SK20198A3 - Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines - Google Patents

Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines Download PDF

Info

Publication number
SK20198A3
SK20198A3 SK201-98A SK20198A SK20198A3 SK 20198 A3 SK20198 A3 SK 20198A3 SK 20198 A SK20198 A SK 20198A SK 20198 A3 SK20198 A3 SK 20198A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
compound
compounds
harmful fungi
carboxylic acid
Prior art date
Application number
SK201-98A
Other languages
English (en)
Inventor
Barbara Schwalge
Ruth Muller
Herbert Bayer
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK20198A3 publication Critical patent/SK20198A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje v synergicky významnom množstve amid oximéterkarboxylovej kyseliny a derivát pyrimidínu.
Doterajší stav techniky
Amid oximéterkarboxylovej kyseliny všeobecného vzorca I
kde R znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu, spôsob jeho výroby a jeho účinok proti škodlivým hubára sú známe z literatúry (svetový patentový spis číslo WO-A 95/18 789).
Rovnako derivát pyrimidínu vzorca II
CHj
H (II) kde R znamená metylovú, propin-l-ylovú alebo cyklopropylovú skupinu, spôsob jeho výroby a jeho účinok proti škodlivým hubám sú známe z literatúry [R = metyl: DD-A-151 404, názov
Pyrimethanil; R = 1-propinyl: EP-A-224 339, názov Mepanipyrim;
R = cyklopropyl: EP-A-310 550].
Teraz sa s prekvapením zistilo, že sa pri súčasnom spoločnom alebo oddelenom použití zlúčenín všeobecného vzorca I a zlúčenín všeobecného vzorca II alebo pri následnom použití zlúčenín všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II môžu škodlivé huby lepšie ničiť než ako zodpovedá aditívnemu účinku iba zlúčenín všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je synergická zmes amidu oximéterkarboxylovej kyseliny všeobecného vzorca I
c=noch3
I
CONHCH3
CH3
(I) kde R znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu a derivátu pyrimidínu vzorca II
CH3
kde R znamená metylovú, propin-l-ylovú alebo cyklopropylovú skupinu
Okrem toho sa vynález týka spôsobu ničenia škodlivých húb zlúčeninami všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II alebo ich synergickými zmesami a použitia zlúčenín všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II na výrobu takýchto zmesí.
Synergické zmesi podľa vynálezu umožňujú používať uvedené známe zlúčeniny v zníženom množstve než pri ich jednotlivom použití, pričom spektrum účinnosti takýchto synergických zmesí je väčšie ako spektrum účinnosti vybraných účinných látok. Synergické pôsobenie zmesi oboch účinných látok je prekvapujúce a neočakávateľné.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II sa môžu používať súčasne spoločne alebo oddelene alebo sa môžu používať následne, pričom sa škodlivé huby lepšie ničia ako iba zlúčeninami všeobecného vzorca I alebo všeobecného vzorca II.
Symbol R v zlúčenine všeobecného vzorca I znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu, ako je atóm fluóru, chlóru, brómu a jódu, výhodne atóm vodíka, fluóru a chlóru, predovšetkým výhodne atóm vodíka alebo fluóru.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I môžu byť s ohľadom na dvojitú väzbu C=N v usporiadaní E alebo Z (vo vzťahu ku skupine CO-NHCHj). Podľa toho sa môžu použiť v zmesi bud ako čisté izoméry alebo ako zmesi izomérov E/Z. Výhodne sa používa izomérna zmes E/Z alebo E izomér, pričom v mnohých prípadoch je predovšetkým výhodný E izomér.
Dvojité väzby C=N oximéterových zoskupení v bočnom reťazci zlúčenín všeobecného vzorca I sa môžu vyskytovať vždy ako čisté izoméry E alebo Z alebo ako zmesi E/Z. Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu v zmesiach podľa vynálezu použiť ako izomérne zmesi alebo tiež ako čisté izoméry. Vzhľadom k ich použitiu sa dáva prednosť predovšetkým zlúčeninám všeobecného vzorca I, v ktorých sa obidve oximéterové zoskupenia vyskytujú v bočnom reťazci v usporiadaní E (E/E).
Pyrimidínové deriváty všeobecného vzorca II sú vzhľadom k zásaditému charakteru zoskupenia NH schopné vytvárať soli s anorganickými alebo s organickými kyselinami alebo s kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Ako organické kyseliny prichádzajú do úvahy kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako kyselina octová, trifluóroctová, trichlóroctová a propiónová, ako i kyselina glykolová, tiokyánová, mliečna, jantárová, citrónová, benzoová, škoricová, šťavelová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny s alkylovými skupinami s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 20 atómami uhlíka), arylsulfónové alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako fenyl a naftyl nesúce jednu alebo dve skupiny sulfónových kyselín), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny s alkylovými skupinami s priamym alebo rozvetveným reťazcom s 1 až 20 atómami uhlíka), arylfosfónové alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako fenyl a naftyl nesúce jednu alebo dve skupiny fosfónových kyselín), pričom alkylové alebo arylové zvyšky môžu niesť ďalšie substituenty, ako sú napríklad kyselina p-toluénsulfónová, salicylová, p-aminosalicylová, 2-fenoxybenzoová a 2-acetoxybenzoová.
Ako kovové ióny prichádzajú do úvahy ióny prvkov druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnika a horčíka, tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliníka, cínu a olova, i prvej až ôsmej vedľajšej skupiny, predovšetkým napríklad ióny chrómu, mangánu, železa, kobaltu, niklu, medi a zinku. Predovšetkým výhodné sú ióny kovov vedľajšej skupiny štvrtej periódy. Kovy sa pritom môžu vyskytovať v rôznom, im prináležiacom mocenstve.
Pri príprave zmesí sa používajú predovšetkým čisté účinné látky všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II, ku ktorým sa pridávajú prípadne ďalšie účinné látky proti škodlivým hubám alebo proti iným škodcom, ako hmyzu, pavúkom alebo nematódom, alebo tiež herbicídy, účinné látky ovplyvňujúce rast a hnojivá.
Zmesi zlúčenín všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II, prípadne súčasne spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II, sa vyznačuje vynikajúcim pôsobením proti širokému spektru húb patogénne pôsobiacich na rastliny, najmä z triedy Ascomycetes a Basidiomycetes. Sú sčasti systémovo účinné a môžu sa preto použiť ako fungicídy na list alebo do pôdy.
Špecifický význam majú pri ničení celého radu húb na kultúrnych plodinách, ako je bavlník, zelenina (uhorky, fazula, tekvica), jačmeň, tráva, ovos, káva, kukurica, ovocie, ryža, žito, sója, vínna réva, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú vhodné najmä na ničenie nasledujúcich patogénnych húb: Erysiphe graminis (pravá múčnatka) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých porastoch, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula netacator na vínnej réve, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlne a trávniku, druhy Ustilago na obilí a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastavitosť) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Rynchosporium secalis na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (pleseň sivá) na jahodách a na vínnej réve, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudosercosporella herpotrichides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na vínnej réve, druhy Alternaria na zelenine a ovocí a druhy Fusarium a Verticillium.
Okrem toho chránia materiál (napríklad drevo) proti napríklad Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II sa môžu používať súčasne spoločne alebo oddelene alebo sa môžu používať následne, pričom sled oddeleného nanášania nemá na synergické pôsobenie vo všeobecnosti žiadny vplyv.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II sa používajú zvyčajne v hmotnostnom pomere 20 : 1 až 0,1 : 2, výhodne 10 : 1 až 0,1 : 1 a predovšetkým výhodne 5 : 1 až 0,2 : 1.
Používané množstvo zmesi sa riadi požadovaným účinkom a je 0,01 až 3 kg, výhodne 0,1 až 1,5 kg/ha a predovšetkým 0,4 až 1,0 kg/ha. Pritom sa zlúčenina všeobecného vzorca I používa v množstve 0,01 až 0,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 0,5 kg/ha a predovšetkým 0,05 až 0,2 kg/ha. Zlúčenina všeobecného vzorca II sa používa v množstve 0,1 až 1,0 kg/ha, výhodne 0,4 až 1,0 kg/ha a predovšetkým 0,4 až 0,8 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sa zvyčajne používa zmes v množstve 0,001 až 50 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 10 g/kg a predovšetkým 0,01 až 8 g/kg.
Ak sa na rastlinách majú ničiť patogénne škodlivé huby, používajú sa zlúčeniny všeobecného vzorca I a zlúčeniny všeobecného vzorca II alebo ich zmesi v podobe postrekov alebo poprášenia semien, rastlín alebo pôdy pred vysiatím alebo po vysiatí rastlín alebo pred vzídením alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi zlúčenín všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II podlá vynálezu sa pripravujú v podobe priamo striekatelných roztokov, práškov alebo suspenzií alebo v podobe vysoko koncentrovaných vodných, olejovitých alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraší, posypov alebo granulátov a používajú sa rozstrekovaním, zahmlovaním, rozprašovaním, posýpaním alebo polievaním. Forma použitia závisí od požadovaného účinku. V každom prípade sa požaduje, aby sa podlá možnosti vytvorilo jemné a rovnomerné rozdelenie používanej zmesi.
Prostriedky sa vyrábajú známymi spôsobmi, napríklad nastavením účinnej látky rozpúšťadlom a/alebo nosičmi, prípadne pri použití emulgátorov a dispergátorov.
Ί
Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli kyseliny lignínsulfónovej, naftalénsulfónovej, fenolsulfónovej, dibutylnaftalénsulfónovej, ako sú alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholov a mastné kyseliny a ich soli s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a s formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, alkoholy alkylarylpolyéteru, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxidu mastných alkoholov, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter, etoxylovaný polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitester, lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Práškové, rozprašovacie a posypové prostriedky sa dajú vyrábať miešaním alebo spoločným mletím zlúčenín všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca II alebo ich zmesí s pevným nosičom.
Granuláty, napríklad obaľované, impregnačné a homogénne granuláty sa môžu vyrábať viazaním účinných látok na pevné nosiče.
Ako plnidlá, prípadne ako pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, kyseliny kremičité, kremičité gély, silikáty, mastenec, kaolín, atahlinka, vápenec, vápno, krieda, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plasty, hnojivá, ako napríklad amóniumsulfát, amóniumfosfát, amóniumnitrát, močoviny a rastlinné produkty, ako je obilná múka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín a iné pevné nosiče.
Vo všeobecnosti prostriedky obsahujú hmotnostne 0,1 až 95 %, výhodne 0,5 až 90 % zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo všeobecného vzorca II alebo zmesi zlúčeniny všeobecného vzorca
I alebo všeobecného vzorca II. Účinné látky sa používajú v čistote 90 až 100 %, výhodne 95 až 100 % (podlá NMR spektra alebo podlá HPLC).
Zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo všeobecného vzorca II alebo zmesi zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo všeobecného vzorca II sa používajú tak, že sa škodlivé huby, škodlivými hubami napadnuté rastliny, semená alebo pôda, plochy, materiály alebo priestory ošetrujú fungicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčeninami všeobecného vzorca I alebo všeobecného vzorca
II pri oddelenom nanášaní. Ošetrenie je možné napadnutím alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Vynález objasňujú, v ničom však neobmedzujú, nasledujúce príklady, dokladajúce synergické pôsobenie zmesí podlá vynálezu proti škodlivým hubám. Percentá sú mienené hmotnostne, pokial nie je uvedené inak.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Účinné látky sa pripravujú oddelene alebo spoločne ako 10 % emulzie v zmesi 70 % cyklohexanónu, 20 % NekaniluR LN (LutensolR AP6, zmáčadlo s emulgačným a s dispergačným pôsobením na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10 % EmulphoruR EL (Emulan R EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a zriedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Hodnotenie sa uskutočňuje posúdením napadnutej plochy listov v percentách. Tieto percentuálne hodnoty sa prepočítavajú na stupeň pôsobenia. Očakávaný stupeň pôsobenia zmesí účinných látok sa stanovuje podlá vzorca, ktorý odvodil Colby (Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávajú sa so zisteným stupňom pôsobenia.
Colbyho vzorec
E = x + y - xy/100 kde znamená
E očakávaný spôsob pôsobenia vyjadrený ako percento vzhľadom na neošetrenú kontrolu pri použití zmesi účinných látok Ä a B v koncentráciách a a b x stupeň pôsobenia vyjadrený v percentách vzhľadom na neošetrenú kontrolu pri použití účinnej látky A v koncentrácii a x stupeň pôsobenia vyjadrený v percentách vzhľadom na neošetrenú kontrolu pri použití účinnej látky B v koncentrácii b
Stupeň pôsobenia (W) sa vypočíta s použitím Abbotovho vzorca:
W = (1 - alfa) . 100/beta kde znamená alfa napadnutie ošetrenej rastliny hubou v percentách a beta napadnutie neošetrenej (kontrolnej) rastliny hubou v percentách
I
Pri stupni účinnosti 0 je napadnutie rastlín rovnaké ako v prípade kontrolných neošetrených rastlín. Pri stupni účinnosti 100 nevykazujú napadnuté rastliny žiadne poškodenie.
Pôsobenie proti Puccinia recondita (hrdza pšeničná)
Lístky pšeničných semenáčikov (druh Kanzler) sa poprášia spórami hrdze pšeničnej (Puccinia recondita). Ošetrené rastliny sa inkubujú počas 24 hodín pri teplote 20 až 22 ’C v prostredí s relatívnou vlhkosťou 90 až 95 % a následne sa ošetria prostriedkom účinnej látky. Po ďalších ôsmich dňoch pri teplote 20 až 22 eC v prostredí s relatívnou vlhkosťou 90 až 95 % sa stanovuje miera rozvoja huby. Posúdenie sa uskutočňuje vizuálne. Výsledky sú v nasledujúcej tabuľke.
Aktivita účinných látok pri oddelenom ošetrení
Úč i nná 1átka Množstvo [ppm] Uč i nnosť Λ1
1.1 (R = H) 25 79
12,5 84
5 79
2,5 58
1,25 27
1.2 (R = F) 25 79
12,5 90
2,5 27
1,25 0
II.a (Pyrimethanil) 250 0
50 0
25 0
12,5 0
6,25 0
II.b (Mepanipyrim) 250 48
50 27
25 0
12,5 0
6,25 0
II.c (Cyprodinil) 250 69
50 0
25 0
12,5 0
neošetrená kontrola. -/- 0
Aktivita synergických zmesí podľa vynálezu
Synergická zmes Stupeň účinnosti
Účinná látka ppm Pomer zistené vypočítané
1.1 + II.a 5 + 50 1/10 90 79
2,5 + 25 1/10 79 58
1,25 + 12,5 1/10 58 27 .
2,5 + 12,5 1/5 69 58
1.1 + II.b 25 + 250 1/10 95 89
12,5 + 125 1/10 92 89
2,5 + 25 1/10 1 84 58
1,25 + 12,5 1/10 48 27
1,25 + 6,25 1/5 58 27
1.1 + II.c 25 + 250 1/10 97 93
12,5 + 125 1/10 95 84
1.2 + II.a 25 + 250 1/10 95 79
2,5 + 25 1/10 79 27
1,25 + 12,5 1/10 17 0
2,5 + 12,5 1/5 74 27
1,25 + 6,25 1/5 58 0
1.2 + II.b 25 + 250 1/10 95 89
12,5 + 125 1/10 95 92
2,5 + 25 1/10 90 27
1,25 + 12,5 1/10 79 0
2,5 + 12,5 1/5 69 27
1.2 + II.c 2,5 + 25 1/10 37 27
1,25 + 12,5 1/10 17 0
2,5 + 12,5 1/5 37 27
Priemyselná využiteľnosť
Amid oximéterkarboxylovej kyseliny a derivát pyrimidínu prípadne vo forme synergickej zmesi ako fungicídy pre poľnohospodárske a priemyselné účely.

Claims (8)

1. Fungicídna zmes vyznačujúca sa tým, že obsahuje v synergicky účinnom množstve amid oximéterkarboxylovej kyseliny všeobecného vzorca I (D kde R znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu a derivát pyrimidínu všeobecného vzorca II kde R znamená metylovú, propin-l-ylovú alebo cyklopropylovú skupinu.
2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca I v hmotnostnom pomere k zlúčenine všeobecného vzorca II 20 : 1 až 0,1 : 2.
3. Spôsob ničenia škodlivých húb vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životné prostredie alebo nimi napadnuté rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory ošetrujú zlúčeninou všeobecného vzorca I a zlúčeninou všeobecného vzorca II podľa nároku 1.
4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčenina všeobecného vzorca I a zlúčenina všeobecného vzorca II nanášajú súčasne spoločne alebo oddelene alebo sa nanášajú následne.
5. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životné prostredie alebo nimi napadnuté rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory ošetrujú 0,01 až 0,5 kg/ha zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
6. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životné prostredie alebo nimi napadnuté rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory ošetrujú 0,01 až 0,5 kg/ha zlúčeniny všeobecného vzorca II podľa nároku 1.
7. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nároku 1 na výrobu fungicidne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
8. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca II podľa nároku 1 na výrobu fungicidne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
SK201-98A 1995-08-17 1996-07-30 Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines SK20198A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19530174 1995-08-17
PCT/EP1996/003353 WO1997006677A1 (de) 1995-08-17 1996-07-30 Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit anilinopyrimidinen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK20198A3 true SK20198A3 (en) 1998-10-07

Family

ID=7769655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK201-98A SK20198A3 (en) 1995-08-17 1996-07-30 Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5910500A (sk)
EP (1) EP0844817B1 (sk)
JP (1) JPH11511141A (sk)
KR (1) KR19990037655A (sk)
CN (1) CN1193256A (sk)
AR (1) AR004947A1 (sk)
AT (1) ATE184750T1 (sk)
AU (1) AU6702496A (sk)
BR (1) BR9609931A (sk)
CA (1) CA2224288A1 (sk)
CZ (1) CZ34498A3 (sk)
DE (1) DE59603179D1 (sk)
HU (1) HUP9802943A2 (sk)
IL (1) IL122399A0 (sk)
MX (1) MX9801201A (sk)
NZ (1) NZ315340A (sk)
PL (1) PL324979A1 (sk)
SK (1) SK20198A3 (sk)
TW (1) TW341494B (sk)
WO (1) WO1997006677A1 (sk)
ZA (1) ZA966958B (sk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SK138698A3 (en) * 1996-04-26 1999-04-13 Basf Ag Fungicidal mixtures
UA59381C2 (uk) * 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
UA73307C2 (uk) * 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
AU1120495A (en) * 1993-12-02 1995-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
EP0738260B2 (en) * 1994-01-05 2006-12-13 Bayer CropScience AG Pesticides
WO1995021154A2 (de) * 1994-02-04 1995-08-10 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel

Also Published As

Publication number Publication date
AR004947A1 (es) 1999-04-07
IL122399A0 (en) 1998-06-15
WO1997006677A1 (de) 1997-02-27
HUP9802943A2 (hu) 1999-03-29
DE59603179D1 (de) 1999-10-28
MX9801201A (es) 1998-04-30
AU6702496A (en) 1997-03-12
CN1193256A (zh) 1998-09-16
CA2224288A1 (en) 1997-02-27
US5910500A (en) 1999-06-08
EP0844817A1 (de) 1998-06-03
JPH11511141A (ja) 1999-09-28
EP0844817B1 (de) 1999-09-22
PL324979A1 (en) 1998-06-22
ZA966958B (en) 1998-02-16
KR19990037655A (ko) 1999-05-25
TW341494B (en) 1998-10-01
NZ315340A (en) 1998-11-25
CZ34498A3 (cs) 1998-06-17
ATE184750T1 (de) 1999-10-15
BR9609931A (pt) 1999-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK22899A3 (en) Fungicidal mixtures
SK149699A3 (en) Fungicidal mixtures
KR100335593B1 (ko) 살진균성 혼합물
SK20098A3 (en) Fungicidal mixtures
KR100306726B1 (ko) 살진균성혼합물
SK282478B6 (sk) Fungicídna zmes
SK284939B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
SK282795B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
PL198429B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
SK20198A3 (en) Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines
CZ300298A3 (cs) Fungicidní směs
SK138698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
SK160699A3 (en) Fungicidal mixtures
SK162196A3 (en) Fungicidal mixtures
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
SK158596A3 (en) Fungicidal mixtures
SK149899A3 (en) Fungicidal mixtures
SK199A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ20031661A3 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
KR100380339B1 (ko) 살진균성 혼합물
HU225525B1 (hu) Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása
SK159199A3 (en) Fungicidal mixture
SK281656B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb