SK283379B6 - Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb - Google Patents

Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb Download PDF

Info

Publication number
SK283379B6
SK283379B6 SK1496-99A SK149699A SK283379B6 SK 283379 B6 SK283379 B6 SK 283379B6 SK 149699 A SK149699 A SK 149699A SK 283379 B6 SK283379 B6 SK 283379B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
compound
fungicidal
compounds
mixture
Prior art date
Application number
SK1496-99A
Other languages
English (en)
Other versions
SK149699A3 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Hubert Sauter
Bernd Mller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Reinhold Saur
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK149699A3 publication Critical patent/SK149699A3/sk
Publication of SK283379B6 publication Critical patent/SK283379B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Opisuje sa fungicídna zmes a jej použitie, ktorá obsahuje synergicky účinné množstvo a1) derivátu fenylbenzyléteru vzorca (I) a/alebo a2) karbamátu vzorca (I) a b) derivátov dinitrofenolu všeobecného vzorca (II.a) a/alebo (II.b). Ďalej sa opisuje spôsob ničenia škodlivých húb, pri ktorom sa miesto výskytu alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca (I) v synergicky účinnom množstve so zlúčeninou vzorca (II).ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka fungicídnej zmesi a jej použitia, ktorá obsahuje synergický účinné množstvo a,) derivátu fenylbenzyléteru vzorca (I) a/alebo a2) karbamátu vzorca (I) a b) derivátov dinitrofenolu všeobecného vzorca (Il.a) a/alebo (Il.b).
Doterajší stav techniky
Zlúčeniny všeobecného vzorca (la) až (Ic), ich príprava a ich pôsobenie proti škodlivým hubám sú známe z literatúry (EP-A 253 213; EP-A 254 426; EP-A 398 692).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (Id), ich príprava a ich pôsobenie sú známe z WO-A 93/15046, WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258.
Taktiež zmesi zlúčenín (II) (Il.a a Il.b) (všeobecný názov: Dinocap), ich príprava a ich pôsobenie proti škodlivým hubám a pavúkovým sú známe z (US-A 2,526,660; US-A 2,810,767).
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje aj derivát fenylbenzyléteru všeobecného vzorca (I.a), (I.b) alebo (I.c)
a2) karbamát všeobecného vzorca (Id)
v ktorom X predstavuje CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R predstavuje halogén, CrC4-alkyl alebo C,-C4-haloalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo jednej zjeho solí alebo aduktov; a všeobecného vzorca (Il.a)
b) deriváty dinitrofenolu a/alebo (Il.b)
v ktorom n znamená 0, 1 alebo 2 v synergický účinnom množstve.
Predložený vynález sa okrem toho týka spôsobov ničenia húb pomocou zmesí zlúčenín (I) (I.a, I.b alebo I.c) a (II) (Il.a a/alebo Il.b) a použitia zlúčenín (I) a zlúčenín (II) na prípravu takýchto zmesí.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšenú účinnosť proti škodlivým hubám spojenú so znížením celkového množstva použitých účinných zložiek (synergické zmesi) z hľadiska zníženia aplikačných pomerov a zlepšenia spektra účinnosti známych zlúčenín (I) a(II).
Zistili sme, že tento cieľ sa dá dosiahnuť pomocou zmesí definovaných v úvode. Okrem toho sme zistili, že aplikovaním zlúčeniny (I) a zlúčenín (II) súčasne spolu alebo oddelene, alebo aplikovaním zlúčeniny (I) a zlúčenín (II) následne, je možné lepšie ničenie škodlivých húb, než ako keď sa použijú jednotlivé zlúčeniny.
Vzorec (Id) predovšetkým predstavuje karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá riadku nižšie uvedenej tabuľky:
Číslo X R„
1.1 N 2-F
1.2 N 3-F
1.3 N 4-F
1.4 N 2-C1
1.5 N 3-C1
1.6 N 4-C1
1.7 N 2-Br
1.8 N 3-Br
1.9 N 4-Br
1.10 N 2-CH3
1.11 N 3-CH3
1.12 N 4-CH3
1.13 N 2-CH2CH3
1.14 N 3-CH2CH3
1.15 N 4-CH2CH3
1.16 N 2-CH(CH3)2
1.17 N 3-CH(CH3)2
1.18 N 4-CH(CH3)2
1.19 N 2-CFj
1.20 N 3-CF3
1.21 N 4-CFj
1.22 N 2,4-F2
1.23 N 2,4-Cl2
1.24 N 3,4-Cl2
1.25 N 2-C1,4-CHj
1.26 N 3-C1,4-CH3
1.27 CH 2-F
1.28 CH 3-F
1.29 CH 4-F
1.30 CH 2-C1
1.31 CH 3-C1
1.32 CH 4-C1
1.33 CH 2-Br
1.34 CH 3-Br
1.35 CH 4-Br
1.36 CH 2-CH3
1.37 CH 3-CH3
1.38 CH 4-CH3
1.39 CH 2-CH2CH3
1.40 CH 3-CH2CH3
1.41 CH 4-CH2CHj
1.42 CH 2-CH(CH3)2
1.43 CH 3-CH(CH3)2
1.44 CH 4-CH(CH3)2
SK 283379 Β6
Číslo X R„
1.45 CH 2-CFj
1.46 CH 3-CF,
1.47 CH 4-CF,
1.48 CH 2,4-F2
1.49 CH 2,4-Cl2
1.50 CH 3,4-Cl2
1.51 CH 2-Cl, 4-CH3
1.52 CH 3-C1,4-CH3
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny 1.12, 1.23, 1.32 a 1.38.
Pri príprave zmesí sa výhodne používajú čisté účinné zložky (I) a (II), ktoré sa okrem toho môžu miešať s ďalšími účinnými zložkami proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako hmyzu, pavúkovým alebo nematódom, alebo s herbicídne účinnými zložkami alebo regulátormi rastu, alebo hnojivami.
Zmesi zlúčenín (I) a (II), alebo súčasne spoločné, alebo oddelené použitie zlúčenín (I) a (II), má vynikajúcu účinnosť proti širokému spektru fytopatogénnych húb predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa teda použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú špecificky vhodné na ničenie veľkého množstva húb v rozličných plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napr. rastliny uhoriek, strukovín, rajčiakov, zemiakov a tekvicovitých), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilninách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, Puccinia species na obilninách, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilninách a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavitosť jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium obilninách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plieseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudocercosporella na chmeli a uhorkách, druhy Alternaria na zelenine a ovocí, druhy Mycosphaerella na banánovníku, a druhy Fusarium a Verticillium.
Ďalej sa môžu použiť na ochranu materiálov (napr. pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny (I) a (II) sa môžu používať súčasne, to znamená oba spoločne, alebo oddelene, alebo následne po sebe, v prípade oddeleného použitia, toto v zásade nemá žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
Zlúčeniny (I) a (II) sa používajú v hmotnostnom pomere od 10 : 1 do 0,01 : 1, výhodne 5 : 1 do 0,05 : 1, predovšetkým 1 : 1 do 0,05 ; 1.
V závislosti od povahy požadovaného účinku sú aplikačné dávky v zmesiach podľa vynálezu predovšetkým pri poľnohospodárskych plodinách od 0,01 do 8 kg/ha, výhodne od 0,1 do 5 kg/ha, predovšetkým od 0,5 to 3,0 kg/ha.
Aplikačné dávky sú, v prípade zlúčenín (I), od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne 0,05 do 2,5 kg/ha, predovšetkým od 0,05 do 1,0 kg/ha.
V prípade zlúčenín (II) sú aplikačné dávky od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne od 0,05 do 5 kg/ha, predovšetkým od 0,01 do 2,0 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky zmesi v zásade od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodne od 0,01 do 100 g/kg, predovšetkým od 0,01 do 50 g/kg.
Ak sa majú ničiť pre rastliny fytopatogénne huby, môže sa účinne použiť oddelená alebo spojená aplikácia zlúčenín (1) a (II) alebo zmesí zlúčenín (I) a (II), a to postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôdy pred alebo po vysiatí rastlín, alebo pred alebo po vzídení.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny (I) a (II), môžu byť napríklad vo forme roztokov pripravených na sprejovanie, práškov a suspenzií alebo vo forme vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, rozstrekovacích prostriedkov alebo granulátov, a aplikujú sa postrekovaním, atomizáciou, poprašovaním, rozstrekovaním alebo zalievaním. Forma aplikácie závisí od účelu použitia; v každom prípade by sa mala zabezpečiť jemná a rovnomerná distribúcia zmesi podľa vynálezu.
Formulácie sa pripravia bežne známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Zvyčajne sa do formulácií primiešajú inertné prísady, ako sú emulgačné alebo dispergačné prostriedky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkolických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónovej kyseliny, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonátov, alkylsulfonátov, laurylétersulfbnátov a sulfonátov mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoéterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín, s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenol polyglykol étery, tributylfenyl polyglykol étery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkohol/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškovité, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím zlúčenín (I) a (II) alebo zmesi zlúčenín (I) a (II) s pevným nosičom.
Granuláty (napríklad obaľované, impregnované alebo homogénne) sa bežne môžu pripraviť viazaním účinnej zložky alebo účinných zložiek na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako je silikagél, kremeliny, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý', oxid horečnatý, mleté syntetické materiály, a hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina, a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo iné pevné nosiče.
Formulácie obsahujú vo všeobecnosti od 0,1 do 95 % hmotn., výhodne od 0,5 do 90 % hmotn., jednej zo zlúčenín (I) alebo (II) alebo zmesi zlúčenín (I) a (II). Účinné zložky sa použijú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne od 95 % do 100 % (podľa NMR alebo HPLC spektier).
Používajú sa zlúčeniny (I) a (II) alebo zmesi, alebo zodpovedajúce formulácie, pričom sa škodlivé huby alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria fúngicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín (I) a (II) v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Synergická aktivita zmesi podľa predloženého vynálezu sa dá demonštrovať pomocou nasledujúcich pokusov.
Účinné zložky, pripravené oddelene alebo spolu, boli formulované ako 10 % emulzia v zmesi 70 % hmotn. cyklohexanónu, 20 % hmotn. NekaniluR LN (LutensoÚ AP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10 % hmotn. EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a riedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Príklad 1 Účinnosť proti múčnatke na pšenici
Listy semenáčikov pšenice kultivar „Frúhgold“, ktoré rástli v črepníkoch, boli postriekané do skvapnutia roztokom vodného prípravku účinnej zložky pozostávajúceho z 10 % hmotn. účinnej zložky, 63 % hmotn. cyklohexanónu a 27 % hmotn. emulgačného činidla a po 24 hodinách po postriekaní, keď sa povlak vysušil, sa poprášili spórami múčnatky pšenice (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Testované rastliny boli následne umiestnené do skleníka s teplotou od 20 do 24 °C s relatívnou vlhkosťou vzduchu od 70 do 90 %. Po 7 dňoch sa vizuálne stanovil rozsah vývoja múčnatky v percentách napadnutia celkovej plochy listov.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo pomocou percentuálneho stanovenia napadnutých plôch listov. Tieto percentuálne hodnoty boli prepočítané na stupne účinku. Stupeň účinku (E) sa vypočíta podľa Abbotovho vzorca nasledovne:
E = (l -α)· 100/β, kde a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v % a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v %.
Stupeň účinku 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; stupeň účinku 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
Očakávaný stupeň účinku zmesi účinných zložiek bol stanovený podľa Colbyho vzorca [R.S. Colby, Weeds 15, (1967) 20-22] a porovnaný s pozorovaným stupňom účinku.
Colbyho vzorec
E = x + y-xy/100,
E očakávaný stupeň účinku, vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití zmesi pozostávajúcej zo zmesi účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b, x stupeň účinku vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a, y stupeň účinku vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b.
Výsledky účinnosti proti múčnatke na pšenici sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách.
Tabuľka 2
Číslo Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej tekutine v ppm Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly
IV Kontrola (neošetrená) (100% infikovanie) 0
2V la 0,6 0,3 0 0
3V Ib 0,6 0,3 15 15
4V Zlúčenina 1.32 (Id) 0,63 0,31 75 40
5V Ha 12,5 6,3 3,1 10 0 0
Tabuľka 3
Číslo Zmes podľa vynálezu Pozorovaný stupeň účinnosti Vypočítaný stupeň účinnosti
6 0,6 ppm la + 12,5 ppm Ha 40 10
7 0,3 ppm la + 12,5 ppm Ha 40 10
8 0,6 ppm Ib + 12.5 ppm Ha 85 23,5
9 0,3 ppm Ib 12,5 ppm Ha 80 23,5
10 0,63 ppm Id + 6,3 ppm Ha 95 75
11 0,31 ppm Id + 3,1 ppm Ila 80 40
’J vypočítané podľa Colbyho vzorca
Analýza výsledkov ukázala, že pri všetkých dávkach zmesí je pozorovaný stupeň účinnosti vyšší ako vopred vypočítaný stupeň účinnosti podľa Colbyho vzorca.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje aj derivát fenylbenzyléteru všeobecného vzorca (I.a), (I.b) alebo (l.c) a/alebo a2) karbamát všeobecného vzorca (Id) v ktorom X predstavuje CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R predstavuje halogén, U-C^alky! alebo CrC4-haloalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo jednu z jeho solí alebo aduktov, a deriváty dinitrofenolu všeobecného vzorca (II.a) a/alebo (Il.b) v ktorom n znamená 0, 1 alebo 2 v synergický účinnom množstve.
  2. 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že zložkou b) sú deriváty dinitrofenolu všeobecného vzorca (Il.a) a (II.b).
  3. 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny (I) k zlúčenine (II) j e od 10 : 1 do 0,01 : 1.
  4. 4. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich miesto výskytu, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca (I) v synergický účinnom množstve podľa nároku 1 a zlúčeninou vzorca (II) podľa nároku 1.
  5. 5. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina vzorca (I) podľa nároku 1 a zlúčenina vzorca (II) podľa nároku 1 sú aplikované súčasne spolu alebo oddelene, alebo následne.
  6. 6. Spôsob podľa nárokov 4 alebo 5, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina vzorca (I) podľa nároku 1 sa aplikuje v množstve od 0,01 do 2,5 kg/ha.
  7. 7. Spôsob podľa nárokov 4až6, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina vzorca (II) podľa nároku 1 sa aplikuje v množstve od 0,01 do 10 kg/ha.
  8. 8. Použitie zlúčeniny vzorca (I) podľa nároku 1 na prípravu fungicídnej synergický aktívnej zmesi podľa nároku
    1.
  9. 9. Použitie zlúčeniny vzorca (II) podľa nároku 1 na prípravu fungicídnej synergický aktívnej zmesi podľa nároku
    1.
  10. 10. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že je upravená do dvoch častí, jedna časť obsahuje zlúčeninu vzorca (I) podľa nároku 1 v tuhom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje zlúčeninu vzorca (II) podľa nároku 1 v tuhom alebo kvapalnom nosiči.
SK1496-99A 1997-05-22 1998-05-13 Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb SK283379B6 (sk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19721401 1997-05-22
DE19721402 1997-05-22
PCT/EP1998/002820 WO1998052417A1 (de) 1997-05-22 1998-05-13 Fungizide mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK149699A3 SK149699A3 (en) 2000-05-16
SK283379B6 true SK283379B6 (sk) 2003-06-03

Family

ID=26036733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1496-99A SK283379B6 (sk) 1997-05-22 1998-05-13 Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb

Country Status (25)

Country Link
US (2) US6528536B1 (sk)
EP (1) EP0982994B1 (sk)
JP (1) JP4259624B2 (sk)
KR (1) KR100504653B1 (sk)
CN (1) CN100377647C (sk)
AR (1) AR015698A1 (sk)
AT (1) ATE228763T1 (sk)
AU (1) AU739192B2 (sk)
BR (1) BR9809855B1 (sk)
CA (1) CA2289787C (sk)
CO (1) CO5040027A1 (sk)
CZ (1) CZ298644B6 (sk)
DE (1) DE59806543D1 (sk)
DK (1) DK0982994T3 (sk)
EA (1) EA001950B1 (sk)
ES (1) ES2189183T3 (sk)
HU (1) HU227701B1 (sk)
IL (1) IL132600A (sk)
NZ (1) NZ500996A (sk)
PL (1) PL189553B1 (sk)
PT (1) PT982994E (sk)
SK (1) SK283379B6 (sk)
TW (1) TW407045B (sk)
UA (1) UA57789C2 (sk)
WO (1) WO1998052417A1 (sk)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050106192A1 (en) * 2003-11-13 2005-05-19 Parekh Prabodh P. Synergistically-effective composition of zinc ricinoleate and one or more substituted monocyclic organic compounds and use thereof for preventing and/or suppressing malodors
US7390925B2 (en) * 2006-04-03 2008-06-24 Bristol-Myers Squibb Company Oxime-containing acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
US8012554B2 (en) 2007-09-12 2011-09-06 Pactiv Corporation Bags having odor management capabilities
JP5793883B2 (ja) * 2010-03-03 2015-10-14 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN103947651A (zh) * 2014-04-30 2014-07-30 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与苯醚甲环唑的杀菌组合物
CN103931640A (zh) * 2014-04-30 2014-07-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与吡唑醚菌酯的杀菌组合物
CN104054708A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与螺环菌胺的杀菌组合物
CN104054713A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与戊唑醇的杀菌组合物
CN104054705A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与醚菌酯的杀菌组合物
CN104054714A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与粉唑醇的杀菌组合物
CN104054728A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与丙森锌的杀菌组合物
CN104054709A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与氟啶胺的杀菌组合物
CN104054733A (zh) * 2014-06-30 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与唑胺菌酯的杀菌组合物
CN104054711A (zh) * 2014-06-30 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与氟菌唑的杀菌组合物
KR102313759B1 (ko) 2020-03-06 2021-10-18 키오스크코리아(주) 공간 인식을 이용한 입체영상 제어 방법 및 이를 이용한 상품광고용 입체영상 디스플레이 장치

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2526660A (en) * 1946-07-06 1950-10-24 Rohm & Haas Capryldintrophenyl crotonate
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
US5185342A (en) * 1989-05-17 1993-02-09 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
CA2127110C (en) * 1992-01-29 2003-09-23 Bernd Mueller Carbamates and crop protection agents containing them
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
KR100432454B1 (ko) * 1996-04-26 2005-04-08 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균제 혼합물
JP4226652B2 (ja) * 1996-07-10 2009-02-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物

Also Published As

Publication number Publication date
AU739192B2 (en) 2001-10-04
JP2001525837A (ja) 2001-12-11
DK0982994T3 (da) 2003-01-06
IL132600A0 (en) 2001-03-19
ES2189183T3 (es) 2003-07-01
PL337070A1 (en) 2000-07-31
CN1257407A (zh) 2000-06-21
EP0982994A1 (de) 2000-03-08
US6528536B1 (en) 2003-03-04
PL189553B1 (pl) 2005-08-31
EP0982994B1 (de) 2002-12-04
EA001950B1 (ru) 2001-10-22
HU227701B1 (en) 2011-12-28
EA199900990A1 (ru) 2000-08-28
UA57789C2 (uk) 2003-07-15
CZ298644B6 (cs) 2007-12-05
AR015698A1 (es) 2001-05-16
DE59806543D1 (de) 2003-01-16
US20020099083A1 (en) 2002-07-25
SK149699A3 (en) 2000-05-16
BR9809855A (pt) 2000-06-27
BR9809855B1 (pt) 2010-08-24
CO5040027A1 (es) 2001-05-29
WO1998052417A1 (de) 1998-11-26
PT982994E (pt) 2003-04-30
HUP0002961A3 (en) 2001-02-28
TW407045B (en) 2000-10-01
CN100377647C (zh) 2008-04-02
ATE228763T1 (de) 2002-12-15
CA2289787A1 (en) 1998-11-26
AU8017098A (en) 1998-12-11
CA2289787C (en) 2007-07-24
JP4259624B2 (ja) 2009-04-30
KR20010012791A (ko) 2001-02-26
IL132600A (en) 2004-06-20
NZ500996A (en) 2002-03-28
KR100504653B1 (ko) 2005-07-29
US6489360B2 (en) 2002-12-03
CZ408099A3 (cs) 2000-04-12
HUP0002961A2 (hu) 2001-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK22899A3 (en) Fungicidal mixtures
SK283379B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK167199A3 (en) Fungicide mixtures
CA2351819C (en) Fungicidal mixtures
SK284861B6 (sk) Fungicídna zmes, jej použitie a spôsob ničenia škodlivých húb
SK282795B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
SK138698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK140998A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144598A3 (en) Fungicidal mixtures
SK160699A3 (en) Fungicidal mixtures
SK149899A3 (en) Fungicidal mixtures
SK284634B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK150099A3 (en) Fungicidal mixtures
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
SK199A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144398A3 (en) Fungicidal mixtures
SK164299A3 (en) Fungicidal mixtures
SK150199A3 (en) Fungicidal mixtures
SK159199A3 (en) Fungicidal mixture
SK142698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK138598A3 (en) Fungicidal mixtures
SK162399A3 (en) Fungicidal mixtures
SK159699A3 (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20160513