JPH05221811A - 殺菌剤 - Google Patents
殺菌剤Info
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- JPH05221811A JPH05221811A JP4237248A JP23724892A JPH05221811A JP H05221811 A JPH05221811 A JP H05221811A JP 4237248 A JP4237248 A JP 4237248A JP 23724892 A JP23724892 A JP 23724892A JP H05221811 A JPH05221811 A JP H05221811A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
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Abstract
ルフェノキシ)−メチル]−フェニルアセテート、およ
び(トリ)アゾール殺菌剤よりも秀れた殺菌剤を提供す
る。 【構成】(a)以下の式 で表わされるα−メトキシイミノ−2−[(2−メチル
フェノキシ)−メチル]−フェニルアセテートと、 (b)以下の式 で表わされる(Z)−2−(1,2,4−トリアゾリル
メチル−1)−2−(4−フルオロフェニル)−3−
(2−クロロフェニル)−オキシラン、1−[2RS,
4RS;2RS,4SR)−4−ブロム−2−(2,4
−ジクロロフェニル)−テトラヒドロフルフリル]−1
H−1,2,4−トリアゾリル、3−(2,4−ジクロ
ロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾリル
−1)−キナゾリノン−4(3H)等から選択されるア
ゾール有効物質あるいはこれらの塩から成る混合物の殺
菌有効量を含有する殺菌剤。 【効果】上記混合物は相乗効果を奏する。
Description
物に関するものである。
フェノキシ)−メチル]−フェニルアセテートを殺菌剤
として使用することは公知である(ヨーロッパ特許25
3213号)。
式
メチル−1)−2−(4−フルオロフェニル)−3−
(2−クロロフェニル)−オキシラン、1−ブチル−1
−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1,2,4−
トリアゾリル−1)−エタノール(ヘキサコンアゾー
ル)、1−[(2−クロロフェニル)−メチル]−1−
(1,1−ジメチル)−2−(1,2,4−トリアゾリ
ル−1)−エタノール、1−(4−フルオロフェニル)
−1−(2−フルオロフェニル)−2−(1,2,4−
トリアゾリル−1)−エタノール(すなわちフルトリア
フォル)、(RS)−4−(4−クロロフェニル)−2
−フェニル−2−(1H−1,2,4−トリアゾリル−
1−メチル)−ブチロニトリル、1−[2RS,4R
S;2RS,4SR)−4−ブロム−2−(2,4−ジ
クロロフェニル)−テトラヒドロフルフリル]−1H−
1,2,4−トリアゾリル、3−(2,4−ジクロロフ
ェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾリル−
1)−キナゾリノン−4(3H)、(RS)−2,2−
ジメチル−3−(2−クロロベンジル)−4−(1H−
1,2,4−トリアゾリル−1)−ブタノール−3、ビ
トゥタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、シ
プロコンアゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコン
アゾール、ジニコンアゾール、エタコンアゾール、プロ
ピコンアゾール、フルシルアゾール、テブコンアゾー
ル、イマザリル、ペンコンアゾール、プロクロラズおよ
びテトラコンアゾールから選択されるアゾール有効物質
あるいはこれらアゾール有効物質の塩を殺菌剤として使
用することは公知である。
用は必ずしも満足すべきものではなかった。そこで本発
明の目的は、これら公知化合物の殺菌効果をさらに改善
することである。
フェノキシ)−メチル]−フェニル醋酸メチルエステル
と、(b)以下の式
メチル−1)−2−(4−フルオロフェニル)−3−
(2−クロロフェニル)−オキシラン、1−ブチル−1
−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1,2,4−
トリアゾリル−1)−エタノール(すなわちヘキサコン
アゾール)、1−[(2−クロロフェニル)−メチル]
−1−(1,1−ジメチル)−2−(1,2,4−トリ
アゾリル−1)−エタノール、1−(4−フルオロフェ
ニル)−1−(2−フルオロフェニル)−2−(1,
2,4−トリアゾリル−1)−エタノール(すなわちフ
ルトリアフォル)、(RS)−4−(4−クロロフェニ
ル)−2−フェニル−2−(1H−1,2,4−トリア
ゾリル−1−メチル)−ブチロニトリル、1−[2R
S,4RS;2RS,4SR)−4−ブロム−2−
(2,4−ジクロロフェニル)−テトラヒドロフルフリ
ル]−1H−1,2,4−トリアゾリル、3−(2,4
−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリ
アゾリル−1)−キナゾリノン−4(3H)、(RS)
−2,2−ジメチル−3−(2−クロロベンジル)−4
−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1)−ブタノー
ル−3、ビトゥタノール、トリアジメホン、トリアジメ
ノール、シプロコンアゾール、ジクロブトラゾール、ジ
フェノコンアゾール、ジニコンアゾール、エタコンアゾ
ール、プロピコンアゾール、フルシルアゾール、テブコ
ンアゾール、イマザリル、ペンコンアゾール、プロクロ
ラズおよびテトラコンアゾールから選択されるアゾール
有効物質あるいはこれらアゾール有効物質の塩から成る
混合物の殺菌有効量を含有する殺菌剤の両組成分の相乗
効果により達成されることが見出された。
は、その相乗効果がもたらされるように、一般的に1
0:1から1:10、好ましくは5:1から1:5、こ
とに3:1から1:3になされる。混合物の相乗効果
は、(a)+(b)の殺菌効果が、各有効物質(a)お
よび(b)の殺菌効果よりも大きいことにより示され
る。
異性体形で存在し、(E)−異性体が好ましい。
ける組成分を優勢的に含有する混合物が好ましい。
てその混合物も本発明の対象を成す。
酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硫酸、燐
酸、硝酸、あるいは有機酸、例えば醋酸、トリフルオロ
醋酸、トリクロロ醋酸、プロピオン酸、グリコール酸、
乳酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オキサ
ル酸、蟻酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサル
チル酸、1,2−ナフタリンジスルホン酸との反応によ
り得られる。
使用するが、さらに他の有効物質、例えば殺虫剤、殺だ
に剤、殺線虫剤、除草剤、他の殺菌剤、植物生長制御剤
および/あるいは肥料を添加使用することもできる。
霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又
は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、
油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形
で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によっ
て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的
に基づいて決定される;いずれの場合にも、本発明の有
効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
かけられ、或は植物の種子は本混合物で処理される。
及び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキ
シレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロルベンゼ
ン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例
えばメタノール、ブタノール)、ケトン(例えばシクロ
ヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド)及び水;賦形剤例えば天然岩石粉
(例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜)、合成岩
石粉(例えば高分散性珪酸、珪酸塩);乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート)及び分散剤例えばリグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
る:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
物病原真菌類、ことに子のう菌類および担子菌類に対し
て秀れた効果を示す。これらのある範囲の組成物ないし
混合物は滲透性効果を有し、従って葉面および土壌殺菌
剤として使用され得る。
例えば小麦、ライ麦、大麦、からす麦、稲、とうもろこ
し、芝、綿花、大豆、コーヒー、さとうきび、ぶどう、
果樹、鑑賞植物、野菜類、例えば瓜類、豆類、かぼちゃ
類およびこれらの種子における多くの有害真菌類を駆除
するのに有効である。
されるべき種子、植物、材料、土壌面などを真菌類の発
生、まん延前に処理するために使用される。
染する前においても、後においても行われ得る。
適している。
iphe graminis)、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphae
rotheca fuliginea)、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera l
eucotricha)、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル(Uncinula necator)、穀物類のプ
ッキニア(Puccinia)種、ワタ及びシバのリゾ
クトニア種(Rhizoctonia)、穀物類及びサ
トウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス(Venturia in
aeqalis;腐敗病)、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種(Helminthosporium sp
c.)、コムギのセプトリア・ノドルム(Septor
ia nodorum)、殻物類のリンコスポリウム・
セカリス(Rhynchosporium secal
is) イチゴ及びブドウのボドリチス・キネレア(Botry
tis cinerea)、ナンキンマメのセルコスポ
ラ・アラキジコラ(Cercospora arach
idicola)、コムギ及びオオムギのシュードケル
コスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocer
cosporella herpotrichoide
s)、イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricul
aria orizae) ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス(Phytophtora infestans)、
種々の植物のフサリウム(Fusarium)及びベル
チキルリウム(Verticillium)種、ブドウ
のプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara v
iticola)、果実及び野菜のアルテルナリア(A
lternaria)種、本発明による新規の殺菌剤組
成物は、木材などの保護のため、例えばPaecilo
myces variotiiに対しても使用され得
る。
好ましくは0.5から90重量%の有効物質を含有す
る。
1ヘクタール当たり0.01から3kgの量で使用され
る。
1kg当たり0.001から50g、ことに0.01か
ら10gの量で使用される。
er”種の小麦が3葉生長期に達した段階で、小麦うど
ん粉病原菌、Erysiphe graminis v
ar triticiに感染させた実験で、これは分子
内にトリアゾール基を有する殺菌剤による影響を受けな
かった。さらに分子内にトリアゾール基を有する殺菌剤
を使用する他の実験でうどん粉病原菌はこれによる影響
を受け、葉面の5%に病原真菌類がまん延してから前記
濃度の有効物質水性調剤で処理した。この場の水の量は
1ヘクタール当たり400lであった。この小麦苗を1
8から22℃の温室で20日間生育した。その後にまん
延葉面を検査して殺菌効果の程度を%で評価した。殺菌
剤処理しなかった対照区ではこの有効度は0%であっ
た。葉面における病原菌のまん延が0%の場合、この有
効度は100%とした。本発明混合物の期待されるべき
有効度をコルビーの式(“Weeds”15(196
7)の20−22頁におけるS、R、コルビーの論稿
(キャルキュレイティング、スィナージスティック、ア
ンド、アンタゴニスティック、レスポンセズ、オブ、ハ
ービサイド、コンビネィションズ」参照)により算出
し、観察された有効度と対比した。
認められたが、これは被験植物の各実験における菌感染
度が区々であり、従って殺菌有効度値が区々になるから
である。従って特定の実験における結果のみが相互に対
比される。
合、非処理の対照(コントロール)に対して、期待され
るべき有効度を%で表わしたものであり、xは有効物質
Aを濃度mで使用した場合、非処理の対照に対して、期
待されるべき有効度を%で表わしたものであり、yは有
効物質Bを濃度nで使用した場合、非処理の対照に対し
て、期待されるべき有効度を%で表わしたものである。
チルフェノキシ)−メチル]−フェニル醋酸メチルエス
テル II (Z)−2−(1,2,4−トリアゾリル−1−
メチル)−2−(4−フルオロフェニル)−3−(2−
クロロフェニル)−オキシラン III トブコンアゾール(RS)−1−(4−クロロ
フェニル)−4,4−ジメチル−3−(1H−1,2,
4−トリアゾリル−1−メチル)−ペンタノール3実験1 Frysiphe graminis(小麦うどん粉病
原菌)根絶テストおよびその耐アゾール性
合よりも、本発明混合物を0.4%(0.01+0.0
3)%濃度で使用してさらに著しく改善された有効度を
示す。
iphe graminis菌を使用した同様の実験に
おいても、上述した実験結果が確認された。
原菌)根絶テストおよびその耐アゾール性
よりも、実験観察有効度がはるかに改善されることを示
す。
iphe graminis菌を使用した同様の実験に
おいても、上述した実験結果が確認された。
Claims (2)
- 【請求項1】 (a)以下の式 【化1】 で表わされるメチルα−メトキシイミノ−2−[(2−
メチルフェノキシ)−メチル]−フェニルアセテート
と、 (b)以下の式 【化2】 で表わされる(Z)−2−(1,2,4−トリアゾリル
メチル−1)−2−(4−フルオロフェニル)−3−
(2−クロロフェニル)−オキシラン、1−ブチル−1
−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1,2,4−
トリアゾリル−1)−エタノール(すなわちヘキサコン
アゾール)、1−[(2−クロロフェニル)−メチル]
−1−(1,1−ジメチル)−2−(1,2,4−トリ
アゾリル−1)−エタノール、1−(4−フルオロフェ
ニル)−1−(2−フルオロフェニル)−2−(1,
2,4−トリアゾリル−1)−エタノール(すなわちフ
ルトリアフォル)、(RS)−4−(4−クロロフェニ
ル)−2−フェニル−2−(1H−1,2,4−トリア
ゾリル−1−メチル)−ブチロニトリル、1−[2R
S,4RS;2RS,4SR)−4−ブロム−2−
(2,4−ジクロロフェニル)−テトラヒドロフルフリ
ル]−1H−1,2,4−トリアゾリル、3−(2,4
−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリ
アゾリル−1)−キナゾリノン−4(3H)、(RS)
−2,2−ジメチル−3−(2−クロロベンジル)−4
−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1)−ブタノー
ル−3、ビトゥタノール、トリアジメホン、トリアジメ
ノール、シプロコンアゾール、ジクロブトラゾール、ジ
フェノコンアゾール、ジニコンアゾール、エタコンアゾ
ール、プロピコンアゾール、フルシルアゾール、テブコ
ンアゾール、イマザリル、ペンコンアゾール、プロクロ
ラズおよびテトラコンアゾールから選択されるアゾール
有効物質あるいはこれらアゾール有効物質の塩から成る
混合物の殺菌有効量を含有し、菌あるいは菌により攻撃
された材料、棲息帯、植物あるいは種子に対して有効に
作用する殺菌剤。 - 【請求項2】 請求項(1)による殺菌剤であって、化
合物(a)および(b)を(a);(b)重量割合1
0:1から1:10で含有する殺菌剤。
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