CZ182397A3 - Směsný fungicidní prostředek a jeho použití - Google Patents

Směsný fungicidní prostředek a jeho použití Download PDF

Info

Publication number
CZ182397A3
CZ182397A3 CZ971823A CZ182397A CZ182397A3 CZ 182397 A3 CZ182397 A3 CZ 182397A3 CZ 971823 A CZ971823 A CZ 971823A CZ 182397 A CZ182397 A CZ 182397A CZ 182397 A3 CZ182397 A3 CZ 182397A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
carbon atoms
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ971823A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ288779B6 (cs
Inventor
Oliver Dr. Wagner
Karl Dr. Eicken
Herbert Dr. Bayer
Hubert Dr. Sauter
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ182397A3 publication Critical patent/CZ182397A3/cs
Publication of CZ288779B6 publication Critical patent/CZ288779B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Wrappers (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká fungicidního prostředku, který je směsí známých sloučenin v synergicky účinném množství.
Dosavadní stav techniky
Ze stavu techniky jsou známy nejrůznější sloučeniny, které jsou fungicidně účinné. Výzkumy se zaměřují na snížení používaných množství takových fungicidně účinných látek a na rozšíření spektra účinnosti známých sloučenin, aby bylo možno dosahovat při nižším množství vyššího účinku na širší spektrum škodlivých hub.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je směsný fungicidní prostředek, který obsahuje v synergicky účinném množství a) sloučeninu obecného vzorce I
její N-oxid R1 , R2 , R3 , R4 nebo její sůl, přičemž znamená na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou ·· ···· • ····-. · * · • · · · · · · • ·* · ······ • · · · · · ······· ······· ·· ·
R5 , R6 , R7
b) sloučeninu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alky 1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkyiovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alky 1 thioskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkyl thioskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, acylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, přičemž arylový podíl má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkyiovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a obecného vzorce II
R8-A
c — x— OCH3 (II)
0=c- Ych3 kde znamená
R8 fenylovou skupinu, která má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená pyrimidylovou skupinu popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo fenoxyskupinou, přičemž fenoxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
A atom kyslíku nebo oxymethylenovou skupinu,
X skupinu CH nebo atom dusíku,
Y atom kyslíku nebo skupinu NR, kde znamená R atom vodíku alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo
c) derivát pyridinu obecného vzorce III
nebo jeho sůl, přičemž znamená
R9 skupinu methylovou, propin-l-ylovou nebo cyklopropylovou, nebo
d) (2RS,3SR)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-ylmethy1]—IH—1,2,4-triazol vzorce IV
kde znamená
R10 atom fluoru nebo chloru,
R11 skupinu trifluormethylovou nebo atom chloru nebo ri° a rii spolu dohromady skupinu -OCF2O- .
Vynález se také týká způsobu boje proti Škodlivým houbám za použití sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny obecného vzorce II až V v synergicky účinném množství a použití sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny obecného vzorce II až V pro výrobu takových směsí.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich fungicidní účinnost jsou známy z amerického, patentového spisu číslo 5 240940 a z materiálu symposia ACS Sympos. Ser. 443, str. 538 až 552 (1991).
Sloučeniny obecného vzorce II, způsob jejich přípravy a jejich působení proti Škodlivým houbám jsou známy z literatury (evropská zveřejněná přihláška vynálezu číslo EP-A 253213, EPA 382375, EP-A 398692 a EP-A 400417).
Rovněž jsou známy deriváty pyrimidinu obecného vzorce III, způsob jejich přípravy a jejich působení proti škodlivým houbám [R9 = methyl DD-A 151404 (název Pyrimethani1), R9 = 1propinyl EP-A 224339 (název Mepanipyrim), R9 = cyklopropyl EP-A 310550 (název Cyprodini1)].
(2RS,3SR)-l-[3-(2-Chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)ox i ran-2-y1methy1]-1H-1,2,4-triazo1 vzorce IV (INN-název Epoxiconazo1) je znám z evropské zveřejněné přihlášky vynálezu číslo EP-A 196038.
Sloučeniny obecného vzorce V jsou známy z evropské zveřejněné přihlášky vynálezu číslo EP-A 318704 (R10 znamená atom fluoru, R11 znamená trifluormethylovou skupinu), z evropské zveřejněné přihlášky vynálezu číslo EP-A 206999 (R10 a R1 1 znamenají skupinu -0-CF2-O-, název Fludioxonil) a z evropské zveřejněné přihlášky vynálezu číslo EP-A 182738 (R10 a R11 znamenají atom chloru, název Fenpic1 on i 1).
Výzkumy se zaměřují na snížení používaných množství a na rozšíření spektra účinnosti známých sloučenin, přičemž se u fungicidního prostředku podle vynálezu dosahuje při sníženém použití složek rozšířené účinnosti proti škodlivým houbám * ·
v důsledku synergického působení složek.
S překvapením se zjistilo, že shora charakterizované směsi mají synergické působení. Kromě toho se zjistilo, že lze při současném nebo odděleném použití sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny obecného vzorce II až V nebo při použití sloučeniny obecného vzorce I a následně sloučeniny obecného vzorce II až V účinněji bojovat proti škodlivým houbám než při použití samotné sloučeniny obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II až V.
Sloučenina obecného vzorce dvoujnou vazbu C=X- v E- nebo v skupinu 0CH3 a CO-YCH3). Proto vzorce I ve směsi podle vynálezu ve formě E/Z-izomerní směsi. S izomerů nebo E-izomeru, přičemž mery obzvláště výhodné.
II může být se zřetelem na Z-konfiguraci (se zřetelem na může být sloučenina obecného ve formě čistých izomerů nebo výhodou se používá směsi E/Zjsou v mnoho případech E-izoSloučeniny obecného vzorce I popřípadě III jsou pro svůj zásaditý charakter v důsledku atomu dusíku v kruhu popřípadě skupiny NH schopny vytvářet soli s anorganickými kyselinami nebo s kovovými ionty.
Příkladně se jako anorganické kyseliny uvádějí kyseliny halogenovodíkové, jako fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, fosforečná a dusičná .
Jakožto organické kyseliny přicházejí v úvahu kyselina mravenčí, karboxylové kyseliny a alkanové jako jsou například kyselina octová, trifluoroctová, octová, propionová a glykolové kyseliny, kyselina napři klad kyše líny, trichlort hiokyano• Φ φφφφ
Φ φ · ··· φ® · vá , mléčná, jantarová, citrónová, benzoová, skořicová, šfavelová, alkylsulfonové kyseliny (což jsou sulfonové kyseliny s přímým nebo s rozvětveným alkylovým podílem s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny ary 1su1fonové nebo aryldisu1fonové (aromatické zbytky jako fenylový nebo naftylový, které mají jeden nebo dva zbytky sulfonové kyseliny), a 1ky1fosfonové kyseliny (což jsou fosfonové kyseliny s přímým nebo s rozvětveným alkylovým podílem s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny ary 1fosfonové nebo ary 1difosfonové (aromatické zbytky jako fenylový nebo naftylový, které mají jeden nebo dva zbytky fosfonové kyseliny), přičemž alkylové a arylové podíly mají popřípadě další substituenty, jako jsou například kyselina p-toluensulfonová, salicylová, ρ-aminosalicylová, 2-fenoxybenzoová a 2-acetoxybenzoová kyselina.
Jakožto kovové ionty přicházejí v úvahu zvláště ionty prvků druhé hlavní skupiny, především vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, především hliníku, cínu a olova a první až osmé vedlejší skupiny, především chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi a zinku. Obzvláště výhodnými jsou kovové ionty prvků vedlejší čtvrté skupiny periodického systému. Kovy mohou být v různých mocenstvích.
Kromě toho se mohou sloučeniny obecného vzorce I převádět o sobě známými způsoby na své N-oxidy (americký patentový spis číslo 5 240940).
Pro fungicidní směsi podle vynálezu jsou obvzláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I, jejich soli a N-oxidy, kde znamenaj í
R1 , R2 , R3 , R4 na sobě nezávisle atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenal• · · · · ·
kýlovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
R5,R6,R7 na sobě nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu.
Obzvláště vhodnými pro účely vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce Ia podle následující tabulky I (Nr. znamená číslo sloučeniny).
(Ia)
Nr. R1 R2 R3 R4 R5
1 H H Cl H 2-F
2 H H Cl H 2-C(CH3)3
3 H H Cl H 2-CH3
4 H H Cl H 2-OCH3
5 H H Cl H 3-F
6 H H Cl H 3-C1
7 H H Cl H 3-CF3
8 H H Cl H 3-CN
9 H H Cl H 3-OCH3
10 H H Cl H 3-Phenyl
11 H H Cl H 4-C1
12 H H Cl H 4-Br
13 H H Cl H 4-CF3
14 H H Cl H 4-CH3
15 H H Cl H 4-CH(CH3)2
·· ···· • · · ♦- · · • · « · ······ • · · · · · Z«* a··· ·«· ···· ·· ·
16 H H Cl H 4-CN
17 H H Cl H 2-C1-4-F
18 H H Cl H 2,4-di-Br
19 H H Cl H 2,4-di-NO2
20 H H Cl H 2-CH3-4-F
21 H H Cl H 2,6-di-F
22 H H Cl H 2,4,6-tri-CH3
23 F H H H 4-F
24 Cl H H H 4-F
25 no2 H H H 4-F
26 H F H H 4-F
27 H Cl H H 4-F
28 H ch3 H H 4-F
29 H no2 H H 4-F
30 H oc2h5 H H 4-F
31 H H F H 4-F
32 H H Cl H 4-F
33 H H Br H 4-F
34 H H no2 H 4-F
35 H H ocf3 H 4-F
36 H H C2H5 H 4-F
37 H H scf3 H 4-F
38 H H o-c2h5 H 4-F
39 H H H . F 4-F
40 H H H Cl 4-F
41 H H H CF3 4-F
42 F H F H 4-F
43 O-CH3 H o-ch3 H 4-F
44 Cl F H H 4-F
45 Cl Cl H H 4-F
46 Cl ch3 H H 4-F
47 H Br H Cl 4-F
48 H Cl H OH 4-F
49 H o-ch3 H no2 4-F
50 H F Cl H 4-F
51 H ch3 Cl H 4-F
52 H H Cl Cl 4-F
53 Cl H H Cl 4-F
54 Cl F Cl H 4-F
55 H H Cl CN 4-F
56 Cl ch3 Cl H 4-F
I57 Cl Cl Cl H 4-F
·· • · 9 9
9
9 9
9 9
9 99 9
9- 9
999 99 ·· ··· ·
58 Cl Cl Cl Cl 4-F
59 H H H Cl 2-F-4-Br
60 H H Η' Cl 2,3-di-CH3
61 H H H Cl 2-F-4-C1
62 H H H Cl 2,4-di-Cl-6-F
63 H H H Cl 2,4-di-F
64 H H H Cl 2,4-di-CH3
65 H H H Cl 2-C2H5
66 H H H Cl 2-CH3-4-F
67 H H H Cl 3-CH3-4-CI
68 H H Cl H H
69 Cl H Cl H H
70 H H Cl H 4-C(CH3)3
Především výhodnými pro účely vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce la podle následující tabulky II a hydrochlorid a N-oxid v této tabulce uvedené sloučeniny číslo 8 (Nr. znamená číslo sloučeniny).
Nr. R1 R2 R3 R4 R5
1 H H Cl H 2-C1
2 H H Cl H 2-Br'
3 H H Cl H 2-CN
4 H H Cl H 2-CF3
5 H H Cl H 2-NO2
6 H H Cl H 4-F
7 H H Cl. H 2,4-di-F
8 Cl H Cl H 4-F
9 H H H Cl 2-C1-4-F
10 ch3 H ch3 H 4-F
V tabulce I a II uvedené sloučeniny obecného vzorce la jsou známé z amerického patentového spisu číslo 5 240940 a/nebo z materiálu symposia ACS Sympos. Ser. 443, str. 538 až 552 (1991).
Pro fungicidni směsi podle vynalezu jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce II, > · ···
R8-A
C=X-OCH3
I o=c— Y-CH3 (II) kde znamená
R8 fenylovou skupinu, která má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, nebo znamená pyrimidylovou skupinu popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku a/nebo fenoxyskupinou, přičemž fenoxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
A atom kyslíku nebo oxymethy1enovou skupinu, skupinu CH nebo atom dusíku, atom kyslíku nebo skupinu NR, kde znamená R atom vodíku alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu.
Obzvláště vhodnými pro účely vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená • · * ··
R8 pyrimidylovou skupinu, především pyrimidin-4,6-diylovou skupinu, popřípadě substituovanou methylovou skupinou a/nebo fenoxyskupinou, přičemž fenoxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskup i nu atom halogenu, methylovou skupinu, trif1uormethylovou skupinu a methoxyskupinu,
A atom kyslíku,
X skupinu CH nebo atom dusíku,
Y atom kyslíku nebo skupinu NR, kde znamená R atom vodíku methylovou skupinu nebo methoxyskupinu.
Obzvláště výhodnými pro účely vynálezu jsou dále sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená R8 skupinu 2-methy1fenylovou nebo 2,5-dimethy1feny1ovou, A skupinu oxymethylenovou, X atom dusíku a Y atom kyslíku nebo skupinu NH.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými pro účely vynálezu sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená R8 skupinu 2-methylfenylovou nebo 2,5-dimethy1feny1ovou, A skupinu oxymethylenovou, X atom dusíku a Y skupinu NH.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými pro účely vynálezu sloučeniny obecného vzorce II, kde znamená R8 skupinu 6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-ylovou, A atom kyslíku, X skupinu CH a Y atom kyslíku.
Jako součásti fungicidní směsi podle vynálezu jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce II.A, II.B, II.C, IID a IIE.
Φ· φφ φ φ φ φ • · φ · φ φ φ •Φ φφφφ φφ φφφφ · φφφφ • * « φφφ φ φ · φ φφφφ φφ φ
o=c— 0CH3 (II.Α)
O=c-NHCH3 (II.Β)
(II.Ο (II.D)
CH —OCH3
OCH3
(II.Ε)
Jako součásti fungicidní směsi podle vynálezu jsou ob zvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce V.A, V.B a V.C
N
H ·· «» » · » » • · • · ·* ···« · ·« ·
CN (V.C)
Pro výrobu směsných fungicidních prostředků podle vynálese s výhodou používají čisté účinné látky obecného vzorce I a II až V, přičemž se přídavně mohou používat další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům, jako jsou hmyz, svilušky snovací nebo nematody nebo také herbicidy nebo účinné látky k regulaci růstu rostlin nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce I a II až V nebo sloučeniny obecného vzorce I a II až V se mohou nanášet současně, a to společně nebo oddděleně, nebo po sobě, přičemž vykazují vynikající působení proti širšímu spektru hub patogenních pro rostliny, zvláště ze třídy Ascomycete, Deuteromycet, Phycomycet a Basidiomycet. Jsou částečně systemicky účinnými a mohou se proto používat jako fungicidy pro list a pro půdu.
četnými houbami na růzbavlník, zeleniny (natráva, oves, kávovník,
Mají obzvláštní význam pro boj s ných kultrních rostlinách, jako jsou příklad okurky, boby, tykev), ječmen, kukuřice, ovocné rostliny, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rpstliny, cukrová třtina a na četných semenech.
Zejména se hodí k potírání následujících nemocí rostlin: Erysiphe graminis (pravá moučnatka) u obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Padosphaera leocotricha na jablkách, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku • · · ·· · · · · · • · · · · • · · ··· · • · · · ······· ·· · a trávě, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporinu na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (šedá plíseň) na jahodách, vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercospore1la herpotrichoides na pšenici, ječmeni, pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách Plasmopara viticola na vinné révě, druhy Alternaria na zelenině a ovoci a druhy Fusarium a Verticillium
Fungicidní směsi podle vynálezu jsou také použitelné pro ochranu materiálů (například dřeva), například proti Paecilomyces ver iot i i.
Sloučeniny obecného vzorce I a II až V se mohou používat současně, a to společně nebo odděleně, nebo postupně, přičemž sled jednotlivých aplikací nemá žádného vlivu na výsledek ošet ření.
Sloučeniny obecného vzorce I a II až V se mohou používat ve hmotnostním poměru 10 : 1 až 0,1 :1, s výhodou 5:1 až 0,2:1 a zvláště 3:1 až 0,3:1.
Používaná množství fungicidní směsi podle vynálezu se řídí typen žádoucího účinku a jsou 0,01 až 3 kg/ha, s výhodou 0,1 až 1,5 kg/ha a zvláště 0,4 až 1,0 kg/ha. Přitom jsou používaná množství sloučeniny obecného vzorce I 0,01 až 0,5 kg/ha, s výhodou 0,05 až 0,5 kg/ha a zvláště 0,05 až 1,2 kg/ha Používaná množství sloučeniny obecného vzorce II až V jsou 0,1 až 1,0 kg/ha, s výhodou 0,4 až 1,0 kg/ha a zvláště 0,4 až 0,8 kg/ha.
Pro ošetření osiva se obecně oužívá množství směsi 0,001 až • · ·· vzorce I a II až V postřikem nebo g/kg osiva, s výhodou 0,01 až 10 g/kg a zvláště 0,01 až 8 g/kg osiva.
Pokud se bojuje proti škodlivým houbám na rostlinách, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučeniny obecného II až V nebo směsi sloučeniny obecného vzorce I a poprášením semen, rostlin nebo půdy nebo před vysetím rostlin nebo před vzejitím rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu popřípadě sloučeniny obecného vzorce I a II až V se mohou zpracovávat na přímo stříkatelné roztoky, prášky a suspenze nebo na formu vysoceprocentních olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, posypových prostředků nebo granulátů, které se mohou používat nastříkáním, zamlžováním, poprášením, posypáním nebo poléváním. Forma použití závisí na účelu použití, přičemž v každém případě je důležité jemné a po možnosti rovnoměrné rozdělení směsí podle vynálezu.
Používané prstředky se vyrábějí o sobě známým způsobem, například přidáváním rozpouštědla a/nebo nosiče. Do prostředku se zpravidla přimíchávají inertní přísady, jako jsou emulgátory nebo dispergátory.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli kyseliny 1igninsulfonové, nafta 1ensu1fonové, feno1su1fonové, dibutylnaftalensulfonové, alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny i jejich soli s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzační produkty su1fonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, ·· ·· ····
kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s forma lde.hydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isookty1feno1, oktylfenol, nonylfenol, alky 1feno1 po 1yglýko 1ether, tributy1fenylpolyglýko 1 ether, alkoholy alkylarylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethy lenalkylether , ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, 1igninsu1fitové louhy a methy1celu1óza.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím směsi sloučenin obecného vzorce I a II až V nebo sloučenin obecného vzorce I a II až V s pevným nosičem.
Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosiče.
Pevnými plnidly popřípadě nosiči jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, silikagely, silikáty, mastek, kaolin, attahlinka, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozempleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsu1fát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosiče.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,1 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90% směsi sloučenin obecného vzorce I a II až V nebo sloučenin obecného vzorce I a II až V. Používá se účinných látek o čistoě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100% (podle spekter NMR nebo podle chromátografie HPLC).
Sloučenin obecného vzorce I a II až V nebo prostředků, • ·· 9
• které je obsahují, se používá tak, že se škodlivé houby, rostliny, které se mají škodlivých hub zbavit, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují fungicidně účinným množstvím sloučenin obecného vzorce I a II až V nebo jejich směsi. Ošetření je možné před napadením škodlivými houbami nebo po takovém napadení.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení. Procenta a poměry jsou míněny vždy hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Působení proti moučnatce pšenice (kurativní)
Lísky v kořenáči rostoucích semenáčků pšenice druh
Frůhgold se naočkují sporami moučnatky (Erysiphe graminis f. sp. tritici) a za 24 hodin se postříkají až na setrvávající kapky vodným prostředkem účinné látky, který obsahuje 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru v sušině. Po zaschnutí vodného prostředku se zkoušené rostliny umístí do skleníku o teplotě 20 až 22 “C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80%. Po sedmi dnech se hodnotí napadení moučnatkou.
Vizuální zjištované hodnoty procentového napadení listů se vyjadřují v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolní rostlinu. Stupeň účinnosti O znamená, že došlo ke stejnému napadení jako v případě neošetřené kontrolní rostliny, stupeň účinnosti 100 znamená, že nedošlo k žádnému napadení. Očekávaný stupeň působení kombinace účinných látek stanoven podle vzorce Colby (S.R. Colby Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations [Výpočet synergické a antagonistické odezvy herbicidních směsí] a porovnává se se zjištěným stupněm účinnosti.
• · · φφφ · • φ φ φ φ
Testy se provádějí které se pro přehlednost s následujícími označují jako A, čtyřmi sloučeninami, B, C a D:
(sloučenina 8 podle tabulky 11 )
(sloučenina 9 podle tabulky II)
(Cyprodinil) ·· φ φ φφφφ • · · · • · · · • · ··* φ φ φ φ φφφ φ· φ
A) neošetřená kontrola: 44% napadení
Tabu 1ka A.1
Stupeň účinnosti jednotlivých účinných látek
účinná látka Koncentrace účinné v postřiku (ppm) Stupeň účinnosti v % se zřetelem na neošetřenou kontrolu
A 16,00 53
4,00 5
B 16,00 5
C 1,00 64
0,25 0
Tabulka A.2
Stupeň účinnosti směsi
Směs účinných látek Stupen účinnosti pozorovaný očekávaný
16 ppm A a 1 ppm C poměr 16:1 100 83
4 ppm A a 0,25 ppm C poměr 16:1 53 5
ppm Bal ppm C ·· ·· • φ φ · • φ φ φ • φ φφφφ poměr 16:1
Výsledky testů: Pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech případech u směsí vyšší, než vypočtený ze vztahu Colby.
A) neošetřená kontrola: 99% napadení
Tabulka Β.1
Stupeň účinnosti jednotlivých účinných látek
účinná látka Koncentrace účinné v postřiku (ppm) Stupeň účinnosti v % se zřetelem na neošetřenou kontrolu
A 4 0
B 4 0
D 16 39
Tabulka A.2
Stupeň účinnosti směsi
Směs účinných látek Stupeň účinnosti
pozorovaný očekávaný
16 ppm A a 4 ppm D
poměr 4:1 90 39
16 ppm B a 4 ppm D
poměr 4:1 95 39
- 22 Φ φφ φφ φφφφ φφφφ · φ φ φ φφφφ φ φ · φφφφ φ φ φ φ φφφφφφφ φφ φ
Výsledky testů: Pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech případech u směsí vyšší, než vypočtený ze vztahu Colby.
Průmyslová využitelnost
Směs fungicidně účinných látek pro výrobu fungicidních prostředků se širším spektrem účinnosti než mají jednotlivé složky a s vyšším účinkem než je součtový účinek jednotlivých složek.

Claims (8)

1. Směsný fungicidní prostředek, vyznačující se t í m , že obsahuje v synergicky účinném množství a) sloučeninu obecného vzorce I
R5 její N-oxid nebo její sůl, přičemž znamená
R1^2^3^4 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu sn s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R5,R6,R7 na sobě nezávisle atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alky 1 thioskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, halogenalky 1 thioskupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, a21 cylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, přičemž arylový podíl má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
b) sloučeninu obecného vzorce II c = x—och3 (II)
0=c— Y—CH3 kde znamená
R8 fenylovou skupinu, která má popřípadě jeden až tri substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená pyrimidylovou skupinu popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo fenoxyskupinou, přičemž fenoxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
A atom kyslíku nebo oxymethy1enovou skupinu, ·· ·♦ » · · « ·· ····
9 99 9
X skupinu CH nebo atom dusíku,
Y atom kyslíku nebo skupinu NR, kde znamená R atom vodíku alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo
c) derivát pyridinu obecného vzorce III (III) nebo jeho sůl, přičemž znamená
R9 skupinu methylovou, propin-1-ylovou nebo cyklopropylovou, nebo
d) (2RS,3SR)-1-[3-(2-chlorfeny1)-2-(4-fluorfenyl) oxiran-2-y1methy1]-1H-1,2,4-triazo1 vzorce IV nebo
e) sloučeninu obecného vzorce V (IV)
CN
ΦΦ φφ · ·Φ ·· φφφφ φφφφ φφ φφ φφ φ φ φ φ φφφφ φ φφ · φφφφφφ φ φ φ φ · φ φφφφ φφφφ φφφ φφφφ φφ φ (V) kde znamená
R10 atom fluoru nebo chloru,
R11 skupinu trifluormethylovou nebo atom chloru nebo
R10 a R11 spolu dohromady skupinu -OCF2O- .
2. Směsný fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve hmotnostním poměru ke sloučenině obecného vzorce II až V 10:1 až 0,1 :1.
3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj í cí se t í m, že se škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají zbavovat škodlivých hub ošetřují směsným fungicidním prostředkem podle nároku 1.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce I a sloučeniny obecného vzorce II až V nanášejí současně, a to společně nebo odděleně, nebo následně po sobě.
5. Způsob podle nároku 3,vyznačuj ící se t í m, že se škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostli-
ΦΦ φφφφ ny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají zbavovat škodlivých hub, ošetřují 0,01 až 0,5 kg/ha sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se t í m, že se škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají zbavovat škodlivých hub, ošetřují 0,1 až 1 kg/ha sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
7. Použití sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu fungicidně účinné synergické směsi podle nároku 1.
8. Použití sloučeniny obecného vzorce II až V podle nároku
1 pro výrobu fungicidně účinné synergické směsi podle nároku 1.
CZ19971823A 1994-12-16 1995-12-05 Směsný fungicidní prostředek a způsob potírání škodlivých hub CZ288779B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4444911A DE4444911A1 (de) 1994-12-16 1994-12-16 Fungizide Mischung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ182397A3 true CZ182397A3 (cs) 1998-05-13
CZ288779B6 CZ288779B6 (cs) 2001-08-15

Family

ID=6536023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19971823A CZ288779B6 (cs) 1994-12-16 1995-12-05 Směsný fungicidní prostředek a způsob potírání škodlivých hub

Country Status (28)

Country Link
US (4) US6075030A (cs)
EP (4) EP0910950B1 (cs)
JP (1) JP3852947B2 (cs)
KR (1) KR100402523B1 (cs)
CN (2) CN1079638C (cs)
AR (2) AR001061A1 (cs)
AT (4) ATE207293T1 (cs)
AU (1) AU689684B2 (cs)
BG (1) BG63375B1 (cs)
BR (1) BR9510048A (cs)
CA (1) CA2208141C (cs)
CZ (1) CZ288779B6 (cs)
DE (5) DE4444911A1 (cs)
DK (4) DK0910949T3 (cs)
ES (4) ES2145938T3 (cs)
GR (1) GR3033502T3 (cs)
HU (1) HU222565B1 (cs)
IL (1) IL116332A (cs)
MX (1) MX9704393A (cs)
NZ (1) NZ297444A (cs)
PL (2) PL183263B1 (cs)
PT (4) PT910950E (cs)
RU (1) RU2176138C2 (cs)
SK (1) SK282838B6 (cs)
TW (1) TW345488B (cs)
UA (1) UA39986C2 (cs)
WO (1) WO1996018299A1 (cs)
ZA (1) ZA9510682B (cs)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA59381C2 (uk) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
GB9709907D0 (en) * 1997-05-15 1997-07-09 Ciba Geigy Ag Novel combinations
AU766275B2 (en) * 1997-05-15 2003-10-16 Syngenta Participations Ag Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
DE19939841A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
ATE289902T1 (de) * 1999-05-24 2005-03-15 Lonza Ag Azol/amin oxid holzschutzmittel und fungizide
DE19933938A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US6649566B2 (en) 2001-12-13 2003-11-18 Morse Enterprises Limited, Inc. Stabilized concentrated formulations for enhancing plant defensive responses
EP1548008A4 (en) 2002-08-23 2008-08-06 Kirin Pharma Kk COMPOUND HAVING BETA-TRANSFORMING GROWTH FACTOR INHIBITORY ACTIVITY AND DRUG CONTAINING COMPOSITION
AU2004294936B2 (en) * 2003-11-26 2011-02-03 Lanxess Deutschland Gmbh Method for controlling fungi and mites in textile substrates
PE20060801A1 (es) * 2004-12-23 2006-10-03 Basf Ag Mezclas fungicidas
WO2007002120A2 (en) * 2005-06-23 2007-01-04 Duke University Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways
CN102349514A (zh) * 2011-10-11 2012-02-15 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有乙嘧酚磺酸酯的杀菌组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4705801A (en) * 1984-10-16 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates
CA1271764A (en) * 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
DE3511411A1 (de) * 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
US4705800A (en) * 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3737984A1 (de) * 1987-11-09 1989-08-03 Bayer Ag 3-cyano-4-phenyl-pyrrole
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
DE69029334T2 (de) * 1989-05-17 1997-04-30 Shionogi Seiyaku Kk Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
JPH05306203A (ja) * 1992-04-24 1993-11-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 農園芸用殺菌組成物
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0910948A3 (de) 1999-05-12
DK0797386T3 (da) 2000-08-07
US6177446B1 (en) 2001-01-23
AU689684B2 (en) 1998-04-02
ES2166127T3 (es) 2002-04-01
BG101538A (en) 1997-11-28
MX9704393A (es) 1997-10-31
ES2166129T3 (es) 2002-04-01
EP0910949A2 (de) 1999-04-28
EP0797386B1 (de) 2000-05-24
CN1356038A (zh) 2002-07-03
PL182217B1 (en) 2001-11-30
EP0910950B1 (de) 2001-10-24
GR3033502T3 (en) 2000-09-29
RU2176138C2 (ru) 2001-11-27
SK282838B6 (sk) 2002-12-03
TW345488B (en) 1998-11-21
DE59509761D1 (de) 2001-11-29
CZ288779B6 (cs) 2001-08-15
US6075030A (en) 2000-06-13
NZ297444A (en) 1999-11-29
JPH10510285A (ja) 1998-10-06
EP0910948B1 (de) 2001-10-24
EP0910950A3 (de) 1999-05-12
EP0910950A2 (de) 1999-04-28
ZA9510682B (en) 1997-06-17
HU222565B1 (hu) 2003-08-28
WO1996018299A1 (de) 1996-06-20
US6172083B1 (en) 2001-01-09
CA2208141A1 (en) 1996-06-20
CN1079638C (zh) 2002-02-27
BR9510048A (pt) 1998-06-16
ATE207292T1 (de) 2001-11-15
DE4444911A1 (de) 1996-06-27
DK0910950T3 (da) 2001-11-19
ATE207294T1 (de) 2001-11-15
EP0910949B1 (de) 2001-10-24
UA39986C2 (uk) 2001-07-16
DE59509762D1 (de) 2001-11-29
EP0910948A2 (de) 1999-04-28
ATE193182T1 (de) 2000-06-15
DK0910948T3 (da) 2001-11-19
KR100402523B1 (ko) 2004-02-14
EP0797386A1 (de) 1997-10-01
SK74197A3 (en) 1998-07-08
IL116332A (en) 2000-02-17
DK0910949T3 (da) 2001-11-19
PL320592A1 (en) 1997-10-13
DE59508402D1 (de) 2000-06-29
IL116332A0 (en) 1996-03-31
PT910949E (pt) 2002-04-29
ES2166128T3 (es) 2002-04-01
US6080749A (en) 2000-06-27
AR050598A2 (es) 2006-11-08
HUT77788A (hu) 1998-08-28
PT910950E (pt) 2002-04-29
PT910948E (pt) 2002-04-29
CA2208141C (en) 2004-02-24
PT797386E (pt) 2000-11-30
AR001061A1 (es) 1997-09-24
PL183263B1 (pl) 2002-06-28
DE59509759D1 (de) 2001-11-29
ES2145938T3 (es) 2000-07-16
EP0910949A3 (de) 1999-05-12
AU4260196A (en) 1996-07-03
JP3852947B2 (ja) 2006-12-06
BG63375B1 (bg) 2001-12-29
CN1170336A (zh) 1998-01-14
ATE207293T1 (de) 2001-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ182397A3 (cs) Směsný fungicidní prostředek a jeho použití
US5591747A (en) Fungicidal mixtures
JP4086092B2 (ja) 殺菌剤混合物
PL194327B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
HRP20050127A2 (en) Dithianon-based fungicidal mixtures
US6156760A (en) Fungicide mixtures
HU229238B1 (hu) Kinolin-feniléter- és anilid-származékot tartalmazó szinergisztikus fungicid hatóanyag keverék és eljárás az alkalmazására
JP2001526698A (ja) 殺菌剤混合物
CN1106204A (zh) 杀真菌混合剂
KR100692505B1 (ko) 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 및 옥심 에테르 유도체기재 살진균성 혼합물
AU735886B2 (en) Fungicidal mixtures
UA74042C2 (en) Fungicidal mixture and a method of controlling phytopathogenic fungi on basis thereof
JP2005529962A (ja) ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物
NZ334703A (en) Fungicidal mixtures comprising carbamate forms of 2-[1',2',4'-triazol-3'-yloxymethylene]-analides and a tetrachloroisophthalonitrile
NZ331767A (en) synergistic fungicide mixtures containing an oxime ether derivative and/or carbamate derivative and (2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)-(pyrimidin-5-yl)-methanol
AU2006201406B2 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
AU2003200295B2 (en) Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
KR20010013341A (ko) 살진균성 혼합물
MXPA98008771A (en) Fungicide mixtures
CZ420499A3 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
MXPA98008776A (es) Mezclas fungicidas
CZ420599A3 (cs) Fungicídnísměs a způsob potírání škodlivých hub

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20111205