KR20010012791A - 살진균성 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은
a1) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐 벤질 에테르 유도체 및(또는)
a2) 하기 화학식 Id의 카르바메이트 또는 그의 임의의 염 또는 부가물, 및
b) 하기 화학식 IIa 또는 IIb의 디니트로페놀 유도체
를 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
＜화학식 Ia＞
＜화학식 Ib＞
＜화학식 Ic＞
＜화학식 Id＞
(상기 식 중에서, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 라디칼 R은 상이할 수 있음)
＜화학식 IIa＞
＜화학식 IIb＞
(상기 식 중에서, n은 0, 1 또는 2임)

Description

살진균성 혼합물 {Fungicidal Mixtures}
본 발명은
a1) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐 벤질 에테르 유도체 및(또는)
a2) 하기 화학식 Id의 카르바메이트 또는 그의 임의의 염 또는 부가물, 및
b) 하기 화학식 IIa 또는 IIb의 디니트로페놀 유도체
를 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
(상기 식 중에서, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 라디칼 R은 상이할 수 있음)
(상기 식 중에서, n은 0, 1 또는 2임)
또한, 본 발명은 화합물 I (Ia, Ib 또는 Ic) 및 II (IIa 또는 IIb)의 혼합물로 유해 진균류를 방제하는 방법 및 이러한 혼합물의 제조에 있어서의 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
화학식 Ia 내지 Ic의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균류에 대한 그의 활성은 문헌 [유럽 특허 공개 제253 213호; 동 제254 426호; 동 제398 692호]에 기재되어 있다.
화학식 Id의 화합물, 그의 제조 방법 및 그의 활성은 국제 특허 공개 제93/15046호, 동 제96/01256호 및 동 제96/01258호]에 기재되어 있다.
또한, 화학식 II (IIa 및 IIb)(관용명: 디노캡 (Dinocap))의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균류 및 거미류에 대한 그의 활성도 개시되어 있다 [미국 특허 제2,526,660호; 동 제2,810,767호].
본 발명의 목적은 시용량의 감소 및 공지된 화합물 I 및 II의 활성 범위 개선을 꾀하기 위해 활성 성분의 시용 총량을 저감하는 동시에 유해 진균류에 대한 개선된 활성을 갖는 혼합물 (상승 작용 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 상기 정의한 혼합물에 의해 달성된다는 것을 밝혀내었다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 및 화합물 II를 따로따로든 함께든 동시에 시용하거나, 또는 화합물 I 및 화합물 II를 연속적으로 시용함으로써 개개의 화합물들을 단독으로 사용하는 경우보다 유해 진균류를 보다 우수하게 방제할 수 있다는 것을 알게 되었다.
특히, 화학식 Id는 치환기의 조합이 하기 표의 줄에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다.
＜화학식 Id＞
화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이 특히 바람직하다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 성분 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하고, 이와 함께 유해 진균류 또는 곤충류, 거미류 또는 선충류와 같은 기타 해충을 방제하는 다른 활성 성분, 또는 그외 제초 또는 성장 조절 활성 성분들 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화합물 I 및 II의 혼합물을 사용하거나 또는 화합물 I 및 II를 동시에 합하여 또는 따로따로 사용하면, 광범위한 식물 병원성 진균류, 특히, 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강에 대한 뚜렷한 활성이 나타난다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하므로 잎 및 토양에 작용하는 살진균제로서도 사용할 수 있다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 면화, 야채류 (예를 들면, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도나무, 밀, 관상식물, 사탕수수, 및 각종 종자에 있어서 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 식물 병원성 진균류, 예를 들어 곡류에서의 흰가루병 (Erysiphe graminis) (powdery mildew), 조롱박에서의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sp㏊erotheca fuliginea), 사과에서의 흰가루병 (Podosp㏊era leucotric㏊), 포도나무에서의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡류에서의 녹병류 (Puccinia species), 면화, 벼 및 잔디에서의 모잘록병 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병 (Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡류에서의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 야채류, 관상식물 및 포도나무에서의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에서의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에서의 역병 (Phytophthora infestans), 포도나무에서의 노병균 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이에서의 슈도세르코스포렐라류 (Pseudocercosporella species), 야채류 및 과일에서의 검은무늬병류 (Alternaria species), 바나나에서의 미코스파에렐라류 (Mycosphaerella species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)를 방제하는데 특히 적절하다.
또한, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)를 억제하는 자재 보호(예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수도 있다.
화합물 I 및 II는 따로따로든 함께든 동시에, 또는 연속적으로 시용할 수 있고, 따로따로 시용하는 경우 순서는 일반적으로 방제 측도의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.
화합물 I 및 II는 통상적으로 10:1 내지 0.01:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.05:1, 특히 1:1 내지 0.05:1의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 목적하는 효과의 특성에 따라, 특히 농지에 대해 0.01 내지 8 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.1 내지 5 ㎏/㏊, 특히 0.5 내지 3.0 ㎏/㏊이다.
화합물 I의 경우, 시용률은 0.01 내지 2.5 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 2.5 ㎏/㏊, 특히 0.05 내지 1.0 ㎏/㏊이다.
화합물 II의 경우 시용률은 0.01 내지 10 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 5 ㎏/㏊, 특히 0.1 내지 2.0 ㎏/㏊이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용률은 종자 1 ㎏ 당 일반적으로 0.001 내지 250 g, 바람직하게는 0.01 내지 100 g, 특히 0.01 내지 50 g이다.
식물 병원성 유해 진균류를 방제할 경우, 화합물 I 및 II 또는 화합물 I 및 II의 혼합물은 식물의 파종 전 또는 후 또는 식물 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써 따로따로 또는 함께 시용한다.
본 발명에 따른 상승적 살진균성 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 예를 들어, 즉시 분무가능한 액제, 분말제 및 현탁액제의 형태 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁제 또는 분산액제, 유제, 유분산액제, 페이스트제, 살포제, 산포 재료 또는 입제의 형태로 조성할 수 있고, 분사, 분무, 살포, 산포 또는 붓기에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 따라 결정되며, 어떤 경우에든 이들은 본 발명에 따른 혼합물을 가능한 한 가장 미세하고 균일하게 분배하는 것이어야 한다.
조성물은 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 공지된 방식으로 제조된다. 불활성 첨가제, 예를 들어 유화제 또는 분산매를 조성물과 혼합하는 것이 통상적이다.
적합한 계면활성제로는 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산, 알킬술포네이트 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리토 금속염 및 암모늄염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염 및 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 황산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스가 있다.
산제, 흩부림 재료 및 살포제는 화합물 I 또는 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 고상 담체와 함께 혼합하거나 동시에 분쇄하여 제조할 수 있다.
입제 (예를 들면, 코팅 입제, 함침 입제 또는 균질 입제)는 통상적으로 활성 성분 또는 활성 성분들을 고상 담체와 결합하여 제조할 수 있다.
충전제 또는 고상 담체로는 예를 들어, 광물토, 예를 들어 실리카 겔, 규산, 실리카 겔, 실리케이트류, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보울, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아과 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분과 같은 식물성 원료의 생성물, 셀룰로스 분말 또는 기타의 고상 담체가 있다.
조성물은 일반적으로 화합물 I 또는 II 중 하나 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 성분들은 순도 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 % (NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름)으로 사용한다.
화합물 I 또는 II, 또는 혼합물, 또는 상응하는 조성물은 유해 진균류, 서식지 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 살진균 유효량의 혼합물 또는 따로따로 시용하는 경우 화합물 I 및 II로 처리함으로써 시용된다.
시용은 유해 진균류에 의해 감염되기 전 또는 후에 수행할 수 있다.
＜용도 실시예＞
본 발명에 따른 혼합물의 상승 작용을 하기 실험으로 증명하였다:
활성 성분들을 따로따로 또는 함께 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐 (Nekanil) (등록상표) LN [루텐솔 (Lutensol) (등록상표) AP6, 에톡시화 알킬페놀을 기재로 하고 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제] 20 중량% 및 에물포르 (Emulphor) (등록상표) EL [에물란 (Emulan) (등록상표) EL 에톡시화 지방 알콜을 기재로 한 유화제] 10 중량%의 혼합물 중에 10 % 유제로서 조성하고, 물로 희석하여 원하는 농도를 얻었다.
＜실시예 1＞
밀의 흰가루병에 대한 활성
용기 내에서 성장시킨 밀 묘목 [품종 "프뤼골트 (Fruehgold)"]의 잎에 활성 화합물 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %의 원액으로부터 제조된 활성 성분의 수용액을 점적점까지 분무하고, 분무 코팅이 건조되고 24 시간 후에, 밀의 흰가루병 (Erysiphe graminis forma specialis tritici)의 포자를 뿌렸다. 이어서, 시험 식물을 20 내지 24 ℃에서 상대 공기 습도가 70 내지 90 %인 온실에 넣었다. 7 일 후, 흰가루병의 진전 정도를 육안으로 잎의 총 면적의 감염%로 측정하였다.
평가는 감염된 잎면적을 퍼센트로 측정함으로써 수행하였다. 이들 백분율을 작용도로 전환하였다. 효능도 (E)는 하기 애보트 (Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다:
E = (1 - α) · 100/β
상기 식 중에서,
α는 처리된 식물의 진균류 감염율%이고,
β는 미처리된 (대조) 식물의 진균류 감염율%이다.
작용도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리된 대조 식물의 것에 상응한다는 것을 의미하고, 작용도 100은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.
활성 성분의 혼합물의 예상 작용도는 하기 콜비 공식 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 결정하고 관찰된 작용도와 비교하였다.
콜비 공식:E = x + y - x·y/100
상기 식 중에서,
E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 예상 작용도이고,
x는 농도 a의 활성 성분 A를 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 작용도이고,
y는 농도 b의 활성 성분 B를 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 작용도이다.
밀의 흰가루병에 대한 작용 결과를 하기 표에 나타내었다.
실시예 활성 성분 분무액 중의 활성 성분의 농도 (ppm) 미처리된 대조물의 %로서의 효능도
1V 대조물(미처리) (100 % 감염) 0
2V Ia 0.60.3 00
3V Ib 0.60.3 1515
4V 화합물 I.32 (Id) 0.630.31 7540
5V IIa 12.56.33.1 1000
실시예 본 발명에 따른 혼합물 실측된 효능도 예상 효능도*)
6 Ia 0.6 ppm + IIa 12.5 ppm 40 10
7 Ia 0.3 ppm + IIa 12.5 ppm 40 10
8 Ib 0.6 ppm + IIa 12.5 ppm 85 23.5
9 Ib 0.3 ppm + IIa 12.5 ppm 80 23.5
10 Id 0.63 ppm + IIa 6.3 ppm 95 75
11 Id 0.31 ppm + IIa 3.1 ppm 80 40
*)콜비 공식을 사용하여 계산함
시험 결과는 모든 혼합비에서 실측된 효능도가 콜비 공식을 사용하여 미리 계산한 효능도를 초과한다는 것을 보여주었다.

Claims (9)

  1. a1) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐 벤질 에테르 유도체 및(또는)
    a2) 하기 화학식 Id의 카르바메이트 또는 그의 임의의 염 또는 부가물, 및
    b) 하기 화학식 IIa 또는 IIb의 디니트로페놀 유도체
    를 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.
    ＜화학식 Ia＞
    ＜화학식 Ib＞
    ＜화학식 Ic＞
    ＜화학식 Id＞
    (상기 식 중에서, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 라디칼 R은 상이할 수 있음)
    ＜화학식 IIa＞
    ＜화학식 IIb＞
    (상기 식 중에서, n은 0, 1 또는 2임)
  2. 제1항에 있어서, 화합물 I 대 화합물 II의 중량비가 10:1 내지 0.01:1인 살진균성 혼합물.
  3. 유해 진균류, 그의 서식지 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 제1항의 화학식 I의 화합물 및 제1항의 화학식 II의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균류의 방제 방법.
  4. 제3항에 있어서, 제1항의 화합물 I 및 제1항의 화합물 II가 따로따로든 함께든 동시에, 또는 연속적으로 시용되는 방법.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, 제1항의 화합물 I이 0.01 내지 2.5 ㎏/㏊의 양으로 시용되는 방법.
  6. 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항의 화합물 II가 0.01 내지 10 ㎏/㏊의 양으로 시용되는 방법.
  7. 제1항의 살진균적으로 활성인 상승 작용 혼합물의 제조에 있어서의 제1항의 화합물 I의 용도.
  8. 제1항의 살진균적으로 활성인 상승 작용 혼합물의 제조에 있어서의 제1항의 화합물 II의 용도.
  9. 고상 또는 액상 담체 중의 제1항의 화학식 I의 화합물을 포함하는 일성분 및 고상 또는 액상 담체 중의 제1항의 화학식 II의 화합물을 포함하는 성분의 2성분으로 조성되는 제1항의 조성물.
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