EA002069B1 - Фунгицидные смеси - Google Patents
Фунгицидные смеси Download PDFInfo
- Publication number
- EA002069B1 EA002069B1 EA199901065A EA199901065A EA002069B1 EA 002069 B1 EA002069 B1 EA 002069B1 EA 199901065 A EA199901065 A EA 199901065A EA 199901065 A EA199901065 A EA 199901065A EA 002069 B1 EA002069 B1 EA 002069B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- compound
- formula
- dichlorophenyl
- harmful fungi
- plants
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
В изобретении описаны фунгицидные смеси, включающие: а.1) фенилбензиловый эфир формулы (I.a), (I.b) или (I.c) или а.2) карбамат формулы (I.d)где Х обозначает СН и N, n равно 0, 1 или 2, a R обозначает галоген, C-Салкил и С-Сгалоалкил, причем, когда n равно 2, радикалы R могут иметь различные значения, и б) фунгицид дикарбоксимидного типа (II) в синергетически эффективном количестве.
Description
Настоящее изобретение относится к фунгицидной смеси, включающей а.1) фенилбензиловый эфир формулы 1.а, ЕЬ или 1.с
или
а.1) карбамат формулы Ей,
где X обозначает СН и Ν, η равно 0, 1 или 2, а К обозначает галоген, С1-С4алкил и С1-С4галоалкил, причем, когда η равно 2, радикалы К могут иметь различные значения, и
б) фунгицид дикарбоксимидного типа (II) в синергетически эффективном количестве.
В частности, изобретение относится к композициям, включающим фунгицид дикарбоксимидного типа следующих формул П.а-П.й:
П.а: этил-()-3-(3,5-дихлорфенил)-5-метил2,4-диоксооксазолидин-5-карбоксилат
или
П.Ь: 3-(3,5-дихлорфенил)-Х-изопропил-2,4диоксоимидазолидин-1 -карбоксамид
или
II.с: №(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоксимид
или
П.й: (К8)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-этенил-5метил-1 ,3-оксазолидин-2,4-дион
Кроме того, изобретение относится к способам борьбы с вредоносными грибами с помощью смесей соединений формулы I (Та, ЕЬ, Ьс и Ей) и формулы II (П.а, 11Ь., 11.с и П.й).
Соединения формулы I, их получение и их активность в отношении вредоносных грибов известны из литературы (ЕР-А 253213, ЕР-А 254426, ЕР-А 398692, ЕР-А 477631, АО 93/15046, АО 96/01256, АО 96/01258).
Соединения формулы II, их получение и их активность в отношении вредоносных грибов известны и также описаны в литературе:
II.а: (общепринятое название: хлозолинат): СА8 ΚΝ [84332-86-5], ΌΕ-Α 2906574;
П.Ь: (общепринятое название: ипродион): СА8 ΚΝ [36734-19-7], υδ-Α 3755350;
II.с: (общепринятое название: процимидон): СΑδ ΚΝ [32809-16-8], υδ-Α 3903090;
П.й: (общепринятое название: винклозолин): СΑδ ΚΝ [50471-44-8], ΌΕ-Α 2207576.
Задачей настоящего изобретения являются разработка смесей, которые отличались бы повышенной активностью в отношении вредоносных грибов, а также пониженным общим количеством применяемых действующих веществ (синергетические смеси) и позволяли бы снизить нормы расхода и расширить спектр действия известных соединений.
Таким образом, при создании изобретения было установлено, что эта задача решается с помощью указанной выше смеси. Кроме того, было установлено, что при применении соединения формулы I и соединения формулы II одновременно совместно либо по отдельности или при применении соединения формулы I и соединения формулы II последовательно может быть достигнута более высокая эффективность борьбы с вредоносными грибами, чем при использовании каждого из соединений индивидуально.
В частности, соединения формулы Ей представляют собой карбаматы, в которых комбинация заместителей соответствует каждой из строк следующей таблицы:
№ | X | Кп |
И.1 | Ν | 2-Е |
М.2 | Ν | 3-Е |
И.3 | Ν | 4-Е |
М.4 | Ν | 2-С1 |
И.5 | Ν | 3-С1 |
И.6 | Ν | 4-С1 |
И.7 | Ν | 2-Вг |
И.8 | Ν | 3-Вг |
М.9 | Ν | 4-Вг |
И.10 | Ν | 2-СН3 |
М.11 | Ν | 3-СН3 |
М.12 | Ν | 4-СН3 |
И.13 | Ν | 2-СН2СН3 |
М.14 | Ν | 3-СН2СН3 |
И.15 | Ν | 4-СН2СН3 |
М.16 | Ν | 2-СН(СН3)2 |
М.17 | Ν | 3-СН(СН3)2 |
И.18 | Ν | 4-СН(СН3)2 |
И.19 | Ν | 2-СЕ3 |
М.20 | Ν | 3-СЕ3 |
И.21 | Ν | 4-СЕ3 |
И.22 | N | 2,4-Е2 |
И.23 | N | 2,4-С12 |
И.24 | N | 3,4-С12 |
М.25 | N | 2-С1, 4-СНз |
М.26 | N | 3-С1, 4-СН3 |
И.27 | СН | 2-Е |
И.28 | СН | 3-Е |
И.29 | СН | 4-Е |
И.30 | СН | 2-С1 |
И.31 | СН | 3-С1 |
И.32 | СН | 4-С1 |
И.33 | СН | 2-Вг |
И.34 | СН | 3-Вг |
И.35 | СН | 4-Вг |
И.36 | СН | 2-СН3 |
И.37 | СН | З-СН3 |
И.38 | СН | 4-СН3 |
И.39 | СН | 2-СН2СН3 |
И.40 | СН | 3-СН2СН3 |
И.41 | СН | 4-СН2СН3 |
И.42 | СН | 2-СН(СН3)2 |
И.43 | СН | 3-СН(СН3)2 |
И.44 | СН | 4-СН(СН3)2 |
И.45 | СН | 2-СЕ3 |
И.46 | СН | З-СЕ3 |
И.47 | СН | 4-СЕ3 |
И.48 | СН | 2,4-Е2 |
И.49 | СН | 2,4-С12 |
И.50 | СН | 3,4-С12 |
И.51 | СН | 2-С1, 4-СН3 |
И.52 | СН | 3-С1, 4-СН3 |
Особенно предпочтительными являются соединения 1.12, 1.23, 1.32 и 1.38.
Благодаря их основному характеру соединения формул I и II обладают способностью образовывать аддукты или соли с неорганическими или органическими кислотами или с ионами металлов.
Примерами неорганических кислот являются фтористо-водородная кислота, соляная кислота, бромисто-водородная кислота и йодисто-водородная кислота, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
Приемлемыми органическими кислотами являются, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфоновые кислоты (сульфоновые кислоты, имеющие алкильные радикалы с прямой или с разветвленной цепью, включающей от 1 до 20 атомов углерода), арилсульфоновые кислоты или арилдисульфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие, как фенил и нафтил, к которым присоединены одна или две сульфогруппы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты, имеющие алкильные радикалы с прямой или с разветвленной цепью, включающей от 1 до 20 атомов углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, к которым присоединены один или два радикала фосфоновой кислоты), и приемлемыми органическими кислотами являются также кислоты, в которых к алкильным или к арильным радикалам присоединены дополнительные заместители, например, паратолуолсульфоновая кислота, салициловая кислота, парааминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т. д.
Приемлемыми ионами металлов являются, в частности, ионы элементов, относящихся к второй основной группе, прежде всего кальций и магний, и к третьей и четвертой основной группе, прежде всего алюминий, олово и свинец, а также к первой-восьмой подгруппе, прежде всего хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк и другие. Особенно предпочтительными являются ионы металлов элементов, относящихся к подгруппам четвертого периода. В этом случае металлы могут иметь различную присущую им валентность.
При приготовлении смеси предпочтительно использовать чистые действующие вещества формул I и II, с которыми при необходимости могут быть смешаны дополнительные действующие вещества, обладающие активностью в отношении вредоносных грибов или других вредителей, таких как насекомые, клещи или нематоды, или также действующие вещества, обладающие гербицидной или рострегулирующей активностью, или удобрения.
При применении смесей соединений формул I и II или при одновременном совместном либо раздельном применении соединений формул I и II была обнаружена выраженная активность в отношении широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности грибов из классов аскомицетов (Лксотусе1ек), дейтеромицетов (Беи1еготусе1ек), фикомицетов (Рйусотусе1ек) и базидиомицетов (Вак1бютусе1ек). Некоторые из этих соединений обладают системным действием и вследствие этого могут применяться в качестве фунгицидов, проявляющих активность как при обработке листьев, так и при почвенном внесении.
Такие соединения особенно важны для борьбы с широким спектром грибов на различных культурах, таких как хлопчатник, овощные культуры (например, огуречные, фасолевые и тыквенные), ячмень, злаковые культуры, овес, кофе, кукуруза, фруктовые культуры, рис, рожь, соя, виноград, пшеница, декоративные культуры, сахарный тростник и различные семенные культуры.
Указанные соединения особенно пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: ЕгумрНс дгатшщ (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Егуырйе асйогасеагит и 8рйаего1йеса Гийдтеа на тыквенных, Робокрйаега 1еисо1псйа на яблоневых, Ипсти1а песаЮг на винограде, Ришша крр. на зерновых, РЫхосЮта крр. на хлопчатнике, рисе и дернообразующих злаках, ИкШадо крр. на зерновых и сахарном тростнике, УепШпа таесщаНк (парша) на яблоневых, Не 1тт11ю кропит крр. на зерновых и дернообразующих злаках, 8ерЮпа побогит на пшенице, Во1губк стегеа (серая гниль) на землянике, овощных, декоративных культурах и винограде, 8с1егобпа крр. на рапсе и дернообразующих злаках, Сегсокрога агасЬ1б1со1а на арахисе, Ркеибосегсокроге11а йегро1псйо1бек на шпенице и ячмене, Руг1си1апа огухае на рисе, РНуЮрЫНога 1пГек1апк на картофеле и томатах, РуЦцт крр. на декоративных культурах, овощных культурах и дернообразующих злаках, Ркеиборегопокрога крр. на тыквенных и хмеле, Р1акторага У1бсо1а на винограде, ЛИетапа крр. на овощных и фруктовых культурах и Еикапит крр. и УегбсШшт крр.
Кроме того, они могут применяться для защиты материалов (например, для защиты древесины), например, от РаесПотусек сапот.
Обработку соединениями формул I и II можно проводить одновременно или раздельно либо последовательно, при этом последовательность обработки в случае раздельной обработки, как правило, не влияет на результат мероприятий по защите растений.
Соединения формул I и II, как правило, применяют при массовом соотношении от 20:1 до 0,1:2, предпочтительно от 10:1 до 0,1:1, в частности от 5:1 до 0,2:1 (11:1).
Нормы расхода соединения формулы I в смесях по изобретению составляют от 0,005 до 0,5 кг/га, предпочтительно от 0,01 до 0,5 кг/га, в частности от 0,01 до 0,3 кг/га, в зависимости от эффекта, который требуется достичь.
Следовательно, нормы расхода соединения формулы II составляют от 0,1 до 10 кг/га, предпочтительно от 0,5 до 5 кг/га, в частности от 1 до 4 кг/га.
Для обработки семенного материала нормы расхода смеси, как правило, составляют от 0,001 до 100 г/кг семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 50 г/кг, в частности от 0,01 до 10 г/кг.
Если фитопатогенные грибы подлежат уничтожению, раздельную или совместную обработку соединениями формул I и II или смесями соединений формул I и II осуществляют опрыскиванием или опылением семян, растений или почвы до или после посева растений либо на пред- или послевсходовой стадии.
Фунгицидные синергетические смеси по изобретению или соединения формул I и II могут быть приготовлены, например, в форме готовых для опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высоко концентри рованных водных, масляных или других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, форм для разбрасывания или гранул и применяться путем опрыскивания, обработки в виде туманов, опыливания, разбрасывания или полива. Выбор той или иной конкретной препаративной формы зависит от поставленных задач, но в любом случае она должна обеспечить максимально эффективное и равномерное распределение смеси по изобретению.
Препаративные формы готовят хорошо известным методом, например, добавлением растворителей и/или носителей. Обычно в состав препаративных форм входят инертные добавки, такие как эмульгаторы и диспергаторы.
Приемлемыми поверхностно-активными веществами являются соли щелочных металлов, соли щелочно-земельных металлов и аммонийные соли ароматических сульфоновых кислот, например, лигно-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфоновой кислоты, и жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкил-, лаурилсульфаты и сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов или гликолевых эфиров жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтилированный октилфенол, этоксилированный изооктил-, октилили нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенила или полигликолевый эфир трибутилфенила, алкиларильные полиэфирные спирты, изотридециловый спирт, продукты конденсации жирного спирта/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, алкиловые эфиры полиоксиэтилена или полиоксипропилена, ацетат полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелоки или метилцеллюлоза.
Порошки, материалы для разбрасывания и дусты могут быть получены смешением или совместным измельчением соединений формул I или II или смеси соединений формул I и II с твердым носителем.
Гранулы (например, гранулы с покрытием, импрегнированные гранулы или гомогенные гранулы), как правило, приготавливают путем связывания действующего вещества или действующих веществ с твердым носителем.
Наполнителями или твердыми носителями могут служить, например, минеральные земли, такие, как кремнеземы, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, железистая известковая глина, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы и удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и продукты растительного происхождения, такие как мука из зерновых культур, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или другие твердые носители.
Как правило, препаративные формы содержат от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% одного из соединений формул I или II либо смеси соединений формул I и II. Применяют действующие вещества, чистота которых составляет от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по данным ЯМР- или ЖХВР-спектра).
Соединения формул I или II либо их смеси или соответствующие препаративные формы применяют для борьбы с вредоносными грибами или для обработки растений, семян, почвы, мест произрастания, материалов или площадей для предупреждения их поражения грибами, используя с этой целью фунгицидно эффективное количество смеси либо соединений формул I или II в случае их раздельного применения. Обработку можно проводить до или после заражения вредоносными грибами.
Примеры синергетического действия смесей по изобретению в отношении вредоносных грибов
Активность в отношении ВоТгуТк етегеа на плодах перца
Диски, вырезанные из зеленых перцев, обильно опрыскивали водной суспензией, приготовленной из маточного раствора, содержащего 10 мас.% действующего вещества или смеси действующих веществ, 63 мас.% циклогексанона и 27 мас.% эмульгатора. Через 2 ч после того, как нанесенный опрыскиванием слой высох, диски заражали суспензией спор Во!гу1к етегеа, содержащей 1,7х106 спор/мл (2 мас.%ный раствор биологического солода). Затем зараженные, полученные из плодов диски культивировали в камерах с высокой влажностью в течение 4 дней при 18°С. После этого визуально в процентах определяли пораженную грибом зону диска из плода. Эти величины затем выражали в виде уровней защитного действия. Уровень защитного действия на необработанных дисках принимали за 0. Уровень защитного действия в том случае, если было поражено 0% площади диска из плода, принимали за 100.
Уровень защитного действия (XV) рассчитывали по формуле Эббота следующим образом:
V = (1-α)·100:β, где α обозначает поражение грибом обработанных растений [%], β обозначает поражение грибом необработанных контрольных растений [%].
Ожидаемые уровни активности композиций действующих веществ определяли по формуле Колби и сравнивали с фактически полученными уровнями активности.
Уровни фунгицидной активности различались в различных экспериментах, поскольку степень поражения растений грибом в отдельных экспериментах была различной; по этой причине друг с другом можно сравнить только те результаты, которые были получены в одном и том же эксперименте.
Формула Колби: Ε=Χ+Υ-(Χ·Υ:100), где Е обозначает ожидаемый уровень активности, выраженный в % относительно необработанного контроля, когда действующие вещества А и В вносят совместно, причем концентрация А равна [а], а концентрация В равна [Ь], Х обозначает уровень активности ингредиента А, выраженный в % относительно необработанного контроля, когда применяют концентрацию [а] ингредиента А, Υ обозначает уровень активности ингредиента В, выраженный в % относительно необработанного контроля, когда применяют концентрацию [Ь] ингредиента А.
Как правило, сравнение ожидаемого уровня активности (Е согласно формуле Колби) с фактически обнаруженным уровнем активности позволяет выявить наличие или отсутствие явления синергизма на основе следующей зависимости:
фактически обнаруженный уровень активности > (Е) обозначает наличие синергизма, фактически обнаруженный уровень активности < (Е) обозначает отсутствие синергизма.
Полученные результаты представлены в приведенных ниже таблицах.
Таблица 2
Пример | Соединение | Норма расхода [част./млн] | Уровень защитного действия (по Эбботу) |
1У | Нет | (100%-ное поражение) | 0 |
2У | Соединение 1а | 50 | 50 |
ЗУ | Соединение 1а | 25 | 30 |
4У | Соединение 1а | 12,5 | 30 |
5У | Соединение 1с | 12,5 | 30 |
6У | Соединение И.32 | 12,5 | 30 |
7У | Соединение И.32 | 6,3 | 20 |
8У | Соединение ПЬ | 50 | 50 |
9У | Соединение ПЬ | 25 | 10 |
10У | Соединение ПЬ | 12,5 | 10 |
11У | Соединение ПЬ | 6,3 | 0 |
12У | Соединение 1И | 25 | 50 |
13У | Соединение П4 | 12,5 | 0 |
14У | Соединение 1И | 6,3 | 0 |
Результаты, полученные при использовании композиций по настоящему изобретению, приведены в следующей таблице.
Таблица 3
Пример | Смесь | Уровень активности (обнаруженный) | Уровень активности (рассчитанный) |
15 | 50 част./млн Та + 50 част./млн ПЬ | 90 | 75 |
16 | 25 част./млн Ь + 25 част./млн ПЬ | 60 | 37 |
17 | 25 част./млн Ь + 25 част./млн Ш | 80 | 65 |
18 | 12,5 част./млн 1а + 12,5 част./млн Ш | 60 | 30 |
19 | 12,5 част./млн к + 12,5 част/млн ПЬ | 80 | 60 |
20 | 12,5 част./млн к + 12,5 част./млн Ш | 70 | 50 |
21 | 6,3 частлин 1ά.32 + 6,3 част/млн ПЬ | 45 | 20 |
22 | 125 част/млн Н32 + 125 'ашАпн Щ | 70 | 30 |
23 | 6Д част/млн и.32 + 6,3 част/млн Ш | 40 | 20 |
Результаты этих опытов явно свидетельствуют о том, что композиции, включающие соединения формул 1а, 1с или Ιά и соединения формулы II, обладают синергетическим действием при различных нормах расхода.
Claims (7)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Фунгицидная смесь, включающая а.1) карбамат формулы Ι.ά, где Х обозначает СН и Ν, η равно 0, 1 или 2, а К обозначает галоген, С1-С4алкил и С1-С4галоалкил, причем, когда η равно 2, радикалы К мо гут иметь различные значения, иб) фунгицид дикарбоксимидного типа (II) в синергитически эффективном количестве.
- 2. Фунгицидная смесь по п.1, в которой фунгицид дикарбоксимидного типа (II) представляет собойII.а: этил-()-3-(3,5-дихлорфенил)-5-метил2,4-диоксооксазолидин-5-карбоксилат илиП.Ь: 3-(3,5-дихлорфенил)-Х-изопропил-2,4диоксоимидазолидин-1 -карбоксамид илиII. с: N-(3,5 - дихлорфенил) -1,2-диметилциклопропан-1 ,2-дикарбоксимид илиП.б: (К8)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-этенил-5метил-1,3-оксазолидин-2,4-дион с\ V λ0”3М УУ-сн-Сн2 ω <Х>°
- 3. Фунгицидная смесь по п.1, в которой массовое соотношение между соединением II и соединением I составляет от 20:1 до 0,1:2.
- 4. Способ борьбы с вредоносными грибами, включающий обработку вредоносных грибов, среды их обитания или растений, семян, почвы, мест произрастания, материалов или площадей для предупреждения их поражения грибом соединением формулы I по п.1 и соединением формулы II по п. 1.
- 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что обработку соединением формулы I по п.1 и соединением формулы II по п.1 проводят одновременно или раздельно либо последовательно.
- 6. Способ по п.4, отличающийся тем, что для обработки вредоносных грибов, среды их обитания или растений, семян, почвы, мест произрастания, материалов или площадей для предупреждения их поражения грибом используют от 0,005 до 0,5 кг/га соединения формулы I по п.1.
- 7. Способ по п.4, отличающийся тем, что для обработки вредоносных грибов, среды их обитания или растений, семян, почвы, мест произрастания, материалов или площадей для предупреждения их поражения грибом используют от 0,1 до 10 кг/га соединения формулы II по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US87036197A | 1997-06-06 | 1997-06-06 | |
PCT/EP1998/002944 WO1998054964A1 (en) | 1997-06-06 | 1998-05-20 | Fungicidal mixtures |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA199901065A1 EA199901065A1 (ru) | 2000-08-28 |
EA002069B1 true EA002069B1 (ru) | 2001-12-24 |
Family
ID=25355218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA199901065A EA002069B1 (ru) | 1997-06-06 | 1998-05-20 | Фунгицидные смеси |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6090835A (ru) |
EP (1) | EP0987944A1 (ru) |
JP (1) | JP2002503233A (ru) |
KR (1) | KR20010013412A (ru) |
CN (1) | CN1259012A (ru) |
AR (1) | AR014352A1 (ru) |
AU (1) | AU8105298A (ru) |
BR (1) | BR9809959A (ru) |
CA (1) | CA2292761A1 (ru) |
CO (1) | CO5080757A1 (ru) |
EA (1) | EA002069B1 (ru) |
HU (1) | HUP0002722A3 (ru) |
IL (1) | IL133049A0 (ru) |
NZ (1) | NZ501985A (ru) |
PL (1) | PL337186A1 (ru) |
SK (1) | SK164299A3 (ru) |
WO (1) | WO1998054964A1 (ru) |
ZA (1) | ZA984868B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK2270149T3 (en) | 1999-04-09 | 2016-05-09 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | PROCEDURE TO CONTROL THE ACTIVITY OF IMMUNOLOGICAL FUNCTIONAL MOLECULE. |
US6946292B2 (en) | 2000-10-06 | 2005-09-20 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Cells producing antibody compositions with increased antibody dependent cytotoxic activity |
US7691810B2 (en) | 2003-10-09 | 2010-04-06 | Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd | Method of producing recombinant antithrombin III composition |
AU2005337549B2 (en) * | 2005-10-19 | 2012-02-02 | Discovery Purchaser Corporation | Fungicidal control of moulds |
EP2462807A1 (en) * | 2010-12-08 | 2012-06-13 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising pyraclostrobin |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6518304B1 (en) * | 1993-12-02 | 2003-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition |
JPH083002A (ja) * | 1994-06-21 | 1996-01-09 | Nissan Chem Ind Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
FR2739529B1 (fr) * | 1995-10-05 | 1997-10-31 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine |
CA2252534A1 (en) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
-
1998
- 1998-05-20 JP JP50139099A patent/JP2002503233A/ja active Pending
- 1998-05-20 CA CA002292761A patent/CA2292761A1/en not_active Abandoned
- 1998-05-20 KR KR19997011413A patent/KR20010013412A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-05-20 CN CN98805850A patent/CN1259012A/zh active Pending
- 1998-05-20 WO PCT/EP1998/002944 patent/WO1998054964A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-05-20 PL PL98337186A patent/PL337186A1/xx unknown
- 1998-05-20 BR BR9809959-0A patent/BR9809959A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-20 EP EP98930708A patent/EP0987944A1/en not_active Withdrawn
- 1998-05-20 HU HU0002722A patent/HUP0002722A3/hu unknown
- 1998-05-20 EA EA199901065A patent/EA002069B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-20 IL IL13304998A patent/IL133049A0/xx unknown
- 1998-05-20 NZ NZ501985A patent/NZ501985A/en unknown
- 1998-05-20 AU AU81052/98A patent/AU8105298A/en not_active Abandoned
- 1998-06-05 CO CO98032239A patent/CO5080757A1/es unknown
- 1998-06-05 ZA ZA9804868A patent/ZA984868B/xx unknown
- 1998-06-05 AR ARP980102676A patent/AR014352A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-09-14 US US09/151,810 patent/US6090835A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-05-20 SK SK1642-99A patent/SK164299A3/sk unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA984868B (en) | 1999-12-06 |
PL337186A1 (en) | 2000-08-14 |
KR20010013412A (ko) | 2001-02-26 |
HUP0002722A2 (hu) | 2001-01-29 |
AR014352A1 (es) | 2001-02-28 |
US6090835A (en) | 2000-07-18 |
CA2292761A1 (en) | 1998-12-10 |
NZ501985A (en) | 2001-07-27 |
EP0987944A1 (en) | 2000-03-29 |
AU8105298A (en) | 1998-12-21 |
CO5080757A1 (es) | 2001-09-25 |
EA199901065A1 (ru) | 2000-08-28 |
WO1998054964A1 (en) | 1998-12-10 |
IL133049A0 (en) | 2001-03-19 |
CN1259012A (zh) | 2000-07-05 |
SK164299A3 (en) | 2000-06-12 |
HUP0002722A3 (en) | 2001-02-28 |
JP2002503233A (ja) | 2002-01-29 |
BR9809959A (pt) | 2000-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA013641B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина | |
EA013643B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом | |
JP4086092B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4164602B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
EA001950B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA002069B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA006682B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе протиоконазола | |
EA001006B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA004293B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA001030B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
JP3810093B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
EA001210B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA002150B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
JP4435876B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
EA001209B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
JP4262781B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
EA002821B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA015703B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
EA002027B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA002117B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA001105B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA001042B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA007564B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA001128B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA002118B1 (ru) | Фунгицидная смесь |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |