JP2009227655A - α，β−不飽和イミダート化合物およびそれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

α，β−不飽和イミダート化合物およびそれを含有する有害生物防除剤 Download PDF

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Abstract

【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ａ及びＥは各々独立してハロゲン原子、シアノ基、−Ｌ1−Ｒ1基等を表し（但し、Ａ及びＥは同時に水素原子ではない）、Ｇは−Ｌ2−Ｒ1基等を表し、Ｘは−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基を表し、Ｚは環構成原子数が３〜１４の炭素環基等を表し、Ｒ1およびＲ2はＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ5およびＲ6は環構成原子数が３〜１４の炭素環基等を表す。〕で示される化合物またはその農学的に許容される塩は優れた有害生物防除効力を有する。
Figure 2009227655

【選択図】なし

Description

本発明は、α，β−不飽和イミダート化合物、およびそれを含有する有害生物防除剤に関する。
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。特許文献１にはチオイミダート化合物が記載されている。
特開平０９−２０２７６６号公報
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるα，β−不飽和イミダート化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
［１］ 式（Ｉ）
Figure 2009227655
〔式中、Ａ及びＥは各々独立して、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基、−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または水素原子（但し、Ａ及びＥの少なくとも一方は、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基、−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基である）を表し、
Ｇは−Ｌ2−Ｒ1基、−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ4基または−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基を表し、
Ｘは−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基を表し、
Ｚはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基また
はａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
前記Ｒ1はｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
前記Ｒ2は水素原子または−Ｒ1基を表し、
前記Ｒ3は−Ｒ1基、−Ｏ−Ｒ1基、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニルアミノ基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基または−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基を表し、
前記Ｒ4はＣ１−Ｃ１０炭化水素基を表し、
前記Ｒ5はｂ群から選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ１０アルキル基、ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基、ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
前記Ｒ6はｂ群から選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ２アルキル基、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキル基、ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基、ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基または−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基を表し、
前記Ｌ1は酸素原子、硫黄原子、−Ｓ(Ｏ)−基または−Ｓ(Ｏ)2−基を表し、
前記Ｌ2は酸素原子または硫黄原子を表し、
ａ群は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｑ3基、−Ｌ1−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｎ（Ｑ3）−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基および−Ｌ1−Ｔ−Ｑ3基よりなる群を表し、
ｂ群は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｑ2基、−Ｌ1−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｎ（Ｑ3）−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基および−Ｌ1−Ｔ−Ｑ3基よりなる群を表し、
ｃ群は、ハロゲン原子、−Ｑ2基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｑ3基または−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基よりなる群を表し、
前記Ｑ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
前記Ｑ2はｄ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはｄ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
ｄ群は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基よりなる群を表し、
前記Ｑ3は−Ｑ1基および−Ｑ2基を表し、
前記Ｔはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基を表す。〕
で示される化合物。
［２］ 式（Ｉ）において、Ａが−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基、−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基であり、Ｅが水素原子である［１］記載の化合物。
［３］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基またはハロゲン原子である［１］記載の化合物。
［４］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基である［１］の化合物。
［５］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基または−Ｌ1−Ｒ1基であり、
Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基または−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｌ1が酸素原子または硫黄原子であり、
前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ5xおよび前記Ｒ6xが各々独立して、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［６］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［７］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［８］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［９］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、
Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［１０］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、
前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［１１］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、
Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、
前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［１２］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、
Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［１３］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
前記Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、
前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［１４］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、
Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、
前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である［１］記載の化合物。
［１５］ 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基、−Ｓ−Ｒ1基またはハロゲン原子であり、
Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基または−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ1がＣ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基またはチエニル基であり、
前記Ｒ1gがｂ郡から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２０鎖式炭化水素基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
前記Ｒ6xおよび前記Ｒ5xが各々独立してａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である［１］記載の化合物。
［１６］ ［１］〜［１５］のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
［１７］ ［１］〜［１５］のいずれか１項に記載の化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
［１８］ 有害生物を防除するための、［１］〜［１５］のいずれか１項に記載の化合物の使用。
［１９］ 有害生物防除剤の製造のための、［１］〜［１５］のいずれか１項に記載の化合物の使用。
を含む。
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を意味する。
本明細書において、「ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」における環構成原子数が３〜１４の炭素環基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基；シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基（例えば２−シクロヘキセン−１−イル基、３−シクロヘキセン−１−イル基）、フェニル基等の環構成原子数が５〜８の単環式不飽和炭素環基；ビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル基、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［４．２．０］オクチル基、ビシクロ［３．３．０］オクチル基、ビシクロ［４．３．０］ノニル基、ビシクロ［４．４．０］デシル基（ペルヒドロナフチル基ともいう）等の環構成原子数が８〜１４の縮合多環式飽和炭素環基；ナフチル基、アントリル基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基等の環構成原子数が８〜１４の縮合多環式不飽和炭素環基が挙げられる。
本明細書において、「ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」における環構成原子数が３〜１４員の複素環基としては、例えば
複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が３〜８の単環式飽和複素環基；
複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が５〜８の単環式不飽和複素環基；複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が８〜１４の縮合多環式複素環基が挙げられる。
上記複素原子とは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を意味する。
上記単環式飽和複素環基としては、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリニル基、シドノニル基、モルホリノ基、チアゾリジニル基、チオモルホリニル基、チオモルホリノ基、テトラヒドロチエニル基、ジチアニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサニル基等が挙げられる。
上記単環式不飽和複素環基としては、ピロリル基、ピロリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアゾリル基（例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル基、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル基）、テトラゾリル基（例えば、１Ｈ−テトラゾリル基、２Ｈ−テトラゾリル基）、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１，２，４−オキサジアゾリル基、チエニル基、ジヒドロジチイニル基、ジヒドロジチオニル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基）、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基（例えば、１，２，３−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基）、ジヒドロチアジニル、フリル基、ジヒドロピラニル基、ジオキシニル基、ジヒドロオキサチイニル基が挙げられる。
上記縮合多環式複素環基としては、インドリル基、イソインドリル基、インドリニル基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、インダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、イミダゾチアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾジチイニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾオキサチイニル基が挙げられる。
本明細書において、「ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、３−メチル−１−プロピルブチル基、ノニル基、１−プロピルヘキシル基、デシル基、３，５−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のＣ１−Ｃ２０アルキル基；
２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、３，５−ジメチルオクテニル基、３，７−ジメチルオクテニル基等のＣ３−Ｃ２０アルケニル基；
プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、６−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，５−ジメチル−７−オクチニル基、３，７−ジメチル−４−オクチニル基等のＣ３−Ｃ１２アルキニル基
が挙げられる。
本明細書において、「モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基が挙げられる。
本明細書において、「ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、エチルプロピルアミノ基が挙げられる。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニルアミノ基」としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ１−Ｃ１０炭化水素基」としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、３−メチル−１−プロピルブチル基、ノニル基、１−プロピルヘキシル基、デシル基、３，５−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基等のＣ１−Ｃ１０アルキル基；２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、３，５−ジメチルオクテニル基、３，７−ジメチルオクテニル基等のＣ３−Ｃ１０アルケニル基；プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、６−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，５−ジメチル−７−オクチニル基、３，７−ジメチル−４−オクチニル基等のＣ３−Ｃ１０アルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基；シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基（例えば２−シクロヘキセン−１−イル基、３−シクロヘキセン−１−イル基）、フェニル基等の環構成原子数が５〜８の単環式不飽和炭素環基；ビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル基、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［４．２．０］オクチル基、ビシクロ［３．３．０］オクチル基、ビシクロ［４．３．０］ノニル基、ビシクロ［４．４．０］デシル基（ペルヒドロナフチル基ともいう）等の環構成原子数が８〜１０の縮合多環式飽和炭素環基；ナフチル基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基等の環構成原子数が８〜１０の縮合多環式不飽和炭素環基が挙げられる。
本明細書において、「ｂ群から選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」におけるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が挙げられる。
本明細書において、「ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ１０アルキル基」におけるＣ５−Ｃ１０アルキル基としては、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、３−メチル−１−プロピルブチル基、ノニル基、１−プロピルヘキシル基、デシル基、３，５−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基が挙げられる。
本明細書において、「ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基」におけるＣ３−Ｃ１０アルケニル基としては、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、３，５−ジメチルオクテニル基、３，７−ジメチルオクテニル基が挙げられる。
本明細書において、「ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基」におけるＣ３−Ｃ１０アルキニル基としては、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、６−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，５−ジメチル−７−オクチニル基、３，７−ジメチル−４−オクチニル基が挙げられる。
本明細書において、「ｂ群から選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ２アルキル基」におけるＣ１−Ｃ２アルキル基とは、メチル基またはエチル基である。
本明細書において、「ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキル基」におけるＣ３−Ｃ１０アルキル基としては、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、３−メチル−１−プロピルブチル基、ノニル基、１−プロピルヘキシル基、デシル基、３，５−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基が挙げられる。
本明細書において、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；ビニル基、２−フルオロビニル基、２−プロペニル基、３，３−ジクロロプロペニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本明細書において、「ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基が挙げられる。
本明細書において、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
本明細書において、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基が挙げられる。
本明細書において、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基」としては、メチレン、エタン−１，１−ジイル基、２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジイル基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基が挙げられる。
以下、本発明化合物の態様を記載する。本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が８〜１４の縮合多環式飽和炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいインダニル基である
化合物。
式（Ｉ）において、Ｚがフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、３−フェニルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基または５−インダニル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基または−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基（Ｌ2、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基（Ｌ2及びＲ１は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ１が上記定義と同じである化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が酸素原子であり、Ｒ１が上記定義と同じである化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が上記定義と同じであり、Ｒ1基がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1基がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1基がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1基がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が上記定義と同じであり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が酸素原子であり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が酸素原子であり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が上記定義と同じであり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が酸素原子であり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が上記定義と同じであり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が８〜１０の縮合多環式飽和炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が８〜１０の縮合多環式飽和炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｌ2が酸素原子であり、Ｒ1基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が８〜１０の縮合多環式飽和炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基（Ｒ2及びＲ3は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇがフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−イソプロピルフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、４−（２−ピリジル）フェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、４−ニトロフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、３−エチルフェニルチオ基、３−イソプロピルフェニルチオ基、３−フェニルフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、５−インダニルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２−ペルヒドロナフチルチオ基、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、α−メチルベンジルチオ基、シクロプロピルメチルチオ基、シクロペンチルメチルチオ基、シクロヘキシルメチルチオ基、イソプロピルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、３−メチル−１−プロピルブチルチオ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−フェニルフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、３−エチルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、５−インダニルオキシ基またはＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基（Ｒ５は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基であり、Ｒ5基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基であり、Ｒ5基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基であり、Ｒ5基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基であり、Ｒ5基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が８〜１０の縮合多環式飽和炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｏ−Ｒ6基（Ｒ６は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｏ−Ｒ6基（Ｒ６は、上記定義と同じ。）であり、Ｒ6基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｏ−Ｒ6基であり、Ｒ6基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｏ−Ｒ6基であり、Ｒ6基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが−Ｏ−Ｒ6基であり、Ｒ6基がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が８〜１０の縮合多環式飽和炭素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｘがフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−イソプロピルフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、４−（２−ピリジル）フェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、４−ニトロフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、３−エチルフェニルチオ基、３−イソプロピルフェニルチオ基、３−フェニルフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、３−（トリフルオロメチル）フェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ、５−ベンゾジオキソラニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、５−インダニルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２−ペルヒドロナフチルチオ基、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、α−メチルベンジルチオ基、シクロプロピルメチルチオ基、シクロペンチルメチルチオ基、シクロヘキシルメチルチオ基、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、４−フェニルフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、３−エチルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、２−エトキシフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、２，３−ジメトキシフェノキシ基、２，４−ジメトキシフェノキシ基、２，６−ジメトキシフェノキシ基、３，４−ジメトキシフェノキシ基、５−ベンゾジオキソリルオキシ基、（１，４−ベンゾジオキサン）−６−イルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基または５−インダニルオキシ基である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基または−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基であり、Ｅがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基または−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基（これらの各基において、Ｌ１、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基または−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基（これらの各基において、Ｌ１、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ1基または−Ｌ1−Ｒ1基（これらの各基において、Ｌ１及びＲ1は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがハロゲン原子、−Ｒ1基または−Ｌ1−Ｒ1基（これらの各基において、Ｌ１及びＲ1は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フッ素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基またはジメチルアミノカルボニル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、ＥがＣ１〜Ｃ１０アルキル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ａがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基または−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基であり、Ｅが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基または−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基（これらの各基において、Ｌ１、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが−Ｒ1基または−Ｌ1−Ｒ1基（これらの各基において、Ｌ１及びＲ1は、上記定義と同じ。）であり、Ｅが水素原子である化合物。
式（Ｉ）において、Ａがメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、フェニルチオ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｅが水素原子である化合物。
式（Ｉ）において、Ａがメチル基、フェニル基、メトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、フェニルチオ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｅがメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、メトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、またはフェニルチオ基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基（これらの各基において、Ｌ２、Ｒ1、Ｒ５及びＲ６は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1、Ｒ５及びＲ６は、上記定義と同じである化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基であり、Ｒ1が、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｌ２は上記定義と同じであり、Ｒ5およびＲ6が各々独立して、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1が、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｒ5およびＲ6が各々独立して、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基（Ｌ２、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1が、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｒ5が、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6基であり、Ｌ2が硫黄原子であり、Ｒ1が、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｒ6が、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6基であり、Ｌ2が酸素原子であり、Ｒ1が、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｒ6が、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基であり、Ａが水素原子、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基であり、Ｅがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基（これらの各基において、Ｌ１、Ｌ2、Ｒ1、Ｒ５及びＲ６は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基（各基において、Ｌ2、Ｒ1、Ｒ５及びＲ６は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基であり、Ａが水素原子であり、ＥがＣ１〜Ｃ１０アルキル基（各基において、Ｌ2、Ｒ1、Ｒ５及びＲ６は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｌ2−Ｒ1基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基であり、Ａが−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基であり、Ｅが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基（各基において、Ｌ１、Ｌ2、Ｒ1、Ｒ５及びＲ６は、上記定義と同じ。）である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基、−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基であり、Ｒ2が−Ｒ1基であり、Ｒ3が−Ｒ1基または−Ｏ−Ｒ1基であり、上記各式におけるＲ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ１０炭化水素基であり、Ｒ5がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｒ6がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｌ1が酸素原子または硫黄原子である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基、−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基であり、Ｒ2が−Ｒ1基であり、Ｒ3が−Ｒ1基または−Ｏ−Ｒ1基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基であり、Ｒ5およびＲ6が各々独立して、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｌ1が酸素原子または硫黄原子である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基またはハロゲン原子であり、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、上記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gおよびＲ5xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｌ1が酸素原子または硫黄原子である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基またはハロゲン原子であり、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gおよびＲ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、ＥがＣ１〜Ｃ１０アルキル基であり、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ1gおよびＲ5xがＣ１〜Ｃ１０アルキル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、ＥがＣ１〜Ｃ１０アルキル基であり、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ1gおよびＲ6xがＣ１〜Ｃ１０アルキル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがチエニル基であり、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ1gおよびＲ5xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがハロゲン原子であり、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ1gおよびＲ5xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｓ−Ｒ1e基、−Ｏ−Ｒ1e基であり、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ1eがＣ１〜Ｃ１０アルキル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ1gおよびＲ5xがＣ１〜Ｃ１０アルキル基またはａ群から選ばれるフェニル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ2が−Ｒ1基であり、Ｒ3が−Ｒ1基または−Ｏ−Ｒ1基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ１０炭化水素基であり、Ｒ5がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｒ6がａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｌ1が酸素原子または硫黄原子である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基または−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基または−Ｌ1−Ｒ1基であり、Ｌ1が酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xおよびＲ5xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基または−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xおよびＲ5xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ2が−Ｒ1基であり、Ｒ3が−Ｒ1基または−Ｏ−Ｒ1基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ１０炭化水素基であり、Ｒ5がｑ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｒ6がｑ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｌ1が酸素原子または硫黄原子である化合物。
但し、上記において、ｐ群は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいナフチル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭化水素環基、および、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい環構成原子数が８〜１４の縮合多環式飽和炭素環基よりなる群を意味し、ｑ群は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、および、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭化水素環基よりなる群を意味する。なお、このｐ群およびｑ群の各定義は、以下の例示の各化合物についても同じである。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基または−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基または−Ｌ1−Ｒ1基であり、Ｌ1が酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xおよびＲ5xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基または−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xおよびＲ5xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、Ｒ1がｐ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、Ｒ1gがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、Ｒ1gがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、Ｒ6xがｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはｑ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である化合物。
次に本発明化合物の製造法を説明する。本発明化合物は、例えば、以下に示す製造法により製造することができる。
製造法１
本発明化合物のうち、式（Ｉａ）
Figure 2009227655
〔式中、Ｇaは−Ｌ2−Ｒ1基または−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基を表し、Ａ、Ｅ、Ｘ、Ｚ、Ｌ2、Ｒ
1、Ｒ2およびＲ3は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｉａ）と記す。）は、式（ＩＩ）
Figure 2009227655
〔式中、Ｊaは塩素原子、臭素原子を表し、Ａ、Ｅ、ＸおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）と記す。）と、式（ＩＩＩ）
Ｇa−Ｈ （ＩＩＩ）
〔式中、Ｇaは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）と記す。）とを反応させることにより製造で
きる。
本反応において化合物（ＩＩ）に対して、化合物（ＩＩＩ）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜２当量である。
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；トリエチルアミン、ピリジン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化ナトリウム等の金属水素化物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＩＩＩ）に対して好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；アセトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉａ）を単離することができる。得られた化合物（Ｉａ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
製造法２
本発明化合物のうち、式（Ｉｂ）
Figure 2009227655
〔式中、Ｒ1bはｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基
を表し、Ａ、Ｅ、ＸおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｉｂ）と記す。）は、式（ＩＶ）
Figure 2009227655
〔式中、Ａ、Ｅ、ＸおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＩＶ）と記す。）と、式（Ｖ）
Ｒ1b−Ｊ1b （Ｖ）
〔式中、Ｊ1bは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)2−Ｊ2b基および−Ｓ(Ｏ)2−Ｊ2b基（式中、Ｊ2bはメチル基、トリフルオロメチル基などのハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、またはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニル基を表す。）等の脱離基を表し、Ｒ1bは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｖ）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
本反応において化合物（ＩＶ）に対して、化合物（Ｖ）の量は大過剰量でもよいが、好
ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；トリエチルアミン、ピリジン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化ナトリウム等の金属水素化物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＩＶ）に対して好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；アセトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒
抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｂ）を単離する
ことができる。得られた化合物（Ｉｂ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、
クロマトグラフィー等により精製することができる。
製造法３
本発明化合物のうち、式（Ｉｃ）
Figure 2009227655
〔式中、Ａcは−Ｒ1基を表し、Ｘcは−Ｓ−Ｒ5基を表し、Ｒ1、Ｒ5、ＧおよびＺは前記と
同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｉｃ）と記す。）は、式（ＶＩ）
Figure 2009227655
〔式中、Ａc、ＧおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＶＩ）と記す。）と、式（ＶＩＩ）
Ｘc−Ｈ （ＶＩＩ）
〔式中、Ｘcは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩ）と記す。）とを反応させることにより製造で
きる。
本反応において化合物（ＶＩ）に対して、化合物（ＶＩＩ）の量は大過剰量でもよいが
、好ましくは１〜５当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；トリエチルアミンピリジン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化ナトリウム等の金属水素化物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（ＶＩＩ）に対して好ましくは０.０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＶＩＩ）に対して好ましくは０．０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；アセトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｃ）を単離することができる。得られた化合物（Ｉｃ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
製造法４
本発明化合物のうち、式（Ｉｄ）
Figure 2009227655
〔式中、Ｇ、Ｒ1、Ｒ5およびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｉｄ）と記す。）は、式（ＶＩＩＩ）
Figure 2009227655
〔式中、Ｇ、Ｒ1、Ｒ5およびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩＩ）と記す。）と、Ｎ−クロロスクシンイミド
とを反応させることにより製造できる。
本反応において化合物（ＶＩＩＩ）に対して、Ｎ−クロロスクシンイミドの量は大過剰
量でもよいが、好ましくは１〜５当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；ジメチルホルムアミド等の酸アミドが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒
抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｄ）を単離する
ことができる。得られた化合物（Ｉｄ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、
クロマトグラフィー等により精製することができる。
製造法５
本発明化合物のうち、式（Ｉｅ）〔式中、Ｅ、Ｇa、ＸおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉｅ）と記す。）は、式（ＸＶＩＩ）〔式中、Ｅ、ＧaおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＶＩＩ）と記す。）を、塩基の存在下で、式（ＸＩＸ）〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＸ）と記す。）と反応させることにより製造できる。
Figure 2009227655
〔式中、Ｘ、ＺおよびＧａは前記と同じ意味を表す。〕
かかる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、ピリジン等の含窒素有機化合物が挙げられる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＸＩＸ）に対して２〜５当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；アセトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常０〜１５０℃であり、好ましくは５０〜１００℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉｅ）を単離することができる。得られた化合物（Ｉｅ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
化合物（ＸＶＩＩ）は反応系中において、塩基と反応し、式（ＸＶＩＩＩ）〔式中、Ｅ、ＧaおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕で表される化合物（以下、化合物（ＸＶＩＩＩ）と記す。）となり、これが次に化合物（ＸＩＸ）と、塩基の存在下で反応して化合物（Ｉｅ）を与える。
次に、本発明化合物の製造に用いられる原料化合物の製造法を示す。
化合物（ＩＩ）は、式（ＩＸ）
Figure 2009227655
〔式中、Ａ、Ｅ、ＸおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＩＸ）と記す。）と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造できる。
本反応においてハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、四塩化炭素、四臭化炭素等が挙げられる。
ハロゲン化剤の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、化合物（ＩＸ）に対して好ましくは０.８〜３当量である。
本反応は必要に応じて、反応系中に触媒を存在させてもよい。
かかる触媒としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の含窒素化合物；ジメチルホルムアミド等の酸アミドを用いることができる。用いる触媒の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＩＸ）に対して好ましくは０．８〜３当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；アセトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは１０〜１００℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
化合物（ＩＩＩ）は、公知化合物であり、公知の方法により製造できる。
化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＸ）と硫化剤とを反応させることにより製造できる。
本反応において硫化剤としては、例えば、五硫化ニリン、ローソン試薬、(Et2Al)2S等が挙げられる。
上記の硫化剤の量は、特に限定されず、大過剰量用いてもよいが、化合物（ＩＸ）に対して、好ましくは約０.８〜３当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリル；ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは１０〜１００℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
化合物（Ｖ）は、公知化合物であり、公知の方法により製造できる。
化合物（ＶＩ）は、Chemistry Letters, 1261 (1989).に記載の方法に従って製造することができる。
化合物（ＶＩＩ）は公知化合物であり、公知の方法により製造できる。
化合物（ＶＩＩＩ）は、式（Ｘ）
Figure 2009227655
〔式中、Ｇ、Ｒ5およびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｘ）と記す。）と、式（ＸＩ）
Ｒ1−Ｓ−Ｈ （ＸＩ）
〔式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＩ）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
本反応において化合物（Ｘ）に対して、化合物（ＸＩ）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０.８〜５当量、特に好ましくは０.８〜１．２当量である。
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；トリエチルアミン、ピリジン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化ナトリウム等の金属水素化物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（Ｘ）に対して好ましくは０.０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（Ｘ）に対して好ましくは０．０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；アセトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（ＶＩＩＩ）を単離することができる。得られた化合物（ＶＩＩＩ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
化合物（Ｘ）は、ＷＯ２００７−０６３７０２号パンフレットに記載の方法に従って製造することが出来る。
化合物（ＩＸ）は、式（ＸＩＩ）
Figure 2009227655
〔式中、Ａ、Ｅ、ＸおよびＪａは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＩ）と記す。）と、式（ＸＩＩＩ）
Figure 2009227655
〔式中、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＩＩ）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
本反応において化合物（ＸＩＩ）に対して、化合物（ＸＩＩＩ）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは１〜５当量、特に好ましくは１〜３当量である。
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の含窒素有機化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（ＸＩＩ）に対して好ましくは０.８〜２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；アセトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリルが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜５０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（ＩＸ）を単離することができる。得られた化合物（ＩＸ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
化合物（ＸＩＩＩ）は、公知化合物であり、公知の方法により製造できる。
化合物（ＸＩＩ）は、式（ＸＩＶ）
Figure 2009227655
〔式中、Ａ、ＥおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＶ）と記す。）と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造できる。
本反応においてハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
ハロゲン化剤の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、化合物（ＸＩＶ）に対して好ましくは１〜３当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；アセトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリルが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃であり、好ましくは０〜１２０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＩＩ）を単離することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
化合物（ＸＩＶ）は、式（ＸＶ）
Figure 2009227655
〔式中、Ａ、Ｅ、Ｒ４およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＶ）と記す。）と水とを、塩基の存在下で反応させることにより製造できる。
かかる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＸＶ）に対して好ましくは１〜５当量、特に好ましくは１〜２当量である。
本反応は水の存在下、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常０〜１５０℃であり、好ましくは２０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
反応終了後は、（ｉ）反応混合物に酸性水（塩酸等）を加えて、析出する固体を濾集する、又は（ｉｉ）反応混合物に酸性水（塩酸等）を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＩＶ）を単離することができる。得られた化合物（ＸＩＶ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
化合物（ＸＶ）は、式（ＸＶＩ）
Figure 2009227655
〔式中、ＪＣは、Ｊ１ｂおよびメトキシ基を表し、Ｅ、Ｊ１ｂおよびＲ４は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＶＩ）と記す。）と、化合物（ＸＶＩＩ）
Figure 2009227655
とを、塩基の存在下で反応させることにより製造できる。
かかる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、ピリジン等の含窒素有機化合物が挙げられる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（ＸＶＩＩ）に対して１〜５当量、好ましくは１〜２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；アセトン等のケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；アセトニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＶＩ）を単離することができる。得られた化合物（ＸＶＩ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
化合物（ＸＶＩ）のうち、Ｊｃがメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはメトキシ基である化合物は、J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7008.に記載の方法に従って製造することができる。
化合物（ＸＶＩ）のうち、Ｊｃが臭素原子である化合物は、Org. Lett., 2007. 9, 3555.に記載の方法に従って製造することができる。
上記の製造法１〜５のいずれかの方法により製造される本発明化合物は、さらに公知の方法、例えば置換反応、脱離反応、酸化反応、還元反応により、置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
本発明化合物には、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本発明は、それらの各々の異性体の単独およびその混合物全ても包含する。
本発明化合物は、衛生害虫、動物寄生害虫、植物寄生害虫等の有害生物に対して優れた防除効力を有している。本発明化合物を有害生物を防除するための組成物、すなわち、本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤も、本発明の１つである。
本発明の有害生物防除剤は、一般の農薬および動物薬が取り得る剤型に製剤化されている。
上記剤型としては、例えば、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、燻煙剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、注射剤、樹脂製剤、シャンプー製剤が挙げられる。上記有害生物防除剤は、必要に応じて、例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤が添加されていてもよい。
上記有害生物防除剤は、公知の方法で調製することができ、例えば、本発明化合物を適当な液体の担体に溶解または分散させる方法、本発明化合物を適当な固体担体と混合する方法、本発明化合物を適当な固体担体に吸着させる方法等により行うことができる。
上記液体担体としては、水、アルコール（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン）、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル）、脂肪族炭化水素（例えば、ケロシン、灯油、燃料油、機械油）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、酸アミド（例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン）、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）、カーボネート（例えば、炭酸プロピレン）、植物油（例えば、なたね油、綿実油、コーン油、紅花油、オレンジ油）等が挙げられる。これらの液体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
上記固体担体（希釈・増量剤）としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー、滑石粉、ロウ石粉等のタルク、珪藻土、雲母粉等のシリカ）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が挙げられる。これらの固体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
上記ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。これらのガス状単体は一種または二種を適当な割合で混合して、また適当な液体担体と組み合わせて使用することができる。
上記軟膏基材としては、例えばポリエチレングリコール、ペクチン；例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル；例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール；例えば、グリセリン等の多価アルコール；ワセリン；白色ワセリン；流動パラフィン；豚脂；各種植物油；ラノリン；脱水ラノリン；硬化油；樹脂等が挙げられ、これらの軟膏基材は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいは、下記に示す界面活性剤を添加して使用することができる。
上記の製剤において、界面活性剤は、乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用することができる。
上記界面活性剤としては、石鹸、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（E・A142（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられる。これら界面活性剤は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して使用することができる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
その他、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、上記に記載されていない米国Ｃｏｄｅ ｏｆ ＦｅｄｅｒａｌＲｅｇｕｌａｔｉｏｎＴｉｔｌｅ４０ §１８０に記載の物質を製剤福資材として用いる事ができる。
また、本発明化合物と、他の農薬活性成分、例えば殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、神経ナトリウムチャンネル遮断剤、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、カルシウムチャンネル活性化剤、ウレア系殺虫剤、昆虫ホルモンミミック、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等とを配合して使用することも可能である。
また、本発明化合物は、その他の有効成分、例えば殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、ＩＧＲ剤、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料；犬、猫などのペット動物用飼料；ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料；など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等を合わせて使用することも可能である。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と、その他の有効成分とを含有するものであってもよい。
本発明の有害生物防除剤における本発明化合物の含有割合は、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。具体的には乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）で用いる場合は、通常１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。油剤、粉剤で用いる場合は、通常０．１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％が適当である。粒剤で用いる場合は、通常１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。
本発明の有害生物防除剤において、本発明化合物以外の有効成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤）は、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、有効成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常０．００１〜９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、界面活性剤は通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％であり、流動助剤は１〜２０重量％、担体は１〜９０重量％、好ましくは１〜７０重量％を使用する。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈（例えば、１００〜５０００倍）して散布するのがよい。
本発明化合物と配合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物を以下に示す。
殺虫剤の活性化合物として、以下の化合物が挙げられる。
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
Figure 2009227655
（式中、Ｘａ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘａ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘａ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘａ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘａ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘａ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘａ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。）
で示されるいずれかの化合物、
下記式（Ｂ）
Figure 2009227655
（式中、Ｘｂ１はＸｂ２−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)基、Ｘｂ２−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−ＣＨ２基、Ｘｂ３−Ｓ(Ｏ)基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘｂ２は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘｂ３はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘｂ４は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。）
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
Figure 2009227655
（式中、Ｘｃ１は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘｃ２はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘｃ３はメチル基またはハロゲン原子を表す。）
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
殺菌剤の活性化合物として、例えば、以下の化合物が挙げられる。
プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、プロクロラズ（prochloraz）、ペンコナゾール（penconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、トリフルミゾール（triflumizole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、トリティコナゾール（triticonazole）、ビテルタノール（bitertanol）、イマザリル（imazalil）、フルトリアホール（flutriafol）等のアゾール系殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）等の環状アミン系殺菌化合物；
カルベンダジム（carbendezim）、ベノミル（benomyl）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；
プロシミドン（procymidone）；シプロディニル（cyprodinil）；ピリメタニル（pyrimethanil）；ジエトフェンカルブ（diethofencarb）；チウラム（thiuram）；フルアジナム（fluazinam）；マンコゼブ（mancozeb）；イプロジオン（iprodione）；ビンクロゾリン（vinclozolin）；クロロタロニル（chlorothalonil）；キャプタン（captan）；メパニピリム（mepanipyrim）；フェンピクロニル（fenpiclonil）；フルジオキソニル（fludioxonil）；ジクロフルアニド（dichlofluanid）；フォルペット（folpet）；クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）；アゾキシストロビン（azoxystrobin）；トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；ピコキシストロビン（picoxystrobin）；ピラクロストロビン（pyraclostrobin）；ジモキシストロビン（dimoxystrobin）；スピロキサミン（spiroxamine）；キノキシフェン（quinoxyfen）；フェンヘキサミド（fenhexamid）；ファモキサドン（famoxadone）；フェナミドン（fenamidone）；ゾキサミド（zoxamide）；エタボキサム（ethaboxam）；アミスルブロム（amisulbrom）；イプロヴァリカルブ（iprovalicarb）；ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）；シアゾファミド（cyazofamid）；マンジプロパミド（mandipropamid）；ボスカリド（boscalid）；；メトラフェノン（metrafenone）；フルオピラン（fluopiran）；ビキサフェン（bixafen）；シフルフェナミド（cyflufenamid）及びプロキナジド（proquinazid）
除草剤、植物ホルモン剤の活性化合物として、例えば、以下の化合物が挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物［２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等］、
（２）安息香酸系除草性化合物［２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等］、
（３）尿素系除草性化合物［ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等］、
（４）トリアジン系除草性化合物［アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）等］、
（５）ビピリジニウム系除草性化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等］、
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物［ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等］、
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物［ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等］、
（８）有機リン系除草性化合物［アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等］、
（９）カーバメート系除草性化合物［ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等］、
（１０）酸アミド系除草性化合物［プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等］、
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物［アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等］、
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等］、
（１３）環状イミド系除草性化合物［オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）等］、
（１４）ピラゾール系除草性化合物［ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等］、
（１５）トリケトン系除草性化合物［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）等］、
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物［クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）等］、
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物［アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等］、
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物［クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、１−（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｒｏｐｙｌｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄａｚｉｎ−３−ｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−３−（４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｕｒｅａ）等］、
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物［イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等］、
（２０）スルホンアミド系除草性化合物［フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等］、
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物［ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）等］、
（２２）その他の系統の除草性化合物［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等］。
植物生長調節剤としては、例えば、
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、1-ナフチルアセトアミド（１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、エチクロゼートエチル（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ ｅｔｈｙｌ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）が挙げられる。
共力剤の活性化合物として、例えば、
ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、スルホキシド（sulfoxide）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、Ｎ−デクリイミダゾール（N-declyimidazole）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（CH3I）、ｔ−フェニルブテノン（t-phenylbutenone）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、ＥＴＮが挙げられる。
薬害軽減剤の活性化合物として、例えば、
またベノキサコール（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 ＭＧ１９１、オキサベトリニル（oxabetrinil）、アリドクロール（allidochlor）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、フルクソフェニム（fluxofenim）、１，８−ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）が挙げられる。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物；具体的には以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。
膜翅目害虫： イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. )等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類。
等翅目害虫：ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)，Reticuliterumes flavipes，Reticulitermes hesperus，Reticulitermes virginicus，Reticulitermes tibialis，Heterotermes aureus，Zootermopsis nevadensis等のシロアリ類等。
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。ンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地における有害生物防除剤として使用することができる。本発明化合物は、下記に挙げられる「作物」を栽培する農耕地等において、該「作物」に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、 果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
油糧作物：オイルパーム、ナンヨウアブラギリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
上記「作物」としては、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ〈登録商標〉の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物〔アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的〕遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、〔アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤〕に耐性の作物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ〈登録商標〉）、ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ〈登録商標〉）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
上記「作物」としては、遺伝子組換え技術を用いて、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の選択的毒素を発現する遺伝子組換え植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）等のバチルス属由来の殺虫性タンパク質；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のδ−エンドトキシン（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ等）、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、ＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク質；線虫由来の殺虫性タンパク質；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、上述の殺虫性タンパク質のハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、上述の殺虫性タンパク質のドメインを組み合わせることによってよって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例やこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
上述の選択的毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
除草剤耐性となった作物に本発明化合物を使用する際は、その作物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、ジカンバまたはその塩、イマゼタピルまたはその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理または／および混合処理により総合的に雑草を防除することができる。
本発明化合物は、更に、家畜病治療の分野および畜産業において、脊椎動物（例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫、魚）の内部および／または外部に寄生する生物を駆除することもできる。
該寄生生物としては、マダニ類（Ixodes spp. （例えば、Ixodes scapularis）、ウシマダニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、キララマダニ類（Amblyomma spp.）、 イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ類（Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）)、チマダニ類（Haemaphysalis spp. .(例えばフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）)、 カクマダニ類（dermacentor spp.）、 カズキダニ類（Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）、ワクモ（Dermahyssus gallinae）、 トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、 キュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、 ニキビダニ類（Demodex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブカ類（Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ（Aedes albopictus））、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp）、ヌカカ類（Culicodes spp）、 イエバエ類（Musca spp.）、 ウシバエ類（Hypoderma spp.）、 ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、サシバエ類（Haematobia spp）、ウシアブ類（Tabanus spp）、ブユ類（Simulium spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.、シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp)）、ノミ類（Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）Xenosylla spp）、イエヒメアリ（monomorium pharaonis）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類（例えば Nematodirus battus）、 オステルターグ胃虫（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooperia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana）〕等が挙げられる。
本発明化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法もまた、本発明の１つである。
本発明の防除方法では、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物として前記した有害生物防除剤を、有害生物または有害生物の生息場所にする。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
本発明の防除方法では、本発明化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することにより、本発明化合物を有害生物に接触あるいは摂取させる。防除方法において、本発明化合物は、従来の有害生物防除剤と同様の方法で使用することができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
上記散布処理とは、一般に、植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分（本発明では、本発明化合物）を散布することにより有害生物を防除する処理方法である。上記散布処理としては、例えば、茎葉散布、樹幹散布が挙げられる。
上記土壌処理とは、一般に、生育に用いる土壌や灌水液に有効成分を含有させることにより、該植物体の根部等からその内部に該有効成分を浸透移行させて、該植物体を有害生物による被害から保護する処理方法である。上記土壌処理としては、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられる。
上記種子処理とは、一般に、保護しようとする作物の種子、種芋または球根に直接あるいはその近傍に有効成分を与えることにより、有害生物を防除する処理方法である。上記種子処理としては、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。
上記水耕液処理とは、一般に、生育に用いる水耕液に有効成分を含有させることにより、該植物体の根部等からその内部に該有効成分を浸透移行させて、該植物体を有害生物による被害から保護する処理方法である。上記水耕液処理としては、例えば、水耕液混和、水耕液混入が挙げられる。
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり本発明化合物が０．３〜３０００ｇの割合、好ましくは５０〜３０００ｇである。また、本発明化合物は、施用時の濃度が０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用することができる。
この水希釈液は、保護すべき植物に直接散布処理してもよいし、該植物が生育する土壌に与えてもよい。
本発明化合物は、シート状やひも状の樹脂製剤に加工されている場合、該樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により防除処理に使用することもできる。
本発明の防除方法では、さらに、本発明の有害生物防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明の防除方法において、本発明の有害生物防除剤を脊椎動物に投与する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、該動物体重１ｋｇ当たりの本発明化合物が一般的には０.１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
本発明化合物を防疫用として用いる場合、その施用量は空間に適用するとき通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。本発明化合物は、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に加工された場合、その濃度を通常０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して防疫用として施用できる。本発明化合物は、油剤、エアゾール、燻煙剤や毒餌に加工された場合、通常そのまま防疫用として施用する。
以下に、製造例、参考製造例、製剤例、および試験例等を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例および参考製造例において、反応チェック、カラムクロマトグラフィーの操作においては、ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、薄層クロマトグラフィー）等を用いた分析手法を用いて行った。ＴＬＣは例えばメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）等を使用し、ＵＶ光による検出法等を用いて行った。カラムクロマトグラフィーには、例えば関東化学製のシリカゲル６０（球状、粒径６３〜２１０ｎｍ）、和光純薬工業製のフロリジル（１００〜２００メッシュ）等を用いた。また、中圧分取ＨＰＬＣは山善株式会社ウルトラパック（充填剤：シリカゲル）等を使用した。ＮＭＲスペクトル分析は、内部基準としてテトラメチルシランを用い、ＪＥＯＬ ＡＬ−４００（４００ＭＨｚ）型を用いて測定した（測定温度は、具体的な測定温度の記載が無い場合は全て２５℃）。
なお、下記製造例および参考製造例で用いる略号または用語は、次のような意味を有する。
ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｂｒｍ：ブロードマルチプレット（幅広いマルチプレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｑｕｉｎｔ：クインテット、ｍ：マルチプレット、Me：メチル基、Et：エチル基、Pr：プロピル基、iPr：イソプロピル基、cPr：シクロプロピル基、Bu：ブチル基、iBu：イソブチル基、sBu：ｓｅｃ−ブチル基、tBu：ｔｅｒｔ−ブチル基、Hex：ヘキシル基、Ph：フェニル基、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド、
室温：約１５〜２５℃。
以下に本発明化合物の具体例を示す。
Figure 2009227655
式（Ｉα）におけるＬa、Ｒa、Ａ、Ｅ、Ｌb、ＲbおよびＺで示される基の組合せを、化合
物番号と共に下記に示す。
［化合物番号；Ｌa；Ｒa；Ａ；Ｅ；Ｌb；Ｒb；Ｚ］＝
［1；S；MeO(CH2)4；H；Me；S；Ph；Ph］；［2；S；MeS(CH2)4；H；Me；S；Ph；Ph］；［3；S；O2N (CH2)4；H；Me；S；Ph；Ph］；［4；S；NC(CH2)4；H；Me；S；Ph；Ph］；［5；S；ClCH2(CH2)3；H；Me；S；Ph；Ph］；［6；S；CF3(CH2)3；H；Me；S；Ph；Ph］；［7；S；Ac(CH2)4；H；Me；S；Ph；Ph］；［8；S；AcO(CH2)4；H；Me；S；Ph；Ph］；［9；S；PhO(CH2)4；H；Me；S；Ph；Ph］；［10；S；PhS(CH2)4；H；Me；S；Ph；Ph］；［11；S；PhCH2；H；Me；S；Ph；Ph］；［12；S；4-Me-PhCH2；H；Me；S；Ph；Ph］；［13；S；4-MeO-PhCH2；H；Me；S；Ph；Ph］；［14；S；4-Cl-PhCH2；H；Me；S；Ph；Ph］；［15；S；4-Ph-PhCH2；H；Me；S；Ph；Ph］；［16；S；1-Naphthylmethyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［17；S；2-Naphthylmethyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［18；S；α-Methylbenzyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［19；S；2-Picolyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［20；S；5-Chloro-2-picolyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［21；S；2-Furylmethyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［22；S；(5-Methylthiophen-2-yl)methyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［23；S；Cyclohexylmethyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［24；S；1-Cyclohexylethyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［25；S；CH3(CH2)9；H；Me；S；Ph；Ph］；［26；S；Allyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［27；S；3-Chloro-3-propenyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［28；S；3-Phenyl-3-propenyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［29；S；2-Methyl-2-butenyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［30；S；Propargyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［31；S；2-Butynyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［32；S；Cyclohexyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［33；S；4-Methylcyclohexyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［34；S；4-Chlorohexyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［35；S；4-Methoxycyclohexyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［36；S；2-Perhydronaphthyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［37；S；2-Indanyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［38；S；2-Cyclohexen-1-yl；H；Me；S；Ph；Ph］；［39；S；3-Methyl-2-Cyclohexenyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［40；S；1,4-Cyclohexadien-1-yl；H；Me；S；Ph；Ph］；［41；S；2,5-Cyclohexadien-1-yl；H；Me；S；Ph；Ph］；［42；S；Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［43；S；2-F-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［44；S；3-F-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［45；S；4-F-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［46；S；2-Cl-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［47；S；3-Cl-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［48；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［49；S；2-Me-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［50；S；3-Me-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［51；S；4-Me-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［52；S；2-Et-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［53；S；3-Et-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［54；S；4-Et-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［55；S；2-iPr-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［56；S；3-iPr-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［57；S；4-iPr-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［58；S；2-Ph-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［59；S；3-Ph-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［60；S；4-Ph-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［61；S；2-CF3-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［62；S；3-CF3-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［63；S；4-CF3-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［64；S；2-MeO-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［65；S；3-MeO-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［66；S；4-MeO-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［67；S；2-PhO-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［68；S；3-PhO-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［69；S；4-PhO-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［70；S；4-CF3O-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［71；S；4-Ac-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［72；S；4-PhC(=O)-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［73；S；4-MeOC(=O)-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［74；S；4-PhOC(=O)-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［75；S；4-MeC(=O)O-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［76；S；4-PhC(=O)O-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［77；S；4-Me2NC(=O)-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［78；S；4-O2N-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［79；S；4-NC-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［80；S；2,3-Me2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［81；S；2,4-Me2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［82；S；2,5-Me2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［83；S；2,6-Me2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［84；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［85；S；3,5-Me2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［86；S；2,3-F2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［87；S；2,4-F2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［88；S；2,5-F2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［89；S；2,6-F2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［90；S；3,4-F2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［91；S；3,5-F2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［92；S；2,3-Cl2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［93；S；2,4-Cl2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［94；S；2,5-Cl2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［95；S；2,6-Cl2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［96；S；3,4-Cl2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［97；S；3,5-Cl2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［98；S；2,4-(MeO)2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［99；S；2,6-(MeO)2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［100；S；3,4-(MeO)2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；
［101；S；1-Naphthyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［102；S；2-Naphthyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［103；S；5-Indanyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［104；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［105；S；2-Pyridyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［106；S；3-Pyridyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［107；S；4-Pyridyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［108；S；2-Pyrimidinyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［109；S；2-Pyrazinyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［110；S；2-Thienyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［111；S；3-Thienyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［112；S；2-Furyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［113；S；3-Furyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［114；S；1-Methyltetrazol-5-yl；H；Me；S；Ph；Ph］；［115；S；2-Methyltetrazol-5-yl；H；Me；S；Ph；Ph］；［116；S；2-Oxazolyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［117；S；2-Thiazolyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［118；S；1,3,4-Thiadiazol-2-yl；H；Me；S；Ph；Ph］；［119；S；2-Benzothiazolyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［120；S；2-Quinolinyl；H；Me；S；Ph；Ph］；［121；S；PhCH2；H；Et；S；Ph；Ph］；［122；S；Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［123；S；3-F-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［124；S；4-F-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［125；S；4-Cl-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［126；S；4-Me-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［127；S；3,4-Me2-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［128；S；2-Naphthyl；H；Et；S；Ph；Ph］；［129；S；5-Indanyl；H；Et；S；Ph；Ph］；［130；S；5-Benzodioxolyl；H；Et；S；Ph；Ph］；［131；S；PhCH2；H；Pr；S；Ph；Ph］；［132；S；Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［133；S；3-F-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［134；S；4-F-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［135；S；4-Cl-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［136；S；4-Me-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［137；S；3,4-Me2-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［138；S；2-Naphthyl；H；Pr；S；Ph；Ph］；［139；S；5-Indanyl；H；Pr；S；Ph；Ph］；［140；S；5-Benzodioxolyl；H；Pr；S；Ph；Ph］；［141；S；PhCH2；H；Bu；S；Ph；Ph］；［142；S；Ph；H；Bu；S；Ph；Ph］；［143；S；3-F-Ph；H；Bu；S；Ph；Ph］；［144；S；4-F-Ph；H；Bu；S；Ph；Ph］；［145；S；4-Cl-Ph；H；Bu；S；Ph；Ph］；［146；S；4-Me-Ph；H；Bu；S；Ph；Ph］；［147；S；3,4-Me2-Ph；H；Bu；S；Ph；Ph］；［148；S；2-Naphthyl；H；Bu；S；Ph；Ph］；［149；S；5-Indanyl；H；Bu；S；Ph；Ph］；［150；S；5-Benzodioxolyl；H；Bu；S；Ph；Ph］；［151；S；PhCH2；H；Ph；S；Ph；Ph］；［152；S；Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［153；S；3-F-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［154；S；4-F-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［155；S；4-Cl-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［156；S；4-Me-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［157；S；3,4-Me2-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［158；S；2-Naphthyl；H；Ph；S；Ph；Ph］；［159；S；5-Indanyl；H；Ph；S；Ph；Ph］；［160；S；5-Benzodioxolyl；H；Ph；S；Ph；Ph］；［161；S；PhCH2；H；OMe；S；Ph；Ph］；［162；S；Ph；H；OMe；S；Ph；Ph］；［163；S；3-F-Ph；H；OMe；S；Ph；Ph］；［164；S；4-F-Ph；H；OMe；S；Ph；Ph］；［165；S；4-Cl-Ph；H；OMe；S；Ph；Ph］；［166；S；4-Me-Ph；H；OMe；S；Ph；Ph］；［167；S；3,4-Me2-Ph；H；OMe；S；Ph；Ph］；［168；S；2-Naphthyl；H；OMe；S；Ph；Ph］；［169；S；5-Indanyl；H；OMe；S；Ph；Ph］；［170；S；5-Benzodioxolyl；H；OMe；S；Ph；Ph］；［171；S；PhCH2；H；OPh；S；Ph；Ph］；［172；S；Ph；H；OPh；S；Ph；Ph］；［173；S；3-F-Ph；H；OPh；S；Ph；Ph］；［174；S；4-F-Ph；H；OPh；S；Ph；Ph］；［175；S；4-Cl-Ph；H；OPh；S；Ph；Ph］；［176；S；4-Me-Ph；H；OPh；S；Ph；Ph］；［177；S；3,4-Me2-Ph；H；OPh；S；Ph；Ph］；［178；S；2-Naphthyl；H；OPh；S；Ph；Ph］；［179；S；5-Indanyl；H；OPh；S；Ph；Ph］；［180；S；5-Benzodioxolyl；H；OPh；S；Ph；Ph］；［181；S；PhCH2；H；SMe；S；Ph；Ph］；［182；S；Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［183；S；3-F-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［184；S；4-F-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［185；S；4-Cl-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［186；S；4-Me-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［187；S；3,4-Me2-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［188；S；2-Naphthyl；H；SMe；S；Ph；Ph］；［189；S；5-Indanyl；H；SMe；S；Ph；Ph］；［190；S；5-Benzodioxolyl；H；SMe；S；Ph；Ph］；［191；S；PhCH2；H；SPh；S；Ph；Ph］；［192；S；Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［193；S；3-F-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［194；S；4-F-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［195；S；4-Cl-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［196；S；4-Me-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［197；S；3,4-Me2-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［198；S；2-Naphthyl；H；SPh；S；Ph；Ph］；［199；S；5-Indanyl；H；SPh；S；Ph；Ph］；［200；S；5-Benzodioxolyl；H；SPh；S；Ph；Ph］；
［201；S；PhCH2；H；F；S；Ph；Ph］；［202；S；Ph；H；F；S；Ph；Ph］；［203；S；3-F-Ph；H；F；S；Ph；Ph］；［204；S；4-F-Ph；H；F；S；Ph；Ph］；［205；S；4-Cl-Ph；H；F；S；Ph；Ph］；［206；S；4-Me-Ph；H；F；S；Ph；Ph］；［207；S；3,4-Me2-Ph；H；F；S；Ph；Ph］；［208；S；2-Naphthyl；H；F；S；Ph；Ph］；［209；S；5-Indanyl；H；F；S；Ph；Ph］；［210；S；5-Benzodioxolyl；H；F；S；Ph；Ph］；［211；S；PhCH2；H；CN；S；Ph；Ph］；［212；S；Ph；H；CN；S；Ph；Ph］；［213；S；3-F-Ph；H；CN；S；Ph；Ph］；［214；S；4-F-Ph；H；CN；S；Ph；Ph］；［215；S；4-Cl-Ph；H；CN；S；Ph；Ph］；［216；S；4-Me-Ph；H；CN；S；Ph；Ph］；［217；S；3,4-Me2-Ph；H；CN；S；Ph；Ph］；［218；S；2-Naphthyl；H；CN；S；Ph；Ph］；［219；S；5-Indanyl；H；CN；S；Ph；Ph］；［220；S；5-Benzodioxolyl；H；CN；S；Ph；Ph］；［221；S；PhCH2；H；NO2；S；Ph；Ph］；［222；S；Ph；H；NO2；S；Ph；Ph］；［223；S；3-F-Ph；H；NO2；S；Ph；Ph］；［224；S；4-F-Ph；H；NO2；S；Ph；Ph］；［225；S；4-Cl-Ph；H；NO2；S；Ph；Ph］；［226；S；4-Me-Ph；H；NO2；S；Ph；Ph］；［227；S；3,4-Me2-Ph；H；NO2；S；Ph；Ph］；［228；S；2-Naphthyl；H；NO2；S；Ph；Ph］；［229；S；5-Indanyl；H；NO2；S；Ph；Ph］；［230；S；5-Benzodioxolyl；H；NO2；S；Ph；Ph］；［231；S；PhCH2；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［232；S；Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［233；S；3-F-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［234；S；4-F-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［235；S；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［236；S；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［237；S；3,4-Me2-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［238；S；2-Naphthyl；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［239；S；5-Indanyl；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［240；S；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［241；S；PhCH2；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［242；S；Ph；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［243；S；3-F-Ph；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［244；S；4-F-Ph；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［245；S；4-Cl-Ph；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［246；S；4-Me-Ph；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［247；S；3,4-Me2-Ph；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［248；S；2-Naphthyl；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［249；S；5-Indanyl；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［250；S；5-Benzodioxolyl；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［251；S；PhCH2；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［252；S；Ph；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［253；S；3-F-Ph；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［254；S；4-F-Ph；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［255；S；4-Cl-Ph；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［256；S；4-Me-Ph；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［257；S；3,4-Me2-Ph；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［258；S；2-Naphthyl；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［259；S；5-Indanyl；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［260；S；5-Benzodioxolyl；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［261；S；PhCH2；H；Ac；S；Ph；Ph］；［262；S；Ph；H；Ac；S；Ph；Ph］；［263；S；3-F-Ph；H；Ac；S；Ph；Ph］；［264；S；4-F-Ph；H；Ac；S；Ph；Ph］；［265；S；4-Cl-Ph；H；Ac；S；Ph；Ph］；［266；S；4-Me-Ph；H；Ac；S；Ph；Ph］；［267；S；3,4-Me2-Ph；H；Ac；S；Ph；Ph］；［268；S；2-Naphthyl；H；Ac；S；Ph；Ph］；［269；S；5-Indanyl；H；Ac；S；Ph；Ph］；［270；S；5-Benzodioxolyl；H；Ac；S；Ph；Ph］；［271；S；PhCH2；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［272；S；Ph；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［273；S；3-F-Ph；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［274；S；4-F-Ph；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［275；S；4-Cl-Ph；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［276；S；4-Me-Ph；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［277；S；3,4-Me2-Ph；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［278；S；2-Naphthyl；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［279；S；5-Indanyl；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［280；S；5-Benzodioxolyl；H；COOMe；S；Ph；Ph］；［281；S；Ph；H；CF3；S；Ph；Ph］；［282；S；Ph；H；iPr；S；Ph；Ph］；［283；S；Ph；H；iBu；S；Ph；Ph］；［284；S；Ph；H；Cyclopropyl；S；Ph；Ph］；［285；S；Ph；H；Cyclohexyl；S；Ph；Ph］；［286；S；Ph；H；2-Perhydronaphthyl；S；Ph；Ph］；［287；S；Ph；H；Allyl；S；Ph；Ph］；［288；S；Ph；H；Propargyl；S；Ph；Ph］；［289；S；Ph；H；MeOCH2；S；Ph；Ph］；［290；S；Ph；H；PhOCH2；S；Ph；Ph］；［291；S；Ph；H；MeSCH2；S；Ph；Ph］；［292；S；Ph；H；PhSCH2；S；Ph；Ph］；［293；S；Ph；H；CF3CH2；S；Ph；Ph］；［294；S；Ph；H；PhCH2；S；Ph；Ph］；［295；S；Ph；H；4-F-Ph；S；Ph；Ph］；［296；S；Ph；H；4-Cl-Ph；S；Ph；Ph］；［297；S；Ph；H；4-Me-Ph；S；Ph；Ph］；［298；S；Ph；H；2-Naphthyl；S；Ph；Ph］；［299；S；Ph；H；5-Indanyl；S；Ph；Ph］；［300；S；Ph；H；2-Pyridyl；S；Ph；Ph］；
［301；S；Ph；H；2-Thiazolyl；S；Ph；Ph］；［302；S；Ph；H；2-Methyltetrazol-5-yl；S；Ph；Ph］；［303；S；Ph；H；2-Oxazolyl；S；Ph；Ph］；［304；S；Ph；H；2-Benzothiazolyl；S；Ph；Ph］；［305；S；Ph；H；2-Benzofuranyl；S；Ph；Ph］；［306；S；Ph；H；2-Benzothienyl；S；Ph；Ph］；［307；S；Ph；H；MeS(=O)；S；Ph；Ph］；［308；S；Ph；H；MeS(=O)2；S；Ph；Ph］；［309；S；Ph；H；PhS(=O)；S；Ph；Ph］；［310；S；Ph；H；PhS(=O)2；S；Ph；Ph］；［311；S；Ph；H；MeC(=O)S；S；Ph；Ph］；［312；S；Ph；H；MeC(=O)O；S；Ph；Ph］；［313；S；Ph；H；MeS(=O)2O；S；Ph；Ph］；［314；S；Ph；H；PhC(=O)；S；Ph；Ph］；［315；S；Ph；H；PhOC(=O)；S；Ph；Ph］；［316；S；Ph；H；Me2N；S；Ph；Ph］；［317；S；Ph；H；(Ph)(Me)N；S；Ph；Ph］；［318；S；Ph；H；(Me)(MeO)N；S；Ph；Ph］；［319；S；Ph；H；(Me)( Me2N)N；S；Ph；Ph］；［320；S；Ph；H；(Me)(MeOOC)N；S；Ph；Ph］；［321；S；MeO(CH2)4；Me；H；S；Ph；Ph］；［322；S；MeS(CH2)4；Me；H；S；Ph；Ph］；［323；S；O2N (CH2)4；Me；H；S；Ph；Ph］；［324；S；NC(CH2)4；Me；H；S；Ph；Ph］；［325；S；ClCH2(CH2)3；Me；H；S；Ph；Ph］；［326；S；CF3(CH2)3；Me；H；S；Ph；Ph］；［327；S；Ac(CH2)4；Me；H；S；Ph；Ph］；［328；S；AcO(CH2)4；Me；H；S；Ph；Ph］；［329；S；PhO(CH2)4；Me；H；S；Ph；Ph］；［330；S；PhS(CH2)4；Me；H；S；Ph；Ph］；［331；S；PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［332；S；4-Me-PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［333；S；4-MeO-PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［334；S；4-Cl-PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［335；S；4-Ph-PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［336；S；1-Naphthylmethyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［337；S；2-Naphthylmethyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［338；S；α-Methylbenzyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［339；S；2-Picolyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［340；S；5-Chloro-2-picolyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［341；S；2-Furylmethyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［342；S；2-Thieylmethyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［343；S；Cyclohexylmethyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［344；S；1-Cyclohexylethyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［345；S；CH3(CH2)9；Me；H；S；Ph；Ph］；［346；S；Allyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［347；S；3-Chloro-3-propenyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［348；S；3-Phenyl-3-propenyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［349；S；2-Methyl-2-butenyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［350；S；Propargyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［351；S；2-Butynyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［352；S；Cyclohexyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［353；S；4-Methylcyclohexyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［354；S；4-Chlorohexyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［355；S；4-Methoxycyclohexyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［356；S；2-Perhydronaphthyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［357；S；2-Indanyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［358；S；2-Cyclohexen-1-yl；Me；H；S；Ph；Ph］；［359；S；3-Methyl-2-Cyclohexenyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［360；S；1,4-Cyclohexadien-1-yl；Me；H；S；Ph；Ph］；［361；S；2,5-Cyclohexadien-1-yl；Me；H；S；Ph；Ph］；［362；S；Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［363；S；2-F-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［364；S；3-F-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［365；S；4-F-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［366；S；2-Cl-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［367；S；3-Cl-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［368；S；4-Cl-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［369；S；2-Me-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［370；S；3-Me-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［371；S；4-Me-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［372；S；2-Et-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［373；S；3-Et-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［374；S；4-Et-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［375；S；2-iPr-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［376；S；3-iPr-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［377；S；4-iPr-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［378；S；2-Ph-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［379；S；3-Ph-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［380；S；4-Ph-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［381；S；2-CF3-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［382；S；3-CF3-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［383；S；4-CF3-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［384；S；2-MeO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［385；S；3-MeO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［386；S；4-MeO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［387；S；2-PhO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［388；S；3-PhO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［389；S；4-PhO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［390；S；4-CF3O-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［391；S；4-Ac-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［392；S；4-PhC(=O)-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［393；S；4-MeOC(=O)-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［394；S；4-PhOC(=O)-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［395；S；4-MeC(=O)O-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［396；S；4-PhC(=O)O-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［397；S；4-Me2NC(=O)-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［398；S；4-O2N-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［399；S；4-NC-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［400；S；2,3-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；
［401；S；2,4-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［402；S；2,5-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［403；S；2,6-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［404；S；3,4-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［405；S；3,5-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［406；S；2,3-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［407；S；2,4-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［408；S；2,5-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［409；S；2,6-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［410；S；3,4-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［411；S；3,5-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［412；S；2,3-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［413；S；2,4-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［414；S；2,5-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［415；S；2,6-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［416；S；3,4-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［417；S；3,5-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［418；S；2,4-(MeO)2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［419；S；2,6-(MeO)2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［420；S；3,4-(MeO)2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［421；S；1-Naphthyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［422；S；2-Naphthyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［423；S；5-Indanyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［424；S；5-Benzodioxolyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［425；S；2-Pyridyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［426；S；3-Pyridyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［427；S；4-Pyridyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［428；S；2-Pyrimidinyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［429；S；2-Pyrazinyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［430；S；2-Thienyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［431；S；3-Thienyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［432；S；2-Furyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［433；S；3-Furyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［434；S；1-Methyltetrazol-5-yl；Me；H；S；Ph；Ph］；［435；S；2-Methyltetrazol-5-yl；Me；H；S；Ph；Ph］；［436；S；2-Oxazolyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［437；S；2-Thiazolyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［438；S；1,3,4-Thiadiazol-2-yl；Me；H；S；Ph；Ph］；［439；S；2-Benzothiazolyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［440；S；2-Quinolinyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［441；S；PhCH2；Et；H；S；Ph；Ph］；［442；S；Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［443；S；3-F-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［444；S；4-F-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［445；S；4-Cl-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［446；S；4-Me-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［447；S；3,4-Me2-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［448；S；2-Naphthyl；Et；H；S；Ph；Ph］；［449；S；5-Indanyl；Et；H；S；Ph；Ph］；［450；S；5-Benzodioxolyl；Et；H；S；Ph；Ph］；［451；S；PhCH2；Pr；H；S；Ph；Ph］；［452；S；Ph；Pr；H；S；Ph；Ph］；［453；S；3-F-Ph；Pr；H；S；Ph；Ph］；［454；S；4-F-Ph；Pr；H；S；Ph；Ph］；［455；S；4-Cl-Ph；Pr；H；S；Ph；Ph］；［456；S；4-Me-Ph；Pr；H；S；Ph；Ph］；［457；S；3,4-Me2-Ph；Pr；H；S；Ph；Ph］；［458；S；2-Naphthyl；Pr；H；S；Ph；Ph］；［459；S；5-Indanyl；Pr；H；S；Ph；Ph］；［460；S；5-Benzodioxolyl；Pr；H；S；Ph；Ph］；［461；S；PhCH2；Ph；H；S；Ph；Ph］；［462；S；Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［463；S；3-F-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［464；S；4-F-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［465；S；4-Cl-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［466；S；4-Me-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［467；S；3,4-Me2-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［468；S；2-Naphthyl；Ph；H；S；Ph；Ph］；［469；S；5-Indanyl；Ph；H；S；Ph；Ph］；［470；S；5-Benzodioxolyl；Ph；H；S；Ph；Ph］；［471；S；PhCH2；OMe；H；S；Ph；Ph］；［472；S；Ph；OMe；H；S；Ph；Ph］；［473；S；3-F-Ph；OMe；H；S；Ph；Ph］；［474；S；4-F-Ph；OMe；H；S；Ph；Ph］；［475；S；4-Cl-Ph；OMe；H；S；Ph；Ph］；［476；S；4-Me-Ph；OMe；H；S；Ph；Ph］；［477；S；3,4-Me2-Ph；OMe；H；S；Ph；Ph］；［478；S；2-Naphthyl；OMe；H；S；Ph；Ph］；［479；S；5-Indanyl；OMe；H；S；Ph；Ph］；［480；S；5-Benzodioxolyl；OMe；H；S；Ph；Ph］；［481；S；PhCH2；SMe；H；S；Ph；Ph］；［482；S；Ph；SMe；H；S；Ph；Ph］；［483；S；3-F-Ph；SMe；H；S；Ph；Ph］；［484；S；4-F-Ph；SMe；H；S；Ph；Ph］；［485；S；4-Cl-Ph；SMe；H；S；Ph；Ph］；［486；S；4-Me-Ph；SMe；H；S；Ph；Ph］；［487；S；3,4-Me2-Ph；SMe；H；S；Ph；Ph］；［488；S；2-Naphthyl；SMe；H；S；Ph；Ph］；［489；S；5-Indanyl；SMe；H；S；Ph；Ph］；［490；S；5-Benzodioxolyl；SMe；H；S；Ph；Ph］；［491；S；PhCH2；OPh；H；S；Ph；Ph］；［492；S；Ph；OPh；H；S；Ph；Ph］；［493；S；3-F-Ph；OPh；H；S；Ph；Ph］；［494；S；4-F-Ph；OPh；H；S；Ph；Ph］；［495；S；4-Cl-Ph；OPh；H；S；Ph；Ph］；［496；S；4-Me-Ph；OPh；H；S；Ph；Ph］；［497；S；3,4-Me2-Ph；OPh；H；S；Ph；Ph］；［498；S；2-Naphthyl；OPh；H；S；Ph；Ph］；［499；S；5-Indanyl；OPh；H；S；Ph；Ph］；［500；S；5-Benzodioxolyl；OPh；H；S；Ph；Ph］；
［501；S；PhCH2；SPh；H；S；Ph；Ph］；［502；S；Ph；SPh；H；S；Ph；Ph］；［503；S；3-F-Ph；SPh；H；S；Ph；Ph］；［504；S；4-F-Ph；SPh；H；S；Ph；Ph］；［505；S；4-Cl-Ph；SPh；H；S；Ph；Ph］；［506；S；4-Me-Ph；SPh；H；S；Ph；Ph］；［507；S；3,4-Me2-Ph；SPh；H；S；Ph；Ph］；［508；S；2-Naphthyl；SPh；H；S；Ph；Ph］；［509；S；5-Indanyl；SPh；H；S；Ph；Ph］；［510；S；5-Benzodioxolyl；SPh；H；S；Ph；Ph］；［511；S；PhCH2；CF3；H；S；Ph；Ph］；［512；S；Ph；CF3；H；S；Ph；Ph］；［513；S；3-F-Ph；CF3；H；S；Ph；Ph］；［514；S；4-F-Ph；CF3；H；S；Ph；Ph］；［515；S；4-Cl-Ph；CF3；H；S；Ph；Ph］；［516；S；4-Me-Ph；CF3；H；S；Ph；Ph］；［517；S；3,4-Me2-Ph；CF3；H；S；Ph；Ph］；［518；S；2-Naphthyl；CF3；H；S；Ph；Ph］；［519；S；5-Indanyl；CF3；H；S；Ph；Ph］；［520；S；5-Benzodioxolyl；CF3；H；S；Ph；Ph］；［521；S；PhCH2；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［522；S；Ph；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［523；S；3-F-Ph；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［524；S；4-F-Ph；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［525；S；4-Cl-Ph；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［526；S；4-Me-Ph；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［527；S；3,4-Me2-Ph；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［528；S；2-Naphthyl；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［529；S；5-Indanyl；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［530；S；5-Benzodioxolyl；2-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［531；S；PhCH2；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［532；S；Ph；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［533；S；3-F-Ph；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［534；S；4-F-Ph；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［535；S；4-Cl-Ph；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［536；S；4-Me-Ph；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［537；S；3,4-Me2-Ph；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［538；S；2-Naphthyl；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［539；S；5-Indanyl；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［540；S；5-Benzodioxolyl；3-Thienyl；H；S；Ph；Ph］；［541；S；PhCH2；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［542；S；Ph；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［543；S；3-F-Ph；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［544；S；4-F-Ph；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［545；S；4-Cl-Ph；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［546；S；4-Me-Ph；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［547；S；3,4-Me2-Ph；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［548；S；2-Naphthyl；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［549；S；5-Indanyl；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［550；S；5-Benzodioxolyl；2-Furyl；H；S；Ph；Ph］；［551；S；PhCH2；Ac；H；S；Ph；Ph］；［552；S；Ph；Ac；H；S；Ph；Ph］；［553；S；3-F-Ph；Ac；H；S；Ph；Ph］；［554；S；4-F-Ph；Ac；H；S；Ph；Ph］；［555；S；4-Cl-Ph；Ac；H；S；Ph；Ph］；［556；S；4-Me-Ph；Ac；H；S；Ph；Ph］；［557；S；3,4-Me2-Ph；Ac；H；S；Ph；Ph］；［558；S；2-Naphthyl；Ac；H；S；Ph；Ph］；［559；S；5-Indanyl；Ac；H；S；Ph；Ph］；［560；S；5-Benzodioxolyl；Ac；H；S；Ph；Ph］；［561；S；Ph；F；H；S；Ph；Ph］；［562；S；Ph；iPr；H；S；Ph；Ph］；［563；S；Ph；iBu；H；S；Ph；Ph］；［564；S；Ph；Cyclopropyl；H；S；Ph；Ph］；［565；S；Ph；Cyclohexyl；H；S；Ph；Ph］；［566；S；Ph；2-Perhydronaphthyl；H；S；Ph；Ph］；［567；S；Ph；Allyl；H；S；Ph；Ph］；［568；S；Ph；Propargyl；H；S；Ph；Ph］；［569；S；Ph；MeOCH2；H；S；Ph；Ph］；［570；S；Ph；PhOCH2；H；S；Ph；Ph］；［571；S；Ph；MeSCH2；H；S；Ph；Ph］；［572；S；Ph；PhSCH2；H；S；Ph；Ph］；［573；S；Ph；CF3CH2；H；S；Ph；Ph］；［574；S；Ph；PhCH2；H；S；Ph；Ph］；［575；S；Ph；4-F-Ph；H；S；Ph；Ph］；［576；S；Ph；4-Cl-Ph；H；S；Ph；Ph］；［577；S；Ph；4-Me-Ph；H；S；Ph；Ph］；［578；S；Ph；2-Naphthyl；H；S；Ph；Ph］；［579；S；Ph；5-Indanyl；H；S；Ph；Ph］；［580；S；Ph；2-Pyridyl；H；S；Ph；Ph］；［581；S；Ph；2-Thiazolyl；H；S；Ph；Ph］；［582；S；Ph；2-Methyltetrazol-5-yl；H；S；Ph；Ph］；［583；S；Ph；2-Oxazolyl；H；S；Ph；Ph］；［584；S；Ph；2-Benzothiazolyl；H；S；Ph；Ph］；［585；S；Ph；2-Benzofuranly；H；S；Ph；Ph］；［586；S；Ph；2-Benzothienyl；H；S；Ph；Ph］；［587；S；Ph；MeS(=O)；H；S；Ph；Ph］；［588；S；Ph；MeS(=O)2；H；S；Ph；Ph］；［589；S；Ph；PhS(=O)；H；S；Ph；Ph］；［590；S；Ph；PhS(=O)2；H；S；Ph；Ph］；［591；S；Ph；MeC(=O)S；H；S；Ph；Ph］；［592；S；Ph；MeC(=O)O；H；S；Ph；Ph］；［593；S；Ph；MeS(=O)2O；H；S；Ph；Ph］；［594；S；Ph；PhC(=O)；H；S；Ph；Ph］；［595；S；Ph；MeOC(=O)；H；S；Ph；Ph］；［596；S；Ph；Me2N；H；S；Ph；Ph］；［597；S；Ph；(Ph)(Me)N；H；S；Ph；Ph］；［598；S；Ph；(Me)(MeO)N；H；S；Ph；Ph］；［599；S；Ph；(Me)( Me2N)N；H；S；Ph；Ph］；［600；S；Ph；(Me)(MeOOC)N；H；S；Ph；Ph］；
［601；S；PhCH2；H；Me；S；Me；Ph］；［602；S；Ph；H；Me；S；Me；Ph］；［603；S；3-F-Ph；H；Me；S；Me；Ph］；［604；S；4-F-Ph；H；Me；S；Me；Ph］；［605；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；Me；Ph］；［606；S；4-Me-Ph；H；Me；S；Me；Ph］；［607；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；Me；Ph］；［608；S；2-Naphthyl；H；Me；S；Me；Ph］；［609；S；5-Indanyl；H；Me；S；Me；Ph］；［610；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；Me；Ph］；［611；S；PhCH2；H；Me；S；Et；Ph］；［612；S；Ph；H；Me；S；Et；Ph］；［613；S；3-F-Ph；H；Me；S；Et；Ph］；［614；S；4-F-Ph；H；Me；S；Et；Ph］；［615；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；Et；Ph］；［616；S；4-Me-Ph；H；Me；S；Et；Ph］；［617；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；Et；Ph］；［618；S；2-Naphthyl；H；Me；S；Et；Ph］；［619；S；5-Indanyl；H；Me；S；Et；Ph］；［620；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；Et；Ph］；［621；S；PhCH2；H；Me；S；Pr；Ph］；［622；S；Ph；H；Me；S；Pr；Ph］；［623；S；3-F-Ph；H；Me；S；Pr；Ph］；［624；S；4-F-Ph；H；Me；S；Pr；Ph］；［625；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；Pr；Ph］；［626；S；4-Me-Ph；H；Me；S；Pr；Ph］；［627；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；Pr；Ph］；［628；S；2-Naphthyl；H；Me；S；Pr；Ph］；［629；S；5-Indanyl；H；Me；S；Pr；Ph］；［630；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；Pr；Ph］；［631；S；PhCH2；H；Me；S；Bu；Ph］；［632；S；Ph；H；Me；S；Bu；Ph］；［633；S；3-F-Ph；H；Me；S；Bu；Ph］；［634；S；4-F-Ph；H；Me；S；Bu；Ph］；［635；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；Bu；Ph］；［636；S；4-Me-Ph；H；Me；S；Bu；Ph］；［637；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；Bu；Ph］；［638；S；2-Naphthyl；H；Me；S；Bu；Ph］；［639；S；5-Indanyl；H；Me；S；Bu；Ph］；［640；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；Bu；Ph］；［641；S；PhCH2；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［642；S；Ph；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［643；S；3-F-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［644；S；4-F-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［645；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［646；S；4-Me-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［647；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［648；S；2-Naphthyl；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［649；S；5-Indanyl；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［650；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［651；S；PhCH2；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［652；S；Ph；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［653；S；3-F-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［654；S；4-F-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［655；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［656；S；4-Me-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［657；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［658；S；2-Naphthyl；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［659；S；5-Indanyl；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［660；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［661；S；PhCH2；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［662；S；Ph；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［663；S；3-F-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［664；S；4-F-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［665；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［666；S；4-Me-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［667；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［668；S；2-Naphthyl；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［669；S；5-Indanyl；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［670；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［671；S；PhCH2；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［672；S；Ph；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［673；S；3-F-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［674；S；4-F-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［675；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［676；S；4-Me-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［677；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［678；S；2-Naphthyl；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［679；S；5-Indanyl；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［680；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［681；S；PhCH2；H；Me；S；iPr；Ph］；［682；S；Ph；H；Me；S；iPr；Ph］；［683；S；3-F-Ph；H；Me；S；iPr；Ph］；［684；S；4-F-Ph；H；Me；S；iPr；Ph］；［685；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；iPr；Ph］；［686；S；4-Me-Ph；H；Me；S；iPr；Ph］；［687；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；iPr；Ph］；［688；S；2-Naphthyl；H；Me；S；iPr；Ph］；［689；S；5-Indanyl；H；Me；S；iPr；Ph］；［690；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；iPr；Ph］；［691；S；PhCH2；H；Me；S；iBu；Ph］；［692；S；Ph；H；Me；S；iBu；Ph］；［693；S；3-F-Ph；H；Me；S；iBu；Ph］；［694；S；4-F-Ph；H；Me；S；iBu；Ph］；［695；S；4-Cl-Ph；H；Me；S；iBu；Ph］；［696；S；4-Me-Ph；H；Me；S；iBu；Ph］；［697；S；3,4-Me2-Ph；H；Me；S；iBu；Ph］；［698；S；2-Naphthyl；H；Me；S；iBu；Ph］；［699；S；5-Indanyl；H；Me；S；iBu；Ph］；［700；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；S；iBu；Ph］；
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［2201；O；PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［2202；O；4-Me-PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［2203；O；4-MeO-PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［2204；O；4-Cl-PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［2205；O；4-Ph-PhCH2；Me；H；S；Ph；Ph］；［2206；O；1-Naphthylmethyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［2207；O；2-Naphthylmethyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［2208；O；α-Methylbenzyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［2209；O；Cyclohexylmethyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［2210；O；Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2211；O；2-F-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2212；O；3-F-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2213；O；4-F-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2214；O；2-Cl-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2215；O；3-Cl-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2216；O；4-Cl-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2217；O；2-Me-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2218；O；3-Me-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2219；O；4-Me-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2220；O；2-Et-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2221；O；3-Et-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2222；O；4-Et-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2223；O；2-iPr-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2224；O；3-iPr-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2225；O；4-iPr-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2226；O；2-Ph-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2227；O；3-Ph-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2228；O；4-Ph-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2229；O；2-CF3-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2230；O；3-CF3-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2231；O；4-CF3-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2232；O；2-MeO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2233；O；3-MeO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2234；O；4-MeO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2235；O；2,3-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2236；O；2,4-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2237；O；2,5-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2238；O；2,6-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2239；O；3,4-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2240；O；3,5-Me2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2241；O；2,3-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2242；O；2,4-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2243；O；2,5-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2244；O；2,6-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2245；O；3,4-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2246；O；3,5-F2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2247；O；2,3-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2248；O；2,4-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2249；O；2,5-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2250；O；2,6-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2251；O；3,4-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2252；O；3,5-Cl2-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2253；O；4-O2N-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2254；O；4-NC-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2255；O；4-PhO-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2256；O；4-CF3O-Ph；Me；H；S；Ph；Ph］；［2257；O；1-Naphthyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［2258；O；2-Naphthyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［2259；O；5-Indanyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［2260；O；5-Benzodioxolyl；Me；H；S；Ph；Ph］；［2261；O；PhCH2；Et；H；S；Ph；Ph］；［2262；O；Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2263；O；3-F-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2264；O；4-F-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2265；O；4-Cl-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2266；O；4-Me-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2267；O；3,4-Me2-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2268；O；2-Naphthyl；Et；H；S；Ph；Ph］；［2269；O；5-Indanyl；Et；H；S；Ph；Ph］；［2270；O；5-Benzodioxolyl；Et；H；S；Ph；Ph］；［2271；O；PhCH2；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2272；O；Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2273；O；3-F-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2274；O；4-F-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2275；O；4-Cl-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2276；O；4-Me-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2277；O；3,4-Me2-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2278；O；2-Naphthyl；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2279；O；5-Indanyl；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2280；O；5-Benzodioxolyl；Ph；H；S；Ph；Ph］；
［2301；O；PhCH2；Et；H；S；Ph；Ph］；［2302；O；Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2303；O；3-F-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2304；O；4-F-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2305；O；4-Cl-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2306；O；4-Me-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2307；O；3,4-Me2-Ph；Et；H；S；Ph；Ph］；［2308；O；2-Naphthyl；Et；H；S；Ph；Ph］；［2309；O；5-Indanyl；Et；H；S；Ph；Ph］；［2310；O；5-Benzodioxolyl；Et；H；S；Ph；Ph］；［2311；O；PhCH2；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2312；O；Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2313；O；3-F-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2314；O；4-F-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2315；O；4-Cl-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2316；O；4-Me-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2317；O；3,4-Me2-Ph；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2318；O；2-Naphthyl；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2319；O；5-Indanyl；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2320；O；5-Benzodioxolyl；Ph；H；S；Ph；Ph］；［2321；O；Ph；H；Me；S；Bu；Ph］；［2322；O；Ph；H；Me；S；CH3(CH2)5；Ph］；［2323；O；Ph；H；Me；S；Isopentyl；Ph］；［2324；O；Ph；H；Me；S；Cyclopentyl；Ph］；［2325；O；Ph；H；Me；S；Cyclohexyl；Ph］；［2326；O；Ph；H；Me；S；Cyclopentylmethyl；Ph］；［2327；O；Ph；H；Me；S；Cyclohexylmethyl；Ph］；［2328；O；Ph；H；Me；S；1-Cyclohexylethyl；Ph］；［2329；O；Ph；H；Me；S；2-Perhydronaphthyl；Ph］；［2330；O；Ph；H；Me；S；PhCH2；Ph］；［2331；O；Ph；H；Me；S；2-F-Ph；Ph］；［2332；O；Ph；H；Me；S；3-F-Ph；Ph］；［2333；O；Ph；H；Me；S；4-F-Ph；Ph］；［2334；O；Ph；H；Me；S；3-Cl-Ph；Ph］；［2335；O；Ph；H；Me；S；4-Cl-Ph；Ph］；［2336；O；Ph；H；Me；S；3-Me-Ph；Ph］；［2337；O；Ph；H；Me；S；4-Me-Ph；Ph］；［2338；O；Ph；H；Me；S；4-iPr-Ph；Ph］；［2339；O；Ph；H；Me；S；4-CF3-Ph；Ph］；［2340；O；Ph；H；Me；S；4-MeO-Ph；Ph］；［2341；O；Ph；H；Me；S；4-MeS-Ph；Ph］；［2342；O；Ph；H；Me；S；4-F3CO-Ph；Ph］；［2343；O；Ph；H；Me；S；4-PhO-Ph；Ph］；［2344；O；Ph；H；Me；S；4-Ph-Ph；Ph］；［2345；O；Ph；H；Me；S；4-NC-Ph；Ph］；［2346；O；Ph；H；Me；S；4-O2N-Ph；Ph］；［2347；O；Ph；H；Me；S；4-MeOOC-Ph；Ph］；［2348；O；Ph；H；Me；S；1-Naphthyl；Ph］；［2349；O；Ph；H；Me；S；2-Naphthyl；Ph］；［2350；O；Ph；H；Me；S；5-Indanyl；Ph］；［2351；O；Ph；H；Me；S；2-Pyridyl；Ph］；［2352；O；Ph；H；Me；S；2-Pyrimidinyl；Ph］；［2353；O；Ph；H；Me；S；2-Thienyl；Ph］；［2354；O；Ph；H；Me；S；3-Thienyl；Ph］；［2355；O；Ph；H；Me；S；2-Furyl；Ph］；［2356；O；Ph；H；Me；S；3-Furyl；Ph］；［2357；O；Ph；H；Me；S；2-Thiazolyl；Ph］；［2358；O；Ph；H；Me；S；2-Benzothiazolyl；Ph］；［2359；O；Ph；H；Me；S；5-Benzodioxolyl；Ph］；［2360；O；Ph；H；Me；S；2-Quinolinyl；Ph］；［2361；O；Ph；H；Ph；S；Bu；Ph］；［2362；O；Ph；H；Ph；S；CH3(CH2)5；Ph］；［2363；O；Ph；H；Ph；S；Isopentyl；Ph］；［2364；O；Ph；H；Ph；S；Cyclopentyl；Ph］；［2365；O；Ph；H；Ph；S；Cyclohexyl；Ph］；［2366；O；Ph；H；Ph；S；Cyclopentylmethyl；Ph］；［2367；O；Ph；H；Ph；S；Cyclohexylmethyl；Ph］；［2368；O；Ph；H；Ph；S；1-Cyclohexylethyl；Ph］；［2369；O；Ph；H；Ph；S；2-Perhydronaphthyl；Ph］；［2370；O；Ph；H；Ph；S；PhCH2；Ph］；［2371；O；Ph；H；Ph；S；2-F-Ph；Ph］；［2372；O；Ph；H；Ph；S；3-F-Ph；Ph］；［2373；O；Ph；H；Ph；S；4-F-Ph；Ph］；［2374；O；Ph；H；Ph；S；3-Cl-Ph；Ph］；［2375；O；Ph；H；Ph；S；4-Cl-Ph；Ph］；［2376；O；Ph；H；Ph；S；3-Me-Ph；Ph］；［2377；O；Ph；H；Ph；S；4-Me-Ph；Ph］；［2378；O；Ph；H；Ph；S；4-iPr-Ph；Ph］；［2379；O；Ph；H；Ph；S；4-CF3-Ph；Ph］；［2380；O；Ph；H；Ph；S；4-MeO-Ph；Ph］；［2381；O；Ph；H；Ph；S；4-MeS-Ph；Ph］；［2382；O；Ph；H；Ph；S；4-F3CO-Ph；Ph］；［2383；O；Ph；H；Ph；S；4-PhO-Ph；Ph］；［2384；O；Ph；H；Ph；S；4-Ph-Ph；Ph］；［2385；O；Ph；H；Ph；S；4-NC-Ph；Ph］；［2386；O；Ph；H；Ph；S；4-O2N-Ph；Ph］；［2387；O；Ph；H；Ph；S；4-MeOOC-Ph；Ph］；［2388；O；Ph；H；Ph；S；1-Naphthyl；Ph］；［2389；O；Ph；H；Ph；S；2-Naphthyl；Ph］；［2390；O；Ph；H；Ph；S；5-Indanyl；Ph］；［2391；O；Ph；H；Ph；S；2-Pyridyl；Ph］；［2392；O；Ph；H；Ph；S；2-Pyrimidinyl；Ph］；［2393；O；Ph；H；Ph；S；2-Thienyl；Ph］；［2394；O；Ph；H；Ph；S；3-Thienyl；Ph］；［2395；O；Ph；H；Ph；S；2-Furyl；Ph］；［2396；O；Ph；H；Ph；S；3-Furyl；Ph］；［2397；O；Ph；H；Ph；S；2-Thiazolyl；Ph］；［2398；O；Ph；H；Ph；S；2-Benzothiazolyl；Ph］；［2399；O；Ph；H；Ph；S；5-Benzodioxolyl；Ph］；［2400；O；Ph；H；Ph；S；2-Quinolinyl；Ph］；
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［3901；S；Ph；H；Me；S；2-Ethylhexyl；Ph］；［3902；S；Ph；H；Me；S；1-ethyl-3-Methylbutyl；Ph］；［3903；S；Ph；H；Me；S；3-Methyl-1-propylbutyl；Ph］；［3904；S；Hex；H；Me；S；Hex；Ph］；［3905；S；Ph；H；Me；S；3,5-Dimethylcyclohexyl；Ph］；［3906；S；Ph；H；Me；S；1-Perhydronaphthyl；Ph］；［3907；O；3,4-(MeO)2-Ph；H；Me；S；Ph；Ph］；［3908；O；2-F-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3909；O；2-Cl-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3910；O；3-Cl-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3911；O；2-Me-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3912；O；3-Me-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3913；O；3-MeO-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3914；O；4-MeO-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3915；O；3,4-F2-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3916；O；3,4-Cl2-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3917；O；3,4-(MeO)2-Ph；H；Et；S；Ph；Ph］；［3918；O；2-F-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3919；O；2-Cl-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3920；O；3-Cl-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3921；O；2-Me-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3922；O；3-Me-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3923；O；3-MeO-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3924；O；4-MeO-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3925；O；3,4-F2-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3926；O；3,4-Cl2-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3927；O；3,4-(MeO)2-Ph；H；Pr；S；Ph；Ph］；［3928；O；2-F-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3929；O；2-Cl-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3930；O；3-Cl-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3931；O；2-Me-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3932；O；3-Me-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3933；O；3-MeO-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3934；O；4-MeO-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3935；O；3,4-F2-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3936；O；3,4-Cl2-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3937；O；3,4-(MeO)2-Ph；H；Ph；S；Ph；Ph］；［3938；O；2-F-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3939；O；2-Cl-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3940；O；3-Cl-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3941；O；2-Me-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3942；O；3-Me-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3943；O；3-MeO-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3944；O；4-MeO-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3945；O；3,4-F2-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3946；O；3,4-Cl2-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3947；O；3,4-(MeO)2-Ph；H；SMe；S；Ph；Ph］；［3948；O；2-F-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3949；O；2-Cl-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3950；O；3-Cl-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3951；O；2-Me-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3952；O；3-Me-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3953；O；3-MeO-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3954；O；4-MeO-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3955；O；3,4-F2-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3956；O；3,4-Cl2-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3957；O；3,4-(MeO)2-Ph；H；SPh；S；Ph；Ph］；［3958；O；Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3959；O；2-F-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3960；O；3-F-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3961；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3962；O；2-Cl-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3963；O；3-Cl-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3964；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3965；O；2-Me-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3966；O；3-Me-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3967；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3968；O；3-MeO-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3969；O；4-MeO-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3970；O；3,4-Me2-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3971；O；3,4-F2-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3972；O；3,4-Cl2-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3973；O；3,4-(MeO)2-Ph；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3974；O；5-Indanyl；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3975；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3976；O；Ph；H；iPr；S；Ph；Ph］；［3977；O；Ph；H；iBu；S；Ph；Ph］；［3978；O；Ph；H；cPr；S；Ph；Ph］；［3979；O；Ph；H；cyclohexyl；S；Ph；Ph］；［3980；O；Ph；H；cPrCH2；S；Ph；Ph］；［3981；O；Ph；H；PhCH2；S；Ph；Ph］；［3982；O；Ph；H；MeSCH2；S；Ph；Ph］；［3983；O；Ph；H；CF3；S；Ph；Ph］；［3984；O；Ph；H；3-Thienyl；S；Ph；Ph］；［3985；O；Ph；H；2-Furyl；S；Ph；Ph］；［3986；O；Ph；H；2-Pyridyl；S；Ph；Ph］；［3987；O；Ph；H；2-Thiazolyl；S；Ph；Ph］；［3988；O；Ph；H；F；S；Ph；Ph］；［3989；O；Ph；H；Me；S；Me；Ph］；［3990；O；Ph；H；Me；S；Et；Ph］；［3991；O；Ph；H；Me；S；Pr；Ph］；［3992；O；Ph；H；Me；S；CH3(CH2)4；Ph］；［3993；O；Ph；H；Me；S；CH3(CH2)6；Ph］；［3994；O；Ph；H；Me；S；CH3(CH2)7；Ph］；［3995；O；Ph；H；Me；S；iPr；Ph］；［3996；O；Ph；H；Me；S；sBu；Ph］；［3997；O；Ph；H；Me；S；iBu；Ph］；［3998；O；Ph；H；Me；S；tBu；Ph］；［3999；O；Ph；H；Me；S；1-Methylbutyl；Ph］；［4000；O；Ph；H；Me；S；2-Methylbutyl；Ph］；
［4001；O；Ph；H；Me；S；1-Ethylpropyl；Ph］；［4002；O；Ph；H；Me；S；1,1-Dimethylpropyl；Ph］；［4003；O；Ph；H；Me；S；1,2-Dimethylpropyl；Ph］；［4004；O；Ph；H；Me；S；1-Methylpentyl；Ph］；［4005；O；Ph；H；Me；S；2-Methylpentyl；Ph］；［4006；O；Ph；H；Me；S；3-Methylpentyl；Ph］；［4007；O；Ph；H；Me；S；4-Methylpentyl；Ph］；［4008；O；Ph；H；Me；S；1-Ethylbutyl；Ph］；［4009；O；Ph；H；Me；S；2-Ethylbutyl；Ph］；［4010；O；Ph；H；Me；S；1,1-Dimethylbutyl；Ph］；［4011；O；Ph；H；Me；S；1,2-Dimethylbutyl；Ph］；［4012；O；Ph；H；Me；S；1,3-Dimethylbutyl；Ph］；［4013；O；Ph；H；Me；S；3,3-Dimethylbutyl；Ph］；［4014；O；Ph；H；Me；S；1-Ethyl-1-methylbutyl；Ph］；［4015；O；Ph；H；Me；S；1-Methylhexyl；Ph］；［4016；O；Ph；H；Me；S；2-Methylhexyl；Ph］；［4017；O；Ph；H；Me；S；1-Ethylpentyl；Ph］；［4018；O；Ph；H；Me；S；2-Ethylpentyl；Ph］；［4019；O；Ph；H；Me；S；1-Ethyl-3-methylbutyl；Ph］；［4020；O；Ph；H；Me；S；1-Propylbutyl；Ph］；［4021；O；Ph；H；Me；S；1-Methylheptyl；Ph］；［4022；O；Ph；H；Me；S；2-Methylheptyl；Ph］；［4023；O；Ph；H；Me；S；1-Ethylhexyl；Ph］；［4024；O；Ph；H；Me；S；2-Ethylhexyl；Ph］；［4025；O；Ph；H；Me；S；1-Propylpentyl；Ph］；［4026；O；Ph；H；Me；S；1-Propyl-3-methylbutyl；Ph］；［4027；O；Ph；H；Me；S；1,1,3,3-Tetramethylbutyl；Ph］；［4028；O；Ph；H；Me；S；cPr；Ph］；［4029；O；Ph；H；Me；S；Cyclobutyl；Ph］；［4030；O；Ph；H；Me；S；Cycloheptyl；Ph］；［4031；O；Ph；H；Me；S；1-Perhydronaphthyl；Ph］；［4032；O；Ph；H；Me；S；cPrCH2；Ph］；［4033；O；Ph；H；Me；S；cyclobutylmethyl；Ph］；［4034；O；Ph；H；Me；S；2-Cl-Ph；Ph］；［4035；O；Ph；H；Me；S；2-Me-Ph；Ph］；［4036；O；Ph；H；Me；S；3,4-F2-Ph；Ph］；［4037；O；Ph；H；Me；S；3,4-Cl2-Ph；Ph］；［4038；O；Ph；H；Me；S；3,4-Me2-Ph；Ph］；［4039；O；Ph；H；Et；S；Bu；Ph］；［4040；O；Ph；H；Et；S；CH3(CH2)4；Ph］；［4041；O；Ph；H；Et；S；CH3(CH2)5；Ph］；［4042；O；Ph；H；Et；S；sBu；Ph］；［4043；O；Ph；H；Et；S；iBu；Ph］；［4044；O；Ph；H；Et；S；1-Methylbutyl；Ph］；［4045；O；Ph；H；Et；S；2-Methylbutyl；Ph］；［4046；O；Ph；H；Et；S；1-Ethylpropyl；Ph］；［4047；O；Ph；H；Et；S；1,2-Dimethylpropyl；Ph］；［4048；O；Ph；H；Et；S；1-Methylpentyl；Ph］；［4049；O；Ph；H；Et；S；2-Methylpentyl；Ph］；［4050；O；Ph；H；Et；S；1-Ethylbutyl；Ph］；［4051；O；Ph；H；Et；S；2-Ethylbutyl；Ph］；［4052；O；Ph；H；Et；S；1,3-Dimethylbutyl；Ph］；［4053；O；Ph；H；Et；S；1-Ethyl-1-methylbutyl；Ph］；［4054；O；Ph；H；Et；S；1-Methylhexyl；Ph］；［4055；O；Ph；H；Et；S；2-Methylhexyl；Ph］；［4056；O；Ph；H；Et；S；1-Ethylpentyl；Ph］；［4057；O；Ph；H；Et；S；1-Ethyl-3-methylbutyl；Ph］；［4058；O；Ph；H；Et；S；1-Propylbutyl；Ph］；［4059；O；Ph；H；Et；S；1-Propylpentyl；Ph］；［4060；O；Ph；H；Et；S；1-Propyl-3-methylbutyl；Ph］；［4061；O；Ph；H；Et；S；Cyclopentyl；Ph］；［4062；O；Ph；H；Et；S；Cyclohexyl；Ph］；［4063；O；Ph；H；Et；S；2-Perhydronaphthyl；Ph］；［4064；O；Ph；H；Et；S；cyclopentylmethyl；Ph］；［4065；O；Ph；H；Et；S；cyclohexylmethyl；Ph］；［4066；O；Ph；H；Et；S；cyclopentylethyl；Ph］；［4067；O；Ph；H；Et；S；cyclohexylethyl；Ph］；［4068；O；Ph；H；Et；S；PhCH2；Ph］；［4069；O；Ph；H；Et；S；2-F-Ph；Ph］；［4070；O；Ph；H；Et；S；3-F-Ph；Ph］；［4071；O；Ph；H；Et；S；4-F-Ph；Ph］；［4072；O；Ph；H；Et；S；2-Cl-Ph；Ph］；［4073；O；Ph；H；Et；S；3-Cl-Ph；Ph］；［4074；O；Ph；H；Et；S；4-Cl-Ph；Ph］；［4075；O；Ph；H；Et；S；2-Me-Ph；Ph］；［4076；O；Ph；H；Et；S；3-Me-Ph；Ph］；［4077；O；Ph；H；Et；S；4-Me-Ph；Ph］；［4078；O；Ph；H；Et；S；4-iPr-Ph；Ph］；［4079；O；Ph；H；Et；S；4-CF3-Ph；Ph］；［4080；O；Ph；H；Et；S；4-MeO-Ph；Ph］；［4081；O；Ph；H；Et；S；4-MeS-Ph；Ph］；［4082；O；Ph；H；Et；S；4-F3CO-Ph；Ph］；［4083；O；Ph；H；Et；S；4-PhO-Ph；Ph］；［4084；O；Ph；H；Et；S；3,4-F2-Ph；Ph］；［4085；O；Ph；H；Et；S；3,4-Cl2-Ph；Ph］；［4086；O；Ph；H；Et；S；3,4-Me2-Ph；Ph］；［4087；O；Ph；H；Et；S；1-Naphthyl；Ph］；［4088；O；Ph；H；Et；S；2-Naphthyl；Ph］；［4089；O；Ph；H；Et；S；5-Indanyl；Ph］；［4090；O；Ph；H；Et；S；2-Thienyl；Ph］；［4091；O；Ph；H；Pr；S；Bu；Ph］；［4092；O；Ph；H；Pr；S；CH3(CH2)4；Ph］；［4093；O；Ph；H；Pr；S；CH3(CH2)5；Ph］；［4094；O；Ph；H；Pr；S；1-Methylbutyl；Ph］；［4095；O；Ph；H；Pr；S；2-Methylbutyl；Ph］；［4096；O；Ph；H；Pr；S；1,2-Dimethylpropyl；Ph］；［4097；O；Ph；H；Pr；S；1-Methylpentyl；Ph］；［4098；O；Ph；H；Pr；S；2-Methylpentyl；Ph］；［4099；O；Ph；H；Pr；S；1-Ethylbutyl；Ph］；［4100；O；Ph；H；Pr；S；2-Ethylbutyl；Ph］；
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［5401；O；2-Naphthyl；H；SMe；O；Ph；Ph］；［5402；O；5-Indanyl；H；SMe；O；Ph；Ph］；［5403；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；Ph；Ph］；［5404；O；Ph；H；2-Thienyl；O；Ph；Ph］；［5405；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Ph；Ph］；［5406；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Ph；Ph］；［5407；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Ph；Ph］；［5408；O；4-MeO-Ph；H；2-Thienyl；O；Ph；Ph］；［5409；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Ph；Ph］；［5410；O；Ph；H；iPr；O；Ph；Ph］；［5411；O；Ph；H；iBu；O；Ph；Ph］；［5412；O；Ph；H；cPr；O；Ph；Ph］；［5413；O；Ph；H；cyclohexyl；O；Ph；Ph］；［5414；O；Ph；H；cPrCH2；O；Ph；Ph］；［5415；O；Ph；H；PhCH2；O；Ph；Ph］；［5416；O；Ph；H；MeSCH2；O；Ph；Ph］；［5417；O；Ph；H；CF3；O；Ph；Ph］；［5418；O；Ph；H；3-Thienyl；O；Ph；Ph］；［5419；O；Ph；H；2-Furyl；O；Ph；Ph］；［5420；O；Ph；H；2-Pyridyl；O；Ph；Ph］；［5421；O；Ph；H；2-Thiazolyl；O；Ph；Ph］；［5422；O；Ph；H；F；O；Ph；Ph］；［5423；O；Ph；H；Me；O；CH3(CH2)4；Ph］；［5424；O；Ph；H；Me；O；CH3(CH2)5；Ph］；［5425；O；Ph；H；Me；O；CH3(CH2)6；Ph］；［5426；O；Ph；H；Me；O；CH3(CH2)7；Ph］；［5427；O；Ph；H；Me；O；iPr；Ph］；［5428；O；Ph；H；Me；O；sBu；Ph］；［5429；O；Ph；H；Me；O；iBu；Ph］；［5430；O；Ph；H；Me；O；tBu；Ph］；［5431；O；Ph；H；Me；O；1-Methylbutyl；Ph］；［5432；O；Ph；H；Me；O；2-Methylbutyl；Ph］；［5433；O；Ph；H；Me；O；Isopentyl；Ph］；［5434；O；Ph；H；Me；O；1-Ethylpropyl；Ph］；［5435；O；Ph；H；Me；O；1,1-Dimethylpropyl；Ph］；［5436；O；Ph；H；Me；O；1,2-Dimethylpropyl；Ph］；［5437；O；Ph；H；Me；O；1-Methylpentyl；Ph］；［5438；O；Ph；H；Me；O；2-Methylpentyl；Ph］；［5439；O；Ph；H；Me；O；3-Methylpentyl；Ph］；［5440；O；Ph；H；Me；O；4-Methylpentyl；Ph］；［5441；O；Ph；H；Me；O；1-Ethylbutyl；Ph］；［5442；O；Ph；H；Me；O；2-Ethylbutyl；Ph］；［5443；O；Ph；H；Me；O；1,1-Dimethylbutyl；Ph］；［5444；O；Ph；H；Me；O；1,2-Dimethylbutyl；Ph］；［5445；O；Ph；H；Me；O；1,3-Dimethylbutyl；Ph］；［5446；O；Ph；H；Me；O；3,3-Dimethylbutyl；Ph］；［5447；O；Ph；H；Me；O；1-Ethyl-1-methylbutyl；Ph］；［5448；O；Ph；H；Me；O；1-Methylhexyl；Ph］；［5449；O；Ph；H；Me；O；2-Methylhexyl；Ph］；［5450；O；Ph；H；Me；O；1-Ethylpentyl；Ph］；［5451；O；Ph；H；Me；O；2-Ethylpentyl；Ph］；［5452；O；Ph；H；Me；O；1-Ethyl-3-methylbutyl；Ph］；［5453；O；Ph；H；Me；O；1-Propylbutyl；Ph］；［5454；O；Ph；H；Me；O；1-Methylheptyl；Ph］；［5455；O；Ph；H；Me；O；2-Methylheptyl；Ph］；［5456；O；Ph；H；Me；O；1-Ethylhexyl；Ph］；［5457；O；Ph；H；Me；O；2-Ethylhexyl；Ph］；［5458；O；Ph；H；Me；O；1-Propylpentyl；Ph］；［5459；O；Ph；H；Me；O；1-Propyl-3-methylbutyl；Ph］；［5460；O；Ph；H；Me；O；1,1,3,3-Tetramethylbutyl；Ph］；［5461；O；Ph；H；Me；O；cPr；Ph］；［5462；O；Ph；H；Me；O；Cyclobutyl；Ph］；［5463；O；Ph；H；Me；O；Cyclopentyl；Ph］；［5464；O；Ph；H；Me；O；Cycloheptyl；Ph］；［5465；O；Ph；H；Me；O；cPrCH2；Ph］；［5466；O；Ph；H；Me；O；cyclobutylmethyl；Ph］；［5467；O；Ph；H；Me；O；Cyclopentylmethyl；Ph］；［5468；O；Ph；H；Me；O；Cyclopentylmethyl；Ph］；［5469；O；Ph；H；Me；O；1-Cyclohexylethyl；Ph］；［5470；O；Ph；H；Me；O；1-Perhydronaphthyl；Ph］；［5471；O；Ph；H；Me；O；2-F-Ph；Ph］；［5472；O；Ph；H；Me；O；3-F-Ph；Ph］；［5473；O；Ph；H；Me；O；2-Cl-Ph；Ph］；［5474；O；Ph；H；Me；O；3-Cl-Ph；Ph］；［5475；O；Ph；H；Me；O；2-Me-Ph；Ph］；［5476；O；Ph；H；Me；O；3-Me-Ph；Ph］；［5477；O；Ph；H；Me；O；4-Et-Ph；Ph］；［5478；O；Ph；H；Me；O；4-iPr-Ph；Ph］；［5479；O；Ph；H；Me；O；4-CF3-Ph；Ph］；［5480；O；Ph；H；Me；O；4-MeO-Ph；Ph］；［5481；O；Ph；H；Me；O；4-MeS-Ph；Ph］；［5482；O；Ph；H；Me；O；4-F3CO-Ph；Ph］；［5483；O；Ph；H；Me；O；4-PhO-Ph；Ph］；［5484；O；Ph；H；Me；O；4-Ph-Ph；Ph］；［5485；O；Ph；H；Me；O；4-NC-Ph；Ph］；［5486；O；Ph；H；Me；O；4-O2N-Ph；Ph］；［5487；O；Ph；H；Me；O；4-MeOOC-Ph；Ph］；［5488；O；Ph；H；Me；O；3,4-F2-Ph；Ph］；［5489；O；Ph；H；Me；O；3,4-Cl2-Ph；Ph］；［5490；O；Ph；H；Me；O；3,4-Me2-Ph；Ph］；［5491；O；Ph；H；Me；O；1-Naphthyl；Ph］；［5492；O；Ph；H；Me；O；5-Indanyl；Ph］；［5493；O；Ph；H；Me；O；5-Benzodioxolyl；Ph］；［5494；O；Ph；H；Et；O；Bu；Ph］；［5495；O；Ph；H；Et；O；CH3(CH2)4；Ph］；［5496；O；Ph；H；Et；O；CH3(CH2)5；Ph］；［5497；O；Ph；H；Et；O；sBu；Ph］；［5498；O；Ph；H；Et；O；iBu；Ph］；［5499；O；Ph；H；Et；O；1-Methylbutyl；Ph］；［5500；O；Ph；H；Et；O；2-Methylbutyl；Ph］；
［5501；O；Ph；H；Et；O；1-Ethylpropyl；Ph］；［5502；O；Ph；H；Et；O；1,2-Dimethylpropyl；Ph］；［5503；O；Ph；H；Et；O；1-Methylpentyl；Ph］；［5504；O；Ph；H；Et；O；2-Methylpentyl；Ph］；［5505；O；Ph；H；Et；O；1-Ethylbutyl；Ph］；［5506；O；Ph；H；Et；O；2-Ethylbutyl；Ph］；［5507；O；Ph；H；Et；O；1,3-Dimethylbutyl；Ph］；［5508；O；Ph；H；Et；O；1-Ethyl-1-methylbutyl；Ph］；［5509；O；Ph；H；Et；O；1-Methylhexyl；Ph］；［5510；O；Ph；H；Et；O；2-Methylhexyl；Ph］；［5511；O；Ph；H；Et；O；1-Ethylpentyl；Ph］；［5512；O；Ph；H；Et；O；1-Ethyl-3-methylbutyl；Ph］；［5513；O；Ph；H；Et；O；1-Propylbutyl；Ph］；［5514；O；Ph；H；Et；O；1-Propylpentyl；Ph］；［5515；O；Ph；H；Et；O；1-Propyl-3-methylbutyl；Ph］；［5516；O；Ph；H；Et；O；Cyclopentyl；Ph］；［5517；O；Ph；H；Et；O；Cyclohexyl；Ph］；［5518；O；Ph；H；Et；O；2-Perhydronaphthyl；Ph］；［5519；O；Ph；H；Et；O；cyclopentylmethyl；Ph］；［5520；O；Ph；H；Et；O；cyclohexylmethyl；Ph］；［5521；O；Ph；H；Et；O；cyclopentylethyl；Ph］；［5522；O；Ph；H；Et；O；cyclohexylethyl；Ph］；［5523；O；Ph；H；Et；O；PhCH2；Ph］；［5524；O；Ph；H；Et；O；2-F-Ph；Ph］；［5525；O；Ph；H；Et；O；3-F-Ph；Ph］；［5526；O；Ph；H；Et；O；4-F-Ph；Ph］；［5527；O；Ph；H；Et；O；2-Cl-Ph；Ph］；［5528；O；Ph；H；Et；O；3-Cl-Ph；Ph］；［5529；O；Ph；H；Et；O；4-Cl-Ph；Ph］；［5530；O；Ph；H；Et；O；2-Me-Ph；Ph］；［5531；O；Ph；H；Et；O；3-Me-Ph；Ph］；［5532；O；Ph；H；Et；O；4-Me-Ph；Ph］；［5533；O；Ph；H；Et；O；4-iPr-Ph；Ph］；［5534；O；Ph；H；Et；O；4-CF3-Ph；Ph］；［5535；O；Ph；H；Et；O；4-MeO-Ph；Ph］；［5536；O；Ph；H；Et；O；4-MeS-Ph；Ph］；［5537；O；Ph；H；Et；O；4-F3CO-Ph；Ph］；［5538；O；Ph；H；Et；O；4-PhO-Ph；Ph］；［5539；O；Ph；H；Et；O；3,4-F2-Ph；Ph］；［5540；O；Ph；H；Et；O；3,4-Cl2-Ph；Ph］；［5541；O；Ph；H；Et；O；3,4-Me2-Ph；Ph］；［5542；O；Ph；H；Et；O；1-Naphthyl；Ph］；［5543；O；Ph；H；Et；O；2-Naphthyl；Ph］；［5544；O；Ph；H；Et；O；5-Indanyl；Ph］；［5545；O；Ph；H；Et；O；2-Thienyl；Ph］；［5546；O；Ph；H；Pr；O；Bu；Ph］；［5547；O；Ph；H；Pr；O；CH3(CH2)4；Ph］；［5548；O；Ph；H；Pr；O；CH3(CH2)5；Ph］；［5549；O；Ph；H；Pr；O；1-Methylbutyl；Ph］；［5550；O；Ph；H；Pr；O；2-Methylbutyl；Ph］；［5551；O；Ph；H；Pr；O；1,2-Dimethylpropyl；Ph］；［5552；O；Ph；H；Pr；O；1-Methylpentyl；Ph］；［5553；O；Ph；H；Pr；O；2-Methylpentyl；Ph］；［5554；O；Ph；H；Pr；O；1-Ethylbutyl；Ph］；［5555；O；Ph；H；Pr；O；2-Ethylbutyl；Ph］；［5556；O；Ph；H；Pr；O；1,3-Dimethylbutyl；Ph］；［5557；O；Ph；H；Pr；O；1-Ethyl-1-methylbutyl；Ph］；［5558；O；Ph；H；Pr；O；1-Ethylpentyl；Ph］；［5559；O；Ph；H；Pr；O；1-Ethyl-3-methylbutyl；Ph］；［5560；O；Ph；H；Pr；O；1-Propylbutyl；Ph］；［5561；O；Ph；H；Pr；O；1-Propylpentyl；Ph］；［5562；O；Ph；H；Pr；O；1-Propyl-3-methylbutyl；Ph］；［5563；O；Ph；H；Pr；O；Cyclopentyl；Ph］；［5564；O；Ph；H；Pr；O；Cyclohexyl；Ph］；［5565；O；Ph；H；Pr；O；2-Perhydronaphthyl；Ph］；［5566；O；Ph；H；Pr；O；cyclopentylmethyl；Ph］；［5567；O；Ph；H；Pr；O；cyclohexylmethyl；Ph］；［5568；O；Ph；H；Pr；O；cyclopentylethyl；Ph］；［5569；O；Ph；H；Pr；O；cyclohexylethyl；Ph］；［5570；O；Ph；H；Pr；O；PhCH2；Ph］；［5571；O；Ph；H；Pr；O；2-F-Ph；Ph］；［5572；O；Ph；H；Pr；O；3-F-Ph；Ph］；［5573；O；Ph；H；Pr；O；4-F-Ph；Ph］；［5574；O；Ph；H；Pr；O；2-Cl-Ph；Ph］；［5575；O；Ph；H；Pr；O；3-Cl-Ph；Ph］；［5576；O；Ph；H；Pr；O；4-Cl-Ph；Ph］；［5577；O；Ph；H；Pr；O；2-Me-Ph；Ph］；［5578；O；Ph；H；Pr；O；3-Me-Ph；Ph］；［5579；O；Ph；H；Pr；O；4-Me-Ph；Ph］；［5580；O；Ph；H；Pr；O；4-CF3-Ph；Ph］；［5581；O；Ph；H；Pr；O；4-MeO-Ph；Ph］；［5582；O；Ph；H；Pr；O；4-MeS-Ph；Ph］；［5583；O；Ph；H；Pr；O；4-F3CO-Ph；Ph］；［5584；O；Ph；H；Pr；O；3,4-F2-Ph；Ph］；［5585；O；Ph；H；Pr；O；3,4-Cl2-Ph；Ph］；［5586；O；Ph；H；Pr；O；3,4-Me2-Ph；Ph］；［5587；O；Ph；H；Pr；O；2-Naphthyl；Ph］；［5588；O；Ph；H；SMe；O；CH3(CH2)5；Ph］；［5589；O；Ph；H；SMe；O；Cyclopentyl；Ph］；［5590；O；Ph；H；SMe；O；Cyclohexyl；Ph］；［5591；O；Ph；H；SMe；O；2-Perhydronaphthyl；Ph］；［5592；O；Ph；H；SMe；O；cyclopentylmethyl；Ph］；［5593；O；Ph；H；SMe；O；cyclohexylmethyl；Ph］；［5594；O；Ph；H；SMe；O；cyclopentylethyl；Ph］；［5595；O；Ph；H；SMe；O；cyclohexylethyl；Ph］；［5596；O；Ph；H；SMe；O；2-F-Ph；Ph］；［5597；O；Ph；H；SMe；O；3-F-Ph；Ph］；［5598；O；Ph；H；SMe；O；4-F-Ph；Ph］；［5599；O；Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；Ph］；［5600；O；Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；Ph］；
［5601；O；Ph；H；SMe；O；2-Naphthyl；Ph］；［5602；O；Ph；H；SMe；O；5-Indanyl；Ph］；［5603；O；Ph；H；2-Thienyl；O；CH3(CH2)5；Ph］；［5604；O；Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclopentyl；Ph］；［5605；O；Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；Ph］；［5606；O；Ph；H；2-Thienyl；O；2-Perhydronaphthyl；Ph］；［5607；O；Ph；H；2-Thienyl；O；cyclopentylmethyl；Ph］；［5608；O；Ph；H；2-Thienyl；O；cyclohexylmethyl；Ph］；［5609；O；Ph；H；2-Thienyl；O；cyclopentylethyl；Ph］；［5610；O；Ph；H；2-Thienyl；O；cyclohexylethyl；Ph］；［5611；O；Ph；H；2-Thienyl；O；2-F-Ph；Ph］；［5612；O；Ph；H；2-Thienyl；O；3-F-Ph；Ph］；［5613；O；Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；Ph］；［5614；O；Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；Ph］；［5615；O；Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；Ph］；［5616；O；Ph；H；2-Thienyl；O；2-Naphthyl；Ph］；［5617；O；Ph；H；Me；O；Ph；2-Cl-Ph］；［5618；O；Ph；H；Me；O；Ph；3-Cl-Ph］；［5619；O；Ph；H；Me；O；Ph；2-Me-Ph］；［5620；O；Ph；H；Me；O；Ph；4-Et-Ph］；［5621；O；Ph；H；Me；O；Ph；4-CF3-Ph］；［5622；O；Ph；H；Me；O；Ph；4-MeO-Ph］；［5623；O；Ph；H；Me；O；Ph；4-CF3O-Ph］；［5624；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,3-F2-Ph］；［5625；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,4-F2-Ph］；［5626；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,5-F2-Ph］；［5627；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,6-F2-Ph］；［5628；O；Ph；H；Me；O；Ph；3,4-F2-Ph］；［5629；O；Ph；H；Me；O；Ph；3,5-F2-Ph］；［5630；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,3-Cl2-Ph］；［5631；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,4-Cl2-Ph］；［5632；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,5-Cl2-Ph］；［5633；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,6-Cl2-Ph］；［5634；O；Ph；H；Me；O；Ph；3,4-Cl2-Ph］；［5635；O；Ph；H；Me；O；Ph；3,5-Cl2-Ph］；［5636；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,3-Me2-Ph］；［5637；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,4-Me2-Ph］；［5638；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,5-Me2-Ph］；［5639；O；Ph；H；Me；O；Ph；2,6-Me2-Ph］；［5640；O；Ph；H；Me；O；Ph；3,4-Me2-Ph］；［5641；O；Ph；H；Me；O；Ph；3,5-Me2-Ph］；［5642；O；Ph；H；Me；O；Ph；4-Br-Ph］；［5643；O；Ph；H；Me；O；Ph；2-Me-4-Ph-Ph］；［5644；O；Ph；H；Me；O；Ph；3-Me-4-Ph-Ph］；［5645；O；Ph；H；Me；O；Ph；4-(2-Me-Ph)-Ph］；［5646；O；Ph；H；Me；O；Ph；4-(3-Me-Ph)-Ph］；［5647；O；Ph；H；Me；O；Ph；4-(4-Me-Ph)-Ph］；［5648；O；Ph；H；Me；O；Ph；1-Naphthyl］；［5649；O；Ph；H；Et；O；Ph；2-F-Ph］；［5650；O；Ph；H；Et；O；Ph；3-F-Ph］；［5651；O；Ph；H；Et；O；Ph；4-F-Ph］；［5652；O；Ph；H；Et；O；Ph；2-Cl-Ph］；［5653；O；Ph；H；Et；O；Ph；3-Cl-Ph］；［5654；O；Ph；H；Et；O；Ph；4-Cl-Ph］；［5655；O；Ph；H；Et；O；Ph；2-Me-Ph］；［5656；O；Ph；H；Et；O；Ph；3-Me-Ph］；［5657；O；Ph；H；Et；O；Ph；4-Me-Ph］；［5658；O；Ph；H；Et；O；Ph；4-Et-Ph］；［5659；O；Ph；H；Et；O；Ph；4-iPr-Ph］；［5660；O；Ph；H；Et；O；Ph；4-CF3-Ph］；［5661；O；Ph；H；Et；O；Ph；4-MeO-Ph］；［5662；O；Ph；H；Et；O；Ph；4-CF3O-Ph］；［5663；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,3-F2-Ph］；［5664；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,4-F2-Ph］；［5665；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,5-F2-Ph］；［5666；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,6-F2-Ph］；［5667；O；Ph；H；Et；O；Ph；3,4-F2-Ph］；［5668；O；Ph；H；Et；O；Ph；3,5-F2-Ph］；［5669；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,3-Cl2-Ph］；［5670；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,4-Cl2-Ph］；［5671；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,5-Cl2-Ph］；［5672；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,6-Cl2-Ph］；［5673；O；Ph；H；Et；O；Ph；3,4-Cl2-Ph］；［5674；O；Ph；H；Et；O；Ph；3,5-Cl2-Ph］；［5675；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,3-Me2-Ph］；［5676；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,4-Me2-Ph］；［5677；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,5-Me2-Ph］；［5678；O；Ph；H；Et；O；Ph；2,6-Me2-Ph］；［5679；O；Ph；H；Et；O；Ph；3,4-Me2-Ph］；［5680；O；Ph；H；Et；O；Ph；3,5-Me2-Ph］；［5681；O；Ph；H；Et；O；Ph；2-Naphthyl］；［5682；O；Ph；H；Et；O；Ph；5-Indanyl］；［5683；O；Ph；H；Pr；O；Ph；2-F-Ph］；［5684；O；Ph；H；Pr；O；Ph；3-F-Ph］；［5685；O；Ph；H；Pr；O；Ph；4-F-Ph］；［5686；O；Ph；H；Pr；O；Ph；2-Cl-Ph］；［5687；O；Ph；H；Pr；O；Ph；3-Cl-Ph］；［5688；O；Ph；H；Pr；O；Ph；4-Cl-Ph］；［5689；O；Ph；H；Pr；O；Ph；2-Me-Ph］；［5690；O；Ph；H；Pr；O；Ph；3-Me-Ph］；［5691；O；Ph；H；Pr；O；Ph；4-Me-Ph］；［5692；O；Ph；H；Pr；O；Ph；4-Et-Ph］；［5693；O；Ph；H；Pr；O；Ph；3,4-Me2-Ph］；［5694；O；Ph；H；Pr；O；Ph；5-Indanyl］；［5695；O；Ph；H；Ph；O；Ph；2-Cl-Ph］；［5696；O；Ph；H；Ph；O；Ph；3-Cl-Ph］；［5697；O；Ph；H；Ph；O；Ph；2-Me-Ph］；［5698；O；Ph；H；Ph；O；Ph；4-CF3-Ph］；［5699；O；Ph；H；Ph；O；Ph；3,4-Me2-Ph］；［5700；O；Ph；H；Ph；O；Ph；1-Naphthyl］；
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［6701；O；4-F-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6702；O；4-F-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；5-Indanyl］；［6703；O；4-Cl-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；4-F-Ph］；［6704；O；4-Cl-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；4-Cl-Ph］；［6705；O；4-Cl-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；4-Me-Ph］；［6706；O；4-Cl-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6707；O；4-F-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；5-Indanyl］；［6708；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；4-F-Ph］；［6709；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；4-Cl-Ph］；［6710；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；4-Me-Ph］；［6711；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6712；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Cl-Ph；5-Indanyl］；［6713；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Cl-Ph；4-F-Ph］；［6714；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Cl-Ph；4-Cl-Ph］；［6715；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Cl-Ph；4-Me-Ph］；［6716；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Cl-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6717；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Cl-Ph；5-Indanyl］；［6718；O；4-F-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-F-Ph］；［6719；O；4-F-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-Cl-Ph］；［6720；O；4-F-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-Me-Ph］；［6721；O；4-F-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6722；O；4-F-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；5-Indanyl］；［6723；O；4-Cl-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-F-Ph］；［6724；O；4-Cl-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-Cl-Ph］；［6725；O；4-Cl-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-Me-Ph］；［6726；O；4-Cl-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6727；O；4-Cl-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；5-Indanyl］；［6728；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-F-Ph］；［6729；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-Cl-Ph］；［6730；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-Me-Ph］；［6731；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6732；O；4-Me-Ph；H；SMe；O；4-Me-Ph；5-Indanyl］；［6733；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-F-Ph］；［6734；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-Cl-Ph］；［6735；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Me-Ph；4-Me-Ph］；［6736；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Me-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6737；O；5-Benzodioxolyl；H；SMe；O；4-Me-Ph；5-Indanyl］；［6738；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-F-Ph］；［6739；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-Cl-Ph］；［6740；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-Me-Ph］；［6741；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；3,4-Me2-Ph］；［6742；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；5-Indanyl］；［6743；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-F-Ph］；［6744；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-Cl-Ph］；［6745；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-Me-Ph］；［6746；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；3,4-Me2-Ph］；［6747；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；5-Indanyl］；［6748；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-F-Ph］；［6749；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-Cl-Ph］；［6750；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-Me-Ph］；［6751；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；3,4-Me2-Ph］；［6752；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；5-Indanyl］；［6753；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-F-Ph］；［6754；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-Cl-Ph］；［6755；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；4-Me-Ph］；［6756；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；3,4-Me2-Ph］；［6757；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexyl；5-Indanyl］；［6758；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-F-Ph］；［6759；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-Cl-Ph］；［6760；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-Me-Ph］；［6761；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；3,4-Me2-Ph］；［6762；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；5-Indanyl］；［6763；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-F-Ph］；［6764；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-Cl-Ph］；［6765；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-Me-Ph］；［6766；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；3,4-Me2-Ph］；［6767；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；5-Indanyl］；［6768；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-F-Ph］；［6769；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-Cl-Ph］；［6770；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-Me-Ph］；［6771；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；3,4-Me2-Ph］；［6772；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；5-Indanyl］；［6773；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-F-Ph］；［6774；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-Cl-Ph］；［6775；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；4-Me-Ph］；［6776；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；3,4-Me2-Ph］；［6777；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；Cyclohexylmethyl；5-Indanyl］；［6778；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-F-Ph］；［6779；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-Cl-Ph］；［6780；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-Me-Ph］；［6781；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6782；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；5-Indanyl］；［6783；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-F-Ph］；［6784；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-Cl-Ph］；［6785；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-Me-Ph］；［6786；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6787；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；5-Indanyl］；［6788；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-F-Ph］；［6789；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-Cl-Ph］；［6790；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-Me-Ph］；［6791；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6792；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；5-Indanyl］；［6793；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-F-Ph］；［6794；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-Cl-Ph］；［6795；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；4-Me-Ph］；［6796；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6797；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-F-Ph；5-Indanyl］；［6798；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-F-Ph］；［6799；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-Cl-Ph］；［6800；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-Me-Ph］；
［6801；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6802；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；5-Indanyl］；［6803；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-F-Ph］；［6804；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-Cl-Ph］；［6805；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-Me-Ph］；［6806；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6807；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；5-Indanyl］；［6808；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-F-Ph］；［6809；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-Cl-Ph］；［6810；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-Me-Ph］；［6811；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6812；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；5-Indanyl］；［6813；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-F-Ph］；［6814；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-Cl-Ph］；［6815；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；4-Me-Ph］；［6816；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6817；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Cl-Ph；5-Indanyl］；［6818；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-F-Ph］；［6819；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-Cl-Ph］；［6820；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-Me-Ph］；［6821；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6822；O；4-F-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；5-Indanyl］；［6823；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-F-Ph］；［6824；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-Cl-Ph］；［6825；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-Me-Ph］；［6826；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6827；O；4-Cl-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；5-Indanyl］；［6828；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-F-Ph］；［6829；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-Cl-Ph］；［6830；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-Me-Ph］；［6831；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6832；O；4-Me-Ph；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；5-Indanyl］；［6833；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-F-Ph］；［6834；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-Cl-Ph］；［6835；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；4-Me-Ph］；［6836；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；3,4-Me2-Ph］；［6837；O；5-Benzodioxolyl；H；2-Thienyl；O；4-Me-Ph；5-Indanyl］。
Figure 2009227655
式（Ｉβ）におけるＬa、Ｒa、Ａ、Ｅ、Ｒb、ＲcおよびＺで示される基の組合せを、化合物番号と共に下記に示す。［化合物番号；Ｌa；Ｒa；Ａ；Ｅ；Ｒb；Ｒc；Ｚ］＝［10041；S；Ph；H；Me；H；Ph；Ph］；［10042；S；4-F-Ph；H；Me；H；Ph；Ph］；［10043；S；4-Me-Ph；H；Me；H；Ph；Ph］；［10044；S；2-Naphthyl；H；Me；H；Ph；Ph］；［10045；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；H；Ph；Ph］；［10046；S；Ph；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10047；S；4-F-Ph；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10048；S；4-Me-Ph；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10049；S；2-Naphthyl；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10050；S；5-Benzodioxolyl；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10051；S；Ph；H；Me；Me；Cyclohexylmethyl；Ph］；［10052；S；Ph；H；Me；Me；4-F-Ph；Ph］；［10053；S；Ph；H；Me；Me；4-Me-Ph；Ph］；［10054；S；Ph；H；Me；Me；2-Naphthyl；Ph］；［10055；S；Ph；H；Me；Me；5-Indanyl；Ph］；［10056；S；Ph；H；Me；Me；Ph；Cyclohexyl］；［10057；S；Ph；H；Me；Me；Ph；4-F-Ph］；［10058；S；Ph；H；Me；Me；Ph；4-Me-Ph］；［10059；S；Ph；H；Me；Me；Ph；2-Naphthyl］；［10060；S；Ph；H；Me；Me；Ph；5-Benzodioxolyl］；［10061；O；Ph；H；Me；H；Ph；Ph］；［10062；O；4-F-Ph；H；Me；H；Ph；Ph］；［10063；O；4-Me-Ph；H；Me；H；Ph；Ph］；［10064；O；2-Naphthyl；H；Me；H；Ph；Ph］；［10065；O；5-Benzodioxolyl；H；Me；H；Ph；Ph］；［10066；O；Ph；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10067；O；4-F-Ph；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10068；O；4-Me-Ph；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10069；O；2-Naphthyl；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10070；O；5-Benzodioxolyl；H；Me；Me；Ph；Ph］；［10071；O；Ph；H；Me；Me；Cyclohexylmethyl；Ph］；［10072；O；Ph；H；Me；Me；4-F-Ph；Ph］；［10073；O；Ph；H；Me；Me；4-Me-Ph；Ph］；［10074；O；Ph；H；Me；Me；2-Naphthyl；Ph］；［10075；O；Ph；H；Me；Me；5-Indanyl；Ph］；［10076；O；Ph；H；Me；Me；Ph；Cyclohexyl］；［10077；O；Ph；H；Me；Me；Ph；4-F-Ph］；［10078；O；Ph；H；Me；Me；Ph；4-Me-Ph］；［10079；O；Ph；H；Me；Me；Ph；2-Naphthyl］；［10080；O；Ph；H；Me；Me；Ph；5-Benzodioxolyl］。
次に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド０．８ｇ（３ｍｍｏｌ）とトルエン４ｍｌの縣濁液に、五塩化リン０．６２ｇ（３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。該反応混合物を減圧条件下に濃縮した後、得られた濃縮物にＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミド〔ＤＭＦ〕３５ｍｌを加え、氷冷下にてベンゼンチオール＝ナトリウム塩７９３ｍｇ（６ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で２時間攪拌した。該反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、これを水（３回）、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に付し、フェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１と記す。）０．４ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56 (3H, s), 6.79 (1H, s), 6.81 (1H, s), 7.00-7.39 (15H, m).
製造例２
原料として２−（メチルチオ）−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝２−（メチルチオ）−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (0.7H, s), 2.45 (2.3H, s), 6.76-7.71 (16H, m).
製造例３
原料として３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（メチルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（メチルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.22-2.49 (3H, m), 6.75-7.64 (15H, m).
製造例４
原料として３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.60-6.73 (2H, m), 6.87-7.45 (18H, m).
製造例５
原料としてＮ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−（２−チエニル）−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−（２−チエニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.87-7.62 (19H, m).
製造例６
原料として３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−（２−チエニル）−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−（２−チエニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.77-7.50 (18H, m).
製造例７
原料としてＮ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−（３−チエニル）−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−（３−チエニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.46-7.61 (19H, m).
製造例８
原料として３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−（３−チエニル）−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−（３−チエニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.46-7.60 (18H, m).
製造例９
原料として２，３−ビス（フェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝２，３−ビス（フェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.80 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.86 (1H, br s), 7.09 (1H, t, J = 7
.3 Hz), 7.19-7.42 (15H, m), 7.51 (2H, d, J = 7.3 Hz).
製造例１０
原料として３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.72-7.56 (20H, m).
製造例１１
原料として２−フルオロ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝２−フルオロ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.84 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 32.4 Hz), 7.08 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.16-7.32 (12H, m).
製造例１２
原料として２−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝２−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.75-7.36 (15H, m).
製造例１３
原料として２，Ｎ−ジフェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１と同様にして、下記のフェニル＝２，Ｎ−ジフェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.67 (1H, s), 7.02-7.49 (20H, m).
製造例１４
２−エチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド３．６８ｇ（１３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル１．９ｍｌ（２６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１０ｍｇ及びトルエン２０ｍｌの混合物を加熱還流条件下に１時間撹拌した。該反応混合物を減圧条件下に濃縮した後、得られた濃縮物をＤＭＦ３５ｍｌに溶解し、氷冷下ベンゼンチオール＝ナトリウム塩２．０ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、これを水（３回）、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に付し、フェニル＝２−エチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１４と記す。）２．０３ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.51-2.67 (2H, br m), 6.80 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.00-7.33 (14H, m).
製造例１５
原料としてＮ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロピル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロピル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.57-1.70 (2H, br), 2.49-2.61 (2H,
br), 6.76-6.84 (2H, br), 7.00-7.38 (14H, br).
製造例１６
原料として２−ブチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−ブチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32-1.45 (2H, m), 1.51-1.63 (2H, m
), 2.49-2.63 (2H, m), 6.76-6.83 (2H, m), 7.01-7.35 (14H, m).
製造例１７
原料として２−ブチル−３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−ブチル−３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.32-1.46 (2H, m), 1.49-1.63 (2H, m), 2.45-2.64 (2H, m), 6.73-6.82 (2H, m), 6.84-7.38 (13H, m).
製造例１８
原料として２−フェノキシ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−フェノキシ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.67 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.93-7.10 (4H, m), 7.16-7.38 (15H, m).
製造例１９
原料としてＮ−フェニル−３−（フェニルチオ）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテンイミドチオアート（以下、本発明化合物１９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.70-6.73 (1H, m), 6.97-7.02 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.29-7.34 (3H, m), 7.36-7.43 (5H, m), 7.48-7.55 (4H, m).
製造例２０
原料としてＮ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテンイミドチオアート（以下、本発明化合物２０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (3H, s), 6.69-6.72 (1H, m), 6.90 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.28-7.34 (3H, m), 7.35-7.43 (3H, m), 7.47-7.55 (4H, m).
製造例２１
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド０．５ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル０．４ｍｌ、ＤＭＦ５ｍｇおよびトルエン（１０ｍｌ）の混合物を加熱還流下１時間撹拌し、濃縮した。該残さをＤＭＦ５ｍｌに溶解し、０℃に冷却した。２−メチルチオフェノール２７７ｍｇ（２．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、氷冷下にて水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）９０ｍｇを加え、５分間攪拌した。この溶液を氷冷下に上記残渣のＤＭＦ溶液に少しずつ加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順番で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に付し、２−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２１と記す。）５７３ｍｇを得た。
２−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２１と記す。）
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.05 (3H, s), 2.22 (3H, s), 6.77 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.97-7.31 (13H, m).
製造例２２
原料として３−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.05 (3H, s), 2.23-2.34 (3H, m), 6.79 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.88-7.39 (13H, m).
製造例２３
原料として４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.03 (3H, s), 2.30 (2.4H, s), 2.33 (0.6H, s), 6.75-6.83 (2H, m), 6.98-7.30 (13H, m).
製造例２４
原料として２−クロロチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−クロロフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、 50℃) δ: 2.08 (3H, s), 6.80 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.00 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.04-7.37 (12H, m).
製造例２５
原料として３−クロロチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−クロロフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.99-2.13 (3H, br), 6.72-6.83 (2H, m), 6.94-7.45 (13H, m).
製造例２６
原料として４−クロロチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−クロロフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、 50℃) δ: 2.06 (3H, s), 6.75 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.77-6.81 (1H, m), 6.96-7.36 (13H, m).
製造例２７
原料として２−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プ
ロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.08 (3H, s), 2.10 (3H, s), 6.68 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6
.96 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.05-7.13 (4H, m), 7.14-7.30 (9H, m).
製造例２８
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.05 (3H, s), 2.28 (3H, s), 6.56-6.63 (2H, m), 6.85 (1H
, d, J = 7.7 Hz), 7.07-7.34 (12H, m).
製造例２９
原料として２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物２９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.06 (3H, s), 2.30 (3H, s), 6.72 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7
.03-7.11 (4H, m), 7.13-7.28 (9H, m).
製造例３０
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物３０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.06 (3H, s), 2.60 (2H, q, J
= 7.6 Hz), 6.73 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.05-7.33 (13H, m).
製造例３１
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物３１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.23 (6H, d, J = 7.0 Hz), 2.07 (3H, s), 2.85 (1H, sept, J = 7.0 Hz), 6.73 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.04-7.40 (13H, m).
製造例３２
原料として（Ｅ）−Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物３２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.99-2.12 (5H, m), 2.85 (4H, t, J = 7.4 Hz), 6.59 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.66 (1H, s), 7.04-7.12 (3H, m), 7.14-7.30 (9H, m).
製造例３３
原料としてフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16 (3H, br s), 6.69-7.49 (16H, br m).
製造例３４
原料として３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、70℃) δ: 2.01 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.70-7.39 (15H, m).
製造例３５
原料として４−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、70℃) δ: 1.99 (3H, s), 2.24 (3H, s), 6.82-6.91 (4H, m), 6.96
-7.03 (2H, m), 7.07-7.14 (4H, m), 7.22 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.27-7.33 (3H, m).
製造例３６
原料として４−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−クロロフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、70℃) δ: 2.00 (3H, s), 6.87 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.97-7.10 (4H, m), 7.12-7.18 (2H, m), 7.23 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.28-7.36 (5H, m).
製造例３７
原料として４−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−フルオロフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、70℃) δ: 1.98 (3H, s), 6.85 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.96-7.18 (
8H, m), 7.23 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.27-7.36 (3H, m).
製造例３８
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、70℃) δ: 2.02 (3H, s), 2.21 (3H, s), 6.83 (2H, d, J = 7.3 Hz
), 6.92-7.17 (8H, m), 7.23-7.39 (5H, m).
製造例３９
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、70℃) δ: 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.02 (3H, s), 2.52 (2H, q
, J = 7.6 Hz), 6.84 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.91-7.14 (8H, m), 7.24-7.34 (5H, m).
製造例４０
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物４０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、70℃) δ: 1.14 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.02 (3H, s), 2.80 (1H, t
, J = 6.8 Hz), 6.85 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.93-7.15 (8H, m), 7.25-7.33 (5H, m).
製造例４１
原料として（Ｅ）−Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物４１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、70℃) δ: 1.96 (2H, quint, J = 7.3 Hz), 2.02 (3H, s), 2.75 (2
H, t, J = 7.3 Hz), 2.76 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.69 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.79 (1H,
s), 6.91-7.13 (7H, m), 7.25-7.33 (5H, m).
製造例４２
フェニル＝３，Ｎ−ジフェニルプロピンイミドチオアート２０１ｍｇとＴＨＦ５ｍｌの溶液に、チオフェノール０．０８ｍｌおよびｔｅｒｔ−ブトキシ＝カリウム（微量）を加えた。該混合物を室温で２時間、更に加熱還流条件下で２時間攪拌した。該反応混合物を減圧条件下に濃縮した。残さを中圧分取ＨＰＬＣに付し、黄色油状のフェニル＝３，Ｎ−ジフェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物４２と記す。）２６９ｍｇを得た。
Figure 2009227655
1HNMR(CDCl3) δ: 5.36 (0.23H, s), 6.11 (0.77H, s), 6.61-7.62 (20H, m).
製造例４３
原料としてシクロヘキシルメルカプタンを用い、製造例４２と同様にして、下記のシクロヘキシル＝３，Ｎ−ジフェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物４３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.26-2.15 (10H, m), 3.30-3.89 (1H, m), 6.36-7.35 (16H, m).
製造例４４
Ｎ−フェニル−１−プロピンカルボキサミド０．７６ｇ（４．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（１５ｍＬ）に室温下、五塩化リン１．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を加え、４時間攪拌した。溶媒を留去した後、得られた残さをＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解した。チオフェノール１．２ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１５ｍL）に、氷冷下に水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）０．３１ｇ（７．１ｍｍｏｌ）を加え、０．５時間攪拌した。これを上記残さのＤＭＦ溶液に加え、氷冷下で３時間攪拌した。反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１５０ｍＬ）で希釈した後、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）に付し、フェニル＝Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−ブテンイミドチオアート（以下、本発明化合物４４と記す。）０．３９ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.35 (3H, s), 5.15 (1H, s), 6.92-7.50 (15H, m).
製造例４５
フェニル＝３，３−ビス（フェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）プロパンイミドチオアート０．５０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（５ｍＬ）に、氷冷下、Ｎ−クロロスクシンイミド０．１６ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。該反応混合物にｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）に付し、フェニル＝３，３−ビス（フェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物４５と記す。）を３８ｍｇ得た。
Figure 2009227655
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.57 (2H, d, J=7.2Hz), 7.00-7.47 (19H, m).
製造例４６
原料としてシクロヘキシルメルカプタンを用い、製造例４５と同様にして、下記のシクロヘキシル＝Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−ブテンイミドチオアート（以下、本発明化合物４６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.19-2.34 (13H, m), 2.82 (0.36H, br), 3.75 (0.64H, br), 5.55 (0.64H, br s), 5.70 (0.36H, br s), 6.70-7.56 (10H, m).
製造例４７〜４８
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド１．０ｇ（３．７１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル０．８１ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｇのトルエン（１０ｍｌ）溶液を、加熱還流条件下に１時間撹拌し、該反応混合物を減圧条件下に濃縮した。残さをＤＭＦ５ｍｌに溶解し、氷冷した。ヘキシルチオール２４１ｍｇのＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、氷冷下にて水素化ナトリウム９０ｍｇ（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）を加え、５分間撹拌した。これを氷冷下にて上記残さのＤＭＦ溶液に少しずつ加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水（３回）、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に付し、ヘキシル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物４７と記す。）８２ｍｇおよびヘキシル＝３−（ヘキシルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物４８と記す。）１１４ｍｇを得た。
ヘキシル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物４７と記す。）
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 0.87 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.17-1.43 (6H, br m), 1.50-1.92 (5H, br m), 2.67-3.06 (2H, br m), 6.82 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.04 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.19-7.35 (8H, m).
ヘキシル＝３−（ヘキシルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物４８と記す。）
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 0.87 (6H, t, J = 6.9 Hz), 0.90 (6H, t, J = 6.9 Hz), 1.18-1.44 (13H, m), 1.50-1.79 (6H, m), 2.64-2.93 (2H, br m), 2.73 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.80 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.00 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.25 (1H, s).
製造例４９
原料として（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物４９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.05 (3H, s), 6.72-6.83 (2H, m), 6.85-7.39 (13H, m).
製造例５０
原料として（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.02 (3H, s), 2.26-2.36 (3H, m), 6.71-6.82 (2H, m), 6.84-7.15 (8H, m), 7.17-7.29 (3H, m).
製造例５１
原料として（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.05 (3H, s), 2.30 (3H, s), 6.64-6.76 (2H, m), 6.85-7.32 (12H, m).
製造例５２
原料として（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.01 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.32 (3H, s), 6.65-6.75 (2H, m), 6.86-7.19 (11H, m).
製造例５３
原料として（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.05 (3H, s), 6.70-6.82 (2H, m), 6.93-7.51 (13H, m).
原料として（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.03 (3H, s), 2.27-2.38 (3H, m), 6.71-6.83 (2H, m), 6.95-7.31 (12H, m).
原料として（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.06 (3H, s), 2.31 (3H, s), 6.65-6.75 (2H, m), 6.92-7.51 (12H, m).
原料として（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.03 (3H, s), 2.27-2.38 (6H, m), 6.65-6.76 (2H, m), 6.94-7.42 (11H, m).
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.04 (3H, s), 2.33 (3H, s), 6.78 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.97-7.34 (13H, m).
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.01 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.33 (3H, s), 6.78 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.98-7.12 (10H, m), 7.23 (2H, t, J = 7.7 Hz).
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物５９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.04 (3H, s), 2.27-2.37 (6H, m), 6.68-6.75 (2H, m), 6.95-7.32 (12H, m).
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物６０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.00 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.33 (3H, s), 6.71 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.97-7.19 (11H, m).
原料として２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物６１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.01-2.11 (3H, br), 2.32 (3H, s), 2.33 (3H, s), 6.74 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.00-7.30 (12H, m).
原料として４−フルオロチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−フルオロフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物６２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.97-2.11 (3H, br m), 6.75 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.79 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.84-7.37 (13H, m).
原料として３，４−ジクロロチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，４−ジクロロフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物６３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.00-2.14 (3H, br m), 6.70-7.50 (14H, m).
原料として４−メトキシチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メトキシフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物６４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.90-2.12 (3H, m), 3.75-3.84 (3H, m), 6.69-6.87 (4H, m), 6.97-7.36 (11H, m).
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物６５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, br s), 6.71 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.80 (2H, d, J = 7.2 Hz), 7.01-7.11 (2H, m), 7.13-7.30 (9H, m), 7.55 (1H, br s).
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物６６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.02 (3H, br s), 2.30 (3H, s), 6.66-6.75 (4H, m), 7.00-7.10 (3H, m), 7.14-7.30 (7H, m), 7.45 (1H, br s).
原料として（Ｅ）−Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物６７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.04 (3H, br s), 2.05 (2H, quint, J = 7.3 Hz), 2.85 (4H, t, J = 7.3 Hz), 6.55-6.74 (3H, m), 7.02-7.12 (2H, m), 7.15-7.32 (8H, m), 7.39-7.49 (1H, br).
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物６８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.03 (3H, br s), 6.77-7.00 (8H, m), 7.06 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.11-7.38 (7H, m).
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物６９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.03 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 6.74-7.03 (9H, m), 7.05 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.14-7.37 (5H, m).
原料として（Ｅ）−Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物７０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.92-2.10 (5H, m), 2.79 (4H, t, J = 7.3 Hz), 6.65-7.08 (9H, m), 7.14-7.33 (5H, m).
原料として１，１，３，３−テトラメチルブタンチオールを用い、製造例２１と同様にして、下記の１，１，３，３−テトラメチルブチル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物７１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.03 (9H, br s), 1.58 (6H, br s), 1.70 (3H, br s), 1.93 (2H, br s), 6.79 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.02 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.18-7.31 (8H, m).
原料としてシクロヘキシルメチルチオールを用い、製造例２１と同様にして、下記のシクロヘキシルメチル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物７２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 0.84-1.30 (5H, m), 1.39-1.90 (9H, m), 2.81 (2H, br), 6.81 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.03 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.17-7.35 (8H, m).
原料として３−メチル−１−プロピルブタンチオールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチル−１−プロピルブチル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物７３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 0.69-0.97 (9H, m), 1.20-1.97 (10H, m), 3.62-3.72 (1H, m), 6.81 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.03 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.20-7.34 (8H, m).
原料として２−エチルヘキサンチオールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−エチルヘキシル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物７４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 0.72-0.95 (6H, m), 1.13-1.43 (8H, m), 1.52 (1H, br), 1.77 (3H, br), 2.92 (2H, br), 6.81 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.03 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.18-7.34 (8H, m).
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物７５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.02 (3H, br), 2.28 (3H, s), 6.59 (1H, s), 6.60 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.73 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.83 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.15-7.29 (7H, m), 7.49 (1H, br).
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物７６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.02 (3H, br), 2.22 (3H, s), 6.70 (2H, d, J = 9.8 Hz), 6.75 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.80-6.99 (5H, m), 7.00-7.10 (2H, m), 7.15-7.36 (5H, m).
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物７７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.01 (3H, br), 2.21 (6H, s), 6.54-6.61 (2H, m), 6.70 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.98-7.08 (2H, m), 7.14-7.28 (7H, m), 7.43 (1H, br).
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物７８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.02 (3H, br), 2.14 (6H, s), 6.64-7.10 (9H, br m), 7.16-7.31 (5H, br m).
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物７９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.93-2.18 (3H, br), 6.68-7.02 (5H, m), 7.04-7.31 (9H, m), 7.33-7.66 (1H, br m).
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物８０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.84-2.19 (3H, br), 6.64-7.01 (10H, m), 7.07 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.12-7.43 (4H, m).
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物８１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.94-2.11 (3H, br), 2.29 (3H, s), 6.63 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.96-7.08 (3H, m), 7.14-7.29 (7H, m), 7.49 (1H, br s).
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物８２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.02 (3H, br s), 2.28 (3H, s), 6.73 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.81-6.99 (6H, m), 7.05 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11-7.23 (4H, m), 7.27 (1H, br s).
製造例８３〜８４
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例４７〜４８と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物８３と記す。）及び下記のフェニル＝Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物８４と記す。）を得た。
フェニル＝Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 2.01 (3H, br s), 6.71 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.77-6.85 (1H, m), 6.95-7.19 (5H, m), 7.20-7.43 (7H, m).
フェニル＝Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 6.61-6.70 (2H, m), 6.86 (1H, td, J = 8.7, 2.4 Hz), 7.10 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.20-7.44 (10H, m).
製造例８５〜８６
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例４７〜４８と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物８５と記す。）及び下記のフェニル＝Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物８６と記す。）を得た。
フェニル＝Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 2.02 (3H, br s), 6.84-7.20 (8H, m), 7.22-7.46 (7H, m).
フェニル＝Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.98 (3H, br s), 6.84 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.18-7.43 (11H, m).
製造例８７〜８８
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例４７〜４８と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物８７と記す。）及び下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物８８と記す。）を得た。
フェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 3.73 (3H, s), 6.66-6.78 (2H, br m), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.21-7.38 (7H, m), 7.42 (1H, br s).
フェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, s), 3.78 (3H, s), 6.75-6.87 (4H, m), 6.99-7.08 (2H, m), 7.15 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.18-7.27 (6H, m), 7.31 (1H, br s).
製造例８９〜９０
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−メチルチオフェノールを用い、製造例４７〜４８と同様にして、下記の２−メチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物８９と記す。）及び下記の２−メチルフェニル＝２−メチル−３−（２−メチルフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物９０と記す。）を得た。
２−メチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.25 (3H, br s), 6.72 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.78 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.04 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.14-7.19 (1H, m), 7.21-7.37 (8H, m).
２−メチルフェニル＝２−メチル−３−（２−メチルフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.99 (3H, br s), 2.17 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 6.75-6.87 (3H, m), 6.97 (1H, br s), 7.05 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.10-7.32 (9H, m).
製造例９１〜９２
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルチオフェノールを用い、製造例４７〜４８と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物９１と記す。）及び下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物９２と記す。）を得た。
３−メチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.26 (3H, br s), 6.75 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.80 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.01-7.16 (5H, m), 7.22 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.26-7.35 (4H, m), 7.42 (1H, br s).
３−メチルフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 2.29 (3H, s), 6.80 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.85 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.00-7.15 (6H, m), 7.18-7.25 (3H, m), 7.29 (2H, t, J = 7.8 Hz).
製造例９３〜９４
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−フルオロチオフェノールを用い、製造例４７〜４８と同様にして、下記の４−フルオロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物９３と記す。）及び下記の４−フルオロフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物９４と記す。）を得た。
４−フルオロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.76-2.07 (3H, br), 6.78 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.87 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.04 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.10-7.19 (3H, m), 7.20-7.40 (6H, m), 7.47 (1H, br s).
４−フルオロフェニル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 6.79 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.01-7.38 (12H, m).
製造例９５〜９６
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−クロロチオフェノールを用い、製造例４７〜４８と同様にして、下記の４−クロロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物９５と記す。）及び下記の４−クロロフェニル＝３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物９６と記す。）を得た。
４−クロロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 6.79 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.84 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.14 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.23-7.40 (8H, m), 7.47 (1H, br s).
４−クロロフェニル＝３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.98 (3H, br s), 6.81 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.08 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.23-7.34 (4H, m), 7.36-7.45 (5H, m).
製造例９７〜９８
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びシクロヘキシルメタノールを用い、製造例４７〜４８と同様にして、下記のシクロヘキシルメチル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物９７と記す。）及び下記のシクロヘキシルメチル＝３−（シクロヘキシルメチル）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物９８と記す。）を得た。
シクロヘキシルメチル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00-1.12 (2H, m), 1.14-1.36 (3H, m), 1.65-1.89 (6H, m), 1.71 (3H, d, J = 1.2 Hz), 4.01 (2H, d, J = 6.3 Hz), 6.60 (2H, d, J = 8.1 Hz), 6.71 (1H, br s), 6.82 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.02 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.21 (2H, dd, J = 8.4, 7.3 Hz), 7.28 (2H, dd, J = 8.1, 7.3 Hz).
シクロヘキシルメチル＝３−（シクロヘキシルメチル）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.77-0.91 (2H, m), 0.98-1.34 (10H, m), 1.37-1.49 (4H, m), 1.55-1.88 (11H, m), 3.50 (2H, d, J = 6.6 Hz), 3.95 (2H, d, J = 6.3 Hz), 6.45 (1H, br), 6.77 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.94 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.21 (2H, t, J = 7.5 Hz).
製造例９９〜１００
フェニル＝２，３−ジブロモ−２−メチルプロパンイミダート１．０ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）および３，４−ジメトキシフェノール４６６ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、炭酸セシウム２．０５ｇ（６．２９ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。これを室温にした後、反応液を水に注ぎ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）に付し、フェニル＝３−（３，４−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物９９と記す。）２５２ｍｇ及び３，４−ジメトキシフェニル＝３−（３，４−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１００と記す。）１４５ｍｇを得た。
フェニル＝３−（３，４−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.84-1.98 (3H, br), 3.70 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.34-6.39 (1H, m), 6.57 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.82-7.36 (12H, m).
３，４−ジメトキシフェニル＝３−（３，４−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.88 (3H, br s), 3.68 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.51 (1H, br s), 6.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.66 (1H, br s), 6.80-6.90 (4H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.17-7.29 (3H, m).
製造例１０１〜１０２
製造例９９〜１００と同様にして、下記の化合物を製造した。
原料として３，４−（メチレンジオキシ）フェノールを用い、下記のフェニル＝２−メチル−３−（３，４−（メチレンジオキシ）フェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１０１と記す。）及び下記の３，４−（メチレンジオキシ）フェニル＝２−メチル−３−（３，４−（メチレンジオキシ）フェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１０２と記す。）を得た。
フェニル＝２−メチル−３−（３，４−（メチレンジオキシ）フェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.89 (3H, br s), 5.99 (2H, s), 6.27-6.37 (1H, m), 6.54-6.61 (1H, m), 6.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.83-7.40 (11H, m).
３，４−（メチレンジオキシ）フェニル＝２−メチル−３−（３，４−（メチレンジオキシ）フェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.82 (3H, br s), 5.96 (2H, s), 6.00 (2H, s), 6.34 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.47 (1H, br), 6.58 (1H, br), 6.71 (1H, br), 6.76-6.89 (4H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.14 (1H, br), 7.23 (2H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１０３
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１０３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.89 (3H, br s), 2.29 (3H, s), 6.74 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.14-7.25 (4H, br m), 7.26-7.34 (4H, m), 7.36 (1H, br s).
製造例１０４
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１０４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.94 (3H, br s), 2.07 (3H, s), 6.69 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.74 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.97 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.08-7.18 (3H, m), 7.25-7.44 (8H, m).
製造例１０５
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１０５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.18 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.57 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.73 (4H, d, J = 8.0 Hz), 7.10 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.21-7.37 (7H, m), 7.42 (1H, br s).
製造例１０６
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１０６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.19 (6H, d, J = 7.1 Hz), 1.94 (3H, br s), 2.85 (1H, quint, J = 7.1 Hz), 6.74 (4H, d, J = 8.0 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.20-7.36 (7H, m), 7.44 (1H, br s).
製造例１０７
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（２−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−（２−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１０７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 2.13 (3H, s), 6.44 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.80 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.99-7.13 (3H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.24-7.43 (8H, m).
製造例１０８
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１０８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.26 (3H, s), 6.51 (1H, s), 6.56 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.81 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.18 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.25-7.38 (8H, m).
製造例１０９
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１０９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 2.26 (3H, s), 6.56 (2H, s), 6.80 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.02-7.15 (4H, m), 7.15-7.25 (2H, m), 7.29 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.42 (1H, s).
製造例１１０
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 2.27 (3H, s), 6.49 (1H, s), 6.54 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.72 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.22-7.42 (6H, m).
製造例１１１
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.27 (3H, s), 6.50-6.58 (2H, m), 6.70 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.04-7.14 (5H, m), 7.15-7.26 (2H, m), 7.39 (1H, s).
製造例１１２
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 2.26 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.49 (1H, s), 6.55 (1H, d, J = 7.1 Hz), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.84-6.95 (3H, m), 7.17 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.21-7.45 (6H, m).
製造例１１３
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.61 (2H, d, J = 6.3 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.19-7.43 (6H, m).
製造例１１４
原料として（Ｅ）−３−（４−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.15 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.91 (3H, br s), 2.56 (2H, q, J = 7.7 Hz), 6.65 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.23-7.45 (8H, m).
製造例１１５
原料として（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.17 (6H, d, J = 7.1 Hz), 1.91 (3H, br s), 2.80-2.92 (1H, m), 6.67 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.21-7.48 (8H, m).
製造例１１６
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 3.75 (3H, s), 6.57 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.75-6.80 (2H, m), 6.82-6.87 (1H, m), 7.01-7.13 (3H, m), 7.18-7.40 (8H, m).
製造例１１７
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドおよび３−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 3.76 (3H, s), 6.56 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.77 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.82-6.87 (1H, m), 6.99-7.13 (6H, m), 7.19 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.27 (2H, dd, J = 8.2, 7.4 Hz), 7.32-7.40 (1H, br).
製造例１１８
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.26 (3H, s), 3.74 (3H, s), 6.50-6.58 (1H, br m), 6.69 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.80-6.86 (1H, m), 7.04-7.13 (4H, m), 7.18-7.41 (6H, m).
製造例１１９
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミドおよび３−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１１９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 2.26 (3H, s), 3.75 (3H, s), 6.53 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.67 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.71-6.79 (2H, m), 6.81-6.87 (1H, m), 6.88-6.92 (1H, m), 6.97-7.12 (4H, m), 7.19 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.26-7.39 (1H, br).
製造例１２０
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 3.73 (3H, s), 3.74 (3H, s), 6.49-6.60 (1H, br), 6.76 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.80-6.91 (3H, m), 7.04-7.13 (2H, m), 7.16-7.46 (6H, m).
製造例１２１
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.17 (6H, s), 3.74 (3H, s), 6.48-6.59 (3H, m), 6.80-6.86 (1H, m), 7.00-7.12 (3H, m), 7.18-7.38 (6H, m).
製造例１２２
原料として（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.92 (3H, br s), 3.74 (3H, s), 6.29 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.46 (1H, t, J = 2.2 Hz), 6.70 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 6.81 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.20 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.24-7.37 (7H, m), 7.45 (1H, br s).
製造例１２３
原料として（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 3.74 (3H, s), 6.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.44 (1H, t, J = 2.4 Hz), 6.70 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.99-7.16 (4H, m), 7.20 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.29 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, br s).
製造例１２４
原料として（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.27 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.26 (1H, d, J = 6.3 Hz), 6.44 (1H, t, J = 2.2 Hz), 6.65-6.75 (3H, m), 7.10 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.19 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.24-7.49 (6H, m).
製造例１２５
原料として（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 2.27 (3H, s), 3.74 (3H, s), 6.27 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.42 (1H, t, J = 2.3 Hz), 6.67-6.74 (3H, m), 7.02-7.14 (5H, m), 7.16-7.24 (2H, m), 7.42 (1H, br s).
製造例１２６
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 3.72 (3H, s), 6.69 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.79 (2H, d, J = 7.4 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.22-7.41 (8H, m).
製造例１２７
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.90 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.70 (2H, d, J = 9.2 Hz), 6.78 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.86 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.00-7.13 (4H, m), 7.22 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.28 (2H, dd, J = 8.3, 7.6 Hz), 7.35 (1H, s).
製造例１２８
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.88 (3H, br s), 2.29 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.70 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.79 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.10-7.24 (4H, m), 7.25-7.33 (3H, m).
製造例１２９
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１２９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.27 (3H, s), 3.72 (3H, s), 6.61-6.76 (4H, m), 6.85 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.19-7.44 (6H, m).
製造例１３０
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１３０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.90 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 2.26 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.63-6.75 (4H, m), 6.85 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.00-7.15 (5H, m), 7.22 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.33 (1H, br s).
製造例１３１
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び４−メチルチオフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１３１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.88 (3H, br s), 2.27 (3H, s), 2.29 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.60-6.77 (4H, m), 6.85 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.99-7.37 (8H, m).
製造例１３２
原料として（Ｅ）−３−（４−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１３２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.90 (3H, br s), 3.98 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.67 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.79 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.84 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.20-7.42 (8H, m).
製造例１３３
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（４−フェニルフェニルオキシ）−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（４−フェニルフェニルオキシ）−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１３３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 6.78-6.89 (4H, m), 7.07 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.23-7.53 (11H, m), 7.55-7.65 (4H, m).
製造例１３４
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−フェノキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−（４−フェノキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１３４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 6.75-6.84 (4H, m), 6.93-7.01 (4H, m), 7.05 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.22-7.50 (10H, m).
製造例１３５
原料として（Ｅ）−３−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１３５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.16 (3H, s), 2.16 (3H, s), 6.47 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.52 (1H, s), 6.80 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.05 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.20-7.46 (8H, m).
製造例１３６
原料として（Ｅ）−３−（５−インドリルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−（５−インドリルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物１３６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, s), 1.96-2.06 (2H, m), 2.73-2.86 (4H, m), 6.45 (1H, s), 6.51 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.80 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.22-7.43 (8H, m).
製造例１３７
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−メチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１３７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.89 (3H, br s), 2.19 (3H, br s), 6.82 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.86 (2H, d, J = 7.0 Hz), 6.92-7.05 (3H, m), 7.07-7.26 (6H, m), 7.32 (2H, t, J = 7.7 Hz).
製造例１３８
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１とと同様にして、３−メチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１３８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 6.72-6.94 (7H, br m), 6.98 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.09-7.29 (5H, m), 7.32 (2H, dd, J = 8.5, 7.4 Hz).
製造例１３９
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１３９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.90 (3H, s), 2.23 (3H, s), 6.82-6.95 (6H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.05-7.16 (3H, m), 7.18-7.27 (3H, m), 7.32 (2H, t, J = 7.9 Hz).
製造例１４０
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.92 (3H, br s), 2.55 (2H, q, J = 7.4 Hz), 6.74-7.01 (8H, m), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.15-7.25 (3H, m), 7.27 (1H, br s), 7.32 (2H, t, J = 7.9 Hz).
製造例１４１
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−フルオロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.83 (3H, br s), 6.80 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.87 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.99 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.09-7.37 (10H, m).
製造例１４２
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−フルオロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 6.78-7.03 (8H, m), 7.13 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.23 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.27-7.39 (4H, m).
製造例１４３
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−フルオロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.88 (3H, br s), 6.85 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.91 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.03-7.17 (5H, m), 7.22 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.27-7.39 (3H, m).
製造例１４４
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−クロロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.86 (3H, br s), 6.83 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.87 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.99 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.09-7.37 (9H, m), 7.47 (1H, d, J = 7.8 Hz).
製造例１４５
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−クロロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 6.88 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.91-7.04 (4H, m), 7.06-7.17 (3H, m), 7.23 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.27-7.39 (4H, m).
製造例１４６
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−クロロフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 6.87 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.93 (2H, d, J = 6.6 Hz), 6.99 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.06 (1H, br s), 7.13 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.23 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.27-7.42 (5H, m).
製造例１４７
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−ブロモフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−ブロモフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 6.87 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.94 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.99 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.06 (1H, br s), 7.13 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.19-7.40 (8H, m).
製造例１４８
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 3.70 (3H, s), 6.49-6.70 (3H, m), 6.85-6.95 (4H, m), 6.99 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.09-7.26 (4H, m), 7.28-7.39 (3H, m).
製造例１４９
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メトキシフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１４９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.86 (3H, br s), 3.70 (3H, s), 6.79-6.91 (6H, m), 6.93-7.05 (3H, m), 7.12 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.18-7.27 (3H, m), 7.32 (2H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１５０
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−（メチルチオ）フェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−（メチルチオ）フェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.90 (3H, br s), 2.42 (3H, s), 6.82-6.93 (4H, m), 6.95-7.08 (3H, m), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.18-7.29 (5H, m), 7.33 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz).
製造例１５１
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−シアノフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−シアノフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 6.88 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.92-7.03 (3H, m), 7.09-7.27 (5H, m), 7.31-7.43 (3H, m), 7.67-7.78 (2H, m).
製造例１５２
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−フェニルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−フェニルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 6.84-7.15 (7H, m), 7.19-7.50 (11H, m), 7.59 (2H, d, J = 7.3 Hz).
製造例１５３
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−（トリフルオロメチル）フェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−（トリフルオロメチル）フェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.90 (3H, br s), 6.80-6.92 (4H, m), 7.00 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.19-7.39 (7H, m), 7.57-7.71 (2H, m).
製造例１５４
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−（トリフルオロメチル）フェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−（トリフルオロメチル）フェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 6.86 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.90-7.01 (3H, m), 7.13 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.21 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.26-7.46 (6H, m), 7.52 (1H, br s).
製造例１５５
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−（トリフルオロメトキシ）フェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−（トリフルオロメトキシ）フェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 6.87 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.90-7.09 (6H, m), 7.13 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.21 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.29-7.45 (4H, m).
製造例１５６
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２，３−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２，３−ジメチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.88 (3H, br s), 2.09 (3H, s), 2.21 (3H, s), 6.74-7.07 (8H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.15 (1H, br s), 7.22 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.32 (2H, t, J = 8.0 Hz).
製造例１５７
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２，４−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２，４−ジメチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.86 (3H, br s), 2.16 (3H, s), 2.21 (3H, s), 6.75-7.04 (8H, m), 7.08-7.18 (2H, m), 7.22 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.31 (2H, t, J = 8.0 Hz).
製造例１５８
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２，５−ジメチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.88 (3H, br s), 2.14 (3H, s), 2.23 (3H, s), 6.74-6.92 (6H, m), 6.94-7.07 (2H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.15-7.27 (3H, m), 7.32 (2H, t, J = 7.9 Hz).
製造例１５９
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２，６−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の（３Ｅ）−２，６−ジメチルフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１５９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.83 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.24 (6H, s), 6.70-6.77 (4H, m), 6.96-7.03 (2H, m), 7.04-7.13 (4H, m), 7.22-7.33 (4H, m).
製造例１６０
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２，３−ジメトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２，３−ジメトキシフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.85 (3H, br s), 3.74 (3H, s), 3.79 (3H, s), 6.69 (1H, br s), 6.77-6.90 (5H, m), 6.94-7.04 (2H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.15 (1H, br s), 7.24 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz).
製造例１６１
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２，６−ジメトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２，６−ジメトキシフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.79 (3H, br s), 3.79 (6H, s), 6.67 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.71-6.83 (4H, m), 6.94 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.01-7.14 (3H, m), 7.21 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.31 (2H, dd, J = 8.5, 7.4 Hz).
製造例１６２
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３，４−ジメトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，４−ジメトキシフェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.88 (3H, br s), 3.69 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.55 (1H, br s), 6.68 (1H, br s), 6.81-6.94 (5H, m), 6.99 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.20-7.38 (5H, m).
製造例１６３
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び５−ヒドロキシインダンを用い、製造例２１と同様にして、下記の５−インダニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.79-2.07 (5H, m), 2.68-2.90 (4H, m), 6.69-6.95 (6H, m), 6.99 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.08-7.17 (2H, m), 7.19-7.27 (3H, m), 7.32 (2H, t, J = 8.0 Hz).
製造例１６４
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−ヒドロキシピリジンを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−ピリジル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.89 (3H, br s), 6.86 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.90-7.02 (3H, m), 7.13 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.23 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.28-7.41 (4H, m), 7.51 (1H, br s), 8.27 (1H, br s), 8.36 (1H, br s).
製造例１６５
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.02 (3H, s), 6.56-6.71 (3H, m), 6.81-6.94 (4H, m), 6.97 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.04-7.13 (2H, m), 7.20 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.27 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz), 7.36 (1H, br s).
製造例１６６
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 2.03 (3H, br s), 6.77-6.93 (6H, m), 6.98 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.07 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.20 (2H, t, J = 6.9 Hz), 7.27 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.33 (1H, br s).
製造例１６７
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.10 (3H, s), 6.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.84-6.92 (3H, m), 6.96-7.15 (6H, m), 7.21-7.38 (5H, m).
製造例１６８
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.94 (3H, br s), 2.53 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.75-6.93 (4H, m), 6.95-7.17 (6H, m), 7.19-7.45 (5H, m).
製造例１６９
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１６９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.15 (7H, d, J = 6.8 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.80 (1H, quint, J = 6.8 Hz), 6.76-6.92 (4H, m), 6.94-7.17 (6H, m), 7.18-7.39 (5H, m).
製造例１７０
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミドを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 3.68 (3H, s), 6.71-7.07 (9H, m), 7.12 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.19-7.36 (5H, m).
製造例１７１
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 3.68 (3H, s), 6.61-7.06 (9H, m), 7.08-7.21 (2H, m), 7.27 (1H, br s), 7.32 (2H, t, J = 7.9 Hz).
製造例１７２
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−（３−ピリジル）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−（３−ピリジル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 6.94 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.97-7.09 (3H, m), 7.14 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8.0, 4.6 Hz), 7.26-7.42 (6H, m), 8.14-8.20 (2H, m).
製造例１７３
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（２−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−（２−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 2.16 (3H, s), 6.66 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.88 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.93-7.15 (6H, m), 7.16-7.38 (6H, m).
製造例１７４
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（２−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−メチルフェニル＝２−メチル−３−（２−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.17 (6H, s), 6.61 (1H, br), 6.81 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.92-7.05 (4H, m), 7.07-7.26 (7H, m).
製造例１７５
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７５と記す。）
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 6.59 (1H, s), 6.68 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.83-7.11 (7H, m), 7.15-7.26 (4H, m), 7.27-7.36 (2H, m).
製造例１７６
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 2.26 (3H, s), 6.58 (1H, br s), 6.68 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.75-6.95 (6H, m), 6.99 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.13-7.28 (5H, m).
製造例１７７
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.92 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.5 Hz), 6.59 (1H, s), 6.66 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.74-7.03 (7H, m), 7.11-7.28 (5H, m).
製造例１７８
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−イソプロピルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−イソプロピルフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 2.78-2.88 (1H, m), 6.61 (1H, s), 6.65 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.74-7.01 (7H, m), 7.13-7.29 (5H, m).
製造例１７９
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１７９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.28 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 3.97 (2H, q, J = 6.9 Hz), 6.44-6.80 (5H, m), 6.85-7.08 (4H, m), 7.12-7.40 (5H, m).
製造例１８０
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−フェニルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−フェニルフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 6.61 (1H, s), 6.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.87-7.09 (5H, m), 7.13-7.50 (10H, m), 7.60 (2H, d, J = 7.6 Hz).
製造例１８１
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−フェノキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−フェノキシフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.27 (3H, s), 6.50-6.82 (5H, m), 6.85 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.90-6.98 (3H, m), 7.01 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.18-7.32 (5H, m), 7.37 (2H, t, J = 7.9 Hz).
製造例１８２
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，５−ジメチルフェニル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.21 (6H, s), 2.25 (3H, s), 6.51-6.79 (5H, m), 6.84-6.95 (3H, m), 6.99 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.13-7.31 (4H, m).
製造例１８３
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 2.24 (3H, s), 6.59 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.77-6.89 (2H, m), 6.90-7.13 (6H, m), 7.15-7.25 (2H, m), 7.31 (2H, t, J = 7.4 Hz).
製造例１８４
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.22 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.58 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.72-6.97 (6H, m), 7.04 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.13-7.26 (3H, m).
製造例１８５
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.5 Hz), 6.59 (1H, s), 6.65 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.72-6.97 (6H, m), 7.03 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.14-7.29 (3H, m).
製造例１８６
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.22 (3H, s), 2.24 (3H, s), 3.97 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.38-6.75 (5H, m), 6.77-6.90 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.04 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.13-7.34 (3H, m).
製造例１８７
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−フェノキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−フェノキシフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 2.26 (3H, s), 6.44-6.86 (7H, m), 6.88-7.00 (3H, m), 7.04 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.36 (2H, dd, J = 8.5, 7.6 Hz).
製造例１８８
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.96 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 3.68 (3H, s), 6.60 (1H, s), 6.69 (1H, dd, J = 8.2, 1.8 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.85-7.11 (6H, m), 7.15-7.37 (4H, m).
製造例１８９
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１８９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.96 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.69 (3H, s), 6.59 (1H, s), 6.64-7.08 (9H, m), 7.10-7.32 (3H, m).
製造例１９０
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.96 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.68 (3H, s), 6.60 (1H, br s), 6.67 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.71-6.84 (3H, m), 6.85-7.03 (4H, m), 7.10-7.30 (3H, m).
製造例１９１
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.27 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.96 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.97 (2H, q, J = 6.9 Hz), 6.36-6.66 (4H, m), 6.71 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.81 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.89-7.08 (3H, m), 7.12-7.38 (3H, m).
製造例１９２
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.13 (6H, s), 2.24 (3H, s), 6.58 (1H, br s), 6.66 (2H, d, J = 7.2 Hz), 6.73 (1H, br s), 6.89-7.11 (5H, m), 7.14-7.24 (2H, m), 7.31 (2H, t, J = 7.4 Hz).
製造例１９３
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.13 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.24 (3H, s), 3.97 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.43-6.82 (7H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.14-7.32 (3H, m).
製造例１９４
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−メチルフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.88 (3H, br s), 2.18 (3H, s), 2.24 (3H, s), 6.73 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.81 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.91-7.05 (3H, m), 7.06-7.28 (7H, m).
製造例１９５
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.24 (6H, s), 6.71-6.93 (7H, m), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.08-7.28 (6H, m).
製造例１９６
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.92 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.70-6.92 (7H, m), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.14-7.28 (4H, m).
製造例１９７
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−フルオロフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.82 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 6.75 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.79 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.99 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.08-7.30 (9H, m).
製造例１９８
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−フルオロフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 6.73-6.94 (7H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.17-7.36 (4H, m).
製造例１９９
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−フルオロフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物１９９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.87 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 6.79 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.84 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.98 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.02-7.17 (5H, m), 7.18-7.29 (4H, m).
製造例２００
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、２−クロロフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２００と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.84 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 6.75 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.82 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.99 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.08-7.36 (8H, m), 7.46 (1H, d, J = 7.1 Hz).
製造例２０１
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−クロロフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２０１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.90 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 6.82 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.98 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.05-7.17 (4H, m), 7.18-7.37 (5H, m).
製造例２０２
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−クロロフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２０２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.89 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 6.81 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.85 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.94-7.09 (2H, m), 7.12 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.18-7.38 (6H, m).
製造例２０３
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−メトキシフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２０３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.81 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 3.79 (3H, s), 6.68 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.88 (1H, t, J = 6.8 Hz), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.01-7.16 (6H, m), 7.22 (2H, t, J = 7.7 Hz).
製造例２０４
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２０４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.43-6.69 (2H, m), 6.79 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.90 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.99 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.07-7.41 (7H, m).
製造例２０５
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メトキシフェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２０５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.85 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.75 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.80-7.04 (7H, m), 7.11 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.17 (1H, br s), 7.22 (2H, t, J = 7.8 Hz).
製造例２０６
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−（トリフルオロメチル）フェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−（トリフルオロメチル）フェニル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２０６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 6.78-6.89 (4H, m), 6.96 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.05-7.58 (9H, m).
製造例２０７
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−ナフトールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−ナフチル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２０７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 2.22 (3H, s), 6.76 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.87-6.99 (3H, m), 7.06 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.13-7.54 (7H, m), 7.78-7.88 (3H, m).
製造例２０８
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２０８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 2.24 (3H, s), 6.76 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.79-6.88 (2H, m), 6.90-7.38 (10H, m).
製造例２０９
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び２−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２０９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.87 (3H, br s), 2.18 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.24 (3H, s), 6.66-6.81 (4H, m), 6.86-7.27 (9H, m).
製造例２１０
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 2.24 (6H, s), 6.61-6.92 (7H, m), 7.02 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.07-7.26 (4H, m).
製造例２１１
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び４−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.89 (3H, br s), 2.21 (6H, s), 2.24 (3H, s), 6.68-6.94 (5H, m), 6.98-7.27 (8H, m).
製造例２１２
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.54 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.63-6.95 (7H, m), 7.02 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.14-7.33 (2H, m).
製造例２１３
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び２−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−フルオロフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.82 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.70 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.75 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.04 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.08-7.32 (7H, m).
製造例２１４
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−フルオロフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.70-6.94 (7H, m), 7.03 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.19-7.37 (2H, m).
製造例２１５
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び４−フルオロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−フルオロフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.87 (3H, br s), 2.22 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.71-6.87 (4H, m), 6.92-7.36 (9H, m).
製造例２１６
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び２−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、２−クロロフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.84 (3H, br s), 2.22 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.67-6.81 (4H, m), 6.98-7.36 (8H, m), 7.46 (1H, d, J = 7.3 Hz).
製造例２１７
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−クロロフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.74-6.88 (4H, m), 6.90-7.40 (9H, m).
製造例２１８
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び４−クロロフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−クロロフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.90 (3H, br s), 2.22 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.73-6.87 (4H, m), 6.93-7.18 (6H, m), 7.19-7.27 (1H, br), 7.32 (2H, d, J = 6.8 Hz).
製造例２１９
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び２−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、２−メトキシフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２１９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.81 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.78 (3H, s), 6.64-6.81 (4H, m), 6.88 (1H, t, J = 6.7 Hz), 6.96-7.16 (8H, m).
製造例２２０
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.22 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.45-6.75 (5H, m), 6.78-6.90 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.14-7.32 (3H, m).
製造例２２１
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び４−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メトキシフェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.86 (3H, br s), 2.22 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.69-7.00 (8H, m), 7.04 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.08-7.24 (3H, m).
製造例２２２
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−（トリフルオロメトキシ）フェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−（トリフルオロメトキシ）フェニル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.20 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.74-6.87 (4H, m), 6.92-7.18 (7H, m), 7.23-7.47 (2H, m).
製造例２２３
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び２−ナフトールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−ナフチル＝２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 2.17 (3H, s), 2.22 (3H, s), 6.76 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.86 (2H, br s), 7.00 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.16-7.57 (5H, m), 7.77-7.91 (3H, m).
製造例２２４
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.96 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 3.68 (3H, s), 6.73-6.85 (4H, m), 6.85-7.07 (4H, m), 7.11 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.17-7.41 (3H, m).
製造例２２５
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 2.25 (6H, s), 3.68 (3H, s), 6.61-7.05 (9H, m), 7.08-7.33 (4H, m).
製造例２２６
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.96 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 2.54 (2H, d, J = 7.5 Hz), 3.68 (3H, s), 6.61-7.02 (9H, m), 7.10 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.14-7.32 (2H, m).
製造例２２７
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.38-6.72 (3H, m), 6.76-6.88 (4H, m), 6.89-7.07 (2H, m), 7.09-7.40 (4H, m).
製造例２２８
原料として（Ｅ）−３−（３−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（３−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.61 (1H, s), 6.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.90 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.93-7.11 (5H, m), 7.16-7.26 (4H, m), 7.31 (2H, t, J = 7.4 Hz).
製造例２２９
原料として（Ｅ）−３−（４−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２２９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.92 (3H, br s), 2.55 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.79 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.88 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.93-7.09 (4H, m), 7.14 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.18-7.36 (5H, m).
製造例２３０
原料として（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.16 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.92 (3H, br s), 2.79-2.91 (1H, m), 6.80 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.88 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.93-7.10 (4H, m), 7.14-7.36 (7H, m).
製造例２３１
原料として（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−クロロフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.90 (3H, br s), 6.88 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.95-7.11 (4H, m), 7.18-7.33 (5H, m), 7.36 (2H, d, J = 8.7 Hz).
製造例２３２
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 3.71 (3H, s), 6.76-7.33 (15H, m).
製造例２３３
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.65-6.92 (8H, m), 6.96 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.04-7.17 (4H, m), 7.20 (2H, t, J = 7.8 Hz).
製造例２３４
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.93 (3H, br s), 2.52 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.71 (3H, s), 6.67-6.90 (7H, m), 6.95 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.04-7.23 (6H, m).
製造例２３５
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び２−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の２−メトキシフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３５と記す。）
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 3.81 (3H, s), 6.76-7.09 (10H, m), 7.15 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.22-7.33 (4H, m).
製造例２３６
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 3.68 (3H, s), 3.72 (3H, s), 6.51 (2H, br s), 6.59 (1H, d, J = 7.1 Hz), 6.80-6.93 (4H, m), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.05-7.27 (6H, m).
製造例２３７
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.93 (3H, br s), 3.72 (3H, s), 3.95 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.49 (2H, br s), 6.57 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.80-6.93 (4H, m), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.04-7.25 (6H, m).
製造例２３８
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，５−ジメチルフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.18 (6H, s), 3.72 (3H, s), 6.55 (2H, br s), 6.65 (1H, br s), 6.76-6.92 (4H, m), 6.96 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.04-7.16 (3H, m), 7.20 (2H, t, J = 7.8 Hz).
製造例２３９
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２３９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 2.20 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.71-7.17 (11H, m), 7.27 (2H, t, J = 7.3 Hz).
製造例２４０
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 2.20 (3H, s), 2.23 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.59-6.93 (7H, m), 6.97-7.22 (6H, m).
製造例２４１
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.94 (3H, br s), 2.20 (3H, s), 2.52 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.70 (3H, s), 6.65-6.92 (7H, m), 7.00 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.04-7.22 (4H, m).
製造例２４２
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 2.20 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.47 (2H, br s), 6.59 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.78-6.90 (4H, m), 7.02 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.05-7.22 (4H, m).
製造例２４３
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.94 (3H, br s), 2.20 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.95 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.46 (2H, br s), 6.57 (1H, d, J = 6.1 Hz), 6.78-6.91 (4H, m), 7.02 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.05-7.20 (4H, m).
製造例２４４
原料として（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，５−ジメチルフェニル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.18 (6H, s), 2.20 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.52 (2H, br s), 6.64 (1H, br s), 6.73-6.89 (4H, m), 7.01 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.04-7.15 (3H, m).
製造例２４５
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 3.67 (3H, s), 3.69 (3H, s), 6.71-7.18 (12H, m), 7.22-7.33 (2H, m).
製造例２４６
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.58-7.02 (9H, m), 7.04-7.22 (4H, m).
製造例２４７
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.10 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.97 (3H, br s), 2.52 (2H, q, J = 7.7 Hz), 3.67 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.61-7.00 (9H, m), 7.03-7.22 (4H, m).
製造例２４８
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 3.68 (6H, s), 3.70 (3H, s), 6.45 (2H, br s), 6.58 (1H, br s), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.83-6.90 (2H, m), 6.94 (2H, br s), 7.04-7.23 (4H, m).
製造例２４９
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２４９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.97 (3H, br s), 3.68 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.95 (2H, q, J = 6.9 Hz), 6.43 (2H, br s), 6.56 (1H, s), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.86 (2H, d, J = 4.4 Hz), 6.95 (2H, br s), 7.04-7.22 (4H, m).
製造例２５０
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，５−ジメチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.12 (6H, s), 2.18 (6H, s), 3.71 (3H, s), 6.40-6.90 (7H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.03-7.18 (3H, m).
製造例２５１
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.11 (6H, s), 3.70 (3H, s), 6.58-6.81 (3H, m), 6.85 (1H, td, J = 7.4, 1.7 Hz), 6.88-7.18 (7H, m), 7.27 (2H, t, J = 7.0 Hz).
製造例２５２
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.11 (6H, s), 2.22 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.55-6.89 (7H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.02-7.20 (4H, m).
製造例２５３
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.94 (3H, br s), 2.11 (6H, s), 2.52 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.71 (3H, s), 6.56-6.80 (5H, m), 6.81-6.89 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.03-7.21 (4H, m).
製造例２５４
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.12 (6H, s), 3.68 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.48 (2H, br s), 6.59 (1H, d, J = 7.1 Hz), 6.65 (1H, d, J = 7.1 Hz), 6.72 (1H, s), 6.77-6.90 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.04-7.22 (4H, m).
製造例２５５
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.94 (3H, br s), 2.12 (6H, s), 3.71 (3H, s), 3.94 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.47 (2H, br s), 6.57 (1H, d, J = 6.6 Hz), 6.65 (1H, d, J = 6.6 Hz), 6.70-6.77 (1H, m), 6.78-6.89 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.04-7.23 (4H, m).
製造例２５６
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，５−ジメチルフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.97 (3H, br s), 2.18 (6H, s), 3.68 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.49 (2H, br s), 6.63 (1H, br s), 6.72-7.02 (6H, m), 7.04-7.20 (3H, m).
製造例２５７
原料として（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 3.71 (3H, s), 6.44 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.48 (1H, t, J = 2.3 Hz), 6.67-6.72 (1H, m), 6.85-7.08 (6H, m), 7.16-7.37 (6H, m).
製造例２５８
原料として（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.25 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.44 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.47 (1H, t, J = 2.4 Hz), 6.70 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 6.74-6.94 (5H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.12-7.31 (5H, m).
製造例２５９
原料として（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２５９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 3.70 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.42-6.51 (2H, m), 6.52-6.66 (3H, m), 6.67-6.75 (1H, m), 6.91 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.99 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.13-7.38 (5H, m).
製造例２６０
原料として（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.40-6.49 (2H, m), 6.69 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.76-6.89 (2H, m), 6.91-7.10 (5H, m), 7.17-7.36 (4H, m).
製造例２６１
原料として（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.70 (3H, s), 6.39-6.50 (2H, m), 6.64-6.94 (6H, m), 7.03 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.11-7.33 (3H, m).
製造例２６２
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 3.71 (3H, s), 6.77-7.08 (10H, m), 7.14-7.34 (5H, m).
製造例２６３
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.24 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.70-6.92 (9H, m), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.11-7.25 (4H, m).
製造例２６４
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.89 (3H, br s), 2.22 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.78-6.94 (8H, m), 6.97 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.08 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.14-7.26 (3H, m).
製造例２６５
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.91 (3H, br s), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.71 (3H, s), 6.72-6.93 (9H, m), 6.96 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.13-7.26 (4H, m).
製造例２６６
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 3.69 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.45-6.67 (3H, m), 6.81-6.93 (6H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.13-7.27 (4H, m).
製造例２６７
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.91 (3H, br s), 3.71 (3H, s), 3.96 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.41-6.67 (3H, m), 6.81-6.95 (6H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.11-7.29 (4H, m).
製造例２６８
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，５−ジメチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.90 (3H, br s), 2.19 (6H, s), 3.71 (3H, s), 6.58 (2H, br s), 6.66 (1H, br s), 6.80-6.94 (6H, m), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.13-7.28 (3H, m).
製造例２６９
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２６９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.20 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.71-7.09 (11H, m), 7.11-7.37 (3H, m).
製造例２７０
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 2.24 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.66-6.97 (9H, m), 7.02 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.09-7.26 (2H, m).
製造例２７１
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び４−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の４−メチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.89 (3H, br s), 2.21 (6H, s), 3.71 (3H, s), 6.72-6.96 (8H, m), 7.02 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.08 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.15 (1H, br s).
製造例２７２
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.92 (3H, br s), 2.20 (3H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.71 (3H, s), 6.68-6.93 (9H, m), 7.01 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.13-7.23 (2H, m).
製造例２７３
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メトキシフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.93 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.40-6.68 (3H, m), 6.77-6.92 (6H, m), 7.03 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.12-7.28 (2H, m).
製造例２７４
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.92 (3H, br s), 2.21 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.96 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.37-6.67 (3H, m), 6.77-6.92 (6H, m), 7.03 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.11-7.26 (2H, m).
製造例２７５
原料として（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，５−ジメチルフェニル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.19 (6H, s), 2.21 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.55 (2H, br s), 6.66 (1H, br s), 6.76-6.92 (6H, m), 7.02 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, br s).
製造例２７６
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 3.68 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.72-7.10 (11H, m), 7.15-7.36 (3H, m).
製造例２７７
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.61-7.02 (11H, m), 7.09-7.25 (2H, m).
製造例２７８
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.94 (3H, br s), 2.53 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.67 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.63-7.01 (11H, m), 7.11-7.25 (2H, m).
製造例２７９
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メトキシフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２７９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.96 (3H, br s), 3.68 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.47 (2H, br s), 6.60 (1H, br s), 6.80 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.85-7.02 (6H, m), 7.11-7.28 (2H, m).
製造例２８０
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−エトキシフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.27 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.95 (3H, br s), 3.68 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.96 (2H, q, J = 6.9 Hz), 6.45 (2H, br s), 6.58 (1H, br s), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.84-7.03 (6H, m), 7.15 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.22 (1H, br s).
製造例２８１
原料として（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，５−ジメチルフェニル＝Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 2.19 (6H, s), 3.68 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.33-6.70 (4H, m), 6.74-7.05 (7H, m), 7.17 (1H, br s).
製造例２８２
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.12 (6H, s), 3.71 (3H, s), 6.59-6.68 (1H, br), 6.72 (1H, s), 6.78-7.10 (8H, m), 7.17 (1H, br s), 7.28 (2H, t, J = 7.2 Hz).
製造例２８３
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−メチルフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.12 (6H, s), 2.24 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.55-6.90 (9H, m), 6.94 (1H, s), 7.08-7.24 (2H, m).
製造例２８４
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−エチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エチルフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.91 (3H, br s), 2.11 (6H, s), 2.53 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.71 (3H, s), 6.57-6.91 (9H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.10-7.24 (2H, m).
製造例２８５
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−メトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メトキシフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 2.13 (6H, s), 3.69 (3H, s), 3.71 (3H, s), 6.56 (4H, d, J = 109.3 Hz), 6.73 (1H, s), 6.81-6.91 (4H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.13-7.26 (2H, m).
製造例２８６
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３−エトキシフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３−エトキシフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.92 (3H, br s), 2.13 (6H, s), 3.71 (3H, s), 3.95 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.49 (2H, br s), 6.55-6.62 (1H, m), 6.62-6.69 (1H, m), 6.73 (1H, s), 6.81-6.91 (4H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.11-7.26 (2H, m).
製造例２８７
原料として（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド及び３，５−ジメチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記の３，５−ジメチルフェニル＝Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.12 (6H, s), 2.19 (6H, s), 3.71 (3H, s), 6.42-6.76 (5H, m), 6.78-6.91 (4H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.15 (1H, br s).
製造例２８８
原料として（Ｅ）−３−（３−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（３−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.93 (3H, br s), 3.95 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.39-6.48 (2H, m), 6.65-6.70 (1H, m), 6.89 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.95-7.11 (4H, m), 7.16-7.35 (6H, m).
製造例２８９
原料として（Ｅ）−３−（４−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（４−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２８９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.90 (3H, br s), 3.97 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.77-6.91 (6H, m), 6.92-7.09 (4H, m), 7.14-7.23 (3H, m), 7.28 (2H, t, J = 7.3 Hz).
製造例２９０
原料として（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（４−フェニルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（４−フェニルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, br s), 6.84-7.14 (8H, m), 7.17-7.38 (6H, m), 7.43 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.56-7.65 (4H, m).
製造例２９１
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（４−フェノキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝２−メチル−３−（４−フェノキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.92 (3H, br s), 6.84-7.08 (12H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.21 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.24-7.33 (3H, m), 7.36 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz).
製造例２９２
原料として（Ｅ）−３−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 2.15 (6H, s), 6.56-6.62 (2H, m), 6.88 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.94-7.10 (5H, m), 7.13-7.25 (3H, m), 7.30 (2H, t, J = 7.9 Hz).
製造例２９３
原料として（Ｅ）−３−（５−インダニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−（５−インダニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, s), 1.95-2.05 (2H, m), 2.72-2.83 (4H, m), 6.58-6.68 (2H, m), 6.88 (2H, d, J = 7.5 Hz), 6.93-7.09 (4H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.15-7.26 (3H, m), 7.30 (2H, t, J = 7.1 Hz).
製造例２９４
原料として（Ｅ）−３−（２，４−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝３−（２，４−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.91 (3H, br s), 3.68 (3H, s), 3.72 (3H, s), 6.40 (1H, dd, J = 8.8, 2.8 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2.8 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.83-7.09 (7H, m), 7.18 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.8 Hz).
製造例２９５
原料として（Ｅ）−３−（２，６−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝３−（２，６−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 3.66 (6H, s), 6.69 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.78-7.02 (7H, m), 7.08 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.17 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.23 (2H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２９６
原料として（Ｅ）−３−（３，４−（エチレンジオキシ）フェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝３−（３，４−（エチレンジオキシ）フェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.89 (3H, br s), 4.14-4.24 (4H, m), 6.37 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.92-7.09 (4H, m), 7.13-7.24 (3H, m), 7.28 (2H, t, J = 7.2 Hz).
製造例２９７
原料として（Ｅ）−３−ベンジルオキシ−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝３−ベンジルオキシ−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.75 (3H, br s), 5.00 (2H, s), 6.74-7.03 (6H, m), 7.14 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.18-7.28 (5H, m), 7.30-7.38 (3H, m).
製造例２９８
原料として（Ｅ）−３−（１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝３−（１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.94 (3H, br s), 6.19 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.90 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.95-7.11 (4H, m), 7.22 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.52 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.69 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.73 (1H, br s), 8.40 (1H, d, J = 2.6 Hz).
製造例２９９
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−メチル−３−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物２９９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.99 (3H, br s), 6.93 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.99-7.15 (5H, m), 7.20 (1H, dd, J = 9.0, 2.4 Hz), 7.26 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.30-7.47 (4H, m), 7.48-7.54 (1H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.90 (1H, d, J = 9.0 Hz).
製造例３００
原料として２−エチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝２−エチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物３００と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.07 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.35-2.53 (2H, br m), 6.73 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.82 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.26-7.39 (10H, m).
製造例３０１
原料として２−エチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３０１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.15 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.38-2.54 (2H, br m), 6.83 (2H, d, J = 6.6 Hz), 6.89 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.95-7.19 (6H, m), 7.23 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.27-7.36 (4H, m).
製造例３０２
原料として２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３０２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.15 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.20-2.23 (3H, br m), 2.38-2.56 (3H, m), 6.74-6.90 (4H, m), 6.92-7.21 (7H, m), 7.24-7.43 (4H, m).
製造例３０３
原料として２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メチルフェニル＝２−エチル−３−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３０３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.22 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.39-2.55 (3H, m), 6.69-6.96 (7H, m), 6.99-7.23 (5H, m), 7.31 (2H, t, J = 8.0 Hz).
製造例３０４
原料として２−エチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３０４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.15 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.24 (3H, s), 2.39-2.52 (2H, br), 6.48-6.57 (1H, br), 6.59-6.68 (1H, br), 6.81-6.94 (3H, m), 6.94-7.13 (5H, m), 7.17 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.32 (2H, t, J = 7.5 Hz).
製造例３０５
原料として２−エチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メチルフェニル＝２−エチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３０５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.15 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.24 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.39-2.54 (3H, br), 6.47-6.57 (1H, br), 6.59-6.69 (1H, br), 6.74-6.96 (6H, m), 7.00 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.18 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.24 (2H, t, J = 7.7 Hz).
製造例３０６
原料として２−エチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び４−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、４−メチルフェニル＝２−エチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３０６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.24 (6H, s), 2.37-2.51 (4H, br m), 6.45-6.54 (1H, br m), 6.58-6.68 (1H, br m), 6.80-7.20 (10H, m), 7.24 (2H, t, J = 7.7 Hz).
製造例３０７
原料として２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３０７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.15 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.22 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.40-2.56 (2H, br m), 6.48-6.58 (1H, br m), 6.59-6.69 (1H, br m), 6.75-7.22 (10H, m), 7.32 (2H, t, J = 7.3 Hz).
製造例３０８
原料として２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メチルフェニル＝２−エチル−３−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３０８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.22 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.38-2.54 (2H, br m), 6.47-6.57 (1H, br m), 6.59-6.68 (1H, br m), 6.70-6.97 (6H, m), 7.01-7.13 (3H, m), 7.14-7.24 (2H, m).
製造例３０９
原料として２−エチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３０９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.15 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.24 (3H, s), 2.38-2.54 (2H, br), 6.71 (2H, d, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.95-7.14 (7H, m), 7.22 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.3 Hz).
製造例３１０
原料として２−エチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メチルフェニル＝２−エチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.24 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.38-2.50 (2H, br), 6.64-6.95 (7H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.05-7.29 (6H, m).
製造例３１１
原料として２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.22 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.39-2.52 (2H, br m), 6.66-6.75 (2H, br m), 6.77-6.87 (2H, br m), 6.91-7.20 (8H, m), 7.30 (2H, t, J = 7.0 Hz).
製造例３１２
原料として２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メチルフェニル＝２−エチル−３−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.22 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.36-2.52 (2H, br m), 6.61-6.92 (7H, m), 6.98-7.22 (6H, m).
製造例３１３
原料として２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.17 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.42-2.53 (3H, br), 3.70 (3H, s), 6.75 (1H, br s), 6.82-6.91 (3H, m), 6.92-7.12 (7H, m), 7.20 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (2H, t, J = 7.4 Hz).
製造例３１４
原料として２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メチルフェニル＝２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.16 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.23 (3H, s), 2.42-2.54 (2H, br), 3.71 (3H, s), 6.67-6.80 (2H, br), 6.81-6.93 (4H, m), 6.94-7.27 (8H, m).
製造例３１５
原料として２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１５と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.16 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.20 (3H, s), 2.40-2.57 (2H, br), 3.69 (3H, s), 6.62-7.14 (12H, m), 7.27 (2H, t, J = 7.0 Hz).
製造例３１６
原料として２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メチルフェニル＝２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１６と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.16 (3H, t, J = 7.9 Hz), 2.21 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.40-2.57 (2H, br), 3.70 (3H, s), 6.61-6.91 (7H, m), 6.96-7.21 (6H, m).
製造例３１７
原料として２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１７と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.15 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.37-2.53 (2H, br m), 3.71 (3H, s), 6.72-6.82 (2H, m), 6.83-6.91 (4H, m), 6.93-7.14 (5H, m), 7.22 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (2H, t, J = 7.4 Hz).
製造例３１８
原料として２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メチルフェニル＝２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１８と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.24 (3H, s), 2.38-2.53 (2H, br m), 3.71 (3H, s), 6.71-6.93 (9H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.06 (1H, br s), 7.16 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.22 (2H, t, J = 7.8 Hz).
製造例３１９
原料として２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３１９と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.21 (3H, s), 2.38-2.53 (2H, br m), 3.71 (3H, s), 6.72-6.88 (6H, m), 6.90-7.15 (6H, m), 7.29 (2H, t, J = 7.2 Hz).
製造例３２０
原料として２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド及び３−メチルフェノールを用い、製造例２１と同様にして、３−メチルフェニル＝２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３２０と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.21 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.38-2.51 (2H, br m), 3.71 (3H, s), 6.67-6.92 (9H, m), 6.98-7.10 (3H, m), 7.16 (1H, t, J = 7.4 Hz).
製造例３２１
原料として３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロピル−２−プロペンアミドを用い、製造例１４と同様にして、下記のフェニル＝３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロピル−２−プロペンイミドチオアート（以下、本発明化合物３２１と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.45-1.60 (2H, m), 2.42 (2H, br s), 6.74 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.24-7.47 (10H, m).
製造例３２２
原料として３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロピル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、下記のフェニル＝３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロピル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３２２と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.53-1.68 (2H, m), 2.36-2.47 (2H, br m), 6.83 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.87 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.95-7.15 (5H, m), 7.18-7.26 (3H, m), 7.27-7.36 (4H, m).
製造例３２３
原料として（Ｅ）−２−シクロプロピル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びフェノールを用い、製造例２１と同様にして、フェニル＝２−シクロプロピル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート（以下、本発明化合物３２３と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 0.68-0.88 (4H, m), 1.46-1.61 (1H, br), 6.70-6.90 (4H, m), 6.97-7.42 (12H, m).
製造例３２４
原料として（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド及びＮ−メチルアニリンを用い、製造例２１と同様にして、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−２，Ｎ’−ジメチル−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンイミドアミド（以下、本発明化合物３２４と記す。）を得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, s), 3.47 (3H, s), 6.24 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.85 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.92-7.01 (2H, m), 7.11 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.16-7.23 (3H, m), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.36 (2H, t, J = 7.7 Hz).
次に、本発明化合物の原料化合物の製造例を示す。
参考製造例１−（１）
（Ｅ）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペン酸２．５ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）および塩化チオニル３．５ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍｌ）縣濁液を、加熱還流条件下に１時間撹拌し、該反応混合物を濃縮した。残渣を酢酸エチル２５ｍｌに溶解し、氷冷した。これにアニリン２．９ｇ（３２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分撹拌した。反応混合物を、１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド３．０ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (3H, d, J = 1.0 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.29-7.39 (6H, m), 7.45-7.50 (3H, m), 7.54 (2H, d, J = 8.5 Hz).
参考製造例１−（２）〜（８９）
参考製造例１と同様にして、下記の化合物を製造した。
２−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.14 (3H, s), 2.28 (3H, s), 7.08 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.17-7.25 (3H, m), 7.29-7.39 (3H, m), 7.44-7.49 (2H, m), 7.54 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.0 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.34 (3H, s), 6.93 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.29-7.39 (5H, m), 7.41 (1H, s), 7.45-7.49 (3H, m).
２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, s), 2.32 (3H, s), 7.13 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.27-7.39 (4H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.45-7.49 (3H, m).
（Ｅ）−Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.61 (2H, q, J = 7.6 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.28-7.39 (4H, m), 7.41-7.49 (5H, m).
（Ｅ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.10 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.88 (1H, sept, J = 6.8 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.28-7.39 (4H, m), 7.43-7.49 (5H, m).
（Ｅ）−Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (2H, quint, J = 7.5 Hz), 2.10 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.86 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.89 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.1, 1.9 Hz), 7.28-7.39 (4H, m), 7.44-7.48 (3H, m), 7.49 (1H, br s).
（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.09 (3H, d, J = 0.7 Hz), 7.06 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.32 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.36-7.41 (2H, m), 7.45 (2H, dd, J = 8.8, 5.1 Hz), 7.53 (2H, d, J = 7.6 Hz).
（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.31 (3H, s), 7.05 (2H, t, J = 8.9 Hz), 7.12 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.34-7.38 (2H, m), 7.40 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.44 (2H, dd, J = 8.9, 5.2 Hz).
（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (3H, d, J = 1.0 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.30-7.43 (8H, m), 7.51-7.56 (2H, m).
（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.32 (3H, s), 7.13 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.29-7.45 (8H, m).
（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.36 (3H, s), 7.11 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.29-7.39 (5H, m), 7.43 (1H, q, J = 1.0 Hz), 7.53 (2H, d, J = 7.5 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.31 (3H, s), 2.35 (3H, s), 7.12 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, br s), 7.36 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.39-7.44 (3H, m).
２−エチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.56 (2H, q, J = 7.6 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.28-7.41 (7H, m), 7.44-7.49 (2H, m), 7.54 (2H, d, J = 7.7 Hz).
Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロピル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.55-1.68 (2H, m), 2.53 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.10 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.28-7.41 (7H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.53 (2H, d, J = 7.6 Hz).
２−ブチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.62 (4H, m), 2.55 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.28-7.41 (7H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.51-7.57 (2H, m).
２−ブチル−３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.37-1.63 (4H, m), 2.53 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.06 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.25 (1H, s), 7.32 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.37 (1H, br s), 7.44 (2H, dd, J = 8.8, 5.1 Hz), 7.53 (2H, d, J = 7.9 Hz).
２−フルオロ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.16 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.17 (1H, d, J = 35.2 Hz), 7.31-7.41 (5H, m), 7.48 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.80 (1H, br s).
２−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.06 (1H, d, J = 35.6 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.16 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.36 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.48 (2H, dd, J = 8.6, 5.2 Hz), 7.57 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.79 (1H, br s).
２−（メチルチオ）−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (3H, s), 7.13 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.32-7.42 (5H, m), 7.50-7.55 (2H, m), 7.63 (2H, d, J = 7.5 Hz), 8.43 (1H, s), 9.12 (1H, br s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（メチルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 7.09 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.35 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.51 (2H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 7.62 (2H, d, J = 7.9 Hz), 8.31 (1H, s), 9.10 (1H, br s).
２，３−ビス（フェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.09 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.19-7.42 (10H, m), 7.46-7.55 (4H, m), 8.71 (1H, s), 8.79 (1H, br s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.05-7.13 (3H, m), 7.20-7.41 (7H, m), 7.46-7.54 (4H, m), 8.59 (0.8H, s), 8.71 (0.2H, s), 8.78 (1H, br s).
２−フェノキシ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.07-7.17 (4H, m), 7.27-7.46 (9H, m), 7.51 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.69 (1H, s), 7.94 (1H, s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.04 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.08-7.16 (4H, m), 7.30 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.35-7.45 (4H, m), 7.48-7.53 (2H, m), 7.56 (1H, s), 7.94 (1H, s).
Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−（２−チエニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.19-7.24 (2H, m), 7.27-7.40 (5H, m), 7.44-7.52 (5H, m), 7.56 (1H, dd, J = 4.3, 1.9 Hz), 8.14 (1H, s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−（２−チエニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.03-7.14 (3H, m), 7.19-7.24 (2H, m), 7.30 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.42-7.51 (5H, m), 7.56 (1H, dd, J = 3.5, 2.8 Hz), 8.03 (1H, s).
Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−（３−チエニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.09 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.20-7.58 (13H, m), 8.06 (1H, s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−フェニル−２−（３−チエニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.03-7.12 (3H, m), 7.22 (1H, dd, J = 4.9, 1.4 Hz), 7.27-7.33 (3H, m), 7.43-7.48 (4H, m), 7.50 (1H, dd, J = 2.9, 1.4 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 4.9, 2.9 Hz), 7.94 (1H, s).
２，Ｎ−ジフェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.03-7.13 (2H, m), 7.25-7.58 (14H, m), 8.10 (1H, s).
（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08 (3H, d, J = 1.2 Hz), 7.06-7.18 (4H, m), 7.29-7.41 (5H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.74 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.09 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.29 (3H, s), 7.04-7.11 (3H, m), 7.14 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.18-7.26 (3H, m), 7.36 (2H, dd, J = 8.7, 7.5 Hz), 7.76 (1H, q, J = 1.2 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.0 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.35 (3H, s), 6.93 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.06-7.11 (2H, m), 7.12-7.17 (1H, m), 7.22 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.29 (1H, br s), 7.32-7.39 (3H, m), 7.44 (1H, s), 7.73 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (3H, d, J = 1.1 Hz), 2.32 (3H, s), 7.09 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.12-7.17 (3H, m), 7.28 (1H, br s), 7.36 (2H, dd, J = 8.3, 7.6 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.73 (1H, q, J = 1.1 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（２−エチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.07 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.29 (1H, br s), 7.36 (2H, dd, J = 8.2, 7.6 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.73 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.85-2.92 (1H, quint, J = 6.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.14 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.31 (1H, br s), 7.36 (2H, dd, J = 8.7, 7.3 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.73 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.3 Hz), 6.81 (1H, td, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.12-7.21 (2H, m), 7.27 (1H, td, J = 8.2, 6.5 Hz), 7.36 (2H, dd, J = 8.1, 7.4 Hz), 7.41 (1H, br s), 7.56 (1H, dt, J = 11.1, 2.3 Hz), 7.74 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.0 Hz), 7.02 (2H, t, J = 9.0 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.31-7.41 (3H, m), 7.52 (2H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz), 7.72 (1H, q, J = 1.0 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (3H, d, J = 1.2 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.16 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, br s), 7.37 (2H, dd, J = 8.2, 7.5 Hz), 7.53 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.74 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.80 (3H, s), 6.87 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.28 (1H, br s), 7.35 (2H, dd, J = 8.5, 7.3 Hz), 7.46 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.72 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.23 (3H, s), 2.25 (3H, s), 7.05-7.10 (3H, m), 7.14 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.32-7.39 (3H, m), 7.72 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（５−インダニル）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.07 (2H, quint, J = 7.5 Hz), 2.87 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.88 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.06-7.24 (5H, m), 7.28-7.39 (3H, m), 7.52 (1H, s), 7.72 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−（３−ピリジル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (3H, d, J = 1.3 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.3, 4.7 Hz), 7.35 (2H, dd, J = 8.6, 7.5 Hz), 7.74 (1H, q, J = 1.3 Hz), 7.82 (1H, br s), 8.20 (1H, ddd, J = 8.3, 2.6, 1.3 Hz), 8.33 (1H, dd, J = 4.7, 1.3 Hz), 8.61 (1H, d, J = 2.6 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（２−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.29 (3H, s), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.04 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.10 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.16 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.19 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.31 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.45 (1H, s), 7.56 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.66 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (3H, d, J = 1.3 Hz), 2.36 (3H, s), 6.87-6.93 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.24 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, br s), 7.34 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.57 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.73 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.32 (3H, s), 2.36 (3H, s), 6.86-6.93 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.20-7.31 (2H, m), 7.45 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05 (3H, d, J = 1.3 Hz), 2.36 (3H, s), 3.80 (3H, s), 6.86-6.93 (4H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.20-7.27 (2H, m), 7.47 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.72 (1H, d, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.23 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.35 (3H, s), 6.85-6.93 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.20-7.30 (3H, m), 7.37 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.72 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.33 (3H, s), 6.98 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.31 (1H, br s), 7.34 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.56 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.70 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.32 (3H, s), 2.33 (3H, s), 6.97 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.26 (1H, br s), 7.44 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.69 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05 (3H, d, J = 1.3 Hz), 2.33 (3H, s), 3.80 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.22 (1H, br s), 7.46 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.69 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−３−（３−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.07 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.65 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.87-6.95 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.26 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30-7.40 (3H, m), 7.57 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.74 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（４−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.07 (3H, d, J = 1.3 Hz), 2.63 (2H, q, J = 7.6 Hz), 7.01 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.31 (1H, br s), 7.34 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.56 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.71 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.84-2.96 (1H, m), 7.01 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.30-7.37 (3H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.71 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05 (3H, d, J = 1.2 Hz), 7.01 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.33 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.41 (1H, br s), 7.56 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.65 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.88 (3H, s), 6.90-6.99 (2H, m), 7.06-7.16 (3H, m), 7.29-7.36 (3H, m), 7.53-7.59 (3H, m).
（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.09 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.32 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.93 (1H, td, J = 8.0, 1.5 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.10-7.16 (3H, m), 7.25 (1H, br s), 7.43 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.56 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.09 (3H, d, J = 1.3 Hz), 3.80 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.87 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.93 (1H, ddd, J = 8.4, 7.0, 1.2 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.4, 1.3 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 8.3, 1.2 Hz), 7.12 (1H, ddd, J = 8.3, 7.0, 1.3 Hz), 7.21 (1H, br s), 7.46 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.56 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.22 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.90-6.95 (1H, m), 6.97 (1H, dd, J = 8.2, 1.3 Hz), 7.05-7.09 (2H, m), 7.11-7.13 (1H, m), 7.21 (1H, br s), 7.26 (2H, dd, J = 7.8, 2.1 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.56 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.81 (3H, s), 6.64 (1H, t, J = 2.3 Hz), 6.66-6.73 (2H, m), 7.12 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.25 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.29-7.40 (3H, m), 7.57 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.73 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.32 (3H, s), 3.81 (3H, s), 6.64 (1H, t, J = 2.3 Hz), 6.66-6.72 (2H, m), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.21-7.30 (2H, m), 7.45 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.71 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.80 (3H, s), 6.87 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.02 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.29 (1H, br s), 7.34 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.56 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.66 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.03 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.31 (3H, s), 3.78 (3H, s), 6.85 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.00 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.36 (1H, br s), 7.44 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.04 (3H, d, J = 1.0 Hz), 3.79 (6H, s), 6.86 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.01 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.26 (1H, br s), 7.45 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.63 (1H, d, J = 1.0 Hz).
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.03 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.22 (3H, s), 2.24 (3H, s), 3.79 (3H, s), 6.86 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.00 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.23-7.30 (2H, m), 7.36 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 1.0 Hz).
（Ｅ）−３−（３−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.05 (3H, d, J = 1.2 Hz), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.60-6.71 (3H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.23 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.33 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.39 (1H, br s), 7.56 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.71 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（４−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.86 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.00 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.27-7.37 (3H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.65 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（４−フェニルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, d, J = 1.2 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.30-7.38 (4H, m), 7.44 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.54-7.62 (6H, m), 7.79 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（４−フェノキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (3H, d, J = 1.4 Hz), 6.95-7.16 (8H, m), 7.29-7.39 (5H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.69 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−３−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.23 (3H, s), 2.25 (3H, s), 6.82 (1H, dd, J = 8.3, 2.7 Hz), 6.88 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.03-7.16 (2H, m), 7.33 (3H, t, J = 8.0 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（５−インダニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.10 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.83-2.94 (4H, m), 6.85 (1H, dd, J = 8.0, 2.4 Hz), 6.96 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.16 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.27-7.39 (3H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.70 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（２，４−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.80 (3H, s), 3.84 (3H, s), 6.41 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 6.53 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.10 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.28 (1H, br s), 7.32 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.48 (1H, q, J = 1.2 Hz), 7.55 (2H, d, J = 7.6 Hz).
（Ｅ）−３−（２，６−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.84 (6H, s), 6.61 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.09 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.27 (1H, br s), 7.31 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.35 (1H, q, J = 1.2 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.3 Hz).
（Ｅ）−３−（３，４−（エチレンジオキシ）フェニルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.04 (3H, d, J = 1.2 Hz), 4.20-4.29 (4H, m), 6.58 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.64 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (1H, br s), 7.33 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.56 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.62 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−ベンジルオキシ−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.93 (3H, d, J = 1.1 Hz), 5.01 (2H, s), 7.08 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.23 (1H, br s), 7.28-7.41 (7H, m), 7.48 (1H, q, J = 1.1 Hz), 7.53 (2H, d, J = 7.6 Hz).
（Ｅ）−３−（１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イルオキシ）−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08 (3H, d, J = 1.5 Hz), 6.11 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.31-7.45 (5H, m), 7.54-7.62 (4H, m), 7.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.12 (1H, q, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.13 (3H, d, J = 1.4 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 9.0, 2.4 Hz), 7.32-7.39 (3H, m), 7.41-7.47 (2H, m), 7.47-7.52 (1H, m), 7.59 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.84 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.89 (1H, q, J = 1.4 Hz).
２−エチル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.56 (2H, q, J = 7.6 Hz), 7.09 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.11-7.18 (2H, m), 7.31-7.40 (5H, m), 7.56 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.61 (1H, s).
２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−フェノキシ−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.31 (3H, s), 2.53 (2H, q, J = 7.5 Hz), 6.99-7.18 (5H, m), 7.34 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.38-7.49 (3H, m), 7.57 (1H, s).
２−エチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.85-6.92 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.23 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.34 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.37 (1H, br s), 7.56 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.59 (1H, s).
２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.32 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.53 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.85-6.91 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.22 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.33 (1H, s), 7.44 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.58 (1H, s).
２−エチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.29-7.37 (3H, m), 7.54-7.59 (3H, m).
２−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.31 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.53 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.97 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.39-7.46 (3H, m), 7.56 (1H, s).
２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.87 (3H, s), 6.90-6.99 (2H, m), 7.07 (1H, dd, J = 7.9, 1.6 Hz), 7.10-7.15 (2H, m), 7.29-7.36 (3H, m), 7.43 (1H, s), 7.53-7.57 (2H, m).
２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.32 (3H, s), 2.57 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.87 (3H, s), 6.90-6.99 (2H, m), 7.07 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.10-7.16 (3H, m), 7.26 (1H, br s), 7.40-7.45 (3H, m).
２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.54 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.80 (3H, s), 6.87 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.02 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.29-7.38 (3H, m), 7.51-7.59 (3H, m).
２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.32 (3H, s), 2.53 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.80 (3H, s), 6.87 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.01 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.26 (1H, br s), 7.43 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.51 (1H, s).
３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロピル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.56-1.69 (2H, m), 2.52 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.04-7.19 (4H, m), 7.29-7.43 (5H, m), 7.55 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.65 (1H, s).
（Ｅ）−２−シクロプロピル−３−フェノキシ−Ｎ−フェニル−２−プロペンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.77-0.82 (2H, m), 0.98-1.05 (2H, m), 1.44-1.53 (1H, m), 7.04-7.16 (4H, m), 7.28-7.37 (4H, m), 7.59 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.84 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.27 (1H, br s).
Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.90 (1H, s), 7.16 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.29-7.38 (5H, m), 7.44-7.54 (4H, m), 8.04 (1H, br s).
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテンアミド
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.32 (3H, s), 6.87-6.91 (1H, m), 7.13 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.28-7.35 (3H, m), 7.37 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.46-7.53 (2H, m), 8.02 (1H, br s).
参考製造例２−（１）
（Ｅ）−メチル＝２−エチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペノアート４．３９ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）および２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌのエタノール（４０ｍｌ）溶液を、８０℃で２時間攪拌し、該反応混合物を室温に冷却した。これに水１００ｍｌを加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えてｐＨ２に調整した後、これをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、２−エチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペン酸４．０７ｇ得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.43 (2H, q, J = 7.5 Hz), 7.30-7.41 (3H, m), 7.44-7.49 (2H, m), 7.79 (1H, s).
参考製造例２−（２）〜（４９）
参考製造例２と同様にして、下記の化合物を製造した。
（Ｅ）−２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.96 (3H, d, J = 1.1 Hz), 7.31-7.40 (3H, m), 7.43-7.50 (2H, m), 7.82 (1H, q, J = 1.1 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.94 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.36 (3H, s), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.78 (1H, q, J = 1.0 Hz).
（Ｅ）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.95 (3H, d, J = 1.0 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.45 (2H, dd, J = 8.8, 5.1 Hz), 7.70 (1H, d, J = 1.0 Hz).
（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.96 (3H, d, J = 1.1 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.73 (1H, q, J = 1.1 Hz).
３−（フェニルチオ）−２−プロピル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.50-1.65 (2H, m), 2.39 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.29-7.40 (3H, m), 7.42-7.50 (2H, m), 7.83 (1H, s).
２−ブチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.34-1.57 (4H, m), 2.41 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.29-7.40 (3H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.81 (1H, s).
２−ブチル−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32-1.56 (4H, m), 2.39 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.07 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.44 (2H, dd, J = 8.7, 5.2 Hz), 7.69 (1H, s).
２−フルオロ−３−（フェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.25 (1H, d, J = 31.2 Hz), 7.35-7.43 (3H, m), 7.46-7.53 (2H, m), 10.39 (1H, br s).
２−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.14 (1H, d, J = 31.2 Hz), 7.49 (2H, dd, J = 8.8, 5.1 Hz), 9.74 (1H, br s).
２−（メチルチオ）−３−（フェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 7.35-7.44 (3H, m), 7.46-7.54 (2H, m), 8.31 (1H, s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（メチルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.49 (2H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 8.19 (1H, s).
２，３−ビス（フェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.16-7.23 (1H, m), 7.24-7.35 (4H, m), 7.36-7.43 (3H, m), 7.45-7.52 (2H, m), 8.58 (1H, s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（フェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.17-7.41 (5H, m), 7.48 (2H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 8.46 (0.8H, s), 8.58 (0.2H, s).
２−フェノキシ−３−（フェニルチオ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.96-7.02 (2H, m), 7.03-7.08 (1H, m), 7.27-7.40 (5H, m), 7.43-7.49 (2H, m), 7.70 (1H, s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−フェノキシ−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.95-7.00 (2H, m), 7.02-7.11 (3H, m), 7.27-7.34 (2H, m), 7.45 (2H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 7.58 (1H, s).
３−（フェニルチオ）−２−（２−チエニル）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.12 (1H, dd, J = 5.1, 3.6 Hz), 7.36-7.44 (5H, m), 7.48-7.54 (2H, m), 8.20 (1H, s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（２−チエニル）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.05-7.16 (3H, m), 7.36 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.43 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.49 (2H, dd, J = 8.1, 5.2 Hz), 8.08 (1H, s).
３−（フェニルチオ）−２−（３−チエニル）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, dd, J = 5.1, 1.2 Hz), 7.34-7.42 (4H, m), 7.46-7.50 (2H, m), 7.53 (1H, dd, J = 2.9, 1.2 Hz), 8.13 (1H, s).
３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（３−チエニル）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.09 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 5.1, 1.3 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 5.1, 3.0 Hz), 7.47 (2H, dd, J = 8.8, 5.1 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 3.0, 1.3 Hz), 8.01 (1H, s).
（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.93 (3H, d, J = 1.2 Hz), 7.09 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.85 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（２−メチルフェニルオキシ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.94 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.30 (3H, s), 7.00 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.08 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.17-7.24 (2H, m), 7.79 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.92 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.37 (3H, s), 6.86-6.93 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.83 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.91 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.34 (3H, s), 6.97 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.81 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（３−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.92 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 6.88-6.94 (2H, m), 7.01 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.85 (1H, q, J = 1.0 Hz).
（Ｅ）−３−（４−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.92 (3H, d, J = 1.4 Hz), 2.64 (2H, q, J = 7.6 Hz), 7.00 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.82 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 7.1 Hz), 1.91 (3H, d, J = 1.4 Hz), 2.84-2.97 (1H, m), 7.01 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.82 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−３−（４−クロロフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.92 (3H, d, J = 1.4 Hz), 7.03 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.34 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.77 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.94 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.87 (3H, s), 6.90-7.01 (2H, m), 7.07 (1H, dd, J = 7.9, 1.6 Hz), 7.11-7.18 (1H, m), 7.68 (1H, d, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.92 (3H, d, J = 1.4 Hz), 3.82 (3H, s), 6.64 (1H, t, J = 2.3 Hz), 6.68 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.26 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.84 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.91 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.80 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.02 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.75 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（３−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.92 (3H, d, J = 1.5 Hz), 4.04 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.63 (1H, t, J = 2.3 Hz), 6.65-6.72 (2H, m), 7.25 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.83 (1H, d, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−３−（４−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.90 (3H, d, J = 1.5 Hz), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.00 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.76 (1H, d, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（４−フェニルフェニルオキシ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.95 (3H, d, J = 1.4 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.44 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.54-7.63 (4H, m), 7.88 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（４−フェノキシフェニルオキシ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.92 (3H, d, J = 1.2 Hz), 6.96-7.13 (7H, m), 7.34 (2H, dd, J = 8.5, 7.3 Hz), 7.79 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.91 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.23 (3H, s), 2.26 (3H, s), 6.82 (1H, dd, J = 8.2, 2.6 Hz), 6.87 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.81 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（５−インダニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.91 (3H, d, J = 1.3 Hz), 2.10 (2H, quint), 2.83-2.95 (4H, m), 6.85 (1H, dd, J = 8.1, 2.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.81 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−３−（２，４−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.92 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.80 (3H, s), 3.84 (3H, s), 6.41 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.53 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（２，６−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.95 (3H, d, J = 1.1 Hz), 3.83 (6H, s), 6.60 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.09 (1H, t, J = 8.5 Hz), 7.47 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−（３，４−（エチレンジオキシ）フェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.89 (3H, d, J = 1.2 Hz), 4.21-4.29 (4H, m), 6.58 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.63 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.73 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−３−ベンジルオキシ−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77 (3H, d, J = 1.1 Hz), 5.04 (2H, s), 7.30-7.42 (5H, m), 7.55 (1H, q, J = 1.1 Hz).
（Ｅ）−３−（１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イルオキシ）−２−メチル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.95 (3H, d, J = 1.5 Hz), 6.11 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.41 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.58 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.30 (1H, q, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（２−ナフチルオキシ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.99 (3H, d, J = 1.2 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 9.0, 2.4 Hz), 7.41-7.54 (3H, m), 7.77-7.89 (3H, m), 8.00 (1H, q, J = 1.2 Hz).
２−エチル−３−フェノキシ−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.44 (2H, q, J = 7.4 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.38 (2H, dd, J = 8.6, 7.4 Hz), 7.80 (1H, s).
２−エチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 1.02 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.30 (3H, q, J = 7.4 Hz), 2.32 (3H, s), 6.92-7.04 (3H, m), 7.29 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.63 (1H, s), 12.21 (1H, br s).
２−エチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.34 (3H, s), 2.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.97 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.16 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.78 (1H, s).
２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.45 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.86 (3H, s), 6.91-6.99 (2H, m), 7.07 (1H, dd, J = 7.8, 1.3 Hz), 7.11-7.18 (1H, m), 7.65 (1H, s).
２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.42 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.80 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.02 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.72 (1H, s).
３−フェノキシ−２−プロピル−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.30-1.70 (2H, m), 2.40 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.37 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz), 7.85 (1H, s).
（Ｅ）−２−シクロプロピル−３−フェノキシ−２−プロペン酸
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.78-0.83 (2H, m), 0.92-0.97 (2H, m), 1.62-1.71 (1H, m), 7.08 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.37 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz), 7.84 (1H, d, J = 0.7 Hz).
参考製造例３−（１）
（Ｅ）−メチル＝２−メチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート１１．０ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍｌに溶解し、チオフェノール６．３ｇ（５７．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン３３ｍｌを加えた。この溶液を５０℃で９時間攪拌した。該反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）に付し、（Ｅ）−メチル＝２−メチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペノアート６．５ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.97 (3H, d, J = 1.0 Hz), 3.74 (3H, s), 7.31-7.40 (3H, m), 7.44-7.46 (1H, m), 7.46-7.48 (1H, m), 7.65 (1H, q, J = 1.0 Hz).
参考製造例３（２）〜（８）
参考製造例３と同様にして、下記の化合物を製造した。
（Ｅ）−メチル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.96 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.36 (3H, s), 3.72 (3H, s), 7.18 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.60 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−メチ＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.96 (3H, d, J = 1.0 Hz), 3.73 (3H, s), 7.07 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.45 (2H, dd, J = 8.8, 5.1 Hz), 7.53 (1H, q, J = 1.0 Hz).
（Ｅ）−メチル＝３−（４−クロロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.96 (3H, d, J = 1.0 Hz), 3.74 (3H, s), 7.34 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.56 (1H, q, J = 1.0 Hz).
メチル＝２−エチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.44 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.74 (3H, s), 7.30-7.40 (3H, m), 7.44-7.49 (2H, m), 7.62 (1H, s).
メチル＝３−（フェニルチオ）−２−プロピル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.49-1.61 (2H, m), 2.40 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.73 (3H, s), 7.29-7.40 (3H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.65 (1H, s).
メチル＝２−ブチル−３−（フェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.34-1.54 (4H, m), 2.42 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.73 (3H, s), 7.29-7.40 (3H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.63 (1H, s).
メチル＝２−ブチル−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.33-1.53 (4H, m), 2.40 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.73 (3H, s), 7.07 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.44 (2H, dd, J = 8.6, 5.1 Hz), 7.52 (1H, s).
参考製造例４−（１）
メチル＝２−（メチルチオ）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート３．５０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム２０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した。これにトリエチルアミン２ｍｌ（１４．３ｍｍｏｌ）及びチオフェノール１．２８ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）に付し、メチル＝２−（メチルチオ）−３−（フェニルチオ）−２−プロペノアート１．６４ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.39 (3H, s), 3.79 (3H, s), 7.35-7.42 (3H, m), 7.46-7.54 (2H, m), 8.12 (1H, s).
参考製造例４（２）〜（１３）
参考製造例４と同様にして、下記の化合物を製造した。
メチル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（メチルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (3H, s), 3.79 (3H, s), 7.09 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.49 (2H, dd, J = 8.5, 5.1 Hz), 8.00 (1H, s).
メチル＝２，３−ビス（フェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.71 (3H, s), 7.16-7.22 (1H, m), 7.25-7.34 (4H, m), 7.36-7.43 (3H, m), 7.48-7.54 (2H, m), 8.43 (1H, s).
メチル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（フェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.70 (2.4H, s), 3.71 (0.6H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.9 Hz), 7.17-7.42 (5H, m), 7.49 (2H, dd, J = 8.9, 5.1 Hz), 8.31 (0.8H, s), 8.44 (0.2H, s).
メチル＝２−フェノキシ−３−（フェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.73 (3H, s), 6.98-7.02 (2H, m), 7.03-7.09 (1H, m), 7.29-7.41 (5H, m), 7.45-7.50 (2H, m), 7.57 (1H, s).
メチル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−フェノキシ−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.72 (3H, s), 6.96-7.01 (2H, m), 7.03-7.11 (3H, m), 7.32 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz), 7.42-7.50 (3H, m).
メチル＝３−（フェニルチオ）−２−（２−チエニル）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.81 (3H, s), 7.11 (1H, dd, J = 4.8, 3.9 Hz), 7.34-7.44 (5H, m), 7.48-7.53 (2H, m), 8.00 (1H, s).
メチル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（２−チエニル）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.80 (3H, s), 7.06-7.14 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J = 3.6, 1.0 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 5.1, 1.0 Hz), 7.50 (2H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 7.88 (1H, s).
メチル＝３−（フェニルチオ）−２−（３−チエニル）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.78 (3H, s), 7.28 (1H, dd, J = 5.1, 1.2 Hz), 7.34-7.41 (4H, m), 7.46-7.51 (3H, m), 7.96 (1H, s).
メチル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（３−チエニル）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.77 (3H, s), 7.08 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.25-7.28 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J = 5.1, 2.9 Hz), 7.44-7.50 (3H, m), 7.84 (1H, s).
エチル＝２−フルオロ−３−（フェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.29 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.05 (1H, d, J = 31.5 Hz), 7.32-7.42 (3H, m), 7.45-7.51 (2H, m).
エチル＝２−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.28 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.94 (1H, d, J = 31.5 Hz), 7.09 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.47 (2H, dd, J = 8.8, 5.0 Hz).
エチル＝３−フェニルチオ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.24 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.61 (1H, s), 7.31-7.41 (3H, m), 7.56 (2H, d, J = 6.5 Hz).
参考製造例５
メチル＝３−クロロ−２−（メチルチオ）−２−プロペノアート１．８８ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム２０ｍｌに溶解し、０℃に氷冷した。これに４−フルオロチオフェノール１．４５ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２ｍｌ（１４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）に付し、メチル＝３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−（メチルチオ）−２−プロペノアート１．６４ｇを得た。
Figure 2009227655
参考製造例６
水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）１．３ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（４５ｍｌ）の縣濁液に、フェニル酢酸メチル４．２ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）およびギ酸メチル３．２ｇ（５３．４ｍｍｏｌ）の混合物を、氷冷下に少しずつ滴下し、室温で５時間攪拌した。該反応混合物を氷水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えて分液した。水層に濃塩酸を加えｐＨ２に調整した後、これにｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、残渣４．３ｇを得た。該残渣３．３ｇをＤＭＦ２７ｍｌに溶解し、これに氷冷下にてヨードメタン３．２ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム３．０ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。該反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）に付し、メチル＝３−メトキシ−２−フェニル−２−プロペノアート２．０ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.74(3H, s), 3.85(3H, s), 7.24-7.38(5H, m), 7.56(1H, s).
メチル＝３−メトキシ−２−フェニル−２−プロペノアート２．０ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、チオフェノール１．２６ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０ｍｇのトルエン（２８ｍｌ）溶液を、９０℃で９時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）に付し、メチル＝２−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペノアート１．７５ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.75(3H, s), 7.30-7.48(10H, m), 8.01(1H, s).
参考製造例７−（１）
水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）１０．６ｇ（２５０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（１５０ｍｌ）の縣濁液に、プロピオン酸メチル２０ｇ（２２６ｍｍｏｌ）およびギ酸メチル２０．４ｇ（３４０ｍｍｏｌ）の混合物を、氷冷下に少しずつ滴下し、室温で一夜攪拌した。この反応溶液にｐ−トルエンスルホニルクロライド３４．６ｇ（１８１ｍｍｏｌ）を氷冷下ですこしずつ加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、これを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）に付し、（Ｅ）−メチル＝２−メチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート１１．０ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.73 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.47 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.38 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.60 (1H, q, J = 1.5 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.4 Hz).
参考製造例７（２）〜（７）
参考製造例７と同様にして、下記の化合物を製造した。
メチル＝２−エチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.22 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.47 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.26 (1H, s), 7.38 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.2 Hz).
メチル＝２−プロピル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.77 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.23-1.34 (2H, m), 2.18 (2H, dd, J = 8.7, 6.3 Hz), 2.47 (3H, s), 3.72 (3H, s), 7.38 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, s), 7.82 (2H, d, J = 8.4 Hz).
メチル＝２−ブチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.09-1.24 (4H, m), 2.19 (2H, t, J = 7.0 Hz), 2.47 (3H, s), 3.72 (3H, s), 7.38 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.60 (1H, s), 7.82 (2H, d, J = 8.4 Hz).
メチル＝２−フェノキシ−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.46 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.70-6.75 (2H, m), 6.97-7.03 (1H, m), 7.14-7.21 (2H, m), 7.32 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.69 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 8.3 Hz).
メチル＝２−（２−チエニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.17 (2H, s), 2.45 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.02 (1H, dd, J = 5.1, 3.8 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 5.1, 1.0 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 3.8, 1.0 Hz), 7.85 (1H, s), 7.85 (2H, d, J = 8.4 Hz).
メチル＝２−（３−チエニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.45 (3H, s), 3.80 (3H, s), 7.18 (1H, dd, J = 5.1, 1.2 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 5.1, 2.9 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 2.9, 1.2 Hz), 7.79 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.81 (1H, s).
参考製造例８−（１）〜（２）
水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）２１．４ｇ（５３５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（２００ｍｌ）の縣濁液に、メチル＝２−（メチルチオ）アセタート２５．８ｇ（２１４ｍｍｏｌ）およびギ酸メチル２６．５ｇ（４２８ｍｍｏｌ）の混合物を、氷冷下に少しずつ滴下し、室温で一夜攪拌した。この反応溶液にｐ−トルエンスルホニルクロライド２７．０ｇ（１４１ｍｍｏｌ）を氷冷下ですこしずつ加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、これを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）に付し、メチル＝２−（メチルチオ）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート９．７２ｇ及びメチル＝３−クロロ−２−（メチルチオ）−２−プロペノアート１．８８ｇを得た。
メチル＝２−（メチルチオ）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.23 (3H, s), 2.47 (3H, s), 3.79 (3H, s), 7.39 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (1H, s).
メチル＝３−クロロ−２−（メチルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.42 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.94 (1H, s).
参考製造例８（３）〜（４）
メチル＝２−（フェニルチオ）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.47 (3H, s), 3.69 (3H, s), 7.09-7.13 (2H, m), 7.14-7.19 (3H, m), 7.34 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.76 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.13 (1H, s).
メチル＝３−クロロ−２−（フェニルチオ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.73 (3H, s), 7.11-7.21 (3H, m), 7.26-7.31 (2H, m), 8.11 (1H, s).
参考製造例９
フェニル＝Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペンイミドチオアート２．０ｇのＴＨＦ（４５ｍＬ）溶液に、室温でチオフェノール（１．６１ｇ）およびｔｅｒｔ−ブトキシ＝カリウム（８８．９ｍｇ）を加え、１０時間攪拌した。該反応混合物に飽和食塩水５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１→ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、フェニル＝３，３−ビス（フェニルチオ）−Ｎ−フェニルプロパンイミドチオアート（２．０ｇ）を黄色オイルとして得た。
Figure 2009227655
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.80 (2H, d, J=7.2Hz), 5.02 (1H, t, J=7.2Hz), 7.11-7.40 (20H, m).
参考製造例１０
エチル＝４，４，４−トリフルオロアセトアセタート２．０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶解した溶液に、ｐ−トルエンスルホニルクロライド２．２８ｇおよび炭酸セシウム４．２４ｇを加え、室温で一晩撹拌した。この反応液を水に注ぎ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、エチル＝３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノアート２．２７ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.47 (3H, s), 4.31 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.38 (1H, s), 7.37 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J = 8.3 Hz).
参考製造例１１
メチル＝２−メチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−プロペノアート６．９８ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３０ｍｌに溶かした溶液にフェノール２．６７ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム１０ｇ（３０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。この反応液を水に注ぎ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で分離し、（Ｅ）−メチル＝２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペノアート６５７ｍｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.93 (3H, d, J = 1.4 Hz), 3.75 (3H, s), 7.05-7.10 (2H, m), 7.13-7.18 (1H, m), 7.34-7.39 (2H, m), 7.72 (1H, q, J = 1.4 Hz).
参考製造例１２−（１）
（Ｅ）−エチル＝３−ブロモ−２−メチル−２−プロペノアート２８．５ｇ（１４７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１３０ｍｌに溶解し、これにフェノール１５．３ｇ（１６２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム５７．７ｇ（１７７ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２時間撹拌した。これを室温にした後、水に加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出（２回）し、有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、（Ｅ）−エチル＝２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペノアート２９．０ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.92 (3H, d, J = 1.4 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.37 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz), 7.71 (1H, q, J = 1.4 Hz).
参考製造例１２−（２）〜（２８）
参考製造例１２と同様にして、下記の化合物を製造した。
（Ｅ）−エチル＝２−メチル−３−（２−メチルフェニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.94 (3H, d, J = 1.3 Hz), 2.29 (3H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.06 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.16-7.23 (2H, m), 7.66 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−エチル＝２−メチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.91 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.37 (3H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.89 (1H, s), 6.96 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.24 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.69 (1H, q, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−エチル＝２−メチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.91 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.33 (3H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.97 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.67 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（３−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.92 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.87-6.93 (2H, m), 6.97-7.01 (1H, m), 7.26 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.71 (1H, q, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（４−エチルフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.91 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.63 (2H, q, J = 7.6 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.68 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（４−イソプロピルフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.91 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.84-2.97 (1H, m), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.00 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.69 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（４−クロロフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.91 (3H, d, J = 1.5 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.01 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.63 (1H, q, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.94 (3H, d, J = 1.2 Hz), 3.87 (3H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.91-7.00 (2H, m), 7.06 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.10-7.17 (1H, m), 7.56 (1H, q, J = 1.2 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（３−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.92 (3H, d, J = 1.4 Hz), 3.81 (3H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.63 (1H, t, J = 2.4 Hz), 6.65-6.72 (2H, m), 7.25 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.70 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.90 (3H, d, J = 1.5 Hz), 3.80 (3H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.01 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.62 (1H, q, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（３−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.91 (3H, d, J = 1.5 Hz), 4.03 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.62 (1H, t, J = 2.3 Hz), 6.64-6.70 (2H, m), 7.24 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.69 (1H, q, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（４−エトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.90 (3H, d, J = 1.5 Hz), 4.00 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.62 (1H, q, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−エチル＝２−メチル−３−（４−フェニルフェニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.94 (3H, d, J = 1.4 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.40-7.50 (2H, m), 7.54-7.61 (4H, m), 7.75 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−エチル＝２−メチル−３−（４−フェノキシフェニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.92 (3H, d, J = 1.4 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.91-7.13 (8H, m), 7.33 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz), 7.65 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.91 (3H, d, J = 1.3 Hz), 2.23 (3H, s), 2.26 (3H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.67 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（５−インドリルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.91 (3H, d, J = 1.3 Hz), 2.10 (2H, quint, J = 7.4 Hz), 2.82-2.93 (4H, m), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.83 (1H, dd, J = 8.0, 2.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.16 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.67 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（２，４−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.92 (3H, d, J = 1.3 Hz), 3.80 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.18 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.42 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 6.53 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（２，６−ジメトキシフェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.96 (3H, d, J = 1.4 Hz), 3.84 (6H, s), 4.17 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.61 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.09 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.35 (1H, q, J = 1.4 Hz).
（Ｅ）−エチル＝３−（３，４−（エチレンジオキシ）フェニルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.89 (3H, d, J = 1.3 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.22-4.28 (4H, m), 6.57 (1H, dd, J = 8.8, 2.8 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2.8 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (1H, q, J = 1.3 Hz).
（Ｅ）−３−（１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イルオキシ）−２−メチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.94 (3H, d, J = 1.5 Hz), 4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.10 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.41 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.58 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.14 (1H, q, J = 1.5 Hz).
（Ｅ）−２−メチル−３−（２−ナフチルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.97 (3H, d, J = 1.5 Hz), 4.25 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 8.9, 2.6 Hz), 7.41-7.46 (2H, m), 7.47-7.53 (1H, m), 7.77-7.88 (4H, m).
メチル＝２−エチル−３−フェノキシ−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.44 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.75 (3H, s), 7.08 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.37 (2H, dd, J = 8.7, 7.3 Hz), 7.68 (1H, s).
メチル＝２−エチル−３−（３−メチルフェニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.36 (3H, s), 2.43 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.75 (3H, s), 6.85-6.91 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.24 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.67 (1H, s).
メチル＝２−エチル−３−（４−メチルフェニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.33 (3H, s), 2.43 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.74 (3H, s), 6.96 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.64 (1H, s).
メチル＝２−エチル−３−（２−メトキシフェニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.47 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.72 (3H, s), 3.85 (3H, s), 6.90-6.98 (2H, m), 7.05 (1H, dd, J = 7.8, 1.6 Hz), 7.09-7.15 (1H, m), 7.52 (1H, s).
メチル＝２−エチル−３−（４−メトキシフェニルオキシ）−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.42 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.74 (3H, s), 3.80 (3H, s), 6.87 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.00 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.59 (1H, s).
メチル＝３−フェノキシ−２−プロピル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.47-1.58 (2H, m), 2.40 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.74 (3H, s), 7.07 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.36 (2H, dd, J = 8.1, 7.4 Hz), 7.72 (1H, s).
参考製造例１３−（１）
メタクリル酸エチル５０ｇ（４３８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３００ｍｌに溶解し、氷冷下臭素７０ｇ（４３８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、室温で１時間撹拌した。この反応液を、亜硫酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、エチル＝２，３−ジブロモ−２−メチルプロパノアート１２０ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.03 (3H, s), 3.73 (1H, d, J = 9.8 Hz), 4.24 (1H, d, J = 9.8 Hz), 4.29 (2H, q, J = 7.1 Hz).
エチル＝２，３−ジブロモ−２−メチルプロパノアート３７．７ｇ（１３７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１７６ｍｌに溶解し、これに１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]−７−ウンデセン２５ｍｌを加え、加熱還流下２時間撹拌した。次にこの反応液を室温にした後１規定塩酸を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、（Ｅ）−エチル＝３−ブロモ−２−メチル−２−プロペノアート２３．８ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.01 (3H, d, J = 1.4 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.52 (1H, q, J = 1.4 Hz).
参考製造例１３−（２）〜（３）
参考製造例１３と同様にして、下記の化合物を製造した。
メチル＝３−ブロモ−２−エチル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.50 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.77 (3H, s), 7.48 (1H, s).
メチル＝３−ブロモ−２−プロピル−２−プロペノアート
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.43-1.55 (2H, m), 2.46 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.76 (3H, s), 7.52 (1H, s).
参考製造例１４
Ｎ−フェニルメタクリルアミド１．０ｇ（６．２０ｍｍｏｌ）とトルエン４ｍｌの縣濁液に、五塩化リン１．３０ｇ（６．２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物を減圧条件下で濃縮した。残さをＤＭＦ５ｍｌに溶解し、０℃に氷冷した。フェノール１．１７ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、氷冷下にて水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）５４６ｍｇ（１３．６ｍｍｏｌ）を加えて、５分攪拌した。これを氷冷下に上記残渣のＤＭＦ溶液に少しずつ加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物を水に注ぎ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出（２回）し、有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に付し、フェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート１．２８ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.96 (3H, br s), 5.52 (2H, br s), 6.78-6.89 (2H, m), 6.90-7.10 (4H, m), 7.21 (2H, dd, J = 8.3, 7.6 Hz), 7.25-7.35 (2H, m).
参考製造例１５
フェニル＝２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート１．２７ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌに溶解し、室温で臭素８６０ｍｇ（５．３８ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。該反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に付し、フェニル＝２，３−ジブロモ−２−メチルプロパンイミダート１．８２ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18-2.26 (3H, m), 3.89-3.96 (1H, m), 4.50-4.58 (1H, m), 6.55-6.90 (6H, m), 6.95-7.12 (4H, m).
参考製造例１６
フェニル＝２，３−ジブロモ−２−メチル−Ｎ−フェニルプロパンイミダート１．８３ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、これに１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]−７−ウンデセン７７０ｍｇ（５．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。該反応液に１規定塩酸を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に付し、フェニル＝３−ブロモ−２−メチル−Ｎ−フェニル−２−プロペンイミダート１．２６ｇを得た。
Figure 2009227655
1H-NMR (DMSO-D6、50℃) δ: 1.95 (3H, s), 6.85 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.95-7.47 (11H, m).
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜３２４の各々１０部を、キシレン３５部とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物１〜３２４の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１〜３２４の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１〜３２４の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１〜３２４の各々１０部と、ジメチルスルフォキシド１０部を含むシクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水２５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
製剤例５
本発明化合物１〜３２４の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１〜３２４の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例７
本発明化合物１〜３２４の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
製剤例８
本発明化合物１〜３２４の各々０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物１〜３２４の各々０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合物１〜３２４の各々５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例１１
本発明化合物１〜３２４の各々１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例１２
本発明化合物１〜３２４の各々０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例１３
本発明化合物１〜３２４の各々０．１gを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物１〜３２４の各々５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
製剤例１５
本発明化合物１〜３２４の各々５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
製剤例１６
本発明化合物６６の１０部と、下記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Ｚ群：
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropylether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN,エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogenphosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)、
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC,カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)、
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)、
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)、
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)、
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、
下記式（Ａ）
Figure 2009227655
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）
Figure 2009227655
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
Figure 2009227655
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、
プロシミドン(procymidone)、シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、チウラム(thiuram)、フルアジナム(fluazinam)、マンコゼブ(mancozeb)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、メパニピリム(mepanipyrim)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フォルペット(folpet)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、スピロキサミン(spiroxamine)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、イプロヴァリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ボスカリド(boscalid)、、メトラフェノン(metrafenone)、フルオピラン(fluopiran)、ビキサフェン(bixafen)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド(proquinazid)、
2,4-PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、
2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl-daimuron)、
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、
ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)、
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)、
アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)、
ジアレート(di-allate)、トリアレート(tri-allate)、EPTC,ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)、
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)、
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、ペトキサミド(pethoxamid)、
アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、アクロニフェン(aclonifen)、
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、
クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、
アロキシジム(alloxydim-sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron-methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、1-(2-クロロ-6-プロピルイミダゾ［1,2-a］ピリダジン-3-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア(1-(2-chloro-6-propylimidazo［1,2-a］pyridazin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea)、
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)、
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN,ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼートエチル(ethychlozate ethyl)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellin)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N-デクリイミダゾール(N-declyimidazole)、WARF-アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t-フェニルブテノン(t-phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN、
ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセト-メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、MG191、オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1，8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)。
製剤例１７
本発明化合物６９の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１８
本発明化合物７５の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物８１の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物８２の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物８７の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物８８の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２３
本発明化合物１０７の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２４
本発明化合物１０８の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２５
本発明化合物１０９の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２６
本発明化合物１１４の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２７
本発明化合物１１６の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２８
本発明化合物１１８の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２９
本発明化合物１２０の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３０
本発明化合物１２０の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３１
本発明化合物１２２の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３２
本発明化合物１２３の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３３
本発明化合物１２６の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３４
本発明化合物１２７の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３５
本発明化合物１２９の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３６
本発明化合物１３０の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３７
本発明化合物１３２の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３８
本発明化合物１７０の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例３９
本発明化合物１７３の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４０
本発明化合物１７５の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４１
本発明化合物１７６の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４２
本発明化合物１７７の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４３
本発明化合物１９５の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４４
本発明化合物２０８の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４５
本発明化合物２１０の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４６
本発明化合物２２４の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４７
本発明化合物２２５の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４８
本発明化合物２２９の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例４９
本発明化合物２３２の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５０
本発明化合物２３３の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５１
本発明化合物２３９の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５２
本発明化合物２４０の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５３
本発明化合物２４５の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５４
本発明化合物２４６の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５５
本発明化合物２５７の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５６
本発明化合物２５８の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５７
本発明化合物２６２の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５８
本発明化合物２６３の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例５９
本発明化合物２６９の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例６０
本発明化合物２７０の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例６１
本発明化合物２７６の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例６２
本発明化合物２７７の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例６３
本発明化合物２８９の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
次に本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例に示す。
下記の試験例１〜９において用いた試験用薬液は、製剤例５によって得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
試験例１（ハスモンヨトウ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切った人工飼料：インセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液２ｍＬを灌注した。該試験用薬液を風乾させた後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１４、１５、１６、１７、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４１、４６、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９６、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３および３２４は指数３以上を示した。
試験例２（リンゴコカクモンハマキ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスした人工飼料：シルクメイト２Ｓ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用薬液１ｍＬを灌注した。該試験用薬液を風乾させた後、該人工飼料の上に直径５．５ｃｍの濾紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を放った。蓋をして７日後に生存虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４１、４４、４５、４６、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９６、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３および３２４は指数３以上を示した。
試験例３（ワタアブラムシ）
１オンスカップで育成した一葉期のキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数えた。
対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。
生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの供試虫数）×１００
本発明化合物１、３、７、８、９、１３、１４、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３４、３８、４１、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５５、５６、５７、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４２、１４３、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７３、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２０１、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３７、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９２、２９３、２９４、２９６、２９８、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２３および３２４は指数３以上を示した。
試験例４（トビイロウンカ）
９０ｍＬプラスチックカップで育成した２〜３葉期のイネの地際から５ｃｍ以上の部分を切除し、上記試験用薬液２０ｍＬ／ポットを散布した。該試験用薬液を風乾させた後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）初令幼虫３０頭を放し、蓋をした。処理６日後に生存虫数を数えた。
対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。
生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの供試虫数）×１００
本発明化合物１、９、１４、２２、２３、２５、２８、２９、３２、４７、４９、５１、５５、５７、５９、６１、６２、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８７、８９、９１、９２、９３、９５、１０１、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２７、１２８、１２９、１３０、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５２、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６３、１６５、１６６、１６７、１７０、１７１、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２１５、２１７、２２２、２２３、２２６、２２８、２２９、２３０、２３２、２３３、２３４、２３７、２３９、２４０、２４１、２４３、２４５、２４６、２４７、２４８、２５１、２５２、２５３、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６３、２６５、２６７、２６８、２７０、２７２、２７５、２７８、２８２、２８３、２８４、２８８、２８９、２９１、２９２、２９３、２９４、２９８、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３および３２４は指数３以上を示した。
試験例５（イエバエ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、更に餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：７０〜９９％、２：４０〜６９％、１：１０〜３９％、０：０〜９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物１、２、１４、２２、２６、２８、２９、３４、４４、４６、４９、５１、５３、５５、５６、５７、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８６、８７、８９、９１、９２、９３、９４、９５、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６７、１６８、１７０、１７１、１７３、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２０１、２０２、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９６、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３および３２４は指数３以上を示した。
試験例６（チャバネゴキブリ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、更に餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、２：５０％、０：０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物１、２、３、５、１２、１４、１５、２１、２２、２５、３４、４４、４９、５１、５３、５５、５７、５９、６３、６４、６５、６６、６８、６９、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８７、８９、９１、９２、９３、９５、１０１、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１５２、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１６０、１６３、１６５、１６６、１６７、１７０、１７１、１７３、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、１９２、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２０１、２０３、２０６、２０８、２１０、２１１、２１２、２１４、２１５、２１７、２１８、２２０、２２２、２２４、２２５、２２６、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２５０、２５１、２５２、２５３、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７５、２７７、２７８、２８２、２８３、２８７、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９６、２９８、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２１、３２２、３２３および３２４は指数４を示した。
試験例７（アカイエカ）
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率９１〜１００％、２：１１〜９０％、０：０〜１０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物１、２、３、５、９、１０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、３２、３３、３４、３５、３７、３８、４４、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９６、２９８、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３および３２４は指数４を示した。
試験例８（ナミハダニ）
播種１週間後の３オンスカップ植えインゲンの葉に、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が多数寄生した飼育用インゲンの葉を切り取って載せ、１日放置し、ナミハダニをカップ植えインゲンに寄生させた。翌日、該インゲン葉をピンセットで除去した後、上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。８日後に各ポットの初生葉上の生存雌成虫数を数えた。
下記基準に従って効力を５段階で評価した。指数４：０〜３頭、指数３：４〜１０頭、指数２：１１〜２０頭、指数１：２１〜３０頭、指数０：３１頭以上。
本発明化合物１、７、８、１４、２１、２４、２５、２６、２８、２９、３２、３４、３５、３６、４９、５１、５３、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６７、６８、７３、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８３、８４、８６、８７、８９、９０、９１、９３、９５、９７、１０１、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３５、１３７、１３８、１３９、１４０、１４２、１４３、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５５、１５６、１５７、１５８、１６３、１６６、１７１、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８８、１８９、１９２、１９３、１９４、１９５、１９７、１９９、２０１、２０５、２０６、２１０、２１５、２２２、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３７、２４０、２４４、２４５、２４６、２５０、２５２、２５３、２５５、２５７、２５８、２５９、２６１、２６３、２７０、２７１、２７２、２８８、２９２、３００、３０１、３１０、３１２、３１３、３１４、３１６、３１７、３１８、３２０、３２１、３２３および３２４は指数３以上を示した。
試験例９（コナガ）
４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記試験用薬液２０ｍＬを散布した後、該試験用薬液が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に入れ、２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物１、２、５、６、７、８、９、１０、１３、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３２、３３、３５、３６、３８、４１、４２、４６、４７、４９、５０、５１、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８６、８７、８８、８９、９０，９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９６、２９８、２９９、３００、３０１、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３および３２４は指数３以上を示した。
試験例１０（マダニ）
本発明化合物１〜４８の各々０．５ｍｇをアセトン１ｍｌに溶かし、ろ紙（TOYO No.2；５×１０cm）の片面に均一に塗布した。乾燥後、該ろ紙を２つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中にフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、未吸血若ダニ、１群１０頭）を入れ、開放部をクリップで閉じて密封し、２日後に致死を観察した。
本発明化合物１、３、２５、３０、４９、５１、５５、５７、５９、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８９、９１、９２、９３、１０１、１０３、１０４、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１５、１１６、１１８、１２２、１２８、１３１、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６３、１６５、１６６、１６７、１７０、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８８、１８９、１９４、１９５、１９８、１９９、２０２、２０５、２０６、２０７、２１０、２１４、２１５、２２０、２２１、２２５、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２５２、２５７、２６１、２６２、２６６、２７０、２７１、２７２、２７３、２７５、２７９、２８１、２８４、２８８、２９１、２９２、２９４、２９６、３００、３０１、３０４、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４，３１５、３１６および３２２は、死虫率１００％を示した。
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (19)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2009227655
    〔式中、Ａ及びＥは各々独立して、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基、−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または水素原子（但し、Ａ及びＥの少なくとも一方は、−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基、−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基である）を表し、
    Ｇは−Ｌ2−Ｒ1基、−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ4基または−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基を表し、
    Ｘは−Ｓ−Ｒ5基または−Ｏ−Ｒ6基を表し、
    Ｚはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
    前記Ｒ1はｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
    前記Ｒ2は水素原子または−Ｒ1基を表し、
    前記Ｒ3は−Ｒ1基、−Ｏ−Ｒ1基、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニルアミノ基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基または−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基を表し、
    前記Ｒ4はＣ１−Ｃ１０炭化水素基を表し、
    前記Ｒ5はｂ群から選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ１０アルキル基、ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基、ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
    前記Ｒ6はｂ群から選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ２アルキル基、ｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキル基、ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルケニル基、ｃ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０アルキニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基または−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基を表し、
    前記Ｌ1は酸素原子、硫黄原子、−Ｓ(Ｏ)−基または−Ｓ(Ｏ)2−基を表し、
    前記Ｌ2は酸素原子または硫黄原子を表し、
    ａ群は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｑ3基、−Ｌ1−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｎ（Ｑ3）−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基および−Ｌ1−Ｔ−Ｑ3基よりなる群を表し、
    ｂ群は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｑ2基、−Ｌ1−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｎ（Ｑ3）−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基および−Ｌ1−Ｔ−Ｑ3基よりなる群を表し、
    ｃ群は、ハロゲン原子、−Ｑ2基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｑ3基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｑ3基または−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ（Ｑ1）−Ｑ3基よりなる群を表し、
    前記Ｑ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    前記Ｑ2はｄ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基またはｄ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
    ｄ群は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基よりなる群を表し、
    前記Ｑ3は−Ｑ1基および−Ｑ2基を表し、
    前記Ｔはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基を表す。〕
    で示される化合物。
  2. 式（Ｉ）において、Ａが−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基、−Ｓ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｏ−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｒ1基、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｒ1基、−Ｎ（Ｒ2）−Ｒ3基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基であり、Ｅが水素原子である請求項１記載の化合物。
  3. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基、−Ｌ1−Ｒ1基またはハロゲン原子である請求項１記載の化合物。
  4. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基である請求項１記載の化合物。
  5. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基または−Ｌ1−Ｒ1基であり、
    Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基または−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｌ1が酸素原子または硫黄原子であり、
    前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ5xおよび前記Ｒ6xが各々独立して、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  6. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
    Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  7. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
    Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  8. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
    Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  9. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、
    Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  10. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
    Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、
    前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  11. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、
    Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、
    前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  12. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、
    Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1gがｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  13. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基であり、
    Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1がｂ群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基であり、
    前記Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、
    前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  14. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅがメチル基、エチル基またはプロピル基であり、
    Ｇが−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1gがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であり、
    前記Ｒ6xがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１記載の化合物。
  15. 式（Ｉ）において、Ａが水素原子であり、Ｅが−Ｒ1基、−Ｓ−Ｒ1基またはハロゲン原子であり、
    Ｇが−Ｓ−Ｒ1g基または−Ｏ−Ｒ1g基であり、Ｘが−Ｓ−Ｒ5x基または−Ｏ−Ｒ6x基であり、Ｚがａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ1がＣ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基またはチエニル基であり、
    前記Ｒ1gがｂ郡から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２０鎖式炭化水素基またはａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    前記Ｒ6xおよび前記Ｒ5xが各々独立してａ群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１記載の化合物。
  16. 請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  17. 請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
  18. 有害生物を防除するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
  19. 有害生物防除剤の製造のための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
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