KR19990037655A - 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 - Google Patents

옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 Download PDF

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헤르베르트 바이에르
후베르트 자우터
에베르하르트 암메르만
기젤라 로렌츠
지그프리트 스트라트만
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스타르크, 카르크
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Abstract

a) 화학식 I의 옥심 에테르 카르복스아미드, 및
<화학식 I>
(식 중, R은 수소 또는 할로겐임)
b) 화학식 II의 피리미딘 유도체
<화학식 II>
(식 중, R은 메틸, 프로핀-1-일 또는 시클로프로필임)
를 상승 효과 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물.

Description

옥심 에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성 혼합물
본 발명은
a) 화학식 I의 옥심 에테르 카르복스아미드, 및
(식 중, R은 수소 또는 할로겐임)
b) 화학식 II의 피리미딘 유도체
(식 중, R은 메틸, 프로핀-1-일 또는 시클로프로필임)
를 상승 효과 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화합물 I 및 II, 또는 그들을 함유하는 상승 효과 혼합물을 사용하여 유해 진균을 억제하는 방법, 및 화합물 I과 화합물 II의 그러한 혼합물 제조를 위한 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제법 및 유해 진균에 대한 그의 작용이 문헌[WO-A 95/18,789]에 기재되어 있다.
또한, 피리미딘 유도체 II, 그의 제법 및 유해 진균에 대한 그의 작용을 기재하고 있다 [R=메틸: DD-A 151 404 (일반명: 피리메타닐); R=1-프로피닐: EP-A 224 339 (일반명: 메파니피림); R=시클로프로필: EP-A 310 550].
본 발명의 목적은 사용률을 감소시키고 공지 화합물의 작용 범위를 개선한다는 관점에서, 사용되는 활성 성분의 총량을 감소시키면서 유해 진균에 대한 작용이 개선된 혼합물(상승 효과 혼합물)을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명자들은 이러한 목적이 본 명세서 개시부에서 정의된 혼합물에 의해서 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 및 화합물 II를 단독으로 사용할 때보다 동시에 또는 분리하여 개별적으로, 또는 연속적으로 사용함으로써 유해 진균을 보다 우수하게 억제할 수 있다는 것을 발견하였다.
화합물 I 중 R은 수소, 또는 할로겐 원자, 예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특별히 수소, 불소 또는 염소, 특히 수소 또는 불소이다.
C=N 이중 결합으로 인하여, 화학식 I의 화합물은 E 또는 Z 구조 (CO=NHCH3기와 관련하여)로 존재할 수 있다. 따라서, 그들은 순수한 이성질체의 형태 또는 E/Z 이성질체 혼합물의 형태로 본 발명에 따른 혼합물 중에 사용될 수 있다. E/Z 이성질체 혼합물 또는 E 이성질체가 바람직하게 사용되며, 많은 경우에 E 이성질체가 특히 바람직하다.
화합물 I의 측쇄에 있는 옥심 에테르기의 C=N 이중 결합은 각 경우에 순수한 E 또는 Z 이성질체, 또는 E/Z 이성질체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 화합물 I은 이성질체 혼합물로서 또는 순수한 이성질체로서 본 발명에 따른 혼합물 중에 사용될 수 있다. 그의 용도에서 볼 때, 특히 바람직한 화합물 I은 측쇄의 옥심 에테르기 모두가 E 구조 (E/E)인 화합물이다.
NH기의 염기 특성으로 인하여, 화합물 II의 피리미딘 유도체는 무기 또는 유기산과, 또는 금속 이온과 염을 생성할 수 있다.
무기산의 예로는 불화수소산, 염화수소산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 또는 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산은 예를 들어, 포름산, 탄산 및 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산과 같은 알카노산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (1 내지 20 개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2 개의 술포기가 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (1 내지 20 개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2 개의 인산 라디칼이 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이고, 이 때 알킬 또는 아릴 라디칼은 여기에 결합된 추가의 치환체 예를 들어, p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 가질 수 있다.
적합한 금속 이온은 특히, 칼슘 및 마그네슘과 같은 2A족 원소의 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납과 같은 3B족 및 4B족 원소의 이온, 및 3A 내지 7A, 8 및 1B 내지 2B족 아족의 이온, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등이다. 특히 바람직한 것은 2 주기 아족 원소의 금속 이온이다. 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다
혼합물을 제공할 경우, 순수한 활성 성분 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하며, 필요하다면, 유해 진균, 또는 곤충, 절지 동물 또는 선충류와 같은 기타 해충에 대한 추가 활성 성분, 또는 제초 또는 성장 조절 활성 성분 또는 비료가 혼합될 수 있다.
화합물 I 및 II의 혼합물, 또는 화합물 I 및 II를 동시에 또는 개별적으로 사용하는 것은 특히, 아스코마이세테스 (Ascomycetes) 및 바시디오마이세테스 (Bacidiomycetes) 종류의 광범위한 식물 병원성 진균에 대한 뚜렷한 작용에 의해서 구별된다. 그들 중 몇몇은 전체적으로 작용하므로, 식물 및 토양-활성 살진균제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 예를 들어, 목화, 채소 (예를 들어, 오이, 콩 및 박과 식물), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 관상수, 사탕수수와 같은 다양한 농작물과 다양한 종자에 대하여 여러 진균을 억제하는데 특히 중요하다.
그들은 다음 식물 병원성 진균: 곡류의 흰가루병 (Erysiphe graminis (powdery mildew)), 박과 식물의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 포도덩굴의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡물의 녹병류 (Puccinia species), 목화 및 잔디의 모잘록병류 (Rhizoctonia species), 곡물 및 사탕수수의 깜부기병류 (Ustilago species), 사과의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 포도덩굴, 관상수 및 채소의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (grey mold)), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 역병 (Phytophthora infestans), 포도덩굴의 노병균 (Plasmopara viticola) 및 채소 및 과일의 검은 무늬병류 (Alternaria species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)를 억제하는데 특히 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질 보호 (예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수 있다.
화합물 I 및 II은 동시에 또는 개별적으로 또는 연속적으로 사용할 수 있으며, 이들이 적용되는 순서는 통상적으로, 각 사용하는 경우의 억제 처리 결과에 대해서는 영향을 미치지 않는다.
화합물 I 및 II는 20 : 1 내지 0.1 : 2., 바람직하게는 10 : 1 내지 0.1 : 1, 특히 5 : 1 내지 0.2 : 1 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 사용률은 목적하는 효과의 성질에 의존하여 0.01 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 1.5 kg/ha, 특히 0.4 내지 1.0 kg/ha이다. 화합물 I의 경우, 사용률은 0.01 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.2 kg/ha이다. 화합물 II의 경우, 사용률은 0.1 내지 1.0 kg/ha, 바람직하게는 0.4 내지 1.0 kg/ha, 특히 0.4 내지 0.8 kg/ha이다.
종자 처리시 혼합물의 사용률은 통상, 0.001 내지 50 g/종자 kg, 바람직하게는 0.01 내지 10 g/kg, 특히 0.01 내지 8 g/kg이다.
식물 병리학적으로 유해 진균을 억제하려면, 화합물 I 및 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 개별적으로 또는 함께 사용하여, 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무하거나 살포함으로써 수행한다.
본 발명에 따른 살진균성 상승 효과 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 예를 들어, 즉석 분무가능한 액제, 산제 및 현탁액제의 형태, 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액제, 분산제, 에멀젼제, 유분산제, 페이스트제, 살포제, 스프레딩 (spreading)용 물질, 과립제의 형태로 제조될 수 있으며, 분무, 분사, 살포, 스프레딩 또는 붓기에 의해서 사용된다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따라 다르며, 어떤 경우이든 본 발명에 따른 혼합물을 가능한 한 미세하고 균일하게 분포시킬 수 있어야 한다.
제제는 자체 공지된 방식, 예를 들어, 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조된다. 예를 들어, 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제를 제제와 혼합하는 것이 통상적이다.
적당한 계면활성제는 예를 들어, 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 알킬술폰산염 및 알킬아릴술폰산염, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 황산염, 및 황산화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀의 염, 또는 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술폰산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소부틸페놀 폴리글리콜 에테르, 에톡실화된 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스가 있다.
산제, 스프레딩제 및 살포제는 화합물 I 또는 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 고상 담체와 함께 혼합하거나 함께 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립제 (예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균질한 과립)는 통상적으로 활성 성분, 또는 활성 성분을 고상 담체에 결합시킴으로써 제조된다.
충전제 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카겔, 규토, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 쵸크, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 토양 합성 물질과 같은 무기 토류 및 예를 들어, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 예를 들어, 곡분, 목피분, 목분 및 견과 껍질분, 셀룰로스 분말과 같은 식물 유래 생성물 또는 기타 고상 담체이다.
제제는 일반적으로 화합물 I 또는 II 중의 하나, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%로 함유한다. 활성 성분은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 %의 순도로 사용된다 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따름).
화합물 I 또는 II, 또는 혼합물, 또는 상응하는 제제는 혼합물 또는 개별적 사용의 경우, 화합물 I 및 I의 살진균성 활성량으로 유해 진균 또는 이들이 없어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 처리함으로써 사용된다. 유해 진균에 의해서 감염되기 전 또는 후에 사용하는 것이 효과적일 수 있다.
유해 진균에 대한 본 발명에 따른 혼합물의 상승 작용의 예.
화합물 및 혼합물의 살진균 작용을 다음 실험으로 입증하였다.
활성 성분을 개별적으로 또는 함께 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐 (등록상표) LN (Lutensol (등록상표), AP6 에톡실화된 알킬페놀을 기재로 하는 유화 작용 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 20 중량%, 및 에멀포어 (등록상표) EL (Emulan (등록상표) EL, 에톡실화된 지방 알코올을 기재로 하는 유화제) 10 중량%의 혼합물 중의 10 % 에멀젼으로서 제조하고, 물로 희석하여 목적하는 농도를 얻었다.
감염된 잎 부위의 백분율을 결정함으로써 평가하였다. 이 백분율을 효능으로 전환하였다. 활성 성분의 혼합물의 예상되는 효능을 콜비 (Colby) 공식[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 공식: E = x + y - x · y /100
E ; 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용할 때, 비처리된 대조군의 %로 나타낸 예상 효능
x ; 농도 a의 활성 성분 A를 사용할 때, 비처리된 대조군의 %로 나타낸 효능
y ; 농도 b의 활성 성분 B를 사용할 때, 비처리된 대조군의 %로 나타낸 효능
효능은 다음의 아보트 (Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다.
W = (1 - α)· 100 / β
α는 처리된 식물의 진균 감염율을 %로 나타냄
β는 비처리된 식물의 진균 감염율을 %로 나타냄
효능 0는 처리된 식물의 감염 정도가 비처리된 대조 식물의 감염 정도에 일치함을 의미하고; 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.
<푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondita)에 대한 활성 (밀의 잎 녹병)>
밀 묘목의 잎 (ciltivar "Kanzler")에 잎 녹병(푸시니아 레콘디타)의 포자를 살포하였다. 처리된 식물을 20 내지 22 ℃ 및 90 내지 95 %의 상대 대기 습도에서 24 시간 동안 배양하고, 이어서 활성 성분의 수성 제제로 처리하였다. 20 내지 22 ℃ 및 65 내지 70 %의 상대 대기 습도에서 추가의 8 일 후, 진균의 발전 정도를 결정하였다. 시험을 시각적으로 평가하였다.
시험 결과를 다음의 표에 나타내었다.
개별적 사용시 활성 성분의 활성:
활성 성분 사용률 [ppm] 효능 [%]
I.1 (R=H) 25 79
12.5 84
5 79
2.5 58
1.25 27
I.2 (R=F) 25 79
12.5 90
2.5 27
1.25 0
II.a (피리메타닐) 250 0
50 0
25 0
12.5 0
6.25 0
II.b (메파니피림) 250 48
50 27
25 0
12.5 0
6.25 0
II.c (시프로디닐) 250 69
50 0
25 0
12.5 0
비처리된 대조군 -/- 0
본 발명에 따른 상승 효과 혼합물의 활성:
상승 효과 혼합물 효능
활성 성분 ppm 비율 측정치 계산치
I.1 + II.a 5 + 50 1/10 90 79
2.5 + 25 1/10 79 58
1.25 + 12.5 1/10 58 27
2.5 + 12.5 1/5 69 58
I.1 + II.b 25 + 250 1/10 95 89
12.5 + 125 1/10 92 89
2.5 + 25 1/10 84 58
1.25 + 12.5 1/10 48 27
1.25 + 6.25 1/5 58 27
I.1 + II.c 25 + 250 1/10 97 93
12.5 + 125 1/10 95 84
I.2 + II.a 25 + 250 1/10 95 79
2.5 + 25 1/10 79 27
1.25 + 6.25 1/10 17 0
2.5 + 250 1/5 74 27
1.25 + 6.25 1/5 58 0
I.2 + II.b 25 + 250 1/10 95 89
12.5 + 125 1/10 95 92
2.5 + 25 1/10 90 27
1.25 + 12.5 1/10 79 0
2.5 + 12.5 1/5 69 27
I.2 + II.c 2.5 + 25 1/10 37 27
1.25 + 12.5 1/10 17 0
2.5 + 12.5 1/5 37 27

Claims (8)

  1. a) 화학식 I의 옥심 에테르 카르복스아미드, 및
    <화학식 I>
    (식 중, R은 수소 또는 할로겐임)
    b) 화학식 II의 피리미딘 유도체
    <화학식 II>
    (식 중, R은 메틸, 프로핀-1-일 또는 시클로프로필임)
    를 상승 효과 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, 화합물 II에 대한 화합물 I의 중량비가 20 : 1 내지 0.1 : 2인 살진균성 혼합물.
  3. 유해 진균, 그의 서식 환경, 또는 유해 진균이 없어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 정의된 화학식 I의 화합물 및 제1항에 정의된 화학식 II의 화합물로 처리하는 것으로 이루어진 유해 진균의 억제 방법.
  4. 제3항에 있어서, 화합물 I 및 화합물 II를 동시에 또는 개별적으로 또는 연속적으로 사용하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 유해 진균, 그의 서식 환경, 유해 진균이 없어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 정의된 화합물 I 0.01 내지 0.5 kg/ha로 처리하는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 유해 진균, 그의 서식 환경, 유해 진균이 없어야 하는식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 정의된 화합물 II 0.1 내지 1.0 kg/ha로 처리하는 방법.
  7. 제1항에 정의된 화합물 I의, 제1항에 정의된 살진균 활성의 상승 효과 혼합물을 제조하기 위한 용도.
  8. 제1항에 정의된 화합물 II의, 제1항에 정의된 살진균 활성의 상승 효과 혼합물을 제조하기 위한 용도.
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