CZ330898A3 - Fungicidní směsi - Google Patents
Fungicidní směsi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ330898A3 CZ330898A3 CZ983308A CZ330898A CZ330898A3 CZ 330898 A3 CZ330898 A3 CZ 330898A3 CZ 983308 A CZ983308 A CZ 983308A CZ 330898 A CZ330898 A CZ 330898A CZ 330898 A3 CZ330898 A3 CZ 330898A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- iii
- set forth
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Tento vynález se týká fungicidnich směsí, které obsahují alespoň jednu sloučeninu ze souboru zahrnujícího aj) oximethery obecného vzorce I
kde substituenty mají následující význam:
X je kyslík nebo aminoskupina (NH),
Y je CH nebo N,
Z je kyslík, síra, aminoskupina (NH) nebo alkylaminoskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku (N-C1-C4-alkyl),
R' je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylmethylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku v cykloalkylové části nebo benzylová skupina, která může • · případně být částečně nebo plně halogenována a/nebo může vázat jeden až tři z následujících radikálů: kyanoskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a2) karbamat obecného vzorce II
kde T je CH nebo N, n j e 0, 1 nebo 2 a
R je halogen, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy7 uhlíku nebo halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž je možné, aby skupiny R byly různé, jestliže n je rovno 2, a
b) deriváty ftalimidu vybrané ze skupiny zahrnující sloučeniny vzorce III a IV
O (I) • · · · ··· ř 9 · ·»·· ·«·· ·· · · · · * • «······ · ·· · · · · · · • · · · · · · · · • · * « · ·· ·· * *
v synergicky aktivním množství.
Mimo to se vynález týká způsobů potírání škodlivých hub pomocí směsí sloučenin obecného vzorce I nebo II a vzorce III, nebo sloučenin obecného vzorce I nebo II a vzorce IV a použití sloučenin obecného vzorce obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II a sloučenin vzorce III a IV pro přípravu takových směsí.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny obecného vzorce I, jejich příprava a jejich působení na škodlivé houby je [přesná citace] popsáno V literatuře (WO-A 95/21153, WO-A 95/21154 a DE-A 195 28 651.0).
Sloučeniny obecného vzorce II, jejich příprava a jejich působení na škodlivé houby bylo popsáno v literatuře (WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258).
Jsou také popsány deriváty ftalimidu vzorce III a IV (US-A 2 553 770, 2 553 771, 2 553 776), jejich příprava a jejich působení na škodlivé houby.
Dosavadní stav techniky
Předmětem těchto vynálezů [přesná citace] bylo poskytnout směsi, které mají zvýšenou aktivitu vůči škodlivým houbám spojenou se snížením celkového množství použitých aktivních složek (synergické směsi) se záměrem snížení četnosti používání a zvětšení rozsahu působení známých sloučenin.
Bylo tedy nalezeno, že tohoto předmětu se dosáhne směsí definovanou v úvodu. Navíc jsme objevili, že lepší potírání škodlivých hub je možné používáním sloučeniny obecného vzorce I nebo II a sloučeniny vzorce III nebo IV souběžně nebo odděleně nebo používáním sloučeniny obecného vzorce I nebo II a sloučeniny vzorce III nebo IV, než když jsou používány jednotlivé sloučeniny.
Obecný vzorec I představuje zejména oximethery, ve kterých X je kyslík a Y je CH nebo X je aminoskupina a Y je N. _
Navíc výhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou ty, ve kterých Z je kyslík.
Stejné tak jsou výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých je R' alkyl nebo benzyl.
Zvláště výhodné jsou s ohledem na jejich používání v synergických směsích podle tohoto vynálezu sloučeniny obecného vzorce I shrnuté v následujících tabulkách:
Tabulka 1
Sloučeniny obecného vzorec IA, kde ZR' pro každou sloučeninu odpovídá jednomu řádku z tabulky A.
Tabulka 2
Sloučeniny obecného vzorce IB, kde ZR' pro každou sloučeninu odpovídá jednomu řádku Tabulky A.
Tabulka A
Číslo
ZR'
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6 1.7 o-ch2-ch2-ch3
O-CH(CH3)2 o-ch2-ch2-ch2-ch3 o-ch(ch3)-ch2-ch3 o-ch2-ch(ch3)2 o-c(ch3)3 s-c(ch3)3 • · · · • ·
Tabulka A - pokračování
Číslo
ZR'
s | o-ch(ch3)-ch2-ch2-ch3 |
9 | o-ch2-c(ch3)3 |
10 | O-CH2-C(C1)=CC12 |
11 | O-CH2-CH=CH-C1 (trans) |
12 | o-ch2-c(ch3)=ch2 |
13 | O-CH2~(cyklopropyi |
14 | 0-ch2-c6h5 |
15 | O-CH2-[4-F-C6H4] |
16 | o-ch2-ch3 |
17 | o-ch-(ch2-ch3)2 |
Vzhledem k dvojné vazbě C=Y mohou být sloučeniny obecného vzorce I v E nebo Z konfiguraci (vzhledem ke karboxylové funkční skupině). Mohou se proto v každém případě použít ve směsi podle tohoto vynálezu, bud ve formě čistých isomerů E nebo Z nebo jinak ve formě E/Z směsi isomerů. Výhodně se používá směs isomerů E/Z nebo isomer E, přičemž isomer E sloučeniny obecného vzorce I je zvláště výhodný.
Dvojná vazba C=N v oximetherových skupinách v postranním řetězci sloučenin obecného vzorce I může být v každém případě ve formě čistých isomerů E nebo Z nebo ve formě směsí isomerů E/Z. Sloučeniny obecného vzorce I se mohou používat ve směsích podle tohoto vynálezu jako směsi isomerů nebo jako čisté isomery. Vzhledem k jejich použití jsou zvláště výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých je koncová oximetherová skupina postranního řetězce v cis-konfiguraci (poloha skupiny OCH3 vzhledem k ZR').
• · • · · ·
Obecný vzorec II představuje zejména karbamaty, ve kterých kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku následující tabulky.
Tabulka 3
Číslo | T | Rn |
II.1 | N | 2-F |
II. 2 | N | 3-F |
II.3 | N | 4-F |
II.4 | N | 2-C1 |
II.5 | N | 3-C1 |
II. 6 | N | 4-C1 |
II.7 | N | 2-Br |
II.8 | N | 3-Br |
II.9 | N | 4-Br |
II. 10 | N | 2-CH3 |
II.11 | N | 3-CH3 |
11.12 | N | 4-CH3 |
11.13 | N | 2-CH2CH3 |
11.14 | N | 3-CH2CH3 |
11.15 | N | 4-CH2CH3 |
11.16 | N | 2-CH(CH3) |
11.17 | N | 3-CH(CH3) |
11.18 | N | 4-CH(CH3) |
11.19 | N | 2-CF3 |
11.20 | N | 3-CF3 |
11.21 | N | 4-CF3 |
11.22 | N | 2,4-F2 |
11.23 | N | 2,4-Cl2 |
11.24 | N | 3,4-Cl2 |
• · · · • ·
Tabulka 3 - pokračování
Číslo | T | Rn |
11.25 | N | 2-Cl, 4-CH |
11.26 | N | 3-C1, 4-CH |
11.27 | CH | 2-F |
11.28 | CH | 3-F |
11.29 | CH | 4-F |
11.30 | CH | 2-Cl |
11.31 | CH | 3-C1 |
11.32 | CH | 4-C1 |
11.33 | CH | 2-Br |
11.34 | CH | 3-Br |
11.35 | CH | 4-Br |
11.36 | CH | 2-CH3 |
11.37 | CH | 3-CH3 |
11.38 | CH | 4-CH3 |
11.39 | CH | 2-CH2CH3 |
11.70 | CH | ~ 3-CH2CH3 |
11.41 | CH | 4-CH2CH3 |
11.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
11.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
11.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
11.45 | CH | 2-CF3 |
11.46 | CH | 3-CF3 |
11.47 | CH | 4-CF3 |
11.48 | CH | 2,4-F2 |
11.49 | CH | 2,4-Cl2 |
11.50 | CH | 3,4-Cl2 |
11.51 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
11.52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
• · • · · · • · ·
- 9 Sloučeniny 11.12, 11.23, 11.32 a 11.38 jsou zvláště výhodné.
Vzhledem k jejich zásaditému charakteru jsou sloučeniny obecných vzorců I a II schopné tvořit adukty nebo soli s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodné organické kyseliny jsou například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá (přesná citace), kyseliny alkanové, jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (alkylsulfonové kyseliny, které mají přímý řetězec nebo větvené alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo kyseliny aryldisulfonové (aromatické skupiny, jako fenyl nebo naftyl, které mají na sobě vázanou jednu nebo dvě sulfoskupiny), kyseliny alkylfosfonové (fosfonové kyseliny, které mají přímý řetězec nebo větvené alkylové skupiny s 1 až 20 atomy uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo aryldifosfonové (aromatické skupiny, jako fenyl nebo naftyl, které jsou vázány na jedné nebo dvou radikálech kyseliny fosfonové (přesná citace)), je možné, aby alkylové nebo arylové skupiny měly na sobě navázány další substituenty, např. kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, • · · · • · ··· · · · ···· ···· · · · · * · · • ·····«· · ·· ··· ··· ··· · · · · · · • · 9 9 9 9 9 9 9 9 9
- 10 kyselinu 2-acetoxybenzoovou atd.
Vhodné ionty kovů jsou zejména ionty prvků druhé hlavní skupiny, zejména vápníku a hořčíku, a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, cínu a olova, a prvky první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku a dalších. Zvláště výhodné jsou ionty kovů prvků vedlejších skupin čtvrté periody. V tomto případě mohou být kovy v různých mocenstvích, která je možno předpokládat.
Pokud se připravují směsi, je výhodné používat čisté aktivní složky obecného vzorce I, II a vzorce III, ke kterým se mohou, pokud se to požaduje, přimíchat další složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako hmyzu, pavoukovcům nebo hlísticím, nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní složky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV nebo současné společné nebo oddělené použití sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a IV se rozeznávají podle vynikajícího působení proti široké škále fytopatogenních hub, zejména proti třídám Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes a Basidiomycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto se mohou používat jako fungicidy působící na listech nebo v půdě.
Tyto směsi jsou důležité pro potírání velkého množství hub v různých užitokových rostlinách, jako u bavlny, různých druhů zeleniny (např. okurek, bobů, dýňovité rostliny), ječmene, trávy, ovsa, kávy, kukuřice, různých druhů ovoce, rýže, žita, sójových bobů, hroznovém víně, pšenice, ozdobných • · · · • ·
- 11 ··« · · · ···· ···· ·· · · · · · • ·····«· · · · ·· · · · · ··· · · · · · · • · · ·· ·· · · · · rostlin, cukrové třtiny a různých semen.
Tyto směsi jsou zejména vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysipe graminis (snět obilná) na obilovinách, Erysipe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jabloních, druhy rodu Puccinia na obilovinách, druhy rodu Rhizoctonia na bavlně, rýži a tránvíkových rostlinách, druhy rodu Ustilago na obilovinách a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jabloních, druhy rodu Helminthosporium na obilovinách, Septoria notorum na pšenici, Botrytis cinera [přesná citace] (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, ozdobných rostlinách a hroznovém víně, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy rodu Pseudoperonospora na dýňovitých rostlinách a chmelu, Plasmopara viticola na hroznovém víně, druhy rodu Alternaria na zelenině a ovoci a druhy rodů Fusarium a Verticillium.
Navíc se mohou používat k ochraně materiálů (například k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotti.
Sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV se mohou použít současně spolu nebo samostatně nebo po sobě, v případě samostatného použití nemá pořadí obecně žádný vliv na výsledek kontrolních měření.
Sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV se normálně používají v hmotnostním poměru od 1:1 do 100:1, výhodně od 1:1 do 50:1, zejména od 1:3 do 1:30 (I nebo II:III nebo IV).
• · · · · • ······· • · · ·
- 12 Dávky při aplikaci směsí podle tohoto vynálezu jsou od 0,02 do 5 kg/ha, výhodně od 0,05 do 3,5 kg/ha, zejména od 0,1 do 3,5 kg/ha v závislosti na povaze požadovaného účinku.
V případě sloučenin obecného vzorce I a/nebo II jsou dávky pro aplikaci obecně od 0,005 do 0,5 kg/ha, výhodně od 0,01 do 5 kg/ha, zejména od 0,01 do 0,3 kg/ha.
Stejně tak v případě sloučenin vzorce III nebo IV jsou dávky pro aplikaci normálně od 0,1 do 5 kg/ha, výhodně od 0,1 do 3,5 kg/ha.
Pro ošetření zrna jsou dávky směsi pro aplikaci obecně od 0,001 do 50 g/kg zrna, výhodně od 0,01 do 10 g/kg zrna, zejména od 0,01 do 5 g/kg zrna.
V případě že mají být potírány fytopatogenní škodlivé houby, aplikují se samostatně nebo společně sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a IV nebo směsi sloučenin obecného vzorce
I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a IV rozstřikováním nebo poprašováním na zrno, rostliny nebo půdu po nebo před osením rostlinami, nebo před anebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV se mohou připravovat například ve formě roztoků připravených k rozstřikování, prášků a suspensí nebo ve formě vysoce zakoncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspensí, dispersí, emulsí, olejových dispersí, past, poprašů, materiálů pro rozmetání • · « • · * ·
- 13 • · · · ··· ·· · · » · · • · « · · · · · >. « · > ······· · ·· a · ® ··· ··· ···· · · ·· · · · · · ·· ·· nebo granulí a mohou se aplikovat rozstřikováním, rozprašováním, poprašováním, rozmetáním nebo poléváním. Jaká forma se použije, závisí na zamýšleném účelu, v každém případě by měla zaručit tak jemné a stejnorodé rozmístění směsi podle tohoto vynálezu, jaké jen je možné.
Přípravky se samozřejmě připravují známým způsobem, např. přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přimíchání inertních přísad do přípravku, jako emulgujících nebo dispergujících látek.
Vhodnými smáčedly jsou soli aromatických sulfonových kyselin s alkalickými kovy, kovy alkalických zemin a amonné soli těchto kyselin, např. ligno-, fenol-, naftalena dibutylnaftalensulfonové kyseliny a mastných kyselin, alkyl- a alkarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylether-sulfátů a sulfátů alifatických alkoholů a soli sulfonovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo etherů glykolů s alifatickými alkoholy, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho deriváty s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyether ethylenoktylfenolu [přesná citace], ethoxylovaný isooktyloktyl- nebo nonylfenoly, alkylfenolethery polyglykolu [přesná citace] nebo tributylfenylether polyglykolu, alkarylpolyethery alkoholů, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylen [přesná citace], laurylalkoholpolyglykolether-acetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní výluhy nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozmetání a popraše se mohou připravovat smícháním nebo společným mletím sloučenin * · · « · · · * · • · ’ · » · · • ···>»·* · · · • · * · * · · • · · 9 · « *
- 14 obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV nebo směsi sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV s pevným nosičem.
Granule (např. potahované granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se běžně připravují navázáním aktivní složky nebo aktivních složek na pevný nosič.
Plnidla nebo pevné nosiče jsou například minerální hlinky, jako silikagel, oxidy křemíku, silikagely [přesná citace], silikáty, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, křída, zemitý.jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté syntetické materiály a hnojivá, jako je fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny, produkty rostlinného původu jako obilná mouka, mouka z kůry stromů, dřevní moučka a mouka ze skořápek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosiče.
Přípravky obecně obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce
I a/nebo II a vzorce IV, nebo směsi sloučenin obecného vzorce
I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV. Aktivní složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra [přesná citace]).
Sloučeniny obecného vzorce I a/nebo II nebo vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II nebo vzorce IV nebo směsi nebo odpovídající přípravky se používají pro ošetření škodlivých hub nebo rostlin, zrna, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být uchráněny před nimi, s fungicidně aktivním množstvím směsi nebo sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a vzorce III nebo obecného vzorce I a/nebo II a vzorce IV v případě odděleného používání. Prostředek se může být účinný před nebo po infikování škodlivými houbami.
Fungicidní aktivita sloučenin a směsí je ukázána na následujících pokusech:
Aktivní složky, samostatně nebo dohromady, jsou tvořeny 10% emulzí ve směsi 70 % hmotnostních cyklohexanonu, 20 % hmotnostních Nekaňilu^R^ LN (Lutensolu^R^ AP6, zvlhčující činidlo na bázi ethoxylovaných alkylfenolů, které má emulgující a dispergující působení) a 10 % hmotnostních Emulphoru(R) EL (Emulanu^R^, emulgátor na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů) a zředěných vodou pro získání požadované koncentrace.
Hodnocení je prováděno stanovením napadené plochy listů v procentech. Toto procentuální vyjádření se převádí na účinnost. Očekávané účinnosti směsí aktivních složek se stanovují pomocí Colbyho vzorce (Colby R.S., Weeds, 15.
20-22 (1967)), a srovnávají s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec:
E = x + y - x.y/100 kde
E je očekávaná účinnost vyjádřená v % z neošetřených kontrolních rostlin při použití směsi aktivních složek A a B v koncentracích a a b, x je účinnost vyjádřená v % z neošetřených kontrolních • ·
• · · · i
• · • · · « 4 • · · * · « · rostlin při použití aktivní složky A v koncentraci a y je účinnost vyjádřená v % z neošetřených kontrolních rostlin při použití aktivní složky B v koncentraci b.
Účinnost (W) se počítá následovně za použití Abbotovy rovnice:
W=(1-α).100/β kde a je napadení ošetřených rostlin houbami v % a β je napadení neošetřených (kontrolních) rostlin houbami v %.
Nulová účinnost znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených rostlin, účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nejsou napadeny.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 21
Účinnost proti Botrytis cinera na paprice
Poté co byl správně vyvinuty 4 až 5 listů, byly sazenice papriky odrůdy Neusiedler Ideál Elitě postřikovány do skápnutí vodnou suspensí připravenou ze zásobního roztoku 10 % aktivní složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Následující den byly ošetřené rostliny inokulovány suspensí spor Botrytis cinerea obsahující 1,7.106 spor/ml ve 2% vodném rozotku Biomalz. Testované rostliny byly následně umístěny do skříňky s kontrolovaným prostředím při teplotě od 22 do 24 °C a vysoké vzdušné vlhkosti. Po pěti dnech bylo vizuálně stanoveno rozšíření vývinu hub na listech v %.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 4
Aktivní sloučenina Příklad | Koncentrace aktivní sloučeniny v rozprašované směsi v ppm | Účinnost v % neošetřených kontrolních rostlin |
lv Neošetřeno (kontrolní) (úroveň zamoření | 0 | |
100 %) | ||
2v A=Tab. 1A, č. 2 | 50 | 0 |
25 | 0 | |
12,5 | 0 | |
3 v B=Tab. 1A,. č. 4 | 50 | 0 |
25 | 0 | |
12,5 | 0 | |
4v Captan | 25 | 0 |
12,5 | 0 | |
5v Folpet(R) | 25 | 0 |
12,5 | 0 |
Tabulka 5
Směs:Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost * | ||
Příklad | v ppm | |||
6 | 50 A | + 25 III | 70 | 0 |
7 | 25 A | + 12,5 III | 30 | 0 |
8 | 25 A | + 25 III | 97 | 0 |
9 | 12,5 | A + 12,5 III | 50 | 0 |
10 | 50 A | + 25 IV | 90 | 0 |
11 | 25 A | + 12,5 IV | 20 | 0 |
12 | 25 A | + 25 IV | 97 | 0 |
13 | 12,5 | A + 12,5 IV | 20 | 0 |
14 | 50 B | + 25 III | 80 | 0 |
15 | 25 B | + 12,5 III | 40 | 0 |
16 | 25 B | + 25 III | 95 | 0 |
17 | 12,5 | B + 12,5 III | 30 | 0 |
• · · ·
Tabulka 5 - pokračování
Směs:Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi Příklad v ppm | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost * |
18 50 B + 25 IV | 90 | 0 |
19 25 B + 12,5 IV | 80 | 0 |
20 25 B + 25 IV | 80 | 0 |
21 12,5 B + 12,5 IV | 70 | 0 |
*)
Vypočteno za použití Colbyho rovnice
Příklady 21 až 42
Účinnost proti Botrytis cinera na luskách papriky
Disky zelených lusek papriky byly postřikovány do skápnutí vodnou suspensí z aktivní složky, připravenou ze zásobního roztoku připraveného z z 10 % aktivní složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Dvě hodiny poté, co postřik zaschl, byly ošetřené plody inokulovány suspensí spor Botrytis cinerea obsahující 1,7.106 spor/ml v 2% vodném roztoku Biomalz. Inokulované disky lusek byly následné inkubovány 4 dny ve vlhkých komorách při 18 °C. Na napadených • · · · discích plodů bylo následně vizuálně zhodnoceno napadení Botritis.
Tabulka 6
Aktivní sloučenina Koncentrace aktivní | Účinnost v % neošetřených roztoku kontrol] rostlin | |
Příklad | sloučeniny v rozprašované směsím v ppm | |
22v neošetřené | (kontrolni) (úroveň zamořeni | 0 |
99 %) | ||
23v A | 200 | 29 |
100 | 50 | |
25 | 19 | |
12,5 | 9 | |
24v B | 50 “ | 50 |
25 | 39 | |
12,5 | 9 | |
25v Captan | 100 | 19 |
25 | 9 | |
12,5 | 9 | |
26v Folpet(R) | 100 | 29 |
25 | 9 | |
12,5 | 0 |
• · • · · · • ·
Tabulka 7
Směs:Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi Příklad v ppm | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost * | |
27 | 200 A + 100 III | 95 | 43 |
28 | 25 A + 12,5 III | 60 | 27 |
29 | 100 A + 100 III | 90 | 59 |
30 | 25 A + 25 III | 50 | 27 |
31 | 200 A + 100 IV | 95 | 50 |
32 | 25 A + 12,5 IV | 39 | 19 |
33 | 25 A + 25 IV | 60 | 27 |
34 | 12,5 A + 12,5 IV | 29 | 9 |
35 | 50 B + 25 III | 85 | 54 |
36 | 25 B + 12,5 III | 70 | 45 |
37 | 50 B + 50 III | 97 | 59 |
38 | 25 B + 25 III | 80 | 45 |
• · · *
Tabulka 7 - pokračování
Směs:Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi Příklad v ppm | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost * |
39 50 B + 25 IV | 85 | 54 |
40 25 B + 12,5 IV | 85 | 39 |
41 25 B + 25 IV | 85 | 45 |
42 12,5 B + 12,5 IV | 70 | 9 |
*)
Vypočteno za použití Colbyho rovnice
Výsledky příkladů 1 až 42 ukazují, že pozorovaná účinnost pro všechny směsné poměry převyšuje účinnost předem vypočítanou za použití Colbyho rovnice.
Příklady 43 až 58
Účinnost proti Botrytis cinera na paprice
Poté co bylo správně vyvinuto 4 až 5 listů, byly sazenice papriky odrůdy Neusiedler Ideál Elitě postřikovány do skápnutí vodnou suspensí připravenou ze zásobního roztoku 10 % aktivní složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Následující den byly ošetřené rostliny inokulovány • fc · · · · • · » · · · « · t t ··»·!
• · » » ·
V · · · · · · « suspensí spor Botrytis cinerea obsahující 1,7.106 spor/ml ve 2% vodném roztoku Biomalz. Testované rostliny byly následně umístěny do komory s kontrolovaným prostředím při teplotě od 22 do 24 °C a vysoké vzdušné vlhkosti. Po pěti dnech bylo vizuálně stanoveno rozšíření vývinu hub na listech v %.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.
Tabulka 8
Aktivní sloučenina Příklad | Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi v ppm | Účinnost v % neošetřených kontrolních rostlin | |
43v | neošetřené (kontrolní) (úroveň zamoření | 0 | |
100 %) | |||
44v | C= Sloučenina | 50 | 80 |
č. 11.32 | 25 | 80 | |
12,5 | 50 | ||
45v | D= Sloučenina | 50 | 30 |
č. 11.38 | 25 | 30 | |
12,5 | 0 | ||
46v | Captan | 25 | 0 |
12,5 | 0 | ||
47v | Folpet(R) | 25 | 0 |
12,5 | 0 |
Tabulka 9
Příklad Koncentrace | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost * | ||
aktivní sloučeniny v rozprašované směsi | ||||
v | ppm | |||
48 | 50 C | + 25 III | 97 | 80 |
49 | 25 C | + 25 III | 99 | 80 |
50 | 50 C | + 25 IV | 90 | 80 |
51 | 25 C | + 25 IV | 97 | 80 |
52 | 12,5 | C + 12,5 IV | 95 | 50 |
53 | 25 D | + 25 III | 98 | 29 |
54 | 12,5 | D + 12,5 III | 97 | 0 |
55 | 50 D | + 25 IV | 95 | 29 |
56 | 25 D | + 12,5 IV | 70 | 29 |
57 | 25 D | + 25 IV | 98 | 29 |
58 | 12,5 | D + 12,5 IV | 85 | 0 |
*)
Vypočteno za použití Colbyho rovnice • · · · ·«· ·· · ··· ···· ·· » ·»· • ······· · ·· ··· * « « · · · · · a a a O · ·· · ·
Příklady 59 až 79
Účinnost proti Botrytis cinera na luskách papriky
Disky zelených lusek papriky byly postříkány do skápnutí vodným přípravkem připraveným ze zásobního rozotku z aktivní složky složeným z 10 % aktivní složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního činidla. Dvě hodiny poté, co postřik zaschl byly ošetřené plody inokulovány suspensí spor Botrytis cinerea obsahující 1,7.106 spor/ml v 2% vodném rozotku Biomalz. Inokulované disky lusek byly následně inkubovány 4 dny ve vlhkých komorách při 18 °C. Na napadených discích plodů bylo následně vizuálně zhodnoceno napadení Botritis.
Tabulka 10
Aktivní složka Příklad
Koncentrace aktivní Účinnost v % složky v neošetřených rozprašované směsi kontrolních
v ppm | rostlin | |||
59v | neošetřené (kontrolní) | (úroveň zamoření | 0 | |
99 %) | ||||
60v | C=Sloučenina 11.32 | 100 | 50 | |
z tabulky 3 | 25 | 50 |
• ·
Tabulka 10 - pokračování
Aktivní složka Příklad | Koncentrace aktivní složky v rozprašované směsi v ppm | Účinnost v % neošetřených kontrolních rostlin |
6lv D Sloučenina 11.38 | 50 | 50 |
z tabulky 3 | 25 | 39 |
12,5 | 9 | |
200 | 29 | |
62v III = Captan | 100 | 19 |
50 | 9 | |
25 | 9 | |
12,5 | 9 | |
63v IV = Folpet(R) | 100 | 29 |
50 | 19 | |
25 | 9 | |
12,5 | 0 |
• · • ·
Příklad Koncentrace Pozorovaná Vypočtená ' * 1 aktivní slozhy v účinnost účinnost ' rozprašované směsi v ppm
64 | 100 C + 50 XII | 95 | 59 |
65 | 25 C + 12,5 III | 80 | 54 |
66 | 100 C + 100 III | 95 | 59 |
67 | 25 C + 25 II | 90 | 54 |
68 | 100 C + 50 IV | 90 | 59 |
69 | 25 C + 12,5 IV | 80 | 50 |
70 | 100 C + 100 IV | 95 | 64 |
71 | 25 C + 25 IV | 70 | 54 |
72 | 200 D + 100 III | 80 | 43 |
73 | 50 D + 25 III | 60 | 18 |
74 | 50 D + 50 III | 90 | 27 |
75 | 25 D + 25 III | 80 | 18 |
76 | 100 D + 50 IV | 80 | 35 |
• · · · • · » · · ···· · · • · · ♦ · ·· · · ··
- 28 Příklad Koncentrace Pozorovaná Vypočtená aktivní složhy v účinnost účinnost ' rozprašované směsi
v ppm | |||
77 | 50 D + 25 IV | 50 | 18 |
78 | 100 D + 100 IV | 80 | 43 |
79 | 25 D + 25 IV | 50 | 18 |
* \ ' Vypočteno za použiti Colbyho
Výsledky příkladů ukazují, všechny směsné poměry převyšuje za použití Colbyho rovnice.
rovnice že pozorovaná účinnost pro účinnost předem vypočítanou
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs vyznačující se tím, že obsahujea) alespoň jednu sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující a^) oximethery obecného vzorce I kde substituenty mají následující význam:X je kyslík nebo aminoskupina (NH),Y je CH nebo N,Z je kyslík, síra, aminoskupina nebo alkylaminoskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku (N-C1~C4-alkyl),R' je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkinylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylmethylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku • · • · • · · • · · · • · · · · • « · • · · • · · • · · · • · · · v cykloalkylové části nebo benzylová skupina, která může případně být částečně nebo plně halogenována a/nebo může vázat jeden až tři z následujících skupin: kyanoskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a2) karbamat obecného vzorce II kde T je CH nebo N, n j e 0, 1 nebo 2 aR je halogen, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž je možné, aby skupiny R byly různé, jestliže n je rovno 2, ab) derivát ftalimidu vybraný ze skupiny zahrnující sloučeniny vzorce III a IVO • ·SCCI30v) v synergicky aktivním množství.
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj íc se t í m, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo II jak jsou uvedeny v nároku 1 a derivát ftalimidu vzorce III.
- 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj íc se tím, obsahuje sloučeninu obecného vzorce I nebo II, jak jsou uvedeny v nároku 1 a derivát ftalimidu vzorce IV.
- 4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj íc se t í m, že poměr hmotností sloučeniny obecného vzorceI nebo II a sloučeniny vzorce III nebo sloučeniny vzorce IV je od 1:1 do 1:100.
- 5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj íc se t í m, že zahrnuje ošetřování škodlivých hub, jejich prostředí nebo rostlin, zrna, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být před nimi chráněny, sloučeninou obecného vzorce obecného vzorce I nebo II, jak jsou uvedeny v nároku 1 a sloučeninou obevzorce III, jak je dále uvedena v nároku 1, nebo sloučeninou vzorce IV jak je uvedena v nároku 1.• · • · · · • · ···· ·· · ···· • ······· · ·· ··· ··· ··· · · · · · · ·· · ·· · · · · · ·- 32
- 6. [přesná citace] Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, zrno, půdy, plochy, hmoty nebo prostory, které mají být před nimi chráněny, jsou ošetřeny od 0,005 do 0,5 kg/ha sloučeniny obecného vzorceI nebo II, jak jsou uvedeny v nároku 1.
- 7. Způsob podle nároku 5,vyznačuj ící se tím, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, zrno, půdy, plochy, hmoty nebo prostory, které mají být před nimi chráněny, jsou ošetřeny od 0,1 do 5 kg/ha sloučeniny vzorce III nebo sloučeniny vzorce IV, jak jsou uvedeny v nároku 1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19616684 | 1996-04-26 | ||
DE19617233 | 1996-04-30 | ||
DE19635518 | 1996-09-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ330898A3 true CZ330898A3 (cs) | 1999-06-16 |
Family
ID=27216185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ983308A CZ330898A3 (cs) | 1996-04-26 | 1997-04-03 | Fungicidní směsi |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6083970A (cs) |
EP (1) | EP0900008B1 (cs) |
JP (1) | JP3810093B2 (cs) |
KR (1) | KR20000065012A (cs) |
CN (1) | CN1216441A (cs) |
AR (1) | AR006855A1 (cs) |
AT (1) | ATE219882T1 (cs) |
AU (1) | AU732286B2 (cs) |
BR (1) | BR9708831A (cs) |
CA (1) | CA2252534A1 (cs) |
CO (1) | CO4761032A1 (cs) |
CZ (1) | CZ330898A3 (cs) |
DE (1) | DE59707655D1 (cs) |
DK (1) | DK0900008T3 (cs) |
EA (1) | EA000837B1 (cs) |
IL (1) | IL126233A (cs) |
NZ (1) | NZ332099A (cs) |
PL (1) | PL329504A1 (cs) |
SK (1) | SK140998A3 (cs) |
TW (1) | TW340034B (cs) |
WO (1) | WO1997040672A1 (cs) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002503233A (ja) * | 1997-06-06 | 2002-01-29 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
US6352895B1 (en) * | 2000-03-15 | 2002-03-05 | International Business Machines Corporation | Method of forming merged self-aligned source and ONO capacitor for split gate non-volatile memory |
FR2812633A1 (fr) * | 2000-08-04 | 2002-02-08 | Aventis Cropscience Sa | Derives de phenyl(thio)urees et phenyl(thio)carbamates fongicides |
CN102696646B (zh) * | 2012-06-29 | 2014-03-19 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含克菌丹的杀菌组合物 |
CN106857599A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-06-20 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯和灭菌丹的杀菌组合物及其应用 |
CN107125252A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-09-05 | 南京农业大学 | 一种含有氰烯菌酯和克菌丹的杀菌组合物 |
WO2023135535A1 (en) * | 2022-01-12 | 2023-07-20 | Adama Makhteshim Ltd. | Fungicidal mixtures comprising combination containing phthalimide fungicides |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT214703B (de) * | 1948-05-18 | Exxon Research Engineering Co | Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US2553771A (en) * | 1948-09-23 | 1951-05-22 | Standard Oil Dev Co | Method of preparing n-trichloromethylthioimides |
EP0645088B1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-04-17 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen |
AU1120495A (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
SK282153B6 (sk) * | 1994-02-04 | 2001-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedok proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám s ich obsahom |
PL179345B1 (pl) * | 1994-02-04 | 2000-08-31 | Basf Ag | sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu fenylooctowegoi srodek szkodnikobójczy i grzybobójczy PL PL PL PL PL |
DE4421041A1 (de) * | 1994-06-17 | 1995-12-21 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
JP3883576B2 (ja) * | 1995-08-17 | 2007-02-21 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
-
1997
- 1997-04-03 DK DK97916430T patent/DK0900008T3/da active
- 1997-04-03 EP EP97916430A patent/EP0900008B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-03 KR KR1019980708549A patent/KR20000065012A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-04-03 AT AT97916430T patent/ATE219882T1/de active
- 1997-04-03 SK SK1409-98A patent/SK140998A3/sk unknown
- 1997-04-03 EA EA199800904A patent/EA000837B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-03 CN CN97194055A patent/CN1216441A/zh active Pending
- 1997-04-03 NZ NZ332099A patent/NZ332099A/xx unknown
- 1997-04-03 JP JP53848897A patent/JP3810093B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-03 BR BR9708831A patent/BR9708831A/pt unknown
- 1997-04-03 WO PCT/EP1997/001668 patent/WO1997040672A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-04-03 AU AU25081/97A patent/AU732286B2/en not_active Ceased
- 1997-04-03 CZ CZ983308A patent/CZ330898A3/cs unknown
- 1997-04-03 DE DE59707655T patent/DE59707655D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-03 IL IL12623397A patent/IL126233A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-03 CA CA002252534A patent/CA2252534A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-03 US US09/171,602 patent/US6083970A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-03 PL PL97329504A patent/PL329504A1/xx unknown
- 1997-04-24 TW TW086105366A patent/TW340034B/zh active
- 1997-04-25 CO CO97022204A patent/CO4761032A1/es unknown
- 1997-04-25 AR ARP970101706A patent/AR006855A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK0900008T3 (da) | 2002-07-22 |
AU2508197A (en) | 1997-11-19 |
JP3810093B2 (ja) | 2006-08-16 |
NZ332099A (en) | 2000-03-27 |
WO1997040672A1 (de) | 1997-11-06 |
JP2000509048A (ja) | 2000-07-18 |
CN1216441A (zh) | 1999-05-12 |
AR006855A1 (es) | 1999-09-29 |
SK140998A3 (en) | 1999-04-13 |
US6083970A (en) | 2000-07-04 |
CO4761032A1 (es) | 1999-04-27 |
BR9708831A (pt) | 1999-08-03 |
AU732286B2 (en) | 2001-04-12 |
EP0900008B1 (de) | 2002-07-03 |
TW340034B (en) | 1998-09-11 |
EA000837B1 (ru) | 2000-04-24 |
PL329504A1 (en) | 1999-03-29 |
ATE219882T1 (de) | 2002-07-15 |
DE59707655D1 (de) | 2002-08-08 |
EP0900008A1 (de) | 1999-03-10 |
KR20000065012A (ko) | 2000-11-06 |
IL126233A (en) | 2000-12-06 |
EA199800904A1 (ru) | 1999-04-29 |
CA2252534A1 (en) | 1997-11-06 |
IL126233A0 (en) | 1999-05-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK283401B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
CZ454299A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
CZ408099A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
CZ330898A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
KR100432453B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
CZ20012197A3 (cs) | Fungicidní směsi a jejich pouľití | |
SK138698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK149999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ341198A3 (cs) | Fungicidní směs a její použití | |
SK16422000A3 (sk) | Fungicídne zmesi | |
CZ428999A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
KR100440846B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
CZ424199A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
CZ330798A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK142698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK163599A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |