrilimidato (0,14 g) como um óleo amarelo.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,29 (3H, t, J = 8,0 Hz), 2,71 (2H, q, J = 8,0 Hz), 5,80 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,78 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,00 - 7,03 (1H, m), 7,15 - 7,27 (5H, m), 7,36 - 7,40 (2H, m), 7,60 (1H, d, J = 16,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (137) a (147) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 136.
Exemplo 137
Composto (137): Fenil N-fenil-3-(propiltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,95 (3H, t, J = 8,0 Hz), 1,60 - 1,69 (2H, m), 2,66 (2H, t, J = 8,0 Hz), 5,80 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,78 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,00 - 7,03 (1H, m), 7,15 - 7,27 (5H, m), 7,36 - 7,40 (2H, m), 7,59 (1H, d, J = 16,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 138
Composto (138): Fenil 3-hexiltio-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,88 (3H, t, J = 8,0 Hz), 1,23 - 1,34 (6H, m), 1,55 - 1,64 (2H, m), 2,67 (2H, t, J = 8,0 Hz), 5,79 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,78 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,00 - 7,03 (1H, m), 7,15 - 7,27 (5H, m), 7,36 - 7,40 (2H, m), 7,60 (1H, d, J = 16,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 139
Composto (139): Fenil 3-(1-metiletiltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,32 (6H, d, J = 8,0 Hz), 3,19 (1H, sept., J = 8,0 Ηz), 5,85 (1 Η, d, J = 16,0 Hz), 6,79 (2Η, d, J = 8,0 Hz), 6,99 - 7,03 (1 Η, m), 7,16 - 7,26 (5Η, m), 7,36 - 7,40 (2H, m), 7,62 (1H, d, J = 16,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 140
Composto (140): Fenil 3-(1,1-dimetiletiltio)-N-fenilacrilimidato ponto de fusão: 134-136°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,42 (9H, s), 5,97 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,77 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,99 - 7,03 (1H, m), 7,16 - 7,26 (5H, m), 7,37 - 7,41 (2H, m), 7,72 (1H, d, J = 16,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 141
Composto (141): Fenil N-fenil-3-(2-feniletiltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,85 - 2,97 (4H, m), 5,87 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,80 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,01 - 7,06 (3H, m), 7,16 - 7,29 (8H, m), 7,37 - 7,41 (2H, m), 7,58 (1H, d, J = 16,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 142
Composto (142): Fenil 3-dodeciltio-N-fenilacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,88 (3H, t, J = 6,8 Hz), 1,22 - 1,34 (18H, m), 1,56 - 1,64 (2H, m), 2,67 (2H, t, J = 7,5 Hz), 5,79 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,78 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,99 - 7,03 (1H, m), 7,16 - 7,26 (5H, m), 7,36 - 7,40 (2H, m), 7,60 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 143
Composto (143): Fenil 3-aliltio-N-fenilacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,33 (2H, d, J = 7,0 Hz), 5,00 (1H, d, J = 10,9 Hz), 5,12 (1H, d, J = 10,1 Hz), 5,70 - 5,80 (1H, m), 5,89 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,76 (2H, d, J = 7,5 Hz), 7,02 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,15 - 7,26 (5H, m), 7,35 - 7,39 (2H, m), 7,54 (1H, d, J = 15,6 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 144
Composto (144): Fenil 3-(2-naftiltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,93 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,72 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,92 - 6,94 (1H, m), 7,13 - 7,22 (5H, m), 7,35 - 7,39 (2H, m), 7,45 - 7,53 (3H, m), 7,75 -7,83 (4H, m), 7,92(1 H, brs).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 145
Composto (145): Fenil N-fenil-3-(1-feniletiltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,60 (3H, d, J = 7,0 Hz), 4,14 - 4,20 (1H, m), 5,80 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,68 (2H, d, J = 7,2 Hz), 7,03 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,13 - 7,37 (12H, m), 7,49 (1H, d, J = 15,2 Hz).
11 A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 146
Composto (146): Fenil 3-(4-metoxifeniltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,79 (3H, s), 5,69 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,69 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,84 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,95 - 7,38 (11H1 m), 7,62 (1H, d, J = 16,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 147
Composto (147): Benzil 3-benzilóxi-N-fenilacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,73 (2H, s), 5,27 (1H, d, J = 12,4Hz), 5,30 (2H, s), 6,78 - 6,80 (2H, m), 7,01 - 7,06 (1H, m), 7,22 - 7,48 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 148
Composto (148): Fenil 3-metiltio-N-fenilacrilimidato
Fenil 3-fenóxi-N-fenilacrilimidato (0,30 g) foi dissolvido em THF (5 ml), sal de sódio de metil mercaptano (0,075 g) foi adicionado a isto e agi- tado durante quatro horas em temperatura ambiente. Acetato de etila (50 ml) foi adicionado à solução de reação, e foi lavado sucessivamente com água e solução de cloreto de sódio aquosa saturada, seca em sulfato de magnésio (anidroso), concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 10: 1) para obter fenil 3-metiltio-N-fenilacrilimidato (0,20 g) como um óleo amarelo. 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,22 (3H, s), 5,72 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,79 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,00 - 7,04 (1H, m), 7,17 - 7,27 (5H, m), 7,36 - 7,40 (2H, m), 7,65 (1H, d, J = 16,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 149
Composto (149): N-benzil-N-metil-N'-fenil-3-feniltioacrilamidina
N-fenil-3-feniltioacrilamida (0,77 g) foi suspenso em tolueno (15 ml), em seguida uma gota de DMF e cloreto de tionila (0,52 ml) foram adi- cionados a isto em temperatura ambiente. A mistura foi agitada no banho de óleo a 60°C durante uma hora. Em seguida foi resfriada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em THF (15 ml). Benzilmetilamina (0,77 ml) foi adicionada a isto em temperatura ambiente e agitada durante 4,5 horas. A matéria não solvida foi filtrada e concentrada para obter óleo marrom (1,39 g). Foi submetida a cromatografia de coluna em alumina ativa- da (hexano: acetato de etila = 20:1) para obter N-benzil-N-metil-N'-fenil-3- (feniltio)acrilamidina (0,22 g) como um óleo amarelo claro. 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,95 (3H, s), 4,59 (1,4H, s), 4,62 (0,6H, s), 5,94 (0,7H, d, J = 16,2 Hz), 6,01 (0,3H, d, J = 10,6 Hz), 6,45 (0,3H, d, J = 10,6 Hz), 6,53 (0,7H, d, J = 16,2 Hz), 6,67 - 6,90 (2H, m), 7,13 - 7,38 (13H, m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 150
Composto (150): Etil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato
N-fenil-3-(feniltio)acrilamida (2,0 g) foi dissolvido em clorofórmio (10 ml) e 7,8 ml de trietiloxônio de ácido tetrafluorobórico-diclorometano 1 mol/L de solução(pág 23), foram adicionados gota a gota a isto sob resfria- mento com gelo. Foram agitados durante uma hora em temperatura ambien- te, 50°C durante duas horas e durante cinco horas sob refluxo térmico. De- pois de resfriar, água gelada foi adicionada à solução de reação, em seguida a camada de clorofórmio foi separada. A camada de clorofórmio foi lavada com água, seca e destilado o solvente. O resíduo foi submetido a cromato- grafia de coluna em sílica gel (hexano/acetato de etila = 15/1) para obter etil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato (0,15 g) como óleo.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,35 (1,8H, t, J = 8,4 Hz), 1,51 (1,2H, t, J = 8,4 Hz), 4,28 (1,2H, q, J = 8,4 Hz), 4,39 (0,8H, q, J = 8,4 Hz), 5,72 (0,4H, d, J = 11,1 Hz), 5,78 (0,6H, d, J = 15,2 Hz), 6,71 - 7,48 (11H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 151
Composto (151): Etil 3-etiltio-N-fenilacrilimidato
Em solução de DMF (5 ml) de fenil N-fenil-3-fenoxiacrilimidato (0,30 g), foi adicionado sal de sódio de etil mercaptano (0,10 g) sob resfria- mento com gelo, e agitado durante três horas à mesma temperatura. Acetato de etila (80 ml) foi adicionado à solução de reação, e foi lavado sucessiva- " mente com água e solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seco em sulfato de magnésio anidroso e concentrado sob pressão reduzida. DMF (5 ml) e sal de sódio de etil mercaptano (0,1 g) foram adicionados ao resíduo, e agitados durante três horas em temperatura ambiente. Acetato de etila (80 ml) foi adicionado à solução de reação e foi lavado sucessivamente com á- gua e solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seco em sulfato de magnésio anidroso e concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi isola- do e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 10: 1) para obter etil N-fenil-3-(etiltio)acrilimidato (0,14 g) como um óleo amarelo.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,24 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,34 (3H, t, J = 7,3 Hz), 2,65 (2H, q, J = 7,3 Hz), 3,07 (2H, q, J = 7,3 Hz), 6,01 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,78 (2H, d, J = 7,6 Hz), 7,03 - 7,06 (1H, m), 7,23 - 7,31 (3H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 152
Composto (152): N-metil-N-fenil-N'-fenil-3-(4-clorofeniltio)acrilamidina
N-metil-N-fenil-N'-fenilpropinamidina (0,23 g) foi dissolvido em clorofórmio (5 ml), solução de clorofórmio (5 ml) de 4-clorotiofenol (0,14 g) foi adicionada gota a gota sob resfriamento com gelo e agitada durante 14 ho- ras em temperatura ambiente. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano:acetato de etila = 7: 1) para obter N-metil-N-fenil-N'-fenil-3- (4-clorofeniltio)acrilamidina (0,22 g) como um óleo amarelo claro. 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,41 (3H, s), 5,72 (0,8H, d, J = 15,9 Hz), 5,92 (0,2H, d, J = 10,3 Hz), 6,52 - 7,41 (15H, m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Composto (153) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 152. Exemplo 153
Composto (153): N,N-Dimetil-N'-fenil-3-(4-metilfeniltio)acrilamidina 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,30 (2,4H, s), 2,32 (0.6H, s), 2,98 (4.8H, s), 3,08 (1,2H, s), 5,77 (0,8H, d, J = 15,8 Hz), 5,83 (0,2H, d, J = 10,7 Hz), 6,42 (0,2H, d, J = 10,7 Hz), 6,45 (0,8H, d, J = 15,8 Hz), 6,68 - 7,73 (2H, m), 6,81 - 7,29 (7H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 154
Composto (154): Fenil N-(4-hidroxifenil)-3-(fenóxi)acrilimidato
Ao clorofórmio (80 ml), solução de fenil N-(4-metoxifenil)-3- (fenóxi)acrilimidato (2,4 g) foi adicionada gota a gota com solução de diclo- rometano de tribrometo de boro (1,0M:14,0 ml) sob resfriamento com gelo e agitada durante uma hora à mesma temperatura e 2,5 horas em temperatura ambiente. Clorofórmio (200 ml) foi adicionado à solução de reação e foi la- vado sucessivamente com água e solução de cloreto de sódio saturada a- quosa, seco em sulfato de magnésio anidroso e concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi separado e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 3: 1) para obter fenil N-(4- hidroxifenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,46 g) como cristal branco, ponto de fusão: 110°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,73 (1H, brs), 5,79 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,66 - 6,72 (4H, m), 7,06 - 7,39 (10H, m), 7,79 (1H, d J = 11,8 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 155
Composto (155): Fenil N-(4-acetoxifenil)-3-(fenóxi)acrilimidato
Carbonato de potássio (0,075 g) e cloreto de acetila (0,035 ml) foram adicionados a solução de DMF (3 ml) de fenil N-(4-hidroxifenil)-3- (fenóxi)acrilimidato (0,15 g) em temperatura ambiente e agitados durante duas horas à mesma temperatura e durante três horas a 50°C. t-Butil metil éter (80 ml) foi adicionado à solução de reação, e foi lavado sucessivamente com água e solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seco em sulfato de magnésio anidroso, concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi se- parado e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: ace- tato de etila = 4: 1) para obter fenil N-(4-acetoxifenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,11 g) como um óleo incolor.
1H-RMNL(CDCi3) δ (ppm): 2,27 (3H, s), 5,79 (1H1 d J = 11,8 Hz), 6,78 - 6,80 (2H, m), 6,98 - 7,00 (2H, m), 7,06 - 7,08 (2H, m), 7,15 - 7,23 (4H, m), 7,34 - 7,40 (4H, m), 7,82 (1H, d J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 156
Composto (156): Fenil N-(4-etinilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato
Fenil N-(4-iodofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,40 g), bis(acetonitrilo) dicloropaládio (II) (0,016 g) e iodeto de cobre (I) (0,006 g) foram suspensos em dioxano (5 ml). Diisopropilamina (0,090 ml), tri-t- butilfosfina (10% em peso em hexano: 0,24 g) e trimetilsilil acetileno (0,12 g) foram adicionados a isto sob resfriamento com gelo, e agitados durante oito horas em temperatura ambiente. t-Butil metil éter (50 ml) foi adicionado à solução de reação, e foi lavado sucessivamente com água e solução de clo- reto de sódio saturada aquosa, seco em sulfato de magnésio anidroso e concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi separado e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 4: 1) para obter cristal branco (0,15 g).
O cristal acima mencionado foi dissolvido em metanol (5 ml), carbonato de potássio (0,010 g) foi adicionado e agitado durante quatro ho- ras em temperatura ambiente. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi separado e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 5: 1) para obter fenil N-(4- etinilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,12 g) como sólido amarelo. 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,02 (1 Η, s), 5,68 (1 Η, d J = 11,8 Ηζ), 6,75 (2Η, d J = 8,2 Ηζ), 7,06 (2Η, d J = 7,7 Ηζ), 7,14 - 7,22 (4Η, m), 7,34 - 7,41 (6Η, m), 7,82(1 Η, d J = 11,8 Ηz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 157
Composto (157): Fenil N-(4-vinilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato
Fenil N-(4-iodofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,50 g), bis(benzilidenoacetona)paládio (0) (0,023 g) e carbonato de césio (0,82 g) foram suspensos em dioxano (15 ml). Tri-t-butilfosfina (10% em peso em hexano: 0,24 g) e tributil(vinil)estanho (0,44 g) foram adicionados a isto e agitados durante quatro horas em temperatura ambiente e 60°C durante cin- co horas. A matéria não solvida foi filtrada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi separado e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 30: 1) para obter fenil N-(4- vinilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,29 g) como um óleo amarelo.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,15 (1H, d J = 11,6 Hz), 5,65 (1H, d J = 18,4 Hz), 5,76 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,63 - 6,70 (1H, m), 6,76 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,06 (2H, d J = 7,7 Hz), 7,13 - 7,22 (4H, m), 7,31 - 7,41 (6H, m), 7,80 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 158
Composto (158): Fenil N-(4-bifenil)-3-(fenóxi)acrilimidato
Fenil N-(4-iodofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,30 g), ácido fenilbo- rônico (0,091 g), bis(benzilidenoacetona)paládio(0) (0,015 g) e carbonato de césio (0,26 g) foram suspensos em THF (15 ml). Tri-t-butilfosfina (10% em peso em hexano: 0,11 g) foi adicionado a isto e agitado durante 16 horas em temperatura ambiente. A matéria não solvida foi filtrada, e o filtrado foi con- centrado sob pressão reduzida. O resíduo foi separado e purificado por cro- matografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 20:1) para ob- ter fenil N-(4-bifenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,06 g) como cristal amarelo claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,82 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,88 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,07 (2Η, d J = 7,7 Hz), 7,13 - 7,43 (11 Η, m), 7,50 - 7,52 (2H, m), 7,56 - 7,58 (2H, m), 7,83 (1H, d J = 12,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (159) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 158.
Composto (159): Fenil 3-fenóxi-N-(4-(3-tienil)fenil)acrilimidato ponto de fusão: 117°C
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,80 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,84 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,07 (2H, d J = 8,0 Hz), 7,13 - 7,23 (4H, m), 7,33 - 7,42 (7H, m), 7,50 - 7,52 (2H, m), 7,82 (1H, d J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 160
Composto (160): Fenil N-(4-metilsulfinilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato Composto (161): Fenil N-(4-metilsulfonilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato
Fenil N-(4-metiltiofenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,50 g) foi dissolvi- do em clorofórmio (15 ml), em seguida solução de clorofórmio (10 ml) de ácido m-cloro perbenzóico (0,55 g) foi adicionada gota a gota sob resfria- mento com gelo e agitada durante cinco horas em temperatura ambiente. Clorofórmio (50 ml) foi adicionado a isto, e foi lavado sucessivamente com 1N de solução de hidróxido de sódio aquosa, água e solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seco em sulfato de magnésio anidroso, concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi separado e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 1:1) para obter fenil N-(4- metilsulfinilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,30 g) como um óleo amarelo e fenil N-(4-metilsulfonilfenil)-3-(fenóxi)acrilimidato (0,18 g) como um óleo amarelo. Composto (160):
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,70 (3H, s), 5,65 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,94 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,06 - 7,08 (2H, m), 7,15 - 7,23 (4H, m), 7,34 - 7,42 (4H, m), 7,56 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,85 (1H, d J = 11,8 Hz). 30 A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (161):
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,30 (3H, s), 5,59 (1H, d J = 11,8 Hz), 6,95 (2H, d J = 8,2 Ηζ), 7,06 - 7,08 (2Η, m), 7,17 - 7,21 (4Η, m), 7,35 - 7,40 (4Η, m), 7,83 (2Η, d J = 8,2 Ηζ), 7,87 (1 Η, d J = 11,8 Ηζ).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 161
Composto (162): Metil N-fenil-3-(4-metilfeniltio)tioacrilimidato Metil N-fenilpropintioimidato (0,30 g) foi dissolvido em clorofór- mio (5 ml), 4-metiltiofenol (0,19 g) foi adicionado gota a gota sob resfriamen- to com gelo e agitado durante 15 horas em temperatura ambiente. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano:acetato de etila = 15:1) para obter metil N-fenil-3-(4-metilfeniltio)tioacrilimidato (0,20 g) como um óleo a - mareio claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,33 (3H, s), 2,43 (3H, s), 5,99 (1H, d, J = 15,1 Hz), 6,68 - 6,75 (2H, m), 7,00 - 7,35 (8H, m).
15 A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (163) a (169) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 162
Composto (163): Metil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,44 (3H, s), 6,09 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,73 (2H, d, J = 7,3 Hz), 7,00 - 7,39 (9H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 163
Composto (164): Metil 3-(4-clorofeniltio)-N-(fenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,44 (3H, s), 6,04 (1H, d, J = 16,1 Hz), 6,71 (2H, d, J = 7,7 Hz), 7,06 (1H, br)-7,22 - 7,31 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 164
Composto (165): Metil 3-(4-clorofeniltio)-N-(fenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,41 (3H, brs), 6,40 (1H, br), 6,90 - 7,48 (10H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z. Exemplo 165
Composto (166): Benzil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(fenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,30 (2H, s), 5,94 (1H1 d, J = 15,6 Hz), 6,67 - 6,73 (1H, m), 6,93 - 7,09 (3H, m), 7,20 - 7,42 (11H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 166
Composto (167): Benzil 3-(4-clorofeniltio)-N-(fenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,31 (2H, s), 6,03 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,72 (2H, d, J = 7,5 Hz), 7,04 - 7,10 (1H, m), 7,21 - 7,41 (12H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 167
Composto (168): Benzil 3-(3-metilfeniltio)-N-(fenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,30 (3H, s), 4,31 (2H, s), 6,06 (1H, d, J = 15,3 Hz), 6,73 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,00 - 7,42 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 168
Composto (169): Benzil N-fenil-3-(3-trifluorometilfeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,33 (2H, s), 6,09 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,73 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,02 - 7,10 (1H, def. t), 7,21 - 7,63 (12H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (170) a (173) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 169
Composto (170): 4-Metiltiofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,22 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,45 (3H, s), 2,84 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,90 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,64 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,05 - 7,41 (11H, m), 7,66 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 170
Composto (171): 4-Metilsulfonilfenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3- (feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,22 (6H, d, J = 7,0 Hz), 2,85 (1H, sept J = 7,0 Hz), 3,04 (3Η, s), 5,90 (1 Η, d, J = 15,0 Hz), 6,66 (2Η, d, J = 8,5 Hz), 7,08 - 7,45 (9H, m), 7,69 (1 Η, d, J = 15,0Hz, CH), 7,94 (2H, d, J = 8,7 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 171
Composto (172): 4-Cicloexilfenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,26 - 1,40 (6H, m), 1,84 (4H, m), 2,47 (1H, m), 2,84 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,91 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,64 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,04 - 7,45 (11H, m), 7,65 (1H, d, J = 15,2Hz, CH). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 172
Composto (173): 3-Bifenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,84 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,94 (1H, d, J = 15,1 Hz), 6,67 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,05 - 7,59 (16 H, m), 7,70 (1H,d, J = 15,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (174) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 173
Composto (174): 1-MetiIetiI N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,38 (6H, d, J = 7,8 Hz), 3,82 - 3,94 (1H, m), 6,06 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,73 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,03 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,22 - 7,40 (8H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (175) e (176) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 174
Composto (175): Fenil N-(4-cicloexilfenil)-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,29 - 1,45 (4H, m), 1,68 - 1,91 (6H, m), 2,38 - 2,49 (1H, m), 5,81 (0,21 H, d J = 15,0 Hz), 5,93 (0,75H, d, J = 15,2 Hz), 6,13 (0,04H, d, J = 9,9 Hz), 6,64 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,01 - 7,56 (13,04H, m), 7,67 (0,75H, d J = 15,2 Hz), 8,00 (0,21 H, d J = 15,0Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 175
Composto (176): Fenil N-(4-cicloexiltiofenil)-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,87 - 0,90 (2H, m), 1,23 - 1,33 (4H, m), 1,74 - 1,76 (2H, m), 1,92 - 1,94 (2H, m), 2,98 - 3,00 (1H, m), 5,74 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,73 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,07 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,13 - 7,22 (4H, m), 7,33 - 7,40 (6H, m), 7,82 (1H, d, J = 12,0Hz, CH). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 176
Composto (177): 4-(1,1-Dimetiletil)fenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato
N-fenil-3-(feniltio)acrilamida (0,77 g) foi suspenso em tolueno (15 ml), em seguida cloreto de tionila (0,52 ml) e uma gota de DMF foram adi- cionados a isto em temperatura ambiente. A mistura foi agitada em banho de óleo a 60°C durante uma hora. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em THF (15 ml).
Hidreto de sódio (55% em óleo: 0,25 g) foi suspenso em THF (5 ml) sob resfriamento com gelo, e 4-(terc-butil)tiofenol (0,57 ml) foi adiciona- dos a isto sob resfriamento com gelo. A suspensão foi adicionada à solução de THF acima do resíduo sob resfriamento com gelo, e agitada à mesma temperatura durante 15 minutos. Em seguida, iodeto metílico (0,1 ml) foi adi- cionados a isto. Solução de cloreto de sódio saturada aquosa (20 ml) e água (10 ml) foram adicionadas à mistura de reação e foram extraídas com aceta- to de etila (20 ml) duas vezes. As camadas orgânicas foram combinadas e lavadas com solução de cloreto de sódio saturada aquosa (20 ml), secas em sulfato de sódio anidroso, filtrado o sal inorgânico, concentrado sob pressão reduzida para obter um óleo marrom (1,36 g). Foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 20:1) para obter óleo a- marelo claro, e foi purificado por cromatografia líquida de alto desempenho preparativa de média pressão (hexano: acetato de etila = 99: 1) para obter 4- (1,1-dimetiletil)fenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato (0,20 g). 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,33 (9H, s), 5,83 (1H, d J = 15,0 Hz), 6,90 - 7,58 (15H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Compostos (178) e (179) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 176.
Exemplo 177
Composto (178): 2-Naftil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,24 (6H, d J = 7,0 Hz), 2,85 - 2,92 (1H, m), 5,55 (1H, d J = 15,0 Hz), 6,62 - 8,05 (17H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 178
Composto (179): 2-Naftil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,28 (6H, d J = 7,0 Hz), 2,90 - 2,97 (1H, m), 5,83 (1H, d J = 10,1 Hz), 6,78 (1H, d J = 9,9 Hz), 7,07 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,25 - 7,32 (5H, m), 7,43 (2H, d J = 6,7 Hz), 7,53 (3H, d J = 7,2 Hz), 7,82 (3H, d J = 8,5 Hz), 8,04 (1 H, s).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z. Compostos (180) a (185) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 179
Composto (180): Fenil N-(4-fenoxifenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,81 (0.29H, d J = 15,1 Hz), 5,90 (0,71 H, d, J = 15,1 Hz), 6,70 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,13 - 7,56 (17H, m), 7,72 (0,71 H, d J = 15,1 Hz), 8,00 (0,29H, d J = 15,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 180
Composto (181): 4-Bifenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,22 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,84 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,93 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,67 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,06 - 7,58 (16 H, m), 7,70 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 181
Composto (182): 4-Metoxicarbonilfenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3- (feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,22 (6H, d, J = 7,0 Hz), 2,84 (1H, sept J = 7,0 Hz), 3,89 (3Η, s), 5,91 (1 Η, d, J = 15,2 Hz), 6,65 (2Η, d, J = 8,2 Hz), 7,07 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,14 - 7,44 (7H, m), 7,67 (1H, d, J = 15,2 Hz), 8,05 (2H, d, J = 8,7 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 182
Composto (183): 4-(1 H-lmidazol-1 -il)fenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3- (feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d, J = 6,9 Hz), 2,83 (1H, sept), 5,90 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,62 - 7,44 (16 H, m), 7,66 (1H, d, J = 15,2 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 183
Composto (184): 4-Metoxifenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,83 (1H, sept J = 6,8 Hz), 3,77 (3H, s), 5,90 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,64 (2H, d, J = 8,5 Hz), 6,86 - 7,46 (11H, m), 7,66 (1H, d, J = 15,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 184
Composto (185): Fenil N-[4-(1,1-dimetiletóxi)fenil]-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,30 (9H, s), 5,76 (1H, d, J = 12,1 Hz), 6,68 - 6,70 (2H, m), 6,88 - 6,90 (2H, m), 7,07 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,13 - 7,23 (4H, m), 7,33 - 7,40 (4H, m), 7,81 (1H, d, J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (186) e (187) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 185
Composto (186): 2-Propenil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,73 (2H, d, J = 7,1 Hz), 5,12 (1H, d, J = 17,0 Hz), 5,27 (1H, brs), 5,87,6,01 (1H, m), 6,08 (1H, d, J = 15,8 Hz), 6,72 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,00 - 7,43 (9H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 186
Composto (187): Cicloexil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,26 - 1,63 (6H, m), 1,65 - 1,78 (2H, m), 2,02 - 2,12 (2H, m), 3,70 - 3,81 (1H, m), 6,06 (1H, d, J = 16,0 Hz), 6,68 - 6,75 (2H, d), 6,98 - 7,07 (1H, m), 7,20 - 7,43 (8H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (188) a (190) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 187
Composto (188): 4-Aminofenil N-[4-(1 -metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d, J = 7,0 Hz), 2,83 (1H, sept J = 7,0 Hz), 5,89 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,65 - 7,43 (15H, m), 7,65 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 188
Composto (189): 2-Naftil N-fenil-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,93 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,74 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,97-7,83(16 H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 189
Composto (190): 2,5-Diclorofenil N-fenil-3-feniltioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,84 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,73 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,99 - 7,44 (11H, m), 7,76 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (191) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 190
Composto (191): 2-Propinil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (1H, t, J = 2,5 Hz), 3,86 (2H, d, J = 2,7 Hz), 6,10 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,74 (2H, d, J = 7,5 Hz), 7,03 - 7,60 (9H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
0 Compostos (192) e (193) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 37. Exemplo 191
Composto (192): 2,5-Diclorofenil N-fenil-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,71 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,80 (2H, d, J = 7,8 Hz), 6,90 - 7,43 (11H, m), 7,85 (1H, d, J = 12,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 192
Composto (193): 2-Naftil N-fenil-3-fenoxiacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,79 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,82 (2H, d, J = 7,3 Hz), 6,97 -7,90(16 H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (194) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 193
Composto (194): 1-FenetiI N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,74 (3H, d, J = 7,7 Hz), 4,96 - 5,06 (1H, m), 6,04 (1H, d, J = 15,7 Hz), 6,70 (2H, d, J = 7,5 Hz), 7,00 - 7,46 (14H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (195) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 100.
Exemplo 194
Composto (195): Fenil 3-(1-naftiltio)-N-fenilacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,58 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,52 (2H, d, J = 7,2 Hz), 6,85 - 6,89 (1H, m), 6,99 - 7,03 (2H, m), 7,12 - 7,17 (3H, m), 7,32 - 7,42 (3H, m), 7,54 - 7,62 (2H, m), 7,66 (1Η, d, J = 15,0 Hz), 7,71 - 7,73 (1H, m), 7,83 - 7,88 (2H, m), 8,27 - 8,29 (1H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Compostos (196) e (197) foram sintetizados de uma maneira similar como o
Exemplo 37.
Exemplo 195
Composto (196): Fenil 3-fenóxi-N-(4-piperidinofenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,53 - 1,57 (2H, m), 1,68 - 1,73 (4H, m), 3,05 - 3,08 (4H, m), 5,84 (1H, d, J = 12,1 Hz), 6,71 - 6,73 (2H, m), 6,86 - 6,88 (2H, m), 7,05 - 7,07 (2H, m), 7,14 - 7,23 (4H, m), 7,33 - 7,39 (4H, m), 7,78 (1H, d, J = 12,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 196
Composto (197): 2,5-Diclorofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d, J = 7,0 Hz), 2,85 (1H, sept J = 7,0 Hz), 5,78 (1H, d, J = 11,8 Hz), 6,73 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,05 - 7,37 (10H, m), 7,84 (1H, d, J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (198) e (199) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 197
Composto (198): 1-MetiIetiI N-fenil-3-(fenóxi)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,40 (6H, d, J = 7,3 Hz), 3,90 - 4,02 (1H, m), 5,94 (1H, d, = 12,6 Hz), 6,95 - 7,40 (10H, m), 7,52 (1H, d, J = 12,5 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 198
Composto (199): Benzil 3-(4-metilbenziltio)-N-(fenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (3H, s), 3,79 (2H, s), 4,29 (2H, s), 6,07 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,78 (2H, d, J = 7,3 Hz), 7,00 - 7,40 (13H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Compostos (200) a (204) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 199
Composto (200): 2,3-Diclorofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d, J = 7,4 Hz), 2,85 (1H, sept J = 7,4 Hz), 5,78 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,72 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,05 - 7,38 (10H, m), 7,85 (1H, d, J = 12,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 200
Composto (201): 3,5-Diclorofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,23 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,87 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,78 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,74 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,03 - 7,37 (10H, m), 7,73 (1H, d, J = 12,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 201
Composto (202): 2,4-Diclorofenil N-[4-(1-metiletil)fenil]-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,21 (6H, d, J = 6,8 Hz), 2,85 (1H, sept J = 6,8 Hz), 5,77 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,71 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,05 - 7,43 (10H, m), 7,84 (1H, d, J = 12,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 202
Composto (203): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-feniltioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,34 (3H, s), 5,96 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,47 - 6,53 (2H, m), 6,95 - 7,43 (10H, m), 7,65 (1H, d, J = 15,0Hz, CH). 1,1 A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 203
Composto (204): Fenil N-(4-benzilfenil)-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,93 (2H, s), 5,78 (1H, d, J = 12,1 Hz), 6,72 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,05 - 7,09 (4H, m), 7,11 - 7,40 (13H, mj, 7,79 (1H, d, J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (205) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 161. Exemplo 204
Composto (205): Benzil N-fenil-3-(fenóxi)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,36 (2H, s), 5,96 (1H, d, J = 12,3 Hz), 6,77 - 7,54 (16 H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Composto (206) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 99. Exemplo 205
Composto (206): Fenil N-fenil-3-(fenilsulfonil)tioacrilimidato ponto de fusão: 69-70°C 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 6,86 - 7,74 (m) A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Composto (207) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 37. Exemplo 206
Composto (207): Fenil N-(4-trifluorometoxifenil)-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,69 (1H, d, J = 11,8 Hz), 6,79 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,06 - 7,22 (8H, m), 7,34 - 7,41 (4H, m), 7,84 (1H, d, J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (208) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 161. Exemplo 207
Composto (208): Cicloexil N-fenil-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,26 - 2,15 (8H, m), 3,22 (2H, brs), 3,95 (1H, Br), 6,42 (1H, d, J = 10,1 Hz), 6,90 - 7,55 (11H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z.
Composto (209) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 208
Composto (209): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-fenoxiacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,80 (1H, d, J = 11,8 Hz), 6,54 - 6,60 (2H, m), 6,96 - 7,37 (10H, m), 7,76 (1H, d, J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (210) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 100.
Exemplo 209
Composto (210): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-benziloxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,35 (3H, s), 4,80 (2H, s), 5,42 (1H, d, J = 12,3 Hz), 6,52 - 7,21 (12H, m), 7,62 (1H, d, J = 12,3 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (211) a (234) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 210
Composto (211): Benzil 3-(2-fluorofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,30 (2H, s), 6,00 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,73 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,02 - 7,39 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 211
Composto (213): Benzil 3-(3-fluorofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,32 (2H, s), 6,00 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,73 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,02 - 7,39 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 212
Composto (215): Benzil 3-(2-clorofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,32 (2H, s), 6,08 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,75 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,03 - 7,40 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 213
Composto (217): Benzil 3-(3-clorofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,32 (2H, s), 6,11 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,74 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,06 (1H, t J = 7,5 Hz), 7,21 - 7,34 (10H, m), 7,39 (2H, d J = 7,3 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 214
Composto (219): Benzil 3-(4-clorofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,31 (2H, s), 6,03 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,72 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,07 (1H, t J = 7,5 Hz), 7,22 - 7,32 (10H, m), 7,38 (2H, d J = 7,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 215
Composto (221): Benzil 3-(3-bromofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,32 (2H, s), 6,10 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,74 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,07 (1H, t J = 7,5 Hz), 7,16 (1H, t J = 8,0 Hz), 7,23 - 7,32 (8H, m), 7,39 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,49 (1H, s). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 216
Composto (223): Benzil 3-(4-bromofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,31 (2H, s), 6,04 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,72 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,08 (1H, t J = 7,3 Hz), 7,18 (2H, d J = 8,6 Hz), 7,22 - 7,32 (6H, m), 7,40 (4H,t J = 8,5 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 217
Composto (225): Benzil 3-(4-nitrofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,34 (2H, s), 6,33 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,77 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,10 (1H, t J = 7,3 Hz), 7,24 - 7,43 (10H, m), 8,15 (2H, d J = 8,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 218
Composto (226): Benzil 3-(2-metilfeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,30 (3H, s), 4,30 (2H, s), 5,83 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,69 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,02 (1H, t J = 7,5 Hz), 7,09 - 7,39 (10H, m), 7,38 (2H, d J = 7,3 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 219
Composto (228): Benzil 3-(4-metilfeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,31 (3H, s), 4,30 (2H, s), 5,98 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,72 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,02 - 7,33 (11H, m), 7,38 (2H, d J = 7,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 220
Composto (230): Benzil N-fenil-3-(4-trifluorometilfeniltio)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 4,32 (2H, s), 6,17 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,74 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,07 (1H, t J = 7,5 Hz), 7,25 - 7,32 (6H, m), 7,41 (4H, t J = 8,8 Hz), 7,54 (2H, d J = 8,3 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 221
Composto (232): Benzil 3-(3-metoxifeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,77 (3H, s), 4,31 (2H, s), 6,10 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,74 (2H, dJ = 7,3 Hz), 6,81 (1H, d J = 8,1 Hz), 6,87 (1H, s), 6,92 (1H, d J = 7,8 Hz), 7,03 - 7,40 (10H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 222
Composto (234): Benzil 3-(4-metoxifeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,78 (3H, s), 4,29 (2H, s), 5,87 (1H, d J = 15,4 Hz),
6.70 (2H, d J = 7,3 Hz), 6,80 (2H, d J = 7,2 Hz), 7,02 (1H, t J = 7,3 Hz), 7,22 - 7,31 (8H, m), 7,38 (2H, d J = 6,6 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 223
Composto (235): Benzil 3-(4-fluorobenziltio)-N-fenil-tioacrilimidato
Benzil N-fenilpropintioimidato (0,30 g) e 4- fluorobenzilmercaptano foram dissolvidos em clorofórmio (15 ml), quantidade catalítica de t-butóxido de potássio foi adicionada a isto sob resfriamento com gelo e agitada em temperatura ambiente durante 14 horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano:acetato de etila = 15:1) para obter benzil 3-(4-fluorobenziltio)-N-fenil-tioacrilimidato (0,15 g) como um óleo amarelo claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,79 (2H, s), 4,29 (2H, s), 6,03 (1H, d J = 15,7 Hz),
6.71 (2H, d J = 7,3 Hz), 6,94 (2H, t J = 8,7 Hz), 7,05 - 7,12 (3H, m), 7,20 (1H, d J = 15,4 Hz), 7,24 - 7,32 (5H, m), 7,38 (2H, d J = 7,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (236) a (246) e (257) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 223.
Exemplo 224
Composto (237): Benzil 3-(4-metilbenziltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (3H, s), 3,78 (2H, s), 4,29 (2H, s), 6,07 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,73 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,02 - 7,39 (13H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 225
Composto (239): Benzil 3-(4-clorobenziltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,78 (2H, s), 4,29 (2H, s), 6,01 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,70 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,02 - 7,32 (11H, m), 7,38 (2H, d J = 7,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 226
Composto (241): Benzil 3-(2,4-diclorobenziltio)-N-fenil-tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,90 (2H, s), 4,30 (2H, s), 6,01 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,70 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,06 (2H, t J = 7,5 Hz), 7,15 - 7,34 (8H, m), 7,38 (2H, d J = 7,3 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 227
Composto (243): Benzil 3-(2-metilbenziltio)-N-fenil-tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,27 (3H, s), 3,82 (2H, s), 4,30 (2H, s), 6,07 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,75 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,06 (1H, t J = 7,3 Hz), 7,13 - 7,32 (10H, m), 7,39 (2H, d J = 7,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 228
Composto (245): Benzil 3-(4-metoxibenziltio)-N-fenil-tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,77 (2H, s), 3,78 (3H, s), 4,29 (2H, s), 6,07 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,73 (2H, d J = 7,3 Hz), 6,79 (2H, d J = 8,6 Hz), 7,05 - 7,39 (9H, m), 7,38 (2H, d J = 7,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (247) a (256) e (258) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 229
Composto (248): Benzil 3-(2,4-diclorofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,32 (2H, s), 6,03 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,73 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,07 (1H, t J = 7,3 Hz), 7,16 - 7,40 (11H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 230
Composto (250): Benzil 3-(3,5-diclorofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,32 (2H, s), 6,03 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,75 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,08 (2H, t J = 7,5 Hz), 7,20 - 7,34 (8H, m), 7,40 (2H, d J = 7,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 231
Composto (252): Benzil 3-(2,4-dimetilfeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,25 (3H, s), 2,26 (3H, s), 4,32 (2H, s), 5,71 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,67 (2H, d J = 7,3 Hz), 6,90 - 7,04 (4H, m), 7,18 - 7,31 (6H, m), 7,38 (2H, d J = 7,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 232
Composto (254): Benzil N-fenil-3-(2-piridiltio)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,35 (2H, s), 6,40 (1H, d J = 16,2 Hz), 6,81 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,09 (2H, t J = 7,3 Hz), 7,18 (1H, d J = 7,8 Hz), 7,26 (1H, d J = 7,3 Hz), 7,32 (4H, t J = 7,8 Hz), 7,43 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,55 (1H, t J = 7,8 11 Hz), 8,21 (1H,dJ = 16,2 Hz), 8,50(1 H, d J = 5,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 233
Composto (256): Benzil N-fenil-3-(2-pirimidiltio)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,36 (2H, s), 6,44 (1H, d J = 16,4 Hz), 6,81 (2H, d J = 7,3 Hz), 7,05 - 7,12 (2H, m), 7,24 - 7,35 (5H, m), 7,44 (2H, d J = 7,1 Hz), 8,30 (1 Hf d J = 16,4 Hz), 8,57 (2H, d J = 5,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 234
Composto (258): Benzil 3-(3,4-diclorofeniltio)-N-fenil-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 4,32 (2H, s), 6,06 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,73 (2H, d, J = 7,5 Hz), 7,10 - 7,43 (12H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (259) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 176.
Exemplo 235
Composto (259): 4-(1-Metiletil)fenil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm):1,23 (6H, d J = 7,0 Hz), 2,29 (3H, s), 2,82 (1H, sept. J = 7,0Hz), 5,93 (1H, d J = 15,0 Hz), 6,63 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,02 (2H, d J = 8,0 Hz), 7,11 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,20 - 7,42 (7H, m), 7,66 (1H, d J = 15,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Composto (260) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 161. Exemplo 236
Composto (260): Benzil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (3H, s), 4,30 (2H, s), 6,13 (1H, d, J = 15,7 Hz), 6,65 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,21 - 7,39 (13H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 237
Composto (261): Fenil N-benzilóxi-3-(feniltio)tioacrilimidato
Sal de sódio de tiofenol (0,14 g) foi adicionado a solução de eta- nol (5 ml) de brometo de N-benzilóxi-3-feniltioacrilimidoíla (0,30 g) em tem- peratura ambiente, em seguida passou por refluxo térmico durante três ho- ras. Foi resfriado, e clorofórmio (50 ml) foi adicionado à mistura de reação. Foi lavado sucessivamente com 1N de solução de hidróxido de sódio aquo- sa, água pura, solução de cloreto de sódio saturada aquosa. A camada or- gânica foi seca em sulfato de magnésio anidroso, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 20:1) para obter fenil N-benzilóxi-3- (feniltio)tioacrilimidato (0,14 g) como um óleo incolor. 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,21 (2H, s), 5,49 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,99 (1H, d, J = 15,0 Hz), 7,14 - 7,18 (2H, m), 7,21 - 7,39 (13H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (262) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 36. Exemplo 238
Composto (262): Fenil N-(N'-metil-N'-fenilamino)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,17 (3H, s), 5,53 (1H, d, J = 14,7 Hz), 6,90 - 6,96 (3H, m), 7,20 -7,42 (13H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (263) a (265) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 176.
Exemplo 239
Composto (263): Fenil N-(4-fluorofenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,80 (1H, d J = 10,2 Hz), 6,84 (1H, d J = 10,2 Hz), 7,05 - 7,11 (4Η, m), 7,25 - 7,51 (10Η, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z.
Exemplo 240
Composto (264): Fenil N-(4-fluorofenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,67 (0,77H, d J = 14,6 Hz), 5,80 (0,08H, d J = 10,0 Hz), 5,99 (0,15H, d J = 15,4 Hz), 6,62 (0,3H, br.m), 6,82 - 6,61 (1,7H, m), 6,99 - 7,09 (2H, m), 7,25 - 7,57 (11H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 241
Composto (265): 1,1 -DimetiIetiI N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,38 (2,1 H, s), 1,56 (6,9H, s), 2,31 (0,7H, s), 2,32 (2,3H, s), 6,07 (0.77H, d J = 15,5 Hz), 6,15 (0.23H, d J = 15,7 Hz), 6,64 (d J = 8,5 Hz), 6,67 (d J = 8,2Hz) 2H total, 7,06 - 7,09 (2H, m), 7,27 - 7,38 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (266) e (267) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 242
Composto (266): Etil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,33 (3H, t J = 7,4 Hz), 2,32 (3H, s), 2,89 (2H, sept), 6,13 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,63 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,05 - 7,38 (8H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 243
Composto (267): Etil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,28 - 1,33 (3H, m), 2,34 (3H, s), 2,91 - 2,93 (2H, m), 6,39 (1H, d, J = 10,0 Hz), 6,89 - 7,49 (10H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z.
Compostos (268) a (277) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 100.
Exemplo 244
Composto (268): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-fluorofeniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,18 (3H, s), 2,19 (3H, s), 2,35 (3H, s), 5,80 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,45 (1 Η, d J = 7,8 Hz), 6,50 (1 Η, brs), 6,94 - 7,04 (7Η, m), 7,34
- 7,42 (2H, m), 7,55 (1H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 245
Composto (269): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-clorofeniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,35 (3H, s), 5,88 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,46 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,50 (1H, brs), 6,96 - 7,00 (3H, m), 7,22
- 7,36 (6H, m), 7,56 (1H, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 246
Composto (270): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-metilfeniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,18 (3H, s), 2,19 (3H, s), 2,33 (3H, s), 2,34 (3H, s), 5,87 (1H, d J = 14,9 Hz), 6,47 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,51 (1H, brs), 6,94 - 6,99 (4H, m), 7,12 - 7,14 (2H, m), 7,21 - 7,23 (1H, m), 7,30 - 7,32 (2H, m), 15 7,61 (1H, d J = 14,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 247
Composto (271): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4- metoxifeniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,17 (3H, s), 2,18 (3H, s), 2,34 (3H, s), 3,80 (3H, s), 5,76 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,45 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,49 (1H, brs), 6,83 - 6,86 (2H, m), 6,93 - 6,98 (4H, m), 7,20 - 7,24 (1H, m), 7,34 - 7,36 (2H, m), 7,56 (1H, d J = 15,2 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 248
Composto (272): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(2-piridiltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,21 (6H, s), 2,37 (3H, s), 6,25 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,53 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,97 - 7,14 (7H, m), 7,55 - 7,59 (1H, m), 8,45 (1H, d J = 15,9 Hz), 8,49 - 8,53 (1H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 249
Composto (273): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(2-pirimidiniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,21 (6H, s), 2,38 (3H, s), 6,29 (1H, d J = 15,9 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,98 - 7,09 (6H, m), 8,55 (1H, d J = 15,9 Hz), 8,58 - 8,60 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 250
Composto (274): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(benziltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,35 (3H, s), 3,90 (2H, s), 5,90 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,47 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,54 (1H, brs), 6,95 - 7,00 (4H, m), 7,20 - 7,28 (6H, m), 7,53 (1H, d J = 15,2 Hz). 11 A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 251
Composto (275): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4- fluorobenziltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,35 (3H, s), 3,87 (2H, s), 5,87 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,46 (1H, d J = 8,1 Hz), 6,53 (1H, brs), 6,89 - 6,99 (7H, m), 7,15 - 7,18 (2H, m), 7,50 (1H, d J = 15,2 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 252
Composto (276): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-metilbenziltio)- acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,33 (3H, s), 2,35 (3H, s), 3,86 (2H, s), 5,90 (1H, d J = 14,9 Hz), 6,47 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,54 (1H, brs), 6,95 - 7,00 (4H, m), 7,09 (4H, brs), 7,21 - 7,23 (1H, m), 7,54 (1H, d J = 14,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 253
Composto (277): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4- metoxibenziltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,35 (3H, s), 3,80 (3H, s), 3,86 (2H, s), 5,90 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,48 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,55 (1H, brs), 6,80 - 6,82 (2Η, m), 6,95 - 7,00 (4Η, m), 7,12 - 7,14 (2Η, m), 7,21 - 7,23 (1 Η, m), 7,55 (1 Η, d J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (278) e (279) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 176.
Exemplo 254
Composto (278): 4-Fluorofenil N-(4-fluorofenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,46 (0,83H, d J = 14,4 Hz), 5,97 (0,17H, d J = 15,6 Hz), 6,59 (0,51 H, Br), 6,84 - 7,06 (4.49H, m), 7,25 - 7,32 (7H, m), 7,49 - 7,59 (2JH, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 255
Composto (279): 4-Metoxifenil N-(4-fluorofenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,80 (0.30H, s), 3,83 (1,29H, s), 3,85 (1,41 H1 s), 5,57 (0,47H, d J = 14,9 Hz), 5,80 (0,43H, d J = 10,0 Hz), 5,97 (0,10H, d J = 15,4 Hz), 6,59 (0,2H, Br), 6,78 - 6,91 (3,8H, m), 7,00 - 7,11 (3H, m), 7,21 - 7,56 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Compostos (280) a (284) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161. Exemplo 256
Composto (280): Propil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (3H, t J = 7,3 Hz), 1,70 (2H, m), 2,31 (3H, s), 3,04 (2H, t J = 7,2 Hz), 6,13 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,63 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,05 - 7,49 (8H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 257
Composto (281): Propil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,99 (3H, m), 1,63 (2H, m), 2,34 (3H, s), 2,86 (2H, m), 6,39 (1H, d, J = 9,8 Hz), 6,89 - 7,49 (10H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z. Exemplo 258
Composto (282): Benzil N-(4-metilfenil)-3-(4-clorobenziltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,34 (3H, s), 3,79 (2H, s), 4,28 (2H, s), 6,05 (1H1 d, J = 15,5 Hz), 6,60 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,07 - 7,38 (12H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 259
Composto (283): Benzil N-(4-metilfenil)-3-(4-clorobenziltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,30 (3H, s), 3,85 (2H, brs), 4,06 (2H, brs), 6,29 (1H, brs), 6,70 - 7,30 (14H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z.
Exemplo 260
Composto (284): Butil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,92 (3H, t J = 7,4 Hz), 1,38 - 1,50 (2H, m), 1,62 - 1,75 (2H, m), 2,31 (3H, s), 3,06 (2H, t J = 7,4 Hz), 6,13 (1H, d, J = 15,5 Hz), 15 6,63 (2H, d, J = 8,2 Hz), 6,75 - 7,38 (8H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (285) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 61.
Exemplo 261
Composto (285): 4-Bifenil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,29 (3H, s), 5,95 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,66 (2H, d J = 8,0 Hz), 7,03 (2H, d J = 8,0 Hz), 7,26 - 7,59 (14H, m), 7,70 (1H, d J = 15,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (286) a (320) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 100.
Exemplo 262
Composto (286): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(2-fluorofenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,81 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,53 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,54 (1H, brs), 6,96 - 7,03 (4H, m), 7,08 - 7,16 (4H, m), 7,23 - 7,27 (1H, m), 7,68 (1H, d J = 12,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 263
Composto (287): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(3-fluorofenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,37 (3H, s), 5,83 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,53 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,76 - 6,80 (1H, m), 6,83 - 6,87 (2H, m), 6,97 - 7,04 (4H, m), 7,23 - 7,33 (2H, m), 7,71 (1H, d J = 11,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 264
Composto (288): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-fluorofenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,76 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,53 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,58 (1H, brs), 6,97 - 7,03 (8H, m), 7,23
- 7,27 (1H, m), 7,67 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 265
Composto (289): 3-Metilfenil 3-(2-clorofenóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,83 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,96 - 7,03 (6H, m), 7,07
- 7,13 (2H, m), 7,39 - 7,42 (1H, m), 7,66 (1H, d J = 11,9 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 266
Composto (290): 3-Metilfenil 3-(3-clorofenóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,37 (3H, s), 5,82 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,53 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,93 - 7,06 (6H, m), 7,11
- 7,13 (1H, m), 7,24 - 7,29 (2H, m), 7,69 (1H, d J = 12,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 267
Composto (291): 3-Metilfenil 3-(4-clorofenóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,80 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,53 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,58 (1H, brs), 6,97 - 7,03 (6H, m), 7,23 - 7,31 (3H, m), 7,68 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 268
Composto (292): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(2-metilfenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,73 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,55 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,60 (1H, brs), 6,96 - 7,06 (6H, m), 7,17 - 7,18 (2H, m), 7,22 - 7,26 (1H, m), 7,71 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 269
Composto (293): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(3-metilfenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H,.s), 2,21 (3H, s), 2,35 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,77 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,84 - 6,86 (2H, m), 6,94 - 7,04 (5H, m), 7,19 - 7,27 (2H, m), 7,74 (1H, d J = 11,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 270
Composto (294): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-metilfenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,32 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,75 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,92 - 7,03 (6H, m), 7,12 - 7,14 (2H, m), 7,23 - 7,27 (1H, m), 7,72 (1H, d J = 11,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 271
Composto (295): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(3-metoxifenóxi)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,36 (3H, s), 3,79 (3H, s), 5,79 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (2H, brs), 6,64 - 6,70 (2H, m), 6,96 - 7,03 (4H, m), 7,22 - 7,27 (2H, m), 7,74 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 272
Composto (296): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-metoxifenóxi)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,36 (3H, s), 3,78 (3H, s), 5,72 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,84 - 6,86 (2H, m), 6,96 - 7,02 (6H, m), 7,22 - 7,26 (1H, m), 7,68 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 273
Composto (297): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(3-trifluorometilfenóxi)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,37 (3H, s), 5,85 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,98 - 7,04 (4H, m), 7,23
- 7,29 (3H, m), 7,39 - 7,41 (1H, m), 7,46 - 7,50 (1H, m), 7,72 (1H, d J = 11,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 274
Composto (298): 3-Metilfenil 3-(4-bromofenóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,80 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,53 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,58 (1H, brs), 6,92 - 7,03 (6H, m), 7,23
- 7,27 (1H, m), 7,44 - 7,46 (2H, m), 7,68 (1H, d J = 11,9 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 275
Composto (299): 3-Metilfenil 3-(3,4-difluorofenóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,80 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,52 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,58 (1H, brs), 6,77 - 6,81 (1H, m), 6,87
- 6,92 (1H, m), 6,97 - 7,02 (4H, m), 7,10 - 7,17 (1H, m), 7,23 - 7,28 (1H, m), 7,63 (1H, dJ = 11,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 276
Composto (300): 3-Metilfenil 3-(3,4-didorofenóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,37 (3H, s), 5,83 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,53 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,58 (1H, brs), 6,90 - 6,93 (1H, m), 6,98 - 7,03 (4H, m), 7,16 - 7,17 (1H, m), 7,24 - 7,28 (1H, m), 7,39 - 7,41 (1H, m), 7,64 (1H, d J = 11,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 277
Composto (301): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(3,4-dimetilfenóxi)acril- imidato
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,74 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,78 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,82 (1H, brs), 6,96 - 7,08 (4H, m), 7,23 - 7,27 (1H, m), 7,22 - 7,26 (1H, m), 7,72 (1H, d J = 11,9 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 278
Composto (302): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(6-benzo[1,3]dioxolilóxi)- acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,71 (1H, d J = 11,9 Hz), 5,96 (2H, s), 6,48 - 6,54 (2H, m), 6,58 - 6,59 (2H, m), 6,72 - 6,74 (1H, m), 6,96 - 7,02 (4H, m), 7,22 - 7,27 (1H, m), 7,63 (1H, d J = 11,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 279
Composto (303): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-metoxicarbonilfenóxi)- acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,37 (3H, s), 3,91 (3H, s), 5,88 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,98 - 7,04 (4H, m), 7,07 - 7,10 (2H, m), 7,24 - 7,28 (1H, m), 7,78 (1H, d J = 11,9 Hz), 8,03 - 8,05 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 280
Composto (304): 3-Metilfenil 3-(4-acetilfenóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,58 (3H, s), 5,90 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,98 - 7,04 (4H, m), 7,10 - 7,12 (2H, m), 7,24 - 7,29 (1H, m), 7,79 (1H, d J = 11,9 Hz), 7,97 - 7,99 (2H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 281
Composto (305): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-ciánofenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,37 (3H, s),-5,92 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,53 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,58 (1H, brs), 6,99 - 7,03 (4H, m), 7,12 -7,15 (2H, m), 7,24 - 7,29 (1H, m), 7,65 - 7,67 (2H, m), 7,79 (1H, d J = 11,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 282
Composto (306): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-nitrofenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,21 (3H, s), 2,22 (3H, s), 2,38 (3H, s), 5,96 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,99 - 7,04 (4H, m), 7,15 -7,17 (2H, m), 7,25 - 7,27 (2H, m), 7,77 (1H, d J = 11,9 Hz), 8,25 - 8,27 (1H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 283
Composto (307): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-metiltiofenóxi)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,36 (3H, s), 2,46 (3H, s), 5,77 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,54 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,59 (1H, brs), 6,97 - 7,03 (6H, m), 7,23 - 7,27 (3H, m), 7,70 (1H, d J = 12,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 284
Composto (308): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-fenilfenóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,37 (3H, s), 5,83 (1H, d J = 11,9 Hz), 6,56 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,61 (1H, brs), 6,99 - 7,05 (4H, m), 7,11 - 7,13 (2Η, m), 7,24 - 7,26 (1Η, m), 7,34 - 7,36 (1Η, m), 7,41 - 7,45 (2Η, m), 7,53 - 7,57 (4Η, m), 7,80 (1 Η, d J = 11,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 285
Composto (309): 3-Metilfenil 3-(2-fluorobenzilóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,35 (3H, s), 4,88 (2H, s), 5,43 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,50 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,56 (1H1 brs), 6,93 - 7,01 (5H, m), 7,11
- 7,16 (2H, m), 7,28 - 7,36 (2H, m), 7,61 (1H, d J = 12,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 286
Composto (310): 3-Metilfenil 3-(3-fluorobenzilóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acril-
imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,35 (3H, s), 4,80 (2H, 15 s), 5,40 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,49 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,56 (1H, brs), 6,95 - 7,01 (7H, m), 7,22 - 7,24 (1H, m), 7,29 - 7,32 (1H, m), 7,60 (1H, d J = 12,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 287
Composto (311): 3-Metilfenil 3-(4-fluorobenzilóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (6H, s), 2,35 (3H, s), 4,77 (2H, s), 5,39 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,49 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,55 (1H, brs), 6,95 - 7,06 (6H, m), 7,22
- 7,28 (3H, m), 7,59 (1H, d J = 12,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 288
Composto (312): 3-Metilfenil 3-(2-clorobenzilóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,35 (3H, s), 4,94 (2H, s), 5,45 (1H, d J = 12,1 Hz), 6,51 (1H, d J = 8,3 Hz), 6,56 (1H, brs), 6,91 -7,01 (3H, m), 7,19
- 7,29 (4H, m), 7,34 - 7,49 (2H, m), 7,62 (1H, d J = 12,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 289
Composto (313): 3-Metilfenil 3-(3-clorobenzilóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,35 (3H, s), 4,78 (2H, s), 5,39 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,49 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,56 (1H, brs), 6,91 - 7,00 (4H, m), 7,22 - 7,32 (5H, m), 7,59 (1 Ht d J = 12,4 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 290
Composto (314): 3-Metilfenil 3-(4-clorobenzilóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,35 (3H, s), 4,77 (2H, s), 5,38 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,49 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,55 (1H, brs), 6,95 -
7.00 (3H, m), 7,20 - 7,24 (3H, m), 7,29 - 7,34 (3H, m), 7,59 (1H, d J = 12,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 291
Composto (315): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(2-metilbenzilóxi)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,29 (3H, s), 2,35 (3H, s), 4,81 (2H, s), 5,42 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,52 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,57 (1H, brs), 6,87 -
7.01 (4H, m), 7,17 - 7,24 (5H, m), 7,61 (1H, d J = 12,4 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 292
Composto (316): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(3- metilbenzilóxi)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,35 (6H, s), 4,77 (2H, s), 5,41 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,50 (1H1 d J = 7,8 Hz), 6,57 (1H, brs), 6,91 - 7,00 (3H, m), 7,07 - 7,15 (3H, m), 7,21 - 7,26 (3H, m), 7,61 (1H, d J = 12,4 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 293
Composto (317): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-metilbenzilóxi)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,35 (6H, s), 4,76 (2H, s), 5,40 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,50 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,56 (1H, brs), 6,94 - 7,00 (4H, m), 7,16 - 7,18 (3H, m), 7,20 - 7,23 (2H, m), 7,60 (1H, d J = 12,4 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 294
Composto (318): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(2-metoxibenzilóxi)acril-imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,35 (3H, s), 3,79 (3H, s), 4,89 (2H, s), 5,41 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,50 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,56 (1H, brs), 6,86 - 6,88 (1H, m), 6,94 - 7,00 (5H, m), 7,21 - 7,33 (3H, m), 7,62 (1H, d J = 12,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 295
Composto (319): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(3-metoxibenzilóxi)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,35 (3H, s), 3,80 (3H, s), 4,79 (2H, s), 5,41 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,50 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,56 (1H, brs), 6,83 - 6,88 (3H, m), 6,95 - 7,00 (4H, m), 7,21 - 7,29 (2H, m), 7,61 (1H, d J = 12,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 296
Composto (320): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4-metoxibenzilóxi)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,35 (3H, s), 3,81 (3H, s), 4,74 (2H, s), 5,39 (1H, d J = 12,4 Hz), 6,50 (1H, d J = 7,8 Hz), 6,56 (1H, brs), 6,87 - 6,89 (2H, m), 6,95 - 7,00 (4H, m), 7,20 - 7,23 (3H, m), 7,60 (1H, d J = 12,4 Hz).
A estereoquímica da ligação dè -CH=CH- foi E.
Compostos (321) a (324) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161. Exemplo 297
Composto (321): 2-Metilpropil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,93 (1H, sept. J = 6,7 Hz), 2,31 (3H, s), 2,99 (2H, d, J = 6,8 Hz), 6,12 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,06 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,29 - 7,39 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 298
Composto (322): 2-Metilpropil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,97 (6H, brs), 1,57 (2H, s), 2,34 (3H, s), 2,77 (1H, brs), 6,38 (1H, d, J = 9,7 Hz), 6,91 - 7,49 (10H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z. Exemplo 299
Composto (323): Cicloexil N-fenil-3-(cicloexiltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,23 - 2,10 (20H, m), 2,84 - 2,89 (1H, m), 3,76 - 3,81 (1H, m), 6,03 (1H, d, J = 15,7 Hz), 6,75 - 7,29 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 300
Composto (324): 1-MetiIpropiI N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (3H, t J = 7,4 Hz), 1,36 (3H, d, J = 7,0 Hz), 1,63 - 1,74 (2H, m), 2,34 (3H, s), 3,79 (1H, m), 6,12 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,63 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,06 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,29 - 7,38 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (325) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 37. Exemplo 301
Composto (325): Fenil N-(3-bifenil)-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,70 (1H, d, J = 11,8 Hz), 6,80 - 7,78 (19H, m), 7,85 (1H, d, J = 11,8 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 302
Composto (326): Fenil N-fenóxi-3-(feniltio)tioacrilimidato N-fenóxi-3-(feniltio)acrilamida (0,50 g) foi suspenso em tolueno (5 ml), em seguida pentacloreto de fósforo (0,42 g) foi adicionado a isto sob resfriamento com gelo e agitado a mesma temperatura durante 2,5 horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi dis- solvido em etanol (15 ml). Sal de sódio de tiofenol (0,73 g) foi adicionado à solução sob resfriamento com gelo e refluxo térmico durante 2,5 horas, t- Butil metil éter (100 ml) foi adicionado à mistura de reação, lavado sucessi- vamente com 1N de solução de hidróxido de sódio aquosa, água e solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seco em sulfato de sódio anidroso, fil- trado o sal inorgânico e concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia líquida de alto desempenho preparativa de mé- dia pressão (hexano: acetato de etila = 30: 1) para obter fenil N-(fenóxi)-3- (feniltio)tioacrilimidato (0,14 g) como um óleo amarelo.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,45 (1H, d, J = 15,0 Hz), 7,00 - 7,04 (1H, m), 7,18 -7,46 (15H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Composto (327) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 302.
Exemplo 303
Composto (327): Fenil N-(fenilamino)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 6,07 (0,41 H, d, J = 9,0 Hz), 6,55 (0,41 H, d, J = 9,0 Hz), 6,68 (0,59H, d, J = 16,3 Hz), 6,88 - 6,94 (1H, m), 7,00 (0,59H, d, J = 16,3 Hz), 7,03 - 7,07 (1H, m), 7,19 - 7,37 (12H, m) 7,52 - 7,54 (1H,m), 8,68 (0,41 H, brs, NH), 8,74 (0,59H, brs, NH).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Compostos (328) a (330) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 176.
Exemplo 304
Composto (328): N-(4-Metilfenil)-3-(feniltio)acrilimidato de isopropiridenoami- no
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,06 (3H, s), 2,11 (3H, s), 2,30 (3H, s), 5,80 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,73 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,03 (2H, d J = 8,5 Hz), 7,30 - 7,52 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 305
Composto (329): 2,3,5,6-Tetrafluorofenil N-(4-metilfenil)-3- (feniltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,29 (3H, s), 5,86 (1H, d J = 15,2 Hz), 6,64 (2H, d J = 8,2 Hz), 6,90 - 6,95 (1H, m), 7,04 (2H, d J = 7,7 Hz), 7,32 - 7,38 (3H, m), 7,43 - 7,46 (2H, m), 7,74 (1H, d J = 15,2 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 306
Composto (330): 2,6-Diclorofenil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,28 (0,39H, s), 2,31(1,86H, s), 2,36 (0.75H, s), 5,56 (0,62H, d J = 14,9 Hz), 5,67 (0.25H, d J = 10,0 Hz), 6,10 (0,13H, d J = 15,4 Hz), 6,57 (0,26H, d J = 7,3 Hz), 6,82 - 7,57 (12,74H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Compostos (331) e (332) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 100.
Exemplo 307
Composto (331): 3-Metilfenil 3-cicloexiltio-N-(3,4-dimetilfenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,20 - 1,90 (8H, m), 2,19 (6H, s), 2,36 (3H, s), 2,88 - 2,99 (1H, brs), 6,51 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,57 (1H, s), 6,92 - 7,02 (1H, m), 7,20 - 7,28 (1H, m), 7,55 (1H, d, J = 15,5 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 308
Composto (332): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4- trifluorometilfenóxi)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,21 (6H, s), 2,37 (3H, s), 5,89 (1H, d, J = 11,8 Hz), 6,54 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,59 (1H, s), 6,59 - 7,07 (4H, m), 7,14 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,23 - 7,30 (1H, m), 7,62 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,76 (1H, d, J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Compostos (333) a (338) foram sintetizados de uma maneira similar como o
Exemplo 161. Exemplo 309
Composto (333): Ciclopentil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,59 - 1,73 (6H, m), 2,16 (2H, brs), 2,31 (3H, s), 3,95 (1H, q, J = 7,0 Hz), 6,12 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,63 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,06 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,25 - 7,52 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 310
Composto (334): Ciclopentil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,57 - 1,71 (6H, m), 2,07 (2H, brs), 2,34 (3H, s), 3,63 (1H, brs), 6,47 (IH1 d, J = 10,1 Hz), 6,90 (2H, d, J = 7,7 Hz), 6,99 (1H, d, J = 9,9 Hz), 7,15 (2H, d, J = 7,7 Hz), 7,30 - 7,51 (5H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z. Exemplo 311
Composto (335): 4-Metilbenzil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,31 (3H, s), 2,32 (3H, s), 4,27 (2H, s), 6,13 (1H, d, J = 15,7 Hz), 6,65 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,07 - 7,35 (12H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 312
Composto (336): 4-Metilbenzil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (6H, s), 4,11 (2H, brs), 6,38 (1H, d, J = 10,4 Hz), 6,91 -7,47 (14H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z. Exemplo 313
Composto (337): 4-Clorobenzil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,33 (3H, s), 4,25 (2H, s), 6,11 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,08 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,24 - 7,36 (10H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 314
Composto (338): 2,4-Diclorobenzil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (3H, s), 4,37 (2H, s), 6,09 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,07 - 7,48 (11H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Compostos (339) a (340) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 315
Composto (339): Fenil N-(4-benzoilfenil)-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,70 (1H, d, J = 11,8 Hz), 6,80 - 7,78 (19H, m), 7,85 (1H, d, J = 11,8 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 316
Composto (340): Fenil N-(4-acetilfenil)-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,57 (3H, s), 5,63 (0,75H, d, J = 12,0 Hz), 5,68 (0,25H, d, J = 12,0 Hz), 6,85 - 7,90 (14H, m), 7,58 (0,25H, d, J = 12,0 Hz), 7,84 (0,75H, d, J = 12,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (341) a (370) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 317
Composto (341): Cicloexilmetil 3-(2-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,00 - 1,25 (5H, m), 1,57 - 1,86 (6H, m), 2,31 (3H, s), 2,99 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,05 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,61 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,04 - 7,40 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 318
Composto (343): Cicloexilmetil 3-(3-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,26 (5H, m), 1,59 - 1,87 (6H, m), 2,32 (3H, s), 3,00 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,16 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,63 (2H, d J = 8,3 Hz), 6,96 - 7,33 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 319
Composto (345): Cicloexilmetil 3-(2-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,26 (5H, m), 1,66 - 1,87 (6H, m), 2,31 (3H, s), 3,00 (2H, d J = 6,6 Hz), 6,15 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,63 (2H, d J = 8,3 Hz), 7.06 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,21 - 7,41 (5H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 320
Composto (347): Cicloexilmetil 3-(3-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,26 (5H, m), 1,66 - 1,87 (6H, m), 2,31 (3H, s), 3,00 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,13 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,62 (2H, d J = 8,1 Hz), 7.07 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,23 - 7,36 (5H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 321
Composto (349): Cicloexilmetil 3-(4-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,26 (5H, m), 1,66 - 1,86 (6H, m), 2,31 (3H, s), 3,00 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,04 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,59 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,06 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,21 - 7,29 (5H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 322
Composto (351): Cicloexilmetil 3-(3-bromofeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,26 (5H, m), 1,63 - 1,87 (6H, m), 2,32 (3H, s), 3,00 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,13 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,62 (2H, d J = 8,1 Hz), 7.08 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,18 (1H, t J = 7,8 Hz), 7,26 - 7,31 (2H, m), 7,41 (1H, d J = 7,8 Hz), 7,52 (1H, s).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 323
Composto (353): Cicloexilmetil 3-(4-bromofeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,26 (5H, m), 1,66 - 1,86 (6H, m), 2,33 (3H, s), 2,99 (2H, d J = 6,6 Hz), 6,06 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,59 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,06 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,21 - 7,44 (5H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 324
Composto (354): Cicloexilmetil N-(4-metilfenil)-3-(4-nitrofeniltio)-tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 - 1,27 (5H, m), 1,64 - 1,88 (6H, m), 2,33 (3H, s), 3,03 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,37 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,65 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,10 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,33 (1H,dJ = 15,7 Hz), 7,45 (2H, d J = 8,8 Hz), 8,17 (2H, d J = 8,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 325
Composto (356): Cicloexilmetil N-(4-metilfenil)-3-(2-metilfeniltio)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,25 (5H, m), 1,62 - 1,86 (6H, m), 2,30 (3H, s), 2,32 (3H, s), 2,98 (2H, d J = 6,8 Hz), 5,88 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,57 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,02 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,12 - 7,29 (4H, m), 7,35 (1H, d J = 7,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 326
Composto (357): Cicloexilmetil N-(4-metilfenil)-3-(4-metilfeniltio)- tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,25 (5H, m), 1,60 - 1,85 (6H, m), 2,31 (3H, s), 2,33 (3H, s), 2,98 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,03 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,04 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,09 - 7,34 (4H, m), 7,38 (1H, d J = 8,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 327
Composto (359): Cicloexilmetil N-(4-metilfenil)-3-(4-trifluorometilfeniltio)- tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,26 (5H, m), 1,66 - 1,87 (6H, m), 2,32 (3H, s), 3,01 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,21 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,62 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,07 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,33 (1H, d J = 15,7 Hz), 7,45 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,56 (2H, d J = 8,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 328
Composto (361): Cicloexilmetil 3-(3-metoxifeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacrilimi- dato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,00 - 1,25 (5H, m), 1,66 - 1,86 (6H, m), 2,31 (3H, s), 2,99 (2H, d J = 6,8 Hz), 3,79 (3H, s), 6,14 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,62 (2H, d J = 8,1 Hz), 6,83 (1H, d J = 8,3 Hz), 6,95 (1H, d J = 7,6 Hz), 7,06 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,23 (2H, m), 7,37 (1H, d J = 15,7 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 329
Composto (363): Cicloexilmetil 3-(4-metoxifeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacrilimi- dato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 - 1,21 (5H, m), 1,65 - 1,85 (6H, m), 2,31 (3H, s), 2,97 (2H, d J = 6,6 Hz), 3,79 (3H, s), 5,92 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,58 (2H, d J = 8,3 Hz), 6,82 (2H, d J = 8,8 Hz), 7,03 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,26 - 7,30 (3H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 330
Composto (365): Cicloexilmetil 3-(2,4-diclorofeniltio)-N-(4-metilfenil)- tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,26 (5H, m), 1,70 - 1,84 (6H, m), 2,33 (3H, s), 3,00 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,05 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,02 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,18 - 7,40 (4H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 331
Composto (366): Cicloexilmetil 3-(3,5-diclorofeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril-imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,05 - 1,26 (5H, m), 1,63 - 1,84 (6H, m), 2,34 (3H, s), 3,01 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,17 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,63 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,08 - 7,23 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 332
Composto (367): Cicloexilmetil 3-(2,4-dimetilfeniltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril-imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,00 - 1,25 (5H, m), 1,60 - 1,85 (6H, m), 2,28 (6H, s), 2,30 (3H, s), 2,97 (2H, d J = 6,8 Hz), 5,76 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,55 (2H, d J = 8,3 Hz), 6,92 - 7,26 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 333
Composto (368): Cicloexilmetil N-(4-metilfenil)-3-(2-piridiltio)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,03 - 1,28 (5H, m), 1,64 - 1,87 (6H, m), 2,33 (3H, s), 3,03 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,43 (1H, d J = 15,9 Hz), 6,68 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,10 (3H, d J = 8,1 Hz), 7,20 (1H, d J = 7,8 Hz), 7,56 (1H, d J = 7,8 Hz), 8,18 (1H, d J = 15,9 Hz), 8,54 (1H, d J = 7,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 334
Composto (370): Cicloexilmetil N-(4-metilfenil)-3-(2-pirimidiniltio)-tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,04 - 1,26 (5H, m), 1,64 - 1,88 (6H, m), 2,33 (3H, s), 3,04 (2H, d J = 6,8 Hz), 6,46 (1H, d J = 16,4 Hz), 6,68 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,08 (1H, t J = 4,8 Hz), 7,11 (2H, d J = 8,1 Hz), 8,28 (1H, d J = 16,4 Hz), 8,60 (2H, d J = 5,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (371) a (384) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 223. Exemplo 335
Composto (371): Cicloexilmetil 3-benziltio-N-(4-metilfenil)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,25 (5H, m), 1,66 - 1,86 (6H, m), 2,32 (3H, s), 2,97 (2H, d J = 6,8 Hz), 3,85 (2H, s), 6,10 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,61 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,07 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,19 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,25 - 7,29 (4H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 336
Composto (373): Cicloexilmetil 3-(4-fluorobenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacrilimi- dato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 - 1,25 (5H, m), 1,66 - 1,85 (6H, m), 2,33 (3H, s), 2,97 (2H, d J = 6,8 Hz), 3,82 (2H, s), 6,06 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,59 (2H, d J = 8,1 Hz), 6,95 (2H, t J = 8,7 Hz), 7,06 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,12 - 7,16 (2H, m), 7,23 (1H, d J = 15,4 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 337
Composto (375): Cicloexilmetil 3-(4-metilbenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 - 1,26 (5H, m), 1,70 - 1,83 (6H, m), 2,32 (3H, s), 2,33 (3H, s), 2,97 (2H, d J = 6,8 Hz), 3,81 (2H, s), 6,10 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,61 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,07 - 7,08 (6H, m), 7,27 (1H, d J = 15,4 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 338
Composto (377): Cicloexilmetil 3-(4-clorobenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacrilimi- dato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 - 1,25 (5H, m), 1,70 - 1,85 (6H, m), 2,33 (3H, s), 2,97 (2H, d J = 6,6 Hz), 3,81 (2H, s), 6,04 (1H1 d J = 15,4 Hz), 6,58 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,06 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,10 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,14 - 7,30 (3H, m).
A estereoquímica da ligação dé -CH=CH- foi E. Exemplo 339
Composto (379): Cicloexilmetil 3-(2,4-diclorobenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 - 1,23 (5H, m), 1,70 - 1,86 (6H, m), 2,32 (3H, s), 2,98 (2H, d J = 6,8 Hz), 3,92 (2H, s), 6,03 (1 Hf d J = 15,4 Hz), 6,57 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,04 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,19 - 7,35 (4H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 340
Composto (381): Cicloexilmetil 3-(2-metilbenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacrilimi- dato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,00 - 1,26 (5H, m), 1,66 - 1,86 (6H, m), 2,30 (3H, S), 2,31 (3H, s), 2,98 (2H, d J = 6,8 Hz), 3,85 (2H, s), 6,10 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,63 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,06 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,13 - 7,18 (4H, m), 7,30(1 H, d J = 15,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 341
Composto (383): Cicloexilmetil 3-(4-metoxibenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,00 - 1,25 (5H, m), 1,66 - 1,86 (6H, m), 2,32 (3H, s), 2,97 (2H, d J = 6,8 Hz), 3,80 (3H, s), 3,81 (2H, s), 6,10 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,62 (2H, d J = 8,3 Hz), 6,81 (2H, d J = 8,8 Hz), 7,07 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,11 (2H, d J = 8,6 Hz), 7,27 (1H, d J = 15,7 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Composto (385) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 176.
Exemplo 342
Composto (385): N-(4-Metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato de 1-feniletili- denoamino
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,17 (0,96H, s), 2,31 (3H, s), 2,45 (2,04H, s), 5,88 (0.83H, d J = 15,4 Hz), 6,59 (0,17H, d J = 15,1 Hz), 6,76 (2H, d J = 8,0 Hz), 6,98 - 7,08 (3H, m), 7,32 - 7,54 (8H, m), 7,74 - 7,78 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Composto (386) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 161. Exemplo 343
Composto (386): 2-Feniletil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (3H, s), 2,98 (2H, t J = 7,7 Hz), 3,30 (2H, t J = 7,7 Hz), 6,14 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,64 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,07 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,18 - 7,37 (11H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 344
Composto (387): Fenil N-etoxicarbonil-3-(feniltio)tioacrilimidato
N-etoxicarbonil-3-(feniltio)acrilamida (1,20 g) foi dissolvido em acetonitrilo (30 ml), em seguida tetrabrometo de carbono (2,83 g) e trifenil- fosfina (2,23 g) foram adicionados a isto e refluxo térmico durante três horas. 1,1 A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila 20: 1 ) para obter óleo amarelo claro. Foi dissolvido em DMF (10 ml), em seguida sal de sódio de tiofenol (0,63 g) foi adicionado a isto sob resfriamen- to com gelo e agitado em temperatura ambiente durante duas horas. t-Butil metil éter (100 ml) foi adicionado à mistura de reação, lavado sucessivamen- te com 1N de solução de hidróxido de sódio aquosa, água e solução de clo- reto de sódio saturada aquosa, seca em sulfato de sódio anidroso, filtrado o sal inorgânico e concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia líquida de alto desempenho preparativa de média pressão para obter fenil N-etoxicarbonil-3-(feniltio)tioacrilimidato (0,40 g) como um óleo amarelo claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,28 (2,3H, t, J = 7,2 Hz), 1,40 (0,70H, t, J = 7,1 Hz), 4,15 (1,5H, q, J = 7,2 Hz), 4,30 (0.50H, q, J = 7,1 Hz), 5,67 (0.75H, d, J = 14,5 Hz), 5,82 (0.25H, d, J = 10,1 Hz), 7,00 (0.25H, d, J = 10,1 Hz), 7,29 - 7,58 (10H, m), 7,78 (0,75H, d, J = 14,5 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (388) e (389) foram sintetizados de uma maneira similar como o
Exemplo 176. Exemplo 345
Composto (388): 3-metil-2-butenil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,71 (3H, s), 1,73 (3H, s), 2,32 (3H, s), 3,71 (2H, d, J = 8,0 Hz), 5,32 (1H, t J = 8,0 Hz), 6,13 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,64 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,07 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,28 - 7,37 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 346
Composto (389): 3,3-Dicloro-2-propenil N-(4-metilfenil)-3- (feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (3H, s), 3,80 (2H, d, J = 7,7 Hz), 6,11 - 6,15 (2H, m), 6,64 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,08 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,30 - 7,38 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (390) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 100. Exemplo 347
Composto (390): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(cicloexilóxi)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,20 - 1,92 (10H, m), 2,18 (6H, s), 2,35 (3H, s), 3,77 - 3,89 (1H, m), 5,37 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,48 - 6,58 (2H, m), 6,92 - 7,02 (4H, m), 7,20 - 7,27 (1H, m), 7,48 (1H, d, J = 12,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (391) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 37. Exemplo 348
Composto (391): Fenil N-(4-metoxicarbonilfenil)-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,79 (3H, s), 5,64 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,81 - 7,36 (12H, m), 7,82 (1H, d, J = 12,0 Hz), 7,94 - 7,96 (2H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (392) a (418) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161. Exemplo 349
Composto (392): 1-FenetiI 3-(2-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,32 (3H, s), 5,00 (1H,q J = 7,1 Hz), 6,02 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,06 (2H, d J = 8,1 Ηζ), 7,18 (1 Η, d J = 15,4 Hz), 7,23 - 7,26 (2Η, m), 7,29 - 7,37 (5Η, m), 7,41 - 7,42 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 350
Composto (393): 1-FenetiI 3-(3-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,74 (3H, d J = 7,3 Hz), 2,32 (3H, s), 5,02 (1H,q J = 7,3 Hz), 6,12 (1H, d J = 15,9 Hz), 6,61 (2H, d J = 8,3 Hz), 6,94 - 6,99 (1H, m), 7,03 - 7,06 (3H, m), 7,08 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,25 (1H, d J = 15,9 Hz), 7,29 - 7,33 (3H, m), 7,41 - 7,43 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 351
1,1 Composto (394): 1-FenetiI 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,32 (3H, s), 5,00 (1H,q J = 7,1 Hz), 5,93 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,57 (2H, d J = 8,1 Hz), 6,95 - 7,03 (3H, 15 m), 7,05 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,19 (1H, d J = 15,4 Hz), 7,29 - 7,32 (4H, m), 7,40 - 7,42 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 352
Composto (396): 1-FenetiI 3-(2-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,74 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,32 (3H, s), 5,02 (1H,q J = 7,1 Hz), 6,12 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,62 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,06 - 7,08 (2H, m), 7,19 - 7,23 (4H, m), 7,29 - 7,38 (4H, m), 7,42 - 7,43 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 353
Composto (397): 1-FenetiI 3-(3-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,74 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,32 (3H, s), 5,02 (1H,q J = 7,1 Hz), 6,09 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,61 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,08 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,20 - 7,24 (4H, m), 7,29 - 7,33 (4H, m), 7,41 - 7,43 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 354
Composto (398): 1-FenetiI 3-(4-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,33 (3H, s), 5,01 (1H,q J = 7,1 Hz), 6,01 (1 Η, d J = 15,7 Hz), 6,58 (2Η, d J = 8,3 Hz), 7,06 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,14 - 7,23 (4H, m), 7,29 - 7,33 (4H, m), 7,41 - 7,42 (2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 355
Composto (400): 1-FenetiI 3-(3-bromofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,74 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,33 (3H, s), 5,02 (1H,q J = 7,1 Hz), 6,09 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,07 - 7,24 (5H, m), 7,29 - 7,33 (3H, m), 7,39 - 7,43 (4H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 356
Composto (402): 1-FenetiI 3-(4-bromofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,34 (3H, s), 5,01 (1H,q J = 7,1 Hz), 6,03 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,58 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,06 - 7,19 (2H, m), 7,22 - 7,24 (3H, m), 7,29 - 7,34 (4H, m), 7,40 - 7,42 (3H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 357
Composto (404): 1-FenetiI N-(4-metilfenil)-3-(4-nitrofeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,76 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,33 (3H, s), 5,03 (1H, q, J = 7,0 Hz), 6,32 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,63 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,11 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,21 - 7,47 (8H, m), 8,15 (2H, d, J = 8,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 358
Composto (405): 1-FenetiI N-(4-metilfenil)-3-(2-metilfeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,72 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,30 (3H, s), 2,31 (3H, s), 5,00 (1H, q, J = 7,0 Hz), 5,85 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,56 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,00-7,43 (12H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 359
Composto (407): 1-FenetiI N-(4-metilfenil)-3-(4-metilfeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,72 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,32 (6H, s), 5,00 (1H, q, J = 7,0 Hz), 5,99 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,59 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,01 - 7,44 (12H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 360
Composto (408): 1-FenetiI N-(4-metilfenil)-3-(4-
trifluorometilfeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,74 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,32 (3H, s), 5,02 (1H, q, J = 7,0 Hz), 6,18 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,60 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,03 - 7,70 (12H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 361
Composto (409): 1-Fenetil 3-(3-metoxifeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,32 (3H, s), 3,77 (3H, s), 5,02 (1H, q, J = 7,0 Hz), 6,10 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,61 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,73-7,45 (12H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 362
Composto (410): 1-FenetiI 3-(4-metoxifeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,72 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,32 (3H, s), 3,78 (3H, s), 4,99 (1H, q, J = 7,0 Hz), 5,89 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,57 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,80 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,00 - 7,45 (10H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 363
Composto (411): 1-FenetiI 3-(2,4-diclorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,33 (3H, s), 5,02 (1H, q, J = 7,0 Hz), 6,02 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,59 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,03 - 7,46 (11H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 364
Composto (412): 1-FenetiI 3-(3,4-diclorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,33 (3H, s), 5,01 (1H, q, J = 7,0 Hz), 6,04 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,58 (2H, d, J = 8,3 Hz), 6,99 - 7,57 (11H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 365
Composto (413): 1-FenetiI 3-(3,5-diclorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,75 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,33 (3H,d), 5,02 (1H, q, J = 7,0 Hz), 6,12 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,61 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,05 - 7,56 (11H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 366
Composto (415): 1-FenetiI 3-(2,4-dimetilfeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,72 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,25 (3H, s), 2,27 (3H, s), 2,32 (3H, s), 4,99 (1H, q, J = 7,0 Hz), 5,73 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,53 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,88 - 7,45 (11H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 367
Composto (416): 1-FenetiI N-(4-metilfenil)-3-(2-piridiltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,77 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,33 (3H, s), 5,05 (1H,q J = 7,1 Hz), 6,39 (1H, d J = 16,2 Hz), 6,67 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,11 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,17 (1H, d J = 8,1 Hz), 7,25 (1H, d J = 7,3 Hz), 7,32 (3H, t J = 7,5 Hz), 7,46 (2H, d J = 7,1 Hz), 7,54 (1H, t J = 7,7 Hz), 8,12 (1H, d J = 16,2 Hz), 8,51 (1H1 d J = 4,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 368
Composto (418): 1-FenetiI N-(4-metilfenil)-3-(2-pirimidiniltio)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,78 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,34 (3H, s), 5,06 (1H,q J = 7,1 Hz), 6,42 (1H, d J = 16,4 Hz), 6,67 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,06 (1H, t J = 4,9 Hz), 7,12 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,26 (1H, d J = 7,3 Hz), 7,33 (2H, t J = 7,5 Hz), 7,47 (2H, d J = 7,1 Hz), 8,22 (1H, d J = 16,4 Hz), 8,57 (2H, d J = 4,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (419) a (425) foram sintetizados de uma maneira similar como o
Exemplo 223. Exemplo 369
Composto (419): 1-FenetiI 3-benziltio-N-(4-metilfenil)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,72 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,33 (3H, s), 3,81 (2H, s), 4,99 (1 H,q J = 7,1 Hz), 6,06 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,58 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,07 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,15 - 7,32 (9H, m), 7,41 (2H, d J = 7,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 370
Composto (420): 1-FenetiI 3-(4-fluorobenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,72 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,33 (3H, s), 3,78 (2H, s), 4,99 (1 H,q J = 7,1 JHz), 6,02 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,57 (2H, d J = 8,1 Hz), 6,93 (2H, t 8,6 Hz), 7,06 - 7,14 (3H, m), 7,16 (1H, d J = 15,7 Hz), 7,24 (1H, d J = 7,3 Hz), 7,30 (3H, t J = 7,5 Hz), 7,41 (2H, d J = 7,3 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 371
Composto (421): 1 -FenetiI 3-(4-metilbenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,72 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,32 (3H, s), 2,33 (3H, s), 3,78 (2H, s), 4,99 (1 H,q J = 7,3 Hz), 6,05 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,59 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,06 (5H, m), 7,20 (1H, d J = 15,4 Hz), 7,24 (1H, d J = 7,3 Hz), 7,30 (3H, t J = 7,3 Hz), 7,41 (2H, d J = 7,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 372
Composto (422): 1-FenetiI 3-(4-clorobenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,72 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,34 (3H, s), 3,77 (2H, s), 4,99 (1 H,q J = 7,1 Hz), 6,00 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,56 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,07 (3H, d J = 8,3 Hz), 7,14 (1H, d J = 15,7 Hz), 7,21 (2H, d 8,3 Hz), 7,24 (1H, d J = 7,3 Hz), 7,30 (3H, t J = 7,3 Hz), 7,41 (2H, d J = 7,3 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 373
Composto (423): 1-Fenetil 3-(2,4-diclorobenziltio)-N-(4-metilfenil)- tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,72 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,33 (3H, s), 3,89 (2H, s), 4,99 (1 H,q J = 7,1 Hz), 5,98 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,55 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,05 (2Η, d J = 8,1 Hz), 7,16 (3H, t J = 7,8 Hz), 7,23 - 7,33 (4H, m), 7,41 (2H, d J = 7,1 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 374
Composto (424): 1-FenetiI 3-(2-metilbenziltio)-N-(4-metilfenil)-tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (3H, d J = 7,3 Hz), 2,27 (3H, s), 2,32 (3H, s), 3,81 (2H, s), 5,00 (1 H,q J = 7,3 Hz), 6,05 (1H, d J = 15,7 Hz), 6,60 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,07 (2H, d J = 8,1 Hz), 7,13 - 7,25 (5H, m), 7,31 (3H, t J = 7,5 Hz), 7,42 (2H, d J = 7,1 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 375
Composto (425): 1-FenetiI 3-(4-metoxibenziltio)-N-(4-metilfenil)- tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) 6 (ppm): 1,72 (3H, d J = 7,1 Hz), 2,33 (3H, s), 3,77 (2H, s), 3,79 (3H, s), 4,99 (1 H,q J = 7,1 Hz), 6,05 (1H, d J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d J = 8,1 Hz), 6,79 (2H, d J = 8,6 Hz), 7,07 - 7,25 (5H, m), 7,30 (3H, t J = 7,5 Hz), 7,41 (2H, d J = 7,3 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (426) e (427) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 302. Exemplo 376
Composto (426): Fenil N-(1-feniletilidenoamino)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,42 (2,7H, s), 2,67 (0,3H, s), 5,61 (0,9H, d, J = 14,7 Hz), 5,70 (0,1 H, d, J = 10,1 Hz), 6,80 (0,1H, d, J = 10,1 Hz), 7,29 - 7,61 (13,9H, m), 7,91 - 7,93 (1,8H, m), 8,02 - 8,04 (0,2H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 377
Composto (427): Fenil N-(2,2,2-trifluoroetil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,99 (1,5H, q, J = 9,5 Hz), 4,08 (0,5H, q, J = 9,5 Hz), 5,63 (0,75H, d, J = 14,7 Hz), 5,68 (0,25H, d, J = 10,1 Hz), 6,78 (0,25H, d, J = 10,1 Hz), 7,20 - 7,53 (10,75H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Compostos (428) a (455) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 378
Composto (428): Isobutil 3-(2-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,88 - 2,00 (1H, m), 2,31 (3H, s), 2,98 (2H, d, J = 6,8 Hz), 6,05 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,61 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,02 - 7,42 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 379
Composto (429): Isobutil 3-(3-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,88 - 2,00 (1H, m), 2,32 (3H, s), 3,00 (2H, d, J = 6,8 Hz), 6,16 (1H, d, J = 16,4 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,05 - 7,33 (6H, m), 7,32 (1H, d, J = 16,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 380
Composto (431): Isobutil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,88 - 1,99 (1H, m), 2,32 (3H, s), 2,98 (2H, d, J = 7,3 Hz), 5,95 (1H, d, J = 16,6 Hz), 6,57 (2H, d, J = 8,3 Hz), 6,96 - 7,47 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 381
Composto (432): Isobutil N-(4-metilfenil)-3-(4-fluorofeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,97 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,75 - 1,86 (1H, m), 2,34 (3H, s), 2,76 (2H, d, J = 6,3 Hz), 6,35 (1H, d, J = 10,1 Hz), 6,30 - 7,53 (9H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi Z. Exemplo 382
Composto (433): Isobutil 3-(2-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,88 - 2,00 (1H, m), 2,31 (3H, s), 3,00 (2H, d, J = 7,0 Hz), 6,15 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,62 (2H, d, J = 7,5 Hz), 7,06 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,01 - 7,42 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 383
Composto (434): Isobutil 3-(3-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,3 Hz), 1,89 - 2,01 (1H, m), 2,32 (3H, s), 2,99 (2H, d, J = 6,5 Hz), 6,13 (1H, d, J = 16,1 Hz), 6,62 (2H, d, J = 7,0 Hz), 7,08 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,22 - 7,38 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 384
Composto (435): Isobutil 3-(4-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,87 - 1,99 (1H, m), 2,32 (3H, s), 2,99 (2H, d, J = 6,8 Hz), 6,04 (1H, d,-J = 15,4 Hz), 6,59 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,06 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,18 - 7,31 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 385
Composto (437): Isobutil 3-(3-bromofeniltio)-N-(4-metiifenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,89 - 2,00 (1H, m), 2,32 (3H, s), 3,00 (2H, d, J = 6,8 Hz), 6,12 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,05 - 7,44 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 386
Composto (438): Isobutil 3-(4-bromofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,89 - 1,99 (1H, m), 2,33 (3H, s), 2,99 (2H, d, J = 6,8 Hz), 6,06 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,59 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,01 - 7,46 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 387
Composto (440): Isobutil N-(4-metilfenil)-3-(4-nitrofeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,03 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,91 - 2,02 (1H, m), 2,32 (3H, s), 3,02 (2H, d, J = 6,5 Hz), 6,37 (1H, d, J = 16,1 Hz), 6,65 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,01 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,33 (1H, d, J = 15,6 Hz), 7,45 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,13 (2H, d, J = 8,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 388
Composto (441): Isobutil N-(4-metilfenil)-3-(2-metilfeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 7,0 Hz), 1,88 - 1,99 (1H, m), 2,30 (3H, s), 2,32(3H.s), 2,98 (2H, d, J = 6,5 Hz), 5,88 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,57 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,02 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,10 - 7,38 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 389
Composto (443): Isobutil N-(4-metilfenil)-3-(4-metilfeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,87 - 1,98 (1H, m), 2,31 (3H, s), 2,32(3H.s), 2,98 (2H, d, J = 6,5 Hz), 6,02 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,02 - 7,38 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 390
Composto (444): Isobutil N-(4-metilfenil)-3-(4-trifluorometilfeniltio)tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,90 - 1,99 (1H, m), 2,31 (3H, s), 3,01 (2H, d, J = 6,5 Hz), 6,21 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,07 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,32 (1H, d, J = 15,4 Hz), 7,45 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,57 (2H, d, J = 8,5 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 391
Composto (446): Isobutil 3-(3-metoxifeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,88 - 1,99 (1H, m), 2,31 (3H, s), 2,99 (2H, d, J = 6,5 Hz), 3,79 (3H, s), 6,14 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,3 Hz), 6,80 - 7,25 (6H, m), 7,38 (1H, d, J = 15,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 392
Composto (447): Isobutil 3-(4-metoxifeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,87 - 1,98 (1H, m), 2,31 (3H, s), 2,97 (2H, d, J = 6,5 Hz), 3,87 (3H, s), 5,92 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,58 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,82 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,02 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,26 - 7,33 (3H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 393
Composto (448): Isobutil 3-(2,4-diclorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,89 - 2,00 (1H, m), 2,32 (3H, s), 3,00 (2H, d, J = 6,3 Hz), 6,05 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,06 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,18 - 7,33 (4H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 394
Composto (449): Isobutil 3-(3,4-diclorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 7,0 Hz), 1,89 - 2,00 (1H, m), 2,32 (3H, s), 3,00 (2H, d, J = 6,8 Hz), 6,08 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,03 - 7,47 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 395
Composto (450): Isobutil 3-(3,5-diclorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,89 - 2,01 (1H, m), 2,32 (3H, s), 3,01 (2H, d, J = 6,8 Hz), 6,17 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,06 - 7,28 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 396
Composto (451): Isobutil 3-(2,4-dimetilfeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,87 - 1,99 (1H, m), 2,28 (6H, s), 2,31 (3H, s), 2,97 (2H, d, J = 6,8 Hz), 5,77 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,55 (2H, d, J = 7,8 Hz), 6,90 - 7,28 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 397
Composto (452): Isobutil N-(4-metilfenil)-3-(2-piridiltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,05 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,92 - 2,04 (1H, m), 2,32 (3H, s), 3,02 (2H, d, J = 6,5 Hz), 6,43 (1H, d, J = 15,9 Hz), 6,68 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,07 - 7,23 (4H, m), 7,52 - 7,60 (1H, m), 8,20 (1H, d, J = 15,9 Hz), 8,52-8,56 (1H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 398
Composto (454): Isobutil N-(4-metilfenil)-3-(2-pirimidiniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,06 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,93 - 2,05 (1 Hf m), 2,32 (3H, s), 3,03 (2H, d, J = 6,5 Hz), 6,47 (1H, d, J = 16,6 Hz), 6,68 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,08 (1H, t, J = 4,8 Hz), 7,11 (2H, d, J = 7,5 Hz), 8,29 (1H, d, J = 16,6 Hz), 2 - 7,60 (1H, m), 8,20 (1H, d, J = 16,6 Hz), 8,60 (1H1 d, J = 5,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (456) a (467) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 223. Exemplo 399
Composto (456): Isobutil 3-(benziltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,87 - 1,99 (1H, m), 2,32 (3H, s), 2,97 (2H, d, J = 6,8 Hz), 3,85 (2H, s), 6,10 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,04 - 7,31 (8H, m). A estereoquímica da ligação de-CH=CH-foi E. Exemplo 400
Composto (458): Isobutil 3-(4-fluorobenziltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,87 - 1,99 (1H, m), 2,32 (3H, s), 2,97 (2H, d, J = 6,8 Hz), 3,82 (2H, s), 6,06 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,59 (2H, d, J = 8,3 Hz), 6,91 - 7,28 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 401
Composto (460): Isobutil 3-(4-metilbenziltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,87 - 1,99 (1H, m), 2,32 (3H, s), 2,33 (3H, s), 2,97 (2H, d, J = 6,8 Hz), 3,82 (2H, s), 6,10 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,61 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,02 - 7,31 (7H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 402
Composto (462): Isobutil 3-(4-clorobenziltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,87 - 1,99 (1H, m), 2,32 (3H, s), 2,97 (2H, d, J = 6,8 Hz), 3,81 (2H, s), 6,04 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,59 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,04 - 7,26 (7H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 403
Composto (464): Isobutil 3-(2,4-diclorobenziltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,87 - 1,99 (1H, m), 2,32 (3H, s), 2,98 (2H, d, J = 6,8 Hz), 3,92 (2H, s), 6,03 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,58 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,02 - 7,39 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 404
Composto (465): Isobutil 3-(2-metilbenziltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,02 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,87.- 1,99 (1H, m), 2,30 (3H, s), 2,31 (3H, s), 2,98 (2H, d, J = 6,8 Hz), 3,85 (2H, s), 6,10 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,03 - 7,20 (6H, m), 7,30 (1H, d, J = 15,6 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 405
Composto (467): Isobutil 3-(4-metoxibenziltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,01 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,87 - 1,99 (1H, m), 2,32 (3H, s), 2,97 (2H, d, J = 6,8 Hz), 3,79 (3H, s), 3,81 (2H, s), 6,10 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,3 Hz), 6,80 (2H, d, J = 6,8 Hz), 7,04 - 7,13 (4H, m), 7,28(1 H, d, J = 15,4 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (468) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 406
Composto (468): Fenil 3-fenóxi-N-(6-quinolil)acrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,73 (1H, d, J = 12,0 Hz), 7,04 - 8,80 (16 H, m), 7,87 (1H, d, J = 12,0Hz, PHOCH = CHR). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (469) a (476) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 407
Composto (469): Cicloexil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(fenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 1,20 - 1,90 (8H, m), 2,00 - 2,21 (2H, m), 2,70 - 2,81 (1 Η, br), 5,91 (1 Η, d, J = 15,6 Hz), 6,69 (2Η, d, J = 7,6 Hz), 6,94 - 7,38 (10H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 408
Composto (470): Cicloexil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,30 (2H, brs), 1,37 - 1,51 (4H, m), 1,71 (2H, brs), 2,05 (2H, brs), 2,31 (3H, s), 3,77 (1H, brs), 6,11 (1H, d, J = 15,7 Hz), 6,63 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,06 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,27 - 7,37 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 409
Composto (471): Cicloexil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,24 - 1,28 (2H, m), 1,37 - 1,47 (4H, m), 1,72 (2H, brs), 2,04 (2H, brs), 2,31 (3H, s), 3,76 (1H, brs), 5,94 (1H, d, J = 15,6 Hz), 6,59 (2H, d, J = 8,3 Hz), 6,97 - 7,35 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 410
Composto (472): Cicloexil 3-(4-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,20 - 1,77 (8H, m), 2,02 - 2,12 (2H, m), 2,32 (3H, s), 3,70 - 3,82 (1H, m), 6,03 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,06 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,20 - 7,30 (4H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 411
Composto (473): Cicloexil N-(4-metilfenil)-3-(4-metilfeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,20 - 1,63 (6H, m), 1,66 - 1,78 (2H, m), 2,02 - 2,12 (2H, m), 2,31 (3H, s), 2,33 (3H, s), 3,68 - 3,81 (1H, m), 6,01 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,61 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,03 - 7,33 (6H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 412
Composto (474): Butil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,92 (3H, t J = 7,3 Hz), 1,34 - 1,50 (2H, m), 1,54 - 1,68 (2H, m), 2,31 (3H, s), 3,05 (2H, t J = 7,3 Hz), 5,95 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,59 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,97 - 7,35 (7H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 413
Composto (475): Butil 3-(4-clorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,85-0,96 (3H, m), 1,35 - 1,70 (4H, m), 2,32 (3H, s), 3,07 (2H, t, J = 7,3 Hz), 6,09 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,05 - 7,30 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 414
Composto (476): Butil N-(4-metilfenil)-3-(4-metilfeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,85 - 1,80 (7H, m), 2,31 (3H, s), 2,32 (3H, s), 3,05 (2H, t, J = 7,5 Hz), 6,03 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,61 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,01 - 7,35 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (477) a (480) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 176. Exemplo 415
Composto (477): 4,5-Dimetiltiazol-2-il N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,29, 2,31, 2,33, 2,34, 2,36, 2,37 (9H total, s), 5,64 (0,52H, d J = 15,5 Hz), 5,94 (0,37H, d J = 9,9 Hz), 6,16 (0,11H, d J = 15,5 Hz), 6,71 - 7,20 (4H, m), 7,28 - 7,63 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 416
Composto (478): 5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,35 (3H, s), 2,73 (3H, s), 6,19 (1H, d J = 15,9 Hz), 6,73 (2H, d J = 8,5 Hz), 7,13 (2H, d J = 7,8 Hz), 7,35 - 7,40 (5H, m), 7,55 (1H, d J = 15,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 417
Composto (479): 1-Metil-1 H-tetrazol-5-il N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacril- imidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,24 (1,3H, s), 2,35 (1,7H, s), 3,77 (1,3H, s), 3,92 (1,7H, s), 6,19 (0,56Η, d J = 15,6 Hz), 6,26 (0.44Η, d J = 15,4 Hz), 6,66 - 7,16 (4H, m), 7,32 - 7,54 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 418
Composto (480): 2-Tienil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,34 (2,3H, s), 2,37 (0,7H, s), 5,70 (0.77H, d J = 14,6 Hz), 5,92 (0,23H, d J = 10,2 Hz), 6,83 - 7,58 (13H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Compostos (481) a (487) foram sintetizados de uma maneira similar como o
Exemplo 161.
Exemplo 419
Composto (481): Cicloexilmetil N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,92 - 1,90 (10H, m), 2,30 (3H, s), 2,89 - 3,02 (3H, m), 6,12 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,62 (2H, d, J = 7,9 Hz), 7,06 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,26 - 7,40 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 420
Composto (482): Cicloexilmetil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimi-dato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,94 - 1,90 (10H, m), 2,32 (3H, s), 2,85 - 3,01 (3H, m), 5,95 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,68 (2H, d, J = 7,9 Hz), 6,95 - 7,38 (7H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 421
Composto (483): 1-FeniIetiI N-(4-metilfenil)-3-feniltiotioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,73 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,32 (3H, s), 5,01 (1H, q, J = 7,0 Hz), 6,09 (1H, d, J = 15,7 Hz), 6,61 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,07 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,20-7,45 (11H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 422
Composto (484): 1-FeniIpropiI N-(4-metilfenil)-3-(4-metilfeniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,91 (3H, t J = 7,3 Hz), 1,93 - 2,17 (2H, m), 2,31 (6H, s), 4,78 (1H, m), 5,97 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,54 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,03 - 7,37 (12H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 423
Composto (485): 1-Fenilpropil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimi- dato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,92 (3H, t J = 7,3 Hz), 1,94 - 2,17 (2H, m), 2,31 (3H, s), 4,79 (1H, m), 5,91 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,53 (2H, d, J = 8,3 Hz), 6,96 - 7,37 (12H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 424
Composto (486): Pentil N-(4-metilfenil)-3-(4-metilfeniltio)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,89 (3H, t J = 7,1 Hz), 1,30 - 1,42 (4H, m), 1,63 - 1,70 (2H, m), 2,31 (3H, s), 2,33 (3H, s), 3,04 (2H, t J = 7,4 Hz), 6,03 (1H, d, J = 15,7 Hz), 6,61 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,04 - 7,37 (7H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 425
Composto (487): Pentil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,89 (3H, t J = 7,1 Hz), 1,29 - 1,42 (4H, m), 1,63 - 1,70 (2H, m), 2,31 (3H, s), 3,04 (2H, t J = 7,4 Hz), 5,95 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,59 (2H, d, J = 8,2 Hz), 6,97 - 7,35 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (488) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 426
Composto (488): Fenil 3-fenóxi-N-(3,4,5-trimetilfenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,10 (3H, s), 2,22 (6H, s), 5,84 (1H, d, J = 12,0 25 Hz), 6,47 (2H, s), 7,03 - 7,38 (10H, m), 7,77 (1H, d, J = 12,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (489) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 176.
Exemplo 427
Composto (489): 4-Metil-4H-1,2,4-triazol-3-il N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tio- acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,24 (1.08H, s), 2,28 (0.54H, s), 2,34 (1,38H, s), 3,49 (1,08H, s), 3,53 (0.54H, s), 3,62 (1,38H, s), 6,16 (0.46H, d, J = 15,4 Hz), 6.29 (0.36Η, d, J = 15,4 Hz), 6,38 (0,18H, d J = 10,2 Hz), 6,72 - 7,14 (5H, m),
7.30 - 7,55 (5H, m), 7,67 (0,18H, s), 7,69 (0,36H, s), 7,88 (0,46H, s). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Composto (490) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 428
Composto (490): Fenil 3-fenóxi-N-(3-tienil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,95 (1H, d, J = 11,8 Hz), 6,52 (1H, dd, J1 = 3,1 Hz, J2 = 1,2 Hz), 6,70 (1H, dd, J1 = 5,1 Hz, J2 = 1,2 Hz), 7,07 - 7,40 (11H, m), 7,83 (1H, d, J = 11,8 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (491) a (494) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 100. Exemplo 429
Composto (491): 3-Metilfenil 3-(1-metiletilidenoaminóxi)-N-(3,4-dimetilfenil)- acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,92 (6H, s), 2,20 (6H, s), 2,35 (3H, s), 5,56 (1H, d, J = 12,4 Hz), 6,52 - 6,54 (1H, m), 6,59 (1H, brs.), 6,94 - 7,01 (4H, m), 7,21 - 7,23 (1H, m), 8,01 (1H, d, J = 12,4 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 430
Composto (492): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(1-feniletilidenoaminóxi)- acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,22 (6H, s), 2,30 (3H, s), 2,36 (3H, s), 5,69 (1H, d, J = 12,4 Hz), 6,55 - 6,58 (1H, m), 6,62 (1H, brs.), 6,95 - 7,04 (4H, m), 7,23 - 7,27 25 (1H, m), 7,36 - 7,44 (3H, m), 7,63 - 7,66 (2H, m), 8,18 (1H, d, J = 12,4 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 431
Composto (493): 3-Metilfenil 3-cicloexlideneaminóxi-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,55 - 1,70 (6H, m), 2,19 (6H, s), 2,19 - 2,23 (2H, m), 2,35 (3H, s), 2,45 - 2,49 (2H, m), 5,54 (1H, d, J = 12,4 Hz), 6,53 - 6,55 (1H, m), 6,59 (1H, brs.), 6,93 - 7,01 (4H, m), 7,23 - 7,24 (1H, m), 8,02 (1H, d, J = 12,4 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 432
Composto (494): 3-Metilfenil 3-dimetilaminóxi-N-(3,4-dimetilfenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (6H, s), 2,35 (3H, s), 2,66 (6H, s), 5,52 (1H, d, J = 12,6 Hz), 6,51 - 6,53 (1H, m), 6,58 (1H, brs.), 6.93 - 7,01 (4H, m), 7,21 - 7,25 (1H, m), 7,62 (1H, d, J = 12,6 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (495) a (497) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 176.
Exemplo 433
Composto (495): 1 -Metil-1 H-imidazol-2-il N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,25 (0,9H, s), 2,29 (0,8H, s), 2,35 (1,29H, s), 3,55 (0,8H, s), 3,58 (0,77H, s), 3,61 (0,52H, s), 3,63 (0,90H, s), 6,19 (0,30H, d J = 15,4 Hz), 6,25 (d J = 9,8 Hz), 6,26 (d J = 9,8Hz) 0,43H total, 6,32 (0,27H, d J = 15,4 Hz), 6,49 - 7,13 (7H, m), 7,29 - 7,54 (6H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 434
Composto (496): Benzotiazol-2-il N-(4-metilfenil)-3-feniltiotioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,32 (1,23H, s), 2,36 (1,14H, s), 2,37 (0,63H, s), 5,75 (0.38H, d J = 14,6 Hz), 6,11 (0,21 H, d J = 10. Hz), 6,23 (0,41 H, d J = 15,4 Hz), 6,81 -8,06 (14H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Exemplo 435
Composto (497): 2-Metilfurano-3-il N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,12 (0,3H, s), 2,16 (1,4H, s), 2,18 (0,6H, s), 2,22 (0,7H, s), 2,29 (0.47H, s), 2,33 (2,53H, s), 5,41 (0,1 H, d J = 14,1 Hz), 5,53 (0,2H, d J = 14,4 Hz), 5,69 (0,7H, d J = 14,9 Hz), 6,18 (1H, s), 6,83 (2H, d J = 8,3 Hz), 7,14 - 7,53(9,3H, m), 7,55 (0,7H, d J = 14,9 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z.
Compostos (498) a (501) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 100. Exemplo 436
Composto (498): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(2-metilfurano-3-iltio)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,18 (3H, s), 2,19 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,34 (3H, s), 5,72 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,29 (1H, brs.), 6,45 - 6,50 (2H, m), 6,94 - 6,99 (4H, m), 7,21 - 7,25 (2H, m), 7,39 (1H, d, J = 15,0 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 437
Composto (499): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(4,5-dimetiltiazol-2-iltio)- acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (6H, s), 2,29 (3H, s), 2,32 (3H, s), 2,36 (3H, 11 s), 6,14 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,49 - 6,55 (2H, m), 6,97 - 7,01 (4H, m), 7,23 - 7,27 (1H, m), 7,78 (1H, d, J = 15,5 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 438
Composto (500): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(tiofeno-2-ilmetiltio)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (6H, s), 2,35 (3H, s), 4,11 (2H, s), 5,94 (1H, d, J = 15,0 Hz), 6,46 - 6,54 (2H, m), 6,82 - 6,99 (6H, m), 7,20 - 7,25 (2H, m), 7,53 (1H, d, J = 15,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 439
Composto (501): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(tiofen-2-iltio)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,18 (6H, s), 2,34 (3H, s), 5,82 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,45 - 6,50 (2H, m), 6,93 - 6,99 (5H, m), 7,17 - 7,23 (2H, m), 7,41 - 7,42 (1H, m), 7,48 (1H, d, J = 15,2 Hz). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Composto (502) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 176. Exemplo 440
Composto (502): 4-Trifluorometilpirimidina-2-il N-(4-metilfenil)-3- (feniltio)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,26 (1,86H, s), 2,30 (0.27H, s), 2,32 (0.87H, s), 6,30 (Ο,ΟΘΗ, d J = 15,0 Hz), 6,41 (d J = 15,0 Hz), 6,41 (d J = 10,1 Hz) 0,91 H total, 6,71 - 6,92 (2H, m), 7,02 - 7,14 (2H, m), 7,27 - 7,52(6,38H, m), 7,69 (0,62H, d J = 15,0 Hz), 8,70 (0,62H, d J = 5,1 Hz), 8,77 (0,29H, d J = 4,8 Hz), 8,80 (0,09H, d J = 4,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Composto (503) foi sintetizado de uma maneira similar como o Exemplo 37.
Exemplo 441
Composto (503): Fenil N-[4-(1,1-dimetiletiltio)fenil]-3-fenoxiacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,24 (9H, s), 5,69 (1H, d, J = 11,8 Hz), 6,74 - 7,42 (14H, m), 7,82 (1H, d, J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (504) e (505) foi sintetizado de uma maneira similar como o
Exemplo 158.
Exemplo 442
Composto (504): Fenil N-[4-(4-metilfenil)fenil]-3-fenoxiacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,37 (3H, s), 5,83 (1H, d, J = 12,0 Hz), 6,85 - 7,43 (18H, m), 7,82 (1H, d, J = 12,0 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 443
Composto (505): Fenil N-[4-(4-clorofenil)fenil]-3-fenoxiacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,80 (1H, d, J = 11,8 Hz), 6,86 - 7,49 (18H, m), 7,83 (1H, d, J = 11,8 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (506) e (507) foram sintetizados de uma maneira similar como o
Exemplo 176.
Exemplo 444
Composto (506): Benzoxazol-2-il N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)tioacrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,16 (1,11 H1 s), 2,19 (0,63H, s), 2,38 (1,26H, s), 6,22 (0,46H, d J = 15,5 Hz), 6,31 (d J = 15,5 Hz), 6,31 (d J = 10,4Hz) 0,58H total, 6,78 - 6,83 (1H, m), 7,06 - 7,23 (3H, m), 7,27 - 7,55 (8H, m). A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Exemplo 445
Composto (507): 4-(4-Gloro-1 H-pirazoí-1 -il)pirimidina-2-il N-(4-metilfenil)-3- (feniltio)tioacrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,27 (1.79H, s), 2,33 (0,97H, s), 2,35 (0.24H, s), 6,31 (0,08H, d J = 15,0 Hz), 6,41 (d J = 14,7 Hz), 6,44 (d J = 10,1 Hz) 0,92H total, 6,74 (1H, d J = 8,2 Hz), 6,92 - 7,16 (3H, m), 7,29 - 7,40 (4H, m), 7,52 - 7,58 (2H, m, Ar), 7,69 - 7,73 (2H, m), 8,42 (1H, s), 8,50 - 8,52 (0,68H, m), 8,57 (0,32H, d J = 5,3 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi a mistura de E e Z. Compostos (508) a (512) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 100.
Exemplo 446
Composto (508): 3-Metilfenil 3-(benzotiazol-2-iltio)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,23 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,40 (3H, s), 6,61 - 6,68 (2H, m), 6,73 (1H, d, J = 14,5 Hz), 7,02 - 7,15 (5H, m), 7,22 - 7,38 (4H, m), 8,29 (1H, d, J = 14,5 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 447
Composto (509): 3-Metilfenil 3-(benzoxazol-2-iltio)-N-(3,4-dimetilfenil)acril- imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,19 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,40 (3H, s), 6,60 - 6,69 (3H, m), 7,02 - 7,14 (4H, m), 7,28 - 7,34 (4H, m), 7,45 - 7,47 (4H, m), 8,14 (1H, d, J = 14,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 448
Composto (510): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(5-metil-1,3,5-tiadiazol-2- iltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,22 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,46 (3H, s), 6,54 - 6,52 (3H, m), 6,99 - 7,06 (4H, m), 7,24 - 7,28 (1H, m), 8,54 (1H, d, J = 13,5 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 449
Composto (511): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(furano-2-ilmetiltio)acril-imidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (6H, s), 2,35 (3H, s), 3,92 (2H, s), 5,96 (1H, d, J = 15,2 Hz), 6,06 (1H, d, J = 3,1 Hz), 6,28 (1H, dd, J1 = 3,1 Hz, J2 = 1,9 Hz), 6,49 (1H, dd, Ji = 7,8Hz, J2 = 2,1 Hz), 6,55 (1H, brs), 6,91 - 7,01 (4H, m), 7,22 - 7,26 (1H, m), 7,33 (1H, brs), 7,55 (1H, d, J = 15,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 450
Composto (512): 3-Metilfenil N-(3,4-dimetilfenil)-3-(1-metil-1 H-tetrazol-5- iltio)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,21 (6H, s), 2,38 (3H, s), 3,89 (3H, s), 6,53 - 6,60 (2H, m), 6,97 (1H, d, J = 14,2 Hz), 7,01 - 7,06 (4H, m), 7,25 - 7,30 (1H, m), 8,18 (1H, d, J = 14,2 Hz).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Compostos (513), (598) e (599) foram sintetizados de uma maneira similar como o Exemplo 161.
Exemplo 451
Composto (513): 1-MetiIpropiI 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,00 (3H, t, J = 7,4 Hz), 1,36 (3H, d, J = 7,0 Hz), 1,60 - 1,76 (2H, m), 2,32 (3H, s), 3,78 (1H, sext., J = 6,8 Hz), 5,95 (1H, d, J = 15,5 Hz), 6,59 (2H, d, J = 8,2 Hz), 6,97 - 7,35 (7H, m).
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Exemplo 452
Composto (598): Decil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)acrilimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,87 (3H, t J = 6,8 Hz), 1,25 -1,40 (14H, m), 1,62 - 1,70 (2H, m), 2,32 (3H, s), 3,04 (2H, t J = 7,2 Hz), 5,96 (1H, d J = 15,5 Hz), 6,59 (2H, d J = 8,2 Hz), 6,99 (2H, m), 7,04 (2H, d J = 8,2 Hz), 7,25 (1H, d J = 15,2 Hz), 7,32-7,35 (2H, m)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E. Exemplo 453
Composto (599): Geranil 3-(4-fluorofeniltio)-N-(4-metilfenil)acrilimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,59 (3H, s), 1,67 (3H, s), 1,70 (3H, s), 1,94-2,13 (4H, m), 2,32 (3H, s), 3,71 (2H, d, J = 7,8 Hz), 5,08 (1H, t, J = 6,3 Hz), 5,33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 5,96 (1H, d, J = 15,4 Hz), 6,60 (2H, d, J = 7,9 Hz), 6,99 (2H, t, J = 8,7 Hz), 7,05 (2H, d, J = 7,9 Hz), 7,24 (1H, d, J = 15,4 Hz), 7,33 (2H, dd, J= 8,7,5,1 Hz)
A estereoquímica da ligação de -CH=CH- foi E.
Outros exemplos do composto (I), que pode ser produzido de uma maneira similar como descrito acima, serão mostrados com o número do composto.
<formula>formula see original document page 278</formula>
em que X, I e Z são qualquer uma das combinações dos substituintes mos- trados na Tabela 1. Tabela 1
<table>table see original document page 279</column></row><table> <table>table see original document page 280</column></row><table> <table>table see original document page 281</column></row><table> <table>table see original document page 282</column></row><table> <table>table see original document page 283</column></row><table> <table>table see original document page 284</column></row><table> <table>table see original document page 285</column></row><table> <table>table see original document page 286</column></row><table> <table>table see original document page 287</column></row><table> <table>table see original document page 288</column></row><table> <table>table see original document page 289</column></row><table>
A seguir, Exemplo de Produção de Referência será mostrado. Exemplo de Produção de Referência 1 Brometo de N-Benzilóxi-3-(feniltio)acrilimidoíla
Piridina (2,7 ml) foi adicionada a solução de THF (80 ml) de clo- reto de 3-(feniltio)acriloíla (3,0 g) e sal de ácido hidroclórico de O- benzilidroxilamina (2,6 g) sob resfriamento com gelo e agitada à mesma temperatura durante uma hora e emJemperatura ambiente durante três ho- ras. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Clorofórmio (150 ml) foi adicionado ao resíduo, lavado sucessivamente com 1N de ácido hidroclórico, água pura e solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seco em sulfato de magnésio anidroso e concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: ace- tato de etila 2: 1) para obter N-benzilóxi-3-(feniltio)acrilamida (3,5 g) como um óleo incolor.
N-benzilóxi-3-(feniltio)acrilamida (1,0 g) foi dissolvido em aceto- nitrilo (70 ml), tetrabrometo de carbono (2,3 g) e trifenilfosfina (1,8 g) foram adicionados a isto sob resfriamento com gelo, em seguida refluxo térmico durante quatro horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão re- duzida. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (he- xano: acetato de etila 20: 1 ) para obter brometo de N-benzilóxi-3- (feniltio)acrilimidoíla (1,1 g) como um óleo amarelo claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,21 (1,7H, s), 5,35 (0,3H, s), 6,05 (0,17H, d, J = 10,4 Hz), 6,14 (0,83H, d, J = 14,7 Hz), 6,70 (0.17H, d, J = 10,4 Hz), 7,21 - 7,48 (10,83H, m)
Exemplo de Produção de Referência 2 N-fenil-3-(feniltio)acrilamida
Ácido 3-feniltioacrílico (6,74 g) foi suspenso em tolueno (50 ml), em seguida cloreto de tionila (5,00 ml) e uma gota de DMF foram adiciona- dos a isto. A mistura foi agitada no banho de óleo a 60°C durante 30 minu- tos. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi adicionado gota a gota a solução de acetonitrilo (60 ml) de anilina (8,5 ml) sob resfriamento com gelo, e agitado à mesma temperatura durante três ho- ras. A mistura de reação foi vertida em 250 ml de água gelada, e ajustada em pH 3 com ácido hidroclórico concentrado. O cristal precipitado foi coleta- do por filtração, lavado com água e seco para obter N-fenil-3- (feniltio)acrilamida (9,09 g) como cristal marrom claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,78 (0,84H, d J = 14,6 Hz), 5,98 (0,16H, d J = 9,8 Hz), 7,00 - 7,59(11,16H, m), 7,84 (0,84H, d J = 14,6Hz) Os compostos abaixo mencionados foram sintetizados de uma maneira similar como acima.
N-(4-Clorofenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,74 (0,92H, d J = 15,0 Hz), 5,96 (0,08H, d J = 9,9 Hz), 7,03 - 7,59 (9,08H, m), 7,84 (0,92H, d J = 14,9Hz) N-(3-Clorofenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,74 (0,94H, d J = 14,9 Hz), 5,97 (0,06H, d J = 9,7 Hz), 7,03 - 7,67 (9,06H, m), 7,85 (1H, d J = 14,9Hz) N-(2-Clorofenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,88 (1H, d J = 15,1 Hz), 6,98 - 7,08 (1H, m), 7,22 - 7,58 (8H, m), 7,88 (1H, d J = 15,1 Hz) N-fenil-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,70 (1H, d, J = 12,0 Hz), 7,07 - 7,20 (5H, m), 7,30 - 7,39 (4Η, m), 7,52 - 7,54 (2Η, m), 7,89 (1 Η, d, J = 12,0Hz) N-(4-Metoxifenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,78 (3Η, s), 5,77 (1H, d J = 14,7 Hz), 6,81 - 6,88 (1 Η, m), 6,97 - 7,04 (2H, m), 7,24 - 7,55 (5H, m), 7,81 (1H, d J = 14,7Hz) N-(2-Fluorofenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,82 (1H, d J = 14,7 Hz), 6,98 - 7,57 (9H, m), 7,86 (1H, d J = 14,7 Hz)
N-(3-Piridil)-3-(feniltio)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,87 (0,81 H1 d J = 14,7 Hz), 6,11 (0,19H, d J = 9,9 Hz), 7,18 - 7,58(5,19H, m, Ar-H), 7,85 (0,81 H, d J = 14,7 Hz), 8,17 - 8,30 (2H, m), 8,49 - 8,65 (2H, m) Exemplo de Produção de Referência 3 N-fenil-3-(cicloexiltio)acrilamida
Cloreto de Tionila (0,58 ml) e uma gota de DMF foram adiciona- dos à suspensão de tolueno (15 ml) de ácido 3-(cicloexiltio)tioacrílico (1,0 g) em temperatura ambiente, e foram agitados no banho de óleo a 80°C duran- te 1,5 minuto. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Acetonitrilo (20 ml) foi adicionado ao resíduo, em seguida anilina (0,50 g) e trietilamina (0,73 ml) foram adicionadas à mistura sob resfriamento com gelo. A mistura foi agitada à mesma temperatura durante três horas, em seguida foi concentrada sob pressão reduzida. 1N de ácido hidroclórico (50 ml) foi adicionado ao resíduo, e extraído com acetato de etila (100 ml). A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução de cloreto de sódio saturada aquosa, seca em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi separado e purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (hexano: acetato de etila = 5:1) para obter forma E de N-fenil-3-(cicloexiltio)acrilamida (0,60 g) e forma Z (0,38 g). Forma E
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,26 - 1,49 (5H, m), 1,60 - 1,65 (1H, m), 1,77 - 1,80 (2H, m), 2,01 - 2,04 (2H, m), 3,01 - 3,07 (1H, m), 5,95 (1H, d, J = 14,8 Hz), 7,08 - 7,11 (1H, m), 7,08 - 7,11 (1H, m), 7,24 (1H, brs), 7,29 - 7,33 (2H, m), 7,53 - 7,55 (2H, m), 7,77 (1H, d, J = 14,8Hz) Forma Z
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,25 - 1,48 (5H, m), 1,59 - 1,64 (1H, m), 1,79 - 1,83 (2H, m), 2,01 - 2,04 (2H, m), 2,79 - 2,84 (1H, m), 5,90 (1H, d, J = 10,4 Hz), 7,05 - 7,10 (2H, m), 7,23 (1H, brs), 7,26 - 7,31 (2H, m), 7,54 - 7,62 (2H, m)
Exemplo de Produção de Referência 4 N-(4-Metilfenil)-3-(feniltio)acrilamida
p-Toluidina (2,46 g) foi dissolvida em acetonitrilo (20 ml), em se- guida solução de acetonitrilo (3 ml) de cloreto de 3-(feniltio)acriloíla (2,0 g) foi adicionada gota a gota a isto sob resfriamento com gelo. A mistura foi agita- da em temperatura ambiente durante 1,5 hora. A mistura de reação foi verti- da em 50 ml de água gelada, e ajustada em pH 4 com ácido hidroclórico concentrado. O cristal precipitado foi coletado por filtração, lavado com água e seco para obter N-(4-metilfenil)-3-(feniltio)acrilamida (2,62 g) como cristal marrom claro.
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,28 (3H, s), 5,86 (0,8H, d J = 14,3 Hz), 5,99 (0,2H, d J = 9,9 Hz), 7,02 - 7,15 (2H, m), 7,28 - 7,63(7,2H, m), 7,84 (0,67H, d J = 14,4 Hz), 7,95 (0,13H, d J = 14,5Hz)
Os compostos abaixo mencionados foram sintetizados de uma maneira similar como acima.
N-(4-Fluorofenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,76 (0,77H, d J = 14,7 Hz), 5,96 (0,23H, d J = 9,4 Hz), 6,93 - 7,60(9,23H, m), 7,83 (0,77H, d J = 14,7Hz)
N-(3-Fluorofenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,77 (0,77H, d J = 14,5 Hz), 5,99 (0,23H, d J =
9,97 Hz), 6,73 - 6,84 (1H, m), 7,10 - 7,63 (8,23H, m), 7,84 (1H, d J = 14,5Hz)
N-(4-Trifluorometilfenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,74 (0,83H, d J = 14,4 Hz), 5,99 (0,17H, d J = 9,7
Hz), 7,23 - 7,77 (9,17H, m), 7,90 (0,83H, d J = 14,4Hz)
N-(4-Metilfenil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,31 (3H, s), 5,70 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,05 - 7,19 (5H, m), 7,23 (1H, brs), 7,34 - 7,40 (4H, m), 7,87 (1H, d, J = 11,6Hz) N-(4-Metoxifenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,78 (3H, s), 5,69 (1 Η, d, J = 11,6 Hz), 6,84 - 6,86 (2H, m), 7,06 - 7,08 (2H, m), 7,15 - 7,19 (2H, m), 7,34 - 7,43 (3H, m), 7,87 (1H, d, J = 11,6Hz) N-(2-Clorofenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,75 (1H, d, J = 11,7 Hz), 7,01 - 7,05 (1H, m), 7,09 -7,12 (2H, m), 7,18 - 7,30 (2H, m), 7,35 - 7,41 (3H, m), 7,48 (1H, brs), 7,92 (1H, d, J = 11,7 Hz), 8,43 (1H, d, J = 8,3Hz) N-(3,5-Diclorofenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,66 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,06 - 7,08 (3H, m), 7,18 - 7,21 (1H, m), 7,26 (1H, s), 7,36 - 7,51 (2H, m), 7,51 (2H, s), 7,90 (1H, d, J = 11,6Hz) N-(3,4,5-Triclorofenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,63 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,07 - 7,09 (3H, m), 7,19 - 7,23 (1H, m), 7,37 - 7,41 (2H, m), 7,67 (2H, s), 7,91 (1H, d, J = 11,6Hz) N-(3-Metilfenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,33 (3H, s), 5,70 (1H, d, J = 11,6 Hz), 6,92 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,06 - 7,09 (2H, m), 7,15 (1H, brs), 7,16 - 7,21 (2H, m), 7,29 - 7,39 (4H, m), 7,88 (1H, d, J = 11,6Hz) N-(3,4-Dimetilfenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,21 (3H, s), 2,23 (3H, s), 5,69 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,05 - 7,10 (4H, m), 7,15 - 7,19 (1H, m), 7,23 (1H,br.), 7,32 - 7,38 (3H, m), 7,87 (1H, d, J = 11,6Hz) N-[3-(1 -Metiletil)fenil]-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,24 (6H, d, J = 7,5 Hz), 2,89 (1 H,sept,J = 7,5 Hz), 5,70 (1H, d, J = 11,6 Hz), 6,98 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,07 - 7,09 (2H, m), 7,16 - 7,24 (3H, m), 7,35 - 7,43 (4H, m), 7,90 (1H, d, J = 11,6Hz) N-[4-(1 -Metiletil)fenil]-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,23 (6H, d, J = 7,5 Hz), 2,88 (1H,sept,J = 7,5 Hz), 5,70 (1H, d, J = 11,6 Hz), 6,98 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,07 - 7,09 (3H, m), 7,16 - 7,19 (3H, m), 7,35 - 7,39 (3H, m), 7,43 (1H, brs), 7,88 (1H, d, J = 11,6Hz) N-(4-Fluorofenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,67 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,00-7,10 (5H, m), 7,17 - 7,21 (1H, m), 7,36-7,40 (2H, m), 7,48 (2H,br.), 7,90 (1H, d, J = 11,6Hz)
N-(4-Bromofenil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,67 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,06-7,09 (2H, m), 7,17 -7,21 (2H, m), 7,35-7,45 (6H, m), 7,89 (1H, d, J = 11,6Hz)
N-(3-Metoxifenil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 3,80 (3H, s), 5,69 (1H, d, J = 11,7 Hz), 6,66 (1H, dd, J1 = 8,3Hz, J2 = 1,7Hz,), 6,98 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,06-7,09 (2H, m), 7,16-7,23 (3H, m), 7,35-7,39 (3H, m), 7,89 (1H, d, J = 11,7Hz)
N-(4-lodofenil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,67 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,06-7,08 (2H, m), 7,15 -7,21 (2H, m), 7,31-7,39 (4H, m), 7,60-7,62 (2H, m), 7,88 (1H, d, J = 11,6Hz)
N-(5-lndanil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,00-2,10 (2H, m), 2,84-2,90 (4H, m), 5,70 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,07-7,19 (6H, m), 7,35-7,39 (2H, m), 7,48 (1H, brs), 7,87 (1H, d, J = 11,6Hz)
N-[4-(Metiltio)fenil]-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,46 (3H, s), 5,68 (1H, d, J = 11,7 Hz), 7,07-7,09 (3H, m), 7,17-7,25 (3H, m), 7,35-7,40 (2H, m), 7,46 (2H,br.), 7,89 (1H, d, J = 11,7Hz)
N-(Benzo-1,4-dioxano-6-il)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 4,23 (4H, s), 5,67 (1H, d, J = 11,6 Hz), 6,80 (1H, d, J = 8,7 Hz), 6,90 (1H, brs), 7,01 (1H, brs), 7,06-7,09 (2H, m), 7,15-7,19 (2H, m), 7,35-7,39 (2H, m), 7,87 (1H, d, J = 11,6Hz)
N-(4-Benzilfenil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 3,95 (2H, s), 5,67 (1H, d, J = 11,6 Hz), 6,98 (1H, brs), 7,08-7,10 (2H, m), 7,13-7,21 (6H, m), 7,28-7,30 (2H, m), 7,35-7,43
(4H, m), 7,89 (1H, d, J = 11,6Hz)
N-(4-Trifluorometoxifenil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 5,68 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,07-7,10 (2H, m), 7,14 -7,21 (4H, m), 7,36-7,40 (2H, m), 7,55-7,58 (2H, m), 7,91 (1H, d, J = 11,6Hz) N-(3-Bifenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCl3) d (ppm): 5,74 (1 ?, d, J = 11,8 Hz), 7,06 - 7,59 (14H, m), 7,80 (1H, brs), 7,91 (1H, d, J = 11,8Hz) N-(4-Benzoilfenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCl3) d (ppm): 5,78 (1H, d, J = 11,8 Hz), 7,11 - 7,84 (14H, m), 7,33 (1H, brs), 7,94 (1H, d, J = 11,8Hz) N-(4-Acetilfenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCl3) d (ppm): 2,58 (3H, s), 5,69 (1H, d, J = 11,8 Hz), 7,09 - 7,96 (9H, m), 7,25 (1H, brs), 7,94 (1H, d, J = 11,8Hz). N-(4-Metoxicarbonilfenil)-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCl3) d (ppm): 3,90 (3H, s), 5,68 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,09 - 7,64 (7H, m), 7,58 (1H, brs), 7,93 (1H1 d, J = 11,6 Hz), 8,00 - 8,02 (2H, m) 3-(Fenóxi)-N-(quinolina-6-il)acrilamida 1H-RMN (CDCl3) d (ppm): 3,70 (1H, brs), 6,00 (1H, d, J = 12,0 Hz), 7,24-9,08 (11H, m), 7,87 (1H, d, J = 12,0Hz) 3-(Fenóxi)-N-(3,4,5-trimetilfenil)acrilamida 1H-RMN (CDCl3) d (ppm): 2,13 (3H, s), 2,26 (6H, s), 5,68 (1H, d, J = 11,6 Hz), 6,98 (1H, brs), 7,07 - 7,39 (7H, m), 7,87 (1H, d, J = 11,6Hz) N-[4-(1,1 -Dimetiletiltio)fenil]-3-(fenóxi)acrilamida 1H-RMN (CDCl3) d (ppm): 1,27 (9H, s), 1,68 (1H, brs), 5,70 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,08 - 7,53 (9H, m), 7,90 (1H, d, J = 11,6Hz) 3-(Fenóxi)-N-(3-tienil)acrilamida 1H-RMN (CDCl3) d (ppm): 5,67 (1H, d, J = 11,8 Hz), 7,01 (1H, dd, J1 = 5,2Hz, J2 = 1,3 Hz), 7,06 - 7,09 (2H, m), 7,16 - 7,24 (2H, m), 7,35 - 7,39 (2H, m), 7,46 (1H, brs), 7,59 (1H, brs), 7,89 (1H, d, J = 11,8Hz)
Exemplo de Produção de Referência 5 N-(3-Metilfenil)-3-(feniltio)acrilamida
Solução de THF (45 ml) de cloreto de 3-(feniltio)acriloíla (3,03 g) foi adicionada a solução de THF (45 ml) de trietilamina (2,09 ml) sob resfria- mento com gelo. 3-Metilanilina (1,62 g) foi adicionado à mistura sob resfria- mento com gelo e agitado em temperatura ambiente durante dez horas. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida. 1N de ácido hidro- clórico resfriado com gelo (40 ml) e acetato de etila (200 ml) foram adiciona- dos ao resíduo e separados em duas camadas. A camada orgânica foi lava- da com solução de cloreto de sódio saturada aquosa (40 ml) duas vezes, seca em sulfato de magnésio anidroso, filtrado o sal inorgânico e concentra- do sob pressão reduzida para obter N-(3-metilfenil)-3-(feniltio)acrilamida (3,46 g).
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,33 (3H, s), 5,77 (0,83H, d J = 14,6 Hz), 5,97 (0,17H, d J = 9,9 Hz), 6,86 - 6,96 (2H, m), 7,12 - 7,58 (7,17H, m), 7,84 (0,83H, d J = 14,6Hz)
Os compostos abaixo mencionados foram sintetizados de uma maneira simi- lar como acima.
N-(4-Bromofenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,60 (0,13H, d, J = 14,5 Hz), 5,76 (0,67H, d, J = 14,7 Hz), 5,96 (0,18H, d, J = 9,9 Hz), 7,13 - 7,59 (9,18H, m), 7,84 (0,67H, d, J = 14,4 Hz), 7,95 (0,13H, d, J = 14,5Hz) N-(4-Nitrofenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,73 (0,71 H, d, J = 14,3 Hz), 6,01 (0,29H, d, J = 9,6 Hz), 7,34 - 7,59 (6H, m), 7,70 (1H, d, = 9,2 Hz), 7,81 (0,29H, d, J = 9,6 Hz), 7,95 (0,71 H, d, J = 14,3 Hz), 8,17 - 8,25 (2H, m) N-(3,4-Diclorofenil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,65 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,07 - 7,09 (2H, m), 7,13 (1H1 brs), 7,18 - 7,22 (1H, m), 7,35 - 7,40 (4H, m), 7,78 (1H, s), 7,90 (1H, d, J = 11,6Hz)
N-(4-Cianofenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,75 (0,71 H, d, J = 15,0 Hz), 6,00 (0,23H, d, J = 9,9 Hz), 7,29 - 7,79(9,23H, m), 7,91 (0,77H, d, J = 15,0Hz) N-(4-Etilfenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,20 (2H, t, J = 7,6 Hz), 2,60 (3H, q, J = 7,6 Hz), 5,79 (0,83H, d, J = 14,8 Hz), 5,98 (0,17H, d, J = 9,9 Hz), 7,06 - 7,22 (3,17H, m), 7,30 - 7,56 (6H, m), 7,82 (0,83H, d, J = 14,8Hz) N-[4-(1-Metiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilamida 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,22 (6Η, d, J = 7,0 Hz), 2,87 (1 H,sept, J = 7,0 Hz), 5,78 (0.83H, d, J = 14,6 Hz), 5,97 (0,17H, d, J = 10,1 Hz), 6,97 - 7,57 (9,17H, m), 7,82 (0,83H, d, J = 14,6Hz)
N-(4-Propilfenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,93 (2H,t, J = 7,5 Hz), 1,61 (3H,sext, J = 7,5 Hz), 2,54 (2H,t, J = 7,5 Hz), 5,79 (0,83H, d, J = 14,5 Hz), 5,97 (0,17H, d, J = 9,9 Hz), 6,98 - 7,59(9,17H, m), 7,82 (0,83H, d, J = 14,5Hz)
N-[4-(1,1 -Dimetiletil)fenil]-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,30 (9H, s), 5,64 (0.08H, d, J = 15,2 Hz), 5,78 (0,75H, d, J = 14,5 Hz), 5,97 (0,17H, d, J = 10,1 Hz), 7,07 - 7,18 (2H, m), 7,24 - 7,68 (7,27H, m), 7,79 (0,64H, d, J = 14,6 Hz), 7,86 (0,09H, d, J = 15,3Hz)
N-(4-Feniltiofenil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,68 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,08-7,10 (3H, m), 7,18 - 7,27 (6H, m), 7,35 - 7,40 (4H, m), 7,50 - 7,52 (2H, m), 7,90 (1H, d, J = 11,6Hz)
N-(4-Propilfenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,06 - 1,47 (6H, m), 1,58 - 1,93 (4H, m), 2,35 - 2,51 (1H, m), 5,64 (0,09H, d, J = 15,3 Hz), 5,86 (0,64H, d, J = 14,6 Hz), 6,00 (0.27H, d, J = 10,1 Hz), 7,16 - 7,58(9,17H, m), 7,83 (0,75H, d, J = 14,5 Hz), 7,88 (0,08H, d, J = 15,2Hz)
N-(4-Cicloexiltiofenil)-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,19-1,35 (6H, m), 1,57 - 1,62 (1H, m), 1,75 - 1,77 (2H, m), 1,94 - 1,96 (2H, m), 2,96 - 3,05 (1H, m), 5,68 (1H, d, J = 11,6 Hz), 7,00 - 7,48 (10H, m), 7,90 (1H, d, J = 11,6Hz)
N-(4-Fenoxifenil)-3-(feniltio)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,64 (0.09H, d, J = 15,1 Hz), 6,03 (0,64H, d, J = 14,8 Hz), 6,11 (0,27H, d, J = 9,9 Hz), 6,83 - 6,95 (4H, m), 6,98 - 7,07 (1H, m), 7,16 - 7,58(9,27H, m), 7,83 (0,75H, d, J = 14,5 Hz), 7,88 (0.08H, d, J = 15,2Hz)
N-[4-(1,1 -Dimetiletilóxi)fenil]-3-(fenóxi)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,32 (9H, s), 5,69 (1H, d, J = 11,6 Hz), 6,94 - 6,96 (2Η, m), 7,02 (1 Η, brs), 7,08 - 7,10 (2Η, m), 7,16 - 7,20 (1H1 m), 7,36 - 7,40 (1 Η, m), 7,89(1 Η, d, J = 11,6Ηζ) 3-(Fenóxi)-N-(4-piperidinofenil)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,56 - 1,61 (2Η, m), 1,67 - 1,73 (4Η, m), 3,09 - 3,12 (4Η, m), 5,68 (1 Η, d, J = 11,6 Hz), 6,89 (2H, d, J = 8,9 Hz), 7,00 (1H, brs), 7,07 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,15 - 7,19 (1H, m), 7,34 - 7,38 (4H, m), 7,86 (1H, d, J = 11,6Hz)
3-(Feniltio)-N-(2,2,2-trifluoroetil)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,90 - 4,02 (2H, m), 5,65 (0,77H, d, J = 14,5 Hz), 5,66 (0,77H,br.), 5,88 (0,23H, d, J = 9,9 Hz), 5,90 (0,23H,br.), 7,20 (0,23H, d, - J = 9,9 Hz), 7,33 - 7,49 (5H, m), 7,80 (0,77H, d, J = 14,5Hz) 3-(Feniltio)-N-(1 -feniletilidenoamino)acrilamida
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,20 (2,4H, s), 2,29 (0,6H, s), 6,89 (0,8H, d, J = 15,1 Hz), 7,04 (0,2H, d, J = 10,2 Hz), 7,36 - 7,60 (10,2H, m), 7,95 (0,8H, d, J =15,1 Hz), 8,69 (0,8H, brs), 8,90 (0,2H, brs)
Exemplo de Produção de Referência 6
N-Benzenossulfonil-3-(feniltio)acrilamida
Hidreto de sódio (55% em óleo; 0,48 g) foi adicionado a solução de THF (30 ml) de cloreto de 3-(feniltio)acriloíla (1,0 g) e benzenossulfona- mida (0,87 g) sob resfriamento com gelo, e agitado à mesma temperatura durante duas horas e em temperatura ambiente durante duas horas. A mis- tura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. 1N de ácido hidroclóri- co (50 ml) foi adicionado ao resíduo, e extraído com clorofórmio (50 ml) duas vezes. A camada orgânica foi lavada com solução de cloreto de sódio satu- rada aquosa, seca em sulfato de magnésio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O cristal obtido foi lavado com terc-butil metil éter, coleta- do por filtração, seco sob pressão reduzida para obter N-benzenossulfonil-3- (feniltio)acrilamida (1,4 g).
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 5,62 (0,8H, d, J = 14,7 Hz), 5,99 (0,2H, d, J = 10,1 Hz), 7,34 - 7,66(8,2H, m), 7,86 (0,8H, d, J = 14,7 Hz), 7,99 - 8,01 (1,6H, m), 8,10 - 8,12 (0,4H, m), 8,48 (0,8H, brs), 8,72 (0,2H, brs) Exemplo de Produção de Referência 7 Isopropil N-fenil-3-(trimetilsilil)tiopropioimidato
Etiniltrimetilsilano (0,93 g) foi dissolvido para secar THF (30 ml), solução de n-butillítio/hexano (1,6 mol/l; 5,6 ml) foi adicionada gota a gota a isto a -78°C, em seguida foi aquecida a 0°C. A mistura de reação foi resfria- da a -78°C, solução de THF (5 ml) de fenil isotiocianato (1,24 g) foi adiciona- da gota a gota à mistura de reação. Em seguida foi aquecida gradualmente a 0°C. Depois disso, solução de THF (5 ml) de 2-iodopropano (1,52 g) foi adi- cionada gota a gota a isto sob resfriamento com gelo, em seguida agitada durante 14 horas em temperatura ambiente. A solução de reação foi concen- trada. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna em sílica gel (he- xano/acetato de etila = 15/1) para obter isopropil N-fenil-3- (trimetilsilil)tiopropioimidato (1,7 g).
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,09 (6H, s), 0,28 (3H, s), 1,37 (0,33H, d, J = 6,7 Hz), 1,40 (0,66H, d, J = 6,7 Hz), 3,82 - 3,98 (1H, m), 6,85 - 7,36 (5H, m)
Os compostos abaixo mencionados foram sintetizados de uma maneira simi- lar como acima.
Metil 3-(trimetilsilil)-N-fenil-tiopropioimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,10 (6H, s), 0,30 (3H, s), 2,34 (3H, s), 2,51 (0.67H, s), 2,54 (0,33H, s), 6,83 - 7,40 (5H, m) Benzil 3-(trimetilsilil)-N-fenil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,10 (6H, s), 0,28 (3H, s), 4,37 (1,5H, s), 4,60 (0,5H, s), 6,85-7,43(10H, m) 2-Propenil 3-(trimetilsilil)-N-fenil-tiopropioimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,10 (6H, s), 0,28 (3H, s), 3,72 - 3,82 (2H, m), 5,10 - 5,35 (2H, m), 5,80 - 6,02 (1H, m), 6,83 - 7,39 (5H, m) 2-Propinil 3-(trimetilsilil)-N-fenil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,11 (6H, s), 0,31 (3H, s), 2,21 (0,66H,t, J = 2,6 Hz), 2,26 (0,33H,t, J = 2,6 Hz), 3,82 (1,3H, d, J = 2,6 Hz), 3,90 (0,7H.d, J = 2,6 Hz), 6,88 - 7,38 (5H, m) 1 -FenetiI 3-(trimetilsilil)-N-fenil-tiopropioimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,09 (6H, s), 0,31 (3H, s), 1,77 (2H, d, J = 7,2 Hz), 2,05 (1 Η, d, J = 7,2 Hz), 5,07 (0.66Η, q, J = 7,2 Hz), 5,12 (0.33H, q, J = 7,2 Hz), 7,02-7,47(10H, m)
Cicloexil 3-(trimetilsilil)-N-fenil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,09 (6H, s), 0,30 (3H, s), 1,13 - 1,80 (8H, m), 2,04 - 2,18 (2H, m), 3,52 - 3,64 (0.33H, m), 3,75 - 3,87 (0,66H, m), 6,87 - 7,36 (5H, m)
Etil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,12 (6H, s), 0,29 (3H, s), 1,23 - 1,38 (3H, m), 2,33 (3H, s), 3,07 - 3,13 (2H, m), 6,82 (1H, d J = 8,3 Hz), 6,99 (1H, d J = 8,3 Hz), 7,09-7,15 (2H, m)
Propil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,12 (6H, s), 0,29 (3H, s), 0,93 - 1,05 (3H, m), 1,66 - 1,78 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,04 - 3,10 (2H, m), 6,83 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,99 (1H, d, J = 8,4 Hz), 7,10 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,15 (1H, d J = 7,7Hz)
Butil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,12 (6H, s), 0,29 (3H, s), 0,88 - 1,00 (3H, m), 1,37 - 1,50 (2H, m), 1,62 - 1,77 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,06 - 3,13 (2H, m), 6,83 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,99 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,10 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,15 (1H, d J = 8,0Hz)
2-Metilpropil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,12 (6H, s), 0,29 (3H, s), 0,98 (2H, d J = 6,8 Hz), 1,03 (4H, d, J = 6,3 Hz), 1,88 - 2,00 (1H, m), 2,32 (1,8H, s), 2,33 (1,2H, s), 2,99 (0,8H, d, J = 7,0 Hz), 3,03 (1,2H, d, J = 6,5 Hz), 6,83 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,87 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,10 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,15 (1H, d, J = 8,0Hz)
1 -Metilpropil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,12 (6H, s), 0,29 (3H, s), 0,98 (1,3H,t, J = 8,5 Hz), 1,03 (1,7H,t, J = 8,5 Hz), 1,36 (1,3H, d, J = 7,0 Hz), 1,39 (1,7H, d, J = 6,7 Hz), 1,60 - 1,78 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,64 (0,4H, q, J = 6,3 Hz), 3,83 (0,6H, q, J = 6,8 Hz), 6,83 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,00 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,10 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,15 (1H, d, J = 7,7Hz)
Ciclopentil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 0,11 (6H, s), 0,28 (3H, s), 1,61 - 1,75 (6H, m), 2,15 - 2,18 (2Η, m), 2,32 (3Η, s), 3,88 - 3,91 (0,4H, m), 3,98 - 4,02 (0,6Η, m), 6,83 (1 Η, d, J = 8,2 Hz), 7,00 (1H1 d, J = 8,2 Hz), 7,10 (1Η, d, J = 8,2 Hz), 7,15 (1Η, d, J = 8,2Hz)
3,3-Dimetil-2-propenil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,12 (6H, s), 0,29 (3H, s), 1,66 - 1,74 (6H, m), 2,32 (0,8H, s), 2,33(2,2H, s), 3,64 (2H, d J = 7,3 Hz), 5,15 - 5,23 (1H, m), 6,83 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,01 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,00 - 7,15 (2H, m) Cicloexil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,12 (4,5H, s), 0,30(4,5H, s), 1,26 - 1,52 (6H, m), 1,77 (2H, brs), 2,10 (2H, brs), 2,33 (3H, s), 3,56 - 3,84 (1H, m), 6,82 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,99 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,10 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,15 (1H, d, J = 8,5Hz)
Pentil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,12 (6H, s), 0,29 (3H, s), 0,87-0,92 (3H, m), 1,32 - 1,43 (4H, m), 1,63 - 1,74 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,05 - 3,12 (2H, m), 6,83 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,99 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,10 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,15 (1H, d, J = 8,0Hz)
Decil N-(4-metilfenil)-3-trimetilsilil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,12 (6H, s), 0,29 (3H, s), 0,88 (3H, t, J = 6,9 Hz), 1,26 - 1,71 (16 H, m), 2,33 (3H, s), 3,05 - 3,11 (2H, m), 6,82 (1H, d, J = 8,3 Hz), 6,99 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,10 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,14 (1H, d, J = 8,0Hz) Exemplo de Produção de Referência 8 Isopropil N-fenil-tiopropioimidato
Isopropil N-fenil-3-(trimetilsilil)tiopropioimidato (1,6 g) foi dissolvi- do em metanol (50 ml), pequena quantidade de carbonato de potássio foi adicionada a isto sob resfriamento com gelo, em seguida agitada durante 30 minutos. A solução de reação foi vertida em solução aquosa de cloreto de sódio, e foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, seca e destilado o solvente para obter isopropil N-fenil-tiopropioimidato (1,1 g).
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,38 (1,5H, d, J = 6,8 Hz), 1,41 (4,5H, d, J = 7,0 Hz), 3,20 (0,8H, s), 3,40 (0,2H, s), 3,80 - 4,20 (1H, m), 6,88 - 7,38 (5H, m) Os compostos abaixo mencionados foram sintetizados de uma maneira simi- lar como acima. Metil N-fenil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,35 (2H, s), 2,37 (1H, s), 3,25 (0,66H.s), 2,49 (0,33H, s), 6,98 - 7,37 (5H, m) Benzil N-fenil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,25 (0,75H, s), 3,51 (0.25H, s), 4,38 (1,3H, s), 4,60 (0,7H, s), 6,88 - 7,42 (10H, m) 2-Propenil N-fenil-tiopropioimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 3,25 (0,8H, s), 3,46 (0,2H.s), 3,77 - 3,82 (2H, m), 5,13 - 5,35 (2H, m), 5,82 - 6,03 (1H, m), 6,88 - 7,38 (5H, m) 2-Propinil N-fenil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 2,22 (0,8H, t, J = 2,6 Hz), 2,26 (0,2H, t, J = 2,6 Hz), 3,29 (0,8H, s), 3,52 (0,2H, s), 3,86 (0,4H, d, J = 2,6 Hz), 3,92 (1,6H, d, J =2,6 Hz), 6,88 - 7,38 (5H, m) 1 -FenetiI N-fenil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,76 (1,5H, d, J = 6,8 Hz), 2,05 (0,5H, d, J = 6,8 Hz), 3,21 (0,75H, s), 3,44 (0,25H, s), 5,08 (0,75H, q, J = 7,0 Hz), 5,22 (0,25H,q - 7,0 Hz), 6,98 - 7,55 (10H, m) ,88 - 7,38 (5H, m) Cicloexil N-fenil-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,27 - 1,80 (8H, m), 2,05 - 2,14 (2H, m), 3,20 (0,66H, s), 3,38 (0,33H, s), 3,55 - 3,66 (0,33H, s), 3,80 - 3,90 (0,66H, s), 6,88 - 7,48 (5H, m)
Etil N-(4-metilfenil)-tiopropioimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,25 (3H, m), 2,33 (3H, s), 2,89 (0,2H, q, J = 7,3 Hz), 3,12 (1,8H, q, J = 7,3 Hz), 3,24 (0,75H, s), 3,40 (0,25H, s), 6,75 - 7,17 (4H, m)
Propil N-(4-meti!fenil)-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,95 - 1,08 (3H, m), 1,67 - 1,79 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,07 - 3,13 (2H, m), 3,24 (0,75H, s), 3,40 (0,25H, s), 6,84 (0,5H, d, J = 8,3 Hz), 6,93 (1,5H, d, J = 8,3 Hz), 7,10 - 7,17 (2H, m) Butil N-(4-metilfenil)-tiopropioimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,88 - 1,00 (3Η, m), 1,34 - 1,50 (2H, m), 1,63 - 1,77 (2H, m), 2,31 (0,4H, s), 2,33 (2,6H, s), 3,09 - 3,15 (2H, m), 3,25 (0,75H, s), 3,40 (0,25H, s), 6,84 (0,5H, d, J = 8,2 Hz), 6,94 (1,5H, d, J = 8,2 Hz), 7,08 - 7,17 (2H, m)
2-Metilpropil N-(4-metilfenil)-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,98 (1,5H, d J = 6,5 Hz), 1,04 (4,5H, d, J = 6,8 Hz), 1,87 - 2,04 (1H, m), 2,33 (2,25H, s), 2,34 (0,75H, s), 3,01 (0,5H, d, J = 6,8 Hz), 3,05 (1,5H, d, J = 6,5 Hz), 3,25 (0,75H, s), 3,40 (0,25H, s), 6,84 (0,5H, d, J = 8,2 Hz), 6,93 (1,5H, d, J = 8,5 Hz), 7,12 (1,5H, d, J = 8,0 Hz), 7,16 (0,5H, d, J = 8,0Hz)
1 -Metilpropil N-(4-metilfenil)-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,98 (1H, t, J = 7,3 Hz), 1,03 (2H, t, J = 7,3 Hz), 1,36 (1H, d, J = 6,8 Hz), 1,40 (2H, d, J = 7,1 Hz), 1,59 - 1,78 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,22 (0,75H, s), 3,37 (0,25H, s), 3,68 (0,25H, q, J = 6,8 Hz), 3,86 (0,75H, q, J = 6,8 Hz), 6,83 (0,5H, d, J = 8,3 Hz), 6,94 (1,5H, d, J = 8,0 Hz), 7,14 (2H,m)
Ciclopentil N-(4-metilfenil)-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,59 - 1,76 (6H, m), 2,16 - 2,23 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,23 (0,7H, s), 3,39 (0,3H, s), 3,92 - 4,05 (1H, m), 6,83 (0,5H, d J = 8,5 Hz), 6,93 (1,5H, d J = 8,2 Hz), 7,11 - 7,16 (2H, m)
3,3-Dimetil-2-propenil N-(4-metilfenil)-tiopropioimidato 1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,62 - 1,77 (6H, m), 2,32 (1H, s), 2,33 (2H, s), 3,24 (0,75H, s), 3,44 (0,25H, s), 3,78 (2H, d, J = 7,8 Hz), 6,84 (0,5H, d, J = 8,3 Hz), 6,95 (1,5H, d, J = 8,3 Hz), 7,12 - 7,15 (2H, m) Cicloexil N-(4-metilfenil)-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 1,24 - 1,53 (6H, m), 1,73 - 1,75 (2Η, m), 2,08 - 2,10 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,22 (0,7H, s), 3,37 (0,3H, s), 3,58 - 3,86 (1H, m),
6.83 (0,5H, d, J = 8,2 Hz), 6,93 (1,5H, d, J = 8,2 Hz), 7,11 - 7,16 (2H, m) Pentil N-(4-metilfenil)-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,91 (3H, t, J = 7,2 Hz), 1,31 -1,45 (4H, m), 1,63 - 1,75 (2H, m), 2,33 (3H, s), 3,07 - 3,13 (2H, m), 3,24 (0,7H, s), 3,40 (0,3H, s),
6.84 (0,5H, d, J = 8,5 Hz), 6,93 (1,5H, d, J = 8,2 Hz), 7,12 - 7,17 (2H, m) Decil N-(4-metil-fenil)-tiopropioimidato
1H-RMN (CDCI3) δ (ppm): 0,88 (3H, t, J = 6,8 Hz), 1,26 - 1,74 (16 Η, m), 2,33 (3H, s), 3,08 - 3,13 (2H, m), 3,24 (0.75H, s), 3,40 (0,25H, s), 6,83 (0,5H, d, J = 8,3 Hz), 6,94 (1,5H, d, J = 8,3 Hz), 7,12 (1,5H, d, J = 8,0 Hz), 7,15 (0,5H, d, J = 8,0Hz)
Em seguida, Exemplos de Formulação serão mostrados. Todas as partes estão em peso. Exemplo de Formulação 1
Em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de N,N- dimetilformamida, 10 partes de qualquer um dos presentes compostos (1) a (599) são dissolvidas, e em seguida 14 partes de estirilfenil éter de polioxieti- 1,1 leno e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio são adicionadas. A mistura é agitada cuidadosamente para obter uma emulsão a 10%. Exemplo de Formulação 2
Em uma mistura de 4 partes de laurilsulfato de sódio, 2 partes de ligninsulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sin- tético e 54 partes de terra diatomácea, 20 partes de qualquer um dos pre- sentes compostos (1) a (599) são adicionadas. A mistura é agitada cuidado- samente para obter um agente umectável a 20%.
Exemplo de Formulação 3
Em 2 partes de qualquer um dos presentes compostos (1) a (599), 1 parte de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 2 partes de lig- ninsulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são adicionadas, e em seguida agitadas cuidadosamente. Em seguida, uma quantidade apropriada de água é adicionada à mistura. A mistura é também agitada, granulada com um granulador e seca a ar sob pressão para obter um grânulo a de.
Exemplo de Formulação 4
Em uma quantidade apropriada de acetona, 1 parte de qualquer um dos presentes compostos (1) a (599) é dissolvida, e em seguida 5 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 0,3 parte de PAP e 93,7 par- tes de argila fubasami são adicionadas. A mistura é agitada cuidadosamen- te. Em seguida, acetona é removida a partir da mistura por evaporação, para obter um pó a 1 %.
Exemplo de Formulação 5
Uma mistura de 10 partes de qualquer um dos presentes com- postos (1) a (599); 35 partes de carbono branco que contém 50 partes de sal de amônio de sulfato de alquil éter de polioxietileno; e 55 partes de água é moida finamente por um método de moagem úmida para obter um agente fluível a 10%.
Exemplo de Formulação 6
Em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, 0,1 parte de qualquer um dos presentes compostos (1) a (599) é dissolvida. A solução é misturada com 89,9 partes de querosene desodorizado para obter um óleo a 0,1%.
Exemplo de Formulação 7
Em 0,5 ml de acetona, 10 mg de qualquer um dos presentes compostos (1) a (599) são dissolvidos. A solução é uniformemente misturada com 5 g de um pó de alimento sólido para um animal (pó de alimento sólido para criar e reproduzir CE-2, fabricado por CLEA Japan, Inc.) e em seguida seca por evaporação de acetona para obter isca venenosa.
Por conseguinte, será mostrado por Exemplos de Teste que o presente composto é eficaz no controle de pestes.
Uma mistura de 10 partes do composto; 35 partes de carbono branco que contém 50 partes de sal de amônio de sulfato de alquil éter de polioxietileno; e 55 partes de água, é moida finamente por um método de moagem úmida para obter uma formulação.
A formulação foi diluída com água de forma que a concentração de ingrediente ativo se tornou 500 ppm, para preparar solução pesticida tes- te empregada no Exemplo Teste 1 a 8.
Exemplo Teste 1 (Spodoptela liturá)
No fundo da xícara de polietileno (diâmetro: 5,5 cm), foi posto papel de filtrar que tem o mesmo diâmetro. Insecta LF (dieta artificial; Nippon Nosan kogyo Co.) que foi fatiada em 6 mm finos e a metade cortada foi pos- to nisto. Em seguida, 2 ml de solução pesticida teste acima mencionada fo- ram impregnados. Depois de secar a ar, cinco larvas de quarto instar de la- gartas de tabaco (Spodoptela Iitura) foram postas na xícara e colocada uma tampa sobre. Depois de 6 dias, o número de larvas mortas foi examinado. A mortalidade foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: mortalidade 100%, 3: mortalidade 80 a 99%, 2: mortalida- de 60 a 79%, 1: mortalidade 30 a 59%, 0: mortalidade 0 a 29% mortalidade (%) = {(o número de larvas mortas)/(o número de larvas teste)} X 100
Compostos (1U2), (3), (4), (6), (7), (9), (10), (11), (13), (14), (15), (16), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (43), (44), (45), (46), (47), (50), (51), (53), (54), (55), (56), (57), (58), (59), (61), (63), (64), (65), (67), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (80), (81), (83), (84), (86), (87), (88), (91), (97), (101), (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108), (110), (111), (112), (113), (114), (115), (118), (119), (121), (123), (136), (142), (146), (149), (151), (152), (156), (157), (159), (166), (167), (168), (169), (174), (175), (177), (180), (184) a (187), (189), (193) a (195), (198), (200), (203) a (205), (211) a (237), (239) a (241), (247) a (252), (254) a (256), (258) a (260), (263) a (273), (277) a (307), (316), (317), (321), (322), (324), (325), (330), (332) a (339), (341) a (370), (373), (377), (385), (386), (388) a (401), (410) a (418), (427) a (453), (458), (459), (461) a (463),(469) a (490), (493), (495) a (502), (505), (507), (513), (598) e (599) mostraram número índice 3 ou mais. Por conseguinte, atividade inseticida eficiente é observada.
Exemplo Teste 2 (Adoxophves orana)
No fundo da xícara de polietileno (diâmetro: 5,5 cm), papel de filtrar que tem o mesmo diâmetro foi colocado. Silkmate 2S (dieta artificial; Nippon Nosan kogyo Co.) que foi fatiado em 2 mm finos foi posto nisto. Em seguida, 1 ml de solução pesticida teste acima mencionada foi impregnado. Depois de secas a ar, trinta larvas de primeiro instar de tortrix de fruta de verão (Adoxophyes orana) foram postos na xícara. Depois de 7 dias, o nú- mero de larvas sobrevividas foi examinado. A mortalidade foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: mortalidade 100%, 3: mortalidade 80 a 99%, 2: mortalidade 60 a 79%, 1: mortalidade 30 a 59%, 0: mortalidade 0 a 29%
mortalidade (%) = {(o número de larvas teste - o número de larvas sobrevi- vidas)/(o número de larvas teste)} X 100
Compostos (1), (2), (3), (4), (6), (7), (9), (10), (11), (13), (14), (15), (16), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (42), (43), (44), (45), (46), (47), (48), (50), (51), (52), (53), (54), (56), (57), (58), (59), (63), (64), (65), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (80), (81), (83), (84), (86), (87), (88), (91), (92), (97), (100), (101), - (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108), (110), (111), (112), (113), (114), (115), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (128), (136), (146), (149), (151), (152), (156), (157), (159), (162), (166), (167), (168), (169), (170), (174) a (180), (184) a (187), (189), (192) a (195), (198) a (200), (203) a (205), (211) a (237), (239) a (243), (247) a (261), (263) a (308), (311), (315) a (317), (321) a (325), (330) a (339), (341) a (379), (381), (383), (385), (386), (388) a (400), (410) a (415), (424), (428) a (453), (458), (459), (462), (463), (469) a (490), (492), (493), (495) a (502), (505), (507), (513), (598) e (599) mostraram o número índice 3 ou mais. Em seguida atividade inseticida eficiente é observada.
Exemplo Teste 3 (Aphis aossypii)
Um pepino em um estágio de primeira folha que foi cultivado em xícara de 1 onça, foi inoculado com trinta larvas de primeiro instar de afídio de algodão (Aphis gossypii). Depois de um dia, 20 ml de solução pesticida teste acima mencionada, foram pulverizados. Depois de 6 dias, o número de larvas sobrevividas foi examinado. A taxa de sobrevivente baseada na prova de não tratadas, foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: taxa de sobrevivente 0%, 3: taxa de sobrevivente 1 a 10%, 2: taxa de sobrevivente 11 a 40%, 1: taxa de sobrevivente 41 a 70%, 0: taxa de sobrevivente mais do que 70% taxa de sobrevivente (%) = (o número de larvas sobrevividas no pepino tra- tado)/o número de larvas teste no pepino não tratado) X 100 Compostos (1), (2), (3), (4), (8), (9), (10), (12), (14), (15), (16), (17), (18), (19), (20), (23), (24), (25), (26), (27), (29), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (41), (45), (46), (47), (54), (63), (64), (69), (70), (73), (74), (81), (84), (85), (87), (88), (91), (103), (106), (111), (117), (118), (119), (130), (155), (157), (158), (159), (174), (177), (180), (187), (192), (198), (203), (259), (263) a (271), (278) a (281), (284), (288), (290) a (302), (307), (321), (322), (324), (330), (333) a (335), (341) a (345), (347) a (365), (367) a (371), (373), (386), (388), (393) a (397), (407), (409), (410), (415), (416), (428) a (431), (433) a (438), (440) a (449), (451), (458), (459), (463) a (465), (469) a (476), (480) a (484), (486) a (488), (497), (498), (501), (502), (505), (513),-(598) e (599) mostraram número índice 3 ou mais. Em seguida atividade inseticida eficien- te é observada.
Exemplo Teste 4 (Nilaparvata Iugens)
Plantas de arroz cultivadas até a segunda ou terceira folhagem em xícara de plástico de 90 ml, foram cortadas na mesma altura de 5 cm. 20 ml de solução pesticida teste acima mencionada foram pulverizados. Depois de secas a ar, trinta larvas de primeiro a segundo instar de gafanhoto de ar- roz marrom (Nilaparvata lugens) foram postas livres nas plantas de arroz e colocada uma tampa. Depois de 6 dias, o número de larvas sobrevividas foi examinado. A taxa de sobrevivente baseada na prova de não tratadas foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: taxa de sobrevivente 0%, 3: taxa de sobrevivente 1 a 10%, 2: taxa de so- brevivente 11 a 40%, 1: taxa de sobrevivente 41 a 70%, 0: taxa de sobrevi- vente mais do que 70%
taxa de sobrevivente (%) = (o número de larvas sobrevividas no arroz trata- do/o número de larvas teste no arroz não tratado) X 100 Compostos (1), (2), (3), (16), (18), (20), (24), (25), (30), (31), (32), (33), (35), (37), (38), (43), (45), (47), (50), (54), (56), (57), (58), (59), (64), (69), (74), (75), (81), (84), (87), (103), (130), (151), (156), (157), (158), (159), (170), (174), (175), (177), (186), (187), (189) a (194), (198), (198), (203), (264) a (268), (280), (281), (284), (286), (288), (290), (292) a (297), (302), (321), (322), (324), (333), (334), (341), (344), (345), (347) a (354), (356) a (364), (367), (368), (370), (386), (388), (393) a (395), (407), (409), (428) a (432), (434) a (438), (441) a (449), (451), (463), (464), (469) a (476), (481), (482), (486) a (488), (490), (491), (497), (505), (513),(598) e (599) mostraram nú- mero índice 3 ou mais. Em seguida atividade inseticida eficiente é observa- da.
Exemplo Teste 5 (Musca domestica)
No fundo de uma xícara de polietileno (diâmetro: 5,5 cm), foi posto papel de filtrar que tem o mesmo diâmetro. Depois disso, 0,7 ml de solução pesticida teste acima mencionada foi gotejado no papel de filtrar e 30 mg de sacarose como dieta foram uniformemente espalhados. Dez mos- cas domésticas adultas fâmeas (Musca domestica) foi deixadas na xícara e colocada uma tampa. Depois de 24 horas, o número de inseto morto foi e- xaminado. A mortalidade foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: mortalidade 100%, 3: mortalidade 70 a 99%, 2: mortalidade 40 a 69%, 1: mortalidade 10 a 39%, 0: mortalidade 0 a 9%
mortalidade (%) = {(o número de inseto morto)/(o número de inseto teste)} X 100
Compostos (1), (2), (3), (4), (6), (9), (10), (13), (14), (16), (20), (23), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (43), (46), (47), (50), (54), (56), (57), (58), (59), (63), (64), (65), (66), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (81), (84), (86), (87), (91), (97), (98), (102), (103), (105), (106), (108), (111), (118), (119), (120), (121), (122), (136), (146), (149), (156), (157), (162), (163), (166), (174), (177), (185) a (187), (198), (203) a (205), (234), (259), (263) a (268), (278) a (281), (284), (286) a (302), (304), (305), (307), (321), (324), (332) a (334), (343), (354), (363), (368) a (370), (429) a (432), (434) a (437), (440), (443), (446), (447), (469) a (477), (480), (482), (486) a (488), (490), (497), (498) e (505) mostraram número índice 3 ou mais. Em seguida atividade inseticida eficiente é observada.
Exemplo Teste 6 (Blattalla aermanica)
No fundo de uma xícara de polietileno (diâmetro: 5,5 cm), foi posto papel de filtrar que tem o mesmo diâmetro. Depois disso, 0,7 ml de solução pesticida teste acima mencionada foi gotejado no papel de filtrar e 30 mg de sacarose como dieta foiram uniformemente espalhados. Duas ba- ratas Alemãs adultas machos (Biattalla germanica) foram deixadas na xícara e colocada uma tampa. Depois de 6 dias, o número de inseto morto foi exa- minado. A mortalidade foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: mortalidade 100%, 2: mortalidade 50%, 0: mortalidade 0%
mortalidade (%) = {(o número de inseto morto)/(o número de inseto teste)} X 100
Compostos (1), (2), (3), (4), (9), (10), (13), (14), (16), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (43), (45), (46), (47), (50), (54), (58), (69), (72), (73), (74), (75), (87), (102), (103), (106), (107), (108), (111), (123), (146), (151), (156), (157), (166), (174), (175), (177), (180), (186), (187), (198), (200), (203), (204), (219), (228), (260), (263) a (268), (270) a (272), (274), (278) a (281), (284) a (286), (293), (295), (297), (321), (322), (324), (333), (334), (348), (388), (389), (394), (395), (398), (399), (428) a (449), (451), (452), (454), (456), (462), (463), (467), (469) a (476), (480) a (483), (485) a (487), (490), (495), (497), (501), (502), (505), (513) e (599) mostra- ram número índice 4.
Exemplo Teste 7 (Culex pipiens pallens)
0,7 ml de solução pesticida teste acima mencionada foi adicio- nado a 100 ml de água de troca iônica (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). 20 larvas de último-instar de mosquitos comuns (Culex pipiens pallens) foram deixadas na água. Depois de um dia, o número de larvas mortas foi examinado. A mortalidade foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: mortalidade 91 a 100%, 2: mor- talidade 10 a 90%, 0: mortalidade 0 a 10% mortalidade (%) = {(o número de larvas mortas)/(o número de larvas teste)} X 100
Compostos (1), (2), (3), (4), (6), (7), (9), (10), (13), (14), (16), (19), (20), (23), (24), (25), (26), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (42), (43), (45), (46), (47), (50), (51), (53), (54), (56), (57), (58), (59), (63), (64), (65), (66), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (77), (78), (80), (81), (84), (86), (87), (88), (98), (100), (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108), (111), (113), (114), (115), (118), (119), (121), (123), (128), (133), (136), (146), (150), (156), (157), (159), (162), (163), (166), (174), (175), (177), (180), (186), (187), (192) a (195), (198) a (201), (203) a (205), (213), (215) a (217), (223), (225) a (229), (234) a (238), (243), (256), (259) a (273), (278) a (281), (284) a (308), (316), (317), (321), (322), (324) a (328), (330) a (336), (338) a (355), (357) a (364), (368) a (370), (382), (385), (386), (388), (392) a (395), (401), (418), (419), (428) a (449), (452) a (455), (459), (465), (466), (469) a (483), (485) a. (490), (492), (493), (495) a (497), (501), (502), (505), (507), (513), (598) e (599) mostraram número índice 4.
Exemplo Teste 8 (Tetranychus urticaé)
Feijões comuns foram plantados em uma xícara de 3 onças, e cultivados durante uma semana. Uma folha de feijão comum no qual muitos acarinos aranha com duas manchas (Tetranychus urticae) foram parasita- dos, foi cortada e posta nas folhas de feijões comuns acima mencionados e colocada durante um dia. Depois de remover a folha em que muitos acarinos aranha de duas manchas (Tetranychus urticae) foram parasitados, 20 ml de solução pesticida teste acima mencionada foram pulverizados. Depois de 8 dias, o número de inseto fêmea sobrevivido foi examinado. O resultado é mostrado pelo número índice. 4: inseto fêmea sobrevivido 0 a 3, 3: inseto fêmea sobrevivido 4 a 10, 2: inseto fêmea sobrevivido 11 a 20, 1: inseto fê- mea sobrevivido 21 a 30, 0: inseto fêmea sobrevivido 31 ou mais Compostos (17), (28), (29), (32), (33), (194), (272), (396), (409), (418), (436), (452), (480), (481), (486), (497), (499) e (501) mostraram número índice 3 ou mais.
Exemplo Teste 9 (Plutella xvlostella)
0,075 ml da mistura de xileno e Ν,Ν-dimetilformamida (xileno: N,N-dimetilformamida = 1: 1) e 0,04 ml da mistura de xileno e Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTD) (xileno: Sorpol 3005X = 1:9) foram adi- cionados a 30 mg de cada composto teste. A mistura foi diluída com água de forma que a concentração de ingrediente ativo chegasse a 500 ppm para preparar a solução teste. A solução teste foi aplicada a um repolho (Brassi- cae oleracea) em um estágio de quarta folha a uma taxa de 20 ml por pote. Depois de secar a ar, a parte moída do repolho foi cortada e a parte moída do repolho foi posta em uma xícara de polietileno (volume 100 ml) com cinco larvas de segundo instar de diamondback (Plutella xilostella). Foi colocada a 25°C.
Depois de cinco dias, o número de larva morta foi examinado. A mortalidade foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: mortalidade 100%, 3: mortalidade 80 a 99%, 2: mortalida- de 60 a 79%, 1: mortalidade 30 a 59%, 0: mortalidade 0 a 29%
mortalidade (%) = {(o número de larvas mortas)/(o número de larvas teste)} X100
Compostos (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (13), (14), (15), (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (29), (30), (31), (34), (35), (37), (38), (40), (41), (42), (43), (44), (45), (46), (47), (50), (51), (52), (53), (54), (56), (57), (59), (63), (64), (65), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (79), (80), (81), (83), (84), (86), (87), (88), (91), (95), (100), (101), (102), (103), (105), (106), (107), (108), (109), (110), (111), (112), (113), (114), (115), (116), (117), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (133), (139), (145), (146), (149), (151), (156), (157), (158), (159), (163), (165), (166), (167), (168), (169), (174), (175), (177), (185), (186), (189), (191), (193), (194), (198) a (205), (211) a (221), (223) a (236), (239) a (242), (245), (247), (248), (252), (254), (256), (258) a (260), (263) a (273), (278) a (282), (284) a (302), (304), (307), (321), (322), (324), (325), (330) a (339), (341) a (371), (373), (375), (377), (379), (380), (386), (388) a (419), (422), (428) a (438), (441) a (449), (451), (452), (454), (457), (458), (462), (463), (465), (466), (469) a (475), (477) a (490), (493), (495) a (502), (505), (507), (513), (598) e (599) mostraram número índice 3 ou mais. Em seguida atividade inseticida eficiente é observada.
Exemplo Teste 10 (Bemisia araentifolii)
0,1 ml da mistura de xileno e Ν,Ν-dimetilformamida (xileno: N,N- dimetilformamida = 1: 1) e 0,04 ml da mistura de xileno e Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTD) (xileno: Sorpol 3005X = 1:9) foram adi- cionados a 40 mg de cada composto teste. A mistura foi diluída com água de forma que a concentração de ingrediente ativo chegasse à concentração prescrita. Além disso, extensores (Dain: Takeda Pharmaceutical Co. LTD) foram adicionados à quantidade 1/3000 com base na mistura para preparar solução teste.
Repolho foi plantado em uma xícara de 3 onças, e cultivado cer- ca de três semanas. Todas as folhas excluindo a segunda folha verdadeira, foram cortadas. Na segunda folha verdadeira, imagos de mosca branca de folha prateada (Bemisia argentifolii) foram libertados e-permitidos botar ovos durante três dias e os imagos foram removidos. O repolho foi retido em uma estufa durante 8 dias. Em seguida a solução teste foi pulverizada em uma quantidade de 20 ml por xícara. Depois de sete dias, a mortalidade foi exa- minada. O resultado é mostrado pelo número índice.
4: mortalidade 100%, 3: mortalidade 90 a 99%, 2: mortalidade 60 a 89%, 1: mortalidade 30 a 59%, 0: mortalidade 0 a 29%
Quando a concentração do ingrediente ativo foi 200 ppm, os compostos (1) a (4), (7) a (20), (23), (25), (26), (28) a (35), (37), (38), (40), (41), (43), (45), (46), (50), (51), (53), (54), (56), (58), (59), (63), (69) a (76), (80), (81), (87), (88), (91), (101), (103), (105), (106), (111), (113), (117), (123), (125), (130), (156) a (158), (174), (184) a (187), (189), (193), (194), (200), (202) a (210), (219), (225), (228), (230), (232), (234), (248), (250), (258), (260), (263) a (266), (268) a (271), (278) a (281), (284) a (294), (296), (298), (299), (301), (302), (305), (307), (321), (324), (325), (357), (388), (389), (459), (463), (469) a (476), (469) a (476), (481), (482) e (497) mostra- ram número índice 3 ou mais.
Quando a concentração do ingrediente ativo foi 50 ppm, os compostos (21), (24), (344), (348), (350), (352), (355), (358), (360), (364), (368), (394), (395), (398), (430), (436), (442) e (445) mostraram número índi- ce 3 ou mais.
Quando a concentração do ingrediente ativo foi 12,5 ppm, os compostos (333) e (431) mostraram número índice 3 ou mais. Exemplo Teste 11 (Haemaphvsalis longicornis)
0,5 mg do composto teste foi dissolvido em 1 ml de acetona. So- bre um lado do papel de filtrar que tem 5 cm X 10 cm, a solução foi aplicada uniformemente e em seguida seca a ar. Depois disso, o papel de filtrar foi dobrado pela metade e fixado por clipes de papel na lateral para dar a forma semelhante a bolsa. Dez Haemaphysalis longicornis foram postas na bolsa, e em seguida a bolsa foi fechada com um clipe de papel. Depois de 2 dias, o número de insetos mortos foi examinado.
Os Compostos (1), (2), (3), (4), (24), (26), (28), (29), (35), (37), (43), (45), (48), (50), (51), (52), (54), (59), (63), (69), (75), (77), (80), (88), (101), (102), (103), (104), (106), (107), (111), (113), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (130), (146), (156), (186), (187), (188), (189), (195), (207), (208), (264), (265), (266), (267), (278), (280), (284), (321), (324), (333), (334), (341), (428), (429), (430), (431), (433), (434), (435), (441), (442), (443), (446), (447), (469), (470), (471), (472), (473), (474), (475), (469) a (475), (480) e (513) mostraram a mortalidade de 100%.
Exemplo Teste 12 (Plutella xvlostella)
0,1 ml da mistura de xileno e Ν,Ν-dimetilformamida (xileno: N1N- dimetilformamida = 1: 1) e 0,04 ml da mistura de xileno e Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTD) (xileno: Sorpol 3005X = 1:9) foram adi- cionados a 16 mg de cada composto teste. A mistura foi diluída com água de forma que a concentração de ingrediente ativo chegasse a 200 ppm. Além disso, extensor (Dain: Takeda Pharmaceutical Co. LTD) foi adicionado à quantidade 1/3000 com base na mistura para preparar solução teste. A solu- ção teste foi aplicada a um repolho (Brassicae oleracea) em um estágio de quinta folha a uma taxa de 20 ml por pote. Depois de secar a ar, dez larvas de terceiro instar de diamondback (Plutella xylostella) foram colocadas sobre o repolho, e o repolho foi coberto com uma xícara que tem buracos. Depois de cinco dias, o número de larva morta foi examinado. A mortalidade foi cal- culada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: mortalidade 100%, 3: mortalidade 80 a 99%, 2: mortalidade 60 a 79%, 1: mortalidade 30 a 59%, 0: mortalidade 0 a 29% mortalidade (%) = {(o número de larvas mortas)/(o número de larvas teste)} X 100
Os Compostos (32), (33), (130) e (196) mostraram número índi- ce 3 ou mais.
Exemplo Teste 13 (Spodoptela litura)
0,1 ml da mistura de xileno e Ν,Ν-dimetilformamida (xileno: N1N- dimetilformamida = 1: 1) e 0,04 ml da mistura de xileno e Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTD) (xileno: Sorpol 3005X = 1:9) foram adi- cionados a 16 mg de cada composto teste. A mistura foi diluída com água de forma que a concentração de ingrediente ativo chegasse a concentração prescrita. Além disso, extensor (Dain: Takeda Pharmaceutical Co. LTD) foi adicionado à quantidade de 1/3000 com base na mistura para preparar solu- ção teste. A solução teste foi aplicada a um repolho (Brassicae oleracea) em um estágio de quinta folha a uma taxa de 20 ml por pote. Depois de secar a ar, dez larvas de quarto instar de lagarta comum (Spodoptela litura) foram colocados sobre o repolho, e o repolho foi coberto com uma xícara que tem buracos. Depois de quatro dias, o número de larva morta foi examinado. A mortalidade foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: mortalidade 100%, 3: mortalidade 80 a 99%, 2: mortalida- de 60 a 79%, 1: mortalidade 30 a 59%, 0: mortalidade 0 a 29% mortalidade (%) = {(o número de larvas mortas)/(o número de larvas teste)} X 100
Quando a concentração do ingrediente ativo foi 200 ppm, os compostos (5), (8), (12), (17), (18), (27), (29), (32), (33), (117), (125), (126), (158) e (196) mostraram número índice 3 ou mais.
Quando a concentração do ingrediente ativo foi 50 ppm, o com- posto (130) mostrou número índice 3 ou mais.
Exemplo Teste 14 (Adoxophves oraria)
0,1 ml da mistura de xileno e Ν,Ν-dimetilformamida (xileno: N,N- dimetilformamida = 1:1) e 0,04 ml da mistura de xileno e Sorpol 3005X (TOHO Chemical Industry Co. LTD) (xileno: Sorpol 3005X = 1:9) foram adi- cionados a 16 mg de cada composto teste. A mistura foi diluída com água de forma que a concentração de ingrediente ativo chegasse a concentração prescrita. Além disso, extensor (Dain: Takeda Pharmaceutical Co. LTD) foi adicionado à quantidade de 1/3000 com base na mistura para preparar solu- ção teste. A solução teste foi aplicada a uma muda de maçã que tem cerca de 12 a 15 cm de altura plantada em uma xícara de 3 onça a uma taxa 20 ml por pote. Depois de secar a ar, cerca de sessenta larvas de primeiro instar de fruta de verão tortrix (Adoxophyes orana) foram postas na maçã, e a ma- çã foi coberta por xícara de polietileno. Depois de 7 dias, o número de larvas sobrevividas foi examinado. A mortalidade foi calculada pela fórmula abaixo, e o resultado é mostrado pelo número índice. 4: mortalidade 100%, 3: morta- lidade 80 a 99%, 2: mortalidade 60 a 79%, 1: mortalidade 30 a 59%, 0: mor- talidade 0 a 29%
mortalidade (%) = {(o número de larvas teste - o número de larvas sobrevivi- das)/^ número de larvas teste)} X 100
Quando a concentração do ingrediente ativo foi 200 ppm, os compostos (5), (8), (12), (17), (18), (27), (117), (125), (126), (131) e (196) mostraram número índice 3 ou mais.
Quando a concentração do ingrediente ativo foi 50 ppm, os compostos (29), (154) e (158) mostraram número índice 3 ou mais.
Quando a concentração do ingrediente ativo foi 12,5 ppm, os compostos (32), (33) e (130) mostraram número índice 3 ou mais.
Aplicabilidade industrial
De acordo com a presente invenção, o composto (I) ou um sal deste é útil para um ingrediente ativo de uma composição pesticida porque tem uma excelente atividade de controle contra pestes.

Claims (13)

1. Composto de iminopropeno determinado pela fórmula (I) ou um sal deste: <formula>formula see original document page 317</formula> em que, X representa OX1, NX2X3, SX4, S(O)mX5, Si(X6)3 ou N=C(X7)2, Y representa OY1, NY2Y3, SY4, SO2Y5 ou N=C(Y6)2, Z representa um grupo ciano, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q91)Za, C(=0)0Zb, C(=Q92)NZdZe, SO2Zf, NZgZh, OZk ou N=C(Zi)2, X1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q11)XA1, C(=0)0XB1, C(=Q12)NXD1XE1, SO2Xf1, NXgiXh1 OU N=C(X11)2, X2 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2, C(=0)0XB2, C(=Q22)NXD2XE2, SO2Xf2, NXg2Xh2, N=C(X12)2, OXk2 ou um grupo ciano, X3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q31)XA3,C(=O)OXB3,C(=Q32)NXD3XE3 OU SO2Xf3, alternativamente, X2 e X3 representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, X4 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q41)XA4,C(=O)OXB4, C(=Q42)NXD4XE4 ou S(O)nXp4, X5 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, X6s representam cada qual independentemente, um grupo alqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído, X7s representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, 0XL7, SXm7 ou NXg7Xh7, alternativamente, representa uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si, Y1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q51)YA1, C(=0)0YB1, C(=Q52) NYD1YE1, S(O)pYF1 ou N=C(Yl1)2, Y2 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q61)YA2, C(=0)0YB2, C(=Q62)NYD2YE2, SO2Yf2, NYg2Yh2, N=C(Y12)2, OYK2 ou um grupo ciano, Y3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q71)YA3, C(=0)0YB3, C(=Q72)NYD3YE3 ou SO2YF3, Y4 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q81)YA4, C(=0)0YB4, C(=Q82)NYD4YE4 ou S(O)qYF4, Y5 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, Y6s representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, OYL6, SYm6 ou NYg6Yh6, alternativamente, representa uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si, XA1, Xa2, Xa3, Xa4, Ya1, Ya2, Ya3, Ya4 e Za representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, XB1, X62, Xb3, Xb4, Yb1, Yb2, Yb3, Yb4 e Zb representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído, Xm, X02, X03, X04, YD1, Y02, Y03, Yd4 e Z0 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo amino opcionalmente substituído, um grupo ciano ou OGa1, e XE1, Xe2, Xe3, Xe4, Ye1, Ye2, Ye3, Ye4 e Ze representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, XD1 e XE1, Xd2 e Xe2, Xd3 e XE3( X04 e XE4, YD1 e YE1, Yd2 e YE2, Yd3 e YE3, Yd4 e YE4, e Zd e Ze representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, XF1, Xf2, Xf3, Yf1, Yf2, Yf3 e Zf representam cada qual indepen- dentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquimia superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente subs- -1,1 tituído, Xf4 e Yf4 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcional- mente substituído, XG1, Xg2, Xg7, Yg2, Yg6 e Zg representam cada qual independen- temente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=QG1)GA1, C(=0)0Gb1, C(=QG2)NGD1GE1 ou SO2Gf1, e XH1, Xh2, Xh7, Yh2, Yh6 e Zh representam cada qual independen- temente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, XG1 e Xm, XG2 e XH2, X07 e XH7, YG2 e YH2, YG6 e Yh6 e Zg e Zh representam uma estrutura de anel juntamente com o nitro- gênio, os quais são ligados entre si, X11, X12, Y11, Y12 e Zy representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo al- quenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila su- perior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, OGa2, SGa3 ou NGgiGh1, alternativamente, representa uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si, Xk2, Yk2 e Zk representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocar- boneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcio- nalmente substituído, C(=QK1)GA2, C(=O)0GB2, C(=QK2)NGD2GE2 ou SO2Gf2, Xl7, Xm7, Yl6 e Ym6 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo al- quenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila su- perior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, Ga1, Ga2 e Ga3 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, Ga1 e Ga2 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcional- mente substituído, Gb1 e Gb2 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído, G01 e G02 representam cada qual independentemente, um áto- mo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, um grupo amino opcionalmente substituído, um grupo ciano ou OGd1, e GE1 e Ge2 representam cada qual independentemente, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo he- terocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, GD1 e GE1, e GD2 e GE2 representam uma es- trutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, GF1 e GF2 representam cada qual independentemente, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um gru- po cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloal- quenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído, Ggi representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcional- mente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituí- do, C(=QGa)GA1-1,C(=O)OGB1-1, C(=QGb)NGD1-1GE1-1 ou SO2GF1-1, GH1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcional- mente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ído, alternativamente, G01 e GH1 representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, Gd1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, GA1-1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, GB1"1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcional- mente substituído, G01"1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituí- do, um grupo amino opcionalmente substituído, um grupo ciano ou OL, e Ge1"1 representa um .átomo de hidrogênio, um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- " quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ído, alternativamente, G01"1 e Ge1"1 representam uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, Gf1"1 representa um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcional- mente substituído, L representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, Q11, Q12, Q21, Q22, Q31, Q32, Q41, Q42, Q51, Q52, Q61, Q62, Q71, Q72, Q81, Q82, Q91, Q921 Qg1, Qg2, Qk1, Qk2, Qea e Qeb representam cada qual independen- temente, oxigênio ou enxofre, m representa um número inteiro de 1 ou 2, η, ρ e q representam cada qual independentemente, um número inteiro de O ou 2. Aqui, 1) se X for um grupo benzoilóxi e Y for um grupo metóxi, então, Z não seja um grupo 2-(benzoilamino)vinila, 2) se X2 for um grupo metila, então, X3 não seja um grupo metila, 3) se X for um grupo metóxi e Y for um grupo trifluorometil- sulfonilóxi, então, Z não seja um grupo 3-viniloxipropila.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que X é OX1, NX2X3, SX4 ou S(O)2X5 (em que, X1 e X2 são um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um áto- mo de oxigênio, e Xa2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído), NXg1Xh1 ou N=C(Xl1)2, X4 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e Xa2 é um grupo al- quila inferior opcionalmente substituído), X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si), Y é OY1, NY2Y3 ou SY4 (em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído ou N=C(Y11)2, Y2 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=0)0ZB (em que, Z8 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), SOaZp (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído), NZgZh (em que, Zg e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si), OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou N=C(Zl)2 (em que, ZlS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si).
3. Composto de acordo com a reivindicação 2, em que X é SX4 (em que, X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo he- terocíclico opcionalmente substituído), Y é OY11 NY2Y3OuSY4 (em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído ou N=C(YI1)2, Y2 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloal- quila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substitu- ido, Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=0)0ZB (em que, Zb é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), SO2Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo 11 alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído), NZGZH (em que, ZG e ZH são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si), OZK (em que, ZK é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou N=C(Zl)2 (em que, ZlS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbo- no, os quais são ligados entre si).
4. Composto de acordo com a reivindicação 3, em que Xé SX4 (em que, X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarbone- to aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcional- mente substituído), Yé OY1, NY2Y3 ou SY4 (em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou N=C(Y11)2 (Y11S são cada qual independente- mente um grupo alquila inferior ou um grupo hidrocarboneto aromático), Y2 e Y3 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído ou um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocí- clico opcionalmente substituído), Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocí- clico opcionalmente substituído, um grupo alcoxicarbonila inferior, um grupo hidrocarbonetossulfonila aromático opcionalmente substituído, um grupo a- mino substituído com um grupo hidrocarboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior, um grupo hidrocarbonetoóxi aro- mático, um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidro- carboneto aromático ou um grupo alquilidenoamino inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático.
5. Composto de acordo com a reivindicação 4, em que X é SX4 (em que, X4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, grupo alquila inferior ou grupo alcóxi inferior e (2) um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquila superior; um grupo alquenila inferior; um grupo cicloalquila infe- rior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um átomo de halogênio, (2) um grupo nitro, (3) um grupo alquila inferior, (4) um grupo haloalquila inferior e (5) um grupo alcóxi inferior; ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com um ou mais gru- po(s) alquila inferior), Y é OY1, NY2Y3 ou SY4 (em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior, (2) um grupo hidrocarboneto aromático substituído com pelo menos um halogênio e (3) um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmen- te substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) seleciona- do(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo cia- no, (3) um grupo nitro, (4) um grupo alquila inferior, (5) um grupo amino, (6) um grupo alquiltio inferior, (7) um grupo alquilsulfonila inferior, (8) um grupo cicloalquila inferior, (9) um grupo hidrocarboneto aromático, (10) um grupo alcoxicarbonila inferior, (11) um grupo alcóxi inferior, (12) um grupo heterocí- clico, (13) um grupo alquileno inferior e (14) um grupo alquilenodióxi inferior; um grupo heterocíclico; ou um grupo alquilenoamino inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, Y2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo hidrocarbone- to aromático, Y3 é um grupo alquila inferior, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em (1) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (2) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior e (3) um grupo cicloal- quila inferior; um grupo alquila superior; um grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior e (4) um grupo haloalquilóxi inferior; um grupo heterocíclico opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um grupo alquila inferior, (2) um grupo haloalquila inferi- or e (3) um grupo heterocíclico substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio; um grupo alquenila superior; ou um grupo alquinila inferior), Z é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um ha- logênio; um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo nitro, (3) um grupo ciano, (4) um grupo alquila inferior, (5) um grupo alcóxi inferior, (6) um grupo halo- alquila inferior, (7) um grupo cicloalquila inferior e (8) um grupo hidrocarbo- netoóxi aromático; um grupo heterocíclico; um grupo alcoxicarbonila inferior; um grupo hidrocarbonetossuIfonila aromático; um grupo amino substituído com um grupo hidrocarboneto aromático e opcionalmente substituído com um grupo alquila inferior; um grupo hidrocarbonetoóxi aromático; um grupo alcóxi inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromáti- co, ou um grupo alquilidenoamino inferior substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático.
6. Composto de acordo com a reivindicação 2, em que X é OX1 (em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquimia superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, NXgiXh1, ou N=C(X"I1)2), Y é OY1, NY2Y3 ou SY4 (em que, Y1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído, ou N=C(Y"I1)2, Y2 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substitu- ído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=0)0ZB (em que, Zb é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), SO2Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído), NZgZh (em que, Zg e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitro- gênio, os quais são ligados entre si), OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente subs- tituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou N=C(Zl)2 (em que, ZlS são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbo- no, os quais são ligados entre si).
7. Composto de acordo com a reivindicação 6, em que X é OX1 (em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo di-alquilamino inferior, um gru- po alquilenoamino inferior opcionalmente substituído, ou um grupo cicloalqui- Iidenoamino inferior opcionalmente substituído), Y é OY1 ou SY4 (em que, Y1 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila inferi- or opcionalmente substituído, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído), Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído.
8. Composto de acordo com a reivindicação 7, em que X é OX1 (em que, X1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior e (3) um grupo alcóxi infe- rior; grupo cicloalquila inferior; um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) sele- cionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um halogênio, (3) um grupo alcóxi inferior, (4) um grupo alcoxicarbonila inferior, (5) um grupo alcanoíla inferior, (6) um grupo alquiltio inferior, (7) um grupo hidrocarboneto aromático, (8) um grupo ciano, (9) um grupo nitro e (10) um grupo alquileno- dióxi; um grupo alquilidenoamino opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático; um grupo cicloalquilidenoamino inferior; ou um grupo di-alquilamino inferior), Y é OY1 ou SY4 (em que, Y1 é um grupo alquila inferior substituído com pelo menos um gru- po hidrocarboneto aromático, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído com um ou mais substituinte(s) independente(s) sele- cionado(s) a partir do grupo que consiste em um halogênio e um grupo alqui- la inferior, Y4 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído com pelo menos um grupo hidrocarboneto aromático, ou um grupo hidrocarbone- to aromático), Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do com um ou mais substituinte(s) independente(s) selecionado(s) a partir do grupo que consiste em (1) um halogênio, (2) um grupo cicloalquiltio inferi- or, (3) um grupo hidroxila, (4) um grupo alquila inferior opcionalmente substi- tuído com pelo menos um .grupo hidrocarboneto aromático, (5) um grupo alquenila inferior, (6) um grupo alcóxi inferior opcionalmente substituído com -11 pelo menos um halogênio, (7) um grupo alcanoilóxi inferior, (8) um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído com pelo menos um grupo alquila inferior ou halogênio, (9) um grupo heterocíclico, (10) um grupo alquiltio inferior, (11) um grupo alquilsulfinila inferior, (12) um grupo alquilsul- fonila inferior, (13) um grupo ariltio, (14) um grupo alcoxicarbonila inferior, (15) um grupo alcanoíla inferior, (16) um grupo hidrocarbonetocarbonila a- romático, (17) um grupo alquinila inferior, (18) um inferior grupo alquilenodió- xi e (19) um grupo alquileno inferior; ou um grupo heterocíclico.
9. Composto de acordo com a reivindicação 2, em que <formula>formula see original document page 341</formula> (em que, X2 e X5 são cada qual independentemente um grupo alquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcional- mente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituí- do, ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e Xa2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído), X3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Y é OY^1, NY^2Y^3 ou SY^4 (em que, Y^1 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila supe- rior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, um grupo hete- rocíclico opcionalmente substituído ou N=C(Yl1)2, Y2 e Y4 são cada qual independentemente um grupo alquila infe- rior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalqui- la inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmen- te substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substitu- ído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, Y3 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferi- or opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior op- cionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcio- nalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), Z é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um gru- po alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto a- romático opcionalmente substituído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, C(=0)0ZB (em que, Zb é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), SO2Zf (em que, Zf é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcio- nalmente substituído, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquenila superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superior, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substi- tuído, um grupo heterocíclico opcionalmente substituído ou um grupo amino opcionalmente substituído), NZgZh (em que, Zg e Zh são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- la superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si), OZk (em que, Zk é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído), ou N=C(Z1)2 (em que, Z1S são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquila superior, um grupo cicloalquila inferior opcionalmente substituí- do, um grupo alquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alqueni- Ia superior, um grupo cicloalquenila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila inferior opcionalmente substituído, um grupo alquinila superi- or, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído, alternativamente, é formada uma estrutura de anel juntamente com o carbono, os quais são ligados entre si).
10. Composto de acordo com a reivindicação 9, em que <formula>formula see original document page 344</formula> (em que, X2 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, ou C(=Q21)XA2 (em que, Q21 é um átomo de oxigênio, e XA2 é um grupo alquila inferior opcional- mente substituído), X3 é um grupo alquila inferior opcionalmente substituído, ou um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído, alternativamente, X2 e X3 formaram uma estrutura de anel jun- tamente com o nitrogênio, os quais são ligados entre si, X5 é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substitu- ido), Y é OY1 ou SY4 (em que, Y1 e Y4 são um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituído), Z é um grupo hidrocarboneto aromático opcionalmente substituí- do.
11. Composição pesticida, que compreende o composto de acordo com a reivindicação 1, ou um sal deste como um ingrediente ativo, e portador inerte.
12. Método para controlar uma peste, que compreende uma eta- pa de aplicar uma quantidade eficaz do composto de acordo com a reivindi- cação 1, ou um sal deste a uma peste ou um hábitat de pestes.
13. Uso do composto de acordo com a reivindicação 1, ou um sal deste para um controle de peste.
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