JP3852947B2 - 殺菌剤混合物 - Google Patents
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Description
(a)下式I
で表わされ、
R1、R2、R3、R4が相互に無関係に、それぞれ水素、ヒドロキシル、ニトロ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオを意味し、
R5、R6、R7が相互に無関係に、それぞれ水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C7アルキル、C1−C7ハロアルキル、C1−C7アルコキ、C1−C7ハロアルコキシ、C1−C7アルキルチオ、C1−C7ハロアルキルチオ、C1−C7ヒドロキシアルキル、C2−C4アシル、置換基として1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルチオを持っていてもよいアリール、アリールオキシを意味する場合の化合物、N−オキシドまたはその塩、あるいは
(b)下式II
で表わされ、
R8が置換基として1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2ハロアルキルおよびC1−C4アルコキシを持っていてもよいフェニル、または
C1−C3アルキルを持っていてもよいピリミジルおよび/または置換基として1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2ハロアルキル、C1−C4アルコキシを持っていてもよいフェノキシを意味し、
Aが酸素またはオキシメチレン(−OCH2−)を意味し、
XがCHまたはNを意味し、
Yが酸素またはNR(このRは水素、C1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシである)を意味する場合の化合物、あるいは
(c)下式III
で表わされ、かつR9がメチル、1−プロピニルまたはシクロプロピルを意味する場合のピリミジン誘導体またはその塩、あるいは
(d)(2RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラニル−2−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール(IV)
あるいは
(e)下式V
で表わされ、かつ
R10が弗素または塩素を、
R11がトリフルオロメチルまたは塩素を意味するか、または
R10とR11が合体して基−OCF2O−を形成する場合の化合物を、相乗的有効量で含有する殺菌剤混合物に関する。
本発明は、さらに化合物Iと、化合物IIからVを、またはこれら化合物の相乗的効果混合物を使用して、有害菌類を制御する方法およびこのような混合物を調製するための化合物Iまたは化合物IIからVの用途に関する。
米国特許5240940号明細書およびACS Sympos.Ser.443の538から552頁(1991)には、式Iの化合物、その殺菌作用、その製造方法が記載されている。
またその他の諸文献(ヨーロッパ特願公開253213号、382375号、398692号、400417号各公報)には、式IIの化合物、その製造方法、その有害菌類に対する効果が記載されている。
さらにピリミジン誘導体III、その製造方法その有害菌類に対する効果が、R9=メチルの場合(一般名称Pyrimethanil)、東独特願公開151404号公報に、R9=1−プロピニルの場合(一般名称Mepanipyrim)、ヨーロッパ特願公開224339号公報に、R9=シクロプロピルの場合(一般名称Cyprodinil)、同公開310550号公報にそれぞれ記載されている。
ヨーロッパ特願公開196038号公報は、(2RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラニル−2−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール(IV)(INN名称Epoxiconazole)を開示している。
さらにヨーロッパ特願公開318704号公報(R10=F、R11=CF3)、同206999号公報(R10、R11=−O−CF2−O−、一般名称Fludioxonil)および同182738号公報(R10、R11=塩素、一般名称Fenpiclonil)は、一般式Vの化合物をそれぞれ開示している。
これら公知化合物の施用量割合を軽減し、かつその作用有効範囲を拡大改善しようとする観点から、本発明の目的とするところは、有害菌類に対する効果が、それぞれの組成分の合計施用量が低減されるにもかかわらず、改善される公知化合物の混合物(相乗効果混合物)を提供することである。
しかるに、この目的は、明細書冒頭に定義された混合物により達成されることが本発明者らにより見出された。さらに、化合物Iと化合物IIからVとを同時に施用する場合、すなわち合併して、または別個に施用する場合、あるいは化合物Iと化合物IIからVを連続的に施用する場合、化合物IまたはIIからVのいずれかを単独で施用する場合に比べて有害菌、虫類の制御効果が著しく改善されることが、本発明者らにより見出された。
式IIの化合物は、そのC=X二重結合にかんがみて、E形態もしくはZ形態(対OCH3基およびCO−YCH3基)で存在し得る。従って、本発明による混合物中において、上記化合物はそれぞれの純粋な異性体の形態で、または異性体E/Z混合物の形態で使用され得る。ことにE/Z異性体混合物またはE異性体の使用が好ましく、ことに多くの場合、E異性体がことに好ましい。
化合物IおよびIIIは、その環窒素原子またはNH基の塩基性の故に、無機もしくは有機酸と、または金属イオンと塩を形成し得る。
この無機酸の例としては、弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられる。
また適当な有機酸は、例えば蟻酸、炭酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、酪酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オキサル酸、アルキルスルホン酸(炭素原子数1から20の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸、アリールジスルホン酸(1もしくは2個のスルホン酸を有するフェニルまたはナフチルのような芳香族基)、アルキルホスホン酸(炭素原子数1から20の直鎖もしくは分岐アルキルを有するホスホン酸)、アリールホスホン酸もしくはアリールジホスホン酸(1もしくは2個の燐酸基を有するフェニル、ナフチルのような芳香族基)である。上記アルキル、アリールは置換基を持っていてもよく、例えばp−トルエン、スルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸などが挙げられる。
適当な金属イオンは、周期表第2主族元素、ことにカルシウム、マグネシウムのイオン、第3およい第4主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛のイオン、第1から第8亜族元素、ことにクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオンである。ことに好ましい金属イオンは第4亜族元素のイオンである。金属はそれぞれの相違する原子価で存在し得る。
化合物Iは、またそれ自体周知の方法でN−オキシドに転化され得る(米国特許5240940号明細書参照)。
本発明による殺菌、殺虫混合物を調製するために有利に使用され得る化合物I、その塩ないしN−オキシドは、式Iの置換基が以下の場合である。すなわち、
R1、R2、R3、R4が、相互に無関係に、それぞれ水素、ハロゲン、C1−C2アルキル、C1−C2ハロアルキル、C1−C2アルコキシ、C1−C2ハロアルコキシ、またはC1−C2アルキルチオであり、
R5、R6、R7が相互に無関係に、それぞれ水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシまたはフェニルである場合の化合物である。
混合物、組成物における組成分としての観点からして、好ましい化合物は、下表1に示される化合物Iaである。
ことに好ましい化合物は、下表2に示される化合物Ia,および化合物8のヒドロクロリドおよびN−オキシドである。
米国特許5240940号明細書、ACS Sympos,Ser.443、538−552頁(1991)は、表1および2に示される式Iaの化合物を開示している。
本発明による殺菌剤混合物を調製するための他の好ましい化合物は下式II
で示され、かつ
R8が1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ハロゲン、C1−C2アルキル、C1−C2ハロアルキル、C1−C2アルコキシを持っていてもよいフェニルまたはC1−C2アルキルおよび/またはフェノキシを持っていてもよいピリミジルを意味し(上記フェノキシ自体が、さらに1から3個の以下の置換基、すなわちシアノ、ハロゲン、C1−C2アルキル、C1−C2ハロアルキル、C1−C2アルコキシを持っていてもよい)、
Aが酸素またはオキシメチレン(−OCH2−)を意味し、
XがCHまたはNを意味し、
Yが酸素またはNR(このRは水素、C1−C2アルキルまたはC1−C2アルコキシである)を意味する場合の化合物である。
ことに好ましい殺菌剤混合物を調製するための化合物IIは、式中の
R8が1から3個の以下の置換基、すなわち、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシを持っていてもよいフェニルを意味し、
Aがオキシメチレン(−OCH2−)を意味し、
XがCHまたはNを意味し、
Yが酸素またはNR(Rは水素、メチルまたはメトキシである)を意味する場合の化合物である。
他の、ことに好ましい殺菌剤混合物を調製するための化合物IIは、式中のR8がピリミジル、ことにピリミジン−4,6−ジイル(メチル基および/またはフェノキシ基を持っていてもよく、このフェノキシ自体がさらに1から3個の以下の置換基、すなわちシアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシを持っていてもよい)を意味し、
Aが酸素、
XがCHまたはN、
Yが酸素またはNR(Rは水素、メチルまたはメトキシである)をそれぞれ意味する場合の化合物である。
さらに他の、ことに好ましい殺菌剤混合物を調製するための化合物IIは、式中のR8が2−メチルフェニルまたは2,5−ジメチルフェニル、Aがオキシメチレン、XがN、Yが酸素またはNHを意味する場合の化合物である。
さらに、R8が2−メチルフェニルまたは2,5−ジメチルフェニル、Aが酸素、XがCH、Yが酸素を意味する場合の化合物IIを含有する場合の混合物も好ましい。
さらに他の、好ましい混合物を調製するための化合物IIは、R8が6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イル、Aが酸素、XがCH、Yが酸素を意味する場合の化合物である。
混合物、組成物中における組成分としての観点からことに好ましい化合物IIは、下式II.A、II.B、II.C、II.DおよびII.Eで表わされる化合物である。
冒頭の(e)項に述べた化合物Vとして、好ましいのは、以下の化合物である。
純粋な有効成分IおよびIIないしVを用いて混合物を得ると好ましい。得られた混合物に、有害菌類または他の害虫、例えば昆虫、ダニ類、線虫類に対する有効成分、または他の除草有効成分または生長抑制有効成分または肥料を必要に応じて更に混合することも可能である。
化合物IおよいIIないしVの混合物、または化合物IおよびIIないしVを同時に、すなわち一緒にまたは個々に、或いは連続して施与する。これらは広範囲な植物病理学的菌類、特に不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対して優れた作用し、秀でている。これらは組織的に活性である場合もある、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。
これらは種々の農作物、例えば綿花、野菜類(例えばキュウリ、豆類、およびウリ)、大麦、芝、オート麦、コーヒー、トウモロコシ、果実植物、稲、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、観賞用植物、サトウキビおよび各種の種子における多種害虫を防除するにあたり特に重要である。
これらは次のような植物病原菌の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うどん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichoracearum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
ワタおよびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、
イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachdicola)、
コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、および
種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Verticillium)種。
新規化合物を、例えばパエシロミセス・バリオッティ(Paecilomyces variotii)の資材保護(木材の保護)に用いることも可能である。
化合物IおよびIIないしVを同時に、すなわち一緒にまたは個々に、または連続して施与することができる。これらを個々に施与する場合、一般的に施与の順序は結果に影響を与えない。
化合物IおよびIIないしVは、通常10:1〜0.1:1、好ましくは5:1〜0.2:1、特に3:1〜0.3:1の重量比で施与可能である。
所望の効果の性質に応じて、本発明の混合物の1ヘクタールあたりの施与割合を0.01〜3kg、好ましくは0.1〜1.5kg、特に0.4〜1.0kgとする。化合物Iの場合の1ヘクタールあたりの施与割合は0.01〜0.5kg、好ましくは0.05〜0.5kg、特に0.05〜0.2kgである。従って化合物IIないしVの1ヘクアールあたりの施与割合は0.1〜1.0kg、好ましくは0.4〜1.0kg、特に0.4〜0.8kgである。
種子を処理する場合、種子1kgにあたりに、通常0.001〜50g、好ましくは0.01〜10g、特に0.01〜8gの量の有効物質が用いられる。
植物における有害病原菌類を防除する場合には、化合物IおよびIIないしV、または化合物IおよびIIないしVの混合物を個別にまたは一緒に、種子、植物または植物の播種以前、或いは以後の、または植物の発芽以前、或いは以後の土壌に噴霧、または振りかけにより施される。
本発明の殺菌効果を有する相乗混合物、または化合物IおよびIIないしVは、例えば即噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
製剤は公知方法、例えば溶媒および/または担体の添加により得られる。不活性添加剤、例えば乳化剤または分散剤を製剤に混合することも一般的である。
適する界面活性剤にはリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、およびジブチルナフタリンスルホン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或いはナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースがある。
粉末、散布剤および振りかけ剤は化合物IないしVまたは化合物IおよびIIないしVの混合物と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒子(例えば被覆粒子、含浸粒子および均質粒子)は、単一または複数種類の有効成分を固体担体に結合させることにより従来の方法で製造される。
充填剤または固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
製剤形は、化合物IからVのいずれか1種類または化合物IおよびIIないしVの混合物を、通常0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有し、この際有効物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NMRスペクトルまたはHPLCによる)で使用される。
化合物IないしV、これらの混合物、またはこれに関連する製剤は、有害菌類、またはこれら菌類から保護されるべき植物、種子、土壌、区域、資材または空間を、混合物の殺菌有効量で、或いは個別に施与する場合は化合物IおよびIIないしVの殺菌有効量で処理する。有害菌類による被害がもたらされる前または後のいずれにも有効物質を施与することが可能である。
使用実施例
小麦のつゆかび病原菌に対する効果(治癒的効果)
Fruehgold種小麦の植木鉢苗の葉を小麦つゆかび病原菌Erysiphe graminis f.sp.triticiの胞子で感染させ、24時間後に、乾燥状態で80重量%の有効化合物と20重量%の乳化剤から成る有効混合物の液状調剤を噴霧施与した。調剤乾燥後、被験植物を温室内の、温度20から22℃、相対湿度75から80%の部分に置いて、7日後のつゆかびの蔓延度を観察した。
病変葉面面積を視覚的に評価し、これを非処理対照と対比して有効物質混合物の有効度に換算した。その有効度0は、非処理対照と同等、100は病変度レベル0を意味する。有効組成分の有効度は、コルビーの式(Weeds(1967)15、20から22頁におけるS.R.Colbyの「キルキュレイティング、シナージスティック、アンド、アンタゴニスティック、レスポセズ、オブ、ハービサイド、コンビナーションズ」参照)により算出され、効果の観察結果と対比された。
実験は簡単化するため、以下の(A)、(B)、(C)、(D)で示される4化合物について行われた。
(A)非処理対照−病変度 44%
実験結果、種々の混合割合における観察有効度は、コルビーの式によりあらかじめ算定された有効度を上回った。
(B)非処理対照−病変度 99%
実験を上述(A)と同様にして行なった。
実験結果、種々の混合割合における観察有効度は、コルビーの式によりあらかじめ算定された有効度を上回った。
Claims (8)
- (a)下式I
で表され、
R1、R2、R3、R4が相互に無関係に、それぞれ水素、ハロゲン、C1−C 2 アルキル、C1−C 2 ハロアルキル、C1−C 2 アルコキシ、C1−C 2 ハロアルコキシ、またはC1−C 2 アルキルチオを意味し、
R5、R6、R7が相互に無関係に、それぞれ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C 4 アルキル、C1−C 4 ハロアルキル、C1−C 4 アルコキシまたはフェニルを意味する場合の化合物、N−オキシドまたはその塩、および
(b)下式II
で表され、
R8が置換基として1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2ハロアルキルおよびC1−C4アルコキシを持っていてもよいフェニル、または
C1−C3アルキルおよび/または置換基として1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2ハロアルキル、C1−C4アルコキシを持っていてもよいフェノキシを持っていてもよいピリミジルを意味し、
Aが酸素またはオキシメチレン(−OCH2−)を意味し、
XがCHまたはNを意味し、
Yが酸素またはNR(このRは水素、C1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシである)を意味する場合の化合物、および/または
(c)下式でIII
で表され、かつR9がメチル、1−プロピニルまたはシクロプロピルを意味する場合のピリミジン誘導体またはその塩、および/または
(d)(2RS,3SR)−1−[3−(2−クルロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オキシラニル−2−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール(IV)
および/または
(e)下式V
で表され、かつ
R10が弗素または塩素を、
R11がトリフルオロメチルまたは塩素を意味するか、または
R10とR11が合体して基−OCF2O−を形成する場合の化合物を、相乗的有効量で含有する殺菌剤混合物。 - 化合物Iの、化合物II−Vに対する重量割合が、10:1から0.1:1である、請求項1の殺菌剤混合物。
- 有害菌類、これらの生存環境、またはこれらに対して保護されるべき、種子、土壌、地表面、諸材料または空間を、請求項1の化合物Iと、化合物II−Vのいずれからとにより処理する、有害菌類の制御方法。
- 化合物Iと、化合物II−Vとを同時に、すなわち混合して、または別個に、もしくは相次いで施与する、請求項3の方法。
- 有害菌類、これらの生存環境、またはこれらに対して保護されるべき、植物、種子、土壌、地表面、諸材料または空間を、請求項1の化合物Iの、0.01から0.5kg/haの量で処理する、請求項3の方法。
- 有害菌類、これらの生存環境、またはこれらに対して保護されるべき、植物、種子、土壌、地表面、諸材料または空間を、請求項1の化合物II−Vの、0.1から1kg/haの量で処理する、請求項3の方法。
- 請求項1の化合物Iを、請求項1の殺菌剤相乗効果混合物に使用する方法。
- 請求項1の化合物II−Vを、請求項1の殺菌剤相乗効果混合物に使用する方法。
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