CN104066325B - 植物病害防治组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种对植物病害具有出色防治效果的植物病害防治组合物。一种包含由式(I)表示的酰胺化合物和咯菌腈的植物病害防治组合物对植物病害具有出色的防治效果,其中各符号如在说明书中所定义。

Description

植物病害防治组合物
技术领域
本发明涉及一种植物病害防治组合物,和一种用于防治植物病害的方法。
背景技术
迄今已经知道有大量化合物作为植物病害防治组合物的活性成分(参见,例如,The Pesticide Manual(农药手册)-第15版(由BCPC出版)ISBN978-1-901396-18-8)。
发明内容
[本发明要解决的问题]
本发明的一个目的是提供一种对植物病害具有出色防治效果的植物病害防治组合物。
[解决问题的手段]
本发明的发明人深入进行了研究,发现了一种对植物病害具有出色防治效果的植物病害防治组合物,并且发现了,包含由以下所示的式(I)表示的酰胺化合物和咯菌腈(fludioxonil)的组合物对植物病害具有出色的防治效果。
即,本发明包括以下[1]至[5]:
[1]一种植物病害防治组合物,所述植物病害防治组合物包含:
由式(I)表示的酰胺化合物:
其中
n表示1至4中的任意整数,
R1表示(羟基羰基)C1-C6烷基、(羟基羰基)C2-C6烯基、(氨基羰基)C1-C6烷基、(氨基羰基)C2-C6烯基、(C1-C6烷氧基)羰基(C1-C6)烷基或(C1-C6烷氧基)羰基(C2-C6)烯基,且
R2表示苯基、1-萘基或3-吲哚基,
条件是,在由R2表示的取代基中,任何构成苯基、1-萘基和3-吲哚基并且也可以具有取代基的碳原子均可以各自独立地具有作为取代基的卤原子、羟基、硝基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基,和
咯菌腈;
[2]根据[1]所述的植物病害防治组合物,其中,所述酰胺化合物的含量与所述咯菌腈的含量的比率按重量比为1,000∶1至1∶10;
[3]一种用于防治植物病害的方法,所述方法包括向植物或生长植物的土壤施用有效量的根据[1]或[2]所述的植物病害防治组合物的步骤;
[4]一种用于防治植物病害的方法,其中,所述方法包括向植物种子施用有效量的根据[1]或[2]所述的植物病害防治组合物的步骤;以及
[5]根据[4]所述的用于防治植物病害的方法,其中,所述植物种子是玉米、棉花、大豆、甜菜、油菜籽、小麦或稻的种子。
[本发明的效果]
根据本发明,可以防止植物病害。
[实施本发明的方式]
本发明的植物病害防治组合物包含由式(I)表示的酰胺化合物(在下文中称为本发明的酰胺化合物):
其中
n表示1至4中的任意整数,
R1表示(羟基羰基)C1-C6烷基、(羟基羰基)C2-C6烯基、(氨基羰基)C1-C6烷基、(氨基羰基)C2-C6烯基、(C1-C6烷氧基)羰基(C1-C6)烷基或(C1-C6烷氧基)羰基(C2-C6)烯基,且
R2表示苯基、1-萘基或3-吲哚基,
条件是,在由R2表示的取代基中,任何构成苯基、1-萘基和3-吲哚基并且也可以具有取代基的碳原子均可以各自独立地具有作为取代基的卤原子、羟基、硝基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;和咯菌腈。
在式(I)中,由R1表示的(羟基羰基)C1-C6烷基包括,例如,羟基羰基甲基、2-(羟基羰基)乙基、3-(羟基羰基)丙基和4-(羟基羰基)丁基;
(羟基羰基)C2-C6烯基包括,例如,2-(羟基羰基)乙烯基、3-(羟基羰基)-2-丙烯基和3-(羟基羰基)-1-丙烯基;
(氨基羰基)C1-C6烷基包括,例如,氨基羰基甲基、2-(氨基羰基)乙基、3-(氨基羰基)丙基和4-(氨基羰基)丁基;
(氨基羰基)C2-C6烯基包括,例如,2-(氨基羰基)乙烯基、3-(氨基羰基)-2-丙烯基和3-(氨基羰基)-1-丙烯基;
(C1-C6烷氧基)羰基(C1-C6)烷基包括,例如,甲氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基、乙氧基羰基甲基、2-(乙氧基羰基)乙基、3-(乙氧基羰基)丙基和4-(乙氧基羰基)丁基;且
(C1-C6烷氧基)羰基(C2-C6)烯基包括,例如,2-(甲氧基羰基)乙烯基、3-(甲氧基羰基)-2-丙烯基、3-(甲氧基羰基)-1-丙烯基、2-(乙氧基羰基)乙烯基、3-(乙氧基羰基)-2-丙烯基和3-(乙氧基羰基)-1-丙烯基。
在由式(I)的R2表示的取代基(其每一个可以独立地被包括在任何构成苯基、1-萘基和3-吲哚基并且也可以具有取代基的碳原子中)中,
卤原子包括,例如,氟原子、氯原子、溴原子和碘原子;
C1-C6烷基包括,例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、1-甲基乙基、2-甲基丙基、3-甲基丁基和4-甲基戊基;且
C1-C6烷氧基包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、1-甲基乙氧基、2-甲基丙氧基、3-甲基丁氧基和4-甲基戊氧基。
在由式(I)的R2表示的取代基中,两个以上构成苯基、1-萘基和3-吲哚基并且也可以具有取代基的碳原子有时同时具有作为取代基的卤原子、羟基、硝基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。在这样的情况下,各个碳原子中所包括的取代基可以彼此相同或不同。
本发明的酰胺化合物的方面包括,例如,以下各项:
在式(I)中,其中R1是(羟基羰基)C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基羰基)C1-C6烷基且R2是苯基的酰胺化合物;
在式(I)中,其中n是2、R1是(羟基羰基)C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基羰基)C1-C6烷基且R2是苯基的酰胺化合物;和
在式(I)中,其中R1是(羟基羰基)C1-C3烷基或(C1-C2烷氧基)羰基(C1-C3)烷基且R2是苯基、1-萘基、3-吲哚基或5-甲基-3-吲哚基的酰胺化合物。
本发明的酰胺化合物有时以农药上可接受盐的形式(取决于存在状态)存在。
本发明的酰胺化合物的具体实例将在下文示出。
由式(I-a)表示的酰胺化合物:
其中n、R1和R2的组合表示表1中所示组合中的任一种。
[表1]
[表1(续)]
本发明的酰胺化合物是例如在日本未审查专利公布(Kokai)号11-255607和日本未审查专利公布(Kokai)号2001-139405中所公开的化合物,并且可以例如通过在所述公布中公开的方法合成。
在本发明中使用的咯菌腈是已知的化合物,并且在例如“The PesticideManual(农药手册)-第15版(由BCPC出版);ISBN978-1-901396-18-8”第520页上公开。这些化合物可以由可商购的制剂获得,或者它们可以通过已知方法制备。
在本发明的植物病害防治组合物中,对于本发明的酰胺化合物与咯菌腈的重量比没有特别的限定,并且咯菌腈的量通常基于1,000重量份的本发明的酰胺化合物为1至10,000重量份,且优选为10至1,000重量份。
本发明的植物病害防治组合物可以是本发明的酰胺化合物和咯菌腈的混合物本身,并且通常通过以下方式获得:将本发明的酰胺化合物与咯菌腈和惰性载体混合,任选地加入表面活性剂和其他用于制剂的助剂,并随后将混合物配制成油溶液、可乳化浓缩物、可流动制剂、可湿性粉剂、水分散性粒剂、粉剂或颗粒剂。
这样配制的植物病害防治组合物可以直接用作植物病害防治剂,或者在加入其他惰性成分后使用。
在本发明的植物病害防治组合物中,本发明的酰胺化合物和咯菌腈的总量通常在0.1%至100重量%,优选在0.2至90重量%,且更优选在1至80重量%的范围内。
在制剂的情况下所用的惰性载体的实例包括固体载体和液体载体。固体载体的实例包括以下物质的细粉末或颗粒:矿物,如高岭土、凹凸棒石粘土、膨润土、蒙脱石、酸性白粘土、叶腊石、滑石、硅藻土和方解石;天然的有机物质,如玉米穗轴粉和胡桃壳粉;合成的有机物质,如尿素;盐,如碳酸钙和硫酸铵;以及合成的无机物质,如合成的水合氧化硅。液体载体的实例包括:芳香烃,如二甲苯、烷基苯和甲基萘;醇,如2-丙醇、乙二醇、丙二醇和乙二醇单乙醚;酮,如丙酮、环己酮和异佛尔酮;植物油,如大豆油和棉籽油;以及石油系脂族烃、酯、二甲亚砜、乙腈和水。
表面活性剂的实例包括:阴离子表面活性剂,如烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐、木质素磺酸盐和萘磺酸盐甲醛缩聚物;非离子表面活性剂,如聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物和脱水山梨糖醇脂肪酸酯;以及阳离子表面活性剂,如烷基三甲基铵盐。
用于制剂的其他助剂的实例包括:水溶性聚合物,如聚乙烯醇和聚乙烯基吡咯烷酮;多糖,如阿拉伯树胶、海藻酸及其盐、羧甲基纤维素(CMC)、和黄原胶;无机物质,如硅酸铝镁和氧化铝溶胶;防腐剂;着色剂;和稳定剂,如酸式磷酸异丙酯(PAP)。
本发明的植物病害防治组合物可以施用到植物或生长植物的土壤来防治植物病害。
可以通过本发明防治的植物病害的实例包括以下各项:
稻病害:长蠕孢叶斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))和徒长病(纤维素降解病菌(Gibberella fujikuroi));
小麦病害:赤霉病(禾谷镰刀病菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenacerum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(Tilletia caries))、叶枯病(小麦壳针孢菌(Mycosphaerella graminicola))和颖枯病(颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum));
玉米病害:黑粉病(玉米黑粉菌(Ustilago maydis))和褐斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus));
柑橘病害:青霉腐烂病(指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(P.italicum));
苹果病害:花枯病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))和黑斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternata apple pathotype));
葡萄病害:晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))和灰霉病(灰葡萄孢石竹变种(Botrytis cinerea));
葫芦病害:靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、蔓枯病(蔓枯病菌(Mycosphaerella melonis))和镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum));
油菜籽病害:菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum));
大豆病害:紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii));
红豆病害:灰霉病(灰葡萄孢石竹变种(Botrytis cinerea))和菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum));
花生病害:叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、褐叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotium rolfsii));
棉花病害:镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum));
甜菜病害:尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))和叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris));
各种植物的病害:灰霉病(灰葡萄孢石竹变种(Botrytis cinerea))、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))和由丝核菌属引起的猝倒病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));
草坪病害:币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa))、褐斑病、和巨斑病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));
香蕉病害:叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola)、芭蕉假尾孢(Pseudocercosporamusae));和
由曲霉属(Aspergillus genus)、青霉属(Penicillium genus)、镰刀霉属(Fusarium genus)、串珠霉属(Thielaviopsis genus)、根霉属(Rhizopus genus)、毛霉属(Mucor genus)和二孢霉属(Diplodia genus)的细菌引起的种子病害或在各种植物生长的早期阶段的病害。
向田地如耕地、稻田、草坪和果园或向非田地施用本发明的植物病害防治组合物。本发明的植物病害防治组合物可以防治种植“植物”的田地中的植物病害。
可以对其施用本发明的植物病害防治组合物的植物的实例包括以下各项:
作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、红豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗和烟草等;
蔬菜:茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(日本萝卜、芜菁、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、芥菜、椰菜、花椰菜、油菜籽等)、紫菀科蔬菜(牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞形科(Umbelliferae)蔬菜(胡萝卜、欧芹、旱芹、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、牛皮菜等)、薄荷科蔬菜(日本罗勒、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、天南星科植物等;
果树:梨果类(苹果、西洋梨、沙梨、木瓜、榅桲等),核果类(桃、洋李、桃驳李、日本梅、樱桃、杏、李等),柑果类(温州蜜柑、橘、柠檬、来檬、葡萄柚等),坚果类(栗、胡桃、榛、杏仁、阿月浑子、腰果、澳洲坚果等),浆果类(越橘、蔓越莓、黑莓、复盆子等),葡萄,柿子,橄榄,枇杷,香蕉,咖啡,海枣,椰子、油椰子等;
除果树外的其他树木:茶、桑、开花树(杜鹃花、山茶花、八仙花、油茶、日本大茴香、樱桃、鹅掌楸、紫薇、金桂等)、行道树(梣、桦木、梾木、桉、银杏、丁香、枫树、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉树、日本香柏、冷杉、日本铁杉、刺柏、松、云杉、红豆杉、榆树、七叶树等)、珊瑚树、罗汉松、雪松、日本扁柏、巴豆、冬青卫矛(Euonymus japonicus)、光叶石楠(Photinia glabra)等;
草坪:结缕草属(Zoysia)(结缕草(zoysiagrass)、沟叶结缕草(Zoysiamatrella)等)、百慕大草(狗牙根(Cyvnodon dactylon)等)、剪股颖(bent grasses)(巨序剪股颖(Sgrostis alba)、匍匐剪股颖、hiland bent等)、蓝草(草地早熟禾、鸟草(bird grass)等)、羊茅(高羊茅、紫羊茅、匍匐红羊茅等)、黑麦草(毒麦、黑麦草等)、野茅、梯牧草等;和
其他:花(蔷薇、荷兰石竹(carnation)、菊花(chrysanthemum)、桔梗(prairiegentian)、丝石竹(gypsophila)、大丁草(gerbera)、金盏花(marigold)、鼠尾草属(salvia)、碧冬茄属(petunia)、马鞭草属(verbena)、郁金香(tulip)、紫苑(aster)、龙胆(gentian)、百合(lily)、三色紫罗兰(pansy)、仙客来(cyclamen)、兰花(orchid)、铃兰草(convallaria)、薰衣草(lavender)、紫罗兰(stock)、羽衣甘蓝(ornamental cabbage)、报春花属(primula)、大戟属(poinsettia)、唐菖蒲属(gladiolus)、卡特兰属(cattleya)、雏菊(daisy)、兰属(cymbidium)、秋海棠属(begonia)等)、生物燃料植物(麻风树属(Jatropha)、红花(safflower)、亚麻荠属(camelina)、柳枝稷(switchgrass)、芒属(Miscanthus)、草芦(reed canarygrass)、芦竹(giant reed)、洋麻(kenaf)、木薯(cassava)、柳树(willow)等)、观赏植物等。
以上“植物”可以是具有通过基因工程技术或杂交育种方法被赋予了抵抗性的那些植物。
本发明的植物病害防治组合物可以通过施用到植物或生长植物的区域来防治病害。在本文中所使用的植物的实例包括植物的茎和叶、植物的花、植物的果实、植物的种子和植物的鳞茎(bulb)。在本文中所使用的鳞茎(bulb)表示鳞茎(scaly bulb)、球茎、初生主根、块茎、块状根和根托。
本发明的用于防治植物病害的方法包括向植物施用本发明的植物病害防治组合物,且其具体实例包括向植物的茎和叶使用,如叶施用;向植物的种子施用;和向生长植物的区域的施用如土壤施用。
向植物的茎和叶施用的方法,如叶施用的具体实例包括:通过用手持喷雾机、动力喷雾机、喷杆式喷雾机或PANCRU-喷雾机进行的地面施用,或通过使用空中控制或无人直升机进行的空中施用,来向种植植物的表面施用的方法。
在本发明中植物的种子的处理是,例如,用本发明的植物病害防治组合物对植物的种子或鳞茎的处理。其具体实例包括:喷雾在种子或鳞茎的表面上方的喷雾处理、喷雾涂布种子或鳞茎的喷雾涂布处理、浸泡处理、膜涂布处理和粒剂涂布处理。
对生长植物的区域的施用如在本发明中土壤处理或水下施用的具体实例包括:植穴施用、植物根部施用、犁沟中施用、全面施用、侧面沟渠施用、育苗箱施用、育苗床施用、和育苗土壤掺入。
当向植物或生长植物的区域施用本发明的植物病害防治组合物时,施用量取决于植物的种类、待防治的植物病害的种类或种群规模、制剂的形式、施用的时机和天气条件而变化。施用量通常为,按本发明的酰胺化合物和咯菌腈的总量计,每1,000m2的生长植物的区域为0.05至10,000g,且优选为0.5至1,000g。
当用本发明的植物病害防治组合物处理植物的种子时,其量取决于植物的种类、待防治的植物病害的种类或种群规模、制剂的形式、施用的时机和天气条件而变化。其量通常为,按本发明的酰胺化合物和咯菌腈的总量计,每1kg种子0.001至100g,且优选为0.05至50g。
通常,处于可乳化浓缩物、可湿性粉剂和可流动制剂的形式的本发明的植物病害防治组合物在用水稀释后通过喷雾来施用。在这种情况下,本发明的酰胺化合物和咯菌腈的总浓度通常在0.00001至10重量%,且优选在0.0001至5重量%的范围内。
粉剂和颗粒剂通常不用稀释而以它们的原样施用。
实施例
将通过制剂例和测试例更详细地描述本发明,但本发明不仅仅限于此。在实施例中,除非另作说明,份数是按重量计的。在实施例中,通过“本发明的酰胺化合物(化合物编号4)”的描述规定的化合物与通过对应于表1的描述的“化合物编号”规定的那些化合物相同。
首先,将示出制剂例。
制剂例1
将本发明的酰胺化合物(化合物编号5)十(10)份、咯菌腈1份、白碳、聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的混合物35份(以1∶1的重量比)和水混合至100份的总量,并随后将混合物通过湿法研磨方法精细研磨,以获得制剂。
制剂例2
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号13)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例1中相同的程序,以获得制剂。
制剂例3
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号14)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例1中相同的程序,以获得制剂。
制剂例4
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号19)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例1中相同的程序,以获得制剂。
制剂例5
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号29)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例1中相同的程序,以获得制剂。
制剂例6
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号36)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例1中相同的程序,以获得制剂。
制剂例7
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号42)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例1中相同的程序,以获得制剂。
制剂例8
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号49)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例1中相同的程序,以获得制剂。
制剂例9
将十(10)份本发明的酰胺化合物(化合物编号5)、1份咯菌腈、1.5份脱水山梨醇三油酸酯和28份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合,并随后将混合物通过湿法研磨方法精细研磨。向此混合物中,加入含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的水溶液至90份的总量,并加入10份丙二醇,随后通过搅拌混合,以获得制剂。
制剂例10
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号13)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例9中相同的程序,以获得制剂。
制剂例11
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号14)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例9中相同的程序,以获得制剂。
制剂例12
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号19)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例9中相同的程序,以获得制剂。
制剂例13
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号29)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例9中相同的程序,以获得制剂。
制剂例14
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号36)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例9中相同的程序,以获得制剂。
制剂例15
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号42)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例9中相同的程序,以获得制剂。
制剂例16
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号49)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例9中相同的程序,以获得制剂。
制剂例17
将十(10)份本发明的酰胺化合物(化合物编号5)、2份咯菌腈、3份木质素磺酸钙、2份月桂基硫酸钠和余量的合成的水合氧化硅良好研磨并混合,以获得100份制剂。
制剂例18
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号13)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例17中相同的程序,以获得制剂。
制剂例19
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号14)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例17中相同的程序,以获得制剂。
制剂例20
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号19)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例17中相同的程序,以获得制剂。
制剂例21
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号29)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例17中相同的程序,以获得制剂。
制剂例22
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号36)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例17中相同的程序,以获得制剂。
制剂例23
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号42)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例17中相同的程序,以获得制剂。
制剂例24
除了使用本发明的酰胺化合物(化合物编号49)代替本发明的酰胺化合物(化合物编号5)之外,进行与在制剂例17中相同的程序,以获得制剂。
处理例1
使用旋转种子处理机(种子拌药机,由Hans-Ulrich Hege GmbH生产),以每100kg干燥的高粱种子500ml的量,对在制剂例1中制得的制剂进行喷雾涂布处理,以获得处理过的种子。
除了用在制剂例2至16中制得的各个制剂代替在制剂例1中制得的制剂之外,进行与上述相同的程序,以获得各个处理过的种子。
处理例2
使用旋转种子处理机(种子拌药机,由Hans-Ulrich Hege GmbH生产),以每10kg干燥的玉米种子40ml的量,对在制剂例1中制得的制剂进行喷雾涂布处理,以获得处理过的种子。
除了用在制剂例2至16中制得的各个制剂代替在制剂例1中制得的制剂之外,进行与上述相同的程序,以获得各个处理过的种子。
处理例3
以每10kg干燥的玉米种子50g的量,对在制剂例17中制得的制剂进行粉末涂布处理,以获得处理过的种子。
除了用在制剂例18至24中制得的各个制剂代替在制剂例17中制得的制剂之外,进行与上述相同的程序,以获得各个处理过的种子。
处理例4
使用旋转种子处理机(种子拌药机,由Hans-Ulrich Hege GmbH生产),以每10kg干燥的大豆种子50ml的量,对在制剂例1中制得的制剂进行喷雾涂布处理,以获得处理过的种子。
除了用在制剂例2至16中制得的各个制剂代替在制剂例1中制得的制剂之外,进行与上述相同的程序,以获得各个处理过的种子。
以下将通过测试例说明本发明的效果。
测试例1
将本发明的酰胺化合物和咯菌腈各自溶解在二甲亚砜(DMSO)中,以获得150倍测试浓度的浓度,并且将每一种本发明的酰胺化合物的DMSO溶液和咯菌腈的DMSO溶液分别以1μl的量分配到滴定板(具有96个孔)的每一个孔中。随后,加入148μl马铃薯葡萄糖液体培养基的悬浮液,所述悬浮液含有预先悬浮在其中的玉米黑粉病(玉米黑粉菌(Ustilago maydis))的孢子虫(sporidia),从而获得了5×104个孢子虫/ml的浓度。这样获得的板用作在被处理区域中的板。
相对地,将2μl DMSO分配到滴定板(具有96个孔)的每一个孔中,并随后以与在被处理区域的情况中相同的方式,加入148μl马铃薯葡萄糖液体培养基的悬浮液,所述悬浮液含有预先悬浮在其中的玉米黑粉病的孢子虫,从而获得了5×104个孢子虫/ml的浓度。这样获得的板用作在未被处理区域中的板。
将在被处理区域中的板和在未被处理区域中的板各自在18℃培养5天,从而允许玉米黑粉病经历增殖,并随后测量滴定板的每个孔的在550nm的吸光度。从此值中减去其中仅仅分配了150μl马铃薯葡萄糖液体培养基的孔的吸光度所获得的值被当作玉米黑粉病的生长程度。
基于在被处理区域中计算得到的生长程度和在未被处理区域中计算得到的生长程度,使用等式1计算杀菌效果。
“等式1”
杀菌效率=100×(A-B)/A
其中
A:在未被处理区域中的细菌生长程度
B:在被处理区域中的细菌生长程度
[表2]
[表2(续)]
[表2(续)]
测试例2
将本发明的酰胺化合物和咯菌腈各自溶解在二甲亚砜(DMSO)中,以获得150倍测试浓度的浓度,并且将每一种本发明的酰胺化合物的DMSO溶液和咯菌腈的DMSO溶液分别以1μl的量分配到滴定板(具有96个孔)的每一个孔中。随后,加入148μl马铃薯葡萄糖液体培养基的悬浮液,所述悬浮液含有预先悬浮在其中的小麦叶枯病(小麦壳针孢菌(Mycosphaerella graminicola))的分生孢子,从而获得了1×105个分生孢子/ml的浓度。这样获得的板用作在被处理区域中的板。
相对地,将2μl DMSO分配到滴定板(具有96个孔)的每一个孔中,并随后以与在被处理区域的情况中相同的方式,加入148μl马铃薯葡萄糖液体培养基的悬浮液,所述悬浮液含有预先悬浮在其中的小麦叶枯病的分生孢子,从而获得了5×104个孢子虫/ml的浓度。这样获得的板用作在未被处理区域中的板。
将在被处理区域中的板和在未被处理区域中的板各自在18℃培养5天,从而允许小麦叶枯病经历增殖,并随后测量滴定板的每个孔的在550nm的吸光度。从此值中减去其中仅仅分配了150μl马铃薯葡萄糖液体培养基的孔的吸光度所获得的值被当作小麦叶枯病的生长程度。基于在被处理区域中计算得到的生长程度和在未被处理区域中计算得到的生长程度,使用等式1计算杀菌效果。
[表3]
[表3(续)]
[表3(续)]
测试例3
将本发明的酰胺化合物和咯菌腈各自溶解在二甲亚砜(DMSO)中,以获得150倍测试浓度的浓度,并且将每一种本发明的酰胺化合物的DMSO溶液和咯菌腈的DMSO溶液分别以1μl的量分配到滴定板(具有96个孔)的每一个孔中。随后,加入148μl马铃薯葡萄糖液体培养基的悬浮液,所述悬浮液含有预先悬浮在其中的小麦赤霉病(禾谷镰刀病菌(Fusariumgraminearum))的分生孢子,从而获得了5×103个分生孢子/ml的浓度。这样获得的板用作在被处理区域中的板。
相对地,将2μl DMSO分配到滴定板(具有96个孔)的每一个孔中,并随后以与在被处理区域的情况中相同的方式,加入148μl马铃薯葡萄糖液体培养基的悬浮液,所述悬浮液含有预先悬浮在其中的小麦赤霉病的分生孢子,从而获得了5×104个孢子虫/ml的浓度。这样获得的板用作在未被处理区域中的板。
将在被处理区域中的板和在未被处理区域中的板各自在18℃培养5天,从而允许小麦根腐病经历增殖,并随后测量滴定板的每个孔的在550nm的吸光度。从此值中减去其中仅仅分配了150μl马铃薯葡萄糖液体培养基的孔的吸光度所获得的值被当作小麦赤霉病的生长程度。基于在被处理区域中计算得到的生长程度和在未被处理区域中计算得到的生长程度,使用等式1计算杀菌效果。
[表4]
[表4(续)]
测试例4
将本发明的酰胺化合物和咯菌腈各自溶解在二甲亚砜(DMSO)中,以获得150倍测试浓度的浓度,并且将每一种本发明的酰胺化合物的DMSO溶液和咯菌腈的DMSO溶液分别以1μl的量分配到滴定板(具有96个孔)的每一个孔中。随后,加入148μl液体完全培养基的悬浮液,所述悬浮液含有预先悬浮在其中的灰霉病(灰葡萄孢石竹变种(Botrytis cinerea))的分生孢子,从而获得了1×105个分生孢子/ml的浓度。这样获得的板用作在被处理区域中的板。
相对地,将2μl DMSO分配到滴定板(具有96个孔)的每一个孔中,并随后以与在被处理区域的情况中相同的方式,加入148μl液体完全培养基的悬浮液,所述悬浮液含有预先悬浮在其中的灰霉病的分生孢子,从而获得了1×105个分生孢子/ml的浓度。这样获得的板用作在未被处理区域中的板。
将在被处理区域中的板和在未被处理区域中的板各自在18℃培养4天,从而允许灰霉病经历增殖,并随后测量滴定板的每个孔的在550nm的吸光度。从此值中减去其中仅仅分配了150μl液体完全培养基的孔的吸光度所获得的值被当作灰霉病的生长程度。基于在被处理区域中计算得到的生长程度和在未被处理区域中计算得到的生长程度,使用等式1计算杀菌效果。
[表5]

Claims (4)

1.一种植物病害防治组合物,所述植物病害防治组合物包含:
由式(I)表示的酰胺化合物:
其中
n表示1至4中的任意整数,
R1表示(羟基羰基)C1-C6烷基、或(C1-C6烷氧基)羰基(C1-C6)烷基,且
R2表示苯基、1-萘基或3-吲哚基,
条件是,在由R2表示的取代基中,任何构成苯基、1-萘基和3-吲哚基并且也可以具有取代基的碳原子均可以各自独立地具有作为取代基的卤原子、或C1-C6烷基,和
咯菌腈,
其中,所述酰胺化合物的含量与咯菌腈的含量的比率按重量比为100∶1至1∶1。
2.一种用于防治植物病害的方法,所述方法包括向植物或生长植物的土壤施用有效量的根据权利要求1所述的植物病害防治组合物的步骤。
3.一种用于防治植物病害的方法,所述方法包括向植物种子施用有效量的根据权利要求1所述的植物病害防治组合物的步骤。
4.根据权利要求3所述的用于防治植物病害的方法,其中,所述植物种子是玉米、棉花、大豆、甜菜、油菜籽、小麦或稻的种子。
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Granted publication date: 20160824

Termination date: 20210121