SK282838B6 - Zmesový fungicídny prostriedok a jeho použitie - Google Patents

Zmesový fungicídny prostriedok a jeho použitie Download PDF

Info

Publication number
SK282838B6
SK282838B6 SK741-97A SK74197A SK282838B6 SK 282838 B6 SK282838 B6 SK 282838B6 SK 74197 A SK74197 A SK 74197A SK 282838 B6 SK282838 B6 SK 282838B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
compound
carbon atoms
alkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
SK741-97A
Other languages
English (en)
Other versions
SK74197A3 (en
Inventor
Oliver Wagner
Karl Eicken
Herbert Bayer
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK74197A3 publication Critical patent/SK74197A3/sk
Publication of SK282838B6 publication Critical patent/SK282838B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Wrappers (AREA)

Abstract

Zmesový fungicídny prostriedok obsahuje v synergicky účinnom množstve zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (II), derivát pyridínu všeobecného vzorca (III) alebo jeho soľ, (RS, SR)-(1-(3-(2-chlórfenyl)-2-(4-fluórfenyl)oxiran-2-yl-metyl)-1H- 1,2,4-triazol vzorca (IV) alebo zlúčeninu všeobecného vzorca (V), kde význam substituentov je uvedený v opise. Prostriedok je vhodný na ničenie škodlivých húb a na ošetrovanie miest ich výskytu, a to rastlín, semien, pôdy, plôch, materiálov alebo priestorov, ktoré je potrebné zbaviť škodlivých húb.ŕ

Description

Vynález sa týka fiingicídneho prostriedku, ktorý je zmesou známych zlúčenín v synergicky účinnom množstve.
Doterajší stav techniky
Zo stavu techniky sú známe najrôznejšie zlúčeniny, ktoré sú fungicídne účinné. Výskumy sa zameriavajú na zníženie používaných množstiev takýchto fungicídne účinných látok a na rozšírenie spektra účinnosti známych zlúčenín, aby bolo možné dosahovať pri nižšom množstve vyšší účinok na širšie spektrum škodlivých húb.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je zmesový fungicídny prostriedok, ktorý obsahuje v synergicky účinnom množstve
a) zlúčeninu všeobecného vzorca (I)
jej N-oxid alebo jej soľ, pričom znamená:
R1, R2, R3, R4 nezávisle od seba atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R5, R6, R7 nezávisle od seba atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, halogénalkyskupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, acylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, pričom arylový podiel má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
b) zlúčeninu všeobecného vzorca (II)
C —X—OCH;
I o=c- r-CHj kde znamená
R8 fenylovú skupinu, ktorá má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho kyanoskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxysku pinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo znamená pyrimidylovú skupinu prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka a/alebo fenoxyskupinou, pričom fenoxyskupina je prípadne substituovaná jedným až tromi substituentmi zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka a alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
A atóm kyslíka alebo oxymetylénovú skupinu,
X skupinu CH alebo atóm dusíka,
Y atóm kyslíka alebo skupinu NR, kde R znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alebo
c) derivát pyridínu všeobecného vzorca (III)
CH]
K alebo jeho soľ, pričom znamená
R9 skupinu metylovú, propin-l-ylovú alebo cyklopropylovú, alebo
d) (2 R S ,3 SR)-1 -[3 -(2-chlórfenyl)-2-(4-fluórfenyl)oxiran-2-ylmetyl]-l H-1,2,4-triazol vzorca (IV)
alebo
e) zlúčeninu všeobecného vzorca (V) 0
Rľ
H kde znamená
R10 atóm fluóru alebo chlóru,
R11 skupinu trifluórmetylovú alebo atóm chlóru, alebo
R10 a R11 spoločne skupinu -OCF2O-.
Vynález sa tiež týka spôsobu boja proti škodlivým hubám s použitím zlúčeniny všeobecného vzorca (1) a zlúčeniny všeobecného vzorca (II) až (V) v synergicky účinnom množstve a použitia zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a zlúčeniny všeobecného vzorca (II) až (V) na výrobu takýchto zmesí.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a ich fungicídna účinnosť sú známe z amerického patentového spisu číslo 5 240940 a z materiálu sympózia ACS Sympos. Ser. 443, str. 538 až 552 (1991).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (II), spôsob ich prípravy a ich pôsobenia proti škodlivým hubám sú známe z literatúry (európska zverejnená prihláška vynálezu číslo EP-A 253213, EP-A 382375, EP-A 398692 a EP-A 400417).
Rovnako sú známe deriváty pyrimidínu všeobecného vzorca (III), spôsob ich prípravy a ich pôsobenia proti škodlivým hubám [R9 = metyl, DD-A 151404 (názov Pyrimetanyl); R9 = 1-propinyl EP-A 224339 (názov Mepanipyrim), R9 cyklopropil EP-A 310550 (názov Cyprodinil)].
(2RS,3SR)-l-[3-(2-Chlórfenyl)-2-(4-fluórfenyl)oxi-ran-2-ylmetyl]-lH-l,2,4-triazol vzorca (IV) (INN-názov Epoxi2
SK 282838 Β6 conazol) je známy z európskej zverejnenej prihlášky vynálezu číslo EP-A 196038.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (V) sú známe z európskej zverejnenej prihlášky vynálezu číslo EP-A 318704 (R10 znamená atóm fluóru, R11 znamená trifluórmetylovú skupinu), z európskej zverejnenej prihlášky vynálezu číslo EP-A 206999 (R10 a R1' znamenajú skupinu -O CF2-O' , názov Fludioxonil) a z európskej zverejnenej prihlášky vynálezu číslo EP-A 182738 (R10 a R11 znamenajú atóm chlóru, názov Fenpiclonil).
Výskumy sa zameriavajú na zníženie používaných množstiev a na rozšírenie spektra účinnosti známych zlúčenín, pričom sa na ftingicídnom prostriedku podľa vynálezu dosahuje pri zníženom použití zložiek rozšírená účinnosť proti škodlivým hubám v dôsledku synergického pôsobenia zložiek.
S prekvapením sa zistilo, že charakterizované zmesi majú synergické pôsobenie. Okrem toho sa zistilo, že je možné pri súčasnom alebo oddelenom použití zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a zlúčeniny všeobecného vzorca (II) až (V) alebo pri použití zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a následne zlúčeniny všeobecného vzorca (II) až (V) účinnejšie bojovať proti škodlivým hubám ako pri použití samotnej zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a zlúčenín všeobecného vzorca (II) až (V).
Zlúčenina všeobecného vzorca (II) môže byť s ohľadom na dvojitú väzbu C=X- v E- alebo v Z-konfigurácii (s ohľadom na skupinu OCH3 a CO-YCH3). Preto môže byť zlúčenina všeobecného vzorca (I) v zmesi podľa vynálezu vo forme čistých izomérov alebo vo forme E/Z-izomérnej zmesi. Výhodne sa používa zmes E/Z-izomérov alebo E-izomérov, pričom sú v mnohých prípadoch E-izoméry obzvlášť výhodné.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), prípadne (III), sú pre svoj zásaditý· charakter v dôsledku atómu dusíka v kruhu, prípadne skupiny NH, schopné vytvárať soli s anorganickými kyselinami alebo s kovovými iónmi.
Napríklad sa ako anorganické kyseliny uvádzajú kyseliny halogenovodíkové, ako fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, fosforečná a dusičná.
Ako organické kyseliny prichádzajú do úvahy napríklad kyselina mravčia, karboxylové kyseliny a alkánové kyseliny, ako sú napríklad kyselina octová, trifluóroctová, trichlóroctová, propiónová a glykolové kyseliny, kyselina tiokyanová, mliečna, jantárová, citrónová, benzoová, škoricová, šťaveľová, alkylsulfónové kyseliny (čo sú sulfónové kyseliny s priamym alebo s rozvetveným alkylovým podielom s 1 až 20 atómami uhlíka), kyseliny arylsulfónové alebo aryldisulfónové (aromatické zvyšky ako fenylový alebo naftylový, ktoré majú jeden alebo dva zvyšky sulfónovej kyseliny), alkylfosfónové kyseliny (čo sú fosfónové kyseliny s priamym alebo s rozvetveným alkylovým podielom s 1 až 20 atómami uhlíka), kyseliny arylfosfónové alebo aryldifosfónové (aromatické zvyšky ako fenylový alebo naftylový, ktoré majú jeden alebo dva zvyšky fosfónovej kyseliny), pričom alkylové a arylové podiely majú prípadne ďalšie substituenty, ako sú napríklad kyselina p-toluénsulfónová, salicylová, p-aminosalicylová, 2-fenoxybenzoová a 2-acetoxybenzoová kyselina.
Ako kovové ióny prichádzajú do úvahy zvlášť ióny prvkov druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnika a horčíka, tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliníka, cínu a olova, a prvej až ôsmej vedľajšej skupiny, predovšetkým chrómu, mangánu, železa, kobaltu, niklu, medi a zinku. Obzvlášť výhodnými sú kovové ióny prvkov vedľajšej štvrtej skupiny periodického systému. Kovy môžu byť v rôznych mocenstvách.
Okrem toho sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca (I) prevádzať bežne známymi spôsobmi na svoje N-oxidy (americký patentový spis číslo 5 240940).
Pre fungicídne zmesi podľa vynálezu sú obzvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), ich soli a Noxidy, kde znamenajú
R1, R2, R3, R4 nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
R5, R6, R7 nezávisle od seba atóm vodíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu.
Obzvlášť vhodnými na účely vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a podľa nasledujúcej tabuľky I (Nr. znamená číslo zlúčeniny).
(Ia)
Nr. R1 R2 R3 R^ R3
1 H H Cl H 2-F
2 H H Cl H 2-C(CH,)3
3 H H Cl H 2-CH3
4 H H Cl H 2-OCH3
5 H H Cl H 3-F
6 H H Cl H 3-C1
7 H H Cl H 3- CF3
8 H H Cl H 3-CN
9 H H Cl H 3-OCHj
10 H H Cl H 3-Fenyl
11 H H Cl H 4-C1
12 H H Cl H 4-Br
13 H H Cl H 4- CF3
14 H H Cl H 4-CH3
15 H H Cl H 4- CH(CH3)2
16 H H Cl H 4-CN
17 H H Cl H 2-C1-4-F
18 H H Cl H 2,4-di-Br
19 H H Cl H 2,4-di-NO2
20 H H Cl H 2-CHj-4-F
21 H H Cl H 2,6-di-F
22 H H Cl H 2,4,6-tri-CHj
23 F H H H 4-F
24 Cl H H H 4-F
25 no2 H H H 4-F
26 H F H H 4-F
27 H Cl H H 4-F
28 H ch3 H H 4-F
29 H no2 H H 4-F
30 H oc2h5 H H 4-F
31 H H F H 4-F
32 H H Cl H 4-F
33 H H Br H 4-F
34 H H no2 H 4-F
35 H H ocf3 H 4-F
36 H H C2H5 H 4-F
37 H H scf3 H 4-F
38 H H o-c2hs H 4-F
39 H H H F 4-F
SK 282838 Β6
40 H H H Cl 4-F
41 H H H CF3 4-F
42 F H F H 4-F
43 0-CH, H O-CHj H 4-F
44 Cl F H H 4-F
45 Cl Cl H H 4-F
46 Cl CHj H H 4-F
47 H Br H Cl 4-F
48 H Cl H OH 4-F
49 H OCHj H no2 4-F
50 H F Cl H 4-F
51 H CHj Cl H 4-F
52 H H Cl Cl 4-F
53 Cl H H Cl 4-F
54 Cl F Cl H 4-F
55 H H Cl CN 4-F
56 Cl CHj Cl H 4-F
57 Cl Cl Cl H 4-F
58 Cl Cl Cl Cl 4-F
59 H H H Cl 2-F-4-Br
60 H H H Cl 2,3-di-CHj
61 H H H Cl 2-F-4-C1
62 H H H Cl 2,4-di-Cl-6-F
63 H H H Cl 2,4-di-F
64 H H H Cl 2,4-di-CHj
65 H H H Cl 2-C2H5
66 H H H Cl 2-CH3-4-F
67 H H H Cl 3-CHj-4-Cl
68 H H Cl H H
69 Cl H Cl H H
70 H H Cl H 4-C(CH3)j
Predovšetkým výhodnými na účely vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (la) podľa nasledujúcej tabuľky (II) a hydrochlórid a N-oxid v tejto tabuľke uvedenej zlúčeniny číslo 8 (Nr. znamená číslo zlúčeniny).
Nr. R' R5 R3 IC R3
1 H H Cl H 2-CI
2 H H Cl H 2-Br
3 H H Cl H 2-CN
4 H H Cl H 2-CFj
5 H H Cl H 2-NO2
6 H H Cl H 4-F
7 H H Cl H 2,4-di-F
8 Cl H Cl H 4-F
9 H H H Cl 2-C1-4-F
10 CHj H CH3 H 4-F
génalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo znamená pyrimidylovú skupinu prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 2 atómami uhlíka a/alebo fenoxyskupinou, pričom fenoxyskupina je prípadne substituovaná jedným až tromi substituentmi zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka a alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka,
A atóm kyslíka alebo oxymetylénovú skupinu,
X skupinu CH alebo atóm dusíka,
Y atóm kyslíka alebo skupinu NR, kde R znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu.
Zvlášť vhodnými na účely vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (II), kde znamená:
R8 pyrimidylovú skupinu, predovšetkým pyrimidin-4,6-diylovú skupinu, prípadne substituovanú metylovou skupinou, a/alebo fenoxyskupinou, pričom fenoxyskupina je prípadne substituovaná jedným až tromi substituentmi zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, atóm halogénu, metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu a metoxyskupinu,
A atóm kyslíka,
X skupinu CH alebo atóm dusíka,
Y atóm kyslíka alebo skupinu NR, kde R znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo metoxyskupinu.
Zvlášť výhodnými pre účely vynálezu sú ďalej zlúčeniny všeobecného vzorca (II), kde
R8 znamená skupinu 2-metylfenylovú alebo 2,5-dimetylfenylovú, A skupinu oxymetylénovú, X atóm dusíka a Y atóm kyslíka alebo skupinu NH.
Okrem toho sú obzvlášť výhodnými na účely vynálezu zlúčeniny všeobecného vzorca (II), kde R8 znamená skupinu 2-metylfenylovú alebo 2,5-dimetylfenylovú, A skupinu oxymetylénovú, X atóm dusíka a Y skupinu NH.
Okrem toho sú obzvlášť výhodnými na účely vynálezu zlúčeniny všeobecného vzorca (II), kde R8 znamená skupinu 6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-ylovú, A atóm kyslíka, X skupinu CH a Y atóm kyslíka.
Ako súčasť fungicídnej zmesi podľa vynálezu sú obzvlášť výhodnými zlúčeniny všeobecného vzorca (II.A), (II.B), (II.C), (IID) a (IIE).
(rl.M (ii.a)
V tabuľke (I) a (II) uvedené zlúčeniny všeobecného vzorca (la) sú známe z amerického patentového spisu číslo 5 240940 a/alebo z materiálu sympózia ACS Sympos. Ser. 443, str. 538 až 552 (1991).
Pre fungicídne zmesi podľa vynálezu sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (II),
(II.C) (II.D)
C = X—OCHj (II)
I O=c—Y—CHj kde znamená
R8 fenylovú skupinu, ktorá má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, halo-
Ako súčasť fungicídnej zmesi podľa vynálezu sú obzvlášť výhodnými zlúčeniny všeobecného vzorca (V.A), (V.B) a (V.C). ’
Na výrobu zmesových fúngicídnych prostriedkov podľa vynálezu výhodne používajú čisté účinné látky všeobecného vzorca (I) a (II) až (V), pričom sa prídavné môžu používať ďalšie účinné látky proti škodlivým hubám alebo proti iným škodcom, ako sú hmyz, roztoče snovacie alebo nematódy alebo tiež herbicídy, alebo účinné látky na reguláciu rastu rastlín, alebo hnojív.
Zmesi zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (II) až (V) alebo zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (II) až (V) sa môžu nanášať súčasne, a to spoločne alebo oddelene, alebo priebežne, pričom majú vynikajúce pôsobenie proti širšiemu spektru húb patogénnych pre rastliny, zvlášť z triedy Ascomycete, Deuteromycet, Phycomycet a Basidiomycet. Sú čiastočne systémovo účinné a môžu sa preto používať ako fungicídy na list a do pôdy.
Majú hlavne význam v boji s mnohými hubami na rôznych kultúrnych rastlinách, ako sú bavlník, zelenina (napríklad uhorky, bôby, tekvica,), jačmeň, tráva, ovos, kávovník, kukurica, ovocné rastliny, ryža, žito, sója, vinič hroznorodý, pšenica, okrasné rastliny, cukrová trstina a na mnohých semenách.
Predovšetkým sa hodia na ničenie nasledujúcich chorôb rastlín: Ľrysiphe graminis (pravá múčnatka) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Spaerotheca fuliginea na dyňovitých porastoch, Padosphaera leocotricha na jablkách, Uncinula nccator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a tráve, druhy Ustilago na obilí a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastovitosť) na jablkách, druhy Helminthosporinu na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (sivá pleseň) na jahodách, viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, jačmeni, pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, druhy Fusarium a Verticillium na rôznych rastlinách, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Alternaria na zelenine a ovocí a druhy Fusarium a Verticillium.
Fungicídne zmesi podľa vynálezu sú tiež použiteľné na ochranu materiálov (napríklad dreva), napríklad proti Paecilomyces veriotii.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) a (II) až (V) sa môžu používať súčasne, a to spoločne alebo oddelene, alebo postupne, pričom sled jednotlivých aplikácií nemá žiadny vplyv na výsledok ošetrenia.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (II) až (V) sa môžu používať v hmotnostnom pomere 10 : 1 až 0,1 : 1, výhodne 5 : 1 až 0,2 : 1 a zvlášť 3 : 1 až 0,3 : 1.
Používané množstvá fungicídnej zmesi podľa vynálezu sa riadia typom požadovaného účinku a sú 0,01 až 3 kg/ha. výhodne 0,1 až 1,5 kg/ha a zvlášť 0,4 až 1,0 kg/ha. Pritom sú používané množstvá zlúčeniny všeobecného vzorca (I) 0,01 až 0,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 0,5 kg/ha a zvlášť 0,05 až 1,2 kg/ha. Používané množstvá zlúčeniny všeobecného vzorca (II) až (V) sú 0,1 až 1,0 kg/ha, výhodne 0,4 až 1,0 kg/ha a zvlášť 0,4 až 0,8 kg/ha.
Na ošetrenie osiva sa všeobecne používa množstvo zmesi 0,001 až 50 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 10 g/kg a zvlášť 0,01 až 8 g/kg osiva.
Pokiaľ sa ničia škodlivé huby na rastlinách, uskutočňuje sa oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (II až V) alebo zmesi zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (II až V) postrekom alebo poprášením semien, rastlín alebo pôdy, alebo pred vysiatím rastlín, alebo pred vzídením rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu, prípadne zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (II až V) sa môžu spracovávať na priamo striekateľné roztoky, prášky a suspenzie alebo na formu vysokopercentných olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraškov, posypových prostriedkov alebo granulátov, ktoré sa môžu používať nastriekaním, zahmlievaním, poprášením, posypaním alebo polievaním. Forma použitia závisí od účelu použitia, pričom v každom prípade je dôležité jemné a podľa možnosti rovnomerné rozdelenie zmesi podľa vynálezu.
Používané prostriedky sa vyrábajú bežne známym spôsobom, napríklad pridávaním rozpúšťadla a/alebo nosiča. Do prostriedku sa zvyčajne primiešavajú inertné prísady, ako sú emulgátory alebo dispergátory.
Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli kyseliny lignínsulfónovej, naftalénsulfónovej, fenolsulfónovej, dibutylnaftalénsulfónovej, alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholov a mastné kyseliny i ich soli s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a s formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylťenylpolyglykolóter, alkoholy alkylarylpolyéteru, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxidu mastných alkoholov, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyctylénalkylctcr, etoxylovaný polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitester, ligninsulfitové lúhy a metylcelulóza.
Práškové, rozprašovacie a posypové prostriedky sa dajú vyrábať zmiešaním alebo spoločným mletím zmesi zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (II až V) alebo zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (II až V) s pevným nosičom.
Granuláty, napríklad obaľované, impregnačné a homogénne granuláty, je možné vyrábať viazaním účinných látok na pevné nosiče.
Pevnými plnidlami, prípadne nosičmi, sú napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, kyseliny kremičité, silikagély, silikáty, mastenec, kaolín, attahlinka, vápenec, vápno, krieda, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, kremelina, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plasty, hnojivá, ako napríklad amóniumsulfát, amóniumfosfát, amóniumnitrát, močoviny a rastlinné produkty, ako obilná múka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, celulózový prášok a iné pevné nosiče.
Všeobecne obsahujú prostriedky hmotnostne 0,1 až 95 %, výhodne 0,5 až 90 % zmesi zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (II až V) alebo zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (II až V). Používajú sa účinné látky s čistotou 90 až 100 %, výhodne 95 až 100 % (podľa spektier NMR alebo podľa chromatografie HPLC).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (II až V) alebo prostriedky, ktoré ich obsahujú, sa používajú tak, že sa škodlivé huby, rastliny, ktoré sa majú škodlivých húb zbaviť, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory ošetrujú fungicídne účinným množstvom zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (II až V) alebo ich zmesi. Ošetrenie je možné pred napadnutím škodlivými hubami alebo po takom napadnutí.
Vynález objasňujú, žiadnym spôsobom však neobmedzujú nasledujúce príklady praktického uskutočnenia. Percentá a pomery sú mienené vždy hmotnostne, pokiaľ nie je uvedené inak.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Pôsobenie proti múčnatke pšenice (kuratívne)
Lístky v črepníku rastúcich semenáčikov pšenice druh „Fruhgold“ sa naočkujú spórami múčnatky (Erysiphe graminis f. sp. tritici) a za 24 hodín sa postriekajú až do skvapnutia vodným prostriedkom účinnej látky, ktorý obsahuje 80 % účinnej látky a 20 % emulgátora v sušine. Po zaschnutí vodného prostriedku sa pokusné rastliny umiestnia do skleníka s teplotou 20 až 22 °C a relatívnou vlhkosťou vzduchu 75 až 80 %. Po siedmich dňoch sa hodnotí napadnutie múčnatkou.
Vizuálne zisťované hodnoty percentuálneho napadnutia listov sa vyjadrujú v percentách s ohľadom na neošetrenú kontrolnú rastlinu. Stupeň účinnosti 0 znamená, že prišlo k rovnakému napadnutiu ako v prípade neošetrenej kontrolnej rastliny, stupeň účinnosti 100 znamená, že neprišlo k žiadnemu napadnutiu. Očakávaný stupeň pôsobenia kombinácie účinných látok sa stanoví podľa vzorca Colby (S. R. Colby „Clalculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations“ [Výpočet synergickej a antagonistickej odozvy herbicídnych zmesí] a porovnáva sa so zisteným stupňom účinnosti.
Testy sa uskutočňujú s nasledujúcimi štyrmi zlúčeninami, ktoré sa kvôli prehľadnosti označujú ako A, B, C a D.
(A)
Účinná látka Koncentrácie účinné v postreku (ppm) Stupeň účinnosti v % s ohľadom na neošetrenú kontrolu
A 16,00 53
4,00 5
B 16,00 5
C 1,00 64
0,25 0
Tabuľka A.2
Stupeň účinnosti zmesi
Zmes účinných látok Stupeň účinnosti
pozorovaný očakávaný
lôppmAalppmC
pomer 16:1 100 83
4 ppm A a 0,25 ppm C
pomer 16:1 53 5
lôppmBalppmC
pomer 16:1 98 66
Výsledky testov: Pozorovaný stupeň účinnosti je vo všetkých prípadoch pri zmesiach vyšší, než vypočítaný z Colbyho vzťahu.
B. neošetrená kontrola: 99 % napadnutí
Tabuľka B. 1
Stupeň účinnosti jednotlivých látok
Účinná látka Koncentrácie účinné v postreku (ppm) Stupeň účinnosti v % s ohľadom na neošetrenú kontrolu
A 4 0
B 4 0
D 16 39
(zlúčenina 8 podľa tabuľky I!)
Tabuľka B.2
Stupeň účinnosti zmesi
Cl (zlúčenina 9 podľa tabuľky II)
o
Zmes účinných látok Stupeň účinnosti
pozorovaný očakávaný
16ppmAa4ppmD pomer 4 : 1 90 39
16ppmBa4ppmD pomer 4 : 1 95 39
Výsledky testov: Pozorovaný stupeň účinnosti je vo všetkých prípadoch pri zmesiach vyšší než vypočítaný z Colbyho vzťahu.
(zlúčenina II.A, s.o.)
Priemyselná využiteľnosť
(Cyprodínil) Zmes fungicídne účinných látok na výrobu fungicídnych prostriedkov so širším spektrom účinnosti, ako majú jednotlivé zložky a s vyšším účinkom, ako je súčtový úči-
A. neošetrená kontrola: 44 % napadnutia nok jednotlivých zložiek.
Tabuľka A.l
Stupeň účinnosti jednotlivých účinných látok

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Zmesový fungicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje v synergicky účinnom množstve
    a) zlúčeninu všeobecného vzorca (I) jej N-oxid alebo jej soľ, pričom znamená:
    R1, R2, R3, R4 nezávisle od seba atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    R5, Rs, R7 nezávisle od seba atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, acylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, arylovú skupinu, aryloxyskupinu, pričom arylový podiel má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
    b) zlúčeninu všeobecného vzorca (II) 1111 , kde znamená
    R8 fenylovú skupinu, ktorá má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo znamená pyrimidylovú skupinu prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka a/alebo fenoxyskupinou, pričom fenoxyskupina je pripadne substituovaná jedným až tromi substituentmi zo súboru zahrnujúceho kyanoskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
    A atóm kyslíka alebo oxymetylénovú skupinu,
    X skupinu CH alebo atóm dusíka,
    Y atóm kyslíka alebo skupinu NR, kde R znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alebo
    c) derivát pyridínu všeobecného vzorca (III) alebo jeho soľ, pričom znamená:
    R9 skupinu metylovú, propin-l-ylovú alebo cyklopropylovú, alebo
    d) (2RS, 3SR)-l-[3-(2-chlórfenyl)-2-(4-fluórfenyl)oxiran-2-ylmetyl]-lH-l,2,4-triazol vzorca (IV) alebo
    e) zlúčeninu všeobecného vzorca (V)
    K kde znamená:
    R10 atóm fluóru alebo chlóru,
    R11 skupinu trifluórmetylovú alebo atóm chlóru, alebo
    R10 a R11 spoločne skupinu -OCF20-.
  2. 2. Zmesový fungicídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (I) v hmotnostnom pomere k zlúčenine všeobecného vzorca (II až V) 10 : 1 až 0,1 : 1.
  3. 3. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, miesto ich výskytu alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú zbavovať škodlivých húb, ošetrujú zmesovým fungicídnym prostriedkom podľa nároku 1.
  4. 4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že sa zlúčenina všeobecného vzorca (I) a zlúčeniny všeobecného vzorca (II až V) aplikujú súčasne, a to spoločne alebo oddelene alebo, následne po sebe.
  5. 5. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že sa škodlivé huby, miesto ich výskytu alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú zbavovať škodlivých húb, ošetrujú 0,01 až 0,5 kg/ha zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku
    1.
  6. 6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa t ý m , že sa škodlivé huby, miesto ich výskytu alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú zbavovať škodlivých húb, ošetrujú 0,1 až 1 kg/ha zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1.
  7. 7. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 na výrobu fungicídne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
  8. 8. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca (II až V) podľa nároku 1 na výrobu fungicídne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
SK741-97A 1994-12-16 1995-12-05 Zmesový fungicídny prostriedok a jeho použitie SK282838B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4444911A DE4444911A1 (de) 1994-12-16 1994-12-16 Fungizide Mischung
PCT/EP1995/004785 WO1996018299A1 (de) 1994-12-16 1995-12-05 Fungizide mischung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK74197A3 SK74197A3 (en) 1998-07-08
SK282838B6 true SK282838B6 (sk) 2002-12-03

Family

ID=6536023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK741-97A SK282838B6 (sk) 1994-12-16 1995-12-05 Zmesový fungicídny prostriedok a jeho použitie

Country Status (28)

Country Link
US (4) US6075030A (sk)
EP (4) EP0910948B1 (sk)
JP (1) JP3852947B2 (sk)
KR (1) KR100402523B1 (sk)
CN (2) CN1079638C (sk)
AR (2) AR001061A1 (sk)
AT (4) ATE207293T1 (sk)
AU (1) AU689684B2 (sk)
BG (1) BG63375B1 (sk)
BR (1) BR9510048A (sk)
CA (1) CA2208141C (sk)
CZ (1) CZ288779B6 (sk)
DE (5) DE4444911A1 (sk)
DK (4) DK0910949T3 (sk)
ES (4) ES2166127T3 (sk)
GR (1) GR3033502T3 (sk)
HU (1) HU222565B1 (sk)
IL (1) IL116332A (sk)
MX (1) MX9704393A (sk)
NZ (1) NZ297444A (sk)
PL (2) PL183263B1 (sk)
PT (4) PT797386E (sk)
RU (1) RU2176138C2 (sk)
SK (1) SK282838B6 (sk)
TW (1) TW345488B (sk)
UA (1) UA39986C2 (sk)
WO (1) WO1996018299A1 (sk)
ZA (1) ZA9510682B (sk)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA59381C2 (uk) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
GB9709907D0 (en) † 1997-05-15 1997-07-09 Ciba Geigy Ag Novel combinations
AU766275B2 (en) * 1997-05-15 2003-10-16 Syngenta Participations Ag Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
DE19939841A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
ATE289902T1 (de) * 1999-05-24 2005-03-15 Lonza Ag Azol/amin oxid holzschutzmittel und fungizide
DE19933938A1 (de) 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US6649566B2 (en) 2001-12-13 2003-11-18 Morse Enterprises Limited, Inc. Stabilized concentrated formulations for enhancing plant defensive responses
US7560558B2 (en) 2002-08-23 2009-07-14 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Compound having TGFβ inhibitory activity and medicinal composition containing the same
WO2005053400A1 (en) * 2003-11-26 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Method for controlling fungi and mites in textile substrates
PE20060801A1 (es) * 2004-12-23 2006-10-03 Basf Ag Mezclas fungicidas
WO2007002120A2 (en) * 2005-06-23 2007-01-04 Duke University Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways
CN102349514A (zh) * 2011-10-11 2012-02-15 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有乙嘧酚磺酸酯的杀菌组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4705801A (en) * 1984-10-16 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates
DE3511411A1 (de) * 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
IL78175A (en) * 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
US4705800A (en) * 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3737984A1 (de) * 1987-11-09 1989-08-03 Bayer Ag 3-cyano-4-phenyl-pyrrole
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
ATE141589T1 (de) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
JPH05306203A (ja) * 1992-04-24 1993-11-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 農園芸用殺菌組成物
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物

Also Published As

Publication number Publication date
ES2145938T3 (es) 2000-07-16
AU689684B2 (en) 1998-04-02
PL182217B1 (en) 2001-11-30
US6177446B1 (en) 2001-01-23
ZA9510682B (en) 1997-06-17
BG101538A (en) 1997-11-28
CN1079638C (zh) 2002-02-27
IL116332A (en) 2000-02-17
DE59509759D1 (de) 2001-11-29
ES2166127T3 (es) 2002-04-01
EP0910950A3 (de) 1999-05-12
EP0797386A1 (de) 1997-10-01
DK0910950T3 (da) 2001-11-19
EP0910949B1 (de) 2001-10-24
JP3852947B2 (ja) 2006-12-06
DE4444911A1 (de) 1996-06-27
CN1356038A (zh) 2002-07-03
US6172083B1 (en) 2001-01-09
EP0910948A3 (de) 1999-05-12
ATE207294T1 (de) 2001-11-15
CN1170336A (zh) 1998-01-14
NZ297444A (en) 1999-11-29
CA2208141A1 (en) 1996-06-20
BR9510048A (pt) 1998-06-16
BG63375B1 (bg) 2001-12-29
PL320592A1 (en) 1997-10-13
DE59509762D1 (de) 2001-11-29
ES2166128T3 (es) 2002-04-01
UA39986C2 (uk) 2001-07-16
CZ182397A3 (cs) 1998-05-13
PT797386E (pt) 2000-11-30
PL183263B1 (pl) 2002-06-28
HU222565B1 (hu) 2003-08-28
MX9704393A (es) 1997-10-31
ES2166129T3 (es) 2002-04-01
PT910949E (pt) 2002-04-29
AR050598A2 (es) 2006-11-08
EP0910949A3 (de) 1999-05-12
EP0910948B1 (de) 2001-10-24
DE59509761D1 (de) 2001-11-29
EP0910948A2 (de) 1999-04-28
DK0910948T3 (da) 2001-11-19
ATE207293T1 (de) 2001-11-15
TW345488B (en) 1998-11-21
IL116332A0 (en) 1996-03-31
EP0797386B1 (de) 2000-05-24
DK0797386T3 (da) 2000-08-07
US6075030A (en) 2000-06-13
DK0910949T3 (da) 2001-11-19
CA2208141C (en) 2004-02-24
GR3033502T3 (en) 2000-09-29
DE59508402D1 (de) 2000-06-29
ATE207292T1 (de) 2001-11-15
WO1996018299A1 (de) 1996-06-20
EP0910949A2 (de) 1999-04-28
AR001061A1 (es) 1997-09-24
RU2176138C2 (ru) 2001-11-27
EP0910950A2 (de) 1999-04-28
HUT77788A (hu) 1998-08-28
JPH10510285A (ja) 1998-10-06
EP0910950B1 (de) 2001-10-24
PT910950E (pt) 2002-04-29
ATE193182T1 (de) 2000-06-15
PT910948E (pt) 2002-04-29
CZ288779B6 (cs) 2001-08-15
KR100402523B1 (ko) 2004-02-14
SK74197A3 (en) 1998-07-08
AU4260196A (en) 1996-07-03
US6080749A (en) 2000-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5591747A (en) Fungicidal mixtures
SK282838B6 (sk) Zmesový fungicídny prostriedok a jeho použitie
SK283401B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
CZ295504B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
KR100692507B1 (ko) 살진균성 혼합물
JP2005527568A (ja) ベンズアミドキシム誘導体とアゾールに基づく殺真菌性混合物
US6156760A (en) Fungicide mixtures
SK282795B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
SK20098A3 (en) Fungicidal mixtures
SK152298A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ330898A3 (cs) Fungicidní směsi
CZ341198A3 (cs) Fungicidní směs a její použití
UA74042C2 (en) Fungicidal mixture and a method of controlling phytopathogenic fungi on basis thereof
CZ293446B6 (cs) Fungicidní směs
PL193068B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
CZ424199A3 (cs) Fungicidní směsi
SK20198A3 (en) Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines
KR20000065013A (ko) 살진균제혼합물
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
JP2005529962A (ja) ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物
CZ5199A3 (cs) Fungicidní směs
KR20000065014A (ko) 살진균제혼합물
CZ330798A3 (cs) Fungicidní směsi
KR20010013339A (ko) 살진균성 혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20111205