KR20000065012A - 살진균제혼합물 - Google Patents

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기젤라 로렌츠
지그프리트 스트라트만
클라우스 쉘베르거
마리아 쉐러
요아힘 레옌데커
베른트 뮐러
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스타르크, 카르크
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Abstract

a) a1) 화학식 (I)의 옥심 에테르,
a2) 화학식 (II)의 카르바메이트로 이루어진 군 중에서 선택된 1 종 이상의 화합물, 및
b) 화학식 (III) 및 (IV)의 화합물 군 중에서 선택된 프탈이미드 유도체를 상승적 활성량으로 함유하는 살진균제 혼합물.
<화학식 I>
<화학식 II>
<화학식 III>
<화학식 IV>
상기 식에서,
X는 산소 또는 아미노 (NH)이고;
Y는 CH 또는 N이고;
Z는 산소, 황, 아미노 (NH) 또는 C1-C4-알킬아미노 (N-C1-C4-알킬)이고;
R'는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬메틸이거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중의 1 내지 3개의 라디칼이 부착된 벤질이고;
T는 CH 또는 N이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.

Description

살진균제 혼합물
본 발명은
a) a1) 화학식 (I)의 옥심 에테르,
a2) 화학식 (II)의 카르바메이트로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물, 및
b) 화학식 (III) 및 (IV)의 화합물 군 중에서 선택된 프탈이미드 유도체를 상승적 활성량으로 함유하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서,
X는 산소 또는 아미노 (NH)이고;
Y는 CH 또는 N이고;
Z는 산소, 황, 아미노 (NH) 또는 C1-C4-알킬아미노 (N-C1-C4-알킬)이고;
R'는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬메틸이거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중의 1 내지 3개의 라디칼이 부착된 벤질이고;
T는 CH 또는 N이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 화합물 (I) 또는 (II)와 (III)의 혼합물 또는 화합물 (I) 또는 (II)와 (IV)의 혼합물로 유해 진균을 억제하는 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화합물 (I), 화합물 (II), 화합물 (III) 및 화합물 (IV)의 용도에 관한 것이다.
화학식 (I)의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 활성이 문헌 [WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154, DE-A 195 28 651.0]에 기재되어 있다.
화학식 (II)의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 활성이 문헌 [WO-A 96/01,256 및 WO-A 96/01,258]에 기재되어 있다.
프탈이미드 유도체 (III) 및 (IV), 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 활성이 또한 문헌 [US-A 2,553,770; 2,553,771; 2,553,776]에 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 사용률을 감소시키고 공지된 화합물의 활성 스펙트럼을 개선시키기 위해, 활성 성분의 총 사용량 감소와 함께 유해 진균에 대한 개선된 활성을 갖는 혼합물(상승적 혼합물)을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명자들은 처음에 정의한 혼합물에 의해 이러한 목적이 성취됨을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 (I) 또는 (II) 및 화합물 (III) 또는 화합물 (IV)를 동시에 함께 또는 분리하여 사용하거나 또는 화합물 (I) 또는 (II)와 화합물 (III) 또는 (IV)를 연속적으로 사용함으로써 각각의 화합물을 사용하는 경우보다 유해 진균을 더 잘 억제한다는 것을 발견하였다.
특히, 화학식 (I)은 X가 산소이고 Y가 CH이거나, X가 아미노이고 Y가 N인옥심 에테르이다.
또한, 바람직한 화합물 (I)은 Z가 산소인 것이다.
R'가 알킬 또는 벤질인 화합물 (I)이 대등하게 바람직하다.
본 발명에 따른 상승 효과 혼합물에서 사용하기에 특히 바람직한 것은 다음 표에 의한 화합물 (I)이다.
<표 1>
각 화합물의 ZR'이 표 A의 해당 줄에 상응하는 화학식 (IA)의 화합물.
<표 2>
각 화합물의 ZR'이 표 A의 해당 줄에 상응하는 화학식 (IB)의 화합물.
번호 ZR' 번호 ZR'
I.1 O-CH2CH2CH3 I.10 O-CH2C(Cl)=CCl2
I.2 O-CH(CH3)2 I.11 O-CH2CH=CH-Cl (트랜스)
I.3 O-CH2CH2CH2CH3 I.12 O-CH2C(CH3)=CH2
I.4 O-CH(CH3)CH2CH3 I.13 O-CH2-(시클로프로필)
I.5 O-CH2CH(CH3)2 I.14 O-CH2-C6H5
I.6 O-C(CH3)3 I.15 O-CH2-[4-F-C6H4]
I.7 S-C(CH3)3 I.16 O-CH2CH3
I.8 O-CH(CH3)CH2CH2CH3 I.17 O-CH(CH2CH3)2
I.9 O-CH2C(CH3)3
C=Y 이중 결합에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 E 또는 Z 배위 (카르복실산 관능기에 대해)일 수 있다. 따라서, 화학식 (I)의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물에서 각 경우에 순수한 E 또는 Z 이성체의 형태로 또는 E/Z 이성체 혼합물의 형태로 사용될 수 있다. E/Z 이성체 혼합물 또는 E 이성체가 바람직하게 사용되고, E 이성체가 특히 바람직하다.
화합물 (I)의 측쇄내 옥심 에테르기의 C=N 이중 결합은 각 경우에 순수한 E 또는 Z 이성체의 형태 또는 E/Z 이성체 혼합물의 형태일 수 있다. 화합물 (I)은 이성체 혼합물 또는 순수한 이성체로서 본 발명에 따른 혼합물에 사용될 수 있다. 이들의 용도에 있어서, 특히 바람직한 화합물 (I)은 측쇄내 말단 옥심 에테르기가 시스 배위 (ZR'에 대한 OCH3기)인 것이다.
특히, 화학식 (II)는 치환체의 조합이 다음 표의 한 줄에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다.
번호 X Rn 번호 X Rn
II.1 N 2-F II.27 CH 2-F
II.2 N 3-F II.28 CH 3-F
II.3 N 4-F II.29 CH 4-F
II.4 N 2-Cl II.30 CH 2-Cl
II.5 N 3-Cl II.31 CH 3-Cl
II.6 N 4-Cl II.32 CH 4-Cl
II.7 N 2-Br II.33 CH 2-Br
II.8 N 3-Br II.34 CH 3-Br
II.9 N 4-Br II.35 CH 4-Br
II.10 N 2-CH3 II.36 CH 2-CH3
II.11 N 3-CH3 II.37 CH 3-CH3
II.12 N 4-CH3 II.38 CH 4-CH3
II.13 N 2-CH2CH3 II.39 CH 2-CH2CH3
II.14 N 3-CH2CH3 II.40 CH 3-CH2CH3
II.15 N 4-CH2CH3 II.41 CH 4-CH2CH3
II.16 N 2-CH(CH3)2 II.42 CH 2-CH(CH3)2
II.17 N 3-CH(CH3)2 II.43 CH 3-CH(CH3)2
II.18 N 4-CH(CH3)2 II.44 CH 4-CH(CH3)2
II.19 N 2-CF3 II.45 CH 2-CF3
II.20 N 3-CF3 II.46 CH 3-CF3
II.21 N 4-CF3 II.47 CH 4-CF3
II.22 N 2,4-F2 II.48 CH 2,4-F2
II.23 N 2,4-Cl2 II.49 CH 2,4-Cl2
II.24 N 3,4-Cl2 II.50 CH 3,4-Cl2
II.25 N 2-Cl, 4-CH3 II.51 CH 2-Cl, 4-CH3
II.26 N 3-Cl, 4-CH3 II.52 CH 3-Cl, 4-CH3
화합물 (II.12), (II.23), (II.32) 및 (II.38)이 특히 바람직하다.
그의 염기적 특성에 기인하여, 화합물 (I) 및 (II)는 무기 또는 유기산 또는 금속 이온과 부가물 또는 염을 형성할 수 있다.
무기산의 예는 불화수소산, 염화수소산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 황산, 인산 및 질산이다.
적합한 유기산은 예를 들면, 포름산, 탄산, 및 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산과 같은 알칸산 및 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (1 내지 20개 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기가 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (1 내지 20개 탄소 원자의 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산 라디칼이 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이고, 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가의 치환체로 치환될 수 있으며, 예를 들면, p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
적합한 금속 이온은 IIA족 원소의 이온, 특히 칼슘 및 마그네슘과 IIIA족과 IVA족 원소 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납과 IB 내지 VIIIB족, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등이다. 특히 바람직한 것은 4주기의 B족 원소의 금속 이온이다. 이 경우에 금속은 가능한 다양한 원자가일 수 있다. 혼합물 제조시, 순수한 활성 성분 (I) 및 (II) 또는 (III) 및 (IV)를 사용하는 것이 바람직하고, 추가로 유해 진균 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 기타 해충에 대한 활성 성분 또는 제초성 또는 성장-조절 활성 성분 또는 비료가 바람직하다면 혼합될 수 있다.
화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III)의 혼합물 또는 화학식 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)의 혼합물, 또는 화학식 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화학식 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)를 동시에 개별적으로 또는 연속하여 사용하는 것은 특히 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes), 피코마이세테스 (Phycomyce- tes) 및 바시디오마이세테스(Bacidiomycetes)의 종으로부터의 광범위한 식물병원체성 진균에 대한 현저한 활성을 나타낸다. 이들 중 몇몇은 전체적으로 작용하고, 따라서 잎- 및 토양-활성 살진균제로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)의 혼합물은 목화, 채소 종 (예를 들면, 오이, 콩 및 박과식물), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과일 종, 벼, 호밀, 대두, 포도 덩굴, 밀, 장식용 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 작물 및 다양한 종자에서 다수의 진균을 억제하기 위해 특히 중요하다.
이들은 특히 다음 식물병원체성 진균을 억제하기에 적합하다: 곡류의 백분병 [Erysiphe graminis (powdery mildew)], 박과식물의 백분병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 백분병 (Podosphaera leucotricha), 곡류의 녹병류 (Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 구근병류 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수의 흑수병류 (Ustilago species), 사과의 벤투리아 흑별반점병 (Venturia inaequalis) (반점병 (scab)), 곡류의 반점병류 (Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 채소, 장식용 식물 및 포도 덩굴의 회색곰팡이병 (Botrytis cinera (gray mold)), 땅콩의 쎄르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자와 토마토의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 박과식물 및 홉 의 슈도페로노스포라류 (Pseudoperonospora species), 포도 덩굴의 노병 (Plasmopara viticola), 채소와 과일의 흑반점병류 (Alternaria species), 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species).
또한, 이들은 예를 들면, 파에실로마이스 바리오티 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호 (예를 들면, 목재의 보호)에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)는 동시에 함께 또는 분리하여 또는 연속적으로 사용될 수 있고, 분리 적용의 경우에 순서는 일반적으로 억제 측정의 결과에 영향을 주지 않는다.
화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)는 일반적으로 1:1 내지 1:100, 바람직하게는 1:1 내지 1:50, 특히 1:3 내지 1:30 ((I) 또는 (II):(III) 또는 (IV))의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 사용률은 일반적으로 목적하는 효과의 특성에 따라 0.02 내지 5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 3.5 kg/ha, 특히 0.1 내지 3.5 kg/ha이다.
화합물 (I) 및(또는) (II)의 경우에 사용률은 통상적으로 0.005 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.01 내지 5 kg/ha, 특히 0.01 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게는, 화합물 (III) 또는 (IV)의 경우에 사용률은 통상적으로 0.1 내지 5 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 3.5 kg/ha이다.
종자의 처리에 있어서, 혼합물의 사용률은 일반적으로 0.001 내지 50 g/kg, 바람직하게는 0.01 내지 10 g/kg, 특히 0.01 내지 5 g/kg이다.
식물병원체성 유해 진균이 억제되어야 하는 경우, 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)의 개별적 또는 동시 사용, 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III)의 혼합물, 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)의 혼합물의 사용은 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물의 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써 달성된다.
본 발명에 따른 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)의 살진균성 상승 효과 혼합물은, 예를 들면, 즉석 분무가능한 용액제, 분말제 및 현탁액제 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액제, 분산제, 에멀젼제, 유분산제, 페이스트제, 살포제, 스프레드제 또는 과립용의 형태로 제제화될 수 있고, 분무, 분사, 살포, 흩뿌림 또는 부어서 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도한 목적에 따라 다르고; 어떤 경우든지 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 매우 균일하게 분산되도록 하는 것이 보장되야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들면, 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 제조된다. 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제를 제제와 함께 혼합하는 것이 일반적이다.
적합한 계면 활성제는 방향족 술폰산 (예를 들면, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산), 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방족 알콜 술페이트, 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 또는 지방족 알콜 글리콜 에테르, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방족 알콜/산화에틸렌 축합물, 에톡시화 캐스터 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
흩뿌림 및 살포용 물질의 분말은 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III)의 혼합물, 또는 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)의 혼합물을 고체 담체와 혼합하거나 또는 함께 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립제 (예를 들면, 코팅된 과립제, 함침된 과립제 또는 균질 과립제)는 일반적으로 활성 성분 또는 활성 성분을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조된다.
충전제 또는 고체 담체는 예를 들면, 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔류, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토 (膠灰粘土), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질과 같은 미네랄 토류, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료 및 곡류분, 목피분, 목분 및 낙화생분, 셀룰로스 분말과 같은 식물성 물질 또는 기타 고체 담체이다.
제제는 일반적으로 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III)의 혼합물, 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV)의 혼합물의 1 종 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 성분은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 % (NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따라)의 순도로 사용된다.
화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV), 또는 혼합물 또는 상응하는 제제는 개별적인 사용의 경우, 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (III), 또는 화합물 (I) 및(또는) (II) 및 (IV), 또는 혼합물 살진균 유효량으로 유해 진균, 또는 이들로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 장소를 처리함으로써 사용된다. 유해 진균에 의한 감염전 또는 후에 사용한다.
화합물 및 혼합물의 살진균 활성은 다음 실험으로 설명하였다.
활성 성분을 70 중량%의 시클로헥사논, 20 중량%의 등록상표 네카닐(Nekanil) LN (등록상표 루테졸(Lutesol) AP6, 에톡시화 알킬페놀 기재 유화성 및 분산성을 갖는 습윤제) 및 10 중량%의 등록상표 에멀포어 (Emulphor EL, 에톡시화 지방족 알콜 기재 유화제)의 혼합물 중 10 % 농도 에멀젼으로 분리하여 또는 함께 제제화하고, 물로 희석하여 원하는 농도로 수득하였다.
평가는 감염된 잎 영역을 %로 측정함으로써 수행하였다. 이러한 백분율을 효율로 전환하였다. 활성 성분의 혼합물의 예상 효율을 콜비(Colby's)의 식 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 계산하고, 실제 효율과 비교하였다.
콜비(Colby's)식:
E = x + y - x·y/100
상기 식에서,
E는 예상 효율 (활성 성분 A 및 B (농도 a 및 b)의 혼합물을 사용하는 경우, 비처리 대조군의 %로 표시함)이고;
x는 효율 (활성 성분 A를 농도 a에서 사용하는 경우, 비처리 대조군의 %로 표시함)이고;
y는 효율 (활성 성분 B를 농도 b에서 사용하는 경우, 비처리 대조군의 %로 표시함)이다.
효율 (W)은 아보트(Abbot's)식으로 다음과 같이 계산한다:
W = (1 - α)·100/β
상기 식에서,
α는 처리 식물의 진균 감염률 (%)이고,
β는 비처리 (대조군) 식물의 진균 감염률 (%)이다.
<실시예 1 내지 21>
방울 고추(bell pepper)에서 회색곰팡이병(Botrytis cinerea)에 대한 효율
4 내지 5개의 잎이 적당하게 자란 후, 방울 고추 묘목인 "누시에들러 아이디얼 엘리트(Neusiedler Ideal Elite)"에 10 % 활성 성분, 63 % 시클로헥사논 및 27 % 유화제로 이루어진 원액으로 제조한 수성 현탁액을 분무하여 흘러 내릴 정도로 흠뻑 적셨다. 다음날, 처리한 식물에 2 % 농도 수성 바이오말쯔(Biomalz) 용액내 1.7 × 106포자/㎖를 함유한 회색곰팡이병균의 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 실험 식물을 22 내지 24 ℃ 및 높은 습도에서 조절된 환경 케비넷에 넣었다. 5 일 후, 잎의 진균 감염 발병의 정도를 %로서 시각적으로 측정하였다.
결과를 표 4에 나타냈다.
실시예 활성 성분 분무 혼합물내 활성 성분의 농도 (ppm) 비처리 대조군의효율 (%)
1V 대조군 (비처리) (병 수준 99 %) 0
2V A = 표 1A, 2번 502512.5 000
3V B = 표 1A, 4번 502512.5 000
4V III = 캡탄(Captan) 2512.5 00
5V IV = 등록상표 폴펫(Folpet) 2512.5 00
실시예 혼합물: 분무 혼합물내 활성 성분의 농도 (ppm) 실제 효율 계산 효율*)
6 50 A + 25 III 70 0
7 25 A + 12.5 III 30 0
8 25 A + 25 III 97 0
9 12.5 A + 12.5 III 50 0
10 50 A + 25 IV 90 0
11 25 A + 12.5 IV 20 0
12 25 A + 25 IV 97 0
13 12.5 A + 12.5 IV 20 0
14 50 B + 25 III 80 0
15 25 B + 12.5 III 40 0
16 25 B + 25 III 95 0
17 12.5 B + 12.5 III 30 0
18 50 B + 25 IV 90 0
19 25 B + 12.5 IV 80 0
20 25 B + 25 IV 80 0
21 12.5 B + 12.5 IV 70 0
*) 콜비식을 사용한 계산치
<실시예 22 내지 42>
방울 고추 열매에서 회색곰팡이병에 대한 효율
녹색 방울 고추 열매의 디스크에 10 % 활성 성분, 63 % 시클로헥사논 및 27 % 유화제로 이루어진 원액으로 제조한 수성 현탁액을 분무하여 흘러 내릴 정도로 흘러 내릴 정도로 흠뻑 적셨다. 분무 코팅이 건조되고 2 시간 후, 열매 디스크에 2 % 농도 바이오말쯔 용액내 1.7 × 106포자/㎖를 함유한 회색곰팡이병균의 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 접종한 열매 디스크를 18 ℃의 습한 챔버에 4 일간 배양하였다. 이어서, 감염된 열매 디스크를 회색곰팡이 감염으로서 시각적으로 측정하였다.
실시예 활성 성분 분무 혼합물내 활성 성분의 농도 (ppm) 비처리 대조군의효율 (%)
22V 대조군 (비처리) (병 수준 99 %) 0
23V A 2001002512.5 2950199
24V B 502512.5 50399
25V III = 캡탄(Captan) 1002512.5 1999
26V IV = 폴펫(Folpet) 1002512.5 2990
실시예 혼합물: 분무 혼합물내 활성 성분의 농도 (ppm) 실제 효율 계산 효율*)
27 200 A + 100 III 95 43
28 25 A + 12.5 III 60 27
29 100 A + 100 III 90 59
30 25 A + 25 III 50 27
31 200 A + 100 IV 95 50
32 25 A + 12.5 IV 39 19
33 25 A + 25 IV 60 27
34 12.5 A + 12.5 IV 29 9
35 50 B + 25 III 85 54
36 25 B + 12.5 III 70 45
37 50 B + 50 III 97 59
38 25 B + 25 III 80 45
39 50 B + 25 IV 85 54
40 25 B + 12.5 IV 85 39
41 25 B + 25 IV 85 45
42 12.5 B + 12.5 IV 70 9
*) 콜비식을 사용한 계산치
실시예 1 내지 42의 결과는 모든 혼합비에서 실제 효율이 콜비식을 사용하여 미리 계산한 효율을 초과하는 것을 나타낸다.
<실시예 43 내지 58>
방울 고추(bell pepper)에서 회색곰팡이병에 대한 효율
4 내지 5개의 잎이 적당하게 자란 후, 방울 고추 묘목인 "누시에들러 아이디얼 엘리트(Neusiedler Ideal Elite)"에 10 % 활성 성분, 63 % 시클로헥사논 및 27 % 유화제로 이루어진 원액으로 제조한 수성 현탁액을 분무하여 흘러 내릴 정도로 흠뻑 적셨다. 다음날, 처리한 식물에 2 % 농도 수성 바이오말쯔(Biomalz) 용액내 1.7 × 106포자/㎖를 함유한 회색곰팡이병균의 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 실험 식물을 22 내지 24 ℃ 및 높은 습도에서 조절된 환경 케비넷에 넣었다. 5 일 후, 잎의 진균 감염 발병의 정도를 %로서 시각적으로 측정하였다.
실시예 활성 성분 분무 혼합물내 활성 성분의 농도 (ppm) 비처리 대조군의효율 (%)
43V 대조군 (비처리) (병 수준 99 %) 0
44V C = 화합물 번호 II.32 502512.5 808050
45V D = 화합물 번호 II.38 502512.5 30300
46V III = 캡탄(Captan) 2512.5 00
47V IV = 등록상표 폴펫(Folpet) 2512.5 00
실시예 혼합물: 분무 혼합물내 활성 성분의 농도 (ppm) 실제 효율 계산 효율*)
48 50 C + 25 III 97 80
49 25 C + 25 III 99 80
50 50 C + 25 IV 90 80
51 25 C + 25 IV 97 80
52 12.5 C + 25 IV 95 50
53 25 D + 25 III 98 29
54 12.5 D + 12.5 III 97 0
55 50 D + 25 IV 95 29
56 25 D + 12.5 IV 70 29
57 25 D + 25 IV 98 29
58 12.5 D + 12.5 IV 85 0
*) 콜비식을 사용한 계산치
<실시예 59 내지 79>
방울 고추 열매에서 회색곰팡이병에 대한 효율
녹색 방울 고추 열매의 디스크에 10 % 활성 성분, 63 % 시클로헥사논 및 27 % 유화제로 이루어진 원액으로 제조한 수성 현탁액으로 분무하여 흘러 내릴 정도로 흠뻑 적셨다. 분무 코팅이 건조되고 2 시간 후, 열매 디스크에 2 % 농도 수성 바이오말쯔 용액내 1.7 × 106포자/㎖를 함유한 회색곰팡이병균의 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 접종한 열매 디스크를 18 ℃의 습한 챔버에 4 일간 배양하였다. 이어서, 감염된 열매 디스크를 회색곰팡이 감염으로서 시각적으로 측정하였다.
실시예 활성 성분 분무 혼합물내 활성 성분의 농도 (ppm) 비처리 대조군의효율 (%)
59V 대조군 (비처리) (병 수준 99 %) 0
60V C = 표 3의 화합물 II.32 10025 5050
61V D = 표 3의 화합물 II.38 502512.5 50399
62V III = 캡탄(Captan) 200100502512.5 2919999
63V IV = 등록상표 폴펫(Folpet) 100502512.5 291990
실시예 혼합물: 분무 혼합물내 활성 성분의 농도 (ppm) 실제 효율 계산 효율*)
64 100 C + 50 III 95 59
65 25 C + 12.5 III 80 54
66 100 C + 100 III 95 59
67 25 C + 25 II 90 54
68 100 C + 50 IV 90 59
69 25 C + 12.5 IV 80 50
70 100 C + 100 IV 95 64
71 25 C + 25 IV 70 54
72 200 D + 100 III 80 43
73 50 D + 25 III 60 18
74 50 D + 25 III 90 27
75 25 D + 50 III 80 18
76 100 D + 50 IV 80 35
77 50 D + 25 IV 50 18
78 100 D + 100 IV 80 43
79 25 D + 25 IV 50 18
*) 콜비식을 사용한 계산치
실시예의 결과는 모든 혼합비에서 실제 효율이 콜비식을 사용하여 미리 계산한 효율을 초과하는 것을 나타낸다.

Claims (8)

  1. a) a1) 화학식 (I)의 옥심 에테르,
    a2) 화학식 (II)의 카르바메이트로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 화합물, 및
    b) 화학식 (III) 및 (IV)의 화합물 군 중에서 선택된 프탈이미드 유도체
    를 상승적 활성량으로 함유하는 살진균제 혼합물.
    <화학식 I>
    <화학식 II>
    <화학식 III>
    <화학식 IV>
    상기 식에서,
    X는 산소 또는 아미노 (NH)이고;
    Y는 CH 또는 N이고;
    Z는 산소, 황, 아미노 (NH) 또는 C1-C4-알킬아미노 (N-C1-C4-알킬)이고;
    R'는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬메틸이거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중의 1 내지 3개의 라디칼이 부착된 벤질이고;
    T는 CH 또는 N이고,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 제1항 기재의 화학식 (I) 또는 (II)의 화합물 및 프탈이미드 유도체 (III)을 함유하는 살진균제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 제1항 기재의 화학식 (I) 또는 (II)의 화합물 및 프탈이미드 유도체 (IV)를 함유하는 살진균제 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 화합물 (III) 또는 화합물 (IV)에 대한 화합물 (I) 또는 (II)의 중량비가 1:1 내지 1:100인 살진균제 혼합물.
  5. 제1항 기재의 화학식 (I) 또는 (II)의 화합물 및 제1항 기재의 화학식 (III)의 화합물 또는 제1항 기재의 화학식 (IV)의 화합물을 사용하여 유해 진균, 이들의 환경, 또는 유해 진균이 없어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 억제 방법.
  6. (누락)
  7. 제5항에 있어서, 유해 진균, 그들의 환경, 또는 유해 진균이 없어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항 기재의 화합물 (I) 또는 (II) 0.005 내지 0.5 kg/ha로 처리하는 방법.
  8. 제5항에 있어서, 유해 진균, 그들의 환경, 또는 유해 진균이 없어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항 기재의 화합물 (III) 또는 (IV) 0.1 내지 5 kg/ha로 처리하는 방법.
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