CZ330898A3 - Fungicidní směsi - Google Patents

Fungicidní směsi Download PDF

Info

Publication number
CZ330898A3
CZ330898A3 CZ983308A CZ330898A CZ330898A3 CZ 330898 A3 CZ330898 A3 CZ 330898A3 CZ 983308 A CZ983308 A CZ 983308A CZ 330898 A CZ330898 A CZ 330898A CZ 330898 A3 CZ330898 A3 CZ 330898A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
iii
set forth
Prior art date
Application number
CZ983308A
Other languages
English (en)
Inventor
Ruth Müller
Herbert Bayer
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Joachim Leyendecker
Bernd Müller
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ330898A3 publication Critical patent/CZ330898A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Tento vynález se týká fungicidnich směsí, které obsahují alespoň jednu sloučeninu ze souboru zahrnujícího aj) oximethery obecného vzorce I
kde substituenty mají následující význam:
X je kyslík nebo aminoskupina (NH),
Y je CH nebo N,
Z je kyslík, síra, aminoskupina (NH) nebo alkylaminoskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku (N-C1-C4-alkyl),
R' je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylmethylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku v cykloalkylové části nebo benzylová skupina, která může • · případně být částečně nebo plně halogenována a/nebo může vázat jeden až tři z následujících radikálů: kyanoskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a2) karbamat obecného vzorce II
kde T je CH nebo N, n j e 0, 1 nebo 2 a
R je halogen, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy7 uhlíku nebo halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž je možné, aby skupiny R byly různé, jestliže n je rovno 2, a
b) deriváty ftalimidu vybrané ze skupiny zahrnující sloučeniny vzorce III a IV
O (I) • · · · ··· ř 9 · ·»·· ·«·· ·· · · · · * • «······ · ·· · · · · · · • · · · · · · · · • · * « · ·· ·· * *
v synergicky aktivním množství.
Mimo to se vynález týká způsobů potírání škodlivých hub pomocí směsí sloučenin obecného vzorce I nebo II a vzorce III, nebo sloučenin obecného vzorce I nebo II a vzorce IV a použití sloučenin obecného vzorce obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II a sloučenin vzorce III a IV pro přípravu takových směsí.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny obecného vzorce I, jejich příprava a jejich působení na škodlivé houby je [přesná citace] popsáno V literatuře (WO-A 95/21153, WO-A 95/21154 a DE-A 195 28 651.0).
Sloučeniny obecného vzorce II, jejich příprava a jejich působení na škodlivé houby bylo popsáno v literatuře (WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258).
Jsou také popsány deriváty ftalimidu vzorce III a IV (US-A 2 553 770, 2 553 771, 2 553 776), jejich příprava a jejich působení na škodlivé houby.
Dosavadní stav techniky
Předmětem těchto vynálezů [přesná citace] bylo poskytnout směsi, které mají zvýšenou aktivitu vůči škodlivým houbám spojenou se snížením celkového množství použitých aktivních složek (synergické směsi) se záměrem snížení četnosti používání a zvětšení rozsahu působení známých sloučenin.
Bylo tedy nalezeno, že tohoto předmětu se dosáhne směsí definovanou v úvodu. Navíc jsme objevili, že lepší potírání škodlivých hub je možné používáním sloučeniny obecného vzorce I nebo II a sloučeniny vzorce III nebo IV souběžně nebo odděleně nebo používáním sloučeniny obecného vzorce I nebo II a sloučeniny vzorce III nebo IV, než když jsou používány jednotlivé sloučeniny.
Obecný vzorec I představuje zejména oximethery, ve kterých X je kyslík a Y je CH nebo X je aminoskupina a Y je N. _
Navíc výhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou ty, ve kterých Z je kyslík.
Stejné tak jsou výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých je R' alkyl nebo benzyl.
Zvláště výhodné jsou s ohledem na jejich používání v synergických směsích podle tohoto vynálezu sloučeniny obecného vzorce I shrnuté v následujících tabulkách:
Tabulka 1
Sloučeniny obecného vzorec IA, kde ZR' pro každou sloučeninu odpovídá jednomu řádku z tabulky A.
Tabulka 2
Sloučeniny obecného vzorce IB, kde ZR' pro každou sloučeninu odpovídá jednomu řádku Tabulky A.
Tabulka A
Číslo
ZR'
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6 1.7 o-ch2-ch2-ch3
O-CH(CH3)2 o-ch2-ch2-ch2-ch3 o-ch(ch3)-ch2-ch3 o-ch2-ch(ch3)2 o-c(ch3)3 s-c(ch3)3 • · · · • ·
Tabulka A - pokračování
Číslo
ZR'
s o-ch(ch3)-ch2-ch2-ch3
9 o-ch2-c(ch3)3
10 O-CH2-C(C1)=CC12
11 O-CH2-CH=CH-C1 (trans)
12 o-ch2-c(ch3)=ch2
13 O-CH2~(cyklopropyi
14 0-ch2-c6h5
15 O-CH2-[4-F-C6H4]
16 o-ch2-ch3
17 o-ch-(ch2-ch3)2
Vzhledem k dvojné vazbě C=Y mohou být sloučeniny obecného vzorce I v E nebo Z konfiguraci (vzhledem ke karboxylové funkční skupině). Mohou se proto v každém případě použít ve směsi podle tohoto vynálezu, bud ve formě čistých isomerů E nebo Z nebo jinak ve formě E/Z směsi isomerů. Výhodně se používá směs isomerů E/Z nebo isomer E, přičemž isomer E sloučeniny obecného vzorce I je zvláště výhodný.
Dvojná vazba C=N v oximetherových skupinách v postranním řetězci sloučenin obecného vzorce I může být v každém případě ve formě čistých isomerů E nebo Z nebo ve formě směsí isomerů E/Z. Sloučeniny obecného vzorce I se mohou používat ve směsích podle tohoto vynálezu jako směsi isomerů nebo jako čisté isomery. Vzhledem k jejich použití jsou zvláště výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých je koncová oximetherová skupina postranního řetězce v cis-konfiguraci (poloha skupiny OCH3 vzhledem k ZR').
• · • · · ·
Obecný vzorec II představuje zejména karbamaty, ve kterých kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku následující tabulky.
Tabulka 3
Číslo T Rn
II.1 N 2-F
II. 2 N 3-F
II.3 N 4-F
II.4 N 2-C1
II.5 N 3-C1
II. 6 N 4-C1
II.7 N 2-Br
II.8 N 3-Br
II.9 N 4-Br
II. 10 N 2-CH3
II.11 N 3-CH3
11.12 N 4-CH3
11.13 N 2-CH2CH3
11.14 N 3-CH2CH3
11.15 N 4-CH2CH3
11.16 N 2-CH(CH3)
11.17 N 3-CH(CH3)
11.18 N 4-CH(CH3)
11.19 N 2-CF3
11.20 N 3-CF3
11.21 N 4-CF3
11.22 N 2,4-F2
11.23 N 2,4-Cl2
11.24 N 3,4-Cl2
• · · · • ·
Tabulka 3 - pokračování
Číslo T Rn
11.25 N 2-Cl, 4-CH
11.26 N 3-C1, 4-CH
11.27 CH 2-F
11.28 CH 3-F
11.29 CH 4-F
11.30 CH 2-Cl
11.31 CH 3-C1
11.32 CH 4-C1
11.33 CH 2-Br
11.34 CH 3-Br
11.35 CH 4-Br
11.36 CH 2-CH3
11.37 CH 3-CH3
11.38 CH 4-CH3
11.39 CH 2-CH2CH3
11.70 CH ~ 3-CH2CH3
11.41 CH 4-CH2CH3
11.42 CH 2-CH(CH3)2
11.43 CH 3-CH(CH3)2
11.44 CH 4-CH(CH3)2
11.45 CH 2-CF3
11.46 CH 3-CF3
11.47 CH 4-CF3
11.48 CH 2,4-F2
11.49 CH 2,4-Cl2
11.50 CH 3,4-Cl2
11.51 CH 2-Cl, 4-CH3
11.52 CH 3-C1, 4-CH3
• · • · · · • · ·
- 9 Sloučeniny 11.12, 11.23, 11.32 a 11.38 jsou zvláště výhodné.
Vzhledem k jejich zásaditému charakteru jsou sloučeniny obecných vzorců I a II schopné tvořit adukty nebo soli s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodné organické kyseliny jsou například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá (přesná citace), kyseliny alkanové, jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (alkylsulfonové kyseliny, které mají přímý řetězec nebo větvené alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo kyseliny aryldisulfonové (aromatické skupiny, jako fenyl nebo naftyl, které mají na sobě vázanou jednu nebo dvě sulfoskupiny), kyseliny alkylfosfonové (fosfonové kyseliny, které mají přímý řetězec nebo větvené alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo aryldifosfonové (aromatické skupiny, jako fenyl nebo naftyl, které jsou vázány na jedné nebo dvou radikálech kyseliny fosfonové (přesná citace)), je možné, aby alkylové nebo arylové skupiny měly na sobě navázány další substituenty, např. kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, • · · · • · ··· · · · ···· ···· · · · · * · · • ·····«· · ·· ··· ··· ··· · · · · · · • · 9 9 9 9 9 9 9 9 9
- 10 kyselinu 2-acetoxybenzoovou atd.
Vhodné ionty kovů jsou zejména ionty prvků druhé hlavní skupiny, zejména vápníku a hořčíku, a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, cínu a olova, a prvky první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku a dalších. Zvláště výhodné jsou ionty kovů prvků vedlejších skupin čtvrté periody. V tomto případě mohou být kovy v různých mocenstvích, která je možno předpokládat.
Pokud se připravují směsi, je výhodné používat čisté aktivní složky obecného vzorce I, II a vzorce III, ke kterým se mohou, pokud se to požaduje, přimíchat další složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako hmyzu, pavoukovcům nebo hlísticím, nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní složky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV nebo současné společné nebo oddělené použití sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a IV se rozeznávají podle vynikajícího působení proti široké škále fytopatogenních hub, zejména proti třídám Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes a Basidiomycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto se mohou používat jako fungicidy působící na listech nebo v půdě.
Tyto směsi jsou důležité pro potírání velkého množství hub v různých užitokových rostlinách, jako u bavlny, různých druhů zeleniny (např. okurek, bobů, dýňovité rostliny), ječmene, trávy, ovsa, kávy, kukuřice, různých druhů ovoce, rýže, žita, sójových bobů, hroznovém víně, pšenice, ozdobných • · · · • ·
- 11 ··« · · · ···· ···· ·· · · · · · • ·····«· · · · ·· · · · · ··· · · · · · · • · · ·· ·· · · · · rostlin, cukrové třtiny a různých semen.
Tyto směsi jsou zejména vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysipe graminis (snět obilná) na obilovinách, Erysipe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jabloních, druhy rodu Puccinia na obilovinách, druhy rodu Rhizoctonia na bavlně, rýži a tránvíkových rostlinách, druhy rodu Ustilago na obilovinách a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jabloních, druhy rodu Helminthosporium na obilovinách, Septoria notorum na pšenici, Botrytis cinera [přesná citace] (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, ozdobných rostlinách a hroznovém víně, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy rodu Pseudoperonospora na dýňovitých rostlinách a chmelu, Plasmopara viticola na hroznovém víně, druhy rodu Alternaria na zelenině a ovoci a druhy rodů Fusarium a Verticillium.
Navíc se mohou používat k ochraně materiálů (například k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotti.
Sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV se mohou použít současně spolu nebo samostatně nebo po sobě, v případě samostatného použití nemá pořadí obecně žádný vliv na výsledek kontrolních měření.
Sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV se normálně používají v hmotnostním poměru od 1:1 do 100:1, výhodně od 1:1 do 50:1, zejména od 1:3 do 1:30 (I nebo II:III nebo IV).
• · · · · • ······· • · · ·
- 12 Dávky při aplikaci směsí podle tohoto vynálezu jsou od 0,02 do 5 kg/ha, výhodně od 0,05 do 3,5 kg/ha, zejména od 0,1 do 3,5 kg/ha v závislosti na povaze požadovaného účinku.
V případě sloučenin obecného vzorce I a/nebo II jsou dávky pro aplikaci obecně od 0,005 do 0,5 kg/ha, výhodně od 0,01 do 5 kg/ha, zejména od 0,01 do 0,3 kg/ha.
Stejně tak v případě sloučenin vzorce III nebo IV jsou dávky pro aplikaci normálně od 0,1 do 5 kg/ha, výhodně od 0,1 do 3,5 kg/ha.
Pro ošetření zrna jsou dávky směsi pro aplikaci obecně od 0,001 do 50 g/kg zrna, výhodně od 0,01 do 10 g/kg zrna, zejména od 0,01 do 5 g/kg zrna.
V případě že mají být potírány fytopatogenní škodlivé houby, aplikují se samostatně nebo společně sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a IV nebo směsi sloučenin obecného vzorce
I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a IV rozstřikováním nebo poprašováním na zrno, rostliny nebo půdu po nebo před osením rostlinami, nebo před anebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV se mohou připravovat například ve formě roztoků připravených k rozstřikování, prášků a suspensí nebo ve formě vysoce zakoncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspensí, dispersí, emulsí, olejových dispersí, past, poprašů, materiálů pro rozmetání • · « • · * ·
- 13 • · · · ··· ·· · · » · · • · « · · · · · >. « · > ······· · ·· a · ® ··· ··· ···· · · ·· · · · · · ·· ·· nebo granulí a mohou se aplikovat rozstřikováním, rozprašováním, poprašováním, rozmetáním nebo poléváním. Jaká forma se použije, závisí na zamýšleném účelu, v každém případě by měla zaručit tak jemné a stejnorodé rozmístění směsi podle tohoto vynálezu, jaké jen je možné.
Přípravky se samozřejmě připravují známým způsobem, např. přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přimíchání inertních přísad do přípravku, jako emulgujících nebo dispergujících látek.
Vhodnými smáčedly jsou soli aromatických sulfonových kyselin s alkalickými kovy, kovy alkalických zemin a amonné soli těchto kyselin, např. ligno-, fenol-, naftalena dibutylnaftalensulfonové kyseliny a mastných kyselin, alkyl- a alkarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylether-sulfátů a sulfátů alifatických alkoholů a soli sulfonovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo etherů glykolů s alifatickými alkoholy, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho deriváty s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyether ethylenoktylfenolu [přesná citace], ethoxylovaný isooktyloktyl- nebo nonylfenoly, alkylfenolethery polyglykolu [přesná citace] nebo tributylfenylether polyglykolu, alkarylpolyethery alkoholů, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylen [přesná citace], laurylalkoholpolyglykolether-acetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní výluhy nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozmetání a popraše se mohou připravovat smícháním nebo společným mletím sloučenin * · · « · · · * · • · ’ · » · · • ···>»·* · · · • · * · * · · • · · 9 · « *
- 14 obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV nebo směsi sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV s pevným nosičem.
Granule (např. potahované granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se běžně připravují navázáním aktivní složky nebo aktivních složek na pevný nosič.
Plnidla nebo pevné nosiče jsou například minerální hlinky, jako silikagel, oxidy křemíku, silikagely [přesná citace], silikáty, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, křída, zemitý.jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté syntetické materiály a hnojivá, jako je fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny, produkty rostlinného původu jako obilná mouka, mouka z kůry stromů, dřevní moučka a mouka ze skořápek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosiče.
Přípravky obecně obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce
I a/nebo II a vzorce IV, nebo směsi sloučenin obecného vzorce
I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV. Aktivní složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra [přesná citace]).
Sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II nebo vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II nebo vzorce IV nebo směsi nebo odpovídající přípravky se používají pro ošetření škodlivých hub nebo rostlin, zrna, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být uchráněny před nimi, s fungicidně aktivním množstvím směsi nebo sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV v případě odděleného používání. Prostředek se může být účinný před nebo po infikování škodlivými houbami.
Fungicidní aktivita sloučenin a směsí je ukázána na následujících pokusech:
Aktivní složky, samostatně nebo dohromady, jsou tvořeny 10% emulzí ve směsi 70 % hmotnostních cyklohexanonu, 20 % hmotnostních Nekaňilu^R^ LN (Lutensolu^R^ AP6, zvlhčující činidlo na bázi ethoxylovaných alkylfenolů, které má emulgující a dispergující působení) a 10 % hmotnostních Emulphoru(R) EL (Emulanu^R^, emulgátor na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů) a zředěných vodou pro získání požadované koncentrace.
Hodnocení je prováděno stanovením napadené plochy listů v procentech. Toto procentuální vyjádření se převádí na účinnost. Očekávané účinnosti směsí aktivních složek se stanovují pomocí Colbyho vzorce (Colby R.S., Weeds, 15.
20-22 (1967)), a srovnávají s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec:
E = x + y - x.y/100 kde
E je očekávaná účinnost vyjádřená v % z neošetřených kontrolních rostlin při použití směsi aktivních složek A a B v koncentracích a a b, x je účinnost vyjádřená v % z neošetřených kontrolních • ·
• · · · i
• · • · · « 4 • · · * · « · rostlin při použití aktivní složky A v koncentraci a y je účinnost vyjádřená v % z neošetřených kontrolních rostlin při použití aktivní složky B v koncentraci b.
Účinnost (W) se počítá následovně za použití Abbotovy rovnice:
W=(1-α).100/β kde a je napadení ošetřených rostlin houbami v % a β je napadení neošetřených (kontrolních) rostlin houbami v %.
Nulová účinnost znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených rostlin, účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nejsou napadeny.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 21
Účinnost proti Botrytis cinera na paprice
Poté co byl správně vyvinuty 4 až 5 listů, byly sazenice papriky odrůdy Neusiedler Ideál Elitě postřikovány do skápnutí vodnou suspensí připravenou ze zásobního roztoku 10 % aktivní složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Následující den byly ošetřené rostliny inokulovány suspensí spor Botrytis cinerea obsahující 1,7.106 spor/ml ve 2% vodném rozotku Biomalz. Testované rostliny byly následně umístěny do skříňky s kontrolovaným prostředím při teplotě od 22 do 24 °C a vysoké vzdušné vlhkosti. Po pěti dnech bylo vizuálně stanoveno rozšíření vývinu hub na listech v %.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 4
Aktivní sloučenina Příklad Koncentrace aktivní sloučeniny v rozprašované směsi v ppm Účinnost v % neošetřených kontrolních rostlin
lv Neošetřeno (kontrolní) (úroveň zamoření 0
100 %)
2v A=Tab. 1A, č. 2 50 0
25 0
12,5 0
3 v B=Tab. 1A,. č. 4 50 0
25 0
12,5 0
4v Captan 25 0
12,5 0
5v Folpet(R) 25 0
12,5 0
Tabulka 5
Směs:Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost *
Příklad v ppm
6 50 A + 25 III 70 0
7 25 A + 12,5 III 30 0
8 25 A + 25 III 97 0
9 12,5 A + 12,5 III 50 0
10 50 A + 25 IV 90 0
11 25 A + 12,5 IV 20 0
12 25 A + 25 IV 97 0
13 12,5 A + 12,5 IV 20 0
14 50 B + 25 III 80 0
15 25 B + 12,5 III 40 0
16 25 B + 25 III 95 0
17 12,5 B + 12,5 III 30 0
• · · ·
Tabulka 5 - pokračování
Směs:Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi Příklad v ppm Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost *
18 50 B + 25 IV 90 0
19 25 B + 12,5 IV 80 0
20 25 B + 25 IV 80 0
21 12,5 B + 12,5 IV 70 0
*)
Vypočteno za použití Colbyho rovnice
Příklady 21 až 42
Účinnost proti Botrytis cinera na luskách papriky
Disky zelených lusek papriky byly postřikovány do skápnutí vodnou suspensí z aktivní složky, připravenou ze zásobního roztoku připraveného z z 10 % aktivní složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Dvě hodiny poté, co postřik zaschl, byly ošetřené plody inokulovány suspensí spor Botrytis cinerea obsahující 1,7.106 spor/ml v 2% vodném roztoku Biomalz. Inokulované disky lusek byly následné inkubovány 4 dny ve vlhkých komorách při 18 °C. Na napadených • · · · discích plodů bylo následně vizuálně zhodnoceno napadení Botritis.
Tabulka 6
Aktivní sloučenina Koncentrace aktivní Účinnost v % neošetřených roztoku kontrol] rostlin
Příklad sloučeniny v rozprašované směsím v ppm
22v neošetřené (kontrolni) (úroveň zamořeni 0
99 %)
23v A 200 29
100 50
25 19
12,5 9
24v B 50 “ 50
25 39
12,5 9
25v Captan 100 19
25 9
12,5 9
26v Folpet(R) 100 29
25 9
12,5 0
• · • · · · • ·
Tabulka 7
Směs:Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi Příklad v ppm Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost *
27 200 A + 100 III 95 43
28 25 A + 12,5 III 60 27
29 100 A + 100 III 90 59
30 25 A + 25 III 50 27
31 200 A + 100 IV 95 50
32 25 A + 12,5 IV 39 19
33 25 A + 25 IV 60 27
34 12,5 A + 12,5 IV 29 9
35 50 B + 25 III 85 54
36 25 B + 12,5 III 70 45
37 50 B + 50 III 97 59
38 25 B + 25 III 80 45
• · · *
Tabulka 7 - pokračování
Směs:Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi Příklad v ppm Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost *
39 50 B + 25 IV 85 54
40 25 B + 12,5 IV 85 39
41 25 B + 25 IV 85 45
42 12,5 B + 12,5 IV 70 9
*)
Vypočteno za použití Colbyho rovnice
Výsledky příkladů 1 až 42 ukazují, že pozorovaná účinnost pro všechny směsné poměry převyšuje účinnost předem vypočítanou za použití Colbyho rovnice.
Příklady 43 až 58
Účinnost proti Botrytis cinera na paprice
Poté co bylo správně vyvinuto 4 až 5 listů, byly sazenice papriky odrůdy Neusiedler Ideál Elitě postřikovány do skápnutí vodnou suspensí připravenou ze zásobního roztoku 10 % aktivní složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Následující den byly ošetřené rostliny inokulovány • fc · · · · • · » · · · « · t t ··»·!
• · » » ·
V · · · · · · « suspensí spor Botrytis cinerea obsahující 1,7.106 spor/ml ve 2% vodném roztoku Biomalz. Testované rostliny byly následně umístěny do komory s kontrolovaným prostředím při teplotě od 22 do 24 °C a vysoké vzdušné vlhkosti. Po pěti dnech bylo vizuálně stanoveno rozšíření vývinu hub na listech v %.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.
Tabulka 8
Aktivní sloučenina Příklad Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi v ppm Účinnost v % neošetřených kontrolních rostlin
43v neošetřené (kontrolní) (úroveň zamoření 0
100 %)
44v C= Sloučenina 50 80
č. 11.32 25 80
12,5 50
45v D= Sloučenina 50 30
č. 11.38 25 30
12,5 0
46v Captan 25 0
12,5 0
47v Folpet(R) 25 0
12,5 0
Tabulka 9
Příklad Koncentrace Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost *
aktivní sloučeniny v rozprašované směsi
v ppm
48 50 C + 25 III 97 80
49 25 C + 25 III 99 80
50 50 C + 25 IV 90 80
51 25 C + 25 IV 97 80
52 12,5 C + 12,5 IV 95 50
53 25 D + 25 III 98 29
54 12,5 D + 12,5 III 97 0
55 50 D + 25 IV 95 29
56 25 D + 12,5 IV 70 29
57 25 D + 25 IV 98 29
58 12,5 D + 12,5 IV 85 0
*)
Vypočteno za použití Colbyho rovnice • · · · ·«· ·· · ··· ···· ·· » ·»· • ······· · ·· ··· * « « · · · · · a a a O · ·· · ·
Příklady 59 až 79
Účinnost proti Botrytis cinera na luskách papriky
Disky zelených lusek papriky byly postříkány do skápnutí vodným přípravkem připraveným ze zásobního rozotku z aktivní složky složeným z 10 % aktivní složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Dvě hodiny poté, co postřik zaschl byly ošetřené plody inokulovány suspensí spor Botrytis cinerea obsahující 1,7.106 spor/ml v 2% vodném rozotku Biomalz. Inokulované disky lusek byly následně inkubovány 4 dny ve vlhkých komorách při 18 °C. Na napadených discích plodů bylo následně vizuálně zhodnoceno napadení Botritis.
Tabulka 10
Aktivní složka Příklad
Koncentrace aktivní Účinnost v % složky v neošetřených rozprašované směsi kontrolních
v ppm rostlin
59v neošetřené (kontrolní) (úroveň zamoření 0
99 %)
60v C=Sloučenina 11.32 100 50
z tabulky 3 25 50
• ·
Tabulka 10 - pokračování
Aktivní složka Příklad Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi v ppm Účinnost v % neošetřených kontrolních rostlin
6lv D Sloučenina 11.38 50 50
z tabulky 3 25 39
12,5 9
200 29
62v III = Captan 100 19
50 9
25 9
12,5 9
63v IV = Folpet(R) 100 29
50 19
25 9
12,5 0
• · • ·
Příklad Koncentrace Pozorovaná Vypočtená ' * 1 aktivní slozhy v účinnost účinnost ' rozprašované směsi v ppm
64 100 C + 50 XII 95 59
65 25 C + 12,5 III 80 54
66 100 C + 100 III 95 59
67 25 C + 25 II 90 54
68 100 C + 50 IV 90 59
69 25 C + 12,5 IV 80 50
70 100 C + 100 IV 95 64
71 25 C + 25 IV 70 54
72 200 D + 100 III 80 43
73 50 D + 25 III 60 18
74 50 D + 50 III 90 27
75 25 D + 25 III 80 18
76 100 D + 50 IV 80 35
• · · · • · » · · ···· · · • · · ♦ · ·· · · ··
- 28 Příklad Koncentrace Pozorovaná Vypočtená aktivní složhy v účinnost účinnost ' rozprašované směsi
v ppm
77 50 D + 25 IV 50 18
78 100 D + 100 IV 80 43
79 25 D + 25 IV 50 18
* \ ' Vypočteno za použiti Colbyho
Výsledky příkladů ukazují, všechny směsné poměry převyšuje za použití Colbyho rovnice.
rovnice že pozorovaná účinnost pro účinnost předem vypočítanou

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní směs vyznačující se tím, že obsahuje
    a) alespoň jednu sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující a^) oximethery obecného vzorce I kde substituenty mají následující význam:
    X je kyslík nebo aminoskupina (NH),
    Y je CH nebo N,
    Z je kyslík, síra, aminoskupina nebo alkylaminoskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku (N-C1~C4-alkyl),
    R' je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylmethylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku • · • · • · · • · · · • · · · · • « · • · · • · · • · · · • · · · v cykloalkylové části nebo benzylová skupina, která může případně být částečně nebo plně halogenována a/nebo může vázat jeden až tři z následujících skupin: kyanoskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a2) karbamat obecného vzorce II kde T je CH nebo N, n j e 0, 1 nebo 2 a
    R je halogen, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž je možné, aby skupiny R byly různé, jestliže n je rovno 2, a
    b) derivát ftalimidu vybraný ze skupiny zahrnující sloučeniny vzorce III a IV
    O • ·
    SCCI3
    0v) v synergicky aktivním množství.
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj íc se t í m, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo II jak jsou uvedeny v nároku 1 a derivát ftalimidu vzorce III.
  3. 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj íc se tím, obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo II, jak jsou uvedeny v nároku 1 a derivát ftalimidu vzorce IV.
  4. 4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj íc se t í m, že poměr hmotností sloučeniny obecného vzorce
    I nebo II a sloučeniny vzorce III nebo sloučeniny vzorce IV je od 1:1 do 1:100.
  5. 5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj íc se t í m, že zahrnuje ošetřování škodlivých hub, jejich prostředí nebo rostlin, zrna, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být před nimi chráněny, sloučeninou obecného vzorce obecného vzorce I nebo II, jak jsou uvedeny v nároku 1 a sloučeninou obevzorce III, jak je dále uvedena v nároku 1, nebo sloučeninou vzorce IV jak je uvedena v nároku 1.
    • · • · · · • · ···· ·· · ···· • ······· · ·· ··· ··· ··· · · · · · · ·· · ·· · · · · · ·
    - 32
  6. 6. [přesná citace] Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, zrno, půdy, plochy, hmoty nebo prostory, které mají být před nimi chráněny, jsou ošetřeny od 0,005 do 0,5 kg/ha sloučeniny obecného vzorce
    I nebo II, jak jsou uvedeny v nároku 1.
  7. 7. Způsob podle nároku 5,vyznačuj ící se tím, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, zrno, půdy, plochy, hmoty nebo prostory, které mají být před nimi chráněny, jsou ošetřeny od 0,1 do 5 kg/ha sloučeniny vzorce III nebo sloučeniny vzorce IV, jak jsou uvedeny v nároku 1.
CZ983308A 1996-04-26 1997-04-03 Fungicidní směsi CZ330898A3 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19616684 1996-04-26
DE19617233 1996-04-30
DE19635518 1996-09-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ330898A3 true CZ330898A3 (cs) 1999-06-16

Family

ID=27216185

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ983308A CZ330898A3 (cs) 1996-04-26 1997-04-03 Fungicidní směsi

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6083970A (cs)
EP (1) EP0900008B1 (cs)
JP (1) JP3810093B2 (cs)
KR (1) KR20000065012A (cs)
CN (1) CN1216441A (cs)
AR (1) AR006855A1 (cs)
AT (1) ATE219882T1 (cs)
AU (1) AU732286B2 (cs)
BR (1) BR9708831A (cs)
CA (1) CA2252534A1 (cs)
CO (1) CO4761032A1 (cs)
CZ (1) CZ330898A3 (cs)
DE (1) DE59707655D1 (cs)
DK (1) DK0900008T3 (cs)
EA (1) EA000837B1 (cs)
IL (1) IL126233A (cs)
NZ (1) NZ332099A (cs)
PL (1) PL329504A1 (cs)
SK (1) SK140998A3 (cs)
TW (1) TW340034B (cs)
WO (1) WO1997040672A1 (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9809959A (pt) * 1997-06-06 2000-08-01 Basf Ag Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos
US6352895B1 (en) * 2000-03-15 2002-03-05 International Business Machines Corporation Method of forming merged self-aligned source and ONO capacitor for split gate non-volatile memory
FR2812633A1 (fr) * 2000-08-04 2002-02-08 Aventis Cropscience Sa Derives de phenyl(thio)urees et phenyl(thio)carbamates fongicides
CN102696646B (zh) * 2012-06-29 2014-03-19 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含克菌丹的杀菌组合物
CN106857599A (zh) * 2017-04-27 2017-06-20 广东广康生化科技股份有限公司 一种含有吡唑醚菌酯和灭菌丹的杀菌组合物及其应用
CN107125252A (zh) * 2017-07-03 2017-09-05 南京农业大学 一种含有氰烯菌酯和克菌丹的杀菌组合物
PE20241992A1 (es) * 2022-01-12 2024-09-27 Adama Makhteshim Ltd Mezclas fungicidas que comprenden combinacion que contiene fungicidas de ftalimida

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2553771A (en) * 1948-09-23 1951-05-22 Standard Oil Dev Co Method of preparing n-trichloromethylthioimides
CA500788A (en) * 1948-05-18 1954-03-16 R. Kittleson Allen Preparation of n-trichloromethylthioimides
EP0645088B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
AU1120495A (en) * 1993-12-02 1995-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
PT741694E (pt) * 1994-02-04 2003-08-29 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico processo e produtos intermediarios para a sua preparacao e agentes que os contem
KR100371884B1 (ko) * 1994-02-04 2003-12-01 바스프 악티엔게젤샤프트 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이에대한중간체
DE4421041A1 (de) * 1994-06-17 1995-12-21 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
AU6742296A (en) * 1995-08-17 1997-03-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with an n-trichloromethyl thiophthalimide

Also Published As

Publication number Publication date
EA199800904A1 (ru) 1999-04-29
IL126233A (en) 2000-12-06
EP0900008B1 (de) 2002-07-03
CO4761032A1 (es) 1999-04-27
JP3810093B2 (ja) 2006-08-16
CN1216441A (zh) 1999-05-12
DK0900008T3 (da) 2002-07-22
KR20000065012A (ko) 2000-11-06
NZ332099A (en) 2000-03-27
JP2000509048A (ja) 2000-07-18
WO1997040672A1 (de) 1997-11-06
SK140998A3 (en) 1999-04-13
IL126233A0 (en) 1999-05-09
AR006855A1 (es) 1999-09-29
US6083970A (en) 2000-07-04
DE59707655D1 (de) 2002-08-08
EA000837B1 (ru) 2000-04-24
AU2508197A (en) 1997-11-19
ATE219882T1 (de) 2002-07-15
AU732286B2 (en) 2001-04-12
CA2252534A1 (en) 1997-11-06
EP0900008A1 (de) 1999-03-10
PL329504A1 (en) 1999-03-29
BR9708831A (pt) 1999-08-03
TW340034B (en) 1998-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK283401B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
CZ454299A3 (cs) Fungicidní směsi
SK149699A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ330898A3 (cs) Fungicidní směsi
KR100432453B1 (ko) 살진균제 혼합물
US6503936B1 (en) Fungicidal mixtures
CZ20012197A3 (cs) Fungicidní směsi a jejich pouľití
SK138698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK149999A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ341198A3 (cs) Fungicidní směs a její použití
SK16422000A3 (sk) Fungicídne zmesi
CZ428999A3 (cs) Fungicidní směsi
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
KR100440846B1 (ko) 살진균성 혼합물
CZ330798A3 (cs) Fungicidní směsi
KR20010013093A (ko) 살진균제 혼합물
SK144398A3 (en) Fungicidal mixtures
SK142698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK163599A3 (en) Fungicidal mixtures
SK159699A3 (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic