JP2008525349A - エネストロブリン、およびアゾール類の群から選択される少なくとも１種の活性物質を含有する殺菌剤混合物 - Google Patents

エネストロブリン、およびアゾール類の群から選択される少なくとも１種の活性物質を含有する殺菌剤混合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、有効成分として、1)式I：で表されるストロビルリン誘導体と、2)アゾール類の群から選択される少なくとも1種の活性物質IIとを相乗的有効量で含む、殺菌剤混合物に関する。本発明はまた、化合物Iと活性物質IIとの混合物を用いて病原菌類を防除する方法、上記の種類の混合物を製造するための化合物Iおよび活性物質IIの使用ならびにこれらの混合物を含む剤にも関する。
Figure 2008525349

【選択図】なし

Description

本発明は、有効成分として
1)式I：
Figure 2008525349
で表されるストロビルリン誘導体と、
2)以下のアゾール類の群、例えば：
ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、
から選択される少なくとも1種の活性化合物IIと
を相乗的有効量で含む殺菌剤混合物に関する。
さらに本発明は、上記化合物Iと活性化合物IIとの混合物を用いて有害菌類を防除する方法、かかる混合物を調製するための化合物Iと活性化合物IIの使用、およびかかる混合物を含む組成物に関する。
成分1として上述した式Iのストロビルリン誘導体、メチル2-{2-[3-(4-クロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル]フェニル}-3-メトキシアクリレート、その調製、および有害菌類に対するその作用は、文献(EP-A 936 213、一般名：エネストロブリン)から公知である。
成分2として上述した活性化合物II、その調製、および有害菌類に対するその作用は一般に公知であり(http://www.hclrss.demon.co.uk/index.htmlを参照されたい)；これらの化合物は市販されている。
ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE 23 24 020)、
ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459)、
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4 664 696)；
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2 098 607)；
ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575)、
エニルコナゾール(イマザリル)、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545)、
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196 038)；
フルキコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992))；
フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33)、
フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984))；
フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP 15 756)、
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN [79983-71-4])；
イミベンコナゾール、(4-クロロフェニル)メチルN-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタンイミドチオアート((Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519)、
イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP 267 778)、
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857 383)；
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN [88671-89-0]);
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), page 712)；
プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835 579)、
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048);
シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7]、
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン；
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール；
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40 345)；
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP 234 242)、
トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 26 41 277)、
プロクロラズ、N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]}イミダゾール-1-カルボキシアミド(US 3 991 071)；
ペフラゾエート、4-ペンテニル2-[(2-フラニルメチル)(1H-イミダゾール-1-イルカルボニル)アミノ]ブタノアート[CAS RN 101903-30-4]、
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン(JP-A 79/119 462)
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド[CAS RN 120116-88-3]、
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキシアミド(US 3 631 176);
カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-カーバメート(US 3 657 443)；
チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンゾイミダゾール(US 3 017 415)、
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンゾイミダゾール(DE 12 09 799)、
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキシアミド(EP-A 639 574)、
エトリジアゾール、
ヒメキサゾール、5-メチル-1,2-オキサゾール-3-オール(JP 518249, JP 532202)。
EP-A 936 213 DE 23 24 020 US 4 664 696 GB-A 2 098 607 EP-A 196 038 EP 15 756 EP 267 778 GB 857 383 BE 835 579 WO 96/16048 EP-A 40 345 EP 234 242 FR 26 41 277 US 3 991 071 JP-A 79/119 462 US 3 631 176 US 3 657 443 US 3 017 415 DE 12 09 799 EP-A 639 574 JP 518249 JP 532202 http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459 Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575 Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545 Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992) Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33 Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984) Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519 Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), page 712
本発明の目的は、公知化合物の施用率を低減し、かつ公知化合物の活性スペクトルを広げることを目的として、施用活性化合物の総量を減らして、特に特定の施用について有害菌類に対する活性が改善された混合物を提供することである。
発明者らは、冒頭に定義される混合物によりこの目的が達成されることを見出した。さらに発明者らは、化合物Iと活性化合物IIとを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用し、あるいは化合物Iと活性化合物IIとを逐次的に施用すると、各々の化合物で起こり得る場合に比べて有害菌類をより一層防除することができることを見出した（相乗的混合物）。化合物Iは、多数の異なる活性化合物に対して、共力剤として用いることができる。化合物Iを活性化合物IIと同時に、すなわち一緒にもしくは別々に施用すると、超相加的に殺菌活性が増大する。
化合物Iと活性化合物IIとの混合物、あるいは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、化合物Iと活性化合物IIを使用することは、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、卵菌類(Oomycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)の菌類に対する顕著な効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、葉面殺菌剤および土壌殺菌剤として、作物保護において使用することができる。
これらは、様々な作物、例えば、バナナ、ワタ、野菜類（例えばキュウリ、マメおよびウリ科植物）、オオムギ、牧草、オートムギ、コーヒーの木、ジャガイモ、トウモロコシ、果実類、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウの木、コムギ、観葉植物、サトウキビにつく数多くの菌類、ならびに数多くの種子につく多数の菌類の防除において特に重要である。
これらは、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している：禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）；ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)；リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)；ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)；禾穀類につくプクキニア属の種(Puccinia species)；ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)；禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)；リンゴの木につくベンチュリア・イネクアリス(Venturia inaequalis)；禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)；コムギにつくセプトリア属の種(Septoria species)；イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)；バナナ、ラッカセイおよび禾穀類につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)；コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)；イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)；ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)；ウリ科植物およびホップにつくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)；ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)；果物および野菜につくアルテルナリア属の種(Alternaria species)；ならびにまたフザリウム属の種(Fusarium species)およびバーティシリウム属の種（Verticillium species)。
化合物Iと活性化合物IIとの混合物は、アルテルナリア属の種とボトリチス属の種の防除に特に適している。
化合物Iと活性化合物IIは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、あるいは逐次的に施用することができるが、別々に施用する場合には、その順序は、一般に防除処理の結果にいかなる影響も与えない。
混合物を調製する場合、純粋な活性化合物を使用するのが好ましく、有害菌類または他の害虫、例えば昆虫、クモ類もしくは線虫に対するさらなる活性化合物、あるいは除草活性化合物もしくは成長調節活性化合物または肥料を、必要に応じて加えることができる。
通常使用されるのは、化合物Iと活性化合物IIの1種との混合物である。しかしながら、特定の場合には、化合物Iと、2種または、適切な場合、複数の有効成分との混合物が有利であり得る。
上記意味における好適な「さらなる有効成分」とは、特に冒頭で言及した活性化合物II、とりわけ上記の好ましい活性化合物である。
化合物Iおよび活性化合物IIは、通常、100：1〜1：100、好ましくは20：1〜1：20、特に10：1〜1：10の重量比で施用する。
所望ならば、さらなる有効成分を化合物Iに対して20：1〜1：20の比で加える。
化合物の種類と所望する効果に応じて、本発明による混合物の施用率は、5g/ha〜2000g/ha、好ましくは50〜900g/ha、特に50〜750g/haである。
同様に、化合物Iの施用率は、一般に1〜1000g/ha、好ましくは10〜900g/ha、特に20〜750g/haである。
同様に、活性化合物IIの施用率は、一般に1〜2000g/ha、好ましくは10〜900g/ha、特に40〜500g/haである。
種子の処理において、混合物の施用率は、一般に、種子100kg当たり1〜1000g、好ましくは1〜750g、特に5〜500gである。
有害菌類を防除する方法は、化合物Iおよび活性化合物IIを、あるいは、化合物Iと活性化合物IIの混合物を、播種の前もしくは後に、あるいは植物出芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に散布または散粉することによって、別々にまたは一緒に施用することにより行われる。
本発明による混合物、すなわち化合物Iおよび活性化合物IIは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の意図する目的によって決まるものであり、それぞれの場合、本発明による化合物の細かくて均一な分散が確実になされていなければならない。
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合には乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。
本目的に好適である溶剤/助剤は基本的には以下である：
・ 水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）、
・ 担体としては、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロース。
界面活性剤としての用途に好適であるのは、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸エステル、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液、およびメチルセルロースである。
直接散布可能な溶液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
粉剤、広域散布用剤および散粉製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)、均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、および植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
種子の処理のため、当該製剤は、2〜10倍希釈の後、直ぐに使用可能な調製物において0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性化合物濃度を与える。
以下は本発明の製剤の例である。
１．水で希釈する製品
Ａ） 液剤(water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。このようにして活性化合物含量が10重量%の製剤が得られる。
Ｂ） 分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液剤が得られる。活性化合物含量は20重量%である。
Ｃ） 乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、75重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は15重量%である。
Ｄ） エマルション製剤（emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えばUltraturrax）を用いて30重量部の水に加えて均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。製剤の活性化合物含量は25重量%である。
Ｅ） フロアブル製剤(suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤および湿潤剤、ならびに70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。製剤の活性化合物含量は20重量%である。
Ｆ） 顆粒水和剤（water-dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液剤または溶液剤が得られる。製剤の活性化合物含量は50重量%である。
Ｇ） 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液剤または溶液剤が得られる。製剤の活性化合物含量は75重量%である。
Ｈ） ゲル製剤(Gel formulations)
ビードミル内で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕することにより、微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物含量が20重量％の安定な懸濁液が得られる。
２．希釈せずに施用する製品
Ｉ） 粉剤(Dusts)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより活性化合物含量が5重量%の散粉製品(dustable product)が得られる。
Ｊ） 粒剤(Granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、活性化合物含量が0.5重量%の、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
Ｋ） ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物含量が10重量%の、希釈せずに施用する製品が得られる。
種子の処理のため、通常、液剤(LS)、フロアブル製剤(FS)、粉剤(DS)、粉末水和剤および粉末水溶剤(WS, SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)およびゲル製剤(GF)を用いる。これらの製剤は、希釈せずに、または、好ましくは希釈して、種子に施用することができる。施用は、播種の前に行うことができる。
種子の処理には、フロアブル製剤(FS)を使用することが好ましい。通常、かかる製剤は、1リットルにつき1〜800gの活性化合物、1〜200gの界面活性剤、0〜200gの不凍剤、0〜400gの結合剤、0〜200gの着色剤および溶媒、好ましくは水を含む。
本活性化合物は、それ自体、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により、その製剤の形態またはその製剤から調製された施用の形態、例えば直接散布可能な溶液剤、粉剤、フロアブル製剤もしくは分散液剤、エマルション製剤、油性分散液剤、ペースト剤、散粉製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその意図される目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
水性の施用形態のものは、乳剤濃縮物、ペースト剤、または水和剤（散布可能な粉剤(sprayable powders)、油性分散液剤）から、水を加えることにより調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤、または油性分散液剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、これらの濃縮物は水で希釈するのに適している。
直ぐに使用可能な調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
本活性化合物は、超微量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、活性化合物95重量％超を含む製剤を、あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。
本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、多様な種類の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、抗細菌剤などを添加することもできる（タンク混合）。これらの薬剤は、本発明による組成物とともに、1：100〜100：1の重量比で、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
本発明における好適なアジュバントは、特に：有機変性ポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240（登録商標）；アルコールアルコキシレート、例えばAtplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）およびLutensol ON 30（登録商標）；エトキシ/プロポキシブロック重合体（EO/PO block polymers）、例えばPluronic RPE 2035（登録商標）およびGenapol B（登録商標）；アルコールエトキシレート、例えばLutensol XP 80（登録商標）;ならびにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばLeophen RA（登録商標）である。
本化合物IおよびIIまたは混合物、あるいは対応する製剤は、有害菌類、および有害菌類が存在しないようにすべき植物、種子、土壌、地域、原料または空間を、本混合物の、あるいは別々の施用の場合には本化合物IおよびIIの、殺菌剤として有効な量で処理することにより施用する。施用は、有害菌類による感染前または感染後に実施することができる。
本化合物および混合物の殺菌効果について、以下の試験により検証した。
活性化合物の調製
マイクロタイター試験用に、DMSO中で10000ppmの濃度を有する原液として活性化合物を別々に製剤化した。
温室実験のため、25mgの活性化合物を含む原液として活性化合物を別々にまたは一緒に調製し、アセトンおよび/またはDMSOと乳化剤Uniperol（登録商標）EL(エトキシ化アルキルフェノールに基づく乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)との混合物を、溶媒/乳化剤の容量比を99対1として用いて10mlとした。次いで、この混合物を水で100mlとした。この原液を、上記の溶媒/乳化剤/水の混合物を用いて、以下の活性化合物濃度まで希釈した。
評価
マイクロタイター試験において、測定したパラメータを、活性化合物を用いていない対照株の増殖、および菌も活性化合物も含まないブランク値と比較し、個々の活性化合物中の病原菌の％で相対的増殖を測定した。
効力(E)は、以下のようにAbbotの式：
Ｅ＝(１−α／β)・100
(αは処理した植物の菌類感染％に相当し、
βは未処理（対照）植物の菌類感染％に相当する）
を用いて算出する。
効力0は、処理した植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに対応することを意味し；効力100は、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
活性化合物の組合せの予想効力は、Colbyの式(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22, 1967)を用いて決定し、観測した効力と比較した。
Colbyの式：
Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／100
(式中、
Ｅは、活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよび濃度bで使用した場合の未処理対照の％として表した予想効力であり；
ｘは活性化合物Aを濃度aで使用した場合の未処理対照の％として表した効力であり、
ｙは活性化合物Bを濃度bで使用する場合の未処理対照の％として表した効力である)。
使用実施例1 - マイクロタイター試験における、灰色かび病の病原菌ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性
上記の原液を、所要の比が得られるまで混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングして、水溶性の麦芽ベースの菌栄養培地を用いて上記の活性化合物濃度まで希釈した。次いで、ボトリチス・シネレア水性胞子懸濁液を添加した。このプレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種の7日後に、上記のマイクロタイタープレート(MTP)を、吸光光度計中で405nmにおいて測定した。
Figure 2008525349
使用実施例2 - マイクロタイター試験における、葉枯れ病（late blight）病原菌フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性
上記の原液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペッティングして、水溶性のエンドウ豆ベースの（pea-based）菌栄養培地を用いて上記の活性化合物濃度まで希釈した。次いで、フィトフトラ・インフェスタンス水性遊走子懸濁液を添加した。接種の7日後に、上記のマイクロタイタープレート(MTP)を、吸光光度計中で405nmにおいて測定した。
Figure 2008525349
使用実施例3 − コムギのプクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita)(コムギの赤さび病)に対する保護活性
品種「Kanzler」の鉢植えコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。その5日後、これらの処理植物に、コムギ赤さび病の胞子懸濁液(プクキニア・レコンディタ)を接種した。次いで、この植物を温度20〜22℃で高大気湿度(90〜95％)のチャンバーに24時間入れた。この間に、胞子は発芽し、発芽管が葉組織に入り込んだ。翌日、試験植物を温室に戻し、温度20〜22℃、相対大気湿度65〜70％でさらに7日間栽培した。次いで、葉のさび菌の増殖の程度を目視により測定した。
Figure 2008525349
この試験結果は、相乗作用により、本発明による混合物の活性がColbyの式を用いて予測された値よりもかなり高いことを示している。

Claims (9)

  1. 2つの有効成分：
    1)式I：
    Figure 2008525349
     で表されるストロビルリン誘導体と、
    2)以下のアゾール類の群：
    ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、
    から選択される少なくとも1種の活性化合物IIと
    を相乗的有効量で含む、植物病原性有害菌類防除用の殺菌剤混合物。
  2. 式Iの化合物と活性化合物IIとを100：1〜 1：100の重量比で含む、請求項１に記載の殺菌剤混合物。
  3. 液体担体または固体担体と、請求項１または２に記載の混合物とを含む組成物。
  4. 植物病原性有害菌類を防除する方法であって、菌類、それらの生息場所、または菌類による攻撃から保護すべき植物、土壌もしくは種子を、請求項１に記載の化合物Iおよび活性化合物IIの有効量で処理することを含む、前記方法。
  5. 請求項１に記載の化合物Iと化合物IIとを、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、あるいは逐次的に施用する、請求項４に記載の方法。
  6. 請求項１に記載の化合物Iおよび化合物II、または請求項１もしくは２に記載の混合物を5g/ha〜1000g/haの量で施用する、請求項４または５に記載の方法。
  7. 請求項１に記載の化合物Iおよび化合物II、または請求項１もしくは２に記載の混合物を、種子100kg当たり1〜1000gの量で施用する、請求項４または５に記載の方法。
  8. 請求項１または２に記載の混合物を、100kg当たり1〜1000gの量で含む種子。
  9. 有害菌類を防除するのに好適な組成物を調製するための、請求項１に記載の化合物Iおよび化合物IIの使用。
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