JP2002193708A - アミド化合物系殺真菌性混合物 - Google Patents
アミド化合物系殺真菌性混合物Info
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Abstract
よび活性スペクトルの改善を意図して、適用される活性
化合物の総量の低減と有害真菌に対する活性の改善を兼
ね備えた混合物(相乗作用性混合物)を提供する。 【解決手段】 式I(R1、R2はそれぞれハロゲン、ニト
ロ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
アルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルスル
フィニルまたはアルキルスルホニルであり、xは1〜4
の整数であり、yは1〜5の整数である)のアミド化合
物ならびに式II.aおよびII.b(nは0〜2の整数であ
る)のジニトロフェノール誘導体を相乗的に有効な量で
含有する殺真菌性混合物。
Description
効な相乗作用性混合物、有害真菌の防除方法および該混
合物を調製するための下記化合物IおよびIIの使用に関
する。
害真菌に対するその作用は刊行物(EP-A 545 099号)に開
示されている。
ジノカップ(dinocap))の混合物、その調製法ならびに有
害真菌およびクモ形類動物(arachnids)に対するその作
用も公知である(米国特許第2,526,660号、米国特許第2,
810,767号)。
の化合物IおよびIIの適用割合を低減しかつ活性スペク
トルを改善することを意図して、適用される活性化合物
の総量の低減と有害真菌に対する活性の改善を兼ね備え
た混合物(相乗作用性混合物)を提供することである。
は、下記混合物によって達成されることを見出した。さ
らに、本発明者らは、化合物Iおよび化合物IIを同時に
適用すると、すなわち一緒にもしくは別々に適用する
か、または化合物Iおよび化合物IIを順次適用すると、
各化合物を単独で適用する場合よりも有害真菌をより良
好に防除しうることを見出した。
ン、ニトロ、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニ
ル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ハ
ロアルケニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキ
シ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-ハロアルキルチオ、
C1-C8-アルキルスルフィニルまたはC1-C8-アルキルスル
ホニルであり、xは1、2、3または4であり、yは
1、2、3、4または5である。)で表されるアミド化
合物、および B) 式II.aおよびII.b
トロフェノール誘導体II、を相乗的に有効な量で含有す
る殺真菌性混合物に関する。
IIの混合物を用いて有害真菌を防除する方法ならびにか
かる混合物を調製するための化合物IおよびIIの使用に
関する。
って有害真菌、特に穀物、野菜、果実、鑑賞植物および
ブドウの木におけるウドンコ病菌の防除に特に適してい
る。
に位置し、R2が4位に位置する化合物(式I.1)である:
1の一つの列に対応している化合物が特に好ましい。
り、R2がハロゲンである化合物が特に好ましい。
性化合物Iと、化合物II.aおよびII.bの混合物とを使用
するのが好ましく、それに加えて、有害真菌またはその
他の害虫(例えば、昆虫、クモ形類動物もしくは線虫)に
対して活性なさらなる化合物、でなければその他の除草
活性もしくは成長調節活性のある化合物または肥料を混
合することも可能である。
IおよびIIを同時に、一緒にもしくは別々に用いた場
合、広範な種類の植物病原性真菌、特に子嚢菌類、担子
菌類、藻菌類および不完全菌類に属する菌に対して顕著
な活性を示す。これらの一部は、浸透的に作用し、した
がって葉作用性および土壌作用性殺真菌剤として用いる
ことができる。
ばワタ、野菜類(例えばキュウリ、ビーン類、トマト、
ジャガイモおよびカボチャ)、オオムギ、牧草類、オー
トムギ、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実種、イ
ネ、ライムギ、ダイズ、ブドウの木、コムギ、鑑賞植
物、サトウキビ、ならびに種々の種子における非常に多
くの真菌の防除にとって特に重要である。
を防除するのに特に好適である:穀物におけるエリシフ
ェ・グラミニス(Erysiphe graminis)(ウドンコ病菌)、
カボチャにおけるエリシフェ・シコラセアルム(Erysiph
e cichoracearum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sph
aerotheca fuliginea)、リンゴにおけるポドスフェラ・
ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、ブドウの木
におけるウンシヌラ・ネカトア(Uncinula necator)、穀
物におけるプッチニア属(Puccinia)種、ワタ、イネおよ
びシバフにおけるリゾクトニア属(Rhizoctonia)種、穀
物およびサトウキビにおける黒穂菌属(Ustilago)種、リ
ンゴにおけるベンチュリア・イナエクアリス(Venturia
inaequalis)(赤かび病)、穀物におけるヘルミントスポ
リウム属(Helminthosporium)種、コムギにおけるセプト
リア・ノドルム(Septoria nodorum)、イチゴ、野菜、鑑
賞植物およびブドウの木におけるボトリティス・シネラ
(Botrytis cinera)(灰色かび病)、ラッカセイにおける
セルコスポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidico
la)、コムギおよびオオムギにおけるシュードセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella her
potrichoides)、イネにおけるいもち病菌(Pyricularia
oryzae)、ジャガイモおよびトマトにおけるフィトフト
ラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、ブド
ウの木におけるプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara vi
ticola)、ホップおよびキュウリにおけるシュードセル
コスポレラ属(Pseudocercosporella)種、野菜および果
実におけるアルタナリア属(Alternaria)種、バナナにお
けるミコスフェレラ属(Mycosphaerella)種ならびにフザ
リウム属(Fusarium)およびヴェルティシリウム属(Verti
cillium)種。
セス・ヴァリオティイ(Paecilomyces variotii)からの
材料の保護(例えば木材の保護)に用いることができる。
緒にもしくは別々に、または順次的に適用することがで
き、別々に適用する場合、通常は防除の程度の結果に何
ら影響を及ぼさない順番で適用する。
特に10:1〜1:10、好ましくは5:1〜1:5の重量
比で適用される。
物の適用量は、特に農作物区域では、0.01〜8kg/ha、
好ましくは0.1〜5kg/ha、特に0.5〜3.0kg/haである。
ましくは0.05〜2.5kg/ha、特に0.05〜1.0kg/haである。
は、0.01〜10kg/ha、好ましくは0.05〜5kg/ha、特に0.1
〜2.0kg/haである。
用量は、種子1kg当たり一般的に0.001〜250g、好まし
くは0.01〜100g、特に0.01〜50gである。
合、化合物IおよびIIを別々にもしくは一緒に適用する
か、または化合物IおよびIIの混合物を適用するが、そ
の適用は、植物の種子を蒔く前もしくは後に、または植
物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌にス
プレーまたは散布することによって行われる。
たは化合物IおよびIIは、例えば、そのままスプレー可
能な溶液剤、散剤、および懸濁液の形態、または高度に
濃縮された水性、油性、もしくはその他の懸濁液、分散
液、乳濁液、油性分散液、ペースト剤、粉剤、散布用材
料もしくは顆粒剤の形態に調製することができ、スプレ
ー、噴霧、散粉、散布、または散水により適用できる。
使用形態は、意図した目的に依存するが、いずれの場合
にもこれらは、本発明の混合物を可能な限り微細かつ均
一に確実に分散可能にすべきである。
剤および/または担体を添加することによって製造す
る。製剤には、通常、乳化剤および分散剤などの不活性
の添加剤を混合する。
例えばリグノ-、フェノール-、ナフタレン-、およびジ
ブチルナフタレンスルホン酸などのアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩、ならびに脂
肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびア
ンモニウム塩、アルキル-およびアルキルアリール-スル
ホネート、アルキル、ラウリルエーテル、および脂肪ア
ルコール硫酸塩、ならびに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-、お
よびオクタデカノールの塩、または脂肪アルコールグリ
コールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその
誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもし
くはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムア
ルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチ
ル-、もしくはノニルフェノール、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エ
チレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプ
ロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグ
リコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、
リグノ亜硫酸塩廃液またはメチルセルロースが挙げられ
る。
もしくはII、または化合物IとIIの混合物を固体の担体
と混合するかまたは一緒に粉砕することによって製造す
ることができる。
または均質顆粒剤)は、通常は1つまたは複数の活性化合
物を1つの固形担体に結合させることによって製造され
る。
カ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰
石、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、粘土、苦灰石、珪
藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネ
シウム、粉砕合成材料などの鉱物土類、および硫酸アン
モニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿
素などの肥料、および穀物ミール、樹皮ミール、木材ミ
ールおよびナッツ殻ミールなどの植物由来の産物、セル
ロース粉末、またはその他の固形担体がある。
の1つまたは化合物Iと化合物IIの混合物を0.1〜95重量
%、好ましくは0.5〜90重量%含む。活性化合物は、90〜1
00%、好ましくは95〜100%の純度(NMRスペクトルまたはH
PLCによる)で用いる。
する製剤は、有害真菌またはその真菌から防御しようと
する植物、種子、土壌、地域、材料、もしくは空間を、
殺真菌剤として有効な量の混合物で、または別々に適用
する場合には殺真菌剤として有効な量の化合物IおよびI
Iで、処理することにより適用される。
は後で行なうことができる。
よって示すことができる。
量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標)
LN (Lutensol(登録商標) AP6、エトキシル化アルキルフ
ェノール系の乳化および分散作用を有する湿潤剤)、お
よび10重量%のEmulphor(登録商標) EL (Emulan(登録商
標) EL、エトキシル化脂肪アルコール系乳化剤)の混合
物で10%濃度の乳濁液として調製され、水で希釈して所
望の濃度とする。
することによって行われる。これらのパーセント値が有
効性に変換される。有効性(W)はAbbotの式を用いて下記
のとおり計算される: W=(1−α)・100/β αは、処理した植物の真菌感染を%で示し、βは、未処
理(対照)植物の真菌感染を%で示す。
未処理対照植物の感染レベルに一致していることを意味
し;有効性100は、処理した植物が感染していないこと
を意味する。
Colbyの式[R.S. Colby, Weeds 15,20-22(1967)]を用い
て決定し、観察された有効性と比較した。
いた場合の未処理対照に対しての%で表現される、期待
される有効性であり、xは、活性化合物Aを濃度aで用い
た場合の未処理対照に対しての%で表現される有効性で
あり、yは、活性化合物Bを濃度bで用いた場合の未処理
対照に対しての%で表現される有効性である。
ての結果を下記の実施例に示す。
作用 鉢植えで生育させた栽培品種「Kanzler」のコムギ苗木
の葉に、活性成分10%、シクロヘキサノン85%、および乳
化剤5%からなるストック溶液を用いて調製した活性成分
の水性調製物を流出点までスプレーし、スプレーコーテ
ィングが乾燥してから24時間後にコムギのウドンコ病菌
(ブルメリア・グラミニス・フォルマ・スペシアリス・
トリチキ(Blumeria graminis forma specialis tritic
i))の胞子を葉に散布した。次いでこれら試験植物を20
〜24℃、相対湿度60〜90%の温室内に入れた。7日後、ウ
ドンコ病発生の程度を、肉眼で、葉表面全体の感染率
(%)として調べた。パーセント値を有効性に変換した。
る作用 鉢植えで生育させた栽培品種「Chinesische Schlange」
のキュウリ苗木の葉に、子葉期に、活性成分10%、シク
ロヘキサノン85%および乳化剤5%からなるストック溶
液を用いて調製した活性成分の水性調製物を流出点まで
スプレーした。スプレー−コーティングが乾燥してから
20時間後、キュウリのウドンコ病菌(スフェロテカ・フ
リギネア(Sphaerotheca fuliginea))の水性胞子懸濁液
を植物に接種した。次いで植物を、温室内で、20〜24
℃、相対湿度60〜80%にて7日間栽培した。次に、ウド
ンコ病発生の程度を、肉眼で、子葉表面の感染率(%)と
して測定した。そのパーセント値を有効性に変換した。
された有効性が前もってColbyの式を用いて計算してお
いた有効性よりも高いことを示している。
Claims (9)
- 【請求項1】 A) 式I 【化1】 (式中、 R1、R2は、同一でも異なってもよく、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C
8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ハロアルケ
ニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C
8-ハロアルコキシ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-ア
ルキルスルフィニルまたはC1-C8-アルキルスルホニルで
あり、 xは1、2、3または4であり、 yは1、2、3、4または5である。)で表されるアミ
ド化合物、および B) 式II.aおよびII.b 【化2】 (式中、nは0、1または2である。)で表されるジニ
トロフェノール誘導体、を相乗的に有効な量で含有する
殺真菌性混合物。 - 【請求項2】 化合物I対化合物IIの重量比が20:1〜
1:20である、請求項1に記載の殺真菌性混合物。 - 【請求項3】 有害真菌、その生息場所、またはその真
菌から防御しようとする植物、種子、土壌、地域、材料
もしくは空間を、請求項1に記載の式Iで表される化合
物および請求項1に記載の式IIで表される化合物を用い
て処理することを含む、有害真菌の防除方法。 - 【請求項4】 請求項1に記載の化合物Iおよび請求項
1に記載の化合物IIを同時に、すなわち一緒にもしくは
別々にまたは順次的に適用する、請求項3に記載の方
法。 - 【請求項5】 請求項1に記載の化合物Iを0.01〜2.5k
g/haの量で適用する、請求項3または4に記載の方法。 - 【請求項6】 請求項1に記載の化合物IIを0.01〜10kg
/haの量で適用する、請求項3〜5のいずれか1項に記
載の方法。 - 【請求項7】 請求項1に記載の殺真菌剤として有効な
相乗作用性混合物を調製するための、請求項1に記載の
化合物Iの使用。 - 【請求項8】 請求項1に記載の殺真菌剤として有効な
相乗作用性混合物を調製するための、請求項1に記載の
化合物IIの使用。 - 【請求項9】 2つの部分に画定されており、一方の部
分が固体または液体担体中に請求項1に記載の式Iで表
される化合物を含み、他方の部分が固体または液体担体
中に請求項1に記載の化合物IIを含む、請求項1に記載
の殺真菌性混合物。
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