KR100379799B1 - 살진균성 혼합물 및 유해진균의 억제방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 상승 효과 유효량의 a) 화학식 1a 또는 1b의 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 (각각, 화합물 1a 또는 1b) 및 b) 화학식 2의 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아 (화합물 2)를 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 2]
Description
본 발명은 상승 효과 유효량의 a) 화학식 1a 또는 1b의 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 (각각, 화합물 1a 또는 1b) 및 b) 화학식 2의 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아 (화합물 2)를 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 2]
또한 본 발명은 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 (화합물 1 (1a 또는 1b)) 및 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아 (화합물 2) 이외에 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (아연 착물) (화합물 3a) , 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (화합물 3b), 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (화합물 3c) 및 아연 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (화합물 3d)로 이루어진 군으로부터 선택된 디티오카르바메이트 (화합물 3)를 상승 효과 유효량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
본 발명은 부가적으로 화합물 1 및 2의 혼합물 또는 화합물 1, 2 및 3의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 억제하는 방법 및 이러한 혼합물을 생성하기 위한 화합물 1, 2 및 3의 용도에 관한 것이다.
화합물 1a 및 1b, 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 작용이 문헌 (유럽 특허 공개 제253213호)에 개시되어 있다.
화합물 2 (미국 특허 공개 제3957847호, 통상명으로 시모크사닐), 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 작용도 공지되어 있다.
디티오카르바메이트 (화합물 3)도 공지되어 있다 (화합물 3a, 미국 특허 제 3379610호, 통상명 만코젭; 화합물 3b, 통상명 만넵, 미국 특허 제2504404호, 화합물 3c, 예전의 통상명 메티람, 미국 특허 제3248400호: 화합물 3d, 통상명 지넵, 미국 특허 제2457674호).
본 발명의 목적은 공지된 화합물의 사용률을 감소시키고, 작용 스펙트럼을 개선하이 사용되는 활성 성분의 총량을 감소시키면서 유해 진균에 대해 개선된 효과를 갖는 혼합물 (상승 효과 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 앞에서 정의된 혼합물에 의해 이러한 목적을 달성할 수 있음을 발견하였다. 또한 본 발명자들은 유해 진균이 화합물 1 및 2 또는 화합물 1, 2및 3을 함께 또는 개별적으로 동시에 사용하거나, 또는 화합물 1 및 화합물 2, 원한다면 화합물 3을 순차적으로 사용하는 것이 각각의 화합물을 사용하는 것보다 더 잘 억제될 수 있다는 것을 발견하였다.
화합물 1 및 2는 C=N 이중 결합 (카르복실기에 대해)에 대해 E 또는 Z 배열을 가질 수 있다. 따라서 이들은 본 발명에 따른 혼합물에서 각각 순수한 E 또는 Z 이성질체로서 또는 E/Z 이성질체 혼합물로서 사용될 수 있다. E/Z 이성질체 혼합물 또는 E 이성질체가 바람직하게 사용되고, 화합물 1에 대해 E 이성질체가 특히 바람직하다.
NH기의 염기성으로 인해 화합물 2는 무기 또는 유기산 또는 금속 이온과외 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예는 할로겐화수소산, 예를 들어 플루오르화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
유기산의 예로는 포름산, 탄산, 및 알칸산, 예를 들어 아세트산, 트리플루오르아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 지닌 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (하나 또는 두 개의 술포기를 지니는 페닐 및 나프틸 등의 방향족기), 알킬포스폰산(탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 지닌 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (하나 또는 두 개의 인산기를 지니는 페닐 및 나프틸 등의 방향족기) 등이 있으며, 여기서 알킬 및 아릴기는 추가의 치환체를 가질 수 있는데, 그런 예로는 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산 또는 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
특히 적절한 금속 이온은 제2족 원소의 이온, 특히 칼슘 및 마그네슘, 제3 및 4족 원소의 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납, 및 제1 내지 8 전이족의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 및 다른 것들이 있다. 제4주기의 전이 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다, 이 경우에 금속은 자신이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
본 발명의 혼합물 제조시에 화합물 1 및 2의 순수 활성 성분을 사용하는 것이 바람직하며, 필요하다면 유해 진균 또는 다른 해충, 예를 들어 곤충류, 진균류 또는 선충류 등을 억제할 수 있는 추가의 활성 성분, 또는 다른 제초 성분 또는 성장 제어 활성 성분 또는 비료와 혼합할 수 있다.
화합물 1과 2의 혼합물 및 화합물 1 및 2를 함께 또는 개별적으로 동시에 사용하는 것은 다양한 식물병원성 진균, 특히 자낭균 및 담자균계에 대한 뛰어난 효과가 있다. 이들 중 일부는 계 전체에 대한 활성을 가지므로 잎 및 토양 살진균제로도 사용될 수 있다.
이들은 다양한 곡물 식물, 예를 들어, 면화, 채소 (예를 들어, 오이, 콩 및 호리병박), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과수, 쌀, 호밀, 대두, 포도 덩굴, 밀, 관상 식물, 사탕수수 및 수많은 종자 상에서 다종의 진균을 억제하는 데 특히 중요하다.
이들은 특히 곡물 상의 에리시프 그라미니스 (Erysiphe graminis, 보리 흰가루병균), 호리병박 상의 에리시프 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum, 외 따위의 흰가루병균) 및 스파에로데카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea, 팥 흰가루병균), 사과 상의 포도스페라 루코트리카 (Podosphaera leucotricha, 사과나무 흰가루병균), 곡물 상의 푸치니아 (Puccina, 맥류 줄녹병균) 종 , 면화 및 잔디 상의 리족토니아 (Rhizoctonia, 모잘록병균) 종, 곡물 및 사탕수수 상의 우스틸라고 (Ustilaso, 깜부기병균) 종, 사과 상의 벤츄리아 이나이퀄리스 (Venturia inaequalis, 사과나무 검은별무늬병균), 곡물 상의 헬민토스포륨 (Helminthosporium) 종, 밀 상의 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum, 밀껍질 마름병균), 딸기 및 포도나무 상의 보트리티스 시네라 (Botrytis cinera, 잿빛 곰팡이병균), 땅콩 상의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachldicola, 점무늬병균), 밀 및 보리 상의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드 (Pseudocercospolella herpotricholdes), 쌀 상의 피리쿨라리아 오라이제 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토 상의 피토프토라 인페스탄 (Phytophtora infestan, 감자역병균), 포도나무상의 플라즈모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola, 포도나무 노균병균), 채소 및 과일 상의 알터나리아 종 (Alternaria) 및 푸사륨 (Fusarium) 및 베르티실륨 (Verticillium) 종 등의 식물병원성 진균을 억제하는데 적절하다.
또한 이들은 패실로마이세스 바리오티 (Paecilomyces variotii)로부터 자재(예를 들어 나무 보호)를 보호하는 데 사용될 수 있다.
화합물 1 및 2 또는 화합물 1, 2 및 3은 함께 또는 개별적으로 동시에 처리하거나, 또는 순차적으로 처리할 수 있고, 일반적으로 개별 처리시 순서는 억제 결과에 효과를 미치지 않는다.
화합물 1 및 2는 일반적으로 10:1 내지 0.1:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.2:1, 특히 5:1 내지 1:1의 중량 비율로 사용된다.
화합물 1 및 3은 일반적으로 1:50 내지 1:2, 바람직하게는 1:40 내지 1:1.8, 특히 1:30 내지 1:1.5의 중량 비율로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 사용률은 목적하는 효과의 특성에 따라 달라지며, 0.01 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 1.5 kg/ha, 특히 0.1 내지 1.0 kg/ha이다. 이러한 경우에 화합물 1의 사용률은 0.01 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.4 kg/ha이다. 화합물 2의 사용 비율은 0.01 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.4 kg/ha이다.
화합물 3의 사용률은 일반적으로 0.1 내지 10 kg/ha, 바람직하게는 0.5 내지 5 kg/ha, 특히 1 내지 4 kg/ha이다.
종자 처리에 대한 혼합물의 사용률은 일반적으로 종자의 0.001 내지 50 g/kg, 바람직하게는 0.01 내지 10 g/kg, 특히 0.01 내지 8 g/kg이다.
식물에 대해 병원성인 유해 진균을 억제하려면, 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 분사 또는 산포를 통해 화합물 1 및 2를 개별적으로 또는 함께 처리하거나 화합물 1, 2 및 원한다면 화합물 3의 혼합물을 처리한다.
본 발명에 따른 살진균성 상승 효과 혼합물 또는 화합물 1, 2, 및, 원한다면, 화합물 3을 직접적으로 분사가능한 용제, 분말 및 현탁액의 형태이거나 높은비율의 수성, 오일성, 또는 기타 현탁액제, 분산액제, 에멀젼제, 오일성 분산액제, 페이스트제, 분제, 살포제 또는 과립제의 형태로 제조될 수 있고, 분사, 분무, 산포, 살포 또는 관주 (pouring)을 통해 처리할 수 있다. 사용 목적에 따라 사용 형태가 결정되지만 모든 경우에 본 발명의 혼합물은 가능한한 미세하고 균일하게 뿌려져야 한다.
제제는 통상적인 방법, 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 부가함으로써 제조된다. 불활성 부가제, 예를 들어 유화제 또는 분산제는 일반적으로 제제와 혼합된다.
적절한 계면활성제는 방향족 술폰산 (예를 들어, 리그닌-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산) 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알코올 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염; 황산화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀 또는 지방 알코올 글리콜 에테르의 염; 술폰화된 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물; 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화된 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌알킬에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨에스테르, 리그닌아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로오즈이다.
살포 및 산포 분말은 화합물 1 및 2를 원한다면 화합물 3과 함께 고체 담체와 혼합 또는 분쇄하거나, 또는 화합물 1, 2 및 원한다면 화합물 3의 혼합물을 고체 담체와 함께 혼합하거나 분쇄하여 제조될 수 있다.
과립제 (예를 들어 코팅되고 함침되거나 또는 균질한 과립)가 일반적으로 활성 성분 하나 또는 여러 활성 성분들을 고체 담체 상에 결합시켜 제조된다.
사용된 충전제 및 고체 담체의 예는 광물, 예를 들어 실리카겔, 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회석, 생석회, 쵸크, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 칼슘술페이트 및 마그네슘술페이트, 산화마그네슘, 토양 합성물질, 및 비료, 예를 들어 암모늄술페이트, 암모늄포스페이트, 암모늄니트레이트, 우레아 및 식물성 생성물, 예를 들어 곡물 분말, 수피 분말, 목재 분말 및 견과 껍질분말, 셀룰로오즈 분말 또는 다른 고체 담체이다.
제제는 일반적으로 화합물 1, 2 또는 3 중 하나의 화합물 또는 화합물 1 및 2의 혼합물을 0 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%로 함유한다. 이러한 목적을 위해 50 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100% 순도 (NMR 또는 HPLC에 따른 스펙트럼)의 활성 성분이 사용된다.
화합물 1, 2 또는 3 또는 이들 화합물의 혼합물 또는 이들에 상응하는 제제는, 혼합물의 경우 혼합물의 살진균 유효량으로, 개별적으로 사용하는 경우에는 화합물 1 및 2의 살진균 유효량으로 유해 진균을 처리하거나 유해 진균을 제거해야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 공간에 처리하여 사용한다.
<유해 진균에 대한 본 발명의 혼합물의 상승 효과의 예>
화합물 및 혼합물의 살진균 작용은 하기와 같이 시험했다.
활성 성분을 개별적으로 또는 함께 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐 엘엔(Nekanil (등록 상표) LN) (Lutensol (등록 상표) AP6, 에톡실화된 알킬페놀을 기재로한 에멀젼화 및 분산 작용을 지닌 습윤제) 20 중량% 및 에멀포르 이엘(Emulphor (등록 상표) EL) (Emulan (등록 상표) EL, 에톡실화된 지방 알코올을 기재로한 유화제) 10 중량%의 혼합물 중에 20% 농도의 에멀젼으로 제조하고, 물로 목적하는 농도로 희석하였다.
잎에서 공격 영역의 백분율을 측정하여 평가하였다. 이 백분율을 효능으로 전환하였다. 활성 성분 혼합물에 대해 기대되는 효능성을 콜비 식 (수학식 1)으로 결정하고 관찰된 효능성과 비교하였다.
[수학식 1]
E = x + y - xy/100
E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물 사용시 비처리된 대조구의 %로 표현된 기대되는 효능성이고,
x는 농도 a의 활성 성분 A의 사용시 비처리된 대조구의 %로 표현된 효능성이고,
y는 농도 b의 활성 성분 B의 사용시 미처리된 대조구의 %로 표현된 효능성이고,
효능성 0이란 처리된 식물 상에서 공격이 비처리된 대조구 식물 상에서 공격과 상응하는 것을 의미하고, 효능성 100은 처리된 식물이 공격받지 않음을 의미한다.
A. 플라즈모파라 비티콜라 (Plasmopara Viticola, 포도나무 노균병균)
화분의 덩굴 (변종: Mueller Thurgau)에 활성 정분 제제가 흐르도록 분사하였다. 8일 후, 식물에 진균인 플라스모파라 비티콜라의 유주자의 현탁액을 분사하고, 초기에 24℃, 100% 습도에서 48시간 동안 보관하였다. 이어서 시험 식물을 20 내지 30℃의 온실에서 5일 동안 방치하였다. 평가 전에, 식물을 고습도에서 추가로 16시간 동안 보관하였다. 잎의 측면을 관찰하여 평가하였다.
[표 1]
* 비처리된 대조구의 77%가 공격 받음
Claims (10)
- 상승 효과 유효량의 a) 화학식 1a 또는 1b의 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 (각각, 화합물 1a 또는 1b) 및 b) 화학식 2의 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아 (화합물 2)를 포함하는 살진균성 혼합물.[화학식 1a][화학식 1b][화학식 2]
- 제1항에 정의된 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 (화합물 1a 또는 1b), 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아 (화합물 2), 및 망간 에틸 렌비스(디티오카르바메이트) (아연 착물) (화합물 3a), 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (화합물 3b), 아연 암모니에이트 에틸렌미스(디티오카르바메이트) (화합물 3c) 및 아연 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (화합물 3d)로 이루어진 군으로부터 선택된 디티오카르바메이트 (화합물 3)를 상승 효과 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화합물 1a 또는1b 대 화합물 2의 중량비율이 10:1 내지 0.1:1인 살진균성 혼합물.
- 유해 진균, 그들의 서식지 또는 진균이 제거되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 공간을 제1항에서 정의된 화합물 1a 또는 1b 및 화합물 2로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 억제 방법.
- 제4항에 있어서, 제2항에서 정의된 디티오카르바메이트 (화합물 3)가 추가로 사용되는 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 제1항에서 정의된 화합물 1a 또는 1b 및 화합물 2를 함께 또는 개별적으로 동시에 사용하거나 순차적으로 사용하는 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 유해 진균, 그들의 서식지 또는 진균이 제거되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 공간을 0.01 내지 0.5 kg/ha의 제1항에서 정의된 화합물 1a 또는 1b로 처리하는 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 유해 진균, 그들의 서식지 또는 진균이 제거되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 공간을 0.01 내지 0.5 kg/ha의 제1항에서 정의된 화합물 2로 처리하는 방법.
- 제5항에 있어서, 디티오카르바메이트 (화합물 3)를 화합물 1을 기준으로 2:1 내지 50:1의 양으로 사용하는 방법.
- 제2항에 있어서, 화합물 1a 또는 1b 대 디티오카르바메이트 (화합물 3)의 중량비율이 1.50 내지 1:1.5인 살진균성 혼합물.
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