CZ301438B6 - Fungicidní smesi a jejich použití - Google Patents
Fungicidní smesi a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ301438B6 CZ301438B6 CZ20012197A CZ20012197A CZ301438B6 CZ 301438 B6 CZ301438 B6 CZ 301438B6 CZ 20012197 A CZ20012197 A CZ 20012197A CZ 20012197 A CZ20012197 A CZ 20012197A CZ 301438 B6 CZ301438 B6 CZ 301438B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- compounds
- compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 84
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 17
- -1 nitroskupi20 to Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 6
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N (z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical group ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
Popisují se fungicidní smesi obsahující jako aktivní složky a) slouceninu vzorce I, její N-oxid nebo jednu z jejích solí, kde: R.sup.1.n., R.sup.2.n., R.sup.3.n., R.sup.4.n. jsou nezávisle na sobe: vodík, hydroxyl, nitro, halogen, C.sub.1-4.n.alkyl, C.sub.1-4.n.halogenalkyl, C.sub.1-4.n.alkoxy, C.sub.1-4.n.halogenalkoxy, C.sub.1-4.n.alkylthio, C.sub.1-4.n.halogenalkylthio; R.sup.5.n., R.sup.6.n., R.sup.7.n. jsou nezávisle na sobe: vodík, hydroxyl, kyano, nitro, halogen, C.sub.1-7.n.alkyl, C.sub.1-7.n.halogenalkyl, C.sub.1-7.n.alkoxy, C.sub.1-7.n.halogenalkoxy, C.sub.1-7.n.alkylthio, C.sub.1-7.n.halogenalkylthio, C.sub.1-7.n.hydroxyalkyl, C.sub.2-4.n.acyl, aryl, aryloxy, kde skupiny obsahující jako soucást aryl mohou být jednou až trikrát substituovány následujícími skupinami: kyano, nitro, halogen, C.sub.1-4.n.alkyl, C.sub.1-4.n.halogenalkyl, C.sub.1-4.n.alkoxy, C.sub.1-4.n.halogenalkoxy, C.sub.1-4.n.alkylthio a C.sub.1-4.n.halogenalkylthio, a b) karbamáty vzorce II, kde T je CH nebo dusík, n je 0, 1 nebo 2 a R je halogen, C.sub.1-4.n.alkyl, nebo C.sub.1-4.n.halogenalkyl, kdy R mohou být ruzné, pokud n je 2, v synergicky úcinném množství.
Description
Fungicid ní směsí a jejich použití
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká fungicidních směsí obsahujících a) sloučeninu vzorce 1
její N-oxid nebo jednu z jejích solí, kde:
R1, R2, R3, R4 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, hydroxylová skupina, nitroskupina, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující l až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
R5, R6, R7 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, hydroxylová skupina, kyanoskupina, nitroskupina, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující I až 7 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, acylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, arylová skupina, aryloxyskupina, kde skupina obsahující arylovou skupinu mohou být na této skupině substituovány jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří kyanoskupina, nitroskupina, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a b) sloučeninu vzorce II
(II), kde T je skupina CH nebo atom dusíku, n je 0, 1 nebo 2 a R je atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, kde skupiny R mohou být různé, pokud n je 2, v synergicky účinném množství.
cz 301438 B6
Dále se vynález týká způsobu kontroly škodlivých hub za použití sloučenin vzorce I a sloučenin vzorce II nebo synergické směsi, která je obsahuje a použití sloučenin vzorce I nebo sloučenin vzorce 11 pro přípravu takových směsí.
Sloučeniny vzorce I, jejich fungicidní působení ajejich přípravky jsou známé z US-A 5 240 940 a z ACS Sympos. Ser. 443, strana 538 až strana 552 (1991).
Sloučeniny vzorce II, jejich přípravky ajejich působení proti škodlivým houbám jsou také známé io z US 5 240 940 a z ACS Sympos. Ser. 443, strana 538 až strana 552 (1991),
Sloučeniny vzorce II, jsou přípravky ajejich působení proti škodlivým houbám jsou také známé z literatury (WO-A 96/01, 256 a 96/01,258).
Cílem podle předkládaného vynálezu je poskytnout směsi, také při sníženém celkovém množství aplikovaných aktivních sloučenin mají zlepšené účinky proti škodlivým houbám (synergické směsi), s cílem snížit aplikovaná množství a zlepšit spektrum aktivity známých sloučenin.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že tohoto cíle lze dosáhnout pomocí směsí definovaných výše. Dále bylo zjištěno, že pokud se sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II aplikují současně, tj. společně nebo odděleně, nebo pokud se sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce 11 aplikují postupně, mohou se škodlivé houby kontrolovat lépe, než když se použijí sloučeniny I nebo II jako samotné.
Díky bazickému charakteru kruhového atomu dusíku nebo seskupení NH jsou sloučeniny vzorce I a II schopné tvořit soli s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s ionty kovů,
Mezi příklady anorganických kyselin patří halogenovodíkové kyseliny, jako je fluorovodík, chlorovodík, bromovodík a jodovodík, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná nebo kyselina uhličitá.
Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenčí a alkanové kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina šťavelová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny obsahující alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahujícím
1 až 20 atomů uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické skupiny, jako je fenylová skupina a nafty lová skupina, které nesou jednu nebo dvě sulfoskupiny), alkyl fosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny obsahující alkylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahujícím 1 až 20 atomů uhlíku) arylfosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické skupiny, jako je fenylová skupina a naftylová skupina, které nesou jednu nebo dvě fosfonové skupiny), přičemž alkylové skupiny a arylové skupiny mohou obsahovat další substituenty, například p- toluensulfonová kyselina, salicylová kyselina, paminosalicylová kyselina, 2-fenoxybenzoová kyselina, 2-acetoxybenzoová kyselina a tak dále.
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků z druhé hlavní skupiny, zejména vápníku a hoř50 číku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, cínu a olova, a první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku. Zvláště výhodné jsou ionty kovů prvků ze čtvrté vedlejší skupiny. Kovy se mohou vyskytovat v různých valencích, které mohou tvořit.
Dále se mohou sloučeniny vzorce I převést známými způsoby na N-oxidy (US-A 5 240 940).
-2CZ 301438 B6
Pokud jde o dvojné vazby C=Y nebo C=CH nebo C=N, sloučeniny vzorce II mohou být přítomny v konfiguraci E nebo Z (vzhledem ke karboxyiové funkční skupině). Mohou se tedy použít směsi podle předkládaného vynálezu v každém případě buď jako čisté izomery E nebo Z nebo jako izomemí směsi E/Z. Výhodné je použití izomemí směsi E/Z nebo Z izomeru a zvláště výhodný je Z izomer.
Dvojná vazba C=N oximetherového seskupení v postranním řetězci sloučeniny vzorce H může být v každém případě přítomna ve formě čistého E izomeru nebo směsi izomerů E/Z. Sloučeniny ío vzorce II se mohou použít ve směsích podle předkládaného vynálezu jako izomemí směsi i jako čisté izomery. Pokud jde o jejich použití, zvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce II, ve kterých je koncové oximetherové seskupení postranního řetězce přítomno v konfiguraci cis (skupina OCHs ke skupině COOCH3).
Pro přípravu fungicidních směsi podle vynálezu je výhodné použít sloučeniny vzorce 1, jejich soli nebo N-oxidy, kde:
R1, R2, R3, R4 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku nebo alkylthioskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku;
R5, R6, R7 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, nitroskupina, kyanoskupina, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 ato25 my uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylová skupina.
Pokud jde o vhodnost použití jako směsných partnerů, zvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce Ia z tabulky 1 níže.
-3CZ 301438 B6
Tabulka 1
a5 (Ia)
| Číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
| M | H | H | Cl | H | 2-F |
| 1.2 | H | H | Cl | H | 2-C(CH3)3 |
| 1.3 | H | H | Cl | H | 2-CH3 |
| 1,4 | H | H | Cl | H | 2-OCH3 |
| 1.5 | H | H | Cl | H | 3-F |
| 1.6 | H | H | Cl | H | 3-Cl |
| 1.7 | H | H | Cl | H | 3-CF3 |
| 1.8 | H | H | Cl | H | 3-CN |
| 1.9 | H | H | Cl | H | 3-OCH3 |
| 1.10 | H | H | Cl | H | 3-fenyl |
| 1.11 | H | H | Cl | H | 4-CI |
| 1.12 | H | H | Cl | H | 4-Br |
| 1.13 | H | H | Cl | H | 4-CF3 |
| 1.14 | H | H | Cl | H | 4-CH3 |
| 1.15 | H | H | Cl | H | 4-CH(CH3)2 |
| 1.16 | H | Ή | Cl | H | 4-CN |
| 1.17 | H | H | Cl | H | 2-C1-4-F |
| 1.18 | H | H | Cl | K | 2,4-di-Br |
| 1.19 | H | H | Cl | K | 2,,4-di-NOa |
| 1.20 | H | H | Cl | H | 2-CH3-4-F |
| 1.21 | H | H | Cl | H | 2,6-di-F |
| 1.22 | H | H | Cl | H | 2,4,6-tri-CH3 |
-4CZ 301438 B6
| Číslo | Rl | R2 | R3 | R* | R5 |
| 1.23 | F | K | H | H | 4-F |
| 1.24 | Cl | H | H | H | 4-F |
| 1.25 | no2 | H | H | H | 4-F |
| 1.26 | H | F | H | H | 4-F |
| 1.27 | H | Cl | H | H | 4-F |
| 1.28 | H | ch3 | H | H | 4-F |
| 1.29 | H | NOa | H | H | 4-F |
| 1.30 | H | OC3H5 | H | H | 4-F |
| 1.31 | H | H | F | H | 4-F |
| 1.32 | H | H | Cl | H | 4-F |
| 1.33 | H | H | Br | H | 4-F |
| 1.34 | H | H | NOa | H | 4-F |
| 1.35 | H | H | ocf3 | H | 4-F |
| X.36 | H | H | c2h5 | H | 4-F |
| 1.37 | H | H | scf3 | H | 4-F |
| 1.38 | H | H | o-c2h5 | H | 4-F |
| 1.39 | H | H | H | F | 4-F |
| 1.40 | H | H | H | Cl | 4-F |
| 1.41 | H | H | H | CF3 | 4-F |
| 1.42 | F | H | F | H | 4-F |
| 1.43 | O-CH3 | H | o-ch3 | H | 4-F |
| 1.44 | Cl | F | H | H | 4-F |
| 1.45 | Cl | Cl | H | H | 4-F |
| X.46 | Cl | CH3 | H | H | 4-F |
| 1.47 | H | Br | H | Cl | 4-F |
| X.48 | H | Cl | H | OH | 4-F |
| 1.49 | H | o-ch3 | H | no2 | 4-F |
| 1,50 | H | F | Cl | H | 4-F |
| 1.51 | H | ch3 | Cl | H | 4-F |
| 1.52 | H | H | Cl | Cl | 4-F |
| 1.53 | Cl | H | H | Cl | 4-F |
| 1.54 | Cl | F | Cl | H | 4-F |
| 1.55 | H | H | Cl | CN | 4-F |
| 1.56 | Cl | ch3 | Cl | H | 4-F |
| 1.57 | Cl | Cl | Cl | H | 4-F |
| 1.58 | Cl | Cl | Cl | Cl | 4-F |
| 1.59 | H | H | H | Cl | 2-F-4-Br |
| 1.60 | H | H | H | Cl | 2,3-di-CH3 |
| 1.61 | H | H | H | Cl | 2-F-4-C1 |
-5CZ 301438 B6
| Číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | Rs |
| 1.62 | H | H | H | Cl | 2,4-di-Cl-6-F |
| 1.63 | H | H | H | Cl | 2,4-di-F |
| 1.64 | H | H | H | Cl | 2,4-di-CH3 |
| 1.65 | H | H | H | Cl | 2-C2H5 |
| 1.66 | H | H | H | Cl | 2-CH3-4-F |
| 1.67 | H | H | H | Cl | 3-CH3-4-CI |
| Ι.6Θ | H | H | Cl | H | H |
| 1.69 | Cl | H | Cl | H | H |
| 1.70 | H | H | Cl | H | 4-C(CH3)3 |
Zvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce la z tabulky 2 a hydrochlorid a N-oxid sloučeniny 8, která je v ní uvedená.
Tabulka 2
| Číslo | R1 | R2 | R3 | R* | R5 |
| 1.71 | H | H | Cl | H | 2-C1 |
| 1.72 | H | H | Cl | H | 2-Br |
| 1.73 | H | H | Cl | H | 2-CN |
| 1.74 | H | H | Cl | H | 2-CF3 |
| 1.75 | H | H | Cl | H | 2-NO2 |
| 1.76 | H | H | Cl | H | 4-F |
| 1.77 | H | H | Cl | H | 2,4-di-F |
| 1.78 | Cl | H | Cl | H | 4-F |
| 1.79 | H | H | H | Cl | 2-C1-4-F |
| 1.80 | ch3 | H | ch3 | H | 4-F |
Sloučeniny vzorce la uvedené v tabulkách 1 a 2 jsou známé z US-A 5 240 940 a/nebo ACS Sympos. Ser. 443, strana 538 az strana 552 (1991). Sloučenina 1.78 z tabulky 2 je známá pod názvem quinoxyfen.
Pro přípravu fungicidních směsí podle předkládaného vynálezu jsou výhodné sloučeniny vzorce II, kde T a R jsou definovány v tabulce 3,
-6 CZ 301438 Bó
Tabulka 3
| číslo | T | Rn |
| 11.1 | N | 2-F |
| 11.2 | N | 3-F |
| II.3 | N | 4-F |
| II.4 | N | 2-C1 |
| II.5 | N | 3-C1 |
| II.6 | N | 4-Cl |
| II.7 | N | 2-Br |
| II.8 | N | 3-Br |
| II.9 | N | 4-Br |
| II. 10 | M | 2-CH3 |
| 11,11 | N | 3-CH3 |
| 11.12 | N | 4-CH3 |
| 11.13 | N | 2-CH2CH3 |
| 11.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 11.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 11.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 11.17 | K | 3-CH(CH3)a |
| 11.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| 11.19 | N | 2-CF3 |
| 11.20 | N | 3-CF3 |
| 11.21 | N | 4-CF3 |
| 11.22 | N | 2,4-Fj |
| 11.23 | N | 2,4-Clj |
| 11.24 | N | 3,4-Cl2 |
| 11.25 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
| 11.26 | N | 3-Cl, 4-CH3 |
| 11.27 | CH | 2-F |
| 11.28 | CH | 3-F |
| 11.29 | CH | 4-F |
| 11.30 | CH | 2-C1 |
| 11.31 | CH | 3-C1 |
| 11.32 | CH | 4-C1 |
| 11.33 | CH | 2-Br |
| 11.34 | CH | 3-Br |
| 11.35 | CH | 4-Br |
| 11.36 | CH | 2-CH3 |
| 11.37 | CH | 3-CH3 |
| 11.38 | CH | 4-CH3 |
-7CZ 301438 B6
| Číslo | T | Rn |
| 11.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| XI.40 | CH | 3-CH2CHj |
| 11.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| 11.42 | CH | 2-CH(CHj)2 |
| IX.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| 11.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| 11.45 | CH | 2-CF3 |
| 11.46 | CH | 3-CF3 |
| 11.47 | CH | 4-CF3 |
| 11.48 | CH | 2,4-F2 |
| 11.49 | CH | 2,4-Cl3 |
| 11.50 | CH | 3,4-CIj |
| 11.51 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
| 11.52 | CH | 3-C1, 4-CHa |
Zvláště výhodné jsou sloučeniny 11.12,II.23,11,32 a 11.38.
V některých případech bylo zjištěno, zeje výhodné použít kromě fungicidních sloučenin vzorce II a II ve směsi podle předkládaného vynálezu jiné fungicidně aktivní sloučeniny. Jako příklady je možné uvést zejména aktivní sloučeniny ze skupiny azolů nebo derivátů morfolinu a piperidinu.
io Zvláště výhodnými azoly jsou sloučeniny uvedené níže:
bromuconazole, Proč. Br, Crop Prot. conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990); cyproconazole, US-A 4,664,696; difenoconazole, GB-A 2,098, 607;
díniconazole, CAS RN [83657-24-3]; epoxíconazole, EP-A 196 038; fenbuconazole (navrž.), EP-A 251 775;
fluquinconazole, Proč. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3 411 (1992); flusilazole, Proč. Br. Crop prot. Conf.-Pests Dis., 1,413 (1984);
hexaconazole, CAS RN [79983-71-4];
metconazole, Proč. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992); prochloraz, US-A, 991,071;
propiconazole, GB-A 1,522,657; tebuconazole, US-A 4,723,984;
tetraconazole, Proč. Br, Crop Prot, Conf-Pests Dis., 1, 49 (1988); triflumizole, JP-A 79/119,462; flutriafol, CAS RN [76674-21-0]; myclobutanil, CAS RN [88671-89-0].
Zvláště výhodným směsným partnerem je epoxíconazole.
-8CZ 301438 B6
V těchto temámích směsích se poměry triazolů vzhledem ke sloučeninám vzorce I a II obecně pohybují v rozmezí 20:1 až 1:20, s výhodou 10:1 až 1:10.
Vhodné jsou deriváty morfolinu a piperidinu, zejména známé aktivní sloučeniny tridemorph, fenpropidin a fenpropimorph, které jsou komerčně dostupné. Zvláště výhodný je fenpropimorph. Poměry derivátů morfolinu nebo piperidinu ke sloučeninám vzorce I a II se obecně pohybují mezi 50:1 až 1:10, s výhodou 25:1 až 1:1.
io Konečně v některých případech bylo zjištěno, že je výhodné použít kvartémí směsi, které kromě sloučenin vzorce I a II obsahují triazol a derivát morfolinu nebo piperidinu. Směs, která je prakticky výhodná, je směs sloučeniny vzorce I (zejména sloučeniny 1.78 z tabulky 2), sloučeniny II (s výhodou sloučeniny 11.32 nebo 11.38 z tabulky 3), epoxiconazolu a fenpropimorphu.
Při přípravě směsí je výhodné použít čisté aktivní složky I a II, ke kterým se mohou přidat další složky aktivní proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz, pavoukovci nebo hlísti nebo jiná herbicidní činidla nebo činidla řídící růst nebo hnojivá.
Směsi sloučenin I a II nebo sloučeniny I a II použité současně, tj. společně nebo odděleně nebo postupně vykazují vynikající aktivitu proti širokému spektru fytopatogenních hub, zejména ze třídy Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes a Basidiomycetes. Některé z nich působí systémově a mohou se proto použít jako fungicidy působící na listech a v půdě.
Tyto látky jsou zvláště důležité pro kontrolu mnoha hub na různých zemědělských plodinách, jako je bavlna, zelenina (například okurky, fazole a dýně), ječmen, tráva, oves, káva, kukuřice, ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a různá semena.
Prostředky podle vynálezu jsou zvláště vhodné pro kontrolu následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) na obilovinách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýních, Podosphaera leucotricha na jabloních, druhy Puccinia na obilovinách, druhy Rhizoctonia na bavlně a trávě, druhy Ustilago na obilovinách a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, Helminthosporium species na obilovinách, Septoria nodorum na pšenici, Botiytis cinera (plíseň šedá) na jahodách, a vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytopht35 hora infestans na bramborách a rajčatech, Plasmopara viticola na vinné révě, Altemaria species na zelenině a ovoci a druhů Fusarium a Verticillium.
Mohou se dále použít pro ochranu materiálů (například pro ochranu dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorce I a II se mohou aplikovat současně, to znamená buď společně nebo odděleně, nebo postupně, přičemž pořadí v případě oddělené aplikace obecně nemá vliv na výslednou míru kontroly.
Sloučeniny vzorce I a 11 se obvykle používají v hmotnostním poměru 50:1 až 0,1:1, s výhodou 25:1 až 0,5:1, zejména 10:1 až 1:1.
V závislosti na druhu požadovaného efektu se aplikují množství směsí podle předkládaného vynálezu 0,01 až 3 kg/ha, s výhodu 0,1 až 1,5 kg/ha, zvláště 0,4 až 1,0 kg/ha.
Aplikovaná množství sloučenin vzorce I se pohybují mezi 0,01 až 0,5 kg/ha, s výhodou 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,2 kg/ha.
-9CZ 301438 B6
V závislosti na druhu požadovaného efektu se aplikovaná množství směsí podle předkládaného vynálezu vzhledem ke sloučenině obecného vzorce II pohybují mezi 0,005 až 0,5 kg/ha, s výhodou 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,2 kg/ha.
Pro ošetření semen se aplikovaná množství směsi obecně pohybují mezi 0,001 až 50 g/kg semen, s výhodou 0,01 až 10 g/kg, zejména 0,01 až 8 g/kg semen.
Pokud se mají kontrolovat fytopatogenní houby, oddělená nebo společná aplikace sloučenin I a 11 nebo směsí sloučenin I a II se provádí postřikem nebo práškováním semen, rostlin nebo půdy io před nebo po vysetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergická směs podle předkládaného vynálezu nebo sloučeniny vzorce I a II se mohou formulovat například do formy roztoků pro přímé postřikování, prášků a suspenzí nebo do formy vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejo15 vých disperzí, past, prášků, materiálů pro rozptylování nebo granulí a aplikovat postřikováním, atomizací, práškováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu; v každém případě by měla zajistit co nejjemnější a nej homogennější distribuci směsi podle předkládaného vynálezu.
Prostředky se připravují známým způsobem, například přidáním rozpouštědla a/nebo nosičů k aktivní sloučenině. Do prostředků je obvyklé přidat inertní přísady, jako jsou emulgátory nebo dispergační činidla.
Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například ligno-, fenol-, naftalen-a dibutylnaftalensulfonové kyseliny a mastných kyselin, alkyl- a alkylaryl-sulfonáty, sulfáty alkylalkoholů, lauryletheralkoholů a mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů, nebo ethery mastných alkoholů a glycerolu, produkty kondenzace sulfonovaného naftalenu nebo naftalensulfonové kyseliny s fenolem a formaIdehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxy30 lovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenol nebo tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, produkty kondenzace mastného alkoholu a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricínový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, 1 aury lal koho Ipolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, lignosulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulóza.
Popraše, materiály pro rozptýlení a prášky se mohou připravit smísením nebo společným mletím sloučenin vzorce I nebo II nebo směsi sloučenin obecného vzorce III s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvy40 kle připraví vázáním aktivní sloučeniny nebo aktivních sloučenin k pevnému nosiči.
Plnivy nebo pevnými nosiči jsou například minerální zeminy, jako jsou oxidy křemité, silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, jíl, dolomit, kremelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako je obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřevěná moučka a moučka ze skořápek ořechů, celulózové prášky nebo jiné pevné nosiče.
Prostředky obvykle obsahují 0,1 až 95 % hmotnostních, s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostních, jedné ze sloučenin I a II. Aktivní sloučeniny se použijí v čistotě 90 až 100 %, s výhodou 95 až 100 % (podle NMR spektra nebo HPLC).
Sloučeniny vzorce I nebo II nebo směsi nebo odpovídající prostředky se použijí tak, že se ošetří škodlivé houby nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají
- 10CZ 301438 B6 udržet prosté těchto hub, fungicidní účinným množstvím směsi nebo sloučenin 1 a II v případě oddělené aplikace. Aplikace se může provádět před nebo napadení škodlivými houbami.
Příklady provedení vynálezu
Fungicidní aktivita sloučenin a směsí se může demonstrovat pomocí následujících pokusů:
Aktivní sloučeniny, odděleně nebo společně, se formulují jako 10% emulze ve směsi 70% i o hmotnostních cvklohexanonu. 20% hmotnostních Nekanil® LN (Lutensol® AP6, zvlhčující činidlo, které má emulgační a dispergační účinky založené na ethoxylovaných alkylfenolech) a 10% hmotnostních Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgátor založený na ethoxylovaných mastných alkoholech) a zředí se vodou a požadovanou koncentraci.
Hodnocení se provádí stanovením ploch napadených listů v procentech. Tyto procentuální hodnoty se převedou na účinnosti. Očekávané účinnosti směsí aktivních sloučenin se určí podle Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y .z/100
E je očekávaná účinnost, vyjádřená v % vzhledem k neošetřené kontrola, za použití směsi aktivní sloučeniny A, B a C v koncentracích a, b a c x je účinnost, vyjádřená v % vzhledem k neošetřené kontrole, za použití aktivní sloučeniny A v koncentraci a y je účinnost, vyjádřená v % vzhledem k neošetřené kontrole, za použití aktivní sloučeniny B v koncentraci b z je účinnost, vyjádřená v % vzhledem k neošetřené kontrole, za použití aktivní sloučeniny C v koncentraci c
Účinnost (E) se vypočte za použití Abbotova vzorce:
E = (l -<χ/β). 100 a odpovídá houbové infekci ošetřených rostlin v % a β odpovídá houbové infekci neošetřených (kontrolních) rostlin v %.
Účinnost 0 znamená, že hladina infekce ošetřených rostlin odpovídá hladině infekce neošetřených rostlin; účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly infikovány.
Příklad použití 1
Aktivita proti plísni (padlí) na pšenici
Listy semenáčků pšenice odrůdy „Kanzler“ v květináčích se postříkají pokud postřik nestéká vodným přípravkem aktivní sloučeniny, který se připraví ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % aktivní sloučeniny, 63 % cyklohexanu a 27 % emulgátoru a 24 hodin poté, co postřik uschne se pšenice popráší sporami pšeničné plísně (Erysiphe graminis forma speciális tritici).
-11 CZ 301438 B6
Testované rostliny se potom umístí do klimatizovaných komor při teplotě 20 až 24 °C a relativní atmosférické vlhkosti 60 až 90% na 7 dní. Rozsah infekce na listech se potom hodnotí vizuálně.
Vizuálně stanovené hodnoty procentuální infekce ploch listů se převedou na účinnost jako % ve 5 vztahu k neošetřené kontrole. Účinnost 0 znamená stejný stupeň infekce, jako neošetřená kontrola, účinnost 100 % znamená 0% infekci. Očekávané účinnosti kombinací aktivních sloučenin se určí pomocí Colbyho vzorce (Colby, S.r. „Calculating synergistic and antagonistic of herbicide combinations“, Weeds, 15 (1967), 20-22) a porovnají se s pozorovanými účinnostmi, ifl Použitými složkami II byly sloučeniny 11.23.11.32 a Π.38 z tabulky 3.
Výsledky těchto testů jsou uvedené v tabulkách 4 a 5 níže:
ts Tabulka 4
| Př. | Aktivní sloučenina | Konc* v ppm | Účinnost v % vzhledem k neošetřené kontrole |
| 1C | bez | (90 % napad.) | 0 |
| 2C | Sloučenina 1.78 (název:quinoxyfen | 1 0,25 0,06 | 33 0 0 |
| 3C | Sloučenina 11.23 | 4 1 0,25 0,06 | 78 67 11 0 |
| 4C | Sloučenina 11.32 | 1 0,25 0,06 | 67 11 0 |
| 5C | Sloučenina 11.38 | 4 1 0,25 0,06 | 78 67 11 0 |
- 12CZ 301438 B6
Tabulka 5
| Př. | Směs podle vynálezu (konc. v ppm) | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost* |
| 6 | 1 ppm 1.78 + 1 ppm 11.23 | 93 | 78 |
| 7 | 0,25 ppm 1.78 + 0,25 ppm 11.23 | 44 | 11 |
| 8 | 0,06 ppm 1.78 + 0,06 ppm 11.23 | 21 | 0 |
| 9 | 1 ppm 1.78 + 4 ppm 11.23 | 97 | 55 |
| 10 | 0,25 ppm 1.78 + 1 ppm 11.23 | 94 | 67 |
| 11 | Ϊ ppm 1.78 + 0,25 ppm 11.23 | 56 | 41 |
| 12 | 0,25 ppm 1.78 + 0,06 ppm 11.23 | 21 | 0 |
| 13 | 1 ppm 1.78 + 1 ppm II.32 | 94 | 78 |
| 14 | 0,25 ppm 1.78 + 0,25 ppm 11.32 | 56 | 11 |
| 15 | 0,06 ppm 1.78 + 0,06 ppm 11.32 | 21 | 0 |
| 16 | 0,06 ppm 1.78 + 0,25 ppm 11.32 | 32 | 11 |
| 17 | 1 ppm 1.78 + 0,25 ppm 11.32 | 78 | 41 |
| 18 | 0,25 ppm 1.78 + 0,06 ppm II.32 | 21 | 0 |
| 19 | 1 ppm 1.78 + 1 ppm II.38 | 93 | 78 |
| 20 | 0,25 ppm 1.78 + 0,25 ppm 11.38 | 32 | 11 |
| 21 | 0,06 ppm 1.78 + 0,06 ppm 11.38 | 21 | 0 |
| 22 | 1 ppm 1.78 + 4 ppm 11.38 | 100 | 85 |
| 23 | 1 ppm 1.78 + 0,25 ppm 11.38 | 67 | 41 |
| 24 | 0,25 ppm 1.78 + 0,06 ppm II.38 | 21 | 0 |
* Vypočteno pomocí Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pro všechny směšovací poměry je pozorovaná účinnost vyšší, než 10 účinnost vypočtená předem za použití Colbyho vzorce.
Claims (11)
- 5 1. Fungicídní směs, vy zn ač uj í c í se tím, že obsahuje jako aktivní složky:a) sloučeninu vzorce IR2Rr io její N-oxid nebo jednu z jejích solí, kde:Rl, R2, R3, R4 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, hydroxylová skupina, nitroskupina, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 115 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalky Ithioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;R5, R6, R7 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, hydroxylová skupina, kyanoskupina, nitroskupi20 na, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující 1 až 7 atomů uhlíku, acylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, arylová skupina, aryloxy25 skupina, kde skupiny obsahující arylovou skupinu mohou být na této skupině substituovány jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří kyanoskupina, nitroskupina, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkyljo thioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a b) karbamáty vzorce 11OO-(II), kde T je skupina CH nebo atom dusíku, n je 0, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, kde skupiny R mohou být různé, pokud n je 2,40 v synergicky účinném množství.1 nebo 2 a R je atom halogenu, alkylová skupina-14CZ 301438 B6
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I ke sloučenině vzorce lije 20:1 až 1:20.
- 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje aktivní slou5 čeninu ze skupiny triazolů jako další aktivní složku.
- 4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako další aktivní složku aktivní sloučeninu ze skupiny, kterou tvoří fenpropimorph, fenpropidin a tridemorph nebo jejich směsi.io
- 5. Fungicidní směs podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že obsahuje jako další aktivní složku aktivní sloučeninu ze skupiny, kterou tvoří fenpropimorph, fenpropidin a tridemorph nebo jejich směsi.15
- 6. Způsob kontroly škodlivých hub, vyznačuj ící se tím, že se ošetří škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají chránit před napadením houbami, sloučeninou vzorce I podle nároku 1 a sloučeninou vzorce U podle nároku 1.20
- 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II se aplikují současně, tj. buď společně nebo odděleně nebo postupně.
- 8. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, místo jejich ' výskytu nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají chránit před25 napadením houbami, ošetří 0,01 až 0,5 kg sloučeniny vzorce I podle nároku 1 na ha.
- 9. Použití sloučeniny vzorce I podle nároku 1 pro přípravu fungicidně aktivních synergických směsí podle nároku 1.30
- 10. Použití jedné ze sloučenin vzorce II podle nároku 1 pro přípravu fungicidně aktivních synergických směsí podle nároku 1.
- 11. Fungicidní směs podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že sestává ze dvou částí, kde jedna část obsahuje sloučeniny vzorce I v pevném nebo kapalném35 nosiči a druhá část obsahuje sloučeniny vzorce II v pevném nebo kapalném nosiči.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19859250 | 1998-12-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20012197A3 CZ20012197A3 (cs) | 2001-12-12 |
| CZ301438B6 true CZ301438B6 (cs) | 2010-03-03 |
Family
ID=7892105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20012197A CZ301438B6 (cs) | 1998-12-22 | 1999-12-11 | Fungicidní smesi a jejich použití |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6541500B1 (cs) |
| EP (1) | EP1139758B1 (cs) |
| JP (1) | JP4570785B2 (cs) |
| KR (1) | KR100692507B1 (cs) |
| CN (1) | CN1293809C (cs) |
| AR (1) | AR021992A1 (cs) |
| AT (1) | ATE238665T1 (cs) |
| AU (1) | AU769532B2 (cs) |
| BR (1) | BR9916453B1 (cs) |
| CA (1) | CA2355711C (cs) |
| CO (1) | CO5221028A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ301438B6 (cs) |
| DE (1) | DE59905365D1 (cs) |
| DK (1) | DK1139758T3 (cs) |
| EA (1) | EA004293B1 (cs) |
| ES (1) | ES2198982T3 (cs) |
| HU (1) | HU229238B1 (cs) |
| IL (2) | IL143448A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ512934A (cs) |
| PL (1) | PL198429B1 (cs) |
| PT (1) | PT1139758E (cs) |
| SK (1) | SK284861B6 (cs) |
| TW (1) | TW529909B (cs) |
| UA (1) | UA72490C2 (cs) |
| WO (1) | WO2000036921A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200105979B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
| DE10144991A1 (de) * | 2001-09-12 | 2003-03-27 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| CA2708366C (en) * | 2002-03-07 | 2013-10-22 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on triazoles |
| CN100348105C (zh) * | 2003-10-01 | 2007-11-14 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌剂混合物 |
| US7338967B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-03-04 | Syngenta Limited | Substituted isoxazoles as fungicides |
| JP2011201857A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| AU2015202122B2 (en) * | 2010-03-03 | 2015-12-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease controlling composition and method for controlling plant disease |
| WO2011123943A1 (en) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | Mount Sinai Hospital | Methods for treating disorders of the gastrointestinal tract using a glp-1 agonist |
| CN103444743B (zh) * | 2012-06-02 | 2016-12-07 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含苯氧喹啉与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996018299A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| WO1997040688A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| WO1998041094A1 (de) * | 1997-03-14 | 1998-09-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| WO1998054969A1 (de) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| EP1139758B1 (de) * | 1998-12-22 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL89029A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
| BR9508424A (pt) | 1994-07-21 | 1997-11-18 | Basf Ag | Processo para controlar fungos nocivos mistura senergica adequada para controlar fungos nocivos e usu de um composto |
| JP4170393B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2008-10-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌剤混合物 |
| RU2001117068A (ru) * | 1998-11-20 | 2003-06-27 | Байер Акциенгезельшафт (De) | Комбинации веществ с фунгицидной активностью |
-
1999
- 1999-11-12 UA UA2001075221A patent/UA72490C2/uk unknown
- 1999-12-08 TW TW088121485A patent/TW529909B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 ES ES99963499T patent/ES2198982T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 EA EA200100644A patent/EA004293B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 WO PCT/EP1999/009812 patent/WO2000036921A1/de active IP Right Grant
- 1999-12-11 CZ CZ20012197A patent/CZ301438B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 KR KR1020017007918A patent/KR100692507B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 AT AT99963499T patent/ATE238665T1/de active
- 1999-12-11 CA CA002355711A patent/CA2355711C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 DK DK99963499T patent/DK1139758T3/da active
- 1999-12-11 BR BRPI9916453-1A patent/BR9916453B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 JP JP2000589043A patent/JP4570785B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 US US09/868,724 patent/US6541500B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 AU AU19775/00A patent/AU769532B2/en not_active Expired
- 1999-12-11 NZ NZ512934A patent/NZ512934A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 DE DE59905365T patent/DE59905365D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 SK SK883-2001A patent/SK284861B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 EP EP99963499A patent/EP1139758B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 PL PL348506A patent/PL198429B1/pl unknown
- 1999-12-11 IL IL14344899A patent/IL143448A0/xx active IP Right Grant
- 1999-12-11 PT PT99963499T patent/PT1139758E/pt unknown
- 1999-12-11 CN CNB998149497A patent/CN1293809C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 HU HU0104751A patent/HU229238B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-12-16 CO CO99078832A patent/CO5221028A1/es active IP Right Grant
- 1999-12-22 AR ARP990106683A patent/AR021992A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-05-30 IL IL143448A patent/IL143448A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-07-20 ZA ZA200105979A patent/ZA200105979B/en unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996018299A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| WO1997040688A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| WO1998041094A1 (de) * | 1997-03-14 | 1998-09-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| WO1998054969A1 (de) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| EP1139758B1 (de) * | 1998-12-22 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK283740B6 (sk) | Fungicídne zmesi a ich použitie | |
| HU222565B1 (hu) | Szinergetikus fungicid hatóanyagkeverék és alkalmazása | |
| SK283379B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| CZ301438B6 (cs) | Fungicidní smesi a jejich použití | |
| PL187549B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| US6133298A (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK6782001A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6090835A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6258801B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6136840A (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK284634B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6083946A (en) | Fungicide mixtures | |
| SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK282822B6 (sk) | Fungicídne zmesi, ich použitie a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
| US6124336A (en) | Fungicide mixtures | |
| SK138598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| MXPA01006278A (en) | Fungicide mixture | |
| CZ290569B6 (cs) | Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití | |
| SK283727B6 (sk) | Fungicídna zmes a jej použitie |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20151211 |