CZ288800B6 - Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám - Google Patents
Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288800B6 CZ288800B6 CZ19974199A CZ419997A CZ288800B6 CZ 288800 B6 CZ288800 B6 CZ 288800B6 CZ 19974199 A CZ19974199 A CZ 19974199A CZ 419997 A CZ419997 A CZ 419997A CZ 288800 B6 CZ288800 B6 CZ 288800B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- component
- plants
- composition according
- composition
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract description 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract description 15
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- 238000011109 contamination Methods 0.000 title abstract 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims abstract description 34
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims abstract description 8
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 63
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 16
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 8
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 claims description 8
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims description 5
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 4
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003053 immunization Effects 0.000 claims description 3
- ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 1-{[3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- APVPSCGZLILNIB-UHFFFAOYSA-N COC(=N)C(=O)N(C)C1=C(COC2=C(C)C=CC(C)=C2)C=CC=C1 Chemical compound COC(=N)C(=O)N(C)C1=C(COC2=C(C)C=CC(C)=C2)C=CC=C1 APVPSCGZLILNIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 50
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 26
- 230000009471 action Effects 0.000 description 24
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 7
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- COAIOOWBEPAOFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole-7-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 COAIOOWBEPAOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 3
- 241001157784 Cercospora nicotianae Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241001206953 Cercospora sp. Species 0.000 description 2
- 241001480643 Colletotrichum sp. Species 0.000 description 2
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000043158 Lens esculenta Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000002649 immunization Methods 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- JVNLBVXCSTWFHO-XDJHFCHBSA-N methyl (e)-2-[2-[2-(2-cyanophenoxy)pyridin-4-yl]oxyphenyl]-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC=NC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=C1 JVNLBVXCSTWFHO-XDJHFCHBSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Prost°edek se synergick²m p soben m proti zamo°en rostlin chorobami, ve kter m je slo kou I rostliny imunizuj c slou enina obecn ho vzorce I, ve kter m Z je kyanoskupina, karboxyskupina nebo jej s l, skupina CO-O-(C.sub.1.n.-C.sub.4.n.)-alkyl nebo skupina CO-S-(C.sub.1.n.-C.sub.4.n.)-alkyl, a slo kou II je mikrobicidn slou enina vybran ze skupiny zahrnuj c A) tebuconazol, B) epoxyconazol, C) cyproconazol, D) metconazol, E) tetraconazol, F) ICI A 5504 (azoxystrobin), G) BAS 490 F (cresoxim methyl), H) 2-(2-fenoxyfenyl)-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid, J) [2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid, K) (1R,3S/1S,3R)-2,2-dichlor-N-[(R)-1-(4-chlorfenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyklopropankarboxamid, a L) mancozeb. inn slou eniny I a II jsou v prost°edku obsa eny v synergicky · inn m mno stv . Zp sob ochrany rostlin proti chorob m aplikac v²Üe uveden²ch slo ek, kdy se pot°ebn m sto oÜet° synergicky · inn²m mno stv m slo ek I a II v libovoln m po°ad \
Description
Oblast techniky
Vynález se týká nových směsí účinných látek na ochranu rostlin se synergicky zvýšeným působením, kde směsi obsahují alespoň dvě účinné složky spolu s vhodným nosičem, a způsobu ochrany rostlin proti chorobám za jejich použití.
Dosavadní stav techniky
V EP-A-313 512 je popsáno, že sloučeniny níže uvedeného obecného vzorce I aktivují latentní vlastní obranný systém rostliny proti účinkům patogenních mikrobů a jsou tudíž schopné chránit rostlinu proti patogenům.
Při nízkých aplikačních dávkách nejsou tyto sloučeniny přímo účinné proti škodlivým organismům, ale způsobují imunizaci zdravých rostlin proti chorobám.
Nevýhoda kontroly chorob rostlin za použitím sloučenin obecného vzorce I spočívá v tom, že jejich působení při nízkých aplikačních dávkách je často nedostatečné.
Podstata wnálezu
Vynález se týká nových prostředků na ochranu rostlin obsahujících směs účinných látek na ochranu rostlin se synergicky zvýšeným působením, kde směsi obsahují alespoň dvě účinné složky spolu s vhodným nosičem, přičemž složkou I je sloučenina působící imunizaci rostlin obecného vzorce I
ve kterém
Z představuje kyanoskupinu, karboxylovou skupinu nebo její sůl, skupinu CO-O-alkyl s 1 až 4atomy uhlíku v alkylové části nebo skupinu CO-S-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, a složkou lije sloučenina s mikrobicidními účinky vybraná ze skupiny zahrnující
A) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl)]-a-( 1, l-dimethylethyl)-l H-l ,2,4-triazol-l~ethanol („tebuconazol“; viz EP-A-40 345),
B) l-[[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl]methyl]-l H-l ,2,4-triazol („epoxyconazol“; viz EP-A-196 038),
-1 CZ 288800 B6
C) a-(4-chlorfenyl)-a-(l-cyklopropylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol („cyproconazol“; viz US-4 664 696),
D) 5-(4-chIorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmerthyl)cyklopentanol („metconazol“; viz EP-A-267 778),
E) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether („tetraconazol“; viz EP-A-234 242),
F) methyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanfenoxy)pyridin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát („ICI A 5504“, „azoxystrobin“; viz EP-A-382 375),
G) methyl-(E)-2-methoxyimino-2-[a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát („BAS 490 F“, „cresoxim methyl“; viz EP-A 400 417),
H) 2-(2-fenoxyfenyl)-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid (viz EP-A-398 692),
J) [2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid (viz EPA-398 692),
K) lR,3S/lS,3R)-2,2-dichlor-N-[(R)-l-(4-chlorfenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyklopropankarboxamid („KTU 3616“, viz EP-A-341 475), a
L) polymemí komplex ethylenbis(dithiokarbamátu) manganatého a zinečnatých iontů („mancozeb“, viz US 2 974 156), přičemž složky I a II jsou přítomny v synergicky účinné množství.
Vynález se týká rovněž solí sloučenin I a II a komplexů sloučenin I a II s kovy.
Výhodnými sloučeninami ze sloučenin obecného vzorce I jsou ty, ve kterých Z představuje karboxylovou skupinu (sloučenina IA) nebo její sůl, kyanoskupinu (sloučenina IB), skupinu COOCH3 (sloučenina IC)nebo skupinu COSCH3 (sloučenina ID).
Výhodnými solemi jsou soli s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, zejména lithné, sodné, draselné, hořečnaté nebo vápenaté soli, a dále soli s organickými látkami, zejména s aminy tvořícími soli, například trimethylaminem, triethylaminem, N,N-dimethylanilinem, pyridinem, triethanolaminem nebo morfolinem.
Zejména výhodná je sloučenina obecného vzorce I, ve které Z představuje skupinu COSCH3 (sloučenina ID).
Spřekvapením bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I ve směsi sjedním zběžných mikrobicidů IIA až IL vykazují synergicky zvýšené působení. Za použití těchto směsí lze kontrolovat (potírat) choroby rostlin jednak tak, že se posiluje rostlinu aktivací jejího vlastního obranného systému a jednak tak, že jsou dále přímo hubeny patogeny. Ve srovnání s běžnými způsoby kontroly chorob rostlin jsou nezbytná pouze neočekávaně malá množství účinných látek.
Zejména výraznou výhodou směsí podle vynálezu je dále to, že v důsledku zcela odlišného mechanismu působení složek I a II je při kontrole chorob rostlin účinně bráněno nebezpečí vytvoření rezistence. Synergicky zvýšené působení směsí složek I a II je prokázáno například nižšími aplikačními dávkami, delší dobou působení a vyššími celkovými výnosy. Takové zvýšení není možné očekávat od součtu působení jednotlivých složek.
-2CZ 288800 B6
Vynález se rovněž týká způsobu ochrany rostlin proti chorobám rostlin, zejména proti napadení houbami, při kterém se rostliny, části rostlin nebo jejich stanoviště ošetří složkou I a složkou II v libovolném pořadí či současně, přičemž složky I all se použijí v synergicky účinném množství.
Výhodné hmotnostní směšovací poměry uvedených dvou účinných složek jsou I : II = 1 : 30 až 10 : 1, výhodně I: II = 1 : 20 až 2 : 1 a 1 : 10 až 1 : 1.
Zejména výhodné hmotnostní směšovací poměry jsou dále: pro sloučeniny I : IIK od 1 : 1 do 100 : 1, výhodně od 1 : 1 do 10 : 1, a pro sloučeniny I: IIL od 1 : 10 do 1 : 100, výhodně od 1 : 10 do 1 : 50.
Směsi účinných látek I a II podle vynálezu vykazují velmi výhodné vlastnosti při ochraně rostlin proti zamoření chorobou.
Směsi účinných látek podle vynálezu lze použít k potlačování nebo ničení mikroorganismů, které se vyskytují na rostlinách nebo částech rostlin (plodech, květech, listech, stoncích, hlízách nebo kořenech) a řady užitkových rostlin, přičemž jsou současně proti těmto mikroorganismům chráněny i části rostlin, které vyrůstají později. Směsi podle vynálezu lze rovněž použít jako činidla pro moření (obalování) semen k ošetření rostlinného propagačního materiálu, zejména semen (plodů, hlíz, zrn) a školkových rostlin (například rýže), pro ochranu proti houbovým infekcím a proti fytopatogenním houbám vyskytujícím v půdě. Směsi účinných látek podle vynálezu se vyznačují tím, že jsou zejména dobře tolerovány rostlinami a mají výhodné vlastnosti z ekologického hlediska.
Směsi účinných látek podle vynálezu jsou účinné proti fytopatogenním houbám náležejícím do následujících tříd; Ascomycetes (například Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula), Basidiomycetes (například rodu Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia), Fungi imperfecti (například Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Altemaria, Pyricularia a zejména Pseudocercosporella herpotrichoides), a Oomycetes (například Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Mezi cílové plodiny pro zde popsané indikační oblasti patří v rámci vynálezu například následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné druhy), řepa (cukrová řepa a krmná řepa), jádrové, peckovité a měkké ovoce (jabloně, hrušně, švestky, broskvoně, mandloně, třešně, jahody, maliny a ostružiny), luskoviny (fazol, čočka, hrách, sója), olejniny (řepka olejná, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzemnice olejná), tykvovité rostliny (dýně, okurky, melouny), přádné rostliny (bavlník, len, konopí, jutovník), rostliny produkující citrusové plody (pomeranče, citrony, grepy, mandarinky), zeleniny (špenát, salát, chřest, brukvovité zeleniny, mrkev, cibule, rajčata, brambory, paprika), vavřínovité rostliny (avokado, skořicovník, kafrovník), nebo rostliny jako je kukuřice, tabák, ořechy, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník, a rovněž okrasné rostliny (květiny, keře, širokolisté stromy a jehličnaté stromy, jako jsou konifery). Tento výčet v žádném směru neomezuje rozsah vynálezu.
Prostředky podle vynálezu jsou zejména výhodné pro použití v obilovinách, obzvláště v pšenici, a rovněž v bramborách, vinné révě, trávnících, chmelu, tabáku, banánech a zelenině. Směsi I + IIK jsou zejména vhodné pro ošetření lýže a směsi I + IIL jsou zejména vhodné pro ošetření plodů, ovoce a zeleniny.
Směsi účinných látek I a II se obecně používají ve formě prostředků. Účinné látky I a II lze aplikovat na plochu nebo na rostliny, které mají být ošetřovány, buď současně, nebo postupně ve stejný den, pokud je to žádoucí spolu s dalšími nosiči, povrchově aktivními látkami nebo jinými aditivy, která napomáhají aplikaci, běžně používanými při formulaci prostředků.
-3CZ 288800 B6
Vhodné nosiče a aditiva mohou být v pevné nebo kapalné formě a jsou jimi látky běžně používané při formulaci prostředků, například příroční nebo regenerované minerální materiály, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, látky způsobující lepivost (adheziva) zahušťovadla, pojidla nebo hnojivá.
Výhodným způsobem aplikace směsi účinných látek, která obsahuje v každém případě alespoň jednu z účinných látek I a II je aplikace na nadzemní části rostlin, zejména na listy (listová aplikace). Počet aplikací a aplikační dávka závisí na biologických a klimatických podmínkách, ve kteiých patogen žije. Účinné látky se však mohou do rostliny dostat též kořenovým systémem z půdy nebo vody (systémový účinek), pokud se na stanoviště rostliny aplikuje kapalný přípravek (například při pěstování rýže) nebo pokud se sloučeniny v pevné formě zapracují do půdy, například ve formě granulí (půdní aplikace). Sloučeniny I a II lze rovněž aplikovat na semena (obalování, coating) za účelem ošetření semen, přičemž se hlízy nebo semena buďto postupně impregnují kapalným přípravkem obsahující vždy jednu účinnou látku, nebo se obalují vlhkým nebo suchým přípravkem, ve kterém jsou účinné látky již zkombinovány. Kromě toho je možné ve specifických případech použít další způsoby aplikace na rostliny, například cílové ošetření pupenů nebo částí rostlin nesoucích plody.
Sloučeniny kombinace se používají v nemodifikované formě nebo výhodně spolu s nosnými a pomocnými látkami běžně používanými při vytváření prostředků. Za tímto účelem se zpracovávají známým způsobem například na emulgovatelné koncentráty, roztíratelné pasty, roztoky vhodné pro přímý postřik nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše a granule nebo se enkapsulují, například v polymemích látkách. Způsoby aplikace, jako je postřik, zmlžování, poprašování, rozmetání, natírání nebo zalévání, stejně jako typ prostředku, se volí podle požadovaných výsledků a převažujících podmínkách. Výhodné aplikační dávky směsi účinných látek činí obecně 50 g až 2 kg účinných látek na hektar, výhodně 100 g až 1000 g účinných látek na hektar, zejména 150 g až 700 g účinných látek na hektar. Při ošetření semen činí aplikační dávky 0,5 g až 1000 g, výhodně 5 g až 100 g účinných látek na 100 kg semen.
Formulace se připraví známým způsobem, například homogenním, rozmícháním nebo/a rozemletím účinných složek s plnidly, například rozpouštědly, pevnými nosiči, a, pokud je to žádoucí, povrchově aktivními sloučeninami (povrchově aktivními činidly).
Vhodnými rozpouštědly jsou: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, ftaláty, jako je dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly a jejich ethery a estery, jako je ethanol, ethylenglykol, monomethylether ethylenglykolu nebo monoethylether ethylenglykolu, ketony, jako je cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje, jako je epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.
Pevnými nosiči, které se používají například pro popraše a dispergovatelné prášky, jsou zpravidla mletá přírodní plnidla, jako je kalcit, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Pro zlepšení fyzikálních vlastností lze rovněž přidávat vysokodisperzní kyselinu křemičitou nebo vysokodisperzní absorpční polymery. Vhodnými granulovanými adsorpčními nosiči jsou porézní typy materiálů, například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit a vhodnými nesorpčními nosiči jsou například kalcit nebo písek. Navíc lze použít rozsáhlou řadu předem granulovaných anorganických nebo organických materiálů, například zejména dolomit nebo rozmělněné rostlinné zbytky.
V závislosti na povaze účinných látek I a II, které mají být formulovány, jsou vhodnými povrchově aktivními sloučeninami neinogenní, kationické nebo/a anionické povrchově aktivní sloučeniny s dobrými emulgačními, dispergačnfmi a smáčivými vlastnostmi. Rozumí se, že termín „povrchově aktivní sloučenina“ zahrnuje též směsi povrchově aktivních sloučenin.
-4CZ 288800 B6
Zejména výhodnými aditivy, která napomáhají aplikaci, jsou rovněž přírodní nebo syntetické fosfolipidy ze skupiny ketalinů a lecitinů, například fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosfatidylglycerin a lysolecitin.
Agrochemické prostředky obecně obsahují 0,1 až 99 % hmotn., výhodně 0,1 až 95 % hmotn., účinných látek I a II, 99,9 až 1 % hmotn., výhodně 99,9 až 5 % hmotn., pevného nebo kapalného aditiva, a 0 až 25 % hmotn., výhodně 0,1 až 25 % hmotn., povrchově aktivní sloučeniny.
Zatímco komerčními produkty jsou výhodně koncentráty, konečný spotřebitel zpravidla používá zředěné prostředky.
Vynález ilustrují následující příklady, ve kterých se termín „účinná látka“ rozumí směs sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny II v daném směšovacím poměru. Pokud není uvedeno jinak, jsou procenta zmíněna jako hmotnostní.
Příklady provedení vynálezu
Příklady formulací
Smáčitelné prášky | a) | b) | c) |
účinná látka [I: II = 1 : 3 (a), 1 : 2 (b), 1 : 1 (c)] | 25% | 50% | 75% |
lignosulfonát sodný | 5% | 5% | - |
laurylsulfát sodný | 3% | - | 5% |
diisobutylnaftalensulfonát sodný | - | 6% | 10% |
oktylfenolpolyethylenglykolether (7 až 8 mol ethylenoxidu) | - | 2% | - |
vysokodisperzní kyselina křemičitá | 5% | 10% | 10% |
kaolin | 62% | 27% | — |
Účinná látka se důkladně promíchá s aditivy a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýnu, čímž se získají smáčitelné prášky, které lze ředit vodou na suspenze požadované koncentrace.
Emulgovatelný koncentrát
účinná látka (I: II = 1 : 6) | 10% |
oktylfenolpolyethylenglykolether | |
4 až 5 mol ethylenoxidu) | 3% |
dedocylbenzensulfonát vápenatý | 3% |
polyglykolether ricinovaného oleje | |
(35 mol ethylenoxidu) | 4% |
cyklohexanon | 30% |
směs xylenů | 50% |
Z takového koncentrátu lze naředěním vodou získat emulze libovolné požadované koncentrace, které lze použít na ochranu rostlin.
-5CZ 288800 B6
Popraše
a) | b) | c) | |
účinná látka [I: II = 1 : 6 (a), 1 : 2 (b), a 1 : 10 (c)J | 5% | 6% | 4% |
mastek | 95% | — | — |
kaolin | — | 94% | — |
minerální plnidlo | - | - | 96% |
Popraše vhodné k okamžitému použití se získají smícháním účinné látky s nosičem a rozemletím 5 směsi ve vhodném mlýnu. Tyto prášky lze rovněž použít pro ošetření semen za sucha.
Vytlačované granule účinná látka (I: II = 2 : 1) 15 % lignosulfonát sodný 2 % karboxymethylcelulosa 1 % kaolin 82 %
Účinná látka se smíchá a rozemele s aditivy a směs se navlhčí vodou. Tato směs se vytlačuje 15 a poté se vysuší v proudu vzduchu.
Obalované granule účinná látka (I: II = 1 : 10) 8 % polyethylenglykol o molekulové hmotnosti 200 3 % kaolin 89 %
Jemně rozemletá účinná látka se v míchačce rovnoměrně nanese na kaolin navlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získají neprášící obalované granule.
Suspenzní koncentrát účinná látka (I: II = 1 : 8) 40 % propylenglykol 10% nonylfenolpolyethylenglykolether (15 mol ethylenoxidu) 6% lignosulfonát sodný 10 % karboxymethylcelulosa 1 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 1 % voda 32 %
Jemně rozmletá účinná látka se důkladně promíchá s aditivy. Získá se tak suspenzní koncentrát, ze kterého lze naředěním vodou připravit suspenze libovolné požadované koncentrace. Taková ředění lze použít k ošetření živých rostlin a rostlinného propagačního materiálu postřikem, 40 zalitím nebo namočením a k jejich ochraně proti mikrobiálnímu napadení.
-6CZ 288800 B6
Biologické příklady
K synergickému efektu dochází, pokud je účinek kombinace účinných látek vyšší než součet účinků jednotlivých složek.
Účinek E, očekávaný pro danou kombinaci účinných látek, lze vyjádřit tak zvaným COLBYho vzorcem a lze jej vypočítat následovně (COLBY, S. R: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“. Weeds, svazek 15, str. 20-22,1967):
pokud ppm = miligramy účinné látky na litr postřikové směsi,
X = % účinku vyvolané účinnou látkou I při použití p ppm účinné látky,
Y - % účinku vyvolané účinnou látkou II při použití <j ppm účinné látky, pak je podle COLBYho očekávaný (aditivní) účinek účinných látek I + II při použití p + q ppm účinných látek:
X.Y
E=X+Y-100
Pokud je skutečně pozorovaný účinek (O) větší než očekávaný účinek (E), potom je účinek kombinace více než aditivní, to je dochází k synergickému efektu. Poměr O/E je nazýván faktor synergie (FS).
V následujících příkladech je napadení neošetřených rostlin požadováno za 100 %, což odpovídá účinku 0 %.
Popis biologických testů
Příklad Al
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny ječmene o výšce přibližně 8 cm se postřikují až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující maximálně 0,02 % účinné látky, a o 3 až 4 dny později se popráší konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22 °C. Napadení houbou se obecně vyhodnotí 10 dnů po infekci.
b) Systémové působení
K rostlinám ječmene o výšce přibližně 8 cm se nalije vodná postřiková směs v množství maximálně 0,002 % účinné látky, vztaženo na objem půdy. Dává se pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 3 až 4 dny později se rostliny popráší
-7CZ 288800 B6 konidiemi houby. Infikované rostliny se umístí do skleníku s teplotou 22 °C. Napadení houbou se obecně vyhodnotí 10 dnů po infekci.
Příklad A2
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L.
a) Po pěstování po dobu 10 až 14 dnů se rostliny okurek postříkají postřikovou směsí připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou látku. O 3 až 4 dny později se rostliny infikují suspenzí spor houby, obsahující 1,5 xlO5 spor/ml, a inkubují se po dobu 30 hodin při vysoké vlhkosti a teplotě 23 °C. V inkubaci se poté pokračuje při normální vlhkosti a při teplotě 22 až 23 °C.
Vyhodnocení ochranného působení se provede 7 až 10 dnů po infekci na bázi napadení chorobou.
b) Po pěstování po dobu 10 až 14 dnů se rostliny okurek ošetří za použití půdní aplikace postřikovou směsí připravenou ze smáčitelného prášku obsahujícího testovanou látku. O 3 až 4 dny později se rostliny infikují suspenzí spor houby, obsahující 1,5 x 105 spor/ml, a inkubují se po dobu 30 hodin při vysoké vlhkosti a teplotě 23 °C. V inkubaci se poté pokračuje při normální vlhkosti a teplota 22 °C.
Vyhodnocení ochranného působení se provede 7 až 10 dnů po infekci na bázi napadení chorobou.
Příklad A3
Působení proti Cercorpora nicotianae na rostlinách tabáku týdnů staré rostliny tabáku se postříkají roztokem obsahujícím testovanou látku v koncentraci maximálně 0,02 %. 4 dny po tomto ošetření se rostliny inokulují suspenzí sporangií Cercospora nicotianae, obsahující 150000 spor/ml. Poté se ošetřené rostliny po dobu 4 až 5 dnů inkubují při vysoké vlhkosti a následně se dále inkubují za normálního průběhu den/noc.
Vyhodnocení symptomů je v tomto testu založeni na tom, jaká plocha listů je napadena houbou.
Příklad A4
Působení proti Pyricularia oryzae na rostlinách rýže
Rostliny rýže staré zhruba 2 týdny se umístí s půdou obalující kořeny do nádoby naplněné postřikovou směsí obsahující maximálně 0,006 % účinné složky. O 96 hodin později se rostliny rýže infikují suspenzní konidií houby. Napadení houbou se vyhodnotí po inkubaci infikovaných rostlin po dobu 5 dnů při relativní vlhkosti 95 až 100 % a teplotě zhruba 24 °C.
Výsledky biologických testů
V tabulkách použitá zkratka „ů.l.“ znamená „účinná látka“, zkratka „FS“ znamená „faktor synergie“.
-8CZ 288800 B6
Příklad B1 složka I: sloučenina IA (benzothiadiazol-7-karboxylová kyselina) složka II: sloučenina IID (metconazol)
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | Ι:Π | % působení | FS (O/E) | ||
IA | IID | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,6 | 0 | ||||
2 | 2 | 40 | ||||
3 | 6 | 89 | ||||
4 | 0,6 | 10 | ||||
5 | 2 | 40 | ||||
6 | 6 | 51 | ||||
7 | 20 | 65 | ||||
8 | 0,6 | 0,6 | 1:1 | 37 | 10 | 3,7 |
9 | 2 | 1:3 | 59 | 40 | 1,5 | |
10 | 6 | 1:10 | 81 | 51 | 1,6 | |
11 | 20 | 1:30 | 78 | 65 | 1,2 | |
12 | 2 | 6 | 1:3 | 78 | 71 | 1,1 |
13 | 20 | 1:10 | 98 | 79 | 1,2 |
Příklad B2 složka I: sloučenina IA (benzothiadiazol-7-karboxylová kyselina složka II: sloučenina IIE (tetraconazol)
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: Π | % působení | FS (O/E) | ||
IA | IID | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,6 | 14 | ||||
2 | 2 | 27 | ||||
3 | 0,6 | 45 | ||||
4 | 2 | 63 | ||||
5 | 0,6 | 0,6 | 1:1 | 70 | 53 | 1,3 |
6 | 2 | 1:3 | 82 | 68 | 1,2 | |
7 | 2 | 0,6 | 3:1 | 79 | 60 | 1,3 |
-9CZ 288800 B6
Příklad B3 (a) složka I: sloučenina IA (benzothiadiazol-7-karboxylová kyselina) složka II: sloučenina IIF (azoxystrobin)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L. (listová aplikace)
test č. | mg ů.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
IA | Uf | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,6 | 0 | ||||
2 | 2 | 5 | ||||
3 | 2 | 22 | ||||
4 | 0,6 | 5 | ||||
5 | 0,2 | 9 | ||||
6 | 0,6 | 12 | ||||
7 | 6 | 17 | ||||
8 | 0,06 | 0,06 | 1:1 | 16 | 5 | 3,2 |
9 | 2 | 0,2 | 10:1 | 65 | 29 | 2,2 |
10 | 0,6 | 3:1 | 49 | 31 | 1,6 | |
11 | 6 | 1:3 | 44 | 35 | 1,3 |
Příklad B3(b) složka I: sloučenina IA (benzothiadiazol-7-karboxylová kyselina) složka II: sloučenina IIF (azoxystrobin)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L. (půdní aplikace)
test č. | mg ů.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
IA | IIF | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,006 | 0 | ||||
2 | 0,02 | 40 | ||||
3 | 0,06 | 49 | ||||
4 | 0,2 | 91 | ||||
5 | 0,2 | 0 | ||||
6 | 0,6 | 9 | ||||
7 | 2 | 28 | ||||
8 | 6 | 66 | ||||
9 | 0,006 | 0,2 | 1:30 | 11 | 0 | * |
10 | 0,6 | 1:100 | 30 | 9 | 3,3 | |
11 | 2 | 1:300 | 83 | 28 | 3,3 | |
12 | 0,02 | 6 | 1:300 | 97 | 80 | 1,2 |
13 | 0,06 | 1:100 | 100 | 82 | 1,2 |
* Faktor synergie (FS) nelze vypočítat
-10CZ 288800 B6
Příklad B4 složka I: sloučenina IA (benzothiadiazol-7-karboxylová kyselina) složka II: sloučenina IIG (cresoxim methyl)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L. (listová aplikace)
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
IA | IIG | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,2 | 3 | ||||
2 | 0,6 | 51 | ||||
3 | 2 | 0 | ||||
4 | 20 | 41 | ||||
5 | 0,2 | 2 | 1:10 | 15 | 3 | 5 |
6 | 10 | 1:100 | 61 | 43 | 1,4 |
Příklad B5 složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxyIové kyseliny) složka II: sloučenina IIA (tebuconazol)
Působení proti Cercosoranicotianae na rostlinách tabáku
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
ID | IIA | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,6 | 0 | ||||
2 | 2 | 17 | ||||
3 | 6 | 55 | ||||
4 | 20 | 78 | ||||
5 | 2 | 0 | ||||
6 | 6 | 0 | ||||
7 | 0,2 | 2 | 1:10 | 87 | 0 | * |
8 | 6 | 1:30 | 97 | 0 | * | |
9 | 2 | 2 | 1:1 | 87 | 17 | 5,1 |
10 | 6 | 1:3 | 94 | 17 | 5,5 | |
11 | 6 | 2 | 3:1 | 87 | 55 | 1,6 |
12 | 6 | 1:1 | 90 | 55 | 1,6 | |
13 | 20 | 2 | 10:1 | 97 | 78 | 1,2 |
14 | 6 | 3:1 | 97 | 78 | 1,2 |
* Faktor synergie (FS) nelze vypočítat
Příklad B6 složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIB (epoxyconazol)
Tato směs vykazuje synergické působení proti Cercospora nicotianae na rostlinách tabáku.
-11CZ 288800 B6
Příklad B7 složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIC (cyproconazol)
Působení proti Cercospora nicotianae na rostlinách tabáku
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
ID | IIC | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,6 | 0 | ||||
2 | 2 | 17 | ||||
3 | 6 | 55 | ||||
4 | 20 | 78 | ||||
5 | 2 | 0 | ||||
6 | 6 | 0 | ||||
7 | 0,2 | 2 | 1:10 | 78 | 0 | * |
8 | 6 | 1:30 | 84 | 0 | * | |
9 | 2 | 2 | 1:1 | 90 | 17 | 5,3 |
10 | 6 | 1:3 | 94 | 17 | 5,5 | |
11 | 6 | 2 | 3:1 | 87 | 55 | 1,6 |
12 | 6 | 1:1 | 93 | 55 | 1,7 | |
13 | 20 | 2 | 10:1 | 100 | 78 | 1,3 |
14 | 6 | 3:1 | 100 | 78 | 1,3 |
* Faktor synergie (FS) nelze vypočítat
Příklad B8 složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IID (metconazol)
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
ID | IID | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,6 | 0 | ||||
2 | 2 | 33 | ||||
3 | 6 | 17 | ||||
4 | 20 | 33 | ||||
5 | 60 | 50 | ||||
6 | 0,6 | 6 | 1:10 | 33 | 17 | 1,9 |
7 | 20 | 1:30 | 50 | 33 | 1,5 | |
8 | 60 | 1:100 | 83 | 50 | 1,7 |
-12CZ 288800 B6
Příklad B9(a) složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIF (azoxystrobin)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L. (listová aplikace)
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
ID | IIF | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,6 | 16 | ||||
2 | 0,2 | 22 | ||||
3 | 6 | 60 | ||||
4 | 2 | 18 | ||||
5 | 6 | 75 | ||||
6 | 0,06 | 2 | 1:30 | 43 | 31 | 1,4 |
7 | 0,2 | 1:10 | 57 | 36 | 1,6 |
Příklad B9(b) složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIF (azoxystrobin)
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách Cucumis sativus L. (půdní aplikace)
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
IA | IID | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 0,006 | 0 | ||||
2 | 0,02 | 6 | ||||
3 | 0,06 | 23 | ||||
4 | 0,2 | 36 | ||||
5 | 0,02 | 1 | ||||
6 | 0,06 | 5 | ||||
7 | 0,6 | 27 | ||||
8 | 2 | 61 | ||||
9 | 6 | 93 | ||||
10 | 0,006 | 0,02 | 1:3 | 26 | 1 | 26 |
11 | 0,6 | 1:100 | 44 | 27 | 1,6 | |
12 | 2 | 1:300 | 84 | 61 | 1,4 | |
13 | 0,02 | 0,02 | 1:1 | 23 | 7 | 3,3 |
14 | 2 | 1:100 | 77 | 64 | 1,2 | |
15 | 0,06 | 0,02 | 3:1 | 42 | 24 | 1,8 |
16 | 2 | 1:30 | 92 | 70 | 1,3 | |
17 | 0,2 | 2 | 1:10 | 93 | 75 | 1,2 |
-13CZ 288800 B6
Příklad BIO
Polní test na chilli-paprice složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIL (mancozeb)
Působení proti Colletotrichum sp. (anthaknose) a Cercospora sp. (skvrnitosti listů) na paprice v polním pokusu
Na ploše 10 m2 (místo provádění testu: Cikampek, Java, Indonésie) se rostliny papriky postříkají celkem sedmkrát v intervalech zhruba Ί dnů v dávce odpovídající 500 až 700 litrů postřikové směsi na hektar. Tři dny po prvním postřiku se rostliny uměle infikují houbou.
1) Působení proti Colletotrichum sp.; vyhodnocení se provede stanovením napadení plodů papriky po pátém postřiku
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
ID | IIL | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 5 | 55 | ||||
2 | 100 | 12 | ||||
3 | 5 | 100 | 1:20 | 77 | 59 | 1,3 |
2) Působení proti Cercospora sp.; vyhodnocení se provede stanovením napadení listů po Šestém postřiku
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
ID | IIL | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 5 | 76 | ||||
2 | 100 | 8 | ||||
3 | 5 | 100 | 1:20 | 87 | 78 | 1,1 |
3) Působení na výtěžek plodiny; papriky se sklidí po šestém postřiku
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
ID | IIL | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 5 | 459 | ||||
2 | 100 | 8 | ||||
3 | 5 | 100 | 1:20 | 1400 | cca 460 | cca 3 |
-14CZ 288800 B6
Příklad Bil složka I: sloučenina ID (thiomethylester benzothiadiazol-7-karboxylové kyseliny) složka II: sloučenina IIK (KTU 3616)
Působení proti Pyricularia oryzae na rostlinách rýže
test č. | mg ú.l. na litr (ppm) | I: II | % působení | FS (O/E) | ||
ID | IIK | nalezeno (O) | očekáváno (E) | |||
1 | 6 | 15 | ||||
2 | 0,02 | 0 | ||||
3 | 0,06 | 28 | ||||
4 | 0,2 | 47 | ||||
5 | 0,6 | 79 | ||||
6 | 2 | 83 | ||||
7 | 6 | 91 | ||||
8 | 6 | 0,02 | 300:1 | 42 | 15 | 2,8 |
9 | 0,06 | 100:1 | 76 | 39 | 1,9 | |
10 | 0,02 | 30:1 | 98 | 55 | 1,8 | |
11 | 0,6 | 10:1 | 98 | 82 | 1,2 | |
12 | 2 | 3:1 | 100 | , 86 | 1,2 | |
13 | 6 | 1:1 | 98 | 92 | 1,1 |
Claims (31)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami, vyznačující se tí m , že obsahuje alespoň dvě účinné složky spolu s vhodným nosným materiálem, přičemž složkou I je rostliny imunizující sloučenina obecného vzorce I (I) ve kterémZ představuje kyanoskupinu, karboxylovou skupinu nebo její sůl, skupinu CO-O-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo skupinu CO-S-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, a složkou lije mikrobicidní sloučenina vybraná ze skupiny zahrnujícíA) a-[2-(4-chlorfenyl)ethyl]-a-(l,l-dimethylethyl}-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, tedy tebuconazol,-15CZ 288800 B6B) l-[[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl]methyl]-lH-l,2,4-triazol, tedy epoxyconazol,C) a-(4-chlorfenyl)-a-(l-cyklopropylethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, tedy cyproconazol,D) 5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-( 1 H-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol, tedy metconazol,E) 2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether, tedy tetraconazol,F) methyl-(E)-2-{ 2-[6-(2-kyanfenoxy)pyrimidin—4-yloxy]fenyl }-3-methoxyakrylát, tedyICIA 5504 či azoxystrobin,G) methyl-(E>-2-methoxyimino-2-[a-(o-tolyloxy}-o-tolyl]acetát, tedy BAS 490 F či cresoxim methyl,H) 2-(2-fenoxyfenyl)-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamÍd,J) [2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]-(E)-2-methoxy-imino-N-methylacetamid,K.) (1 R,3/1 S,3R)-2,2-dichlor-N-[(R)-l-(4-chlorfenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyklopropankarboxamid, aL) polymemí komplex ethylenbis(dithiokarbamátu) manganatého a zinečnatých iontů, tedy mancozeb, přičemž složky I a II jsou přítomny v synergicky účinném množství.
- 2. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že hmotnostní poměr složek I: II je 1 : 30 až 10 : 1.
- 3. Prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr složek I: II je 1 : 20 až 2 :1.
- 4. Prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr složek I: II je 1 : 10 až 1 : 1.
- 5. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou I je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém Z představuje karboxylovou skupinu, tedy sloučenina IA, nebo její sůl, nebo ve kterém Z představuje kyanoskupinu, tedy sloučenina IB, nebo ve kterém Z představuje skupinu COOCHj, tedy sloučenina IC, nebo ve kterém Z představuje skupinu COSCH3, tedy sloučenina ID.
- 6. Prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že složkou I je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém Z představuje skupinu COSCH3, tedy sloučenina ID.
- 7. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že složkou II je sloučenina IIA, tebuconazol.
- 8. Prostředek podle nároku 1, vy z n a č uj í c í se tím, že složkou II je sloučenina IIB, epoxyconazol.-16CZ 288800 B6
- 9. Prostředek podle nároku 1, vyznačující cyproconazol.tím, že složkou II je sloučenina IIC,
- 10. Prostředek podle nároku 1, vyznačující metconazol.
- 11. Prostředek podle nároku 1, vyznačující tetraconazol.
- 12. Prostředek podle nároku 1, vyznačující azoxystrobin.
- 13. Prostředek podle nároku 1, vyznačující cresoxim methyl.se tím, tím, tím, tím, tím, že složkou II je sloučenina IID, že složkou II je sloučenina IIE, že složkou II je sloučenina IIF, že složkou II je sloučenina IIG,
- 14. Prostředek podle nároku 1, vyznačující2-(2-fenoxyfenyl)-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid.že složkou II je sloučenina IIH,
- 15. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že složkou II je sloučenina IIJ, [2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]-(E)-2-methoxyimino-N-methylacetamid.
- 16. Prostředek podle nároku 1, vy z n a č uj í c í se tím, že složkou II je sloučenina IIK, (1 R,3S/1 S,3R)-2,2-dichlor-N-[(R)-l-(4-chlorfenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methylcyklopropankarboxamid.
- 17. Prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že složkou II je sloučenina IIL, mancozeb.
- 18. Způsob ochrany rostlin proti chorobám rostlin, vyznačující se tím, že se rostliny, části rostlin nebo jejich stanoviště ošetří složkou I a složkou II definovaných v nároku 1 v libovolném pořadí nebo současně, přičemž složky I a II se použijí v synergicky účinném množství.
- 19. Způsob podle nároku 18, vyznačující se tím, že se jako složka I použije sloučenina obecného vzorce I, ve kterém Z představuje karboxylovou skupinu, tedy sloučenina IA, nebo její sůl, nebo ve kterém Z představuje kyanoskupinu, tedy sloučenina IB, nebo ve kterém Z představuje skupinu COOCH3, tedy sloučenina IC, nebo ve kterém Z představuje skupinu COSCH3, tedy sloučenina ID.
- 20. Způsob podle nároku 19, vyznačující se tím, že se jako složka I použije sloučenina obecného vzorce I, ve kterém Z představuje skupinu COSCH3, tedy sloučenina ID.
- 21. Způsob podle nároku 18, vyznačující sloučenina IIA.tím, že se jako složka II použije
- 22. Způsob podle nároku 18, vyznačující se sloučenina IIB.tím, že se jako složka II použije
- 23. Způsob podle nároku 18, vyznačující sloučenina IIC.tí m, že se jako složka II použije
- 24. Způsob podle nároku 18, vyznačující se sloučenina IID.tím, že se jako složka II použije-17CZ 288800 B6
- 25. Způsob podle sloučenina IIE.nároku18, vyznačující tím, že se jako složkaII použije
- 26. Způsob podle sloučenina UF.
- 27. Způsob podle sloučenina IIG.
- 28. Způsob podle sloučenina IIH.
- 29. Způsob podle sloučenina IIJ.
- 30. Způsob podle sloučenina IIK.
- 31. Způsob podle sloučenina IIL.nároku nároku nároku nároku nároku nároku18, vyznačuj ící18, vyznačující18, vyznačující18, vyznačuj ící18, vyznačující18, vyznačuj ící se tím, tím, tím, tím, tí m,Konec dokumentu že že že ze ze že se jako složkaII použije se se se se se jako jako jako jako jako složka složka složka složka složkaIIIIIIIIII použije použije použije použije použije
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH191095 | 1995-06-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ419997A3 CZ419997A3 (cs) | 1998-05-13 |
CZ288800B6 true CZ288800B6 (cs) | 2001-09-12 |
Family
ID=4221461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19974199A CZ288800B6 (cs) | 1995-06-29 | 1996-06-20 | Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6335355B1 (cs) |
EP (1) | EP0836385B1 (cs) |
JP (1) | JP3866286B2 (cs) |
KR (1) | KR100421204B1 (cs) |
CN (1) | CN1076950C (cs) |
AR (1) | AR002622A1 (cs) |
AT (1) | ATE202895T1 (cs) |
AU (1) | AU690469B2 (cs) |
BR (1) | BR9609308A (cs) |
CA (2) | CA2641620C (cs) |
CZ (1) | CZ288800B6 (cs) |
DE (1) | DE69613843T2 (cs) |
DK (1) | DK0836385T3 (cs) |
EA (1) | EA000413B1 (cs) |
ES (1) | ES2160826T3 (cs) |
GR (1) | GR3036755T3 (cs) |
HU (1) | HU221378B1 (cs) |
IL (2) | IL122078A (cs) |
MX (1) | MX9710118A (cs) |
MY (1) | MY113456A (cs) |
NZ (1) | NZ312128A (cs) |
PL (1) | PL185369B1 (cs) |
PT (1) | PT836385E (cs) |
TR (1) | TR199701670T1 (cs) |
TW (1) | TW318777B (cs) |
UA (1) | UA50740C2 (cs) |
WO (1) | WO1997001277A1 (cs) |
ZA (1) | ZA965513B (cs) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19547627C2 (de) * | 1995-09-21 | 2002-05-16 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
UA59381C2 (uk) | 1996-12-13 | 2003-09-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм |
EP0986305A1 (de) | 1997-06-04 | 2000-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
KR100587198B1 (ko) * | 1997-08-28 | 2006-10-19 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질 |
GB9718366D0 (en) * | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
EP0953282A1 (en) * | 1998-03-02 | 1999-11-03 | Novartis AG | Pesticidal compositions |
CN1144523C (zh) * | 1998-03-24 | 2004-04-07 | 巴斯福股份公司 | 基于三(肟醚)衍生物和抗性诱导剂的杀真菌混合物 |
WO1999053761A1 (fr) * | 1998-04-16 | 1999-10-28 | Aventis Cropscience S.A. | Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux |
FR2777423A1 (fr) * | 1998-04-16 | 1999-10-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux |
GB9816638D0 (en) * | 1998-07-30 | 1998-09-30 | Novartis Ag | Organic compounds |
AU1014300A (en) * | 1999-01-19 | 2000-07-20 | American Cyanamid Company | Herbicidal compositions and method of safening herbicides using benzothiazole derivatives |
GB0006244D0 (en) * | 2000-03-15 | 2000-05-03 | Zeneca Ltd | Method for combating attack and spread of fungal pathogens in plants |
US6428654B1 (en) | 2000-04-05 | 2002-08-06 | Hercules Incorporated | Fungicidal method |
EP1243178A1 (en) * | 2001-03-24 | 2002-09-25 | KOGEL, KARL-HEINZ, Prof., Dr. | Method for protecting crops from parasitic weeds using benzothiazole derivatives |
EP1358801A1 (fr) * | 2002-04-30 | 2003-11-05 | Bayer CropScience S.A. | Composition fongicide |
BRPI0617925A2 (pt) * | 2005-10-28 | 2012-02-22 | Basf Se | métodos de induzir a resistência de plantas aos fungos nocivos, e de gerar uma planta que é resistente ao fungo nocivo |
CN102231954A (zh) * | 2005-12-22 | 2011-11-02 | 先正达参股股份有限公司 | 用于生长工程及病害控制的方法和组合物 |
PT2001294T (pt) | 2006-03-24 | 2017-01-13 | Basf Se | Método para combater fungos fitopatogénicos |
GB0613925D0 (en) * | 2006-07-13 | 2006-08-23 | Unilever Plc | Improvements relating to nanodispersions |
UA107868U (uk) * | 2015-12-21 | 2016-06-24 | Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Альфа Хімгруп" | Фунгіцидна композиція для контролю збудників захворювань пшениці |
WO2017178407A1 (en) * | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Fungicidal combinations |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3876211D1 (de) | 1987-08-21 | 1993-01-07 | Ciba Geigy Ag | Benzothiadiazole und ihre verwendung in verfahren und mitteln gegen pflanzenkrankheiten. |
GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
DE69028136T2 (de) * | 1989-05-17 | 1997-01-23 | Shionogi Seiyaku Kk | Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel |
DE3917352A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Basf Ag | Neue oximether und diese enthaltende fungizide |
TW330146B (en) | 1995-01-23 | 1998-04-21 | Novartis Ag | Crop protection composition and method of protecting plants |
TW353068B (en) | 1995-12-11 | 1999-02-21 | Novartis Ag | Anti-fungus crop protection products |
-
1996
- 1996-05-28 TW TW085106329A patent/TW318777B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-06-03 MY MYPI96002156A patent/MY113456A/en unknown
- 1996-06-20 CA CA2641620A patent/CA2641620C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 AT AT96922860T patent/ATE202895T1/de active
- 1996-06-20 BR BR9609308A patent/BR9609308A/pt active IP Right Grant
- 1996-06-20 CA CA002220114A patent/CA2220114C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 UA UA97126358A patent/UA50740C2/uk unknown
- 1996-06-20 PT PT96922860T patent/PT836385E/pt unknown
- 1996-06-20 CZ CZ19974199A patent/CZ288800B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-06-20 EP EP96922860A patent/EP0836385B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 CN CN96195145A patent/CN1076950C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 PL PL96323674A patent/PL185369B1/pl unknown
- 1996-06-20 KR KR1019970707907A patent/KR100421204B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 ES ES96922860T patent/ES2160826T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 DE DE69613843T patent/DE69613843T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 NZ NZ312128A patent/NZ312128A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-06-20 HU HU9901550A patent/HU221378B1/hu unknown
- 1996-06-20 WO PCT/EP1996/002672 patent/WO1997001277A1/en active IP Right Grant
- 1996-06-20 IL IL12207896A patent/IL122078A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-06-20 AU AU63587/96A patent/AU690469B2/en not_active Expired
- 1996-06-20 TR TR97/01670T patent/TR199701670T1/xx unknown
- 1996-06-20 DK DK96922860T patent/DK0836385T3/da active
- 1996-06-20 US US08/981,575 patent/US6335355B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 EA EA199800092A patent/EA000413B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-20 JP JP50415297A patent/JP3866286B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-27 AR ARP960103356A patent/AR002622A1/es unknown
- 1996-06-28 ZA ZA965513A patent/ZA965513B/xx unknown
-
1997
- 1997-06-20 IL IL12207897A patent/IL122078A0/xx unknown
- 1997-12-15 MX MX9710118A patent/MX9710118A/es unknown
-
2001
- 2001-09-28 GR GR20010401612T patent/GR3036755T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100511521B1 (ko) | 작물보호조성물 | |
US6455563B1 (en) | Microbicides | |
CZ288800B6 (cs) | Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám | |
JP3735820B2 (ja) | 作物保護物 | |
US5567705A (en) | Microbicides | |
JPH0624914A (ja) | 殺生物剤 | |
US5536726A (en) | Microbicides | |
CZ298357B6 (cs) | Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin | |
CA2615697C (en) | Synergistic agrochemical pesticidal composition comprising difenoconazole and 4,5-dimethyl-n-2-propenyl-2-(trimethylsilyl)-3-thiophencarboxamid | |
KR20010080945A (ko) | 티에노[2,3-d]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균성 배합물 | |
CA2301484C (en) | Pesticidal composition comprising fludioxonil and fluquinconazole |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20160620 |