KR20090097201A - 살진균성 혼합물 - Google Patents

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Abstract

A) a1) 하기 화학식 I의 카르바메이트 및(또는) a2) 하기 화학식 IIa 내지 IIf의 페닐 아세트산 유도체에서 선택된 하나 이상의 스트로빌루린 화합물 및 B) 화학식 III의 화합물을 상승적 효과를 나타내는 양으로 포함하는 살진균성 혼합물, 및 이 혼합물을 사용하여 해로운 진균류를 억제하는 방법을 기재한다.
Figure 112009045242493-PAT00001
(상기 화학식 I에서, T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, 알킬 또는 할로알킬이고, 여기서 R 기는 n이 2인 경우 상이할 수 있음)
카르바메이트, 스트로빌루린, 살진균성, 상승 효과

Description

살진균성 혼합물{FUNGICIDAL MIXTURES}
본 발명은 특정 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물 및 그 혼합물의 제조방법, 그리고, 그 혼합물를 이용한 해로운 진균류의 억제 방법에 관한 것이다.
본 발명은
A) a1) 하기 화학식 I의 카르바메이트 및(또는) a2) 하기 화학식 IIa 내지 IIf의 페닐 아세트산 유도체에서 선택된 하나 이상의 활성 스트로빌루린 화합물 및 B) 화학식 III의 화합물을 상승적 효과를 나타내는 양으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112009045242493-PAT00002
(상기 식에서, T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 여기서 라디칼 R은 n이 2인 경우 서로 상이할 수 있음)
<화학식 IIa>
Figure 112009045242493-PAT00003
<화학식 IIb>
Figure 112009045242493-PAT00004
<화학식 IIc>
Figure 112009045242493-PAT00005
<화학식 IId>
Figure 112009045242493-PAT00006
<화학식 IIe>
Figure 112009045242493-PAT00007
<화학식 IIf>
Figure 112009045242493-PAT00008
(상기 식에서, X는 CH 또는 N이고, Y 및 Z는 동일하거나 상이하며 각 경우 수소 또는 할로겐임)
<화학식 III>
Figure 112009045242493-PAT00009
또한, 본 발명은 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III의 혼합물을 사용하여 해로운 진균류를 억제하는 방법 및 상기 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 이들의 제조 및 해로운 진균류에 대한 이들의 활성은 문헌에 공지되어 있다(WO-A 96/01256 및 96/01258).
화학식 I은 특히 치환체의 조합이 하기 표의 한 행에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다:
<표 1-1>
Figure 112009045242493-PAT00010
<표 1-2>
Figure 112009045242493-PAT00011
화학식 IIa 내지 IIf의 화합물, 이들의 제조 및 해로운 진균류에 대한 이들의 활성은 역시 문헌에 공지되어 있다.
화학식 IIf는 특히 변수 X, Y 및 Z의 조합이 하기 표의 한 행에 상응하는 화합물을 나타낸다:
<표 2>
Figure 112009045242493-PAT00012
화합물 II는 특정 형태로 공지되어 있다:
번호 일반명 문헌
IIa 크레속심-메틸 EP-A 253 213
IIb 디목시스트로빈 EP-A 477 631
IIc 트리플록시스트로빈 EP-A 460 575
IId 메토미노스트로빈 EP-A 398 692
IIe 아족시스트로빈 EP-A 382 375
IIf.1 플루옥사스트로빈 WO-A 97/27189
특히 바람직한 것은 화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이다. 특히 바람직한 것은 화합물 I.32(일반명: 피라클로스트로빈)를 포함하는 혼합물이다. 본 발명에 따른 혼합물의 다른 실시태양에서, 특히 바람직한 것은 화학식 IIa의 화합물이다.
화학식 III의 화합물(일반명: 디티아논) 및 그의 제조를 위한 방법은 GB-A 857 383호에 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 적용 비율을 감소시키고 공지의 화합물의 활성 스펙트럼을 향상시킨다는 면에서, 적용되는 활성 화합물의 총량이 감소되도록 배합된 해로운 진균류에 대한 향상된 활성을 갖는 혼합물(상승적 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 처음에 개시된 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III을 동시에, 즉 함께 또는 별도로 적용하거나, 또는 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III을 연속적으로 적용함으로써 개별 화합물 단독에서 가능한 것 보다 해로운 진균류를 더 잘 억제할 수 있다는 것을 발견하였다.
C=CH 또는 C=N 이중 결합과 관련하여, 화학식 IIa 내지 IIf의 화합물은 (카르복실산 작용기와 관련하여) E 또는 Z 배위로 존재할 수 있다. 따라서, 이들은 본 발명에 따른 혼합물에서 순수한 E 또는 Z 이성질체로서 또는 E/Z 이성질체의 혼합물로서 사용될 수 있다. 바람직하게는 E/Z 이성질체 혼합물 또는 Z 이성질체가 사용되며, Z 이성질체가 특히 바람직하다.
화합물 IIc의 측쇄에서 옥심 에테르 기의 C=N 이중결합은 순수한 E 또는 Z 이성질체로서 또는 E/Z 이성질체 혼합물로서 존재할 수 있다. 화합물 IIa 내지 IIf는 본 발명에 따른 혼합물에서 이성질체 혼합물로서 또는 순수한 이성질체로서 사용될 수 있다.
화합물 I, 및 IIa 내지 IIf는 그들의 기본적 특성 때문에 무기 또는 유기산과 또는 금속 이온과 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예는 할로겐화수소산, 예를 들면, 불화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산, 탄산, 황산, 인산 및 질산이다.
적절한 유기산은 예를 들면 포름산 및 알칸산, 예를 들면 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 시남산, 옥살산, 알킬설폰산(1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 설폰산), 아릴설폰산 또는 아릴디설폰산(하나 또는 두 개의 설포기를 갖는 방향족 라디칼, 예를 들면 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산(1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산(하나 또는 두개의 인산 라디칼을 갖는 방향족 라디칼, 예를 들면 페닐 및 나프틸)이고, 알킬 또는 아릴 라디칼이 추가적 치환체를 갖는 경우, 예를 들면 p-톨루엔설폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등도 가능하다.
적절한 금속 이온은 특히 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 제3 및 4 주족, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온, 및 제1 내지 제8 부족, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리 및 아연 등의 이온이다. 특히 바람직한 것은 제4 주기의 부족의 원소의 금속 이온이다. 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III과 함께 해로운 진균류 또는 다른 해충, 예를 들면 곤충, 거미류 또는 선충류에 대한 추가의 활성 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 또는 필요에 따라 기타 제초제 또는 성장-조절 활성 화합물 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III의 혼합물, 또는 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III의 동시, 결합 또는 별도 사용은 광범위한 식물병원성 진균류, 특히 아스코마이세테스(Ascomycetes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes), 피코마이세테스(Phycomycetes) 및 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 종류의 진균류에 대해 탁월한 활성이 있다. 이들의 일부는 전신적으로 작용하고 따라서 잎 및 토양에 작용하는 살진균제로서 사용하기에도 적합하다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들면, 면화, 야채 종류(예를 들면, 오이, 콩 및 조롱박), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과일 종류, 쌀, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상용 식물, 사탕수수, 및 다양한 종자에서 많은 수의 진균류를 억제하는데 특히 중요하다.
이들은 특히 하기 식물병원성 진균류를 억제하는데 적합하다: 곡물의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis, 백분병), 조롱박의 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기니아(Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha), 포도의 운시눌라 네카터(Uncinula necator), 곡물의 푸시니아(Puccinia) 종, 면화, 쌀 및 잔디의 리조크토니아(Rhizoctonia) 종, 곡물 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과의 벤투리아 이내퀄리스(Venturia inaequalis)(노균병), 곡물의 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종, 밀의 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum), 딸기, 야채, 관상용 식물 및 포도의 보트리티스 시네리아(Botrytis cinerea)(회색 곰팡이병), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 쌀의 피리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 조롱박 및 홉의 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 포도의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 야채 및 과일의 알터나리아(Alternaria) 종 및 푸자리움(Fusarium) 및 베르티실리움(Verticillium) 종.
또한, 이들은 자재의 보호(예를 들면 나무의 보호)에, 예를 들면 파에실로마이세스 바리오티(Paecilomyces variotii)에 대해 사용될 수 있다.
화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III은 동시에, 함께 또는 별도로, 또는 순차적으로 적용될 수 있고, 별도 적용의 경우 순서는 일반적으로 억제 결과에 영향을 미치지 않는다.
화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III은 보통 10:1 내지 1:100, 바람직하게는 1:1 내지 1:20, 특히 1:1 내지 1:10(I 및(또는) IIa 내지 IIf: III)의 중량비로 적용된다.
원하는 효과의 성질에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 적용 비율은 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf에 대해 5 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 500 g/ha, 특히 50 내지 200 g/ha이다.
그에 상응하게, 화합물 III의 적용 비율은 보통 5 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha이다.
종자 처리를 위하여, 혼합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 kg 당 0.001 내 지 100 g/kg, 바람직하게는 0.01 내지 50 g/kg, 특히 0.01 내지 10 g/kg이다.
해로운 식물병원성 진균류를 억제하려면, 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III 또는 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III의 혼합물의 별도 또는 공동 적용은 파종 전 또는 후, 또는 식물이 나기 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 더스팅(dusting)함으로써 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 살진균성 상승적 혼합물, 또는 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III은 예를 들면 바로 분무할 수 있는 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농축 수성, 오일 또는 다른 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 가루, 살포용 물질 또는 과립의 형태로 제조될 수 있고, 분무, 아토마이징(atomizing), 더스팅(dusting), 살포 또는 급수에 의해 적용될 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 따라 변하고, 어떤 경우에도 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분배되도록 해야 한다.
제제는 그 자체로 공지된 방법, 예를 들면 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 제조된다. 불활성 첨가제, 예를 들면 유화제 또는 분산제를 제제에 혼합하는 것이 일반적이다.
적합한 계면활성제는 방향족 설폰산, 예를 들면 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌설폰산, 및 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리토 금속 염 및 암모늄 염, 알킬- 및 알킬아릴 설포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방산 알콜 설페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀, 또는 지방산 알콜 글리콜 에테르의 염, 설폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 페놀 및 포름알데 히드와 나프탈렌 또는 나프탈렌설폰산의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸, 옥틸 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방산 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에테르, 리그노설파이트 폐액(waste liquor) 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 살포용 물질 및 가루는 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III 또는 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III과 고체 담체의 혼합물을 혼합하거나 함께 갈아서 제조할 수 있다.
과립(예를 들면, 코팅된 과립, 함침 과립 또는 균질 과립)은 보통 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조한다.
충전제 또는 고체 담체는 예를 들면, 광물 토류, 예를 들면 실리카겔, 규산, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 뢰스, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 및 비료, 예를 들면 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물성 기원의 물질, 예를 들면 곡물 가루, 나무껍질 가루, 나무 가루 및 견과류 가루, 셀룰로스 분말 또는 다른 토양 담체이다.
제제는 일반적으로 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III 중의 하나 또는 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 화합물은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다(NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따른 분석).
화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III, 또는 그 혼합물 또는 상응하는 제제는 해로운 진균류, 이를 없애려는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 별도 적용의 경우에 혼합물 또는 화합물 I 및(또는) IIa 내지 IIf 및 III의 살진균 유효량으로 처리함으로써 적용한다. 적용은 해로운 진균류에 의한 감염 전 또는 후에 실행할 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균 활성은 하기 실험에 의해 입증할 수 있다:
활성 화합물을 시클로헥산 70 중량%, 네카닐(Nekanil)(등록상표) LN(Lutensol(등록상표) AP6, 유화 및 분산 작용을 갖는 에톡실화 알킬 페놀 기제의 습윤제) 20 중량% 및 에멀포어(Emulphor)(등록상표) EL (Emulan(등록상표) EL, 에톡실화 지방산 알콜 기제의 유화제) 10 중량%의 혼합물 중에 10% 강도 유액으로서 별도로 또는 함께 제조하고 물로 원하는 농도가 되도록 희석하였다.
감염된 잎 면적을 퍼센트로 측정함으로써 평가를 수행하였다. 이 퍼센트를 효능으로 전환시켰다. 활성 화합물 혼합물의 기대되는 효능을 콜비 식(Colby's formula)를 사용하여 결정하고[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 식:
E = x + y - x·y/100
E는 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 a 및 b의 농도로 사용할 때, 처리되지 않은 대조군의 %로 나타낸 기대되는 효능이고,
x는 활성 화합물 A를 a의 농도로 사용할 때, 처리되지 않은 대조군의 %로 나타낸 효능이고,
y는 활성 화합물 B를 b의 농도로 사용할 때, 처리되지 않은 대조군의 %로 나타낸 효능이다.
효능(E)는 애보트 식(Abbot's formula)을 사용하여 다음과 같이 계산한다:
E = (1 - α/β)ㆍ100
α는 %로 나타낸 처리된 식물의 진균 감염에 해당하고,
β는 %로 나타낸 처리되지 않은 (대조군) 식물의 진균 감염에 해당한다.
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 처리되지 않은 대조군 식물의 감염 수준에 해당한다는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 감염되지 않았다는 것을 의미한다.
사용 실시예 1 - 사과 검은별무늬병(Apple scab)에 대한 활성(사과 나무의 벤투리아 이내퀄리스(Venturia inaequalis))
여름 동안, 실외에 있는 "골든 딜리셔스(Golden Delicious)" 종의 사과나무의 잎에 10%의 활성 화합물, 85%의 시클로헥사논 및 5%의 유화제 또는 활성 화합물의 혼합물을 하기 비율로 포함하는 스톡 용액으로 제조한 수성 현탁액을 사용하여 10 내지 16 일 간격으로 8회 런오프(runoff) 지점에 분무하였다. 자연적인 감염 압력으로 인하여, 공기에 의해 운반되는 포자에 의해 또는 벤투리아 이내퀄리스(Venturia inaequalis)의 수성 포자 현탁액으로 적심으로써 잎을 주기적으로 감 염시켰다. 기후 조건에 의해 계절이 끝날 무렵의 평가시 실질적으로 모든 잎이 검은별무늬병에 감염될 정도로 잎의 검은별무늬병이 진행되었다. 감염은 시각적으로 %로 결정하였다.
감염된 잎 면적의 퍼센트에 대하여 시각적으로 결정된 값을 처리되지 않은 대조군의 %로 나타낸 효능으로 전환하였다. 0의 효능은 처리되지 않은 대조군에서와 동일한 정도의 감염을 의미하고, 100의 효능은 0% 감염을 의미한다. 활성 화합물 조합의 기대되는 효능은 콜비 식을 사용하여 결정하였고(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations," Weeds, 15, pp. 20-22, 1967), 관측된 효능과 비교하였다.
<표 3>
실시예 활성 물질의 g/ha로 나타낸 스프레이 액 중의 활성 화합물의 농도 활성 화합물 %로 나타낸 처리되지 않은 대조군의 효능
1C 100 g/ha 표 1의 화합물 I.32 85
2C 100 g/ha 화합물 IIa 66
3C 188 g/ha 375 g/ha 화합물 III 16 33
4C (100% 감염) 처리되지 않은 대조군 0
<표 4>
본 발명에 따른 혼합물
실시예 본 발명에 따른 혼합물 (g/ha 로 나타낸 농도) 관측된 효능 계산된 효능*
5 100 (I.32) + 188 (III) 93 87
6 100 (IIa) + 188 (III) 91 71
7 100 (IIa) + 375 (III) 90 77
* 콜비 식 사용
사용 실시예 2 - 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)에 의해 유발되는 포도의 노균병(peronospora)에 대한 활성
화분에 심은 "뮐러-투르가우(Muller-Thurgau)" 종의 포도나무의 잎에 10%의 활성 화합물, 85%의 시클로헥사논 및 5%의 유화제를 포함하는 스톡 용액으로 제조한 활성 화합물의 수성 제제를 런오프 지점에 분무하였다. 다음 날, 잎의 뒷면에 플라스모파라 비티콜라의 수성 정포자 현탁액을 접종하였다. 그 후, 포도나무를 24℃의 수증기로 포화된 챔버에 48 시간 동안 둔 후, 20-30℃의 온실에 5 일 동안 두었다. 이 기간 후, 식물을 다시 습한 챔버에 16 시간 동안 두어서 포자낭경 분출을 촉진시켰다. 그 후, 잎의 뒷면에 진행된 감염의 정도를 시각적으로 측정하였다.
감염된 잎 면적의 퍼센트에 대하여 시각적으로 측정한 값을 상기한 바와 같이 처리되지 않은 대조군의 퍼센트로 나타낸 효능으로 전환시켰다. 활성 화합물 조합의 기대된 효능을 콜비 식을 사용하여 결정하고 관측된 효능과 비교하였다.
<표 5>
비교 시험
실시예 ppm으로 나타낸 분무 액 중의 활성 화합물의 농도 활성 화합물 %로 나타낸 처리되지 않은 대조군의 효능
8C 4 2 1 화합물 IIc 55 33 22
9C 4 2 1 화합물 IIe 15 25 40
10C 40 20 10 5 화합물 III 66 44 33 22
1CV (89% 감염) 처리되지 않은 대조군 0
<표 6>
본 발명에 따른 혼합물
실시예 본 발명에 따른 혼합물 (ppm으로 나타낸 농도) 관측된 효능 계산된 효능*
12 4 (IIc) + 40 (III) 혼합물 1:10 94 85
13 2 (IIc) + 20 (III) 혼합물 1:10 89 62
14 1 (IIc) + 10 (III) 혼합물 1:10 83 47
14 4 (IIc) + 20 (III) 혼합물 1:5 91 75
14 2 (IIc) + 10 (III) 혼합물 1:5 83 55
14 1 (IIc) + 5 (III) 혼합물 1:5 66 39
14 2 (IIc) + 5 (III) 혼합물 1:2.5 61 47
14 4 (IIc) + 5 (III) 혼합물 1:1.25 89 65
14 2 (IIe) + 20 (III) 혼합물 1:10 94 84
14 1 (IIe) + 10 (III) 혼합물 1:10 83 70
14 1 (IIe) + 5 (III) 혼합물 1:5 78 65
* 콜비 식 사용
시험 결과는 모든 경우에서 관측된 효능이 미리 콜비 식을 사용하여 계산된 효능에 비하여 높다는 것을 나타낸다.

Claims (7)

  1. A) 하기 화학식 IIa 및 IIc의 페닐 아세트산 유도체에서 선택된 하나 이상의 활성 스트로빌루린 화합물을 B) 화학식 III의 화합물과 10:1 내지 1:100의 중량비(A:B)가 되도록 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 IIa>
    Figure 112009045242493-PAT00013
    <화학식 IIc>
    Figure 112009045242493-PAT00014
    <화학식 III>
    Figure 112009045242493-PAT00015
  2. 제1항에 있어서, 화학식 IIa의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
  3. 해로운 진균류, 그 진균류의 서식지, 또는 그 진균류가 없는 상태로 유지하 려는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 기재된 살진균성 혼합물로 처리하는 것을 포함하는, 해로운 진균류의 억제 방법.
  4. 제3항에 있어서, 살진균성 혼합물에 포함된 화학식 IIa 및 IIc의 화합물 중 하나 이상의 적용 비율이 5 내지 500 g/ha인, 해로운 진균류의 억제 방법.
  5. 제3항에 있어서, 살진균성 혼합물에 포함된 화학식 III의 화합물의 적용 비율이 5 내지 2000 g/ha인, 해로운 진균류의 억제 방법.
  6. 제1항에 기재된 화학식 IIa 및 IIc의 화합물 중 하나 이상을 이용한 제1항의 혼합물 제조 방법.
  7. 제1항에 기재된 화학식 III의 화합물을 이용한 제1항의 혼합물 제조 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1830644A1 (de) * 2004-12-23 2007-09-12 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
US8426456B2 (en) * 2005-10-19 2013-04-23 Bayer Cropscience Inc. Fungicidal control of moulds
CN102239866A (zh) * 2011-04-19 2011-11-16 山东省烟台市农业科学研究院 含有二氰蒽醌和吡唑醚菌酯的复配杀菌剂及其应用
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Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3602317A1 (de) * 1986-01-27 1987-07-30 Celamerck Gmbh & Co Kg Fungizide mittel
US5264440A (en) * 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
DE69029334T2 (de) * 1989-05-17 1997-04-30 Shionogi Seiyaku Kk Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür
ES2141050B1 (es) * 1998-03-20 2001-01-01 Biocosmetics Sl Composicion blanqueadora dental.
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
FR2787295A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-23 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine

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