JP3866286B2 - 農作物保護性製品 - Google Patents

農作物保護性製品 Download PDF

Info

Publication number
JP3866286B2
JP3866286B2 JP50415297A JP50415297A JP3866286B2 JP 3866286 B2 JP3866286 B2 JP 3866286B2 JP 50415297 A JP50415297 A JP 50415297A JP 50415297 A JP50415297 A JP 50415297A JP 3866286 B2 JP3866286 B2 JP 3866286B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
component
composition
plants
chlorophenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP50415297A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH11509190A (ja
Inventor
ルエス,ウィルヘルム
クナウフ−バイテル,ゲルトルーデ
ベアトリセ キング,ルース
ケスマン,ヘルムット
オーステンドルプ,ミカエル
Original Assignee
シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト filed Critical シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト
Publication of JPH11509190A publication Critical patent/JPH11509190A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3866286B2 publication Critical patent/JP3866286B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof

Description

本発明は、シナルジスティックに強化された作用をもつ新規の植物保護性活性成分混合物であって、好適な担体と共に少なくとも2つの活性成分を含み、ここで、成分Iが、以下の式(I):
Figure 0003866286
{式中、Zが、CN,COOH又はその塩、CO-OC1-C4アルキル又はCO-SC1-C4アルキルである。}により表される植物免疫化作用をもつ化合物であり、そして成分IIが、以下の群:
A)α−〔2−(4−クロロフェニル)エチル〕−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、(“テブコナゾール”)、(参照文献:EP-A-40 345);
B)1−〔〔3−(2−クロロフェニル)−2−(4−トリフルオロフェニル)オキシラン−2−イル〕メチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、(“エポキシコナゾール”)、(参照文献:EP-A-196 038);
C)α−(4−クロロフェニル)−α−(1−クロロプロピルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、(“シプロコナゾール”)、(参照文献:US-4 664 696);
D)5−(4−クロロベンジル)−2,2−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−シクロペンタノール、(“メトコナゾール”)、(参照文献:EP-A-267 778);
E)2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル・エーテル、(“テトラコナゾール”)、(参照文献:EP-A-234 242);
F)メチル−(E)−2−{2−〔6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ〕フェニル}−3−メトキシアクリレート、(“ICI A5504”、“アゾキシストロビン”)、(参照文献:EP-A-382 375);
G)メチル−(E)−2−メトキシミノ−2−〔α−(o−トリルオキシ)−o−トリル〕アセテート、(“BAS 490F”、“クレゾキシム・メチル”)、(参照文献:EP-A-400 417);
H)2−(2−フェノキシフェニル)−(E)−2−メトキシミノ−N−メチルアセトアミド、(参照文献:EP-A-398 692);
J)〔2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)−フェニル〕−(E)−2−メトキシミノ−N−メチルアセトアミド、(参照文献:EP-A-398 692);
K)(1R,3S/lS,3R)−2,2−ジクロロ−N−〔(R)−1−(4−クロロフェニル)エチル〕−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキシアミド、(“KTU 3616”)、(参照文献:EP-A-341 475);及び
L)マンガン・エチレンビス(ジチオカーバメート)ポリマー・亜鉛錯体、(“マンコゼブ”)、(参照文献:US 2 974 156)、から選ばれた殺菌作用をもつ化合物である、植物保護性活性成分混合物に関する。
本発明は、化合物IとIIの塩及び金属錯体にも関する。
式(I)の化合物の中で、ZがCOOH(化合物IA)又はその塩、CN(化合物IB)、COOCH3(化合物IC)又はCOSCH3(化合物ID)であるものが好ましい。
好ましい塩は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、特に、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムの塩、そしてまた有機塩、特に、塩形成性アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、トリエタノールアミン、モルフォリンの塩である。
ひじょうに好ましいのは、式中、ZがCOSCH3である式(I)の化合物(化合物ID)である。
式(I)の化合物が、病原性微生物の影響に対してその植物自体の潜在的防御系を活性化し、そしてこれ故、病原体に対してその植物を保護することができることは知られている(EP-A-313 512)。
低レートの適用においては、上記化合物は、その有害生物に対して直接的に作用しないが、それらは、病気に対してその健康な植物を免疫化する。
植物の病気を防除するための式(I)の化合物の使用における欠点は、その作用がしばしば、低レートの適用において不適切であるということである。
驚ろくべきことに、慣用の殺菌剤IIA〜IILの中の1と混合された式(I)の化合物が、作用をシナルジスティックに高めることが今般発見された。このような混合物を使用して、−方において、それ自体の防御系を活性化することによりその植物を強化することにより、そして他方において、その病原体を直接的に防除することにより、植物の病気を防除することができる。慣用の植物病の防除方法に比較して、予想外に少量の活性成分が要求される。
本発明に係る混合物の特別な利点は、さらに、成分IとIIの作用モードが全く異なるので、植物病の防除において顕出される耐性の脅威が有効に防止されるということである。
成分IとIIの混合物のシナルジスティックに高められた作用は、例えば、より低レートの適用、より長い作用時間において、そしてより高い農作物の収量と共に、それ自体を顕出する。このような強化は、その個々の成分の作用の合計からは予測されなかった。
本発明は、いずれかの所望の順番において又は同時に、成分IとIIで、植物,植物の部分又はそれらの周囲を処理することにより、植物病、特に真菌感染に対して、植物を保護する方法にも関する。
上記2つの活性成分の有利な混合比は、I:II=1:30〜10:1、好ましくは、I:II=1:20〜2:1、そして1:10〜1:1である。
特に有利な混合物は、さらに、
I:IIKについて、1:1〜100:1、好ましくは、1:1〜10:1;そしてI:IILについて、1:10〜1:100、好ましくは、1:10〜1:50である。
本発明に係る活性成分混合物I+IIは、病気感染に対して植物を保護するためにひじょうに有利な特性をもつ。
本発明に係る活性成分混合物は、病気の発生に対して植物を保護する大きく有利な特性をもつ。本活性成分混合物を使用することにより、さまざまな有用植物農作物の植物又は植物部分(果実、花、葉、茎、塊茎、根)上に生じる微生物を抑制し、又は破壊するために使用されることができ、そして同時に、その後に成長する植物部分さえ、このような微生物に対して保護される。それらは、真菌感染及び土壌中に生じる植物病原体真菌に対する保護を提供するために、植物増殖材料、特に種(果実、塊茎、粒)及び苗床植物(例えば、米)の処理におけるドレッシングとして使用されることもできる。本発明に係る活性成分混合物は、それらが、植物により十分に許容されるという事実により、そして環境にやさしいということにより、卓越している。
上記活性成分混合物は、さらに、以下の綱:子嚢菌綱(Ascomycetes)(例えば、ベンツリア(Venturia)、ポドスファエラ(Podosphaera)、ウドンコカビ(Erysiphe)、モニリアキンカクキン(Monilinia)、コタマカビ(Mycosphaerella)、ウンチニュラ(Uncinula));担子菌綱(Basidiomycetes)(例えば、ヘミレイア(Hemileia)、リゾクトニア(Rhizoctonia)、プクキニア(Puccinia)の種);不完全菌綱(Funji imperfecti)(例えば、ボトリティス(Botrytis)、コムギ斑点病菌(Helminthosporium)、リンユスポリウム(Rhynchosporium)、フザリウム(Fusarium)、セプトリア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、アルターナリア(Alternaria)、イモチキン(Pyricularia)、そして特にシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides));及び、卵菌綱(Oomycetes)(例えば、エキビョウキン(Phytophthora)、ツユカビ(Peronospora)、ブレミア(Bremia)、フハイカビ(Pythium)、タンジクツユカビ(Plasmopara)に属する植物病原性真菌に対して有効である。
本明細書中に開示する所定領域のための標的農作物は、本発明の範囲内で、以下の植物種を含む:穀物(小麦、大麦、ライ麦、オーツ、米、モロコシ及び関連種);ビート(砂糖ビート及び飼料ビート);ナシ状果、石果、軟果(リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー及び黒イチゴ);マメ科植物(インゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、大豆);油作物(油料種子ナタネ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ、ココア、塊茎植物(groundnuts));ウリ科植物(ベボカボチャ、キュウリ、メロン);繊維植物(綿、フラックス、アサ、ジュート);カンキツ属果実(オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン);野菜(ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ);クスノキ科(Lauraceae)(アボガド、シナモン、樟脳)又は植物、例えば、メイズ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウのつる木、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物、並びに観賞植物(花、低木、落葉樹及び常緑樹、例えば針葉樹(conifers))。この一覧は、非限定的である。
本発明に係る活性成分混合物は、穀物、より特に小麦において、そしてまたジャガイモ、ブドウのつるの木、芝領域、ホップ、タバコ、バナナ及び野菜において特に有利である。混合物I+IIKは、米の処置のために特に好適であり、そして混合物I+IILは、果実、果実及び野菜に特に好適である。
式(I)と(II)の活性成分の混合物は、通常、組合せの形態において使用される。式(I)と(II)の活性成分は、所望により、配合の技術分野において慣用的に使用される他の担体、界面活性剤又は他の適用強化性添加物と共に、同時に、又は同一日に前後して、処理されるべき領域又は植物に適用されることができる。
好適な担体及び添加物は、固体又は液体であることができ、そして配合の技術分野において通常使用される物質、例えば、天然又は再生産された鉱物質、溶媒、分散剤、水和剤、接着剤、増粘剤、バインダー及び肥料である。
上記活性成分IとIIの中の少なくとも1を含む活性成分混合物を適用するための好ましい方法は、土壌の上にある植物の部分、特に葉への適用(葉適用)である。適用の頻度及びレートは、その病原体の生物学的及び気候上の生育条件に因る。しかしながら、本活性成分は、その根を通じての土壌又は水を介して(浸透作用)、液体調製物でその植物の座を浸すことにより(例えば、米の栽培において)又は固形形態、例えば、粒状物の形態においてその土壌中に上記物質を取り込むことにより(土壌適用)、その植物に浸透することができる。種子を処理するために、式(I)と(II)の化合物は、各活性成分の液体配合物で順番に塊茎又は粒を浸漬することにより又は事前に併合した湿又は乾燥調製物でそれらをコーティングすることにより、その種子に適用されることもできる(コーティング)。さらに、植物への他のタイプの適用、例えば、芽又は実を結ぶ頭に向けられた処理が、特定の場合に、可能である。
上記組合せの化合物は、非修飾形態で、又は好ましくは、配合の技術分野において慣用的に使用される補助剤と共に、使用され、そしてそれらは、それ故、知られたやり方で加工されて、例えば、エマルジョン濃縮物、進展性ペースト、直接スプレーすることができる又は希釈することができる溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、粉剤、粒状物、又はカプセル化により、例えば、ポリマーにおいて与えられる。その組成物の性質に関して、適用方法、例えば、スプレー、噴霧、散布(dusting)、散布(scattering)、コーティング又は注ぎが、意図された目的及び行き渡る状況に従って選ばれる。本活性成分混合物の有利な適用レートは、通常、50g〜2kg活性成分/ha、好ましくは、100g〜1000g活性成分/ha、特に、150g〜700g活性成分/haである。種子処理の場合は、100kgの種子当り0.5g〜1000g、好ましくは、5g〜100g活性成分である。
配合物は、知られたやり方で、例えば、エキステンダー、例えば、溶媒、固体担体、及び適宜、表面活性化合物(界面活性剤)と、上記活性成分と均一に混合及び/又は粉砕することにより調製される。
好適な溶媒は:芳香族炭化水素、好ましくは、8〜12炭素原子を含む画分、例えば、キシレン混合物又は置換ナフタレン、フタレート、例えば、ジブチル・フタレート又はジオクチル・フタレート、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン、アルコール及びグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例えば、エタノール、エチレン・グリコール、エチレン・グリコール・モノメチル又はモノエチル・エーテル、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチル・スルホキシド又はジメチルホルムアミド、及び植物油又はエポキシド化された植物油、例えば、エポキシド化ココナッツ油又は大豆油;又は水である。
例えば、粉剤及び分散性粉末のために使用される固体担体は、通常、粉砕された天然鉱物、例えば、方解石、タルク、カオリン(白土)、モンモリロナイト又はアタパルジットである。その物理特性を改善するために、高分散珪酸又は高分散吸収性ポリマーを添加することもできる。好適な粒状化吸収性担体は、細孔タイプ、例えば、軽石、煉瓦、海泡石又はベントナイトである、そして好適な非吸着性担体は、例えば、方解石又は砂である。さらに、無機又は有機性の多数の事前粒状化材料、例えば、特に苦灰石又は細かく砕いた植物残渣が、使用されることができる。
配合されるべき式(I)と(II)の活性成分の性質に依存して、好適な表面活性化合物は、良好な乳化、分散及び水和特性をもつ非イオン、カチオン及び/又はアニオン界面活性剤である。用語“界面活性剤”は、界面活性剤の混合物をも意味すると理解すべきである。
適用を強化する特に有利なアジュバントは、セファリン及びレクチンのシリーズからの天然又は合成のリン脂質、例えば、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール及びリゾレシチンでもある。
農薬組成物は、一般に、0.1〜99%の、特に0.1〜95%の式(I)と(II)の活性成分、99.9〜1%の、特に99.9〜5%の固体又は液体補助剤並びに0〜25%の、特に0.1〜25%の、界面活性剤を含む。
商業製品は好ましくは、濃縮物として配合されるけれども、エンド・ユーザーは、通常、希釈配合物を使用するであろう。
以下の実施例は、本発明を説明するためのものであり、“活性成分”は、特定の混合比における化合物Iと化合物IIの混合物を指す。
配合例
Figure 0003866286
上記活性成分を上記補助剤と完全混合し、そしてこの混合物を好適なミル内で完全粉砕する。これは、水で希釈されていずれかの望ましい濃度の懸濁液を与える水和性粉末を与える。
エマルジョン濃縮物
Figure 0003866286
植物の保護において使用されることができるいずれかの要求される希釈物のエマルジョンをそれを水で希釈することによりこの濃縮物から得ることができる。
Figure 0003866286
すぐに使用できる粉剤を、上記活性成分を上記担体と混合し、そしてその混合物を好適なミル内で粉砕することにより得る。このような粉末は、乾燥種子ドレッシングのために使用されることもできる。
エクストルーダー粒状物
Figure 0003866286
上記活性成分を上記補助剤と混合し、そしてその混合物を、水で湿らせた。この混合物を、エクストルードし、そしてその後気流中で乾燥させた。
コートされた粒状物
Figure 0003866286
ミキサー中で、細かく粉砕された活性成分をポリエチレン・グリコールで湿らせたカオリンに均一に適用した。このやり方で、粉を含まないコートされた粒状物を得る。
懸濁濃縮物
Figure 0003866286
細かく粉砕された活性成分を、上記補助剤とじかに混合する。これは、懸濁濃縮物を与え、これから、いずれかの望ましい希釈の懸濁液が水での希釈により調製されることができる。このような希釈物を使用して、スプレーし、注ぎ又は浸すことによりそれらを微生物による感染から保護し、そして生きた植物及び植物増殖材料を処理することができる。
生物学的実施例
シナルジスティックな効果は、上記活性成分組合せ物の作用が、その個々の成分の活性の合計を超えるときに、存在する。
与えられた活性成分の組合せについて予想される作用Eは、いわゆるCOLBY式に従い、そして、以下のように計算されることができる(COLBY, S.R."Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, Vol.15, pages 20-22;1967):
ppm=スプレー混合物1l当りの活性成分(=a.i.)のミリグラム数
X=p ppmの活性成分の使用による活性成分Iによる%活性
Y=q ppmの活性成分の使用による活性成分IIによる%活性
Colbyの式に従えば、p+q ppmの活性成分を使用した場合の活性成分(I)+(II)の予想される(付加)作用は、
Figure 0003866286
である。
実際に観察された活性(O)が、その予想される活性(E)を超える場合、その組合せ物の活性は、付加的である。すなわち、シナルジスティックな効果が存在する。
O/E=シナジー係数(SF)。
以下の実施例中、処理されていない植物の感染を100%と仮定し、これは、0%の作用に相当する。
生物学的テストの説明
実施例A1大麦におけるエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)に対する作用
a)残存保護作用
約8cm高の大麦植物に、水性スプレー混合物(最大0.02%の活性成分)を滴下した点にスプレーし、そして3〜4時間後、上記真菌の分生子を噴霧する。この感染植物を、22℃において温室内で放置する。この真菌感染を、感染10日後に総合的に評価する。
b)浸透作用
水性スプレー混合物(土壌容量に基づき最大0.002%の活性成分)を、約8cm高の大麦植物に注ぐ。このスプレー混合物がその植物の土壌上の部分に接触しないように注意する。3〜4日後、これらの植物に、上記真菌の分生子を噴霧する。感染された植物を、22℃において温室内で放置する。この真菌感染を感染10日後に総合評価する。
A2キュカミス・サティバスL(Cucumis sativus L)に対するコレトリチャム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)に対する作用
a)10〜14日間の栽培期間の後、キュウリ植物に、上記テスト化合物の水和性粉末配合物から調製されたスプレー混合物をスプレーする。3〜4日後、これらの植物を、上記真菌の胞子懸濁液(1.0×105胞子/ml)で感染させ、そして高湿度及び23℃の温度において30時間インキュベートする。次にこのインキュベーションを、正常湿度と22°〜23℃において続ける。
保護作用の評価は、感染7〜10日後に行われ、そして真菌感染に基づくものである。
b)10〜14日間の栽培期間後、キュウリ植物を、上記テスト化合物の水和性粉末配合物から調製されたスプレー混合物での土壌適用により処置する。3〜4日後、これらの植物を、上記真菌の胞子懸濁液(1.5×105胞子/ml)で感染させ、そして高湿度及び23℃の温度において30時間インキュベートする。次にこのインキュベーションを、通常湿度及び22℃において続ける。保護作用の評価は、感染7〜10日後に行われ、そして真菌感染に基づくものである。
A3タバコ植物に対するセルコスポラ・ニコチアナエ(Cercospora nicotianae)に対する作用
タバコ植物(6週齢)に、上記テスト化合物の配合溶液(濃度:最大0.02%活性成分)をスプレーする。処理4日後に、これらの植物を、セルコスポラ・ニコチアナエの胞子嚢懸濁液(150,000胞子/ml)で接種し、そして4〜5日間高湿度に保ち、そして次に通常の昼/夜のシーケンス下でさらにインキュベートする。
A4米植物に対するピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する作用
約2週齢の米植物を、スプレー混合物(最大0.006%の活性成物)で満たされた容器内に、その根の周囲の土壌と共に入れる。96時間後、この米植物を、上記真菌の分生子懸濁液で感染させる。真菌感染を、95〜100%の相対湿度及び約24℃において5日間感染された植物をインキュベートした後に評価する。
生物学テストの結果
実施例B1
成分I:化合物IA(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸)
成分II:化合物IID(メトコナゾール)
大麦に対するエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)に対する作用
Figure 0003866286
実施例B2
成分I:化合物IA(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸)
成分II:化合物IIE(テトラコナゾール)
大麦におけるエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)に対する作用
Figure 0003866286
実施例B3(a)
成分I:化合物IA(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸)
成分II:化合物IIF(アゾキシストロビン)
キュカミス・サティバスL.(Cucumis sativus L.)におけるコレトトリチャム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)に対する作用/葉適用
Figure 0003866286
実施例B3(b)
成分I:化合物IA(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸)
成分II:化合物IIF(アゾキシストロビン)
キュカミス・サティバスL.におけるコレトトリチャム・レゲナリウムに対する作用/土壌適用
Figure 0003866286
実施例B4
成分I:化合物IA(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸)
成分II:化合物IIG(フレゾキシム・メチル)
キュカミス・サティバスL.におけるコレトトリチャム・レゲナリウムに対する作用/葉適用
Figure 0003866286
実施例B5
成分I:化合物ID(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸チオメチル・エステル)
成分II:化合物IIA(テブコナゾール)
タバコ植物におけるセルコスポラ・ニコチアナエに対する作用
Figure 0003866286
実施例B6
成分I:化合物ID(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸トリメチル・エステル)
成分II:化合物IIB(エポキシコナゾール)
上記混合物は、タバコ植物におけるセルコスポラ・ニコチアナエに対するシナルジスティックな作用をもつ。
実施例B7
成分I:化合物ID(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸トリメチル・エステル)
成分II:化合物IIC(シプロコナゾール)
タバコ植物におけるセロスポラ・ニコチアナエに対する作用
Figure 0003866286
実施例B8
成分I:化合物ID(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸チオメチル・エステル)
成分II:化合物IID(メトコナゾール)
大麦におけるエリシフェ・グラミニスに対する作用
Figure 0003866286
実施例B9(a)
成分I:化合物ID(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸チオメチル・エステル)
成分II:化合物IIF(アゾキシストロビン)
キュカミス・サティバスL.におけるコレトトリチャム・ラゲナリウムに対する作用/葉適用
Figure 0003866286
実施例B9(b)
成分I:化合物ID(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸チオメチル・エステル)
成分II:化合物IIF(アゾキシストロビン)
キャカミス・サティバスL.におけるコレトトリチャム・ラゲナリウムに対する作用/土壌適用
Figure 0003866286
実施例B10(唐がらし(chilli)上での畑テスト)
成分I:化合物ID(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸チオメチル・エステル)
成分II:化合物IIL(マンコゼブ)
唐がらし上でのコレトトリチャム種(anthracnose)及びセルコスポラ種(葉斑点)に対する作用は、作物収穫量に影響を及ぼす。
約10m2の土地区画(テスト場所:Cikampek, Java, Indonesia)内に、唐がらし植物を1ヘクタール当り500〜700リッターのスプレー混合物を、約7日間の間隔において全部で7回スプレーする。最初のスプレーから3日後に、植物は上記真菌により人工的に感染される。
1)コレトトリチャムに対する作用。5回目のスプレー後に唐がらし果実上の感染を評価することにより、評価を行う。
Figure 0003866286
2)セルコスポラに対する作用。6回目のスプレー後にその葉上の感染を評価することにより、評価を行う。
Figure 0003866286
3)作物収穫量に対する作用。上記唐がらしを、6回目のスプレー後に収穫する。
Figure 0003866286
実施例B11
成分I:化合物ID(ベンゾチアジアゾール−7−カルボン酸チオメチル・エステル)
成分II:化合物IIK(KTU 3616)
米植物におけるピリキュラリア・オリザエの作用
Figure 0003866286

Claims (31)

  1. 植物における病気の感染に対してシナルジスティックな作用をもつ組成物であって、好適な担体と共に少なくとも2つの活性成分を含み、その成分Iが、以下の式(I):
    Figure 0003866286
    {式中、
    Zが、CN,COOH又はその塩、CO-OC1-C4アルキル又はCO-SC1-C4アルキルである。}により表される植物免疫化作用をもつ化合物であり、そしてその成分IIが、
    A)α−〔2−(4−クロロフェニル)エチル〕−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、(“テブコナゾール”)、
    B)1−〔〔3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イル〕メチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、(“エポキシコナゾール”)、
    C)α−(4−クロロフェニル)−α−(1−シクロプロピルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、(“シプロコナゾール”)、
    D)5−(4−クロロベンジル)−2,2−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−シクロペンタノール、(“メトコナゾール”)、
    E)2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル・エーテル、(“テトラコナゾール”)、
    F)メチル−(E)−2−{2−〔6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ〕フェニル}−3−メトキシアクリレート、(“ICI A5504”、“アゾキシストロビン”)、
    G)メチル−(E)−2−メトキシイミノ−2−〔α−(o−トリルオキシ)−o−トリル〕アセテート、(“BAS 490F”、“クレゾミシム・メチル”)、
    H)2−(2−フェノキシフェニル)−(E)−2−メトキシミノ−N−メチルアセトアミド、
    J)〔2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)−フェニル〕−(E)−2−メトキシミノ−N−メチルアセトアミド、
    K)(1R,3S/lS,3R)−2,2−ジクロロ−N−〔(R)−1−(4−クロロフェニル)エチル〕−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキシアミド、及び
    L)マンガン・エチレンビス(ジチオカーバメート)ポリマー・亜鉛錯体、(“マンコゼブ”)、
    から成る殺菌作用をもつ化合物である、組成物。
  2. I:IIの重量比が1:30〜10:1である、請求項1に記載の組成物。
  3. I:IIの重量比が1:20〜2:1である、請求項2に記載の組成物。
  4. I:IIの重量比が1:10〜1:1である、請求項3に記載の組成物。
  5. 式(I)の化合物中、ZがCOOH(化合物IA)又はその塩、CN(化合物IB)、COOCH3(化合物IC)又はCOSCH3(化合物ID)である、請求項1に記載の組成物。
  6. 式(I)の化合物中、ZがCOSCH3(化合物ID)である、請求項5に記載の組成物。
  7. 成分IIが化合物IIA(“テブコナゾール”)である、請求項1に記載の組成物。
  8. 成分IIが化合物IIB(“エポキシコナゾール”)である、請求項1に記載の組成物。
  9. 成分IIが化合物IIC(“シプロコナゾール”)である、請求項1に記載の組成物。
  10. 成分IIが化合物IID(“メトコナゾール”)である、請求項1に記載の組成物。
  11. 成分IIが化合物IIE(“テトラコナゾール”)である、請求項1に記載の組成物。
  12. 成分IIが化合物IIF(“アゾキシストロビン”)である、請求項1に記載の組成物。
  13. 成分IIが化合物IIG(“クレゾキシム・メチル”)である、請求項1に記載の組成物。
  14. 成分IIが化合物IIH、2−(2−フェノキシフェニル)−(E)−2−メトキシミノ−N−メチルアセトアミドである、請求項1に記載の組成物。
  15. 成分IIが化合物IIJ、〔2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)−フェニル〕−(E)−2−メトキシミノ−N−メチルアセトアミドである、請求項1に記載の組成物。
  16. 成分IIが化合物IIK、(lR,3S/1S,3R)−2,2−ジクロロ−N−〔(R)−1−(4−クロロフェニル)エチル〕−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキシアミドである、請求項1に記載の組成物。
  17. 成分IIが化合物IIL(“マンコゼブ”)である、請求項1に記載の組成物。
  18. いずれかの所望の順番において又は同時に、請求項1に記載の成分Iと成分IIで、植物、植物部分又はそれらの周囲を処理することにより植物の病気に対して植物を保護する方法。
  19. 式(I)の化合物中、ZがCOOH(化合物IA)又はその塩、CN(化合物IB)、COOCH3(化合物IC)又はCOSCH3(化合物ID)である、請求項18に記載の方法。
  20. 式(I)の化合物中、ZがCOSCH3(化合物ID)である、請求項19に記載の方法。
  21. 成分IIが化合物IIAである、請求項18に記載の方法。
  22. 成分IIが化合物IIBである、請求項18に記載の方法。
  23. 成分IIが化合物IICである、請求項18に記載の方法。
  24. 成分IIが化合物IIDである、請求項18に記載の方法。
  25. 成分IIが化合物IIEである、請求項18に記載の方法。
  26. 成分IIが化合物IIFである、請求項18に記載の方法。
  27. 成分IIが化合物IIGである、請求項18に記載の方法。
  28. 成分IIが化合物IIHである、請求項18に記載の方法。
  29. 成分IIが化合物IIJである、請求項18に記載の方法。
  30. 成分IIが化合物IIKである、請求項18に記載の方法。
  31. 成分IIが化合物IILである、請求項18に記載の方法。
JP50415297A 1995-06-29 1996-06-20 農作物保護性製品 Expired - Lifetime JP3866286B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH191095 1995-06-29
CH1910/95 1995-06-29
PCT/EP1996/002672 WO1997001277A1 (en) 1995-06-29 1996-06-20 Crop protection products

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11509190A JPH11509190A (ja) 1999-08-17
JP3866286B2 true JP3866286B2 (ja) 2007-01-10

Family

ID=4221461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50415297A Expired - Lifetime JP3866286B2 (ja) 1995-06-29 1996-06-20 農作物保護性製品

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6335355B1 (ja)
EP (1) EP0836385B1 (ja)
JP (1) JP3866286B2 (ja)
KR (1) KR100421204B1 (ja)
CN (1) CN1076950C (ja)
AR (1) AR002622A1 (ja)
AT (1) ATE202895T1 (ja)
AU (1) AU690469B2 (ja)
BR (1) BR9609308A (ja)
CA (2) CA2220114C (ja)
CZ (1) CZ288800B6 (ja)
DE (1) DE69613843T2 (ja)
DK (1) DK0836385T3 (ja)
EA (1) EA000413B1 (ja)
ES (1) ES2160826T3 (ja)
GR (1) GR3036755T3 (ja)
HU (1) HU221378B1 (ja)
IL (2) IL122078A (ja)
MX (1) MX9710118A (ja)
MY (1) MY113456A (ja)
NZ (1) NZ312128A (ja)
PL (1) PL185369B1 (ja)
PT (1) PT836385E (ja)
TR (1) TR199701670T1 (ja)
TW (1) TW318777B (ja)
UA (1) UA50740C2 (ja)
WO (1) WO1997001277A1 (ja)
ZA (1) ZA965513B (ja)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19547627C2 (de) * 1995-09-21 2002-05-16 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA59381C2 (uk) * 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
BR9809721A (pt) 1997-06-04 2000-07-11 Basf Ag Mistura fungicida, processo para controle de fungos nocivos, e, uso de composto ou um sal ou aduto do mesmo
KR100587198B1 (ko) * 1997-08-28 2006-10-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
EP0953282A1 (en) * 1998-03-02 1999-11-03 Novartis AG Pesticidal compositions
CA2323593A1 (en) * 1998-03-24 1999-09-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on triple oxime ether derivatives and resistance inductors
FR2777423A1 (fr) * 1998-04-16 1999-10-22 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux
CA2328300C (fr) * 1998-04-16 2011-02-01 Aventis Cropscience S.A. Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux
GB9816638D0 (en) * 1998-07-30 1998-09-30 Novartis Ag Organic compounds
AU1014300A (en) * 1999-01-19 2000-07-20 American Cyanamid Company Herbicidal compositions and method of safening herbicides using benzothiazole derivatives
GB0006244D0 (en) * 2000-03-15 2000-05-03 Zeneca Ltd Method for combating attack and spread of fungal pathogens in plants
US6428654B1 (en) 2000-04-05 2002-08-06 Hercules Incorporated Fungicidal method
EP1243178A1 (en) * 2001-03-24 2002-09-25 KOGEL, KARL-HEINZ, Prof., Dr. Method for protecting crops from parasitic weeds using benzothiazole derivatives
EP1358801A1 (fr) * 2002-04-30 2003-11-05 Bayer CropScience S.A. Composition fongicide
NZ567770A (en) * 2005-10-28 2011-12-22 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
EP1962588A4 (en) * 2005-12-22 2012-06-27 Syngenta Participations Ag METHOD AND COMPOSITION FOR GROWTH CONTROL AND DISEASE CONTROL
EA015449B1 (ru) 2006-03-24 2011-08-30 Басф Се Способ борьбы с фитопатогенными грибами
GB0613925D0 (en) * 2006-07-13 2006-08-23 Unilever Plc Improvements relating to nanodispersions
UA107868U (uk) * 2015-12-21 2016-06-24 Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Альфа Хімгруп" Фунгіцидна композиція для контролю збудників захворювань пшениці
WO2017178407A1 (en) * 2016-04-13 2017-10-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal combinations

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0313512B1 (de) * 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
DE69028136T2 (de) * 1989-05-17 1997-01-23 Shionogi Seiyaku Kk Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
TW330146B (en) 1995-01-23 1998-04-21 Novartis Ag Crop protection composition and method of protecting plants
TW353068B (en) 1995-12-11 1999-02-21 Novartis Ag Anti-fungus crop protection products

Also Published As

Publication number Publication date
CN1076950C (zh) 2002-01-02
CZ288800B6 (cs) 2001-09-12
AR002622A1 (es) 1998-03-25
WO1997001277A1 (en) 1997-01-16
ES2160826T3 (es) 2001-11-16
EA000413B1 (ru) 1999-06-24
EP0836385B1 (en) 2001-07-11
KR19990008380A (ko) 1999-01-25
TW318777B (ja) 1997-11-01
HU221378B1 (en) 2002-09-28
IL122078A0 (en) 1998-03-10
PL185369B1 (pl) 2003-04-30
AU690469B2 (en) 1998-04-23
BR9609308A (pt) 1999-07-06
NZ312128A (en) 1999-09-29
CA2641620A1 (en) 1997-01-16
PL323674A1 (en) 1998-04-14
US6335355B1 (en) 2002-01-01
UA50740C2 (uk) 2002-11-15
CA2220114C (en) 2008-12-23
TR199701670T1 (xx) 1998-05-21
DE69613843T2 (de) 2002-04-04
EP0836385A1 (en) 1998-04-22
DE69613843D1 (de) 2001-08-16
IL122078A (en) 2001-03-19
HUP9901550A2 (hu) 1999-08-30
AU6358796A (en) 1997-01-30
KR100421204B1 (ko) 2004-06-30
CN1189762A (zh) 1998-08-05
HUP9901550A3 (en) 2000-02-28
ZA965513B (en) 1996-12-30
PT836385E (pt) 2001-10-31
DK0836385T3 (da) 2001-10-22
MY113456A (en) 2002-02-28
ATE202895T1 (de) 2001-07-15
CZ419997A3 (cs) 1998-05-13
CA2220114A1 (en) 1997-01-16
GR3036755T3 (en) 2001-12-31
JPH11509190A (ja) 1999-08-17
CA2641620C (en) 2010-11-09
MX9710118A (es) 1998-07-31
EA199800092A1 (ru) 1998-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3866286B2 (ja) 農作物保護性製品
KR100511521B1 (ko) 작물보호조성물
JP3975449B2 (ja) 殺微生物組成物
JP3735820B2 (ja) 作物保護物
JP2005510529A (ja) 種子処理組成物
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
US6689776B2 (en) Fungicidal combinations
JP4035665B2 (ja) 作物保護生成物
EP1038442B1 (en) Fungicidal mixtures
KR20010080945A (ko) 티에노[2,3-d]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균성 배합물
EP1189508B1 (en) Fungicidal compositions
US6790851B2 (en) Fungicidal compositions
EP1185176B1 (en) Fungicidal compositions
JP4071287B2 (ja) 植物用殺微生物組成物
WO2001080640A1 (en) Fungicidal mixture

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20060905

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20061005

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091013

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101013

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111013

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121013

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131013

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131013

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131013

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131013

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term