KR20060115882A

KR20060115882A - 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물

Info

Publication number: KR20060115882A
Application number: KR1020067010281A
Authority: KR
Inventors: 조르디 토르모 아이 블라스코; 토마스 그로테; 마리아 쉐레; 라인하르트 스티를; 지크프리트 스트라트만; 울리히 쇠플
Original assignee: 바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date: 2003-11-27
Filing date: 2004-11-18
Publication date: 2006-11-10
Also published as: DK1689234T3; EP1689234A1; AP2006003645A0; BRPI0416930A; CR8395A; ECSP066611A; CA2545274A1; US20080051284A1; PL1689234T3; AR046857A1; EA200600965A1; ES2285542T3; TW200529751A; AU2004304678A1; UY28639A1; OA13290A; CO5680380A2; AU2004304678A2; CY1106735T1; NO20062482L

Abstract

본 발명은 활성 성분으로서,

1) 화학식 Ⅰ의 트리아졸로피리미딘 유도체

<화학식 Ⅰ>

및

2) 화학식 Ⅱ의 클로로탈로닐

<화학식 Ⅱ>

을 상승작용 유효량으로 포함하는 살진균 혼합물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물을 사용하는 벼 병원균 방제 방법, 이 혼합물 및 이 혼합물을 포함하는 조성물 제조를 위한 화합물의 용도에 관한 것이다.

살진균 혼합물, 트리아졸로피리미딘, 클로로탈로닐

Description

벼 병원균 방제용 살진균 혼합물{FUNGICIDAL MIXTURES FOR FIGHTING AGAINST RICE PATHOGENS}

본 발명은 활성 성분으로서,

1) 화학식 Ⅰ의 트리아졸로피리미딘 유도체

및

2) 화학식 Ⅱ의 클로로탈로닐

을 상승작용 유효량으로 포함하는 벼 병원균 방제용 살진균 혼합물에 관한 것이다.

더욱이, 본 발명은 화합물 Ⅰ과 화합물 Ⅱ의 혼합물을 사용하는 벼 병원균 방제 방법 및 이 혼합물 및 이 혼합물을 포함하는 조성물 제조를 위한 화합물 Ⅰ과 화합물 Ⅱ의 용도에 관한 것이다.

화합물 Ⅰ인 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 이의 제조 및 해로운 진균에 대한 이의 작용은 문헌(WO 98/46607)에 공지되어 있다.

화합물 Ⅱ인 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴, 이의 제조 및 해로운 진균에 대한 이의 작용 또한 문헌(US 3 290 353; US 3 331 735; 일반명: 클로로탈로닐)에 공지되어 있다.

트리아졸로피리미딘 유도체와 클로로탈로닐의 혼합물은 EP-A 988 790에 일반적 방식으로 공지된다. 화합물 Ⅰ은 이 공보의 일반적 개시에 포함되어 있으나, 명백하게 언급되어 있지 않다. 화합물 Ⅰ과 클로로탈로닐의 조합은 신규하다.

EP-A 988 790에 공지된 상승작용적 혼합물은 곡물, 과일 및 채소의 다양한 질병, 예를 들어 밀 및 보리의 흰곰팡이 또는 사과의 잿빛 곰팡이병에 대해 살진균적 활성이 있다고 기재되어 있다.

가능한 낮은 시용량으로 벼 병원균의 효과적 방제의 관점에서, 시용되는 활성 화합물의 감소된 전체 양으로, 벼 병원균에 대해 향상된 활성을 보이는 혼합물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.

이 목적은 처음에 정의한 혼합물에 의해 달성된다는 것을 알게 되었다. 놀랍게도, 처음에 정의된 클로로탈로닐 혼합물이 EP-A 988 790에 공지된 트리아졸로피리미딘 화합물과의 클로로탈로닐 혼합물보다 벼 병원균의 훨씬 뛰어난 방제를 가능하게 한다는 것을 알게 되었다. 더욱이, 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ의 동시, 즉 공 동 또는 별도 시용 또는 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ의 연속적 시용은 개별 화합물로 가능한 것보다 벼 병원균의 더 나은 방제를 가능하게 한다는 것을 알게 되었다.

벼 식물의 특별한 경작 조건 때문에, 벼 살진균제가 충족해야 하는 요건은 곡물 또는 과일 성장에 사용되는 살진균제가 충족해야하는 요건과는 상당히 다르다. 시용 방법에서 차이점이 있는데, 현대 벼 경작에서는, 많은 곳에 통용되는 엽면 시용 외에, 살진균제는 씨를 뿌리는 동안 또는 뿌린 후 즉시, 토양 위에 직접 시용된다. 살진균제는 뿌리를 통해 식물에 흡수되고 식물의 수액에서 보호되어야 하는 식물 부분으로 수송된다. 대조적으로, 곡물 또는 과일 성장에 있어서, 살진균제는 보통 잎 또는 열매에 시용되므로, 이들 작물에서 활성 화합물의 전신 작용은 크게 중요하지 않다.

더욱이, 벼 병원균은 대체로 곡물 또는 과일 병원균과 다르다. 피리큘라리아 오리재(Pyricularia oryzae) 및 코르티시움 사사키(Corticium sasakii)(리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)와 동의어)는 벼 식물의 가장 중요한 질병의 병원균이다. 리족토니아 솔라니는 아가리코마이세티대(Agaricomycetidae) 아강에서 농업적 중요성을 갖는 유일한 병원균이다. 대부분의 다른 진균과 달리, 이 진균은 포자를 통해서가 아닌 균사체 감염을 통해서 식물을 공격한다.

이러한 이유로, 곡물 또는 과일 경작에서의 살진균 활성에 관한 발견이 벼 작물에 적용될 수 없다.

화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ의 혼합물, 또는 동시에, 즉 공동 또는 별도로 사용된 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ는 아스코마이세테스(Ascomycetes ), 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) 및 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 강의 벼 병원균에 대한 탁월한 작용을 보인다. 이들은 종자의 치료를 위해 사용될 수 있으며 엽면- 또는 토양-작용 살진균제로서 사용될 수 있다.

이들은 벼 식물 및 이들의 종자의 해로운 진균, 예를 들어 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종, 및 나아가 피리큘라리아 오리재의 방제에 특히 중요하다. 이들은 특히 코르티시움 사사키에 의해 야기되는 벼의 잎집무늬마름병 방제에 적합하다.

추가로, 본 발명에 따른 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 조합물은 다른 병원균, 예를 들어, 곡물의 셉토리아(Septoria) 및 푸키니아(Puccinia) 종 및 채소, 과일 및 포도덩굴의 알테르나리아(Alternaria) 및 보트리티스(Botritis) 종의 방제에 또한 적합하다.

그들은 또한, 예를 들면 패실로마이세스 바리오티(Paecilomyces variotii)에 대해 물질의 보호(예를 들어 목재의 보호)에도 사용될 수 있다.

혼합물 제조시, 순수 활성 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ를 쓰는 것이 바람직하며, 필요에 따라 해로운 진균 또는 다른 해충, 예를 들면 곤충, 거미류 또는 선충류에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그 밖의 제초제 또는 성장-조절 활성 화합물 또는 비료가 부가될 수 있다.

상기 개념의 적합한 다른 활성 화합물은 특히 다음의 군으로부터 선택되는 활성 화합물이다.

● 베날락실, 오퓨레이스, 옥사딕실과 같은 아실알라닌.

● 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 트리데모르프와 같은 아민 유도체.

● 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐과 같은 아닐리노피리미딘.

● 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신과 같은 항생제.

● 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 입코나졸, 멧코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸과 같은 아졸.

● 미클로졸린, 프로시미돈과 같은 디카르복시미드.

● 페르밤, 나밤, 메탐, 프로피넵, 폴리카르바메이트, 지람, 지넵과 같은 디티오카르바메이트.

● 아닐라진, 보스칼리드, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조멧, 파목사돈, 페나미돈, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라멧피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 피로퀼론, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린과 같은 헤테로시클릭 화합물.

● 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤, 니트로프탈이소프로필과 같은 니트로페닐 유도체.

● 아시벤졸라-S-메틸, 카르프로파미드, 시플루페나미드, 시목사닐, 디클로 메진, 디클로시멧, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 포세틸, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈라이드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드와 같은 다른 살진균제.

● 플루옥사스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈 또는 피라클로스트로빈과 같은 스트로빌루린.

● 캅타폴과 같은 술펜 산 유도체.

● 플루메토베르와 같은 신나미드 및 동족체 화합물.

본 발명의 혼합물의 일 실시태양으로, 하나의 추가 살진균제 Ⅲ 또는 두개의 살진균제 Ⅲ 및 Ⅳ가 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ에 부가된다. 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ와 성분 Ⅲ의 혼합물을 얻는 것이 바람직하다. 특히 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물을 얻는 것이 바람직하다.

본 발명의 혼합물의 더욱 바람직한 실시태양으로, 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ에 첨가되어 있는 추가 활성 화합물 Ⅲ은 아졸 살진균제이다.

본 발명의 혼합물의 더욱 바람직한 실시태양으로, 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ에 첨가되어 있는 추가 활성 화합물 Ⅲ은 스트로빌루린 유도체이다.

화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ는 동시에, 즉 공동 또는 별도로, 또는 연속으로 시용될 수 있고, 별도 시용의 경우에 순서는 일반적으로 방제 처치 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.

화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ는 보통 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 5:1 내지 1:20, 특히 1:1 내지 1:20의 중량비로 시용된다.

필요할 경우, 성분 Ⅲ 및, 적절하게는 Ⅳ가 20:1 내지 1:20의 비율로 화합물 Ⅰ에 부가된다.

화합물의 유형 및 원하는 효과에 따라, 본 발명의 혼합물의 시용량은 0.1 kg/ha내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.5 내지 2 kg/ha이다.

상응하게, 화합물 Ⅰ의 시용량은 일반적으로, 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히 20 내지 750 g/ha이다.

상응하게, 화합물 Ⅱ의 시용량은 일반적으로, 0.1 내지 2.5 kg/h, 바람직하게는 1 내지 2 kg/ha, 특히 0.5 내지 1.5 kg/ha이다.

종자 치료에 있어, 혼합물의 시용량은 일반적으로, 종자 100 kg당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 200 g, 특히 5 내지 100 g이다.

식물 병원성 해로운 진균 방제에 있어서, 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 별도 또는 공동 시용 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물들의 별도 또는 공동 시용은 종자, 묘목, 식물 또는 식물의 씨뿌리기 전후 또는 식물의 출현 전후의 토양에 분무하거나 또는 살포함으로써 실행된다. 화합물은 바람직하게는 잎에 분무함으로써 시용된다. 화합물은 또한 공동 또는 별도로 과립을 시용하거나 또는 토양에 살포함으로써 시용된다.

본 발명의 혼합물 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ는 통상적인 제제, 예를 들면 용액, 유화액, 현탁액, 분제, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 시용 형태는 특정 목적에 의존하는데, 각각의 경우에, 본 발명의 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장하여야 한다.

제제는 공지된 방법, 예를 들어 필요할 경우 유화제 및 분산제를 사용하여, 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로 증량함으로써 제조된다. 적합한 용매/보조제는 다음의 것들이 필수적이다.

- 물, 방향족 용매(예를 들어 살베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀(예를 들어 석유 분류물), 알코올(예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤(예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈(NMP, NOP), 아세테이트(글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 원칙적으로, 용매 혼합물 또한 사용될 수 있다.

- 분쇄 자연 광물(예를 들어 카올린, 진흙, 탈크, 백악) 및 분쇄 합성 광물(예를 들어 매우 분산된 실리카, 실리케이트)과 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제 및 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스와 같은 분산제.

적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 추가로 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데하이드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데하이드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/에틸렌 옥사 이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.

직접 분무가능 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 등유 또는 디젤유와 같은 중간 내지 높은 끓는점을 갖는 석유 분류물, 추가로 콜타르(coal tar)유 및 식물 또는 동물 기원 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소(예를 들어, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론), 강한 극성 용매(예를 들어, 디메틸 술폭사이드, N-메틸피롤리돈 및 물)이다.

산포 및 살포가능 제품을 위한 물질인 분말은 활성 물질과 고체 담체를 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.

과립(예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균일 과립)은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고체 담체의 예는 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이(attaclay), 석회암, 석회, 백악, 교회점토, 뢰스(loess), 진흙, 돌로마이트, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘과 같은 토류 광물, 분쇄 합성 물질, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소와 같은 비료, 및 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 땅콩껍질 가루와 같은 식물 기원 제품, 셀룰로스 분말, 및 다른 고체 담체이다.

일반적으로, 제제는 활성 화합물 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내 지 90 중량%를 포함한다. 활성 화합물은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 %의 순도(NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.

다음은 제제의 예이다.

1. 물로 희석되는 제품

A) 수용성 농축액(SL)

활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 부가한다. 활성 화합물은 물로 희석되면서 용해된다.

B) 분산성 농축액(DC)

활성 화합물 20 중량부를 예를 들어 폴리비닐피롤리돈과 같은 분산제가 부가된 시클로헥사논에 용해시킨다. 물로 희석시 분산액을 얻는다.

C) 유화성 농축액(EC)

활성 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5%의 농도)가 부가된 크실렌에 용해시킨다. 물로 희석시 유화액을 얻는다.

D) 유화액(EW,EO)

활성 화합물 40 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5%의 농도)가 부가된 크실렌에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기(울트라튜락스(Ultraturrax))를 사용하여 물과 섞어 균일 유화액으로 만든다. 물로 희석시 유화액을 얻는다.

E) 현탁액(SC, OD)

교반 볼밀(ball mill)에서, 활성 화합물 20 중량부를 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매의 부가로 세분시켜 미세 활성 화합물 현탁액을 얻는다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정 현탁액을 얻는다.

F) 수분산성 과립 및 수용성 과립(WG, SG)

활성 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제의 부가로 미분하고 전문 용구(예를 들어 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수분산성 과립 또는 수용성 과립을 만든다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정 분산액 또는 용액을 얻는다.

G) 수분산성 분말 및 수용성 분말(WP, SP)

활성 화합물 75 중량부를 분산제, 습윤제 및 실리카 겔의 부가로 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정 분산액 또는 용액을 얻는다.

2. 희석되지 않고 시용되는 제품

H) 살포가능한 분말(DP)

활성 화합물 5 중량부를 미분하여 95% 미분 카올린과 균질 혼합한다. 이로써 살포가능 제품을 얻는다.

I) 과립(GR, FG, GG, MG)

활성 화합물 0.5 중량부를 미분하여 95.5% 담체와 결합시킨다. 통용되는 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이로써 희석되지 않고 시용되는 과립을 얻는다.

J) ULV 용액(UL)

활성 화합물 10 중량부를 예를 들어 크실렌과 같은 유기 용매에 용해시킨다. 이로써 희석되지 않고 시용되는 제품을 얻는다.

활성 화합물을 그대로, 그들의 제제 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살포가능 제품, 산포용 재료, 또는 과립의 형태로, 분무, 분사, 살포, 산포 또는 주입에 의해 사용할 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 전적으로 의존하는데, 각각의 경우에 본 발명의 활성 화합물의 가능한 가장 미세한 분포를 보장하도록 의도된다.

수성 사용 형태는 유화액 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말(분무가능 분말, 오일 분산액)에 물을 부가하여 제조될 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 오일 또는 용매에 용해된 또는 그대로의 물질은 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제에 의해 물에서 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제 및, 필요하다면, 용매 또는 오일로 구성되는 농축물을 제조하는 것이 가능하고 이러한 농축물은 물로의 희석에 적합하다.

바로 사용가능한 제제에서 활성 화합물 농도는 상대적으로 넓은 범위내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 그 범위는 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.

활성 화합물은 또한 초미량 살포(ULV) 공정에서도 성공적으로 사용될 수 있는데, 여기서 활성 화합물을 95 중량% 이상을 포함하는 제제를 시용하는 것이 가능 하며, 또는 심지어 부가물 없이 활성 화합물을 시용하는 것도 가능하다.

다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제, 또는 살균제는 필요하다면, 사용하기 직전에 활성 화합물에 부가될 수 있다(탱크 믹스(tank mix)). 이 작용제는 보통 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명의 조성물들과 혼합될 수 있다.

화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 혼합물 또는 상응하는 제제는 혼합물 또는 별도 시용의 경우, 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 살진균 유효량으로 해로운 진균 또는 진균이 없는 상태로 유지되어야 하는 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 공간을 처리함으로써 시용된다. 시용은 해로운 진균의 감염 전후에 실행될 수 있다.

화합물 및 혼합물의 살진균 작용은 다음의 실험으로 증명될 수 있다.

활성 화합물들은, 별도 또는 공동으로, 아세톤 또는 DMSO 내 0.25 중량% 활성 화합물을 가지는 모액으로 제조되었다. 유화제 유니페롤^®EL(Uniperol^®EL)(에톡시화 알킬페놀에 기초한 유화 및 분산 작용을 가지는 습윤제) 1 중량%가 용액에 부가되었고, 용액은 물로 원하는 농도까지 희석되었다.

사용 실시예 - 코르티시움 사사키에 의해 야기된 벼의 잎집무늬마름병에 대한 활성

재배종 "타이-농(Tai-Nong) 67" 벼 식물의 화분에 이하에서 설명하는 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액으로 유출점까지 분무하였다. 다음날, 코르티시움 사사키에 감염된 귀리 낟알을 화분에 두었다(각각의 경우에 화분당 5 낟알). 이어 서 식물을 26℃ 및 최대 대기 습도의 챔버 내에 두었다. 11일 후, 비처리되었으나 감염된 대조군 식물의 잎집무늬마름병은 감염 %를 시각적으로 결정할 수 있는 정도까지 발달하였다.

평가는 감염된 잎 면적의 퍼센트를 결정함으로서 실행되었다. 이 백분율을 효능으로 전환하였다.

효능(E)은 아보트(Abbot) 식을 사용하여 다음과 같이 계산한다.

E = (1-α/β)·100

α는 처리된 식물의 살진균 감염률 %에 대응한다.

β는 비처리된(대조군) 식물의 살진균 감염률 %에 대응한다.

효능 0은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 감염 수준에 대응함을 의미하고 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.

활성 화합물의 혼합물 기대 효능은 콜비(Colby) 식(문헌[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)])을 사용하여 결정하고 관찰된 효능과 비교한다.

콜비 식:

E = x + y - x·y/100

E는 농도 a 및 b인 활성 화합물 A 및 B의 혼합물 사용시, 비처리된 대조군에 대한 %로 나타낸 예상 효능

x는 농도 a인 활성 화합물 A 사용시, 비처리된 대조군에 대한 %로 나타낸 효능

y는 농도 b인 활성 화합물 B 사용시, 비처리된 대조군에 대한 %로 나타낸 효 능

사용된 비교 화합물은 EP-A 988 790에 기재된 혼합물로 공지된 화합물 A 및 B이였다.

시험 결과는 강한 상승작용으로 인해, 본 발명의 혼합물이 낮은 시용량에서도, EP-A 988 780에 제안된 비교 화합물인 클로로탈로닐 혼합물보다 잎집무늬마름병에 대해 매우 뛰어난 효과가 있음을 보여준다.