KR100692507B1 - 살진균성 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은
a) 하기 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드, 또는 그의 염들중 하나, 및
b) 하기 화학식 II의 카르밤산염을 활성 성분으로서 상승적 유효량으로 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112001014973223-pct00014
식중, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4 -할로알킬티오이고,
R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C7-알킬, C1-C7-할로알킬, C1-C7-알콕시, C1-C7-할로알콕시, C1-C7-알킬티오, C1-C7 -할로알킬티오, C1-C7-히드록시알킬, C2-C4-아실, 아릴, 아릴옥시(여기서, 아릴을 갖 는 라디칼은 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4 -할로알킬티오중 1 내지 3개의 기를 일부로서 보유할 수 있음)이다.
<화학식 II>
Figure 112001014973223-pct00015
식중, T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 여기서 n이 2인 경우, 라디칼 R은 상이할 수 있다.
살진균성 혼합물, 트리아졸, 카르밤산염, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 트리데모르프

Description

살진균성 혼합물 {Fungicide Mixture}
본 발명은
a) 하기 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드, 또는 그의 염들중 하나, 및
b) 하기 화학식 II의 화합물을 상승적 유효량으로 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
Figure 112001014973223-pct00001
식중, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4 -할로알킬티오이고,
R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C7-알킬, C1-C7-할로알킬, C1-C7-알콕시, C1-C7-할로알콕시, C1-C7-알킬티오, C1-C7 - 할로알킬티오, C1-C7-히드록시알킬, C2-C4-아실, 아릴, 아릴옥시(여기서, 아릴을 갖는 라디칼은 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4 -할로알킬티오중 1 내지 3개의 기를 일부로서 보유할 수 있음)이다.
Figure 112001014973223-pct00002
식중, T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 여기서 n이 2인 경우, 라디칼 R은 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 화합물 I 및 화합물 II 또는 이들을 포함하는 상승적 혼합물을 사용하여 유해 진균류를 방제하는 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화합물 I 또는 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 살진균적 작용 및 그의 제조 방법은 US-A 5 240 940호 및 문헌(ACS Sympos. Ser. 443, pp. 538-552, 1991)에 공지되어 있다.
또한, 화학식 II의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균류에 대한 그의 작용도 문헌(WO-A 96/01,256호 및 96/01,258호)에 공지되어 있다.
본 발명의 목적은 시용률의 감소 및 공지된 화합물의 활성 범위를 개선시키 기 위하여 시용된 활성 화합물이 감소된 총량으로 유해 진균류에 대한 개선된 작용을 갖는 혼합물 (상승적 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 서두에 정의한 혼합물에 의해 달성된다는 것을 드디어 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 또는 II를 단독으로 사용하는 경우보다 화합물 I 및 화합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용하는 경우 또는 화합물 I 및 화합물 II를 연속적으로 시용하는 경우 유해 진균류를 보다 우수하게 방제할 수 있다는 것을 드디어 발견하였다.
질소 고리 원자 또는 NH 기의 염기성 특성으로 인하여 화합물 I 및 II는 무기 또는 유기 산과 함께 또는 금속 이온과 함께 염을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 플루오르화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 황산, 인산 및 질산 또는 탄산이 있다.
적절한 유기산으로는 예를 들어, 포름산 및 알칸산, 예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기를 보유하는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 보유하는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있으며, 알킬 또는 아릴 라디칼은 또다른 치환체, 예를 들면 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페 녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 보유할 수 있다.
적절한 금속 이온으로는 특히, 제2 주족 원소의 이온, 특히 칼슘 및 마그네슘 이온, 및 제3 및 제4 주족 원소의 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납 이온, 및 제1 내지 제8 아족 원소의 이온, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 이온 등이 있다. 특히 바람직한 것은 제4 주기의 아족 원소의 금속 이온이다. 금속은 나타낼 수 있는 각종 원자가로 존재할 수 있다.
또한, 화합물 I은 그 자체로 공지된 방식으로 N-옥시드로 전환될 수 있다(US-A 5 240 940호 참조).
C=Y 또는 C=CH 또는 C=N 이중 결합에 대해, 화학식 II의 화합물은 E 또는 Z 배열(카르복실산 기에 대해)로 존재할 수 있다. 따라서, 화학식 II의 화합물은 각각의 경우 순수한 E 또는 Z 이성질체 또는 E/Z 이성질체 혼합물로서 본 발명에 따른 혼합물에 사용될 수 있다. 바람직한 것은 E/Z 이성질체 혼합물 또는 Z 이성질체를 사용하는 것이며, 특히 바람직한 것은 Z 이성질체이다.
삭제
본 발명에 따른 살진균성 혼합물을 제공하기 위해, 바람직한 것은 화합물 I 중,
R1, R2, R3 및 R4가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1 -C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시 또는 C1-C 2-알킬티오이고,
R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소, 니트로, 시아노, 할로겐, C1 -C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 페닐인 화합물 I, 그의 염 또는 N-옥시드를 사용하는 것이다.
혼합용 상대로서 사용하기 위한 적합성의 경우, 특히 바람직한 것은 하기 표 1a 내지 1c의 화합물 Ia이다.
Figure 112001014973223-pct00003
Figure 112001014973223-pct00004
Figure 112001014973223-pct00005
매우 특히 바람직한 것은 하기 표 2의 화합물 Ia 및 그에 언급된 화합물 1.78의 염산염 및 N-옥시드이다.
Figure 112001014973223-pct00006
표 1 및 2에 언급된 화학식 Ia의 화합물은 US-A 5 240 940호 및(또는) 문헌(ACS Sympos. Ser. 443, pp.538 내지 552(1991))로부터 공지되어 있다. 표 2의 화합물 I.78은 관용명 퀴녹시펜으로 공지되어 있다.
본 발명에 따른 살진균성 혼합물을 제공하기 위해, 바람직한 것은 T 및 R이 하기 표 3a 및 3b에 정의된 화합물 II이다.
Figure 112001014973223-pct00007
Figure 112001014973223-pct00008
특히 바람직한 것은 화합물 II.12, II.23, II.32 및 II.38이다.
몇몇 경우에, 본 발명에 따른 혼합물중에 살진균적으로 활성인 화합물 I 및 II 이외에 다른 살진균적으로 활성인 화합물을 사용하는 것이 유리하다는 것이 본 발명에 따라 밝혀졌다. 특히, 아졸, 또는 모르폴린 및 피페리딘 유도체의 군으로부터 선택되는 활성 화합물이 언급될 수 있다.
특히 바람직한 아졸은 하기 언급되는 화합물이다:
브로무콘아졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439(1990)); 시프로콘아졸, US-A 4,664,696호; 디페노콘아졸, GB-A 2,098,607호; 디니콘아졸, CAS RN [83657-24-3]; 에폭시콘아졸, EP-A 196 038호; 펜부콘아졸(제안됨), EP-A 251 775호; 플루퀸콘아졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411(1992)); 플루실아졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413(1984)); 헥사콘아졸, CAS RN [79983-71-4]; 메트콘아졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419(1992)); 프로클로라즈, US-A 3,991,071호; 프로피콘아졸, GB-A 1,522,657호; 테부콘아졸, US-A 4,723,984호; 테트라콘아졸, 문헌(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49(1988)); 트리플루미졸, JP-A 79/119,462호; 플루트리아폴, CAS RN [76674-21-0]; 마이클로부타닐, CAS RN [88671-89-0].
특히 바람직한 혼합용 상대는 에폭시콘아졸이다.
그러한 3원 혼합물에서, 트리아졸 대 화합물 I 및 II의 비율은 일반적으로 20:1 내지 1:20, 바람직하게는 10:1 내지 1:10이다.
적합한 모르폴린 또는 피페리딘 유도체는 특히 상업적으로 시판되는 공지된 활성 화합물인 트리데모르프, 펜프로피딘 및 펜프로피모르프이다. 본원 명세서에서 특히 바람직한 것은 펜프로피모르프이다. 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 대 화합물 I 및 II의 비율은 일반적으로 50:1 내지 1:10, 바람직하게는 25:1 내지 1:1이다.
최종적으로, 몇몇 다른 경우에 화합물 I 및 II 이외에 트리아졸, 및 모르폴린 또는 피페리딘 유도체를 포함함을 특징으로 하는 4원 혼합물을 사용하는 것이 유리하다는 것이 본 발명에 따라 밝혀졌다. 실시하는데 바람직한 혼합물은 화합물 I(특히 표 2로부터의 화합물 I.78), 화합물 II(바람직하게는 표 3으로부터의 화합물 II.32 또는 II.38), 에폭시콘아졸 및 펜프로피모르프의 혼합물이다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하 고, 이와 함께 필요하다면 유해 진균류 또는 곤충류, 거미류 또는 선충류와 같은 기타 해충에 대한 다른 활성 화합물, 또는 그외 제초 또는 성장 조절 활성 화합물들 또는 비료를 혼합할 수 있다.
동시적, 즉 함께 또는 별도로 시용되는 화합물 I 및 II의 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 특히, 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강으로부터 선택된 광범위한 식물 병원성 진균류에 대한 뚜렷한 활성을 나타낸다. 이들 중 몇몇은 전체적으로 작용하므로 잎 및 토양 작용 살진균제로서 또한 사용할 수 있다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 면화, 야채종 (예, 오이, 콩 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 커피, 옥수수, 과일종, 벼, 호밀, 대두, 포도나무, 밀, 관상식물, 사탕수수, 및 다양한 종자에서 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 식물 병원성 진균류, 예를 들어 곡류에서의 흰가루병 (Erysiphe graminis) (powdery mildew), 조롱박에서의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sp㏊erotheca fuliginea), 사과에서의 흰가루병 (Podosp㏊era leucotric㏊), 곡류에서의 녹병류 (Puccinia species), 면화 및 잔디에서의 모잘록병 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병 (Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡류에서의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기 및 포도나무에서의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에서의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에서의 역병 (Phytophthora infestans), 포도나무에서의 노병균 (Plasmopara viticola), 야채류 및 과일에서의 검은무늬병류 (Alternaria species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)를 방제하는데 특히 적절하다.
또한, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수도 있다.
화합물 I 및 II는 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용할 수 있고, 별도 시용의 경우에서 순서는 일반적으로 방제의 결과에 대해 어떠한 효과도 갖지 않는다.
화합물 I 및 II는 일반적으로 50:1 내지 0.1:1, 바람직하게는 25:1 내지 0.5:1, 특히 10:1 내지 1:1의 중량비로 사용된다. 바람직한 범위로 화합물 I 및 II는 20:1 내지 1:20의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 목적하는 효과의 종류에 따라, 0.01 내지 3 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.1 내지 1.5 ㎏/㏊, 특히 0.4 내지 1.0 ㎏/㏊이다.
화합물 I의 시용률은 0.01 내지 0.5 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 ㎏/㏊, 특히 0.05 내지 0.2 ㎏/㏊이다.
화합물 II에 대해 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 목적하는 효과의 종류에 따라 0.005 내지 0.5 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 ㎏/㏊, 특히 0.05 내지 0.2 ㎏/㏊이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용률은 일반적으로 0.001 내지 50 g/종자 ㎏, 바람직하게는 0.01 내지 10 g/㎏, 특히 0.01 내지 8 g/㎏이다.
식물 병원성 진균류를 방제하는 경우, 화합물 I 및 II 또는 화합물 I 및 II의 혼합물의 별도 또는 조합된 시용은 식물의 파종 전 또는 후 또는 식물 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분사 또는 살포하여 행한다.
본 발명에 따른 상승적 살진균성 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 예를 들어, 즉시 분사가능한 액제, 산제 및 현탁액제의 형태 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁제, 분산액제, 유제, 유분산액제, 페이스트제, 살포제, 흩부림 재료 또는 입제의 형태로 조성할 수 있고, 분사, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 붓기에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 따라 달라지며, 어떤 경우에든 이들은 본 발명에 따른 혼합물을 가능한 한 가장 미세하고 균일하게 분포하게 하여야 한다.
조성물은 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 그 자체 공지된 방식으로 제조된다. 불활성 첨가제, 예를 들어 유화제 또는 분산제를 조성물과 혼합하는 것이 통상적이다.
적절한 계면활성제로는 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌 술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 술페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 또는 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올 에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스가 있다.
산제, 흩부림 재료 및 살포제는 화합물 I 및 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 고상 담체와 함께 혼합하거나 동시에 분쇄하여 제조할 수 있다.
입제 (예, 코팅 입제, 함침 입제 또는 균질 입제)는 일반적으로 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체에 결합하여 제조한다.
충전제 또는 고상 담체로는 예를 들어, 광물토, 예를 들어 실리카, 실리카 겔, 실리케이트계, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아과 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분 등의 식물성 원료의 생성물, 셀룰로스 분말 또는 기타의 고상 담체가 있다.
조성물은 일반적으로 화합물 I 및 II 중 하나를 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 화합물들은 순도 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 % (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따름)로 사용한다.
화합물 I 및 II, 또는 혼합물, 또는 상응하는 조성물은 유해 진균류, 또는 이로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 살진균 유효량의 혼합물 또는 별도의 시용의 경우 화합물 I 및 II로 처리함으로써 시용된다. 시용은 유해 진균류에 의한 감염 전 또는 후에 행해질 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균적 활성은 하기 실험에 의해 입증될 수 있다:
활성 화합물들을 별도로 또는 함께 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐(Nekanil)(등록상표) LN(루텐솔(Lutensol)(등록상표) AP6, 에톡실화 알킬페놀 기재의 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 20 중량%, 및 에멀포르(Emulphor)(등록상표) EL(에멀란(Emulan)(등록상표) EL, 에톡실화 지방 알코올 기재의 유화제) 10 중량%의 혼합물중에 10 % 농도의 에멀젼으로서 조성시키고, 물로 희석하여 소정의 농도를 얻었다.
평가는 감염된 잎면적을 백분률로 측정함으로써 행하였다. 이들 백분률을 효능도로 전환시켰다. 활성 화합물의 혼합물의 예상 효능도는 하기 콜비 공식 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 결정하고 관찰된 효능도와 비교하였다.
콜비 공식: E = x + y + z - x·y·z/100
상기 식에서,
E는 농도 a, b 및 c의 활성 화합물 A, B 및 C의 혼합물을 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 예상 효능도이고,
x는 농도 a의 활성 화합물 A를 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 효능도이며,
y는 농도 b의 활성 화합물 B를 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 효능도이며,
z는 농도 c의 활성 화합물 C를 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 효능도이다.
효능도 (E)는 하기 애보트(Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다.
E = (1 - α/β) · 100
상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균류 감염률 (%)이고,
β는 미처리된 (대조) 식물의 진균류 감염률 (%)이다.
효능도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리된 대조 식물의 것에 상응한다는 것을 의미하고, 효능도 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
<사용례 1>
밀의 흰가루병(mildew)에 대한 활성
화분내에서 성장하는 품종 "칸즐러 (Kanzler)"의 밀 묘목의 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %를 포함하는 원액을 사용하여 제조된 활성 성분의 수성 조성물을 흘러내릴 때까지 분무하고, 잎에서 분무 코팅물이 건조된지 24시간 후, 밀 흰가루병(Erysiphe graminis forma specialis tritici)의 포자를 살포하였다. 이어서, 시험 식물을 20 내지 24 ℃ 및 대기 상대 습도 60 내지 90%의 온실에서 7일 동안 두었다. 그 후, 잎에서의 흰가루병의 진행 정도를 육안으로 평가하였다. 감염된 잎 면적의 백분률에 대해 육안으로 측정한 값을 미처리된 대조물의 % 효능도로 전환시켰다. 효능도 0은 미처리된 대조물과 동일한 감염 수준을 의미하고, 효능도 100은 0%의 감염 수준을 의미한다. 활성 성분 제제에 대한 예상 효능도를 콜비 공식(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp.20-22, 1967)을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능도와 비교하였다.
화합물 II는 표 3으로부터의 화합물 II.23, II.32 및 II.38이었다.
시험 결과를 하기 표 4, 5a 및 5b에 나타내었다.
Figure 112001014973223-pct00017
Figure 112001014973223-pct00010
Figure 112001014973223-pct00011
시험 결과는 모든 혼합비에서 관찰된 효능도가 콜비 공식을 사용하여 미리 계산한 효능도를 초과한다는 것을 보여주었다.

Claims (11)

  1. a) 하기 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드, 또는 그의 염들중 하나, 및
    b) 활성 성분으로서 하기 화학식 II의 카르밤산염을, 상기 화학식 I의 화합물 대 화학식 II의 화합물의 중량비가 20:1 내지 1:20이 되도록 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 I>
    Figure 112006056278738-pct00012
    식중, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오이고,
    R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C7-알킬, C1-C7-할로알킬, C1-C7-알콕시, C1-C7-할로알콕시, C1-C7-알킬티오, C1-C7-할로알킬티오, C1-C7-히드록시알킬, C2-C4-아실, 아릴, 아릴옥시(여기서, 아릴을 갖는 라디칼은 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오중 1 내지 3개의 기를 일부로서 보유할 수 있음)이다.
    <화학식 II>
    Figure 112006056278738-pct00013
    식중, T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 여기서 n이 2인 경우, 라디칼 R은 상이할 수 있다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 추가 활성 화합물로서 트리아졸의 군으로부터 선택되는 활성 화합물을 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 추가 활성 성분으로서 펜프로피모르프, 펜프로피딘 및 트리데모르프 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 활성 화합물을 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물.
  5. 제1항 또는 제3항에 있어서, 추가 활성 성분으로서 펜프로피모르프, 펜프로피딘 및 트리데모르프 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 활성 화합물을 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물.
  6. 유해 진균류, 그들의 서식지 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 제1항 기재의 화학식 I의 화합물 및 제1항 기재의 화학식 II의 화합물로 처리하는 것을 포함함을 특징으로 하는 유해 진균류의 방제 방법.
  7. 제6항에 있어서, 화합물 I 및 화합물 II를 동시에 즉, 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  8. 제6항에 있어서, 유해 진균류, 그들의 서식지 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 0.01 내지 0.5 ㎏/㏊의 제1항 기재의 화합물 I로 처리하는 방법.
  9. 제1항에 따른 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드, 또는 그의 염들중 하나를 사용함으로써 제1항에 따른 살진균적으로 활성인 상승적 혼합물을 제조하는 방법.
  10. 제1항에 따른 화학식 II의 화합물의 카르밤산염을 사용함으로써 제1항에 따른 살진균적으로 활성인 상승적 혼합물을 제조하는 방법.
  11. 제1항, 제3항 및 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 고상 또는 액상 담체 중의 화합물 I을 포함하는 부분 및 고상 또는 액상 담체 중의 화학식 II의 화합물 1종 이상을 포함하는 부분의 2부분으로 조성되는 살진균성 혼합물.
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