KR100732094B1 - 살진균성 혼합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 활성 성분으로서 1) 하기 화학식 Ⅰ의 트리아졸로피리미딘 유도체 및 2) 하기 화학식 Ⅱ의 디티아논을 상승작용적 유효량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물을 사용하여 병원성 진균을 방제하는 방법, 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 용도 및 상기 혼합물을 함유한 제품에 관한 것이다.
<화학식 Ⅰ>
<화학식 Ⅱ>
트리아졸로피리미딘 유도체, 디티아논, 방제, 살진균성 혼합물
Description
본 발명은 활성 성분으로서 1) 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체, 및 2) 화학식 Ⅱ의 디티아논을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화합물 I과 화합물 Ⅱ의 혼합물을 사용하는 유해 진균 방제 방법, 및 그러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I과 화합물 Ⅱ의 용도, 및 이들 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
화합물 I, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 작용은 문헌 [WO 98/46607]에 공지되어 있다.
화합물 Ⅱ, 5,10-디옥소-5,10-디히드로나프토[2,3-b][1,4]디티인-2,3-디카르보니트릴, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 작용도 마찬가지로 문헌 [GB 857 383; 일반명: 디티아논]에 공지되어 있다. 디티아논은 알테르나리아 (Alternaria), 보트리티스 (Botrytis), 및 벤투리아 (Venturia) 종으로 야기되는 과일 및 채소의 질병을 방제하는 것으로 오래전부터 시판되었다.
트리아졸로피리미딘 유도체와 디티아논의 혼합물은 EP-A 988 790으로부터 일반적인 방식으로 공지되어 있다. 화합물 I은 상기 출원서의 일반적인 개시 내용에 포함되지만, 구체적으로 언급되어 있지는 않다. 따라서, 화합물 I과 디티아논의 조합물은 신규하다.
EP-A 988 790에 기재된 트리아졸로피리미딘의 상승작용적 혼합물은 곡물, 과일 및 채소의 다양한 질병, 특히 밀과 보리의 흰가루병 또는 사과의 잿빛곰팡이병에 대해 살진균 활성이 있는 것으로 기재되어 있다. 그러나, 오오마이세테스 (Oomycetes) 문의 유해 진균에 대한 이러한 혼합물의 살진균 활성은 만족스럽지 못하다.
오오마이세테스의 생물학적 거동은 아스코마이세테스 (Ascomycetes) 문, 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) 문 및 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 문의 거동과는 명확하게 다른데, 이는 오오마이세테스가 생물학적으로 진균보다 조류에 더 가깝기 때문이다. 따라서, 아스코마이세테스, 듀테로마이세테스 및 바시디오마이세테스를 비롯한 "진정 진균"에 대한 활성 화합물의 살진균 활성에 대해 공 지된 것은 오오마이세테스에 대해 매우 제한된 정도로 적용될 수 있다.
오오마이세테스는 다양한 작물 식물에 경제적으로 관련이 있는 손상을 야기한다. 여러 지역에서, 감자 및 토마토의 재배에서 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)에 의한 감염은 가장 중요한 식물 질병이다. 포도배양에서, 포도덩굴의 상당한 손상이 페로노스포라 (peronospora)에 의해 야기된다.
시장에서 확립된 제품, 예를 들어 메탈락실 및 유사 구조의 활성 화합물에 대한 유해 진균의 내성이 이미 널리 퍼졌기 때문에, 농업에서 오오마이세테스에 대한 신규 조성물에 대해 일정한 수요가 존재한다.
가능한 한 낮은 시용률에서 오오마이세테스문의 유해 진균의 효과적인 내성 관리 및 효과적인 방제 면에서, 시용된 활성 화합물의 가능한 최소 총량에서 유해 진균에 대해 효율적인 활성을 갖는 혼합물이 본 발명의 목적이다.
본 발명자들은 개시부에 정의된 혼합물에 의해 상기 목적이 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 우리는 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용하거나, 또는 연속하여 시용하는 것이 개별 화합물로서 가능한 것보다 오오마이세테스를 보다 잘 방제할 수 있다는 것을 발견하였다 (상승작용적 혼합물).
혼합물의 제조시, 필요에 따라 순수 활성 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ에, 유해 진균 또는 다른 해충, 예컨대 곤충, 거미류 또는 선충에 대해 활성인 추가의 화합물, 또는 제초성 또는 성장 조절용 활성 화합물 또는 비료를 첨가하는 것이 바람직할 수 있다.
상기 의미에서 추가의 적합한 활성 화합물은 특히 하기 군으로부터 선택되는 활성 화합물이다:
- 아실알라닌, 예컨대 베날락실, 메탈락실, 오푸라세 또는 옥사딕실,
- 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민 또는 트리데모르프,
- 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐,
- 항생물질, 예컨대 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,
- 아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸,
- 디카르복시미드, 예컨대 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈 또는 빈클로졸린,
- 디티오카바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카바메이트, 티람, 지람 또는 지네브,
- 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 파목사돈, 펜아미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 피코벤자미드, 프로베나졸, 프로퀸아지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오 팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸 또는 트리포린,
- 구리 진균제, 예컨대 보르독스 (Bordeaux) 혼합물, 구리 옥시클로라이드, 구리 히드록시드, 구리 옥시드, (염기성) 구리 술페이트, 구리 옥시클로라이드 술페이트,
- 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤 또는 니트로프탈이소프로필,
- 페닐피롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,
- 황,
- 기타 살진균제, 예컨대 아시벤졸라-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈라이드, 톨클로포스-메틸, 퀸토젠 또는 족사미드,
- 스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈,
- 술펜산 유도체, 예컨대 카프타폴, 카프탄, 디클로플루아니드, 폴페트 또는 톨릴플루아니드,
- 신나미드 및 유사 화합물, 예컨대 디메토모르프, 플루메토베르 또는 플루모르프.
본 발명에 따르는 혼합물의 한 실시양태에서, 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ는 추가 살진균제 Ⅲ 또는 2종의 살진균제 Ⅲ 및 Ⅳ와 혼합된다.
화합물 Ⅰ 및 Ⅱ와 화합물 Ⅲ의 혼합물이 바람직하다. 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물 또는 동시에, 즉 함께 또는 별도로 사용된 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ는 오오마이세테스문, 특히 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스 및 포도덩굴 상의 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)에 대한 현저한 작용을 나타낸다. 이들 중 일부는 전신으로 작용하고, 식물의 보호를 위해 잎- 및 토양-작용성 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 다양한 작물 식물, 예컨대 채소 식물 (예를 들어, 오이, 콩 및 조롱박), 감자, 토마토, 포도덩굴 및 상응하는 종자에서 오오마이세테스를 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 피토프토라 인페스탄스에 의해 야기되는 토마토 및 감자에서의 역병, 및 포도 노균에 의해 야기되는 포도덩굴의 노균병 (포도덩굴의 페로노스포라)을 방제하는데 특히 적합하다.
또한, 본 발명에 따르는 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 배합물은 다른 병원균, 예컨대 곡물에서 셉토리스 (Septoris) 및 푸시니아 (Puccinia) 종 및 채소, 과일 및 포도덩굴의 알테르나리아 및 보이트리티스 종의 방제에도 적합하다.
화합물 Ⅰ 및 Ⅱ는 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속하여 시용될 수 있다. 별도로 시용하는 경우에, 시용 순서는 일반적으로 방제 조치의 결과에 아무런 영향을 주지 않는다.
보통, 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ은 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 10:1 내지 1:50, 특히 5:1 내지 1:20의 중량비로 시용된다.
성분 Ⅲ 및 Ⅳ는 필요한 경우에, 20:1 내지 1:20의 비율로 화학식 Ⅰ의 화합물에 첨가된다.
화합물의 유형 및 목적하는 효과에 따라서, 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 5 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 1500 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha이다.
상응하게, 화학식 Ⅰ의 화합물의 시용률은 일반적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 750 g/ha, 특히 20 내지 500 g/ha이다.
상응하게, 화학식 Ⅱ의 화합물의 시용률은 일반적으로 5 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha이다.
종자 처리시, 혼합물의 시용률은 일반적으로 종자 100 kg 당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 500 g, 특히 5 내지 200 g이다.
식물 병리학적 유해 진균의 방제시, 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물을 별도로 시용하거나, 함께 시용하는 것은 식물의 씨를 뿌리기 전후에, 또는 식물이 발아하기 전후에 종자, 묘목, 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 혼합물, 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ는 통상의 제제, 예를 들어 용액, 유탁액, 현탁액, 분제 (dust), 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 시용 형태는 특정 목적에 의존적이며; 각각의 경우에 이들은 본 발명에 따른 화합물을 미세하고 균일하게 분산시켜야 한다.
상기 제제들은 공지된 방식, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로, 필요한 경우에 유화제 및 분산제를 사용하여 증량함으로써 제조할 수 있다. 적합한 용매/보조제는 본질적으로
- 물, 방향족 용매 (예를 들어 솔베소 (Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어 광유 분획물), 알코올 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 (원칙적으로, 용매 혼합물을 사용할 수도 있음),
- 담체, 예컨대 분쇄된 천연 광물 (예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물 (예를 들어 고도로 분산된 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알 코올 글리콜 에테르, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/산화에틸렌 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
바로 분무가능한 용액, 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고비점을 갖는 광유 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤유, 또한 콜타르 오일, 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 고극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 뿌리기 위한 물질 및 살포가능한 생성물은 활성 물질을 고상 담체와 함께 혼합 또는 동반분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고상 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고상 담체의 예는 광물토, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이 (attaclay), 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 또는 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡물 가루, 나무껍질 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 다른 고상 담체이다.
일반적으로, 상기 제제들은 활성 화합물 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％를 포함한다. 활성 화합물은 90 내지 100 ％, 바람직하게는 95 내지 100 ％의 순도 (NMR 스펙트럼에 따른)로 사용된다.
상기 제제들의 예는 다음과 같다:
1. 물로 희석해서 사용하는 제품
(A) 수용성 농축액 (SL)
활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 화합물은 물로 희석시 용해된다.
(B) 분산가능한 농축액 (DC)
분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈의 첨가와 함께 활성 화합물 20 중량부를 시클로헥사논에 용해시킨다. 물로 희석시 분산액이 얻어진다.
(C) 유탁가능한 농축액 (EC)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각 5 ％ 농도)의 첨가와 함께 활성 화합물 15 중량부를 크실렌에 용해시킨다. 물로 희석시 유탁액이 얻어진다.
(D) 유탁액 (EW, EO)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각 5 ％ 농도)의 첨가와 함께 활성 화합물 40 중량부를 크실렌에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기 (울트라투락스 (Ultraturax))에 의해 물 중에 도입하고, 균질한 유탁액으로 만든다. 물로 희석시 유탁액이 얻어진다.
(E) 현탁액 (SC, OD)
교반 볼 밀 내에서, 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매의 첨가와 함께 활성 화합물 20 중량부를 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 얻는다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 현탁액이 얻어진다.
(F) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
분산제 및 습윤제의 첨가와 함께 활성 화합물 50 중량부를 미분쇄하고, 기계 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립으로 만든다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액이 얻어진다.
(G) 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP)
회전자-고정자 밀 내에서 분산제, 습윤제 및 실리카 겔의 첨가와 함께 활성 화합물 75 중량부를 분쇄한다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액이 얻어진다.
2. 희석하지 않고 시용되는 제품
(H) 살포가능한 분말 (DP)
활성 화합물 5 중량부를 미분쇄하고, 미분 카올린 95 ％와 함께 충분히 혼합한다. 이로써, 살포가능한 제품이 얻어진다.
(i) 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부를 미분쇄하고, 95.5 ％의 담체와 합친다. 현행 방법으로는 압출, 분무-건조 또는 유동층이 있다. 이로써, 희석하지 않고 시용되는 과립이 얻어진다.
(J) ULV 용액 (UL)
활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌에 용해시킨다. 이로써, 희석하지 않고 시용되는 제품이 얻어진다.
활성 화합물은 그대로 이의 제제 형태 또는 이로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유탁액, 오일 분산물, 페이스트, 살포가능한 생성물, 뿌리기 위한 물질 또는 과립의 형태로, 분무하거나, 아토마이징하거나, 살포하거나, 뿌리거나 부어서 사용할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 의존하고; 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 화합물을 최대한 미세분산시키도록 의도된다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서는, 물질을 그대로 또는 오일 또는 용매에 용해시키고 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물 중에 균질화시킬 수 있다. 별법으로서, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수 있으며, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 조제물에서의 활성 화합물의 농도는 비교적 광범위하게 다 양할 수 있다. 일반적으로, 상기 농도는 0.0001 내지 10 ％, 바람직하게는 0.01 내지 1 ％이다.
상기 활성 화합물은 또한 극저용적 (ULV: Ultra-low-volume) 공정에서도 매우 성공적으로 사용할 수 있으며, 따라서 95 중량％를 초과하는 활성 화합물을 포함하는 제제, 또는 심지어 첨가제 없는 활성 화합물을 시용할 수 있다.
적절하다면 사용하기 직전에 다양한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살균제를 활성 화합물에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이러한 작용제들을 본 발명에 따른 제제에 보통 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합할 수 있다.
화학식 Ⅰ 또는 Ⅱ의 화합물, 혼합물 또는 상응하는 제제는 유해 진균 또는 유해 진균이 없는 상태로 유지하고자 하는 식물, 종자, 토양, 영역, 물질 또는 공간을 혼합물 살진균 유효량, 또는 별도로 시용하는 경우 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 살진균 유효량으로 처리함으로써 시용된다. 시용은 유해 진균에 의한 감염 전후에 행해질 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균 활성은 다음 실험으로 설명될 수 있다:
활성 화합물을, 별도로 또는 함께, 아세톤 또는 DMSO 중 활성 화합물 0.25 중량％를 포함하는 원액으로 제조하였다. 상기 용액에 유화제 유니페롤 (Uniperol)(등록상표) EL (유화 및 분산 활성을 갖는, 에톡실화 알킬페놀을 기재로 한 습윤제) 1 중량％를 첨가하고 용액을 목적하는 농도로 물로 희석시켰다.
사용예 - 플라스모파라 비티콜라에 의해 유발된 포도덩굴의 페로노스포라에 대한 활성
재배종 "뮐러-투르가우 (Muller-Thurgau)"의 화분에 담긴 포도잎에 하기에 언급한 활성 화합물의 농도를 갖는 수성 현탁액이 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 잎의 아래면에 플라스모파라 비티콜라의 수성 정포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 처음에 포도덩굴을 수증기 포화 챔버 내에 24 ℃에서 48 시간 동안 둔 다음, 온실에서 20 내지 30 ℃에서 5일 동안 두었다. 이 기간 후에, 상기 식물을 다시 습한 챔버에 16 시간 동안 두어 포자낭 포자의 분출을 증진시켰다. 이어서, 잎의 아래면에서 질병의 발생 정도를 시각적으로 측정하였다.
감염된 잎 면적을 시각적으로 측정한 백분율은 처리하지 않은 대조군의 효능도 (％)로 전환시켰다:
효능도 (E)는 하기 애보트 (Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다.
α는 처리된 식물의 진균 감염률 (％)이고,
β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염률 (％)이다.
효능도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조 식물의 감염 수준에 상응한다는 것을 의미하고; 효능도 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
활성 화합물의 혼합물의 예상 효능도를 하기 콜비 (Colby) 공식 (문헌 [Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22 (1967)])을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능도와 비교하였다.
콜비 공식:
E는 농도 a 및 b로 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우, 비처리된 대조군의 예상 효능도로서 ％로 표시되며,
x는 농도 a로 활성 화합물 A를 사용하는 경우, 비처리된 대조군의 효능도로서 ％로 표시되고,
y는 농도 b로 활성 화합물 B를 사용하는 경우, 비처리된 대조군의 효능도로서 ％로 표시된다.
사용된 비교 화합물은 EP-A 988 790에 기재된 디티아논 혼합물로부터 공지된 화합물 A 및 B이었다:
<화학식 A>
<화학식 B>
| 개별 활성 화합물 | |||
| 실시예 | 활성 화합물 | 분무액 중 활성 화합물의 농도 [ppm] | 비처리된 대조군의 효능도 ％ |
| 1 | - | 대조군 (비처리됨) | (81% 감염) |
| 2 | I | 4 | 51 |
| 3 | Ⅱ (디티아논) | 16 4 | 13 13 |
| 1 | 1 | ||
| 4 | 비교 화합물 A | 4 | 13 |
| 5 | 비교 화합물 B | 4 | 13 |
| 본 발명에 따른 혼합물 | |||
| 실시예 | 활성 화합물의 혼합물 농도 혼합비 | 관찰된 효능도 | 계산된 효능도*) |
| 6 | I + Ⅱ 4 + 16 ppm 1:4 | 81 | 57 |
| 7 | I + Ⅱ 4 + 4 ppm 1:1 | 75 | 57 |
| 8 | I + Ⅱ 4 + 1 ppm 4:1 | 75 | 51 |
| *) 콜비 공식을 사용하여 계산된 효능도 | |||
| 비교 화합물 - EP-A 988 790으로부터 공지된 혼합물 | |||
| 실시예 | 활성 화합물의 혼합물 농도 혼합비 | 관찰된 효능도 | 계산된 효능도*) |
| 9 | A + Ⅱ 4 + 16 ppm 1:4 | 13 | 25 |
| 10 | A + Ⅱ 4 + 4 ppm 1:1 | 26 | 25 |
| 11 | A + Ⅱ 4 + 1 ppm 4:1 | 26 | 14 |
| 12 | B + Ⅱ 4 + 16 ppm 1:4 | 26 | 25 |
| 13 | B + Ⅱ 4 + 4 ppm 1:1 | 26 | 25 |
| 14 | B + Ⅱ 4 + 1 ppm 4:1 | 0 | 14 |
| *) 콜비 공식을 사용하여 계산된 효능도 | |||
시험 결과는 모든 혼합 비율에서 본 발명에 따른 혼합물의 관찰된 효능도는 콜비 공식을 사용하여 예상한 것보다 상당히 높은 반면, EP-A 988 780로부터 공지된 비교 활성 화합물의 디티아논 혼합물은 오오마이세테스에 대해서만 다소 활성이라는 것을 나타낸다.
Claims (11)
- 활성 성분으로서 1) 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체, 및 2) 화학식 Ⅱ의 디티아논을 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균성 혼합물.<화학식 I>
<화학식 Ⅱ>
- 삭제
- 액체 또는 고체 캐리어, 및 제1항에 따른 혼합물을 포함하는 살진균성 조성물.
- 진균, 이들의 서식지 또는 종자, 진균 공격으로부터 보호되어야 할 토양 또 는 식물을 유효량의 제1항에 따르는 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ로 처리하는 것을 포함하는, 오오마이세테스 (Oomycetes) 문의 유해 진균을 방제하는 방법.
- 제4항에 있어서, 제1항에 따르는 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용하거나, 또는 연속하여 시용하는 방법.
- 제4항에 있어서, 제1항에 따르는 혼합물을 5 g/ha 내지 2000 g/ha의 양으로 진균 공격으로부터 보호되어야 할 토양 또는 식물에 시용하는 방법.
- 제4항에 있어서, 제1항에 따르는 혼합물을 종자 1 kg당 0.001 내지 1 g의 양으로 시용하는 방법.
- 제4항에 있어서, 유해 진균 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)를 방제하는 방법.
- 제1항에 따르는 혼합물을 종자 1 kg 당 0.001 내지 1 g의 양으로 포함하는 종자.
- 화학식 I 및 화학식 II의 활성 화합물을 용매, 담체 또는 이들 둘다로 증량함으로써 제3항에 따르는 살진균성 조성물을 제조하는 방법.
- 제3항에 있어서, 아실알라닌; 아민 유도체; 아닐리노피리미딘; 항생물질; 아졸; 디카르복시미드; 디티오카바메이트; 헤테로시클릭 화합물; 구리 진균제; 니트로페닐 유도체; 페닐피롤; 황; 스트로빌루린; 술펜산 유도체; 신나미드 및 유사 화합물; 및 아시벤졸라-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈라이드, 톨클로포스-메틸, 퀸토젠 및 족사미드로 이루어진 군으로부터 선택된 기타 살진균제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종의 살진균제를 추가로 포함하는 살진균성 조성물.
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