KR20010013339A - 살진균성 혼합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 상승적 유효량의, a) 하기 화학식 I의 카르바메이트 또는 그의 염 또는 부가물, 및 b) 하기 화학식 II의 4,5-벤조-1-티아-2,3-디아졸 또는 그의 염 또는 부가물을 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
＜화학식 I＞
상기 식에서,
X는 CH 및 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬이며, n이 2일 경우 라디칼 R은 상이할 수 있다.
＜화학식 II＞
상기 식에서,
R'는 CN, CO2H, CO2-C1-C4-알킬 또는 CO-S-C1-C4-알킬이다.
Description
본 발명은 상승적 유효량의, a) 하기 화학식 I의 카르바메이트 또는 그의 염 또는 부가물, 및 b) 하기 화학식 II의 4,5-벤조-1-티아-2,3-디아졸 또는 그의 염 또는 부가물을 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서,
X는 CH 및 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬이고, n이 2일 경우 라디칼 R은 상이할 수 있다.
상기 식에서,
R'는 CN, CO2H, CO2-C1-C4-알킬 또는 CO-S-C1-C4-알킬이다.
또한, 본 발명은 화합물 I 및 II의 혼합물을 사용한 유해한 진균류의 방제 방법 및 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제법 및 유해한 진균류에 대한 그의 활성은 문헌 [국제 특허 출원 공개 제96/01,256호, 동 제96/01,258호]에 개시되어 있다.
화학식 II의 화합물은 식물에 대해 면역 효과를 주는 활성 화합물로서 문헌 (유럽 특허 제313 512호)에 개시되어 있다. 또한, 화합물 II를 포함하는 상승적 혼합물이 개시되어 있다(국제 특허 출원 공개 제97/01,277호).
본 발명의 목적은 시용률을 감소시키고 공지된 화합물 I 및 II의 활성 범위를 개선시키는 목적으로, 시용된 활성 성분(상승적 혼합물)의 감소된 전체량과 함께 유해한 진균류에 대한 개선된 활성이 있는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 상기에서 정의한 혼합물에 의해 달성된다는 것을 드디어 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 유해한 진균류의 보다 양호한 방제가 개별 화합물을 단독으로 사용하는 것 보다는 화합물 I 및 화합물 II를 동시에 함께 또는 개별적으로 시용하거나 또는 화합물 I 및 화합물 II를 연속적으로 시용함으로써 가능하다는 것도 드디어 발견하였다.
화학식 I의 화합물은 특히, 치환체의 조합이 하기 표 1의 한 행에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다.
＜화학식 I＞
| 번호 | X | Rn |
| I.1 | N | 2-F |
| I.2 | N | 3-F |
| I.3 | N | 4-F |
| I.4 | N | 2-Cl |
| I.5 | N | 3-Cl |
| I.6 | N | 4-Cl |
| I.7 | N | 2-Br |
| I.8 | N | 3-Br |
| I.9 | N | 4-Br |
| I.10 | N | 2-CH3 |
| I.11 | N | 3-CH3 |
| I.12 | N | 4-CH3 |
| I.13 | N | 2-CH2CH3 |
| I.14 | N | 3-CH2CH3 |
| I.15 | N | 4-CH2CH3 |
| I.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| I.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| I.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| I.19 | N | 2-CF3 |
| I.20 | N | 3-CF3 |
| I.21 | N | 4-CF3 |
| I.22 | N | 2,4-F2 |
| I.23 | N | 2,4-Cl2 |
| I.24 | N | 3,4-Cl2 |
| I.25 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
| I.26 | N | 3-Cl, 4-CH3 |
| I.27 | CH | 2-F |
| I.28 | CH | 3-F |
| I.29 | CH | 4-F |
| I.30 | CH | 2-Cl |
| I.31 | CH | 3-Cl |
| I.32 | CH | 4-Cl |
| I.33 | CH | 2-Br |
| I.34 | CH | 3-Br |
| I.35 | CH | 4-Br |
| I.36 | CH | 2-CH3 |
| I.37 | CH | 3-CH3 |
| I.38 | CH | 4-CH3 |
| 번호 | X | Rn |
| I.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| I.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| I.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| I.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| I.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| I.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| I.45 | CH | 2-CF3 |
| I.46 | CH | 3-CF3 |
| I.47 | CH | 4-CF3 |
| I.48 | CH | 2,4-F2 |
| I.49 | CH | 2,4-Cl2 |
| I.50 | CH | 3,4-Cl2 |
| I.51 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
| I.52 | CH | 3-Cl, 4-CH3 |
화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이 특히 바람직하다.
화학식 II의 화합물은 특히, R'가 하기 표 2에서의 기 중 하나에 상응하는 4,5-벤조-1-티아-2,3-디아졸을 나타낸다.
＜화학식 II＞
| 번호 | R' |
| II.1 | CN |
| II.2 | CO2H |
| II.3 | CO2CH3 |
| II.4 | CO-SCH3 |
화합물 II.4가 특히 바람직하다.
그의 질소 원자의 기본 특성에 의해, 화합물 I 및 II는 무기산, 유기산 또는 금속 이온과 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예는 플루오로화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 및 또한 황산, 인산 및 질산이다.
적합한 유기산은 예를 들어, 포름산, 탄산, 및 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산과 같은 알칸산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산(탄소 원자수가 1 내지 20인 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼이 있는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산(1개 또는 2개의 술포기를 포함하는, 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산(탄소 원자수가 1 내지 20인 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼이 있는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산(1개 또는 2개의 인산 라디칼을 포함하는, 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이며, 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가의 치환체를 포함할 수 있으며, 예를 들면 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
적합한 금속 이온은 특히 제1 내지 제8 아족의 원소 이온, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 이온, 및 또한 제2 주족의 원소 이온, 특히 칼슘 및 마그네슘 이온, 및 제3 및 제4 주족의 원소 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납 이온이다. 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
화합물 II.2의 특히 바람직한 염은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염(특히 리튬염, 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염 및 칼슘염), 및 유기염, 특히 암모니아 이온 또는 1차, 2차 및 3차 아민(특히 트리메틸아민, 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 트리에탄올아민, 피페리딘 및 모르폴린) 이온의 유기염이다.
혼합물의 제조시, 순수한 활성 성분 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하고, 유해 진균류, 또는 곤충류, 거미류 또는 선충류와 같은 기타 해충에 대한 추가의 활성 성분, 또는 이외에 제초 또는 성장 조절 활성 성분 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화합물 I 및 II의 혼합물, 또는 화합물 I 및 화합물 II를 동시에 함께 또는 개별적으로 사용하면 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강으로부터의 광범위한 식물 병원성 진균류에 대한 현저한 활성이 나타난다. 그들 중 일부는 계통적으로 작용하고 그 결과 잎 및 토양 작용 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면화, 야채류(예를 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두유, 포도나무, 밀, 관상 식물, 사탕수수와 같은 다양한 농작물 및 다양한 종자에서 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 곡류에서의 흰가루병(Erysiphe graminis(powdery mildew)), 조롱박에서의 흰가루병(Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과에서의 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 포도나무에서의 흰가루병(Uncinula necator), 곡류에서의 녹병류(Puccinia species), 면화, 벼 및 잔디에서의 모잘록병(Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병(Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병(Venturia inaequalis(scab)), 곡류 및 잔디에서의 무늬병류(Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병(Septoria nodorum), 딸기, 야채류, 관상 식물 및 포도나무에서의 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea(gray mold)), 포도씨 및 잔디에서의 균핵병류(Sclerotina species), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에서의 도열병(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에서의 역병(Phytophthora infestans), 관상 식물, 야채류 및 잔디에서의 피티엄류(Pythium species), 포도나무에서의 노병류(Plasmopara viticola), 홉 및 오이에서의 슈도페로노스포라류(Pseudoperonospora species), 야채류 및 과일에서의 검은무늬병류(Alternaria species), 바나나에서의 미코스파에렐라류(Mycosphaerella species), 및 썩음병류(Fusarium species) 및 무늬병류(Verticillium species)와 같은 식물 병원성 진균류를 방제하는데 특히 적당하다.
또한, 이들은 예를 들어 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대한 재료의 보호(예를 들어, 목재의 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I 및 II는 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 동시에 시용될 수 있고, 개별 시용의 경우에 순서는 일반적으로 방제 조치의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.
화합물 I 및 II는 일반적으로 10:1 내지 0.01:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.05:1, 특히 1:1 내지 0.05:1의 중량비로 사용된다.
목적하는 효과의 종류에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은, 특히 농작물에서 0.01 내지 8 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.5 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I의 시용률은 0.01 내지 1.0 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.8 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.5 kg/ha이다.
상응하게는, 화합물 II의 경우, 시용률은 0.001 내지 1.0 kg/ha, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.01 내지 0.3 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용률은 일반적으로 0.001 내지 250 g/종자의 kg, 바람직하게는 0.01 내지 100 g/종자의 kg, 특히 0.01 내지 50 g/종자의 kg이다.
식물 병원성 유해 진균류를 방제할 경우, 화합물 I 및 II 또는 화합물 I과 II의 혼합물의 개별 또는 연대 시용은 종자, 식물, 또는 식물의 파종 전 또는 후 또는 식물 발아의 전 또는 후의 토양에 분무 또는 흩뿌림으로써 수행된다.
본 발명에 따른 살진균성 상승적 혼합물, 또는 화합물 I 및 II는 예를 들어, 직접 분사가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태 또는 고농축 수성, 오일 또는 다른 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 가루, 살포용 재료 또는 과립의 형태로 조성될 수 있고, 분무, 분사, 흩뿌림, 살포 또는 살수에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따라 좌우되고, 어떠한 경우에서든, 본 발명에 따른 혼합물의 분포가 가능한 세밀하고 균일하여야 한다.
조성물은 그 자체로 공지된 방식, 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 제조된다. 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제를 조성물과 혼합하는 것이 일반적이다.
적합한 계면활성제는 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀의 염, 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌 술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜-에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노아황산염 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
분말, 살포용 재료 및 가루는 화합물 I 또는 II 또는 화합물 I과 II의 혼합물을 고체 담체와 혼합하거나 또는 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립(예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균일한 과립)은 일반적으로 활성 성분, 또는 활성 성분들을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조된다.
충전제 또는 고체 담체는 예를 들어, 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔계, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보올, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 분쇄된 합성 재료와 같은 무기질 토양, 및 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분, 셀룰로오스 분말과 같은 식물성 원료 생성물 또는 다른 고체 담체이다.
조성물은 일반적으로 화합물 I 또는 II 중 하나 또는 화합물 I과 II의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 성분은 순도 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%(NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름)로 사용된다.
화합물 I 또는 II, 또는 혼합물, 또는 상응하는 조성물은 유해 진균류, 그의 서식지, 또는 이들이 없도록 식물, 종자, 지역, 재료 또는 공간에 살진균성 유효량의 혼합물, 또는 개별 시용의 경우 화합물 I 및 II로 처리함으로써 적용된다.
시용은 유해한 진균에 의한 감염 전 또는 후에 수행될 수 있다.
＜용도 실시예 1＞
밀의 백분병(powdery mildew)에 대한 보호 활성
품종 "프뤼골트(Fruehgold)"의 단지에 있는 밀 묘목의 잎에 활성 성분 10%, 시클로헥사논 63% 및 유화제 27%를 포함하는 원액으로부터 제조된 활성 성분의 수성 제조액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 20 내지 24℃ 및 60 내지 90% 상대 대기 습도의 온실에서 7일 배양 후, 식물에 밀의 백분병(흰가루병 변종 트리티시)의 포자를 흩뿌렸다. 검사 식물을 후속적으로 20 내지 22℃ 및 60 내지 90%의 상대 대기 습도의 온실에 두었다. 다시 7일 후, 진균류 진행 정도를 전체 잎 면적의 감염 %로서 육안으로 측정하였다.
감염된 잎 면적을 백분율로 측정하여 평가하였다. 이들 백분율을 효능으로 전환하였다. 효능(E)은 하기 애보트(Abbot) 식을 사용하여 계산하였다.
E = (1-α)·100/β
상기 식에서,
α는 % 단위로 나타낸, 처리된 식물의 진균성 감염율이고,
β는 % 단위로 나타낸, 미처리(대조용) 식물의 진균성 감염율이다.
효능 0은 처리된 식물의 감염 정도가 미처리된 대조용 식물의 감염 정도에 상응하였다는 것을 의미하고, 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않았다는 것을 의미한다.
활성 성분의 혼합물의 예상 효능은 콜비(Colby) 식(R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967))을 사용하여 결정하였고 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비의 식: E = x + y - x·y/100
상기 식에서,
E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 나타내는 예상되는 효능이고,
x는 농도 a의 활성 성분 A를 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 나타내는 효능이며,
y는 농도 b의 활성 성분 B를 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 나타내는 효능이다.
| 실시예 | 활성 성분 | 분무액에서 활성 성분의 농도 (ppm) | 미처리된 대조물의 효능 (%) |
| 1C | 대조물(미처리) | (100% 감염) | 0 |
| 2C | 화합물 I.32 | 10.25 | 7010 |
| 3C | 화합물 II.4 | 102.5 | 3010 |
| 실시예 | 본 발명에 따른 혼합물 | 관찰된 효능 | 계산된 효능* |
| 4 | 1 ppm I.32 + 10 ppm II.4 | 95 | 79 |
| 5 | 0.25 ppm I.32 + 2.5 ppm II.4 | 40 | 19 |
＜용도 실시예 2＞
토마토에서의 역병(Phytophthora infestans)에 대한 보호 활성
품종 "그로쎄 플라이쉬토마테("Groβe Fleischtomate")의 단지에 있는 식물의 잎에 활성 성분 10%, 시클로헥사논 63% 및 유화제 27%를 포함하는 원액으로부터 제조된 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 7일 후, 잎에 역병의 수성 정포자 현탁액을 접종하였다. 후속적으로 식물을 16 내지 18℃에서 물-증기-포화 챔버에 두었다. 추가의 6일 후, 미처리하였으나 감염된 대조용 식물 상에 토마토 마름병이 육안으로 %로 감염률을 검사할 수 있을 정도까지 진행되었다.
용도 실시예 1에 기술되어 있는 바와 같이 평가하였다.
결과를 하기 표 5 및 6에 나타내었다.
| 실시예 | 활성 성분 | 분무액에서 활성 성분의 농도 (ppm) | 미처리된 대조물의 효능 (%) |
| 6C | 대조물(미처리) | (97% 감염) | 0 |
| 7C | 화합물 I.32 | 10.25 | 6048 |
| 8C | 화합물 II.4 | 102.5 | 2817 |
| 실시예 | 본 발명에 따른 혼합물 | 관찰된 효능 | 계산된 효능*) |
| 9 | 1 ppm I.32 + 10 ppm II.4 | 98 | 71 |
| 10 | 0.25 ppm I.32 + 2.5 ppm II.4 | 84 | 57 |
| *) 콜비의 식을 사용하여 계산함 |
검사 결과는 모든 혼합비에서 관찰된 효능이 콜비의 식을 사용하여 미리 계산한 효능보다 높았다는 것을 나타내었다.
Claims (9)
- 상승적 유효량의,a) 하기 화학식 I의 카르바메이트 또는 그의 염 또는 부가물, 및 b) 하기 화학식 II의 4,5-벤조-1-티아-2,3-디아졸 또는 그의 염 또는 부가물을 포함하는 살진균 혼합물.＜화학식 I＞상기 식에서,X는 CH 및 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬이며, n이 2일 경우 라디칼 R은 상이할 수 있다.＜화학식 II＞상기 식에서,R'는 CN, CO2H, CO2-C1-C4-알킬 또는 CO-S-C1-C4-알킬이다.
- 제1항에 있어서, 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물 대 화합물 II의 중량비가 10:1 내지 0.01:1인 살진균성 혼합물.
- 유해한 진균류, 이들의 서식지, 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 공간을 제1항에 기술되어 있는 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물 및 제1항에 기술되어 있는 화합물 II로 처리하는 것을 포함하는 유해한 진균류의 방제 방법.
- 제3항에 있어서, 제1항에 기술되어 있는 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물 및 제1항에 기술되어 있는 화합물 II를 동시에, 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용하는 방법.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 제1항에 기술되어 있는 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물을 0.01 내지 1.0 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
- 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 기술되어 있는 화합물 II를 0.001 내지 1.0 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
- 제1항 기재의 살진균적으로 유효한 상승적 혼합물을 제조하기 위한 제1항에 기술되어 있는 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물의 용도.
- 제1항 기재의 살진균적으로 유효한 상승적 혼합물을 제조하기 위한 제1항에 기술되어 있는 화합물 II의 용도.
- 고체 또는 액체 담체내에 제1항에 기술되어 있는 화학식 I의 화합물을 포함하는 한 부분, 및 고체 또는 액체 담체내에 제1항에 기술되어 있는 화학식 II의 화합물을 포함하는 다른 한 부분인 2 부분으로 컨디셔닝된 제1항 기재의 조성물.
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