PL182217B1 - Fungicidal mixture - Google Patents
Fungicidal mixtureInfo
- Publication number
- PL182217B1 PL182217B1 PL95320592A PL32059295A PL182217B1 PL 182217 B1 PL182217 B1 PL 182217B1 PL 95320592 A PL95320592 A PL 95320592A PL 32059295 A PL32059295 A PL 32059295A PL 182217 B1 PL182217 B1 PL 182217B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- acid
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Wrappers (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze zawiera a) pochodna chinoliny o ogólnym wzorze 1 w którym R 1 , R2 , R3 i R4, R5 , R6 i R7 niezaleznie oznaczaja atom wodoru lub atom chlo- rowca, ewentualnie w postaci soli lub N-tlenku, i b) zwiazek o ogólnym wzorze 2 w którym R8 oznacza fenyl podstawiony C1-C4-alkilem; przy czym stosunek wagowy zwiazku o wzorze 1 do zwiazku o wzorze 2 wynosi od 20:1 do 0,1:1. PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza o działaniu synergicznym jej składników.
Z opisu patentowego US-A 5 240 940 oraz z ACS Sympos. Ser. 443, strony 538-552 (1991) znane są grzybobójczo działające pochodne chinoliny o ogólnym wzorze 1.
182 217
ich tlenki oraz ich sole, w których R1, R2, R3 i R4 niezależnie oznaczają atom wodoru, hydroksyl, grupę nitrową, atom chlorowca, Cj-C4-alkil, C-C4-chlorowcoalk.il, CrC4-alkoksyl, C,-C4-chlorowcoalkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio lub grupę CrC4-chlorowcoalkilotio, a R5, R6 i R7 niezależnie oznaczajaatom wodoru, hydroksyl, grupę cyjanową, grupę nitrową, atom chlorowca, C(-C7-alkil, C^-chlorowcoaikil, C^-alkoksyl, CrC7-chlorowcoalkoksyl, grupę C,-C7-alkilotio, grupę Cj-CU-chlorowcoalkilotio, CrC7-hydroksyalkil, C2-C4-acyl, ewentualnie podstawiony aryl lub aryloksyl.
Z EP-A 253 213, EP-A 382 375, EP-A 398 692, EP-A 400 417 znane są grzybobójczo działające pochodne kwasu fenylooctowego o ogólnym wzorze 2
o=c—y—ch3 2 w którym R8 oznacza fenylową ewentualnie podstawioną 1 -3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę cyjanową, atom chlorowca, Cj^-alkil, C,-C2-chlorowcoalkil i CYC'4-alkoksyl, albo grupę ewentualnie podstawiony pirymidyl, A oznacza atom tlenu lub grupę oksymetylenową(-OCH2-), X oznacza grupę CH lub atom azotu, a Y oznacza atom tlenu lub grupę o wzorze NR, w którym R oznacza atom wodoru, Cj -C3-alk.il lub C,-C3-alkoksyl.
Istnieje nadal zapotrzebowanie na opracowanie środków grzybobójczych, które umożliwiłyby zmniejszenie stosowanych ilości substancji czynnych i poprawienie spektrum ich działania. Nieoczekiwanie okazało się, iż zapotrzebowanie to zostało spełnione dzięki mieszaninie grzybobójczej według wynalazku, która jako substancje czynne zawiera określone związki wybrane spośród związków o wzorach odpowiednio 1 i 2, w synergicznie skutecznej ilości.
Tak więc cechą mieszaniny grzybobójczej według wynalazku jest to, że zawiera a) pochodną chinoliny o ogólnym wzorze 1
182 217 w którym R1, R2, R3 i R4, R5, R6 i R7 niezależnie oznaczająatom wodoru lub atom chlorowca, ewentualnie w postaci soli lub N-tlenku, i
b) związek o ogólnym wzorze 2 . -O r8—ocą
C=N—OCH3 o=c—o—ch3 w którym R8 oznacza fenyl podstawiony C^-alkilem; przy czym stosunek wagowy związku o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynosi od 20:1 do 0,1:1.
W żadnej z powyższych publikacji, ani też w żadnej innej pozycji literaturowej nie opisano dotychczas takiego połączenia substancji czynnych, nie podano żadnej wzmianki o możliwości ich synergicznego działania.
Dzięki jednoczesnemu stosowaniu związków o wzorze 1 i związków o wzorze 2, nanoszonych wspólnie lub oddzielnie, ewentualnie jeden po drugim, można lepiej zwalczać szkodliwie grzyby niż z użyciem samego związku o wzorze 1 lub samego związku o wzorze 2.
Ze względu na obecność podwójnego wiązania C=N w cząsteczce, związki o wzorze 2 mogą występować w konfiguracji E albo Z (względem ugrupowań OCH3 i CO-OCH3). Zatem w mieszaninie według wynalazku możnaje stosować albo jako czyste izomery, albo jako mieszaninę izomerów E/Z. Korzystnie stosuje się mieszaninę izomerów E/Z lub izomer E, przy czym w wielu przypadkach szczególnie korzystny jest izomer E.
Związek o wzorze 1, ze względu na zasadowy charakter atomu azotu w pierścieniu, mogą tworzyć sole z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można przykładowo stosować kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z grupami alkilowymi prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi zawierającymi 1 -20 atomów węgla), kwasy arylosulfonowe lub disulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z grupami alkilowymi prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi zawierającymi 1-20 atomów węgla), kwasy arylofosfonowe lub difosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl podstawione 1 -2 ugrupowaniami kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można stosować zwłaszcza jony pierwiastków 2. grupy głównej układu okresowego, szczególnie wapń i magnez, 3. i 4. grupy głównej, zwłaszcza glin, cynę i ołów oraz 1. do 8. grupy pobocznej, szczególnie chrom, mangan, żelazo, kobalt, nikiel, miedź i cynk. Szczególnie korzystne sąjony metali pierwiastków grup pobocznych 4. okresu. Metale mogąmieć różne, właściwe im wartościowości.
Ponadto związki o wzorze 1 można znanym sposobem przeprowadzić w N-tlenki.
Szczególnie korzystnymi związkami o wzorze 1 stanowiącymi składnik a) są 5,7-dichloro-4-(4-fluorofenoksy)chinolina i 8-chloro-4-(2-chloro-4-fluorofenoksy)chmolina, a szczególnie
182 217 korzystnym składnikiem b) jest ester metylowy kwasu 2-metoksyimino-2-{2-[(2-metylofenoksy)metylo]fenylo} octowego.
Do sporządzenia mieszanin grzybobójczych według wynalazku korzystnie stosuje się same substancje czynne o wzorze 1i 2, do których, w razie takiej potrzeby, można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub niecienie, a także substancje czynne chwastobójcze lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związków o wzorze 1 i wzorze 2, względnie związki o wzorze 1 i o wzorze 2 naniesione jednocześnie, razem lub oddzielnie albo jeden po drugim odznaczająsię doskonałym działaniem wobec szerokiego spektrum grzybów powodujących choroby roślin, zwłaszcza z klasy Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes i Basidiomycetes. Są one czynne po części układowo i dlatego można je stosować jako fungicydy do nanoszenia na liście i do gleby.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa np. ogórki, fasola, rośliny dyniowate, jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dynaich, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej Venturia inaeąualis (parch) na jabłoniach gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto związki te nadają się do ochrony materiałów (np. w ochronie drewna ), przykładowo przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorze 1 i 2 można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorze 1 i 2 stosuje się w stosunku wagowym od 20:1 do 0,1:1, korzystnie od 5:1 do 0,2:1, a zwłaszcza od 3:1 do 0,3:1.
Mieszaniny według wynalazku stosuje się w ilościach, zależnie od rodzaju żądanego skutku, wynoszących około 0,01-3 kg/ha, korzystnie 0,1-1,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,4-1,0kg/ha. Przy tym stosowane ilości związków o wzorze 1 wynoszą około 0,01-0,5 kg/ha, korzystnie 0,05-0,5 kg/ha, zwłaszcza 0,05-0,2 kg/ha. Stosowane ilości związków o wzorze 2 wynoszą odpowiednio około 0,1 -1,0 kg/ha, korzystnie 0,4 1,0 kg/ha, a zwłaszcza 0,4-0,8 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 -50 g/kg nasion, korzystnie 0,01-10 g/kg, a zwłaszcza 0,01-8 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorze 1i 2 lub mieszanin związków o wzorze 1 i 2 przez spryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze 1 i 2 można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
182 217
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninofenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryłoeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli albo eterów glikolu i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany oktylofenol, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo lub nonylofenol, etery alkilofenylowe lub etery tributylofenylowe poliglikoli etylenowych, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkoholi izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkilowe lub polioksypropylen, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze 1 lub 2 lub mieszaniny związków o wzorze 1 i 2 ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników sąnp. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan aminu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1-95% wag., korzystnie 0,5-90% wag. jednego ze związków o wzorze 1 i 2 względnie mieszaniny związków o wzorze 1 i 2. Substancje czynne stosuje sięjako związki o czystości 90-100%, korzystnie 95-100% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze 1 lub 2, mieszaniny lub odpowiednie formy użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu lub rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mająbyć utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorze 1 i 2 przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących doświadczeniach:
Przykład zastosowania: Działanie lecznicze przeciw mączniakowi pszenicy
Liście rosnących w doniczkach siewek pszenicy odmiany „Friihgold” zarażono zarodnikami mączniaka pszenicy (Erysiphe graminis f. sp. tritici) i po upływie 24 godzin opryskano do orosienia preparatami substancji czynnych, zawierającymi w suchej masie 80% wagowych substancji czynnej i 20% wagowych emulgatora. Po przyschnięciu warstwy cieczy opryskowej badane rośliny umieszczono w cieplarni w temperaturze 20-22°C i wilgotności względnej powietrza 75-80%. Po 7 dniach oceniono nasilenie rozwoju mączniaka.
Ocenę przeprowadzono przez wizualne określenie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całkowitąpowierzchnię liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colb/ego (S.R. Colby „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations” Week 15, strony 20-22 (1967) i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
182 217
Doświadczenia przeprowadzono z następującymi związkami, którym nadano oznaczenia
A), B) i C).
A) 5,7-dichloro-4-(4-fluorofenoksy)-chinolina·.
B) 8-chloro-4-(2-chloro-4-fluorofenoksy)chinolina:
C) ester metylowy kwasu 2-metoksyimino-2-{2-[(2-metylofenoksy)metylo]fenylo} octowego:
Uzyskane wyniki zebrano w tabelach 1 i 2. Nietraktowane rośliny kontrolne: porażenie 44%.
Tabela 1
Skuteczność pojedynczych substancji czynnych
Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy | Skuteczność w % w odniesieniu do nie- |
opryskowej w ppm | traktowanych roślin kontrolnych | |
A) | 16 | 53 |
4 | 5 | |
B) | 16 | 5 |
C) | 1 | 64 |
0,25 | 0 |
182 217
T a b e l a 2
Skuteczność mieszaniny substancji czynnych
Mieszanina substancji czynnych | Stwierdzona skuteczność | Obliczona skuteczność |
16 ppm A) + 1 ppm C) stosunek w mieszaninie 16:1 | 100 | 83 |
4 ppm A) + 0,25 ppm C) stosunek w mieszaninie 16:1 | 53 | 5 |
16 ppm B) + 1 ppm C) stosunek w mieszaninie 16:1 | 98 | 66 |
Wyniki próby potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera a) pochodną chinoliny o ogólnym wzorze 1 w którym R1, R2, R3 i R4, R5, R6 i R7 niezależnie oznaczająatom wodoru lub atom chlorowca, ewentualnie w postaci soli lub N-tlenku, ib) związek o ogólnym wzorze 2R8—οαζC=N—OCH, o=c—O—CH3 w którym R8 oznacza fenyl podstawiony Cj-C4-alkilem; przy czym stosunek wagowy związku o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynosi od 20:1 do 0,1:1.
- 2. Mieszanina według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek o wzorze 1 zawiera5.7- dichloro-4-(4-fluorofenoksy)-chinolinę lub 8-chloro-4-(2-chloro-4-fluorofenoksy)chinolinę, a jako związek o wzorze 2 zawiera ester metylowy kwasu 2-metoksyimino-2- {2-|'(2-metylofenoksy)metylo]fenylo} octowego.
- 3. Mieszanina według zastrz. 2, znamienna tym, że jako związek o wzorze 1 zawiera5.7- dichloro-4-(4-fluorofenoksy)-chinolinę, a jako związek o wzorze 2 zawiera ester metylowy kwasu 2-metoksyimino-2- {2-[(2-metylofenoksy)metylo]fenylo} octowego.
- 4. Mieszanina według zastrz. 2, znamienna tym, że jako związek o wzorze 1 zawiera
- 8-chloro-4-(2-chloro-4-fluorofenoksy)chinolinę, a jako związek o wzorze 2 zawiera ester metylowy kwasu 2-metoksyimino-2- {2-[(2-metylofenoksy)metylo]fenyło}octowego.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4444911A DE4444911A1 (de) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | Fungizide Mischung |
PCT/EP1995/004785 WO1996018299A1 (de) | 1994-12-16 | 1995-12-05 | Fungizide mischung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL320592A1 PL320592A1 (en) | 1997-10-13 |
PL182217B1 true PL182217B1 (en) | 2001-11-30 |
Family
ID=6536023
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL95347169A PL183263B1 (pl) | 1994-12-16 | 1995-12-05 | Mieszanina grzybobójcza |
PL95320592A PL182217B1 (en) | 1994-12-16 | 1995-12-05 | Fungicidal mixture |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL95347169A PL183263B1 (pl) | 1994-12-16 | 1995-12-05 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US6075030A (pl) |
EP (4) | EP0910950B1 (pl) |
JP (1) | JP3852947B2 (pl) |
KR (1) | KR100402523B1 (pl) |
CN (2) | CN1079638C (pl) |
AR (2) | AR001061A1 (pl) |
AT (4) | ATE207292T1 (pl) |
AU (1) | AU689684B2 (pl) |
BG (1) | BG63375B1 (pl) |
BR (1) | BR9510048A (pl) |
CA (1) | CA2208141C (pl) |
CZ (1) | CZ288779B6 (pl) |
DE (5) | DE4444911A1 (pl) |
DK (4) | DK0910948T3 (pl) |
ES (4) | ES2166127T3 (pl) |
GR (1) | GR3033502T3 (pl) |
HU (1) | HU222565B1 (pl) |
IL (1) | IL116332A (pl) |
MX (1) | MX9704393A (pl) |
NZ (1) | NZ297444A (pl) |
PL (2) | PL183263B1 (pl) |
PT (4) | PT910950E (pl) |
RU (1) | RU2176138C2 (pl) |
SK (1) | SK282838B6 (pl) |
TW (1) | TW345488B (pl) |
UA (1) | UA39986C2 (pl) |
WO (1) | WO1996018299A1 (pl) |
ZA (1) | ZA9510682B (pl) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA59381C2 (uk) | 1996-12-13 | 2003-09-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм |
AU765903B2 (en) * | 1997-05-15 | 2003-10-02 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline |
GB9709907D0 (en) * | 1997-05-15 | 1997-07-09 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
GB9718366D0 (en) | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
US6489348B1 (en) * | 1997-12-18 | 2002-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
DE19939841A1 (de) * | 1998-11-20 | 2000-05-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
UA72490C2 (uk) | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
WO2000071314A1 (en) * | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Lonza Inc. | Azole/amine oxide wood preservatives |
DE19933938A1 (de) | 1999-07-20 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
US6649566B2 (en) | 2001-12-13 | 2003-11-18 | Morse Enterprises Limited, Inc. | Stabilized concentrated formulations for enhancing plant defensive responses |
EP1548008A4 (en) | 2002-08-23 | 2008-08-06 | Kirin Pharma Kk | COMPOUND HAVING BETA-TRANSFORMING GROWTH FACTOR INHIBITORY ACTIVITY AND DRUG CONTAINING COMPOSITION |
EP1686854A4 (en) * | 2003-11-26 | 2012-04-18 | Lanxess Deutschland Gmbh | PROCESS FOR COMBATTING FUNGI AND MITES IN TEXTILE SUBSTRATES |
PE20060801A1 (es) * | 2004-12-23 | 2006-10-03 | Basf Ag | Mezclas fungicidas |
WO2007002120A2 (en) * | 2005-06-23 | 2007-01-04 | Duke University | Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways |
CN102349514A (zh) * | 2011-10-11 | 2012-02-15 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有乙嘧酚磺酸酯的杀菌组合物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4705801A (en) * | 1984-10-16 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates |
DE3511411A1 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen |
IL78175A (en) * | 1985-03-29 | 1989-10-31 | Basf Ag | Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents |
US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
DE3737984A1 (de) * | 1987-11-09 | 1989-08-03 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrole |
IL89029A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
DK0629609T3 (da) * | 1989-05-17 | 1996-12-23 | Shionogi & Co | Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamidderivater og et mellemprodukt dertil |
DE3917352A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Basf Ag | Neue oximether und diese enthaltende fungizide |
DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
JPH05306203A (ja) * | 1992-04-24 | 1993-11-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 農園芸用殺菌組成物 |
JP3634409B2 (ja) * | 1993-09-13 | 2005-03-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
-
1994
- 1994-12-16 DE DE4444911A patent/DE4444911A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-05-12 UA UA97073783A patent/UA39986C2/uk unknown
- 1995-12-05 ES ES98123302T patent/ES2166127T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 RU RU97112090/04A patent/RU2176138C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 PT PT98123304T patent/PT910950E/pt unknown
- 1995-12-05 AU AU42601/96A patent/AU689684B2/en not_active Ceased
- 1995-12-05 CN CN95196822A patent/CN1079638C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 PL PL95347169A patent/PL183263B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 NZ NZ297444A patent/NZ297444A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 ES ES95941071T patent/ES2145938T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 EP EP98123304A patent/EP0910950B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 PT PT98123303T patent/PT910949E/pt unknown
- 1995-12-05 DK DK98123302T patent/DK0910948T3/da active
- 1995-12-05 DE DE59509761T patent/DE59509761D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 AT AT98123302T patent/ATE207292T1/de active
- 1995-12-05 ES ES98123303T patent/ES2166128T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 HU HU9801112A patent/HU222565B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 EP EP98123303A patent/EP0910949B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 BR BR9510048A patent/BR9510048A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 SK SK741-97A patent/SK282838B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 CZ CZ19971823A patent/CZ288779B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 JP JP51822396A patent/JP3852947B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 DE DE59509759T patent/DE59509759D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 EP EP98123302A patent/EP0910948B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 DE DE59508402T patent/DE59508402D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 PT PT98123302T patent/PT910948E/pt unknown
- 1995-12-05 AT AT98123304T patent/ATE207294T1/de active
- 1995-12-05 MX MX9704393A patent/MX9704393A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 US US08/849,126 patent/US6075030A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 KR KR1019970704016A patent/KR100402523B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 DK DK98123304T patent/DK0910950T3/da active
- 1995-12-05 WO PCT/EP1995/004785 patent/WO1996018299A1/de active IP Right Grant
- 1995-12-05 DK DK95941071T patent/DK0797386T3/da active
- 1995-12-05 DK DK98123303T patent/DK0910949T3/da active
- 1995-12-05 AT AT95941071T patent/ATE193182T1/de active
- 1995-12-05 PT PT95941071T patent/PT797386E/pt unknown
- 1995-12-05 PL PL95320592A patent/PL182217B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 ES ES98123304T patent/ES2166129T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 CA CA002208141A patent/CA2208141C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 DE DE59509762T patent/DE59509762D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 EP EP95941071A patent/EP0797386B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 AT AT98123303T patent/ATE207293T1/de active
- 1995-12-11 IL IL11633295A patent/IL116332A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-13 TW TW084113292A patent/TW345488B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-12-15 AR AR33464995A patent/AR001061A1/es active IP Right Grant
- 1995-12-15 ZA ZA9510682A patent/ZA9510682B/xx unknown
-
1997
- 1997-05-30 BG BG101538A patent/BG63375B1/bg unknown
-
1998
- 1998-06-25 US US09/104,630 patent/US6080749A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-01-18 US US09/484,529 patent/US6177446B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 US US09/484,530 patent/US6172083B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-25 GR GR20000401143T patent/GR3033502T3/el unknown
-
2001
- 2001-07-20 CN CN01123254A patent/CN1356038A/zh active Pending
-
2005
- 2005-07-13 AR ARP050102898A patent/AR050598A2/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL218871B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz propikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
PL210584B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza | |
PL207259B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
PL182217B1 (en) | Fungicidal mixture | |
PL194328B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
US5866599A (en) | Fungicidal mixtures | |
CA2351819C (en) | Fungicidal mixtures | |
JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
KR100577141B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
JP4393767B2 (ja) | ベンゾフェノンおよびn−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物 | |
JP3881310B2 (ja) | 殺菌性混合物 | |
US6090835A (en) | Fungicidal mixtures | |
PL189749B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
AU736770B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
PL189385B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
PL189555B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
PL181282B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL | |
PL180958B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL206673B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie | |
PL208860B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu | |
US6316446B1 (en) | Fungicidal mixture | |
PL205954B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
CZ290569B6 (cs) | Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111205 |