SK140998A3 - Fungicidal mixtures - Google Patents
Fungicidal mixtures Download PDFInfo
- Publication number
- SK140998A3 SK140998A3 SK1409-98A SK140998A SK140998A3 SK 140998 A3 SK140998 A3 SK 140998A3 SK 140998 A SK140998 A SK 140998A SK 140998 A3 SK140998 A3 SK 140998A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- iii
- compound
- formula
- alkyl
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
-1 Fungicídne zmesi
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka fukgicídnej zmesi a spôsobu ničenia škodlivých húb jej použitím.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje najmenej jednu zlúčeninu vybranú zo skupiny zahrňujúcej aj oximétery vzorca I,
v ktorom substituenty majú nasledujúce významy:
X znamená kyslík alebo amino (NH);
Y predstavuje CH alebo N;
Z znamená kyslík, síru, amino (NH) alebo CrC4-alkylamino (N-Ci-C4-alkyl);
R’ predstavuje Ci-C6-alkyl, Cj-Ce-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl, C2-C6halogénalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogénalkinyl, C3-C6cykloalkylmetyl, alebo predstavuje benzyl, ktorý môže byť čiastočne
I I alebo úplne halogénovaný a/alebo k pernú môžu byť pripojené jeden až tri z nasledujúcich zvyškov: kyano, CrC4-alkyl, Ci-C4-halogénalkyl, Cv C4-alkoxy a CrC4-halogénalkoxy a CrC4-alkyltio;
a2) karbamáty vzorca II
v ktorom T znamená CH alebo N, n znamená 0,1 'alebo 2 a R predstavuje halogén, CrC4-alkyl alebo Ci-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, a
b) ftalimidový derivát vybraný zo skupiny zlúčenín III a IV,
IV v synergicky účinnom množstve.
Ďalej sa vynález týka spôsobov ničenia škodlivých húb zmesami zlúčenín I alebo II a III alebo zlúčenín I alebo II a IV a použitia zlúčenín I, zlúčenín II a zlúčenín III a IV na prípravu takýchto zmesí.
Zlúčeniny vzorca I, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám bol opísaný v literatúre (WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154, DE-A 195 28 651.0).
Zlúčeniny vzorca II, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám boli opísané v literatúre (WO-A 96/01,256 a WO-A 96/01,258).
Ftalimidové deriváty III a IV (US-A 2,553,770; 2,553,771; 2,553,776) ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám boli tiež opísané.
-3Predmetom predloženého vynálezu bolo poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšenú účinnosť proti škodlivým hubám spojenú so znížením celkového množstva použitých účinných zložiek (synergické zmesi) z hľadiska zníženia aplikačných pomerov a zlepšenia spektra účinnosti známych zlúčenín.
I
V súlade stým sme zistili, že tento cieľ sa dá dosiahnuť pomocou zmesí definovaných v úvode. Okrem toho sme zistili, že lepšie ničenie škodlivých húb je možné aplikáciou zlúčenín I alebo II a zlúčeniny III alebo zlúčeniny IV súčasne spoločne alebo oddelene alebo následnou aplikáciou zlúčenín I alebo II a zlúčeniny III alebo zlúčeniny IV, než ako keď sa použijú jednotlivé zlúčeniny.
Všeobecný vzorec I znamená predovšetkým oximétery, v ktorých X znamená kyslík a Y predstavuje CH alebo X znamená amino a Y predstavuje N.
Okrem toho výhodnými zlúčeninami I sú také zlúčeniny, v ktorých Z znamená kyslík.
Rovnaká výhodnými zlúčeninami I sú také zlúčeniny, v ktorých R’ predstavuje alkyl alebo benzyl.
Predovšetkým výhodné z hľadiska svojho použitia v synergických zmesiach podľa tohto vynálezu sú zlúčeniny I, ktoré sú zhrnuté v nasledujúcich tabuľkách:
Tabuľka 1
Zlúčeniny vzorca IA, v ktorom ZR’ pre každú zlúčeninu zodpovedá jednému riadku v tabuľke A
Tabuľka 2
Zlúčeniny vzorca IB, v ktorom ZR’ pre každú zlúčeninu zodpovedá jednému riadku v tabuľke A
Tabuľka A
v c. | ZR' |
1.1 | O-CH2CH2CH3 |
1.2 | O-CH(CHj)2 |
1.3 | o-ch2ch2ch2ch3 |
1.4 | O-CH(CH3)CH2CH3 |
1.5 | 0-CH2CH(CHj)2 |
1.6 | O-C(CH3)3 |
1.7 | s-c(ch3)3 |
1.8 | o-ch(ch3)ch2ch2ch3 |
1.9 | O-CH2C(CH3)3 |
1.10 | O-CH2C(C1)=CC12 |
1.11 | O-CH2CH=CH-C1 (trans) |
1.12 | O-CH2C(CH3) =ch2 |
1.13 | O-CH2- (cyklopropyl) |
1.14 | 0-CH2-CsH5 |
1.15 | 0-CH2- [4-F-CjHJ |
1.16 | o-ch2ch3 |
1.17 | 0-CH(CH2CH3)2 |
Z hľadiska C=Y dvojitej väzby, zlúčeniny vzorca I môžu, byť v E alebo Z konfigurácii (vzhľadom na funkciu karboxylovej kyseliny). Na základe toho sa môžu použiť v zmesiach podľa vynálezu vždy buď vo forme čistého E alebo Z izoméru alebo vo forme E/Z izomérnej zmesi. Výhodne sa používa E/Z izomérna zmes, predovšetkým výhodný je E izomér.
Dvojité väzby C=N oximéterových skupín v bočnom reťazci zlúčenín I môžu byť vždy vo forme čistého E alebo Z izoméru alebo vo forme E/Z izomérnych zmesí. Zlúčeniny I sa môžu použiť v zmesiach podľa vynálezu vo forme izomérnych zmesí alebo vo forme čistých izomérov. Z hľadiska ich použitia sú
-5predovšetkým výhodné také zlúčeniny I, v ktorých koncová oximéterová skupina bočného reťazca je v cis konfigurácii (OCH3 skupina vzhľadom k ZR’).
Vzorec II predstavuje predovšetkým karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá jednému riadku nasledujúcej tabuľky:
Tabuľka 3
w c. | T | R. |
II.1 | N | 2-F |
II.2 | N | 3-F |
II .3 | N | 4-F |
II.4 | N | 2-C1 |
II.5 | N | 3-Cl |
II.6 | N | 4-Cl |
II.7 | N | 2-Br |
II.8 | N | 3-Br |
II.9 | N | 4-Br |
II.10 | N | 2-CH3 |
II.11 | N | 3-CHj |
11.12 | N | 4-CHj |
11.13 | N | 2-CHjCHj |
11.14 | N | 3-CHjCHj |
II. 15 | N | 4-CHjCHj |
11.16 | N | 2-CH(CHj)j |
11.17 | N | 3-CH(CHj)2 |
11.18 | N | 4-CH(CHj)2 |
11.19 | N | 2-CFj |
11.20 | N | 3-CFj |
11.21 | N | 4-CFj |
11.22 | N | 2,4-F2 |
11.23 | N | 2,4-CIj |
11.24 | N | 3,4-Cl, |
11.25 | N | 2-Cl, 4-CHj |
11.26 | N | 3-Cl, 4-CHj |
11.27 | CH | 2-F |
č. | T | R. |
11.28 | CH | 3-F |
11.29 | CH | 4-F |
11.30 | CH | 2-Cl |
11.31 | CH | 3-C1 |
11.32 | CH | 4-C1 |
11.33 | CH | 2-Br |
11.34 | CH | 3-Br |
11.35 | CH | 4-Br |
11.36 | CH | 2-CH3 |
11.37 | CH | 3 “CHj |
11.38 | CH | 4-CHj |
11.39 | CH | 2-CHjCHj |
11.40 | CH | 3-CHjCHj |
11.41 | CH | 4-CH2CH3 |
11.42 | CH | 2-CH(CHj)2 |
11.43 | CH | 3-CH(CHj)2 |
11.44 | CH | 4-CH (CHj) 2 |
. 11.45 | CH | 2-CFj |
11.46 | CH | 3-CFj |
11.47 | CH | 4-CFj |
11.48 | CH | 2,4-F2 |
11.49 | CH | 2,4-Cl2 |
11.50 | CH | 3,4-Cl2 |
11.51 | CH | 2-Cl, 4-CHj |
11.52 | CH | 3-Cl, 4-CHj |
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny 11.12, II.23, II.32 a II.38.
Vzhľadom na zásaditý charakter, zlúčeniny vzorca I a II sú schopné tvoriť adukty alebo soli s anorganickými alebo s organickými kyselinami alebo s kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
-7 Vhodnými organickými kyselinami sú, napríklad, kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyánová, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťavelová, alkylsulfónové kyseliny (kyseliny sulfónové, ktoré majú lineárne alebo rozvetvené alkylové zvyšky obsahujúce od 1 do 20 atómov uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ku ktorým sú pripojené jedna alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny, ktoré majú lineárne alebo rozvetvené alkylové zvyšky obsahujúce od 1 do 20 atómov uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ku ktorým sú pripojené jeden alebo dva zvyšky kyseliny fosforečnej), pričom k alkylovým alebo arylovým zvyškom môžu byť pripojené ďalšie substituenty, napríklad kyselina p-toluénsulfónová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyselina 2acetoxybenzoová a iné.
Vhodnými kovovými iónmi sú predovšetkým ióny prvkov druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo, a prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok a iné. Predovšetkým výhodné sú kovové ióny prvkov podskupín štvrtej periódy. Kovy môžu byť pritom v rozličných mocenstvách, ktoré im prináležia.
Pri príprave zmesí sa výhodne používajú čisté účinné zložky I, II alebo III a
I , · t
IV, ktoré sa podľa potreby môžu zmiešať spolu s ďalšími účinnými zložkami proti škodlivým hubám alebo iným škodcom ako hmyzu, pavúkovitým alebo nematódom, alebo s herbicídne účinnými zložkami alebo regulátormi rastu, alebo hnojivami.
Zmesi zlúčenín I a/alebo II a III, alebo I a/alebo II a IV, alebo súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín I a/alebo II a III, alebo I a/alebo II a IV, sa vyznačuje vynikajúcou účinnosťou proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes a
-8Basidiomycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa teda použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú špecificky vhodné na ničenie veľkého množstva húb v rozličných plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napr. rastliny uhoriek, strukovín a tekvicovitých), jačmeň, tráva, ovos, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilovinách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, druhy Puccinia na obilovinách, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilovinách a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavitosť jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obilovinách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plieseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, druhy Pseudoperonospora na tekvicovitých a chmeli, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Alternaria na zelenine a ovocných stromoch a druhy Fusarium a Verticillium.
Ďalej sa môžu použiť na ochranu materiálov (napríklad pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny I a/alebo II a III, alebo I a/iebo II a IV sa môžu používať súčasne spoločne alebo oddelene alebo následne po sebe, v prípade oddeleného použitia, toto v zásade nemá žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
Zlúčeniny I a/alebo II a III, alebo I a/alebo II a IV, sa bežne používajú v hmotnostnom pomere od 1 :1 do 1 :100, výhodne 1 : 1 až 1 : 50, predovšetkým 1 : 3 až 1 : 30 (I alebo II: III alebo IV).
Aplikačné dávky zmesí podľa vynálezu sú vo všeobecnosti od 0,02 do 5 kg/ha, výhodne 0,05 až 3,5 kg/ha, predovšetkým 0,1 až 3,5 kg/ha, v závislosti od povahy požadovaného účinku.
-9V prípade zlúčenín I a/alebo II, sú aplikačné dávky zvyčajne od 0,005 do 0,5 kg/ha, výhodne 0,01 až 0,5 kg/ha, predovšetkým 0,01 až 0,3 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín III alebo zlúčenín IV sú aplikačné dávky od 0,1 do 5 kg/ha, výhodne 0,1 až 3,5 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 50 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 10 g/kg, predovšetkým 0,01 až 5 g/kg.
. Ak sa majú ničiť pre rastliny fytopatogénne huby, môže sa účinne použiť oddelená alebo spojená aplikácia zlúčenín i a/alebo II a III, alebo I a/alebo II a IV, alebo zmesí zlúčenín I a/alebo II a III, alebo I a/alebo II a IV, a to postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôdy pred alebo po vysiatí rastlín, alebo pred alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu, alebo zlúčeniny I a/alebo II a III, alebo I a/alebo II a IV, sa môžu formulovať napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo ' vo forme vysokokoncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, rozstrekovacích prostriedkov alebo granulátov, a aplikujú sa postrekovaním, atomizáciou, poprašovaním, rozstrekovaním alebo zalievaním. Forma aplikácie závisí od účelu použitia; v každom prípade by sa mala zabezpečiť jemná a rovnomerná distribúcia zmesi podľa vynálezu.
Formulácie sa pripravia bežne známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Zvyčajne ša do formulácií primiešajú inertné prísady, ako sú emulgačné alebo dispergačné prostriedky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnatfalénsulfónovej kyseliny, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonátov, alkylsulfátov , laurylétersulfátov a sulfátov mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s
-10formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénesulfónových kyselín, s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery alebo tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškovité, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím zlúčenín I a/alebo II alebo III, alebo I a/alebo II alebo IV, alebo zmesi zlúčenín I a/alebo II a III, alebo I a/alebo II a IV, s pevným nosičom.
Granuláty (napríklad obaľované granuláty, impregnované granuláty alebo homogénne granuláty) sa bežne pripravia viazaním účinnej zložky alebo účinných zložiek na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky ako je silikagél, kremelina, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo iné pevné nosiče.
Formulácie obsahujú vo všeobecnosti od 0,1 do 95% hmotnostných, výhodne 0,5 až 90% hmotnostných, jednej zo zlúčenín I a/alebo II alebo III, alebo I a/alebo II alebo IV, alebo zmesi zlúčenín I a/alebo II a III, alebo I a/alebo II a IV. Účinné zložky sa použijú v čistote od 90% do 100%, výhodne 95% až 100% (podľa NMR alebo HPLC spektier).
Používajú sa zlúčeniny I a/alebo II alebo III, alebo I a/alebo II alebo IV, alebo zmesi, alebo zodpovedajúce formulácie, pričom sa škodlivé huby alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť,
-11 ošetria fungicídne účinným množstvom zmesi, alebo zlúčenín I a/alebo II a III, alebo I a/alebo II a IV, v prípade oddelenej aplikácie. Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Fungicídny účinok zlúčenín a zmesí sa dá demonštrovať pomocou nasledujúcich pokusov:
Účinné zložky, pripravené oddelene alebo spoločne, sa formulujú ako 10% emulzia v zmesi so 70% hmotn. cyklohexanónu, 20% hmotn. Nekanilu* LN (Lutensol* AP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným s dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10% hmotn. Emulphoru* EL (EmulanR EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a riedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo pomocou percentuálneho stanovenia napadnutých plôch listov. Tieto percentuálne hodnoty sa prepočítali na stupne účinku. Očakávaný stupeň účinku zmesi účinných zložiek sa stanovil podľa Colbyho vzorca [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnal sa s pozorovaným stupňom účinku.
Colbyho vzorec:
E = x + y - xy/100
E očakávaný stupeň účinku, vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití zmesi pozostávajúcej zo zmesi účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b x stupeň účinku vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a y stupeň účinku, vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b
Stupeň účinku (W) sa vypočíta podľa Abbotovho vzorca nasledovne:
-12W = (1 -α)·100/β a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v % a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v%
Stupeň účinku 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; stupeň účinku 100 znamená, že ošetrené rastliny nie sú infikované.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady 1 až 21
Účinnosť proti Botrytis cinerea na paprike »
Semenáčiky papriky „Neusiedler Ideál Elite“ sa po vyvinutí 4 až 5 listov postriekali do skvapnutia vodnou suspenziou pripravenou zo základného roztoku pozostávajúceho z 10% účinnej zložky, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa ošetrené rastliny naočkovali suspenziou spór Botrytis cinerea, obsahujúcou 1,7 x 106 spór/ml v 2% vodnom roztoku Biomalz. Testované rastliny sa potom umiestnili do komory s regulovaným prostredím pri teplote 20 až 24°C a vysokou vlhkosťou vzduchu. Po 5 dňoch sa vizuálne stanovil rozsah vývoja pliesne na listoch v percentách.
Výsledky sú uvedené v tabuľke 4.
Tabuľka 4
Prí- klad | Účinná zložka | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
1V | Kontrola (neošetrená) | (Stupeň napadnutia 99%) | 0 |
Prí- klad | Účinná zložka | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
2V | A = Tab. 1 A, No. 2 | 50 25 12.5 | 0 0 0 |
3V | B = Tab. 1 A, Nb. 4 | 50 25 12.5 | 0 0 0 |
4V | III = Captan | 25 12.5 | 0 0 |
5V | IV = Folpet® | 25 12.5 | 0 0 |
Tabuľka 5
Prí- klad | Zmes: koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočítaný stupeň účinnosti *) |
6 | 50 A + 25 III | .70 | 0 . |
7 | 25 A+12.5 III | 30 | 0 |
8 | 25 A+ 25 III | 97 | 0 |
9 | 12.5 A+12.5 III | 50 | 0 |
10 | 50 A + 25 IV | 90 | 0 |
11 | 25 A+12.5 IV | 20 | 0 |
12 | 25 A + 25 IV | 97 | 0 |
13 | 12.5 A+ 12.5 IV | 20 | 0 |
14 | 50 B + 25 III | 80 | 0 |
15 | 25 B+ 12.5 III | 40 | 0 |
16 | 25 B + 25 III | 95 | 0 |
17 | 12.5 B+ 12.5 III | 30 | 0 |
18 | 50 B + 25 IV | 90 | 0 |
19 | 25 B+ 12.5 IV | 80 | 0 |
20 | 25 B + 25 IV | 80 | 0 |
21 | 12.5 B + 12.5 IV | 70 | 0 |
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Príklady 22 až 42
-14Účinnosť proti Botrytis cinerea na plodoch papriky
Disky plodov zelenej papriky sa postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej látky pripraveným zo základného roztoku pozostávajúceho z 10% účinnej zložky, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Dve hodiny po 1 ' I vysušení postriekaného povrchu sa disky plodov naočkovali suspenziou' spór Botrytis cinerea, obsahujúcou 1,7 x 106 spór na ml v 2% vodnom roztoku Biomalz. Naočkované disky plodov sa následne inkubovali počas 4 dní vo vlhkej komore pri teplote 18°C. Naočkované disky plodov sa následne vizuálne vyhodnotili na vývoj Botrytis.
Tabuľka 6
Prí- klad | Účinná zložka | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
22V | Kontrola (neošetrená) | (Stupeň napadnutia 99%) | 0 |
23V | A | ' 200 ‘ 100 25 12.5 | 29 50 19 9 |
24V | B | 50 25 12.5 | 50 39 9 |
25V | III = Captan | 100 25 12.5 | 19 9 9 |
26V | IV = Folpet | 100 25 12.5 | 29 9 0 |
Tabuľka 7
Prí- klad | Zmes: koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočítaný stupeň účinnosti *) |
27 | 200 A+ 100 III | 95 | 43 |
Prí- klad | Zmes: koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočítaný stupeň účinnosti *) |
28 | 25 A+12.5 III | 60 | 27 |
29 | 100 A + 100 III | 90 | 59 |
30 | 25 A + 25 III | 50 | 27 |
31 | 200 A+ 100 IV | 95 | 50 |
32 | 25 A+12.5 IV | 39 | 19 |
33 | 25 A + 25 IV | 60 | 27 |
34 | 12.5 A+ 12.5 IV | 29 | 9 |
35 | 50 B + 25 III | 85 | 54 |
36 | 25 B+ 12.5 III | 70 | 45 |
37 | 50 B + 50 III | 97 | 59 |
38 | 25 B + 25 III | 80 | 45 |
39 | 50 B + 25 IV | 85 | 54 |
40 | 25 B+ 12.5 IV | 85 | 39 |
41 | 25 B + 25 IV | 85 | 45 |
42 | 12.5 B+ 12.5 IV | 70 · | 9 |
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Výsledky príkladov 1 až 42 ukazujú, že pri všetkých dávkach zmesí bol pozorovaný stupeň účinnosti vyšší ako stupeň účinnosti vypočítaný podľa Colbyho vzorca.
Príklady 43 až 58
Účinnosť proti Botrytis cinerea na paprike
Semenáčiky papriky „Neusiedler Ideál Elite“ sa po vyvinutí 4 až 5 listov postriekali do skvapnutia vodnou suspenziou pripravenou zo základného roztoku pozostávajúceho z 10% účinnej zložky, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa ošetrené rastliny naočkovali suspenziou spór Botrytis cinerea, obsahujúcou 1,7 x 106 spór/ml v 2% vodnom roztoku Biomalz. Testované rastliny sa potom umiestnili do komory s regulovaným prostredím pri
-16teplote 20 až 24°C a vysokou vlhkosťou vzduchu. Po 5 dňoch sa vizuálne stanovil rozsah vývoja pliesne na listoch v percentách.
Tabuľka 8
Prí- klad | Účinná zložka | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
43V | Kontrola (neošetrená) | (Stupeň napadnutia 99%) | 0 |
44V | C = Zlúčenina | 50 | 80 |
No. II.32 | 25 12.5 | 80 50 | |
45V | D = Zlúčenina | 50 | 30 |
No. II.38 | 25 12.5 | 30 0 | |
46V | III = Captan | 25 12.5 | 0 0 |
47V | IV = Folpet® | 25 12.5 | 0 0 |
Tabuľka 9
Prí- klad | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočítaný stupeň účinnosti *) |
48 | 50 C + 25 III | 97 | 80 |
49 | 25 C+ 25 III | 99 | 80 |
50 | 50 C + 25 IV | 90 | 80 |
51 | 25C + 25 IV | 97 | 80 |
52 | 12.5 C+ 12.5 IV | 95 | 50 |
53 | 25 D+25 III | 98 | 29 |
54 | 12.5 D+ 12.5 III | 97 | 0 |
55 | 50 D + 25 IV | 95 | 29 |
56 | 25 D+ 12.5 IV | 70 | 29 |
57 | 25 D+25 IV | 98 | 29 |
58 | 12.5 D+ 12.5 IV | 85 | 0 |
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
-17Príklady 59 až 79
Účinnosť proti Botrytis cinerea na plodoch papriky
Disky plodov zelenej papriky sa postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej látky pripraveným zo základného roztoku pozostávajúceho z 10% účinnej zložky, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Dve hodiny po vysušení postriekaného povrchu sa disky plodov naočkovali suspenziou spór Botrytis cinerea, obsahujúcou 1,7 x 10s spór na ml v 2% vodnom roztoku Biomalz. Naočkované disky plodov sa následne inkubovali počas 4 dní vo vlhkej komore pri teplote 18°C. Naočkované disky plodov sa následne vizuálne vyhodnotili na vývoj Botrytis.
Tabuľka 10
Prí- klad | Účinná zložka | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly |
59V | Kontrola (neošetrená) | (Stupeň napadnutia 99%) | 0 |
60V | C = Zlúčenina II.32 z Tabuľky 3 | 100 25 | 50 50 |
61V | D = Zlúčenina II.38 z Tabuľky 3 | 50 25 12.5 | 50 39 9 |
62V | III = Captan | 200 100 50 25 12.5 | 29 19 9 9 9 |
63V | IV = Folpet® | 100 50 25 12.5 | 29 19 9 0 |
Prí- klad | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočítaný stupeň účinnosti *) |
64 | 100 C+ 50 III | 95 | 59 |
65 | 25 C+ 12.5 III | 80 | 54 |
66 | 100 C+ 100 III | 95 | 59 |
Prí- klad | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm | Pozorovaný stupeň účinnosti | Vypočítaný stupeň účinnosti *) |
67 | 25 C + 25 II | 90 | 54 |
68 | 100 C+ 50 IV | 90 | 59 |
69 | 25 C+ 12.5 IV | 80 | 50 |
70 | 100 C+ 100 IV | 95 | 64 |
71 | 25 C + 25 IV | 70 | 54 |
72 | 200 D+ 100 III | 80 | 43 |
73 | 50 D + 25 III | 60 | 18 |
74 | 50 D + 50 III | 90 | 27 |
75 | 25 D + 25 III | 80 | 18 |
76 | 100 D+ 50 IV | 80 | 35 |
77 | 50 D + 25 IV | 50 | 18 |
78 | 100 D+ 100 IV | 80 | 43 |
79 | 25 D + 25 IV | 50 | 18 |
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Výsledky príkladov ukazujú, že pri všetkých dávkach zmesí bol pozorovaný stupeň účinnosti vyšší ako stupeň účinnosti vypočítaný podľa Colbyho vzorca.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým že obsahujea) najmenej jednu zlúčeninu vybranú zo skupiny pozostávajúcej z v ktorom substituenty majú nasledujúce významy X znamená kyslík alebo amino (NH);Y predstavuje CH or N;Z znamená kyslík, síru, amino (NH) alebo Ci-C4.alkylamino (N-Ci-C4-alkyl);• . IR’ predstavuje Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl, C2-C6halogénalkenyi, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogénalkinyl, C3-CB-cykloalkylmetyl, alebo znamená benzyl, ktorý môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaný a/alebo k nemu môžu byť pripojené jeden až tri z nasledujúcich zvyškov, ako je kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogénalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogénalkoxy a CrC4-alkyltio;a2) karbamátov vzorca I v ktorom T znamená CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R predstavuje halogén, Ci-C4-alkyl alebo CrC^halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, a-20b) ftalimidový derivát vybraný zo skupiny zlúčenín III a IV, v synergicky účinnom množstve.
- 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu vzorca I alebo II podľa nároku 1 a ftalimidový derivát III.
- 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu vzorca I alebo II podľa nároku 1 a ftalimidový derivát IV.
- 4. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny I alebo II ku zlúčenine III alebo zlúčenine IV je 1 :1 až 1 : WO.
- 5. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť ošetria zlúčeninami vzorca I alebo II podľa nároku 1 a zlúčeninou vzorca III podľa nároku 1, alebo zlúčeninou vzorca IV podľa nároku 1, v synergicky účinnom množstve.
- 6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca I alebo II podľa nároku 1, v množstve od 0,005 do 0,5 kg/ha.-21 7. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca III alebo zlúčeninou vzorca IV podľa nároku 1, v množstve od 0,1 do 5 kg/ha.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19616684 | 1996-04-26 | ||
DE19617233 | 1996-04-30 | ||
DE19635518 | 1996-09-02 | ||
PCT/EP1997/001668 WO1997040672A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-04-03 | Fungizide mischungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK140998A3 true SK140998A3 (en) | 1999-04-13 |
Family
ID=27216185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1409-98A SK140998A3 (en) | 1996-04-26 | 1997-04-03 | Fungicidal mixtures |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6083970A (sk) |
EP (1) | EP0900008B1 (sk) |
JP (1) | JP3810093B2 (sk) |
KR (1) | KR20000065012A (sk) |
CN (1) | CN1216441A (sk) |
AR (1) | AR006855A1 (sk) |
AT (1) | ATE219882T1 (sk) |
AU (1) | AU732286B2 (sk) |
BR (1) | BR9708831A (sk) |
CA (1) | CA2252534A1 (sk) |
CO (1) | CO4761032A1 (sk) |
CZ (1) | CZ330898A3 (sk) |
DE (1) | DE59707655D1 (sk) |
DK (1) | DK0900008T3 (sk) |
EA (1) | EA000837B1 (sk) |
IL (1) | IL126233A (sk) |
NZ (1) | NZ332099A (sk) |
PL (1) | PL329504A1 (sk) |
SK (1) | SK140998A3 (sk) |
TW (1) | TW340034B (sk) |
WO (1) | WO1997040672A1 (sk) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA002069B1 (ru) * | 1997-06-06 | 2001-12-24 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
US6352895B1 (en) * | 2000-03-15 | 2002-03-05 | International Business Machines Corporation | Method of forming merged self-aligned source and ONO capacitor for split gate non-volatile memory |
FR2812633A1 (fr) | 2000-08-04 | 2002-02-08 | Aventis Cropscience Sa | Derives de phenyl(thio)urees et phenyl(thio)carbamates fongicides |
CN102696646B (zh) * | 2012-06-29 | 2014-03-19 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含克菌丹的杀菌组合物 |
CN106857599A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-06-20 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯和灭菌丹的杀菌组合物及其应用 |
CN107125252A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-09-05 | 南京农业大学 | 一种含有氰烯菌酯和克菌丹的杀菌组合物 |
MX2024008766A (es) * | 2022-01-12 | 2024-07-25 | Adama Makhteshim Ltd | Mezclas fungicidas que comprenden combinacion que contiene fungicidas de ftalimida. |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT214705B (de) * | 1948-05-18 | Exxon Research Engineering Co | Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US2553771A (en) * | 1948-09-23 | 1951-05-22 | Standard Oil Dev Co | Method of preparing n-trichloromethylthioimides |
ATE136730T1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-05-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
AU1120495A (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
ATE195509T1 (de) * | 1994-02-04 | 2000-09-15 | Basf Ag | Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel |
WO1995021154A2 (de) * | 1994-02-04 | 1995-08-10 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel |
DE4421041A1 (de) * | 1994-06-17 | 1995-12-21 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
BR9610004A (pt) * | 1995-08-17 | 1999-07-06 | Basf Ag | Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto |
-
1997
- 1997-04-03 EA EA199800904A patent/EA000837B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-03 DE DE59707655T patent/DE59707655D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-03 BR BR9708831A patent/BR9708831A/pt unknown
- 1997-04-03 IL IL12623397A patent/IL126233A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-03 EP EP97916430A patent/EP0900008B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-03 CN CN97194055A patent/CN1216441A/zh active Pending
- 1997-04-03 WO PCT/EP1997/001668 patent/WO1997040672A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-04-03 AT AT97916430T patent/ATE219882T1/de active
- 1997-04-03 US US09/171,602 patent/US6083970A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-03 PL PL97329504A patent/PL329504A1/xx unknown
- 1997-04-03 NZ NZ332099A patent/NZ332099A/xx unknown
- 1997-04-03 SK SK1409-98A patent/SK140998A3/sk unknown
- 1997-04-03 CA CA002252534A patent/CA2252534A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-03 CZ CZ983308A patent/CZ330898A3/cs unknown
- 1997-04-03 JP JP53848897A patent/JP3810093B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-03 AU AU25081/97A patent/AU732286B2/en not_active Ceased
- 1997-04-03 DK DK97916430T patent/DK0900008T3/da active
- 1997-04-03 KR KR1019980708549A patent/KR20000065012A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-04-24 TW TW086105366A patent/TW340034B/zh active
- 1997-04-25 AR ARP970101706A patent/AR006855A1/es unknown
- 1997-04-25 CO CO97022204A patent/CO4761032A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9708831A (pt) | 1999-08-03 |
JP3810093B2 (ja) | 2006-08-16 |
AU732286B2 (en) | 2001-04-12 |
DK0900008T3 (da) | 2002-07-22 |
DE59707655D1 (de) | 2002-08-08 |
EP0900008A1 (de) | 1999-03-10 |
NZ332099A (en) | 2000-03-27 |
EA000837B1 (ru) | 2000-04-24 |
AU2508197A (en) | 1997-11-19 |
CZ330898A3 (cs) | 1999-06-16 |
JP2000509048A (ja) | 2000-07-18 |
US6083970A (en) | 2000-07-04 |
AR006855A1 (es) | 1999-09-29 |
CA2252534A1 (en) | 1997-11-06 |
CO4761032A1 (es) | 1999-04-27 |
EA199800904A1 (ru) | 1999-04-29 |
KR20000065012A (ko) | 2000-11-06 |
ATE219882T1 (de) | 2002-07-15 |
IL126233A0 (en) | 1999-05-09 |
WO1997040672A1 (de) | 1997-11-06 |
IL126233A (en) | 2000-12-06 |
PL329504A1 (en) | 1999-03-29 |
EP0900008B1 (de) | 2002-07-03 |
TW340034B (en) | 1998-09-11 |
CN1216441A (zh) | 1999-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK167199A3 (en) | Fungicide mixtures | |
SK149699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK140998A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK138498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
US6172063B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK282899B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK138698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK284861B6 (sk) | Fungicídna zmes, jej použitie a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK16422000A3 (sk) | Fungicídne zmesi | |
SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK149899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK138598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK142698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK135998A3 (en) | Fungicide mixtures | |
SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK283727B6 (sk) | Fungicídna zmes a jej použitie |